JP2005503420A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005503420A5 JP2005503420A5 JP2003530080A JP2003530080A JP2005503420A5 JP 2005503420 A5 JP2005503420 A5 JP 2005503420A5 JP 2003530080 A JP2003530080 A JP 2003530080A JP 2003530080 A JP2003530080 A JP 2003530080A JP 2005503420 A5 JP2005503420 A5 JP 2005503420A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methyl
- chloro
- ethyl
- amino
- dihydro
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 cyano- Chemical class 0.000 claims 75
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 29
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 11
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 9
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 8
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 8
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims 7
- 229960000539 carbamide Drugs 0.000 claims 7
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 claims 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 5
- 239000005631 2,4-D Substances 0.000 claims 4
- NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N Daimuron Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000003277 amino group Chemical compound 0.000 claims 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-M benzoate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 4
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 150000003672 ureas Chemical compound 0.000 claims 4
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical class [H]* 0.000 claims 3
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 3
- WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N (R)-mecoprop Chemical compound OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N 0.000 claims 2
- WVQBLGZPHOPPFO-LBPRGKRZSA-N (S)-metolachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N([C@@H](C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims 2
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)sulfonyl-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)urea Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CKJZCDSFBWVQAR-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-[3-[methyl(methylsulfonyl)amino]pyridin-2-yl]sulfonylurea Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CKJZCDSFBWVQAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QWWHRELOCZEQNZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(1-oxa-4-azaspiro[4.5]decan-4-yl)ethanone Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N1CCOC11CCCCC1 QWWHRELOCZEQNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YNQSILKYZQZHFJ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl)ethanone Chemical compound CC1CN(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)O1 YNQSILKYZQZHFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OHXLAOJLJWLEIP-UHFFFAOYSA-N 2-(dichloromethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane Chemical compound ClC(Cl)C1(C)OCCO1 OHXLAOJLJWLEIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KZNDFYDURHAESM-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(propan-2-yloxymethyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(COC(C)C)C(=O)CCl KZNDFYDURHAESM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims 2
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazol-3-amine Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DVOODWOZJVJKQR-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-3-(2,4-dichloro-5-prop-2-ynoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-one Chemical compound O=C1OC(C(C)(C)C)=NN1C1=CC(OCC#C)=C(Cl)C=C1Cl DVOODWOZJVJKQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZUSHSDOEVHPTCU-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-3-phenyl-1H-pyridazin-4-one Chemical compound N1C(Cl)=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZUSHSDOEVHPTCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N Anilofos Chemical compound COP(=S)(OC)SCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N Azimsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C2=NN(C)N=N2)C)=N1 MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HYJSGOXICXYZGS-UHFFFAOYSA-N Benazolin Chemical compound C1=CC=C2SC(=O)N(CC(=O)O)C2=C1Cl HYJSGOXICXYZGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N Benfluralin Chemical compound CCCCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N Bensulfuron methyl Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1CS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N Cinosulfuron Chemical compound COCCOC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=NC(OC)=N1 WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N Clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N Dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N Dichlormid Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC=C YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N Dirurol Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N Ethoxysulfuron Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1OS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N Fenclorim Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LLQPHQFNMLZJMP-UHFFFAOYSA-N Fentrazamide Chemical compound N1=NN(C=2C(=CC=CC=2)Cl)C(=O)N1C(=O)N(CC)C1CCCCC1 LLQPHQFNMLZJMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N Flumetsulam Chemical compound N1=C2N=C(C)C=CN2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N Fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N Flupoxam Chemical compound C=1C=C(Cl)C(COCC(F)(F)C(F)(F)F)=CC=1N1N=C(C(=O)N)N=C1C1=CC=CC=C1 AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GXAMYUGOODKVRM-UHFFFAOYSA-N Flurecol Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)(O)C3=CC=CC=C3C2=C1 GXAMYUGOODKVRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N Fluroxypyr Chemical compound NC1=C(Cl)C(F)=NC(OCC(O)=O)=C1Cl MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 claims 2
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N Glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FMGZEUWROYGLAY-UHFFFAOYSA-N Halosulfuron-methyl Chemical compound ClC1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OC FMGZEUWROYGLAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N Imazapic Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=C(C)C=C1C(O)=O PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N Imazethapyr Chemical compound OC(=O)C1=CC(CC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N Imazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N3C=CC=CC3=NC=2Cl)=N1 NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N Isoxaben Chemical compound O1N=C(C(C)(CC)CC)C=C1NC(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 claims 2
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N Mecoprop Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N Mesotrione Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FFCCBBNQPIMUJI-UHFFFAOYSA-N Methyl 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-para-toluate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C)C=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 FFCCBBNQPIMUJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WLFDQEVORAMCIM-UHFFFAOYSA-N Metobromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 WLFDQEVORAMCIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N Metsulfuron-methyl Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N Molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N N,N-diethyl-2-(naphthalen-1-yloxy)propanamide Chemical compound C1=CC=C2C(OC(C)C(=O)N(CC)CC)=CC=CC2=C1 WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N Naproanilide Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1OC(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N Oxadiazon Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C)=CC(N2C(OC(=N2)C(C)(C)C)=O)=C1Cl CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SYJGKVOENHZYMQ-UHFFFAOYSA-N Penoxsulam Chemical compound N1=C2C(OC)=CN=C(OC)N2N=C1NS(=O)(=O)C1=C(OCC(F)F)C=CC=C1C(F)(F)F SYJGKVOENHZYMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N Picloram Chemical compound NC1=C(Cl)C(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N Piperophos Chemical compound CCCOP(=S)(OCCC)SCC(=O)N1CCCCC1C UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N Pyrazosulfuron-ethyl Chemical compound C1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OCC BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CNILNQMBAHKMFS-UHFFFAOYSA-M Pyrithiobac-sodium Chemical compound [Na+].COC1=CC(OC)=NC(SC=2C(=C(Cl)C=CC=2)C([O-])=O)=N1 CNILNQMBAHKMFS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N Simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N Sulfentrazone Chemical compound O=C1N(C(F)F)C(C)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(Cl)C=C1Cl OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IBZHOAONZVJLOB-UHFFFAOYSA-N Tridiphane Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(C2(CC(Cl)(Cl)Cl)OC2)=C1 IBZHOAONZVJLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004949 alkyl amino carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003806 alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N ametryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MKQSWTQPLLCSOB-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-chloro-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate Chemical compound N1=C(Cl)SC(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)=C1C(F)(F)F MKQSWTQPLLCSOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N bromobutide Chemical compound CC(C)(C)C(Br)C(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N dimepiperate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)SC(=O)N1CCCCC1 BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N dimethachlor Chemical compound COCCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[(4-chloro-6-methoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(Cl)=CC(OC)=N1 NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N lenacil Chemical compound O=C1NC=2CCCC=2C(=O)N1C1CCCCC1 ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N metamitron Chemical compound O=C1N(N)C(C)=NN=C1C1=CC=CC=C1 VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CKJNUZNMWOVDFN-UHFFFAOYSA-N methanone Chemical compound O=[CH-] CKJNUZNMWOVDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LLLFASISUZUJEQ-UHFFFAOYSA-N orbencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1Cl LLLFASISUZUJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N oxetan-3-yl 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC2COC2)=N1 IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000002923 oximes Chemical compound 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- INFDPOAKFNIJBF-UHFFFAOYSA-N paraquat Chemical compound C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 INFDPOAKFNIJBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N quinmerac Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC2=CC(C)=CN=C21 ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims 2
