JP2005522532A5

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Publication number: JP2005522532A5
Application number: JP2003582223A
Authority: JP
Filing date: 2003-04-03
Publication date: 2006-05-25

Claims

難燃性コーティング組成物であって、
（Ａ）コーティング剤、並びに
（Ｂ）（ｉ）（ａ）立体障害のあるニトロキシル安定剤、（ｂ）立体障害のあるヒドロキシルアミン安定剤、及び（ｃ）立体障害のあるアルコキシアミン安定剤より成る群から選択される少なくとも１種の化合物と、
（ｉｉ）（ｄ）有機ハロゲン難燃剤、（ｅ）有機リン難燃剤、（ｆ）イソシアヌレート難燃剤、及び（ｇ）メラミン系難燃剤より成る群から選択される少なくとも１種の従来の難燃剤との難燃性有用量の混合物
を含む、難燃性コーティング組成物。
難燃性コーティング組成物であって
（Ａ）樹脂バインダー、並びに
（Ｂ）難燃性有効量の、（ｉ）立体障害のあるニトロキシル部分、ヒドロキシルアミン部分又はアルコキシアミン部分を含有する、少なくとも１種のエチレン性不飽和の重合性モノマーと
場合により、（ｉｉ）（ａ）有機ハロゲン難燃剤、（ｂ）有機リン難燃剤、（ｃ）イソシアヌレート難燃剤、及び（ｄ）メラミン系難燃剤より成る群から選択される、少なくとも１種の従来の難燃剤を含む、難燃性コーティング組成物。
立体障害のあるニトロキシル部分、ヒドロキシルアミン部分又はアルコキシアミン部分が、独立して以下の式：

であり、
式中、Ｌ₁、Ｌ₁′Ｌ₂及びＬ₂′は、独立して、１〜４個の炭素原子を有するアルキルであるか、又はＬ₁とＬ₂若しくはＬ₁′とＬ₂′は、一緒になって、ペンタメチレンであり、かつ前記モノマーが、以下の式：

より成る群から選択され、
式中、Ｅは、独立して、立体障害のあるニトロキシル部分、ヒドロキシルアミン部分又はアルコキシアミン部分であり、
Ｒ₁は、オキシル、ヒドロキシル、１〜３６個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルコキシ、２〜１８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルケニルオキシ、２〜１８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキニルオキシ、７〜１５個の炭素原子を有するアラルコキシ、５〜１２個の炭素原子を有するシクロアルコキシ、５〜１２個の炭素原子を有するシクロアルケニルオキシ、７〜１２個の炭素原子を有する飽和若しくは不飽和の二環式若しくは三環式のヒドロカルビルオキシの基、あるいは６〜１０個の炭素原子を有するアリールオキシ又はアルキルで置換された前記アリールオキシであるか、
あるいは、Ｒ₁は、−Ｏ−Ｔ−（ＯＨ）_bであり、Ｒ₁は、好ましくは、オキシル、ヒドロキシル、メトキシ、プロポキシ、シクロヘキシルオキシ、オクチルオキシ、２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ、又は１−ヒドロキシシクロヘキシルオキシであり、
Ｒ₁′は、独立してＲ₁と同義であり、
Ｔは、１〜１８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキレン、５〜１８個の炭素原子を有するシクロアルキレン、５〜１８個の炭素原子を有するシクロアルケニレン、フェニル又は１〜４個の炭素原子を有する１若しくは２つのアルキル基で置換されたフェニルで置換された１〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキレンであり、
ｂは、１、２又は３であるが、但し、Ｔにおける炭素原子数を超えることはできず、ｂが、２又は３であるとき、各ヒドロキシル基は、Ｔの異なった炭素原子に結合し、
Ｘは、直接結合、２〜１２個の炭素原子を有する−Ｏ（ポリオキシアルキレンＯ）−、−Ｏ−、−ＮＨ−又は−ＮＧ−（ここで、Ｇは、１〜８個の炭素原子を有するアルキルである）であり、
Ｘ₁は、直接結合又は−Ｏ−であり、
ｎは、１又は２であり、
Ｔ₁、Ｔ₂及びＴ₄は、独立して水素、ハロゲン、１〜１８個の炭素原子を有するアルキル又は６〜１０個の炭素原子を有するアリールであり、
Ｔ₃は、水素又はメチルであり、及び
Ｒ₂は、水素又は１〜１２個の炭素原子を有するアルキルであり、
Ｒ₂′は、水素、１〜１２個の炭素原子を有するアルキル又はシアノであり、
Ｒ₃及びＲ₄は、独立して、水素、１〜１２個の炭素原子を有するアルキル、−ＣＯＯＨ又は−ＣＯＯＧ₁（ここで、Ｇ₁は、１〜１２個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルである）であり、
Ｒ₅は、１〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルであり、そして
Ｒ₅′は、独立してＲ₅と同義である、請求項２に記載の組成物。
モノマーが、下記式：

