JP2005522532A - 難燃性コーティング - Google Patents

Abstract

難燃性コーティング組成物及びそれでコーティングされた物品が提供され、該組成物は、（Ａ）コーティング剤、並びに（Ｂ）（ｉ）（ａ）立体障害のあるニトロキシル安定剤、（ｂ）立体障害のあるヒドロキシルアミン安定剤、及び（ｃ）立体障害のあるアルコキシアミン安定剤より成る群から選択される少なくとも１種の化合物と（ｉｉ）（ｄ）有機ハロゲン難燃剤、（ｅ）有機リン難燃剤、（ｆ）イソシアヌレート難燃剤及び（ｇ）メラミン系難燃剤より成る群から選択される少なくとも１種の従来の難燃剤との難燃性有用量の混合物を含む。少なくとも１つのエチレン性不飽和の重合性モノマーを含み、該モノマーが立体障害のあるアミン部分を含有する難燃性コーティング組成物では、従来の難燃剤は任意成分である。コーティングされた物品は、例えば、鉄、スチール、ステンレススチール、アルミニウム及び非鉄金属、木材、合板、紙、ボール紙、チップボード、粒子ボード、プラスチック、熱可塑性物質、エポキシ樹脂、ネオプレン、ゴム、複合材、ファイバーグラス強化複合材、ポリエステル類、ポリマー発泡体、石造物、布地又は織物、光ファイバー、ワイヤー及びケーブル構造並びに回路基板である。

Description

本発明は、少なくとも１種の、立体障害のあるニトロキシル化合物、ヒドロキシルアミン化合物又はアルコキシアミン化合物、及び少なくとも１種の従来の難燃剤を含む難燃性コーティングに関するものである。立体障害のあるアミン部分を含有する、少なくとも１種の、エチレン性不飽和の重合性モノマーを含む難燃性コーティング組成物では、従来の難燃剤は、任意成分である。

米国特許第５，０９６，９５０号は、ポリプロピレンにおける特定のＮＯＲ（Ｎ−アルコキシ）ヒンダードアミン類と、臭素化Ｓｂ₂Ｏ₃含有の難燃剤との共使用を開示している。

米国特許第５，３９３，８１２号は、アルコキシアミン官能性ヒンダードアミンとの組み合わせでハロゲン化ヒドロカルビルホスフェート又はホスホネートエステル難燃剤の組み合わせによって難燃剤にされるポリオレフィン組成物を開示している。

米国特許第５，８４４，０２６号は、特定のＮＯＲヒンダードアミン類及び特定の従来の難燃剤を含むポリオレフィン組成物を開示している。

米国特許第６，１１７，９９５号は、特定のＮ−アルコキシヒンダードアミン類を有機ポリマー用難燃剤として使用してもよいことを開示している。

米国特許第６，２７１，３７７号は、Ｎ−ヒドロキシアルコキシヒンダードアミン類及びハロゲン化難燃剤を含むポリオレフィン組成物を開示している。

米国特許第６，３０９，９８７号、及び同等のＷＯ９９／５４５３０号は、Ｎ−アルコキシアミンを含む、ポリオレフィン不織布の難燃性布地を教示している。

ポリオレフィンのための画期的なＵＶ安定性難燃システム（A Revolutionary UV Stable Flame Retardant System for Polyolefins）−R. Srinivasan、A. Gupta及びD. Horsey（Int. Cont. Addit. Polyolefins, 1998, 69-83）は、従来のハロゲン及びリン含有難燃剤と共に、特定のＮＯＲヒンダードアミン類を含むポリオレフィン類を教示している。

ポリオレフィン用の画期的な難燃システムにおける進歩（Advances in a Revolutionary Flame Retardant System for Polyolefins）−R. Srinivasan、B. Rotzinger（Int. Conf. Polyolefins 2000, 571-581）は、臭素化され、難燃剤を含有するリンと共に特定のＮＯＲヒンダードアミン類を含むポリオレフィン類を教示している。

２００１年９月に公表された、プラスチック工学学会（the Society of Plastics Engineers）のウエブサイトに書き込まれた要旨において、N. Kaprinidis及びR. Kingは、ポリオレフィンにおける難燃剤としてのＮＯＲヒンダードアミンの使用を議論している。要旨は、２００２年２月２４日、テキサス州ヒューストンでのポリオレフィン２００２会議で発表されるべきポリマーの重合調整剤及び添加剤の部門の分科会に提出された論文用である。ウエブサイトはwww.PMAD.orgである。

ＥＰ０７９２９１１Ａ２は、アルコキシアミン官能性ヒンダードアミン及びトリス（トリハロゲノペンチル）ホスフェート難燃剤を含むポリオレフィン組成物を開示している。

ＷＯ９９／００４５０、米国特許同時係属出願、１９９９年１１月３日出願の第０９／５０２，２３９号及び同、２０００年１１月１６日出願の第０９／７１４，７１７号は、特定のＮ−アルコキシヒンダードアミンの難燃剤としての使用を開示している。

ＥＰ５６８３５４、米国特許第６，０８４，００８号及び同第５，７２３，５１５号は、難燃性コーティングを開示している。

立体障害のあるアミン部分を含有するエチレン性不飽和の重合性モノマーは、例えば、米国特許第４，９８３，７３７号、同第５，０４７，４８９号及び同第５，０７７，３４０号で開示されている。

今日の難燃剤（ＦＲ）市場は、化学的手段及び／又は物理的手段によって燃焼過程を妨害するように機能する製品で成っている。機械的には、これらのＦＲは、気体相又は凝縮相のいずれか、又はその双方における物品の燃焼中に機能するように画策されてきた。有機ハロゲン類は、ポリマー基材からの遊離基の有機「燃料」を気体相において妨害するハロゲン種（例えば、ＨＸ）を生成するように提案されている。例えば、アンチモンハロゲン化物と水蒸気を形成するＨＸとの酸化アンチモンの反応のような、気体相において燃焼を妨害する追加の化学種を形成するようにＨＸと反応する相乗剤が提案されている。三酸化アンチモンのようなアンチモン化合物は、アンチモンハロゲン化物を形成する基スカベンジャーとしても作用する。したがって、それらは、火炎の蔓延を抑制する。

アンチモン化合物は、コスト・パフォーマンスという点で効率的ではあるが、最近、ハロゲン化難燃剤の存在下での燃焼中に形成される副生成物の毒性のために懸念が生じている。酸化アンチモンは、発癌性が疑われている砒素化合物を微量で含有することが多い。これらの生態学的懸念のために、今日の市販の難燃剤適用では、三酸化アンチモンを代替しようとする動きがある。しかしながら、環境に優しく、かつコスト・パフォーマンスに関する限り効率的である有効な相乗剤を見い出すのは極めて難しい。

難燃剤添加物を添加するもう１つの理由は、火炎の適用中、滴下を防ぐことである。燃焼中、ポリマーの一部が液滴の形状でマトリクスから分離する。多くは、液滴は、出炎し、火の広がりに途方もない危険性を強いることになる。機械的特性に否定的な結末を持つタルクのような増量剤を大量にポリマーに添加するのが一般的である。使用されることがあるそのほかの増量剤には、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ホウ酸亜鉛、ケイ酸塩、シリコーン類、ガラス繊維、ガラス球、石綿、カオリン、雲母、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、酸化金属、例えば、酸化亜鉛、水酸化マグネシウム、アルミニウム三水和物のような水和物及び水酸化物、シリカ、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウムが挙げられる。

コーティングが、立体障害のあるニトロキシル、ヒドロキシルアミン及びアルコキシアミンの添加物より成る群から選択される少なくとも１種の化合物及び少なくとも１種の従来の難燃剤を含む場合、良好な難燃特性を持つコーティングが調製されることが見い出された。（ｉ）立体障害のあるアミン部分を含有する、エチレン性不飽和の重合性モノマーより成る群から選択される少なくとも１種の化合物、及び場合により、（ｉｉ）少なくとも１種の特定の従来の難燃剤を含むコーティング組成物から良好な難燃特性を持つコーティングが調製されることが更に見い出されている。これらの難燃性添加剤を使用することによって、アンチモン化合物及び増量剤を大きく減らすか又は置き換えてもよい。この立体障害のあるアミン添加物が安定剤として活性を持つので、本発明のコーティング組成物は、光、酸素及び／又は熱の有害な影響から保護される。

発明の開示
本発明は、（Ａ）コーティング剤、並びに
（Ｂ）（ｉ）（ａ）立体障害のあるニトロキシル安定剤、（ｂ）立体障害のあるヒドロキシルアミン安定剤、及び（ｃ）立体障害のあるアルコキシアミン安定剤より成る群から選択される少なくとも１種の化合物と
（ｉｉ）（ｄ）有機ハロゲン難燃剤、（ｅ）有機リン難燃剤、（ｆ）イソシアヌレート難燃剤、及び（ｇ）メラミン系難燃剤より成る群から選択される少なくとも１種の従来の難燃剤との難燃性有用量の混合物
を含む、難燃性コーティング組成物に関する。

本発明は更に、（Ａ）樹脂バインダー、並びに
（Ｂ）難燃性有効量の、（ｉ）立体障害のあるニトロキシル部分、ヒドロキシルアミン部分又はアルコキシアミン部分を含有する、少なくとも１種のエチレン不飽和の重合性モノマーと
場合により、（ｉｉ）（ａ）有機ハロゲン難燃剤、（ｂ）有機リン難燃剤、（ｃ）イソシアヌレート難燃剤、及び（ｄ）メラミン系難燃剤より成る群から選択される、少なくとも１種の従来の難燃剤を含む、難燃性コーティング組成物に関する。

成分（ｉ）と成分（ｉｉ）の追加的配合は、相乗的にコーティングに難燃性を提供するものである。

コーティング
本発明のコーティング成分（Ａ）は、コーティング層である。それは、例えば、硬化塗料、ワニス、接着剤又はシーラントの層である。別の方法では、それは、薄いプラスチックの層、例えば、本明細書で更に記載するような押し出した熱可塑性のコーティングである。

塗料又はワニスの調製品は、樹脂、溶媒、顔料、増量剤、界面活性剤、及びそのほかの典型的な成分を含む。

本発明の難燃性コーティングは、例えば、建築、輸送、通信、電気・ガス・水道（utilities）、海事、化学、石油、製造及び軍隊の分野、衛生部門、医療部門、織物及び衣料産業、自動車への応用、梱包、薬局、電気工学、エレクトロニクス並びに家電において好適である。

本発明のコーティングの好適な基材は、例えば、鉄、スチール、ステンレススチール、アルミニウム、及びそのほかの非鉄金属、木材、合板、紙、ボール紙、チップボード、粒子ボード、プラスチック類、ＰＣＶ（ポリ塩化ビニル）、熱可塑性物質、熱可塑性ポリオレフィン、エポキシ樹脂、ネオプレン、ゴム、複合材料などである。

本発明のコーティング材料は、ほとんどの基材で、並びに熱、光、酸素及び湿度が潜在的な悪化因子である厳しい気候及び環境条件において使用することができる。コーティングは、家の内装及び外装、屋根、工場、商業ビル、航空機、自動車、船舶、ボート、ヨットなどに好適である。

プラスチック類及び複合材料は、本発明の好適な基材であり、例えば、ファイバーグラス強化複合材料、ポリエステル類、ポリマー発泡体、並びにポリオレフィン類及び熱可塑性ポリオレフィン類（ＴＰＯ）のような熱可塑性樹脂である。

本発明のコーティングは、塗装された自動車の熱可塑性オレフィン構造における使用に好適である。

本発明のコーティングは、隔壁、桟橋、ドック、船室貫通障壁（cabin penetration barrier）、ケーブル、配水管、船荷領域、船室及び床のような海事適用並びに沖合い掘削適用に有利に使用される。

本発明のコーティングは、輸送適用、例えば、乗用車、バス、トラック、貨物船及び航空機において、コーティングした自動車の下部構造、排気系、燃料タンク、防火壁、エンジン部分、触媒コンバータ、ボンネット、貨物輸送機パッチ、空港のローディングブリッジなどに使用してもよい。

本発明のコーティングは、通信、コンピュータ、電気・水道・ガス、石油及び化学産業、例えば、ケーブル及び配水管の外被、光ファイバーのコーティング、グリース充填ワイヤー及びケーブル、通信塔、火貫通障壁、シール類、パイプラインの外被、貯蔵タンク、反応炉、オーブン、蒸留カラム、炉などで有利に使用される。

本発明のコーティングは、回路基板のコーティング、例えば、回路基板の放射線硬化性コーティングとして好適である。

本発明のコーティングは、電気、制御及び通信ケーブルの防火材、例えば、ケーブルトレイ、配線管、接続箱、ケーブルトレンチ及び類似の適用で一緒に集められたケーブルの防火材として役立つケーブルコーティングとして好適である。

好適な光ファイバーコーティングは、例えば、米国特許第６，１８７，８３５号、同第６，３５０，７９０号、同第６，１９７，４２２号及び同第６，３６２，２４９号に開示されており、その開示を本願に引用し、援用する。

エチレン性不飽和を含むコーティング組成物（Ｂ）
コーティング組成物は、例えば、硬化性の塗料、ワニス、接着剤又はシーラントの組成物である。本組成物は、例えば、熱で又は放射線（紫外線、ＵＶ）で硬化可能である。別の方法では、それは、硬化性フィルム組成物、例えば、本明細書で更に記載するように、押し出しフィルムのための熱可塑性コーティング組成物である。

塗料又はワニスの調製品は、樹脂、溶媒、顔料、増量剤、界面活性剤、及びそのほかの典型的な成分を含む。

本発明の難燃性コーティング組成物は、例えば、建築、輸送、通信、電気・ガス・水道、海事、化学、石油、製造及び軍隊の分野、衛生部門、医療部門、織物及び衣料産業、自動車への応用、梱包、薬局、電気工学、エレクトロニクス並びに家電において好適である。

本発明のコーティング組成物の好適な基材は、例えば、鉄、スチール、ステンレススチール、アルミニウム、及びそのほかの非鉄金属、木材、合板、紙、ボール紙、チップボード、粒子ボード、プラスチック類、ＰＣＶ（ポリ塩化ビニル）、熱可塑性物質、熱可塑性ポリオレフィン、エポキシ樹脂、ネオプレン、ゴム、複合材料、ガラス、グラスファイバー、プラスチックファイバーなどである。

本発明のコーティング組成物は、ほとんどの基材で、並びに熱、光、酸素及び湿度が潜在的な悪化因子である厳しい気候及び環境条件において使用することができる。コーティングは、家の内装及び外装、屋根、工場、商業ビル、航空機、自動車、船舶、ボート、ヨットなどに好適である。

プラスチック類及び複合材料は、本発明の好適な基材であり、例えば、ファイバーグラス強化複合材料、ポリエステル類、ポリマー発泡体、並びにポリオレフィン類及び熱可塑性ポリオレフィン類（ＴＰＯ）のような熱可塑性樹脂である。

本発明のコーティング組成物は、塗装された自動車の熱可塑性オレフィン構造における使用に好適である。

本発明のコーティング組成物は、隔壁、桟橋、ドック、船室貫通障壁、ケーブル、配水管、船荷領域、船室及び床のような海事適用並びに沖合い掘削適用に有利に使用される。

本発明のコーティング組成物は、輸送適用、例えば、乗用車、バス、トラック、貨物船及び航空機において、コーティングした自動車の下部構造、排気系、燃料タンク、防火壁、エンジン部分、触媒コンバータ、ボンネット、貨物輸送機パッチ、空港のローディングブリッジなどに使用してもよい。

本発明のコーティング組成物は、通信、コンピュータ、電気・水道・ガス、石油及び化学産業、例えば、ケーブル及び配水管の外被、光ファイバーのコーティング、グリース充填ワイヤー及びケーブル、通信塔、火貫通障壁、シール類、パイプラインの外被、貯蔵タンク、反応炉、オーブン、蒸留カラム、炉などで有利に使用される。

本発明のコーティング組成物は、回路基板のコーティング、例えば、回路基板の放射線硬化性コーティングとして好適である。

本発明のコーティング組成物は、電気、制御及び通信ケーブルの防火材、例えば、ケーブルトレイ、配線管、接続箱、ケーブルトレンチ及び類似の適用で一緒に集められたケーブルの防火材として役立つケーブルコーティングとして好適である。

