JP2005509721A - 固体、放射線硬化結合剤 - Google Patents
固体、放射線硬化結合剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005509721A JP2005509721A JP2003545740A JP2003545740A JP2005509721A JP 2005509721 A JP2005509721 A JP 2005509721A JP 2003545740 A JP2003545740 A JP 2003545740A JP 2003545740 A JP2003545740 A JP 2003545740A JP 2005509721 A JP2005509721 A JP 2005509721A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- binder
- isocyanate
- radiation
- groups
- powder
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09D175/16—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3203—Polyhydroxy compounds
- C08G18/3206—Polyhydroxy compounds aliphatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/671—Unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/672—Esters of acrylic or alkyl acrylic acid having only one group containing active hydrogen
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
Abstract
Description
B)1以上の多官能性イソシアネート−反応性化合物および
C)1以上の単官能性イソシアネート−反応性化合物との反応によって、
有機溶媒を用いずに、(メタ)アクリロイル基を有するポリウレタンから、高エネルギーの放射線によって硬化可能な、粉末塗料としての、塗料配合物において常套の添加剤を含まない、100℃で1000Pa・s以下の溶融粘度ηを有する結合剤を製造する方法であって、
ここで、A)の量(NCO基のmol)の、B)およびC)からのイソシアネート−反応性ユニットの量の合計に対する割合は、0.8〜1.2であり、(メタ)アクリロイル基はB)またはC)のいずれか、または両方の成分中に存在し、単官能性化合物C)におけるイソシアネート−反応性基の等量の多官能性化合物B)におけるイソシアネート−反応性基の等量に対する割合は、1.2以下であり、多官能性イソシアネート−反応性化合物B)は2.5以下の平均官能性を有し、ジ−またはそれ以上の高官能性のイソシアネート中のソフトな基とジ−またはそれ以上の高官能性のイソシアネート−反応性成分中のソフトな基の重量による割合は、25重量%以下であることを特徴とする方法を提供する。
1)非環式メチレン基(−CH2−)、
2)酸素原子および/またはそれに隣接するメチレン基のみを有し、ウレタン化/尿素形成時に共反応しない−CHR−、−CR2基(Rは16個以下の炭素原子を有する基を表す)、
3)エーテル酸素原子、
4)チオエーテル硫黄原子、
5)ジ−およびまたはポリスルフィド硫黄基、
6)−O−Si(Me)2−O−基および
7)オレフィン基(−CH=CH−)
がある。
(発明による実施例)
599.70gの1,2−プロパンジオール、899.55gのε−カプロラクトンおよび0.75gのデスモラピッド(Desmorapid)SO(バイヤー(Bayer)AG、レベルクッセン、DE)(スズ2−エチルヘキサノエート)をまず、容器に室温で、導入し、撹拌しながら160℃に加熱する。7時間後、混合物を冷却する。
461.10gのデスモダー(Desmodur)T80(バイヤー AG、レベルクッセン、DE)(80重量%の2,4−および20重量%の2,6−トルエンジイソシアネート)をまず、平坦な底のジャーに導入し、90℃で0.40gの2,5−ジ−tert.−ブチルヒドロキノン、1.00gの2,6−ジ−tert.−ブチル−4−メチルフェノール、0.50gのデスモラピッドZ(ジブチルスズジラウレート)(バイヤー AG、レベルクッセン、DE)および1.00gのp−メトキシフェノールとともに溶解する。56.00gのヒドロキシプロピルアクリレートと実施例1aからの380.00gの生成物との混合物に次に熱を照射し、ここで温度を90℃に保持する。4時間の撹拌後、<0.3重量%のNCO含有量を達成する。溶融物をアルミニウムの皿に移し冷却する。アモルファスで、ガラス質の、脆弱な生成物のガラス転移温度は44.9℃である。多分子性はMw/Mn=2.2である。100℃での錯体溶融粘度は300Pa・sである。発明による(モノアルコールのジアルコールに対する)等量比は0.3である。ソフトな基の含有量は22.4%であり、多官能性イソシアネート−反応性化合物の平均官能性は2である。
