JP2005533018A - ベータ−ラクタマーゼ阻害剤としてのヘテロトリサイクリル−６−アルキリデン−ペネム - Google Patents

ベータ−ラクタマーゼ阻害剤としてのヘテロトリサイクリル−６−アルキリデン−ペネム Download PDF

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Abstract

本発明は、式Ｉで示される化合物、医薬粗製物、および細菌感染症または疾患の治療を必要とする患者におけるその治療のためのその使用を提供する。
【化１】

Description

発明の詳細な説明
（発明の分野）
本発明は、広域スペクトルβ−ラクタマーゼ阻害剤として作用するある種の三環式６−アルキリデンペネムに関する。β−ラクタマーゼは、β−ラクタム系抗生物質を加水分解し、それ自体として細菌の耐性の要因となる。本発明の化合物は、β−ラクタム系抗生物質と組み合わせた場合、生命を危うくする細菌感染症に対する有効な治療を提供する。
（発明の背景）
ペニシリンおよびセファロスポリンは、臨床において最も頻繁に幅広く使用されるβ−ラクタム系抗生物質である。しかしながら、種々の病原体によるβ−ラクタム系抗生物質に対する耐性の発生は、細菌感染症の有効な治療の維持に対してダメージング効果を及ぼしている（Coleman, K. Expert Opin. Invest. Drugs 1995, 4, 693；Sutherland, R. Infection 1995, 23(4)191；Bush, K, Cur. Pharm. Design 1999, 5, 839-845）。β−ラクタム系抗生物質に対する細菌の耐性の発生に関係がある最も有意な公知のメカニズムは、クラス−Ａ、クラス−Ｂおよびクラス−Ｃセリンβ−ラクタマーゼの産生である。これらの酵素は、β−ラクタム系抗生物質を分解し、結果として抗菌活性を損失させる。クラス−Ａ酵素は、優先的にペニシリンを加水分解するが、クラス−Ｃラクタマーゼは、セファロスポリン加水分解に好都合な基質プロフィールを有する（Bush, K.; Jacoby, G.A.; Medeiros, A.A. Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 39, 1211）。現在までのところ、２５０種類を超えるβ−ラクタマーゼが報告されており（Payne, D.J,: Du, W and Bateson, J.H. Exp. Opin. Invest. Drugs 2000, 247）、広域スペクトルβ−ラクタマーゼ阻害剤を新しく得ることが必要とされている。これらの抗生物質に対する細菌の耐性は、これらの酵素を阻害する化合物と組み合わせてβ−ラクタム系抗生物質を投与することにより非常に低下させることができる。
クラブラン酸、スルバクタムおよびタゾバクタムのような市販のβ−ラクタマーゼ阻害剤は、全て、クラス−Ａ産生性病原体に対して有効である。
クラブラン酸はアモキシリンおよびチカルシリンと組み合わせて臨床的に使用され；同様に、スルバクタムはアンピシリンと、タゾバクタムはピペラシリンと組み合わせて使用される。しかしながら、これらの化合物は、クラスＣ産生性生物に対して無効である。クラス−Ａβ−ラクタマーゼ（例えば、ＰＣＩおよびＴＥＭ−１）の不活化のメカニズムは解明されている（Bush, K.; Antimicrob. Agents Chemother. 1993, 37, 851；Yang, Y.; Janota, K.; Tabei, K.; Huang, N.; Seigal, M.M.; Lin, Y.I.; Rasmussen, B.A. and Shlaes, D.M. J. Biol. Chem. 2000, 35, 26674-26682）。
１９８１年には、ビーチャム（Beecham）グループがβ−ラクタマーゼの阻害剤として一般構造式１で示される６−アルキリデンペネムを開示した［N.F. Osborne, 米国特許第4,485,110号 (1984)；N.F. Osborne, 欧州特許出願第81 301683.9号］。
Figure 2005533018
 式中、Ｒ1およびＲ2は、独立して、水素またはＣ1-10炭化水素基またはモノ複素環であり、Ｒ3は、水素または有機基を表す。その後、同グループは、Ｒ1が１,２,３−トリアゾール基を含む一般式１で示される化合物を開示した［N.F. Osborne, 欧州特許出願第84301255.0号］。翌年、同グループは、Ｒ1が置換されていてもよい６員または５員モノ芳香環系である構造式１に関する３件の特許出願を出願した［N.F. Osborne, 欧州特許出願第85100520.7号；欧州特許出願第85100521.5号および欧州特許出願第85300456.2号］。欧州特許出願第86305585.1号には、(Ｚ)−６−(１−メチル−１,２,３−トリアゾール−４−イルメチレン)−ペネム−３−カルボキシレート２の合成およびそのクラス−Ａおよびクラス−Ｃβ−ラクタマーゼ阻害剤としての利用が開示されている。
Figure 2005533018
 欧州特許出願第86305584.4号には、Ｒ1が非芳香族複素環基である一般式１で示される化合物の製造が開示されており、Ｒ1が縮二環式芳香族複素環基であるものを開示しているＰＣＴ出願［N.J. Broom; P.D. Edwards, N.F. Osborne and S. Coulton PCT WO 87/00525］が公開された。同様に、特許出願（N.J. Broom; G. Brooks; S. Coulton, 欧州特許出願第88311786.3号；N.J. Broom; G. Brooks; B.P. Clarke, 欧州特許出願第88311787.1号）には、Ｒ1が置換されている５員芳香族複素環である一般構造式１で示される化合物の製造およびその使用が開示されている。一般式１で示される化合物の製造方法は、Coulton, et al.によって開示されている［S. Coulton; J.B. Harbridge; N.F. Osborne and G. Walker 欧州特許出願第87300193.7号］。
１９９３年には、ビーチャムは、Ｒ1が(Ｃ1-6)アルキルであり、Ｒ2がＣＨ2ＸまたはＣＯＹであり、ここで、ＸがハロゲンまたはＣＯＮＲ2である一般式１で示される化合物の製造およびその使用を開示した［A.V. Stachulski and R. walker, PCT WO 93/03042］。
ここ１０年の間に、以下に示される環系においてＲaが水素または有機基であり、ＲdおよびＲeが共に水素または水素原子を置換する１個もしくはそれ以上の置換基であってもよい一般式３で示される化合物を開示する３件の特許がビーチャムによって出願されている［N.J. Broom; F.P. Harrington, PCT WO 94/10178；K. Coleman; J.E. Neale PCT WO 95/28935；K. Coleman; J.E. Neale PCT WO 95/17184］。
Figure 2005533018
（発明の詳細な説明）
本発明は、新規で低分子量の広域スペクトルβ−ラクタム化合物、および、特に、β−ラクタマーゼ阻害性および抗菌性を有する一群の三環式ヘテロアリール置換６−アルキリデンペネムに関する。したがって、該化合物は、単独でまたは他の抗生物質と組み合わせて、ヒトまたは動物における抗細菌感染症の治療において有用である。
本発明によると、一般式Ｉ：
Figure 2005533018
 ［式中、
ＡおよびＢの一方は水素を示し、他方は置換されていてもよい縮合三環式ヘテロアリール基を示し；
Ｘは、ＳまたはＯであり；
Ｒ5は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ5−Ｃ6シクロアルキル、ＣＨＲ3ＯＣＯＣ1−Ｃ6のようなインビボ加水分解性エステルまたはＮａ、Ｋ、Ｃａのような塩であり；好ましくは、Ｒ5は、Ｈまたは塩である］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩もしくはインビボ加水分解性エステルが提供される。
明細書および特許請求の範囲における「縮合三環式ヘテロアリール基」なる表現は、少なくとも１個の環が芳香特性を有する（すなわち、Ｈｕｃｋｅｌ則（４ｎ＋２）に従う）３個の縮合された環を含む基を意味するように使用される。縮合三環式ヘテロアリール基は、Ｏ、Ｓ、ＮおよびＮ−Ｒ1からなる群から選択されるヘテロ原子１〜６個を含有する。縮合三環式ヘテロアリールは、より好ましくは少なくとも１個の芳香環のうちの１個において、炭素を介して式１で示される分子の残部と結合しなければならない。縮合三環式ヘテロアリール基は、芳香環１〜３個および非芳香環０〜２個を含有することができる。縮合三環式ヘテロアリール基における核芳香環は、ＣＲ2、Ｏ、Ｓ、Ｎ、およびＮ−Ｒ1から選択される環原子５〜７個（ブリッジヘッド原子を含む）を含有することができる。縮合三環式ヘテロアリール基の芳香環の各々は、Ｏ、Ｓ、ＮまたはＮ−Ｒ1から選択されるヘテロ原子０〜３個を含有することができる。非芳香環は、もしあるとすれば、縮合三環式ヘテロアリール基は環原子５〜８個（ブリッジヘッド原子を含む）を含有することができ、かつ、Ｎ、Ｎ−Ｒ1、ＯまたはＳ(Ｏ)n（ここで、ｎは０〜２である）から選択されるヘテロ原子０〜４個を含有することができる。縮合三環式ヘテロアリール基の非芳香環の各々において、ブリッジヘッドではない炭素原子１または２個は、各々、１または２個のＲ4で置換されていてもよく、Ｒ4は、各々、独立して、同一であっても異なっていてもよい。縮合三環式ヘテロアリールの例は以下のような置換されていてもよい環系である：例えばＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシまたはハロ（例えば、塩素またはフッ素）によって置換されていてもよいイミダゾ[２,１−ｂ][１,３]ベンゾチアゾール；イミダゾ[１,２−ａ]キノリン；６,７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ[ｄ]イミダゾ[２,１−ｂ][１,３]チアゾール；イミダゾ[１,２−ａ]キノキサリン；例えばベンジルのようなアリールアルキルによって置換されていてもよい５,６,７,８−テトラヒドロ−[１,２,４]トリアゾロ[１,５−ａ]ピリジンジベンゾ[ｂ,ｆ][１,４]−オキサゼピン−１１(１０Ｈ)−オン；Ｃ1−Ｃ6アルコキシによって置換されていてもよい７,８−ジヒドロ−６Ｈ−３,４,８ｂ−トリアザ−ａｓ−インダセン；Ｃ1−Ｃ6アルコキシによって置換されていてもよい４Ｈ,１０Ｈ−ピラゾロ[５,１−ｃ][１,４]ベンゾオキサゼピン；５Ｈ−イミダゾ[２,１−ａ]イソインドール；５,８−ジヒドロ−６Ｈ−イミダゾ[２,１−ｂ]ピラノ[４,３−ｄ][１,３]チアゾール；イミダゾ[２,１−ｂ]ベンゾチアゾール；[１,３]チアゾロ[３,２−ａ]ベンゾイミダゾール；７,８−ジヒドロ−６Ｈ−シクロペンタ[３,４]ピラゾロ[５,１−ｂ][１,３]チアゾール；５,６,７,８−テトラヒドロイミダゾ[２,１−ｂ][１,３]−ベンゾチアゾール；Ｃ1−Ｃ6アルキルによって置換されていてもよい９Ｈ−イミダゾ[１,２−ａ]ベンゾイミダゾール；４Ｈ−チエノ[２',３'：４,５]チオピラノ[２,３−ｂ]ピリジン；Ｃ1−Ｃ6アルキルによって置換されていてもよい７,８−ジヒドロ−６Ｈ−シクロペンタ[ｅ][１,２,４]−トリアゾロ[１,５−ａ]ピリミジン；Ｃ2−Ｃ7アルコキシカルボニルによって置換されていてもよい６,７,８,９−テトラヒドロピリド[３,４−ｅ][１,２,４]トリアゾロ[１,５−ａ]ピリミジン；８',９'−ジヒドロ−６'Ｈ−スピロ[１,３−ジオキソラン−２,７'−[１,２,４]トリアゾロ[１,５−ａ]−キナゾリン；Ｃ1−Ｃ6アルキルによって置換されていてもよい６,７,８,９−テトラヒドロ[１,２,４]トリアゾロ[１,５−ａ]キナゾリン；Ｃ1−Ｃ6アルコキシによって置換されていてもよい７,８−ジヒドロ−６Ｈ−シクロペンタ[ｅ]イミダゾ[１,２−ａ]ピリミジン；アリールアルキルオキシアルキルオキシによって置換されていてもよい７,８−ジヒドロ−６Ｈ−シクロペンタ[ｅ]イミダゾ[１,２−ａ]ピリミジニル；３−ジヒドロ[１,３]チアゾロ[３,２−ａ]−ベンゾイミダゾール；２,３−ジヒドロ[１,３]チアゾロ[３,２−ａ]ベンゾイミダゾール；４−ジヒドロ−２Ｈ−[１,３]チアジノ[３,２−ａ]−ベンゾイミダゾール；[１,３]チアゾロ[３,２−ａ]ベンゾイミダゾール；７,８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ[４,３−ｄ]ピラゾロ[５,１−ｂ][１,３]−オキサゾール；５,６,７,８−テトラヒドロピラゾロ[５,１−ｂ][１,３]ベンゾオキサゾール；およびＣ2−Ｃ7アルコキシカルボニルによって置換されていてもよい５,６,７,８−テトラヒドロピラゾロ[５',１'：２,３][１,３]オキサゾロ[５,４−ｃ]ピリジン。
Ｒ1は、Ｈ、置換されていてもよい−Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換されていてもよい−アリール、置換されていてもよい−ヘテロアリールまたは単環式もしくは二環式飽和複素環、置換されていてもよい−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、置換されていてもよい−Ｃ3−Ｃ6アルケニル、置換されていてもよい−Ｃ3−Ｃ6アルキニル（ただし、Ｎと直接結合する炭素原子には二重結合も三重結合も存在すべきではない）；置換されていてもよい−Ｃ1−Ｃ6ペルフルオロアルキル、−Ｓ(Ｏ)p置換されていてもよいアルキルまたはアリール（ここで、ｐは２である）、置換されていてもよい−Ｃ＝Ｏヘテロアリール、置換されていてもよい−Ｃ＝Ｏアリール、置換されていてもよい−Ｃ＝Ｏ（Ｃ1−Ｃ6)アルキル、置換されていてもよい−Ｃ＝Ｏ（Ｃ3−Ｃ6)シクロアルキル、置換されていてもよい−Ｃ＝Ｏ単環式または二環式飽和複素環、置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルアリール、置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルヘテロアリール、置換されていてもよいアリール−Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換されていてもよいヘテロアリール−Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル単環式または二環式飽和複素環、炭素数８〜１６の置換されていてもよいアリールアルケニル、−ＣＯＮＲ6Ｒ7、−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7、置換されていてもよいアリールアルキルオキシアルキル、置換されていてもよい−アルキル−Ｏ−アルキル−アリール、置換されていてもよい−アルキル−Ｏ−アルキル−ヘテロアリール、置換されていてもよいアリールオキシアルキル、置換されていてもよいヘテロアリールオキシアルキル、置換されていてもよいアリールオキシアリール、置換されていてもよいアリールオキシヘテロアリール、置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルアリールオキシアリール、置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルアリールオキシヘテロアリール、置換されていてもよいアルキルアリールオキシアルキルアミン、置換されていてもよいアルコキシカルボニル、置換されていてもよいアリールオキシカルボニル、置換されていてもよいヘテロアリールオキシカルボニルである。好ましいＲ1基は、Ｈ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、−Ｃ＝Ｏ(Ｃ1−Ｃ6)アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、ＳＯ2アルキル、ＳＯ2アリール、置換されていてもよい複素環、−ＣＯＮＲ6Ｒ7、および置換されていてもよいヘテロアリールである。
Ｒ2は、水素、置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル、１〜２つの二重結合を有する置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アルケニル、１〜２つの三重結合を有する置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アルキニル、ハロゲン、シアノ、Ｎ−Ｒ6Ｒ7、置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルコキシ、ヒドロキシ；置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、ＣＯＯＲ6、置換されていてもよいアルキルアリールオキシアルキルアミン、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいヘテロアリールオキシ、置換されていてもよいＣ3−Ｃ6アルケニルオキシ、置換されていてもよいＣ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、アルキレンジオキシ、置換されていてもよいアリールオキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキルアミン、Ｃ1−Ｃ6ペルフルオロアルキル、Ｓ(Ｏ)q−置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル、Ｓ(Ｏ)q−置換されていてもよいアリール（ここで、ｑは、０、１または２である）、ＣＯＮＲ6Ｒ7、グアニジノまたは環状グアニジノ、置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルアリール、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロアリール−Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル単環式または二環式飽和複素環、炭素数８〜１６の置換されていてもよいアリールアルケニル、ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7、置換されていてもよいアリールアルキルオキシアルキル、置換されていてもよいアリールオキシアルキル、置換されていてもよいヘテロアリールオキシアルキル、置換されていてもよいアリールオキシアリール、置換されていてもよいアリールオキシヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロアリールオキシアリール、置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルアリールオキシアリール、置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルアリールオキシヘテロアリール、置換されていてもよいアリールオキシアルキル、置換されていてもよいヘテロアリールオキシアルキル、置換されていてもよいアルキルアリールオキシアルキルアミン、置換されていてもよいＣ3−Ｃ7シクロアルキル、置換されていてもよいＣ3−Ｃ7飽和または部分飽和複素環である。好ましいＲ2基は、Ｈ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいヘテロアリール、ハロゲン、ＣＮ、ヒドロキシ、置換されていてもよい複素環、−ＣＯＮＲ6Ｒ7、ＣＯＯＲ6、置換されていてもよいアリール、Ｓ(Ｏ)q−アルキル、およびＳ(Ｏ)q−アリールである。
Ｒ3は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールである。好ましいＲ3基は、ＨまたはＣ1−Ｃ6アルキルである。
Ｒ4は、Ｈ、置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルであり、Ｒ4の１つは、ＯＨ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、−Ｓ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、ＣＯＯＲ6、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＯＮＲ6Ｒ7であるか；またはＲ4Ｒ4は一緒になって＝Ｏであってもよいか、またはＲ4Ｒ4は、それらが結合する炭素と一緒になって、Ｎ、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)n（ここで、ｎは０〜２である）、Ｎ−Ｒ1から選択されるヘテロ原子が存在するかまたは存在しない５〜８員のスピロ系を形成してもよく；好ましいＲ4基は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ＮＲ6Ｒ7であるか、またはＲ4Ｒ4は、それらが結合する炭素と一緒になって、５〜８員のスピロ系を形成する。
Ｒ6およびＲ7は、独立して、Ｈ、置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、 置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルアリール、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいヘテロアリールアルキル、置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルヘテロアリールであり、Ｒ6およびＲ7は、それらが結合している窒素と一緒になって、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)n（ｎは０〜２である）のようなヘテロ原子１または２個を有していてもよい３〜７員飽和環系を形成する。好ましいＲ6およびＲ7基は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキルであるか、またはＲ6およびＲ7は、それらが結合している窒素と一緒になって、３〜７員飽和環系を形成する。
化学的定義
アルキルなる用語は、炭素数１〜１２、好ましくは炭素数１〜６の、直鎖および分枝鎖の両方のアルキル基を意味する。
アルケニルなる用語は、少なくとも１個の二重結合を含有し、三重結合を含有しない炭素数２〜８の、直鎖および分枝鎖の両方のアルケニルを意味し、好ましくは、アルケニル基は、１または２つの二重結合を有する。かかるアルケニル基は、ＥまたはＺ立体配置で存在してもよく；本発明の化合物としては、両方の立体配置を包含する。アルケニルの場合、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｒ1のようなヘテロ原子は、二重結合と結合している炭素上に存在すべきではない。
アルキニルなる用語は、少なくとも１つの三重結合を含有する炭素数２〜６の、直鎖または分枝鎖の両方のアルキニルを包含し、好ましくは、アルキニル基は、１または２つの三重結合を有する。アルキニルの場合、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｒ1のようなヘテロ原子は、二重結合または三重結合と結合する炭素上に存在すべきではない。
シクロアルキルなる用語は、炭素数３〜７を有する脂肪族炭化水素基を表す。
ペルフルオロアルキルは、少なくとも１個の炭素原子および２個またはそれ以上のフッ素原子を有する、直鎖または分枝鎖の両方の脂肪族炭化水素基を表すように本明細書中にて使用される。例として、ＣＦ3、ＣＨ2ＣＦ3、ＣＦ2ＣＦ3およびＣＨ(ＣＦ3)2が挙げられる。
ハロゲンなる用語は、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、およびＩであると定義される。
アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルが「置換されていてもよい」場合には、以下の置換基の１または２つが可能な置換基である：ニトロ、−アリール、−ヘテロアリール、アルコキシカルボニル−、−アルコキシ、−アルコキシ−アルキル、アルキル−Ｏ−Ｃ2−Ｃ4アルキル−Ｏ−、−シアノ、−ハロゲン、−ヒドロキシ、−Ｎ−Ｒ6Ｒ7、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ−アルキル、−トリフルオロメチル、−トリフルオロメトキシ、アリールアルキル、アルキルアリール、Ｒ6Ｒ7Ｎ−アルキル−、ＨＯ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、アルコキシアルキル−、アルキル−Ｓ−、−ＳＯ2Ｎ−Ｒ6Ｒ7、−ＳＯ2ＮＨＲ6、−ＣＯ2Ｈ、ＣＯＮＲ6Ｒ7、アリール−Ｏ−、ヘテロアリール−Ｏ−、−Ｓ(Ｏ)s−アリール（ここで、ｓは０〜２である）、−アルキル−Ｏ−アルキル−ＮＲ6Ｒ7、−アルキル−アリール−Ｏ−アルキルＮ−Ｒ6Ｒ7、Ｃ1−Ｃ6アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ−アルキル−Ｏ−、Ｒ6Ｒ7Ｎ−アルキル−、および−Ｓ(Ｏ)s−ヘテロアリール（ここで、ｓは０〜２である）；アルキル、アルケニル、アルキニル、およびシクロアルキルについての好ましい置換基としては、ハロゲン、ニトロ、アリール、ヘテロアリール、アルコキシカルボニル−、アルコキシ、−アルコキシ−アルキル、−シアノ、ヒドロキシ、および−Ｎ−Ｒ6Ｒ7が挙げられる。
アリールは、以下の基から選択される芳香族炭化水素であると定義される：フェニル、α−ナフチル、β−ナフチル、ビフェニル、アントリル、テトラヒドロナフチル、フルオレニル、インダニル、ビフェニレニル、アセナフテニル基。好ましいアリール基は、フェニルおよびビフェニルである。
ヘテロアリールは、芳香族複素環系（単環式または二環式）であると定義され：該ヘテロアリール基は以下の基から選択される：（１）フラン、チオフェン、インドール、アザインドール、オキサゾール、チアゾール、イソオキサゾール、イソチアゾール、イミダゾール、Ｎ−メチルイミダゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピロール、Ｎ−メチルピロール、ピラゾール、Ｎ−メチルピラゾール、１,３,４−オキサジアゾール、１,２,４−トリアゾール、１−メチル−１,２,４−トリアゾール、１Ｈ−テトラゾール、１−メチルテトラゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾフラン、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾイミダゾール、Ｎ−メチルベンゾイミダゾール、アザベンゾイミダゾール、インダゾール、キナゾリン、キノリン、およびイソキノリン；（２）フェニル、ピリジン、ピリミジンまたはピリジジン環が（ａ）窒素原子１個を有する６員芳香族（不飽和）複素環と縮合するか；（ｂ）窒素原子２個を有する５または６員芳香族（不飽和）複素環と縮合するか；（ｃ）酸素原子１個または硫黄原子１個のいずれかと一緒に窒素原子１個を有する５員芳香族（不飽和）複素環複素環と縮合するか；または（ｄ）Ｏ、ＮまたはＳから選択されるヘテロ原子１個を有する５員芳香族（不飽和）複素環と縮合する二環式芳香族複素環。好ましいヘテロアリール基は、フラン、オキサゾール、チアゾール、イソオキサゾール、イソチアゾール、イミダゾール、Ｎ−メチルイミダゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピロール、Ｎ−メチルピロール、 ピラゾール、Ｎ−メチルピラゾール、１,３,４−オキサジアゾール、１,２,４−トリアゾール、１−メチル−１,２,４−トリアゾール、１Ｈ−テトラゾール、１−メチルテトラゾール、キノリン、イソキノリン、およびナフチリジンである。
アリールまたはヘテロアリールが「置換されていてもよい」場合には、以下の置換基の１または２つが可能な置換基である：ニトロ、−アリール、−ヘテロアリール、アルコキシカルボニル−、−アルコキシ、−アルコキシ−アルキル、アルキル−Ｏ−Ｃ2−Ｃ4アルキル−Ｏ−、−シアノ、−ハロゲン、−ヒドロキシ、−Ｎ−Ｒ6Ｒ7、−トリフルオロメチル、−トリフルオロメトキシ、アリールアルキル、アルキルアリール、Ｒ6Ｒ7Ｎ−アルキル−、ＨＯ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、アルコキシアルキル−、アルキル−Ｓ−、−ＳＯ2Ｎ−Ｒ6Ｒ7、−ＳＯ2ＮＨＲ6、−ＣＯ2Ｈ、ＣＯＮＲ6Ｒ7、アリール−Ｏ−、ヘテロアリール−Ｏ−、−Ｓ(Ｏ)s−アリール（ここで、ｓは０〜２である）、−アルキル−Ｏ−アルキル−ＮＲ6Ｒ7、−アルキル−アリール−Ｏ−アルキルＮ−Ｒ6Ｒ7、Ｃ1−Ｃ6アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ−アルキル−Ｏ−、Ｒ6Ｒ7Ｎ−アルキル−、および−Ｓ(Ｏ)s−ヘテロアリール（ここで、ｓは０〜２である）；アリールおよびヘテロアリールについての好ましい置換基としては、アルキル、ハロゲン、−Ｎ−Ｒ6Ｒ7、トリフルオロメチル、−トリフルオロメトキシ、アリールアルキル、およびアルキルアリールが挙げられる。
アリールアルキルは、アリール−Ｃ1−Ｃ6アルキル−であると定義される；アリールアルキル基としては、ベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、および２−フェニルプロピルなどが挙げられる。「置換されていてもよい」なる用語は、置換されていないか、または上記にて定義したようにアルキルまたはアリール部分にて置換基１または２個で置換されていることを表す。
アルキルアリールは、Ｃ1−Ｃ6アルキル−アリール−であると定義される。「置換されていてもよい｝なる用語は、置換されていないか、または上記にて定義したようにアリールまたはアルキル部分にて置換基１または２個で置換されていることを表す。
ヘテロアリール−Ｃ1−Ｃ6−アルキルは、アルキル鎖が炭素数１〜６（直鎖または分枝鎖）である、ヘテロアリール置換アルキル基であると定義される。アルキルヘテロアリール基としては、ヘテロアリール−(ＣＨ2)1-6−などが挙げられる。「置換されていてもよい」なる用語は、置換されていないか、または上記にて定義したようにアルキルまたはヘテロアリール部分にて置換基１または２個で置換されていることを表す。
Ｃ1−Ｃ6アルキルヘテロアリールは、分子の残部と結合するヘテロアリール基と結合した炭素数１〜６のアルキル鎖（直鎖または分枝鎖）であると定義される。例えば、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−ヘテロアリール−が挙げられる。「置換されていてもよい」なる用語は、置換されていないか、または上記にて定義したようにアルキルまたはヘテロアリール部分にて置換基１または２個で置換されていることを表す。
飽和または部分飽和複素環基は、以下の基から選択される複素環であると定義される：アジリジニル、アゼチジニル、１,４−ジオキサニル、ヘキサヒドロアゼピニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピロリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ジヒドロベンゾイミダゾリル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾチエニル、ジヒドロベンゾオキサゾリル、ジヒドロフラニル、ジヒドロイミダゾリル、ジヒドロインドリル、ジヒドロイソオキサゾリル、ジヒドロイソチアゾリル、ジヒドロオキサジアゾリル、ジヒドロオキサゾリル、ジヒドロピラジニル、ジヒドロピラゾリル、ジヒドロピリジニル、ジヒドロピリミジニル、ジヒドロピロリル、ジヒドロキノリニル、ジヒドロテトラゾリル、ジヒドロチアジアゾリル、ジヒドロチアゾリル、ジヒドロチエニル、ジヒドロトリアゾリル、ジヒドロアゼチジニル、ジヒドロ−１,４−ジオキサニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロキノリニル、およびテトラヒドロイソキノリニル。好ましい飽和または部分飽和複素環としては、アジリジニル、アゼチジニル、１,４−ジオキサニル、ヘキサヒドロアゼピニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピロリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、ジヒドロイミダゾリル、およびジヒドロイソオキサゾリルが挙げられる。
Ｃ1−Ｃ6アルキル単環式または二環式飽和または部分飽和複素環は、炭素原子または窒素原子を介して複素環（上記にて定義されている）と結合しており、アルキル鎖の他端が分子の残部と結合しているＣ1−Ｃ6のアルキル基（直鎖または分枝鎖）であると定義される。「置換されていてもよい」なる用語は、置換されていないか、または上記にて定義したように該分子のアルキルまたは複素環部分にて存在する置換基１または２個で置換されていることを表す。
アリールアルキルオキシアルキルは、アリール−Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル−であると定義される。「置換されていてもよい」なる用語は、置換されていないか、または上記にて定義したようにアルキルおよび／またはアリール部分にて存在する置換基１または２個で置換されていることを表す。
アルキルオキシアルキルは、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル−であると定義される。「置換されていてもよい」なる用語は、置換されていないか、または上記にて定義したようにアルキル部分にて存在する置換基１または２個で置換されていることを表す。
アリールオキシアルキルは、アリール−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル−であると定義される。「置換されていてもよい」なる用語は、置換されていないか、または上記にて定義したようにアルキルまたはアリール部分にて存在する置換基１または２個で置換されていることを表す。
ヘテロアリールアルキルオキシアルキルは、ヘテロアリール−Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル−であると定義される。「置換されていてもよい」なる用語は、置換されていないか、または上記にて定義したようにアルキルまたはヘテロアリール部分にて存在する置換基１または２個で置換されていることを表す。
アリールオキシアリールは、アリール−Ｏ−アリール−であると定義される。「置換されていてもよい」なる用語は、置換されていないか、または上記にて定義したようにアリール部分にて存在する置換基１または２個で置換されていることを表す。
アリールオキシヘテロアリールは、アリール−Ｏ−ヘテロアリール−または−アリール−Ｏ−ヘテロアリールであると定義される；この定義において、アリール基またはヘテロアリール基のいずれかが分子の残部と結合することができる；「置換されていてもよい」なる用語は、置換されていないか、または上記にて定義したようにアリールまたはヘテロアリール部分にて存在する置換基１または２個で置換されていることを表す。
アルキルアリールオキシアリールは、アリール−Ｏ−アリール−Ｃ1−Ｃ6アルキル−であると定義される。「置換されていてもよい」なる用語は、置換されていないか、または上記にて定義したようにアリール部分にて存在する置換基１または２個で置換されていることを表す。
アルキルアリールオキシヘテロアリールは、ヘテロアリール−Ｏ−アリール−Ｃ1−Ｃ6アルキル−であると定義される；「置換されていてもよい」なる用語は、置換されていないか、または上記にて定義したようにアリール部分またはヘテロアリール部分にて存在する置換基１または２個で置換されていることを表す。
アルキルアリールオキシアルキルアミンは、Ｒ6Ｒ7Ｎ−Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−アリール−Ｃ1Ｃ6アルキル−であると定義される；「置換されていてもよい」なる用語は、置換されていないか、または上記にて定義したようにアルキル部分またはアリール部分にて存在する置換基１または２個で置換されていることを表す；Ｒ6およびＲ7は上記にて定義したとおりである。
アルコキシカルボニルは、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ＝Ｏ−であると定義される；「置換されていてもよい」なる用語は、置換されていないか、または上記にて定義したようにアルコキシ部分のアルキル部分にて存在する置換基１または２個で置換されていることを表す。
アリールオキシカルボニルは、アリール−Ｏ−Ｃ＝Ｏ−であると定義される；「置換されていてもよい」なる用語は、置換されていないか、または上記にて定義したようにアリール部分にて存在する置換基１または２個で置換されていることを表す。
ヘテロアリールオキシカルボニルは、ヘテロアリール−Ｏ−Ｃ＝Ｏ−であると定義される；「置換されていてもよい」なる用語は、置換されていないか、または上記にて定義したようにヘテロアリール部分にて存在する置換基１または２個で置換されていることを表す。
アルコキシは、Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｏ−であると定義される；「置換されていてもよい」なる用語は、置換されていないか、または上記にて定義したようにアルキル部分にて存在する置換基１または２個で置換されていることを表す。
アリールオキシは、アリール−Ｏ−であると定義される；「置換されていてもよい」なる用語は、置換されていないか、または上記にて定義したようにアリール部分にて存在する置換基１または２個で置換されていることを表す。
ヘテロアリールオキシは、ヘテロアリール−Ｏ−であると定義される；「置換されていてもよい」なる用語は、置換されていないか、または上記にて定義したようにヘテロアリール部分にて存在する置換基１または２個で置換されていることを表す。
アルケニルオキシは、Ｃ3−Ｃ6アルケン−Ｏ−であると定義される；例えば、アリル−Ｏ−またはブタ−２−エン−Ｏなどの基である；「置換されていてもよい」なる用語は、置換されていないか、または上記にて定義したようにアルケン部分にて存在する置換基１または２個で置換されていることを表す（ただし、二重結合に結合する炭素原子にはＯ、ＳまたはＮ−Ｒ1のようなヘテロ原子は存在しない）。
アルキニルオキシは、Ｃ3−Ｃ6アルキン−Ｏ−であると定義される；例えば、ＣＨ≡Ｃ−ＣＨ2−Ｏ−などの基である；「置換されていてもよい」なる用語は、置換されていないか、または上記にて定義したようにアルキン部分にて存在する置換基１または２個で置換されていることを表す（ただし、二重結合または三重結合と結合する炭素原子にはＯ、ＳまたはＮ−Ｒ1のようなヘテロ原子は存在しない）。
アルキルアミノアルコキシは、Ｒ6Ｒ7Ｎ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル−（ここで、酸素と結合している末端アルキル基が分子の残部と結合する）であると定義される；Ｒ6およびＲ7なる用語は、上記にて定義したとおりである；「置換されていてもよい」なる用語は、置換されていないか、または上記にて定義したようにアルキル部分にて存在する置換基１または２個で置換されていることを表す。
アルキレンジオキシは、−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ−または−Ｏ−(ＣＨ2)2−Ｏ−であると定義される。
アリールオキシアルキルアミンは、Ｒ6Ｒ7Ｎ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル−Ｏ−アリール−（ここで、アリールが分子の残部と結合する）であると定義される；「置換されていてもよい」なる用語は、置換されていないか、または上記にて定義したようにアルキルまたはアリール部分にて存在する置換基１または２個で置換されていることを表す。
アリールアルケニルは、アリール−Ｃ2−Ｃ8アルケン−であると定義される（ただし、二重結合と結合している炭素原子にはＯ、ＳまたはＮ−Ｒ1のようなヘテロ原子は存在しない）；「置換されていてもよい」なる用語は、置換されていないか、または上記にて定義したようにアルケンまたはアリール部分にて存在する置換基１または２個で置換されていることを表す。
ヘテロアリールオキシアルキルは、ヘテロアリール−Ｏ−Ｃ1−Ｃ6アルキル−であると定義される；「置換されていてもよい」なる用語は、置換されていないか、または上記にて定義したようにヘテロアリール部分にて存在する置換基１または２個で置換されていることを表す。
ヘテロアリールオキシアリールは、ヘテロアリール−Ｏ−アリール−（ここで、アリール基が分子の残部と結合する）であると定義される；「置換されていてもよい」なる用語は、置換されていないか、または上記にて定義したようにヘテロアリール部分またはアリール部分にて存在する置換基１または２個で置換されていることを表す。
アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルキルオキシおよびアルキルチオアルキルオキシは、アルキル鎖が炭素数１〜６（直鎖または分枝鎖）である基である。アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールチオおよびヘテロアリールチオは、アリールおよびヘテロアリール基が上記にて定義したとおりである基である。アリールアルキルオキシ、ヘテロアリールアルキルオキシ、アリールアルキルチオおよびヘテロアリールアルキルチオは、アリールおよびヘテロアリール基が上記にて定義したとおりであり、アルキル鎖が炭素数１〜６（直鎖または分枝鎖）である基である。アリールオキシアルキル、ヘテロアリールオキシアルキル、アリールオキシアルキルオキシおよびヘテロアリールオキシアルキルオキシは、アルキル基が炭素数１〜６である置換基である。モノアルキルアミノおよびジアルキルアミノは、アルキル鎖が炭素数１〜６であり、該基が同一または異なっていてもよい１または２個のアルキル基を有する基を表す。モノアルキルアミノアルキルおよびジアルキルアミノアルキルは、炭素数１〜３のアルキルと結合する窒素と結合した１または２個のアルキル基（同一または異なる）を有するモノアルキルアミノおよびジアルキルアミノ基を表す。
医薬上許容される塩は、温血動物に投与または提供することができる塩、好ましくは、ナトリウム、カリウムまたはカルシウムアルカリ土類金属塩である。
好ましくは、式Ｉで示される化合物は、以下の立体化学を有する：
Figure 2005533018
三環式ヘテロアリール基ＡおよびＢの例：
環の大きさおよび配置：（５−５−５）
Figure 2005533018
 式１−Ａおよび式１−Ｂの両方において、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6およびＺ7は、独立して、ＣＲ2、Ｎ、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｒ1から選択され、上記にて定義したとおり、Ｚ1〜Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3およびＹ4は、独立して、ＣまたはＮであり得る。
環の大きさおよび配置：（５−５−６）
Figure 2005533018
 式２−Ａおよび式２−Ｂの両方において、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7およびＺ8は、独立して、ＣＲ2、Ｎ、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｒ1から選択され、上記にて定義したとおり、Ｚ1〜Ｚ8のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3およびＹ4は、独立して、ＣまたはＮであり得る。
環の大きさおよび配置：（５−６−５）
Figure 2005533018
 式３−Ａおよび式３−Ｂの両方において、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7およびＺ8は、独立して、ＣＲ2、Ｎ、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｒ1から選択され、上記にて定義したとおり、Ｚ1〜Ｚ8のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3およびＹ4はＣまたはＮであり得る。
環の大きさおよび配置：（５−６−６）
Figure 2005533018
 式４−Ａ、式４−Ｂおよび４−Ｃにおいて、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7およびＺ8は、独立して、ＣＲ2、Ｎ、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｒ1から選択され、上記にて定義したとおり、Ｚ1〜Ｚ8うち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3およびＹ4は、独立して、ＣまたはＮであり得る。
感の大きさおよび配置：［５−５−(非芳香族)］
Figure 2005533018
 式５−Ａおよび式５−Ｂの両方において、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3およびＺ4は、独立して、ＣＲ2、Ｎ、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｒ1から選択され、上記にて定義したとおり、Ｚ1〜Ｚ4分子の残部と結合する炭素原子である；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3およびＹ4は、独立して、ＣまたはＮである。Ｗ1、Ｗ2およびＷ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1から選択され（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３である。
環の大きさおよび配置：［５−６−(非芳香族)］
Figure 2005533018
 式６−Ａ、式６−Ｂおよび式６−Ｃにおいて、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4およびＺ5は、独立して、ＣＲ2、Ｎ、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｒ1から選択され、上記にて定義したとおり、Ｚ1〜Ｚ5のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。Ｙ1、およびＹ2は、独立して、ＣまたはＮである。Ｗ1、Ｗ2およびＷ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、またはＮ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３である。
環の大きさおよび配置：［５−(非芳香族)−５］
Figure 2005533018
 式７−Ａおよび式７−Ｂにおいて、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5およびＺ6は、独立して、ＣＲ2、Ｎ、Ｏ、Ｓ、およびＮ−Ｒ1から選択され；Ｚ1〜Ｚ6のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3およびＹ4は、独立して、ＣまたはＮである。Ｗ1およびＷ2は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1から選択される。ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない；ｔは１〜３である。
環の大きさおよび配置：［５−(非芳香族)−６］
Figure 2005533018
 式８−Ａおよび式８−Ｂにおいて、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6およびＺ7は、独立して、ＣＲ2、Ｎ、Ｏ、ＳおよびＮ−Ｒ1から選択され、上記にて定義したとおり、Ｚ1〜Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3およびＹ4は、独立して、ＣまたはＮである。Ｗ1およびＷ2は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、またはＮ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは０〜３である。
環の大きさおよび配置：［５−(非芳香族)−(非芳香族)］
Figure 2005533018
 式９−Ａおよび式９−Ｂにおいて、Ｚ1、Ｚ2およびＺ3は、独立して、ＣＲ2、Ｎ、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｒ1から選択され；Ｚ1〜Ｚ3のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。Ｙ1およびＹ4は、独立して、ＣまたはＮであり；Ｙ2およびＹ3は、独立して、ＣＨまたはＮであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3、Ｗ4およびＷ5は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、またはＮ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは０〜２であり、ｕは１〜３である。
環の大きさおよび配置：（６−５−６）
Figure 2005533018
 式１０−Ａおよび式１０−Ｂにおいて、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8およびＺ9は、独立して、ＣＲ2、Ｎ、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｒ1から選択され、上記にて定義したとおり、Ｚ1〜Ｚ9のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3およびＹ4は、独立して、ＣまたはＮである。
環の大きさおよび配置：（６−６−６）
Figure 2005533018
 式１１−Ａ、式１１−Ｂおよび式１１−Ｃにおいて、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8、Ｚ9およびＺ10は、独立して、ＣＲ2、Ｎ、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｒ1であり；Ｚ1〜Ｚ10のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3およびＹ4は、独立して、ＣまたはＮである。
環の大きさおよび配置：［６−５−(非芳香族)］
Figure 2005533018
 式１２−Ａおよび式１２−Ｂにおいて、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4およびＺ5は、独立して、ＣＲ2、Ｎ、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｒ1であり（ただし、Ｚ1〜Ｚ5のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である）。Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3およびＹ4は、独立して、ＣまたはＮであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｏ、Ｎ−Ｒ1、またはＳ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜４である。
環の大きさおよび配置：［６−６−(非芳香族)］
Figure 2005533018
 式１３−Ａ、式１３−Ｂおよび式１３−Ｃにおいて、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5およびＺ6は、独立して、ＣＲ2、Ｎ、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｒ1であり；Ｚ1〜Ｚ6のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3およびＹ4は、独立して、ＣまたはＮであり；Ｗ1、Ｗ2およびＷ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、またはＮ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３である。
環の大きさおよび配置：［６−(非芳香族)−６］
Figure 2005533018
 式１４−Ａ、式１４−Ｂおよび式１４−Ｃにおいて、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7およびＺ8は、独立して、ＣＲ2、Ｎ、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｒ1であり；Ｚ1〜Ｚ8のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3およびＹ4は、独立して、ＣまたはＮである；Ｗ1、およびＷ2は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、またはＮ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜２である。
環の大きさおよび配置：［６−(非芳香族)−(非芳香族)］
Figure 2005533018
 式１５−Ａ、式１５−Ｂおよび式１５−Ｃにおいて、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3およびＺ4は、独立して、ＣＲ2、Ｎ、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｒ1であり；Ｚ1〜Ｚ4のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3およびＹ4は、独立して、ＣまたはＮである；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3、Ｗ4およびＷ5は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、またはＮ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり、ｕは１〜３である。
式１−Ａの好ましい実施態様は以下のとおりである：
１． Ｚ1は、Ｏ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6およびＺ7は、独立して、ＣＲ2、またはＮであり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうちいずれか１つは、分子の残部と結合する炭素である。
２． Ｚ1は、Ｏ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6およびＺ7は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4はＣであり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素である。
３． Ｚ2は、Ｏ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6およびＺ7は、独立して、ＣＲ2、またはＮであり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素である。
４． Ｚ2は、Ｏ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6およびＺ7は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素である。
５． Ｚ3は、Ｏ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、ＣＲ2、またはＮであり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素である。
６． Ｚ3は、Ｏ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、またはＺ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素である。
７． Ｚ7は、Ｏ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5およびＺ6は、独立して、ＣＲ2またはＮであり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5およびＺ6のうち１つは分子の残部と結合する炭素である。
８． Ｚ7は、Ｏ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5およびＺ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5およびＺ6のうちいずれかは分子の残部と結合する炭素である。
９． Ｚ1、Ｚ4、およびＺ6は、独立して、Ｏ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ5、Ｚ7は、独立して、ＣＲ2、またはＮであり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ5、またはＺ7のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素である。
１０． Ｚ1、Ｚ4、およびＺ6は、独立して、Ｏ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ5、Ｚ7は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ5、またはＺ7のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素である。
１１． Ｚ3、Ｚ4、およびＺ6は、独立して、Ｏ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ5、Ｚ7は、独立して、ＣＲ2、またはＮであり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ5、またはＺ7のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素である。
１２． Ｚ3、Ｚ4、およびＺ6は、独立して、Ｏ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ5、Ｚ7は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ5、またはＺ7のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素である。
１３． Ｚ1は、Ｏ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6およびＺ7は、独立して、ＣＲ2、またはＮであり；Ｙ2はＮであり；Ｙ1、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、またはＺ7のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素である。
１４． Ｚ1は、Ｏ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6およびＺ7は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ2はＮであり；Ｙ1、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、またはＺ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素である。
１５． Ｚ2およびＺ4は、独立して、Ｏ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、ＣＲ2、Ｎであり；Ｙ1はＮであり；Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ5、Ｚ6、またはＺ7のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素である。
１６． Ｚ2およびＺ4は、独立して、Ｏ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1はＮであり；Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ5、Ｚ6、またはＺ7のいずれか１つは分子の残部と結合する炭素である
１７． Ｚ3およびＺ5は、独立して、Ｏ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、ＣＲ2、またはＮであり；Ｙ1はＮであり；Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ5、Ｚ6、またはＺ7のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素である。
１８． Ｚ3およびＺ5は、独立して、Ｏ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1はＮであり；Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ5、Ｚ6、またはＺ7のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素である。
１９． Ｚ1およびＺ5は、独立して、Ｏ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、Ｎ、またはＣＲ2であり；Ｙ1はＮであり；Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ6、Ｚ7のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素である。
２０． Ｚ1およびＺ5は、独立して、Ｏ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1はＮであり；Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ6、またはＺ7のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素である。
２１． Ｚ3およびＺ7は、独立して、Ｏ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6は、独立して、Ｎ、またはＣＲ2であり；Ｙ1はＮであり；Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、またはＺ6のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素である。
２２． Ｚ3およびＺ7は、独立して、Ｏ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1はＮであり；Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、またはＺ6のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素である。
２３． Ｚ3およびＺ7は、独立して、Ｏ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6は、独立して、Ｎ、またはＣＲ2であり；Ｙ2はＮであり；Ｙ1、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、またはＺ6のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素である。
