JP2005519037A - Ｎ，ｎ’−ジ置換されたピペラジン化合物を含む医薬及びその使用方法 - Google Patents

Ｎ，ｎ’−ジ置換されたピペラジン化合物を含む医薬及びその使用方法 Download PDF

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Abstract

本発明はN,N’-ジ置換されたピペラジン化合物を含む医薬及びこれを医薬の製造に使用する方法に関する。

Description

本発明はN,N’-ジ置換されたピペラジン化合物を含む医薬及びこの化合物を医薬の製造に使用する方法に関する。
従来技術
苦痛の治療は医療において重要な意味を有する。したがって十分に有効な苦痛治療が世界的に要求されている。慢性及び非慢性苦痛状態の患者に合い、かつ目的にかなった治療への十分に有効な苦痛治療（但しこの場合これは患者に対して効果があり、そして満足のいく苦痛治療を意味する。）は、適用される鎮痛薬の分野で又は侵害受容に対する基礎研究の分野で最近発行された多数の科学文献中に提示されている。同様に癲癇の治療は医療において重要な意味を有する。
環状GABA-同族体ガバペンチンは、抗痙攣作用を有する、臨床的に証明された抗癲癇薬である。その上、ガバペンチンは別の重要な医療に関連する性質、特に鎮痛薬としての性質を示す。ガバペンチンは処置する医師によって偏頭痛及び双極性障害並びに熱うっ血（たとえば閉経後において）にも処方される（Ｍ．Ｓｃｈｒｏｐｅ，Ｍｏｄｅｒｎ Ｄｒｕｇ Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ，Ｓｅｐｔｅｍｂｅｒ ２０００，ｐ．１１）。ガバペンチンが治療上の効果を示すその他の症状はヒトへの研究の間に、そして臨床使用で確認された（J.S. Bryans, D.J. Wustrow;"3-Substituted GABA Analogs with Central Nervous System Activity: A Review" in Med. Res. Rev. (1999), p. 149-177）。これらの文献中にガバペンチンの作用が具体的に列挙されている。したがってガバペンチンは慢性苦痛及び行動異常の治療に有効である。特に抗痙攣作用及び抗癲癇作用、慢性、神経変性苦痛、特に熱痛覚過敏、機械異痛症、冷異痛症に対しての使用が記載されている。更にこれは神経損傷によって引き起こされた神経障害、特にまさしく上記神経障害性苦痛、たとえばまた炎症性又は術後苦痛に対しても効果的に作用する。ガバペンチンはまた抗精神作用で、特に抗不安薬として有効である。更に検討された症状は次のものを包含する：筋萎縮側索硬化症(ＡＬＳ)、反射性交感神経性ジストロフィー（ＲＳＤ）、痙性麻痺、不穏下肢症候群、多発性硬化症による症状及び苦痛の治療、後天性眼振、パーキンソン様病の症状、有痛性糖尿病性ニューロパシーの症状及び精神失調性障害、たとえば双極性障害、気分変動、躁挙動の症状の治療。またガバペンチンの使用は肢端紅痛症の苦痛又はポストポリオ苦痛、三叉神経痛又はポストヘルペス神経痛で有効である（Bryans 及び Wustrow (1999), a.a.O.)。神経変性活性疾患での一般的効果は一般に周知であって、そしてまた上記文献の抜粋から実施例に基づいて推測される。このような神経変性疾患はたとえばアルツハイマー病、ハンチングトン病、パーキンソン病及び癲癇である。胃腸障害でのガバペンチンの効果も周知である。
したがって、本発明の課題はその作用の点でガバペンチンとの一致を示し、好ましくは鎮痛及び（又は）抗癲癇作用を有する新規医薬を提供することである。
本発明によれば、この課題は下記式Ｉで表わされるN,N’-ジ置換されたピペラジン化合物を含む医薬を調製することによって解決される。というのはこの医薬は特に顕著な鎮痛作用及び癲癇に対する顕著な作用を示し、そして苦痛、特に神経障害性、慢性及び（又は）急性苦痛の治療、特に神経障害性苦痛とむすびつく症状及び（又は）その他の関連する適応症の治療、偏頭痛、痛覚過敏及び（又は）異痛症、特に熱痛覚過敏、機械痛覚過敏、機械及び（又は）冷-異痛症の治療、炎症性苦痛及び（又は）術後苦痛の治療、神経変性疾患、たとえばアルツハイマー病、ハンチングトン病及び（又は）パーキンソン病の治療、精神医学障害及び（又は）神経病理学障害、たとえば双極性障害、不安、パニック発作、気分変動、躁挙動、うつ病、躁鬱挙動の治療、熱うっ血、閉経後の不快、筋萎縮側索硬化症（ＡＬＳ）、反射性交感神経性ジストロフィー（ＲＳＤ）、痙攣性麻痺、不穏下肢症候群、後天性眼振、有痛性糖尿病性ニューロパシーの治療、多発性硬化症及び（又は）パーキンソン様病による症状及び（又は）苦痛の治療、胃腸障害、肢端紅痛症及び（又は）ポストポリオの苦痛、三叉神経性及び（又は）ポストヘルペスの神経痛の治療に使用することができるからである。
したがって本発明の対象は、
有効物質としてそのジアステレオマー、その対掌体及びその混合物（主にそのラセミ化合物）の形にある、並びにその対応する塩基、塩及び溶媒和化合物の形にある一般式I
Figure 2005519037
｛式中、
R1 及びR2は同一か又は異なり、それぞれ線状又は分枝状、飽和又は不飽和脂肪族基を示すか又はこれらが一緒になって (CH2)n-鎖を形成し、この際nは整数を示し、
R3 及びR5は同一か又は異なり、それぞれ線状又は分枝状、飽和又は不飽和脂肪族基, 飽和又は不飽和環状脂肪族基, アリール基又はヘテロアリール基を示し、この際それぞれの環系は場合により１回以上置換されていてよいか及び（又は）線状又は分枝状、飽和又は不飽和脂肪族架橋を介して結合することができるか及び（又は） アリール基又はヘテロアリール基は多環状系の一部であることができる、
R4 は水素又は場合により１回以上置換されたアリール−又はヘテロアリール基を示し、この際アリール基又はヘテロアリール基は多環状系の一部であることができる。｝
で表わされるN,N’-ジ置換されたピペラジン化合物少なくとも１個及び場合により生理学的に許容し得る助剤を含む医薬である。
好ましくは一般式Ｉ
（式中、
R1 及びR2は同一か又は異なり、それぞれ線状又は分枝状、飽和又は不飽和脂肪族C1-6-基を示すか又はこれらが一緒になって(CH2)n-鎖を形成し、この際nは2 - 9の整数を示し、
R3 は線状又は分枝状、飽和又は不飽和脂肪族C1-6-基、飽和又は不飽和環状脂肪族 C3-7-基、フェニル基又は５−又は６員のヘテロアリール基を示し、この際それぞれの環系は場合により１回以上置換されていてよいか及び（又は）線状又は分枝状、飽和又は不飽和脂肪族C1-5-架橋を介して結合することができる、
R4 は水素又はフェニル基を示し、
R5 は線状又は分枝状、飽和又は不飽和脂肪族C1-6-基又は場合により置換されたフェニル基を示す。）
で表わされる化合物少なくとも１個を含む医薬である。
さらに好ましくは一般式Ｉ
（式中、
R1 及びR2は同一か又は異なり、それぞれ線状又は分枝状、飽和又は不飽和脂肪族C1-3-基を示すか又はこれらが一緒になって(CH2)n-鎖を形成し、この際nは2 - 9の整数を示し、
R3 は線状又は分枝状、飽和又は不飽和脂肪族C1-3-基、飽和又は不飽和環状脂肪族C5-6-基、フェニル基又は５−又は６員のヘテロアリール基を示し、この際 それぞれの環系は場合によりハロゲン、アルキル基、アルコキシ基 及び（又は）トリハロゲン化されたアルキル基によって１回以上置換されていてよいか及び（又は）線状又は分枝状、飽和又は不飽和脂肪族C1-3-架橋を介して結合することができる、
R4 は水素 又はフェニル基を示し、
R5 は線状又は分枝状、飽和又は不飽和脂肪族C1-3-基又は場合によりハロゲン又はアルコキシ基によって置換されたフェニル基を示す。）
で表わされる化合物少なくとも１個を含む医薬である。
更に好ましくは一般式Ｉ
（式中、
R1 及び R2 はそれぞれメチル基を示すか又はこれらが一緒になって(CH2)n-鎖を形成し、この際nは3, 4, 5 又は9 を示し、
R3 はビニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、チオフェニル基又はフェニル基を示し、この際シクロヘキシル基は場合によりメチレン架橋を介して結合することができるか又はフェニル基は場合によりフッ素、塩素、メチル基、イソプロピル基、メトキシ基 及び（又は）トリフルオロメチル基 によって１回以上置換されていてよいか及び（又は） 場合により線状、飽和脂肪族C1-3-架橋 又はエチニル架橋を介して結合することができる、
R4 は水素又はフェニル基を示し、
R5 はメチル基又は場合により塩素又はメトキシ基によって置換されたフェニル基を示す。）
で表わされる化合物少なくとも１個を含む医薬である。
特に好ましくは一般式II
Figure 2005519037
（式中、
R3は線状又は分枝状、飽和又は不飽和脂肪族基, 飽和又は不飽和環状脂肪族基, アリール基又はヘテロアリール基を示し、この際それぞれの環系は場合により１回以上置換されていてよいか及び（又は）線状又は分枝状、飽和又は不飽和脂肪族架橋を介して結合することができるか及び（又は） アリール基又はヘテロアリール基は多環状系の一部であることができる。）
で表わされる化合物少なくとも１個を含む医薬である。
特に好ましくは一般式 III
Figure 2005519037
（式中、
Xは水素, ハロゲン又はアルコキシ基, 好ましくは水素、 塩素又はメトキシ基を示し、
R3は線状又は分枝状、飽和又は不飽和脂肪族基, 飽和又は不飽和環状脂肪族基, アリール基又はヘテロアリール基を示し、この際それぞれの環系は場合により１回以上置換されていてよいか及び（又は）線状又は分枝状、飽和又は不飽和脂肪族架橋を介して結合することができるか及び（又は） アリール基又はヘテロアリール基は多環状系の一部であることができる。）
で表わされる化合物少なくとも１個を含む医薬である。
特に好ましくは一般式IV
Figure 2005519037
（式中、
n は2-9の整数を示し、
R3は線状又は分枝状、飽和又は不飽和脂肪族基, 飽和又は不飽和環状脂肪族基, アリール基又はヘテロアリール基を示し、この際それぞれの環系は場合により１回以上置換されていてよいか及び（又は）線状又は分枝状、飽和又は不飽和脂肪族架橋を介して結合することができるか及び（又は） アリール基又はヘテロアリール基は多環状系の一部であることができる。）
で表わされる化合物少なくとも１個を含む医薬である。
特に好ましくは一般式V
Figure 2005519037
（式中、
n は2 - 9 の整数を示し、
X は水素, ハロゲン又はアルコキシ基, 好ましくは水素、塩素又はメトキシ基を示し、
R3は線状又は分枝状、飽和又は不飽和脂肪族基, 飽和又は不飽和環状脂肪族基, アリール基又はヘテロアリール基を示し、この際それぞれの環系は場合により１回以上置換されていてよいか及び（又は）線状又は分枝状、飽和又は不飽和脂肪族架橋を介して結合することができるか及び（又は） アリール基又はヘテロアリール基は多環状系の一部であることができる。）
で表わされる化合物少なくとも１個を含む医薬である。
特に好ましくは一般式VI
Figure 2005519037
（式中、
n は2 - 9 の整数を示し、
R3は線状又は分枝状、飽和又は不飽和脂肪族基, 飽和又は不飽和環状脂肪族基, アリール基又はヘテロアリール基を示し、この際それぞれの環系は場合により１回以上置換されていてよいか及び（又は）線状又は分枝状、飽和又は不飽和脂肪族架橋を介して結合することができるか及び（又は） アリール基又はヘテロアリール基は多環状系の一部であることができる。）
で表わされる化合物少なくとも１個を含む医薬である。
特に好ましくは一般式VII
Figure 2005519037
（式中、
n は2 - 9 の整数を示し、
X は水素, ハロゲン又はアルコキシ基, 好ましくは水素、塩素又はメトキシ基を示し、
R3は線状又は分枝状、飽和又は不飽和脂肪族基, 飽和又は不飽和環状脂肪族基, アリール基又はヘテロアリール基を示し、この際それぞれの環系は場合により１回以上置換されていてよいか及び（又は）線状又は分枝状、飽和又は不飽和脂肪族架橋を介して結合することができるか及び（又は） アリール基又はヘテロアリール基は多環状系の一部であることができる。）
で表わされる化合物少なくとも１個を含む医薬である。
更に好ましくは一般式ＩＩ〜ＶＩＩ
（式中、
R3 は線状又は分枝状、飽和又は不飽和脂肪族C1-6-基, 飽和又は不飽和環状脂肪族 C3-7-基、フェニル基又は５−又は６員のヘテロアリール基を示し、この際 それぞれの環系は場合により１回以上置換されていてよいか及び（又は）線状又は分枝状、飽和又は不飽和脂肪族C1-5-架橋を介して結合することができ、
残りの置換基は上述の意味を有する。）
で表わされる化合物少なくとも１個を含む医薬である。
更に好ましくは一般式ＩＩ〜ＶＩＩ
（式中、
R3 は線状又は分枝状、飽和又は不飽和環状脂肪族C1-3-基, 飽和又は不飽和環状脂肪族 C5-6-基、フェニル基又は５−又は６員のヘテロアリール基を示し、この際 それぞれの環系は場合によりハロゲン、アルキル基、アルコキシ基 及び（又は）トリハロゲン化されたアルキル基によって１回以上置換されていてよいか及び（又は）線状又は分枝状、飽和又は不飽和脂肪族C1-3-架橋を介して結合することができ、
残りの置換基は上述の意味を有する。）
で表わされる化合物少なくとも１個を含む医薬である。
更に好ましくは一般式ＩＩ〜ＶＩＩ
（式中、
R3 はビニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、チオフェニル基又はフェニル基を示し、この際シクロヘキシル基は場合によりメチレン架橋を介して結合することができるか又はフェニル基は場合によりフッ素、 塩素、メチル基、イソプロピル基、 メトキシ基 及び（又は）トリフルオロメチル基によって１回以上置換されていてよいか及び（又は） 場合により線状、飽和脂肪族 C1-3-架橋又はエチニル架橋を介して結合することができ、
残りの置換基は上述の意味を有する。）
で表わされる化合物少なくとも１個を含む医薬である。
ヘテロアリール基とは、場合により１回以上置換された、少なくとも１個の、 場合により 2, 3, 4 又は 5個のヘテロ原子（同一か又は異なっていてよい）を有する５- 又は６員の芳香族基を意味し、この残基は多環状系の一部であることができる。好ましいヘテロ原子は窒素、酸素及びイオウである。特に好ましくはヘテロアリール基は ピロリル-, インドリル-, フリル- (フラニル-), ベンゾフラニル-, チエニル- (チオフェニル-), ベンゾチエニル-, ピラゾリル-, イミダゾリル-, チアゾリル-, オキサゾリル-, イソオキサゾリル-, ピリジニル-, ピリダジニル-, ピリミジニル-, ピラジニル-, ピラニル-, インダゾリル-, プリニル-, インドリジニル-, キノリニル-, イソキノリニル-, キナゾリニル-, カルバゾリル-, フェナジニル- 及びフェノチアジニル基より成る群から選ばれる。結合はそれぞれ任意の、結合可能な環原子を介して行うことができる。場合により存在する置換基は同一又は異なっていてよく、それぞれ任意の、結合可能な環原子と結合することができる。
アリール基とは、場合により１回以上置換された芳香族基を意味し、これは多環状系の一部であることができる。特に好ましくはフェニル基である。結合はそれぞれ任意の、結合可能な環原子を介して行うことができる。場合により存在する置換基は同一又は異なっていてよく、それぞれ任意の、結合可能な環原子と結合することができる。
更に特に好ましくは、そのジアステレオマー、その対掌体及びその混合物（主にそのラセミ化合物）の形にある、並びにその対応する塩基、その対応する塩及びその対応する溶媒和化合物の形にある、