一般用途
本発明のコーティング／コーティング組成物は、建築用塗料、例えば、平坦な、低い、半、又は高い光沢仕上がり、例えば、下塗り又は最終上塗りとして好適である。

本発明のコーティング組成物は、外装サイディング、内装構造、屋根、ガレージ、天井、貫通障壁、ＰＶＣ包装などに有利に適用されてもよい。それらは、一般の家、ホテル及びオフィスにて、例えば、壁紙、パネル、乾燥壁、壁板、羽目板、トラス、フローリング及びサブフローリング、飾り釘、建築木工製品及び装飾、タイル、外装デッキ、天井タイル、台所キャビネット、台所フード、カーペット裏打ち、内装壁、ドア、ファイルキャビネット、オフィス家具、金庫、隔壁などに適用されるように使用してもよい。

本発明のコーティング組成物は、商業ビル、高層オフィスビル及び集合住宅、橋及びトンネルなどの構造スチール、カラム、ビーム、スチール敷板、すかし鉄筋梁、吊り天井に適用してもよい。

スチール及びそのほかの金属基材に関しては、そのような基材は、下塗りした金属、構造スチール、アルミニウム、金属合金、構造スチールビーム及びカラム、コイルコーティング基材、接続箱のスチール蜂の巣構造、絶縁スチール、ステンレススチール配管、容器及びタンクであってもよい。

本発明のコーティング組成物は、例えば、レンガ、コンクリート、セメントブロック及びメッキ板のような応用石工術に好適である。

好適な木材基材は、例えば、寸法建材、合板、粒子ボード、ＯＯＳＢボード、未仕上げの内装材木、合板音響ボード、絶縁ボード、セルロースボード、繊維ボード、エクセルショール（木毛）、経木、スギの屋根板、露出板ぶき屋根（unsheathed shingles）、屋根板、サイディング、電柱、ポスト、紙、板紙、ボール紙、波板などである。

本発明の難燃性添加剤は、圧力又は真空含浸によって、染色成分として、研磨シーラー成分として、仕上げ塗りの一部として、あるいは飽和剤として材木に適用されてもよい。材木に適用されるような本発明の難燃性添加物は、防腐剤と組み合わせてもよい；それらは、加圧含浸によって、製造中に材木複合材製品に組み入れられてもよいし、又は塗料若しくは表面上塗りの一部として適用してもよい。

紙に適用されるような本難燃性添加物は、抄紙機のウエットエンドでスプレーされてもよいし、又は、ドライエンドのサイズプレス若しくは冷却箱に加えられてもよいし；又はコーター若しくはマルチステーション印刷機で適用されてもよい。

本発明のコーティング組成物は、例えば、その開示が本願に引用され、援用される米国特許第５，７２３，５１５号に開示されているように、発泡剤、ブロー剤、炭化剤（charring agent）、結合剤、チキソトロピー剤、膨張剤、ジペンタエリトリトール及びそのほかの添加剤を更に含んでもよい。

織物は、本発明の好適なコーティング基材であり、例えば、織物下塗り、溶接防護シート、天蓋、仕切り、天幕、テント、ナイロンロープ、網、カーペットの裏打ち、壁装材、装飾品、天然繊維、合成繊維、布張り、敷物類、カーテン、劇場の幕、マットレス、病院の布地及び織物及び不織布である。

本発明のコーティング組成物は、織物特性を持った複合材建築、例えば、その開示を本願に引用し、援用する米国特許第６，２３５，６５８号に記載されるような織物布及びポリオレフィンフィルムコーティング及び／又は押し出しコーティングを含む建築の一部であるコーティングを形成してもよい。本発明のコーティングは、その開示を本願に引用し、援用する米国特許第６，２５１，９９５号に記載されるようなポリオレフィンコーティングであってもよい。

織物布は、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリアミド、セルロース又は綿を基にした、織られた布、編まれた布又は不織布であってもよい。ポリオレフィンフィルム又は押し出しコーティングは、例えば、約３〜約２００ミクロンの厚さである。

本発明はまた、ポリカーボネートをコーティングするのに好適な耐磨耗性コーティング組成物に関する。米国特許第５，２１４，０８５号に開示されるようなそのようなコーティングは、シリルアクリレート、水性コロイド状シリカ、光開始剤、及び場合により、多官能性アクリレート並びにＵＶ吸収剤を含む。そのような本発明のコーティングは、難燃性以外にも、日光、湿気及び熱に対する長い戸外での暴露の後の分解に耐性を提供する。黄ばみ、層間剥離及び微細割れの形成並びに透明性の低下に対して耐性が提供される。

シーラント及び接着剤組成物は、例えば、シーラント及び接着剤の層組成物であり、「難燃性コーティング組成物」の本定義にも分類される。例えば、マトリクス、ラテックス接着剤、バインダー、コーキング、パテ、モルタル及びシーラント。

接着剤組成物は、例えば、積層接着剤、感圧性接着剤（ＰＳＡ）及び構造接着剤である。ＵＶ（紫外線）硬化性接着剤も本発明の対象である。ＵＶ硬化性接着剤は、例えば、ケーブル、コネクタ、増幅器、重ね継ぎなどである光接着剤（photonic adhesive）である。光接着剤は、構造接着剤の部類に分類される。

本発明のコーティング組成物は、フィルム及び／又は接着性層のような積層物品の層を形成するのに使用されてもよい。例えば、その開示を本願に引用し、援用する米国特許第６，１８７，８４５号、同第６，１９１，１９９号及び同第６，２６８，４１５号に開示されているようなコーティング及び層。そのようなコーティング、フィルム及び接着性層は、例えば、太陽制御フィルム、フィルム及び艶出し、ＵＶ吸収ガラス及びガラスコーティング、フロントガラス、逆反射板金及び標識、太陽反射板、光学フィルムなどである。

本発明のコーティング組成物は、透明の被膜又は着色された被膜を形成するのに使用されてもよい。それらは、水性システム又は溶媒性であってもよく、あるいは粉末コーティング組成物又はゲルコート製剤であってもよい。

本発明のコーティング組成物は、常温で硬化されてもよく、放射線で硬化されてもよく（例えば、光開始剤の影響で）、オーブンで硬化されてもよく、又は例えば酸触媒のような触媒の助けで硬化（架橋）されてもよい。

光開始剤が使用される場合、それらは、例えば、モノ−又はビスアシルホスフィンオキシド光開始剤あるいはα−ヒドロキシケトン光開始剤である。これらの光開始剤は例えば、本願に引用し、援用される米国特許第５，９４２，２９０号に記載されている。

本発明のコーティング組成物は、例えば、アルキド樹脂；塩素化アルキド樹脂；ポリウレタン樹脂；熱可塑性アクリル樹脂；アクリルアルキル類；アクリル樹脂；ラテックスエマルション；場合によりシリコンで変性させたアクリルアルキド樹脂又はアクリルポリエステル樹脂；イソシアネート類、ケチミン類又はオキサゾリジン類；フェノール−ホルムアルデヒド樹脂；レゾルシノール−ホルムアルデヒド樹脂；エポキシ樹脂；カルボン酸、無水物、ポリアミン類又はメルカプタン類で架橋されたエポキシド樹脂；あるいはその主鎖における反応性基で変性された及びエポキシドで架橋されたアクリル樹脂系又はポリエステル樹脂系を基にする。例えば、ビニルアセテート−アクリレートコポリマーエマルションの樹脂、ビニルトルエン−２−エチルヘキシルアクリレートコポリマー及びポリウレタンの溶液に基づいたコーティング。

エポキシバインダーは、コーティング組成物で広く用いられており、本発明に好適である。エポキシ類は、例えば、脂肪族、芳香族、環状、非環状、脂環状又は複素環式である。そのような樹脂は、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、１，２−プロピレングリコール、１，４−ブチレングリコール、１，５−ペンタンジオール、１，２，６−ヘキサントリオール、グリセロール、トリメチロールプロパン、ビスフェノールＡ、及びビスフェノールＦのような多価アルコールに由来するポリグリシジルエーテル類であってもよい。エポキシド樹脂はまた、ポリカルボン酸のポリグリシジルエーテル類、例えば、シュウ酸、コハク酸、グルタル酸、テレフタル酸、２，６−ナフタレンジカルボン酸及び二量体化リノール酸のような脂肪族又は芳香族のポリカルボン酸とエピクロロヒドリンのようなエポキシ化合物との反応によって生成される物質であってもよい。

エポキシ樹脂はまた、オレフィン性不飽和の脂環状物質のエポキシ化にも由来する。これらの中で、エポキシ脂環状エーテル類及びエステル類が当該技術で周知である。エポキシ樹脂はまた、オキシアルキレン基を含有するものも包含する。そのような基は、エポキシ樹脂の主鎖からぶら下がることができ、又はそれらは、主鎖の一部として包含されることができる。エポキシ樹脂におけるオキシアルキレン基の比率は、多数の因子、中でもオキシアルキレン基のサイズ及びエポキシ樹脂の性質に依存する。

更に、エポキシ樹脂は、エポキシノボラック樹脂を含む。これらの樹脂は、単又は多価フェノールとアルデヒドとの縮合生成物とエピハロヒドリンとの反応によって調製される。一例は、フェノール−ホルムアルデヒド縮合物とエピクロロヒドリンとの反応生成物である。エポキシ樹脂の混合物も本明細書では使用することができる。

エポキシド化した大豆油のような物質、Emery Chemicalsから市販されているＥＭＰＯＬ１０１０樹脂のような二量体酸を基にした物質、及び例えば、Shell ChemicalsのＥＰＯＮ８２８のようなビスフェノールＡのポリグリシジルエーテルから調製される生成物のようなゴム変性ポリエポキシド樹脂、及び酸官能性ポリブタジエン。

架橋可能なポリウレタン類、ポリエステル類、ポリビニル類、ポリスルフィド類、尿素及びホルムアルデヒドは、本発明に好適である樹脂の例である。

本発明はまた、エチレン性不飽和のアクリル樹脂、ポリウレタンアクリレート、エポキシアクリレート、ポリエステルアクリレート、不飽和ポリエステル／スチレン樹脂及びシリルアクリレートを含む放射線硬化性（ＵＶ硬化性）コーティングシステムに関する。エチレン性不飽和の重合性化合物は、１つ以上のオレフィン二重結合を含有することができる。それらは、低分子（モノマー性）又は高分子（オリゴマー性）の化合物であってもよい。放射線硬化性コーティングは、本願に引用し、援用される、２００１年２月２７日出願の米国特許第６，３７６，５８４号に記載されている。不飽和モノマーは通常、アルキル−又はヒドロキシアルキルアクリレート又はメタクリレート、スチレン、エチレングリコールジアクリレート、プロピレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ヘキサメチレングリコールジアクリレート、又はビスフェノールＡジアクリレート、４，４′−ビス（２−アクリロイロキシエトキシ）ジフェニルプロパン、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリトリトールトリアクリレート又はテトラアクリレート、スチレン、ヘキサメチレングリコール又はビスフェノールＡジアクリレート、４，４′−ビス（２−アクリロイルオキシエトキシ）ジフェニルプロパンあるいはトリメチロールプロパントリアクリレートである。オリゴマー性ポリ不飽和化合物は、例えば、マレイン酸、フマル酸、フタル酸及び１種以上のジオールから調製され、通常、約５００〜３０００の分子量を有するポリエステルアクリレート又は不飽和ポリエステル樹脂である。不飽和カルボン酸は例えば、アクリル酸及びメタクリル酸である。

粉末コーティング組成物は、例えば、選択されたアルコール成分とともにグリシジルメタクリレートを含む。

本発明のコーティング組成物は、例えば、架橋可能な、追加の酸触媒で硬化可能なアクリル、ポリエステル、ウレタン又はアルキド樹脂に基づいた固形分の高いエナメル組成物である。これらの酸触媒された焼付けラッカーは、例えば、熱架橋可能なアクリル、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミド又はアルキド樹脂を基にする。

本発明のコーティング組成物は、多層システムに好適であり、例えば、本発明の難燃性添加物配合が、１層又はそれより多い多層コーティングシステムに存在してもよい。

本発明のコーティング組成物は、任意の従来の方式、例えば、ブラシ、ローラー、スプレー、浸し塗り、静電堆積、押し出し／共押し出し、金ゴテ（マスチック）などで基材に適用されてもよい。

本発明のコーティング組成物は、膨張性であっても、非膨張性であってもよい。

本発明のコーティング組成物は、当然、薄層を形成するのに使用される。層は、例えば、約５ミクロン〜約１０ミルの厚さ、例えば、約１０ミクロン〜約７ミルの厚さ、又は約１ミル〜約５ミルの厚さである。それらは、例えば、約１０ミクロン、又は約１、２、３、４、５若しくは６ミルの厚さである。ミル当たり２６ミクロンある。

本発明のコーティング組成物は、それ自体難燃剤であるコーティングを提供し、それらがその一部（例えば、コーティングしたプラスチック部分）である物品全体に難燃性を提供する。

成分（ｉ）の立体障害のある化合物
本発明の成分（ｉ）の立体障害のある安定剤は、当該技術で周知であり、例えば式：

であり、
式中、Ｇ₁及びＧ₂は、独立して１〜８個の炭素原子を有するアルキルであるか、又は一緒になってペンタメチレンであり、
Ｚ₁及びＺ₂は、それぞれメチルであるか、又はＺ₁及びＺ₂は一緒になって、更にエステル、エーテル、アミド、アミノ、カルボキシ又はウレタン基で置換されてもよい、連結部分を形成し、
Ｅは、オキシル、ヒドロキシル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アラルコキシ、アリールオキシ、−Ｏ−ＣＯ−ＯＺ₃、−Ｏ−Ｓｉ（Ｚ₄）₃、−Ｏ−ＰＯ（ＯＺ₅）₂、又は−Ｏ−ＣＨ₂−ＯＺ₆（ここで、Ｚ_３、Ｚ_４、Ｚ_５及びＺ_６は、水素、脂肪族、芳香脂肪族、及び芳香族部分より成る群から選択される）であるか；あるいは、Ｅは、−Ｏ−Ｔ−（ＯＨ）_bであり、
Ｔは、１〜１８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキレン、５〜１８個の炭素原子を有するシクロアルキレン、５〜１８個の炭素原子を有するシクロアルケニレン、フェニル又は１〜４個の炭素原子を有する１若しくは２つのアルキル基で置換されたフェニルで置換された１〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキレンであり、
ｂは、１、２又は３であるが、但し、ｂは、Ｔにおける炭素原子数を超えることはできず、ｂが、２又は３であるとき、各ヒドロキシル基は、Ｔの異なった炭素原子に結合する。

Ｅは、例えば、オキシル、ヒドロキシル、アルコキシ、シクロアルコキシ又はアラルコキシである。例えば、Ｅは、メトキシ、プロポキシ、シクロヘキシルオキシ、又はオクチルオキシである。

本発明の成分（ｉ）の立体障害のある安定剤は、例えば、式Ａ〜Ｒ：

であり、
式中、Ｅは、オキシル、ヒドロキシル、１〜１８個の炭素原子を有するアルコキシ、５〜１２個の炭素原子を有するシクロアルコキシ又は７〜１５個の炭素原子を有するアラルコキシであり、あるいはＥは、−Ｏ−Ｔ−（ＯＨ）_bである。
Ｔは、１〜１８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキレン、５〜１８個の炭素原子を有するシクロアルキレン、５〜１８個の炭素原子を有するシクロアルケニレン、フェニル又は１〜４個の炭素原子を有する１若しくは２つのアルキル基で置換されたフェニルで置換された１〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキレンであり、
ｂは、１、２又は３であるが、但し、ｂは、Ｔにおける炭素原子数を超えることはできず、ｂが、２又は３であるとき、各ヒドロキシル基は、Ｔの異なった炭素原子に結合し；

Ｒは、水素又はメチルであり、
ｍは、１〜４であり、
ｍが、１である場合、
Ｒ₂は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル又は１つ以上の酸素原子で場合により中断される前記アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルケニル、Ｃ₆〜Ｃ₁₀アリール、Ｃ₇〜Ｃ₁₈アラルキル、グリシジル、例えば、２〜１８個のＣ原子を有する脂肪族カルボン酸のアシル基のような、脂肪族、環状脂肪族又は芳香族のカルボン酸又はカルバミン酸の、５〜１２個のＣ原子を有する環状脂肪族カルボン酸の、又は７〜１５個のＣ原子を有する芳香族カルボン酸の一価アシル基、あるいは下記式：