２４． Ｚ3およびＺ7は、独立して、Ｏ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ2はＮであり；Ｙ1、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、またはＺ6のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素である。
２５． Ｚ3およびＺ5は、独立して、Ｏ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、Ｎ、またはＣＲ2であり；Ｙ2はＮであり；Ｙ1、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ6、またはＺ7のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素である。
２６． Ｚ3およびＺ5は、独立して、Ｏ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ2はＮであり；Ｙ1、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ6、またはＺ7のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素である。
式１−Ｂの好ましい実施態様は以下のとおりである：
２７． Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6およびＺ7は、独立して、ＣＲ2である。
式２−Ａの好ましい実施態様は以下のとおりである：
２８． Ｚ1はＣＲ2であり；Ｚ2は、分子の残部と結合する炭素であり；Ｚ3はＮまたはＣＲ2であり；Ｚ4はＯ、Ｓ、ＣＲ2またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8は、独立して、ＣＲ2またはＮであり；Ｙ1はＮであり；Ｙ2、Ｙ3およびＹ4はＣである。
２９． Ｚ2はＣＲ2であり；Ｚ1は分子の残部と結合する炭素であり；Ｚ3はＮまたはＣＲ2であり；Ｚ4はＯ、Ｓ、ＣＲ2またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8は、独立して、ＣＲ2またはＮであり；Ｙ1はＮであり；Ｙ2、Ｙ3およびＹ4はＣである。
３０． Ｚ1はＮであり、Ｚ2は分子の残部と結合する炭素であり；Ｚ3はＮまたはＣＲ2であり；Ｚ4はＯ、Ｓ、ＣＲ2またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8は、独立して、ＣＲ2またはＮであり；Ｙ1はＮであり；Ｙ2、Ｙ3およびＹ4はＣである。
３１． Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3は、独立して、ＣＲ2またはＮであり；Ｚ4はＯ、Ｓ、ＣＲ2またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8は、独立して、ＣＲ2またはＮであり、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、またはＺ8のうち１つは分子の残部と結合する炭素である；Ｙ1はＮであり；Ｙ2、Ｙ3およびＹ4はＣである。
３２． Ｚ1はＣＲ2またはＮであり；Ｚ2はＣＲ2であり：Ｚ3はＯ、ＳまたはＮ−Ｒ1であり；Ｚ4はＮまたはＣＲ2であり；Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1はＮ、またはＣであり；Ｙ2、Ｙ3およびＹ4はＣである。
３３． Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8は、独立して、ＮまたはＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣである。
３４． Ｚ1、Ｚ2、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8は、独立して、ＮまたはＣＲ2であり；Ｚ3およびＺ4は、独立して、Ｏ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4はＣである。
３５． Ｚ1、Ｚ2、およびＺ3は、独立して、ＣＲ2またはＮであり；Ｚ4はＯ、Ｓ、ＣＲ2またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、およびＺ8は、独立して、ＣＲ2またはＮであり；Ｙ1はＮであり；Ｙ2、Ｙ3およびＹ4はＣである。
３６． Ｚ1はＮであり；Ｚ2はＣＲ2であり；Ｚ3は分子の残部と結合する炭素原子であり；Ｚ4はＮであり；Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8は、独立して、ＮまたはＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4は、独立して、ＮまたはＣである。
式２−Ｂの好ましい実施態様は以下のとおりである：
３７． Ｚ1およびＺ4は、独立して、ＣＲ2またはＮ；Ｚ2およびＺ3はＣＲ2であり；Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、ＣＲ2またはＮであり；Ｙ1はＣであり、Ｙ2はＮである。
３８． Ｚ1はＯ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ2はＣＲ2であり；Ｚ3はＣＲ2、またはＮであり；Ｚ4はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1、またはＣＲ2であり：Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8は、独立して、ＮまたはＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4はＣであり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、またはＺ8のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
式３−Ａの好ましい実施態様は以下のとおりである：
３９． Ｚ1はＯ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ2はＮ、またはＣＲ2であり；Ｚ3はＣＲ2であり；Ｚ5、Ｚ6、およびＺ7は、独立して、ＮまたはＣＲ2であり；Ｚ4およびＺ8は、独立して、Ｏ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4はＣであり、Ｚ2、Ｚ5、Ｚ6、またはＺ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
４０． Ｚ3はＯ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ2はＮ、ＣＲ2であり；Ｚ1はＣＲ2であり；Ｚ5、Ｚ6、およびＺ7は、独立して、ＮまたはＣＲ2であり；Ｚ4およびＺ8は、独立して、Ｏ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4はＣであり、Ｚ2、Ｚ5、Ｚ6、またはＺ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
式３−Ｂの好ましい実施態様は以下のとおりである：
４１． Ｚ1はＯ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ2はＮまたはＣＲ2であり；Ｚ3はＣＲ2であり；Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、およびＺ8は、独立して、ＮまたはＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4はＣであり；Ｚ2、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
４２． Ｚ1はＮまたはＣＲ2であり；Ｚ2はＣＲ2であり；Ｚ3はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1またはＣＲ2であり；Ｚ7はＣＲ2またはＮであり；Ｚ6、およびＺ8は、独立して、ＮまたはＣＲ2であり；Ｚ4およびＺ5はＣＲ2またはＮであり；Ｙ1、Ｙ2、およびＹ3はＣであり；Ｙ4はＮであり、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
４３． Ｚ1はＮ、またはＣＲ2であり；Ｚ2はＣＲ2であり；Ｚ3はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1またはＣＲ2であり；Ｚ6はＣＲ2またはＮであり；Ｚ7、およびＺ8は、独立して、ＮまたはＣＲ2であり；Ｚ4およびＺ5は、独立して、ＣＲ2またはＮであり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3はＣであり；Ｙ4はＮであり、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
４４． Ｚ1はＯ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ2はＮ、またはＣＲ2であり；Ｚ3はＣＲ2であり；Ｚ6、Ｚ7、およびＺ8はＮであり；Ｚ4およびＺ5は、独立して、ＣＲ2またはＮであり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ4はＣであり；Ｙ3はＮであり、Ｚ2、またはＺ3のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
４５． Ｚ1はＮまたはＣＲ2であり；Ｚ2はＣＲ2であり；Ｚ3はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1またはＣＲ2であり；Ｚ6、Ｚ7、およびＺ8はＮであり；Ｚ4およびＺ5は、独立して、ＣＲ2またはＮであり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ4はＣであり；Ｙ3はＮであり、Ｚ1、Ｚ2のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
４６． Ｚ1はＮまたはＣＲ2であり；Ｚ2はＣＲ2であり；Ｚ3はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1またはＣＲ2であり；Ｚ6、Ｚ7、およびＺ8はＮであり；Ｚ4およびＺ5は、独立して、ＣＲ2またはＮであり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ4はＣであり；Ｙ3はＮであり、Ｚ1、Ｚ2のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
４７． Ｚ1はＮであり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4およびＺ5は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ6、Ｚ7、およびＺ8は、独立して、Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｎ−Ｒ1またはＣＲ2であり；Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4はＣであり；Ｙ1はＮであり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ6、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
４８． Ｚ3はＮであり；Ｚ2およびＺ1は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ4、およびＺ5は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8は、独立して、Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｎ−Ｒ1またはＣＲ2であり；Ｙ2、Ｙ3、およびＹ1はＣであり；Ｙ4はＮであり；Ｚ2、Ｚ1、Ｚ6、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
４９． Ｚ1はＮ、またはＣＲ2であり；Ｚ2はＣＲ2であり；Ｚ3はＯ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ4およびＺ5は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8は、独立して、Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｎ−Ｒ1、またはＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4はＣであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
式４−Ａの好ましい実施態様は以下のとおりである：
５０． Ｚ1およびＺ3は、独立して、Ｏ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1、Ｎ、またはＣＲ2であり；Ｚ2はＣＲ2であり；Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8、Ｚ9、は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣである。
５１． Ｚ1およびＺ3は、独立して、Ｏ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1、Ｎ、またはＣＲ2であり；Ｚ2はＣＲ2であり；Ｚ4、およびＺ9は、独立して、ＣＲ2、またはＮであり；Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
５２． Ｚ1はＳ、Ｏ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ9はＮであり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣである。
５３． Ｚ1、およびＺ3は、独立して、Ｏ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1、Ｎ、またはＣＲ2であり；Ｚ4、およびＺ9は、独立して、ＮまたはＣＲ2であり；Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8は、独立して、ＣＲ2またはＮであり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｚ2は分子の残部と結合する炭素である。
５４． Ｚ1はＮであり；Ｚ2、Ｚ3、およびＺ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8は、独立して、ＮまたはＣＲ2であり；Ｚ9はＣＲ2またはＮであり；Ｙ1はＮであり；Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4はＣであり；Ｚ2またはＺ3は分子の残部と結合する炭素である。
５５． Ｚ3はＮであり；Ｚ1、Ｚ2、およびＺ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、およびＺ8は、独立して、ＣＲ2、またはＮであり；Ｚ9はＣＲ2、またはＮであり；Ｙ4はＮであり；Ｙ1、Ｙ2、およびＹ3はＣである。
式４−Ｂの好ましい実施態様は以下のとおりである：
５６． Ｚ1はＮであり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8、およびＺ9は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1はＮであり；Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4はＣであり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8、Ｚ9のうち１つ分子の残部と結合する炭素原子である。
５７． Ｚ3はＮであり；Ｚ1、Ｚ2、およびＺ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8、およびＺ9は、独立して、ＣＲ2またはＮであり；Ｙ1、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｙ2はＮである。
５８． Ｚ1はＯ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ2、Ｚ3、およびＺ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ5はＣＲ2またはＮであり；Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8、およびＺ9は、独立して、ＣＲ2、またはＮであり；Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8、Ｚ9のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
５９． Ｚ1およびＺ3は、独立して、Ｏ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1、Ｎ、またはＣＲ2であり；Ｚ4はＣＲ2またはＮであり；Ｚ5はＣＲ2であり；Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8、およびＺ9は、独立して、ＣＲ2、またはＮであり；Ｙ1、およびＹ2は、独立して、ＣまたはＮであり；Ｙ3およびＹ4はＣである。
式４−Ｃの好ましい実施態様は以下のとおりである：
６０． Ｚ1およびＺ2は、独立して、ＮまたはＣＲ2であり；Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、およびＺ8は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1はＣである。
６１． Ｚ1、およびＺ2は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、およびＺ8は、独立して、ＮまたはＣＲ2であり；Ｙ1はＣである。
６２． Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、およびＺ8は、独立して、ＮまたはＣＲ2であり；Ｙ1はＣである。
式５−Ａの好ましい実施態様は以下のとおりである：
６３． Ｚ1はＯ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ2、およびＺ3は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ4はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1、またはＣＲ2であり；Ｙ1、およびＹ2はＣであり；Ｙ4、およびＹ3は、独立して、Ｃ、またはＮであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１または２である。
６４． Ｚ1はＯ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ2およびＺ3は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ4はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1、またはＣＲ2であり；Ｙ1、およびＹ2はＣであり；Ｙ4、およびＹ3は、独立して、Ｃ、またはＮであり；Ｗ1、およびＷ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｗ2はＯ、Ｓ（Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｎ−Ｒ1またはＣＲ4Ｒ4である。
６５． Ｚ3はＮであり；Ｚ2はＣＲ2であり；Ｚ1はＣＲ2、またはＮであり；Ｚ4はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり、Ｗ1、Ｗ2、およびＷ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜３であり；Ｙ1、Ｙ3、およびＹ4はＣであり；Ｙ2はＮであり；Ｚ1、Ｚ2またはＺ4のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
６６． Ｚ1はＮであり；Ｚ2はＣＲ2であり；Ｚ3はＣＲ2、またはＮであり；Ｚ4はＯ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｗ1、Ｗ2、およびＷ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜３であり；Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4はＣであり；Ｙ1はＮであり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
６７． Ｚ3はＮであり；Ｚ2はＣＲ2であり；Ｚ1はＣＲ2、またはＮであり；Ｚ4はＯ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｙ1、Ｙ3、およびＹ4はＣであり；Ｙ2はＮであり；Ｗ1、Ｗ2、およびＷ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｏ、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）またはＮ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ2またはＺ4のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
６８． Ｚ1はＮであり；Ｚ2はＣＲ2であり；Ｚ3はＣＲ2、またはＮであり；Ｚ4はＯ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4はＣであり；Ｙ1はＮであり；Ｗ1、Ｗ2、およびＷ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＮ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ＝ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、芳香環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
６９． Ｚ1はＣＲ2であり；Ｚ2は分子の残部と結合する炭素原子であり；Ｚ3はＮであり；Ｚ4はＯ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｙ1はＣであり；Ｙ2はＮであり；Ｙ3、およびＹ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、およびＷ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＮ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ＝ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３である。
７０． Ｚ1は分子の残部と結合する炭素原子であり；Ｚ2はＣＲ2であり；Ｚ3はＮであり；Ｚ4はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｙ1はＣであり；Ｙ2はＮであり；Ｙ3、およびＹ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、およびＷ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＮ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ＝ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３である。
７１． Ｚ1、Ｚ2、およびＺ3は、独立して、ＣＲ2、またはＮであり；Ｚ4はＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2はＣであり；Ｙ3、Ｙ4はＮであり；Ｗ1、Ｗ2、およびＷ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＮ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３である。
式５−Ｂの好ましい実施態様は以下のとおりである：
７２． Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2はＮであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｏ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1、またはＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２である。
７３． Ｚ1、Ｚ2は、独立して、Ｎ、またはＣＲ2であり；Ｚ3はＣＲ2であり；Ｚ4はＯ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｗ1、およびＷ2は、独立して、Ｏ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２である。
式６−Ａの好ましい実施態様は以下のとおりである：
７４． Ｚ1はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5は、独立して、ＣＲ2であり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；Ｙ1、Ｙ2はＣであり；ｔは１〜３であり；Ｚ2、Ｚ3のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
７５． Ｚ1はＯ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ3はＮ、Ｏ、またはＳであり；Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5は、独立して、ＣＲ2であり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；Ｙ1、およびＹ2はＣであり；ｔは１〜３であり；Ｚ2は分子の残部と結合する炭素原子である。
７６． Ｚ1はＣＲ2であり；Ｚ3はＮであり；Ｚ2、Ｚ4、およびＺ5は、独立して、ＣＲ2；Ｗ1、Ｗ2、およびＷ3は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4；Ｙ1はＮであり；Ｙ2はＣであり；ｔは１〜３である；Ｚ1、またはＺ2は分子の残部と結合する炭素原子である。
７７． Ｚ1はＮであり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5は、独立して、ＣＲ2；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4；Ｙ1はＣであり；Ｙ2はＮであり；ｔは１〜３である；Ｚ2、またはＺ3は分子の残部と結合する炭素原子である。
７８． Ｚ1はＯ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ2はＮ、Ｏ、またはＳであり；Ｚ3、Ｚ4、およびＺ5は、独立して、ＣＲ2であり；Ｗ1、Ｗ2、およびＷ3は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；Ｙ1、およびＹ2はＣであり；ｔは１〜３であり；Ｚ3のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
７９． Ｚ1はＯ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ2、およびＺ3は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ4、およびＺ5は、独立して、ＣＲ2、またはＮであり；Ｗ1、Ｗ2、およびＷ3は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；Ｙ1、Ｙ2はＣであり；ｔは１〜３であり；Ｚ2またはＺ3は分子の残部と結合する炭素原子である。
８０． Ｚ1はＯ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ3はＮ、Ｏ、またはＳであり；Ｚ2はＣＲ2であり；Ｚ4、Ｚ5は、独立して、ＣＲ2、またはＮであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；Ｙ1、Ｙ2はＣであり；ｔは１〜３であり；Ｚ2は分子の残部と結合する炭素原子である。
８１． Ｚ1はＣＲ2であり；Ｚ3はＮであり；Ｚ2はＣＲ2であり；Ｚ4、Ｚ5は、独立して、Ｎ、またはＣＲ2であり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；Ｙ1はＮであり；Ｙ2はＣであり；ｔは１〜３であり；Ｚ1またはＺ2は分子の残部と結合する炭素原子である。
８２． Ｚ1はＮであり；Ｚ2、およびＺ3は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ4、Ｚ5は、独立して、ＮまたはＣＲ2であり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；Ｙ1はＣであり；Ｙ2はＮであり；ｔは１〜３であり；Ｚ2またはＺ3は分子の残部と結合する炭素原子である。
８３． Ｚ1はＯ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ2はＮ、Ｏ、またはＳであり；Ｚ3はＣＲ2であり；Ｚ4、およびＺ5は、独立して、Ｎ、またはＣＲ2であり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；Ｙ1、Ｙ2はＣであり；ｔは１〜３であり；Ｚ3は分子の残部と結合する炭素原子である。
式６−Ｂの実施態様は以下のとおりである：
８４． Ｚ1はＯ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、およびＺ5は、独立して、ＣＲ2であり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；Ｙ1、Ｙ2,Ｙ3、およびＹ4はＣであり；ｔは１〜３であり；Ｚ2またはＺ3は分子の残部と結合する炭素原子である。
８５． Ｚ1はＯ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ3はＮ、Ｏ、またはＳであり；Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5は、独立して、ＣＲ2であり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；ｔは１〜３であり；Ｚ2は分子の残部と結合する炭素原子である。
８６． Ｚ1はＣＲ2であり；Ｚ3はＮであり；Ｚ2、Ｚ4、およびＺ5は、独立して、ＣＲ2であり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；Ｙ3はＮであり；Ｙ1,Ｙ2、Ｙ4はＣであり；ｔは１〜３であり；Ｚ1、またはＺ2は分子の残部と結合する炭素原子である。
８７． Ｚ1はＮであり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5は、独立して、ＣＲ2であり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3はＣであり；Ｙ4はＮであり；ｔは１〜３であり；Ｚ2またはＺ3は分子の残部と結合する炭素原子である。
８８． Ｚ1はＯ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ2はＮ、Ｏ、またはＳであり；Ｚ3、Ｚ4、およびＺ5は、独立して、ＣＲ2であり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4はＣであり；ｔは１〜３であり；Ｚ3は分子の残部と結合する炭素原子である。
８９． Ｚ1はＯ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ2、およびＺ3は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ4、およびＺ5は、独立して、ＣＲ2、またはＮであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；ｔは１〜３であり；Ｚ2またはＺ3は分子の残部と結合する炭素原子である。
９０． Ｚ1はＯ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ3はＮ、Ｏ、またはＳであり；Ｚ2はＣＲ2であり；Ｚ4、およびＺ5は、独立して、ＣＲ2またはＮであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；ｔは１〜３であり；Ｚ2は分子の残部と結合する炭素原子である。
９１． Ｚ1はＣＲ2であり；Ｚ3はＮであり；Ｚ2はＣＲ2であり；Ｚ4、およびＺ5は、独立して、Ｎ、ＣＲ2であり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；Ｙ3はＮであり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ4はＣであり；ｔは１〜３であり；Ｚ1またはＺ2は分子の残部と結合する炭素原子である。
９２． Ｚ1はＮであり；Ｚ2、Ｚ3は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ4、Ｚ5は、独立して、Ｎ、またはＣＲ2であり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3はＣであり；Ｙ4はＮであり；ｔは１〜３であり；Ｚ2、またはＺ3は分子の残部と結合する炭素原子である。
９３． Ｚ1はＯ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ2はＮ、Ｏ、またはＳであり；Ｚ3はＣＲ2であり；Ｚ4、Ｚ5は、独立して、Ｎ、またはＣＲ2であり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；ｔは１〜３であり；Ｚ3は分子の残部と結合する炭素原子である。
式６−Ｃの実施態様は以下のとおりである：
９４． Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、およびＺ5は、独立して、ＮまたはＣＲ2であり；Ｚ2はＯ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｙ1、Ｙ2はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２である。
９５． Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ2はＯ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｙ1、Ｙ2はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２である。
９６． Ｚ1、Ｚ3、Ｚ5は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ2はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｚ4はＮであり；Ｙ1、Ｙ2はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２である。
９７． Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、およびＺ5は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1はＣであり；Ｙ2はＮであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２である。
９８． Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ5は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ4はＮであり；Ｙ1はＣであり；Ｙ2はＮであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２である。
式７−Ａの実施態様は以下のとおりである：
９９． Ｚ3、Ｚ6は、独立して、Ｏ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5は、独立して、ＣＲ2であり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２である。
１００． Ｚ3、Ｚ6は、独立して、Ｏ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ1、Ｚ4はＮであり；Ｚ2、Ｚ5は、独立して、ＣＲ2であり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ2またはＺ5は分子の残部と結合する炭素原子である。
１０１． Ｚ1、Ｚ4は、独立して、Ｏ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ5、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２である。
１０２． Ｚ1、Ｚ4は、独立して、Ｏ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ3、Ｚ6はＮであり；Ｚ2、Ｚ5は、独立して、ＣＲ2であり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ2またはＺ5は分子の残部と結合する炭素原子である。
１０３． Ｚ2、Ｚ5は、独立して、Ｏ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２である。
１０４． Ｚ2、Ｚ5は、独立して、Ｏ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2、Ｎ、Ｓ；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ6のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１０５． Ｚ1はＣＲ2、Ｎであり；Ｚ2はＣＲ2であり；Ｚ3はＮであり；Ｚ4、Ｚ5は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ6はＮであり；Ｙ1、Ｙ3は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ2、Ｙ4はＮであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１０６． Ｚ1はＣＲ2、またはＮであり；Ｚ2はＣＲ2であり；Ｚ3はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｚ4、Ｚ5は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ6はＮであり；Ｙ1、Ｙ4、Ｙ3は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ2はＮであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１０７． Ｚ1はＣＲ2、またはＮであり；Ｚ2はＣＲ2であり；Ｚ3はＮであり；Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6は、独立して、Ｎ、またはＣＲ2であり；Ｙ1、およびＹ3はＮであり；Ｙ2、Ｙ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
式７−Ｂの実施態様は以下のとおりである：
１０８． Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ3はＯ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ4はＣであり；Ｙ3はＮであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２である。
１０９． Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2またはＮ；Ｚ3はＯ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ4はＣであり；Ｙ3はＮであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１１０． Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ5、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ4はＯ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3はＣであり；Ｙ4はＮであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ5、Ｚ6のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１１１． Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ5、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2またはＮであり；Ｚ4はＯ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3はＣであり；Ｙ4はＮであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ5、Ｚ6のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１１２． Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ3はＮであり；Ｙ2、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１１３． Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2またはＮであり；Ｙ1、Ｙ3はＮであり；Ｙ2、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１１４． Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ2はＯ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ4はＣであり；Ｙ3はＮであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１１５． Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2、またはＮであり；Ｚ2はＯ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ4はＣであり；Ｙ3はＮであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１１６． Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ3、Ｚ5は、独立して、Ｏ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ6のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１１７． Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2、またはＮであり；Ｚ3、Ｚ5は、独立して、Ｏ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ6のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１１８． Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ3、Ｚ6は、独立して、Ｏ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１１９． Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5は、独立して、ＣＲ2、またはＮであり；Ｚ3、Ｚ6は、独立して、Ｏ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１２０． Ｚ1、Ｚ2、Ｚ5、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ3、Ｚ4は、独立して、Ｏ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ5、Ｚ6のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１２１． Ｚ1、Ｚ2、Ｚ5、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2またはＮであり；Ｚ3、Ｚ4は、独立して、Ｏ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ5、Ｚ6のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１２２． Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ3、Ｚ6は、独立して、Ｏ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ5、Ｚ6のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１２３． Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5は、独立して、ＣＲ2、またはＮであり；Ｚ3、Ｚ6は、独立して、Ｏ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ5、Ｚ6のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１２４． Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ5はＯ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｙ1はＮであり；Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ6のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１２５． Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2、またはＮであり；Ｚ5はＯ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｙ1はＮであり；Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ6のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１２６． Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ2、Ｚ5は、独立して、Ｏ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ6のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１２７． Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2またはＮであり；Ｚ2、Ｚ5は、独立して、Ｏ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ6のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
式８−Ａの実施態様は以下のとおりである：
１２８． Ｚ1はＯ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ3はＣＲ2、またはＮであり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ6のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１２９． Ｚ1はＯ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ3はＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１３０． Ｚ1はＯ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ3はＮであり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１３１． Ｚ1はＯ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ2はＣＲ2、またはＮであり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１３２． Ｚ1はＯ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ2はＮ；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１３３． Ｚ1はＯ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ2はＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１３４． Ｚ1はＯ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、ＮまたはＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１３５． Ｚ1はＯ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ2はＣＲ2であり；Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、ＮまたはＣＲ2であり；Ｚ3はＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１３６． Ｚ1はＯ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ2はＣＲ2であり；Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、およびＺ7は、独立して、ＮまたはＣＲ2であり；Ｚ3はＮであり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、およびＷ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１３７． Ｚ1はＯ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、およびＺ7は、独立して、ＮまたはＣＲ2であり；Ｚ2およびＺ3は、独立して、ＣＲ2またはＮであり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1およびＷ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１３８． Ｚ1はＯ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ3はＣＲ2であり；Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、およびＺ7は、独立して、ＮまたはＣＲ2であり；Ｚ2はＮであり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4はＣであり；Ｗ1およびＷ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１３９． Ｚ1はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、およびＺ7は、独立して、ＮまたはＣＲ2であり；Ｚ2およびＺ3は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1およびＷ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１４０． Ｚ3はＯ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、およびＺ7は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ1はＣＲ2またはＮであり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１４１． Ｚ3はＯ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１４２． Ｚ3はＯ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、およびＺ7は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ1はＮであり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１４３． Ｚ3はＯ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ1、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ2はＣＲ2またはＮであり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１４４． Ｚ3はＯ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ1、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ2はＮであり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1およびＷ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ1、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１４５． Ｚ3はＯ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1およびＷ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；のうち１つはＺ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7は分子の残部と結合する炭素原子である。
１４６． Ｚ3はＯ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、ＮまたはＣＲ2であり；Ｚ1はＣＲ2、またはＮであり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１４７． Ｚ3はＯ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ2はＣＲ2であり；Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、ＮまたはＣＲ2であり；Ｚ1はＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1およびＷ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１４８． Ｚ3はＯ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ2はＣＲ2であり；Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、およびＺ7は、独立して、ＮまたはＣＲ2であり；Ｚ1はＮであり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1およびＷ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１４９． Ｚ3はＯ、Ｓ、またはＮ−Ｒ1であり；Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、およびＺ7は、独立して、ＮまたはＣＲ2であり；Ｚ2およびＺ1は、独立して、ＣＲ2またはＮであり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1およびＷ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１５０． Ｚ3はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｚ1はＣＲ2であり；Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、ＮまたはＣＲ2であり；Ｚ2はＮであり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ1、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、およびＺ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１５１． Ｚ3はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、およびＺ7は、独立して、ＮまたはＣＲ2であり；Ｚ1およびＺ2は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1およびＷ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、およびＺ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１５２． Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、およびＺ7は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ4はＮであり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１５３． Ｚ1はＮであり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、およびＺ7は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ4はＮであり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3はＣであり；Ｗ1およびＷ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、およびＺ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１５４． Ｚ2はＮであり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ4はＮであり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3はＣであり；Ｗ1およびＷ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、およびＺ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１５５． Ｚ3はＮであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、およびＺ7は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ4はＮであり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、またはＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、およびＺ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１５６． Ｚ1およびＺ2はＮであり；Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ4はＮであり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１５７． Ｚ1、Ｚ3はＮであり；Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ4はＮであり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１５８． Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3はＮであり；Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ4はＮであり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１５９． Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、Ｎ、ＣＲ2；Ｙ4はＮであり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１６０． Ｚ1はＮであり；Ｚ2、Ｚ3は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、Ｎ、ＣＲ2；Ｙ4はＮであり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１６１． Ｚ2はＮであり；Ｚ1、Ｚ3は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、Ｎ、ＣＲ2；Ｙ4はＮであり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１６２． Ｚ3はＮであり；Ｚ1、Ｚ2は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、Ｎ、ＣＲ2；Ｙ4はＮであり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１６３． Ｚ1、Ｚ2はＮであり；Ｚ3は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、Ｎ、ＣＲ2；Ｙ4はＮであり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１６４． Ｚ1、Ｚ3はＮであり；Ｚ2は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、Ｎ、ＣＲ2；Ｙ4はＮであり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１６５． Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3はＮであり；Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、Ｎ、ＣＲ2；Ｙ4はＮであり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは１〜２であり；Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