2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン1-イル)-3-フェニル-ペンタン-3-オール

3-(4-クロロ-フェニル)-2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン1-イル)-ペンタン-3-オール

3-ベンジル-2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン1-イル)-ペンタン-3-オール

3-(4-フルオロ-3-メチル-フェニル)-2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン1-イル)-ペンタン-3-オール

2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン1-イル)-3-o-トリル-ペンタン-3-オール

3-エチル-4-メチル-5-(4-メチル-ピペラジン1-イル)-ペント-1-エン-3-オール

3-(4-tert-ブチル-フェニル)-2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン1-イル)-ペンタン-3-オール

3-シクロペンチル-2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン1-イル)-ペンタン-3-オール

2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン1-イル)-3-m-トリル-ペンタン-3-オール

3-シクロヘキシル-2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン1-イル)-ペンタン-3-オール

3-(4-フルオロ-フェニル)-2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン1-イル)-ペンタン-3-オール

3-エチル-2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン1-イル)-5-フェニル-ペンタン-3-オール

3-エチル-4-メチル-5-(4-メチル-ピペラジン1-イル)-1-フェニル-ペント-1-イン-3-オール

2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン1-イル)-3-チオフェン-2-イル-ペンタン-3-オール

3-(3-メトキシ-フェニル)-2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン1-イル)-ペンタン-3-オール

3-エチル-2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン1-イル)-6-フェニル-ヘキサン-3-オール

2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン1-イル)-3-p-トリル-ペンタン-3-オール

3-(4-メトキシ-フェニル)-2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン1-イル)-ペンタン-3-オール

