JP2006030449A - 活性エネルギー線硬化型エポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物およびその硬化物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(a1)と多塩基酸無水物(a2)及び2個以上のアルコキシメチロール基を有するアミノ化合物(a3)を反応させて得られる活性エネルギー線硬化型エポキシ(メタ)アクリレート 樹脂(A)とエポキシ基を2個以上有する化合物(B)を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化型エポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物、その硬化物。
【選択図】 なし。
Description
(1)エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(a1)と多塩基酸無水物(a2)の反応物(a12)に、2個以上のアルコキシメチロール基を有するアミノ化合物(a3)を反応させて樹脂を得る方法や、
(2)エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(a1)に2個以上のアルコキシメチロール基を有するアミノ化合物(a3)を反応させた後、得られた反応物(a13)に多塩基酸無水物(a2)を反応させて樹脂を得る方法が挙げられる。
これらの方法の中でも、前記(1)の方法が、好ましい。これらの方法で得られる活性エネルギー線硬化型エポキシ(メタ)アクリレート 樹脂(A)は、アルコキシメチロール化されたトリアジン環構造とカルボキシル基と(メタ)アクリロイル基を有している。
前記エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(a1)としては、例えば、分子内にエポキシ基を2個以上有するエポキシ樹脂(a1−1)と分子内にエチレン性不飽和二重結合を有するモノカルボン酸(a1−2)を反応させて得られる樹脂が挙げられる。前記エポキシ樹脂(a1−1)としては、例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂等のビスフェノール型エポキシ樹脂類;ノボラック型ビスフェノール類、クレゾールノボラック型フェノールノボラック型或いはキシレノールノボラック等各種ノボラック型エポキシ樹脂類;ジシクロペンタジエン変性フェノール化合物とエピハロヒドリンとから誘導されるエポキシ樹脂類;ナフトール或いはビナフトール、これらのノボラック体等のナフトール類とエピハロヒドリンとから誘導されるナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂類;多価カルボン酸のグリシジルエステル型樹脂、線状脂肪族エポキシ樹脂;脂環式エポキシ樹脂;トリグリシジルイソシアヌレートやその誘導体;ポリグリシジル(メタ)アクリレートやグリシジル(メタ)アクリレート等のグリシジル基含有不飽和モノマーと他の不飽和モノマーとの共重合体等を挙げるころができ、所望する要求性能により、これらエポキシ樹脂を単独で使用してもよく、また2種類以上を混合して使用しても良い。好ましくは、ビスフェノールAのノボラック型、クレゾールノボラック型やフェノールノボラック型などの各種ノボラック型エポキシが分子量分布を有しているので、タックや現像性の面から好ましい。
前記エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(a1)とアミノ化合物(a3)と酸無水物(a2)とは、前述のものが同様に使用できる。また、前記エポキシ(メタ)アクリレート 樹脂(a1)と前記アミノ化合物(a3)とを反応して前記反応物(a13)を得る際の反応比率は、前記アミノ化合物(a3)中のアルコキシメチロール基とエポキシ(メタ)アクリレート 樹脂(a1)中の水酸基とのモル比〔アルコキシメチロール基/水酸基〕が0.1〜3.0の範囲であることが好ましく、90〜140℃で反応することが好ましい。
