JP2006028217A - 洗浄剤組成物 - Google Patents

Abstract

【課題】 リン酸エステル系界面活性剤の低刺激という特徴を維持したまま、速泡性、泡量に優れ、泡質がクリーミーで、しかも洗浄後の皮膚等の感触が良好な洗浄剤組成物を提供する。
【解決手段】 次の成分（Ａ）及び（Ｂ）
（Ａ）（ａ₁）一般式（１）で表されるリン酸モノエステルと
（ａ₂）一般式（２）で表されるリン酸ジエステル
との混合物であって、その含有比率が重量比で（ａ₁）／（ａ₂）＝９０／１０〜６０／４０であるリン酸エステル系界面活性剤：
【化１】

（Ｂ）一般式（３）で表されるジオール誘導体（３）
【化２】

を含有する洗浄剤組成物。
【選択図】 なし

Description

本発明は、皮膚等に対する刺激が少なく、速泡性、泡量、泡質に優れ、しかも使用後の皮膚等の感触が良好な洗浄剤組成物に関する。

従来、リン酸エステル系界面活性剤は、皮膚に対して低刺激であることから、シャンプーや皮膚洗浄剤の主成分として使用されている。
ところで、一般に、リン酸エステル系界面性剤は、モノエスエルとジエステルの混合物として得られ、アルキルリン酸エステルには、起泡力も劣るジアルキルリン酸エステルが混在している。そして、これを洗浄剤主成分として単独で用いたのでは、一般に速泡性、泡量、泡質等が充分でないという欠点が有るため、更に助剤を配合する方法が提案されている。
助剤として、特定のヒドロキシスルホベタインを用いる方法（例えば、特許文献１参照）、アルキルサッカライド系界面活性剤を用いる方法（例えば、特許文献２参照）、特定のアミド基を有するヒドロキシスルホベタインを用いる方法（例えば、特許文献３参照）が知られているが、このような方法は速泡性、泡量、泡質、洗浄後の感触、特に速泡性の点で十分満足できるものではなかった。
特許文献４には、アルキルリン酸エステル塩を含む界面活性剤組成物に炭素数１２〜２８のアルカン−１，２−ジオールを配合して、皮膚刺激を抑制することが記載されているが、速泡性、泡量、泡質を改善することについては何ら記載されていない。
また、特許文献５には、アルキルグリコシドと炭素数１０〜２２のアルカン−１，２−ジオールを含有する洗浄剤組成物が記載されており、モノアルキルリン酸塩を適宜添加配合してもよいことが記載され、低刺激で手荒れが無いことを特徴としているが、速泡性、泡量、泡質を改善することについては何ら記載されていない。
特開昭６２−１３８５９４号公報 特開平１−２８７１９８号公報 特開平８−１３４４９６号公報 特開昭６３−５７６９８号公報 特開平２-２０６６９５号公報

従って、本発明は、リン酸エステル系界面活性剤の低刺激という特徴を維持したまま、速泡性、泡量に優れ、泡質がクリーミーで、しかも洗浄後の皮膚等の感触が良好な洗浄剤組成物を提供することを目的とする。

本発明者らは、リン酸エステル系界面活性剤を使用した洗浄剤組成物について特定のジオール誘導体を１種又は２種以上を併用配合することにより、皮膚等に対する刺激が少なく、速泡性、泡量に優れ、泡質がクリーミーで、かつ洗浄後の皮膚等の感触が良好な浄剤組成物が得られることを見いだし、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は次の成分（Ａ）、（Ｂ）：
（Ａ）（ａ₁）一般式（１）で表されるリン酸モノエステルと
（ａ₂）一般式（２）で表されるリン酸ジエステル
との混合物であって、その含有比率が重量比で（ａ₁）／（ａ₂）＝９０／１０〜６０／４０であるリン酸エステル系界面活性剤：

（式中Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³はそれぞれ炭素数８〜１８の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、Ｘ¹、Ｘ²、及びＹはそれぞれ水素原子、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子、アルカノールアミン又はアンモニウムを示し、エチレンオキシド平均付加モル数ｋ、ｍ及びｎはそれぞれ０〜１０の数を示す）；
（Ｂ）一般式（３）で表されるジオール誘導体（３）