2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-1-フェニル-シクロヘキサノール

1-ベンジル-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロヘキサノール

1-(4-フルオロ-3-メチル-フェニル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロヘキサノール

2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-1-o-トリル-シクロヘキサノール

2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-1-ビニル-シクロヘキサノール

1-シクロペンチル-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロヘキサノール

2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-1-m-トリル-シクロヘキサノール

2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-ビシクロヘキシル-1-オール

1-(4-フルオロ-フェニル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロヘキサノール

2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-1-フェネチル-シクロヘキサノール

2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-1-チオフェン-2-イル-シクロヘキサノール

1-(2,4-ジクロロ-フェニル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロヘキサノール

1-(3-メトキシ-フェニル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロヘキサノール

2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-1-(3-フェニル-プロピル)-シクロヘキサノール

2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-1-p-トリル-シクロヘキサノール

1-(4-メトキシ-フェニル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロヘキサノール

1-ベンジル-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロオクタノール

2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-1-ビニル-シクロオクタノール

1-(4-tert-ブチル-フェニル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロオクタノール

1-シクロペンチル-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロオクタノール

2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-1-フェネチル-シクロオクタノール

2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-1-フェニルエチニル-シクロオクタノール

2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-1-チオフェン-2-イル-シクロオクタノール

1-(3-メトキシ-フェニル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロオクタノール

2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-1-(3-フェニル-プロピル)-シクロオクタノール

2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-1-p-トリル-シクロオクタノール

1-(4-メトキシ-フェニル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロオクタノール

2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-1-フェニル-シクロヘプタノール

1-(4-クロロ-フェニル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロヘプタノール

1-ベンジル-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロヘプタノール

1-(4-フルオロ-3-メチル-フェニル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロヘプタノール

2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-1-o-トリル-シクロヘプタノール

2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-1-ビニル-シクロヘプタノール

1-(4-tert-ブチル-フェニル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロヘプタノール

1-シクロペンチル-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロヘプタノール

2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-1-m-トリル-シクロヘプタノール

1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イル]-2-メチル-3-フェニル-ペンタン-3-オール

3-(4-クロロ-フェニル)-1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イル]-2-メチル-ペンタン-3-オール

3-ベンジル-1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イル]-2-メチル-ペンタン-3-オール

1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イル]-3-(4-フルオロ-3-メチル-フェニル)-2-メチル-ペンタン-3-オール

5-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イル]-3-エチル-4-メチル-ペント-1-エン-3-オール

3-(4-tert-ブチル-フェニル)-1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イル]-2-メチル-ペンタン-3-オール

1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イル]-2-メチル-3-m-トリル-ペンタン-3-オール

1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イル]-3-シクロヘキシル-2-メチル-ペンタン-3-オール

1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イル]-3-(4-フルオロ-フェニル)-2-メチル-ペンタン-3-オール

1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イル]-3-エチル-2-メチル-5-フェニル-ペンタン-3-オール

5-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イル]-3-エチル-4-メチル-1-フェニル-ペント-1-イン-3-オール

1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イル]-2-メチル-3-チオフェン-2-イル-ペンタン-3-オール

1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イル]-3-(3-メトキシ-フェニル)-2-メチル-ペンタン-3-オール

1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イル]-3-エチル-2-メチル-6-フェニル-ヘキサン-3-オール

1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イル]-2-メチル-3-p-トリル-ペンタン-3-オール

1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イル]-3-(4-メトキシ-フェニル)-2-メチル-ペンタン-3-オール

1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イル]-3-(5-フルオロ-2-メトキシ-フェニル)-2-メチル-ペンタン-3-オール

1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イル]-3-(3-フルオロ-フェニル)-2-メチル-ペンタン-3-オール

3-(3-クロロ-フェニル)-1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イル]-2-メチル-ペンタン-3-オール

3-(2-クロロ-ベンジル)-1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イル]-2-メチル-ペンタン-3-オール

1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イル]-3-(4-フルオロ-ベンジル)-2-メチル-ペンタン-3-オール

1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イル]-3-(3-メトキシ-ベンジル)-2-メチル-ペンタン-3-オール

1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イル]-3-(3-フルオロ-ベンジル)-2-メチル-ペンタン-3-オール

1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イル]-3-(2-メトキシ-フェニル)-2-メチル-ペンタン-3-オール

1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イル]-2-メチル-3-(2-メチル-ベンジル)-ペンタン-3-オール

1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イル]-2-メチル-3-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ペンタン-3-オール

1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イル]-2-メチル-3-(3-メチル-ベンジル)-ペンタン-3-オール

3-(4-クロロ-ベンジル)-1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イル]-2-メチル-ペンタン-3-オール

3-(2-クロロ-6-フルオロ-ベンジル)-1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イル]-2-メチル-ペンタン-3-オール

1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イル]-3-(2,5-ジメチル-ベンジル)-2-メチル-ペンタン-3-オール

3-(3-クロロ-ベンジル)-1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イル]-2-メチル-ペンタン-3-オール

1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イル]-3-(2,4-ジクロロ-ベンジル)-2-メチル-ペンタン-3-オール

3-シクロヘキシルメチル-2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン1-イル)-ペンタン-3-オール

3-(5-フルオロ-2-メトキシ-フェニル)-2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン1-イル)-ペンタン-3-オール

3-(3-フルオロ-フェニル)-2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン1-イル)-ペンタン-3-オール

3-(3-クロロ-フェニル)-2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン1-イル)-ペンタン-3-オール

3-(3,5-ジクロロ-フェニル)-2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン1-イル)-ペンタン-3-オール

3-(2-クロロ-ベンジル)-2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン1-イル)-ペンタン-3-オール




3-(4-フルオロ-ベンジル)-2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン1-イル)-ペンタン-3-オール

3-(3-メトキシ-ベンジル)-2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン1-イル)-ペンタン-3-オール

3-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェニル)-2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン1-イル)-ペンタン-3-オール

3-(3-フルオロ-ベンジル)-2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン1-イル)-ペンタン-3-オール

3-(2-メトキシ-フェニル)-2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン1-イル)-ペンタン-3-オール

2-メチル-3-(2-メチル-ベンジル)-1-(4-メチル-ピペラジン1-イル)-ペンタン-3-オール

3-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン1-イル)-ペンタン-3-オール

2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン1-イル)-3-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ペンタン-3-オール

2-メチル-3-(3-メチル-ベンジル)-1-(4-メチル-ピペラジン1-イル)-ペンタン-3-オール

3-(4-クロロ-ベンジル)-2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン1-イル)-ペンタン-3-オール

3-(2-クロロ-6-フルオロ-ベンジル)-2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン1-イル)-ペンタン-3-オール

3-(2,5-ジメチル-ベンジル)-2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン1-イル)-ペンタン-3-オール

3-(3-クロロ-ベンジル)-2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン1-イル)-ペンタン-3-オール

3-(2,4-ジクロロ-ベンジル)-2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン1-イル)-ペンタン-3-オール

1-シクロヘキシルメチル-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロヘキサノール

1-(5-フルオロ-2-メトキシ-フェニル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロヘキサノール

1-(3-フルオロ-フェニル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロヘキサノール

1-(3-クロロ-フェニル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロヘキサノール

1-(3,5-ジクロロ-フェニル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロヘキサノール

1-(2-クロロ-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロヘキサノール

1-(4-フルオロ-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロヘキサノール

1-(3-メトキシ-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロヘキサノール

1-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェニル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロヘキサノール

1-(3-フルオロ-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロヘキサノール

1-(2-メトキシ-フェニル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロヘキサノール

1-(2-メチル-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロヘキサノール

1-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロヘキサノール

2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-1-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-シクロヘキサノール

1-(3-メチル-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロヘキサノール

1-(4-クロロ-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロヘキサノール

1-(2,5-ジメチル-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロヘキサノール

1-(3-クロロ-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロヘキサノール

1-(2,4-ジクロロ-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロヘキサノール




1-シクロヘキシルメチル-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロオクタノール

1-(5-フルオロ-2-メトキシ-フェニル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロオクタノール

1-(2-クロロ-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロオクタノール

1-(4-フルオロ-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロオクタノール

1-(3-フルオロ-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロオクタノール

1-(2-メトキシ-フェニル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロオクタノール

1-(3-メチル-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロオクタノール

1-(4-クロロ-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロオクタノール

1-(2-クロロ-6-フルオロ-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロオクタノール

1-(2,5-ジメチル-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロオクタノール

1-(3-クロロ-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロオクタノール

1-(2,4-ジクロロ-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロオクタノール

1-シクロヘキシルメチル-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロヘプタノール

1-(5-フルオロ-2-メトキシ-フェニル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロヘプタノール

1-(3-フルオロ-フェニル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロヘプタノール

1-(3-クロロ-フェニル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロヘプタノール

1-(3,5-ジクロロ-フェニル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロヘプタノール

1-(2-クロロ-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロヘプタノール

1-(4-フルオロ-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロヘプタノール

1-(3-メトキシ-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロヘプタノール

1-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェニル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロヘプタノール

1-(3-フルオロ-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロヘプタノール

1-(2-メトキシ-フェニル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロヘプタノール

1-(2-メチル-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロヘプタノール

1-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロヘプタノール

2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-1-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-シクロヘプタノール

1-(3-メチル-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロヘプタノール

1-(4-クロロ-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロヘプタノール

1-(2-クロロ-6-フルオロ-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロヘプタノール

1-(2,5-ジメチル-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロヘプタノール

1-(3-クロロ-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロヘプタノール

1-(2,4-ジクロロ-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロヘプタノール

1-ベンジル-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロドデカノール




2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-1-ビニル-シクロドデカノール

1-シクロペンチル-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロドデカノール

2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-1-フェネチル-シクロドデカノール

2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-1-フェニルエチニル-シクロドデカノール

2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-1-チオフェン-2-イル-シクロドデカノール

2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-1-(3-フェニル-プロピル)-シクロドデカノール

1-(5-フルオロ-2-メトキシ-フェニル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロドデカノール

1-(2-クロロ-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロドデカノール

1-(4-フルオロ-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロドデカノール

1-(3-メトキシ-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロドデカノール

1-(3-フルオロ-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロドデカノール

1-(2-メトキシ-フェニル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロドデカノール

1-(2-メチル-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロドデカノール

1-(3-メチル-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロドデカノール

1-(4-クロロ-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロドデカノール

1-(2,5-ジメチル-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロドデカノール

1-(3-クロロ-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロドデカノール

1-(2,4-ジクロロ-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン1-イルメチル)-シクロドデカノール

2-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-1-シクロヘキシルメチル-シクロヘキサノール

2-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-1-(5-フルオロ-2-メトキシ-フェニル)-シクロヘキサノール

2-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-1-(3-フルオロ-フェニル)-シクロヘキサノール

1-(3-クロロ-フェニル)-2-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-シクロヘキサノール

2-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-1-(3,5-ジクロロ-フェニル)-シクロヘキサノール

1-(2-クロロ-ベンジル)-2-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-シクロヘキサノール

2-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-1-(4-フルオロ-ベンジル)-シクロヘキサノール

2-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-1-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェニル)-シクロヘキサノール

2-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-1-(3-フルオロ-ベンジル)-シクロヘキサノール

2-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-1-(2-メトキシ-フェニル)-シクロヘキサノール

1-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-2-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-シクロヘキサノール

2-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-1-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-シクロヘキサノール

2-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-1-(3-メチル-ベンジル)-シクロヘキサノール

1-(4-クロロ-ベンジル)-2-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-シクロヘキサノール

1-(2-クロロ-6-フルオロ-ベンジル)-2-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-シクロヘキサノール

2-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-1-(2,5-ジメチル-ベンジル)-シクロヘキサノール

1-(3-クロロ-ベンジル)-2-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-シクロヘキサノール

2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-1-フェニル-シクロヘキサノール

1-(4-クロロ-フェニル)-2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-シクロヘキサノール

1-ベンジル-2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-シクロヘキサノール

2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-1-(4-フルオロ-3-メチル-フェニル)-シクロヘキサノール

2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-1-o-トリル-シクロヘキサノール

2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-1-ビニル-シクロヘキサノール

1-(4-tert-ブチル-フェニル)-2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-シクロヘキサノール

2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-1-シクロペンチル-シクロヘキサノール

2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-1-m-トリル-シクロヘキサノール

2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-ビシクロヘキシル-1-オール

2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-1-(4-フルオロ-フェニル)-シクロヘキサノール

2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-1-フェネチル-シクロヘキサノール

2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-1-フェニルエチニル-シクロヘキサノール

2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-1-チオフェン-2-イル-シクロヘキサノール

2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-1-(3-メトキシ-フェニル)-シクロヘキサノール

2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-1-(3-フェニル-プロピル)-シクロヘキサノール

2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-1-p-トリル-シクロヘキサノール

2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-1-(4-メトキシ-フェニル)-シクロヘキサノール

2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-1-シクロヘキシルメチル-シクロヘキサノール

2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-1-(5-フルオロ-2-メトキシ-フェニル)-シクロヘキサノール

1-(3-クロロ-フェニル)-2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-シクロヘキサノール

2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-1-(3,5-ジクロロ-フェニル)-シクロヘキサノール

1-(2-クロロ-ベンジル)-2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-シクロヘキサノール

2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-1-(4-フルオロ-ベンジル)-シクロヘキサノール

2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-1-(3-メトキシ-ベンジル)-シクロヘキサノール

2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-1-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェニル)-シクロヘキサノール

2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-1-(3-フルオロ-ベンジル)-シクロヘキサノール

2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-1-(2-メトキシ-フェニル)-シクロヘキサノール

2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-1-(2-メチル-ベンジル)-シクロヘキサノール

1-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-シクロヘキサノール

2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-1-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-シクロヘキサノール

2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-1-(3-メチル-ベンジル)-シクロヘキサノール

1-(4-クロロ-ベンジル)-2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-シクロヘキサノール

1-(2-クロロ-6-フルオロ-ベンジル)-2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-シクロヘキサノール

2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-1-(2,5-ジメチル-ベンジル)-シクロヘキサノール

1-(3-クロロ-ベンジル)-2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-シクロヘキサノール

2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-1-(2,4-ジクロロ-ベンジル)-シクロヘキサノール

2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-1-フェニル-シクロヘキサノール

1-(4-クロロ-フェニル)-2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-シクロヘキサノール

1-ベンジル-2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-シクロヘキサノール

1-(4-フルオロ-3-メチル-フェニル)-2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-シクロヘキサノール

2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-1-o-トリル-シクロヘキサノール

2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-1-ビニル-シクロヘキサノール

1-(4-tert-ブチル-フェニル)-2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-シクロヘキサノール

1-シクロペンチル-2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-シクロヘキサノール

2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-1-m-トリル-シクロヘキサノール

2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-ビシクロヘキシル-1-オール

1-(4-フルオロ-フェニル)-2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-シクロヘキサノール

2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-1-フェネチル-シクロヘキサノール

2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-1-フェニルエチニル-シクロヘキサノール

2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-1-チオフェン-2-イル-シクロヘキサノール

1-(3-メトキシ-フェニル)-2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-シクロヘキサノール

2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-1-(3-フェニル-プロピル)-シクロヘキサノール

1-(2,3-ジクロロ-フェニル)-2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-シクロヘキサノール

2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-1-p-トリル-シクロヘキサノール

1-(4-メトキシ-フェニル)-2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-シクロヘキサノール

1-シクロヘキシルメチル-2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-シクロヘキサノール

1-(5-フルオロ-2-メトキシ-フェニル)-2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-シクロヘキサノール

1-(3-フルオロ-フェニル)-2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-シクロヘキサノール

1-(3-クロロ-フェニル)-2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-シクロヘキサノール

1-(3,5-ジクロロ-フェニル)-2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-シクロヘキサノール

1-(2-クロロ-ベンジル)-2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-シクロヘキサノール

1-(4-フルオロ-ベンジル)-2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-シクロヘキサノール

1-(3-メトキシ-ベンジル)-2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-シクロヘキサノール

1-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェニル)-2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-シクロヘキサノール

1-(3-フルオロ-ベンジル)-2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-シクロヘキサノール

1-(2-メトキシ-フェニル)-2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-シクロヘキサノール

2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-1-(2-メチル-ベンジル)-シクロヘキサノール

1-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-シクロヘキサノール

2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-1-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-シクロヘキサノール

2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-1-(3-メチル-ベンジル)-シクロヘキサノール

1-(4-クロロ-ベンジル)-2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-シクロヘキサノール

1-(2-クロロ-6-フルオロ-ベンジル)-2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-シクロヘキサノール

1-(2,5-ジメチル-ベンジル)-2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-シクロヘキサノール

1-(3-クロロ-ベンジル)-2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-シクロヘキサノール

1-(2,4-ジクロロ-ベンジル)-2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-シクロヘキサノール

1-ベンジル-2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-シクロドデカノール

2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-1-ビニル-シクロドデカノール

1-フェネチル2-[フェニル-(4-フェニル-ピペラジン1-イル)-メチル]-シクロヘキサノール

1-ベンジル-2-[(4-メチル-ピペラジン1-イル)-フェニル-メチル]-シクロヘキサノール

1-ベンジル-2-[フェニル-(4-フェニル-ピペラジン1-イル)-メチル]-シクロヘキサノール

2-[(4-メチル-ピペラジン1-イル)-フェニル-メチル]-1-フェネチル-シクロヘキサノール

2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン1-イルメチル]-1-フェネチル-シクロドデカノール