- JRQGDDUXDKCWRF-UHFFFAOYSA-M sodium;N-(2-methoxycarbonylphenyl)sulfonyl-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1,2,4-triazole-1-carboximidate Chemical compound [Na+].O=C1N(C)C(OCCC)=NN1C(=O)[N-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC JRQGDDUXDKCWRF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 125000004426 substituted alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 2
- IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N terbutryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(SC)=N1 IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IPPAUTOBDWNELX-UHFFFAOYSA-N (2-ethoxy-2-oxoethyl) 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoate Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OCC(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 IPPAUTOBDWNELX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GOCUAJYOYBLQRH-MRVPVSSYSA-N (2S)-2-(4-{[3-CHLORO-5-(TRIFLUOROMETHYL)PYRIDIN-2-YL]OXY}PHENOXY)PROPANOIC ACID Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl GOCUAJYOYBLQRH-MRVPVSSYSA-N 0.000 claims 1
- OYIKARCXOQLFHF-UHFFFAOYSA-N (5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)-[2-methylsulfonyl-4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 OYIKARCXOQLFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MZHCENGPTKEIGP-RXMQYKEDSA-N (R)-dichlorprop Chemical compound OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-RXMQYKEDSA-N 0.000 claims 1
- MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N (±)-Furilazole Chemical compound C1N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)OC1C1=CC=CO1 MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XQEMNBNCQVQXMO-UHFFFAOYSA-M 1,2-dimethyl-3,5-diphenylpyrazol-1-ium;methyl sulfate Chemical compound COS([O-])(=O)=O.C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 XQEMNBNCQVQXMO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- HKELWJONQIFBPO-UHFFFAOYSA-M 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(trichloromethyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylate Chemical compound N1=C(C(=O)[O-])N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl HKELWJONQIFBPO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- XSAVONKJOPFFCP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(cyclopropanecarbonyl)phenyl]sulfonyl-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)urea Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)C2CC2)=N1 XSAVONKJOPFFCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WEAYCYAIVOIUMG-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-(4-methylphenyl)sulfonylbenzene Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 WEAYCYAIVOIUMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAWPDPLWGKAAHU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-N-[2-oxo-2-(prop-2-enylamino)ethyl]-N-prop-2-enylacetamide Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC(=O)NCC=C ZAWPDPLWGKAAHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RNXRCBYXQZEUDV-UHFFFAOYSA-N 2,2-dioxo-3-propyl-1H-2$l^{6},1,3-benzothiadiazin-4-one Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(CCC)C(=O)C2=C1 RNXRCBYXQZEUDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-Dimethylbutane Chemical compound CC(C)C(C)C ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JTBBWRKSUYCPFY-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one Chemical compound O=C1NCNC=C1 JTBBWRKSUYCPFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004215 2,4-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(F)C([H])=C1F 0.000 claims 1
- YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 2,6-Dichlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C#N YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VTQWKUZUPOTXEH-UHFFFAOYSA-N 2,6-dibromo-4-[[(2,4-dinitrophenoxy)amino]methylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1ONC=C1C=C(Br)C(=O)C(Br)=C1 VTQWKUZUPOTXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QPTHDQGQQNHRED-UHFFFAOYSA-M 2-(difluoromethyl)-5-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)-4-(2-methylpropyl)-6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylate Chemical compound CC(C)CC1=C(C([O-])=O)C(C(F)F)=NC(C(F)(F)F)=C1C1=NCCS1 QPTHDQGQQNHRED-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-N 2-(phosphonomethylamino)acetic acid;trimethylsulfanium Chemical compound C[S+](C)C.OC(=O)CNCP(O)(O)=O RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 2-Chloro-N-(ethoxymethyl)-6'-ethyl-o-acetotoluidide Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MAYMYMXYWIVVOK-UHFFFAOYSA-N 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-4-(methanesulfonamidomethyl)benzoic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(CNS(C)(=O)=O)C=2)C(O)=O)=N1 MAYMYMXYWIVVOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IRJQWZWMQCVOLA-DNTJNYDQSA-N 2-[(E)-N-[(3,5-difluorophenyl)carbamoylamino]-C-methylcarbonimidoyl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N=1C=CC=C(C(O)=O)C=1C(/C)=N/NC(=O)NC1=CC(F)=CC(F)=C1 IRJQWZWMQCVOLA-DNTJNYDQSA-N 0.000 claims 1
- WFZSZAXUALBVNX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-chloro-4-fluoro-5-[5-methyl-6-oxo-4-(trifluoromethyl)pyridazin-1-yl]phenoxy]acetic acid Chemical compound O=C1C(C)=C(C(F)(F)F)C=NN1C1=CC(OCC(O)=O)=C(Cl)C=C1F WFZSZAXUALBVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IUQAXCIUEPFPSF-UHFFFAOYSA-N 2-[2-chloro-4-methylsulfonyl-3-(2,2,2-trifluoroethoxymethyl)benzoyl]cyclohexane-1,3-dione Chemical compound ClC1=C(COCC(F)(F)F)C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O IUQAXCIUEPFPSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IRJQWZWMQCVOLA-UHFFFAOYSA-N 2-[N-[(3,5-difluorophenyl)carbamoylamino]-C-methylcarbonimidoyl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N=1C=CC=C(C(O)=O)C=1C(C)=NNC(=O)NC1=CC(F)=CC(F)=C1 IRJQWZWMQCVOLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-nitro-3-phenoxyaniline Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(N)=C(Cl)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006012 2-chloroethoxy group Chemical compound 0.000 claims 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical compound O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- MNWSGMTUGXNYHJ-UHFFFAOYSA-N 2-methoxybenzamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(N)=O MNWSGMTUGXNYHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-M 2-phenoxypropanoate Chemical compound [O-]C(=O)C(C)OC1=CC=CC=C1 SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- NLVYFXLILFDECX-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-2-yloxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=CC=N1 NLVYFXLILFDECX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CXJAFLQWMOMYOW-UHFFFAOYSA-N 3-chlorofuran-2,5-dione Chemical compound ClC1=CC(=O)OC1=O CXJAFLQWMOMYOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZOEZYLUVSDCJLS-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyridine-2-sulfonamide Chemical compound CC1=CC=CN=C1S(N)(=O)=O ZOEZYLUVSDCJLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ORFPWVRKFLOQHK-UHFFFAOYSA-N 4-amino-N-tert-butyl-5-oxo-3-propan-2-yl-1,2,4-triazole-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1=NN(C(=O)NC(C)(C)C)C(=O)N1N ORFPWVRKFLOQHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JOJAEBZHFWYZAY-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-6-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound COC1=CC(C)=C(N)C=C1N JOJAEBZHFWYZAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MFHJZDUGAUIISN-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-2,6-dinitro-N-pentan-3-ylaniline Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)(C)C)C=C1[N+]([O-])=O MFHJZDUGAUIISN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 5-(methoxymethyl)-2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(COC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-M 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoate Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)[O-])=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- ODPOAESBSUKMHD-KBJDMKPDSA-L 6,6,7,7-tetradeuteriodipyrido[1,2-b:1',2'-e]pyrazine-5,8-diium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC=[N+]2C([2H])([2H])C([2H])([2H])[N+]3=CC=CC=C3C2=C1 ODPOAESBSUKMHD-KBJDMKPDSA-L 0.000 claims 1
- ODPOAESBSUKMHD-UHFFFAOYSA-L 6,7-dihydrodipyrido[1,2-b:1',2'-e]pyrazine-5,8-diium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC=[N+]2CC[N+]3=CC=CC=C3C2=C1 ODPOAESBSUKMHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N Alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N Asulam Chemical compound COC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N Atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XOEMATDHVZOBSG-UHFFFAOYSA-N Azafenidin Chemical compound C1=C(OCC#C)C(Cl)=CC(Cl)=C1N1C(=O)N2CCCCC2=N1 XOEMATDHVZOBSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005469 Azimsulfuron Substances 0.000 claims 1
- QGQSRQPXXMTJCM-UHFFFAOYSA-N Benfuresate Chemical compound CCS(=O)(=O)OC1=CC=C2OCC(C)(C)C2=C1 QGQSRQPXXMTJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N Benoxacor Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)COC2=C1 PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005472 Bensulfuron methyl Substances 0.000 claims 1
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N Bentazon Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 claims 1
- QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N Benthiocarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(Cl)C=C1 QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VIXCLRUCUMWJFF-UHFFFAOYSA-N Benzobicyclon Chemical compound ClC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C(C(C1CCC2C1)=O)=C2SC1=CC=CC=C1 VIXCLRUCUMWJFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JDWQITFHZOBBFE-UHFFFAOYSA-N Benzofenap Chemical compound C=1C=C(Cl)C(C)=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 JDWQITFHZOBBFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N Bifenox Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MPOOECNQTZRJKI-UHFFFAOYSA-N Bispyribac-sodium Chemical compound [NaH].COC1=CC(OC)=NC(OC=2C(=C(OC=3N=C(OC)C=C(OC)N=3)C=CC=2)C(O)=O)=N1 MPOOECNQTZRJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N Bromacil Chemical compound CCC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N Bromoxynil Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N Butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N Butralin Chemical compound CCC(C)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)(C)C)C=C1[N+]([O-])=O SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DNSISZSEWVHGLH-UHFFFAOYSA-N Butyramide Chemical compound CCCC(N)=O DNSISZSEWVHGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MAXYTKJCUGEHQX-UHFFFAOYSA-L C(CCCCCCC)S=C([O-])[O-] Chemical compound C(CCCCCCC)S=C([O-])[O-] MAXYTKJCUGEHQX-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- ORFLOUYIJLPLPL-UHFFFAOYSA-N C=CCON=C(CCC)C1=C(O)CC(C)(C)C(C(=O)OC)C1=O Chemical compound C=CCON=C(CCC)C1=C(O)CC(C)(C)C(C(=O)OC)C1=O ORFLOUYIJLPLPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DLFVYFSXVXDBRV-UHFFFAOYSA-L CC(C)CC1=C(C([O-])=O)C(C(F)F)=NC(C(F)(F)F)=C1C([O-])=O Chemical compound CC(C)CC1=C(C([O-])=O)C(C(F)F)=NC(C(F)(F)F)=C1C([O-])=O DLFVYFSXVXDBRV-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- ZOGDSYNXUXQGHF-UHFFFAOYSA-N CCCC(=O)C1=C(C)C=C(C)C(C2CC(=O)C(C(CC)=NOCC)=C(O)C2)=C1C Chemical compound CCCC(=O)C1=C(C)C=C(C)C(C2CC(=O)C(C(CC)=NOCC)=C(O)C2)=C1C ZOGDSYNXUXQGHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FCODLBLEKSFOLV-UHFFFAOYSA-N CN1N=CC(C(=O)C=2C(=C(C=3CCON=3)C(=CC=2)S(C)(=O)=O)Cl)=C1O Chemical compound CN1N=CC(C(=O)C=2C(=C(C=3CCON=3)C(=CC=2)S(C)(=O)=O)Cl)=C1O FCODLBLEKSFOLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HFEJHAAIJZXXRE-UHFFFAOYSA-N Cafenstrole Chemical compound CCN(CC)C(=O)N1C=NC(S(=O)(=O)C=2C(=CC(C)=CC=2C)C)=N1 HFEJHAAIJZXXRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005490 Carbetamide Substances 0.000 claims 1
- 239000005492 Carfentrazone-ethyl Substances 0.000 claims 1
- MLKCGVHIFJBRCD-UHFFFAOYSA-N Carfentrazone-ethyl Chemical group C1=C(Cl)C(CC(Cl)C(=O)OCC)=CC(N2C(N(C(F)F)C(C)=N2)=O)=C1F MLKCGVHIFJBRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DXXVCXKMSWHGTF-UHFFFAOYSA-N Chlomethoxyfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 DXXVCXKMSWHGTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XQNAUQUKWRBODG-UHFFFAOYSA-N Chlornitrofen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl XQNAUQUKWRBODG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005496 Chlorsulfuron Substances 0.000 claims 1
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N Chlortoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HWSIOUCUJZGYRH-UHFFFAOYSA-N ClC1=NC(=NC(=N1)N(C(C)C)N)CC Chemical compound ClC1=NC(=NC(=N1)N(C(C)C)N)CC HWSIOUCUJZGYRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N Clomazone Chemical compound O=C1C(C)(C)CON1CC1=CC=CC=C1Cl KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RKEPXZFDMPAEAN-UHFFFAOYSA-N Clomeprop Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(C)OC1=CC(Cl)=C(C)C(Cl)=C1 RKEPXZFDMPAEAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005500 Clopyralid Substances 0.000 claims 1
- VYNOULHXXDFBLU-UHFFFAOYSA-N Cumyluron Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)NC(=O)NCC1=CC=CC=C1Cl VYNOULHXXDFBLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CPPKAGUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N Cyanogen fluoride Chemical compound FC#N CPPKAGUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N Cyclosulfamuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C(=O)C2CC2)=N1 OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005501 Cycloxydim Substances 0.000 claims 1
- PYKLUAIDKVVEOS-UHFFFAOYSA-N Cyometrinil Chemical compound N#CCON=C(C#N)C1=CC=CC=C1 PYKLUAIDKVVEOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 claims 1
- 239000005505 Dichlorprop-P Substances 0.000 claims 1
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N Diclofop methyl Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QNXAVFXEJCPCJO-UHFFFAOYSA-N Diclosulam Chemical compound N=1N2C(OCC)=NC(F)=CC2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl QNXAVFXEJCPCJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 claims 1
- 239000005508 Dimethachlor Substances 0.000 claims 1
- IKYICRRUVNIHPP-UHFFFAOYSA-N Dimethametryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C(C)C)=NC(SC)=N1 IKYICRRUVNIHPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N Dimethenamid Chemical compound COCC(C)N(C(=O)CCl)C=1C(C)=CSC=1C JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005630 Diquat Substances 0.000 claims 1
- YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N Dithiopyr Chemical compound CSC(=O)C1=C(C(F)F)N=C(C(F)(F)F)C(C(=O)SC)=C1CC(C)C YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 claims 1
- BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N Esprocarb Chemical compound CC(C)C(C)N(CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PTFJIKYUEPWBMS-UHFFFAOYSA-N Ethalfluralin Chemical compound CC(=C)CN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O PTFJIKYUEPWBMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ICWUMLXQKFTJMH-UHFFFAOYSA-N Etobenzanid Chemical compound C1=CC(OCOCC)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl ICWUMLXQKFTJMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N Florasulam Chemical compound N=1N2C(OC)=NC=C(F)C2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UOUXAYAIONPXDH-UHFFFAOYSA-M Flucarbazone-sodium Chemical compound [Na+].O=C1N(C)C(OC)=NN1C(=O)[N-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OC(F)(F)F UOUXAYAIONPXDH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N Flumioxazin Chemical compound FC1=CC=2OCC(=O)N(CC#C)C=2C=C1N(C1=O)C(=O)C2=C1CCCC2 FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005532 Flumioxazine Substances 0.000 claims 1
- ONNQFZOZHDEENE-UHFFFAOYSA-N Flumipropyn Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C#C)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1F ONNQFZOZHDEENE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NCHPMVGTNJBUGS-UHFFFAOYSA-N Flupyrsulfuron-methyl sodium Chemical compound [NaH].COC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 NCHPMVGTNJBUGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N Flurochloridone Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(N2C(C(Cl)C(CCl)C2)=O)=C1 OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005558 Fluroxypyr Substances 0.000 claims 1
- BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N Fomesafen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 claims 1
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N Glufosinate Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005564 Halosulfuron methyl Substances 0.000 claims 1
- CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N Hexazinone Chemical compound O=C1N(C)C(N(C)C)=NC(=O)N1C1CCCCC1 CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005566 Imazamox Substances 0.000 claims 1
- CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N Imazapyr Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=CC=C1C(O)=O CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005981 Imazaquin Substances 0.000 claims 1
- CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N Imazaquin Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C(O)=O CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005567 Imazosulfuron Substances 0.000 claims 1
- PMAAYIYCDXGUAP-UHFFFAOYSA-N Indanofan Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C1(CC)CC1(C=2C=C(Cl)C=CC=2)CO1 PMAAYIYCDXGUAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JUJFQMPKBJPSFZ-UHFFFAOYSA-M Iodosulfuron-methyl-sodium Chemical compound [Na+].COC(=O)C1=CC=C(I)C=C1S(=O)(=O)[N-]C(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 JUJFQMPKBJPSFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- JLLJHQLUZAKJFH-UHFFFAOYSA-N Isouron Chemical compound CN(C)C(=O)NC=1C=C(C(C)(C)C)ON=1 JLLJHQLUZAKJFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005570 Isoxaben Substances 0.000 claims 1
- 239000005571 Isoxaflutole Substances 0.000 claims 1
- 239000005572 Lenacil Substances 0.000 claims 1
- 239000005576 Mecoprop-P Substances 0.000 claims 1
- 239000005577 Mesosulfuron Substances 0.000 claims 1
- 239000005578 Mesotrione Substances 0.000 claims 1
- RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N Methabenzthiazuron Chemical compound C1=CC=C2SC(N(C)C(=O)NC)=NC2=C1 RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005581 Metobromuron Substances 0.000 claims 1
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N Metolachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005584 Metsulfuron-methyl Substances 0.000 claims 1
- AIMMSOZBPYFASU-UHFFFAOYSA-N N-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-N'-[3-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-1-ium-2-yl]sulfonylcarbamimidate Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)OCC(F)(F)F)=N1 AIMMSOZBPYFASU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CHEDHKBPPDKBQF-UPONEAKYSA-N N-[5-[(6S,7aR)-6-fluoro-1,3-dioxo-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c]imidazol-2-yl]-2-chloro-4-fluorophenyl]-1-chloromethanesulfonamide Chemical compound N1([C@@H](C2=O)C[C@@H](C1)F)C(=O)N2C1=CC(NS(=O)(=O)CCl)=C(Cl)C=C1F CHEDHKBPPDKBQF-UPONEAKYSA-N 0.000 claims 1
- KCTVZKPLKCEUJF-UHFFFAOYSA-M N-methylcarbamothioate Chemical compound CNC([O-])=S KCTVZKPLKCEUJF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N Naphthalic anhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005585 Napropamide Substances 0.000 claims 1
- CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N Neburon Chemical compound CCCCN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 claims 1
- FNJQGUKETYGBGL-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C(N)CCP(=O)CO Chemical compound OC(=O)C(N)CCP(=O)CO FNJQGUKETYGBGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N Oryzalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(N)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005588 Oxadiazon Substances 0.000 claims 1
- 239000005589 Oxasulfuron Substances 0.000 claims 1
- FCOHEOSCARXMMS-UHFFFAOYSA-N Oxaziclomefone Chemical compound C1OC(C)=C(C=2C=CC=CC=2)C(=O)N1C(C)(C)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FCOHEOSCARXMMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 claims 1