（Ｒ⁴及びＲ⁵の一方は炭素数４〜２２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、他方は水素原子を示し、Ｒ'は炭素数１〜１８の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す）
を含有する洗浄剤組成物を提供するものである。

本発明の洗浄剤組成物は、皮膚等に対する刺激が少なく、速泡性、泡量、泡質、に優れ、かつ洗浄後の皮膚等の感触が良好である。

本発明に用いる低刺激性の基剤である成分（Ａ）の一般式（１）及び（２）で表されるリン酸エステルにおいて、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³としては炭素数１０〜１６、特に１２〜１４のアルキル基であるのが好ましく、Ｘ¹、Ｘ²及びＹはカリウム又はナトリウムのようなアルカリ金属原子、又はトリエタノールアミンが好ましく、特に水に対する溶解性の点からカリウムが好ましい。エチレンオキシド平均付加モル数ｋ、ｍ及びｎは起泡力の観点から０〜４、特に０〜２の数が好ましい。

成分（Ａ）中のアルキルリン酸モノエステル（ａ₁）とアルキルリン酸ジエステル（ａ₂）との含有比率は、配合の容易さの観点から重量比（ａ₁）／（ａ₂）＝９０／１０〜６０／４０であり、８５／１５〜7０／３０が好ましい。アルキルリンモノ酸エステル（ａ₁）の含有率が低いと起泡性が劣る。
成分（Ａ）のリン酸エステル系界面活性剤の配合量は、泡立ち、洗浄力及び配合の容易さの観点から本発明の洗浄剤組成物の５〜４０重量％が好ましく、８〜３０重量％が更に好ましく、１０〜３０重量％が特に好ましい。

成分（Ｂ）の一般式（３）のジオール誘導体（３）において、Ｒ⁴及びＲ⁵の一方は、起泡力の観点から炭素数４〜１４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基が好ましく、炭素数４〜１０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が更に好ましく、特に炭素数６のアルキル基が好ましい。その中でも、Ｒ⁴が水素原子、Ｒ⁵が炭素数４〜８の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であるのが好ましく、更にＲ⁵が炭素数６のアルキル基であるのが好ましい。Ｒ’は、炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であるのが好ましく、更にメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、又はブチル基であるのが好ましく、特にメチル基、エチル基、又はイソプロピル基であるのが好ましく、メチル基であるのが最も好ましい。

一般式（３）で表されるジオール誘導体（３）は、下記の工程（Ｉ）と工程（II）で製
造することができる。
工程（Ｉ）： 一般式(４)で表される１，２−エポキシアルカン(４)と、一般式(
５)で表されるアルコール(５)とを、仕込みモル比(４)／(５)＝１／１〜１／２０で、酸触媒の存在下で反応させる。

（Ｒは炭素数４〜２２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す）

（Ｒ'は前記の通りである）。
工程（II）：工程(Ｉ)で得られた反応物からアルコール(５)を除去する。

一般式(４)の化合物としては、例えば、１，２-エポキシオクタン、１，２-エポキシデカン、１，２-エポキシドデカン、１，２-エポキシテトラデカン、１，２-エポキシヘキサデカン、１，２-エポキシオクタデカン、１，２-エポキシエイコサン、１，２-エポキシドコサンなどが挙げられる。増泡性の観点から、好ましくは１，２-エポキシオクタン、１，２-エポキシデカン、１，２-エポキシドデカン、１，２-エポキシテトラデカン、又は１，２-エポキシヘキサデカンであり、より好ましくは１，２-エポキシオクタン、１，２-エポキシデカン、又は１，２-エポキシドデカンである。増粘性の観点からは、１，２-エポキシデカン、１，２-エポキシドデカン、又は１，２-エポキシテトラデカンが好ましい。

一般式(５)としては、例えば、メタノール、エタノール、n-プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール、２-エチルヘキシルアルコール、オクチルアルコール、デシルアルコール、ドデシルアルコール等が挙げられる。泡安定性の観点から好ましくは、メタノール、エタノール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール、又は２−エチルヘキシルアルコールであり、より好ましくはメタノール、エタノール、n-プロピルアルコール、又はイソプロピルアルコールである。

ジオール誘導体（３）の製造においては、一般的に知られた反応条件で製造する事が出来る。例えば、１，２−エポキシアルカン(４)とアルコール(５)とを、触媒としてルイス酸、例えば、３フッ化硼素ジエチルエーテル錯体を用いて、反応温度４０〜６０℃の温度範囲で反応させる。溶媒は特に必要としないが、ヘキサン等の非極性溶媒を使用しても差し支えない。