より成る群から選ばれた化合物少なくとも１個を含む医薬である。
本発明の医薬は、苦痛、特に神経障害性、慢性及び（又は）急性苦痛の治療に、特に神経障害性苦痛とむすびつく症状及び（又は）その他の関連する適応症の治療に、偏頭痛、痛覚過敏及び（又は）異痛症、特に熱痛覚過敏、機械痛覚過敏、機械及び（又は）冷-異痛症の治療に、炎症性苦痛及び（又は）術後苦痛の治療に、神経変性疾患、たとえばアルツハイマー病、ハンチングトン病、パーキンソン病及び（又は）癲癇の治療に、精神医学障害及び（又は）神経病理学障害、たとえば双極性障害、不安、パニック発作、気分変動、躁挙動、うつ病、躁鬱挙動の治療に、熱うっ血、閉経後の不快、筋萎縮側索硬化症（ＡＬＳ）、反射性交感神経性ジストロフィー（ＲＳＤ）、痙攣性麻痺、不穏下肢症候群、後天性眼振、有痛性糖尿病性ニューロパシーの治療に、多発性硬化症及び（又は）パーキンソン様病による症状及び（又は）苦痛の治療に、胃腸障害、肢端紅痛症及び（又は）ポストポリオの苦痛、三叉神経性及び（又は）ポストヘルペスの神経痛の治療に適する。
一般式Ｉ、好ましくは一般式 II, III, IV, V, VI 又はVIIで表わされる化合物少なくとも１個を、神経障害性、慢性及び（又は）急性苦痛の治療用、特に神経障害性苦痛とむすびつく症状及び（又は）その他の関連する適応症の治療用医薬、偏頭痛、痛覚過敏及び（又は）異痛症、特に熱痛覚過敏、機械痛覚過敏、機械及び（又は）冷-異痛症の治療用医薬、炎症性苦痛及び（又は）術後苦痛の治療用医薬、神経変性疾患、たとえばアルツハイマー病、ハンチングトン病及び（又は）パーキンソン病の治療用医薬、精神医学障害及び（又は）神経病理学障害、たとえば双極性障害、不安、パニック発作、気分変動、躁挙動、うつ病、躁鬱挙動の治療用医薬、熱うっ血、閉経後の不快、筋萎縮側索硬化症（ＡＬＳ）、反射性交感神経性ジストロフィー（ＲＳＤ）、痙攣性麻痺、不穏下肢症候群、後天性眼振、有痛性糖尿病性ニューロパシーの治療用医薬、多発性硬化症及び（又は）パーキンソン様病による症状及び（又は）苦痛の治療用医薬、胃腸障害、肢端紅痛症及び（又は）ポストポリオの苦痛、三叉神経性及び（又は）ポストヘルペスの神経痛の治療用医薬の製造するために使用する方法も本発明の更なる対象である。
本発明の医薬を、液状、半固形又は固形医薬形として及びたとえば注射用溶液、滴剤、液剤、シロップ、スプレー、懸濁液、錠剤、パッチ、カプセル、硬膏剤、坐剤、軟膏、クリーム、ローション、ゲル、エマルション又はエアゾールの形に又は細かく分かれた形で、たとえばペレット又は顆粒の形に製剤化し、そのまま投与することができる。
本発明の一般式Ｉ、好ましくは 一般式II, III, IV, V, VI 又は VIIで表わされる化合物少なくとも１個と共に、本発明の医薬はその他の生理学的に許容し得る医薬助剤、好ましくは担体材料、増量剤、溶剤、希釈剤、界面活性剤、着色料、保存剤、崩壊剤、潤滑剤、滑沢剤、香料及び結合剤より成る群から選ばれた助剤を含むことができる。
生理学的に許容し得る助剤の選択及びその使用される量は、その医薬が経口、皮下、腸管外、静脈内、腹腔内、経皮、筋肉内、鼻腔内、バッカル、直腸又は局所に、たとえば皮膚の、粘膜の及び眼の感染媒体に投与されねばならないかどうかに依存する。経口投与に、たとえば錠剤、糖衣錠、カプセル、顆粒、ペレット、滴剤、液剤及びシロップの形の製剤、非経口、外用及び吸入投与に、溶液、懸濁液、容易に再構成可能な乾燥調製物並びにスプレーの形の製剤が最適である。場合により皮膚浸透を促進する剤の添加下に溶解された形でデポ剤としての又は硬膏剤としての本発明の一般式Ｉ、好ましくは一般式II, III, IV, V, VI 又は VIIで表わされる化合物は、適当な経皮投与剤である。
本発明の医薬の製造は当業者に周知の通常の手段、装置、方法及び処理を用いて行われる。たとえばこれはA.R. Gennaro (Hrsg.), Remington's Pharmaceutical Sciences, 17. Edition, Mack Publishing Company, Easton, Pa. (1985)、特にTeil 8, Kapitel 76 〜 93 に記載されている。対応する文献記載を本願に引用して援用し、開示したものとしてみなす。
一般式Ｉ、好ましくは一般式II, III, IV, V, VI 又は VIIで表わされる化合物それぞれの、患者に投与すべき有効物質の量は変化し、たとえば患者の体重又は年齢ならびに投与の種類、症状及び疾患の重さの度合いに従う。通常、一般式Ｉ、好ましくは一般式II, III, IV, V, VI 又は VIIで表わされる本発明の化合物少なくとも１個を体重１ｋｇあたり０．００５〜５００mg、 好ましくは０．０５〜５mg投与する。
薬理試験
結合アッセイで（当該分野おいても従来まだ知られていない）ガバペンチンの結合部位に対する本発明の化合物の結合及び親和性を調べる。化合物の親和性はその結部位のガバペンチンの排除について測定される。
測定のために次のように処理される:
ホモジナートアリコートを解かし、緩衝液 1で 20倍に希釈し、再浮遊させ、ついで110000 x g で20分間遠心分離する。ペレットを緩衝液 2 (100 ml あたり10 mM HEPES, 0.05% NaN3, 100 ml あたり1 個のタブレットコンプレート (Roche Diagnostics)、 0.004 % ストラクトール（Struktol）、 pH 7.4)を用いて再浮遊させ、蛋白質濃度0.6 mg/mlに調整する。
225 μLのホモジナート、緩衝液２中の20 μlの [3H]-ガバペンチン (76 Ci/mmol) は試験混合物中で10 nM の濃度に相当し、並びに試験混合物中で10 μMの濃度の本発明の化合物 5 μl (25% DMSO水溶液)を振とう機上で40 分間室温で96-ウエル-マイクロタイタープレート(ポリプロピレン、 Costar)中でインキュベートし、ついで回収器 (Robotic Harvester 9600, Brandel)を用いてGF/B-フルター (Whatman)を有する96-ウエル-ユニフィルタープレート上で減圧下に吸引ろ取する。フィルタープレートをろ過工処理の前に40分間緩衝液3 (50 mM トリス, 0.5 % PEI, pH 7.4)中で予備膨潤させる。フィルタープレートをろ過処理後に３回洗浄緩衝液 (0.05 NaN3を含有する0.1 M NaCl) で洗浄し、非結合の放射性リガンドを除去し、ついで乾燥棚で55°Cで乾燥させる。 15分の冷却段階の後、ウエル１個あたり 35 μl のシンチレーター (Ultima Gold MV, Packard) を添加し、ついでb-カウンター(Trilux Microbeta, Wallac)中でフィルター上の放射活性を測定する。
一般式 I、好ましくは一般式 II, III, IV, V, VI 又はVIIで表わされる化合物はこのアッセイでガバペンチンの良好な阻害又は排除を示す。したがって試験された化合物はこの生化学アッセイで従来公知のガバペンチン結合部位に親和性を示す。
本発明の化合物がガバペンチンと同等の薬理学的性質を、たとえば苦痛又は癲癇に対する薬品として発揮することは予想されうる。これはその鎮痛作用によって立証される。したがって本発明の化合物はその結合部位のガバペンチンを除くばかりでなく、ガバペンチンのように明らかに鎮痛的に作用する。
Figure 2005519037

Claims (54)