式８−Ｂの実施態様は以下のとおりである：
１６６． Ｚ1はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、Ｎ、ＣＲ2；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１６７． Ｚ1はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7はＣＨ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１６８． Ｚ1はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｚ2はＮであり；Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、Ｎ、ＣＲ2；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１６９． Ｚ1はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｚ2、Ｚ3はＮであり；Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、Ｎ、ＣＲ2；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１７０． Ｚ1はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、Ｎ、ＣＲ2；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；Ｚ3はＮであり；Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１７１． Ｚ2はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、Ｎ、ＣＲ2；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１７２． Ｚ2はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１７３． Ｚ2はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｚ1はＮであり；Ｚ3はＣＲ2であり；Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、Ｎ、ＣＲ2；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１７４． Ｚ2はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｚ1、Ｚ3はＮであり；Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、Ｎ、ＣＲ2；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１７５． Ｚ3はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、Ｎ、ＣＲ2；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１７６． Ｚ3はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１７７． Ｚ3はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｚ1はＮであり；Ｚ2はＣＲ2であり；Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、Ｎ、ＣＲ2；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１７８． Ｚ3はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｚ1、Ｚ2はＮであり；Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、Ｎ、ＣＲ2；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１７９． Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、Ｎ、ＣＲ2；Ｙ1はＮであり；Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１８０． Ｚ1はＮであり；Ｚ2、Ｚ3は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、Ｎ、ＣＲ2；Ｙ1はＮであり；Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１８１． Ｚ1、Ｚ2はＮであり；Ｚ3はＣＲ2であり；Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、Ｎ、ＣＲ2；Ｙ1はＮであり；Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１８２． Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3はＮであり；Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、Ｎ、ＣＲ2であり；Ｙ1はＮであり；Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１８３． Ｚ2はＮであり；Ｚ1、Ｚ3は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、Ｎ、ＣＲ2であり；Ｙ1はＮであり；Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１８４． Ｚ2、Ｚ3はＮであり；Ｚ1はＣＲ2であり；Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、Ｎ、ＣＲ2；Ｙ1はＮであり；Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；Ｚ1、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１８５． Ｚ3はＮであり；Ｚ1、Ｚ2は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、Ｎ、ＣＲ2であり；Ｙ1はＮであり；Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１８６． Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、Ｎ、ＣＲ2であり；Ｙ4はＮであり；Ｙ2、Ｙ3、Ｙ1はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１８７． Ｚ1はＮであり；Ｚ2、Ｚ3は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、Ｎ、ＣＲ2であり；Ｙ4はＮであり；Ｙ2、Ｙ3、Ｙ1はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１８８． Ｚ1、Ｚ2はＮであり；Ｚ3はＣＲ2であり；Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、Ｎ、ＣＲ2であり；Ｙ4はＮであり；Ｙ2、Ｙ3、Ｙ1はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１８９． Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3はＮであり；Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、Ｎ、ＣＲ2であり；Ｙ4はＮであり；Ｙ2、Ｙ3、Ｙ1はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１９０． Ｚ2はＮであり；Ｚ1、Ｚ3は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、Ｎ、ＣＲ2であり；Ｙ4はＮであり；Ｙ2、Ｙ3、Ｙ1はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１９１． Ｚ2、Ｚ3はＮであり；Ｚ1はＣＲ2であり；Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、Ｎ、ＣＲ2であり；Ｙ4はＮであり；Ｙ2、Ｙ3、Ｙ1はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；Ｚ1、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１９２． Ｚ3はＮであり；Ｚ1、Ｚ2は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7は、独立して、Ｎ、ＣＲ2であり；Ｙ4はＮであり；Ｙ2、Ｙ3、Ｙ1はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
式９−Ａの実施態様は以下のとおりである：
１９３． Ｚ1はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｚ2、Ｚ3は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ4はＣであり；Ｙ2、Ｙ3は、独立して、Ｎ、Ｃ、ＣＨであり（両者の間に二重結合が存在してもよい）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3、Ｗ4、Ｗ5は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；ｕは１〜３であり；Ｚ2、Ｚ3のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１９４． Ｚ1はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｚ2はＮであり；Ｚ3はＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ4はＣであり；Ｙ2、Ｙ3は、独立して、Ｃ、ＣＨ、Ｎであり（両者の間に二重結合が存在してもよい）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3、Ｗ4、Ｗ5は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；ｕは１〜３であり；Ｚ3は分子の残部と結合する炭素原子である。
１９５． Ｚ1はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｚ3はＮであり、Ｚ2はＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ4はＣであり；Ｙ2、Ｙ3は、独立して、Ｃ、ＣＨ、Ｎであり（両者の間に二重結合が存在してもよい）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3、Ｗ4、Ｗ5は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；ｕは１〜３であり；Ｚ2は分子の残部と結合する炭素原子である。
１９６． Ｚ2はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｚ1、Ｚ3は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ4はＣであり；Ｙ2、Ｙ3は、独立して、Ｃ、ＣＨ、Ｎであり（両者の間に二重結合が存在してもよい）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3、Ｗ4、Ｗ5は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；ｕは１〜３であり；Ｚ2、Ｚ3のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
１９７． Ｚ2はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｚ1はＮであり；Ｚ3はＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ4はＣであり；Ｙ2、Ｙ3は、独立して、Ｃ、ＣＨ、Ｎであり（両者の間に二重結合が存在してもよい）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3、Ｗ4、Ｗ5は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；ｕは１〜３であり；Ｚ3は分子の残部と結合する炭素原子である。
１９８． Ｚ2はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｚ3はＮであり、Ｚ1はＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ4はＣであり；Ｙ2、Ｙ3は、独立して、Ｃ、ＣＨ、Ｎであり（両者の間に二重結合が存在してもよい）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3、Ｗ4、Ｗ5は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；ｕは１〜３であり；Ｚ1は分子の残部と結合する炭素原子である。
１９９． Ｚ3はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｚ1、Ｚ2は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ4はＣであり；Ｙ2、Ｙ3は、独立して、Ｃ、ＣＨ、Ｎであり（両者の間に二重結合が存在してもよい）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3、Ｗ4、Ｗ5は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；ｕは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ2のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
２００． Ｚ3はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｚ1はＮであり；Ｚ2はＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ4はＣであり；Ｙ2、Ｙ3は、独立して、Ｃ、ＣＨ、Ｎであり（両者の間に二重結合が存在してもよい）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3、Ｗ4、Ｗ5は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；ｕは１〜３であり；Ｚ2は分子の残部と結合する炭素原子である。
２０１． Ｚ3はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｚ1はＣＨ2であり；Ｚ2はＮであり；Ｙ1、Ｙ4はＣであり；Ｙ2、Ｙ3は、独立して、Ｃ、ＣＨ、Ｎであり（両者の間に二重結合が存在してもよい）Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3、Ｗ4、Ｗ5は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；ｕは１〜３であり；Ｚ1は分子の残部と結合する炭素原子である。
２０２． Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1はＮであり；Ｙ4はＣであり；Ｙ2、Ｙ3は、独立して、Ｃ、ＣＨ、Ｎであり（両者の間に二重結合が存在してもよい）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3、Ｗ4、Ｗ5は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；ｕは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
２０３． Ｚ1はＮであり；Ｚ2、Ｚ3は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1はＮであり；Ｙ4はＣであり；Ｙ2、Ｙ3は、独立して、Ｃ、ＣＨ、Ｎであり（両者の間に二重結合が存在してもよい）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3、Ｗ4、Ｗ5は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；ｕは１〜３であり；Ｚ2、Ｚ3のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
２０４． Ｚ1、Ｚ2はＮであり；Ｚ3はＣＲ2であり；Ｙ1はＮであり；Ｙ4はＣであり；Ｙ2、Ｙ3は、独立して、Ｃ、ＣＨ、Ｎであり（両者の間に二重結合が存在してもよい）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3、Ｗ4、Ｗ5は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；ｕは１〜３であり；Ｚ3は分子の残部と結合する炭素原子である。
２０５． Ｚ1、Ｚ3はＮであり；Ｚ2はＣＲ2であり；Ｙ1はＮであり；Ｙ4はＣであり；Ｙ2、Ｙ3は、独立して、Ｃ、ＣＨ、Ｎであり（両者の間に二重結合が存在してもよい）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3、Ｗ4、Ｗ5は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；ｕは１〜３であり；Ｚ2は分子の残部と結合する炭素原子である。
２０６． Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ4はＮであり；Ｙ1はＣであり；Ｙ2、Ｙ3は、独立して、Ｃ、ＣＨ、Ｎであり（両者の間に二重結合が存在してもよい）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3、Ｗ4、Ｗ5は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；ｕは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
２０７． Ｚ1はＮであり；Ｚ2、Ｚ3は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ4はＮであり；Ｙ1はＣであり；Ｙ2、Ｙ3は、独立して、Ｃ、ＣＨ、Ｎであり（両者の間に二重結合が存在してもよい）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3、Ｗ4、Ｗ5は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；ｕは１〜３であり；のうち１つはＺ2、Ｚ3は分子の残部と結合する炭素原子である。
２０８． Ｚ1、Ｚ2はＮであり；Ｚ3はＣＲ2であり；Ｙ4はＮであり；Ｙ1はＣであり；Ｙ2、Ｙ3は、独立して、Ｃ、ＣＨ、Ｎであり（両者の間に二重結合が存在してもよい）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3、Ｗ4、Ｗ5は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；ｕは１〜３であり；Ｚ3は分子の残部と結合する炭素原子である。
２０９． Ｚ1、Ｚ3はＮであり；Ｚ2はＣＲ2であり；Ｙ4はＮであり；Ｙ1はＣであり；Ｙ2、Ｙ3は、独立して、Ｃ、ＣＨ、Ｎであり（両者の間に二重結合が存在してもよい）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3、Ｗ4、Ｗ5は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；ｕは１〜３であり；Ｚ2は分子の残部と結合する炭素原子である。
式９−Ｂの実施態様は以下のとおりである：
２１０． Ｚ1はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｚ2、Ｚ3は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2はＣであり；Ｙ3、Ｙ4は、独立して、Ｎ、Ｃ、ＣＨであり（両者の間に二重結合が存在してもよい）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3、Ｗ4、Ｗ5は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；ｕは１〜３であり；Ｚ2、Ｚ3のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
２１１． Ｚ1はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｚ2はＮであり；Ｚ3はＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2はＣであり；Ｙ3、Ｙ4は、独立して、Ｃ、ＣＨ、Ｎであり（両者の間に二重結合が存在してもよい）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3、Ｗ4、Ｗ5は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；ｕは１〜３であり；Ｚ3は分子の残部と結合する炭素原子である。
２１２． Ｚ1はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｚ3はＮであり、Ｚ2はＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2はＣであり；Ｙ3、Ｙ4は、独立して、Ｃ、ＣＨ、Ｎであり（両者の間に二重結合が存在してもよい）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3、Ｗ4、Ｗ5は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；ｕは１〜３であり；Ｚ2は分子の残部と結合する炭素原子である。
２１３． Ｚ2はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｚ1、Ｚ3は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2はＣであり；Ｙ3、Ｙ4は、独立して、Ｃ、ＣＨ、Ｎであり（両者の間に二重結合が存在してもよい）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3、Ｗ4、Ｗ5は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；ｕは１〜３であり；のうち１つはＺ2、Ｚ3は分子の残部と結合する炭素原子である。
２１４． Ｚ2はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｚ1はＮであり；Ｚ3はＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2はＣであり；Ｙ3、Ｙ4は、独立して、Ｃ、ＣＨ、Ｎであり（両者の間に二重結合が存在してもよい）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3、Ｗ4、Ｗ5は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；ｕは１〜３であり；Ｚ3は分子の残部と結合する炭素原子である。
２１５． Ｚ2はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｚ3はＮであり、Ｚ1はＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2はＣであり；Ｙ3、Ｙ4は、独立して、Ｃ、ＣＨ、Ｎであり（両者の間に二重結合が存在してもよい）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3、Ｗ4、Ｗ5は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；ｕは１〜３であり；Ｚ1は分子の残部と結合する炭素原子である。
２１６． Ｚ3はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｚ1、Ｚ2は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2はＣであり；Ｙ3、Ｙ4は、独立して、Ｃ、ＣＨ、Ｎであり（両者の間に二重結合が存在してもよい）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3、Ｗ4、Ｗ5は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；ｕは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ2のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
２１７． Ｚ3はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｚ1はＮであり；Ｚ2はＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2はＣであり；Ｙ3、Ｙ4は、独立して、Ｃ、ＣＨ、Ｎであり（両者の間に二重結合が存在してもよい）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3、Ｗ4、Ｗ5は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；ｕは１〜３であり；Ｚ2は分子の残部と結合する炭素原子である。
２１８． Ｚ3はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｚ1はＣＨ2であり；Ｚ2はＮであり；Ｙ1、Ｙ2はＣであり；Ｙ3、Ｙ4は、独立して、Ｃ、ＣＨ、Ｎであり（両者の間に二重結合が存在してもよい）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3、Ｗ4、Ｗ5は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；ｕは１〜３であり；Ｚ1は分子の残部と結合する炭素原子である。
２１９． Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1はＮであり；Ｙ2はＣであり；Ｙ3、Ｙ4は、独立して、Ｃ、ＣＨ、Ｎであり（両者の間に二重結合が存在してもよい）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3、Ｗ4、Ｗ5は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；ｕは１〜３であり；のうち１つはＺ1、Ｚ2、Ｚ3は分子の残部と結合する炭素原子である。
２２０． Ｚ1はＮであり；Ｚ2、Ｚ3はＣＲ2であり；Ｙ1はＮであり；Ｙ2はＣであり；Ｙ3、Ｙ4は、独立して、Ｃ、ＣＨ. Ｎであり（両者の間に二重結合が存在してもよい）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3、Ｗ4、Ｗ5は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；ｕは１〜３であり；Ｚ2、Ｚ3のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
２２１． Ｚ1、Ｚ2はＮであり；Ｚ3はＣＲ2であり；Ｙ1はＮであり；Ｙ2はＣであり；Ｙ3、Ｙ4は、独立して、Ｃ、ＣＨ、Ｎであり（両者の間に二重結合が存在してもよい）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3、Ｗ4、Ｗ5は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；ｕは１〜３であり；Ｚ3は分子の残部と結合する炭素原子である。
２２２． Ｚ1、Ｚ3はＮであり；Ｚ2はＣＲ2であり；Ｙ1はＮであり；Ｙ2はＣであり；Ｙ3、Ｙ4は、独立して、Ｃ、ＣＨ、Ｎであり（両者の間に二重結合が存在してもよい）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3、Ｗ4、Ｗ5は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；ｕは１〜３であり；Ｚ2は分子の残部と結合する炭素原子である。
２２３． Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ2はＮであり；Ｙ1はＣであり；Ｙ3、Ｙ4は、独立して、Ｃ、ＣＨ、Ｎであり（両者の間に二重結合が存在してもよい）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3、Ｗ4、Ｗ5は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；ｕは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
２２４． Ｚ1はＮであり；Ｚ2、Ｚ3は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ2はＮであり；Ｙ1はＣであり；Ｙ3、Ｙ4は、独立して、Ｃ、ＣＨ. Ｎであり（両者の間に二重結合が存在してもよい）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3、Ｗ4、Ｗ5は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；ｕは１〜３であり；Ｚ2、Ｚ3のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である。
２２５． Ｚ1、Ｚ2はＮであり；Ｚ3はＣＲ2であり；Ｙ2はＮであり；Ｙ1はＣであり；Ｙ3、Ｙ4は、独立して、Ｃ、ＣＨ、Ｎであり（両者の間に二重結合が存在してもよい）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3、Ｗ4、Ｗ5は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；ｕは１〜３であり；Ｚ3は分子の残部と結合する炭素原子である。
２２６． Ｚ1、Ｚ3はＮであり；Ｚ2はＣＲ2であり；Ｙ2はＮであり；Ｙ1はＣであり；Ｙ3、Ｙ4は、独立して、Ｃ、ＣＨ、Ｎであり（両者の間に二重結合が存在してもよい）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3、Ｗ4、Ｗ5は、独立して、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、Ｓ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4であり；ｔは０〜２であり；ｕは１〜３であり；Ｚ2は分子の残部と結合する炭素原子である。
式１０−Ａの実施態様は以下のとおりである：
２２７． Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8、Ｚ9は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ5はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8、Ｚ9のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２２８． Ｚ1はＮであり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8、Ｚ9は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ5 はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8、Ｚ9のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２２９． Ｚ1、Ｚ2はＮであり；Ｚ3、Ｚ4、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8、Ｚ9は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ5 はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｚ3、Ｚ4、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8、Ｚ9のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２３０． Ｚ1、Ｚ3はＮであり；Ｚ2、Ｚ4、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8、Ｚ9は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ5はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｚ2、Ｚ4、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8、Ｚ9のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２３１． Ｚ1、Ｚ4はＮであり；Ｚ3、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8、Ｚ9は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ5はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｚ3、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8、Ｚ9のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２３２． Ｚ1はＮであり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8、Ｚ9は、独立して、Ｎ、ＣＲ2であり；Ｚ5はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8、Ｚ9のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２３３． Ｚ1、Ｚ2はＮであり；Ｚ3、Ｚ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8、Ｚ9は、独立して、Ｎ、ＣＲ2であり；Ｚ5はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｚ3、Ｚ4、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8、Ｚ9のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２３４． Ｚ1、Ｚ3はＮであり；Ｚ2、Ｚ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8、Ｚ9は、独立して、Ｎ、ＣＲ2であり；Ｚ5はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｚ2、Ｚ4、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8、Ｚ9のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２３５． Ｚ1、Ｚ4はＮであり；Ｚ2、Ｚ3は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8、Ｚ9は、独立して、Ｎ、ＣＲ2であり；Ｚ5はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8、Ｚ9のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２３６． Ｚ2はＮであり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8、Ｚ9は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ5はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8、Ｚ9のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２３７． Ｚ2、Ｚ3はＮであり；Ｚ1、Ｚ4、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8、Ｚ9は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ5はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｚ1、Ｚ4、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8、Ｚ9のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２３８． Ｚ2、Ｚ4はＮであり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8、Ｚ9は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ5はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8、Ｚ9のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２３９． Ｚ2はＮであり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8、Ｚ9は、独立して、Ｎ、ＣＲ2であり；Ｚ5はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8、Ｚ9のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２４０． Ｚ2、Ｚ3はＮであり；Ｚ1、Ｚ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8、Ｚ9は、独立して、Ｎ、ＣＲ2であり；Ｚ5はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｚ1、Ｚ4、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8、Ｚ9のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２４１． Ｚ2、Ｚ4はＮであり；Ｚ1、Ｚ3は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8、Ｚ9は、独立して、Ｎ、ＣＲ2であり；Ｚ5はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8、Ｚ9のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
式１１−Ａの実施態様は以下のとおりである：
２４２． Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8、Ｚ9は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ5、Ｚ10は、独立して、Ｏ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8、Ｚ9のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２４３． Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8、Ｚ9は、独立して、Ｎ、ＣＲ2であり；Ｚ5、Ｚ10は、独立して、Ｏ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8、Ｚ9のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
式１１−Ｂの実施態様は以下のとおりである：
２４４． Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4,Ｚ7、Ｚ8、Ｚ9、Ｚ10は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ5、Ｚ6は、独立して、Ｎ、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ7、Ｚ8、Ｚ9、Ｚ10のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２４５． １６３.Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4は、独立して、ＣＲ2、Ｎであり；Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8、Ｚ9、Ｚ10は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ7、Ｚ8、Ｚ9、Ｚ10のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
式１１−Ｃの実施態様は以下のとおりである：
２４６． Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8、Ｚ9は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1はＮであり；Ｙ2はＣであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8、Ｚ9のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２４７． Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ7、Ｚ8、Ｚ9は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ6はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｙ1はＣであり；Ｙ2はＮであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8、Ｚ9のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
式１２−Ａの実施態様は以下のとおりである：
２４８． Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ5はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3によって形成される環において、１つの二重結合が存在してもよく；ｔは１〜４であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２４９． Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ5はＮ、ＣＲ2であり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3によって形成される環において、１つの二重結合が存在してもよく；ｔは１〜４であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3はＣであり；Ｙ4はＮであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２５０． Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ5はＯ、Ｓ、Ｎであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3によって形成される環において、１つの二重結合が存在してもよく；；ｔは１〜３であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3はＣであり；Ｙ4はＮであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２５１． Ｚ1はＮであり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ5はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3によって形成される環において、１つの二重結合が存在してもよく；ｔは１〜４であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２５２． Ｚ1、Ｚ2はＮであり；Ｚ3、Ｚ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ5はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3によって形成される環において、１つの二重結合が存在してもよく；ｔは１〜４であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｚ3、Ｚ4のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２５３． Ｚ1、Ｚ3はＮであり；Ｚ2、Ｚ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ5はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｚ1、Ｚ2はＮであり；Ｚ3、Ｚ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ5はＮ、ＣＲ2であり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3によって形成される環において、１つの二重結合が存在してもよく；ｔは１〜４であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3はＣであり；Ｙ4はＮであり；Ｚ2、Ｚ4のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２５４． Ｚ1、Ｚ4はＮであり；Ｚ2、Ｚ3は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ5はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3によって形成される環において、１つの二重結合が存在してもよく；ｔは１〜４であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｚ2、Ｚ3のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２５５． Ｚ1はＮであり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ5はＮ、ＣＲ2であり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3によって形成される環において、１つの二重結合が存在してもよく；ｔは１〜４であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3はＣであり；Ｙ4はＮであり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２５６． Ｚ1、Ｚ3はＮであり；Ｚ2、Ｚ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ5はＮ、ＣＲ2であり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3によって形成される環において、１つの二重結合が存在してもよく；ｔは１〜４であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3はＣであり；Ｙ4はＮであり；Ｚ2、Ｚ4のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２５７． Ｚ1、Ｚ4はＮであり；Ｚ2、Ｚ3は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ5はＮ、ＣＲ2であり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3によって形成される環において、１つの二重結合が存在してもよく；ｔは１〜４であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3はＣであり；Ｙ4はＮであり；Ｚ2、Ｚ3のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２５８． Ｚ1、Ｚ2はＮであり；Ｚ3、Ｚ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ5はＯ、Ｓ、Ｎであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3によって形成される環において、１つの二重結合が存在してもよく；ｔは１〜３であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3はＣであり；Ｙ4はＮであり；Ｚ3、Ｚ4のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２５９． Ｚ1、Ｚ3はＮであり；Ｚ2、Ｚ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ5はＯ、Ｓ、Ｎであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3によって形成される環において、１つの二重結合が存在してもよく；ｔは１〜３であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3はＣであり；Ｙ4はＮであり；Ｚ2、Ｚ4のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２６０． Ｚ1、Ｚ4はＮであり；Ｚ2、Ｚ3は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ5はＯ、Ｓ、Ｎであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3によって形成される環において、１つの二重結合が存在してもよく；ｔは１〜３であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3はＣであり；Ｙ4はＮであり；Ｚ2、Ｚ3のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２６１． Ｚ2はＮであり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ5はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3によって形成される環において、１つの二重結合が存在してもよく；ｔは１〜４であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２６２． Ｚ2、Ｚ3はＮであり；Ｚ1、Ｚ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ5はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3によって形成される環において、１つの二重結合が存在してもよく；ｔは１〜４であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｚ1、Ｚ4のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２６３． Ｚ2、Ｚ4はＮであり；Ｚ1、Ｚ3は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ5はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3によって形成される環において、１つの二重結合が存在してもよく；ｔは１〜４であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｚ1、Ｚ3のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２６４． Ｚ2はＮであり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ5はＮ、ＣＲ2であり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3によって形成される環において、１つの二重結合が存在してもよく；ｔは１〜４であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3はＣであり；Ｙ4はＮであり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２６５． Ｚ2、Ｚ3はＮであり；Ｚ1、Ｚ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ5はＮ、ＣＲ2であり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3によって形成される環において、１つの二重結合が存在してもよく；ｔは１〜４であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3はＣであり；Ｙ4はＮであり；Ｚ1、Ｚ4のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２６６． Ｚ2、Ｚ4はＮであり；Ｚ1、Ｚ3は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ5はＮ、ＣＲ2であり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3によって形成される環において、１つの二重結合が存在してもよく；ｔは１〜４であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3はＣであり；Ｙ4はＮであり；Ｚ1、Ｚ3のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２６７． Ｚ2はＮであり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ5はＯ、Ｓ、Ｎであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3によって形成される環において、１つの二重結合が存在してもよく；ｔは１〜３であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3はＣであり；Ｙ4はＮであり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２６８． Ｚ2、Ｚ3はＮであり；Ｚ1、Ｚ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ5はＯ、Ｓ、Ｎであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3によって形成される環において、１つの二重結合が存在してもよく；ｔは１〜３であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3はＣであり；Ｙ4はＮであり；Ｚ1、Ｚ4のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２６９． Ｚ2、Ｚ4はＮであり；Ｚ1、Ｚ3は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ5はＯ、Ｓ、Ｎであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3によって形成される環において、１つの二重結合が存在してもよく；ｔは１〜３であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3はＣであり；Ｙ4はＮであり；Ｚ1、Ｚ3のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２７０． Ｚ3はＮであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ5はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3によって形成される環において、１つの二重結合が存在してもよく；ｔは１〜４であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２７１． Ｚ3、Ｚ4はＮであり；Ｚ1、Ｚ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ5はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3によって形成される環において、１つの二重結合が存在してもよく；ｔは１〜４であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｚ1、Ｚ2のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２７２． Ｚ3はＮであり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ5はＮ、ＣＲ2であり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3によって形成される環において、１つの二重結合が存在してもよく；ｔは１〜４であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3はＣであり；Ｙ4はＮであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２７３． Ｚ3、Ｚ4はＮであり；Ｚ1、Ｚ2は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ5はＮ、ＣＲ2であり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3によって形成される環において、１つの二重結合が存在してもよく；ｔは１〜４であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3はＣであり；Ｙ4はＮであり；Ｚ1、Ｚ2のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２７４． Ｚ3はＮであり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ5はＯ、Ｓ、Ｎであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3によって形成される環において、１つの二重結合が存在してもよく；ｔは１〜３であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3はＣであり；Ｙ4はＮであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２７５． Ｚ3、Ｚ4はＮであり；Ｚ1、Ｚ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ5はＯ、Ｓ、Ｎであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3によって形成される環において、１つの二重結合が存在してもよく；ｔは１〜３であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3はＣであり；Ｙ4はＮであり；Ｚ1、Ｚ2のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２７６． Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ4はＮであり；Ｚ5はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3によって形成される環において、１つの二重結合が存在してもよく；ｔは１〜４であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3のうちいずれか１つは、分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２７７． Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ4はＮであり；Ｚ5はＮ、ＣＲ2であり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3によって形成される環において、１つの二重結合が存在してもよく；ｔは１〜４であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3はＣであり；Ｙ4はＮであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２７８． Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ4はＮであり；Ｚ5はＯ、Ｓ、Ｎであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3によって形成される環において、１つの二重結合が存在してもよく；ｔは１〜３であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3はＣであり；Ｙ4はＮであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
式１２−Ｂの実施態様は以下のとおりである：