アルコール(５)に対する１，２−エポキシアルカン(４)の仕込みモル比は１，２−エポキシアルカン(４)の二量体生成の観点から、(４)：(５)＝1：1〜１：２０の範囲が好ましく、１：１〜１：１０が更に好ましい。反応終了後に過剰のアルコール(５)は水蒸気蒸留で除くか、減圧蒸留で除去するのが好ましい。

成分（Ｂ）の配合量は、本発明の洗浄剤組成物の速泡性、泡量、泡質から、０．１〜５０重量％が好ましく、０．２〜３０重量％がより好ましく、０．３〜１０重量％が特に好ましい。

また、成分（Ａ）と成分（Ｂ）の割合は、速報性、泡量、泡質の観点から、重量比で、成分（Ａ）／成分（Ｂ）＝９９／１〜５０／５０が好ましく、９８／２〜８０／２０がより好ましく、９５／５〜９０／１０が特に好ましい。

成分（Ａ）及び（Ｂ）に加えて、更に成分（Ｃ）のカチオン性ポリマーを併用することにより、リン酸エステル系界面活性剤の特徴である低刺激性を維持しながら、リン酸エステル系界面活性剤の欠点である速泡性、泡量及び泡質が改善され、泡質はクリーミーとなり好ましい。また、洗浄後の皮膚等の感触がしっとりして良好である。
成分（Ｃ）のカチオン性ポリマーとしては、４級化ビニルピロリドンとアミノエチルメタクリレートとの共重合物、アジピン酸とジメチルアミノヒドロキシプロピレンジエチレントリアミンとの共重合物、ポリ−（Ｎ，Ｎ−ジメチル−３，５−メチレンピペリジニウムクロライド）（例えばMERQ社製マーコート１００）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３，５−メチレンピペリジニウムクロライドとアクリルアミドとの共重合物（例えばＭＥＲＱ社製マーコート５５０）、アクリルアミドとβ−メタクルロキシエチルトリメチルアンモニウムとの共重合物、４級化グアガム、ポリエチレンイミン、カチオン化セルロース、ポリアミンとポリグリコールとの縮合物、及びＮ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリル酸ジエチル硫酸塩・Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド・ジメタクリル酸ポリエチレングリコール共重合体があげられる。架橋剤量０．００１〜０．１２ｍｏｌ％、カチオン基量５〜４０ｍｏｌ％、４％の粘度が１００００〜５００００(mPa・s,30℃)のカチオン性ポリマーが好ましい。そのなかでも、特にＮ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリル酸ジエチル硫酸塩・Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド・ジメタクリル酸ポリエチレングリコール共重合体が好ましい（例えば、４％水溶液で得られる花王社製ソフケアＫＧ−３０１Ｗ）。

成分（Ｃ）は単独又は２種以上の混合物として使用でき、配合量は、起泡性と泡質および使用感の観点から本発明の洗浄剤組成物の０．０５〜１重量％が好ましく、０．１〜０．５重量％が特に好ましい。例えば、前述した花王社製ソフケアＫＧ−３０１Ｗ（４％水溶液）では、１．２５〜２５重量％を配合することにより好ましい配合量が得られる。

また、成分（Ａ）と成分（Ｃ）の割合は、泡量、泡質を良好に保ったまま、適度な感触を得るため、重量比で（Ａ）／（Ｃ）＝９９．５／０．５〜８０／２０が好ましく、（Ａ）／（Ｃ）＝９９／１〜９０／１０がより好ましく、（Ａ）／（Ｃ）＝９９／１〜９５／５が特に好ましい。

本発明の洗浄剤組成物には、その使用目的に応じ、更に色素、香料、殺菌剤、消炎剤、キレート剤、増泡剤、増粘剤、粘度調整剤、パール化剤、防腐剤、湿潤剤、ｐＨ調整剤、他の界面活性剤等を本発明の効果を損なわない範囲で配合することができる。

本発明の洗浄剤組成物は常法により製造することができ、その剤型について特に制限はなく、従来より公知の種々の剤型、例えば液体シャンプー、クリーム状洗顔料、ボディーシャンプー等の身体用洗浄剤とすることができる。