  1. 有効物質としてそのジアステレオマー、その対掌体及びその混合物（主にそのラセミ化合物）の形にある、並びにその対応する塩基、塩及び溶媒和化合物の形にある一般式I
    Figure 2005519037
     ｛式中、
    R1 及びR2は同一か又は異なり、それぞれ線状又は分枝状、飽和又は不飽和脂肪族基を示すか又はこれらが一緒になって (CH2)n-鎖を形成し、この際nは整数を示し、
    R3 及びR5は同一か又は異なり、それぞれ線状又は分枝状、飽和又は不飽和脂肪族基, 飽和又は不飽和環状脂肪族基, アリール基又はヘテロアリール基を示し、この際それぞれの環系は場合により１回以上置換されていてよいか及び（又は）線状又は分枝状、飽和又は不飽和脂肪族架橋を介して結合することができるか及び（又は） アリール基又はヘテロアリール基は多環状系の一部であることができ、
    R4 は水素又は場合により１回以上置換されたアリール−又はヘテロアリール基を示し、この際アリール基又はヘテロアリール基は多環状系の一部であることができる。｝
    で表わされるN,N’-ジ置換されたピペラジン化合物少なくとも１個及び場合により生理学的に許容し得る助剤を含む医薬。
  2. R1 及びR2が同一か又は異なり、それぞれ線状又は分枝状、飽和又は不飽和脂肪族C1-6-基を示すか又はこれらが一緒になって(CH2)n-鎖を形成し、この際nは2 - 9の整数を示し、
    R3 が線状又は分枝状、飽和又は不飽和脂肪族C1-6-基、飽和又は不飽和環状脂肪族 C3-7-基、フェニル基又は５−又は６員のヘテロアリール基を示し、この際それぞれの環系は場合により１回以上置換されていてよいか及び（又は）線状又は分枝状、飽和又は不飽和脂肪族C1-5-架橋を介して結合することができ、
    R4 が水素又はフェニル基を示し、
    R5 が線状又は分枝状、飽和又は不飽和脂肪族C1-6-基又は場合により置換されたフェニル基を示す、請求項１記載の化合物少なくとも１個を含む医薬。
  3. R1 及びR2が同一か又は異なり、それぞれ線状又は分枝状、飽和又は不飽和脂肪族C1-3-基を示すか又はこれらが一緒になって(CH2)n-鎖を形成し、この際nは2 - 9の整数を示し、
    R3 が線状又は分枝状、飽和又は不飽和脂肪族C1-3-基、飽和又は不飽和環状脂肪族C5-6-基、フェニル基又は５−又は６員のヘテロアリール基を示し、この際 それぞれの環系は場合によりハロゲン、アルキル基、アルコキシ基 及び（又は）トリハロゲン化されたアルキル基によって１回以上置換されていてよいか及び（又は）線状又は分枝状、飽和又は不飽和脂肪族C1-3-架橋を介して結合することができ、
    R4 が水素 又はフェニル基を示し、
    R5 が線状又は分枝状、飽和又は不飽和脂肪族C1-3-基又は場合によりハロゲン又はアルコキシ基によって置換されたフェニル基を示す、請求項１記載の化合物少なくとも１個を含む医薬。
  4. R1 及び R2 がそれぞれメチル基を示すか又はこれらが一緒になって(CH2)n-鎖を形成し、この際nは3, 4, 5 又は9 を示し、
    R3 がビニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、チオフェニル基又はフェニル基を示し、この際シクロヘキシル基は場合によりメチレン架橋を介して結合することができるか又はフェニル基は場合によりフッ素、塩素、メチル基、イソプロピル基、メトキシ基 及び（又は）トリフルオロメチル基 によって１回以上置換されていてよいか及び（又は） 場合により線状、飽和脂肪族C1-3-架橋 又はエチニル架橋を介して結合することができ、
    R4 が水素又はフェニル基を示し、
    R5 がメチル基又は場合により塩素又はメトキシ基によって置換されたフェニル基を示す、請求項１記載の化合物少なくとも１個を含む医薬。
  5. 一般式II
    Figure 2005519037
     に相当する、請求項１記載の化合物少なくとも１個を含む医薬。
  6. 一般式 III
    Figure 2005519037
     （式中、Xは水素, ハロゲン又はアルコキシ基, 好ましくは水素、 塩素又はメトキシ基を示す。）
    に相当する、請求項１記載の化合物少なくとも１個を含む医薬。
  7. 一般式IV
    Figure 2005519037
     （式中、n は2-9の整数を示す。）
    に相当する、請求項１記載の化合物少なくとも１個を含む医薬。
  8. 一般式V
    Figure 2005519037
     （式中、n は2 - 9 の整数を示し、
    X は水素, ハロゲン又はアルコキシ基, 好ましくは水素、塩素又はメトキシ基を示す。）
    に相当する、請求項１記載の化合物少なくとも１個を含む医薬。
  9. 一般式VI
    Figure 2005519037
     （式中、n は2 - 9 の整数を示す。）
    に相当する、請求項１記載の化合物少なくとも１個を含む医薬。
  10. 一般式VII
    Figure 2005519037
     （式中、n は2 - 9 の整数を示し、
    X は水素, ハロゲン又はアルコキシ基, 好ましくは水素、塩素又はメトキシ基を示す。）
    に相当する、請求項１記載の化合物少なくとも１個を含む医薬。
  11. R3 が線状又は分枝状、飽和又は不飽和脂肪族C1-6-基, 飽和又は不飽和環状脂肪族 C3-7-基、フェニル基又は５−又は６員のヘテロアリール基を示し、この際 それぞれの環系は場合により１回以上置換されていてよいか及び（又は）線状又は分枝状、飽和又は不飽和脂肪族C1-5-架橋を介して結合することができる、請求項５〜１０のいずれか１つに記載の化合物少なくとも１個を含む医薬。
  12. R3 が線状又は分枝状、飽和又は不飽和環状脂肪族C1-3-基, 飽和又は不飽和環状脂肪族 C5-6-基、フェニル基又は５−又は６員のヘテロアリール基を示し、この際 それぞれの環系は場合によりハロゲン、アルキル基、アルコキシ基 及び（又は）トリハロゲン化されたアルキル基によって１回以上置換されていてよいか及び（又は）線状又は分枝状、飽和又は不飽和脂肪族C1-3-架橋を介して結合することができる、請求項５〜１０のいずれか１つに記載の化合物少なくとも１個を含む医薬。
  13. R3 がビニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、チオフェニル基又はフェニル基を示し、この際シクロヘキシル基は場合によりメチレン架橋を介して結合することができるか又はフェニル基は場合によりフッ素、 塩素、メチル基、イソプロピル基、 メトキシ基 及び（又は）トリフルオロメチル基によって１回以上置換されていてよいか及び（又は） 場合により線状、飽和脂肪族 C1-3-架橋又はエチニル架橋を介して結合することができる、請求項５〜１０のいずれか１つに記載の化合物少なくとも１個を含む医薬。
  14. そのジアステレオマー、その対掌体及びその混合物（主にそのラセミ化合物）の形にある、並びにその対応する塩基、その対応する塩及びその対応する溶媒和化合物の形にある、


    2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-3-フェニル-ペンタン-3-オール


    3-(4-クロロ-フェニル)-2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-ペンタン-3-オール


    3-ベンジル-2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-ペンタン-3-オール


    3-(4-フルオロ-3-メチル-フェニル)-2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-ペンタン-3-オール


    2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-3-o-トリル-ペンタン-3-オール


    3-エチル-4-メチル-5-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-ペント-1-エン-3-オール


    3-(4-tert-ブチル-フェニル)-2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-ペンタン-3-オール


    3-シクロペンチル-2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-ペンタン-3-オール


    2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-3-m-トリル-ペンタン-3-オール


    3-シクロヘキシル-2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-ペンタン-3-オール


    3-(4-フルオロ-フェニル)-2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-ペンタン-3-オール


    3-エチル-2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-5-フェニル-ペンタン-3-オール


    3-エチル-4-メチル-5-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-1-フェニル-ペント-1-イン-3-オール


    2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-3-チオフェン-2-イル-ペンタン-3-オール


    3-(3-メトキシ-フェニル)-2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-ペンタン-3-オール


    3-エチル-2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-6-フェニル-ヘキサン-3-オール


    2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-3-p-トリル-ペンタン-3-オール


    3-(4-メトキシ-フェニル)-2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-ペンタン-3-オール


    2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-1-フェニル-シクロヘキサノール


    1-ベンジル-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロヘキサノール


    1-(4-フルオロ-3-メチル-フェニル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロヘキサノール


    2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-1-o-トリル-シクロヘキサノール


    2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-1-ビニル-シクロヘキサノール


    1-シクロペンチル-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロヘキサノール


    2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-1-m-トリル-シクロヘキサノール


    2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-ビシクロヘキシル-1-オール


    1-(4-フルオロ-フェニル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロヘキサノール


    2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-1-フェネチル-シクロヘキサノール


    2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-1-チオフェン-2-イル-シクロヘキサノール


    1-(2,4-ジクロロ-フェニル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロヘキサノール


    1-(3-メトキシ-フェニル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロヘキサノール


    2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-1-(3-フェニル-プロピル)-シクロヘキサノール


    2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-1-p-トリル-シクロヘキサノール


    1-(4-メトキシ-フェニル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロヘキサノール


    1-ベンジル-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロオクタノール


    2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-1-ビニル-シクロオクタノール


    1-(4-tert-ブチル-フェニル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロオクタノール


    1-シクロペンチル-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロオクタノール


    2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-1-フェネチル-シクロオクタノール


    2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-1-フェニルエチニル-シクロオクタノール


    2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-1-チオフェン-2-イル-シクロオクタノール


    1-(3-メトキシ-フェニル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロオクタノール


    2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-1-(3-フェニル-プロピル)-シクロオクタノール


    2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-1-p-トリル-シクロオクタノール


    1-(4-メトキシ-フェニル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロオクタノール


    2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-1-フェニル-シクロヘプタノール


    1-(4-クロロ-フェニル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロヘプタノール


    1-ベンジル-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロヘプタノール


    1-(4-フルオロ-3-メチル-フェニル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロヘプタノール


    2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-1-o-トリル-シクロヘプタノール


    2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-1-ビニル-シクロヘプタノール


    1-(4-tert-ブチル-フェニル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロヘプタノール


    1-シクロペンチル-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロヘプタノール


    2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-1-m-トリル-シクロヘプタノール


    1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-2-メチル-3-フェニル-ペンタン-3-オール


    3-(4-クロロ-フェニル)-1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-2-メチル-ペンタン-3-オール


    3-ベンジル-1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-2-メチル-ペンタン-3-オール


    1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-3-(4-フルオロ-3-メチル-フェニル)-2-メチル-ペンタン-3-オール


    5-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-3-エチル-4-メチル-ペント-1-エン-3-オール


    3-(4-tert-ブチル-フェニル)-1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-2-メチル-ペンタン-3-オール


    1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-2-メチル-3-m-トリル-ペンタン-3-オール


    1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-3-シクロヘキシル-2-メチル-ペンタン-3-オール


    1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-3-(4-フルオロ-フェニル)-2-メチル-ペンタン-3-オール


    1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-3-エチル-2-メチル-5-フェニル-ペンタン-3-オール


    5-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-3-エチル-4-メチル-1-フェニル-ペント-1-イン-3-オール


    1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-2-メチル-3-チオフェン-2-イル-ペンタン-3-オール


    1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-3-(3-メトキシ-フェニル)-2-メチル-ペンタン-3-オール


    1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-3-エチル-2-メチル-6-フェニル-ヘキサン-3-オール


    1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-2-メチル-3-p-トリル-ペンタン-3-オール


    1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-3-(4-メトキシ-フェニル)-2-メチル-ペンタン-3-オール


    1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-3-(5-フルオロ-2-メトキシ-フェニル)-2-メチル-ペンタン-3-オール


    1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-3-(3-フルオロ-フェニル)-2-メチル-ペンタン-3-オール


    3-(3-クロロ-フェニル)-1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-2-メチル-ペンタン-3-オール


    3-(2-クロロ-ベンジル)-1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-2-メチル-ペンタン-3-オール


    1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-3-(4-フルオロ-ベンジル)-2-メチル-ペンタン-3-オール


    1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-3-(3-メトキシ-ベンジル)-2-メチル-ペンタン-3-オール


    1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-3-(3-フルオロ-ベンジル)-2-メチル-ペンタン-3-オール


    1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-3-(2-メトキシ-フェニル)-2-メチル-ペンタン-3-オール


    1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-2-メチル-3-(2-メチル-ベンジル)-ペンタン-3-オール


    1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-2-メチル-3-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ペンタン-3-オール


    1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-2-メチル-3-(3-メチル-ベンジル)-ペンタン-3-オール


    3-(4-クロロ-ベンジル)-1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-2-メチル-ペンタン-3-オール