２７９． Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ5はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であ；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２８０． Ｚ1はＮであり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ5はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２８１． Ｚ1、Ｚ2はＮであり；Ｚ3、Ｚ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ5はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ3、Ｚ4のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２８２． Ｚ1、Ｚ3はＮであり；Ｚ2、Ｚ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ5はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ2、Ｚ4のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２８３． Ｚ2はＮであり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ5はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２８４． Ｚ2、Ｚ3はＮであり；Ｚ1、Ｚ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ5はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ4のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２８５． Ｚ3はＮであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ5はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２８６． Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ5は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ4はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ5のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２８７． Ｚ1はＮであり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ5は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ4はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ5のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２８８． Ｚ1、Ｚ2はＮであり；Ｚ3、Ｚ5は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ4はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ3、Ｚ5のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２８９． Ｚ1、Ｚ3はＮであり；Ｚ2、Ｚ5は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ4はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ2、Ｚ5のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２９０． Ｚ2はＮであり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ5は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ4はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ5のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２９１． Ｚ2、Ｚ3はＮであり；Ｚ1、Ｚ5は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ4はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ5のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２９２． Ｚ3はＮであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ5は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ4はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ1であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ5のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２９３． Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3はＣであり；Ｙ4はＮであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２９４． Ｚ1はＮであり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3はＣであり；Ｙ4はＮであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２９５． Ｚ1、Ｚ2はＮであり；Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3はＣであり；Ｙ4はＮであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ3、Ｚ4のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２９６． Ｚ1、Ｚ3はＮであり；Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3はＣであり；Ｙ4はＮであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２９７． Ｚ2はＮであり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3はＣであり；Ｙ4はＮであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２９８． Ｚ2、Ｚ3はＮであり；Ｚ1、Ｚ4、Ｚ5は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3はＣであり；Ｙ4はＮであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ4、Ｚ5のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
２９９． Ｚ3はＮであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3はＣであり；Ｙ4はＮであり；Ｗ1、Ｗ2は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
式１３−Ａの実施態様は以下のとおりである：
３００． Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6は、独立して、Ｎ、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３０１． Ｚ1はＮであり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ2、Ｚ3、 Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３０２． Ｚ1、Ｚ2はＮであり；Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ3、 Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３０３． Ｚ1、Ｚ3はＮであり；Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ2、 Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３０４． Ｚ1、Ｚ4はＮであり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ5、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ5、Ｚ6のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３０５． Ｚ1、Ｚ5はＮであり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ6のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３０６． Ｚ1、Ｚ6はＮであり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３０７． Ｚ2はＮであり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３０８． Ｚ2、Ｚ3はＮであり；Ｚ1、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３０９． Ｚ2、Ｚ4はＮであり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ5、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ5、Ｚ6のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３１０． Ｚ2、Ｚ5はＮであり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ6のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３１１． Ｚ2、Ｚ5はＮであり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ6のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３１２． Ｚ2、Ｚ6はＮであり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３１３． Ｚ3はＮであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３１４． Ｚ3、Ｚ4はＮであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ5、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ5、Ｚ6のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３１５． Ｚ3、Ｚ5はＮであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ6のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３１６． Ｚ3、Ｚ6はＮであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３１７． Ｚ4はＮであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ5、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ5、Ｚ6のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３１８． Ｚ4、Ｚ5はＮであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ5、Ｚ6のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３１９． Ｚ5はＮであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ6のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３２０． Ｚ5、Ｚ6はＮであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３２１． Ｚ6はＮであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
式１３−Ｂの実施態様は以下のとおりである：
３２２． Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6は、独立して、Ｎ、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３２３． Ｚ1はＮであり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３２４． Ｚ1、Ｚ2はＮであり；Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３２５． Ｚ1、Ｚ3はＮであり；Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３２６． Ｚ1、Ｚ4はＮであり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ5、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ5、Ｚ6のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３２７． Ｚ1、Ｚ5はＮであり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ6のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３２８． Ｚ1、Ｚ6はＮであり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３２９． Ｚ2はＮであり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３３０． Ｚ2、Ｚ3はＮであり；Ｚ1、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３３１． Ｚ2、Ｚ4はＮであり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ5、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ5、Ｚ6のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３３２． Ｚ2、Ｚ5はＮであり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ6のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３３３． Ｚ2、Ｚ5はＮであり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ6のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３３４． Ｚ2、Ｚ6はＮであり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３３５． Ｚ3はＮであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３３６． Ｚ3、Ｚ4はＮであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ5、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ5、Ｚ6のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３３７． Ｚ3、Ｚ5はＮであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ6のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３３８． Ｚ3、Ｚ6はＮであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３３９． Ｚ4はＮであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ5、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ5、Ｚ6のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３４０． Ｚ4、Ｚ5はＮであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ5、Ｚ6のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３４１． Ｚ5はＮであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ6のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３４２． Ｚ5、Ｚ6はＮであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３４３． Ｚ6はＮであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
式１３−Ｃの実施態様は以下のとおりである：
３４４． Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6は、独立して、Ｎ、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３４５． Ｚ1はＮであり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３４６． Ｚ1、Ｚ2はＮであり；Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３４７． Ｚ1、Ｚ3はＮであり；Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３４８． Ｚ1、Ｚ4はＮであり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ5、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ5、Ｚ6のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３４９． Ｚ1、Ｚ5はＮであり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ6のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３５０． Ｚ1、Ｚ6はＮであり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３５１． Ｚ2はＮであり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３５２． Ｚ2、Ｚ3はＮであり；Ｚ1、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３５３． Ｚ2、Ｚ4はＮであり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ5、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ5、Ｚ6のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３５４． Ｚ2、Ｚ5はＮであり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ6のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３５５． Ｚ2、Ｚ5はＮであり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ6のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３５６． Ｚ2、Ｚ6はＮであり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３５７． Ｚ3はＮであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３５８． Ｚ3、Ｚ4はＮであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ5、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ5、Ｚ6のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３５９． Ｚ3、Ｚ5はＮであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ6のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３６０． Ｚ3、Ｚ6はＮであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３６１． Ｚ4はＮであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ5、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ5、Ｚ6のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３６２． Ｚ4、Ｚ5はＮであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ5、Ｚ6のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３６３． Ｚ5はＮであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ6は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ6のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３６４． Ｚ5、Ｚ6はＮであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３６５． Ｚ6はＮであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
式１４−Ａおよび式１４−Ｂの実施態様は以下のとおりである：
３６６． Ｚ1はＮであり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３６７． Ｚ1、Ｚ2はＮであり；Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３６８． Ｚ1、Ｚ3はＮであり；Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３６９． Ｚ1、Ｚ4はＮであり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３７０． Ｚ1、Ｚ2はＮであり；Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３７１． Ｚ1はＮであり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8は、独立して、Ｎ、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３７２． Ｚ1、Ｚ2はＮであり；Ｚ3、Ｚ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8は、独立して、Ｎ、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３７３． Ｚ1、Ｚ3はＮであり；Ｚ2、Ｚ4は独立してＣＲ2であり；Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8は、独立して、Ｎ、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３７４． Ｚ1、Ｚ4はＮであり；Ｚ2、Ｚ3は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8は、独立して、Ｎ、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３７５． Ｚ1、Ｚ2はＮであり；Ｚ3、Ｚ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8は、独立して、Ｎ、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３７６． Ｚ2はＮであり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３７７． Ｚ2、Ｚ3はＮであり；Ｚ1、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３７８． Ｚ2、Ｚ4はＮであり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３７９． Ｚ2はＮであり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8は、独立して、Ｎ、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３８０． Ｚ2、Ｚ3はＮであり；Ｚ1、Ｚ4は独立してＣＲ2であり；Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8は、独立して、Ｎ、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３８１． Ｚ2、Ｚ4はＮであり；Ｚ1、Ｚ3は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8は、独立して、Ｎ、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３８２． Ｚ3はＮであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３８３． Ｚ3、Ｚ4はＮであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３８４． Ｚ4はＮであり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8は、独立して、Ｎ、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4はＣであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
式１５−Ａの実施態様は以下のとおりである：
３８５． Ｚ1はＮであり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2はＣであり；Ｙ3、Ｙ4は、独立して、ＣＨ、Ｎであり；Ｗ1はＯ、Ｓ（Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4、Ｎ−Ｒ1、結合であり；Ｗ2はＯ、Ｓ（Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4、Ｎ−Ｒ1であり；ｔは０〜２であり；Ｗ3、Ｗ4、Ｗ5は、独立して、Ｏ、Ｓ（Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｕは１〜３であり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３８６． Ｚ1、Ｚ2はＮであり；Ｚ3、Ｚ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2はＣであり；Ｙ3、Ｙ4は、独立して、ＣＨ、Ｎであり；Ｗ1はＯ、Ｓ（Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4、Ｎ−Ｒ1、結合であり；Ｗ2はＯ、Ｓ（Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4、Ｎ−Ｒ1であり；ｔは０〜２であり；Ｗ3、Ｗ4、Ｗ5は、独立して、Ｏ、Ｓ（Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｕは１〜３であり；Ｚ3、Ｚ4のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３８７． Ｚ1、Ｚ3はＮであり；Ｚ2、Ｚ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2はＣであり；Ｙ3、Ｙ4は、独立して、ＣＨ、Ｎであり；Ｗ1はＯ、Ｓ（Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4、Ｎ−Ｒ1、結合であり；Ｗ2はＯ、Ｓ（Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4、Ｎ−Ｒ1であり；ｔは０〜２であり；Ｗ3、Ｗ4、Ｗ5は、独立して、Ｏ、Ｓ（Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｕは１〜３であり；Ｚ2、Ｚ4のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３８８． Ｚ1 ,Ｚ4はＮであり；Ｚ2、Ｚ3は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2はＣであり；Ｙ3、Ｙ4は、独立して、ＣＨ、Ｎであり；Ｗ1はＯ、Ｓ（Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4、Ｎ−Ｒ1、結合であり；Ｗ2はＯ、Ｓ（Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4、Ｎ−Ｒ1であり；ｔは０〜２であり；Ｗ3、Ｗ4、Ｗ5は、独立して、Ｏ、Ｓ（Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｕは１〜３であり；Ｚ2、Ｚ3のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３８９． Ｚ2はＮであり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2はＣであり；Ｙ3、Ｙ4は、独立して、ＣＨ、Ｎであり；Ｗ1はＯ、Ｓ（Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4、Ｎ−Ｒ1、結合であり；Ｗ2はＯ、Ｓ（Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4、Ｎ−Ｒ1であり；ｔは０〜２であり；Ｗ3、Ｗ4、Ｗ5は、独立して、Ｏ、Ｓ（Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｕは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３９０． Ｚ2 ,Ｚ3はＮであり；Ｚ1、Ｚ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2はＣであり；Ｙ3、Ｙ4は、独立して、ＣＨ、Ｎであり；Ｗ1はＯ、Ｓ（Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4、Ｎ−Ｒ1、結合であり；Ｗ2はＯ、Ｓ（Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4、Ｎ−Ｒ1であり；ｔは０〜２であり；Ｗ3、Ｗ4、Ｗ5は、独立して、Ｏ、Ｓ（Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｕは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ4のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３９１． Ｚ2 ,Ｚ4はＮであり；Ｚ1、Ｚ3は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2はＣであり；Ｙ3、Ｙ4は、独立して、ＣＨ、Ｎであり；Ｗ1はＯ、Ｓ（Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4、Ｎ−Ｒ1、結合であり；Ｗ2はＯ、Ｓ（Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4、Ｎ−Ｒ1であり；ｔは０〜２であり；Ｗ3、Ｗ4、Ｗ5は、独立して、Ｏ、Ｓ（Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｕは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ3のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３９２． Ｚ3はＮであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2はＣであり；Ｙ3、Ｙ4は、独立して、ＣＨ、Ｎであり；Ｗ1はＯ、Ｓ（Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4、Ｎ−Ｒ1、結合であり；Ｗ2はＯ、Ｓ（Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4、Ｎ−Ｒ1であり；ｔは０〜２であり；Ｗ3、Ｗ4、Ｗ5は、独立して、Ｏ、Ｓ（Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｕは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３９３． Ｚ3、Ｚ4はＮであり；Ｚ1、Ｚ2は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2はＣであり；Ｙ3、Ｙ4は、独立して、ＣＨ、Ｎであり；Ｗ1はＯ、Ｓ（Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4、Ｎ−Ｒ1、結合であり；Ｗ2はＯ、Ｓ（Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4、Ｎ−Ｒ1であり；ｔは０〜２であり；Ｗ3、Ｗ4、Ｗ5は、独立して、Ｏ、Ｓ（Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｕは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ2のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３９４． Ｚ4はＮであり；Ｚ1、Ｚ2 Ｚ3は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2はＣであり；Ｙ3、Ｙ4は、独立して、ＣＨ、Ｎであり；Ｗ1はＯ、Ｓ（Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4、Ｎ−Ｒ1、結合であり；Ｗ2はＯ、Ｓ（Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4、Ｎ−Ｒ1であり；ｔは０〜２であり；Ｗ3、Ｗ4、Ｗ5は、独立して、Ｏ、Ｓ（Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｕは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
式１５−Ｂの実施態様は以下のとおりである：
３９５． Ｚ1はＮであり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2はＣであり；Ｙ3、Ｙ4は、独立して、ＣＨ、Ｎであり；Ｗ1はＯ、Ｓ（Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4、Ｎ−Ｒ1であり；Ｗ2、Ｗ3、Ｗ4は、独立して、Ｏ、Ｓ（Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜２であり；ｕは１〜３であり；Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３９６． Ｚ1、Ｚ2はＮであり；Ｚ3、Ｚ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2はＣであり；Ｙ3、Ｙ4は、独立して、ＣＨ、Ｎであり；Ｗ1はＯ、Ｓ（Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4、Ｎ−Ｒ1；Ｗ2、Ｗ3、Ｗ4は、独立して、Ｏ、Ｓ（Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4、Ｎ−Ｒ1 （ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜２であり；ｕは１〜３であり；Ｚ3、Ｚ4のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３９７． Ｚ1、Ｚ3はＮであり；Ｚ2、Ｚ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2はＣであり；Ｙ3、Ｙ4は、独立して、ＣＨ、Ｎであり；Ｗ1はＯ、Ｓ（Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4、Ｎ−Ｒ1であり；Ｗ2、Ｗ3、Ｗ4は、独立して、Ｏ、Ｓ（Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜２であり；ｕは１〜３であり；Ｚ2、Ｚ4のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３９８． Ｚ1、Ｚ4はＮであり；Ｚ2、Ｚ3は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2はＣであり；Ｙ3、Ｙ4は、独立して、ＣＨ、Ｎであり；Ｗ1はＯ、Ｓ（Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4、Ｎ−Ｒ1であり；Ｗ2、Ｗ3、Ｗ4は、独立して、Ｏ、Ｓ（Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜２であり；ｕは１〜３であり；Ｚ2、Ｚ3のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
３９９． Ｚ2はＮであり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2はＣであり；Ｙ3、Ｙ4は、独立して、ＣＨ、Ｎであり；Ｗ1はＯ、Ｓ（Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4、Ｎ−Ｒ1であり；Ｗ2、Ｗ3、Ｗ4は、独立して、Ｏ、Ｓ（Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜２であり；ｕは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ3、Ｚ4のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
４００． Ｚ2、Ｚ3はＮであり；Ｚ1、Ｚ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2はＣであり；Ｙ3、Ｙ4は、独立して、ＣＨ、Ｎであり；Ｗ1はＯ、Ｓ（Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4、Ｎ−Ｒ1であり；Ｗ2、Ｗ3、Ｗ4は、独立して、Ｏ、Ｓ（Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜２であり；ｕは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ4のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
４０１． Ｚ2、Ｚ4はＮであり；Ｚ1、Ｚ3は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2はＣであり；Ｙ3、Ｙ4は、独立して、ＣＨ、Ｎであり；Ｗ1はＯ、Ｓ（Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4、Ｎ−Ｒ1であり；Ｗ2、Ｗ3、Ｗ4は、独立して、Ｏ、Ｓ（Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜２であり；ｕは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ3のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
４０２． Ｚ3はＮであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2はＣであり；Ｙ3、Ｙ4は、独立して、ＣＨ、Ｎであり；Ｗ1はＯ、Ｓ（Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4、Ｎ−Ｒ1であり；Ｗ2、Ｗ3、Ｗ4は、独立して、Ｏ、Ｓ（Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜２であり；ｕは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ4のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
４０３． Ｚ3、Ｚ4はＮであり；Ｚ1、Ｚ2は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2はＣであり；Ｙ3、Ｙ4は、独立して、ＣＨ、Ｎであり；Ｗ1はＯ、Ｓ（Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4、Ｎ−Ｒ1であり；Ｗ2、Ｗ3、Ｗ4は、独立して、Ｏ、Ｓ（Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜２であり；ｕは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ2のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
４０４． Ｚ4はＮであり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2はＣであり；Ｙ3、Ｙ4は、独立して、ＣＨ、Ｎであり；Ｗ1はＯ、Ｓ（Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4、Ｎ−Ｒ1であり；Ｗ2、Ｗ3、Ｗ4は、独立して、Ｏ、Ｓ（Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜２であり；ｕは１〜３であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
式１５−Ｃの実施態様は以下のとおりである：
４０５． Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ4はＣであり；Ｙ2はＮであり；Ｗ1、Ｗ2、、Ｗ4は、独立して、Ｏ、Ｓ（Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜２であり；ｕは１〜２であり；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
４０６． Ｚ1はＮであり；Ｚ2、Ｚ3は、独立して、ＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ4はＣであり；Ｙ2はＮであり；Ｗ1、Ｗ2、Ｗ4は、独立して、Ｏ、Ｓ（Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜２であり；ｕは１〜２であり；Ｚ2、Ｚ3のうちいずれか１つは分子の残部と結合する炭素原子でなければならない。
４０７． Ｚ1、Ｚ3はＮであり；Ｚ3はＣＲ2であり；Ｙ1、Ｙ2、Ｙ4はＣであり；Ｙ2はＮであり；Ｗ1、Ｗ2、、Ｗ4は、独立して、Ｏ、Ｓ（Ｏ)r（ｒは０〜２である）、ＣＲ4Ｒ4、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；ｔは１〜２であり；ｕは１〜２であり；Ｚ3は分子の残部と結合する炭素原子である。
好ましい三環式ヘテロアリール基ＡおよびＢは、以下の式で示される化合物のうち１つである：１−Ａ、１−Ｂ、２−Ａ、３−Ｂ、４−Ｂ、５−Ａ、５−Ｂ、６−Ｂ、６−Ｃ、７−Ｂ、８−Ｂ、９−Ａ、１０−Ａ、１２−Ａ、１２−Ｂ、１３−Ｂ、１４−Ａ、１４−Ｂ、および１５−Ｂ。
本発明の好ましい化合物は以下の化合物である：
１． (５Ｒ,６Ｚ)−６−(イミダゾ[２,１−ｂ][１,３]ベンゾチアゾール−２−イルメチレン)−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸；
２． (５Ｒ,６Ｚ)−６−[(７−メトキシイミダゾ[２,１−ｂ][１,３]ベンゾチアゾール−２−イルメチレン)−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸；
３． (５Ｒ,６Ｚ)−６−[(７−クロロイミダゾ[２,１−ｂ][１,３]ベンゾチアゾール−２−イルメチレン)−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸；
４． (５Ｒ),(６Ｚ)−６−イミダゾ[１,２−ａ]キノリン−２−イルメチレン−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸；
５． (５Ｒ),(６Ｚ)−６−(６,７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ[ｄ]イミダゾ[２,１−ｂ][１,３]チアゾール−２−イルメチレン)−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸；
６． (５Ｒ),(６Ｚ)−６−(イミダゾ[１.２−ａ]キノキサリン−２−イルメチレン)−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプト−２−エン−２−カルボン酸ナトリウム塩；
７． (５Ｒ,６Ｚ)−６−[(７−メチルイミダゾ[２,１−ｂ][１,３]ベンゾチアゾール−２−イルメチレン)−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸；
８． (５Ｒ),(６Ｚ)−６−(４,５,６,７−テトラヒドロ−１,３ａ,３ｂ,８−テトラアザ−シクロペンタ[ａ]インデン−２−イルメチレン)−７−オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸ナトリウム塩；
９． (５Ｒ,６Ｅ)−６−[(１０−ベンジル−１１−オキソ−１０,１１−ジヒドロジベンゾ[ｂ,ｆ][１,４]オキサゼピン−８−イル)メチレン]−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸；
１０． ６−(５−エトキシ−７,８−ジヒドロ−６Ｈ−３,４,８ｂ−トリアザ−ａｓ−インダセン−２−イルメチレン)−７−オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸；
１１． (５Ｒ,６ＥおよびＺ)−７−オキソ−６−(４Ｈ,１０Ｈ−ピラゾロ[５,１−ｃ][１,４]ベンゾオキサゼピン−２−イルメチレン)−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸ナトリウム塩；および
１２． (５Ｒ),(６Ｚ)−６−(５Ｈ−イミダゾ[２,１−ａ]イソインドール−２−イルメチレン)−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸ナトリウム塩。
化合物の構造式は、いずれもの互変異性体、いずれもの立体異性体（立体化学が明確に示されている場合を除く）およびいずれもの結晶形を包含する。
本発明の化合物は、β−ラクタマーゼ阻害特性および抗菌特性を有しており、ヒトおよび動物における感染の治療に有用である。本発明の化合物は、β−ラクタム系抗生物質と組み合わせて使用すると、結果として、クラス−Ａおよびクラス−Ｃ産生生物に対する抗菌活性が増大する（相乗効果）。β−ラクタム系抗生物質としては、ピペラシリン、アモキシシリン、チカルシリン、ベンジルペニシリン、アンピシリン、スルベニシリン、他の公知のペニシリンのようなペニシリン抗生物質、およびセファトリジン、セファロリジン、セファロチン、セファゾリン、セファレキシン、セフラジン、他の公知のセファロスポリンのようなセファロスポリン、アズトレオナムおよびラタモキセフ（モクサラクタム）が挙げられる。最も好ましくは、本発明の化合物は、グラム陽性およびグラム陰性病原体に対して広域スペクトル活性を有するピペラシリン、およびアモキシシリンと一緒に使用される。
本発明の化合物の投与は、β−ラクタム系抗生物質の前投与、同時投与または後投与と組み合わせて提供され得る（「共投与」）。「提供」とは、直接投与およびインビボ、例えばプロドラッグを含むものとする。本発明の化合物をβ−ラクタム系抗生物質と共投与する場合、当該化合物の量対β−ラクタム系抗生物質の量の比率は、幅広い範囲で様々な値を取り得る。β−ラクタム系抗生物質対β−ラクタマーゼ阻害剤の比率は１：１から１００：１までの様々な値を取り得る。好ましくは、β−ラクタム系抗生物質対β−ラクタマーゼ阻害剤の比率は１０：１よりも低い。本発明の組成物は、経口投与（ＰＯ）、静脈内投与（ＩＶ）または局所投与に適した剤形であり得る。本発明の組成物は、錠剤、カプセル剤、クリーム剤、シロップ剤、懸濁剤、注射もしくは注入に適した滅菌溶液の剤形であり得る。好ましくは、本発明の化合物は、ピペラシリンと静脈内共投与されるか、または、アモキシシリンと経口もしくは静脈内共投与される。
ペネム阻害剤についてのＩＣ50決定
Bush et al.［Bush, K., Macalintal, C., Rasmussen, B. A., Lee, V. and Yang, Y. Antimicrobial Agents and Chemotherapy 1993, 37, 851］によって記載されたようにして分光測定でペネム阻害剤のβ−ラクタマーゼ阻害活性を決定した。該アッセイにおいて、均一に精製されたクラスＡβ−ラクタマーゼであるイーコリ（E.coli）由来のＴＥＭ−１およびエンテロバクター・クロアカエ（Enterobacter cloacae ）由来のＩｍｉ−１、クラスＢ酵素であるバクテロイデス・フラギリス（Bacteroides fragilis）由来のＣｃｒＡ、ならびにクラスＣ酵素であるエンテロバクター・クロアカエ由来のＡｍｐＣを使用した。ＴＥＭ−１、Ｉｍｉ−１、ＣｃｒＡおよびＡｍｐＣについての酵素濃度は、各々、４.３、７.１、１.２および２.１ｎＭであった。幅広い範囲に及ぶ阻害剤濃度は、可能なＩＣ50値を含むように５０ｍＭ ＰＯ4、ｐＨ７.０中で調製された。酵素反応を開始させるのに使用した基質は、阻害剤と同一のバッファー中５０μｇ／ｍｌのニトロセフィンであった。初めに、酵素および阻害剤（各々２０μｌ）を２５℃で１０分間プレインキュベートした後、ニトロセフィン１６０μｌを添加した。ＳｏｆｔＭａｘ Ｐｒｏｇｒａｍの動態学的プロトコールと一緒にＭｏｌｅｃｕｌａｒ Ｄｅｖｉｃｅｓ Ｓｐｅｃｔｒａ Ｍａｘ ２５０を使用し、４９５ｎｍで５分間、加水分解の開始速度をモニターした。Ｓｐｅｃｔｒａ Ｍａｘ ２５０からの読みをエクスポートし、Ｍｉｃｒｏｓｏｆｔ Ｅｘｃｅｌにトランスファーした。各阻害剤濃度の阻害パーセントを対照酵素活性に基づいて算出した。酵素活性の５０％減少を引き起こす阻害剤濃度（ＩＣ50）をグラフで示して決定した。
Figure 2005533018
抗菌感受性試験。National Committee for Clinical Laboratory Standards（ＮＣＣＬＳ）によって推奨されるマイクロブロス希釈法によって抗生物質のインビトロ活性を決定した。（NCCLS. 2000. Methods for Dilution Antimicrobial Susceptibility Tests for Bacteria That Grow Aerobically; Approved Standards: M7-A5, vol. 19. National Committe for Clinical Laboratory Standards, Villanova, PA）。該試験法のためにMueller-Hinton II ブロス（ＭＨＢＩＩ）（BBL Cockeysville, MD）を使用した。一定量（４ｕｇ／ｍｌ）のＢ−ラクタマーゼ阻害剤（最終濃度）と合わせたピペラシリンの二倍段階希釈液５０μｌ／ウェルを含有するマイクロタイタープレートに接種材料５０μｌを接種して１００μｌ中適当な密度（１０5ＣＦＵ／ｍｌ）を得た。該プレートを周囲空気中にて３５℃で１８〜２２時間インキュベートした。全ての単離体についての最少阻害濃度（ＭＩＣ）を、肉眼で検出される、生物の増殖を完全に阻害する抗菌剤の最少濃度であると定義した。上記の方法によって得られたＭＩＣデータを表２に記載する。
Figure 2005533018
Figure 2005533018
インビボ抗菌保護作用
材料：
動物：
約１８〜２２グラムの雌性マウス株ＣＤ−１をCharles River Laboratories から受け取り、使用の７日前に検疫した。加えて、個々の研究についてサイトキサンを使用してマウスを好中球減少症にすることができる。
感染：
イー・コリ（E. coli）、クレブシエラ・ニューモニエ（K. pneumoniae）、モルガネラ・モルガニイ（M. morganii）、エンテロバクター・クロケア（E. cloacae）、セラチア・マルセッセンス（S. marcescens）、シトロバクター・フロインディイ（C. freundii）、スタフィロコッカス（staphylococci）、ストレプトコッカス（streptococci）、シュードモナス・エルジノーサ（P. aeruginosa）およびナイセリア・ゴノレエ（N. gonorrhoeae）の株による感染を含むマウスにおける感染を引き起こすように順応した臨床的単離体を実験に使用する。
調製：ＮＩＨガイドラインに従って、食餌および水を自由に摂取できるケージにおいて動物５匹を飼育する。
実験プロトコール：
ブロス、生理食塩水または雄ブタ胃ムチンに懸濁した予定の細菌接種材料（ナイセリア・ゴノレアについては乾燥したウシヘモグロビンを追加した）０.５ｍｌを腹腔内注射するか、または０.０５ｍｌを鼻腔内注射することによりマウスに投与した。細菌接種材料は、特定の感染株の１０〜１００ＬＤ50に相当し、７日以内に未処置の対照動物が死亡するであろう：「マウスにおける細菌毒性」。抗菌量（抗生物質の二倍段階希釈液によって調製された用量濃度）を０.２％水性寒天またはメトセルに溶解または懸濁させ、以下の方法でリン酸緩衝生理食塩水またはアジュバントを経口、皮下または静脈内投与する。
ａ）経口または皮下：感染の０.５時間後に用量０.５ｍｌを投与した。２回目の投与は、より毒性の強い生物による感染の治療のために、感染の３時間後に投与することができる。
ｂ）静脈内：感染の０.５時間後に用量０.２ｍｌを投与した。より毒性の強い生物による感染の治療のために、４８時間目まで、より多くの用量を投与することができる。（静脈内用量は、２４時間につき３回を超えない）。
ｃ）経口前投与：特別な環境下で、抗生物質の胃安定性を増大させるために、胃のｐＨを調節することが必要である。この目的のために、感染の０.５時間後にリン酸緩衝生理食塩水（ｐＨ７.８、０.０６Ｍ）（または特定の認可されたアジュバント）を経口投与し、５分後に、リン酸緩衝生理食塩水（ｐＨ７.８、０.０６Ｍ）中に含有される抗生物質０.５ｍｌを投与する。
動物種
インビボ効力の決定に必要とされる動物の数について以下のとおり詳細に説明する：
Ａ） ３種類の投与経路（経口、皮下および静脈内）の各々にて投与量につきマウス５匹を用いて５種類の投与量で新規抗生物質を試験する。初めに、薬物が経口吸収されるかおよび／または最も効果的な経路はどれかを決定するために３種類の投与経路を研究すべきである。これには、抗生物質１種類につき３種類の経路を用いて経路１種類のにつきマウス２５匹が必要であるか、または、試験される新規化合物１種類につきマウス７５匹が必要である。１つの実験につき１〜２種類の新規化合物を試験する（マウス７５〜１５０匹）。
Ｂ） 新規化合物の有効性を、標準または有効性が既知の抗生物質のものと比較しなければならない。既知の抗生物質または以前に試験された抗生物質を、単一の投与経路によって１種類の投与濃度につきマウス５匹を用いて５種類の投与濃度で、１種類の抗生物質につき合計２５匹のマウスについて試験する。通常、１つの実験につき３〜６種類の抗生物質を試験する（マウス７５〜１５０匹）。
Ｃ） 未処置対照 − 上記試験の各々において、１種類の濃度につきマウス１０匹を用いて未処置動物に３種類の濃度の細菌接種材料で感染させる（マウスは試験ごとに合計３０匹）。これらの未処置対照を使用して、試験ごとの比較および妥当性のために必要とされる１０〜１００ＬＤ50の感染レベルを決定し、維持する
抗菌剤の保護効果の決定：
感染した未処置動物の生存率を処置動物と比較することによって抗菌剤の保護作用を測定する。この決定のために、処置後７日間、動物を観察する。生存数を毎日２回調査し、その時、死亡した動物および瀕死の動物を取り出す。プロビット分析（Cleeland,R. and E. Squires. 1991. Evaluation of New Antimicrobials in Vitro and in Experimental Animal Infections. In Antibiotics in Laboratory Medicine", 3rd. ed., edited by Victor Lorian. Willams and Wilkins Baltimore, Maryland. pp. 752-783）のためのコンピュータープログラムによる半有効量（ＥＤ５０）の推定のために、３つに分けた試験からの７日生存率をプールする。試験は３回、別々の日に行って、統計学的に妥当な数の動物を提供し、日ごとおよび試験ごとに基づく試験結果の変動を最小限にする。
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本発明は、また、一般式Ｉで示される化合物の製造方法であって、式ＩＩ：
Figure 2005533018
 ［式中、Ａ'は、請求項１において定義したＡまたはＢであり、ＸはＯまたはＳであり、Ｐはエステル脱離基、例えば、アセテート、メシラートであり、Ｒは、保護基である］
で示される化合物を還元的脱離させ、要すれば保護基を除去して、Ｒ5が水素である式Ｉで示される化合物を得；次いで、所望により、医薬上許容される塩、またはＲ5がＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ5−Ｃ6シクロアルキル、またはＣＨＲ3ＯＣＯＣ1−Ｃ6アルキルであるエステルに転換させること
を含む方法を提供する。
例えば、一般式Ｉで示される化合物は、以下のような新規で穏やかで容易な方法によって製造することができる。無水ＭｇＢｒ2またはＭｇＢｒ2：エーテラート（etherate）、およびトリエチルアミン、ＤＭＡＰまたはＤＢＵのような塩基の存在下にて、構造１（スキーム１）の６−ブロモ−ペネム誘導体と適当に置換されたアルデヒド４とを、好ましくは−２０℃〜−４０℃で、縮合する。酸塩化物または酸無水物を用いて該中間アルドール生成物５に官能性をもたせて、アセテート、トリフラートまたはトシラート６にすることができる。ｐＨ６.５〜８.０にて、２０℃〜３５℃で、活性亜鉛のような金属およびリン酸緩衝液を使用して還元的脱離法により化合物６を所望の生成物に穏やかに転換させることができる。カルボキシレート酸素上の保護基がパラニトロベンジル置換基である場合には、該還元的脱離および脱保護は一段法により行うことができる。しかしながら、保護基がパラニトロベンジル置換基以外のものである場合には、保護基の性質に応じて二段法を行うことができる。
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 Ｐ ＝ Ｏ−アセテート；Ｏ−メシラート；Ｏ−トリフラート；Ｏ−トシラート；Ｔｓ ＝ トシラート
別法として、１０％Ｐｄ／Ｃの存在下にて４０Ｐｓｉ圧にて中間体６を水素添加することができる。この生成物を遊離酸またはアルカリ金属塩として単離することができる。上記二段法は、中間体６を単離せずに全プロセスを行うことによって一段で行うことができる。これは、収率および経済的な可能性の点から非常に一般的で比較的簡単で効率的な方法である。この方法は、大規模な合成に用いることができ、種々のアルデヒドに受け入れられる。上記アルドール縮合反応は、非常に万能であり、カルボキシ基が４−ニトロベンジル基以外で保護されるいずれものブロモペネム誘導体にも適用することができる。他の保護基の例としては、ベンジル、パラ−メトキシベンジル誘導体、ベンズヒドロール、トリチル、アルキルおよびアリル誘導体が挙げられる。しかしながら、保護基が４−ニトロベンジル基以外である場合、還元的脱離法の後に別々の脱保護工程を行う必要がある。脱保護工程に関与する化学は当業者に周知である。
上記トランスフォーメーションに必要なアルデヒド４は、ＭｎＯ2酸化法またはSwern酸化法によりそれらの個々のアルコール誘導体から製造することができる。場合によっては、ＤＭＦ／ＰＯＣｌ3を使用して、Vilsmier Haack反応によって複素環基に必要なアルデヒド官能基を直接導入することができる。該研究に必要なアルデヒドは、スキーム２〜８において示されるように製造することができる。この方法は、−Ｎ＝系に隣接したアミノ官能基があるいずれもの系に用いることができる。例えば、実施例１２において化合物を製造するのに必要なアルデヒドは、２−アミノフェニルアセトニトリルから出発して製造された（スキーム６）。
Figure 2005533018
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２−アミノ縮合チアビール環系（６,７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ[ｄ]イミダゾ[２,１−ｂ]チアゾール−２−カルボン酸エチル、実施例５の製造法を用いて例示した）は、環状α−ハロケトンをチオ尿素と反応させることにより製造することができる。スキーム７。