温度計、攪拌機、および環流冷却器を備えたフラスコに、エチルカルビトールアセテート142.2部を入れ、o−クレゾールノボラックエポキシ樹脂(エポキシ当量212;大日本インキ化学工業株式会社製 EPICLON N−680)424部を溶解し、重合禁止剤としてハイドロキノン1部を加えた後、アクリル酸144部、トリフェニルホスフィン3部を添加し、空気を吹き込みながら、120℃で12時間エステル化反応を行った。この時、系の酸価は、0.8mgKOH/g、エポキシ当量は、12640g/eqであった。その後、エチルカルビトールアセテート204.1部、テトラヒドロ無水フタル酸167.2部を加え100℃で5時間反応を行った。この時、系の酸価は、56.6mgKOH/g(固形分値83.2mgKOH/g)。さらに、エチルカルビトールアセテート140.8部、メトキシメチロールメラミン58.8部を加え、120℃で2時間反応を行った。GPCでメトキシメチロールメラミンが残存していない事を確認し、淡黄色の活性エネルギー線硬化型エポキシ(メタ)アクリレート 樹脂樹脂溶液(X−1)を得た。この時、ポリスチレン換算で樹脂の重量平均分子量20200、系の酸価46.4mgKOH/g(固形分値71.2mgKOH/g)であった。また、メトキシメチロール基濃度が1.25mmol/g(固形分値)であることをC13−NMRにより定量した。
温度計、攪拌機、および環流冷却器を備えたフラスコに、エチルカルビトールアセテート 142.2部を入れ、o−クレゾールノボラックエポキシ樹脂 (エポキシ当量212 ;大日本インキ化学工業株式会社製 EPICLON N−695)424部を溶解し、重合禁止剤としてハイドロキノン1部を加えた後、アクリル酸 144部、トリフェニルホスフィン3部を添加し、空気を吹き込みながら、120℃で12時間エステル化反応を行った。この時、系の酸価は、0.5mgKOH/g、エポキシ当量は、15000g/eqであった。その後、エチルカルビトールアセテート204.1部、テトラヒドロ無水フタル酸 167.2部を加え100℃で5時間反応を行った。この時、系の酸価は、56.4mgKOH/g(固形分値83.0mgKOH/g)。さらに、エチルカルビトールアセテート140.8部、メトキシメチロールメラミン58.8部を加え、120℃で3時間反応を行った。GPCでメトキシメチロールメラミンが残存していない事を確認し、淡黄色の活性エネルギー線硬化型エポキシ(メタ)アクリレート 樹脂樹脂溶液(X−2)を得た。この時、ポリスチレン換算で樹脂の重量平均分子量42700、系の酸価43.0mgKOH/g(固形分値71.2mgKOH/g)であった。また、メトキシメチロール基濃度が1.20mmol/g(固形分値)であることをC13−NMRにより定量した。
温度計、攪拌機、および環流冷却器を備えたフラスコに、エチルカルビトールアセテート 142.2部を入れ、o−クレゾールノボラックエポキシ樹脂 (エポキシ当量212;大日本インキ化学工業株式会社製 EPICLON N−680)424部を溶解し、重合禁止剤としてハイドロキノン1部を加えた後、アクリル酸 144部、トリフェニルホスフィン3部を添加し、空気を吹き込みながら、120℃で12時間エステル化反応を行った。この時、系の酸価は、0.6mgKOH/g、エポキシ当量は、13800g/eqであった。その後、エチルカルビトールアセテート189.8部、テトラヒドロ無水フタル酸 136.8部を加え100℃で4時間反応を行った。この時、系の酸価は、50.6mgKOH/g(固形分値74.4mgKOH/g)。さらに、エチルカルビトールアセテート136.5部メトキシメチロールメラミン 58.8部を加え、120℃で3時間反応を行った。GPCでメトキシメチロールメラミンが残存していない事を確認し、淡黄色の活性エネルギー線硬化型エポキシ(メタ)アクリレート 樹脂樹脂溶液(X−3)を得た。この時、ポリスチレン換算で樹脂の重量平均分子量28550、系の酸価36.6mgKOH/g(固形分値59.0mgKOH/g)であった。また、メトキシメチロール基濃度が1.30mmol/g(固形分値)であることをC13−NMRにより定量した。
温度計、攪拌機、および環流冷却器を備えたフラスコに、エチルカルビトールアセテート 71.1部を入れ、o−クレゾールノボラックエポキシ樹脂 (エポキシ当量212 ;大日本インキ化学工業株式会社製 EPICLON N−680)212部を溶解し、重合禁止剤としてハイドロキノン1部を加えた後、アクリル酸 72部、トリフェニルホスフィン3部を添加し、空気を吹き込みながら、120℃で12時間エステル化反応を行った。この時、系の酸価は、0.7mgKOH/g、エポキシ当量は、13200g/eqであった。その後、エチルカルビトールアセテート102.1部、テトラヒドロ無水フタル酸 83.6部を加え100℃で4時間反応を行った。