（式中、ｘは、０又は１である）、

（式中、ｙは、２〜４である）であり；

ｍが、２である場合、
Ｒ₂は、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキレン、Ｃ₄〜Ｃ₁₂アルケニレン、キシリレン、例えば、２〜１８個のＣ原子を有する脂肪族ジカルボン酸のアシル基のような、脂肪族、環状脂肪族、芳香脂肪族又は芳香族のジカルボン酸又はジカルバミン酸の、８〜１４個のＣ原子を有する環状脂肪族又は芳香族ジカルボン酸の、あるいは８〜１４個のＣ原子を有する脂肪族、環状脂肪族又は芳香族のジカルバミン酸の二価アシル基；

であり、
式中、Ｄ₁及びＤ₂は、独立して水素、８個までの炭素原子を含有するアルキル基、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル基を含むアリール又はアラルキルの基であり、Ｄ₃は、水素、又は１８個までの炭素原子を含有するアルキル又はアルケニルの基であり、ｄは、０〜２０であり；

ｍが、３である場合、Ｒ₂は、脂肪族、不飽和脂肪族、環状脂肪族、又は芳香族のトリカルボン酸の三価アシル基であるり；

ｍが、４である場合、Ｒ₂は、１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸、１，２，３，４−ブタ−２−エン−テトラカルボン酸並びに１，２，３，５−及び１，２，４，５−ペンタンテトラカルボン酸を含む飽和又は不飽和の、脂肪族又は芳香族のテトラカルボン酸の四価アシル基であり；
ｐは、１、２又は３であり；

Ｒ₃は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₅〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₇〜Ｃ₉アラルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルカノイル、Ｃ₃〜Ｃ₅アルケノイル又はベンゾイルであり；

ｐが、１の場合、
Ｒ₄は、水素、非置換の又はシアノ、カルボニル若しくはカルバミド基で置換されたＣ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₅〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニル、アリール、アラルキルであるか、又はそれは、グリシジル、式：−ＣＨ₂−ＣＨ（ＯＨ）−Ｚ又は式：−ＣＯ−Ｚ若しくはＣＯＮＨ−Ｚ（式中、Ｚは、水素、メチル又はフェニルである）の基、あるいは式：

（式中、ｈは、０又は１である）の基であり、
Ｒ₃及びＲ₄は、ｐが、１の場合、一緒になって、４〜６個の炭素原子を有するアルキレン又は２−オキソポリアルキレン、脂肪族若しくは芳香族の１，２−若しくは１，３−ジカルボン酸の環状アシル基であることができ；

ｐが、２である場合、
Ｒ₄は、直接結合であるか、又はＣ₁〜Ｃ₁₂アルキレン、Ｃ₆〜Ｃ₁₂アリーレン、キシリレン、−ＣＨ₂ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ₂の基、又は−ＣＨ₂−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ₂−Ｏ−Ｘ−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ₂−（ここで、Ｘは、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキレン、Ｃ₆〜Ｃ₁₅アリーレン又はＣ₆〜Ｃ₁₂シクロアルキレンである）であるか；Ｒ₃が、アルカノイル、アルケノイル又はベンゾイルではないという条件で、Ｒ₄は、脂肪族、環状脂肪族若しくは芳香族のジカルボン酸の二価アシル基であることができるか、又は−ＣＯ−基であることができ；あるいは
Ｒ₄は、

であり、
式中、Ｔ₈及びＴ₉は、独立して水素、１〜１８個の炭素原子を有するアルキルであり、又は、Ｔ₈及びＴ₉は一緒になって４〜６個の炭素原子を有するアルキレン若しくは３−オキサペンタメチレであり、例えば、Ｔ₈及びＴ₉は、一緒になって３−オキサペンタメチレンであり；
ｐが、３である場合、
Ｒ₄は、２，４，６−トリアジニルであり、
ｎは、１又は２であり；

ｎが、１である場合、
Ｒ₅及びＲ₅′は、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルケニル、Ｃ₇〜Ｃ₁₂アラルキルであり、又はＲ₅は、水素でもあるか、あるいはＲ₅及びＲ₅′は、一緒になってＣ₂〜Ｃ₈アルキレン若しくはヒドロキシアルキレン又はＣ₄〜Ｃ₂₂アシルオキシアルキレンであり、
ｎが、２である場合、
Ｒ₅及びＲ₅′は、一緒になって−（ＣＨ₂）₂Ｃ（ＣＨ₂−）₂−であり、
Ｒ₆は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル、アリル、ベンジル、グリシジル又はＣ₂〜Ｃ₆アルコキシアルキルであり；

ｎが、１である場合、
Ｒ₇は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅アルケニル、Ｃ₇〜Ｃ₉アラルキル、Ｃ₅〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄ヒドロキシアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシアルキル、Ｃ₆〜Ｃ₁₀アリール、グリシジル、式：−（ＣＨ₂）_ｔ−ＣＯＯ−Ｑ若しくは式：−（ＣＨ₂）_ｔ−Ｏ−ＣＯ−Ｑ（式中、ｔは、１又は２であり、Ｑは、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル又はフェニルである）の基であり；あるいは
ｎが、２である場合、
Ｒ₇は、Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキレン、Ｃ₆〜Ｃ₁₂アリーレン、式：−ＣＨ₂ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ₂−Ｏ−Ｘ−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ₂−（式中、Ｘは、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキレン、Ｃ₆〜Ｃ₁₅アリーレン若しくはＣ₆〜Ｃ₁₂シクロアルキレンである）の基、又は式：−ＣＨ₂ＣＨ（ＯＺ′）ＣＨ₂−（ＯＣＨ₂−ＣＨ（ＯＺ′）ＣＨ₂）₂−（式中、Ｚ′は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、アリル、ベンジル、Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルカノイル若しくはベンゾイルである）の基であり；

Ｑ₁は、−Ｎ（Ｒ₈）−又は−Ｏ−であり；Ｅ₇は、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキレン、−ＣＨ₂−ＣＨ（Ｒ₉）−Ｏ−（ここで、Ｒ₉は、水素、メチル若しくはフェニルである）の基、−（ＣＨ₂）₃−ＮＨ−の基又は直接結合であり；

Ｒ₁₀は、水素又はＣ₁〜Ｃ₁₈アルキルであり、Ｒ₈は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₅〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₇〜Ｃ₁₂アラルキル、シアノエチル、Ｃ₆〜Ｃ₁₀アリール、−ＣＨ₂−ＣＨ（Ｒ₉）−ＯＨ（ここで、Ｒ₉は、上記と同義である）の基；式：

の基、あるいは式：

の基であり、
式中、Ｇ₄は、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキレン又はＣ₆〜Ｃ₁₂アリーレンであり、Ｒ₈は、−Ｅ₇−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ₂−ＯＲ₁₀の基であり；

式Ｆは、Ｔ₃が、エチレン又は１，２−プロピレンであるポリマーの繰り返し構造単位を示し、アルキルアクリレート又はメタクリレートとα−オレフィンコポリマーに由来する反復構造単位、例えば、エチレン及びエチルアクリレートのコポリマーであり、かつ、ｋは、２〜１００であり；
Ｔ₄は、ｐが１又は２である場合、Ｒ₄と同義であり、
Ｔ₅は、メチルであり、
Ｔ₆は、メチル又はエチルであるか、又はＴ₅とＴ₆は、一緒になってテトラメチレン又はペンタメチレンであり、例えば、Ｔ₅及びＴ₆は、それぞれメチルであり、
Ｍ及びＹは、独立してメチレン又はカルボニルであり、かつ、ｎが２である場合、Ｔ₄は、エチレンであり、
Ｔ₇は、Ｒ₇と同義であり、例えば、ｎが２である場合、Ｔ₇は、オクタメチレンであり、
Ｔ₁₀及びＴ₁₁は、独立して２〜１２個の炭素原子を有するアルキレンであるか、又はＴ₁₁は、下記：

であり、
Ｔ₁₂は、ピペラジニル、下記：

であり、
ここで、Ｒ₁₁は、Ｒ₃と同義であるか、又は下記：

であり、
ａ、ｂ及びｃは、独立して２又は３であり、ｆは、０又は１であり、例えば、ａ及びｃがそれぞれ３であり、ｂが２であり、かつｆが１であり；そして
ｅは、２、３又は４、例えば４であり；

ｎが、１である場合、Ｔ₁₃は、Ｒ₂と同義であるが、但し、Ｔ₁₃は、水素であることはできず、
Ｅ₁とＥ₂は、異なっており、それぞれ、−ＣＯ−又は−Ｎ（Ｅ₅）−（ここで、Ｅ₅は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル又はＣ₄〜Ｃ₂₂アルコキシカルボニルアルキルである）であり、例えば、Ｅ₁は、−ＣＯ−であり、Ｅ₂は、−Ｎ（Ｅ₅）−であり、
Ｅ₃は、水素、１〜３０個の炭素原子を有するアルキル、フェニル、ナフチル、塩素又は１〜４個の炭素原子を有するアルキルで置換された前記フェニル又は前記ナフチル、あるいは７〜１２個の炭素原子を有するフェニルアルキル又は１〜４個の炭素原子を有するアルキルで置換された前記フェニルアルキルであり、
Ｅ₄は、水素、１〜３０個の炭素原子を有するアルキル、フェニル、ナフチル、又は７〜１２個の炭素原子を有するフェニルアルキルであるか、あるいは、
Ｅ₃とＥ₄は、一緒になって４〜１７個の炭素原子を有するポリメチレン、又は４つまでの、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、例えばメチルで置換された前記ポリメチレンであり、
Ｅ₆は、脂肪族又は芳香族の四価の基であり、
式（Ｎ）のＲ₂は、ｍが１である場合、前記と同義であり；
Ｇ₁は、直接結合、Ｃ₁〜Ｃ₁₂のアルキレン、フェニレン又は−ＮＨ−Ｇ′−ＮＨ（ここで、Ｇ′は、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキレンである）であり；あるいは、
ヒンダードアミン化合物は、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ、ＶＩ、ＶＩＩ、ＶＩＩＩ、ＩＸ、Ｘ又はＸＩ：

の化合物であり、
式中、Ｅ₁、Ｅ₂、Ｅ₃及びＥ₄は、独立して１〜４個の炭素原子を有するアルキルであるか、又はＥ₁及びＥ₂は、独立して１〜４個の炭素原子を有するアルキルであり、Ｅ₃とＥ₄は、一緒になってペンタメチレンであるか、又はＥ₁とＥ₂及びＥ₃とＥ₄が、それぞれ一緒になってペンタメチレンであり、
Ｒ₁は、１〜１８個の炭素原子を有するアルキル、５〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキル、７〜１２個の炭素原子を有する二環式若しくは三環式の炭化水素基、７〜１５個の炭素原子を有するフェニルアルキル、６〜１０個の炭素原子を有するアリール、又は１〜８個の炭素原子を有する１〜３つのアルキルで置換された前記アリールであり、
Ｒ₂は、水素又は１〜１２個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖のアルキルであり、
Ｒ₃は、１〜８個の炭素原子を有するアルキレンであるか、又はＲ₃は、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｒ₄−、−ＣＯＮＲ₂−若しくは−ＣＯ−ＮＲ₂−Ｒ₄−であり、
Ｒ₄は、１〜８個の炭素原子のアルキレンであり、
Ｒ₅は、水素、１〜１２個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖のアルキル、又は下記：

であり、
あるいは、Ｒ₄が、エチレンである場合、２つのＲ₅メチル置換基を、トリアジン架橋基：−Ｎ（Ｒ₅）−Ｒ₄−Ｎ（Ｒ₅）−が、ピペラジン−１，４−ジイル部分であるように直接結合で連結することができ、
Ｒ₆は、２〜８個の炭素原子を有するアルキレンであるか、又はＲ₆が、下記：

であるが、但し、Ｒ₆が、前記に記載する構造である場合、Ｙは、−ＯＨではなく、

Ａは、−Ｏ−又は−ＮＲ₇−であり、ここで、Ｒ₇は、水素、１〜１２個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖のアルキルであるか、又はＲ₇は、下記：

であり、

Ｔは、フェノキシ、１〜４個の炭素原子を有する１若しくは２つのアルキル基で置換されたフェノキシ、１〜８個の炭素原子を有するアルコキシ、又は−Ｎ（Ｒ₂）₂（但し、Ｒ_２は、水素ではない）であるか、あるいはＴは、下記：

であり、

Ｘは、−ＮＨ₂、−ＮＣＯ、−ＯＨ、−Ｏ−グリシジル、又は−ＮＨＮＨ₂であり、そして

Ｙは、−ＯＨ、−ＮＨ₂、−ＮＨＲ₂（ここで、Ｒ₂は、水素ではない）であるか；又はＹは、−ＮＣＯ、−ＣＯＯＨ、オキシラニル、−Ｏ−グリシジル又は−Ｓｉ（ＯＲ₂）₃であり；あるいはＲ₃−Ｙ−の組み合わせが、−ＣＨ₂ＣＨ（ＯＨ）Ｒ₂（ここで、Ｒ₂は、アルキル若しくは１〜４個の酸素原子で中断された前記アルキルである）であるか、又はＲ₃−Ｙ−は、−ＣＨ₂ＯＲ₂であり；
あるいは、
ヒンダードアミン化合物が、Ｎ，Ｎ′，Ｎ″′−トリス｛２，４−ビス［（１−ヒドロカルビルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）アルキルアミノ］−ｓ−トリアジン−６−イル｝−３，３′−エチレンジイミノジプロピルアミン；Ｎ，Ｎ′，Ｎ″−トリス｛２，４−ビス［（１−ヒドロカルビルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）アルキルアミノ］−ｓ−トリアジン−６−イル｝−３，３′−エチレンジイミノジプロピルアミンとＩ、ＩＩ、ＩＩＡ及びＩＩＩ：

により記載されるような架橋誘導体との混合物であり、
ここで、式Ｉのテトラアミンにおいて
Ｒ₁及びＲ₂は、ｓ−トリアジン部分Ｅであり；そしてＲ₃とＲ₄の一方は、ｓ−トリアジン部分Ｅであり、Ｒ₃とＲ₄の他方は、水素であり、
Ｅは、下記：

であり、
Ｒは、メチル、プロピル、シクロヘキシル又はオクチル、例えば、シクロヘキシルであり、
Ｒ₅は、１〜１２個の炭素原子を有するアルキル、例えば、ｎ−ブチルであり、

Ｒが、プロピル、シクロヘキシル又はオクチルである場合、式ＩＩ又はＩＩＡの化合物において、
Ｔ及びＴ₁は、それぞれ、式Ｉと同義のＲ₁〜Ｒ₄で置換されたテトラアミンであり、ここで、
（１）各テトラアミンにおけるｓ−トリアジン部分の１つが、Ｅ₁基により置換され、２つのテトラアミンＴとＴ₁との間に架橋を形成し、
Ｅ₁は、下記：

であるか、又は
（２）Ｅ_１基は、式ＩＩＡにおけるように、同一のテトラアミンＴに両端を有することができ、ここで、テトラアミンの２つのＥ部分が、１つのＥ₁基で置換されるか、又は
（３）テトラアミンＴの３つのｓ−トリアジン置換基すべては、１つのＥ₁が、Ｔ及びＴ₁に連結するようなＥ₁であることができ、そして第２のＥ₁は、テトラアミンＴに両端を有し、
Ｌは、プロパンジイル、シクロヘキサンジイル又はオクタンジイルであり；

式ＩＩＩの化合物において、
Ｇ、Ｇ₁及びＧ₂は、それぞれ、式Ｉと同義のＲ₁〜Ｒ₄で置換されたテトラアミンであるが、但し、ＧとＧ₁との間に架橋があり、かつＧ₁とＧ₂との間に第２の架橋があるように、Ｇ及びＧ₂が、それぞれ、Ｅ₁で置換されたｓ−トリアジン部分Ｅの１つを有し、かつＧ₁が、Ｅ₁で置換された２つのトリアジン部分Ｅを有することを除き；

混合物は、２〜４当量の２，４−ビス［（１−ヒドロカルビルオキシ−２，２，６，６−ピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−６−クロロ−ｓ−トリアジンと、１当量のＮ，Ｎ′−ビス（３−アミノプロピル）エチレンジアミンとの反応によって調製され；