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実施例１０の製造に必要なアルデヒドは、スキーム８に概略記載する方法にしたがつて合成することができる。この方法は、種々の縮合三環式イミダゾロピリミジン環系を製造するのに用いることができる。本明細書に挙げた他の実施例である実施例１３〜３３は、スキーム９〜１６に挙げた経路によって製造した。
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（実験）
実施例１
(５Ｒ,６Ｚ)−６−(イミダゾ[２,１−ｂ][１,３]ベンゾチアゾール−２−イルメチレン)−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸の製造
工程１：イミダゾ[２,１−ｂ]−ベンゾチアゾール−２−カルボン酸エチル：
室温で２−アミノベンゾチアゾール（７.５ｇ、５０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１００ｍｌ）中撹拌溶液にブロモピルビン酸エチル（９.８ｇ、５０ｍｍｏｌ）を滴下した。添加後、該反応混合物を６時間加熱還流した。該反応混合物を室温に冷却し、氷冷水でクエンチした。水性層をＮＨ4ＯＨで中和し、分取した固体を濾過した。水で十分に線上し、乾燥させた。得られた粗製生成物は、精製せずに次工程に用いた。
茶色の固体；収率：１０ｇ、８１％；Ｍ＋Ｈ ２４８。融点９７℃。
工程２：イミダゾ[２,１−ｂ]−ベンゾチアゾール−２−メタノール：
ＬｉＡｌＨ4（２.０ｇ、過剰）の乾燥ＴＨＦ、ミダゾ[２,１−ｂ]−ベンゾチアゾール−２−カルボン酸エチル（４.９ｇ、２０ｍｍｏｌ）の撹拌スラリーに０℃でＴＨＦ（１００ｍｌ）にゆっくりと添加した。添加後、該反応混合物を室温で１時間撹拌し、飽和ＮＨ4Ｃｌ／ＮＨ4ＯＨでクエンチした。分取した固体をクロロホルム／ＭeＯＨ（３：１）で希釈し、セライトパッドで濾過した。有機層を飽和ＮａＣｌで１回洗浄し、無水ＭｇＳＯ4で乾燥させた。これを濾過し、濃縮した。得られた茶色の固体を精製せずに次工程に用いた。収率：３.８ｇ、９３％；Ｍ＋Ｈ ２０５；融点１３１℃。
工程３：２−ホルミル−イミダゾ[２,１−ｂ]−ベンゾチアゾール：
イミダゾ[２,１−ｂ]−ベンゾチアゾール−２−メタノール（２.０４ｇ、１０ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（２００ｍｌ）中撹拌溶液に活性ＭｎＯ2（１５ｇ、過剰）を添加した。該反応混合物を室温で２４時間撹拌し、セライトパッドで濾過した。該反応混合物を濃縮し、該生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー処理して７５％酢酸エチル：ヘキサンで溶離することにより精製した。茶色の固体；収率：８００ｍｇ、４０％；Ｍ＋Ｈ ２０３。
工程４：４−ニトロベンジル−６−[(アセチルオキシ)(イミダゾ[２,１−ｂ][１,３]ベンゾチアゾール−２−イル)メチル]−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボキシレート：
アルゴン雰囲気下にて室温で、無水ＭｇＢｒ2：エーテラート（６１９ｍｇ、２.４ｍｍｏｌ）の乾燥アセトニトリル（１５ｍＬ）溶液に、２−ホルミル−イミダゾ[２,１−ｂ]−ベンゾチアゾール（４４４ｍｇ、２.２ｍｍｏｌ）、および(５Ｒ,６Ｓ)−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸４−ニトロ−ベンジルエステル（７７２ｍｇ、２ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ溶液（２０ｍＬ）を連続的に添加した。−２０℃に冷却した後、Ｅｔ3Ｎ（２.０ｍＬ）を一度に添加した。反応容器をホイルで覆って遮光した。該反応混合物を−２０℃で２時間撹拌し、無水酢酸（１.０４ｍＬ）で一度に処理した。該反応混合物を０℃に加温し、０℃で１５時間撹拌した。該混合物を酢酸エチルで希釈し、５％クエン酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム、および食塩水で洗浄した。有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、セライトパッドで濾過した。該パッドを酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムに加え、次いで、該カラムを酢酸エチル：ヘキサン（１：１）で溶離した。回収したフラクションを減圧濃縮し、ジアステレオ異性体の混合物を次工程に用いた。薄黄色の非晶質固体；収率：８５０ｍｇ、６７％；融点６９℃；Ｍ＋Ｈ ６３０
工程５：(５Ｒ),(６Ｚ)−６−(イミダゾ[１,２−ｂ][１,３]ベンゾチアゾール−２−イルメチレン）−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸：
４−ニトロベンジル−６−[(アセチルオキシ)(イミダゾ[２,１−ｂ][１,３]ベンゾチアゾール−２−イル)メチル]−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボキシレート（５００ｍｇ、０.７９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１７ｍＬ）およびアセトニトリル（３６ｍＬ）に溶解した。新しく活性化させた亜鉛末（５.２ｇ）を０.５Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ６.５、２８ｍＬ）と一緒に迅速に添加した。反応容器をホイルで覆って遮光した。該反応混合物を室温で２時間強く撹拌した。該反応混合物を濾過し、３℃に冷却し、１Ｎ ＮａＯＨを添加したｐＨを８.５に調整した。濾液を酢酸エチルで洗浄し、水性層を分取した。水性層を３５℃にて真空濃縮して黄色の沈殿物を得た。該沈殿物をアセトニトリルに溶解し、ＨＰ−２１逆相カラムに負荷した。脱イオン水（２Ｌ）で溶離し、その後、１０％アセトニトリル：水で溶離した。収率：１０５ｍｇ、３５％；黄色結晶；融点２３３℃；Ｍ＋Ｈ ３５６。
1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ６.５１（ｓ，１Ｈ）、６.５３（ｓ，１Ｈ）、７.０９（ｓ，１Ｈ）、７.４７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７.５Ｈｚ）、７.５４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７.５Ｈｚ）、８,０６（ｔ，１Ｈ）、８.６２（ｓ，１Ｈ）。
実施例２
(５Ｒ,６Ｚ)−６−[(７−メトキシイミダゾ[２,１−ｂ][１,３]ベンゾチアゾール−２−イルメチレン)−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸の製造
工程１：７−メトキシイミダゾ[２,１−ｂ]−ベンゾチアゾール−２−カルボン酸エチル：
実施例１（工程１）に概略記載した方法に従って７−メトキシイミダゾ[２,１−ｂ]−ベンゾチアゾール−２−カルボン酸エチルを製造した。６−メトキシ−２−アミノベンゾチアゾール（２７ｇ、０.１５ｍｏｌ）およびブロモピルビン酸エチル（３９.９ｇ、０.２ｍｏｌ）から出発して、７−メトキシイミダゾ[２,１−ｂ]−ベンゾチアゾール−２−カルボン酸エチル２４ｇ（収率４３％）を茶色の固体として単離した。（Ｍ＋Ｈ）２７７。
工程２：７−メトキシイミダゾ[２,１−ｂ]−ベンゾチアゾール−２−メタノール：
実施例１（工程２）に概略記載した方法に従って７−メトキシイミダゾ[２,１−ｂ]−ベンゾチアゾール−２−メタノールを製造した。７−メトキシイミダゾ[２,１−ｂ]−ベンゾチアゾール−２−カルボン酸エチル（１２.５ｇ、４３.５ｍｍｏｌ）およびＬｉＡｌＨ4溶液（４３.５ｍｌ、ＴＨＦ中０.５Ｍ溶液）から出発して、アルコール誘導体４.０ｇ（収率４０％）を茶色の固体として単離した。（Ｍ＋Ｈ）２３５。
工程３：２−ホルミル−７−メトキシイミダゾ[２,１−ｂ]−ベンゾチアゾール：
実施例１（工程３）に概略記載した方法に従って２−ホルミル−７−メトキシイミダゾ[２,１−ｂ]−ベンゾチアゾールを製造した。塩化メチレン／ＤＭＦ(３００ｍＬ：５０ｍＬ）および活性ＭｎＯ2（１２ｇ、過剰）中の７−メトキシイミダゾ[２,１−ｂ]−ベンゾチアゾール−２−メタノール（４.０ｇ １７ｍｍｏｌ）から出発して、アルデヒド誘導体８２２ｍｇ（収率２１％）を茶色の固体として単離した。（Ｍ＋Ｈ）２３３。
工程４：４−ニトロベンジル−６−[(アセチルオキシ)(７−メトキシイミダゾ[２,１−ｂ][１,３]ベンゾチアゾール−２−イル)メチル]−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボキシレート：
アルゴン雰囲気下にて室温で無水ＭｇＢｒ2：エーテラート（１.３ｇ、５ｍｍｏｌ）の乾燥アセトニトリル（１５ｍＬ）溶液に２−ホルミル−７−メトキシイミダゾ[２,１−ｂ]−ベンゾチアゾール（８２２ｍｇ、３.５ｍｍｏｌ）および(５Ｒ,６Ｓ)−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸４−ニトロ−ベンジルエステル（１.３６４、３.５４ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ溶液（４０ｍＬ）を連続的に添加した。−２０℃に冷却した後、Ｅｔ3Ｎ（２.０ｍＬ）を一度に添加した。反応容器をホイルで覆って遮光した。該反応混合物を−２０℃２時間撹拌し、無水酢酸（１.０４ｍＬ）で一度に処理した。該反応混合物を０℃に加温し、０℃で１.５時間撹拌した。該混合物を酢酸エチルで希釈し、５％クエン酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム、および食塩水で洗浄した。有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、セライトパッドで濾過した。該パッドを酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラム処理し、次いで、カラムを酢酸エチル：ヘキサン（１：１）で溶離した。回収したフラクションを減圧濃縮し、ジアステレオ異性体の混合物を次工程に用いた。薄黄色の非晶質固体；収率：２.２４ｇ、９５％；Ｍ＋Ｈ ６６０。
工程５：(５Ｒ),(６Ｚ)−６−[(７−メトキシイミダゾ[１,２−ｂ][１,３]ベンゾチアゾール−２−イルメチレン)]−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸：
４−ニトロベンジル−６−[(アセチルオキシ)(７−メトキシイミダゾ[２,１−ｂ][１,３]ベンゾチアゾール−２−イル)メチル]−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボキシレート（６５９ｍｇ、１.０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１７ｍＬ）およびアセトニトリル（３６ｍＬ）に溶解した。新しく活性化した亜鉛末（５.２ｇ）を０.５Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ６.５、２８ｍＬ）と一緒に迅速に添加した。反応容器をホイルで覆って遮光した。該反応混合物を室温で２時間強く撹拌した。該反応混合物を濾過し、３℃に冷却し、１Ｎ ＮａＯＨを添加したｐＨを８.５に調整した。濾液を酢酸エチルで洗浄し、水性層を分取した。水性層を３５℃で真空濃縮して黄色の沈殿物を得た。該沈殿物を濾過し、Ｈ2Ｏ、ＭｅＣＮ、アセトンで洗浄して標記化合物を得た。収率：６８ｍｇ、２３％；黄色結晶；融点２８４；Ｍ＋Ｈ ３８６。
1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ３.８９（ｓ，３Ｈ）、６.５８（ｓ，１Ｈ）、６.６４（ｓ，１Ｈ）、７.１４（ｓ，１Ｈ）、７.２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６.０Ｈｚ）、７.７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３.０Ｈｚ）、８,０３（ｄ，Ｊ＝６.０Ｈｚ １Ｈ）、８.６２（ｓ，１Ｈ）。
実施例３
(５Ｒ,６Ｚ)−６−[(７−クロロイミダゾ[２,１−ｂ][１,３]ベンゾチアゾール−２−イルメチレン)−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸の製造
工程１：７−クロロイミダゾ[２,１−ｂ]−ベンゾチアゾール−２−カルボン酸エチル：
実施例１（工程１）に概略記載した方法に従って７−クロロイミダゾ[２,１−ｂ]−ベンゾチアゾール−２−カルボン酸エチルを製造した。６−クロロ−２−アミノベンゾチアゾール（９.２ｇ、５０ｍｍｏｌ）およびブロモピルビン酸エチル（１１.６ｇ、６０ｍｍｏｌ）から出発して、７−クロロイミダゾ[２,１−ｂ]−ベンゾチアゾール−２−カルボン酸エチル８.５ｇ（収率６０％）を茶色の固体として単離した.（Ｍ＋Ｈ）２８１。
工程２：７−クロロイミダゾ[２,１−ｂ]−ベンゾチアゾール−２−メタノール：
実施例１（工程２）に概略記載した方法に従って７−クロロイミダゾ[２,１−ｂ]−ベンゾチアゾール−２−メタノールを製造した。７−クロロイミダゾ[２,１−ｂ]−ベンゾチアゾール−２−カルボン酸エチル（９.０ｇ、３２.１ｍｍｏｌ）およびＬｉＡｌＨ4（４.０ｇ、過剰）から出発して、アルコール誘導体５.５ｇ（収率７２％）を茶色の固体として単離した。融点１６６℃（Ｍ＋Ｈ）２３９。
工程３：２−ホルミル−７−クロロイミダゾ[２,１−ｂ]−ベンゾチアゾール：
実施例１（工程３）に概略記載した方法に従って２−ホルミル−７−クロロイミダゾ[２,１−ｂ]−ベンゾチアゾールを製造した。塩化メチレン／ＭｅＯＨ（３００ｍＬ：５０ｍＬ）中の７−クロロイミダゾ[２,１−ｂ]−ベンゾチアゾール−２−メタノール（４.０ｇ、１６.８ｍｍｏｌ）および活性ＭｎＯ2（２０ｇ、過剰）から出発して、アルデヒド誘導体２.２ｇ（収率５５％）を茶色の固体として単離した。（Ｍ＋Ｈ）２３６。
工程４：４−ニトロベンジル−６−[(アセチルオキシ)(７−クロロイミダゾ[２,１−ｂ][１,３]ベンゾチアゾール−２−イル)メチル]−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボキシレート：
アルゴン雰囲気下にて室温で無水ＭｇＢｒ2：Ｏ(Ｅｔ)2（３９０ｍｇ、１.５ｍｍｏｌ）の乾燥アセトニトリル（１５ｍＬ）溶液に２−ホルミル−７−クロロイミダゾ[２,１−ｂ]−ベンゾチアゾール（２７０ｍｇ、１.１４ｍｍｏｌ）および(５Ｒ,６Ｓ)−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸４−ニトロ−ベンジルエステル（５００ｍｇ、１.１４ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ溶液（２０ｍＬ）を連続的に添加した。−２０℃に冷却した後、Ｅｔ3Ｎ（２.０ｍＬ）を一度に添加した。反応容器をホイルで覆って遮光した。該反応混合物を−２０℃で２時間撹拌し、無水酢酸（１.０４ｍＬ）で一度に処理した。該反応混合物を０℃に加温し、０℃で１５時間撹拌した。該混合物を酢酸エチルで希釈し、５％クエン酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム、および食塩水で洗浄した。有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、セライトパッドで濾過した。該パッドを酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー処理し、次いで、該カラムを酢酸エチル：ヘキサン（１：１）で溶離した。回収したフラクションを減圧濃縮し、ジアステレオマーの混合物を次工程に用いた。薄黄色の非晶質固体；収率：４９５ｍｇ、６５％；Ｍ＋Ｈ ６６５。
工程５：(５Ｒ),(６Ｚ)−６−[(７−クロロイミダゾ[１,２−ｂ][１,３]ベンゾチアゾール−２−イルメチレン)]−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸：
４−ニトロベンジル−６−[(アセチルオキシ)(７−クロロイミダゾ[２,１−ｂ][１,３]ベンゾチアゾール−２−イル)メチル]−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボキシレート（４５０ｍｇ、０.６７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２０ｍＬ）およびアセトニトリル（１０ｍＬ）に溶解した。新しく活性化した亜鉛末（５.２ｇ）を０.５Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ６.５、２８ｍＬ）と一緒に迅速に添加した。反応容器をホイルで覆って遮光した。該反応混合物を室温で２時間強く撹拌した。該反応混合物を濾過し、３℃に冷却し、０.１Ｎ ＮａＯＨを添加してｐＨを８.５に調整した。濾液を酢酸エチルで洗浄し、水性層を分取した。該水性層を３５℃で真空濃縮して黄色の沈殿物を得た。該生成物をＨＰ２１樹脂逆相カラムクロマトグラフィーにより精製した。最初に、該カラムを脱イオン水（２Ｌ）で溶離し、その後、１０％アセトニトリル：水で溶離した。該生成物を分有するフラクションを回収し、室温で減圧濃縮した。黄色固体をアセトンで洗浄し、濾過し、乾燥させた。収率：８０ｍｇ、１８％；黄色結晶；融点２４０℃；(Ｍ＋Ｈ＋Ｎａ）４１２。
1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ６.６（ｓ，２Ｈ）、７.１（ｓ，１Ｈ）、７.６２（ｄｄ，１Ｈ）、８.１１（ｄ，１Ｈ）、８.２（ｓ，１Ｈ）、８.６（ｓ，１Ｈ）。
実施例４
(５Ｒ),(６Ｚ)−６−イミダゾ[１,２−ａ]キノリン−２−イルメチレン−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸の製造
イミダゾ[１,２−ａ]キノリン−２−カルボアルデヒド
Westwoodおよび共同研究者の方法（J. Med. Chem. 1988, 31, 1098-1115）によってイミダゾ[１,２−ａ]キノリン−２−カルボアルデヒドを製造した。
工程１：(５Ｒ,６ＲＳ)−６−[(ＲＳ)−アセトキシイミダゾ[１,２−ａ]キノリン−２−イルメチル]−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸４−ニトロベンジルエステル：
アルゴン雰囲気下にて室温で無水ＭｇＢｒ2（２.５ｇ）の乾燥アセトニトリル（７５.５ｍＬ）溶液にイミダゾ[１,２−ａ]キノリン−２−カルボアルデヒド（１.０９ｇ）および(５Ｒ,６Ｓ)−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸４−ニトロ−ベンジルエステル（２.２２ｇ）の乾燥ＴＨＦ溶液（７５.５ｍＬ）を添加した。−２０℃に冷却した後、Ｅｔ3Ｎ（１.８５ｍＬ）を一度に添加した。反応容器をホイルで覆って遮光した。該反応混合物を−２０℃で２時間撹拌し、無水酢酸（１.０４ｍＬ）で一度に処理した。該反応混合物を０℃に加温し、０℃で１５時間撹拌した。該混合物を酢酸エチルで希釈し、５％クエン酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム、および食塩水で洗浄した。有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、セライトパッドで濾過した。該パッドを酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラム処理し、次いで、該カラムをＣＨＣｌ3−アセトン（１／０〜９５／５）で溶離した。回収したフラクションを減圧濃縮し、次いで、ＣＨＣｌ3−Ｅｔ2Ｏから再結晶して標記化合物を１種類の異性体として得た（薄黄色結晶、収率：１.３ｇ、３８％）。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ ２.３７（ｓ，３Ｈ）、５.２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３.５Ｈｚ）、５.４５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３.５Ｈｚ）、６.２２（ｓ，１Ｈ）、７.１４（ｓ，１Ｈ）、７.４６〜７.５２（ｍ，３Ｈ）、７.５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９.６Ｈｚ）、７.６２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８.６Ｈｚ）、７.６４〜７.６９（ｍ，１Ｈ）、７.８３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１.１，７.９Ｈｚ）、７.９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８.３Ｈｚ）、７.９９（ｓ，１Ｈ）、８.２５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８.６Ｈｚ）。
工程２：(５Ｒ),(６Ｚ)−６−イミダゾ[１,２−ａ]キノリン−２−イルメチレン−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸：
(５Ｒ,６ＲＳ)−６−[(ＲＳ)−アセトキシイミダゾ[１,２−ａ]キノリン−２−イルメチル]−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸４−ニトロベンジルエステル（１.３ｇ）をＴＨＦ（１７ｍＬ）およびアセトニトリル（３６ｍＬ）に溶解した。新しく活性化した亜鉛末（５.２ｇ）を０.５Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ６.５、２８ｍＬ）と一緒に迅速に添加した。反応容器をホイルで覆って遮光した。該反応混合物を室温で２時間強く撹拌した。該反応混合物を濾過し、３℃に冷却し、１Ｎ ＮａＯＨを添加してｐＨを８.５に調整した。濾液を酢酸エチルで洗浄し、水性層を分取した。水性層を３５℃で真空濃縮して黄色の沈殿物を得た。該屯田物を濾過し、Ｈ2Ｏ、アセトニトリル、およびアセトンで洗浄して標記化合物を得た；収量２９７ｍｇ、３８％、黄色結晶、融点２０５℃。
1Ｈ ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）ｄ ６.１９（ｓ，１Ｈ）、６.３６（ｓ，１Ｈ）、６.８７（ｓ，１Ｈ）、６.９６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９.５Ｈｚ）、７.３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９.５Ｈｚ）、７.３３（ｓ，１Ｈ）、７.４４〜７.５７（ｍ，４Ｈ）。
実施例５
(５Ｒ),(６Ｚ)−６−(６,７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ[ｄ]イミダゾ[２,１−ｂ][１,３]チアゾール−２−イルメチレン)−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸の製造
工程１：６,７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ[ｄ]イミダゾ[２,１−ｂ][１,３]チアゾール−２−カルボン酸エチルの製造
２−クロロシクロペンタノン（１１.８ｇ、１００ｍｍｏｌ）およびチオ尿素（８.０ｇ １０１ｍｍｏｌ）の混合物をエタノール：ＴＨＦ（１：２）中にて１６時間還流した。該反応混合物を室温に冷却し、分取した白色固体を濾過した（９.０ｇ分取）。これを無水エタノール（１００ｍｌ）およびナトリウムメトキシド（２.７ｇ、５１ｍｍｏｌ）に溶解した。これにブロモピルビン酸エチル（１０.０ｇ）を添加し、室温で２時間撹拌した。次いで、４８時間還流した。最後に、反応混合物を室温に冷却し、濃縮した。残留物をクロロホルムで抽出し、水で十分に洗浄した。該生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー処理し、５０％酢酸エチル：ヘキサンで溶離することにより精製した。赤色の半固体；収率：３.０ｇ；Ｍ＋Ｈ ２３７。
該エステルをＬｉＡｌＨ4で還元し、得られたアルコールを活性ＭｎＯ2で酸化した。得られたアルデヒドを次工程に用いた。
工程３：４−ニトロベンジル(５Ｒ)−６−[(アセチルオキシ)(６,７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ[ｄ]イミダゾ[２,１−ｂ][１,３]チアゾール−２−イル)−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボキシレートの製造：
アルゴン雰囲気下にて室温で無水ＭｇＢｒ2：Ｏ(Ｅｔ)2（１.２ｇ、３.０ｍｍｏｌ)の乾燥アセトニトリル（１５ｍＬ）溶液に２−ホルミル−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ[ｄ]イミダゾ[２,１−ｂ][１,３]チアゾール（６００ｍｇ、３.１ｍｍｏｌ）および(５Ｒ,６Ｓ)−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸４−ニトロ−ベンジルエステル（１.２ｇ、３ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ溶液（２０ｍＬ）を連続的に添加した。−２０℃に冷却した後、Ｅｔ3Ｎ（２.０ｍＬ）を一度に添加した。反応容器をホイルで覆って遮光した。該反応混合物を−２０℃で２時間撹拌し、無水酢酸（１.０４ｍＬ）で一度に処理した。該反応混合物を０℃に加温し、０℃で１５時間撹拌した。該混合物を酢酸エチルで希釈し、５％クエン酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム、および食塩水で洗浄した。有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、セライトパッドで濾過した。該パッドを酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー処理し、次いで、該カラムを酢酸エチル：ヘキサン（１：１）で溶離した。回収したフラクションを減圧濃縮し、ジアステレオマーの混合物を次工程に用いた。薄黄色の非晶質固体；収率：８５０ｍｇ、４５％；Ｍ＋Ｈ ６２０。
工程４：(５Ｒ),(６Ｚ)−６−(６,７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ[ｄ]イミダゾ[２,１−ｂ][１,３]チアゾール−２−イルメチレン)−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸の製造
４−ニトロベンジル(５Ｒ)−６−[(アセチルオキシ)(６,７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ[ｄ]イミダゾ[２,１−ｂ][１,３]チアゾール−２−イル)−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボキシレート（８５０ｍｇ、１.３７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２０ｍＬ）およびアセトニトリル（１０ｍＬ）に溶解した。新しく活性化した亜鉛末（５.２ｇ）を０.５Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ６.５、２８ｍＬ）と一緒に迅速に添加した。反応容器をホイルで覆って遮光した。該反応混合物を室温で２時間強く撹拌した。該反応混合物を濾過し、３℃に冷却し、０.１Ｎ ＮａＯＨを添加してｐＨを８.５に調整した。濾液を酢酸エチルで洗浄し、水性層を分取した。該水性層を３５℃で真空濃縮して黄色の沈殿物を得た。該生成物をＨＰ２１樹脂逆相カラムクロマトグラフィーにより精製した。最初に、該カラムを脱イオン水（２Ｌ）で溶離し、その後、１０％アセトニトリル：水で溶離した。該生成物を含有するフラクションを回収し、室温で減圧濃縮した。黄色結晶をアセトンで洗浄し、濾過し、乾燥させた。収率：１３８ｍｇ、２９％；黄色固体；融点１９２℃；（Ｍ＋Ｈ＋Ｎａ）３６７。1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ２.５１（ｍ，４Ｈ）、３.０１（ｍ，２Ｈ）、８.２（ｓ，１Ｈ）、７.１（ｓ，１Ｈ）、６.５５（ｓ，１Ｈ）、６.４（ｓ，１Ｈ）。
実施例６
(５Ｒ),(６Ｚ)−６−(イミダゾ[１.２−ａ]キノキサリン−２−イルメチレン)−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプト−２−エン−２−カルボン酸ナトリウム塩の製造
イミダゾ[１,２−ａ]キノキサリン−２−カルボキシアルデヒド
Westwoodおよび共同研究者の方法（J. Med. Chem. 1998, 31, 1098-1115）によりイミダゾ[１,２−ａ]キノキサリン−２−カルボキシアルデヒドを製造した。
工程１：(５Ｒ,６ＲＳ)−６−((ＲＳ)−アセトキシイミダゾ[１,２−ａ]キノキサリン−２−イルメチル)−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸ｐ−ニトロベンジルエステル：
窒素雰囲気下にて室温でＭｇＢｒ2（１.１ｇ）の乾燥アセトニトリル（２０ｍＬ）溶液にイミダゾ[１,２−ａ]キノキサリン−２−カルボキシアルデヒド（５０５ｍｇ）の乾燥アセトニトリル（３３ｍＬ）溶液を添加し、該混合物を１０分間撹拌した。(５Ｒ,６Ｓ)−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸４−ニトロ−ベンジルエステル（９３１ｍｇ）の乾燥ＴＨＦ（２５ｍＬ）溶液を添加した後、該混合物を−２０℃に冷却し、次いで、トリエチルアミン（０.８ｍＬ）を一度に添加した。反応容器をホイルで覆って遮光した。該反応混合物を−２０℃で４時間撹拌し、４,４−ジメチルアミノピリジン（５８ｍｇ）および無水酢酸（０.４４ｍＬ）で一度に処理した。該反応混合物を０℃に加温し、０℃で１６時間撹拌した。該反応混合物に１０％クエン酸水溶液（２００ｍＬ）を添加し、水性層を酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウムおよび食塩水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、濾過した。濾液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、ＣＨ2Ｃｌ2−アセトン（５０：１）で溶離し、標記化合物をジアステレオマー混合物として得た（７８：２２、薄茶色の泡沫状非晶質、１.０ｇ、６８.９％）。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ ２.０７（ｓ，０.６６Ｈ）、２.３８（ｓ，２.３４Ｈ）、５.３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３.５Ｈｚ）、５.４５（ｄ，０.７８Ｈ，Ｊ＝１３.５Ｈｚ）、５.４８（ｄ，０.２２Ｈ，Ｊ＝１３.５Ｈｚ）、６.２４（ｓ，０.７８Ｈ）、６.４６（ｓ，０.２２Ｈ）、６.６３（ｓ，０.２２Ｈ）、７.１８（ｓ，０.７８Ｈ）、７.５０（ｓ，０.７８Ｈ）、７.５２（ｓ，０.２２Ｈ）、７.６１（ｄ，１.５６Ｈ，Ｊ＝８.７Ｈｚ）、７.６３（ｄ，０.４４Ｈ，Ｊ＝８.８Ｈｚ）、７.６４−７.６７（ｍ，１Ｈ）、７.６８−７.７３（ｍ，１Ｈ）、７.９２−７.９５（ｍ，１Ｈ）、８.０８（ｓ，０.７８Ｈ）、８.１３−８.１６（ｍ，１Ｈ）、８.２４（ｄ，１.５６Ｈ，Ｊ＝８.７Ｈｚ）、８.２５（ｄ，０.４４Ｈ，Ｊ＝８.８Ｈｚ）、８.３３（ｓ，０.２２Ｈ）、９.０５（ｓ，０.７８Ｈ）、９.０９（ｓ，０.２２Ｈ）。
工程２：(５Ｒ),(６Ｚ)−６−(イミダゾ[１.２−ａ]キノキサリン−２−イルメチレン)−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプト−２−エン−２−カルボン酸ナトリウム塩：
ＴＨＦ（４８ｍＬ）および０.５ｍｏｌ／Ｌのリン酸緩衝液（ｐＨ６.５、４８ｍＬ）の混合液に(５Ｒ、６ＲＳ)−６−((ＲＳ)−アセトキシイミダゾ[１,２−ａ]キノキサリン−２−イルメチル)−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸ｐ−ニトロベンジルエステル（９５１ｍｇ）および１０％Ｐｄ−Ｃ（５０％wet、４７７ｍｇ）を添加した。該混合物を室温で４００ｋＰａにて４時間水素添加した。該反応溶液を濾過し、Ｐｄ−Ｃを水およびｎ−ブタノールで洗浄した。該反応混合物を０℃に冷却し、１Ｎ ＮａＯＨを添加してｐＨを８.５に調整した。水性層を分取し、次いで、有機層を水で抽出した。合わせた水性層を濃縮して５７ｇを得、これをＤｉａｉｏｎ ＨＰ−２１樹脂（６０ｍＬ、三菱化成工業株式会社）カラムクロマトグラフィー処理した。吸着後、該カラムを水、次いで、５、１０、１５および２０％アセトニトリル：水の溶液（各６０ｍＬ）で溶離した。合わせたフラクションを３５℃で真空濃縮し、凍結乾燥させて標記化合物を黄色非晶質固体として得た；収量１４８ｍｇ（２６.１％）、融点３００℃（分解）。
1Ｈ ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ ５.９２（ｓ，１Ｈ）、６.２３（ｓ，１Ｈ）、６.６６（ｓ，１Ｈ）、７.１１−７.２２（ｍ，３Ｈ）、７.２５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７.９Ｈｚ）、７.５０（ｓ，１Ｈ）、８.０３（ｓ，１Ｈ)；ＩＲ（ＫＢｒ）３４１３、１７４８、１５９２、１５５３ｃｍ-1；ｌmax（Ｈ2Ｏ）３４０、２９３、２３７、２１８ｎｍ。
実施例７
(５Ｒ,６Ｚ)−６−[(７−メチルイミダゾ[２,１−ｂ][１,３]ベンゾチアゾール−２−イルメチレン)−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸の製造
工程１：７−メチルイミダゾ[２,１−ｂ]−ベンゾチアゾール−２−カルボン酸エチル：
実施例１（工程１）に概略記載した方法に従って７−メチルイミダゾ[２,１−ｂ]−ベンゾチアゾール−２−カルボン酸エチルを製造した。６−メチル−２−アミノベンゾチアゾール（３.２ｇ、２０ｍｍｏｌ）およびブロモピルビン酸エチル（４.０ｇ、２０.４ｍｍｏｌ）から出発して、７−メチルイミダゾ[２,１−ｂ]−ベンゾチアゾール−２−カルボン酸エチル３.０ｇ（収率５７％）を茶色の固体として単離した。（Ｍ＋Ｈ）２６１。
工程２：２−ホルミル−７−メチルイミダゾ[２,１−ｂ]−ベンゾチアゾール：
７−メチルイミダゾ[２,１−ｂ]−ベンゾチアゾール−２−カルボン酸エチル（４.０ｇ、１５.３８ｍｍｏｌ）の−７８℃での乾燥ＴＨＦ中撹拌溶液にＤＩＢＡＬ（トルエン中１Ｍ溶液）（１６.０ｍｌ、１６ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を−７８℃で撹拌し、ゆっくりと室温に上昇させた。該反応混合物室温で３０分間撹拌し、飽和ＮＨ4Ｃｌでクエンチした。該反応混合物をクロロホルムで抽出し、水で十分に洗浄した。有機層を無水ＭｇＳＯ4で乾燥させ；濾過し、濃縮した。残留物をＳｉＯ2カラムクロマトグラフィー処理し、クロロホルム：メタノール（２０：１）で溶離することにより精製した。茶色の固体；(Ｍ＋Ｈ）２１７；収量：８００ｍｇ（２４％）
工程３：４−ニトロベンジル−６−[(アセチルオキシ)(７−メチルイミダゾ[２,１−ｂ][１,３]ベンゾチアゾール−２−イル)メチル]−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボキシレート：
アルゴン雰囲気下にて室温で無水ＭｇＢｒ2：Ｏ(Ｅｔ)2（５６６ｍｇ、２.０ｍｍｏｌ）の乾燥アセトニトリル（１５ｍＬ）溶液に２−ホルミル−７−メチルイミダゾ[２,１−ｂ]−ベンゾチアゾール（４３２ｍｇ、２.０ｍｍｏｌ）および(５Ｒ,６Ｓ)−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸４−ニトロ−ベンジルエステル（７７２ｍｇ、２.０ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ溶液（２０ｍＬ）を連続的に添加した。−２０℃に冷却した後、Ｅｔ3Ｎ（２.０ｍＬ）を一度に添加した。反応容器をホイルで覆って遮光した。該反応混合物を−２０℃で２時間撹拌し、無水酢酸（１.０４ｍＬ）で一度に処理した。該反応混合物を０℃に加温し、０℃で１５時間撹拌した。該混合物を酢酸エチルで希釈し、５％クエン酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム、および食塩水で洗浄した。有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、セライトパッドで濾過した。該パッドを酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー処理し、次いで、該カラムを酢酸エチル：ヘキサン（１：１）で溶離した。回収したフラクションを減圧濃縮し、ジアステレオマーの混合物を次工程に用いた。薄黄色の非晶質固体；収率：４００ｍｇ、３１％；Ｍ＋Ｈ ６４５。
工程４：(５Ｒ),(６Ｚ)−６−[(７−メチルイミダゾ[１,２−ｂ][１,３]ベンゾチアゾール−２−イルメチレン)]−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸：
４−ニトロベンジル−６−[(アセチルオキシ)(７−メチルイミダゾ[２,１−ｂ][１,３]ベンゾチアゾール−２−イル)メチル]−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボキシレート（３５０ｍｇ、０.５４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２０ｍＬ）およびアセトニトリル（１０ｍＬ）に溶解した。新しく活性化した亜鉛末（５.２ｇ）を０.５Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ６.５、２８ｍＬ）と一緒に迅速に添加した。反応容器をホイルで覆って遮光した。該反応混合物を室温で２時間強く撹拌した。該反応混合物を濾過し、３℃に冷却し、０.１Ｎ ＮａＯＨを添加してｐＨを８.５に調整した。濾液を酢酸エチルで洗浄し、水性層を分取した。該水性層を３５℃で真空濃縮して黄色の沈殿物を得た。該生成物をＨＰ２１樹脂逆相カラムクロマトグラフィーにより精製した。最初に、該カラムを脱イオン水（２Ｌ）で溶離し、その後、１０％アセトニトリル：水で溶離した。該生成物を含有するフラクションを回収し、室温で減圧濃縮した。黄色固体をアセトンで洗浄し、濾過し、乾燥させた。収率：１１０ｍｇ、５５％；黄色結晶；融点１７８℃（分解）；（Ｍ＋Ｈ＋Ｎａ）３９２。
1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ８.５６（ｓ，１Ｈ）、７.９３（ｄ，１Ｈ）、７.８３（ｓ，１Ｈ）、７.３８（ｄ，１Ｈ）、７.０７（ｓ，１Ｈ）、６.５１（ｓ，２Ｈ）、２.４２（ｓ，３Ｈ）。
工程４：(５Ｒ),(６Ｚ)−６−[(７−メチルイミダゾ[１,２−ｂ][１,３]ベンゾチアゾール−２−イルメチレン)]−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸：（方法Ｂ）
４−ニトロベンジル−６−[(アセチルオキシ)(７−メチルイミダゾ[２,１−ｂ][１,３]ベンゾチアゾール−２−イル)メチル]−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボキシレート（３５０ｍｇ、０.５４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（４０ｍＬ）および６.５ｐＨリン酸緩衝液（４０ｍｌ）に溶解し、室温で４０ｐｓｉにて３時間Ｐｄ／Ｃ（１０％、２００ｍｇ）で水素添加した。最後に、反応反応混合物をセライトパッドで濾過し、アセトニトリルで洗浄した。該反応混合物を濃縮して４０ｍｌにし、０でに冷却し、１Ｎ ＮａＯＨを添加することによりｐＨを８.５に調整した。該生成物を直接ＨＰ２１樹脂逆相カラムクロマトグラフィー処理した。最初に、該カラムを脱イオン水（２Ｌ）で溶離し、その後、１０％アセトニトリル：水で溶離した。該フラクションを濃縮し、黄色固体をアセトンで洗浄し、濾過し、乾燥させた。収率：１１０ｍｇ、５５％、黄色固体。
実施例８
(５Ｒ),(６Ｚ)−６−(４,５,６,７−テトラヒドロ−１,３ａ,３ｂ,８−テトラアザ−シクロペンタ[ａ]インデン−２−イルメチレン)−７−オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸ナトリウム塩の製造
工程１：５,６,７,８−テトラヒドロ−[１,２,４]トリアゾロ[１,５−ａ]ピリジン−２−イルアミン
[１,２,４]トリアゾロ[１,５−ａ]ピリジン−２−イルアミン（２.５ｇ）のエタノール（７２ｍＬ）中混合物にＨＣｌのエタノール中１２.７％溶液（５.３５ｍＬ）および１０％Ｐｄ−Ｃ（５０％wet）（２.５ｇ）を添加した。該反応混合物を室温で３日間４００ＫＰａにて水素添加した。該混合物を濾過し、減圧濃縮した。残留物を炭酸カリウム飽和溶液で処理し、クロロホルムで抽出した。有機層を乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、減圧濃縮した。標記化合物を薄黄色固体として得た（２.３１ｇ、９０％）。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ １.８８−１.９４（ｍ，２Ｈ）、１.９８−２.０５（ｍ，２Ｈ）、２.７７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６.２Ｈｚ）、３.９５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６.２Ｈｚ）、４.０９（ｂｒｓ，２Ｈ）。
工程２：４,５,６,７−テトラヒドロ−１,３ａ,３ｂ,８−テトラアザ−シクロペンタ[ａ]インデン−２−カルボン酸エチルエステル
５,６,７,８−テトラヒドロ−[１,２,４]トリアゾロ[１,５−ａ]ピリジン−２−イルアミン（５.８ｇ）の１,２−ジメトキシエタン（３２０ｍＬ）中混合物にブロモピルビン酸エチル（１０.２３ｇ）を添加した。該反応混合物を室温で５時間撹拌し、１００ｍＬに減圧濃縮した。ジエチルエーテル（２００ｍＬ）を添加し、濾過することにより沈殿物を得た。該沈殿物をエタノール（１７５ｍＬ）に溶解し、シールド管中にて１１０℃で２０時間撹拌した。該反応混合物を室温に冷却し、減圧濃縮した。残留物を炭酸カリウム飽和溶液で処理し、クロロホルムで抽出した。有機層を乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー処理し、次いで、酢酸エチル−メタノール（１／１）で溶離した。標記化合物を薄黄色固体として得た（７.５６ｇ、７７％）。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ １.４２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７.１Ｈｚ）、２.１４−２.２５（ｍ，４Ｈ）、３.１１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６.１Ｈｚ）、４.３７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５.７Ｈｚ）、４.４１（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７.１Ｈｚ）、７.５７（ｓ，１Ｈ）。
工程３：４,５,６,７−テトラヒドロ−１,３ａ,３ｂ,８−テトラアザ−シクロペンタ[ａ]インデン−２−カルボアルデヒド
窒素雰囲気下にて４,５,６,７−テトラヒドロ−１,３ａ,３ｂ,８−テトラアザ−シクロペンタ[ａ]インデン−２−カルボン酸エチルエステル（１００ｍｇ）の−７８℃での乾燥ＴＨＦ（５ｍＬ）中溶液にトルエン中１.０１Ｍ水素化アルミニウムジイソブチル（１.０６ｍＬ）を滴下した。該反応混合物を−７８℃で３０分間撹拌し、エタノール（約１ｍＬ）で処理した。該混合物を０℃に加温し、０℃で１時間撹拌した。反応溶液を酢酸エチル（２０ｍＬ）で希釈し、塩化アンモニウム飽和溶液０.５ｍＬで処理し、（沈殿物が十分に析出するまで）約５分間超音波処理した。該混合物を乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、セライトパッドで濾過した。濾液を減圧濃縮した。残留物をジクロロメタンおよびジエチルエーテルから結晶化し、標記化合物を得た（４７.４ｍｇ、５８％）。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ２.１６−２.２７（ｍ，４Ｈ）、３.１４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６.１Ｈｚ）、４.３９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５.７Ｈｚ）、７.５３（ｓ，１Ｈ）、１０.０１（ｓ，１Ｈ）。
工程４：(５Ｒ,６ＲＳ)−６−｛(ＲＳ)−アセトキシ−[４,５,６,７−テトラヒドロ−１,３ａ,３ｂ,８−テトラアザ−シクロペンタ[ａ]インデン−２−イル]−メチル｝−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸４−ニトロ−ベンジルエステル
窒素雰囲気下にて室温で無水ＭｇＢｒ2（４.４５ｇ）の乾燥アセトニトリル（１１０ｍＬ）溶液に４,５,６,７−テトラヒドロ−１,３ａ,３ｂ,８−テトラアザ−シクロペンタ[ａ]インデン−２−カルボアルデヒド（２.９７ｇ）を添加した。該反応混合物に(５Ｒ,６Ｓ)−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸４−ニトロ−ベンジルエステル（２.９７ｇ）の乾燥ＴＨＦ溶液（１１０ｍＬ）を添加し、−２０℃に冷却し、トリエチルアミン（６.４５ｍＬ）を一度に添加した。反応容器をホイルで覆って遮光した。混合物を−２０℃で１.２時間撹拌した後、無水酢酸（２.９ｍＬ）を一度に添加した。該反応混合物を０℃に加温し、０℃で１６.５時間撹拌した。該混合物を酢酸エチルで希釈し、Ｈ2Ｏおよび食塩水で洗浄した。有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、セライトパッドで濾過した。該パッドを酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー処理し、酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（３／１）で溶離し、次いで、酢酸エチル−メタノール（５／１）で溶離した。標記化合物を茶色の非晶質固体として得た（６５１.６ｍｇ、１３％）。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ２.１０−２.２４（ｍ，４Ｈ）、２.２９（ｓ，３Ｈ）、３.０４−３.０７（ｍ，２Ｈ）、４.２８−４.３２（ｍ，２Ｈ）、５.２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３.７Ｈｚ）、５.４３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３.７Ｈｚ）、６.１９（ｓ，１Ｈ）、６.９１（ｓ，１Ｈ）、７.０１（ｓ，１Ｈ）、７.４９（ｓ，１Ｈ）、７.５９−７.６２（ｍ，２Ｈ）、８.２３−８.２５（ｍ，２Ｈ）。
工程５：(５Ｒ),(６Ｚ)−６−(４,５,６,７−テトラヒドロ−１,３ａ,３ｂ,８−テトラアザ−シクロペンタ[ａ]インデン−２−イルメチレン)−７−オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸ナトリウム塩
(５Ｒ、６ＲＳ)−６−｛(ＲＳ)−アセトキシ−[４,５,６,７−テトラヒドロ−１,３ａ,３ｂ,８−テトラアザ−シクロペンタ[ａ]インデン−２−イル]−メチル｝−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸４−ニトロ−ベンジルエステル（６４３.６ｍｇ）をＴＨＦ（９ｍＬ）およびアセトニトリル（４.２ｍＬ）に溶解した。該反応混合物に新しく活性化した亜鉛末（２.５７ｇ）および０.５Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ６.４、１３.２ｍＬ）を添加した。反応容器をホイルで覆って遮光した。該混合物を室温で２時間強く撹拌した。該混合物を３℃に冷却し、１Ｎ ＮａＯＨ水溶液を添加してｐＨを７.５に調整した。反応溶液を酢酸エチルと混合し、セライトパッドで濾過した。該パッドを水で洗浄した。水性層を３５℃にて２０ｍＬに真空濃縮した。該濃縮物をＤｉａｉｏｎ ＨＰ−２１（６０ｍＬ、三菱化成工業株式会社）樹脂カラムクロマトグラフィー処理した。吸着後、該カラムを水で溶離し、次いで、２.５−１０％アセトニトリル−水で溶離した。合わせたフラクションを３５℃で真空濃縮し、凍結乾燥させて標記化合物を黄色の非晶質固体として得た（６８ｍｇ、１８％、ｐＨ７.４）。融点１７５℃（分解）；1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ2Ｏ）δ １.８５−２.０３（ｍ，４Ｈ）、２.８５−２.９９（ｍ，２Ｈ）、４.０７−４.１４（ｍ，２Ｈ）、６.３４（ｓ，１Ｈ）、６.７４（ｓ，１Ｈ）、６.７６（ｓ，１Ｈ）、７.２８（ｓ，１Ｈ）。
実施例９
(５Ｒ,６Ｅ)−６−[(１０−ベンジル−１１−オキソ−１０,１１−ジヒドロジベンゾ[ｂ,ｆ][１,４]オキサゼピン−８−イル)メチレン]−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸の製造
工程１：８−(ヒドロキシメチル)ジベンゾ[ｂ,ｆ][１,４]オキサゼピン−１１(１０Ｈ)−オンの製造
Ｎ2下にて室温で１１−オキソ−１０,１１−ジヒドロ−ジベンゾ[ｂ,ｆ][１,４]オキサゼピン−８−カルボン酸メチルエステル（１.３４６ｇ、５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ中溶液に水素化アルミニウムリチウム（１１ｍＬ、１１ｍｍｏｌ）をゆっくりて添加した。該反応混合物を１時間４５分撹拌し、次いで、ｐＨ値が２〜３に達するまで２ＮのＨＣｌでクエンチした。ロータリーエバポレーションによりＴＨＦを全て除去し、該反応混合物を酢酸エチルで５回抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。所望の化合物（白色固体）を収率４６％で得た。
工程２：１１−オキソ−１０,１１−ジヒドロジベンゾ[ｂ,ｆ][１,４]オキサゼピン−８−カルボアルデヒドの製造
Ｎ2下にて室温でモレキュラーシーブ（１ｇ）にアセトニトリル中の８−(ヒドロキシメチル)ジベンゾ[ｂ,ｆ][１,４]オキサゼピン−１１(１０Ｈ)−オン（０.２４１ｇ、１ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、該反応混合物に４−メチルモルホリンＮ−オキシド（０.１７５ｇ、１.５ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物を１０分間撹拌した後、テトラプロピルアンモニアムペルルテナート（０.０１７６ｇ、０.０５ｍｍｏｌ）を添加し、ｔ.ｌ.ｃにより該反応を完了するまで追跡した。該反応混合物を酢酸エチル１０ｍｌで希釈し、少量のシリカゲルカラムによりそれをフラッシュした。所望の物質を含有する酢酸エチルを全て回収し、該有機層を１Ｎ ＨＣｌで抽出し、それを食塩水で洗浄した。該有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。所望の化合物（白色固体）を収率８３％で得た。
工程３：１０−ベンジル−１１−オキソ−１０,１１−ジヒドロ−ジベンゾ[ｂ,ｆ][１,４]オキサゼピン−８−カルボアルデヒドの製造
Ｎ2下にて室温で１１−オキソ−１０,１１ジヒドロジベンゾ[ｂ,ｆ][１,４]オキサゼピン−８−カルボアルデヒド（０.２４０ｇ、１ｍｍｏｌ）のアセトニトリル中溶液に無水炭酸カリウム（０.２０７g、１.５ｍｍｏｌ）および臭化ベンジル（０.２０５ｇ、１.２ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、該反応混合物を４時間還流させ、室温に冷却した。該反応混合物を酢酸エチルで希釈し、マグネゾルパッドで濾過し、濃縮した。シリカゲルカラムおよびヘキサン中５０％酢酸エチルで精製した。所望の化合物（淡黄色油状物）を収率６３％で得た。
工程４：６−[アセトキシ−(１０−ベンジル−１１−オキソ−１０,１１−ジヒドロ−ジベンゾ[ｂ,ｆ][１,４]オキサゼピン−８−イル)−メチル]−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸４−ニトロ−ベンジルエステルの製造
Ｎ2下にて室温で臭化マグネシウム（０.４１９ｇ、２.２８ｍｍｏｌ）にアセトニトリル中の１０−ベンジル−１１−オキソ−１０,１１−ジヒドロ−ジベンゾ[ｂ,ｆ][１,４]オキサゼピン−８−カルボアルデヒド（０.２５０ｇ、０.７５９ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、該混合物に(５Ｒ,６Ｓ)−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸４−ニトロベンジルエステル（０.２９２ｇ、０.７５８ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ溶液を添加した。１５分後、該反応混合物を−２０℃に冷却し、トリエチルアミン（０.３１７ｍＬ、２.２７ｍｍｏｌ）を添加した。反応フラスコをホイルで覆って遮光した。−２０℃で４時間後、無水酢酸（０.３５８ｍＬ、３.７９５ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（０.００９２７ｇ、０.０７５９ｍｍｏｌ）で処理した。該反応混合物を０℃に加温し、それをフリーザー中に一夜放置した。反応溶液を濃縮し、酢酸エチルに溶解し、５％クエン酸水溶液、飽和ＮａＨＣＯ3、水および食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウム中にて乾燥させ、濾過し、濃縮した。シリカゲルカラムおよび酢酸エチル／ＣＨ2Ｃｌ2（１：１５）で精製した。所望の化合物（淡黄色油状物）を収率４１％で得た。
工程５：６−(１０−ベンジル−１１−オキソ−１０,１１−ジヒドロ−ジベンゾ[ｂ,ｆ][１,４]オキサゼピン−８−イルメチレン)−７−オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸ナトリウム塩の製造
６−[アセトキシ−(１０−ベンジル−１１−オキソ−１０,１１−ジヒドロ−ジベンゾ[ｂ,ｆ][１,４]オキサゼピン−８−イル)−メチル]−６−ブロモ−７オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸４−ニトロ−ベンジルエステル（０.２１０ｇ、０.２７３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ中溶液に０.５Ｍリン酸緩衝溶液（ｐＨ６.５）を添加し、次いで、１０％Ｐｄ−Ｃ（０.０５４６ｇ）を添加した。次いで、該反応混合物を４０ｐｓｉにて３時間水素添加した。セライトパッドで濾過し、ロータリーエバポレーションによりＴＨＦを除去し、酢酸エチルとの混合物を抽出し、水および食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。ＮａＨＣＯ3を最少量の蒸留水に溶解し、それを少量の酢酸エチルと一緒にｐＨ値が７〜８になるまで反応混合物に添加し、酢酸エチルを蒸発させた。水中で量を変化させるアセトニトリル（０％−２０％）を用いて逆相カラム（ＭＣＩ Ｇｅｌ ＣＨＰ２０Ｐ）で精製した。ロータリーエバポレーションによりアセトニトリルおよび水を除去し、該化合物を凍結乾燥させた。所望の物質（黄色固体）を収率２４％で得た。融点：１７９℃。1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ １.７５５−１.８２５（ｓ，１Ｈ）、２.４９７−２.５０６（ｄ，２Ｈ）、５.２４３−５.４３４（ｍ，２Ｈ）、６.５１６−６.７７０（ｍ，１Ｈ）、７.０３９−７.７９２（ｍ，１１Ｈ）。
実施例１０
６−(５−エトキシ−７,８−ジヒドロ−６Ｈ−３,４,８ｂ−トリアザ−ａｓ−インダセン−２−イルメチレン)−７−オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸の製造
工程１：４−エトキシ−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタピリミジン−２−イルアミンの製造
（SM:Ross, L. O.; Goodman, L.; Baker, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 3108）
４−クロロ−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタピリミジン−２−イルアミン５.１ｇをキシレン２００ｍｌおよび無水エタノール３０ｍｌに溶解した。次いで、ナトリウムエトキシド６.８ｇを添加し、該混合物を３時間還流させた。次いで、溶媒を真空除去し、残留物に水１００ｍｌを添加した。濾過し、該ケークを水（５０ｍｌ）で洗浄した。固体をさらに数時間真空乾燥させた。所望の生成物は５.３ｇであった（収率９８％）。融点：１３３.８〜１３４.９℃
Ｈ−ＮＭＲ：（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ６.２３（ｓ，ＮＨ２）、４.２８(四重項，２Ｈ，Ｊ＝６.９Ｈｚ）、２.６（ｍ，２Ｈ）、１.９３（ｍ，２Ｈ）、１.２７（ｔ，ＣＨ３，Ｊ＝６.９Ｈｚ）；ＭＳ：１８０.０（Ｍ＋Ｈ）
工程２：５−エトキシ−７,８−ジヒドロ−６Ｈ−３,４,８ｂ−トリアザ−ａｓ−インダセン−２−カルボン酸エチルエステルの製造
４−エトキシ−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタピリミジン−２−イルアミン５.２ｇ（２９ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ １００ｍｌに溶解した。次いで、ブロモピルベート（５.４ｍｌ）を５分間の間に滴下した。該混合物を２３℃で１時間撹拌した。次いで、濾過し、エーテルで洗浄して固体８.７ｇを得た。次いで、この固体をエタノール５０ｍｌに溶解し、２時間還流した。該反応混合物を室温に冷却し、クロロホルム３５０ｍｌと飽和炭酸水素ナトリウム２００ｍｌとの間で分配させた。有機層を分取し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤を濾去し、濃縮して生成物６.５ｇを得た。
融点：１６８.６〜１６８.７℃。
Ｈ−ＮＭＲ：（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ７.６９（ｓ，１Ｈ）、４.５０（四重項，２Ｈ，Ｊ＝７.２Ｈｚ）、４.４０（四重項，２Ｈ，Ｊ＝７.２Ｈｚ）、３.１１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝９.６Ｈｚ）、２.８８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝９.６Ｈｚ）、２.８８（ｍ，２Ｈ）、１.４３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７.２Ｈｚ）；ＭＳ：２７６.２（Ｍ＋Ｈ）
工程３：５−エトキシ−７,８−ジヒドロ−６Ｈ−３,４,８ｂ−トリアザ−ａｓ−インダセン−２−カルボアルデヒドの製造
５−エトキシ−７、８−ジヒドロ−６Ｈ−３,４,８ｂ−トリアザ−ａｓ−インダセン−２−カルボン酸エチルエステル１.９２５ｇをジクロロメタン４０ｍｌに溶解し、次いで、−７８℃に冷却した。次いで、ＤＩＢＡＬ（１Ｍ、２１ｍｌ、３当量）を５分間以内に添加した。次いで、反応媒体をエタノール２ｍｌでクエンチし、ジクロロメタン３５０ｍｌと１Ｎ水酸化ナトリウム１００ｍｌとの間で分配させた。水性層をさらにクロロホルム１５０ｍｌで洗浄し、合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して対応するアルコールを得た。次いで、該アルコールをジクロロメタン１５０ｍｌに溶解し、次いで、二酸化マンガン１０ｇを添加した。該混合物を２３℃で２時間撹拌した。次いで、該反応混合物をセライトパッドで濾過し、濃縮して所望のアルデヒド１.１ｇ（６８％）を得た。
融点：２３７.２〜２３７.３℃
Ｈ−ＮＭＲ：（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ９.９４（ｓ，１Ｈ、ＣＨＯ）、８.３９（ｓ，１Ｈ）、４.４６（四重項，２Ｈ、Ｊ＝７.２Ｈｚ）、３.２（ｍ，２Ｈ、ＣＨ2）、２.８５（ｍ，２Ｈ、ＣＨ2）、２.２４（ｍ，２Ｈ、ＣＨ2）、１.３８（ｔ，３Ｈ、ＣＨ３、Ｊ＝７.２Ｈｚ）；ＭＳ：２３２.１（Ｍ＋Ｈ）
工程４：６−[アセトキシ−(５−エトキシ−７,８−ジヒドロ−６Ｈ−３,４,８ｂ−トリアザ−ａｓ−インダセン−２−イル)−メチル]−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸４−ニトロ−ベンジルエステルの製造
５−エトキシ−７,８−ジヒドロ−６Ｈ−３,４,８ｂ−トリアザ−ａｓ−インダセン−２−カルボアルデヒド（６９３ｍｇ、３ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液３０ｍｌに臭化マグネシウムエーテラート１.０３ｇを添加した。該混合物を２３℃で半時間撹拌した。次いで、６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸４−ニトロ−ベンジルエステル（１.１５５ｇ、１当量）の乾燥ＴＨＦ溶液３０ｍｌを１分以内に注入し、次いで、該反応混合物を−２０℃に冷却した。次いで、トリエチルアミン（０.７ｍｌ、当量）を注入し、該反応混合物を−２０℃で５時間撹拌した。次いで、無水酢酸（０.３７７ｍｌ、当量）を注入し、該反応混合物を０℃で１８時間放置した。次いで、反応媒体を酢酸エチル４００ｍｌで希釈し、５％クエン酸１００ｍｌ、飽和炭酸水素ナトリウム１００ｍｌ、および食塩水１００ｍｌで洗浄した。次いで、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。ヘキサン中２０％酢酸エチルを使用してフラッシュカラムクロマトグラフィー処理して生成物１.１ｇを得た。
融点：１１８.７〜１１９.１℃
Ｈ−ＮＭＲ：（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ８.３５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１１Ｈｚ）、７.６３（ｍ，２Ｈ）、７.４１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６.９Ｈｚ）、７.０８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１１Ｈｚ）、６.４７（ｓ，１Ｈ）、５.５５（４Ｈ，ＣＨ2）、４.５４（ｍ，２Ｈ）、３.０９（ｍ，２Ｈ）、２.９３（ｍ，２Ｈ）、２.３２（ｍ，２Ｈ）、１.４１（ｔ，Ｊ＝９.６Ｈｚ）；ＭＳ：６６０.１（Ｍ＋Ｈ）
工程５：６−(５−エトキシ−７,８−ジヒドロ−６Ｈ−３,４,８ｂ−トリアザ−ａｓ−インダセン−２−イルメチレン)−７−オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸の製造