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N Pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005592 Penoxsulam Substances 0.000 claims 1
- JZPKLLLUDLHCEL-UHFFFAOYSA-N Pentoxazone Chemical compound O=C1C(=C(C)C)OC(=O)N1C1=CC(OC2CCCC2)=C(Cl)C=C1F JZPKLLLUDLHCEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005594 Phenmedipham Substances 0.000 claims 1
- 239000005595 Picloram Substances 0.000 claims 1
- PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N Pronamide Chemical compound C#CC(C)(C)NC(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N Propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N Propanamide Chemical compound CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N Propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005603 Prosulfocarb Substances 0.000 claims 1
- 239000005604 Prosulfuron Substances 0.000 claims 1
- LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N Prosulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(F)(F)F)=N1 LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IHHMUBRVTJMLQO-UHFFFAOYSA-N Pyraclonil Chemical compound C#CCN(C)C1=C(C#N)C=NN1C1=NN(CCCC2)C2=C1Cl IHHMUBRVTJMLQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005605 Pyraflufen-ethyl Substances 0.000 claims 1
- APTZNLHMIGJTEW-UHFFFAOYSA-N Pyraflufen-ethyl Chemical compound C1=C(Cl)C(OCC(=O)OCC)=CC(C=2C(=C(OC(F)F)N(C)N=2)Cl)=C1F APTZNLHMIGJTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FKERUJTUOYLBKB-UHFFFAOYSA-N Pyrazoxyfen Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OCC(=O)C1=CC=CC=C1 FKERUJTUOYLBKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005606 Pyridate Substances 0.000 claims 1
- JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N Pyridate Chemical compound CCCCCCCCSC(=O)OC1=CC(Cl)=NN=C1C1=CC=CC=C1 JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RRKHIAYNPVQKEF-UHFFFAOYSA-N Pyriftalid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(SC=2C=3C(=O)OC(C)C=3C=CC=2)=N1 RRKHIAYNPVQKEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- USSIUIGPBLPCDF-KEBDBYFISA-N Pyriminobac-methyl Chemical compound CO\N=C(/C)C1=CC=CC(OC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OC USSIUIGPBLPCDF-KEBDBYFISA-N 0.000 claims 1
- FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N Quinclorac Chemical compound ClC1=CN=C2C(C(=O)O)=C(Cl)C=CC2=C1 FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005608 Quinmerac Substances 0.000 claims 1
- OBLNWSCLAYSJJR-UHFFFAOYSA-N Quinoclamin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(N)=C(Cl)C(=O)C2=C1 OBLNWSCLAYSJJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005617 S-Metolachlor Substances 0.000 claims 1
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M Sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000005618 Sulcotrione Substances 0.000 claims 1
- 239000005619 Sulfosulfuron Substances 0.000 claims 1
- HBPDKDSFLXWOAE-UHFFFAOYSA-N Tebuthiuron Chemical compound CNC(=O)N(C)C1=NN=C(C(C)(C)C)S1 HBPDKDSFLXWOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IOYNQIMAUDJVEI-BMVIKAAMSA-N Tepraloxydim Chemical compound C1C(=O)C(C(=N/OC\C=C\Cl)/CC)=C(O)CC1C1CCOCC1 IOYNQIMAUDJVEI-BMVIKAAMSA-N 0.000 claims 1
- FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N Terbuthylazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C)=N1 FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YIJZJEYQBAAWRJ-UHFFFAOYSA-N Thiazopyr Chemical compound N1=C(C(F)F)C(C(=O)OC)=C(CC(C)C)C(C=2SCCN=2)=C1C(F)(F)F YIJZJEYQBAAWRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005623 Thifensulfuron-methyl Substances 0.000 claims 1
- 239000005624 Tralkoxydim Substances 0.000 claims 1
- DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N Tralkoxydim Chemical compound C1C(=O)C(C(/CC)=N/OCC)=C(O)CC1C1=C(C)C=C(C)C=C1C DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N 0.000 claims 1
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N Triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AMFGTOFWMRQMEM-UHFFFAOYSA-N Triazofos Chemical compound N1=C(OP(=S)(OCC)OCC)N=CN1C1=CC=CC=C1 AMFGTOFWMRQMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N Tribenuron Methyl Chemical compound COC(=O)[C@H]1CCCC[C@@H]1S(=O)(=O)NC(=O)N(C)C1=NC(C)=NC(OC)=N1 YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N 0.000 claims 1
- 239000005627 Triclopyr Substances 0.000 claims 1
- REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N Triclopyr Chemical compound OC(=O)COC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N Trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N Triflusulfuron-methyl Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC(C)=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OCC(F)(F)F)=NC(N(C)C)=N1 IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005629 Tritosulfuron Substances 0.000 claims 1
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000007960 acetonitrile Chemical compound 0.000 claims 1
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N acetonitrile Substances CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006323 alkenyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006319 alkynyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005109 alkynylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001691 aryl alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004659 aryl alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003936 benzamides Chemical compound 0.000 claims 1
- 150000007962 benzene acetonitriles Chemical compound 0.000 claims 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical compound 0.000 claims 1
- 150000008366 benzophenones Chemical compound 0.000 claims 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical compound [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- AMRQXHFXNZFDCH-VIFPVBQESA-N carbetamide Chemical compound CCNC(=O)[C@H](C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 AMRQXHFXNZFDCH-VIFPVBQESA-N 0.000 claims 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 claims 1
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005356 cycloalkylalkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005112 cycloalkylalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005366 cycloalkylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-dione Chemical compound O=C1CCCC(=O)C1 HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GGWHBJGBERXSLL-UHFFFAOYSA-N cycloxydim Chemical compound C1C(=O)C(C(=NOCC)CCC)=C(O)CC1C1CSCCC1 GGWHBJGBERXSLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N diethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4H-pyrazole-3,5-dicarboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1(C)CC(C(=O)OCC)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N ethyl 5,5-diphenyl-4H-1,2-oxazole-3-carboxylate Chemical compound C1C(C(=O)OCC)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N heptan-2-yl 2-(5-chloroquinolin-8-yl)oxyacetate Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)OC(C)CCCCC)=CC=C(Cl)C2=C1 COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BVWXOPGJEOGGRD-UHFFFAOYSA-N heptan-2-yl 2-(8-chloroquinoxalin-5-yl)oxyacetate Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)OC(C)CCCCC)=CC=C(Cl)C2=N1 BVWXOPGJEOGGRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000002363 herbicidal Effects 0.000 claims 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims 1
- 125000004415 heterocyclylalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M hydron;2-(phosphonatomethylamino)acetate;trimethylsulfanium Chemical compound C[S+](C)C.OP(O)(=O)CNCC([O-])=O RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- LZNSOAFXPYSLRQ-UHFFFAOYSA-N hydron;5-[[[5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-6-methylpyridin-3-yl]methyldisulfanyl]methyl]-4-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-3-ol;chloride Chemical compound Cl.OCC1=C(O)C(C)=NC=C1CSSCC1=CN=C(C)C(O)=C1CO LZNSOAFXPYSLRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LWTUEMZJKJCAIY-UHFFFAOYSA-N imidazo[1,2-a]pyridine-3-sulfonamide Chemical compound C1=CC=CN2C(S(=O)(=O)N)=CN=C21 LWTUEMZJKJCAIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-O isopropylaminium Chemical compound CC(C)[NH3+] JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- 229940088649 isoxaflutole Drugs 0.000 claims 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N linuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XVPAYLVQXRJFBG-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylate;sodium Chemical compound [Na].COC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 XVPAYLVQXRJFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NBCXXSQLRISSHB-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[4-(dimethylamino)-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,3,5-triazin-2-yl]carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OCC(F)(F)F)=NC(N(C)C)=N1 NBCXXSQLRISSHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BEPNBXQVLQBNNS-UHFFFAOYSA-N methyl 4-iodo-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate;sodium Chemical compound [Na].COC(=O)C1=CC=C(I)C=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 BEPNBXQVLQBNNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 229960002939 metizoline Drugs 0.000 claims 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims 1
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 1
- NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N norflurazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(NC)C=NN1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 claims 1
- CSWIKHNSBZVWNQ-UHFFFAOYSA-N pethoxamide Chemical compound CCOCCN(C(=O)CCl)C(=C(C)C)C1=CC=CC=C1 CSWIKHNSBZVWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N phenmedipham Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N prometryn Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N prop-2-ynyl (2R)-2-[4-(5-chloro-3-fluoropyridin-2-yl)oxyphenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC#C)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N 0.000 claims 1
- IKVXBIIHQGXQRQ-CYBMUJFWSA-N propan-2-yl (2R)-2-(N-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N([C@H](C)C(=O)OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 IKVXBIIHQGXQRQ-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims 1