実施例１〜１９及び比較例１〜８
表１〜６に示す組成の洗浄組成物を、各成分を７０℃で混合して製造ｐＨを７〜８に調整し、速泡性、泡量、泡質及び洗浄後の感触について下記のようにして評価した。結果を表１〜６に示す。

（評価方法）
速泡性、泡量、泡質、洗浄後の感触
常法に従って調整した洗浄組成物を手のひらに洗浄剤３ｍｌを塗布して手、腕を洗浄したときの起泡量及び泡質及び洗浄後の感触を専門パネラー１０名により下記の評価基準に従い評価した。
（速泡性）
５：非常に速泡性が良い。
４：速泡性が良い。
３：速泡性が普通。
２：速泡性がやや悪い。
１：速泡性が悪い。
結果は、パネラー１０名の平均値を、以下の基準により速泡性として表した。
Ａ：平均値が４．０以上（良好）
Ｂ：平均値が３．２〜３．９（やや良好）
Ｃ：平均値が２．５〜３．１（普通）
Ｄ：平均値が２．４以下（不良）

（起泡性）
５：泡量が非常に多い。
４：泡量が多い。
３：泡量が普通。
２：泡量がやや少ない。
１：泡量が少ない。
結果はパネラー１０名の平均値を、以下の基準により起泡性として表した。
Ａ：平均値が４．０以上（良好）
Ｂ：平均値が３．２〜３．９（やや良好）
Ｃ：平均値が２．５〜３．１（普通）
Ｄ：平均値が２．４以下（不良）

（泡質）
５：きめ細かく、かつ非常にクリーミーで良好な泡質。
４：クリーミーで良好な泡質
３：普通の泡質（ややクリーミー）
２：やや粗い泡質
１：軽く粗い泡質
結果はパネラー１０名の平均値を、以下の基準により泡質として表した。
Ａ：平均値が４．０以上（良好）
Ｂ：平均値が３．２〜３．９（やや良好）
Ｃ：平均値が２．５〜３．１（普通）
Ｄ：平均値が２．４以下（不良）

（洗浄後の感触）
５：非常に良い。
４：良い。
３：普通。
２：やや悪い。
１：悪い。
結果はパネラー１０名の平均値を、以下の基準により洗浄後の感触として表した。
Ａ：平均値が４．０以上（良好）
Ｂ：平均値が３．２〜３．９（やや良好）
Ｃ：平均値が２．５〜３．１（普通）
Ｄ：平均値が２．４以下（不良）

実施例２０（ボディシャンプー）
下記の処方でボディシャンプーを製造した。
（重量部）
ラウリルホスフェートＫ塩／ジラウリルホスフェートＫ塩
（モノラウリル体／ジラウリル体＝７５／２５） １５
２−ヒドロキシデシルメチルエーテル １．０
プロピレングリコール ５
カチオン化セルロース（ポイズＣ−Ｌ１５０；花王（株）製） ０．３
ラウリルヒドロキシスルホベタイン ５
ジステアリン酸エチレングリコール ２
メチルパラベン ０．２
プロピルパラベン ０．１
ＢＨＴ ０．２
香料 ０．０５
精製水 バランス
合計 １００．００

実施例２１（ボディシャンプー）
下記の処方でボディシャンプーを製造した。
（重量部）
ラウリルホスフェートＫ塩／ジラウリルホスフェートＫ塩
（モノラウリル体／ジラウリル体＝７５／２５） ２０．０
２−ヒドロキシオクチルメチルエーテル １．５
ジプロピレングリコール ２．２
グリセリン ３．０
アクリル酸メタクリル酸アルキル共重合体ａ） ０．２
ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン ８．０
ジステアリン酸エチレングリコール ２．０
サリチル酸 ０．２
ＢＨＴ ０．２
香料 ０．０５
精製水 バランス
合計 １００．００
ａ）カーボポールＥＴＤ２０２０；ＢＦＧｏｏｄｒｉｃｈ社製
実施例２０及び２１のボディシャンプーは起泡性、泡質に優れ、しかも使用後の感触が良好であった。