あるいは、ヒンダードアミンは、式ＩＩＩｂ：

の化合物であり、
式中、指数ｎの範囲は、１〜１５であり、
Ｒ₁₂は、Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキレン、Ｃ₄〜Ｃ₁₂アルケニレン、Ｃ₅〜Ｃ₇シクロアルキレン、Ｃ₅〜Ｃ₇シクロアルキレン−ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキレン）、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキレンジ（Ｃ₅〜Ｃ₇シクロアルキレン）、フェニレンジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキレン）、又は１，４−ピペラジンジイル、−Ｏ−若しくは＞Ｎ−Ｘ_１（Ｘ₁は、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アシル若しくは（Ｃ₁〜Ｃ₁₂のアルコキシ）カルボニルであるか、又は水素を除く以下で示すＲ₁₄の定義の１つを有する）で中断されたＣ₄〜Ｃ₁₂アルキレンであるか；あるいはＲ₁₂は、式（Ｉｂ′）又は（Ｉｃ′）：

の基であり、
ここで、ｍは、２又は３であり、
Ｘ₂は、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、非置換の、又は１、２若しくは３つのＣ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されたＣ₅〜Ｃ₁₂シクロアルキル、非置換の、又は１、２若しくは３つのＣ₁〜Ｃ₄アルキル若しくはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシで置換されたフェニル；非置換の、又はフェニルにおいて１、２若しくは３つのＣ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されたＣ₇〜Ｃ₉フェニルアルキルであり；そして
基Ｘ₃は、互いに独立して、Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキレンであり；

同一であるか又は異なっているＲ₁₃、Ｒ₁₄及びＲ₁₅は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、非置換の、又は１、２若しくは３つのＣ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されたＣ₅〜Ｃ₁₂シクロアルキル；Ｃ₃〜Ｃ₁₈アルケニル、非置換の、又は１、２若しくは３つのＣ₁〜Ｃ₄アルキル若しくはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシで置換されたフェニル；非置換の、又はフェニルにおいて１、２若しくは３つのＣ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されたＣ₇〜Ｃ₉フェニルアルキル；テトラヒドロフルフリル、又は２、３若しくは４位で−ＯＨ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシ、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノで置換されたＣ₂〜Ｃ₄アルキル、又は式（Ｉｅ′）：

の基であり、
ここで、Ｙは、−Ｏ−、−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−若しくは＞Ｎ−ＣＨ₃であり、
又は、−Ｎ（Ｒ₁₄）（Ｒ₁₅）は、式（Ｉｅ′）のさらなる基であり；

基Ａは、互いに独立して、−ＯＲ₁₃、−Ｎ（Ｒ₁₄）（Ｒ₁₅）、又は式（ＩＩＩｄ）：

の基であり、
Ｘは、−Ｏ−又は＞Ｎ−Ｒ₁₆であり；
Ｒ₁₆は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₈アルケニル、非置換の、又は１、２若しくは３つのＣ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されたＣ₅〜Ｃ₁₂シクロアルキル；非置換の、又はフェニルにおいて１、２若しくは３つのＣ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されたＣ₇〜Ｃ₉フェニルアルキル；テトラヒドロフルフリル、式（ＩＩＩｆ）：

の基、又は２、３若しくは４位で−ＯＨ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシ、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ又は式（Ｉｅ′）の基で置換されたＣ₂〜Ｃ₄アルキル、であり；
Ｒ₁₁は、Ｒ₁₆の定義の１つを有し；そして
基Ｂは、互いに独立して、Ａの定義の１つを有する。

Ｒ₂が、カルボン酸の一価アシル基である場合、例えば、それは、酢酸、ステアリン酸、サリチル酸、安息香酸又はβ−（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアシル基である。

Ｒ₂が、ジカルボン酸の二価のアシル基である場合、それは、例えば、シュウ酸、アジピン酸、コハク酸、スベリン酸、セバシン酸、フタル酸、ジブチルマロン酸、ジベンジルマロン酸又はブチル−（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロン酸、あるいはビシクロヘプテンジカルボン酸のアシル基であり、スクシネート、セバケート、フタレート及びイソフタレートがその具体例である。

Ｒ₂が、ジカルバミン酸の二価のアシル基である場合、それは、例えば、ヘキサメチレンジカルバミン酸又は２，４−トルイレンジカルバミン酸のアシル基である。

成分（ｃ）のヒンダードアルコキシアミン安定剤は、当該技術で周知であるが、また、Ｎ−アルコキシヒンダードアミン及びＮＯＲヒンダードアミン又はＮＯＲヒンダードアミン光安定剤又はＮＯＲ ＨＡＬＳとしても知られている。

それらは、例えば、米国特許第５，００４，７７０号、同第５，２０４，４７３号、同第５，０９６，９５０号、同第５，３００，５４４号、同第５，１１２，８９０号、同第５，１２４，３７８号、同第５，１４５，８９３号、同第５，２１６，１５６号、同第５，８４４，０２６号、同第５，４３９，９５８号、同第５，０２１，４８１号、同第６，１７７，９９５号、同第６，２７１，３７７号、並びに２０００年２月１７日出願の米国特許出願出願番号第０９／５０５，５２９号、２００１年２月２７日出願の同第０９／７９４，７１０号、２０００年１１月１６日出願の同第０９／７１４，７１７号、１９９９年１１月３日出願の同第０９／５０２，２３９号及び２００１年８月１５日出願の同第６０／３１２，５１７号に開示されている。これらの特許及び出願の関連開示を本願に引用し、援用する。

上記で引用した米国特許第６，２７１，３７７号、２０００年２月１７日出願の米国特許出願出願番号第０９／５０５，５２９号、及び２００１年２月２７日出願の同第０９／７９４，７１０号は、ヒンダードヒドロキシアルコキシアミン安定剤を開示している。本発明の目的では、ヒンダードヒドロキシアルコキシアミン安定剤は、ヒンダードアルコキシアミン安定剤のサブセットとみなされ、本発明の成分（ｃ）の一部である。ヒンダードヒドロキシアルコキシアミン安定剤は、Ｎ−ヒドロキシアルコキシアミン又はＮＯＲｏｌ ＨＡＬＳとしても知られている。

成分（ａ）の典型的なニトロキシル類には、ビス（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート、４−ヒドロキシ−１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−エトキシ−１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−プロポキシ−１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−アセトアミド−１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オン、１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イルアセテート、１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル２−エチルヘキサノエート、１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イルステアレート、１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンー４−イルベンゾエート、１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル４−ｔ−ブチルベンゾエート、ビス（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）スクシネート、ビス（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）アジペート、ビス（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ｎ−ブチルマロネート、ビス（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）フタレート、ビス（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）イソフタレート、ビス（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）テレフタレート、ビス（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ヘキサヒドロテレフタレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）アジパミド、Ｎ−（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）カプロラクタム、Ｎ−（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ドデシルスクシンイミド、２，４，６−トリス−［Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）］−ｓ−トリアジン、４，４′−エチレンビス（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−３−オン）、２−オキシル−１，１，３，３−テトラメチル−２−イソベンザゾール、１−オキシル−２，２，５，５−テトラメチルピペリジン、及びＮ，Ｎ−ビス−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）ニトロキシドが挙げられる。

成分（ａ）のニトロキシル安定剤は、例えば、ビス（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート、４−ヒドロキシ−１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−エトキシ−１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−プロポキシ−１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−アセトアミド−１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、及び１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オンである。

具体的な実施形態は、成分（ａ）のニトロキシル安定剤が、ビス（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート、及び４−ヒドロキシ−１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンである場合である。

成分（ｂ）のヒドロキシルアミン安定剤は、例えば、米国特許第４，８３１，１３４号、同第４，５９０，２３１号、同第４，６６８，７２１号、同第４，６９１，０１５号、同第４，８３１，１３４号、同第５，００６，５７７号及び同第５，０６４，８８３号に開示されるものであり、その関連部分を本願に引用し、援用する。

本発明の成分（ｉ）の好適な化合物の具体例には：
（ａ）２，４−ビス［（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−ピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−６−クロロ−ｓ−トリアジンと、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−アミノプロピル）エチレンジアミンとの反応生成物［ＣＡＳＲｅｇ．Ｎｏ．１９１６８０−８１−６］；
（ｂ）１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−オクタデシルアミノピペリジン；
（ｃ）ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート；
（ｄ）２，４−ビス［（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−６−（２−ヒドロキシエチルアミノ−ｓ−トリアジン；
（ｅ）ビス（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）アジペート；
（ｈ）２，４−ビス［（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−ピペリジン−４イル）ブチルアミノ］−６−クロロ−ｓ−トリアジン；
（ｉ）１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン；
（ｊ）１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−オキソ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン；
（ｋ）１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−オクタデカノイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン；
（ｌ）ビス（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート；
（ｍ）ビス（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）アジペート；
（ｎ）２，４−ビス｛Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル］−Ｎ−ブチルアミノ｝−６−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−ｓ−トリアジン；及び
（ｏ）式：

（式中、ｎは、１〜１５である）の化合物；
又は、４，４′−ヘキサメチレン−ビス（アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン）と２−クロロ−４，６−ビス（ジブチルアミノ）−ｓ−トリアジンで末端キャップした２，４−ジクロロ−６−［（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−ｓ−トリアジンとの縮合生成物であるオリゴマー化合物；又は
４，４′−ヘキサメチレン−ビス（アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン）と２−クロロ−４，６−ビス（ジブチルアミノ）−ｓ−トリアジンで末端キャップした２，４−ジクロロ−６−［（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−ｓ−トリアジンとの縮合生成物であるオリゴマー化合物が挙げられる。

化合物（ｏ）は、米国特許第６，１１７，９９５号の実施例２に開示されている。

立体障害のあるアルコキシアミン又はヒドロキシアルコキシアミンは、例えば、２，４−ビス［（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−ピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−６−クロロ−ｓ−トリアジンと、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−アミノプロピル）エチレンジアミン）との反応生成物［ＣＡＳＲｅｇ．Ｎｏ．１９１６８０−８１−６］；ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート；又は化合物（ｉ）、（ｊ）、（ｋ）若しくは（ｏ）；又は前記ヒンダードアルコキシアミン及びヒドロキシアルコキシアミンの混合物である。

成分（ｉ）の重合性の立体障害のある化合物
本発明の立体障害のあるアミン部分を含有するエチレン性不飽和の重合性モノマーは、例えば、米国特許第４，９８３，７３７号、同第５，０４７，４８９号及び同第５，０７７，３４０号に開示されており、その関連開示を本願に引用し、援用する。

本発明の立体障害のあるアミン部分は、１−Ｎ原子にて、オキシル基、ヒドロキシル基又はヒドロカルビルオキシ基で置換され、前記部分は独立して下記式：

を有し、
式中、Ｌ₁、Ｌ₁′Ｌ₂及びＬ₂′は、独立して、１〜４個の炭素原子を有するアルキルであるか、又はＬ₁とＬ₂若しくはＬ₁′とＬ₂′は、一緒になってペンタメチレンであり、そして
前記モノマーは、下記式：

より成る群から選択され、
式中、Ｅは、独立して、立体障害のあるニトロキシル部分、ヒドロキシルアミン部分又はアルコキシアミン部分であり、
Ｒ₁は、オキシル、ヒドロキシル、１〜３６個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖のアルコキシ、２〜１８個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖のアルケニルオキシ、２〜１８炭素原子の直鎖若しくは分枝鎖のアルキニルオキシ、７〜１５個の炭素原子を有するアラルコキシ、５〜１２個の炭素原子を有するシクロアルコキシ、５〜１２個の炭素原子を有するシクロアルケニルオキシ、７〜１２個の炭素原子を有する飽和若しくは不飽和の二環式若しくは三環式のヒドロカルビルオキシの基、又は６〜１０個の炭素原子を有するアリールオキシ若しくはアルキルで置換された前記アリールであり、
あるいはＲ₁は、−Ｏ−Ｔ−（ＯＨ）_bであるか、
Ｒ₁′は、独立してＲ₁と同義であり、
Ｔは、１〜１８個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖のアルキレン、５〜１８個の炭素原子を有するシクロアルキレン、５〜１８個の炭素原子を有するシクロアルケニレン、フェニル又は１〜４個の炭素原子を有する１若しくは２つのアルキル基で置換されたフェニルで置換された１〜４個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖のアルキレンであり；
ｂは、１、２又は３であるが、但し、ｂは、Ｔにおける炭素原子数を超えることはできず、ｂが、２又は３であるとき、各ヒドロキシル基は、Ｔの異なった炭素原子に結合し、
Ｘは、直接結合、２〜１２個の炭素原子を有する−Ｏ（ポリオキシアルキレンＯ）−、−Ｏ−、−ＮＨ−又は−ＮＧ−（ここで、Ｇは、１〜８個の炭素原子を有するアルキルである）であり、
Ｘ₁は、直接結合又は−Ｏ−であり、
ｎは、１又は２であり、
Ｔ₁、Ｔ₂及びＴ₄は、独立して、水素、ハロゲン、１〜１８個の炭素原子を有するアルキル又は６〜１０個の炭素原子を有するアリールであり、
Ｔ₃は、水素又はメチルであり、そして
Ｒ₂は、水素、１〜１２個の炭素原子を有するアルキルであり、
Ｒ₂′は、水素、１〜１２個の炭素原子を有するアルキル又はシアノであり、
Ｒ₃及びＲ₄は、独立して、水素、１〜１２個の炭素原子を有するアルキル、−ＣＯＯＨ−又は−ＣＯＯＧ₁（ここで、Ｇ₁は、１〜１２個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルである）であり、
Ｒ₅は、１〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルであり、そして
Ｒ₅′は独立してＲ₅と同義である。

Ｒ₁及びＲ₁′は、例えば、オキシル、ヒドロキシル、アルコキシ、シクロアルコキシである。例えば、Ｒ₁は、メトキシ、プロポキシ、シクロヘキシルオキシ又はオクチルオキシである。

例えば、Ｌ₁、Ｌ₁′Ｌ₂及びＬ₂′は、それぞれメチルである。

例えば、Ｒ₁及びＲ₁′は、１〜１８個の炭素原子を有するアルコキシ、２〜３個の炭素原子を有するアルケニルオキシ、プロパルギルオキシ、ベンジルオキシ又はシクロヘキシルオキシである。
Ｇは、例えば、１〜４個の炭素原子を有するアルキルである。
例えば、Ｔ₁及びＴ₂は、双方とも水素である。
例えば、Ｔ₃は、水素である。

例えば、Ｒ₂、Ｒ₃及びＲ₄は、それぞれ水素であるか、又はＲ₃及びＲ₄は、水素であり、Ｒ₂及びＲ₂′は、メチルである。

Ｒ₁及びＲ₁′が、アルコキシである場合、それらは、例えば、メトキシ、エトキシ、ブトキシ、アミルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、ドデシルオキシ、テトラデシルオキシ、オクタデシルオキシ、エイコシルオキシ、トリコシルオキシ、トリコンチルオキシ又は２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシである。

Ｒ₁及びＲ₁′が、アルケニルオキシである場合、それらは、例えば、ビニルオキシ、アリルオキシ、オクテニルオキシ又はオレイルオキシである。

Ｒ₁及びＲ₁′が、アルキニルオキシである場合、それらは、例えば、プロパルギルオキシである。

Ｒ₁及びＲ₁′が、シクロアルコキシである場合、それらは、例えば、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロオクチルオキシ、シクロドデシルオキシ又は１−ヒドロキシシクロヘキシルオキシである。

本発明の重合性モノマーは、それぞれ、遊離の基開始剤、光開始剤、基転移重合、グラフト重合、又はカチオン若しくはアニオン重合を用いてモノマーを重合させることができるエチレン性不飽和の基を含有する。１種以上の本発明のモノマーを一緒に使用してもよい。