この時、系の酸価は、50.6mgKOH/g(固形分値74.4mgKOH/g)。さらに、エチルカルビトールアセテート88.4部メトキシメチロールメラミン 58.8部を加え、120℃で2.5時間反応を行った。GPCでメトキシメチロールメラミンが残存していない事を確認し、淡黄色の活性エネルギー線硬化型エポキシ(メタ)アクリレート 樹脂樹脂溶液(X−4)を得た。この時、ポリスチレン換算で樹脂の重量平均分子量48500、系の酸価41.7mgKOH/g(固形分値67.2mgKOH/g)であった。また、メトキシメチロール基濃度が1.15mmol/g(固形分値)であることをC13−NMRにより定量した。
温度計、攪拌機、および環流冷却器を備えたフラスコに、エチルカルビトールアセテート 142.2部、イソホロンジイソシアネート222部を入れ、さらにペンタエリスリトールトリアクリレート(水酸基価155)362部、重合禁止剤としてハイドロキノン0.2部を加え、60℃で6時間ウレタン化反応を行い透明なイソシアネート基含有ウレタンアクリレート(X−5)を得た。この時、オリゴマーのイソシアネート%は5.75%であった。
温度計、攪拌機、および環流冷却器を備えたフラスコに、エチルカルビトールアセテート142.2部を入れ、o−クレゾールノボラックエポキシ樹脂 (エポキシ当量212 ;大日本インキ化学工業株式会社製 EPICLON N−680)424部を溶解し、重合禁止剤としてハイドロキノン1部を加えた後、アクリル酸 144部、トリフェニルホスフィン3部を添加し、空気を吹き込みながら、120℃で12時間エステル化反応を行った。この時、系の酸価は、0.6mgKOH/g、エポキシ当量は、13800g/eqであった。その後、エチルカルビトールアセテート189.8部、テトラヒドロ無水フタル酸136.8部を加え100℃で4時間反応を行った。この時、系の酸価は、50.6mgKOH/g(固形分値74.4mgKOH/g)であった。さらに、エチルカルビトールアセテート136.5部、メトキシメチロールメラミン 58.8部を加え、120℃で3時間反応を行った。GPCでメトキシメチロールメラミンが残存していない事を確認し、ウレタンアクレート(X−5)を73.0部、エチルカルビトールアセテート21.2部加え、70℃で7時間ウレタン化反応を行った。FT−IRで2230cm−1のイソシアネート基の吸収が無い事を確認し、淡黄色の活性エネルギー線硬化型エポキシ(メタ)アクリレート 樹脂樹脂溶液(X−6)を得た。この時、ポリスチレン換算で樹脂の重量平均分子量26070、系の酸価31.6mgKOH/g(固形分値50.9mgKOH/g)であった。また、メトキシメチロール基濃度が1.15mmol/g(固形分値)であることをC13−NMRにより定量した。
温度計、攪拌機、および環流冷却器を備えたフラスコに、エチルカルビトールアセテート 142.2部を入れ、o−クレゾールノボラックエポキシ樹脂 (エポキシ当量212 ;大日本インキ化学工業株式会社製 EPICLON N−680)424部を溶解し、重合禁止剤としてハイドロキノン1部を加えた後、アクリル酸 144部、トリフェニルホスフィン3部を添加し、空気を吹き込みながら、120℃で12時間エステル化反応を行った。この時、系の酸価は、0.6mgKOH/g、エポキシ当量は、15640g/eqであった。その後、エチルカルビトールアセテート308.9部、テトラヒドロ無水フタル酸 167.2部を加え100℃で5時間反応を行い、淡黄色の活性エネルギー線硬化型エポキシ(メタ)アクリレート 樹脂樹脂溶液(X−7)を得た。この時、ポリスチレン換算で樹脂の重量平均分子量9000、系の酸価は、52.7mgKOH/g(固形分値85.0mgKOH/g)。
温度計、攪拌機、および環流冷却器を備えたフラスコに、エチルカルビトールアセテート 142.2部を入れ、o−クレゾールノボラックエポキシ樹脂 (エポキシ当量212 ;大日本インキ化学工業株式会社製 EPICLON N−680)424部を溶解し、重合禁止剤としてハイドロキノン1部を加えた後、アクリル酸 144部、トリフェニルホスフィン3部を添加し、空気を吹き込みながら、120℃で12時間エステル化反応を行った。この時、系の酸価は、0.5mgKOH/g、エポキシ当量は、15330g/eqであった。その後、エチルカルビトールアセテート204.1部、テトラヒドロ無水フタル酸 167.2部を加え100℃で5時間反応を行った。この時、系の酸価は、57.1mgKOH/g(固形分値84.0mgKOH/g)であった。