JP2005527708A - 水性布用および織物用塗料または処理 - Google Patents
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Abstract
布用塗料として有用な新規の水性ビニルコポリマー分散体、または織物製品の性能特性を向上する処理が開示されている。上記組成物は、内部可塑化および架橋性を特徴とする骨格構造中に少なくとも1つの二重結合を有する、ビニルモノマー、ビニルシランおよびヒドロキシ脂肪酸エステル化合物を含有する。
Description
本発明は、乳化重合によって生成されて織物製品の性能特性を向上させる、布用塗料または処理として有用な新規の水性コポリマー分散体に関する。上記新規組成物は、少なくとも1種のビニルモノマー、ビニルシランおよび骨格構造中に少なくとも1つの二重結合を有するヒドロキシ脂肪酸エステルから誘導されるエチレン系不飽和カルボン酸エステルを含有する。本発明は、また、織物製品の性能特性を向上するための、塗料としての上記水性ビニルコポリマー分散体の使用方法に関する。
布(fabric)および織物(textile)に塗料を塗布して、それらの特性、例えば耐候性、耐汚水性および耐水性、耐汚染性を向上し、かつそれらを皺防止性とする。多くの方法および組成物が当業者に知られている。
以前に有用であった布処理では、衣類、家具および他の織物製品用に要求される最終用途に必要な皺防止性、耐汚水性および耐水性、並びに耐摩耗性を提供することはできない。
従って、水性布用処理を提供して、織物製品の性能を向上することは、本技術分野では進歩である。
本発明により、(i)半乾性油または不乾性油から誘導される内部可塑化および架橋性モノマー;および
(ii)共重合可能な1種以上のエチレン系不飽和モノマー;および
(iii)ビニルシラン
の重合によって得られるポリマーの水性分散体を含有する布および織物を処理するのに好適なコポリマーを提供する。
(ii)共重合可能な1種以上のエチレン系不飽和モノマー;および
(iii)ビニルシラン
の重合によって得られるポリマーの水性分散体を含有する布および織物を処理するのに好適なコポリマーを提供する。
本発明の更なる態様では、上記組成物を用いて布を処理する新規方法も提供される。
本発明の組成物を生成するのに好適な上記可塑化および架橋性モノマーは、長鎖オレフィン化合物のエチレン系不飽和モノマーを有する半乾性油または不乾性油から誘導される。本発明の好ましいモノマーは、ヒマシ油またはレスケレラ油のいずれかから誘導される(または、得られる)長鎖オレフィンモノマーのアクリレートまたはメタクリレートエステルである。
本発明の半乾性油または不乾性油から誘導される好ましい内部可塑化および架橋性モノマーは、式I:
[式中、(a)R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ独立して
水素;
1〜10個の炭素原子を有するアルコキシ基;
1〜10個の炭素原子を有するアルコキシアルキル基;および
式CnHxFy(ここで、nは2〜10の整数であり、xおよびyは0〜2n+1の整数であり、かつxおよびyの合計が2n+1である)を有する直鎖状または分岐状アルキルおよびフルオロアルキル基
から成る群から選択され;
(b)R8は
‐CN;
‐COOR;
‐CH2OH;
‐CH2OR;
‐CONR’R”;および
‐CH2NR’R”;
(ここで、(i)Rは
フェニルおよび置換フェニル;
トリルおよび置換トリル;
ベンジルおよび置換ベンジル;
1〜10個の炭素原子を有するアルコキシアルキル基;
1〜10個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基;
1〜10個の炭素原子を有するアシルオキシアルキル基;
2〜10個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状アルケニル基;
式CnHxFy(ここで、nは1〜10の整数であり、xおよびyは0〜2n+1の整数であり、かつxおよびyの合計が2n+1である)を有する直鎖状または分岐状アルキルおよびフルオロアルキル基;および
以下の式IIまたはIII:
(式中、R12およびR13は同一または異なってもよく、それぞれ独立して、
置換または非置換、飽和または不飽和脂肪酸鎖;
アクリルまたは置換アクリル;
2〜30個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状アルキルまたはアルケニルカルボン酸部分;および
マレイン酸およびフマル酸のモノアルキルエステル
から成る群から選択される(ここで、アルキル基は1〜4個の炭素原子を含有する))
の構造を有する多官能性部分