本発明の立体障害のあるピペリジン環系はまた、例えばヒンダードピペラジン、ピペラジノン、モルフォリノン、オキサゾリジン環系などで置換されてもよい。

立体障害のあるアミン部分を含有する本発明の重合性モノマーを調製するのに使用することができるいくつかの合成手順がある。

これらには、
（ａ）４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンと、例えば、アクリル酸、フマル酸、ムコン酸などのような不飽和酸の低級アルキルエステルとを用いたエステル交換反応；
（ｂ）４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンと、例えば、塩化アクリロイル又は塩化メタクリロイルのような酸塩化物とを用いたエステル化；
（ｃ）４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンと、例えば、塩化アクリロイル又は塩化メタクリロイルのような酸塩化物とを用いたアミド化；
（ｄ）４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンと例えばマレイン酸無水物のような環状無水物とのイミド化に続く中間体、マレアミド酸の環化；
（ｅ）４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンのアルカリ金属アルコラートによる不飽和のベンジルハロゲン化物又はアリルハロゲン化物を用いたハロゲン化物置換；及び
（ｆ）三酸化モリブデン触媒及び炭化水素溶媒の存在下におけるtert−ブチル−ヒドロペルオキシド又は過酸化水素による予備形成された４−アシロイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの触媒酸化
が挙げられる。

本発明の化合物を調製するのに必要とされる中間体は、大部分、商業品目であるか、又は当該技術で公知の従来の方法により作製することができる。

本発明の立体障害のあるアミン部分を含有する重合性モノマーには以下が挙げられる：

上記例において、−ＯＲ₁′はまた、独立して、オキシル、ヒドロキシル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ、１−ヒドロキシシクロヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ又はプロポキシであってもよい。

本発明の立体障害のあるアミン部分を含有するエチレン性不飽和の重合性モノマーは、例えば、下記：

より成る群から選択され、ここで、Ｒ₂は、水素又はメチルである。

本発明の組成物は、更に好都合には、エチレン性不飽和のモノマーではないヒドロカルビルオキシヒンダードアミン化合物を包含してもよい。

好適な追加のヒンダードアミン化合物の具体例には、上記（ａ）〜（ｏ）の化合物、４，４′−ヘキサメチレン−ビス（アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン）と２−クロロ−４，６−ビス（ジブチルアミノ）−ｓ−トリアジンで末端キャップした２，４−ジクロロ−６−［（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−ｓ−トリアジンとの縮合生成物であるオリゴマー化合物；及び
４，４′−ヘキサメチレン−ビス（アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン）と２−クロロ−４，６−ビス（ジブチルアミノ）−ｓ−トリアジンで末端キャップした２，４−ジクロロ−６−［（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−ｓ−トリアジンとの縮合生成物であるオリゴマー化合物、が挙げられる。

これらの追加のヒンダードアミン化合物は、例えば、米国特許第６，４７２，４５６号及び同第６，１１７，９９５号に開示されており、その関連開示を本願に引用し、援用する。最後に挙げた化合物は、米国特許第６，１１７，９９５号の実施例２に開示されている。

アルキルは、直鎖又は分枝鎖であり、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ヘキサデシル又はｎ−オクタデシルである。

シクロアルキル基は、例えば、５〜７個の炭素原子を持ち、シクロペンチル及びシクロヘキシルが挙げられ；典型的なシクロアルケニル基には、シクロヘキセニルが挙げられる。

アラルキル基には、例えば、ベンジル、α−メチル−ベンジル、α，α−ジメチルベンジル又はフェネチルが挙げられる。

アリールは、例えば、フェニル、ナフチル及びビフェニルである。

アルコキシ基、アリールオキシ基及びシクロアルコキシ基は、本発明のアルキル基、アリール基及びシクロアルキル基に関して定義される。

ハロゲンは、例えば、クロロ及びブロモである。

従来の難燃剤
有機ハロゲン難燃剤は、例えば：
クロロアルキルホスフェートエステル類（ＡＮＴＩＢＬＡＺＥ（登録商標）、ＡＢ−１００、Albright & Wilson；ＦＹＲＯＬ（登録商標）、ＦＲ−２、Akzo Nobel）、
トリス（２−クロロエチル）ホスフェート、
ポリ臭素化ジフェニルオキシド（ＤＥ−６０Ｆ、Great Lakes Corp.）、
デカブロモジフェニルオキシド（ＤＢＤＰＯ；ＳＡＹＴＥＸ（登録商標）、１０２Ｅ）、
トリス［３−ブロモ−２，２−ビス（ブロモメチル）プロピル］ホスフェート（ＰＢ３７０（登録商標）、ＦＭＣ社）、
トリス（２，３−ジブロモプロピル）ホスフェート、
トリス（２，３−ジクロロプロピル）ホスフェート、
クロレンド酸、
テトラクロロフタル酸、
テトラブロモフタル酸、
ビス−（Ｎ，Ｎ′−ヒドロキシエチル）テトラクロロフェニレンジアミン、
ポリ−β−クロロエチルトリホスホネート混合物、
ビスフェノールＡのビス（２，３−ジブロモプロピルエーテル）（ＰＥ６８）、
臭素化エポキシ樹脂、
エチレン−ビス（テトラブロモフタルイミド）（ＳＡＹＴＥＸ（登録商標）、ＢＴ−９３）、
ビス（ヘキサクロロシクロペンタジエノ）シクロオクタン（ＤＥＣＬＯＲＡＮＥ ＰＬＵＳ（登録商標））、
塩素化パラフィン類
オクタブロモジフェニルエーテル、
ヘキサクロロシクロペンタジエン誘導体
１、２−ビス（トリブロモフェノキシ）エタン（ＦＦ６８０）、
テトラブロモ−ビスフェノールＡ（ＳＡＹＴＥＸ（登録商標）、ＲＢ１００）、
エチレンビス−（ジブロモ−ノルボルナンジカルボキシイミド）（ＳＡＹＴＥＸ（登録商標）、ＢＮ−４５１）、
ビス−（ヘキサクロロシクロペンタジエノ）シクロオクタン、
ＰＴＦＥ、
トリス−（２，３−ジブロモプロピル）イソシアヌレート、及び
エチレン−ビス−テトラブロモフタルイミド、である。

有機リン難燃剤は、例えば、
テトラフェニルレゾルシノールジホスファイト（ＦＹＲＯＬＦＬＥＸ（登録商標）、ＲＤＰ、Akzo Nobel）、
トリフェニルホスフェート、
トリオクチルホスフェート、
トリクレシルホスフェート、
テトラキス（ヒドロキシメチル）ホスホニウムスルフィド、
ジエチル−Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−アミノメチルホスホネート、
リン酸のヒドロキシアルキルエステル類、
アンモニウムポリホスフェート（ＡＰＰ）又は（ＨＯＳＴＡＦＬＡＭ（登録商標）、ＡＰ７５０）、
レゾルシノールジホスフェートオリゴマー（ＲＤＰ）、
ホスファゼン難燃剤、及び
エチレンジアミンジホスフェート（ＥＤＡＰ）、である。

イソシアヌレート難燃剤には、ポリイソシアヌレート、イソシアヌル酸のエステル類及びイソシアヌレート類が挙げられる。例えば、トリス−（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、トリス（ヒドロキシメチル）イソシアヌレート、トリス（３−ヒドロキシ−ｎ−プロピル）イソシアヌレート又はトリグリシジルイソシアヌレートのようなヒドロキシアルキルイソシアヌレート。

メラミン系難燃剤は、例えば、
メラミンシアヌレート、
メラミンボレート、
メラミンホスフェート類
メラミンポリホスフェート類及び
メラミンピロホスフェート類である。

ホウ酸も難燃剤として包含してもよい。

特に好ましい従来の難燃剤は、
クロロアルキルホスフェートエステル類、
ポリ臭素化ジフェニルオキシド、
デカブロモジフェニルオキシド、
トリス［３−ブロモ−２，２−ビス（ブロモメチル）プロピル］ホスフェート、
ビスフェノールＡのビス（２，３−ジブロモプロピルエステル）、
臭素化エポキシ樹脂、
エチレン−ビス−（テトラブロモフタルイミド）、
ビス−（ヘキサクロロシクロペンタジエノ）シクロオクタン、
塩素化パラフィン類、
１，２−ビス（トリブロモフェノキシ）エタン、
テトラブロモ−ビスフェノールＡ、
エチレンビス−（ジブロモ−ノルボルナンジカルボキシイミド）、
ビス（ヘキサクロロシクロペンタジエノ）シクロオクタン、
トリス−（２，３−ジブロモプロピル）イソシアヌレート、
エチレン−ビス−テトラブロモフタルイミド、
トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
トリス（ヒドロキシメチル）イソシアヌレート、
トリス（３−ヒドロキシ−ｎ−プロピル）イソシアヌレート、
トリグリシジルイソシアヌレート、
メラミンシアヌレート、
メラミンボレート、
メラミンホスフェート類
メラミンポリホスフェート類及びメラミンピロホスフェート類、である。

本発明で有用なハロゲン化難燃剤は、例えば、ハロゲン化したベンゼン類、ビフェニル類、フェノール類、それらのエーテル又はエステル類、ビスフェノール類、ジフェニルオキシド類、芳香族カルボン酸又はポリ酸、無水物、それらのアミド類又はイミド類のような有機芳香族ハロゲン化化合物；例えば、ハロゲン化したパラフィン類、オリゴマー又はポリマー、アルキルホスフェート類又はアルキルイソシアヌレート類のような有機脂肪族ハロゲン化化合物から選択してもよい。これらの化合物は、当該技術で大いに知られ、例えば、米国特許第４，５７９，９０６号（例えば、第３欄、３０〜４１行目）、同第５，３９３，８１２号を参照のこと。また、プラスチック添加剤ハンドブック（Plastic Additives Handbook, Ed. by H. Zweifel, 5th Ed., Hanser Publ., Munich, 2001, pp681-698）を参照のこと。

ホスファゼン難燃剤は、当該技術で周知である。それらは例えば、ＥＰ１１０４７６６、ＪＰ０７２９２２３３、ＤＥ１９８２８５４１、ＤＥ１９８８５３６、ＪＰ１１２６３８８５、米国特許第４，１０７，１０８号、同第４，１０８，８０５号及び同第４，０７９，０３５号及び同第６，２６５，５９９号に開示されている。米国特許の関連開示を本願に引用し、援用する。

ＰＴＦＥ、ポリテトラフルオロエチレン（例えば、テフロン（登録商標）６Ｃ；Ｅ．Ｉ．デュポン）は、２００１年８月１５日出願の米国特許出願６０／３１２，５１７号に開示されているように、追加の難燃剤として本発明の組成物に有利に添加してもよい。

有利なことに、本発明の組成物は、例えば、成分（Ａ）の約１重量％未満、例えば、約０．１重量％未満の、例えばＳｂ₂Ｏ₃のようなアンチモン化合物をほんの微量含有してもよく；例えば、本発明の組成物は、本質的にアンチモンを含まない。

難燃剤特性を改善し、例えば、ＵＬ−９４燃焼試験（以下で）において更に高い等級を達成するために、難燃剤増量剤を必要としない。その結果、本発明の組成物は、例えば成分（Ａ）の約３重量％未満、例えば、約１重量％未満、例えば、約０．１重量％未満の難燃剤増量剤をほんの微量含有してもよく；例えば、本発明の組成物は、本質的に難燃剤増量剤を含まない。

難燃剤増量剤は当該技術で公知であり、水酸化マグネシウム、アルミナ三水和物及びホウ酸亜鉛より成る群から選択される。コーティングは、バーミキュライト又はポートランドセメントのような難燃剤増量剤を含有してもよい。難燃剤増量剤は、難燃剤特性のために、「増量剤」とみなされるに十分な高いレベルで用いられる無機化合物である。

（難燃剤自体ではなく）タルク、炭酸カルシウムなどのような従来の増量剤が、例えば、火炎液滴の広がりを抑えるための流動特性のために普通に用いられる場合、本発明の組成物の使用によって、そのような従来の増量剤も減らしてもよい。例えば、本発明の組成物は、例えば成分（Ａ）の約３重量％未満、例えば、１重量％未満、例えば、約０．１重量％未満の従来の増量剤をほんの微量含有してもよく；例えば、本発明の組成物は、本質的に従来の増量剤を含まない。

更に、本発明は、従来の増量剤が更に高価な難燃剤増量剤に取って代わることを許容する。

本発明の組成物は、更に好都合には、ナノスケールの増量剤を包含してもよい。ナノスケールの増量剤は、「ナノクレイ（nanoclay）」とも呼ばれ、例えば、米国特許第５，８５３，８８６号及び同第６，０２０，４１９号に開示されており、その関連開示を本願に引用し、援用する。

本発明のナノスケールの増量剤は、例えば、フィロシリケート類又はスメクタイト粘土であり、例えば、有機親和性フィロシリケート類、天然のフィロシリケート類、合成のフィロシリケート類又はそのようなシリケート類の混合物である。本発明のナノスケールの増量剤は、例えば、モンモリロナイト、ベントナイト、バイデライト、ヘクトライト、サポナイト又はステベンス石である。

得られる、安定化された、本発明の組成物はまた、場合により、種々の従来の添加剤、例えば、以下に列記する物質又はそれらの混合物を、例えば、成分（Ａ）の約０．１〜約１０重量％、例えば約０．０２５〜約４重量％、例えば約０．１〜約２重量％の量で含有してもよい。

１．抗酸化剤
１．１．アルキル化モノフェノール類、例えば、２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール、２−tert−４，６−ジ−メチルフェノール、２，６−ジ−tert−ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−tert−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−tert−ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチル−フェノール、２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−tert−ブチル−４−メトキシメチルフェノール、側鎖で直鎖又は分枝鎖であるノニルフェノール、例えば、２，６−ジ−ノニル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メチルウンデカ−１′−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メチルへプタデカ−１′−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メチルトリデカ−１′−イル）フェノール及びこれらの混合物。

１．２．アルキルチオメチルフェノール類、例えば、２，４−ジオクチルチオメチル−６−tert−ブチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチル−４−ノニルフェノール。

１．３．ヒドロキノン類及びアルキル化ヒドロキノン類、例えば、２，６−ジ−tert−ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−tert−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−tert−アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、２，６−ジ−tert−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アジペート。

１．４．トコフェロール類、例えば、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール、及びこれらの混合物（ビタミンＥ）。

１．５．ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル類、例えば、２，２′−チオビス（６−tert−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オクチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−tert−ブチル−３−メチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−tert−ブチル−２−メチルフェノール）、４，４′−チオビス（３，６−ジ−sec−アミルフェノール）、４，４′−チオビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィド。

１．６．アルキリデンビスフェノール類、例えば、２，２′−メチレンビス（６−tert−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２′−メチレンビス（６−tert−ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチレンビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）−フェノール］、２，２′−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２′−メチレンビス（４，６−ジ−tert−ブチルフェノール）、２，２′−エチレンビス（４，６−ジ−tert−ブチルフェノール）、２，２′−エチレンビス（６−tert−ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２′−メチレンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、２，２′−メチレンビス［６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，４′−メチレンビス−（２，６−ジ−tert−ブチルフェノール）、４，４′−メチレンビス（６−tert−２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−tert−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチル−フェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス［３，３−ビス（３′−tert−ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、ビス（３−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル−フェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３′−tert−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６−tert−ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１−ビス−（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス−（３，５−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テトラ−（５−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。

１．７．Ｏ−、Ｎ−及びＳ−ベンジル化合物、例えば、３，５，３′、５′−テトラ−tert−ブチル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジ−tert−ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）アミン、ビス（４−tert−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−ベンジル）スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート。

１．８．ヒドロキシベンジル化マロネート類、例えば、ジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マロネート、ジオクタデシル−２−（３−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−マロネート、ジドデシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート、ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート。

１．９．芳香族ヒドロキシベンジル化合物、例えば、１，３，５−トリス−（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）フェノール。

１．１０．トリアジン化合物、例えば、２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス−（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス−（４−tert−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキフェニルエチル）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス−（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキフェニルプロピオニル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート。

１．１１．ベンジルホスホネート類、例えば、ジメチル−２，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−５−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。

１．１２．アクリルアミノフェノール類、例えば、４−ヒドロキシラウルアニリド、４−ヒドロキシステアルアニリド、オクチルＮ−（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバメート。

１．１３．β−（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のエステル類、一価又は多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン、とのエステル類。

１．１４．β−（５−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸のエステル類、一価又は多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステル類。

１．１５．β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のエステル類、一価又は多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステル類。

１．１６．３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸のエステル類、一価又は多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステル類。

１．１７．β−（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド類、例えば、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビス［２−（３−（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル］プロピオニルオキシ）エチル］オキサミド、（Uniroyal製、Ｎａｕｇａｒｄ（登録商標）ＸＬ−１）。