2644.33gのデスモダー(Desmodur)W[4,4’−ジイソシアナトジシクロヘキシルメタン;H12−MDI](バイヤー AG、レベルクッセン、DE)をまず、平坦な底のジャーに導入し、90℃で1.60gの2,5−ジ−tert.−ブチルヒドロキノン、4.00gの2,6−ジ−tert.−ブチル−4−メチルフェノール、2.00gのデスモラピッドZ(ジブチルスズジラウレート)(バイヤー AG、レベルクッセン、DE)および4.00gのp−メトキシフェノールとともに溶解する。961.81gのヒドロキシプロピルアクリレートと382.26gの1,2−エタンジオールとの混合物に次に熱を照射し、ここで温度を90℃に保持する。樹脂溶融物の粘着が上昇するので、温度を120℃まで上げる。4時間の撹拌後、<0.3重量%のNCO含有量を達成する。溶融物をアルミニウムの皿に移し冷却する。アモルファスで、ガラス質の、脆弱な生成物のガラス転移温度は53.0℃である。100℃での錯体溶融粘度は400Pa・sである。発明による(モノアルコールのジアルコールに対する)等量比は0.6である。ソフトな基の含有量は7.8%であり、多官能性イソシアネート−反応性化合物の平均官能性は2である。
2425.70gのデスモダー(Desmodur)I[1−イソシアナト−3−イソシアナトメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキサン(IPDI)](バイヤー AG、レベルクッセン、DE)をまず、平坦な底のジャーに導入し、90℃で1.60gの2,5−ジ−tert.−ブチルヒドロキノン、4.00gの2,6−ジ−tert.−ブチル−4−メチルフェノール、2.00gのデスモラピッドZ(ジブチルスズジラウレート)(バイヤー AG、レベルクッセン、DE)および4.00gのp−メトキシフェノールとともに溶解する。1179.24gのヒドロキシプロピルアクリレートと383.46gの1,2−エタンジオールとの混合物に次に3時間熱照射し、ここで温度を90℃に保持する。樹脂溶融物の粘着が上昇するので、温度を116℃まで上げる。1.5時間の撹拌後、<0.05重量%のNCO含有量を達成する。溶融物をアルミニウムの皿に移し冷却する。アモルファスで、ガラス質の、脆弱な生成物のガラス転移温度は49.2℃である。100℃での錯体溶融粘度は400Pa・sである。発明による(モノアルコールのジアルコールに対する)等量比は0.73である。ソフトな基の含有量は8.1%であり、多官能性イソシアネート−反応性化合物の平均官能性は2である。
49.91g1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン[H6−XDI]、0.03gの2,5−ジ−tert.−ブチルヒドロキノン、0.07gの2,6−ジ−tert.−ブチル−4−メチルフェノール、0.07gのp−メトキシフェノール、12.27gの1,2−エタンジオール、12.60gの2−ヒドロキシエチルアクリレートを、金属製のカン(好ましくはアルミニウム製)、圧力補正を備えたガラス蓋およびKPGスターラー用オリフィスからなる反応容器にまず導入し、前記容器はカンを金属ブロック中に立てることによって温度制御する。混合物を撹拌しながら、次に温度を80℃で1.5時間、次に90℃で2.25時間保持する。次に0.04gのデスモラピッドZ(ジブチルスズジラウレート)を添加し、混合物さらに2時間撹拌する。最終的に、混合物を撹拌しながら20分で100℃に加熱する。<0.3重量%のNCO含有量を達成する。混合物を冷却する。アモルファスで、ガラス質の、脆弱な生成物のガラス転移温度は47.0℃である。100℃での錯体溶融粘度は900Pa・sである。発明による(モノアルコールのジアルコールに対する)等量比は0.27である。ソフトな基の含有量は17.0%であり、多官能性イソシアネート−反応性化合物の平均官能性は2である。
以下の実施例を実施例4と同様に行った。安定剤の使用量は実施例4と同じであるので、表1に別には記載していない。
略語:ED=1,2−エタンジオール;
PD=1,2−プロパンジオール;
BD=1,4−ブタンジオール;
NPG=ネオペンチルグリコール;
HD=1,6−ヘキサンジオール;
2−Et−1,3−HD=2−エチル−1,3−ヘキサンジオール;
H12−BPA=パーヒドロビスフェノールA;
TCD=4,8−ビス(ヒドロキシ−メチル)トリシクロ[5.2.0(2.6)]デカン(TCDアルコール);
TDI=デスモダーT80(バイヤー AG、レベルクッセン、DE);
IPDI=デスモダーI(バイヤー AG、レベルクッセン、DE);
W=デスモダーW(バイヤー AG、レベルクッセン、DE);
H6−XDI=ヘキサヒドロキシキシリレンジイソシアネート;
HPA=ヒドロキシプロピルアクリレート;
HEA=ヒドロキシエチルアクリレート
発明によるものではない以下の比較例を、前述の特許の実施例に従って行った。生成物は保存時に不安定であるか(太字で示すようにTg<45℃)、低粘度を有さない(太字で示すように粘度>1000Pa・s)。比較例はすべて、>1.2の(モノオールのジオールに対する)等量比および/または>2.5のポリオール官能性という、発明によるものではない特性を有する。
以下の実施例を実施例4と同様に行った。安定剤の使用量は実施例4と同じであるので、表3に別には記載していない。
略語:TMP=トリメチロールプロパン
TDI=デスモダーT80(バイヤー AG、レベルクッセン、DE);
IPDI=デスモダーI(バイヤー AG、レベルクッセン、DE);
W=デスモダーW(バイヤー AG、レベルクッセン、DE);
HEA=ヒドロキシエチルアクリレート
以下の実施例を実施例4と同様に行った。安定剤の使用量は実施例4と同じであるので、表4に別には記載していない。保存時に不安定である(Tg<45℃)発明によるものではない以下の比較例39は、ソフトな基含有量が>25%であるという発明によるものではない特性を有する。
乳鉢中で材料を細かく粉砕し、細かく粉砕され小さく山積みした材料(約0.1gの粉末)をアルミニウム皿に配置することによって、粉末噴霧性を迅速かつ簡単に試験した。一方端にポンプが取り付けられたチューブの延長端にある直径1mmのガラスピペットを通じて、30ml/sの空気を供給する。次に空気流を単に粉末の山に0.5〜1cmの間隔をあけて向ける。山積みされた粉末が微粒子として吹き飛ばされた場合には、短噴霧性試験をパスしたものと見なす。表5は実施例9および35における測定からのの結果を要約したものである。