淡黄色の活性エネルギー線硬化型エポキシ(メタ)アクリレート 樹脂樹脂溶液(X−7)を得た。この時、ポリスチレン換算で樹脂の重量平均分子量9000、系酸価は、52.7mgKOH/g(固形分値85.0mgKOH/g)であった。さらに、エチルカルビトールアセテート144.6部、ウレタンアクリレート(X−5)を146.0部加え、70℃で7時間ウレタン化反応を行った。FT−IRで2230cm−1のイソシアネート基の吸収が無い事を確認し、淡黄色の活性エネルギー線硬化型エポキシ(メタ)アクリレート 樹脂樹脂溶液(X−8)を得た。この時、ポリスチレン換算で樹脂の重量平均分子量10170、系の酸価44.9mgKOH/g(固形分値72.4mgKOH/g)であった。
合成例1〜4及び6〜8から得られた樹脂について、下記の第1表及び第2表のごとき活性エネルギー線硬化型組成物を調製した。
PETA :ペンタエリスリトールトリアクリレート
イルガキュア907 :光重合開始剤(チバスペシャリティー社製)
EPICLON N680 :o−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(エポキシ当量:212g/eq.、大日本インキ化学工業社製)
実施例1〜5及び比較例から得られた試料(樹脂)について、調製したレジストインキ組成物を以下の方法で塗装、評価を行った。
各組成物をガラスエポキシ基板に0.076ミルのアプリケーターを用いベタ印刷を行い、強制乾燥させた塗膜の膜厚は約40μmであった。評価結果は第3表の通りである。尚、機械物性の試料作成のみ基板をブリキ上に作成した。
80℃で30分乾燥直後の塗膜の指触時のタック性を評価した。
○:タックなし
△:タック若干あり
×:タック性あり
80℃で30分乾燥し、感度評価用のステップタブレット(コダック社製 ステップタブレットNo.2)を塗膜表面に乗せ減圧条件にした後、ステップタブレットを通して200mJ/cm2の紫外線を照射し、ステップタブレットを剥離する時に発生するタックを下記の基準にて評価した。
○:タック感なく、ステップタブレットが容易に剥離可能。
△:タック感若干あり、ステップタブレットが引っかかるが剥離可能。
×:タック性ありステップタブレットにインキが付着し剥離し難い。
印刷した試料を80℃の乾燥器中に30分放置して溶剤を揮散させ、30℃の1%炭酸ソーダ水溶液に60秒浸漬し、基板上に残存する度合いを下記の基準により評価した。
○:基板上の塗膜が全く残っていない。
○:基板上の塗膜が一部残存する。
×:基板上の塗膜が溶解せず、ほとんど残存する。
印刷した試料を80℃の乾燥器中に30分放置して溶剤を揮散させ、塗膜上にステップタブレットNo.2(コダック株式会社製)を乗せ、高圧水銀ランプを用い200mJ/cm2、400mJ/cm2の紫外線を照射した後、30℃の1%炭酸ソーダ水溶液に60秒浸漬し、ステップタブレット法で評価を行った。表中の数字はステップタブレットの段数を示し、数字が大きい程硬化性(感度)が優れていることを示す。200mJ/cm2の条件では5段以上、400mJ/cm2の条件では7段以上を合格とした。
印刷した試料を80℃の乾燥器中に30分放置して溶剤を揮散させ、塗膜上にフォトマスク:PCW UGRA82(UGRA社製)を乗せ、高圧水銀ランプを用い200mJ/cm2の紫外線を照射した後、30℃の1%炭酸ソーダ水溶液に60秒浸漬し、残存線幅と溶解線幅の最小値でその評価を行った。
インキを塗布したブリキ板(テストピース)を90℃の乾燥器中に30分、40分、50分放置して溶剤を揮散させ、30℃の1%炭酸ソーダ水溶液に60秒浸積して現像し、溶剤乾燥時の安定性を目視にて判定した。
○:基板上の塗膜が全く残っていない。
△:基板上の塗膜が一部残存する。
×:基板上の塗膜が溶解せず、ほとんど残存する。
印刷したガラスエポキシ基板を80℃の乾燥器中に30分乾燥した後、紫外線を200mJ/cm2照射し、さらに150℃で1時間硬化を行った。この試験片を基板と共に、121℃、97%RHに50時間保管し、取り出した試験片をセロテープにて剥離試験を行い表面状態を目視にて判定した。
○:基板上の塗膜に変化がみられない。
△:基板上の塗膜が一部残剥がれる。
×:基板上の塗膜がほとんど剥がれる。
印刷したブリキ板(テストピース)を80℃の乾燥器中に30分乾燥した後、紫外線を200mJ/cm2照射し、さらに150℃で1時間硬化を行った。この試料を5cmの正方形に切断し、25℃のイオン交換水に24時間浸漬し、試験片の重量変化を評価した。