- OYJMHAFVOZPIOY-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-chloro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-1-yl]benzoate Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)OC(C)C)=CC(N2C(N(C)C(=CC2=O)C(F)(F)F)=O)=C1 OYJMHAFVOZPIOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004672 propanoic acids Chemical compound 0.000 claims 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N propionic acid Chemical compound CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 claims 1
- NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N prosulfocarb Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ASRAWSBMDXVNLX-UHFFFAOYSA-N pyrazolate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 ASRAWSBMDXVNLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical compound 0.000 claims 1
- DJXNJVFEFSWHLY-UHFFFAOYSA-N quinoline-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(=O)O)=CN=C21 DJXNJVFEFSWHLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N rimsulfuron Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N sulcotrione Chemical compound ClC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N sulfometuron methyl Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=CC(C)=N1 ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron-methyl Chemical compound S1C=CC(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)N=C(C)N=2)=C1C(=O)OC AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DUYAAUVXQSMXQP-UHFFFAOYSA-M thioacetate Chemical compound CC([S-])=O DUYAAUVXQSMXQP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- KVEQCVKVIFQSGC-UHFFFAOYSA-N tritosulfuron Chemical compound FC(F)(F)C1=NC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=N1 KVEQCVKVIFQSGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Description
Claims (2)
- a)一般式(I):
Q2は、O(酸素)又はS(硫黄)を表し、
R1は、任意にシアノ−、ハロゲン−若しくはC1〜C4−アルコキシ置換された、1個から6個の炭素原子を有するアルキルを表し又はそれぞれの場合に任意にシアノ−若しくはハロゲン置換された、それぞれの場合に2個から6個の炭素原子を有するアルケニル若しくはアルキニルを表し又はそれぞれの場合に任意にシアノ−、ハロゲン−若しくはC1〜C4−アルキル置換された、それぞれの場合にシクロアルキル基内に3個から6個の炭素原子及び適切な場合にアルキル部分内に1個から4個の炭素原子を有するシクロアルキル若しくはシクロアルキルアルキルを表し又はそれぞれの場合に任意にニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C1〜C4−アルキル−若しくはC1〜C4−アルコキシ置換された、それぞれの場合にアリール基内に6個から10個の炭素原子及び適切な場合にアルキル部分内に1個から4個の炭素原子を有するアリール若しくはアリールアルキルを表し又はそれぞれの場合に任意にニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C1〜C4−アルキル−若しくはC1〜C4−アルコキシ置換された、それぞれの場合にヘテロシクリル基内に6個以下の炭素原子及び追加的に1個から4個の窒素原子及び/若しくは1個若しくは2個の酸素若しくは硫黄原子並びに適切な場合にアルキル部分内に1個から4個の炭素原子を有するヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキルを表し、
R2は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲンを表し又はそれぞれの場合に任意にシアノ−、ハロゲン−若しくはC1〜C4−アルコキシ置換された、それぞれの場合にアルキル基内に1個から6個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル若しくはアルキルスルホニルを表し又はそれぞれの場合に任意にシアノ−若しくはハロゲン置換された、それぞれの場合にアルケニル若しくはアルキニル基内に2個から6個の炭素原子を有するアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ若しくはアルキニルオキシを表し、
R3は、水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表し、任意にフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、C1〜C4−アルコキシ−、C1〜C4−アルキルカルボニル−若しくはC1〜C4−アルコキシカルボニル置換された、1個から6個の炭素原子を有するアルキルを表し、それぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−及び/若しくは臭素置換された、2個から6個の炭素原子を有するアルケニル若しくはアルキニルを表し、それぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−、シアノ−、C1〜C4−アルコキシ−若しくはC1〜C4−アルコキシカルボニル置換された、それぞれの場合にアルキル基内に1個から6個の炭素原子を有するアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ若しくはアルキルカルボニルアミノを表し、それぞれの場合にアルケニル若しくはアルキニル基内に3個から6個の炭素原子を有するアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルケニルアミノ若しくはアルキニルアミノを表し又はそれぞれの場合にアルキル基内に1個から4個の炭素原子を有するジアルキルアミノを表し又はそれぞれの場合に任意にメチル−及び/若しくはエチル置換された、アジリジノ、ピロリジノ、ピペリジノ若しくはモルホリノを表し又はそれぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−及び/若しくはC1〜C4−アルキル置換された、それぞれの場合にシクロアルキル若しくはシクロアルケニル基内に3個から6個の炭素原子及び適切な場合にアルキル部分内に1個から4個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルチオ若しくはシクロアルキルアルキルアミノを表し又はそれぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、C1〜C4−アルキル−、トリフルオロメチル−、C1〜C4−アルコキシ−及び/若しくはC1〜C4−アルコキシカルボニル置換された、それぞれの場合にアリール基内に6個から10個の炭素原子及び適切な場合にアルキル部分内に1個から4個の炭素原子を有するアリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールアルコキシ、アリールチオ、アリールアルキルチオ、アリールアミノ若しくはアリールアルキルアミノを表し、
R4は、水素、ヒドロキシル、アミノ、シアノを表し又はC2〜C10−アルキリデンアミノを表し又は任意にフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、C1〜C4−アルコキシ−、C1〜C4−アルキルカルボニル−若しくはC1〜C4−アルコキシカルボニル置換された、1個から6個の炭素原子を有するアルキルを表し又はそれぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−及び/若しくは臭素置換された、2個から6個の炭素原子を有するアルケニル若しくはアルキニルを表し又はそれぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、C1〜C4−アルコキシ−若しくはC1〜C4−アルコキシカルボニル置換された、それぞれの場合にアルキル基内に1個から6個の炭素原子を有するアルコキシ、アルキルアミノ若しくはアルキルカルボニルアミノを表し又は3個から6個の炭素原子を有するアルケニルオキシを表し又はそれぞれの場合にアルキル基内に1個から4個の炭素原子を有するジアルキルアミノを表し又はそれぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−及び/若しくはC1〜C4−アルキル置換された、それぞれの場合にアルキル基内に3個から6個の炭素原子及び適切な場合にアルキル部分内に1個から4個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキルアミノ若しくはシクロアルキルアルキルを表し又はそれぞれの場合に任意にフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、C1〜C4−アルキル−、トリフルオロメチル−及び/若しくはC1〜C4−アルコキシ置換された、それぞれの場合にアリール基内に6個から10個の炭素原子及び適切な場合にアルキル部分内に1個から4個の炭素原子を有するアリール若しくはアリールアルキルを表し、又は
R3及びR4は、一緒に、3個から6個の炭素原子を有する任意に枝分かれしたアルカンジイルを表す。]
の置換チエン−3−イル−スルホニルアミノ(チオ)カルボニルトリアゾリン(チ)オン及び
式(I)の化合物の塩(「グループ1の活性化合物」)並びに
b)下記の活性化合物:即ち、4,5−ジヒドロ−3−メトキシ−4−メチル−5−オキソ−N−[(2−トリフルオロメトキシフェニル)スルホニル]−1−H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミドナトリウム塩(フルカルバゾーン−ナトリウム)、2−クロロ−N−(エトキシメチル)−N−(2−エチル−6−メチルフェニル)アセトアミド(アセトクロル)、5−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)−2−ニトロ安息香酸(ナトリウム塩)(アシフルオルフェン(−ナトリウム))、2−クロロ−6−ニトロ−3−フェノキシベンゼンアミン(アクロニフェン)、2−クロロ−N−(メトキシメチル)−N−(2,6−ジエチルフェニル)アセトアミド(アラクロル)、メチル 4−ヒドロキシ−6,6−ジメチル−2−オキソ−3−[1−[(2−プロペニルオキシ)イミノ]ブチル]−3−シクロヘキセン−1−カルボキシラート(ナトリウム塩)(アロキシジム(−ナトリウム))、N−エチル−N’−イソプロピル−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジアミン(アメトリン)、4−アミノ−N−(1,1−ジメチルエチル)−4,5−ジヒドロ−3−(1−メチルエチル)−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド(アミカルバゾーン)、N−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−N’−(N−メチル−N−メチルスルホニルスルファモイル)ウレア(アミドスルフロン)、1H−1,2,4−トリアゾール−3−アミン(アミトロール)、S−[2−[(4−クロロフェニル)−(1−イソプロピル)アミノ]−2−オキソエチル] O,O−ジメチルホスホロジチオアート(アニロフォス)、O−メチル N−(4−アミノフェニルスルホニル)カルバマート(アスラム)、6−クロロ−4−エチルアミノ−2−イソプロピルアミノ−1,3,5−トリアジン(アトラジン)、2−[2,4−ジクロロ−5−(2−プロピニルオキシ)フェニル]−5,6,7,8−テトラヒドロ−1,2,4−トリアゾロ−[4,3−a]−ピリジン−3(2H)−オン(アザフェニジン)、N−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−N’−[1−メチル−4−(2−メチル−2H−テトラゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−5−イルスルホニル]ウレア(アジムスルフロン)、N−ベンジル−2−(4−フルオロ−3−トリフルオロメチルフェノキシ)ブタンアミド(ベフルブタミド)、4−クロロ−2−オキソ−3(2H)−ベンゾチアゾール酢酸(エチルエステル)(ベナゾリン、(−エチル))、N−ブチル−N−エチル−2,6−ジニトロ−4−トリフルオロメチルベンゼンアミン(ベンフルラリン)、2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−5−ベンゾフラニルエタンスルホナート(ベンフレサート)、N−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−N’−(2−メトキシカルボニルフェニルメチルスルホニル)ウレア(ベンスルフロン−メチル)、3−i−プロピル−1H−2,1,3−ベンゾチアジアジン−4(3H)−オン 2,2−ジオキシド(ベンタゾン)、S−[(4−クロロフェニル)メチル] ジエチルチオカルバマート(ベンチオカルブ、チオベンカルブ)、メチル 2−[2−[4−(3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−1(2H)−ピリミジニルフェノキシメチル]−5−エチルフェノキシプロパノアート(ベンズフェンジゾーン)、3−(2−クロロ−4−メチルスルホニルベンゾイル)−4−フェニルチオビシクロ−[3.2.1]−オクト−3−エン−2−オン(ベンゾビシクロン)、2−[[4−(2,4−ジクロロ−3−メチルベンゾイル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル]オキシ]−1−(4−メチルフェニル)エタノン(ベンゾフェナプ)、メチル 5−(2,4−ジクロロフェノキシ)−2−ニトロベンゾアート(ビフェノックス)、2,6−ビス−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル−オキシ)安息香酸ナトリウム塩(ビスピリバック−ナトリウム)、5−ブロモ−6−メチル−3−(1−メチルプロピル)−2,4(1H,3H)−ピリミジンジオン(ブロマシル)、2−ブロモ−3,3−ジメチル−N−(1−メチル−1−フェニルエチル)ブタンアミド(ブロモブチド)、3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシベンズアルデヒド O−(2,4−ジニトロフェニル)オキシム(ブロモフェノキシム)、3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシベンゾニトリル(ブロモキシニル)、N−ブトキシメチル−2−クロロ−N−(2,6−ジエチルフェニル)アセトアミド(ブタクロル)、1,1−ジメチル−2−オキソ−2−(2−プロペニルオキシ)]エチル 2−クロロ−5−(3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−1−(2H)−ピリミジニル)ベンゾアート(ブタフェナシル)、4−(1−t−ブチル)−N−(s−ブチル)−2,6−ジニトロアニリン(ブトラリン)、2−(1−エトキシイミノプロピル)−3−ヒドロキシ−5−[2,4,6−トリメチル−3−(1−オキソブチル)フェニル]−2−シクロヘキセン−1−オン(ブトロキシジム)、S−エチル ビス−(2−メチルプロピル)チオカルバマート(ブチラート)、N,N−ジエチル−3−(2,4,6−トリメチルフェニルスルホニル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド(カフェンストロール)、(R)−N−エチル−2−[(フェニルアミノカルボニル)オキシ]プロパンアミド(カルベタミド)、2−(4−クロロ−2−フルオロ−5−(2−クロロ−2−エトキシカルボニルエチル)フェニル)−4−ジフルオロメチル−5−メチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン(カルフェントラゾーン−エチル)、2,4−ジクロロ−1−(3−メトキシ−4−ニトロフェノキシ)ベンゼン(クロルメトキシフェン)、5−アミノ−4−クロロ−2−フェニル−3(2H)−ピリダジノン(クロリダゾン)、N−(4−クロロ−6−メトキシピリミジン−2−イル)−N’−(2−エトキシカルボニルフェニルスルホニル)ウレア(クロリムロン−エチル)、1,3,5−トリクロロ−2−(4−ニトロフェノキシ)ベンゼン(クロルニトロフェン)、N’−(3−クロロ−4−メチルフェニル)−N,N−ジメチルウレア(クロロトルロン)、N−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N’−(2−クロロフェニルスルホニル)ウレア(クロルスルフロン)、エチル 2−クロロ−3−[2−クロロ−5−(1,3,4,5,6,7−ヘキサヒドロ−1,3−ジオキソ−2H−イソインドール−2−イル)フェニル]−2−プロパノアート(シニドン−エチル)、エキソ−1−メチル−4−イソプロピル−2−(2−メチルフェニルメトキシ)−7−オキサビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン(シンメチリン)、N−(4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N’−(2−(2−メトキシエトキシ)フェニルスルホニル)ウレア(シノスルフロン)、2−[1−[2−(4−クロロフェノキシ)プロポキシアミノブチル]−5−(テトラヒドロ−2H−チオピラン−3−イル)−1,3−シクロヘキサンジオン(クレフォキシジム)、(E,E)−(+)−2−[1−[[(3−クロロ−2−プロペニル)オキシ]イミノ]プロピル]−3−ヒドロキシ−2−シクロヘキセン−1−オン(クレトジム)、(R)−(2−プロピニル) 2−[4−(5−クロロ−3−フルオロピリジン−2−イル−オキシ)フェノキシプロパノアート(クロジナフォプ−プロパルギル)、2−[(2−クロロフェニル)メチル]−4,4−ジメチル−3−イソキサゾリジノン(クロマゾーン)、2−(2,4−ジクロロ−3−メチルフェノキシ)−N−フェニルプロパンアミド(クロメプロプ)、3,6−ジクロロピリジン−2−カルボン酸(クロピラリド)、メチル 3−クロロ−2−[(5−エトキシ−7−フルオロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5−c]ピリミジン−2−イルスルホニル)アミノ]ベンゾアート(クロランスラム−メチル)、N−[(2−クロロフェニル)メチル]−N’−(1−メチル−1−フェニルエチル)ウレア(クミルロン)、2−クロロ−4−エチルアミノ−6−(1−シアノ−1−メチルエチルアミノ)−1,3,5−トリアジン(シアナジン)、N−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−N’−(2−シクロプロピルカルボニルフェニルスルホニル)ウレア(シクロスルファムロン)、2−(1−エトキシイミノブチル)−3−ヒドロキシ−5−(テトラヒドロ−2H−チオピラン−3−イル)−2−シクロヘキセン−1−オン(シクロキシジム)、(R)−ブチル 2−[4−(4−シアノ−2−フルオロフェノキシ)フェノキシ]プロパノアート(シハロフォプ−ブチル)、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)、O−エチル N−[3−(フェニルアミノカルボニルオキシ)フェニル]カルバマート(デスメジハム)、3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ)、2,6−ジクロロベンゾニトリル(ジクロベニル)、(R)−2−(2,4−ジクロロフェノキシ)プロパン酸(ジクロルプロプ−P)、メチル 2−[4−(2,4−ジクロロフェノキシ)フェノキシ]プロパノアート(ジクロフォプ−メチル)、N−(2,6−ジクロロフェニル)−5−エトキシ−7−フルオロ−[1,2,4]−トリアゾロ−[1,5−c]−ピリミジン−2−スルホンアミド(ジクロスラム)、1,2−ジメチル−3,5−ジフェニル−1H−ピラゾリウム メチルスルファート(ジフェンゾクアト)、N−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−(3−トリフルオロメチルフェノキシ)ピリジン−3−カルボキサミド(ジフルフェニカン)、2−[1−[(3,5−ジフルオロフェニル)アミノカルボニルヒドラゾノ]エチル]ピリジン−3−カルボン酸(ジフルフェンゾピル)、N’−[3−クロロ−4−(5−t−ブチル−オキソ−1,3,4−オキサジアゾール−3(2H)−イル)フェニル]−N,N−ジメチルウレア(ジメフロン)、S−(1−メチル−1−フェニルエチル) 1−ピペリジンカルボチオアート(ジメピペラート)、2−クロロ−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(2−メトキシエチル)アセトアミド(ジメタクロル)、N−(1,2−ジメチルプロピル)−N’−エチル−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジアミン(ジメタメトリン)、(S−)2−クロロ−N−(2,4−ジメチル−3−チエニル)−N−(2−メトキシ−1−メチルエチル)アセトアミド((S−)(ジメテナミド))、2−アミノ−4−(1−フルオロ−1−メチルエチル)−6−(1−メチル−2−(3,5−ジメチルフェノキシ)エチルアミノ)−1,3,5−トリアジン(ジメキシフラム)、6,7−ジヒドロジピリド[1,2−a:2’,1’−c]ピラジンジイウムジブロミド(ジクアト−ジブロミド)、S,S−ジメチル 2−ジフルオロメチル−4−イソブチル−6−トリフルオロメチルピリジン−3,5−ジカルボチオアート(ジチオピル)、N’−(3,4−ジクロロフェニル)−N,N−ジメチルウレア(ジウロン)、N−(4−メチルフェニル)−N’−(1−メチル−1−フェニルエチル)ウレア(ジムロン、ダイムロン)、S−エチル ジプロピルチオカルバマート(EPTC)、S−(フェニルメチル) N−エチル−N−(1,2−ジメチルプロピル)チオカルバマート(エスプロカルブ)、N−エチル−N−(2−メチル−2−プロペニル)−2,6−ジニトロ−4−トリフルオロメチルベンゼンアミン(エタルフルラリン)、メチル 2−[[[[(4−エトキシ−6−メチルアミノ−1,3,5−トリアジン−2−イル)アミノ]カルボニル]アミノ]スルホニル]ベンゾアート(エタメツルフロン−メチル)、2−エトキシ−2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−5−ベンゾフラニルメタンスルホナート(エトフメサート)、(S)−(2−エトキシ−1−メチル−2−オキソエチル) 2−クロロ−5−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)