    3-(2-クロロ-6-フルオロ-ベンジル)-1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-2-メチル-ペンタン-3-オール


    1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-3-(2,5-ジメチル-ベンジル)-2-メチル-ペンタン-3-オール


    3-(3-クロロ-ベンジル)-1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-2-メチル-ペンタン-3-オール


    1-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-3-(2,4-ジクロロ-ベンジル)-2-メチル-ペンタン-3-オール


    3-シクロヘキシルメチル-2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-ペンタン-3-オール


    3-(5-フルオロ-2-メトキシ-フェニル)-2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-ペンタン-3-オール


    3-(3-フルオロ-フェニル)-2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-ペンタン-3-オール


    3-(3-クロロ-フェニル)-2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-ペンタン-3-オール


    3-(3,5-ジクロロ-フェニル)-2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-ペンタン-3-オール


    3-(2-クロロ-ベンジル)-2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-ペンタン-3-オール


    3-(4-フルオロ-ベンジル)-2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-ペンタン-3-オール


    3-(3-メトキシ-ベンジル)-2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-ペンタン-3-オール


    3-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェニル)-2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-ペンタン-3-オール


    3-(3-フルオロ-ベンジル)-2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-ペンタン-3-オール


    3-(2-メトキシ-フェニル)-2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-ペンタン-3-オール


    2-メチル-3-(2-メチル-ベンジル)-1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-ペンタン-3-オール


    3-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-ペンタン-3-オール


    2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-3-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ペンタン-3-オール


    2-メチル-3-(3-メチル-ベンジル)-1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-ペンタン-3-オール


    3-(4-クロロ-ベンジル)-2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-ペンタン-3-オール


    3-(2-クロロ-6-フルオロ-ベンジル)-2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-ペンタン-3-オール


    3-(2,5-ジメチル-ベンジル)-2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-ペンタン-3-オール


    3-(3-クロロ-ベンジル)-2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-ペンタン-3-オール


    3-(2,4-ジクロロ-ベンジル)-2-メチル-1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-ペンタン-3-オール


    1-シクロヘキシルメチル-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロヘキサノール


    1-(5-フルオロ-2-メトキシ-フェニル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロヘキサノール


    1-(3-フルオロ-フェニル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロヘキサノール


    1-(3-クロロ-フェニル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロヘキサノール


    1-(3,5-ジクロロ-フェニル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロヘキサノール


    1-(2-クロロ-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロヘキサノール


    1-(4-フルオロ-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロヘキサノール


    1-(3-メトキシ-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロヘキサノール


    1-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェニル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロヘキサノール


    1-(3-フルオロ-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロヘキサノール


    1-(2-メトキシ-フェニル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロヘキサノール


    1-(2-メチル-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロヘキサノール


    1-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロヘキサノール


    2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-1-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-シクロヘキサノール


    1-(3-メチル-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロヘキサノール


    1-(4-クロロ-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロヘキサノール


    1-(2,5-ジメチル-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロヘキサノール


    1-(3-クロロ-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロヘキサノール


    1-(2,4-ジクロロ-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロヘキサノール


    1-シクロヘキシルメチル-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロオクタノール


    1-(5-フルオロ-2-メトキシ-フェニル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロオクタノール


    1-(2-クロロ-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロオクタノール


    1-(4-フルオロ-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロオクタノール


    1-(3-フルオロ-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロオクタノール


    1-(2-メトキシ-フェニル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロオクタノール


    1-(3-メチル-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロオクタノール


    1-(4-クロロ-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロオクタノール


    1-(2-クロロ-6-フルオロ-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロオクタノール


    1-(2,5-ジメチル-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロオクタノール


    1-(3-クロロ-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロオクタノール


    1-(2,4-ジクロロ-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロオクタノール


    1-シクロヘキシルメチル-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロヘプタノール


    1-(5-フルオロ-2-メトキシ-フェニル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロヘプタノール


    1-(3-フルオロ-フェニル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロヘプタノール


    1-(3-クロロ-フェニル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロヘプタノール


    1-(3,5-ジクロロ-フェニル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロヘプタノール


    1-(2-クロロ-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロヘプタノール


    1-(4-フルオロ-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロヘプタノール


    1-(3-メトキシ-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロヘプタノール


    1-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェニル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロヘプタノール


    1-(3-フルオロ-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロヘプタノール


    1-(2-メトキシ-フェニル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロヘプタノール


    1-(2-メチル-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロヘプタノール


    1-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロヘプタノール


    2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-1-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-シクロヘプタノール


    1-(3-メチル-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロヘプタノール


    1-(4-クロロ-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロヘプタノール


    1-(2-クロロ-6-フルオロ-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロヘプタノール


    1-(2,5-ジメチル-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロヘプタノール


    1-(3-クロロ-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロヘプタノール


    1-(2,4-ジクロロ-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロヘプタノール


    1-ベンジル-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロドデカノール


    2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-1-ビニル-シクロドデカノール


    1-シクロペンチル-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロドデカノール


    2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-1-フェネチル-シクロドデカノール


    2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-1-フェニルエチニル-シクロドデカノール


    2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-1-チオフェン-2-イル-シクロドデカノール


    2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-1-(3-フェニル-プロピル)-シクロドデカノール


    1-(5-フルオロ-2-メトキシ-フェニル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロドデカノール


    1-(2-クロロ-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロドデカノール


    1-(4-フルオロ-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロドデカノール


    1-(3-メトキシ-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロドデカノール


    1-(3-フルオロ-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロドデカノール


    1-(2-メトキシ-フェニル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロドデカノール


    1-(2-メチル-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロドデカノール


    1-(3-メチル-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロドデカノール


    1-(4-クロロ-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロドデカノール


    1-(2,5-ジメチル-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロドデカノール


    1-(3-クロロ-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロドデカノール


    1-(2,4-ジクロロ-ベンジル)-2-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-シクロドデカノール


    2-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-1-シクロヘキシルメチル-シクロヘキサノール


    2-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-1-(5-フルオロ-2-メトキシ-フェニル)-シクロヘキサノール


    2-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-1-(3-フルオロ-フェニル)-シクロヘキサノール


    1-(3-クロロ-フェニル)-2-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-シクロヘキサノール


    2-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-1-(3,5-ジクロロ-フェニル)-シクロヘキサノール


    1-(2-クロロ-ベンジル)-2-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-シクロヘキサノール


    2-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-1-(4-フルオロ-ベンジル)-シクロヘキサノール


    2-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-1-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェニル)-シクロヘキサノール


    2-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-1-(3-フルオロ-ベンジル)-シクロヘキサノール


    2-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-1-(2-メトキシ-フェニル)-シクロヘキサノール


    1-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-2-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-シクロヘキサノール


    2-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-1-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-シクロヘキサノール


    2-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-1-(3-メチル-ベンジル)-シクロヘキサノール


    1-(4-クロロ-ベンジル)-2-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-シクロヘキサノール


    1-(2-クロロ-6-フルオロ-ベンジル)-2-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-シクロヘキサノール


    2-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-1-(2,5-ジメチル-ベンジル)-シクロヘキサノール


    1-(3-クロロ-ベンジル)-2-[4-(3-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-シクロヘキサノール


    2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-1-フェニル-シクロヘキサノール


    1-(4-クロロ-フェニル)-2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-シクロヘキサノール


    1-ベンジル-2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-シクロヘキサノール


    2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-1-(4-フルオロ-3-メチル-フェニル)-シクロヘキサノール


    2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-1-o-トリル-シクロヘキサノール


    2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-1-ビニル-シクロヘキサノール


    1-(4-tert-ブチル-フェニル)-2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-シクロヘキサノール


    2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-1-シクロペンチル-シクロヘキサノール


    2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-1-m-トリル-シクロヘキサノール


    2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-ビシクロヘキシル-1-オール


    2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-1-(4-フルオロ-フェニル)-シクロヘキサノール


    2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-1-フェネチル-シクロヘキサノール


    2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-1-フェニルエチニル-シクロヘキサノール


    2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-1-チオフェン-2-イル-シクロヘキサノール


    2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-1-(3-メトキシ-フェニル)-シクロヘキサノール


    2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-1-(3-フェニル-プロピル)-シクロヘキサノール


    2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-1-p-トリル-シクロヘキサノール


    2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-1-(4-メトキシ-フェニル)-シクロヘキサノール


    2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-1-シクロヘキシルメチル-シクロヘキサノール


    2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-1-(5-フルオロ-2-メトキシ-フェニル)-シクロヘキサノール


    1-(3-クロロ-フェニル)-2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-シクロヘキサノール


    2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-1-(3,5-ジクロロ-フェニル)-シクロヘキサノール


    1-(2-クロロ-ベンジル)-2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-シクロヘキサノール


    2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-1-(4-フルオロ-ベンジル)-シクロヘキサノール


    2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-1-(3-メトキシ-ベンジル)-シクロヘキサノール


    2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-1-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェニル)-シクロヘキサノール


    2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-1-(3-フルオロ-ベンジル)-シクロヘキサノール


    2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-1-(2-メトキシ-フェニル)-シクロヘキサノール


    2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-1-(2-メチル-ベンジル)-シクロヘキサノール


    1-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-シクロヘキサノール


    2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-1-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-シクロヘキサノール