(実施例3に基づく塗装操作例の記載)
実施例3からの生成物をアルピン(Alpine)からのモデルCA80a−2粉砕機で粉砕した。98.25重量%の実施例3からの粉砕したウレタンアクリレート、1.0重量%のレべリング剤ウォーリー・アッド(Worlee Add)101(ウォーリー−ヘミー(Worlee−Chemie)GmbH、ラウエンブルグ、DE)および0.75重量%の光開始剤イルガキュア(Irgacure)2959(チバ・スペシャリティー・ケミカルズ(Ciba Speciality Chemicals)社、バーセル、CH)をプレミックス容器へと計量添加し、プリズム・パイロット(Prism Pilot)3プレミキサー中で(設定:30s、2500rpm)プレミックスした。次に押出を、APV NEF 950059 701/1押出成型機において、温度設定:ゾーン1、設定値:60℃;ゾーン2、設定値:80℃;シャフト速度:300rpm;測定溶融温度:89℃;投入設定:4.5;平均押出成型機負荷:50%で行った。得られたチップをノイマン&エッサー(Neumann&Esser)からのモデルICM 4ミル(風力分級器20m/s、ローター80m/s)において粉砕し、120μmのスクリーンでスクリーニングし、直ちにITWゲマ(Gema)ガン(50〜60mV、可変圧力、可変投入)を用いて、ロスカイダル(Roskydal)500A(バイヤー AG、レベルクッセン、DE)に基づく中間塗料で予め処理された木製シート上にスプレイした。フィルムを15分間循環空気オーブン中で110℃で融解し、熱くなっている木製シートに、IST S131 P−7FOユニット(CKノーマル2、ベルト速度10m/分)を用いてUV光を照射した。フィルムは即座に硬化し、室温に冷却し60分の保存の後、評価した。得られたフィルムの厚さは60μm以上であった。溶媒耐性を、ブチルアセテートに浸した脱脂綿球を、フィルムの上で約1kgの負荷をかけて100往復動かすことによって評価した。フィルムは溶媒耐性および引っ掻き耐性がある。
実施例3の発明による結合剤を、実施例41でのように処理して粉末塗料を得た。φ50%=23μmの粒子サイズを規定し、粉末塗料を、黒色のベースコートを備えた金属試験シートに静電的に塗布した。表6に記載した融解条件に曝した後、塗料を異なるUV強度で硬化し、次いで引っ掻き耐性および化学物質耐性について試験した。
評価数値の意味:
0:変化しなかった
1:非常にわずかに変化した(膨張リングが非常に弱い、非常にわずかな痕跡からしか認識できない、膨張リングが明らかに中断している)
2:わずかに変化した(膨張リングが容易に認識できる、引っ掻きの痕跡が認識できる)
3:中程度変化した(連続的な膨張リングが明らかに認識できる、わずかに引っ掻き傷がある)
4:激しく変化した(連続的な膨張リングが非常に識別できる、引っ掻き傷がある)
5:非常に激しく変化した(塗料が掻き落とされうる)
5−:フィルムが完全に破壊された(激しく膨張し皺になり、溶媒攻撃された)
*溶媒攻撃:木製スタンドは垂直にクランプされた4本のガラスチューブ(外側φ約15mm)を有し、これらは以下の溶媒(溶解力の弱い順に)1)キシレン;2)1−メトキシ−2−プロピルアセテート;3)エチルアセテート;4)アセトンを含有する。チューブを脱脂綿球で封止する。脱脂綿の栓を備えたチューブの開放端がクリアコートフィルム上で静止するように、チューブをクリアコートフィルムの上に配置する。溶媒がフィルムを濡らすことが重要である。1および5分後、これらのガラスチューブを取り除き、残った溶媒を吸収性の布で拭き取る。塗料表面を記載のスキームに従って評価する。
**硫酸耐性:38%の硫酸1滴を塗装フィルム上に配置し、時計皿で覆い、24時間室温で放置する。試験表面を次に脱脂綿球を用いて流水下で洗浄し、乾燥し、記載のスキームに従って評価する。
***引っ掻き耐性
ここで使用した引っ掻き耐性を規定する方法はDFO(ドイチェ・ホルシュングスゲゼルシャフト・ファー・オベルフレシェンベハンドラング(Deutsche Forschungsgesellschaft fur Oberflachenbehandlung)専門委員会によって、DIN55668、「実験室の洗浄システムを用いた塗料の引っ掻き耐性試験」法に従って、考案されたものである。試験リグはアムテック・キストラー(Amtec Kistler)GmbH、D−86931、プリットリッチング(Prittriching)から得られた。ここでは試験シートを、自動車洗浄システムと同様の回転ブラシを有し、シリカの粉末/水分散体(シクロン(Sikron)SH 200超微細シリカ粉末、アムテック・キストラー GmbH)を加えた所定の条件下で動かして、意図的に引っ掻く。試験表面をエタノールで洗浄し、引っ掻き前後でつや測定を施す。
表7は、実施例3によるウレタンアクリレートに基づいた、発明による粉末塗料の配合を要約したものであるが、フェノール性安定剤なしで製造された。レべリング剤、光開始剤およびパーオキサイドを115℃/1時間でアルミニウム反応容器に導入した。
*フェノール性安定剤がないこと以外は実施例3と同様の発明によるウレタンアクリレートの合成
aウォーリー−ヘミー GmbH、ラウエンブルグ、ドイツからのポリアクリレート−ベースのレべリング補助物質
b2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−1−プロパノン、チバ・スペシャリテーテンヘミー、ランパータイム、ドイツの製品
cジ−tert.−ブチルパーオキサイド(Peroxan DB、ペルガン(Pergan)GmbH、ボコルト、ドイツ)