６−[アセトキシ−(５−エトキシ−７,８−ジヒドロ−６Ｈ−３,４,８ｂ−トリアザ−ａｓ−インダセン−２−イル)−メチル]−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸４−ニトロ−ベンジルエステル（１.０３ｇ、１.５６５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ２０ｍｌおよびｐＨ＝６.５水性リン酸緩衝液２０ｍｌに懸濁させた。次いで、該混合物を２時間４５ｐｓｉ水素処理した。次いで、セライトパッドで濾過し、真空濃縮してＴＨＦをほとんど除去した。次いで、該溶液を０℃に冷却し、１Ｎ水酸化ナトリウムでｐＨ＝８に塩基性化した。次いで、水１リットルを使用し、次いで、５％〜２５％アセトニトリルおよび水を使用して逆相ＨＰＬＣにより精製した。次いで、水を除去し、真空濃縮し、生成物１００ｍｇを回収した。
融点：＞２５０℃
Ｈ−ＮＭＲ：（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ７.５２（ｓ，１Ｈ）、６.９５（ｓ，１Ｈ）、６.５４（ｓ，１Ｈ）、４.７３（ｍ，２Ｈ）、３.０６（ｍ，２Ｈ）、２.８４（ｍ，２Ｈ）、２.２７（ｍ，２Ｈ）、１.４３（ｔ，３Ｈ）；ＭＳ：３８３.２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１１
(５Ｒ,６ＥおよびＺ)−７−オキソ−６−(４Ｈ,１０Ｈ−ピラゾロ[５,１−ｃ][１,４]ベンゾオキサゼピン−２−イルメチレン)−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸ナトリウム塩
工程１：１−(２−フルオロベンジル)−１Ｈ−ピラゾール−３,５−ジカルボキシレートの製造
Ｎ2下にて３,５−ピラゾールジカルボン酸ジエチル（３.０１ｇ、１４.１８ｍｍｏｌ）、Ｃｓ2ＣＯ3（５.５７ｇ、１７.１ｍｍｏｌ）、およびアセトニトリル（１４０ｍｌ）の混合物に２−フルオロ臭化ベンジル（２.０ｍｌ、１６.５８ｍｍｏｌ）を添加した。６０℃に２時間加熱し、次いで、室温に冷却した。該反応溶液を濾過し、濃縮した。得られた残留物に水（〜２００ｍＬ）を添加し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機物を水および食塩水で洗浄した。有機物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。１−(２−フルオロベンジル)−１Ｈ−ピラゾール−３,５−ジカルボン酸ジエチル（淡黄色油状物）を定量的収率で得た。
工程２：１−(２−フルオロベンジル)−１Ｈ−ピラゾール−３,５−メタンジオールの製造
Ｎ2下にて０℃で１−(２−フルオロベンジル)−１Ｈ−ピラゾール−３,５−ジカルボン酸ジエチル（４.８０ｇ、１４.９９ｍｍｏｌ）のＣＨ2Ｃｌ2（９０ｍｌ）中溶液にＤＩＢＡＬ−ＨのＴＨＦ中１Ｍ溶液（９０ｍｌ、９０ｍｍｏｌ）を添加した。２時間後、ＮＨ4Ｃｌ(水溶液）でクエンチし、懸濁液が形成された。濾過し、ＥｔＯＡｃで抽出し、食塩水で洗浄した。有機物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。シリカゲルカラムおよびＣＨ2Ｃｌ2中５％ＭｅＯＨで精製した。ジオール化合物（透明油状物）３.４ｇを収率９６％で得た。
工程３：４Ｈ,１０Ｈ−ピラゾロ[５,１−ｃ][１,４]ベンゾオキサゼピン−２−カルボアルデヒドの製造
Ｎ2下にてＮａＨ（６０％、１.３４ｇ、３３.５ｍｍｏｌ）のトルエン（３３０ｍｌ）中懸濁液にＨＭＰＡ（２４ｍｌ）中のジオール化合物（３.８３ｇ、１６.２１ｍｍｏｌ）を添加した。迅速に９５℃に３時間加熱し、室温に冷却した。水でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機物を水および食塩水で洗浄した。有機物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。シリカゲルカラムおよびＣＨ2Ｃｌ2中２％ＭｅＯＨで精製した。４Ｈ,１０Ｈ−ピラゾロ[５,１−ｃ][１,４]ベンゾオキサゼピン−２−イルメタノール（白色固体）を得た。収量：０.７１ｇ、２０％。
４Ｈ,１０Ｈ−ピラゾロ[５,１−ｃ][１,４]ベンゾオキサゼピン−２−イルメタノール（０.７１ｇ、３.２８ｍｍｏｌ）、４−メチルモルホリンＮ−オキシド（１／１９８ｇ、１０.２３ｍｍｏｌ）、モレキュラーシーブ（粉末、４Å）（３.３２ｇ）、およびアセトニトリル（０.０７Ｍ）をＮ2下に一緒に置いた。テトラプロピルアンモニウムペルルテナート（０.１１３ｇ、０.３２２ｍｍｏｌ）を添加し、３時間後、反応溶液をセライトで濾過し、濃縮した。シリカゲルカラムおよびＥｔＯＡｃ／ヘキサン（１：１）で精製した。４Ｈ,１０Ｈ−ピラゾロ[５,１−ｃ][１,４]ベンゾオキサゼピン−２−カルボアルデヒド（白色固体）を得た。収量：０.３１ｇ、４４％。
工程４：６−[アセトキシ−(４Ｈ,１０Ｈ−ピラゾロ[５,１−ｃ][１,４]ベンゾオキサゼピン−８−イル)−メチル]−６−ブロモ−７オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸４−ニトロ−ベンジルエステルの製造
Ｎ2下にてＭｇＢｒ2（０.４９g、２.６６ｍｍｏｌ）にアセトニトリル（１４ｍｌ）中の４Ｈ,１０Ｈ−ピラゾロ[５,１−ｃ][１,４]ベンゾオキサゼピン−２−カルボアルデヒド（０.１９ｇ、０.８８７ｍｍｏｌ）を添加した。２５分後、ＴＨＦ（１４ｍｌ）中の６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸４−ニトロ−ベンジルエステル（０.３４２g、０.８８８ｍｍｏｌ）を添加した。１５分後、該反応を−２０℃に冷却した。１０分後、Ｅｔ3Ｎ（３当量）を添加し、該反応を暗所に置いた。６.５時間後、Ａｃ2Ｏ（０.４２ｍｌ、４.４５ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（０.０１１g、０.０９００ｍｍｏｌ）を添加した。０℃に加温し、一夜フリーザー中に置いた。反応溶液を濃縮し、得られた残留物を濃縮し、得られた残留物をＥｔＯＡｃに溶解した。５％クエン酸（水溶液）および飽和ＮａＨＣＯ3（水溶液）で洗浄した。さらに水および食塩水で洗浄した。有機物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。シリカゲル分取プレートおよびＥｔＯＡｃ／ヘキサン（１：２）で精製した。縮合生成物（黄色ガム状物／固体）を得た。収量：０.３１ｇ、収率５４％。
工程５：(５Ｒ,６ＥおよびＺ)−７−オキソ−６−(４Ｈ,１０Ｈ−ピラゾロ[５,１−ｃ][１,４]ベンゾオキサゼピン−２−イルメチレン)−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸ナトリウム塩：
工程６：縮合生成物（５）（０.３００g、０.４６８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１８ｍＬ）中溶液に０.５Ｍリン酸緩衝溶液（ｐＨ６.５）（１８ｍＬ）を添加した。Ｐｄ−炭素（０.１０２ｇ）を添加し、該反応混合物を４０ｐｓｉで２時間水素添加した。セライトで濾過し、ロータリーエバポレーションによりＴＨＦを除去した。ＥｔＯＡｃで抽出した。有機物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。ＮａＨＣＯ3（０.０８g、０.９５２ｍｍｏｌ）を最少量の水に溶解し、少量のＥｔＯＡｃと一緒に濃縮有機物に添加した。濾過し、ロータリーエバポレーションによりＥｔＯＡｃを除去した。逆相カラム（ＭＣＩ Ｇｅｌ ＣＨＰ２０Ｐ）および水中にて量を変化させるアセトニトリル（０％〜１５％）で精製した。アセトニトリルを除去し、回収したフラクションからロータリーエバポレーションによりほとんどの水を除去した。残留物を凍結乾燥させて(５Ｒ,６Ｅ)−７−オキソ−６−(４Ｈ,１０Ｈ−ピラゾロ[５,１−ｃ][１,４]ベンゾオキサゼピン−２−イルメチレン)−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸ナトリウム塩（６)（黄色固体）４１ｍｇを収率２２％で得た。ＨＰＬＣにより純度が７７％であり、Ｅ／Ｚ異性体比が３：２であることが判明した。1Ｈ−ＮＭＲ（δ、ＤＭＳＯ−ｄ6）５.３６６（ｍ，４Ｈ）、５.６４９（ｍ，４Ｈ）、６.３２６（ｔ，２Ｈ）、６.４４４（ｓ，２Ｈ）、６.５５１（ｓ，２Ｈ）、６.６４０（ｓ，２Ｈ）、６.８１０（ｓ，２Ｈ）、６.９７４（ｍ，２Ｈ）、７.２４９（ｍ，２Ｈ）、７.３５５（ｍ，２Ｈ）。ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）３９０.０
実施例１２
(５Ｒ),(６Ｚ)−６−(５Ｈ−イミダゾ[２,１−ａ]イソインドール−２−イルメチレン)−７−オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸ナトリウム塩
工程１：５Ｈ−イミダゾ[２,１−ａ]イソインドール−２−カルボアルデヒドの製造
３−アミノ−１Ｈ−イソインドール（３.４ｇ）の乾燥アセトニトリル（１００ｍＬ）中混合物に２−ブロモ−３−イソプロポキシ−プロペナール（４.９７ｇ）の乾燥アセトニトリル（３ｍＬ）中溶液を添加した。該反応混合物を室温で３.２５時間撹拌した。次いで、該混合物にトリエチルアミン（３.６ｍＬ）を添加し、２時間加熱還流した。該混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈し、２０％炭酸水素カリウムで洗浄した。セライトパッドで濾過した後、有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー処理し、次いで、酢酸エチル−ヘキサン（３／１〜４／１）で溶離した。粗製化合物を酢酸エチルおよびｎ−ヘキサンから結晶化して標記化合物を得た（１.０４ｇ、２２％）。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ５.０１（ｓ，２Ｈ）、７.２８−７.５２（ｍ，３Ｈ）、７.９０（ｓ，１Ｈ）、７.９１−７.９３（ｍ，１Ｈ）、９.９２（ｓ，１Ｈ）。
工程２：(５Ｒ,６ＲＳ)−６−[(ＲＳ)−アセトキシ−(５Ｈ−イミダゾ[２,１−ａ]イソインドール−２−イル)−メチル]−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸４−ニトロ−ベンジルエステルの製造
窒素雰囲気下にて室温で無水ＭｇＢｒ2（１.８ｇ）の乾燥アセトニトリル（５０ｍＬ）溶液に５Ｈ−イミダゾ[２,１−ａ]イソインドール−２−カルボアルデヒド（７３６.８ｍｇ）を添加した。該反応混合物に(５Ｒ,６Ｓ)−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸４−ニトロ−ベンジルエステル（１.５５ｇ）の乾燥ＴＨＦ溶液（５０ｍＬ）を添加し、−２０℃に冷却し、トリエチルアミン（１.３４ｍＬ）を一度に添加した。反応容器をホイルで覆って遮光した。該混合物を−２０℃で２時間撹拌し、無水酢酸（０.７６ｍＬ）で一度に処理した。該反応混合物を０℃に加温し、０℃で１８時間撹拌した。該混合物を酢酸エチルで希釈し、Ｈ2Ｏ、飽和炭酸水素ナトリウム、および食塩水で洗浄した。有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、セライトパッドで濾過した。該パッドを酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー処理し、次いで、酢酸エチル−ヘキサン（２／３〜１／１）で溶離した。標記化合物を２種類のジアステレオ混合物として得た（５／１、薄黄色の非晶質固体、１.８ｇ、７３％）。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ２.０２（ｓ，０.８４×３Ｈ）、２.２７（ｓ，０.１６×３Ｈ）、４.８９−４.９４（ｍ，２Ｈ）、５.２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３.６Ｈｚ）、５.４７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３.６Ｈｚ）、６.１８（ｓ，０.１６×１Ｈ）、６.４０（ｓ，０.８４×１Ｈ）、６.４２（ｓ，０.８４×１Ｈ）、６.９４（ｄ，０.１６透ける１Ｈ，Ｊ＝０.９Ｈｚ）、７.１８（ｄ，０.１６×１Ｈ，Ｊ＝０.７Ｈｚ）、７.３５−７.４８（ｍ，３Ｈ）、７.５１（ｓ，０.８４×１Ｈ）、７.６０−７.６４（ｍ，２Ｈ）、７.７９−７.８３（ｍ，１Ｈ）、８.２３−８.２７（ｍ，２Ｈ）。
工程３：(５Ｒ),(６Ｚ)−６−(５Ｈ−イミダゾ[２,１−ａ]イソインドール−２−イルメチレン)−７−オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸ナトリウム塩
(５Ｒ,６ＲＳ)−６−[(ＲＳ)−アセトキシ−(５Ｈ−イミダゾ[２,１−ａ]イソインドール−２−イル)−メチル]−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸４−ニトロ−ベンジルエステル（１.５ｇ）をＴＨＦ（２１ｍＬ）およびアセトニトリル（９.８ｍＬ）に溶解した。該反応混合物に新しく活性化した亜鉛末（６ｇ）および０.５Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ６.４、３０.８ｍＬ）を添加した。反応容器をホイルで覆って遮光した。該混合物を室温で２時間強く撹拌した。該混合物を９℃に冷却し、１Ｍ ＮａＯＨ水溶液を添加してｐＨを７.５に調整した。反応溶液を酢酸エチルと混合し、セライトパッドで濾過した。該パッドを水で洗浄し、水性層を分取した。水性層を２５ｍＬに３５℃で真空濃縮した。該濃縮物をＤｉａｉｏｎ ＨＰ−２１（１００ｍＬ、三菱化成工業株式会社）樹脂カラムクロマトグラフィー処理した。吸着後、該カラムを水で溶離し、次いで、５〜１５％アセトニトリル−水で溶離した。合わせたフラクションを３５℃で真空濃縮し、凍結乾燥して黄色の非晶質固体（５２７ｍｇ、５８％）として標記化合物を得た。融点１７０℃（分解）；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ2Ｏ）δ ４.６２（ｓ，２Ｈ）、６.２７（ｓ，１Ｈ）、６.５６（ｓ，１Ｈ）、６.７８（ｓ，１Ｈ）、７.２２−７.３１（ｍ，４Ｈ）、７.５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６.７Ｈｚ）。
実施例１３
(５Ｒ,６Ｚ)−６−[(５−メチルイミダゾ[２,１−ｂ][１,３]ベンゾチアゾール−２−イルメチレン)−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸の製造
工程１：５−メチルイミダゾ[２,１−ｂ]−ベンゾチアゾール−２−カルボン酸エチル：
実施例１（工程１）に概略記載した方法に従って５−メチルイミダゾ[２,１−ｂ]−ベンゾチアゾール−２−カルボン酸エチルを製造した。４−メチル−２−アミノベンゾチアゾール（８.０ｇ、４８.７ｍｍｏｌ）およびブロモピルビン酸エチル（１４.０ｇ、７１.７ｍｍｏｌ）から出発して、５−メチルイミダゾ[２,１−ｂ]−ベンゾチアゾール−２−カルボン酸エチル６.０ｇ（収率４５％）を茶色の固体として単離した。（Ｍ＋Ｈ）２６１。
工程２：５−メチルイミダゾ[２,１−ｂ]−ベンゾチアゾール−２−メタノール
実施例１（工程２）に概略記載した方法に従って５−メチルイミダゾ[２,１−ｂ]−ベンゾチアゾール−２−メタノールを製造した。５−メチルイミダゾ[２,１−ｂ]−ベンゾチアゾール−２−カルボン酸エチル（５.２ｇ、２０ｍｍｏｌ）およびＬｉＡｌＨ4溶液（２２ｍｌ、ＴＨＦ中０.５Ｍ溶液）から出発して、アルコール誘導体３ｇ（収率６９％）を茶色の固体として単離した。（Ｍ＋Ｈ）２１９。
工程３：２−ホルミル−５−メチルイミダゾ[２,１−ｂ]−ベンゾチアゾール
実施例１（工程３）に概略記載した方法に従って２−ホルミル−５−メチルイミダゾ[２,１−ｂ]−ベンゾチアゾールを製造した。塩化メチレン／ＤＭＦ(３００ｍＬ：５０ｍＬ）中の５−メチルイミダゾ[２,１−ｂ]−ベンゾチアゾール−２−メタノール（２.０ｇ ９.１ｍｍｏｌ）および活性ＭｎＯ2（１２ｇ、過剰）から出発して、アルデヒド誘導７００ｍｇ（収率３５％）を茶色の固体として単離した。（Ｍ＋Ｈ）２１７。
工程４：４−ニトロベンジル−６−[(アセチルオキシ)(５−メチルイミダゾ[２,１−ｂ][１,３]ベンゾチアゾール−２−イル)メチル]−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボキシレート
アルゴン雰囲気下にて室温で無水ＭｇＢｒ2：エーテラート（１.３ｇ、５ｍｍｏｌ）の乾燥アセトニトリル（１５ｍＬ）溶液に２−ホルミル−５−メチルイミダゾ[２,１−ｂ]−ベンゾチアゾール（４３２ｍｇ、２.０ｍｍｏｌ）および(５Ｒ,６Ｓ)−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸４−ニトロ−ベンジルエステル（７７０ｍｇ、２ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ溶液（４０ｍＬ）を連続的に添加した。−２０出に冷却した後、Ｅｔ3Ｎ（２.０ｍＬ）を一度に添加した。反応容器をホイルで覆って遮光した。該反応混合物を−２０℃で２時間撹拌し、無水酢酸（１.０４ｍＬ）で一度に処理した。該反応混合物を０℃に加温し、０℃で１５時間撹拌した。該混合物を酢酸エチルで希釈し、５％クエン酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム、および食塩水で洗浄した。有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、セライトパッドで濾過した。該パッドを酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラム処理し、次いで、該カラムを酢酸エチル：ヘキサン（１：１）で溶離した。回収したフラクションを減圧濃縮し、ジアステレオ異性体の混合物を次工程に用いた。薄黄色の非晶質固体；収率：２７０ｍｇ、２０％；Ｍ＋Ｈ ６４４。
工程５：(５Ｒ),(６Ｚ)−６−[(５−メチルイミダゾ[１,２−ｂ][１,３]ベンゾチアゾール−２−イルメチレン)]−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸
４−ニトロベンジル−６−[(アセチルオキシ)(５−メチルイミダゾ[２,１−ｂ][１,３]ベンゾチアゾール−２−イル)メチル]−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボキシレート（４００ｍｇ、０.６２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１７ｍＬ）およびアセトニトリル（３６ｍＬ）に溶解した。新しく活性化した亜鉛末（５.２ｇ）を０.５Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ６.５、２８ｍＬ）と一緒に迅速に添加した。反応容器をホイルで覆って遮光した。該反応混合物を室温で２時間強く撹拌した。該反応混合物を濾過し、３℃に冷却し、１Ｎ ＮａＯＨを添加してｐＨを８.５に調整した。濾液を酢酸エチルで洗浄し、水性層を分取した。該水性層を３５℃で真空濃縮して黄色の沈殿物を得た。該沈殿物を濾過し、Ｈ2Ｏ、ＭｅＣＮ、アセトンで洗浄して標記化合物を得た。収率：６０ｍｇ、２４％；黄色結晶；融点１９２；Ｍ＋Ｎａ ３９２。
1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ２.１（ｓ，３Ｈ）、６.５３（ｓ，２Ｈ）、７.１（ｓ，１Ｈ）、７.３４−７.３６（ｍ，２Ｈ）、７.８５（ｍ，１Ｈ）、８,５８（ｓ，１Ｈ）。
実施例１４
(５Ｒ,６Ｚ)−６−[(７−フルオロイミダゾ[２,１−ｂ][１,３]ベンゾチアゾール−２−イルメチレン)−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸の製造
工程１：７−フルオロイミダゾ[２,１−ｂ]−ベンゾチアゾール−２−カルボン酸エチル
実施例１（工程１）に概略記載した方法に従って７−フルオロ−イミダゾ[２,１−ｂ]−ベンゾチアゾール−２−カルボン酸エチルを製造した。６−フルオロ−２−アミノベンゾチアゾール（１０.０ｇ、５９.５ｍｍｏｌ）およびブロモピルビン酸エチル（１７.４ｇ、８９.２ｍｍｏｌ）から出発して、７−フルオロ−イミダゾ[２,１−ｂ]−ベンゾチアゾール−２−カルボン酸エチル３.０ｇ（収率１９％）を茶色の半固体として単離した。（Ｍ＋Ｈ）２６５。
工程２：７−フルオロ−イミダゾ[２,１−ｂ]−ベンゾチアゾール−２−メタノール
還流温度のＴＨＦ中の７−フルオロ−イミダゾ[２,１−ｂ]−ベンゾチアゾール−２−カルボン酸エチル（２.６４ｇ、０.０１ｍｏｌ）およびＬｉＢＨ4（５０ｍｇ）から出発して７−フルオロ−イミダゾ[２,１−ｂ]−ベンゾチアゾール−２−メタノールを製造した。２時間後、反応混合物を氷冷水でクエンチし、１０Ｎ ＨＣｌで酸性化した。反応混合物を１時間撹拌し、Ｋ2ＣＯ3で中和した。分取した残留物をクロロホルム：メタノール（３：１）で抽出し、無水ＭｇＳＯ4で乾燥させた。濾過し、濃縮した。粗製反応混合物が純粋であることが判明し、如何なる精製も行わずに次工程に用いた。収量：１.５ｇ（６８％）；半固体；Ｍ＋Ｈ ２２３。
工程３：２−ホルミル−７−フルオロ−イミダゾ[２,１−ｂ]−ベンゾチアゾール
実施例１（工程３）に概略記載した方法に従って２−ホルミル−７−フルオロ−イミダゾ[２,１−ｂ]−ベンゾチアゾールを製造した。塩化メチレン／ＤＭＦ(３００ｍＬ：５０ｍＬ）中の７−フルオロ−イミダゾ[２,１−ｂ]−ベンゾチアゾール−２−メタノール（１.５ｇ、６.７ｍｍｏｌ）および活性ＭｎＯ2（１２ｇ、過剰）から出発して、アルデヒド誘導体１.１ｇ（収率７８％）を茶色の固体として単離した。（Ｍ＋Ｈ）２２１。
工程４：４−ニトロベンジル−６−[(アセチルオキシ)(７−フルオロ−イミダゾ[２,１−ｂ][１,３]ベンゾチアゾール−２−イル)メチル]−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボキシレート
アルゴン雰囲気下にて室温で無水ＭｇＢｒ2：エーテラート（１.３ｇ、５ｍｍｏｌ）の乾燥アセトニトリル（１５ｍＬ）溶液に２−ホルミル−７−フルオロ−イミダゾ[２,１−ｂ]−ベンゾチアゾール（５００ｍｇ、２.３ｍｍｏｌ）および(５Ｒ,６Ｓ)−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸４−ニトロ−ベンジルエステル（８７５ｍｇ、２.３ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ溶液（４０ｍＬ）を連続的に添加した。−２０℃に冷却した後、Ｅｔ3Ｎ（２.０ｍＬ）を一度に添加した。反応容器をホイルで覆って遮光した。該反応混合物を−２０℃で２時間撹拌し、無水酢酸（１.０４ｍＬ）で一度に処理した。該反応混合物を０℃に加温し、０℃で１５時間撹拌した。該混合物を酢酸エチルで希釈し、５％クエン酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム、および食塩水で洗浄した。有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、セライトパッドで濾過した。該パッドを酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラム処理し、次いで、該カラムを酢酸エチル：ヘキサン（１：１）で溶離した。回収したフラクションを減圧濃縮し、ジアステレオ異性体の混合物を次工程に用いた。薄黄色の非晶質固体；収率：３３０ｍｇ、２２％；Ｍ＋Ｈ ６４９。
工程５：(５Ｒ),(６Ｚ)−６−[(７−フルオロ−イミダゾ[１,２−ｂ][１,３]ベンゾチアゾール−２−イルメチレン)]−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸
４−ニトロベンジル−６−[(アセチルオキシ)(７−フルオロ−イミダゾ[２,１−ｂ][１,３]ベンゾチアゾール−２−イル)メチル]−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボキシレート（７１０ｍｇ、１.０７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１７ｍＬ）およびアセトニトリル（３６ｍＬ）に溶解した。新しく活性化した亜鉛末（５.２ｇ）を０.５Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ６.５、２８ｍＬ）と一緒に迅速に添加した。反応容器をホイルで覆って遮光した。該反応混合物を室温で２時間強く撹拌した。該反応混合物を濾過し、３℃に冷却し、１Ｎ ＮａＯＨを添加してｐＨを８.５に調整した。濾液を酢酸エチルで洗浄し、水性層を分取した。該水性層を３５℃で真空濃縮して黄色の沈殿物を得た。該沈殿物を濾過し、Ｈ2Ｏ、ＭｅＣＮ、アセトンで洗浄して標記化合物を得た。収量：８０ｍｇ、１９％；黄色結晶；融点２００（分解）；Ｍ＋Ｎａ ３９６。
1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ６.５３（ｓ，１Ｈ）、６.６３（ｓ，１Ｈ）、７.１（ｓ，１Ｈ）、７.４５（ｔ，１Ｈ）、８.０４（ｍ，１Ｈ）、８,１３−８.１０（ｍ，１Ｈ）、８.６１（ｓ，１Ｈ）。
実施例１５
(５Ｒ),(６Ｚ)−６−(５,８−ジヒドロ−６Ｈ−イミダゾ[２,１−ｂ]ピラノ[４,３−ｄ][１,３]チアゾール−２−イルメチレン)−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸の製造
工程１：５,８−ジヒドロ−６Ｈ−イミダゾ[２.１−ｂ]ピラノ[４,３−ｄ][１,３]チアゾール−２−カルボン酸エチルの製造
テトラヒドロ−４Ｈ−ピラン−４−オン（５.０ｇ、５０ｍｍｏｌ）の０℃のＣＣｌ4（１００ｍｌ）中混合物にＳＯ2Ｃｌ2（７.４ｇ、５５ｍｍｏｌ）をゆっくり添加した。添加後、反応混合物を室温で４時間撹拌し、氷冷水で注意深くクエンチした。反応混合物を十分に洗浄し、無水ＭｇＳＯ4で乾燥させた。有機層を濾過し、濃縮した。得られた無色油状物をチオ尿素（４.０ｇ、５２ｍｍｏｌ）を含有するＴＨＦ／ＥｔＯＨに溶解し、８時間還流させた。最後に、反応混合物を室温に冷却し、分取した６,７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラノ[４,３−ｄ][１,３]チアゾール−２−アミン・塩酸塩（白色固体）を濾過した。収量：４.５ｇ（４７％）；融点１１５℃；（Ｍ＋Ｈ）１５７。
無水エタノール（１００ｍｌ）およびナトリウムメトキシド（１.１ｇ、２１ｍｍｏｌ）に６,７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラノ[４,３−ｄ][１,３]チアゾール−２−アミン・塩酸塩（４.０ｇ、２０.８ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を溶解した。これを室温で３０分間撹拌し、これにブロモピルビン酸エチル（１０.０ｇ）を添加し、室温で２時間撹拌した。次いで、４８時間還流させた。最後に、反応混合物を室温に冷却し、濃縮した。残留物をクロロホルムで抽出し、水で十分に洗浄した。該生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー処理して５０％酢酸エチル：ヘキサンで溶離することにより精製した。赤色の半固体；収率：３.１ｇ、(５９％） Ｍ＋Ｈ ２５３。
該エステルをＬｉＢＨ4で還元し、得られたアルコールを活性ＭｎＯ2で酸化した。得られたアルデヒドを次工程に用いた。
工程３：４−ニトロベンジル(５Ｒ)−６−[(アセチルオキシ)(５,８−ジヒドロ−６Ｈ−イミダゾ[２,１−ｂ][１,３]ピラノ[４,３−ｄ][１,３]チアゾール−２−イル)−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボキシレートの製造
アルゴン雰囲気下にて室温で無水ＭｇＢｒ2：Ｏ(Ｅｔ)2（１.２ｇ、３.０ｍｍｏｌ)の乾燥アセトニトリル（１５ｍＬ）溶液に２−ホルミル−５,８−ジヒドロ−６Ｈ−イミダゾ[２.１−ｂ]ピラノ[４,３−ｄ][１,３]チアゾール（２０８ｍｇ、１.０ｍｍｏｌ）および(５Ｒ,６Ｓ)−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸４−ニトロ−ベンジルエステル（４００ｍｇ、１.１ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ溶液（２０ｍＬ）を連続的に添加した。−２０℃に冷却した後、Ｅｔ3Ｎ（２.０ｍＬ）を一度に添加した。反応容器をホイルで覆って遮光した。該反応混合物を−２０℃で２時間撹拌し、無水酢酸（１.０４ｍＬ）で一度に処理した。該反応混合物０℃に加温し、０℃で１５時間撹拌した。該混合物を酢酸エチルで希釈し、５％クエン酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム、および食塩水で洗浄した。有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、セライトパッドで濾過した。該パッドを酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー処理し、次いで、該カラムを酢酸エチル：ヘキサン（１：１）で溶離した。回収したフラクションを減圧濃縮し、該ジアステレオマーの混合物を次工程に用いた。薄黄色の非晶質固体；収率：４００ｍｇ、６２％；融点７８℃；Ｍ＋Ｈ ６３６。
工程４：(５Ｒ),(６Ｚ)−６−(５,８−ジヒドロ−６Ｈ−イミダゾ[２,１−ｂ]ピラノ[４,３−ｄ][１,３]チアゾール−２−イルメチレン)−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸の製造
４−ニトロベンジル(５Ｒ)−６−[(アセチルオキシ)(５,８−ジヒドロ−６Ｈ−イミダゾ[２,１−ｂ][１,３]ピラノ[４,３−ｄ][１,３]チアゾール−２−イル)−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボキシレート（５００ｍｇ、０.７９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２０ｍＬ）およびアセトニトリル（１０ｍＬ）に溶解した。新しく活性化した亜鉛末（５.２ｇ）を０.５Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ６.５、２８ｍＬ）と一緒に迅速に添加した。反応容器をホイルで覆って遮光した。該反応混合物を室温で２時間強く撹拌した。該反応混合物を濾過し、３℃に冷却し、０.１Ｎ ＮａＯＨを添加してｐＨを８.５に調整した。濾液を酢酸エチルで洗浄し、水性層を分取した。該水性層を３５℃で真空濃縮して黄色の沈殿物を得た。該生成物をＨＰ２１樹脂逆相カラムクロマトグラフィーにより精製した。最初に、該カラムを脱イオン水（２Ｌ）で溶離し、その後、１０％アセトニトリル：水で溶離した。該生成物を含有するフラクションを回収し、室温で減圧濃縮した。黄色固体をアセトンで洗浄し、濾過し、乾燥させた。収量：８５ｍｇ、３０％；黄色結晶；融点２０５℃；（Ｍ＋Ｈ＋Ｎａ）３８３。1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ２.８（ｍ，２Ｈ）、４.０（ｍ，２Ｈ）、４.６（ｓ，２Ｈ）、６.４（ｓ，１Ｈ）、６.５（ｓ，１Ｈ）、７.０（ｓ，１Ｈ）、８.１（ｓ，１Ｈ）。
実施例１６
(５Ｒ),(６Ｚ)−６−(イミダゾ[２,１−ｂ]ベンゾチアゾール−７−イルメチレン)−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸の製造
工程１：イミダゾ[２,１−ｂ][１,３]ベンゾチアゾール−７−イルメタノールの製造
０℃でＬｉＢＨ4（１ｇ）のＴＨＦ（１００ｍｌ）中溶液にイミダゾ[２,１−ｂ][１,３]ベンゾチアゾール−７−カルボン酸エチル（１.１ｇ、４.５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍｌ）中溶液をゆっくり添加した。該反応混合物を２時間還流し、室温に冷却した。氷冷水でクエンチし、濃ＨＣｌで注意深く中和した。該溶液を室温で２時間撹拌し、Ｋ2ＣＯ3（固体）で塩基性化した。最後に、反応混合物をクロロホルム：メタノール（３：１）で抽出し、無水ＭｇＳＯ4で乾燥させた。濾過し、濃縮した。該生成物は十分に純粋であり、精製せずに次工程に用いた。茶色の固体。融点７５℃；（Ｍ＋Ｈ）２０５。収量；８００ｍｇ、(８７％）。
工程２：７−ホルミル−イミダゾ[２,１−ｂ][１,３]ベンゾチアゾールの製造
上記方法によって得られたイミダゾ[２,１−ｂ][１,３]ベンゾチアゾール−７−イルメタノール（７００ｍｇ、３.４ｍｍｏｌ）を還流条件下にてＣＨ2Ｃｌ2中活性ＭｎＯ2（２ｇ）で酸化した。該反応混合物を６時間撹拌し、室温に冷却した。セライトで濾過し、濃縮した。分取した茶色の固体をジエチルエーテルと一緒にトリチュレートし、濾過した。それは十分に純粋であることが判明し、精製せずに次工程に用いた。収量：４００ｍｇ（５８％）；(Ｍ＋Ｈ）２０３。
工程３：４−ニトロベンジル−６−[(アセチルオキシ)(イミダゾ[２,１−ｂ][１,３]ベンゾチアゾール−７−イル)メチル]−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボキシレート
アルゴン雰囲気下にて室温で無水ＭｇＢｒ2：Ｏ(Ｅｔ)2（３９０ｍｇ、１.５ｍｍｏｌ）の乾燥アセトニトリル（１５ｍＬ）溶液に７−ホルミル−イミダゾ[２,１−ｂ][１,３]ベンゾチアゾール（２６０ｍｇ、１.３ｍｍｏｌ）および(５Ｒ,６Ｓ)−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸４−ニトロ−ベンジルエステル（５００ｍｇ、１.１４ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ溶液（２０ｍＬ）を連続的に添加した。−２０℃に冷却した後、Ｅｔ3Ｎ（２.０ｍＬ）を一度に添加した。反応容器をホイルで覆って遮光した。該反応混合物を−２０℃に２時間撹拌し、無水酢酸（１.０４ｍＬ）で一度に処理した。該反応混合物を０℃に加温し、０℃で１５時間撹拌した。該混合物を酢酸エチルで希釈し、５％クエン酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム、および食塩水で洗浄した。有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、セライトパッドで濾過した。該パッドを酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー処理し、次いで、該カラムを酢酸エチル：ヘキサン（１：１）で溶離した。回収したフラクションを減圧濃縮し、該ジアステレオマーの混合物を次工程に用いた。薄黄色の非晶質固体；収量：７５０ｍｇ、９１％；融点８２℃；Ｍ＋Ｈ ６３０。
工程５：５Ｒ),(６Ｚ)−６−(イミダゾ[２,１−ｂ]ベンゾチアゾール−７−イルメチレン)−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸
４−ニトロベンジル−６−[(アセチルオキシ)(イミダゾ[２,１−ｂ][１,３]ベンゾチアゾール−７−イル)メチル]−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボキシレート（９００ｍｇ、１.４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２０ｍＬ）およびアセトニトリル（２０ｍＬ）および０.５Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ６.５、２０ｍＬ）に溶解し、４０ｐｓｉにてＰｄ／Ｃ（１０％）で６時間水素添加した。反応容器をホイルで覆って遮光した。該反応混合物を濾過し、３℃に冷却し、０.１Ｎ ＮａＯＨを添加してｐＨを８.５に調整した。濾液を濃縮し、水性層を酢酸エチルで洗浄した。水性層を分取した。該水性層を３５℃で真空濃縮して黄色の沈殿物を得た。該生成物をＨＰ２１樹脂逆相カラムクロマトグラフィーにより精製した。最初に、該カラムを脱イオン水（２Ｌ）で溶離し、その後、１０％アセトニトリル：水で溶離した。該生成物を含有するフラクションを回収し、室温で減圧濃縮した。黄色固体をアセトンで洗浄し、濾過し、乾燥させた。収量：１８０ｍｇ、３６％；黄色結晶；融点２３５℃；（Ｍ＋Ｈ＋Ｎａ）３７８。
1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ６.３（ｓ，１Ｈ）、６.６（ｓ，１Ｈ）、７.１（ｓ，１Ｈ）、７.５２（ｓ，１Ｈ）、８.１−８.５（ｍ，３Ｈ）、８.７（ｓ，１Ｈ）。
実施例１７
(５Ｒ),(６Ｚ)−７−オキソ−６−([１,３]チアゾロ[３,２−ａ]ベンゾイミダゾール−２−イルメチレン)−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸の製造
工程１：ベンゾ[４,５]イミダゾ[２,１−ｂ]チアゾール−２−カルボアルデヒドの製造
２−メルカプトベンゾイミダゾール（５.０ｇ、３３.３ｍｍｏｌ）およびＫ2ＣＯ3（４.５９ｇ、３３.３ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＦ（１００ｍＬ）中撹拌溶液にブロモマロンアルデヒド（４.９９ｇ、３３.３）を添加し、８０℃に８時間加熱した。最後に、反応混合物を濃縮乾固し、氷冷水を添加し、１Ｎ ＨＣｌで中和した。該生成物をクロロホルムで抽出し、水で洗浄し、無水ＭｇＳＯ4で乾燥させた。濾過し、濃縮した。残留物をＤＭＦ／酢酸混合液（１：１）（１００ｍｌ）に溶解し、１２０℃で６時間加熱した。該反応混合物を濃縮し、クロロホルムで抽出し；水で十分に洗浄し、無水ＭｇＳＯ4で乾燥させた。濾過し、濃縮した。分取した固体をジエチルエーテルと一緒にトリチュレートし、濾過した。収量：４.２ｇ（６２％）；(Ｍ＋Ｈ）２０３。
工程２：４−ニトロベンジル(５Ｒ)−６−[(アセチルオキシ)([１,３]チアゾロ[３,２−ａ]ベンゾイミダゾール−２−イル)メチル]−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボキシレート
アルゴン雰囲気下にて室温で無水ＭｇＢｒ2：Ｏ(Ｅｔ)2（１.６５ｇ、過剰）の乾燥アセトニトリル（１５ｍＬ）溶液にベンゾ[４,５]イミダゾ[２,１−ｂ]チアゾール−２−カルボアルデヒド（４０４ｍｇ、２ｍｍｏｌ）および(５Ｒ,６Ｓ)−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸４−ニトロ−ベンジルエステル（７７２ｍｇ、２ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ溶液（２０ｍＬ）を連続的に添加した。−２０℃に冷却した後、Ｅｔ3Ｎ（２.０ｍＬ）を一度に添加した。反応容器をホイルで覆って遮光した。該反応混合物を−２０℃で２時間撹拌し、無水酢酸（１.０４ｍＬ）で一度に処理した。該反応混合物を０℃に加温し、０℃で１５時間撹拌した。該混合物を酢酸エチルで希釈し、５％クエン酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム、および食塩水で洗浄した。有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、セライトパッドで濾過した。該パッドを酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー処理し、次いで、該カラムを酢酸エチル：ヘキサン（１：１）で溶離した。回収したフラクションを減圧濃縮し、ジアステレオマーの混合物を次工程に用いた。薄黄色の非晶質固体；収量：８００ｍｇ、６３％；融点７８℃；(Ｍ＋Ｈ）６３０。
工程３：(５Ｒ),(６Ｚ)−７−オキソ−６−([１,３]チアゾロ[３,２−ａ]ベンゾイミダゾール−２−イルメチレン０−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸
４−ニトロベンジル(５Ｒ)−６−[(アセチルオキシ)([１,３]チアゾロ[３,２−ａ]ベンゾイミダゾール−２−イル)メチル]−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボキシレート（６３０ｍｇ、１.０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２０ｍＬ）およびアセトニトリル（２０ｍＬ）および０.５Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ６.５、２０ｍＬ）に溶解し、４０ｐｓｉにてＰｄ／Ｃ（１０％）で６時間水素添加した。反応容器をホイルで覆って遮光した。該反応混合物を濾過し、３℃に冷却し、０.１Ｎ ＮａＯＨを添加してｐＨを８.５に調整した。濾液を濃縮し、水性層を酢酸エチルで洗浄した。水性層を分取した。該水性層を３５℃で真空濃縮して黄色の沈殿物を得た。該生成物をＨＰ２１樹脂逆相カラムクロマトグラフィーにより精製した。最初に、該カラムを脱イオン水（２Ｌ）で溶離し、その後、１０％アセトニトリル：水で溶離した。該生成物を含有するフラクションを回収し、室温で減圧濃縮した。黄色固体をアセトンで洗浄し、濾過し、乾燥させた。収量：１９０ｍｇ、５０％；黄色結晶；融点２４０℃（分解）；（Ｍ＋Ｈ＋Ｎａ）３７８。
1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ６.３（ｓ，１Ｈ）、６.４（ｓ，１Ｈ）、６.６（ｄ，２Ｈ）、７.２９−７.３９（ｍ，２Ｈ）、７.６９−７.７３（ｔ，１Ｈ）、８.１−８.１９（ｍ，１Ｈ）、８.８４（ｓ，１Ｈ）。
実施例１８
(５Ｒ),(６Ｚ)−６−(７,８−ジヒドロ−６Ｈ−シクロペンタ[３,４]ピラゾロ[５,１−ｂ][１,３]チアゾール−２−イルメチレン)−７−オキソ−６−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸の製造
工程１：７,９−ジヒドロ−６Ｈ−シクロペンタ[３,４]ピラゾロ[５,１−ｂ][１,３]チアゾール−２−カルボアルデヒドの製造
１,４,５,６−テトラヒドロシクロペンタ[ｃ]ピラゾール−３(Ｈ)−チオン［T.takeshima, N.Oskada, E.Okabe and F.mineshima, J. Chem. Soc. Perkin. Trans. I, 1277-1279, (1975)の方法により製造した］（５.３ｇ、３７.８５ｍｍｏｌ）およびＫ2ＣＯ3（１０.４ｇ、７５ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＦ（１００ｍＬ）中撹拌溶液にブロモマロンアルデヒド（５.７ｇ、３７.８５）を添加し、８０℃で８時間加熱した。最後に、反応混合物を濃縮乾固し、氷冷水を添加し、１Ｎ ＨＣｌで中和した。該生成物をクロロホルムで抽出し、水で洗浄し、無水ＭｇＳＯ4で乾燥させた。濾過し、濃縮した。残留物をＤＭＦ／酢酸混合液（１：１）（１００ｍｌ）に溶解し、１２０℃で６時間加熱した。該反応混合物を濃縮し、クロロホルムで抽出し；水で十分に洗浄し、無水ＭｇＳＯ4で乾燥させた。濾過し、濃縮した。該生成物をＳｉＯ2カラムクロマトグラフィー処理し、それを７５％酢酸エチル：ヘキサンで溶離することにより精製した。収量：２.２ｇ（３０％）；融点１１２℃；（Ｍ＋Ｈ）１９３。
工程２：４−ニトロベンジル−(５Ｒ)−６−[(アセチルオキシ)(７,８−ジヒドロ−８Ｈ−シクロペンタ[３,４]ピラゾロ[５,１−ｂ][１,３]チアゾール−２−イル)メチル]−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボキシレート
アルゴン雰囲気下にて室温で無水ＭｇＢｒ2：Ｏ(Ｅｔ)2（１.６５ｇ、過剰）の乾燥アセトニトリル（１５ｍＬ）溶液に７,９−ジヒドロ−６Ｈ−シクロペンタ[３,４]ピラゾロ[５,１−ｂ][１,３]チアゾール−２−カルボアルデヒド（５７６ｍｇ、３ｍｍｏｌ）および(５Ｒ,６Ｓ)−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸４−ニトロ−ベンジルエステル（１.１６ｇ、３ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ溶液（２０ｍＬ）を連続的に添加した。−２０℃に冷却した後、Ｅｔ3Ｎ（２.０ｍＬ）を一度に添加した。反応容器をホイルで覆って遮光した。該反応混合物を−２０℃で２時間撹拌し、無水酢酸（１.０４ｍＬ）で一度に処理した。該反応混合物を０℃に加温し、０℃で１５時間撹拌した。該混合物を酢酸エチルで希釈し、５％クエン酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム、および食塩水で洗浄した。有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、セライトパッドで濾過した。該パッドを酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー処理し、次いで、該カラムを酢酸エチル：ヘキサン（１：１）で溶離した。回収したフラクションを減圧濃縮し、ジアステレオマーの混合物を次工程に用いた。薄黄色の非晶質固体；収量：１.５ｇ、８３％；融点６９℃；（Ｍ＋Ｈ）６２０。
工程３：(５Ｒ),(６Ｚ)−６−(７,８−ジヒドロ−６Ｈ−シクロペンタ[３,４]ピラゾロ[５,１−ｂ][１,３]チアゾール−２−イルメチレン)７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸
４−ニトロベンジル−(５Ｒ)−６−[(アセチルオキシ)(７,８−ジヒドロ−８Ｈ−シクロペンタ[３,４]ピラゾロ[５,１−ｂ][１,３]チアゾール−２−イル)メチル]−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボキシレート（１.２ｇ、１.９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３０ｍＬ）およびアセトニトリル（３０ｍＬ）および０.５Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ６.５、３０ｍＬ）に溶解し、４０ｐｓｉにてＰｄ／Ｃ（１０％）で６時間水素添加した。反応容器をホイルで覆って遮光した。該反応混合物を濾過し、３℃に冷却し、０.１Ｎ ＮａＯＨを添加してｐＨを８.５に調整した。濾液を濃縮し、水性層を酢酸エチルで洗浄した。水性層を分取した。該水性層を３５℃で真空濃縮して黄色の沈殿物を得た。該生成物をＨＰ２１樹脂逆相カラムクロマトグラフィーにより精製した。最初に、該カラムを脱イオン水（２Ｌ）で溶離し、その後、１０％アセトニトリル：水で溶離した。該生成物を含有するフラクションを回収し、室温で減圧濃縮した。黄色固体をアセトンで洗浄し、濾過し、乾燥させた。収量：４２０ｍｇ、３８％；黄色結晶；融点１９０℃（分解）；（Ｍ＋Ｈ＋Ｎａ）３６８。
1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ２.３８−２.４２（ｍ，２Ｈ）、２.６９−２.８９（ｍ，４Ｈ）、,６.５７（ｓ，１Ｈ）、６.５８（ｓ，１Ｈ）、７.３６（ｓ，１Ｈ）、８.５３（ｓ，１Ｈ）。
実施例１９
(５Ｒ),(６Ｚ)−７−オキソ−６−(５,６,７,８−テトラヒドロイミダゾ[２,１−ｂ][１,３]ベンゾチアゾール−２−イルメチレン)−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸の製造
工程１：５,６,７,８−テトラヒドロイミダゾ[２,１−ｂ][１,３]ベンゾチアゾール−２−カルボン酸エチルの製造
２−クロロシクロヘキサノン（１３.２ｇ、１００ｍｍｏｌ）およびチオ尿素（８.０ｇ １０１ｍｍｏｌ）の混合物をエタノール：ＴＨＦ（１：２）中にて１６時間還流させた。該反応混合物を室温に冷却し、分取した白色固体を濾過した（１２.０ｇを分取）。これを無水エタノール（１００ｍｌ）およびナトリウムメトキシド（３.３ｇ、６３ｍｍｏｌ）に溶解した。これにブロモピルビン酸エチル（１５.０ｇ）を添加し、室温で２時間撹拌した。次いで、４８時間還流させた。最後に、反応混合物を室温に冷却し、濃縮した。残留物をクロロホルムで抽出し、水で十分に洗浄した。該生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー処理し、それを５０％酢酸エチル：ヘキサンで溶離することにより精製したた。赤色の半固体；収量：６.２ｇ（３９％）；Ｍ＋Ｈ ２５１。
該エステルをＬｉＢＨ4で還元し、得られたアルコールを活性ＭｎＯ2で酸化した。得られたアルデヒドを次工程に用いた。
工程３：４−ニトロベンジル(５Ｒ)−６−[(アセチルオキシ)(５,６,７,８−テトラヒドロイミダゾ[２,１−ｂ][１,３]ベンゾチアゾール−２−イル)メチル]−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボキシレートの製造
アルゴン雰囲気下にて室温で無水ＭｇＢｒ2：Ｏ(Ｅｔ)2（１.２ｇ、３.０ｍｍｏｌ）の乾燥アセトニトリル（１５ｍＬ）溶液に５,６,７,８−テトラヒドロイミダゾ[２,１−ｂ][１,３]ベンゾチアゾール−２−カルボアルデヒド（４１２ｍｇ、２.０ｍｍｏｌ）および(５Ｒ,６Ｓ)−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸４−ニトロ−ベンジルエステル（７７０ｍｇ、２ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ溶液（２０ｍＬ）を連続的に添加した。−２０℃に冷却した後、Ｅｔ3Ｎ（２.０ｍＬ）を一度に添加した。反応容器をホイルで覆って遮光した。該反応混合物を−２０℃で２時間撹拌し、無水酢酸（１.０４ｍＬ）で一度に処理した。該反応混合物を０℃に加温し、０℃で１５時間撹拌した。該混合物を酢酸エチルで希釈し、５％クエン酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム、および食塩水で洗浄した。有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、セライトパッドで濾過した。該パッドを酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー処理し、次いで、該カラムを酢酸エチル：ヘキサン（１：１）で溶離した。回収したフラクションを減圧濃縮し、ジアステレオマーの混合物を次工程に用いた。薄黄色の非晶質固体；収量：９８０ｍｇ、７７％；Ｍ＋Ｈ ６３４。
工程４：(５Ｒ),(６Ｚ)−７−オキソ−６−(５,６,７,８−テトラヒドロイミダゾ[２,１−ｂ][１,３]ベンゾチアゾール−２−イルメチレン)−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸の製造
４−ニトロベンジル(５Ｒ)−６−[(アセチルオキシ)(５,６,７,８−テトラヒドロイミダゾ[２,１−ｂ][１,３]ベンゾチアゾール−２−イル)メチル]−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボキシレート（９８０ｍｇ、１.５５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２０ｍＬ）およびアセトニトリル（１０ｍＬ）に溶解した。新しく活性化した亜鉛末（５.２ｇ）を０.５Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ６.５、２８ｍＬ）と一緒に迅速に添加した。反応容器をホイルで覆って遮光した。該反応混合物を室温で２時間強く撹拌した。該反応混合物を濾過し、３℃に冷却し、０.１Ｎ ＮａＯＨを添加してｐＨを８.５に調整した。濾液を酢酸エチルで洗浄し、水性層を分取した。該水性層を３５℃で真空濃縮して黄色の沈殿物を得た。該生成物をＨＰ２１樹脂逆相カラムクロマトグラフィーにより精製した。最初に、該カラムを脱イオン水（２Ｌ）で溶離し、その後、１０％アセトニトリル：水で溶離した。該生成物を含有するフラクションを回収し、室温で減圧濃縮した。黄色固体をアセトンで洗浄し、濾過し、乾燥させた。収量：１２０ｍｇ、２０％；黄色結晶；融点２５０℃（分解）；（Ｍ＋Ｈ＋Ｎａ）３８２。1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ １.９（ｍ，２Ｈ）、２.５（ｍ，２Ｈ）、３.２−３.４（ｍ，４Ｈ）、６.６（ｓ，１Ｈ）、７.１（ｓ，１Ｈ）、７.５（ｓ，１Ｈ）、８.１（ｓ，１Ｈ）。
実施例２０
(５Ｒ),(６Ｚ)−８−[(９−メチル−９Ｈ−イミダゾ[１,２−ａ]ベンゾイミダゾール−２−イル)メチレン]−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸の製造
工程１：９−メチル−９Ｈ−イミダゾ[１,２−ａ]ベンゾイミダゾール−２−カルボアルデヒドの製造
０℃でのＬｉＢＨ4（１.７９ｇ、８２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ中撹拌溶液に９−メチル−９Ｈ−イミダゾ[１,２−ａ]ベンゾイミダゾール−２−カルボン酸エチル（２.５ｇ、１０.３ｍｍｏｌ）を滴下した。該反応混合物を２時間還流し、室温に冷却した。Ｔｉを氷冷水で注意深くクエンチし、濃ＨＣｌでｐＨ４に酸性化した。該反応混合物を室温で１時間撹拌し、Ｋ2ＣＯ3で塩基性化した。残留物をクロロホルム：メタノール（３：１）で抽出し；無水ＭｇＳＯ4で乾燥させた。濾過し、濃縮した。収量：１.３ｇ（６５％）。（Ｍ＋Ｈ）２０２。
残留物（１.３ｇ、６.４ｍｍｏｌ）を還流条件下にてＣＨ2Ｃｌ2中ＭｎＯ2（５.０ｇ）で酸化した。完了後、反応混合物を濾過し、濃縮した。ＳｉＯ2カラムクロマトグラフィー処理し、それを酢酸エチル：ヘキサン（１：１）で溶離することにより精製した。茶色の固体。収量：３３０ｍｇ（２５％）；（Ｍ＋Ｈ）２００。
工程２：４−ニトロベンジル(５Ｒ)−６−[(アセチルオキシ)(９−メチル−９Ｈ−イミダゾ[１,２−ａ]ベンゾイミダゾール−２−)メチル]−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボキシレートの製造
アルゴン雰囲気下にて室温で無水ＭｇＢｒ2：Ｏ(Ｅｔ)2（１.２ｇ、３.０ｍｍｏｌ）の乾燥アセトニトリル（１５ｍＬ）溶液に９−メチル−９Ｈ−イミダゾ[１,２−ａ]ベンゾイミダゾール−２−カルボアルデヒド（３３０ｍｇ、１.６５ｍｍｏｌ）および(５Ｒ,６Ｓ)−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸４−ニトロ−ベンジルエステル（７７０ｍｇ、２ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ溶液（２０ｍＬ）を連続的に添加した。−２０℃に冷却した後、Ｅｔ3Ｎ（２.０ｍＬ）を一度に添加した。反応容器をホイルで覆って遮光した。該反応混合物を−２０℃で２時間撹拌し、無水酢酸（１.０４ｍＬ）で一度に処理した。該反応混合物を０℃に加温し０℃で１５時間撹拌した。該混合物を酢酸エチルで希釈し、５％クエン酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム、および食塩水で洗浄した。有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、セライトパッドで濾過した。該パッドを酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー処理し、次いで、該カラムを酢酸エチル：ヘキサン（１：１）で溶離した。回収したフラクションを減圧濃縮し、ジアステレオマーの混合物を次工程に用いた。薄黄色の非晶質固体；収量：３３０ｍｇ、３１％；（Ｍ＋Ｈ）６２８。
工程３：(５Ｒ),(６Ｚ)−８−[(９−メチル−９Ｈ−イミダゾ[１,２−ａ]ベンゾイミダゾール−２−イル)メチレン]−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸の製造
４−ニトロベンジル(５Ｒ)−６−[(アセチルオキシ)(９−メチル−９Ｈ−イミダゾ[１,２−ａ]ベンゾイミダゾール−２−)メチル]−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボキシレート（１ｇ、１.６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２０ｍＬ）およびアセトニトリル（１０ｍＬ）に溶解した。新しく活性化した亜鉛末（５.２ｇ）を０.５Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ６.５、２８ｍＬ）と一緒に迅速に添加した。反応容器をホイルで覆って遮光した。該反応混合物を室温で２時間強く撹拌した。該反応混合物を濾過し、３℃に冷却し、０.１Ｎ ＮａＯＨを添加してｐＨを８.５に調整した。濾液を酢酸エチルで洗浄し、水性層を分取した。該水性層を３５℃で真空濃縮して黄色の沈殿物を得た。該生成物をＨＰ２１樹脂逆相カラムクロマトグラフィーにより精製した。最初に、該カラムを脱イオン水（２Ｌ）で溶離し、その後、１０％アセトニトリル：水で溶離した。該生成物を含有するフラクションを回収し、室温で減圧濃縮した。黄色固体をアセトンで洗浄し、濾過し、乾燥させた。収量：１４０ｍｇ、２３％；黄色結晶；融点２２０℃（分解）；（Ｍ＋Ｈ＋Ｎａ）３７５。1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ３.４（ｓ，３Ｈ）、６.５４（ｓ，１Ｈ）、６.５６（ｓ，１Ｈ）、７.０１（ｓ，１Ｈ）、７.２１（ｔ，１Ｈ）、７.３（ｔ，１Ｈ）、７.５６（ｄ，１Ｈ）、７.８５（ｄ，１Ｈ）、８.１（ｓ，１Ｈ）。
実施例２１
(５Ｒ,６Ｚ)−７−オキソ−６−(４Ｈ−チエノ[２',３'：４,５]チオピラノ[２,３−ｂ]ピリジン−２−イルメチレン)−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸(ナトリウム塩)の製造
工程１：２,３−ジヒドロ−４Ｈ−チオピラノ[２,３−ｂ]ピリジン−４−オン
３−(３−カルボキシ−２−ピリジルチオ)プロピオン酸［文献：J. Heteroyclic Chem., 37, 379(2000)に記載されるように製造した］１４ｇ（６１.６ｍｍｏｌ）および無水酢酸ナトリウム１５ｇ（１８５ｍｍｏｌ、３当量）の無水酢酸２００ｍＬ中溶液を撹拌Ｎ2雰囲気乾燥条件下にて還流させた（１６０℃）。冷却し、水３００ｍＬで希釈し、３０％水酸化アンモニウム溶液でｐＨ８〜９に塩基性化し、クロロホルム２００ｍＬで３回抽出した。合わせた有機物を炭酸水素ナトリウム（飽和溶液）６０ｍＬで２回、次いで、水で洗浄し、乾燥させ、蒸発させて標記化合物２.８ｇ（２７％）を得た；赤色がかった固体、融点６６〜８℃、(Ｍ＋Ｈ)+＝１６６.２。
工程２：４−クロロ−２Ｈ−チオピラノ[２,３ｂ]ピリジン−３−カルボアルデヒド
無水ジメチルホルムアミド３.９５g（４３ｍｍｏｌ、１.２５当量）にオキシ塩化リン６.６ｇ（４３ｍｍｏｌ、１当量）の塩化メチレン３０ｍＬ中溶液を、０〜５℃の温度に維持するような速度で滴下し（０℃、撹拌、Ｎ2雰囲気、乾燥条件下）；ＲＭを室温で２時間撹拌し、０℃に冷却し、２,３−ジヒドロ−４Ｈ−チオピラノ[２,３−ｂ]ピリジン−４−オン８.９ｇ（５４ｍｍｏｌ、１.２５当量）の塩化メチレン３０ｍＬ中溶液を２０分間にわたって滴下した。ＲＭを室温で２時間撹拌し、砕いた氷：酢酸ナトリウムの４：１混合物に注ぎ、塩化メチレン１５０ｍＬで４回抽出し、合わせた有機物を水で洗浄し、乾燥させ、蒸発させ、標記化合物７.７６g（６８％）を得た；茶色がかった固体；融点５６〜８℃、(Ｍ＋Ｈ)+＝２１２.６。
工程３：４Ｈ−チエノ[２'３'：４,５]チオピラノ[２,３ｂ]ピリジン−２−カルボン酸エチル
４−クロロ−２Ｈ−チオピラノ[２,３ｂ]ピリジン−３−カルボアルデヒド７.５ｇ（３５ｍｍｏｌ、１当量）の塩化メチレン２５０ｍＬ中溶液に塩化メチレン３０ｍＬ中のメルカプト酢酸エチル４.７ｇ（３９ｍｍｏｌ、１.１当量）、およびトリエチルアミン７.２ｇ.（７１ｍｍｏｌ、２当量）を添加した（撹拌、Ｎ2雰囲気、乾燥条件下）。ＲＭを２時間還流させ、水１００ｍＬでクエンチし、有機物を分取し、塩化メチレン１５０ｍＬで水を４回抽出し、合わせた有機物を乾燥させ、蒸発させた。残留物をシリカゲルカラム処理し、溶媒としてヘキサン：酢酸エチル（３：１）を使用して精製して標記化合物７.６ｇ（７８％）を得た；黄色結晶、融点１１３〜５℃、(Ｍ＋Ｈ)+＝２７８.３。
工程４：４Ｈ−チエノ[２',３'：４,５]チオピラノ[２,３ｂ]ピリジン−２−イルメタノール：
４Ｈ−チエノ[２'３'：４,５]チオピラノ[２,３ｂ]ピリジン−２−カルボン酸エチル７.５g.(２７ｍｍｏｌ）の乾燥テトラヒドロフラン３００ｍＬ中溶液に（０℃、Ｎ2雰囲気、乾燥条件）に水素化アルミニウムリチウムのテトラヒドロフラン中１Ｍ冷溶液６０ｍＬ（６０ｍｍｏｌ、２.１当量）を滴下し、ＳＭが出現するまで（ＴＬＣ／ＭＳによってモニター）ＲＭを室温で撹拌した。０℃に冷却し、ＲＭを２Ｎギ酸溶液でクエンチし、ｐＨ＝８に中和し、室温で２時間撹拌し、濾過し、塩化メチレン２００ｍＬで４回抽出し、合わせた有機物を乾燥させ、蒸発させて所望の化合物６.０ｇ（９４％）を得た；黄色結晶、融点１１２〜４℃、(Ｍ＋Ｈ)+＝２３６.４。
工程５：４Ｈ−チエノ[２',３'：４,５]チオピラノ[２,３ｂ]ピリジン−２−カルボアルデヒド：
４Ｈ−チエノ[２',３'：４,５]チオピラノ[２,３ｂ]ピリジン−２−イルメタノール３.０ｇ（１２.８ｍｍｏｌ）のクロロホルム２００ｍＬ中溶液に活性酸化マンガン(ＩＶ)９.０ｇ（８０ｍｍｏｌ、７当量）を添加し、ＲＭを撹拌、Ｎ2雰囲気下にて１２時間還流させた。セライトパッドで濾過し、蒸発させ、残留物をシリカゲルカラムで精製して標記化合物２.５ｇ（８６％）を得た。黄色結晶、融点９３〜５℃、(Ｍ＋Ｈ)+＝２３４.４。
工程６：４−ニトロベンジル(５Ｒ)−６−[(アセチルオキシ)(４Ｈ−チエノ[２',３'：４,５]チオピラノ[２,３ｂ]ピリジン−２−イル）メチル]−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０.]ヘプタ−エン−２カルボキシレート
密封した乾燥丸底フラスコ中にて、Ｎ2でフラッシュし、４Ｈ−チエノ[２',３'：４,５]チオピラノ[２,３ｂ]−ピリジン−２−カルボアルデヒド０.６ｇ（２.５７ｍｍｏｌ、１当量）、無水ＴＨＦ（１５ｍＬ）、無水ＡＣＮ（１５ｍＬ）、無水ＭｇＢｒ2０.５２０ｇ（２.８ｍｍｏｌ、１.１当量）、およびＲＭを室温で３０分間撹拌した。ＲＭに無水トリエチルアミン２.５ｍＬ(１４ｍｍｏｌ、５.４当量）、無水ＴＨＦ １０ｍＬを添加し、ＲＭを−２０℃に冷却し、ブロモペナム０.９５ｇ（２.５ｍｍｏｌ、１当量）を添加した。ＲＭを−２０℃で６時間撹拌した。同温度で、無水酢酸３ｍＬ（３ｍｍｏｌ、１.１５当量）を添加し、ＲＭを１５分間撹拌し、０℃で１２時間保持し、蒸発乾固させ、残留物を酢酸エチル８０ｍＬで５回抽出した。有機溶媒を蒸発させ、残留物をシリカゲルカラムで精製して（溶媒：ヘキサン：酢酸エチル（４：１））、標記化合物０.８８０ｇ（５２％）を得た；黄色がかった結晶、融点１４１〜３℃、(Ｍ＋Ｈ)+＝６６１.６。
工程７：(５Ｒ,６Ｚ)−７−オキソ−６−(４Ｈ−チエノ[２',３'：４,５]チオピラノ[２,３−ｂ]ピリジン−２−イルメチレン)−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸(ナトリウム塩)
４−ニトロベンジル(５Ｒ)−６−[(アセチルオキシ)(４Ｈ−チエノ[２',３'：４,５]チオピラノ[２,３ｂ]ピリジン−２−イル）メチル]−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０.]ヘプタ−エン−２カルボキシレート０.８ｇ（１.２１ｍｍｏｌ、１当量）のＴＨＦ ４０ｍＬおよびリン酸緩衝溶液（ｐＨ＝６.３６）４０ｍＬ中溶液をパラジウム−炭素１０％触媒０.４ｇの存在下にて４０ｐｓｉで３０分間水素添加した。ＲＭをセライトパッドで濾過し、濾液をｐＨ＝８.０に調整し、真空濃縮し、、溶媒として５％、１０％ ＡＣＮ／水混合液を使用して逆相カラム（アンバーライト）にて残留物を精製して、標記化合物０.１０３ｇ（２１％）を得た；赤色がかった結晶、融点３６２.４℃、(Ｍ＋Ｈ)+＝４０９.５。
1Ｈ ＮＭＲ：（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ４.１２（ｓ，２Ｈ）、６.４９（ｓ，１Ｈ）、６.５３（ｓ，１Ｈ)；７.２２（ｄ，１Ｈ)；７.３４（ｓ，１Ｈ）；７.４１（ｓ，１Ｈ）、７.７６（ｔ，１Ｈ）；８.２８（ｄ，１Ｈ）。
実施例２２