実施例２２（洗顔剤）
下記の処方で洗顔剤を製造した。
（重量部）
ラウリルホスフェートＫ塩／ジラウリルホスフェートＫ塩
（モノラウリル体／ジラウリル体＝７５／２５） １９．０
２−ヒドロキシオクチルメチルエーテル １．５
ジプロピレングリコール １．５
プロピレングリコール ５．０
ソルビトール ５．０
ポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸Ｋ塩
（アルキル基：Ｃ１２／Ｃ１４＝７５／２５，ＥＯ：１０） １．８
トリイソステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン
（ＥＯ：１６０） ２．０
カチオン化セルロース（ポイズＣ−１５０Ｌ；花王（株）製） ０．３
アクリル酸メタクリル酸アルキル共重合体ｂ） ０．５
ラウリルヒドロキシスルホベタイン ３．０
ラウリン酸アミドプロピルベタイン ２．０
ジステアリン酸エチレングリコール ２．０
メチルパラベン ０．２
プロピルパラベン ０．１
ＢＨＴ ０．２
香料 ０．０５
精製水 バランス
合計 １００．００
ｂ）カーボポールＥＴＤ２０２０；ＢＦＧｏｏｄｒｉｃｈ社製

実施例２３（洗顔剤）
下記の処方で洗顔剤を製造した。
（重量部）
ラウリルホスフェートトリエタノールアミン塩／
ジラウリルホスフェートトリエタノールアミン塩
（モノラウリル体／ジラウリル体＝７３／２７） １９
２−ヒドロキシオクチルメチルエーテル ０．７
ミリスチン酸トリエタノールアミン塩 ２．５
グリセリン １６
トリイソステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン
(ＥＯ：１６０) ２
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリル酸ジエチル硫酸塩・
Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド・ジメタクリル酸ポリ
エチレングリコール共重合体４％水溶液
（ソフケアＫＧ−３０１Ｗ；花王（株）製） １２．５
アクリル酸メタクリル酸アルキル共重合体ｃ） ０．５
ラウリン酸アミドプロピルベタイン ４．０
メチルパラベン ０．２
プロピルパラベン ０．１
ＢＨＴ ０．２
精製水 バランス
合計 １００．００
ｃ）カーボポールＥＴＤ２０２０；ＢＦＧｏｏｄｒｉｃｈ社製
実施例２２及び２３の洗顔剤は起泡性、泡質に優れ、しかも使用後の感触が良好であった。

実施例２４（ボディシャンプー）
下記の処方でボディシャンプーを製造した。
（重量部）
ポリオキシエチレン（１）ラウリルホスフェートＫ塩／
ポリオキシエチレン（１）ジラウリルホスフェートＫ塩
（モノラウリル体／ジラウリル体＝８５／１５） １５
２−ヒドロキシオクチルメチルエーテル １．０
プロピレングリコール ５
カチオン化セルロース（ポイズＣ−１５０Ｌ；花王（株）製） ０．３
ラウリルヒドロキシスルホベタイン ５
メチルパラベン ０．２
プロピルパラベン ０．１
ＢＨＴ ０．２
香料 ０．０５
精製水 バランス
合計 １００．００
実施例２４のボディシャンプーは起泡性、泡質に優れ、しかも使用後の感触が良好であった。

実施例２５（洗顔剤）
下記の処方で洗顔剤を製造した。
（重量部）
ポリオキシエチレン（２）ラウリルホスフェートＫ塩／
ポリオキシエチレン（２）ジラウリルホスフェートＫ塩
（モノラウリル体／ジラウリル体＝８０／２０） １９
２−ヒドロキシオクチルメチルエーテル １．３
ジプロピレングリコール １．５
プロピレングリコール ５
ソルビトール ５
ポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸Ｋ塩
（アルキル基：Ｃ１２／Ｃ１４＝７５／２５，ＥＯ：１０） １．８
トリイソステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン
（ＥＯ：１６０） ２
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリル酸ジエチル硫酸塩
Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド・ジメタクリル酸ポリ
エチレングリコール共重合体４％水溶液
（ソフケアＫＧ−３０１Ｗ；花王（株）製） １２．５
アクリル酸メタクリル酸アルキル共重合体ｄ） ０．５
ラウリン酸アミドプロピルベタイン ２
ジステアリン酸エチレングリコール ２
メチルパラベン ０．２
プロピルパラベン ０．１
ＢＨＴ ０．２
香料 ０．０５
精製水 バランス
合計 １００．００
ｄ）カーボポールＥＴＤ２０２０；ＢＦＧｏｏｄｒｉｃｈ社製
実施例２５の洗顔剤は起泡性、泡質に優れ、しかも使用後の感触が良好であった。

実施例２６（ボディシャンプー）
下記の処方でボディシャンプーを製造した。
（重量部）
ラウリルホスフェートＫ塩／ジラウリルホスフェートＫ塩
（モノラウリル体／ジラウリル体＝７５／２５） １５
ラウリル硫酸トリエタノールアミン １０
２−ヒドロキシオクチルメチルエーテル ０．５
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリル酸ジエチル硫酸塩
Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド・ジメタクリル酸ポリ
エチレングリコール共重合体４％水溶液
（ソフケアＫＧ−３０１Ｗ；花王（株）製） ７．５
デシルポリグリコシド液（マイドール１０；花王（株）製） ５
アクリル酸メタクリル酸アルキル共重合体ｅ） ０．２
ジプロピレングリコール ２
メチルパラベン ０．２
プロピルパラベン ０．１
ＢＨＴ ０．１
香料 ０．０５
精製水 バランス
合計 １００．００
ｅ）カーボポールＥＴＤ２０２０；ＢＦＧｏｏｄｒｉｃｈ社製

実施例２７（洗顔剤）
下記の処方で洗顔剤を製造した。
（重量部）
ラウリルホスフェートＫ塩／ジラウリルホスフェートＫ塩
（モノラウリル体／ジラウリル体＝７５／２５） １５
ラウリル硫酸トリエタノールアミン ６
ジプロピレングリコール ２．０
２−ヒドロキシデシルメチルエーテル １
カチオン化セルロース（ポイズＣ−１５０Ｌ；花王（株）製） ０．２
ラウリルヒドロキシスルホベタイン液
（アンヒトール２０ＨＤ；花王（株）製） ５
トリイソステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン
（ＥＯ：１６０） ２
アクリル酸メタクリル酸アルキル共重合体ｂ） ０．２
ジステアリン酸エチレングリコール １
メチルパラベン ０．２
プロピルパラベン ０．１
ＢＨＴ ０．２
香料 ０．０５
精製水 バランス
合計 １００．００
実施例２６のボディシャンプー及び実施例２７の洗顔剤は起泡性、泡質に優れ、しかも使用後の感触が良好であった。

Claims (4)

1. 次の成分（Ａ）及び（Ｂ）
   （Ａ）（ａ₁）一般式（１）で表されるリン酸モノエステルと
   （ａ₂）一般式（２）で表されるリン酸ジエステル
   との混合物であって、その含有比率が重量比で（ａ₁）／（ａ₂）＝９０／１０〜６０／４０であるリン酸エステル系界面活性剤：
   

   

   （式中Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³はそれぞれ炭素数８〜１８の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、Ｘ¹、Ｘ²、及びＹはそれぞれ水素原子、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子、アルカノールアミン又はアンモニウムを示し、エチレンオキシド平均付加モル数ｋ、ｍ及びｎはそれぞれ０〜１０の数を示す）；
   （Ｂ）一般式（３）で表されるジオール誘導体（３）
   

   

   （Ｒ⁴及びＲ⁵の一方は炭素数４〜２２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、他方は水素原子を示し、Ｒ'は炭素数１〜１８の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す）
   を含有する洗浄剤組成物。
2. 一般式（３）で表されるジオール誘導体（３）が、次の工程（Ｉ）と工程（II）：
   工程（Ｉ）： 一般式(４)で表される１，２−エポキシアルカン(４)と、一般式(５
   )で表されるアルコール(５)とを、仕込みモル比(４)／(５)＝１／１〜１／２０で、酸触媒の存在下で反応させる：
   

   

   （Ｒは炭素数４〜２２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す）
   

   

   （Ｒ'は炭素数１〜１８の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す）
   工程（II）： 工程(Ｉ)で得られた反応物からアルコール(５)を除去する、
   で製造される請求項１記載の洗浄剤組成物。
3. 更に成分（Ｃ）カチオン化ポリマーを含有する請求項１又は２記載の洗浄剤組成物。
4. 成分（Ｃ）がＮ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリル酸ジエチル硫酸塩・Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド・ジメタクリル酸ポリエチレングリコール共重合体である請求項３記載の洗浄剤組成物。