Claims (11)
- 高エネルギーの放射線によって硬化可能な、粉末塗料用結合剤としての、塗料配合物において常套の添加剤を含まない、100℃で1000Pa・s以下の溶融粘度ηを有するウレタンアクリレートであって、前記ウレタンアクリレートは45〜80℃のガラス転移温度を有し、1molのトリメチロールプロパンと3molのトルイジンジイソシアネートおよび3molのヒドロキシエチルメタクリレートとの反応から得られうるウレタンアクリレートを除くことを特徴とするウレタンアクリレート。
- A)任意に、モノイソシアネートを添加した1以上のジ−またはポリイソシアネートまたはその混合物と、
B)1以上の多官能性イソシアネート−反応性化合物および
C)1以上の単官能性イソシアネート−反応性化合物との反応によって、
請求項1による、有機溶媒を用いずに、(メタ)アクリロイル基を有するポリウレタンから、粉末塗料用の高エネルギー放射線によって硬化可能な結合剤を製造する方法であって、
ここで、A)の量(NCO基のmol)の、B)およびC)からのイソシアネート−反応性ユニットの量の合計に対する割合は、0.8〜1.2であり、(メタ)アクリロイル基はB)またはC)のいずれか、または両方の成分中に存在し、かつこれらの生成物は、単官能性化合物におけるイソシアネート−反応性基の等量の多官能性化合物におけるイソシアネート−反応性基の等量に対する割合は、1.2以下であり、多官能性イソシアネート−反応性化合物は2.5以下の平均官能性を有し、ジ−またはそれ以上の高官能性のイソシアネート中のソフトな基とジ−またはそれ以上の高官能性のイソシアネート−反応性成分中のソフトな基の重量による割合は、25重量%以下であることを特徴とする方法。 - 木材、金属、プラスチック、鉱物の基材および/またはこれらから形成されているプレコートされた基材または前述の材料のいずれか所望の組み合わせからなるものから形成されている基材を塗装するための粉末塗料用としての請求項1による結合剤の使用。
- 請求項1によるウレタンアクリレートを互いに組み合わせた、または請求項1によるウレタンアクリレートと、粉末塗装の化学材料における常套の他の結合剤、例えば、ポリエステル、ポリアクリレート、ポリエーテル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリカーボネートであって、任意に、不飽和基、例えばアクリレート、メタクリレート、フマレート、マレエート、ビニルおよび/またはビニルエーテル基を含む結合剤とを組み合わせた使用。
- 塗装材料、接着剤または封止剤としての請求項1による結合剤の使用。
- キャスティング、射出成形および圧力キャスティング法における硬化組成物としての請求項1による結合剤の使用。
- UV線、電子ビーム(EB)線によっておよび/または熱によって、任意に、熱遊離基形成剤を用いて硬化する請求項1による結合剤の使用。
- 放射線−硬化および/または熱硬化性のOEM塗装用粉末塗料での請求項1〜7のいずれかによる結合剤の使用。
- 放射線−硬化および/または熱硬化性の、自動車および自動車取り付け部品の塗装用粉末塗料での請求項1〜8のいずれかによる結合剤の使用。
- 自動車のクリアコートとしての請求項1〜9のいずれかによる放射線−硬化結合剤および粉末塗料の使用。
- 自動車のベースコートとしての請求項1〜9のいずれかによる放射線−硬化結合剤および粉末塗料の使用。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10156322A DE10156322A1 (de) | 2001-11-19 | 2001-11-19 | Feste strahlenhärtende Bindemittel |
PCT/EP2002/012374 WO2003044111A2 (de) | 2001-11-19 | 2002-11-06 | Feste strahlenhärtende bindemittel |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005509721A true JP2005509721A (ja) | 2005-04-14 |
JP2005509721A5 JP2005509721A5 (ja) | 2009-12-10 |
JP4511181B2 JP4511181B2 (ja) | 2010-07-28 |
Family
ID=7705987
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003545740A Expired - Fee Related JP4511181B2 (ja) | 2001-11-19 | 2002-11-06 | 固体、放射線硬化結合剤 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6809126B2 (ja) |
EP (1) | EP1448735A2 (ja) |
JP (1) | JP4511181B2 (ja) |
AU (1) | AU2002358484A1 (ja) |
DE (1) | DE10156322A1 (ja) |
WO (1) | WO2003044111A2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011162770A (ja) * | 2010-01-15 | 2011-08-25 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 活性エネルギー線硬化型接着剤 |