１．１８．アスコルビン酸（ビタミンＣ）。

１．１９．アミン性抗酸化剤、例えば、Ｎ，Ｎ′−ジ−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジ−sec−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルファモイル）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−Ｎ，Ｎ′−ジ−sec−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ−（４−tert−オクチルフェニル）−１−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えば、ｐ、ｐ′−ジ−tert−オクチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノール、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルアミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス（４−メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ−tert−ブチル−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４′−ジアミノジフェニルメタン、４，４′−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−４，４′−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ビス［（２−メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ビス（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ビス［４−（１′，３′−ジメチルブチル）フェニル］アミン、tert−オクチル化−Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、モノ−及びジ−アルキル化tert−ブチル／tert−オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジ−アルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジ−アルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジ−アルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジ−アルキル化tert−ブチルジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ−及びジ−アルキル化tert−ブチル／tert−オクチルフェノチアジンの混合物、モノ−及びジ−アルキル化tert−オクチルフェノチアジンの混合物、Ｎ−アリルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−１，４−ジアミノブタ−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリド−４−イル−ヘキサメチレンジアミン、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリド−４−イル）セバケート、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オン、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール。

２．ＵＶ吸収剤及び光安定剤
２．１．２−（２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール類、例えば、２−（２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）−ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ジ−tert−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（５′−tert−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−５′−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ジ−tert−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３′−tert−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３′−sec−ブチル−５′−tert−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−４′−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ジ−tert−アミル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ビス−（α，α−ジメチルベンジル）−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′−tert−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３′−tert−ブチル−５′−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）−カルボニルエチル］−２′−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３′−tert−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３′−tert−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′−tert−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′−tert−ブチル−５′−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′−ドデシル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′−tert−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニルベンゾトリアゾール、２，２′−メチレン−ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］；２−［３′−tert−ブチル−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）−２′−ヒドロキシフェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換反応生成物；

式中、Ｒ＝３′−tert−ブチル−４′−ヒドロキシ−５′−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イルフェニル、２−［２′−ヒドロキシ−３′−（α，α−ジメチルベンジル）−５′−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−フェニル］ベンゾトリアゾール；２−［２′−ヒドロキシ−３′−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−５′−（α，α−ジメチルベンジル）−フェニル］ベンゾトリアゾール。

２．２．２−ヒドロキシベンゾフェノン類、例えば、４−ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクチルオキシ、４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベンジルオキシ、４，２′，４′−トリヒドロキシ及び２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキシの誘導体。

２．３．置換及び非置換の安息香酸のエステル類、例えば、４−tert−ブチル−フェニルサリチレート、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−tert−ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，４−ジ−tert−ブチルフェニル３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−４，６−ジ−tert−ブチルフェニル３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。

２．４．アクリレート類、例えば、エチルα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、イソオクチルα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、メチルα−カルボメトキシシンナメート、メチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメート、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシンナメート及びＮ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチルインドリン。

２．５．ニッケル化合物、例えば、ｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミン又はＮ−シクロヘキシルジエタノールアミンのような追加の配位子と共にか、無しの１：１又は１：２の錯体のような２，２′−チオ−ビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノール］のニッケル錯体、ジブチルジチオカルバミン酸ニッケル、例えば、４−ヒドロキシ−３，５−ジ−tert−ブチルベンジルホスホン酸のメチルエステル又はエチルエステルのようなモノアルキルエステルのニッケル塩、例えば、２−ヒドロキシ−４−メチルフェニルウンデシルケトキシムのようなケトキシム類のニッケル錯体、追加の配位子と共にか、無しの１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。

２．６．立体障害のあるアミン類、例えば、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）スクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸の縮合物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−tert−オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの直鎖又は環状縮合物、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタン−テトラカルボキシレート、１，１′−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−tert−ブチルベンジル）−マロネート、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）スクシネート、Ｎ，Ｎ′−ビス−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−モルフォリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの直鎖又は環状縮合物、２−クロロ−４，６−ビス（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）−エタンの縮合物、２−クロロ−４，６−ジ−（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合物、８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、４−ヘキサデシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンと４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの混合物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−シクロヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの縮合生成物、１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンと２，４，６−トリクロロ−１，３，５トリアジンの縮合生成物、並びに、４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン（ＣＡＳＲｅｇ．Ｎｏ．［１３６５０４−９６−６］）；Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、２−ウンデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４．５］デカン、７，７，９，９−テトラメチル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４．５］デカンとエピクロロヒドリンとの反応生成物、１，１−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）−２−（４−メトキシフェニル）エタン、Ｎ，Ｎ′−ビス−ホルミル−Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン、４−メトキシ−メチレン−マロン酸の１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、ポリ［メチルプロピル−３−オキシ−４−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）］シロキサン、無水マレイン酸−α−オレフィンコポリマーと２，２，６，６−テトラメチル−４−アミノピペリジン又は１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−アミノピペリジンとの反応生成物。

２．７．オキサミド類、例えば、４，４′−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２′−ジエトキシオキサニリド、２、２′−ジオクチルオキシ−５，５′−ジ−tert−ブトキサニリド、２，２′−ジドデシルオキシ５，５′−ジ−tert−ブトキサニリド、２−エトキシ−２′−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−tert−ブチル−２′−エトキサニリド、及び２−エトキシ−２′−エチル−５，４′−ジ−tert−ブトキサニリドとのその混合物、ｏ−メトキシとｐ−メトキシの二置換オキサニリドの混合物並びにｏ−エトキシとｐ−エトキシの二置換オキサニリドの混合物。

２．８．２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン類、例えば、２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシ−プロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−（ドデシルオキシ／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−２−ヒドロキシ−フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシ−プロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フェニル−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［２−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシ−プロポキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン、２−｛２−ヒドロキシ−４−［３−（２−エチルヘキシル−１−オキシ）−２−ヒドロキシプロピルオキシ］フェニル｝−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン。

３．金属不活性化剤、例えば、Ｎ，Ｎ′−ジフェニルオキサミド、Ｎ−サリチラール−Ｎ′−サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール、ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ジアセチルアジポイルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイル）オキサリルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイル）チオプロピオニルジヒドラジド。

４．亜リン酸類及び亜ホスホン酸類、例えば、亜リン酸トリフェニル、亜リン酸ジフェニルアルキル、亜リン酸フェニルジアルキル、亜リン酸トリス（ノニルフェニル）、亜リン酸トリラウリル、亜リン酸トリオクタデシル、二亜リン酸ジステアリルペンタエリトリトール、亜リン酸トリス（２，４−ジ−tert−ブチルフェニル）、二亜リン酸ジイソデシルペンタエリトリトール、二亜リン酸ビス（２，４−ジ−tert−ブチルフェニル）ペンタエリトリトール、二亜リン酸ビス（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェニル）−ペンタエリトリトール、二亜リン酸ジイソデシルオキシペンタエリトリトール、二亜リン酸ビス（２，４−ジ−tert−ブチル−６−メチルフェニル）ペンタエリトリトール、二亜リン酸ビス（２，４，６−トリス（tert−ブチルフェニル）ペンタエリトリトール、三亜リン酸トリステアリルソルビトール、二亜ホスホン酸テトラキス（２，４−ジ−tert−ブチルフェニル）４，４−ビフェニレン、６−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ−tert−ブチル−１２Ｈ−ジベンズ−［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、亜リン酸ビス（２，４−ジ−tert−ブチル−６−メチルフェニル）メチル、亜リン酸ビス（２，４−ジ−tert−ブチル−６−メチルフェニル）エチル、６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ−tert−ブチル−１２−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、２，２′，２″−ニトリロ［トリエチルトリス（３，３′５，５′−テトラ−tert−ブチル−１，１′−ビフェニル−２，２′−ジイル）ホスファイト］、亜リン酸２−エチルヘキシル（３，３′５，５′−テトラ−tert−ブチル−１，１′−ビフェニル−２，２′−ジイル）、５−ブチル−５−エチル−２−（２，４，６−トリ−tert−ブチルフェノキシ）−１，３，２−ジオキサホスフィラン。

具体例は、以下の亜リン酸である：
亜リン酸トリス（２，４−ジ−tert−ブチルフェニル）（チバガイギー製、Ｉｒｇａｆｏｓ（登録商標）１６８）、亜リン酸トリス（ノニルフェニル）、

５．ヒドロキシルアミン類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、水素添加した牛脂アミンに由来するＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。

６．ニトロン類、例えば、Ｎ−ベンジル−α−フェニル−ニトロン、Ｎ−エチル−α−メチル−ニトロン、Ｎ−オクチル−α−ヘプチル−ニトロン、Ｎ−ラウリル−α−ウンデシル−ニトロン、Ｎ−テトラデシル−α−トリデシル−ニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ペンタデシル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ペンタデシル−ニトロン、Ｎ−ヘプタデシル−α−ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘキサデシル−ニトロン、水素添加した牛脂アミンに由来するＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンに由来するニトロン。

８．過酸化物スカベンジャー、例えば、β−チオジプロピオン酸のエステル、例えば、ラウリル、ミリスチル又はトリデシルのエステル、メルカプトベンズイミダゾール又は２−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、二硫化ジオクタデシル、ペンタエリトリトールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネート。

９．ポリアミド安定剤、例えば、ヨウ素化合物及び／又はリン化合物と組み合わせた銅塩並びに二価のマンガン塩。

１０．塩基性共安定剤、例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミン、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン類、ポリアミド類、ポリウレタン類、高級脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例えば、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ベヘン酸マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウム及びパルミチン酸カリウム、アンチモンピロカテコレート、又は亜鉛ピロカテコレート。

１１．核化剤、例えば、タルクのような無機物質、例えば、二酸化チタン若しくは酸化マグネシウムのような金属酸化物、例えば、アルカリ土類金属のリン酸塩、炭酸塩若しくは硫酸塩、モノカルボン酸若しくはポリカルボン酸のような有機化合物及びそれらの塩、例えば、４−tert−ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウム若しくは安息香酸ナトリウム；イオン性コポリマー（アイオノマー）のようなポリマー化合物。具体例は、１，３：２，４−ビス（３′，４′−ジメチルベンジリデン）ソルビトール、１，３：２，４−ジ（パラメチルジベンジリデン）ソルビトール及び１，３：２，４−ジ（ベンジリデン）ソルビトールである。

１２．増量剤及び強化剤、例えば、炭酸カルシウム、シリケート、グラスファイバー、ガラス球、石綿、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属の酸化物及び水酸化物、カーボンブラック、グラファイト、木粉、及びそのほかの天然物の粉又は繊維、合成繊維。

１３．そのほかの添加剤、例えば、可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤、触媒、流量制御剤、蛍光増白剤、難燃処理剤、帯電防止剤及びブロー剤。

１４．ベンゾフラノン類及びインドリノン類、例えば、米国特許第４，３２５，８６３号、同第４，３３８，２４４号、同第５，１７５，３１２号、同第５，２１６，０５２号、同第５，２５２，６４３号、ＤＥ−Ａ−４３１６６１１、ＤＥ−Ａ−４３１６６２２、ＤＥ−Ａ−４３１６８７６、ＥＰ−Ａ−０５８９８３９又はＥＰ−Ａ−０５９１１０２に開示されているもの、又は、３−［４−（２−アセトキシエトキシ）−フェニル］−５，７−ジ−tert−ブチル−ベンゾフラン−２−オン、５，７−ジ−tert−ブチル−３−［４−（２−ステアロイルエトキシ）フェニル］ベンゾフラン−２−オン、３，３′−ビス［５，７−ジ−tert−ブチル−３−（４−［２−ヒドロキシエトキシ］フェニル）ベンゾフラン−２−オン、５，７−ジ−tert−ブチル−３−（４−エトキシフェニル）ベンゾフラン−２−オン、３−（４−アセトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−tert−ブチル−ベンゾフラン−２−オン、３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシフェニル）−５，７−ジ−tert−ブチル−ベンゾフラン−２−オン、３−（３，４−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−tert−ブチル−ベンゾフラン−２−オン、３−（２，３−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−tert−ブチル−ベンゾフラン−２−オン。

１５．アミンオキシド類、例えば、米国特許第５，８４４，０２９号及び同第５，８８０，１９１号で開示されているようなアミンオキシド誘導体、ジデシルメチルアミンオキシド、トリデシルアミンオキシド、トリドデシルアミンオキシド及びトリヘキサデシルアミンオキシド。米国特許第５，８４４，０２９号及び同第５，８８０，１９１号は、熱可塑性樹脂の安定化への飽和炭化水素アミンオキシド類の使用を開示している。熱可塑性組成物は、フェノール性抗酸化剤、ヒンダードアミン光安定剤、紫外線吸収剤、有機リン化合物、脂肪酸のアルカリ金属塩及びチオ相乗剤から選択される安定剤又は安定剤の混合物を更に含有してもよいことが開示されている。

添加剤の具体例は、フェノール性抗酸化剤（リストの項目１）、更に立体障害のあるアミン類（リストの項目２．６）、ベンゾトリアゾール及び／又はｏ−ヒドロキシフェニルトリアジンの部類の光安定剤（リストの項目２．１及び２．８）、亜リン酸類及び亜ホスホン酸類（リストの項目４）並びに過酸化物破壊化合物（リストの項目５）である。

添加剤（安定剤）のさらなる具体例は、例えば、ＵＳ−Ａ−４，３２５，８６３、ＵＳ−Ａ−４，３３８，２４４又はＵＳ−Ａ−５，１７５，３１２に記載されているようなベンゾフラン−２−オン類である。

本発明の組成物は、更に、ｓ−トリアジン類、オキサニリド類、ヒドロキシベンゾフェノン類、ベンゾエート類及びα−シアノアクリレート類より成る群から選択されるＵＶ吸収剤を含有することができる。特に、本発明の組成物は、更に、安定剤の有効量の、少なくとも１種のそのほかの２−ヒドロキシフェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；もう１種のトリスアリール−ｓ−トリアジン；若しくはヒンダードアミン又はこれらの混合物を含有してもよい。例えば、追加の成分は、顔料、染料、可塑剤、抗酸化剤、チキソトロピー剤、レベリング補助剤、塩基性共安定剤、ＵＶ吸収剤のようなさらなる光安定剤、及び／又は立体障害のあるアミン類、金属不動態化剤、金属酸化物、有機リン化合物、ヒドロキシルアミン類、及びこれらの混合物、特に、顔料、フェノール性抗酸化剤、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、２−（２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール及び２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジンの部類のＵＶ吸収剤、並びに立体障害のあるアミン類から選択される。

本発明の組成物はまた、膨張剤も含んでもよい。例は、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートとポリリン酸アンモニウムの組み合わせ、メラミン、メチロール化メラミン、ヘキサメトキシメチルメラミン、メラミンモノホスフェート、メラミンビスホスフェート、メラミンポリホスフェート、メラミンピロホスフェート、尿素、ジメチル尿素、ジシアンジアミド、リン酸グアニル尿素、グリシン又はリン酸アミンである。前期のものは、熱にさらされ、分解する際に、窒素ガスを放出する。熱にさらすと二酸化炭素又は水蒸気を放出する化合物を用いることもできる。

本組成物は、例えば、ペンタエリトリトール、ジペンタエリトリトール、トリペンタエリトリトール、ペンタエリトリトールポリウレタン、フェノールトリエチレングリコール、レゾルシノール、イノシトール、ソルビトール、デキストリン及びデンプンのような炭素化材料（ポリ−ヒドロ化合物）を含んでもよい。

本発明の組成物はシリカを含んでもよい。

本発明の添加剤及びさらなる任意成分は、個々に又は互いに混合し、コーティング処方に加えてもよい。所望に応じて、コーティングに組み込む前に、例えば、乾式混合、圧縮又は溶融によって、個々の成分を互いに混合することができる。

成分（ｉ）は、コーティング成分（Ａ）に対して約０．１〜約１０重量％；例えば、約０．２５〜約８重量％；例えば、約０．５〜約３重量％の量にて本発明の組成物に有利に含有される。例えば、成分（ｉ）は、（Ａ）に対して約０．２５〜約１０重量％又は約０．５〜約１０重量％存在する。例えば、成分（ｉ）は、（Ａ）に対して約０．１〜約８重量％又は約０．１〜約３重量％存在する。