から成る群から選択され;
(ii)R’およびR”は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ独立して
水素;
フェニルおよび置換フェニル;
トリルおよび置換トリル;
ベンジルおよび置換ベンジル;
1〜10個の炭素原子を有するアルコキシアルキル基;
1〜10個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基;
1〜10個の炭素原子を有するアシルオキシアルキル基;
2〜10個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状アルケニル基;および
式CnHxFy(ここで、nは1〜10の整数であり、xおよびyは0〜2n+1の整数であり、かつxおよびyの合計が2n+1である)を有する直鎖状または分岐状アルキルおよびフルオロアルキル基
から成る群から選択され;
(c)R9、R10およびR11は、同一または異なってもよく、それぞれ独立して、
水素;
式‐COOR(ここで、Rは1〜10個の炭素原子を有するアルキル基である)のカルボキシレート、またはフェニルおよび置換フェニル;
フェニルおよび置換フェニル;
トリルおよび置換トリル;
ベンジルおよび置換ベンジル;
2〜10個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状アルケニル基;および
式CnHxFy(ここで、nは1〜10の整数であり、xおよびyは0〜2n+1の整数であり、かつxおよびyの合計が2n+1である)を有する直鎖状または分岐状アルキルおよびフルオロアルキル基
から成る群から選択され;および
(d)a、a’、b、b’およびcは整数であり、aおよびa’は0〜10の値を有し、bおよびb’の合計が1または2である場合にbおよびb’は0〜2の値を有し、cは0〜20の値を有する]
の長鎖オレフィン化合物の置換エチレン系不飽和カルボン酸エステルである。
水素;
1〜10個の炭素原子を有するアルコキシ基;
1〜10個の炭素原子を有するアルコキシアルキル基;および
式CnHxFy(ここで、nは2〜10の整数であり、xおよびyは0〜2n+1の整数であり、かつxおよびyの合計が2n+1である)を有する直鎖状または分岐状アルキルおよびフルオロアルキル基
から成る群から選択され;
(b)R8は
‐CN;
‐COOR;
‐CH2OH;
‐CH2OR;
‐CONR’R”;および
‐CH2NR’R”;
(ここで、(i)Rは
フェニルおよび置換フェニル;
トリルおよび置換トリル;
ベンジルおよび置換ベンジル;
1〜10個の炭素原子を有するアルコキシアルキル基;
1〜10個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基;
1〜10個の炭素原子を有するアシルオキシアルキル基;
2〜10個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状アルケニル基;
式CnHxFy(ここで、nは1〜10の整数であり、xおよびyは0〜2n+1の整数であり、かつxおよびyの合計が2n+1である)を有する直鎖状または分岐状アルキルおよびフルオロアルキル基;および
以下の式IIまたはIII:
置換または非置換、飽和または不飽和脂肪酸鎖;
アクリルまたは置換アクリル;
2〜30個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状アルキルまたはアルケニルカルボン酸部分;および
マレイン酸およびフマル酸のモノアルキルエステル
から成る群から選択される(ここで、アルキル基は1〜4個の炭素原子を含有する))
の構造を有する多官能性部分
から成る群から選択され;
(ii)R’およびR”は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ独立して
水素;
フェニルおよび置換フェニル;
トリルおよび置換トリル;
ベンジルおよび置換ベンジル;
1〜10個の炭素原子を有するアルコキシアルキル基;
1〜10個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基;
1〜10個の炭素原子を有するアシルオキシアルキル基;
2〜10個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状アルケニル基;および
式CnHxFy(ここで、nは1〜10の整数であり、xおよびyは0〜2n+1の整数であり、かつxおよびyの合計が2n+1である)を有する直鎖状または分岐状アルキルおよびフルオロアルキル基
から成る群から選択され;