ベンゾアート(エトキシフェン)、N−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−N’−(2−エトキシフェノキシスルホニル)ウレア(エトキシスルフロン)、N−(2,3−ジクロロフェニル)−4−エトキシメトキシベンズアミド(エトベンズアニド)、(R)−エチル 2−[4−(6−クロロベンズオキサゾール−2−イルオキシ)フェノキシ]プロパノアート(フェノキサプロプ−(P)−エチル)、4−(2−クロロフェニル)−N−シクロヘキシル−N−エチル−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−1H−テトラゾール−1−カルボキサミド(フェントラズアミド)、イソプロピル N−ベンゾイル−N−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−D−アラニナート(フランプロプ−M−イソプロピル)、メチル N−ベンゾイル−N−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−D−アラニナート(フランプロプ−M−メチル)、N−[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]−3−トリフルオロメチル−2−ピリジンスルホンアミド(フラザスルフロン)、N−(2,6−ジフルオロフェニル)−8−フルオロ−5−メトキシ−[1,2,4]−トリアゾロ−[1,5−c]−ピリミジン−2−スルホンアミド(フロラスラム)、(R)−ブチル 2−[4−(5−トリフルオロメチルピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]プロパノアート(フルアジフォプ−P−ブチル)、イソプロピル 5−(4−ブロモ−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル)−2−クロロ−4−フルオロベンゾアート(フルアゾラート)、N−(4−フルオロフェニル)−N−イソプロピル−2−(5−トリフルオロメチル−1,3,4−チアジアゾール−2−イル−オキシ)アセトアミド(フルフェナセト)、エチル [2−クロロ−4−フルオロ−5−(5−メチル−6−オキソ−4−トリフルオロメチル−1(6H)−ピリダジニル)フェノキシ]アセタート(フルフェンピル)、N−(2,6−ジフルオロフェニル)−5−メチル−1,2,4−トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−スルホンアミド(フルメツラム)、ペンチル [2−クロロ−4−フルオロ−5−(1,3,4,5,6,7−ヘキサヒドロ−1,3−ジオキソ−2H−イソインドール−2−イル)フェノキシ]アセタート(フルミクロラック−ペンチル)、2−[7−フルオロ−3,4−ジヒドロ−3−オキソ−4−(2−プロピニル)−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル]−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−イソインドール−1,3−ジオン(フルミオキサジン)、2−[4−クロロ−2−フルオロ−5−[(1−メチル−2−プロピニル)オキシ]フェニル]−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−イソインドール1,3(2H)−ジオン(フルミプロピン)、N,N−ジメチル−N’−(3−トリフルオロメチルフェニル)ウレア(フルメツロン)、3−クロロ−4−クロロメチル−1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−2−ピロリジノン(フルオロクロリドン)、エトキシカルボニルメチル 5−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)−2−ニトロベンゾアート(フルオログリコフェン−エチル)、1−(4−クロロ−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシメチル)フェニル)−5−フェニル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキサミド(フルポキサム)、1−イソプロピル−2−クロロ−5−(3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−1(2H)−ピリミジル)ベンゾアート(フルプロパシル)、N−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−N’−(3−メトキシカルボニル−6−トリフルオロメチルピリジン−2−イルスルホニル)ウレアナトリウム塩(フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム)、9−ヒドロキシ−9H−フルオレン−9−カルボン酸(フルレノール)、(4−アミノ−3,5−ジクロロ−6−フルオロピリジン−2−イルオキシ)酢酸(2−ブトキシ−1−メチルエチルエステル、1−メチルヘプチルエステル)(フルロキシピル、−ブトキシプロピル、−メプチル)、5−メチルアミノ−2−フェニル−4−(3−トリフルオロメチルフェニル)−3(2H)−フラノン(フルルタモーン)、メチル [(2−クロロ−4−フルオロ−5−(テトラヒドロ−3−オキソ−1H,3H,−[1,3,4]−チアジアゾロ−[3,4−a]−ピリダジン−1−イリデン)アミノフェニル]チオアセタート(フルチアセト−メチル)、5−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)−N−メチルスルホニル−2−ニトロベンズアミド(ホメサフェン)、2−[[[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]アミノ]スルホニル]−4−ホルミルアミノ−N,N−ジメチルベンズアミド(ホラムスルフロン)、2−アミノ−4−(ヒドロキシメチルホスフィニル)ブタン酸(アンモニウム塩)(グルフォシナート(アンモニウム))、N−ホスホノメチルグリシン(イソプロピルアンモニウム塩)(グリホサート、イソプロピルアンモニウム)、メチル 3−クロロ−5−[[[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]アミノ]スルホニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキシラート(ハロスルフロン−メチル)、(R)−2−[4−(3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]プロパン酸(メチルエステル、2−エトキシエチルエステル、ブチルエステル)(ハロキシフォプ、−メチル、−P−メチル、−エトキシエチル、−ブチル)、3−シクロヘキシル−6−ジメチルアミノ−1−メチル−1,3,5−トリアジン−2,4(1H,3H)−ジオン(ヘキサジノン)、メチル 2−(4,5−ジヒドロ−4−メチル−4−イソプロピル−5−オキソ−1H−イミダゾール−2−イル)−4−メチルベンゾアート(イマザメタベンズ−メチル))、2−(4,5−ジヒドロ−4−メチル−4−イソプロピル−5−オキソ−1H−イミダゾール−2−イル)−5−メトキシメチルピリジン−3−カルボン酸(イマザモックス)、2−(4,5−ジヒドロ−4−メチル−4−イソプロピル−5−オキソ−1H−イミダゾール−2−イル)−5−メチルピリジン−3−カルボン酸(イマザピック)、2−(4,5−ジヒドロ−4−メチル−4−(イソプロピル)−5−オキソ−1H−イミダゾール−2−イル)−3−ピリジンカルボン酸(イマザピル)、2−(4,5−ジヒドロ−4−メチル−4−イソプロピル−5−オキソ−1H−イミダゾール−2−イル)キノリン−3−カルボン酸(イマザキン)、2−(4,5−ジヒドロ−4−メチル−4−イソプロピル−5−オキソ−1H−イミダゾール−2−イル)−5−エチルピリジン−3−カルボン酸(イマゼタピル)、N−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−N’−(2−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イルスルホニル)ウレア(イマゾスルフロン)、2−[2−(3−クロロフェニル)オキシラニルメチル]−2−エチル−1H−インデン−1,3(2H)−ジオン(インダノファン)、N−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N’−(5−ヨード−2−メトキシカルボニルフェニルスルホニル)ウレアナトリウム塩(ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム)、4−ヒドロキシ−3,5−ジヨードベンゾニトリル(イオキシニル)、N,N−ジメチル−N’−(4−イソプロピルフェニル)ウレア(イソプロツロン)、N−(5−t−ブチル−3−イソキサゾリル)−N’,N’−ジメチルウレア(イソウロン)、N−(3−(1−エチル−1−メチルプロピル)イソキサゾール−5−イル)−2,6−ジメトキシベンズアミド(イソキサベン)、(4−クロロ−2−メチルスルホニルフェニル)−(5−シクロプロピルイソキサゾール−4−イル)メタノン(イソキサクロルトール)、(5−シクロプロピルイソキサゾール−4−イル)−(2−メチルスルホニル−4−トリフルオロメチルフェニル)メタノン(イソキサフルトール)、2−[(2,3−ジヒドロ−5,8−ジメチル−1,1−ジオキシドスピロ−[4H−1−ベンゾチオピラン−4,2’−[1,3]−ジオキソラン−6−イル)カルボニル]−1,3−シクロヘキサンジオン(ケトスピラドックス)、(2−エトキシ−1−メチル−2−オキソエチル) 5−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)−2−ニトロベンゾアート(ラクトフェン)、3−シクロヘキシル−6,7−ジヒドロ−1H−シクロペンタピリミジン−2,4−(3H,5H)−ジオン(レナシル)、N’−(3,4−ジクロロフェニル)−N−メトキシ−N−メチルウレア(リヌロン)、(4−クロロ−2−メチルフェノキシ)酢酸(MCPA)、(R)−2−(4−クロロ−2−メチルフェノキシ)プロピオン酸(メコプロプ−P)、2−(2−ベンゾチアゾリルオキシ)−N−メチル−N−フェニルアセトアミド(メフェナセト)、メチル 2−[[[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]アミノ]スルホニル]−4−[[(メチルスルホニル)アミノ]メチル]ベンゾアート(メソスルフロン)、2−(4−メチルスルホニル−2−ニトロベンゾイル)−1,3−シクロヘキサンジオン(メソトリオン)、4−アミノ−3−メチル−6−フェニル−1,2,4−トリアジン−5(4H)−オン(メタミトロン)、2−クロロ−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(1H−ピラゾール−1−イルメチル)アセトアミド(メタザクロル)、N−(2−ベンゾチアゾリル)−N,N’−ジメチルウレア(メタベンズチアズロン)、N’−(4−ブロモフェニル)−N−メトキシ−N−メチルウレア(メトブロムロン)、(S)−2−クロロ−N−(2−エチル−6−メチルフェニル)−N−(2−メトキシ−1−メチルエチル)アセトアミド(メトラクロル、S−メトラクロル)、N−(2,6−ジクロロ−3−メチルフェニル)−5,7−ジメトキシ−1,2,4−トリアゾロ[1,5−a]−ピリミジン−2−スルホンアミド(メトスラム)、N’−(3−クロロ−4−メトキシフェニル)−N,N−ジメチルウレア(メトクスロン)、4−アミノ−6−tert−ブチル−3−メチルチオ−1,2,4−トリアジン−5(4H)−オン(メトリブジン)、N−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N’−(2−メトキシカルボニルフェニルスルホニル)ウレア(メツルフロン−メチル)、S−エチル ヘキサヒドロ−1H−アゼピン−1−カルボチオアート(モリナート)、2−(2−ナフチルオキシ)−N−フェニルプロパンアミド(ナプロアニリド)、N,N−ジエチル−2−(1−ナフタレニルオキシ)プロパンアミド(ナプロパミド)、N−ブチル−N’−(3,4−ジクロロフェニル)−N−メチルウレア(ネブロン)、N−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−N’−(3−ジメチルカルバモイルピリジン−2−イルスルホニル)ウレア(ニコスルフロン)、4−クロロ−5−メチルアミノ−2−(3−トリフルオロメチルフェニル)−3(2H)ピリダジノン(ノルフルラゾン)、S−(2−クロロベンジル) N,N−ジエチルチオカルバマート(オルベンカルブ)、4−ジプロピルアミノ−3,5−ジニトロベンゼンスルホンアミド(オリザリン)、3−[2,4−ジクロロ−5−(2−プロピニルオキシ)フェニル]−5−(t−ブチル)−1,3,4−オキサジアゾール−2(3H)−オン(オキサジアルギル)、3−[2,4−ジクロロ−5−(1−メチルエトキシ)フェニル]−5−(t−ブチル)−1,3,4−オキサジアゾール−2(3H)−オン(オキサジアゾン)、N−(4,6−ジメチルピリミジン−2−イル)−N’−(2−オキセタン−3−イル−オキシカルボニルフェニルスルホニル)ウレア(オキサスルフロン)、3−[1−(3,5−ジクロロフェニル)−1−イソプロピル]−2,3−ジヒドロ−6−メチル−5−フェニル−4H−1,3−オキサジン−4−オン(オキサジクロメフォン)、2−クロロ−1−(3−エトキシ−4−ニトロフ
ェノキシ)−4−トリフルオロメチルベンゼン(オキシフルオルフェン)、1,1’−ジメチル−4,4’−ビピリジニウム(パラクアト)、1−アミノ−N−(1−エチルプロピル)−3,4−ジメチル−2,6−ジニトロベンゼン(ペンジメタリン)、4−(t−ブチル)−N−(1−エチルプロピル)−2,6−ジニトロベンゼンアミン(ペンドラリン)、2−(2,2−ジフルオロエトキシ)−N−(5,8−ジメトキシ[1,2,4]トリアゾロ[1,5−c]ピリミジン−2−イル)−6−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド(ペノクススラム)、3−(4−クロロ−5−シクロペンチルオキシ−2−フルオロフェニル)−5−(1−メチルエチリデン)−2,4−オキサゾリジンジオン(ペントキサゾーン)、2−クロロ−N−(2−エトキシエチル)−N−(2−メチル−1−フェニル−1−プロペニル)アセトアミド(ペトキサミド)、O−メチル N−[3−(3−メチルフェニルアミノカルボニルオキシ)フェニル]カルバミド(フェンメジファム)、4−アミノ−3,5,6−トリクロロピリジン−2−カルボン酸(ピクロラム)、N−(4−フルオロフェニル)−6−(3−トリフルオロメチルフェノキシ)ピリジン−2−カルボキサミド(ピコリナフェン)、S−[2−(2−メチル−1−ピペリジニル)−2−オキソエチル] O,O−ジプロピルホスホロジチオアート(ピペロホス)、2−クロロ−N−(2,6−ジエチルフェニル)−N−(2−プロポキシエチル)アセトアミド(プレチラクロル)、N−(4,6−ビス−ジフルオロメトキシピリミジン−2−イル)−N’−(2−メトキシカルボニルフェニルスルホニル)ウレア(プリミスルフロン−メチル)、1−クロロ−N−[2−クロロ−4−フルオロ−5−[(6S,7aR)−6−フルオロテトラヒドロ−1,3−ジオキソ−1H−ピロロ[1,2−c]イミダゾール−2(3H)イル]フェニル]メタンスルホンアミド(プロフルアゾル)、2−[1−[[2−(4−クロロフェノキシ)プロポキシ]イミノ]ブチル]−3−ヒドロキシ−5−(テトラヒドロ−2H−チオピラニル)−2−シクロヘキセン−1−オン(プロフォキシジム)、N,N’−ビス−イソプロピル−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジアミン(プロメトリン)、2−クロロ−N−イソプロピル−N−フェニルアセトアミド(プロパクロル)、N−(3,4−ジクロロフェニル)プロパンアミド(プロパニル)、(R)−[2−[[(1−メチルエチリデン)アミノ]オキシ]エチル] 2−[4−(6−クロロ−2−キノキサリニルオキシ)フェノキシ]プロパノアート(プロパキザフォプ)、2−クロロ−N−(2−エチル−6−メチルフェニル)−N−[(1−メチルエトキシ)メチル]アセトアミド(プロピソクロル)、メチル 2−[[[(4,5−ジヒドロ−4−メチル−5−オキソ−3−プロポキシ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]ベンゾアートナトリウム塩(プロポキシカルバゾーン−ナトリウム)、3,5−ジクロロ−N−(1,1−ジメチル−2−プロピニル)ベンズアミド(プロピザミド)、S−フェニルメチル N,N−ジプロピルチオカルバマート(プロスルホカルブ)、N−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N’−(2−(3,3,3−トリフルオロプロピル)フェニルスルホニル)ウレア(プロスルフロン)、1−(3−クロロ−4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル)−5−(メチル−2−プロピニルアミノ)−1H−ピラゾール−4−カルボニトリル(ピラクロニル)、エチル [2−クロロ−5−(4−クロロ−5−ジフルオロメトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−4−フルオロフェノキシ]アセタート(ピラフルフェン−エチル)、4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチル−5−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)ピラゾール(ピラゾラート)、N−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−N’−(4−エトキシカルボニル−1−メチルピラゾール−5−イルスルホニル)ウレア(ピラゾスルフロン−エチル)、4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチル−5−(フェニルカルボニルメトキシ)ピラゾール(ピラゾキシフェン)、ジフェニルメタノン O−[2,6−ビス−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イルオキシ)ベンゾイル]オキシム(ピリベンゾキシム)、O−[3−(1,1−ジメチルエチル)フェニル] (6−メトキシ−2−ピリジニル)メチルチオカルバマート(ピリブチカルブ)、6−クロロ−3−フェニル−4−ピリダジノール(ピリダフォル)、O−(6−クロロ−3−フェニルピリダジン−4−イル) S−オクチルチオカルボナート(ピリダート)、6−クロロ−3−フェニルピリダジン−4−オール(ピリダトール)、7−[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)チオ]−3−メチル−1(3H)−イソベンゾフラノン(ピリフタリド)、メチル 2−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イルオキシ)ベンゾアート(ピリミノバック−メチル)、2−クロロ−6−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イルチオ)安息香酸ナトリウム塩(ピリチオバック−ナトリウム)、3,7−ジクロロキノリン−8−カルボン酸(キンクロラック)、7−クロロ−3−メチルキノリン−8−カルボン酸(キンメラック)、2−アミノ−3−クロロ−1,4−ナフタレンジオン(キノクラミン)、(R)−2−[4−(6−クロロ−2−キノキサリニルオキシ)フェノキシ]プロパン酸(エチルエステル、テトラヒドロ−2−フラニルメチルエステル)(キザロフォプ、−エチル、−P−エチル、−P−テフリル)、N−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−N’−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イル−スルホニル)ウレア(リムスルフロン)、2−(1−エトキシミノブチル)−5−(2−エチルチオプロピル)−3−ヒドロキシ−2−シクロヘキセン−1−オン(セトキシジム)、6−クロロ−2,4−ビス−エチルアミノ−1,3,5−トリアジン(シマジン)、2−(2−クロロ−4−メチルスルホニルベンゾイル)シクロヘキサン−1,3−ジオン(スルコトリオン)、2−(2,4−ジクロロ−5−メチルスルホニルアミノフェニル)−4−ジフルオロメチル−5−メチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン(スルフェントラゾーン)、メチル 2−[[[[(4,6−ジメチル−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]アミノ]スルホニル]ベンゾアート(スルホメツロン−メチル)、N−ホスホノメチルグリシントリメチルスルホニウム(スルホサート)、N−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−N’−(2−エチルスルホニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−スルホンアミド(スルフォスルフロン)、N−(5−t−ブチル−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−N,N’−ジメチルウレア(テブチウロン)、2−[1−[(3−クロロ−2−プロペニル)オキシイミノ]プロピル]−3−ヒドロキシ−5−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−2−シクロヘキセン−1−オン(テプラロキシジム)、6−クロロ−4−エチルアミノ−2−t−ブチルアミノ−1,3,5−トリアジン(テルブチラジン)、2−t−ブチルアミノ−4−エチルアミノ−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン(テルブトリン)、2−クロロ−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(3−メトキシ−2−チエニルメチル)アセトアミド(テニルクロル)、2−ジフルオロメチル−5−(4,5−ジヒドロチアゾール−2−イル)−4−(2−メチルプロピル)−6−トリフルオロメチルピリジン−3−カルボキシラート(チアゾピル)、N−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N’−(2−メトキシカルボニルチエン−3−イルスルホニル)ウレア(チフェンスルフロン−メチル)、S−フェニルメチル