成分（ｉｉ）は、コーティング（Ａ）に対して約０．５〜約４５重量％；例えば、約３〜約４０重量％；例えば、約５〜約３５重量％の量にて本発明の組成物に有利に含有される。例えば、成分（ｉｉ）は、ポリマー基材の重量に対して約０．５〜約１０重量％、約１〜約１０重量％、約３〜約１０重量％又は約５〜約１０重量％で用いられる。例えば、成分（ｉｉ）は、ポリマー基材、例えば、樹脂バインダー（Ａ）の重量に対して約０．５〜約８重量％、約０．５〜約６重量％、約０．５〜約５重量％又は約０．５〜約３重量％で用いられる。

成分（ｉ）の成分（ｉｉ）に対する比（重量部）は、例えば、約１：５〜約１：２００の間、例えば、約１：５０〜約１：１００の又は約１：１０〜約１：２５の間である。例えば、成分（ｉ）の成分（ｉｉ）に対する比は、約１：１０〜約１：２００、約１：２５〜約１：２００、約１：５０〜約１：２００又は約１：１００〜約１：２００である。例えば、成分（ｉ）の成分（ｉｉ）に対する重量比は、約１：５〜約１：１００、約１：５〜約１：５０、約１：５〜約１：２５又は約１：５〜約１：１０である。

用いられる最適な従来の難燃剤の量は、具体的な化合物の有効性、具体的なコーティング及び適用にもより、例えば、化合物、トリス［３−ブロモ−２，２−ビス（ブロモメチル）プロピル］ホスフェートの５〜１５重量％の量は、最終組成物の難燃性に関して、化合物、デカブロモジフェニルオキシドの３０〜４５重量％の量と同じくらい有効であるだろう。イソシアヌレート難燃剤は、通常、（Ａ）に対して、約１〜約１０重量％の間、例えば、約３〜約６重量％の間で用いられる。

本発明のコーティング組成物はそれ自体難燃剤であり、同様に、それらがコーティングされる基材及び物品に難燃性を提供する。したがって、本発明の対象は、
（Ａ）コーティング剤、並びに
（Ｂ）（ｉ）（ａ）立体障害のあるニトロキシル安定剤、（ｂ）立体障害のあるヒドロキシルアミン安定剤、及び（ｃ）立体障害のあるアルコキシアミン安定剤より成る群から選択される少なくとも１種の化合物と
（ｉｉ）（ｄ）有機ハロゲン難燃剤、（ｅ）有機リン難燃剤、（ｆ）イソシアヌレート難燃剤、及び（ｇ）メラミン系難燃剤より成る群から選択される少なくとも１種の従来の難燃剤との難燃性有用量の混合物を含む、難燃剤コーティング物品である。

本発明のさらなる対象は、
（Ａ）樹脂バインダー、並びに
（Ｂ）難燃性有効量の、（ｉ）立体障害のあるニトロキシル部分、ヒドロキシルアミン部分又はアルコキシアミン部分を含有する、少なくとも１種のエチレン性不飽和の重合性モノマーと
場合により、（ｉｉ）（ａ）有機ハロゲン難燃剤、（ｂ）有機リン難燃剤、（ｃ）イソシアヌレート難燃剤及び（ｄ）メラミン系難燃剤より成る群から選択される、少なくとも１種の従来の難燃剤を含む、難燃性コーティング組成物でコーティングされた基材を含む難燃剤コーティング物品である。

成分（Ｂ）の難燃性有効量は、難燃性を評価するのに使用される常法の１つで測定したとき、難燃有効性を示すのに必要とされる量である。これらには、１９８９年及び１９９６年編集のＮＦＰＡ７０１難燃性繊維製品及びフィルムの火炎試験のための標準法；１９９６年１０月２９日第５版の装置及び家電における部品のプラスチック素材の燃焼性に関するＵＬ９４試験；限定酸素指数（ＬＯＩ）、ＡＳＴＭ Ｄ−２８６３及びコーンカロリー計、ＡＳＴＭ Ｅ−１３５４が挙げられる。ＵＬ９４試験による格付けを以下の表にまとめた。

適用可能な試験には以下が挙げられる。
ＡＳＴＭ、Ｆ１１７３−ファイバーグラス管及び結合金具（沖合い／海事）
装置及び家電における部品のプラスチック素材の燃焼性に関するＵＬ９４試験及び７４６Ｃ試験
ＵＬ７２３
ＩＥＥＥ−４５ −船上での電気設備に推奨される慣例
ＩＥＥＥ−３８３ −原子力発電施設のためのクラスＩＥ電気ケーブル、電場の継ぎ合せ、接続の標準型試験
ＡＳＴＭ−Ｄ−１３６０ −塗料の難燃性（キャビネット法）
ＡＳＴＭ−Ｅ−８４ −建材の表面燃焼特性のための試験
ＡＳＴＭ−Ｅ−１１９ −ビル建設材料の燃焼試験
ＡＳＴＭ−Ｅ−１６２ −放射熱エネルギー源を用いた材料の表面燃焼性
ＡＳＴＭ−Ｆ−８４
ＦＡＡ １４−２５．８５３、．８５５、．８５６、．８６７ −航空及び宇宙（防火）
紙基材（飽和剤）（Michelman）：ＡＳＴＭ−１６２、ＡＳＴＭ−Ｅ−６６２、ＮＦＰＡ−７０１、ＴＡＰＰＩ−４６１、
波形材料 ｗ／ＦＲコーティング（Michelman）：ＡＳＴＭ−Ｅ−１６２／６６２、ＦＭＲ熱放出、ＮＦＰＡ３０、ＡＳＴＭ−Ｅ−８４、ＮＦＰＡ７０３、ＵＬ７２３
ＮＦＰＡ７０３：建材のための難燃剤含浸木材及び難燃剤コーティングの基準
ＮＦＰＡ２５５：ビル建材の火炎耐久性試験
軍隊仕様：ＤＯＤ−Ｅｎ２４６０７Ａ及びＤＯＤ−Ｒ−２１４１７Ａ（ＳＨ）

難燃性組成物における本発明の化合物との使用に特に有用であると判明した共添加剤は、以下のとおりである：
ＵＶ吸収剤：
２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−α−クミルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール（ＴＩＮＵＶＩＮ（登録商標）２３４、チバスペシャルティケミカルズ社製）；
２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール（ＴＩＮＵＶＩＮ（登録商標）Ｐ、チバスペシャルティケミカルズ社製）；
５−クロロ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−tert−ブチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール（ＴＩＮＵＶＩＮ（登録商標）３２７、チバスペシャルティケミカルズ社製）；
２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−tert−アミルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール（ＴＩＮＵＶＩＮ（登録商標）３２８、チバスペシャルティケミカルズ社製）；
２−（２−ヒドロキシ−３−α−クミル−５−tert−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール（ＴＩＮＵＶＩＮ（登録商標）９２８、チバスペシャルティケミカルズ社製）；
２，４−ジ−tert−ブチルフェニル３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート（ＴＩＮＵＶＩＮ（登録商標）１２０、チバスペシャルティケミカルズ社製）；
２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクチルオキシベンゾフェノン（ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ（登録商標）８１、チバスペシャルティケミカルズ社製）；
２，４−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−６−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−ｓ−トリアジン（ＣＹＡＳＯＲＢ（登録商標）１１６４、Cytec 製）。

以下の実施例は、単に説明目的を意味するのであって、いかなる方式においても本発明の範囲を限定すると解釈すべきではない。その際、室温は、２０〜２５℃の範囲における温度を意味する。指示がないかぎり、比率は、コーティング基材の重量による。

試験方法
１９８９年及び１９９６年編集の難燃性繊維製品及びフィルムの火炎試験のためのＮＦＰＡ７０１標準法：
１９９６年１０月２９日第５版の装置及び家電における部品のプラスチック素材の燃焼性に関するＵＬ９４試験；
限定酸素指数（ＬＯＩ）、ＡＳＴＭ Ｄ−２８６３；
コーンカロリー計、ＡＳＴＭ Ｅ−１又はＥ−１３５４；
ＡＳＴＭ Ｄ２６３３−８２燃焼試験。

実施例１．ＴＰＯ上へのコーティング
顔料、ホスファイト、フェノール性抗酸化剤若しくはヒドロキシアミン、ステアリン酸金属塩、紫外線吸収剤若しくはヒンダードアミン安定剤又は紫外線吸収剤とヒンダードアミン安定剤との混合物を含有する熱可塑性オレフィン（ＴＰＯ）ペレットを射出成形することにより、成形試験試料を調製する。

着色したＴＰＯペレットを、純粋顔料又は顔料濃縮物、共添加剤及び市販のＴＰＯから、一般の汎用スクリュー（２４：１、Ｌ／Ｄ）の付いたＳｕｐｅｒｉｏｒ／ＭＰＭ１″単スクリュー押出機において４００°Ｆ（２００℃）にて成分を混合し、水浴で冷却し、ペレット化することにより、調製する。ＢＯＹ３０Ｍ射出成形機で約３７５°Ｆ（１９０℃）にて、得られたペレットを６０ミル（０．００６インチ）、２″ｘ２″のプラークに成形する。

その場で反応させるコポリマー又はエチリデンノルボルネンのような第３と共にか無しで、プロピレンとエチレンのコポリマーを含有する配合生成物であるゴム変性剤とともに配合したポリプロピレンで構成される着色ＴＰＯ調製品を、有機リン化合物と共にか無しで、Ｎ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン又はヒンダードフェノール性抗酸化剤から成る塩基性安定化システムで安定化させる。

最終処方における添加剤及び顔料の濃度はすべて、樹脂に対する重量パーセントで表す。

処方は、熱可塑性オレフィンのペレット及び１種以上の以下の成分を含有する
０．０〜２．０％の顔料
０．０〜５０．０％のタルク
０．０〜０．１％のホスファイト
０．０〜１．２５％のフェノール性抗酸化剤
０．０〜０．１％のヒドロキシルアミン
０．０５〜０．１０％のステアリン酸カルシウム
０．０〜１．２５％のＵＶ吸収剤、及び
０．０〜１．２５％のヒンダードアミン安定剤。

押し出し及び成形に先立って、回転乾燥機で成分を乾燥混合する。
ポリマー基材は、市販の、ポリオレフィン配合のＰＯＬＹＴＲＯＰＥ（登録商標）ＴＰＰ５１８−０１（オハイオ州、アクロンのA. Schulman社製）である。

光安定性の処方を、ワンパックの塗料システムとともに塗り、ＴＰＯ／塗料の相互作用及び難燃性を調べる。塗る前に、試験試料を先ず、ＧＭ９９８−４８０１に従って洗浄し、２００°Ｆ（９４℃）で１５分間乾燥する。０．２〜０．４ミルの乾燥膜厚に接着促進剤を適用する。試料を５分間乾燥した後、１．２〜１．４ミルの膜厚に１Ｋベースコートを適用する。塗ったパネルを３分間乾燥し、次いで１．２〜１．５ミルの乾燥膜厚にクリアコートを適用し、その後、１０分間フラッシュ乾燥し、３０分間２５０°Ｆ（１２１℃）にてオーブンで焼く。

１種以上のコーティング処方は、本発明の化合物（ａ）〜（ｏ）及び従来の有機ハロゲン、有機リン、イソシアヌレート又はメラミン系難燃剤から選択される添加剤を含む。

さらなるコーティング組成物は、本発明の化合物（ｉ）〜（ｖ）及び場合により従来の有機ハロゲン、有機リン、イソシアヌレート又はメラミン系難燃剤から選択される添加剤を含む。

凝集接着試験（Technical Finishing社で行われる占有試験方法）及びＴａｂｅｒ Ｓｃｕｆｆにより、塗料接着を測定する。塗料仕上げの８０％を超えて保持する塗装パネルを許容可能とみなす。凝集接着試験の後、塗料の損失が５％未満の試料を許容可能と判断する。

本発明の塗装物品は、優れた塗料接着及び難燃性を呈する。従来の難燃剤と併用される添加剤（ａ）〜（ｏ）又は（ｉ）〜（ｖ）は、いかなるコーティング層又はコーティング層すべてにあってもよい。

実施例２．水性木材ワニス
水性コーティングは、自動車の下塗り、工業用のコーティング及び仲間取引のコーティングを含む多種多様な適用への使用における十分なかつ増加する比率のコーティングを含む。これらのコーティングは着色されてもよいし、又は透明であってもよい。

共溶媒の混合物に予備溶解することによって、試験安定剤（ａ）〜（ｏ）及び（ｉ）〜（ｖ）並びに従来の有機ハロゲン、有機リン、イソシアヌレート又はメラミンを基にした難燃剤を水性分散物に組み入れる。水性分散物は、市販のアクリル／ウレタンハイブリッド樹脂である。共溶媒混合物は、ＴＥＸＡＮＯＬ（登録商標）（Texaco製の２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール）とＡＲＣＯＳＯＬＶＥ（登録商標）ＴＰＭ（AtlanticRichfield製のトリプロピレングリコールメチルエーテル）の１：１混合物である。

試験安定剤（ａ）〜（ｏ）及び（ｉ）〜（ｖ）のそれぞれ０．４５グラム及び適量の従来の難燃剤を、１０ｇの共溶媒混合物に予備溶解し、次いで、以下の組成物に配合した：
ｐｐｗ
ＦＬＥＸＴＨＡＮＥ６３０（Air Products） １００．０
Ｆｏａｍａｓｔｅｒ ＶＦ ０．１
水 １０．０
ＴＥＸＡＮＯＬ／ＡＲＣＯＳＯＬＶＥヒンダードアミン １０．５
ＵＶ吸収剤（ＴＩＮＵＶＩＮ（登録商標）１１３０、チバ） １．２
ＢＹＫ３４６ ０．５
ＭＩＣＨＥＭＬＵＢＥ（登録商標）１６２ ２．０

スギ板及びマツ板の６″ｘ６″の部分に各コーティングをブラシで塗布する。塗布前後でコーティング及びブラシを秤量し、同一重量のコーティングが各部分に塗布されていることを確認することによって、塗布されるコーティングの量を調整する。

コーティングした板の部分を常温にて２週間乾燥させ、次いで、難燃性を評価する。板は優れた難燃性を呈する。

実施例３．光ファイバーコーティング
放射線で硬化可能な光ファイバーコーティングを以下のように処方する：
重量パーセント
ウレタンアクリレートオリゴマー ３７
ビスフェノールＡエポキシジアクリレート ２８
テトラエチレングリコールジアクリレート ２１
トリエチレングリコールジアクリレート ４
トリメチロールプロパントリアクリレート ６
ベンゾフェノン １．５
２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン ０．７
ベンジル ０．５
ジエチルアミン ０．６
フェノチアジン ０．０１
２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノン ０．０１
シリコン ０．２
Ｎ−［（２−ビニルベノアミノ）−エチル］−３−アミノプロピルメトキシシラン（ＭｅＯＨ中で４０％） ０．２

コーティング処方は、（ａ）〜（ｏ）及び従来の難燃剤から選択される本発明の添加剤を更に含有する。そのほかの光開始剤、例えば、ホスフィンオキシド光開始剤は好適である。硬化コーティングは、優れた難燃性を呈する。

実施例４．光ファイバーコーティング
放射線で硬化可能な光ファイバーコーティングを以下のように処方する：
重量パーセント
ウレタンアクリレートオリゴマー ２０
エトキシ化ビスフェノールＡジアクリレート ２０
プロポキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート ３２
ジ−トリメチロールプロパンテトラアクリレート ２５
処方は、遮断防止剤、又はシラン添加剤又はフェノール性抗酸化剤を更に含有してもよい。

処方は、１種以上の光開始剤、例えば、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド（Ｉｒｇａｃｕｒｅ（登録商標）８１９）、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）イソオクチルホスフィンオキシド、［４−（エチル−メチル−アミノ）−フェニル］−（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ホスフィノイル］−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−メタノン、［［（４−ジメチルアミノ−フェニル）−（２，４，６−トリメチル−ベンゾイル）−ホスフィノイル］−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−メタノン、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、［ベンジル−（４−メチルスルファニル−フェニル）−ホスフィノイル］−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−メタノン及び１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（Ｉｒｇａｃｕｒｅ（登録商標）１８４）から選択される１以上の光開始剤を含有する。