(c)R9、R10およびR11は、同一または異なってもよく、それぞれ独立して、
水素;
式‐COOR(ここで、Rは1〜10個の炭素原子を有するアルキル基である)のカルボキシレート、またはフェニルおよび置換フェニル;
フェニルおよび置換フェニル;
トリルおよび置換トリル;
ベンジルおよび置換ベンジル;
2〜10個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状アルケニル基;および
式CnHxFy(ここで、nは1〜10の整数であり、xおよびyは0〜2n+1の整数であり、かつxおよびyの合計が2n+1である)を有する直鎖状または分岐状アルキルおよびフルオロアルキル基
から成る群から選択され;および
(d)a、a’、b、b’およびcは整数であり、aおよびa’は0〜10の値を有し、bおよびb’の合計が1または2である場合にbおよびb’は0〜2の値を有し、cは0〜20の値を有する]
の長鎖オレフィン化合物の置換エチレン系不飽和カルボン酸エステルである。
これらのモノマーは、米国特許第6,203,720 B1号に非常に詳細に記載されており、その記載によってその開示を本明細書中に挿入する。
本発明の他の特定態様では、上記内部可塑化および架橋性モノマーが、式IV:
(式中、RおよびR9は前述の定義と同様であるが、Rは好ましくはメチルまたは多官能性部分IIまたはIIIのいずれかである。)
の長鎖オレフィンエステルの置換エチレン系不飽和カルボン酸エステルを有する不乾性油から誘導される(得られる)。好ましいR9は、水素またはメチルのいずれかであり、即ち、この好ましい態様におけるエチレン系不飽和エステルがアクリルまたはメタクリルエステルのいずれかである。上記式IVの構造におけるa、a’、b、b’およびcは整数であり、aおよびa’は2〜4の値を有し、bおよびb’の合計が1または2である場合にbおよびb’は0〜2の値を有し、cは5〜12の値を有する。
の長鎖オレフィンエステルの置換エチレン系不飽和カルボン酸エステルを有する不乾性油から誘導される(得られる)。好ましいR9は、水素またはメチルのいずれかであり、即ち、この好ましい態様におけるエチレン系不飽和エステルがアクリルまたはメタクリルエステルのいずれかである。上記式IVの構造におけるa、a’、b、b’およびcは整数であり、aおよびa’は2〜4の値を有し、bおよびb’の合計が1または2である場合にbおよびb’は0〜2の値を有し、cは5〜12の値を有する。
この態様における好ましい共重合性モノマーは、酢酸ビニル、塩化ビニル、バーサチック酸(versatic acid)のビニルエステル、アクリロニトリル、アクリルアミド、2‐エチルヘキシルアクリレート、2‐エチルヘキシルメタクリレート、2‐ヒドロキシエチルアクリレート、2‐ヒドロキシエチルメタクリレート、グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレート、アクリル酸、ブチルアクリレート、ブチルメタクリレート、メチルメタクリレート、メチルアクリレート、およびスチレンから成る群から選択されてもよい。
上記態様における好ましい長鎖オレフィンエステルIV用の出発材料は、ヒマシ油またはレスケレラ油のいずれか、或いは、メタノールを用いてヒマシ油またはレスケレラ油のいずれかから得られるエステル交換生成物から誘導される(または、得られる)。従って、上記長鎖オレフィンエステルIVは、後述のように好適なエステル化反応を行うことによって、適当な出発材料から生成されてもよい
従って、IVの生成に好ましい出発材料は、ヒマシ油、レスケレラ油、メタノールを用いたヒマシ油のエステル交換生成物、メタノールを用いたレスケレラ油のエステル交換生成物、リシノール酸メチル、およびレスケロール酸メチル(methyl lesquerolate)から成る群から選択されてもよい。従って、好ましい長鎖オレフィンエステルIVである、これらの出発材料から形成される生成物は、リシノール酸メチルのアクリレートエステル、リシノール酸メチルのメタクリレートエステル、レスケロール酸メチルのアクリレートエステル、およびレスケロール酸メチルのメタクリレートエステルである。
前述の少なくとも1つのエチレン系不飽和重合性基を含有する共重合性モノマーは、1分子当たり少なくとも1つのエチレン系不飽和重合性基を含有する如何なる公知のモノマーであってもよく、その他のモノマーを用いて共重合可能である。そのようなモノマーの例には、エステル基が1〜約20の炭素原子を有するアクリルエステルおよびメタクリルエステル、例えばメチルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルアクリレート、エチルメタクリレート、イソプロピルアクリレート、イソプロピルメタクリレート、ブチルアクリレート、ブチルメタクリレート、2‐エチルヘキシルメタクリレート、デシルアクリレート、ラウリルメタクリレート、ベンジルアクリレート等が挙げられる。様々な他の不飽和酸のエステルには、フマル酸ブチル、フマル酸オクチル、マレイン酸ブチル、マレイン酸オクチルが挙げられる。