であり、
式中、Ｒ₂′は、水素又はメチルであり、Ｒ₃及びＲ₄は、水素であり、立体障害のあるニトロキシル部分、ヒドロキシルアミン部分又はアルコキシアミン部分を含有する、エチレン性不飽和の重合性モノマーが、下記：

より成る群から選択される、請求項３に記載の組成物。
成分（ｉ）の化合物が、
（ａ）２，４−ビス［（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−ピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−６−クロロ−ｓ−トリアジンと、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−アミノプロピル）エチレンジアミンとの反応生成物；
（ｂ）１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−オクタデシルアミノピペリジン；
（ｃ）ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート；
（ｄ）２，４−ビス［（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−６−（２−ヒドロキシエチルアミノ−ｓ−トリアジン；
（ｅ）ビス（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）アジペート；
（ｈ）２，４−ビス［（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−ピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−６−クロロ−ｓ−トリアジン；
（ｉ）１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン；
（ｊ）１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−オキソ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン；
（ｋ）１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−オクタデカノイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン；
（ｌ）ビス（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート；
（ｍ）ビス（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）アジペート；
（ｎ）２，４−ビス｛Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル］−Ｎ−ブチルアミノ｝−６−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−ｓ−トリアジン；並びに
（ｏ）下記式：

（式中、ｎは、１〜１５である）の化合物、
及び下記式（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）及び（ｖ）：

の化合物、並びにそれらの混合物より成る群から選択される、請求項１に記載の組成物。
成分（ｉｉ）の難燃剤が、
リン酸クロロアルキルエステル類、
トリス（２−クロロエチル）ホスフェート、
ポリ臭素化ジフェニルオキシド、
デカブロモジフェニルオキシド、
トリス［３−ブロモ−２，２−ビス（ブロモメチル）プロピル］ホスフェート、
トリス（２，３−ジブロモプロピル）ホスフェート、
トリス（２，３−ジクロロプロピル）ホスフェート、
クロレンド酸、
テトラクロロフタル酸、
テトラブロモフタル酸、
ビス−（Ｎ，Ｎ′−ヒドロキシエチル）テトラクロロフェニレンジアミン、
ポリ−β−クロロエチルトリホスホネート混合物、
ビスフェノールＡのビス（２，３−ジブロモプロピルエーテル）、
臭素化エポキシ樹脂、
エチレン−ビス（テトラブロモフタルイミド）、
ビス（ヘキサクロロシクロペンタジエノ）シクロオクタン、
塩素化パラフィン、
オクタブロモジフェニルエーテル、
ヘキサクロロシクロペンタジエン誘導体、
１，２−ビス（トリブロモフェノキシ）エタン、
テトラブロモ−ビスフェノールＡ、
エチレンビス−（ジブロモ−ノルボルナンジカルボキシイミド）、
ビス−（ヘキサクロロシクロペンタジエノ）シクロオクタン、
ＰＴＦＥ、
トリス−（２，３−ジブロモプロピル）−イソシアヌレート、及び
エチレン−ビス−テトラブロモフタルイミド、
テトラフェニルレゾルシノールジホスファイト、
リン酸トリフェニル、
リン酸トリオクチル、
リン酸トリクレシル、
テトラキス（ヒドロキシメチル）ホスホニウムスルフィド、
ジエチル−Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−アミノメチルホスホネート、
リン酸のヒドロキシアルキルエステル類、
ポリリン酸アンモニウム、
レゾルシノールジホスフェトオリゴマー、
ホスファゼン難燃剤、
エチレンジアミンジホスフェート、
ポリイソシアヌレート、
イソシアヌル酸のエステル類、
イソシアヌレート類、
ヒドロキシアルキルイソシアヌレート類、
メラミンシアヌレート、
メラミンボレート、
メラミンホスフェート類、
メラミンポリホスフェート類並びに
メラミンピロホスフェート類より成る群から選択される請求項１又は２に記載の組成物。