コーティング処方は、（ｉ）〜（ｖ）及び任意の難燃剤から選択される本添加剤を更に含有する。硬化コーティングは、優れた難燃性を呈する。

以下のような塗布システムにおいて上に列記した従来の難燃剤の１種を添加剤（ａ）〜（ｏ）又は（ｉ）〜（ｖ）と組み合わせると良好な結果も達成される：
スチール上のウレタンクリアコート
コイルコーティング
キリ油フェノール性ワニス
芳香族ウレタンワニス
耐磨耗性コーティング組成物
ポリカーボネート上のポリエステルウレタンコーティング
グリシジルメタクリレートを基にした粉末クリアコート
木材塗布用の油分変性ウレタンアルキド
プラスチック部分に積層するための予備形成フィルム
ＰＶＣ上への共押し出し
ポリカーボネート上への共押し出し
ＡＢＳ上への共押し出し
多層ポリマー構造
光硬化性の白色顔料コーティング
光硬化性の透明コーティング
光硬化性の粉末コーティング
光硬化性の白色ゲルコーティング
膨張コーティング
油脂を満たしたケーブル構成のためのコーティング
膨張性のマスチック難燃性コーティング
ファイバーグラス上のコーティング
織物複合材

Claims (19)

1. 難燃性コーティング組成物であって、
   （Ａ）コーティング剤、並びに
   （Ｂ）（ｉ）（ａ）立体障害のあるニトロキシル安定剤、（ｂ）立体障害のあるヒドロキシルアミン安定剤、及び（ｃ）立体障害のあるアルコキシアミン安定剤より成る群から選択される少なくとも１種の化合物と
   （ｉｉ）（ｄ）有機ハロゲン難燃剤、（ｅ）有機リン難燃剤、（ｆ）イソシアヌレート難燃剤、及び（ｇ）メラミン系難燃剤より成る群から選択される少なくとも１種の従来の難燃剤との難燃性有用量の混合物
   を含む、難燃性コーティング組成物。
2. 難燃性コーティング組成物であって
   （Ａ）樹脂バインダー、並びに
   （Ｂ）難燃性有効量の、（ｉ）立体障害のあるニトロキシル部分、ヒドロキシルアミン部分又はアルコキシアミン部分を含有する、少なくとも１種のエチレン性不飽和の重合性モノマーと
   場合により、（ｉｉ）（ａ）有機ハロゲン難燃剤、（ｂ）有機リン難燃剤、（ｃ）イソシアヌレート難燃剤、及び（ｄ）メラミン系難燃剤より成る群から選択される、少なくとも１種の従来の難燃剤を含む、難燃性コーティング組成物。
3. 立体障害のあるニトロキシル部分、ヒドロキシルアミン部分又はアルコキシアミン部分が、独立して以下の式：
   

   

   
   であり、
   式中、Ｌ₁、Ｌ₁′Ｌ₂及びＬ₂′は、独立して、１〜４個の炭素原子を有するアルキルであるか、又はＬ₁とＬ₂若しくはＬ₁′とＬ₂′は、一緒になって、ペンタメチレンであり、かつ前記モノマーが、以下の式：
   

   

   
   

   

   
   より成る群から選択され、
   式中、Ｅは、独立して、立体障害のあるニトロキシル部分、ヒドロキシルアミン部分又はアルコキシアミン部分であり、
   Ｒ₁は、オキシル、ヒドロキシル、１〜３６個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルコキシ、２〜１８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルケニルオキシ、２〜１８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキニルオキシ、７〜１５個の炭素原子を有するアラルコキシ、５〜１２個の炭素原子を有するシクロアルコキシ、５〜１２個の炭素原子を有するシクロアルケニルオキシ、７〜１２個の炭素原子を有する飽和若しくは不飽和の二環式若しくは三環式のヒドロカルビルオキシの基、あるいは６〜１０個の炭素原子を有するアリールオキシ又はアルキルで置換された前記アリールオキシであるか、
   あるいは、Ｒ₁は、−Ｏ−Ｔ−（ＯＨ）_bであり、Ｒ₁は、好ましくは、オキシル、ヒドロキシル、メトキシ、プロポキシ、シクロヘキシルオキシ、オクチルオキシ、２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ、又は１−ヒドロキシシクロヘキシルオキシであり、
   Ｒ₁′は、独立してＲ₁と同義であり、
   Ｔは、１〜１８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキレン、５〜１８個の炭素原子を有するシクロアルキレン、５〜１８個の炭素原子を有するシクロアルケニレン、フェニル又は１〜４個の炭素原子を有する１若しくは２つのアルキル基で置換されたフェニルで置換された１〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキレンであり、
   ｂは、１、２又は３であるが、但し、Ｔにおける炭素原子数を超えることはできず、ｂが、２又は３であるとき、各ヒドロキシル基は、Ｔの異なった炭素原子に結合し、
   Ｘは、直接結合、２〜１２個の炭素原子を有する−Ｏ（ポリオキシアルキレンＯ）−、−Ｏ−、−ＮＨ−又は−ＮＧ−（ここで、Ｇは、１〜８個の炭素原子を有するアルキルである）であり、
   Ｘ₁は、直接結合又は−Ｏ−であり、
   ｎは、１又は２であり、
   Ｔ₁、Ｔ₂及びＴ₄は、独立して水素、ハロゲン、１〜１８個の炭素原子を有するアルキル又は６〜１０個の炭素原子を有するアリールであり、
   Ｔ₃は、水素又はメチルであり、及び
   Ｒ₂は、水素又は１〜１２個の炭素原子を有するアルキルであり、
   Ｒ₂′は、水素、１〜１２個の炭素原子を有するアルキル又はシアノであり、
   Ｒ₃及びＲ₄は、独立して、水素、１〜１２個の炭素原子を有するアルキル、−ＣＯＯＨ又は−ＣＯＯＧ₁（ここで、Ｇ₁は、１〜１２個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルである）であり、
   Ｒ₅は、１〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルであり、そして
   Ｒ₅′は、独立してＲ₅と同義である、請求項２に記載の組成物。
4. モノマーが、下記式：
   

   

   
   であり、
   式中、Ｒ₂′は、水素又はメチルであり、Ｒ₃及びＲ₄は、水素であり、立体障害のあるニトロキシル部分、ヒドロキシルアミン部分又はアルコキシアミン部分を含有する、エチレン性不飽和の重合性モノマーが、下記：
   

   

   
   より成る群から選択される、請求項３に記載の組成物。
5. アンチモン化合物を含有しないか又は成分（Ａ）の重量に対して約１重量％未満の量でアンチモン化合物を含有し、かつ、増量剤を含有しないか又は成分（Ａ）の重量に対して約３重量％未満の量で増量剤を含有する、請求項１又は２に記載の組成物。
6. 成分（Ａ）が、アルキド樹脂；塩素化アルキド樹脂；ポリウレタン樹脂；熱可塑性アクリル樹脂；アクリルアルキル類；アクリル樹脂；ラテックスエマルション；アクリルアルキド樹脂又はポリエステル樹脂；シリコンで変性させたアクリルアルキド樹脂又はポリエステル樹脂；イソシアネート類、ケチミン類又はオキサゾリジン類；フェノール−ホルムアルデヒド樹脂；レゾルシノール−ホルムアルデヒド樹脂；エポキシ樹脂；カルボン酸、無水物、ポリアミン類又はメルカプタン類で架橋されたエポキシド樹脂；並びにその主鎖における反応性基で変性された及びエポキシドで架橋されたアクリル樹脂系又はポリエステル樹脂系；特にエポキシ樹脂から選択される樹脂バインダーである、請求項１又は２に記載の組成物。
7. コーティングが熱可塑性の層、特に、ポリプロピレンの層である、請求項１に記載の組成物。
8. 水性又は溶剤型である、粉末コーティング組成物又はゲルコート製剤、マスチック、接着剤、バインダー、コーキング、パテ、モルタル又はシーラント製剤、常温硬化型、放射線硬化型、オーブン硬化型又は触媒硬化型の組成物であり、透明の又は着色された、請求項１又は２に記載の組成物。
9. 発泡剤、ブロー剤、炭化剤、結合剤、チキソトロピー剤、膨張剤及び炭素生成材料、顔料、染料、可塑剤、フェノール性抗酸化剤、チキソトロピー剤、レベリング補助剤、塩基性共安定剤、ニトロン安定剤、酸化アミン安定剤、ベンゾフラノン性安定剤、ＵＶ吸収剤、立体障害のあるアミン類、金属不動態化剤、酸化金属、有機リン化合物、ヒドロキシアミン類並びにそれらの混合物を更に含む、請求項１又は２に記載の組成物。
10. 成分（ｉ）の化合物が下記式：
    

    

    
    であり、
    式中、Ｇ₁及びＧ₂は、独立して１〜８個の炭素原子を有するアルキルであるか、又は一緒になってペンタメチレンであり、
    Ｚ₁及びＺ₂は、それぞれメチルであるか、又は一緒になって、更にエステル、エーテル、アミド、アミノ、カルボキシ又はウレタン基で置換されてもよい、連結部分を形成し、
    Ｅは、オキシル、ヒドロキシル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アラルコキシ、アリールオキシ、−Ｏ−ＣＯ−ＯＺ₃、−Ｏ−Ｓｉ（Ｚ₄）₃、−Ｏ−ＰＯ（ＯＺ₅）₂、又は−Ｏ−ＣＨ₂−ＯＺ₆（式中、Ｚ_３、Ｚ_４、Ｚ_５及びＺ_６は、水素、脂肪族、芳香脂肪族、及び芳香族部分より成る群から選択される）であるか；あるいは、Ｅは、−Ｏ−Ｔ−（ＯＨ）_bであり、
    Ｔは、１〜１８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキレン、５〜１８個の炭素原子を有するシクロアルキレン、５〜１８個の炭素原子を有するシクロアルケニレン、フェニル又は１〜４個の炭素原子を有する１若しくは２つのアルキル基で置換されたフェニルで置換された１〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキレンであり、
    ｂは、１、２又は３であるが、但し、Ｔにおける炭素原子数を超えることはできず、ｂが、２又は３であるとき、各ヒドロキシル基は、Ｔの異なった炭素原子に結合する、請求項１に記載の組成物。
11. 成分（ｉ）の化合物が、
    （ａ）２，４−ビス［（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−ピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−６−クロロ−ｓ−トリアジンと、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−アミノプロピル）エチレンジアミンとの反応生成物；
    （ｂ）１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−オクタデシルアミノピペリジン；
    （ｃ）ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート；
    （ｄ）２，４−ビス［（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−６−（２−ヒドロキシエチルアミノ−ｓ−トリアジン；
    （ｅ）ビス（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）アジペート；
    （ｈ）２，４−ビス［（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−ピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−６−クロロ−ｓ−トリアジン；
    （ｉ）１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン；
    （ｊ）１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−オキソ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン；
    （ｋ）１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−オクタデカノイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン；
    （ｌ）ビス（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート；
    （ｍ）ビス（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）アジペート；
    （ｎ）２，４−ビス｛Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル］−Ｎ−ブチルアミノ｝−６−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−ｓ−トリアジン；並びに
    （ｏ）下記式：
    

    

    
    （式中、ｎは、１〜１５である）の化合物、
    及び下記式（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）及び（ｖ）：
    

    

    
    の化合物、並びにそれらの混合物より成る群から選択される、請求項１に記載の組成物。
12. 成分（ｉｉ）の難燃剤が、
    リン酸クロロアルキルエステル類、
    トリス（２−クロロエチル）ホスフェート、
    ポリ臭素化ジフェニルオキシド、
    デカブロモジフェニルオキシド、
    トリス［３−ブロモ−２，２−ビス（ブロモメチル）プロピル］ホスフェート、
    トリス（２，３−ジブロモプロピル）ホスフェート、
    トリス（２，３−ジクロロプロピル）ホスフェート、
    クロレンド酸、
    テトラクロロフタル酸、
    テトラブロモフタル酸、
    ビス−（Ｎ，Ｎ′−ヒドロキシエチル）テトラクロロフェニレンジアミン、
    ポリ−β−クロロエチルトリホスホネート混合物、
    ビスフェノールＡのビス（２，３−ジブロモプロピルエーテル）、
    臭素化エポキシ樹脂、
    エチレン−ビス（テトラブロモフタルイミド）、
    ビス（ヘキサクロロシクロペンタジエノ）シクロオクタン、
    塩素化パラフィン、
    オクタブロモジフェニルエーテル、
    ヘキサクロロシクロペンタジエン誘導体、
    １，２−ビス（トリブロモフェノキシ）エタン、
    テトラブロモ−ビスフェノールＡ、
    エチレンビス−（ジブロモ−ノルボルナンジカルボキシイミド）、
    ビス−（ヘキサクロロシクロペンタジエノ）シクロオクタン、
    ＰＴＦＥ、
    トリス−（２，３−ジブロモプロピル）−イソシアヌレート、及び
    エチレン−ビス−テトラブロモフタルイミド、
    テトラフェニルレゾルシノールジホスファイト、
    リン酸トリフェニル、
    リン酸トリオクチル、
    リン酸トリクレシル、
    テトラキス（ヒドロキシメチル）ホスホニウムスルフィド、
    ジエチル−Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−アミノメチルホスホネート、
    リン酸のヒドロキシアルキルエステル類、
    ポリリン酸アンモニウム、
    レゾルシノールジホスフェートオリゴマー、
    ホスファゼン難燃剤、
    エチレンジアミンジホスフェート、
    ポリイソシアヌレート、
    イソシアヌル酸のエステル類、
    イソシアヌレート類、
    ヒドロキシアルキルイソシアヌレート類、
    メラミンシアヌレート、
    メラミンボレート、
    メラミンホスフェート類、
    メラミンポリホスフェート類並びに
    メラミンピロホスフェート類より成る群から選択される請求項１又は２に記載の組成物。
13. 成分（ｉ）が、成分（Ａ）に対して、約０．１〜約１０重量％存在し、成分（ｉｉ）の難燃剤が、樹脂バインダー（Ａ）の重量に対して約０．５〜約４５重量％存在する請求項１又は２に記載の組成物。
14. （Ａ）コーティング剤、並びに
    （Ｂ）（ｉ）（ａ）立体障害のあるニトロキシル安定剤、（ｂ）立体障害のあるヒドロキシルアミン安定剤、及び（ｃ）立体障害のあるアルコキシアミン安定剤より成る群から選択される少なくとも１種の化合物と
    （ｉｉ）（ｄ）有機ハロゲン難燃剤、（ｅ）有機リン難燃剤、（ｆ）イソシアヌレート難燃剤、及び（ｇ）メラミン系難燃剤より成る群から選択される少なくとも１種の従来の難燃剤との難燃性有用量の混合物を含む難燃性コーティング組成物によりコーティングされた基材を含む、難燃剤コーティング物品。
15. （Ａ）樹脂バインダー、並びに
    （Ｂ）難燃性有効量の、（ｉ）立体障害のあるニトロキシル部分、ヒドロキシルアミン部分又はアルコキシアミン部分を含有する、少なくとも１種のエチレン不飽和の重合性モノマーと
    場合により、（ｉｉ）（ａ）有機ハロゲン難燃剤、（ｂ）有機リン難燃剤、（ｃ）イソシアヌレート難燃剤、及び（ｄ）メラミン系難燃剤より成る群から選択される、少なくとも１種の従来の難燃剤を含む難燃性コーティング組成物によりコーティングされた基材を含む、難燃剤コーティング物品。
16. 基材が、鉄、スチール、ステンレススチール、アルミニウム及びそのほかの非鉄金属、木材、合板、紙、ボール紙、チップボード、粒子ボード、プラスチック、熱可塑性物質、エポキシド類、ネオプレン、ゴム、複合材料、ファイバーグラス強化複合材料、ポリエステル類、ポリマー発泡体、石造物、布地又は織物、ワイヤー及びケーブル構造並びに回路基板より成る群から選択される、請求項１４又は１５に記載のコーティング物品。
17. 基材が、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリオレフィン、熱可塑性ポリオレフィン、ＡＢＳ又はポリエステル、あるいは織られた、編まれた又は不織の、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリアミド、セルロース又は綿に基づいた布地又は織物より成る群から選択される、請求項１４又は１５に記載のコーティング物品。
18. 自動車の熱可塑性オレフィン構造体又は共押し出しされたプラスチック物品又はコーティングした光ファイバーである、請求項１４又は１５に記載のコーティング物品。
19. コーティングが押し出されたプラスチックである、請求項１４又は１５に記載のコーティング物品。