JP2014043594A (ja) * | 2013-12-13 | 2014-03-13 | Fujikura Kasei Co Ltd | 活性エネルギー線硬化型塗料組成物 |
JP2020200391A (ja) * | 2019-06-10 | 2020-12-17 | 三菱ケミカル株式会社 | 活性エネルギー線硬化性剥離型粘着剤組成物および剥離型粘着シート |
JP7540887B2 (ja) | 2019-12-24 | 2024-08-27 | 理想科学工業株式会社 | 接着剤、感熱スクリーンマスター及び感熱スクリーンマスターの製造方法 |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10331672A1 (de) * | 2003-07-03 | 2005-01-20 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur lösemittelfreien Herstellung ethylenisch ungesättigter Polyurethane |
DE10347087A1 (de) * | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Materialscience Ag | Strahlenhärtende Carbonsäureester enthaltende Bindemittel |
DE10356041A1 (de) * | 2003-12-01 | 2005-06-23 | Bayer Materialscience Ag | Feste,strahlenhärtende Bindemittel mit Reaktivverdünnern |
DE10357713A1 (de) * | 2003-12-09 | 2005-07-14 | Bayer Materialscience Ag | Beschichtungsmittel |
US20050187341A1 (en) * | 2004-02-19 | 2005-08-25 | Carmen Flosbach | Process for the production of polyurethane di(meth)acrylates |
WO2006081346A2 (en) * | 2005-01-26 | 2006-08-03 | Chemcraft International, Inc. | Methods of reducing surface checking on wood compositions |
US20060173122A1 (en) * | 2005-02-01 | 2006-08-03 | Carmen Flosbach | Non-aqueous, liquid coating compositions curable by free-radical polymerization of olefinic double bonds |
EP1980579A3 (en) | 2007-04-12 | 2009-05-27 | Bayer MaterialScience LLC | Urethane acrylates for uv powder coatings |
BRPI0815753B1 (pt) * | 2007-08-23 | 2021-08-03 | Sumitomo Electric Industries, Ltd. | Composição de revestimento em pó para revestimento do cabo de pc, método de revestimento, e filme de revestimento |
JP5697955B2 (ja) | 2010-11-19 | 2015-04-08 | 住化バイエルウレタン株式会社 | 多層加飾フィルム |
MX2015003537A (es) | 2012-09-19 | 2015-07-17 | Bayer Materialscience Ag | Procedimiento de produccion de una pieza moldeada hecha de plastico y provista de una pintura curada con uv y dicha pieza moldeada. |
CN110016143B (zh) * | 2019-03-28 | 2021-08-27 | 深圳职业技术学院 | 一种多官能度混杂固化树脂及其制备方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5034036A (ja) * | 1973-07-27 | 1975-04-02 | ||
JPH06184467A (ja) * | 1992-08-27 | 1994-07-05 | Hoechst Ag | 粉末被覆剤の為の結合剤 |
JPH08176471A (ja) * | 1994-09-14 | 1996-07-09 | Hoechst Ag | 粉末塗料用バインダーとしての不飽和ポリエステルウレタン−アクリレート |
JP2002212501A (ja) * | 2000-11-25 | 2002-07-31 | Degussa Ag | 紫外線硬化形粉体塗料組成物、ウレタン基及び末端位アクリレート基を含有するポリマー及びこのポリマーの使用 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3924679A1 (de) | 1989-07-26 | 1991-01-31 | Bayer Ag | Verwendung von (meth)acryloylgruppen aufweisenden polyurethanen als bindemittel fuer pulverlacke |