ビス−s−ブチルカルバモチオアート(チオカルバジル)、2−(エトキシミノプロピル)−3−ヒドロキシ−5−(2,4,6−トリメチルフェニル)−2−シクロヘキセン−1−オン(トラルコキシジム)、S−(2,3,3−トリクロロ−2−プロペニル) ジイソプロピルカルバモチオアート(トリアラト)、N−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N’−[2−(2−クロロエトキシ)フェニルスルホニル]ウレア(トリアスルフロン)、N−メチル−N−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N’−(2−メトキシカルボニルフェニルスルホニル)ウレア(トリベヌロン−メチル)、(3,5,6−トリクロロ)ピリジン−2−イルオキシ酢酸(トリクロピル)、2−(3,5−ジクロロフェニル)−2−(2,2,2−トリクロロエチル)オキシラン(トリジファン)、N−[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−ピリジンスルホンアミドナトリウム塩(トリフロキシスルフロン)、1−アミノ−2,6−ジニトロ−N,N−ジプロピル−4−トリフルオロメチルベンゼン(トリフルラリン)、N−[4−ジメチルアミノ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N’−(2−メトキシカルボニルフェニルスルホニル)ウレア(トリフルスルフロン−メチル)、N−(4−メトキシ−6−トリフルオロメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N’−(2−トリフルオロメチルフェニルスルホニル)ウレア(トリトスルフロン)、N−[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]−3−(N−メチル−N−メチルスルホニルアミノ)−2−ピリジンスルホンアミド(国際特許出願公開第92/10660号明細書参照)、N−[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]−3−(N−メチル−N−メチルスルホニルアミノ)−2−ピリジンスルホンアミド(国際特許出願公開第92/10660号明細書参照)、4−(4,5−ジヒドロ−4−メチル−5−オキソ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−(エチルスルホニルアミノ)−5−フルオロベンゼンカルボチオアミド(HWH4991、国際特許出願公開第95/30661号明細書参照)、2−クロロ−N−[1−(2,6−ジクロロ−4−ジフルオロメチルフェニル)−4−ニトロ−1H−ピラゾール−5−イル]プロパンカルボキサミド(SLA5599、欧州特許出願公開第303153号明細書参照)、[2−クロロ−3−(4,5−ジヒドロ−3−イソキサゾリル)−4−メチルスルホニルフェニル]−(5−ヒドロキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)メタノン(国際特許出願公開第96/26206号明細書、国際特許出願公開第98/31681号明細書参照)、[3−(4,5−ジヒドロ−3−イソキサゾリル)−2−メチル−4−メチルスルホニルフェニル]−(5−ヒドロキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)メタノン(国際特許出願公開第96/26206号明細書、国際特許出願公開第98/31681号明細書参照)、[3−[2−クロロ−3−[(2,6−ジオキソシクロヘキシル)カルボニル]−6−エチルスルホニルフェニル]−5−イソキサゾリル]アセトニトリル(国際特許出願公開第01/28341号明細書参照)、2−[2−クロロ−4−メチルスルホニル−3−[(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル]ベンゾイル]−1,3−シクロヘキサンジオン(国際特許出願公開第01/28341号明細書参照)、2−[[5,8−ジメチル−1,1−ジオキシド−4−(2−ピリミジニルオキシ)−3,4−ジヒドロ−2H−チオクロメン−6−イル]カルボニル]−1,3−シクロヘキサンジオン(国際特許出願公開第01/28341号明細書参照)からなる除草剤の第二グループの1種又は2種以上の化合物(「グループ2の活性化合物」)並びに、適切な場合に、限定的に、
c)下記の化合物:即ち、4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン(AD−67)、1−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]ピリミジン−6(2H)−オン(BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコル)、1−メチルヘキシル 5−クロロキノキサリン−8−オキシアセタート(クロキントセト−メキシル)、α−(シアノメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(シオメトリニル)、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)、2,2−ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)エチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニルアセトアミド(ジクロルミド)、N−(4−メチルフェニル)−N’−(1−メチル−1−フェニルエチル)ウレア(ダイムロン、ジムロン)、4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキシラート(フェンクロラゾール−エチル)、フェニルメチル 2−クロロ−4−トリフルオロメチルチアゾール−5−カルボキシラート(フルラゾール)、4−クロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシ)−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム(フルキソフェニム)、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン(フリラゾール、MON−13900)、エチル 4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソキサゾールカルボキシラート(イソキサジフェン−エチル)、(4−クロロ−2−メチルフェノキシ)酢酸(MCPA)、(+−)−2−(4−クロロ−2−メチルフェノキシ)プロパン酸(メコプロプ)、ジエチル 1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボキシラート(メフェンピル−ジエチル)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、1,8−ナフタル酸無水物、α−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシミノ)フェニルアセトニトリル(オキサベトリニル)、2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(PPG−1292)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチルオキサゾリジン(R−29148)、N−シクロプロピル−4−[[(2−メトキシ−5−メチルベンゾイル)アミノ]スルホニル]ベンズアミド、N−[[(4−メトキシアセチルアミノ)フェニル]スルホニル]−2−メトキシベンズアミド及びN−[[(4−メチルアミノカルボニルアミノ)フェニル]スルホニル]−2−メトキシベンズアミド(後者は、それぞれの場合に、国際特許出願公開第99/66795号明細書から知られている)のグループからの、作物植物との親和性を改良する化合物(「グループ3の活性成分」)
を含む活性化合物組合せ物を含む組成物。 - 請求項1に記載の組成物を、不要な植物及び/又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、不要な植物の抑制方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10146591A DE10146591A1 (de) | 2001-09-21 | 2001-09-21 | Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen |
PCT/EP2002/010103 WO2003026426A1 (de) | 2001-09-21 | 2002-09-10 | Herbizide enthaltend substituierte thien-3-yl-sulfonylamino (thio) carbonyltriazolin (thi) one |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009292136A Division JP2010100639A (ja) | 2001-09-21 | 2009-12-24 | 置換チエン−3−イル−スルホニルアミノ(チオ)カルボニルトリアゾリン(チ)オンを含有する除草剤 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005503420A JP2005503420A (ja) | 2005-02-03 |
JP2005503420A5 true JP2005503420A5 (ja) | 2010-02-25 |
JP4610894B2 JP4610894B2 (ja) | 2011-01-12 |
Family
ID=7699813
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003530080A Expired - Lifetime JP4610894B2 (ja) | 2001-09-21 | 2002-09-10 | 置換チエン−3−イル−スルホニルアミノ(チオ)カルボニルトリアゾリン(チ)オンを含有する除草剤 |
JP2009292136A Pending JP2010100639A (ja) | 2001-09-21 | 2009-12-24 | 置換チエン−3−イル−スルホニルアミノ(チオ)カルボニルトリアゾリン(チ)オンを含有する除草剤 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009292136A Pending JP2010100639A (ja) | 2001-09-21 | 2009-12-24 | 置換チエン−3−イル−スルホニルアミノ(チオ)カルボニルトリアゾリン(チ)オンを含有する除草剤 |
Country Status (29)
Country | Link |
---|---|
US (4) | US7781374B2 (ja) |
EP (19) | EP2272364B1 (ja) |
JP (2) | JP4610894B2 (ja) |
KR (1) | KR100955270B1 (ja) |
CN (2) | CN102228057A (ja) |
AR (2) | AR037324A1 (ja) |
AT (4) | ATE509526T1 (ja) |
AU (1) | AU2008221577B2 (ja) |
BE (2) | BE2017C015I2 (ja) |
BR (1) | BR0212906B1 (ja) |
CA (2) | CA2460915C (ja) |
CO (1) | CO5580724A2 (ja) |
CY (1) | CY1113927T1 (ja) |
DE (1) | DE10146591A1 (ja) |
DK (16) | DK2272359T3 (ja) |
ES (15) | ES2386875T3 (ja) |
FR (3) | FR14C0043I2 (ja) |
HR (1) | HRP20040358B1 (ja) |
HU (15) | HU230750B1 (ja) |
MX (1) | MXPA04002584A (ja) |
NL (3) | NL350076I2 (ja) |
PL (9) | PL214548B1 (ja) |
PT (15) | PT2272355E (ja) |
RS (1) | RS52547B (ja) |
RU (1) | RU2303872C9 (ja) |
SI (14) | SI2272352T1 (ja) |
UA (1) | UA78229C2 (ja) |
WO (1) | WO2003026426A1 (ja) |
ZA (1) | ZA200402130B (ja) |
Families Citing this family (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10146591A1 (de) * | 2001-09-21 | 2003-04-10 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen |
DE10146590A1 (de) * | 2001-09-21 | 2003-04-10 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern |
DE10154074A1 (de) * | 2001-11-02 | 2003-05-15 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one |
DE102004010812A1 (de) * | 2004-03-05 | 2005-09-22 | Bayer Cropscience Ag | Unkrautbekämpfungsverfahren |
DE102004010813A1 (de) * | 2004-03-05 | 2005-11-10 | Bayer Cropscience Ag | Neue Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen und 4-HPPD-Hemmstoffen |
DE102004062541A1 (de) * | 2004-12-24 | 2006-07-06 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische herbizide Wirkstoffkombination |
BRPI0618704B1 (pt) | 2005-11-17 | 2016-05-17 | Bayer Cropscience Ag | agente herbicida aquoso na base de um concentrado de suspensão que contém herbicidas e fitoprotetores |
DE102006032164A1 (de) * | 2006-07-12 | 2008-01-24 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte Furyl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one |
GB0625589D0 (en) * | 2006-12-21 | 2007-01-31 | Agrovista Uk Ltd | Herbicide composition |
US20090215625A1 (en) * | 2008-01-07 | 2009-08-27 | Auburn University | Combinations of Herbicides and Safeners |
AR071339A1 (es) * | 2008-02-05 | 2010-06-16 | Arysta Lifescience North Ameri | Formulacion solida de compuesto activo de baja fusion |
EP2254418A2 (en) * | 2008-02-12 | 2010-12-01 | Arysta LifeScience North America, LLC | Method of controlling unwanted vegetation |
WO2010002836A2 (en) | 2008-07-03 | 2010-01-07 | Mosanto Technology Llc | Combinations of derivatized saccharide surfactants and etheramine oxide surfactants as herbicide adjuvants |
PL2337451T3 (pl) * | 2008-10-06 | 2014-04-30 | Syngenta Participations Ag | Chwastobójcze kompozycje zawierające mezotrion i sposoby zwalczania chwastów w trawie darniowej |
CN102027960B (zh) * | 2009-09-28 | 2013-01-23 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含毒莠定与异丙隆的除草组合物及其应用 |
CN102027923B (zh) * | 2009-09-28 | 2013-01-23 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含毒莠定与二甲戊乐灵的增效除草组合物及其应用 |
CN102027971B (zh) * | 2009-09-28 | 2013-09-18 | 南京华洲药业有限公司 | 含氟吡草腙、麦草畏及烟嘧磺隆的除草剂组合物及其应用 |
CN102027924B (zh) * | 2009-09-28 | 2013-01-23 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含毒莠定与麦草畏的除草组合物 |
RU2492647C1 (ru) * | 2012-01-27 | 2013-09-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический университет" (ФГБОУ ВПО "КубГТУ") | 2-(1н-бензимидазол-2-ил)-5'-нитробензойная кислота - антидот гербицида гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты и способ его получения |
WO2013181090A2 (en) * | 2012-05-29 | 2013-12-05 | Bayer Cropscience Lp | Methods and compositions for controlling weed infestation and improving grass quality |
WO2014100364A1 (en) * | 2012-12-21 | 2014-06-26 | Dow Agrosciences Llc | Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and flurtamone |
WO2014100147A1 (en) * | 2012-12-21 | 2014-06-26 | Dow Agrosciences Llc | Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)-5-fluoropyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and flurtamone, diflufenican, or picolinafen |
US9226498B2 (en) * | 2013-01-10 | 2016-01-05 | Dow Agrosciences Llc | Safening of 4-amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid and derviatives thereof on cereal crops |
CN103210944B (zh) * | 2013-04-28 | 2014-11-05 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种复配除草组合物 |
UA118765C2 (uk) | 2013-08-09 | 2019-03-11 | Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт | Третинні гербіцидні комбінації, що містять дві сульфонілсечовини |
CN103609583B (zh) * | 2013-08-24 | 2015-02-25 | 山东滨农科技有限公司 | 一种含有氟唑磺隆的除草剂组合物 |
EP3328836B1 (en) * | 2015-07-31 | 2021-03-24 | FMC Corporation | Cyclic n-carboxamide compounds useful as herbicides |
EP3222143A1 (en) | 2016-03-24 | 2017-09-27 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Use of certain herbicide combinations based on iodosulfuron in teff plants |
RU2759942C2 (ru) | 2017-01-18 | 2021-11-18 | Эвоник Оперейшенс ГмбХ | Гранулированный теплоизоляционный материал и способ его получения |
DE102017209782A1 (de) | 2017-06-09 | 2018-12-13 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Wärmedämmung eines evakuierbaren Behälters |
US11987528B2 (en) | 2018-07-18 | 2024-05-21 | Kingspan Insulation Limited | Process for hydrophobizing shaped insulation-material bodies based on silica at ambient pressure |