本発明に用いられる他のアクリルエステルまたはメタクリルエステルは、多官能性アクリレートまたはメタクリレートであり、例えばアクリル酸のプロピレングリコールモノエステル、メタクリル酸のプロピレングリコールモノエステル、アクリル酸のエチレングリコールモノエステル、メタクリル酸のエチレングリコールモノエステル、グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレート、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレート、およびヘキサンジオールジアクリレートが挙げられる。
他の共重合性モノマーは、ビニル芳香族モノマー、例えばスチレン、p‐アセトキシスチレン、ビニルトルエン、α‐メチルスチレン、ビニルピリジン等、そしてニトリルおよびアミド、例えばアクリロニトリルおよびアクリルアミドがある。他のオレフィンモノマー、例えばエチレン、プロピレン、およびポリブタジエンも、本発明に好適なコモノマーである。
本発明に用いることができる別の共重合性モノマーは、仮説(hypothetical)ビニルアルコールの誘導体、即ち、脂肪族ビニルエステル、例えばギ酸ビニル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、ヘプタン酸ビニル、ペラルゴン酸ビニル、3,6‐ジオキサヘプタン酸ビニル、3,6,9‐トリオキサウンデカン酸ビニル、C5〜C12の飽和、第三(tertiary)、分岐状カルボン酸のビニルエステル、ネオ酸(neo acid)のビニルエステル等が挙げられる。他のビニルモノマー、例えば塩化ビニル、スルホン酸ビニル、ビニルシラン、および塩化ビニリデンも好適なコモノマーである。
本発明のコポリマーに用いることができるビニルシランモノマーには、ビニルトリイソプロポキシシラン、γ‐メタクリルオキシプロピルトリイソプロポキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、γ‐メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、およびビニルトリメトキシシランが挙げられる。
前述のように、本発明の組成物は、布および織物用無溶剤塗料を形成するのに用いることができる。本発明の組成物で被覆した布または織物は、より良好な皺防止性、耐汚水性および耐水性、並びに耐摩耗性を有する。
上記布処理法には、スプレー、ディップ、ロールコート、或いは布または織物用の他のどんな被覆方法も含むことができる。
本発明を以下の実施例により更に詳しく説明するが、それらは例示のために提供されたものであり、本発明の範囲を限定するものではない。
(実施例1)
水性ビニルコポリマー用の典型的配合は以下の通りである。
水性ビニルコポリマー用の典型的配合は以下の通りである。
(注1):ヒマシ油(250グラム)、アクリル酸(60グラム)、シクロヘキサン(75グラム)、およびハイドロキノン(0.29グラム)を、電気スターラーおよびディーン・スターク(Dean-Stark)トラップを備えた500ccの丸底フラスコに入れ、硫酸(7.5グラム)を上記フラスコに滴下して加えて、その混合物を、98℃で5時間還流することによって、CAM−II(3.1)を生成することができた。
このコポリマーを水溶液中に分散し、布および他の織物に塗布した。更なる布処理、例えばユリアホルムアルデヒド樹脂、メラミンホルムアルデヒド樹脂、ベンゾグアナミンホルムアルデヒド樹脂、およびそれらのメトキシ誘導体を上記溶液中に含んでもよい。
Claims (12)
- 少なくとも1種の共重合性モノマー、共重合性シランモノマー、および以下の式:
フェニルおよび置換フェニル;
トリルおよび置換トリル;
ベンジルおよび置換ベンジル;
1〜10個の炭素原子を有するアルコキシアルキル基;
1〜10個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基;
1〜10個の炭素原子を有するアシルオキシアルキル基;
2〜10個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状アルケニル基;および
式CnHxFy(ここで、nは2〜10の整数であり、xおよびyは0〜2n+1の整数であり、かつxおよびyの合計が2n+1である)を有する直鎖状または分岐状アルキルおよびフルオロアルキル基