(５Ｒ,６Ｚ)−６−[(５−メチル−７,８−ジヒドロ−６Ｈ−シクロペンタ[ｅ][１,２,４]トリアゾロ[１,５−ａ]ピリミジン−２−イル)メチレン]−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸ナトリウム塩の製造
工程１：(８−メチル−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ[ｄ][１,２,４]トリアゾロ[１,５−ａ]ピリミジン−２−イル)−メタノールの製造
丸底フラスコに２−アセチルシクロペンタノン３.７８ｇ、(５−アミノ−１Ｈ−[１,２,４]トリアゾール−３−イル)−メタノール３.５２ｇおよび２−メトキシエタノール５０ｍｌを入れた。該混合物を１８時間還流した。次いで、２３℃に冷却し、５ｍｌに濃縮した。次いで、エチルエーテル５０ｍｌを添加し、沈殿物を濾過し、真空乾燥させて生成物２.０ｇを得た。この化合物を次工程に直接使用した。ＭＳ：２０５.２（Ｍ＋Ｈ）。Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ ５.５５（ｔ，１Ｈ、ＯＨ、Ｊ＝６.２Ｈｚ）、４.６３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６.２Ｈｚ）、３.２８（ｍ，２Ｈ）、３.０２（ｔ，２Ｈ，ＣＨ２，Ｊ＝６.８Ｈｚ）、２.５１（ｓ，３Ｈ、ＣＨ３）、２.２７（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）。
工程２：８−メチル−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ[ｄ][１,２,４]トリアゾロ[１,５−ａ]ピリミジン−２−カルボアルデヒドの製造
丸底フラスコにＤＭＳＯ ０.１７ｍｌおよびジクロロメタン１ｍｌを入れた。該混合物を−５０〜−６０℃に冷却した。次いで、塩化オキサリル０.１ｍｌおよびジクロロメタン２ｍｌの混合物を一度に全部フラスコ中に注入した。該混合物を室温でさらに５分間撹拌した。次いで、ジクロロメタン２ｍｌ中の(８−メチル−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ[ｄ][１,２,４]トリアゾロ[１,５−ａ]ピリミジン−２−イル)−メタノール０.１７４ｇを２分間以内に添加した。該混合物を−５０〜−６０℃で撹拌し、次いで、トリエチルアミン０.７ｍｌを添加した。さらに５分後、反応媒体を２３℃に加温し、水２０ｍｌおよびジクロロメタン２００ｍｌの混合液を添加した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤を濾去し、濾液を濃縮して生成物０.１５３ｇ（８９％）を得た。ＭＳ：２０３.１（Ｍ＋Ｈ）。Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ １０.２４（ｓ，１Ｈ）、３.４９（ｍ，２Ｈ）、３.１５（ｍ，２Ｈ）、２.６７（ｓ，３Ｈ、ＣＨ３）、２.４４（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）。
工程３：４−ニトロベンジル(５Ｒ)−６−[(アセチルオキシ)(５−メチル−７,８−ジヒドロ−６Ｈ−シクロペンタ[ｅ][１,２,４]トリアゾロ[１,５−ａ]ピリミジン−２−イル)メチル]−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボキシレートの製造
アルゴン雰囲気下にて室温で無水ＭｇＢｒ2：Ｏ(Ｅｔ)2（１.２ｇ、３.０ｍｍｏｌ）の乾燥アセトニトリル（１５ｍＬ）溶液に８−メチル−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ[ｄ][１,２,４]トリアゾロ[１,５−ａ]ピリミジン−２−カルボアルデヒド（１５３ｍｇ、０.７５ｍｍｏｌ）および(５Ｒ,６Ｓ)−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸４−ニトロ−ベンジルエステル（３８５ｍｇ、１ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ溶液（２０ｍＬ）を連続して添加した。−２０℃に冷却した後、Ｅｔ3Ｎ（２.０ｍＬ）を一度に添加した。反応容器をホイルで覆って遮光した。該反応混合物を−２０℃で２時間撹拌し、無水酢酸（１.０４ｍＬ）で一度に処理した。該反応混合物を０℃に加温し、０℃で１５時間撹拌した。該混合物を酢酸エチルで希釈し、５％クエン酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム、および食塩水で洗浄した。有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、セライトパッドで濾過した。該パッドを酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー処理し、次いで、該カラムを酢酸エチル：ヘキサン（１：１）で溶離した。回収したフラクションを減圧濃縮し、ジアステレオマーの混合物を次工程に用いた。薄黄色の非晶質固体；収量：２００ｍｇ、４２％；（Ｍ＋Ｈ）６３１。
工程４：(５Ｒ,６Ｚ)−６−[(５−メチル−７,８−ジヒドロ−６Ｈ−シクロペンタ[ｅ][１,２,４]トリアゾロ[１,５−ａ]ピリミジン−２−イル)メチレン]−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸の製造
４−ニトロベンジル(５Ｒ)−６−[(アセチルオキシ)(５−メチル−７,８−ジヒドロ−６Ｈ−シクロペンタ[ｅ][１,２,４]トリアゾロ[１,５−ａ]ピリミジン−２−イル)メチル]−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボキシレート（２００ｍｇ、０.３１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２０ｍＬ）およびアセトニトリル（２０ｍＬ）およびリン酸緩衝液（ｐＨ６.５)（２０ｍｌ）に溶解し、４０ｐｓｉ圧下にてＰｄ／Ｃ（１０％）（２００ｍｇ）で水素添加した。最後に、反応混合物を濾過し、３℃に冷却し、０.１Ｎ ＮａＯＨを添加してｐＨを８.５に調整した。濾液を酢酸エチルで洗浄し、水性層を分取した。該水性層を３５℃で真空濃縮し、黄色の沈殿物を得た。該生成物をＨＰ２１樹脂逆相カラムクロマトグラフィーにより精製した。最初に、該カラムを脱イオン水（２Ｌ）で溶離し、その後、１０％アセトニトリル：水で溶離した。該生成物を含有するフラクションを回収し、室温で減圧濃縮した。黄色固体をアセトンで洗浄し、濾過し、乾燥させた。収量：１５ｍｇ、１３％；黄色結晶；融点２５００Ｃ（分解）；（Ｍ＋Ｈ＋Ｎａ）３７８。1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ６.８０（ｓ，１Ｈ）、６.７６（ｓ，１Ｈ）、６.２５（ｓ，１Ｈ）、３.２４（ｍ，２Ｈ）、２.９６（ｍ，２Ｈ）、２.４９（ｓ，３Ｈ）、２.２５（ｍ，２Ｈ）。
実施例２３
(５Ｒ,６Ｚ)−６−｛[７−(エトキシカルボニル)−６,７,８,９−テトラヒドロピリド[３,４−ｅ][１,２,４]トリアゾロ[１,５−ａ]ピリミジン−２−イル]メチレン｝−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸ナトリウム塩の製造
工程１：２−ヒドロキシメチル−８,９−ジヒドロ−６Ｈ−１,３,４,７,９ｂ−ペンタアザ−シクロペンタ[ａ]ナフタレン−７−カルボン酸エチルエステルの製造
丸底フラスコに４−オキソ−ピペリジン−１−カルボン酸エチルエステル８.５６ｇ、ジメチルホルムアミドジメチルアセタール１０.３ｍｌを入れ、該混合物を９０℃で２時間還流させた。次いで、それを水７５ｍｌ中に注ぎ、ジクロロメタン２５０ｍｌで２回抽出した。合わせた有機層を食塩水５０ｍｌで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤を濾去し、濃縮して、３−ジメチルアミノメチレン−４−オキソ−ピペリジン−１−カルボン酸エチルエステル２８ｇを得た。次いで、この物質（１２.８ｇ）を(５−アミノ−１Ｈ−[１,２,４]トリアゾール−３−イル)−メタノール３.４２ｇおよび２−メトキシエタノール１００ｍｌと一緒に丸底フラスコに入れた。該混合物を１８時間還流した。次いで、２３℃に冷却し、５ｍｌに濃縮した。次いで、エチルエーテル５０ｍｌを添加し、沈殿物を濾過し、真空乾燥させて生成物１.５ｇを得た。ＭＳ：２７８.１（Ｍ＋Ｈ）。Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）：δ ８.６０（ｓ，１Ｈ）、４.９８（ｓ，２Ｈ）、４.７８（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）、４.２２（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝４.８Ｈｚ）、３.７５（ｔ，２Ｈ，ＣＨ２，Ｊ＝４Ｈｚ）、３.５１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４Ｈｚ）、１.３２（ｍ，３Ｈ，ＣＨ３，Ｊ＝４.８Ｈｚ）。
工程２：２−ホルミル−８,９−ジヒドロ−６Ｈ−１,３,４,７,９ｂ−ペンタアザ−シクロペンタ[ａ]ナフタレン−７−カルボン酸エチルエステルの製造
実施例２２（工程２）に概略記載された方法によって、２−ヒドロキシメチル−８,９−ジヒドロ−６Ｈ−１,３,４,７,９ｂ−ペンタアザ−シクロペンタ[ａ]ナフタレン−７−カルボン酸エチルエステル（８３１ｍｇ、３ｍｍｏｌ）を２−ホルミル−８,９−ジヒドロ−６Ｈ−１,３,４,７,９ｂ−ペンタアザ−シクロペンタ[ａ]ナフタレン−７−カルボン酸エチルエステルに転換した（６９０ｍｇ、収率８９％）。
ＭＳ：２７６.１（Ｍ＋Ｈ）。Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ １０.２４（ｓ，１Ｈ）、８.７６（ｓ，１Ｈ）、４.８６（ｓ，２Ｈ）、４.２３（ｑ，２Ｈ，ＣＨ２，Ｊ＝７.２Ｈｚ）、４.１３（ｔ，２Ｈ，ＣＨ２，Ｊ＝７.２Ｈｚ）３.３９（ｔ，２Ｈ，ＣＨ２，Ｊ＝５.７Ｈｚ）、１.３４（ｔ，３Ｈ，ＣＨ３，Ｊ＝７.２Ｈｚ）。
工程３：２−[(アセチルオキシ)((５Ｒ)−６−ブロモ−２−｛[(４−ニトロベンジル)オキシ]カルボニル｝−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−６−イル)メチル]−８,９−ジヒドロピリド[３,４−ｅ][１,２,４]トリアゾロ[１,５−ａ]ピリミジン−７(６Ｈ)−カルボン酸エチル
アルゴン雰囲気下にて室温で無水ＭｇＢｒ2：Ｏ(Ｅｔ)2（１.２ｇ、３.０ｍｍｏｌ）の乾燥アセトニトリル（１５ｍＬ）溶液に２−ホルミル−８,９−ジヒドロ−６Ｈ−１,３,４,７,９ｂ−ペンタアザ−シクロペンタ[ａ]ナフタレン−７−カルボン酸エチルエステル（５５０ｍｇ、２ｍｍｏｌ）および(５Ｒ,６Ｓ)−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸４−ニトロ−ベンジルエステル（７７０ｍｇ、２ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ溶液（２０ｍＬ）を連続的に添加した。−２０℃に冷却した後、Ｅｔ3Ｎ（２.０ｍＬ）を一度に添加した。反応容器をホイルで覆って遮光した。該反応混合物を−２０℃で２時間撹拌、無水酢酸（１.０４ｍＬ）で一度に処理した。該反応混合物を０℃に加温し、０℃で１５時間撹拌した。該混合物を酢酸エチルで希釈し、５％クエン酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム、および食塩水で洗浄した。有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、セライトパッドで濾過した。該パッドを酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー処理し、次いで、該カラムを酢酸エチル：ヘキサン（１：１）で溶離した。回収したフラクションを減圧濃縮し、ジアステレオマーの混合物を次工程に用いた。薄黄色の非晶質固体；収量：２２０ｍｇ、１５％；（Ｍ＋Ｈ）７０３。
工程４：(５Ｒ,６Ｚ)−６−｛[７−(エトキシカルボニル)−６,７,８,９−テトラヒドロピリド[３,４−ｅ][１,２,４]トリアゾロ[１,５−ａ]ピリミジン−２−イル]メチレン｝−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸の製造
２−[(アセチルオキシ)((５Ｒ)−６−ブロモ−２−｛[(４−ニトロベンジル)オキシ]カルボニル｝−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−６−イル)メチル]−８,９−ジヒドロピリド[３,４−ｅ][１,２,４]トリアゾロ[１,５−ａ]ピリミジン−７(６Ｈ)−カルボン酸エチル（２２０ｍｇ、０.２８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２０ｍＬ）およびアセトニトリル（２０ｍＬ）およびリン酸緩衝液（ｐＨ６.５)（２０ｍｌ）に溶解し、４０ｐｓｉ下にてＰｄ／Ｃ（１０％）（２００ｍｇ）で水素添加した。最後に、反応混合物を濾過し、３℃に冷却し、０.１Ｎ ＮａＯＨを添加してｐＨを８.５に調整した。濾液を酢酸エチルで洗浄し、水性層を分取した。該水性層を３５℃で真空濃縮して黄色の沈殿物を得た。該生成物をＨＰ２１樹脂逆相カラムクロマトグラフィーにより精製した。最初に、該カラムを脱イオン水（２Ｌ）で溶離し、その後、１０％アセトニトリル：水で溶離した。該生成物を含有するフラクションを回収し、室温で減圧濃縮した。黄色固体をアセトンで洗浄し、濾過し、乾燥させた。収量：１５ｍｇ、２％；黄色結晶；融点＞２５０℃（分解）；（Ｍ＋Ｈ＋Ｎａ）４４９。1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ８.６１（ｓ，１Ｈ）、７.０１（ｓ，１Ｈ）、６.９０（ｓ，１Ｈ）、６.４４（ｓ，１Ｈ）、４.７４（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、４.１３（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝５.４Ｈｚ）、３.８４（ｓ，ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、１.２２（ｔ，３Ｈ，ＣＨ３，Ｊ＝５.７Ｈｚ）。
実施例２４
(５Ｒ,６Ｚ)−６−(８',９'−ジヒドロ−６'Ｈ−スピロ[１,３−ジオキソラン−２,７'−[１,２,４]トリアゾロ[１,５−ａ]キナゾリン]−２'−イルメチレン)−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸ナトリウム塩の製造
工程１：２−ヒドロキシメチル−８,９−ジヒドロ−６Ｈ−[１,２,４]トリアゾロ[１,５−ａ]キナゾリン−７−エチレンケタールの製造
丸底フラスコに１,４−シクロヘキサジオンモノ−エチレンケタール１５.６ｇ、ジメチルホルムアミドジメチルアセタール１１.９ｇを入れ、該混合物を９０℃で２時間還流した。次いで、それを水７５ｍｌ中に注ぎ、ジクロロメタン２５０ｍｌで２回抽出した。合わせた有機層を食塩水５０ｍｌで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ。乾燥剤を濾去し、濃縮して３−ジメチルアミノメチレン−４−オキソ−シクロヘキサン２８ｇを得た。次いで、粗製生成物を(５−アミノ−１Ｈ−[１,２,４]トリアゾール−３−イル)−メタノール１１.９ｇおよび２−メトキシエタノール１００ｍｌと一緒に丸底フラスコに入れた。該混合物を１８時間還流した。次いで、２３℃に冷却し、５ｍｌに濃縮した。次いで、エチルエーテル５０ｍｌを添加し、沈殿物を濾過し、真空乾燥させて生成物２.０ｇ（収率８％）を得た。ＭＳ：２６３（Ｍ＋Ｈ）。Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ ８.５１（ｓ，１Ｈ）、５.１７（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）、４.０８（ｓ，４Ｈ、ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ）、３.４２（ｔ，２Ｈ，ＣＨ２，Ｊ＝５.１Ｈｚ）、３.０７（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２）、２.１５（ｔ，３Ｈ，ＣＨ３，Ｊ＝５.１Ｈｚ）。
工程２：７−エチレンケタール−６,７,８,９−テトラヒドロ−[１,２,４]トリアゾロ[１,５−ａ]キナゾリン−２−カルボアルデヒドの製造
丸底フラスコにＤＭＳＯ ５ｍｌおよびジクロロメタン５ｍｌを入れた。該混合物を−５０〜−６０℃に冷却した。次いで、該フラスコに塩化オキサリル１ｍｌおよびジクロロメタン５ｍｌの混合液を一度に全部注入した。該混合物を同温度でさらに５分間撹拌した。ジクロロメタン２０ｍｌ中の２−ヒドロキシメチル−８,９−ジヒドロ−６Ｈ−[１,２,４]トリアゾロ[１,５−ａ]キナゾリン−７−エチレンケタール（１.３１ｇ、５ｍｍｏｌ）を２分間以内に添加した。該混合物を−５０〜−６０℃で１５分間撹拌し、次いで、トリエチルアミン０.７ｍｌを添加した。さらに５分後、反応媒体を２３℃に加温し、水２０ｍｌおよびジクロロメタン２００ｍｌの混合液を添加した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ。乾燥剤を濾去し、濾液を濃縮して、生成物９１０ｍｇを得た（７０％）。ＭＳ：２６１（Ｍ＋Ｈ）。Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣｌ3）：δ １０.２６（ｓ，１Ｈ）、８.６６（ｓ，１Ｈ）、４.０８（ｓ，４Ｈ、ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ）、３.４９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６.９Ｈｚ）、３.１１（ｓ，２Ｈ）、２.１８（ｔ，３Ｈ，ＣＨ３，Ｊ＝６.９Ｈｚ）、２.４４（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）。
工程３：４−ニトロベンジル(５Ｒ)−６−[(アセチルオキシ)(８',９'−ジヒドロ−６'Ｈ−スピロ[１,３−ジオキソラン−２,７'−[１,２,４]トリアゾロ[１,５−ａ]キナゾリン]−２'−イル)メチル]−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボキシレートの製造
アルゴン雰囲気下にて室温で無水ＭｇＢｒ2：Ｏ(Ｅｔ)2（１.２ｇ、３.０ｍｍｏｌ）の乾燥アセトニトリル（１５ｍＬ）溶液に７−エチレンケタール−６,７,８,９−テトラヒドロ−[１,２,４]トリアゾロ[１,５−ａ]キナゾリン−２−カルボアルデヒド（７８０ｍｇ、３ｍｍｏｌ）および(５Ｒ,６Ｓ)−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸４−ニトロ−ベンジルエステル（１.１５gｇ、３ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ溶液（２０ｍＬ）を連続的に添加した。−２０℃に冷却した、Ｅｔ3Ｎ（２.０ｍＬ）を一度に添加した。反応容器をホイルで覆って遮光した。該反応混合物を−２０℃で２時間撹拌し、無水酢酸（１.０４ｍＬ）で一度に処理した。該反応混合物を０℃に加温し、０℃で１５時間撹拌した。該混合物を酢酸エチルで希釈し、５％クエン酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム、および食塩水で洗浄した。有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、セライトパッドで濾過した。該パッドを酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー処理し、次いで、該カラムを酢酸エチル：ヘキサン（１：１）で溶離した。回収したフラクションを減圧濃縮し、ジアステレオマーの混合物を次工程に用いた。薄黄色の非晶質固体；収量：３００ｍｇ、１５％；（Ｍ＋Ｈ）６８８.８。
工程４：(５Ｒ,６Ｚ)−６−(８',９'−ジヒドロ−６'Ｈ−スピロ[１,３−ジオキソラン−２,７'−[１,２,４]トリアゾロ[１,５−ａ]キナゾリン]−２'−イルメチレン)−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸の製造
４−ニトロベンジル(５Ｒ)−６−[(アセチルオキシ)(８',９'−ジヒドロ−６'Ｈ−スピロ[１,３−ジオキソラン−２,７'−[１,２,４]トリアゾロ[１,５−ａ]キナゾリン]−２'−イル)メチル]−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボキシレート（３００ｍｇ、０.４３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２０ｍＬ）およびアセトニトリル（２０ｍＬ）およびリン酸緩衝液（ｐＨ６.５）（２０ｍｌ）に溶解し、４０ｐｓｉ下にてＰｄ／Ｃ（１０％）（２００ｍｇ）で水素添加した。最後に、反応混合物を濾過し、３℃に冷却し、０.１Ｎ ＮａＯＨを添加してｐＨを８.５に調整した。濾液を酢酸エチルで洗浄し、水性層を分取した。該水性層を３５℃で真空濃縮して黄色の沈殿物を得た。該生成物をＨＰ２１樹脂逆相カラムクロマトグラフィーにより精製した。最初に、該カラムを脱イオン水（２Ｌ）で溶離し、その後、１０％アセトニトリル：水で溶離した。該生成物を含有するフラクションを回収し、室温で減圧濃縮した。黄色固体をアセトンで洗浄し、濾過し、乾燥させた。収量：１５ｍｇ、９％；黄色結晶；融点＞２５０℃（分解）；（Ｍ＋Ｈ＋Ｎａ）４３５.９。1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ８.５０（ｓ，１Ｈ）、６.９７（ｓ，１Ｈ）、６.８５（ｓ，１Ｈ）、６.３８（ｓ，１Ｈ）、４.０５（ｓ，４Ｈ、ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ）、３.２８（ｍ，２Ｈ）、３.０７（ｓ，２Ｈ）、２.１３（ｔ，３Ｈ，ＣＨ３，Ｊ＝４.８Ｈｚ）。
実施例２５
(５Ｒ,６Ｚ)−６−[(５−メチル−６,７,８,９−テトラヒドロ[１,２,４]トリアゾロ[１,５−ａ]キナゾリン−２−イル)メチレン]−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸ナトリウム塩の製造
工程１：(５−メチル−６,７,８,９−テトラヒドロ−[１,２,４]トリアゾロ[１,５−ａ]キナゾリン−２−イル)−メタノールの製造
丸底フラスコに２−アセチルシクロヘキサノン４.２ｇ、(５−アミノ−１Ｈ−[１,２,４]トリアゾール−３−イル)−メタノール３.５２ｇおよび２−メトキシエタノール５０ｍｌを入れた。該混合物を１８時間還流した。次いで、２３℃に冷却し、５ｍｌに濃縮した。次いで、エチルエーテル５０ｍｌを添加し、沈殿物を濾過し、真空乾燥させて生成物３.３２ｇを得た（収率：４９％）。この化合物を次工程に直接使用した。ＭＳ：２１９.２（Ｍ＋Ｈ）。Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ ５.４９（ｔ，１Ｈ、ＯＨ、Ｊ＝６Ｈｚ）、４.６１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ）、３.２４（ｍ，２Ｈ）、２.９３（ｍ，２Ｈ）、２.６９（ｓ，３Ｈ）、２.５２（ｓ，２Ｈ）、１.８４（ｍ，４Ｈ）。
工程２：５−メチル−６,７,８,９−テトラヒドロ−[１,２,４]トリアゾロ[１,５−ａ]キナゾリン−２−カルボアルデヒドの製造
丸底フラスコにＤＭＳＯ １ｍｌおよびジクロロメタン５ｍｌを入れた。該混合物を−５０〜−６０℃に冷却した。次いで、該フラスコに塩化オキサリル１ｍｌおよびジクロロメタン２ｍｌの混合液を一度に全部注入した。該混合物を同温度でさらに５分間撹拌した。次いで、ジクロロメタン２ｍｌ中の(５−メチル−６,７,８,９−テトラヒドロ−[１,２,４]トリアゾロ[１,５−ａ]キナゾリン−２−イル)−メタノール０.２１８ｇを２分間以内に添加した。該混合物を−５０〜−６０℃で１５分間撹拌し、次いで、トリエチルアミン０.７ｍｌを添加した。さらに５分後、反応媒体を２３℃に加温し、水２０ｍｌおよびジクロロメタン２００ｍｌの混合液を添加した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤を濾去し、濾液を濃縮して生成物０.２１６ｇを得た（９９％）。ＭＳ：２１７.１（Ｍ＋Ｈ）。Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣｌ3）：δ １０.２０（ｓ，１Ｈ）、３.２３（ｍ，２Ｈ）、２.７８（ｍ，２Ｈ）２.６３（ｓ，３Ｈ、ＣＨ３）、２.００（ｍ，４Ｈ）。
工程３：４−ニトロベンジル(５Ｒ)−６−[(アセチルオキシ)(５−メチル−６,７,８,９−テトラヒドロ[１,２,４]トリアゾロ[１,５−ａ]キナゾリン−２−イル)メチル]−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボキシレートの製造
アルゴン雰囲気下にて室温で無水ＭｇＢｒ2：Ｏ(Ｅｔ)2（１.２ｇ、３.０ｍｍｏｌ）の乾燥アセトニトリル（１５ｍＬ）溶液に５−メチル−６,７,８,９−テトラヒドロ−[１,２,４]トリアゾロ[１,５−ａ]キナゾリン−２−カルボアルデヒド（４３２ｍｇ、２ｍｍｏｌ）および(５Ｒ,６Ｓ)−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸４−ニトロ−ベンジルエステル（７７０ｍｇ、２ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ溶液（２０ｍＬ）連続的に添加した。−２０℃に冷却た後、Ｅｔ3Ｎ（２.０ｍＬ）を一度に添加した。反応容器をホイルで覆って遮光した。該反応混合物を−２０℃で２時間撹拌し、無水酢酸（１.０４ｍＬ）で一度に処理した。該反応混合物０℃に加温し、０℃で１５時間撹拌した。該混合物を酢酸エチルで希釈し、５％クエン酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム、および食塩水で洗浄した。有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、セライトパッドで濾過した。該パッドを酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー処理し、次いで、該カラムを酢酸エチル：ヘキサン（１：１）で溶離した。回収したフラクションを減圧濃縮し、ジアステレオマーの混合物を次工程に用いた。薄黄色の非晶質固体；収量：６００ｍｇ、４７％；（Ｍ＋Ｈ）６４４.７。
工程４：(５Ｒ,６Ｚ)−６−[(５−メチル−６,７,８,９−テトラヒドロ[１,２,４]トリアゾロ[１,５−ａ]キナゾリン−２−イル)メチレン]−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸の製造
４−ニトロベンジル(５Ｒ)−６−[(アセチルオキシ)(５−メチル−６,７,８,９−テトラヒドロ[１,２,４]トリアゾロ[１,５−ａ]キナゾリン−２−イル)メチル]−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボキシレート（６００ｍｇ、０.９３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２０ｍＬ）およびアセトニトリル（２０ｍＬ）およびリン酸緩衝液（ｐＨ６.５)（２０ｍｌ）に溶解し、４０ｐｓｉ下にてＰｄ／Ｃ（１０％）（２００ｍｇ）で水素添加した。最後に、反応混合物を濾過し、３℃に冷却し、０.１Ｎ ＮａＯＨを添加してｐＨを８.５に調整した。濾液を酢酸エチルで洗浄し、水性層を分取した。該水性層を３５℃で真空濃縮して黄色の沈殿物を得た。該生成物をＨＰ２１樹脂逆相カラムクロマトグラフィーにより精製した。最初に、該カラムを脱イオン水（２Ｌ）で溶離し、その後、１０％アセトニトリル：水で溶離した。該生成物を含有するフラクションを回収し、室温で減圧濃縮した。黄色固体をアセトンで洗浄し、濾過し、乾燥させた。収量：３７ｍｇ、１１％；黄色結晶；融点２５０℃（分解）；（Ｍ＋Ｈ＋Ｎａ）３９２。1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ ６.９０（ｓ，１Ｈ）、６.８５（ｓ，１Ｈ）、６.２８（ｓ，１Ｈ）、２.９８（ｍ，２Ｈ）、２.７７（ｍ，２Ｈ）、２.５５（ｍ，３Ｈ）、１.７８（ｍ，４Ｈ）。
実施例２６
(５Ｒ,６Ｚ)−６−[(５−メトキシ−７,８−ジヒドロ−６Ｈ−シクロペンタ[ｅ]イミダゾ[１,２−ａ]ピリミジン−２−イル)メチレン]−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸ナトリウム塩の製造
工程１：４−メトキシ−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタピリミジン−２−イルアミンの製造
（SM: Ross,L.O.; Goodman,L.; Baker,B.R. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 3108)
４−クロロ−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタピリミジン−２−イルアミン５.３ｇをキシレン２００ｍｌおよび無水メタノール３０ｍｌに溶解した。次いで、ナトリウムメトキシド５.４ｇを添加し、該混合物を３時間還流させた。次いで、溶媒を真空除去し、残留物に水１００ｍｌを添加した。濾過し、ケークを水（５０ｍｌ）で洗浄した。固体をさらに数時間真空乾燥させた。所望の生成物の重量は４.８ｇ（収率９８％）であった。融点：１３３.８〜１３４.９℃；ＭＳ：１６６.２.０（Ｍ＋Ｈ）
工程２：５−メトキシ−７,８−ジヒドロ−６Ｈ−３,４,８ｂ−トリアザ−ａｓ−インダセン−２−カルボン酸エチルエステルの製造
４−エトキシ−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタピリミジン−２−イルアミン４.８ｇ（２９ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ １００ｍｌに溶解した。次いで、ブロモピルベート（５.４ｍｌ）を５分間以内に滴下した。該混合物を２３℃で１時間撹拌した。次いで、濾過し、エーテルで洗浄して固体８.７ｇを得た。次いで、この固体をエタノール５０ｍｌに溶解し、２時間還流した。該反応混合物を室温に冷却し、クロロホルム３５０ｍｌと飽和炭酸水素ナトリウム２００ｍｌとの間で分配させた。有機層を分取し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤を濾去し、濃縮して生成物５.３ｇ（収率７０％）を得た。
融点：１０５〜１０６℃。（Ｍ＋Ｈ）２６２。
工程３：５−メトキシ−７,８−ジヒドロ−６Ｈ−３,４,８ｂ−トリアザ−ａｓ−インダセン−２−カルボアルデヒドの製造
５−メトキシ−７、８−ジヒドロ−６Ｈ−３,４,８ｂ−トリアザ−ａｓ−インダセン−２−カルボン酸エチルエステル５.２ｇ（１９.８ｍｍｏｌ）をジクロロメタン４０ｍｌに溶解し、次いで、−７８℃に冷却した。次いで、ＤＩＢＡＬ（１Ｍ、３０ｍｌ、１.５当量）を５分間以内に添加した。次いで、反応媒体をエタノール２ｍｌでクエンチし、ジクロロメタン３５０ｍｌと１Ｎ水酸化ナトリウム１００ｍｌとの間で分配させた。水性層をさらにクロロホルム１５０ｍｌで洗浄し、合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して対応するアルコールを得た。次いで、該アルコールをジクロロメタン１５０ｍｌに溶解し、次いで、二酸化マンガン１０ｇを添加した。該混合物を２３℃で２時間撹拌した。次いで、該反応混合物をセライトパッドで濾過し、濃縮して所望のアルデヒド１.１ｇ（６８％）を得た。融点：２３５.２〜２３６.３℃；ＭＳ：２１８.１（Ｍ＋Ｈ）
工程４：６−[アセトキシ−(５−メトキシ−７,８−ジヒドロ−６Ｈ−３,４,８ｂ−トリアザ−ａｓ−インダセン−２−イル)−メチル]−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸４−ニトロ−ベンジルエステルの製造
５−メトキシ−７,８−ジヒドロ−６Ｈ−３,４,８ｂ−トリアザ−ａｓ−インダセン−２−カルボアルデヒド（６６０ｍｇ、３ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液３０ｍｌに臭化マグネシウムエーテラート１.０３ｇを添加した。該混合物を２３℃で半時間撹拌した。次いで、６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸４−ニトロ−ベンジルエステル（１.l５５ｇ、１当量）の乾燥ＴＨＦ溶液３０ｍｌを１分間以内に注入し、次いで、該反応混合物を−２０℃に冷却した。次いで、トリエチルアミン（０.７ｍｌ、当量）を注入し、該反応混合物を−２０℃で５時間撹拌した。次いで、無水酢酸（０.３７７ｍｌ、当量）を注入し、該反応混合物を０℃で１８時間放置した。次いで、反応媒体を酢酸エチル４００ｍｌで希釈し、５％クエン酸１００ｍｌ、飽和炭酸水素ナトリウム１００ｍｌ、および食塩水１００ｍｌで洗浄した。次いで、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。ヘキサン中２０％酢酸エチルを使用してフラッシュカラムクロマトグラフィー処理して生成物１.８ｇを得た。（収率９３％）；融点：１１８.７〜１１９.１℃；ＭＳ：６４５.９（Ｍ＋Ｈ）
工程５：６−(５−メトキシ−７,８−ジヒドロ−６Ｈ−３,４,８ｂ−トリアザ−ａｓ−インダセン−２−イルメチレン)−７−オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸の製造
６−[アセトキシ−(５−メトキシ−７,８−ジヒドロ−６Ｈ−３,４,８ｂ−トリアザ−ａｓ−インダセン−２−イル)−メチル]−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸４−ニトロ−ベンジルエステル（９６６ｍｇ、１.４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ２０ｍｌおよびｐＨ＝６.５水性リン酸緩衝液２０ｍｌに溶解した。次いで、該混合物を２時間４５ｐｓｉ水素処理した。次いで、セライトパッドで濾過し、真空濃縮してＴＨＦをほとんど除去した。次いで、該溶液を０℃に冷却し、１Ｎ水酸化ナトリウムでｐＨ＝８に塩基性化した。次いで、水１リットル、次いで、５％〜２５％アセトニトリルおよび水を使用して逆相ＨＰＬＣにより精製した。次いで、真空濃縮により水を除去し、生成物１００ｍｇを回収した。
融点：＞２５０℃
Ｈ−ＮＭＲ：（３００ＭＨｚ，Ｄ2Ｏ）δ １０.１２（ｓ，１Ｈ）、９.２９（ｓ，１Ｈ）、８.８１（ｓ，１Ｈ）、８.７８（ｓ，１Ｈ）、６.１９（ｓ，３Ｈ）、５.３６（ｍ，２Ｈ）、５.０５（ｍ，２Ｈ）、４.４３（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ：３７１.２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２７
(５Ｒ,６Ｚ)−６−(｛５−[２−(ベンジルオキシ)エトキシ]−７,８−ジヒドロ−６Ｈ−シクロペンタ[ｅ]イミダゾ[１,２−ａ]ピリミジン−２−イル｝メチレン)−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸ナトリウム塩の製造
工程１：４−ベンジルオキシエトキシ−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタピリミジン−２−イルアミンの製造
（SM: Ross,L.O.; Goodman,L.; Baker,B.R. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 3108）
ＮａＨ（６０％ ５５２ｍｇ）のＴＨＦ中撹拌懸濁液に２−ベンジルオキシエタノール（３.３８ｇ、２０ｍｍｏｌ）を室温でゆっくり添加した。添加後、４−クロロ−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタピリミジン−２−イルアミン３.２８ｇ（１９.４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ２００ｍｌに溶解し、それに添加し、該混合物を３時間還流した。次いで、溶媒を真空除去し、残留物を水１００ｍｌに添加した。該生成物をクロロホルムで抽出し；水で十分に洗浄し、無水ＭｇＳＯ4で乾燥させた。濾過し、濃縮した。低融点の固体；収量：４.２ｇ（７３％）；（Ｍ＋Ｈ）２８６.１
工程２：５−ベンジルオキシエトキシ−７,８−ジヒドロ−６Ｈ−３,４,８ｂ−トリアザ−ａｓ−インダセン−２−カルボン酸エチルエステルの製造
４−ベンジルオキシエトキシ−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタピリミジン−２−イルアミン６.０ｇ（２１ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ １００ｍｌに溶解した。次いで、ブロモピルベート（８ｍｌ）を５分間以内に滴下した。該混合物を２３℃で１時間撹拌した。次いで、濾過し、エーテルで洗浄して固体を得た。次いで、この固体をエタノール５０ｍｌに溶解し、２時間還流した。該反応混合物を室温に冷却し、クロロホルム３５０ｍｌと飽和炭酸水素ナトリウム２００ｍｌとの間で分配させた。有機層を分取し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤を濾去し、濃縮して生成物５.３６ｇを得た（収率６７％）。
（Ｍ＋Ｈ）３８２.１
工程３：５−ベンジルオキシエトキシ−７,８−ジヒドロ−６Ｈ−３,４,８ｂ−トリアザ−ａｓ−インダセン−２−カルボアルデヒドの製造
５−ベンジルオキシエトキシ−７,８−ジヒドロ−６Ｈ−３,４,８ｂ−トリアザ−ａｓ−インダセン−２−カルボン酸エチルエステル３.８１ｇ（１０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン４０ｍｌに溶解し、次いで、−７８℃に冷却した。次いで、ＤＩＢＡＬ（１Ｍ、３０ｍｌ、１.５当量）を５分間以内に添加した。次いで、反応媒体をエタノール２ｍｌでクエンチし、ジクロロメタン３５０ｍｌと１Ｎ水酸化ナトリウム１００ｍｌとの間で分配させた。水性層をさらにクロロホルム１５０ｍｌで洗浄し、合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して対応するアルコールを得た。次いで、該アルコールをジクロロメタン１５０ｍｌに溶解し、次いで、二酸化マンガン１０ｇを添加した。該混合物を２３℃で２時間撹拌した。次いで、該反応混合物をセライトパッドで濾過し、濃縮して所望のアルデヒド２.２５ｇ（６７％）を得た。ＭＳ：３３８（Ｍ＋Ｈ）
工程４：６−[アセトキシ−(５−[２−(ベンジルオキシ)メトキシ−７,８−ジヒドロ−６Ｈ−３,４,８ｂ−トリアザ−ａｓ−インダセン−２−イル)−メチル]−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸４−ニトロ−ベンジルエステルの製造
５−ベンジルオキシエトキシ−７,８−ジヒドロ−６Ｈ−３,４,８ｂ−トリアザ−ａｓ−インダセン−２−カルボアルデヒド（６７６ｍｇ、２ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液３０ｍｌに臭化マグネシウムエーテラート１.０３ｇを添加した。該混合物を２３℃で半時間撹拌した。次いで、６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸４−ニトロ−ベンジルエステル（７７０ｍｇ、２ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ溶液３０ｍｌを１分間以内に注入し、次いで、該反応混合物を−２０℃に冷却した。次いで、トリエチルアミン（０.７ｍｌ、当量）を注入し、該反応混合物を−２０℃で５時間撹拌した。次いで、無水酢酸（０.３７７ｍｌ、当量）を注入し、該反応混合物を０℃で１８時間放置した。次いで、反応媒体を酢酸エチル４００ｍｌで希釈し、５％クエン酸１００ｍｌ、飽和炭酸水素ナトリウム１００ｍｌ、および食塩水１００ｍｌで洗浄した。次いで、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。ヘキサン中２０％酢酸エチルを使用してフラッシュカラムクロマトグラフィー処理して生成物１.０５ｇを得た（収率６８％）；ＭＳ：７６５.８（Ｍ＋Ｈ）
工程５：(５Ｒ,６Ｚ)−６−(｛５−[２−(ベンジルオキシ)エトキシ]−７,８−ジヒドロ−６Ｈ−シクロペンタ[ｅ]イミダゾ[１,２−ａ]ピリミジン−２−イル｝メチレン)−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸の製造
６−[アセトキシ−(５−[２−(ベンジルオキシ)eメトキシ−７,８−ジヒドロ−６Ｈ−３,４,８ｂ−トリアザ−ａｓ−インダセン−２−イル)−メチル]−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸４−ニトロ−ベンジルエステル（９６６ｍｇ、１.２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ２０ｍｌおよびｐＨ＝６.５水性リン酸緩衝液２０ｍｌに懸濁した。次いで、該混合物を２時間４５ｐｓｉ水素処理した。次いで、セライトパッドで濾過し、真空濃縮してＴＨＦをほとんど除去した。次いで、溶液を０℃に冷却し、１Ｎ水酸化ナトリウムでｐＨ＝８に塩基性化した。次いで、水１リットル、次いで、５％〜２５％アセトニトリルおよび水を使用して逆相ＨＰＬＣにより精製した。次いで、真空濃縮により水を除去し、生成物１００ｍｇを回収した。融点：＞２５０℃；Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ ７.６６（ｓ，１Ｈ）、７.３６（ｓ，１Ｈ）、７.０８（ｍ，５Ｈ）、６.８７（ｓ，１Ｈ）、６.８５（ｓ，１Ｈ）、４.３７（ｍ，２Ｈ）、４.２９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、３.６５（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、２.７３（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、２.４６（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、２.０２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）。
ＭＳ：４９１.１（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２８
(５Ｒ,６Ｚ)−６−(２,３−ジヒドロ[１,３]チアゾロ[３,２−ａ]ベンゾイミダゾール−６−イルメチレン)−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸ナトリウム塩の製造
工程１：(２,３−ジヒドロ−ベンゾ[４,５]イミダゾ[２,１−ｂ]チアゾール−７−イル)−メタノールの製造
丸底フラスコに２−チオキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸メチルエステル２.８３ｇ、ジブロエタン２.５５ｇおよびＤＭＦ ５０ｍｌおよびエタノール５０ｍｌを添加した。該混合物１０時間還流した。次いで、ロータリーエバポレーターにて濃縮乾燥させた。次いで、固体をＴＨＦ １００ｍｌに溶解し、次いで、１Ｍ ＬｉＡｌＨ4（ＴＨＦ中）２０ｍｌを５分間以内に注入した。反応媒体を室温で１時間撹拌した。次いで、エタノールを添加し（〜１０ｍｌ）、次いで、２Ｎ ＨＣｌ ５０ｍｌを添加した。水性層を１０Ｎ水酸化ナトリウムでｐＨ＝１４に塩基性化した。水性層を酢酸エチル５００ｍｌで２回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤を濾去し、濃縮して生成物２.０４ｇ（６０％）を得た。ＭＳ：２０７.０（Ｍ＋Ｈ）。Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ ７.３４（ｍ，２Ｈ）、７.０８（ｍ，１Ｈ）、５.１５（ｍ，１Ｈ、ＯＨ）、４.５３（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、４.３４（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、４.００（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）。
工程２：２,３−ジヒドロ−ベンゾ[４,５]イミダゾ[２,１−ｂ]チアゾール−７−カルボアルデヒドの製造
ＤＭＳＯ １.７ｍｌおよびジクロロメタン５ｍｌの前冷却（−５０〜−６０℃）混合液に塩化オキサリル１ｍｌのジクロロメタン溶液２０ｍｌを５分間以内に添加した。該混合物を同温度でさらに５分間撹拌した。次いで、ジクロロメタン２０ｍｌおよびＴＨＦ ２０ｍｌの混合液中の２,３−ジヒドロ−ベンゾ[４,５]イミダゾ[２,１−ｂ]チアゾール−７−イル)−メタノール１.９ｇを２分間以内に注入した。該混合物を−５０〜−６０℃で１５分間撹拌した。次いで、トリエチルアミン７ｍｌを一度全部注入し、さらに５分後、冷却浴を取り外し、反応をそれ自体により室温に加温した。次いで、水（１００ｍｌ）を添加し、反応媒体を酢酸エチル２００ｍｌで２回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤を濾去し、濃縮して生成物１.２ｇを得た（６４％）。ＭＳ：２０５.０（Ｍ＋Ｈ）。Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣｌ3）：δ ９.９８（ｍ，１Ｈ）、７.６７（ｍ，２Ｈ）、７.１７（ｍ，１Ｈ）、４.３３（ｍ，２Ｈ）、３.９９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）。
工程３：６−[アセトキシ−(２,３−ジヒドロ−ベンゾ[４,５]イミダゾ[２,１−ｂ]チアゾール−６−イル)−メチル]−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸４−ニトロ−ベンジルエステルの製造
２,３−ジヒドロ−ベンゾ[４,５]イミダゾ[２,１−ｂ]チアゾール−７−カルボアルデヒド（６１０ｍｇ、２ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液３０ｍｌに臭化マグネシウムエーテラート１.０３ｇを添加した。該混合物を２３℃で半時間撹拌した。次いで、６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸４−ニトロ−ベンジルエステル（７７０ｍｇ、２ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ溶液３０ｍｌを１分間以内に注入し、次いで、該反応混合物を−２０℃に冷却した。次いで、トリエチルアミン（０.７ｍｌ、当量）を注入し、該反応混合物を−２０℃で５時間撹拌した。次いで、無水酢酸（０.３７７ｍｌ、当量）を注入し、該反応混合物を０℃で１８時間放置した。次いで、反応媒体を酢酸エチル４００ｍｌで希釈し、５％クエン酸１００ｍｌ、飽和炭酸水素ナトリウム１００ｍｌ、および食塩水１００ｍｌで洗浄した。次いで、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。ヘキサン中２０％酢酸エチルを使用してフラッシュカラムクロマトグラフィー処理して生成物６９０ｍｇを得た（収率５４％）；ＭＳ：６３０.８（Ｍ＋Ｈ）
工程４：(５Ｒ,６Ｚ)−６−(２,３−ジヒドロ[１,３]チアゾロ[３,２−ａ]ベンゾイミダゾール−６−イルメチレン)−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸の製造
６−[アセトキシ−(２,３−ジヒドロ−ベンゾ[４,５]イミダゾ[２,１−ｂ]チアゾール−６−イル)−メチル]−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸４−ニトロ−ベンジルエステル（６９０ｍｇ、１.１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ２０ｍｌおよびｐＨ＝６.５水性リン酸緩衝液２０ｍｌに懸濁した。次いで、該混合物を２時間４５ｐｓｉ水素処理した。次いで、セライトパッドで濾過し、真空濃縮してＴＨＦをほとんど除去した。次いで、溶液を０℃に冷却し、１Ｎ水酸化ナトリウムでｐＨ＝８に塩基性化した。次いで、水１リットル、次いで、５％〜２５％アセトニトリルおよび水を使用して逆相ＨＰＬＣにより精製した。次いで、真空濃縮して水を除去し、生成物３２ｍｇ（収率３％）を回収した。融点：＞２５０℃；Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）：δ ７.０８（ｍ，６Ｈ）、７.３６（ｓ，１Ｈ）、４.０５（ｍ，２Ｈ）、３.９０（ｂ，１Ｈ)；ＭＳ：３５８.３（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２９
(５Ｒ,６Ｚ)−６−(３,４−ジヒドロ−２Ｈ−[１,３]チアジノ[３,２−ａ]ベンゾイミダゾール−７−イルメチレン)−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸ナトリウム塩の製造
工程１：(３,４−ジヒドロ−２Ｈ−１−チア−４ａ,９−ジアザ−フルオレン−６−イル)−メタノールの製造
丸底フラスコに２−チオキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸メチルエステル４.０６ｇ、１,３−ジブロモプロパン４.０４ｇおよびＤＭＦ ５０ｍｌおよびエタノール５０ｍｌを添加した。該混合物を１０時間還流した。次いで、ロータリーエバポレーターにて濃縮乾燥させた。次いで、固体をＴＨＦ１００ｍｌに溶解し、次いで、１Ｍ ＬｉＡｌＨ4（ＴＨＦ中）２０ｍｌを５分間以内に注入した。反応媒体を室温で１時間撹拌した。次いで、エタノールを添加し（〜１０ｍｌ）、次いで、２Ｎ ＨＣｌ ５０ｍｌを添加した。１０Ｎ水酸化ナトリウムで水性層をｐＨ＝１４に塩基性化した。水性層を酢酸エチル５００ｍｌで２回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ。乾燥剤を濾去し、濃縮して生成物３ｇ（６８％）を得た。ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ ７.９１（ｍ，３Ｈ）、４.１３（ｍ，２Ｈ）、３.９３（ｓ，１Ｈ）、３.２３（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）、２.４８（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）。ＭＳ：２２１.０（Ｍ＋Ｈ）。
工程２：３,４−ジヒドロ−２Ｈ−１−チア−４ａ,９−ジアザ−フルオレンe−６−カルボアルデヒドの製造
丸底フラスコに(３,４−ジヒドロ−２Ｈ−１−チア−４ａ,９−ジアザ−フルオレン−６−イル)−メタノール１.１ｇ、二酸化マンガン６ｇおよびクロロホルム２５０ｍｌを添加した。該混合物を室温で１時間撹拌し、次いで、セライトパッドで濾過した。これにより生成物０.６７ｇを得た（６１％）。ＭＳ：２１９.０（Ｍ＋Ｈ）。Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ １０.０４（ｓ，１Ｈ）、７.６７（ｍ，３Ｈ）、４.２５（ｍ，２Ｈ）、３.２７（ｍ，２Ｈ）、２.５０（ｍ，２Ｈ）。
工程３：４−ニトロベンジル(５Ｒ)−６−[(アセチルオキシ)(３,４−ジヒドロ−２Ｈ−[１,３]チアジノ[３,２−ａ]ベンゾイミダゾール−７−イル)メチル]−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボキシレートの製造
３,４−ジヒドロ−２Ｈ−１−チア−４ａ,９−ジアザ−フルオレン−６−カルボアルデヒド（６６０ｍｇ、３ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液３０ｍｌに臭化マグネシウムエーテラート１.０３ｇを添加した。該混合物を２３℃で半時間撹拌した。次いで、６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸４−ニトロ−ベンジルエステル（１.１５ｇ、３ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ溶液３０ｍｌを１分間以内に注入し、次いで、該反応混合物を−２０℃に冷却した。次いで、トリエチルアミン（０.７ｍｌ、当量）を注入し、該反応混合物を−２０℃で５時間撹拌した。次いで、無水酢酸（０.３７７ｍｌ、当量）を注入し、該反応混合物を０℃で１８時間放置した。次いで、反応媒体を酢酸エチル４００ｍｌで希釈し、５％クエン酸１００ｍｌ、飽和炭酸水素ナトリウム１００ｍｌ、および食塩水１００ｍｌで洗浄した。次いで、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。ヘキサン中２０％酢酸エチルを使用してフラッシュカラムクロマトグラフィー処理して生成物６９０ｍｇを得た（収率３６％）；ＭＳ：６４４.９（Ｍ＋Ｈ）
工程４：(５Ｒ,６Ｚ)−６−(３,４−ジヒドロ−２Ｈ−[１,３]チアジノ[３,２−ａ]ベンゾイミダゾール−７−イルメチレン)−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸の製造
４−ニトロベンジル(５Ｒ)−６−[(アセチルオキシ)(３,４−ジヒドロ−２Ｈ−[１,３]チアジノ[３,２−ａ]ベンゾイミダゾール−７−イル)メチル]−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボキシレート（７００ｍｇ、１.１ｍｍｏｌ）ＴＨＦ ２０ｍｌおよびｐＨ＝６.５水性リン酸緩衝液２０ｍｌに懸濁した。次いで、該混合物を２時間４５ｐｓｉ水素処理した。次いで、セライトパッドで濾過し、真空濃縮してＴＨＦをほとんど除去した。次いで、溶液を０℃に冷却し、１Ｎ 水酸化ナトリウムでｐＨ＝８に塩基性化した。次いで、水１リットル、次いで、５％〜２５％アセトニトリルおよび水を使用して逆相ＨＰＬＣにより精製した。次いで、真空濃縮により水を除去し、生成物７５ｍｇ（収率１８％）を回収した。融点：＞２５０℃；Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）：δ ７.０８（ｍ，６Ｈ）、３.７０（ｍ，２Ｈ）、４.０５（ｍ，２Ｈ）、３.１３（ｍ，２Ｈ）、２.２２（ｍ，２Ｈ)；ＭＳ：３７２.１（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３０
(５Ｒ,６Ｚ)−７−オキソ−６−([１,３]チアゾロ[３,２−ａ]ベンゾイミダゾール−６−イルメチレン)−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸ナトリウム塩の製造
工程１：ベンゾ[４,５]イミダゾ[２,１−ｂ]チアゾール−６−カルボン酸メチルエステルの製造
丸底フラスコに２−チオキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸メチルエステル３.３ｇ、アルファ−ブロモジエチルアセタール４.５ｍｌ、ＤＭＦ ５０ｍｌを添加した。該混合物を１０時間還流した。次いで、１０％飽和炭酸水素ナトリウム（１００ｍｌ）中に注ぎ、酢酸エチル１００ｍｌで２回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤を濾去し、乾燥濃縮し、１０〜３０％酢酸エチル／ヘキサンを使用してフラッシュカラムクロマトグラフィー処理して粗製生成物１.１６ｇ（３２％）を得た。ＭＳ：２３３.１（Ｍ＋Ｈ）。Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ ７.７８（ｍ，５Ｈ）、２.０４（ｓ，３Ｈ、ＣＨ３）。
工程２：ベンゾ[４,５]イミダゾ[２,１−ｂ]チアゾール−６−カルボアルデヒドの製造
丸底フラスコに(３,４−ジヒドロ−２Ｈ−１−チア−４ａ,９−ジアザ−フルオレン−６−イル)−メタノール１.１６ｇ、二酸化マンガン２５ｇおよびクロロホルム２５０ｍｌを添加した。該混合物を室温で１時間撹拌し、次いで、セライトパッドで濾過した。これにより生成物０.４２ｇを得た（４２％）。ＭＳ：２０３.０（Ｍ＋Ｈ）。Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ １０.１０（ｓｓ，１Ｈ）、８.２４（ｓｓ，１Ｈ）、７.８５（ｍ，３Ｈ）、６.９６（ｍ，１Ｈ）。
工程３：４−ニトロベンジル(５Ｒ)−６−[(アセチルオキシ)([１,３]チアゾロ[３,２−ａ]ベンゾイミダゾール−６−イル)メチル]−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボキシレートの製造
ベンゾ[４,５]イミダゾ[２,１−ｂ]チアゾール−６−カルボアルデヒド（４０４ｍｇ、２ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液３０ｍｌに臭化マグネシウムエーテラート１.０３ｇを添加した。該混合物を２３℃で半時間撹拌した。次いで、６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸４−ニトロ−ベンジルエステル（７７０ｍｇ、２ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ溶液３０ｍｌを１分間以内で注入し、次いで、該反応混合物を−２０℃に冷却した。次いで、トリエチルアミン（０.７ｍｌ、当量）を注入し、該反応混合物を−２０℃で５分間撹拌した。次いで、無水酢酸（０.３７７ｍｌ、当量）を注入し、該反応混合物を０℃で１８時間放置した。次いで、反応媒体を酢酸エチル４００ｍｌで希釈し、５％クエン酸１００ｍｌ、飽和炭酸水素ナトリウム１００ｍｌ、および食塩水１００ｍｌで洗浄した。次いで、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。ヘキサン中２０％酢酸エチルを使用してフラッシュカラムクロマトグラフィー処理して生成物６３０ｍｇを得た（収率５０％）；ＭＳ：６３１.９（Ｍ＋Ｈ）
工程４：(５Ｒ,６Ｚ)−７−オキソ−６−([１,３]チアゾロ[３,２−ａ]ベンゾイミダゾール−６−イルメチレン)−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸の製造
４−ニトロベンジル(５Ｒ)−６−[(アセチルオキシ)([１,３]チアゾロ[３,２−ａ]ベンゾイミダゾール−６−イル)メチル]−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボキシレート（６３０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ２０ｍｌおよびｐＨ＝６.５水性リン酸緩衝液２０ｍｌに懸濁した。次いで、該混合物を２時間４５ｐｓｉ水素処理した。次いで、セライトパッドで濾過し、真空濃縮してＴＨＦをほとんど除去した。次いで、溶液を０℃に冷却し、１Ｎ 水酸化ナトリウムでｐＨ＝８に塩基性化した。次いで、水１リットル、次いで、５％〜２５％アセトニトリルおよび水を使用して逆相ＨＰＬＣにより精製した次いで、真空濃縮により水を除去し、生成物３３ｍｇ（収率８％）を回収した。融点：＞２５０℃；Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）：δ ６.８９（ｍ，８Ｈ）、５.２２（ｓ，２Ｈ）、５.０２（ｓ，２Ｈ）、４.８１（ｓ，２Ｈ）。
ＭＳ：３７８.１（Ｍ＋Ｈ＋Ｎａ）。
実施例３１
(５Ｒ,６Ｚ)−６−(７,８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ[４,３−ｄ]ピラゾロ[５,１−ｂ][１,３]オキサゾール−２−イルメチレン)７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸ナトリウム塩の製造
工程１：５−[(４−オキソテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル)オキシ]−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチルの製造
５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（７.０ｇ、４５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム２４.９ｇｇのアセトニトリル５００ｍｌ中撹拌懸濁液に３−ブロモ−テトラヒドロ−ピラン−４−オン８.０ｇを添加し、１６時間還流した。該反応混合物を室温に冷却し、次いで、濾過し、固体をアセトニトリルで洗浄した。濾液を油状物に濃縮した。残留物を酢酸エチルに溶解し、水で抽出した。有機相をＭｇＳＯ4で乾燥させ、蒸発乾固させた。所望の生成物９.０ｇ（７８％）を白色固体として得た。融点１２１−１２３℃；（Ｍ＋Ｈ）２５５。
工程２：７,８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ[４,３−ｄ]ピラゾロ[５,１−ｂ][１,３]オキサゾール−２−カルボン酸エチルの製造
ディーン−スタークトラップを使用して５−[(４−オキソテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル)オキシ]−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（２５４ｍｇ、１ｍｍｏｌ）およびメタンスルホン酸（１９２ｍｇ）の酢酸７ｍｌおよびトルエン（５０ｍｌ）中混合物を１８時間還流させた。該反応混合物を室温に冷却した。該反応混合物を濾過した。濾液を油状物に濃縮した。残留物を酢酸エチル、ビカーボネート水溶液に溶解した。有機層を水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させた。酢酸エチルを除去した後、シリカゲルクロマトグラフィー処理して酢酸エチル／ヘキサンで溶離することにより残留物を精製して白色固体として所望の生成物１２０ｍｇ（５１％）を得た。融点：１１６−１１８℃；エレクトロスプレー−ＭＳ ｍ／ｚ ２３７.０ (Ｍ＋Ｈ)+
工程３：７,８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ[４,３−ｄ]ピラゾロ[５,１−ｂ][１,３]オキサゾール−２−イルメタノールの製造
７,８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ[４,３−ｄ]ピラゾロ[５,１−ｂ][１,３]オキサゾール−２−カルボキシレート（１.５ｇ、６.３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ １００ｍｌ中撹拌溶液に水素化ホウ素リチウム１.０５ｇおよびメタノール１.５４ｇを添加した。溶液を４０℃で２.５時間加熱した。反応を１Ｎ ＨＣｌによりクエンチし、ｐＨ１.３に調整し、室温で１時間撹拌した。該反応混合物をＫ2ＣＯ3でｐＨ８に調整した。該反応混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層をＭｇＳＯ4で乾燥させ、油状物に濃縮し、カラムクロマトグラフィー処理して所望の生成物０.７４ｇを得た（６０％）。（Ｍ＋Ｈ）１９６。
工程４：７,８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ[４,３−ｄ]ピラゾロ[５,１−ｂ][１,３]オキサゾール−２−カルボアルデヒドの製造