    2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-1-(3-メチル-ベンジル)-シクロヘキサノール


    1-(4-クロロ-ベンジル)-2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-シクロヘキサノール


    1-(2-クロロ-6-フルオロ-ベンジル)-2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-シクロヘキサノール


    2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-1-(2,5-ジメチル-ベンジル)-シクロヘキサノール


    1-(3-クロロ-ベンジル)-2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-シクロヘキサノール


    2-[4-(2-クロロ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-1-(2,4-ジクロロ-ベンジル)-シクロヘキサノール


    2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-1-フェニル-シクロヘキサノール


    1-(4-クロロ-フェニル)-2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-シクロヘキサノール

    1-ベンジル-2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-シクロヘキサノール

    1-(4-フルオロ-3-メチル-フェニル)-2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-シクロヘキサノール

    2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-1-o-トリル-シクロヘキサノール

    2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-1-ビニル-シクロヘキサノール

    1-(4-tert-ブチル-フェニル)-2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-シクロヘキサノール

    1-シクロペンチル-2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-シクロヘキサノール

    2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-1-m-トリル-シクロヘキサノール

    2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-ビシクロヘキシル-1-オール

    1-(4-フルオロ-フェニル)-2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-シクロヘキサノール

    2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-1-フェネチル-シクロヘキサノール

    2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-1-フェニルエチニル-シクロヘキサノール

    2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-1-チオフェン-2-イル-シクロヘキサノール

    1-(3-メトキシ-フェニル)-2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-シクロヘキサノール

    2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-1-(3-フェニル-プロピル)-シクロヘキサノール

    1-(2,3-ジクロロ-フェニル)-2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-シクロヘキサノール

    2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-1-p-トリル-シクロヘキサノール

    1-(4-メトキシ-フェニル)-2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-シクロヘキサノール

    1-シクロヘキシルメチル-2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-シクロヘキサノール

    1-(5-フルオロ-2-メトキシ-フェニル)-2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-シクロヘキサノール

    1-(3-フルオロ-フェニル)-2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-シクロヘキサノール

    1-(3-クロロ-フェニル)-2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-シクロヘキサノール

    1-(3,5-ジクロロ-フェニル)-2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-シクロヘキサノール

    1-(2-クロロ-ベンジル)-2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-シクロヘキサノール

    1-(4-フルオロ-ベンジル)-2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-シクロヘキサノール

    1-(3-メトキシ-ベンジル)-2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-シクロヘキサノール

    1-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェニル)-2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-シクロヘキサノール

    1-(3-フルオロ-ベンジル)-2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-シクロヘキサノール

    1-(2-メトキシ-フェニル)-2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-シクロヘキサノール

    2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-1-(2-メチル-ベンジル)-シクロヘキサノール

    1-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-シクロヘキサノール

    2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-1-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-シクロヘキサノール

    2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-1-(3-メチル-ベンジル)-シクロヘキサノール

    1-(4-クロロ-ベンジル)-2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-シクロヘキサノール

    1-(2-クロロ-6-フルオロ-ベンジル)-2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-シクロヘキサノール

    1-(2,5-ジメチル-ベンジル)-2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-シクロヘキサノール

    1-(3-クロロ-ベンジル)-2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-シクロヘキサノール

    1-(2,4-ジクロロ-ベンジル)-2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-シクロヘキサノール

    1-ベンジル-2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-シクロドデカノール

    2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-1-ビニル-シクロドデカノール

    1-フェネチル2-[フェニル-(4-フェニル-ピペラジン-1-イル)-メチル]-シクロヘキサノール

    1-ベンジル-2-[(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-フェニル-メチル]-シクロヘキサノール

    1-ベンジル-2-[フェニル-(4-フェニル-ピペラジン-1-イル)-メチル]-シクロヘキサノール

    2-[(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-フェニル-メチル]-1-フェネチル-シクロヘキサノール

    2-[4-(2-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イルメチル]-1-フェネチル-シクロドデカノール

    を含む群から選ばれた、請求項１記載の化合物少なくとも１個を含む医薬。
  15. 苦痛を克服するための、請求項１〜１４のいずれか１つに記載の医薬。
  16. 神経障害性、慢性及び（又は）急性苦痛を克服するための、請求項１４記載の医薬。
  17. 偏頭痛を治療するための、請求項１〜１４のいずれか１つに記載の医薬。
  18. 痛覚過敏を治療するための、請求項１〜１４のいずれか１つに記載の医薬。
  19. 熱及び（又は）機械痛覚過敏を治療するための、請求項１８記載の医薬。
  20. 異痛症を治療するための、請求項１〜１４のいずれか１つに記載の医薬。
  21. 機械及び（又は）冷-異痛症を治療するための、請求項２０記載の医薬。
  22. 炎症性苦痛を治療するための、請求項１〜１４のいずれか１つに記載の医薬。
  23. 術後苦痛を治療するための、請求項１〜１４のいずれか１つに記載の医薬。
  24. 神経変性疾患を治療するための、請求項１〜１４のいずれか１つに記載の医薬。
  25. アルツハイマー病を治療するための、請求項２４記載の医薬。
  26. ハンチングトン病を治療するための、請求項２４記載の医薬。
  27. パーキンソン病を治療するための、請求項２４記載の医薬。
  28. 癲癇を治療するための、請求項１〜１４のいずれか１つに記載の医薬。
  29. 精神医学障害及び（又は）神経病理学障害を治療するための、請求項１〜１４のいずれか１つに記載の医薬。
  30. 双極性障害を治療するための、請求項２９記載の医薬。
  31. 不安を治療するための、請求項１〜１４のいずれか１つに記載の医薬。
  32. パニック発作を治療するための、請求項１〜１４のいずれか１つに記載の医薬。
  33. 気分変動を治療するための、請求項１〜１４のいずれか１つに記載の医薬。
  34. 躁挙動を治療するための、請求項１〜１４のいずれか１つに記載の医薬。
  35. うつ病を治療するための、請求項１〜１４のいずれか１つに記載の医薬。
  36. 躁鬱挙動を治療するための、請求項１〜１４のいずれか１つに記載の医薬。
  37. 熱うっ血を治療するための、請求項１〜１４のいずれか１つに記載の医薬。
  38. 閉経後の不快を治療するための、請求項１〜１４のいずれか１つに記載の医薬。
  39. 筋萎縮側索硬化症（ＡＬＳ）を治療するための、請求項１〜１４のいずれか１つに記載の医薬。
  40. 反射性交感神経性ジストロフィー（ＲＳＤ）を治療するための、請求項１〜１４のいずれか１つに記載の医薬。
  41. 痙攣性麻痺を治療するための、請求項１〜１４のいずれか１つに記載の医薬。
  42. 不穏下肢症候群を治療するための、請求項１〜１４のいずれか１つに記載の医薬。
  43. 後天性眼振を治療するための、請求項１〜１４のいずれか１つに記載の医薬。
  44. 有痛性糖尿病性ニューロパシーを治療するための、請求項１〜１４のいずれか１つに記載の医薬。
  45. 多発性硬化症による症状及び（又は）苦痛を治療するための、請求項１〜１４のいずれか１つに記載の医薬。
  46. パーキンソン様病による症状及び（又は）苦痛を治療するための、請求項１〜１４のいずれか１つに記載の医薬。
  47. 胃腸障害を治療するための、請求項１〜１４のいずれか１つに記載の医薬。
  48. 肢端紅痛症による苦痛を治療するための、請求項１〜１４のいずれか１つに記載の医薬。
  49. ポストポリオの苦痛を治療するための、請求項１〜１４のいずれか１つに記載の医薬。
  50. 三叉神経性及び（又は）ポストヘルペスの神経痛を治療するための、請求項１〜１４のいずれか１つに記載の医薬。
  51. 特に神経障害性苦痛とむすびつく症状及び（又は）その他の関連する適応症を治療するための、請求項１〜１４のいずれか１つに記載の医薬。
  52. 苦痛の治療用医薬を製造するために、請求項１〜１４のいずれか１つに記載の化合物少なくとも１個を使用する方法。
  53. 癲癇の治療用医薬を製造するために、請求項１〜１４のいずれか１つに記載の化合物少なくとも１個を使用する方法。
  54. 神経障害性、慢性及び（又は）急性苦痛の治療用医薬、特に神経障害性苦痛とむすびつく症状及び（又は）その他の関連する適応症の治療用医薬、偏頭痛、痛覚過敏及び（又は）異痛症、特に熱痛覚過敏、機械痛覚過敏、機械及び（又は）冷-異痛症の治療用医薬、炎症性苦痛及び（又は）術後苦痛の治療用医薬、神経変性疾患、たとえばアルツハイマー病、ハンチングトン病及び（又は）パーキンソン病の治療用医薬、精神医学障害及び（又は）神経病理学障害、たとえば双極性障害、不安、パニック発作、気分変動、躁挙動、うつ病、躁鬱挙動の治療用医薬、熱うっ血、閉経後の不快、筋萎縮側索硬化症（ＡＬＳ）、反射性交感神経性ジストロフィー（ＲＳＤ）、痙攣性麻痺、不穏下肢症候群、後天性眼振、有痛性糖尿病性ニューロパシーの治療用医薬、多発性硬化症及び（又は）パーキンソン様病による症状及び（又は）苦痛の治療用医薬、胃腸障害、肢端紅痛症及び（又は）ポストポリオの苦痛、三叉神経性及び（又は）ポストヘルペスの神経痛の治療用医薬の製造するために、請求項１〜１４のいずれか１つに記載の化合物少なくとも１個を使用する方法。
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