から成る群から選択され、
(b)R9は水素またはメチルのいずれかであり;および
(c)a、a’、b、b’およびcは整数であり、aおよびa’は2〜4の値を有し、bおよびb’の合計が1または2である場合にbおよびb’は0〜2の値を有し、cは5〜12の値を有する]
の長鎖オレフィン部分の置換エチレン系不飽和カルボン酸エステルを有する不乾性油の誘導体の反応生成物を含有する布用塗料を形成するのに好適な化合物。 - 前記長鎖オレフィン部分が、ヒマシ油またはレスケレラ油のいずれかから誘導される請求項1記載の化合物。
- 前記シランモノマーが、ビニルトリイソプロポキシシラン、γ‐メタクリルオキシプロピルトリイソプロポキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、γ‐メタクリルオキシプロピルトリメトキシシランおよびビニルトリメトキシシランから成る群から選択される請求項1記載の化合物。
- 前記共重合性モノマーが、メチルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルアクリレート、エチルメタクリレート、イソプロピルアクリレート、イソプロピルメタクリレート、ブチルアクリレート、ブチルメタクリレート、2‐エチルヘキシルメタクリレート、デシルアクリレート、ラウリルメタクリレート、ベンジルアクリレート、ギ酸ビニル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルおよび酪酸ビニルから成る群から選択される請求項1記載の化合物。
- 請求項1記載の化合物およびユリアホルムアルデヒド樹脂の混合物を含有する布用塗料を形成するのに好適な組成物。
- 請求項1記載の化合物およびメラミンホルムアルデヒド樹脂の混合物を含有する布用塗料を形成するのに好適な組成物。
- ビニルコポリマーを布に適用する工程を含む布を処理して性能を向上する方法であって、該ビニルコポリマーが少なくとも1種の共重合性モノマー、共重合性シランモノマー、および以下の式:
フェニルおよび置換フェニル;
トリルおよび置換トリル;
ベンジルおよび置換ベンジル;
1〜10個の炭素原子を有するアルコキシアルキル基;
1〜10個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基;
1〜10個の炭素原子を有するアシルオキシアルキル基;
2〜10個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状アルケニル基;および
式CnHxFy(ここで、nは2〜10の整数であり、xおよびyは0〜2n+1の整数であり、かつxおよびyの合計が2n+1である)を有する直鎖状または分岐状アルキルおよびフルオロアルキル基
から成る群から選択され;
(b)R9は水素またはメチルのいずれかであり;および
(c)a、a’、b、b’およびcは整数であり、aおよびa’は2〜4の値を有し、bおよびb’の合計が1または2である場合にbおよびb’は0〜2の値を有し、cは5〜12の値を有する]
の長鎖オレフィン部分の置換エチレン系不飽和カルボン酸エステルを有する不乾性油の誘導体の反応生成物を含有する方法。 - 前記長鎖オレフィン部分が、ヒマシ油またはレスケレラ油のいずれかから誘導される請求項7記載の方法。
- 前記シランモノマーが、ビニルトリイソプロポキシシラン、γ‐メタクリルオキシプロピルトリイソプロポキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、γ‐メタクリルオキシプロピルトリメトキシシランおよびビニルトリメトキシシランから成る群から選択される請求項7記載の方法。
- 前記共重合性モノマーが、メチルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルアクリレート、エチルメタクリレート、イソプロピルアクリレート、イソプロピルメタクリレート、ブチルアクリレート、ブチルメタクリレート、2‐エチルヘキシルメタクリレート、デシルアクリレート、ラウリルメタクリレート、ベンジルアクリレート、ギ酸ビニル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルおよび酪酸ビニルから成る群から選択される請求項7記載の方法。
- 請求項1記載の化合物およびユリアホルムアルデヒド樹脂の混合物を布に適用する工程を含む布を処理して性能を向上する方法。
- 請求項1記載の化合物およびメラミンホルムアルデヒド樹脂の混合物を布に適用する工程を含む布を処理して性能を向上する方法。
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