GB2290793B (en) * | 1994-06-20 | 1998-05-06 | Cray Valley Ltd | Powder coating compositions |
US5922473A (en) | 1996-12-26 | 1999-07-13 | Morton International, Inc. | Dual thermal and ultraviolet curable powder coatings |
DE19939843A1 (de) | 1999-08-23 | 2001-03-01 | Bayer Ag | Neue Bindemittel für Pulverlacke enthaltend (Meth)Acryloylgruppen aufweisende Oligo- und Polyurethane |
DE19947522A1 (de) * | 1999-10-02 | 2001-04-05 | Basf Ag | Polymerisierbare olefinisch ungesättigte Doppelbindungen enthaltende feste aliphatische Polyurethane auf der Basis linearer Diisocyanate und ihre Verwendung |
DE19947523A1 (de) * | 1999-10-02 | 2001-04-05 | Basf Coatings Ag | Feststoff, enthaltend über Urethangruppen an die Grundstruktur gebundene Gruppen, die mit aktinischer Strahlung aktivierbare Bindungen enthalten, und ihre Verwendung |
-
2001
- 2001-11-19 DE DE10156322A patent/DE10156322A1/de not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-11-06 WO PCT/EP2002/012374 patent/WO2003044111A2/de not_active Application Discontinuation
- 2002-11-06 AU AU2002358484A patent/AU2002358484A1/en not_active Abandoned
- 2002-11-06 EP EP02792735A patent/EP1448735A2/de not_active Withdrawn
- 2002-11-06 JP JP2003545740A patent/JP4511181B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-11-15 US US10/295,082 patent/US6809126B2/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5034036A (ja) * | 1973-07-27 | 1975-04-02 | ||
JPH06184467A (ja) * | 1992-08-27 | 1994-07-05 | Hoechst Ag | 粉末被覆剤の為の結合剤 |
JPH08176471A (ja) * | 1994-09-14 | 1996-07-09 | Hoechst Ag | 粉末塗料用バインダーとしての不飽和ポリエステルウレタン−アクリレート |
JP2002212501A (ja) * | 2000-11-25 | 2002-07-31 | Degussa Ag | 紫外線硬化形粉体塗料組成物、ウレタン基及び末端位アクリレート基を含有するポリマー及びこのポリマーの使用 |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011162770A (ja) * | 2010-01-15 | 2011-08-25 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 活性エネルギー線硬化型接着剤 |
JP2014043594A (ja) * | 2013-12-13 | 2014-03-13 | Fujikura Kasei Co Ltd | 活性エネルギー線硬化型塗料組成物 |
JP2020200391A (ja) * | 2019-06-10 | 2020-12-17 | 三菱ケミカル株式会社 | 活性エネルギー線硬化性剥離型粘着剤組成物および剥離型粘着シート |
JP7255373B2 (ja) | 2019-06-10 | 2023-04-11 | 三菱ケミカル株式会社 | 活性エネルギー線硬化性剥離型粘着剤組成物および剥離型粘着シート |
JP7540887B2 (ja) | 2019-12-24 | 2024-08-27 | 理想科学工業株式会社 | 接着剤、感熱スクリーンマスター及び感熱スクリーンマスターの製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US6809126B2 (en) | 2004-10-26 |
WO2003044111A3 (de) | 2003-12-11 |
AU2002358484A8 (en) | 2003-06-10 |
EP1448735A2 (de) | 2004-08-25 |
DE10156322A1 (de) | 2003-06-05 |
WO2003044111A2 (de) | 2003-05-30 |
AU2002358484A1 (en) | 2003-06-10 |