７,８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ[４,３−ｄ]ピラゾロ[５,１−ｂ][１,３]オキサゾール−２−イルメタノール（１.０ｇ、５.１ｍｍｏｌ）のＣＨＣｌ3 ６０ｍｌ中撹拌溶液にＭｎＯ2 ８ｇを添加した。該懸濁液を窒素雰囲気下にて１.５時間還流した。該反応混合物をセライトパッドで濾過した。濾液を濃縮して黄色油状物を得た。該生成物をクロマトグラフィー処理して精製した。生成物０.７９ｇを得た（８０％）；（Ｍ＋Ｈ）１９３
工程５：４−ニトロベンジル(５Ｒ)−６−[(アセチルオキシ)(７,８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ[４,３]ピラゾロ[５,１−ｂ][１,３]オキサゾール−２−イル)メチル]−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボキシレートの製造
アルゴン雰囲気下にて室温で無水ＭｇＢｒ2：Ｏ(Ｅｔ)2（２.２１ｇ、８.５ｍｍｏｌ）の乾燥アセトニトリル（１５ｍＬ）溶液に７,８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ[４,３−ｄ]ピラゾロ[５,１−ｂ][１,３]オキサゾール−２−カルボアルデヒド（６００ｍｇ、３.１ｍｍｏｌ）および(５Ｒ,６Ｓ)−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸４−ニトロ−ベンジルエステル（１.５４ｇ、４.６ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ溶液（２０ｍＬ）を連続的に添加した。−２０℃に冷却した後、Ｅｔ3Ｎ（２.０ｍＬ）を一度に添加した。反応容器をホイルで覆って遮光した。該反応混合物を−２０℃で２時間撹拌し、無水酢酸（１.０４ｍＬ）で一度に処理した。該反応混合物を０℃に加温し、０℃で１５時間撹拌した。該混合物を酢酸エチルで希釈し、５％クエン酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム、および食塩水で洗浄した。有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、セライトパッドで濾過した。該パッドを酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー処理し、次いで、該カラムを酢酸エチル：ヘキサン（１：１）で溶離した。回収したフラクションを減圧濃縮し、ジアステレオ異性体の混合物を次工程に使用した。薄黄色の非晶質固体；収量：１.３５ｇ、７０％；（Ｍ＋Ｈ）６１９。
工程６：(５Ｒ,６Ｚ)−６−(７,８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ[４,３−ｄ]ピラゾロ[５,１−ｂ][１,３]オキサゾール−２−イルメチレン)７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸ナトリウム塩および(５Ｒ,６Ｅ)−６−(７,８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ[４,３−ｄ]ピラゾロ[５,１−ｂ][１,３]オキサゾール−２−イルメチレン)７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸ナトリウム塩の製造
４−ニトロベンジル(５Ｒ)−６−[(アセチルオキシ)(７,８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ[４,３]ピラゾロ[５,１−ｂ][１,３]オキサゾール−２−イル)メチル]−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボキシレート（１.２ｇ、１.９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２０ｍＬ）、アセトニトリル（１０ｍＬ）および０.５Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ６.５、２８ｍＬ）に溶解し、４０ｐｓｉ圧下にて１０％Ｐｄ／Ｃで水素添加した。４時間後、該反応混合物を濾過し、３℃に冷却し、０.１Ｍ ＮａＯＨを添加してｐＨを８.５に調整した。濾液を酢酸エチルで洗浄し、水性層を分取した。該水性層を３５℃で真空濃縮して黄色の沈殿物を得た。該生成物をＨＰ２１樹脂逆相カラムクロマトグラフィーにより精製した。最初に、該カラムを脱イオン水（２リットル）で溶離し、その後、１０％アセトニトリル：水で溶離した。該生成物を含有するフラクションを回収し、室温で減圧濃縮した。黄色固体をアセトンで洗浄し、濾過した。この反応において、ＥおよびＺ異性体を形成し、それらを分取ＨＰＬＣにより分取した。
(５Ｒ,６Ｚ)−６−(７,８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ[４,３−ｄ]ピラゾロ[５,１−ｂ][１,３]オキサゾール−２−イルメチレン)７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸ナトリウム塩：収率８７ｍｇ、（２５％）；黄色固体；（Ｍ＋Ｈ＋Ｎａ）３６８.２。
Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）：７.０４（１Ｈ，ｓ）、７.０１（１Ｈ，ｓ）、６.４５（１Ｈ，ｓ）、６.０９（１Ｈ，ｓ）、４.７６（２Ｈ，ｍ）、４.１２（２Ｈ，ｍ）、２.９６（２Ｈ，ｍ）。
(５Ｒ,６Ｅ)−６−(７,８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ[４,３−ｄ]ピラゾロ[５,１−ｂ][１,３]オキサゾール−２−イルメチレン)７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸ナトリウム塩：収量７５ｍｇ、（２１％）；黄色固体；（Ｍ＋Ｈ＋Ｎａ）３６８.２。
Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）：７.０８（１Ｈ，ｓ）、６.８１（１Ｈ，ｓ）、６.７１（１Ｈ，ｓ）、６.４０（１Ｈ，ｓ）、４.６８（２Ｈ，ｍ）、４.０３（２Ｈ，ｍ）、２.８７（２Ｈ，ｍ）。
実施例３２
(５Ｒ,６Ｚ)−７−オキソ−６−(５,６,７,８−テトラヒドロピラゾロ[５,１−ｂ][１,３]ベンゾオキサゾール−２−イルメチレン)−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸ナトリウム塩の製造
工程１：５−[(２−オキソシクロヘキシル)オキシ]−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチルの製造：
５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（６.２５ｇ、４０ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム２２.１ｇのアセトニトリル５００ｍｌ中撹拌懸濁液に２−クロロシクロヘキサノン６.３５ｇを添加し、１６時間還流した。該反応混合物を室温に冷却し、次いで、濾過し、固体をアセトニトリルで洗浄した。濾液を油状物に濃縮した。残留物を酢酸エチルに溶解し、水で抽出した。有機相をＭｇＳＯ4で乾燥させ、蒸発乾固させた。該生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー処理し、それを酢酸エチル：ヘキサン（１：１）で溶離することにより精製した。所望の生成物４.９２ｇ（４９％）を白色固体として得た。融点１２２〜１２４℃；（Ｍ＋Ｈ）２５３。
工程２：５,６,７,８−テトラヒドロピラゾロ[５,１−ｂ][１,３]ベンゾオキサゾール−２−カルボン酸エチルの製造
５−[(２−オキソシクロヘキシル)オキシ]−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（１２７.６ｍｇ、０.５ｍｍｏｌ）およびメタンスルホン酸（９５ｍｇ）の酢酸５ｍｌおよびトルエン（５０ｍｌ）中混合物を、ディーン−スタークトラップを使用して１８時間還流して水を除去した。該反応混合物を室温に冷却した。該反応混合物を濾過した。濾液を油状物に濃縮した。残留物を酢酸エチルおよびビカーボネート水溶液に溶解した。有機層を水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させた。酢酸エチルを除去した後、残留物をシリカゲルクロマトグラフィー処理して酢酸エチル／ヘキサン（１：１）で溶離することにより精製して所望の生成物６９.７ｍｇ（５９％）を白色固体として得た。融点：５５〜５７℃；エレクトロスプレー−ＭＳ ｍ／ｚ ２３５.０ (Ｍ＋Ｈ)+
工程３：５,６、７,８−テトラヒドロピラゾロ[５,１−ｂ][１,３]ベンゾオキサゾール−２−イルメタノールの製造
５,６,７,８−テトラヒドロピラゾロ[５,１−ｂ][１,３]ベンゾオキサゾール−２−カルボン酸エチル（３.８４ｇ、１６.４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ １００ｍｌ中撹拌溶液に水素化ホウ素リチウム３.０５ｇおよびメタノール３ｍｌを添加した。該溶液を４０℃で２.５時間加熱した。該反応を１Ｎ ＨＣｌでクエンチし、ｐＨを１.３に調整し、室温で１時間撹拌した。該反応混合物をＫ2ＣＯ3でｐＨを８に調整した。該反応混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層をＭｇＳＯ4で乾燥させ、油状物に濃縮し、カラムクロマトグラフィー処理して所望の生成物２.６２ｇを得た（８３％）。融点：８２〜８４℃；（Ｍ＋Ｈ）１９３。
工程４：５,６、７,８−テトラヒドロピラゾロ[５,１−ｂ][１,３]ベンゾオキサゾール−２−カルボアルデヒドの製造
５,６、７,８−テトラヒドロピラゾロ[５,１−ｂ][１,３]ベンゾオキサゾール−２−イルメタノール（２.３０ｇ、１１.９７ｍｍｏｌ）のＣＨＣｌ3 ６０ｍｌの撹拌溶液にＭｎＯ2 １０ｇを添加した。該懸濁液を窒素雰囲気下にて１.５時間還流した。該反応混合物をセライトパッドで濾過した。濾液を濃縮して黄色固体を得た。該生成物をクロマトグラフィーにより精製した。該生成物１.９５ｇを得た（８５.５％）；（Ｍ＋Ｈ）１９１
工程５：４−ニトロベンジル(５Ｒ)−６−[(アセチルオキシ)(５,６７,８−テトラヒドロピラゾロ[５,１−ｂ][１,３]ベンゾオキサゾール−２−イル)メチル−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボキシレート
アルゴン雰囲気下にて室温で無水ＭｇＢｒ2：Ｏ(Ｅｔ)2（２.２１ｇ、８.５ｍｍｏｌ）の乾燥アセトニトリル（１５ｍＬ）溶液に５,６,７,８−テトラヒドロピラゾロ[５,１−ｂ][１,３]ベンゾオキサゾール−２−カルボアルデヒド（５８９ｍｇ、３.１ｍｍｏｌ）および(５Ｒ,６Ｓ)−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸４−ニトロ−ベンジルエステル（１.５４ｇ、４.６ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ溶液（２０ｍＬ）を連続的に添加した。−２０℃に冷却した後、Ｅｔ3Ｎ（２.０ｍＬ）を一度に添加した。反応容器をホイルで覆って遮光した。該反応混合物を−２０℃で２時間撹拌し、無水酢酸（１.０４ｍＬ）で一度に処理した。該反応混合物を０℃に加温し、０℃で１５時間撹拌した。該混合物を酢酸エチルで希釈し、５％クエン酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム、および食塩水で洗浄した。有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、セライトパッドで濾過した。該パッドを酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー処理し、次いで、該カラムを酢酸エチル：ヘキサン（１：１）で溶離した。回収したフラクションを減圧濃縮し、ジアステレオ異性体の混合物を次工程に使用した。薄黄色の非晶質固体；収量：７９２ｍｇ、４２％；融点１６０〜１６２℃；（Ｍ＋Ｈ）６１８。
工程６：(５Ｒ,６Ｚ)−７−オキソ−６−(５,６,７,８−テトラヒドロピラゾロ[５,１−ｂ][１,３]ベンゾオキサゾール−２−イルメチレン)−４−チア−−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸ナトリウム塩の製造
４−ニトロベンジル(５Ｒ)−６−[(アセチルオキシ)(５,６７,８−テトラヒドロピラゾロ[５,１−ｂ][１,３]ベンゾオキサゾール−２−イル)メチル−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボキシレート（３１８ｍｇ、０.５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２０ｍＬ）、アセトニトリル（１０ｍＬ）および０.５Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ６.５、２８ｍＬ）に溶解し、４０ｐｓｉにて１０％Ｐｄ／Ｃ（１００ｍｇ）で水素添加した。４時間後、該反応混合物を濾過し、３℃に冷却し、０.１Ｍ ＮａＯＨを添加してｐＨを８.５に調整した。濾液を酢酸エチルで洗浄し、水性層を分取した。該水性層を３５℃で真空濃縮して黄色の沈殿物を得た。該生成物をＨＰ２１樹脂逆相カラムクロマトグラフィーにより精製した。最初に、該カラムを脱イオン水（２リットル）で溶離し、その後、１０％アセトニトリル：水で溶離した。該生成物を含有するフラクションを回収し、室温で減圧濃縮した。黄色固体をアセトンで洗浄し、濾過した。収量：１５０ｍｇ（７６％）；黄色固体；（Ｍ＋Ｈ＋Ｎａ）３６５.２。
Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）：δ ６.９２（１Ｈ，ｓ）、６.９１（１Ｈ，ｓ）、６.３２（１Ｈ，ｓ）、５.８５（１Ｈ，ｓ）、２.５９（４Ｈ，ｍ）、１.８０（４Ｈ，ｍ）。
実施例３３
(５Ｒ,６Ｚ)−６−｛[６−(エトキシカルボニル)−５,６,７,８−テトラヒドロピラゾロ[５',１'：２,３][１,３]オキサゾロ[５,４−ｃ]ピリジン−２−イル]メチレン｝−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸ナトリウム塩の製造
工程１：３−｛[３−エトキシカルボニル)−１Ｈ−ピラゾール−５−イル]オキシ｝−４−オキソピペリジン−１−カルボン酸エチルの製造
５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（１９.５ｇ、１２７ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム５０.０ｇのアセトニトリル５００ｍｌ中撹拌溶液に３−ブロモ−４−オキソ−ピペリジン−１−カルボン酸エチルエステル（３７.４５ｇ、１４９ｍｍｏｌ）を添加し、１６時間還流した。該反応混合物を室温に冷却し、次いで、濾過し、固体をアセトニトリルで洗浄した。濾液を油状物に濃縮した。残留物を酢酸エチルに溶解し、水で抽出した。有機相をＭｇＳＯ4で乾燥させ、蒸発乾固した。該生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー処理し、酢酸エチル：ヘキサン（１：１）で溶離することにより精製した。所望の生成物８.５ｇ（１９％）を黄色油状物として得た。（Ｍ＋Ｈ）３２６。
工程２：７,８−テトラヒドロピラゾロ[５',１'：２,３][１,３]オキサゾロ[５,４−ｃ]ピリジン−２,６(５Ｈ)−ジカルボン酸ジエチルの製造
３−｛[３−エトキシカルボニル)−１Ｈ−ピラゾール−５−イル]オキシ｝−４−オキソピペリジン−１−カルボキシレート（３２５ｍｇ、１ｍｍｏｌ）およびメタンスルホン酸（９５ｍｇ）の酢酸５ｍｌおよびトルエン（５０ｍｌ）中混合物を、ディーン−スタークトラップを使用して１８時間還流して水を除去した。該反応混合物を室温に冷却した。該反応混合物を濾過した。濾液を油状物に濃縮した。残留物を酢酸エチルおよび水性炭酸水素溶液に溶解した。有機層を水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させた。酢酸エチルを除去した後、残留物をシリカゲルクロマトグラフィー処理して酢酸エチル／ヘキサン（１：１）で溶離することにより精製して所望の生成物１７５ｍｇ（５７％）を黄色油状物として得た。エレクトロスプレー−ＭＳ ｍ／ｚ ３０８.０ (Ｍ＋Ｈ)+
工程３：２−(ヒドロキシメチル)−７,８−ジヒドロピラゾロ[５',１'：２,３][１,３]オキサゾロ[５,４−ｃ]ピリジン−６(５Ｈ)−カルボン酸エチルの製造
７,８−テトラヒドロピラゾロ[５',１'：２,３][１,３]オキサゾロ[５,４−ｃ]ピリジン−２,６(５Ｈ)−ジカルボン酸ジエチル（３０７ｍｇ、１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ ４０ｍｌ中撹拌溶液に水素化ホウ素リチウム３０５ｍｇおよびメタノール１ｍｌを添加した。該溶液を４０℃で２.５時間加熱した。該反応を１Ｎ ＨＣｌによりクエンチし、ｐＨ１.３に調整し、室温で１時間撹拌した。該反応混合物をＫ2ＣＯ3でｐＨ８に調整し、該反応混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層をＭｇＳＯ4で乾燥させ、油状物に濃縮し、カラムクロマトグラフィー処理して所望の生成物１７２ｍｇを得た（６５％）；（Ｍ＋Ｈ）２６６。
工程４：２−ホルミル−７,８−ジヒドロピラゾロ[５',１'：２,３][１,３]オキサゾロ[５,４−ｃ]ピリジン−６(５Ｈ)−カルボン酸エチル
２−(ヒドロキシメチル)−７,８−ジヒドロピラゾロ[５',１'：２,３][１,３]オキサゾロ[５,４−ｃ]ピリジン−６(５Ｈ)−カルボン酸エチル（１.７６ｇ、６.６ｍｍｏｌ）のＣＨＣｌ3 ６０ｍｌ中撹拌溶液にＭｎＯ2 １０ｇを添加した。該懸濁液を窒素雰囲気下にて１.５時間還流した。該反応混合物をセライトパッドで濾過した。濾液を濃縮して黄色固体を得た。該生成物をクロマトグラフィーにより精製した。該生成物１.４３ｇを得た（８２％）；融点：９７−９９０Ｃ（Ｍ＋Ｈ）２６４。
工程５：２−[(アセチルオキシ)(５Ｒ)−６−ブロモ−２−Ｚ｛[(４−ニトロベンジル)オキシ]カルボニル｝−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−６−イル)メチル]−７,８−ジヒドロピラゾロ[５',１'：２,３][１,３]オキサゾロ[５,４−ｃ]ピリジン−６(５Ｈ)−カルボン酸エチルの製造
アルゴン雰囲気下にて室温で２−ホルミル−７,８−ジヒドロピラゾロ[５',１'：２,３][１,３]オキサゾロ[５,４−ｃ]ピリジン−６(５Ｈ)−カルボン酸エチル（７９０ｍｇ、３.ｍｍｏｌ）および(５Ｒ,６Ｓ)−６−ブロモ−７−オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸４−ニトロ−ベンジルエステル（１.５４ｇ、４.６ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ溶液（２０ｍＬ）を無水ＭｇＢｒ2：Ｏ(Ｅｔ)2（２.２１ｇ、８.５ｍｍｏｌ）の乾燥アセトニトリル（１５ｍＬ）溶液に連続的に添加した。−２０℃に冷却した、Ｅｔ3Ｎ（２.０ｍＬ）を一度に添加した。反応容器をホイルで覆って遮光した。該反応混合物を−２０℃で２時間撹拌し、無水酢酸（１.０４ｍＬ）で一度に処理した。該反応混合物を０℃に加温し、０℃で１５時間撹拌した。該混合物を酢酸エチルで希釈し、５％クエン酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム、および食塩水で洗浄した。有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、セライトパッドで濾過した。該パッドを酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー処理し、次いで、該カラムを酢酸エチル：ヘキサン（１：１）で溶離した。回収したフラクションを減圧濃縮し、ジアステレオ異性体の混合物を次工程に使用した。薄黄色の非晶質固体；収量：１.６７ｇ、８１％；（Ｍ＋Ｈ）６９０。
工程６：(５Ｒ,６Ｚ)−６−｛[６−(エトキシカルボニル)−５,６,７,８−テトラヒドロピラゾロ[５',１'：２,３][１,３]オキサゾロ[５,４−ｃ]ピリジン−２−イル]メチレン｝−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸ナトリウム塩の製造
２−[(アセチルオキシ)(５Ｒ)−６−ブロモ−２−Ｚ｛[(４−ニトロベンジル)オキシ]カルボニル｝−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−６−イル]メチル]−７,８−ジヒドロピラゾロ[５',１'：２,３][１,３]オキサゾロ[５,４−ｃ]ピリジン−６(５Ｈ)−カルボン酸エチル（８２８ｍｇ、０.５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２０ｍＬ）、アセトニトリル（１０ｍＬ）および０.５Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ６.５、２８ｍＬ）に溶解し、４０ｐｓｉ圧にて１０％Ｐｄ／Ｃ（２００ｍｇ）で水素添加した。４時間後、該反応混合物を濾過し、３℃に冷却し、０.１Ｍ ＮａＯＨを添加してｐＨを８.５に調整した。濾液を酢酸エチルで洗浄し、水性層を分取した。該水性層を３５℃で真空濃縮して黄色の沈殿物を得た。該生成物をＨＰ２１樹脂逆相カラムクロマトグラフィーにより精製した。最初に、該カラムを脱イオン水（２リットル）で溶離し、その後、１０％アセトニトリル：水で溶離した。該生成物を含有するフラクションを回収し、室温で減圧濃縮した。黄色固体をアセトンで洗浄し、濾過した。収量３７５ｍｇ（７１％）；黄色固体；（Ｍ＋Ｈ＋Ｎａ）４３８.４。
Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）：δ ６.９６（１Ｈ，ｓ）、６.９４（１Ｈ，ｓ）、６.４１（１Ｈ，ｓ）、６.００（１Ｈ，ｓ）、４.５３（２Ｈ，ｍ）、４.１３（２Ｈ，ｑ）、３.７８（２Ｈ，ｍ）、２.７８（２Ｈ，ｍ）、１.２１（３Ｈ，ｔ）。

Claims (25)

  1. 式Ｉ：
    Figure 2005533018
     ［式中、
    ＡおよびＢの一方は水素を示し、他方は置換されていてもよい縮合三環式ヘテロアリール基を示し；
    Ｘは、ＳまたはＯであり；
    Ｒ5は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ5−Ｃ6シクロアルキル、またはＣＨＲ3ＯＣＯＣ1−Ｃ6アルキルであり；
    Ｒ3は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ5−Ｃ6シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールである］
    で示される化合物またはその医薬上許容される塩もしくはインビボ加水分解性エステル。
  2. 三環式ヘテロアリール基が式：
    Figure 2005533018
     ［式中、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6およびＺ7は、独立して、ＣＲ2、Ｎ、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｒ1であり（ただし、Ｚ1〜Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である）；
    Ｒ1は、Ｈ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールまたは単環式もしくは二環式飽和複素環、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル（ただし、Ｎと直接結合している炭素原子には二重結合も三重結合も存在すべきではない）；置換されていてもよいペルフルオロアルキル、−Ｓ(Ｏ)p置換されていてもよいアルキルまたはアリール（ここで、ｐは０〜２である）、置換されていてもよい−Ｃ＝Ｏヘテロアリール、置換されていてもよい−Ｃ＝Ｏアリール、置換されていてもよい−Ｃ＝Ｏアルキル、置換されていてもよい−Ｃ＝Ｏシクロアルキル、置換されていてもよい−Ｃ＝Ｏ単環式または二環式飽和複素環、置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルアリール、置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルヘテロアリール、置換されていてもよいアリール−Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換されていてもよいヘテロアリール−Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル単環式または二環式飽和複素環、炭素数８〜１６の置換されていてもよいアリールアルケニル、−ＣＯＮＲ6Ｒ7、−ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7、置換されていてもよいアリールアルキルオキシアルキル、置換されていてもよい−アルキル−Ｏ−アルキル−アリール、置換されていてもよい−アルキル−Ｏ−アルキル−ヘテロアリール、置換されていてもよいアリールオキシアルキル、置換されていてもよいヘテロアリールオキシアルキル、置換されていてもよいアリールオキシアリール、置換されていてもよいアリールオキシヘテロアリール、置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルアリールオキシアリール、置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルアリールオキシヘテロアリール、置換されていてもよいアルキルアリールオキシアルキルアミン、置換されていてもよいアルコキシカルボニル、置換されていてもよいアリールオキシカルボニル、または置換されていてもよいヘテロアリールオキシカルボニルであり；
    Ｒ2は、水素、置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル、置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アルケニル、置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アルキニル、ハロゲン、シアノ、Ｎ−Ｒ6Ｒ7、置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルコキシ、ヒドロキシ；置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、ＣＯＯＲ6、置換されていてもよいアルキルアリールオキシアルキルアミン、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいヘテロアリールオキシ、置換されていてもよいＣ3−Ｃ6アルケニルオキシ、置換されていてもよいＣ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、アルキレンジオキシ、置換されていてもよいアリールオキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキルアミン、Ｃ1−Ｃ6ペルフルオロアルキル、Ｓ(Ｏ)q−置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル、Ｓ(Ｏ)q−置換されていてもよいアリール（ここで、ｑは０、１または２である）、ＣＯＮＲ6Ｒ7、グアニジノまたは環状グアニジノ、置換されていてもよいアルキルアリール、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロアリール−Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル単環式または二環式飽和複素環、炭素数８〜１６の置換されていてもよいアリールアルケニル、ＳＯ2ＮＲ6Ｒ7、置換されていてもよいアリールアルキルオキシアルキル、置換されていてもよいアリールオキシアルキル、置換されていてもよいヘテロアリールオキシアルキル、置換されていてもよいアリールオキシアリール、置換されていてもよいアリールオキシヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロアリールオキシアリール、置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルアリールオキシアリール、置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルアリールオキシヘテロアリール、置換されていてもよいアリールオキシアルキル、置換されていてもよいヘテロアリールオキシアルキル、または置換されていてもよいアルキルアリールオキシアルキルアミンであり；
    Ｒ6およびＲ7は、独立して、Ｈ、置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルアリール、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいヘテロアリールアルキル、置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルヘテロアリールであるか、または、Ｒ6およびＲ7は一緒なって、Ｎ−Ｒ1、Ｏ、およびＳ(Ｏ)n（ここで、ｎは０〜２である）から選択される１または２個のヘテロ原子を有していてもよい３〜７員飽和環系を形成することができ；
    Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3およびＹ4は、独立して、ＣまたはＮであり得る］
    で示される基である、請求項１記載の化合物。
  3. 三環式ヘテロアリール基が
    Figure 2005533018
     ［式中、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7およびＺ8は、独立して、ＣＲ2、Ｎ、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｒ1であり（ただし、Ｚ1−Ｚ8のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である）；Ｒ1、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ7、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3およびＹ4は請求項２における定義と同じである］
    で示される基である、請求項１記載の化合物。
  4. 三環式ヘテロアリール基が
    Figure 2005533018
     ［式中、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7およびＺ8は、独立して、ＣＲ2、Ｎ、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｒ1であり（ただし、Ｚ1〜Ｚ8のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である）；Ｒ1、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ7、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3およびＹ4は、請求項２における定義と同じである］
    で示される基である、請求項１記載の化合物。
  5. 三環式ヘテロアリール基が
    Figure 2005533018
     ［式中、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8およびＺ9は、独立して、ＣＲ2、Ｎ、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｒ1であり（ただし、Ｚ1〜Ｚ9のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である）；Ｒ1、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ7、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3およびＹ4は、請求項２における定義と同じである］
    で示される基である、請求項１記載の化合物。
  6. 三環式ヘテロアリール基が
    Figure 2005533018
     ［式中、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3およびＺ4は、独立して、ＣＲ2、Ｎ、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｒ1であり（ただし、Ｚ1〜Ｚ4のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である）；
    Ｗ1、Ｗ2およびＷ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、またはＮ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；Ｒ1、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ7、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3およびＹ4は、請求項２における定義と同じであり；
    Ｒ4は、Ｈ、置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル、ＯＨ（ただし、Ｒ4が２つともＯＨである場合はない）、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、−Ｓ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、ＣＯＯＲ6、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＯＮＲ6Ｒ7であるか；またはＲ4Ｒ4は、一緒になって＝Ｏであってもよいか、または、Ｒ4Ｒ4は、それらが結合している炭素と一緒になって、Ｎ、Ｏ、Ｓ(Ｏ)n（ここで、ｎは０〜２である）、Ｎ−Ｒ1から選択されるヘテロ原子が存在するかまたは存在しない５〜８員のスピロ系を形成してもよく；
    ｔは１〜３である］
    で示される基である、請求項１記載の化合物。
  7. 三環式ヘテロアリール基が
    Figure 2005533018
     ［式中、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4およびＺ5は、独立して、ＣＲ2、Ｎ、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｒ1であり（ただし、Ｚ1〜Ｚ5のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である）；
    Ｙ1、およびＹ2は、独立して、ＣまたはＮであり；
    Ｗ1、Ｗ2およびＷ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、またはＮ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；Ｒ1、Ｒ2、Ｒ6、およびＲ7は請求項２における定義と同じであり；
    Ｒ4は、Ｈ、置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル、ＯＨ（ただし、Ｒ4が２つともＯＨである場合はない）、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、−Ｓ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、ＣＯＯＲ6、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＯＮＲ6Ｒ7であるか；またはＲ4Ｒ4は、一緒になって＝Ｏであってもよいか、または、Ｒ4Ｒ4は、それらが結合している炭素と一緒になって、Ｎ、Ｏ、Ｓ(Ｏ)n（ここで、ｎは０〜２である）、Ｎ−Ｒ1から選択されるヘテロ原子が存在するかまたは存在しない５〜８員のスピロ系を形成してもよく；
    ｔは１〜３である］
    で示される基である、請求項１記載の化合物。
  8. 三環式ヘテロアリール基が
    Figure 2005533018
     ［式中、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5およびＺ6は、独立して、ＣＲ2、Ｎ、Ｏ、Ｓ、およびＮ−Ｒ1であり（ただし、Ｚ1〜Ｚ6のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である）；
    Ｗ1およびＷ2は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、Ｎ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は飽和環を形成するようには生じ得ない）；
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ7、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3およびＹ4は、請求項２における定義と同じであり；
    Ｒ4は、Ｈ、置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル、ＯＨ（ただし、Ｒ4が２つともＯＨである場合はない）、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、−Ｓ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、ＣＯＯＲ6、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＯＮＲ6Ｒ7であるか；またはＲ4Ｒ4は一緒になって＝Ｏであってもよいか、または、Ｒ4Ｒ4は、それらが結合している炭素と一緒になって、Ｎ、Ｏ、Ｓ(Ｏ)n（ここで、ｎは０〜２である）、Ｎ−Ｒ1から選択されるヘテロ原子が存在するかまたは存在しない５〜８員のスピロ系を形成してもよく；
    ｔは１〜３である］
    で示される基である、請求項１記載の化合物。
  9. 三環式ヘテロアリール基が
    Figure 2005533018
     ［式中、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6およびＺ7は、独立して、ＣＲ2、Ｎ、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｒ1であり（ただし、Ｚ1〜Ｚ7のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である）；
    Ｗ1およびＷ2は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、またはＮ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ7、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3およびＹ4は、請求項２における定義と同じであり；
    Ｒ4は、Ｈ、置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル、ＯＨ（ただし、Ｒ4が２つともＯＨである場合はない）、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、−Ｓ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、ＣＯＯＲ6、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＯＮＲ6Ｒ7であるか；またはＲ4Ｒ4は一緒になって＝Ｏであってもよいか、またはＲ4Ｒ4は、それらが結合する炭素と一緒になって、Ｎ、Ｏ、Ｓ(Ｏ)n（ここで、ｎは０〜２である）、Ｎ−Ｒ1から選択されるヘテロ原子が存在するかまたは存在しない５〜８員のスピロ系を形成してもよく；
    ｔは０〜３である］
    で示される基である、請求項１記載の化合物。
  10. 三環式ヘテロアリール基が
    Figure 2005533018
     ［式中、Ｚ1、Ｚ2およびＺ3は、独立して、ＣＲ2、Ｎ、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｒ1であり（ただし、Ｚ1〜Ｚ3のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である）；
    Ｙ1およびＹ4は、独立して、ＣまたはＮであり；
    Ｙ2およびＹ3は、独立して、ＣＨまたはＮであり；
    Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3、Ｗ4およびＷ5は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、またはＮ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ6、およびＲ7は、請求項２における定義と同じであり；
    Ｒ4は、Ｈ、置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル、ＯＨ（ただし、Ｒ4が２つともＯＨである場合はない）、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、−Ｓ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、ＣＯＯＲ6、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＯＮＲ6Ｒ7であるか；またはＲ4Ｒ4は一緒になって＝Ｏであってもよいか、またはＲ4Ｒ4は、それらが結合する炭素と一緒になって、Ｎ、Ｏ、Ｓ(Ｏ)n（ここで、ｎは０〜２である）、Ｎ−Ｒ1から選択されるヘテロ原子が存在するかまたは存在しない５〜８員のスピロ系を形成してもよく；
    ｔは０〜２であり；
    ｕは１〜３である］
    で示される基である、請求項１記載の化合物。
  11. 三環式ヘテロアリール基が
    Figure 2005533018
     ［式中、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8およびＺ9は、独立して、ＣＲ2、Ｎ、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｒ1であり（ただし、Ｚ1〜Ｚ9のうちの１つは分子の残部と結合する炭素原子である）；Ｒ1、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ7、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3およびＹ4は、請求項２における定義と同じである］
    で示される基である、請求項１記載の化合物。
  12. 三環式ヘテロアリール基が
    Figure 2005533018
     ［式中、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8、Ｚ9およびＺ10は、独立して、ＣＲ2、Ｎ、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｒ1であり（ただし、Ｚ1〜Ｚ10のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である）；Ｒ1、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ7、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3およびＹ4は、請求項２における定義と同じである］
    で示される基である、請求項１記載の化合物。
  13. 三環式ヘテロアリール基が
    Figure 2005533018
     ［式中、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4およびＺ5は、独立して、ＣＲ2、Ｎ、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｒ1であり（ただし、Ｚ1〜Ｚ5のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である）；
    Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｏ、Ｎ−Ｒ1、またはＳ＝(Ｏ)r（ｒは０〜２である）であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ7、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3およびＹ4は、請求項２における定義と同じであり；
    Ｒ4は、Ｈ、置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル、ＯＨ（ただし、Ｒ4が２つともＯＨである場合はない）、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、−Ｓ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、ＣＯＯＲ6、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＯＮＲ6Ｒ7であるか；またはＲ4Ｒ4は一緒になって＝Ｏであってもよいか、またはＲ4Ｒ4は、それらが結合する炭素と一緒になって、Ｎ、Ｏ、Ｓ(Ｏ)n（ここで、ｎは０〜２である）、Ｎ−Ｒ1から選択されるヘテロ原子が存在するかまたは存在しない５〜８員のスピロ系を形成してもよく；
    ｔは１〜４である］
    で示される基である、請求項１記載の化合物。
  14. 三環式ヘテロアリール基が
    Figure 2005533018
     ［式中、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5およびＺ6は、独立して、ＣＲ2、Ｎ、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｒ1であり（ただし、Ｚ1〜Ｚ6のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である）；
    Ｗ1、Ｗ2およびＷ3は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、またはＮ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ7、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3およびＹ4は、請求項２おける定義と同じであり；
    Ｒ4は、Ｈ、置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル、ＯＨ（ただし、Ｒ4が２つともＯＨである場合はない）、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、−Ｓ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、ＣＯＯＲ6、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＯＮＲ6Ｒ7であるか；またはＲ4Ｒ4は一緒になって＝Ｏであってもよいか、またはＲ4Ｒ4は、それらが結合する炭素と一緒になって、Ｎ、Ｏ、Ｓ(Ｏ)n（ここで、ｎは０〜２である）、Ｎ−Ｒ1から選択されるヘテロ原子が存在するかまたは存在しない５〜８員のスピロ系を形成してもよく；
    ｔは１〜３である］
    で示される基である、請求項１記載の化合物。
  15. 三環式ヘテロアリール基が
    Figure 2005533018
     ［式中、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7およびＺ8は、独立して、ＣＲ2、Ｎ、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｒ1であり（ただし、Ｚ1〜Ｚ8のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である）；
    Ｗ1、およびＷ2は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、またはＮ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ7、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3およびＹ4は、請求項２おける定義と同じであり；
    Ｒ4は、Ｈ、置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル、ＯＨ（ただし、Ｒ4が２つともＯＨである場合はない）、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、−Ｓ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、ＣＯＯＲ6、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＯＮＲ6Ｒ7であるか；またはＲ4Ｒ4は一緒になって＝Ｏであってもよいか、またはＲ4Ｒ4は、それらが結合する炭素と一緒になって、Ｎ、Ｏ、Ｓ(Ｏ)n（ここで、ｎは０〜２である）、Ｎ−Ｒ1から選択されるヘテロ原子が存在するかまたは存在しない５〜８員のスピロ系を形成してもよく；
    ｔは１〜２である］
    で示される基である、請求項１記載の化合物。
  16. 三環式ヘテロアリール基が
    Figure 2005533018
     ［式中、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3およびＺ4は、独立して、ＣＲ2、Ｎ、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｒ1であり（ここで、Ｚ1〜Ｚ4のうち１つは分子の残部と結合する炭素原子である）；
    Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3、Ｗ4およびＷ5は、独立して、ＣＲ4Ｒ4、Ｓ(Ｏ)r（ｒは０〜２である）、Ｏ、またはＮ−Ｒ1であり（ただし、Ｓ−Ｓ、Ｓ−ＯまたはＯ−Ｏ結合形成は、飽和環を形成するようには生じ得ない）；
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ7、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3およびＹ4は、請求項２おける定義と同じであり；
    Ｒ4は、Ｈ、置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル、ＯＨ（ただし、Ｒ4が２つともＯＨである場合はない）、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、−Ｓ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、ＣＯＯＲ6、−ＮＲ6Ｒ7、−ＣＯＮＲ6Ｒ7であるか；またはＲ4Ｒ4は一緒になって＝Ｏであってもよいか、またはＲ4Ｒ4は、それらが結合する炭素と一緒になって、Ｎ、Ｏ、Ｓ(Ｏ)n（ここで、ｎは０〜２である）、Ｎ−Ｒ1から選択されるヘテロ原子が存在するかまたは存在しない５〜８員のスピロ系を形成してもよく；
    ｔは１〜３であり；
    ｕは１〜３である］
    で示される基である、請求項１記載の化合物。
  17. 化合物が式：
    Figure 2005533018
     で示される化合物である請求項１〜１６いずれか１項記載の化合物。
  18. ＸがＳである、請求項１〜１７いずれか１項記載の化合物。
  19. (５Ｒ,６Ｚ)−６−(イミダゾ[２,１−ｂ][１,３]ベンゾチアゾール−２−イルメチレン)−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸；
    (５Ｒ,６Ｚ)−６−[(７−メトキシイミダゾ[２,１−ｂ][１,３]ベンゾチアゾール−２−イルメチレン)−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸；
    (５Ｒ,６Ｚ)−６−[(７−クロロイミダゾ[２,１−ｂ][１,３]ベンゾチアゾール−２−イルメチレン)−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸；
    (５Ｒ),(６Ｚ)−６−イミダゾ[１,２−ａ]キノリン−２−イルメチレン−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸；
    (５Ｒ),(６Ｚ)−６−(６,７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ[ｄ]イミダゾ[２,１−ｂ][１,３]チアゾール−２−イルメチレン)−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸；
    (５Ｒ),(６Ｚ)−６−(イミダゾ[１.２−ａ]キノキサリン−２−イルメチレン)−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプト−２−エン−２−カルボン酸ナトリウム塩；
    (５Ｒ,６Ｚ)−６−[(７−メチルイミダゾ[２,１−ｂ][１,３]ベンゾチアゾール−２−イルメチレン)−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸；
    (５Ｒ),(６Ｚ)−６−(４,５,６,７−テトラヒドロ−１,３ａ,３ｂ,８−テトラアザ−シクロペンタ[ａ]インデン−２−イルメチレン)−７−オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸ナトリウム塩；
    (５Ｒ,６Ｅ)−６−[(１０−ベンジル−１１−オキソ−１０,１１−ジヒドロジベンゾ[ｂ,ｆ][１,４]オキサゼピン−８−イル)メチレン]−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸；
    ６−(５−エトキシ−７,８−ジヒドロ−６Ｈ−３,４,８ｂ−トリアザ−ａｓ−インダセン−２−イルメチレン)−７−オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸；
    (５Ｒ,６ＥおよびＺ)−７−オキソ−６−(４Ｈ,１０Ｈ−ピラゾロ[５,１−ｃ][１,４]ベンゾオキサゼピン−２−イルメチレン)−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸ナトリウム塩；
    (５Ｒ),(６Ｚ)−６−(５Ｈ−イミダゾ[２,１−ａ]イソインドール−２−イルメチレン)−７−オキソ−４−チア−１−アザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸ナトリウム塩；
    (５Ｒ,６Ｚ)−６−[(５−メチルイミダゾ[２,１−ｂ][１,３]ベンゾチアゾール−２−イルメチレン)−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸；
    (５Ｒ,６Ｚ)−６−[(７−フルオロイミダゾ[２,１−ｂ][１,３]ベンゾチアゾール−２−イルメチレン)−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸；
    (５Ｒ),(６Ｚ)−６−(５,８−ジヒドロ−６Ｈ−イミダゾ[２,１−ｂ]ピラノ[４,３−ｄ][１,３]チアゾール−２−イルメチレン)−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸；
    (５Ｒ),(６Ｚ)−６−(イミダゾ[２,１−ｂ]ベンゾチアゾール−７−イルメチレン)−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸；
    (５Ｒ),(６Ｚ)−７−オキソ−６−([１,３]チアゾロ[３,２−ａ]ベンゾイミダゾール−２−イルメチレン)−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸；
    (５Ｒ),(６Ｚ)−６−(７,８−ジヒドロ−６Ｈ−シクロペンタ[３,４]ピラゾロ[５,１−ｂ][１,３]チアゾール−２−イルメチレン)−７−オキソ−６−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸；
    (５Ｒ),(６Ｚ)−７−オキソ−６−(５,６,７,８−テトラヒドロイミダゾ[２,１−ｂ][１,３]ベンゾチアゾール−２−イルメチレン)−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸；
    (５Ｒ),(６Ｚ)−８−[(９−メチル−９Ｈ−イミダゾ[１,２−ａ]ベンゾイミダゾール−２−イル)メチレン]−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸；
    (５Ｒ,６Ｚ)−７−オキソ−６−(４Ｈ−チエノ[２',３':４,５]チオピラノ[２,３−ｂ]ピリジン−２−イルメチレン)−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸(ナトリウム塩)；
    (５Ｒ,６Ｚ)−７−オキソ−６−(４Ｈ−チエノ[２',３':４,５]チオピラノ[２,３−ｂ]ピリジン−２−イルメチレン)−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸(ナトリウム塩)；
    (５Ｒ,６Ｚ)−６−[(５−メチル−７,８−ジヒドロ−６Ｈ−シクロペンタ[ｅ][１,２,４]トリアゾロ[１,５−ａ]ピリミジン−２−イル)メチレン]−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸ナトリウム塩；
    (５Ｒ,６Ｚ)−６−{[７−(エトキシカルボニル)−６,７,８,９−テトラヒドロピリド[３,４−ｅ][１,２,４]トリアゾロ[１,５−ａ]ピリミジン−２−イル]メチレン}−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸ナトリウム塩；
    (５Ｒ,６Ｚ)−６−(８',９'−ジヒドロ−６'Ｈ−スピロ[１,３−ジオキソラン−２,７'−[１,２,４]トリアゾロ[１,５−ａ]キナゾリン]−２'−イルメチレン)−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸ナトリウム塩；
    (５Ｒ,６Ｚ)−６−[(５−メチル−６,７,８,９−テトラヒドロ[１,２,４]トリアゾロ[１,５−ａ]キナゾリン−２−イル)メチレン]−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸ナトリウム塩；
    (５Ｒ,６Ｚ)−６−[(５−メトキシ−７,８−ジヒドロ−６Ｈ−シクロペンタ[ｅ]イミダゾ[１,２−ａ]ピリミジン−２−イル)メチレン]−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸ナトリウム塩；
    (５Ｒ,６Ｚ)−６−({５−[２−(ベンジルオキシ)エトキシ]−７,８−ジヒドロ−６Ｈ−シクロペンタ[ｅ]イミダゾ[１,２−ａ]ピリミジン−２−イル}メチレン)−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸ナトリウム塩；
    (５Ｒ,６Ｚ)−６−(２,３−ジヒドロ[１,３]チアゾロ[３,２−ａ]ベンゾイミダゾール−６−イルメチレン)−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸ナトリウム塩；
    (５Ｒ,６Ｚ)−６−(３,４−ジヒドロ−２Ｈ−[１,３]チアジノ[３,２−ａ]ベンゾイミダゾール−７−イルメチレン)−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸ナトリウム塩；
    (５Ｒ,６Ｚ)−７−オキソ−６−([１,３]チアゾロ[３,２−ａ]ベンゾイミダゾール−６−イルメチレン)−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸ナトリウム塩；
    (５Ｒ,６Ｚ)−６−(７,８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ[４,３−ｄ]ピラゾロ[５,１−ｂ][１,３]オキサゾール−２−イルメチレン)７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸ナトリウム塩；
    (５Ｒ,６Ｚ)−７−オキソ−６−(５,６,７,８−テトラヒドロピラゾロ[５,１−ｂ][１,３]ベンゾオキサゾール−２−イルメチレン)−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸ナトリウム塩；
    (５Ｒ,６Ｚ)−６−{[６−(エトキシカルボニル)−５,６,７,８−テトラヒドロピラゾロ[５',１':２,３][１,３]オキサゾロ[５,４−ｃ]ピリジン−２−イル]メチレン}−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ[３.２.０]ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸ナトリウム塩
    からなる群から選択される請求項１記載の化合物。
  20. 細菌感染症または疾患の治療を必要とする患者におけるその治療方法であって、該患者に請求項１〜１９いずれか１項記載の式Ｉで示される化合物またはその医薬上許容される塩もしくはインビボ加水分解性エステルの有効量を投与することを含む方法。
  21. 化合物をベータラクタム系抗生物質と共投与する、請求項２０記載の方法。
  22. β−ラクタム系抗生物質対化合物の比が約１：１から約１００：１の範囲である請求項２１記載の方法。
  23. β−ラクタム系抗生物質対化合物の比が１０：１未満である請求項２２記載の方法。
  24. 医薬上許容される担体および請求項１〜１９いずれか１項記載の式Ｉで示される化合物またはその医薬上許容される塩もしくはインビボ加水分解性エステルの有効量を含む医薬組成物。
  25. 請求項１記載の式Ｉで示される化合物の製造方法であって、式ＩＩ：
    Figure 2005533018
     ［式中、Ａ'は、請求項１において定義したＡまたはＢであり、ＸはＯまたはＳであり、Ｐはエステル脱離基、例えば、アセテート、メシラートであり、Ｒは、保護基である］
    で示される化合物を還元的脱離させ、要すれば保護基を除去して、Ｒ5が水素である式Ｉで示される化合物を得；次いで、所望により、医薬上許容される塩、またはＲ5がＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ5−Ｃ6シクロアルキル、またはＣＨＲ3ＯＣＯＣ1−Ｃ6アルキルであるエステルに転換させること
    を含む方法。

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