インキを塗布したブリキ板(テストピース)を80℃の乾燥器中に30分乾燥した後、紫外線を200mJ/cm2照射し、さらに150℃で1時間硬化を行った。この試料を6mm幅で3.5cm長の短冊に切断し、動的粘弾性測定装置(DMA)を持ち動的粘弾性の測定を行ない、Tg(ガラス転移温度)を算出した。測定条件は、昇温速度3℃/分、1Hzで−30℃から300℃の範囲で測定を行った。
Claims (9)
- エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(a1)と多塩基酸無水物(a2)及び2個以上のアルコキシメチロール基を有するアミノ化合物(a3)を反応させて得られる活性エネルギー線硬化型エポキシ(メタ)アクリレート 樹脂(A)とエポキシ基を2個以上有する化合物(B)を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化型エポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物。
- 前記2個以上のアルコキシメチロール基を有するアミノ化合物(a3)がアルコキシメチロール化されたトリアジン環構造を有する化合物である請求項1記載の活性エネルギー線硬化型エポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物。
- 前記2個以上のアルコキシメチロール基を有するアミノ化合物(a3)が、アルコキシメチロールメラミンおよび/またはアルコキシメチロールグアナミンである請求項2記載の活性エネルギー線硬化型エポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物。
- エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(a1)がノボラック型エポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸から誘導される樹脂である請求項1記載の活性エネルギー線硬化型エポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物。
- 前記活性エネルギー線硬化型エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(A)が、アルコキシメチロール基の濃度が0.3〜3.0mmol/g、(メタ)アクリロイル基の濃度が1.0〜4.0mmol/g、酸価が20〜120mgKOH/g、かつ、重量平均分子量が1,000〜80,000である請求項1に記載の活性エネルギー線硬化型エポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物。
- 前記活性エネルギー線硬化型エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(A)が、前記エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(a1)と多塩基酸無水物(a2)及び2個以上のアルコキシメチロール基を有するアミノ化合物(a3)の他に、更に、(メタ)アクリロイル基含有モノイソシアネート化合物(a4)を反応させて得られる活性エネルギー線硬化型エポキシ(メタ)アクリレート 樹脂である請求項1記載の活性エネルギー線硬化型エポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物。
- さらに、光開始剤(C)を含有する請求項1〜6のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型(メタ)エポキシ(メタ)アクリレート 樹脂脂組成物。
- さらに、反応性希釈剤(D)を含有する請求項1〜7のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型エポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型エポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物を塗工し、活性エネルギー線硬化させてなる硬化物。
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