US20030134125A1 (en) | 2003-07-17 |
JP4511181B2 (ja) | 2010-07-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4511181B2 (ja) | 固体、放射線硬化結合剤 | |
JP3778578B2 (ja) | 粉末被覆剤の為の結合剤 | |
US6894084B2 (en) | No VOC radiation curable resin compositions | |
DE602004008856T2 (de) | Acrylatfunktionelles blockiertes Polyisocyanatharz für dual cure Beschichtungen | |
AU2002318869B2 (en) | Radiation Curable Powder Varnish Compositions and Their Use | |
JP2010536541A (ja) | 航空宇宙用途に好適な多層コーティング | |
JP2001288410A (ja) | Uv硬化性のイソシアネート基含有ウレタン(メタ)アクリレートおよびヒドロキシル基含有ウレタン(メタ)アクリレートを含有する塗料組成物 | |
EP1828275B1 (en) | Process for the production of polyurethane di(meth)acrylates | |
JP2003192986A (ja) | 放射線硬化性粉末組成物、結合剤組成物の使用およびその製法、被覆の製法および粉末塗料組成物の使用 | |
EP1725598A1 (en) | Process for the production of polyurethane di(meth)acrylates | |
JP2001089705A (ja) | (メタ)アクリロイル基を有するオリゴ−およびポリウレタンを含有する、粉末被覆組成物の微粉結合剤 | |
US20080255319A1 (en) | Urethane acrylates for UV powder coatings | |
US7001931B2 (en) | Blends of crystalline and amorphous compounds which can be activated by actinic radiation, method for the production and use thereof | |
US7514478B2 (en) | Solid, radiation-curing binders with reactive thinners | |
US6569944B2 (en) | Process for preparing urethanes containing (meth)-acryloyl groups as binders for powder coatings | |
JP2005113148A (ja) | カルボン酸エステルを含む放射線硬化バインダ | |
JPH01170609A (ja) | 紫外線または放射線硬化型樹脂組成物の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20051013 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20080731 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080826 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20081126 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20081203 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20081226 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20090109 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20090126 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20090202 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090203 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090728 |
|
A524 | Written submission of copy of amendment under section 19 (pct) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A524 Effective date: 20091022 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20091027 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100406 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100506 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130514 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |