JP2005534671A - オリゴペプチドとエーテル化シクロデキストリンを含む液体製剤 - Google Patents
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Abstract
Description
[式中、
DおよびEは、それぞれ互いに独立に、Gly、Ala、β−Ala、Asn、Asp、Asp(OR)、Arg、Cha、Cys、Gln、Glu、His、Ile、Leu、Lys、Lys(Ac)、Lys(AcNH2)、Lys(AcSH)、Met、Nal、Nle、Orn、Phe、4−Hal−Phe、homoPhe、Phg、Pro、Pya、Ser、Thr、Tia、Tic、Trp、TyrまたはValを意味しており、ここで前記アミノ酸基は誘導体であってもよく、
Rは、炭素原子数1〜18のアルキルを意味し、
Halは、F、Cl、BrまたはIを意味し、
Acは、炭素原子数1〜10のアルカノイル、炭素原子数7〜11のアロイル、または炭素原子数8〜12のアラルカノイルを意味し、
nは、対応するアミノ酸基のα−アミノ基上の水素原子またはアルキル基R、ベンジルまたは炭素原子数7〜18のアラルキル基を意味し、
ただし、少なくとも1つのアミノ酸基はRを意味する置換基nを有しており、また、光学活性なアミノ酸およびアミノ酸誘導体の基の場合、D体およびL体がともに含まれ、また生理的に許容されるそれらの塩でもよい。]
式IのオリゴペプチドはEP 0 770 622 A2に記載されている。式I中に存在するアミノ酸および置換基の重要性およびこのペプチドの調製については、同明細書を参照されたい。
シレンギチドの例によるオリゴペプチドの飽和溶解度
飽和溶解度を決定するために、オリゴペプチドを室温でそれぞれの場合について記載した溶媒中で1時間攪拌した。結果を表1に示す。
実施例1から選ばれたオリゴペプチドの飽和溶解度の高い組成物の安定性
シレンギチドが高い飽和溶解度を示す選ばれた組成物を25℃、60%r.h.および40℃、75%r.h.で8週間および26週間貯蔵し、最初(開始時)と貯蔵時間後に高圧液体クロマトグラフィー(HPLC−UV)でシレンギチド濃度を分析した。結果を表2に示す。
β−シクロデキストリンエーテルを添加した場合のオリゴペプチドの飽和溶解度
実施例1と同様に、シレンギチドを例として、オリゴペプチドの飽和溶解度に対するβ−シクロデキストリンエーテル(MS 0.63)添加の効果を決定した。結果を表3に示す。
注射用の水1mlあたり
2−ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリン(MS 0.63)200mg
シレンギチド80mg
を含有む水性製剤
指示量の2−ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリンを指示量の約90%の注射用の水に攪拌しながら溶解し、指示量のオリゴペプチドを加え、清澄な溶液が得られた後、残りの溶媒を加えた。得られた溶液を無菌濾過し、6mlの小瓶に各2mlの溶液を入れ、栓でシールし圧着した。
等張性生理食塩水溶液中またはβ−シクロデキストリンエーテル溶液中にオリゴペプチドを含む製剤の安定性比較試験
実施例4による製剤、および等張性生理食塩水溶液(0.9%のNaCl)中に15mg/mlのシレンギチドを含む同様に調製した製剤を安定性試験に供した。この目的のために水性製剤を種々の温度で、ある時間貯蔵し、適当な分析法で分析した。オリゴペプチドの場合の水溶液における可能性のある不安定性は、主として転移および加水分解生成物の生成で明らかとなる。シレンギチドの場合、分解生成物は依然として同じ発色団を持っており、出発物質と同様にHPLC−UVで決定することができる。結果を表4〜6に示す。
外観
調製した製剤は、Ph.Eur.に記載されているように光源の助けを借りて黒い壁を背景として目視で粒子を検査した。
検定および純度測定は、HPLC−UV法により、波長215nmで行った。分離にはRP18相を用いた。使用した溶離液はリン酸二水素ナトリウムとリン酸からなるpH3.6の緩衝液であり、これをアセトニトリルと同じ割合で混合した。添加するアセトニトリルの割合を変化させてグラジエント溶離を行った。
Claims (13)
- 式Iのオリゴペプチド
シクロ−(n−Arg−nGly−nAsp−nD−nE) (I)
[式中、
DおよびEは、それぞれ互いに独立に、Gly、Ala、β−Ala、Asn、Asp、Asp(OR)、Arg、Cha、Cys、Gln、Glu、His、Ile、Leu、Lys、Lys(Ac)、Lys(AcNH2)、Lys(AcSH)、Met、Nal、Nle、Orn、Phe、4−Hal−Phe、homoPhe、Phg、Pro、Pya、Ser、Thr、Tia、Tic、Trp、TyrまたはValを意味し、前記アミノ酸基は誘導体であってもよく、
Rは、1〜18個の炭素原子数を有するアルキルを意味し、
Halは、F、Cl、Br、Iを意味し、
Acは、1〜10個の炭素原子数を有するアルカノイル、7〜11個の炭素原子数を有するアロイル、または8〜12個の炭素原子数を有するアラルカノイルを意味し、
nは、対応するアミノ酸基のα−アミノ基上の、水素原子またはアルキル基R、ベンジルまたは7〜18個の炭素原子数を有するアラルキル基を意味し、
ただし、少なくとも1つのアミノ酸基はRを意味する置換基nを有し、また、光学活性なアミノ酸およびアミノ酸誘導体の基の場合、D体およびL体がともに含まれ、
また生理的に許容されるそれらの塩でもよい]
および水溶解度が1.8mg/ml水より大きなエーテル化β−シクロデキストリン
を含むオリゴペプチドの水性製剤。 - 存在するエーテル化β−シクロデキストリンが部分的にエーテル化されたβ−シクロデキストリンであることを特徴とする請求項1に記載の水性製剤。
- エーテル化β−シクロデキストリンのエーテル置換基が、ヒドロキシエチル基および/またはヒドロキシプロピル基であることを特徴とする請求項1または2に記載の水性製剤。
- エーテル化β−シクロデキストリンのモル置換度が0.2〜10であることを特徴とする請求項1から3の一項または複数項に記載の水性製剤。
- 部分的にエーテル化したβ−シクロデキストリンのエーテル置換基に基づくモル置換度が0.2〜2であることを特徴とする請求項4に記載の水性製剤。
- 部分的にエーテル化したβ−シクロデキストリンのエーテル置換基に基づくモル置換度が0.5〜0.8であることを特徴とする請求項4に記載の水性製剤。
- オリゴペプチドがシレンギチドであることを特徴とする請求項1から6の一項または複数項に記載の水性製剤。
- 等張剤が等張性を達成するのに必要な量だけさらに存在することを特徴とする請求項1から7の一項または複数項に記載の水性製剤。
- pHが5〜8、好ましくはpHが5.6〜7.4であることを特徴とする請求項1から8の一項または複数項に記載の水性製剤。
- pHが6〜7.2であることを特徴とする請求項9に記載の水性製剤。
- シレンギチド20〜120mg/mlとモル置換度が0.5〜0.8のヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリン15〜25重量%を含有することを特徴とする請求項1から10の一項または複数項に記載の水性製剤。
- シレンギチド約80mg/mlとモル置換度が約0.58〜0.73のヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリン約20重量%を含有することを特徴とする請求項11に記載の水性製剤。
- 最初にβ−シクロデキストリンエーテルを水に溶解し、それに続いて活性成分およびさらなる補助剤を加えることを特徴とする請求項1から12の一項または複数項に記載の水性製剤のための調製方法。
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