KR20220012302A (ko) * | 2019-05-24 | 2022-02-03 | 에프엠씨 코포레이션 | 제초제로서의 피라졸-치환 피롤리디논 |
CN110498922A (zh) * | 2019-08-31 | 2019-11-26 | 贵州大学 | 一种n-(4-苯胺基苯基)甲基丙烯酸甲酯与乙二胺共聚大分子抗氧剂及其应用 |
CN111097386B (zh) * | 2019-12-26 | 2022-01-11 | 江苏大学 | 一种二维层状水稳定染料吸附剂及制备方法 |
CN112841211A (zh) * | 2021-01-29 | 2021-05-28 | 广西三晶化工科技有限公司 | 甘蔗田和玉米地芽前芽后均适用的除草组合物及其应用 |
CN115536674B (zh) * | 2022-11-03 | 2024-05-31 | 青岛科技大学 | 一种哒嗪螺苯并磺内酰胺化合物及其合成方法与用途 |
Family Cites Families (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB820180A (en) | 1956-09-18 | 1959-09-16 | Boots Pure Drug Co Ltd | New salts of alpha-(4-chloro-2-methylphenoxy)-propionic acid and herbicidal compositions containing them |
DE3525205A1 (de) * | 1984-09-11 | 1986-03-20 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols |
DE3680212D1 (de) | 1985-02-14 | 1991-08-22 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen. |
JPS6372605A (ja) | 1986-09-12 | 1988-04-02 | Dainippon Ink & Chem Inc | 改良されたヒドラジン系農薬組成物 |
US5599944A (en) * | 1987-03-24 | 1997-02-04 | Bayer Aktiengesellschaft | Intermediates for herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur |
DE3726919A1 (de) | 1987-08-13 | 1989-02-23 | Bayer Ag | 1-arylpyrazole |
US5700758A (en) * | 1989-11-30 | 1997-12-23 | Hoechst Aktiengesellschaft | Pyrazolines for protecting crop plants against herbicides |
DE3939503A1 (de) | 1989-11-30 | 1991-06-06 | Hoechst Ag | Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden |
BR9007976A (pt) * | 1990-01-10 | 1992-11-10 | Hoechst Ag | Piridisulfonilureias como herbicidas e reguladores de crescimento de plantas,processo para sua preparacao e sua aplicacao |
US5529976A (en) * | 1990-01-10 | 1996-06-25 | Hoechst Aktiengesellschaft | Pyridyl sulphonyl ureas as herbicides and plant growth regulators |
DE4039810C1 (ja) | 1990-12-13 | 1991-10-17 | Mtu Muenchen Gmbh | |
IL113138A (en) * | 1994-04-22 | 1999-05-09 | Zeneca Ltd | Herbicidal composition comprising a substituted 1, 3-cyclohexanedione compound and a 2-chloro-4- ethylamino-6- isopropylamino-s- triazine and a method of use thereof |
EP0758324B1 (de) * | 1994-05-04 | 2005-03-16 | Bayer CropScience AG | Substituierte aromatische thiocarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide |
CA2210693C (en) | 1995-02-24 | 2008-04-22 | Basf Aktiengesellschaft | Pyrazol-4-yl-benzoyl derivatives and their use as herbicides |
DE19508118A1 (de) * | 1995-03-08 | 1996-09-12 | Bayer Ag | Sulfonylaminocarbonyltriazoline mit Halogenalkoxy-Substituenten |
DE19621522A1 (de) * | 1996-05-29 | 1997-12-04 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Neue N-Acylsulfonamide, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung |
DE19638887A1 (de) * | 1996-09-23 | 1998-03-26 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen |
DE19650196A1 (de) * | 1996-12-04 | 1998-06-10 | Bayer Ag | Thienylsulfonylamino(thio)carbonylverbindungen |
WO1998031681A1 (de) * | 1997-01-17 | 1998-07-23 | Basf Aktiengesellschaft | 3-heteroxyclyl-substituierte benzoylderivate |
JP2001508075A (ja) * | 1997-01-17 | 2001-06-19 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 硫黄含有2−クロロ−3−(4,5−ジヒドロ−3−イソキサゾリル)−安息香酸の製造法 |
DE19742951A1 (de) * | 1997-09-29 | 1999-04-15 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung |
AU719657B2 (en) * | 1998-01-21 | 2000-05-11 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
DE19827855A1 (de) | 1998-06-23 | 1999-12-30 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und Safenern |
DE19933260A1 (de) | 1999-07-15 | 2001-01-18 | Bayer Ag | Substituierte Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one |
DE19940860A1 (de) * | 1999-08-27 | 2001-03-01 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonyl aminocarbonyltriazolinons und Safenern II |
DE19950943A1 (de) | 1999-10-22 | 2001-05-17 | Aventis Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase |
DE10031825A1 (de) * | 2000-06-30 | 2002-01-10 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen |
DE10146590A1 (de) * | 2001-09-21 | 2003-04-10 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern |
DE10146591A1 (de) * | 2001-09-21 | 2003-04-10 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen |
-
2001
- 2001-09-21 DE DE10146591A patent/DE10146591A1/de not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-09-10 HU HU1600092A patent/HU230750B1/hu active Protection Beyond IP Right Term
- 2002-09-10 PT PT101831931T patent/PT2272355E/pt unknown
- 2002-09-10 SI SI200231008T patent/SI2272352T1/sl unknown
- 2002-09-10 KR KR1020047003527A patent/KR100955270B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2002-09-10 PL PL393124A patent/PL214548B1/pl unknown
- 2002-09-10 PL PL393126A patent/PL393126A1/pl unknown
- 2002-09-10 ES ES10183214T patent/ES2386875T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 EP EP10183234A patent/EP2272364B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 ES ES10183224T patent/ES2393059T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 AT AT02772283T patent/ATE509526T1/de active
- 2002-09-10 PL PL369529A patent/PL211863B1/pl unknown
- 2002-09-10 DK DK10183214.5T patent/DK2272359T3/da active
- 2002-09-10 SI SI200231012T patent/SI2272361T1/sl unknown
- 2002-09-10 EP EP10183243A patent/EP2272366B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 EP EP10183214A patent/EP2272359B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 DK DK10183208.7T patent/DK2272358T3/da active
- 2002-09-10 EP EP10183165A patent/EP2272351B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 EP EP10183200A patent/EP2272356B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 PT PT10183180T patent/PT2272354E/pt unknown
- 2002-09-10 SI SI200231007T patent/SI2272360T1/sl unknown
- 2002-09-10 DK DK10183186.5T patent/DK2301352T3/da active
- 2002-09-10 ES ES10183165T patent/ES2390018T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 DK DK10183224.4T patent/DK2272361T3/da active
- 2002-09-10 PT PT10183226T patent/PT2272362E/pt unknown
- 2002-09-10 SI SI200231006T patent/SI2272354T1/sl unknown
- 2002-09-10 EP EP10183237A patent/EP2272365B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 SI SI200230999T patent/SI2272356T1/sl unknown
- 2002-09-10 ES ES10183186T patent/ES2402884T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 DK DK10183228.5T patent/DK2279663T3/da active
- 2002-09-10 ES ES10183243T patent/ES2391819T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 ES ES10183180T patent/ES2391816T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 US US10/489,086 patent/US7781374B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 PL PL393122A patent/PL214624B1/pl unknown
- 2002-09-10 HU HU1600093A patent/HU230556B1/hu unknown
- 2002-09-10 RS YU24604A patent/RS52547B/en unknown
- 2002-09-10 EP EP10183170A patent/EP2272352B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 AT AT10183205T patent/ATE556593T1/de active
- 2002-09-10 EP EP10183228A patent/EP2279663B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 PT PT10183218T patent/PT2272360E/pt unknown
- 2002-09-10 HU HU1600510A patent/HU230763B1/hu unknown
- 2002-09-10 EP EP10183186A patent/EP2301352B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 RU RU2004112215/04A patent/RU2303872C9/ru active Protection Beyond IP Right Term
- 2002-09-10 SI SI200231013T patent/SI2272358T1/sl unknown
- 2002-09-10 PL PL393128A patent/PL209963B1/pl unknown
- 2002-09-10 ES ES02772283T patent/ES2366210T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 DK DK10183174.1T patent/DK2272353T3/da active
- 2002-09-10 PT PT10183165T patent/PT2272351E/pt unknown
- 2002-09-10 SI SI200231011T patent/SI2272353T1/sl unknown
- 2002-09-10 HU HU1400522A patent/HU230212B1/hu unknown
- 2002-09-10 DK DK10183180.8T patent/DK2272354T3/da active
- 2002-09-10 ES ES10183170T patent/ES2391814T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 ES ES10183208T patent/ES2396936T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 HU HU1600515A patent/HU230719B1/hu unknown
- 2002-09-10 HU HU1400033A patent/HU230040B1/hu unknown
- 2002-09-10 JP JP2003530080A patent/JP4610894B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 HU HU1600514A patent/HU230715B1/hu unknown
- 2002-09-10 SI SI200231000T patent/SI2272351T1/sl unknown
- 2002-09-10 PT PT10183224T patent/PT2272361E/pt unknown
- 2002-09-10 CA CA2460915A patent/CA2460915C/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 PT PT10183200T patent/PT2272356E/pt unknown
- 2002-09-10 PT PT10183214T patent/PT2272359E/pt unknown
- 2002-09-10 EP EP10183193A patent/EP2272355B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 BR BRPI0212906-0A patent/BR0212906B1/pt active IP Right Grant
- 2002-09-10 PL PL393123A patent/PL209961B1/pl unknown
- 2002-09-10 EP EP10183174A patent/EP2272353B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 HU HU1600516A patent/HU230803B1/hu unknown
- 2002-09-10 DK DK02772283.4T patent/DK1429612T3/da active
- 2002-09-10 WO PCT/EP2002/010103 patent/WO2003026426A1/de active Application Filing
- 2002-09-10 EP EP10183208A patent/EP2272358B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 DK DK10183200.4T patent/DK2272356T3/da active
- 2002-09-10 EP EP10183226A patent/EP2272362B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 SI SI200230953T patent/SI1429612T1/sl unknown
- 2002-09-10 HU HU0402121A patent/HU230143B1/hu unknown
- 2002-09-10 ES ES10183200T patent/ES2390041T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 PL PL393129A patent/PL209964B1/pl unknown
- 2002-09-10 DK DK10183170.9T patent/DK2272352T3/da active
- 2002-09-10 ES ES10183193T patent/ES2391817T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 PT PT10183170T patent/PT2272352E/pt unknown
- 2002-09-10 ES ES10183218T patent/ES2391818T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 DK DK10183243.4T patent/DK2272366T3/da active
- 2002-09-10 PL PL393125A patent/PL209962B1/pl unknown
- 2002-09-10 SI SI200231009T patent/SI2272355T1/sl unknown
- 2002-09-10 PT PT02772283T patent/PT1429612E/pt unknown
- 2002-09-10 SI SI200231002T patent/SI2279663T1/sl unknown
- 2002-09-10 MX MXPA04002584A patent/MXPA04002584A/es active IP Right Grant
- 2002-09-10 AT AT10183226T patent/ATE556595T1/de active
- 2002-09-10 SI SI200231010T patent/SI2272366T1/sl unknown
- 2002-09-10 CN CN2011101072164A patent/CN102228057A/zh active Pending
- 2002-09-10 DK DK10183237.6T patent/DK2272365T3/da active
- 2002-09-10 CA CA2699570A patent/CA2699570C/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 HU HU1500202A patent/HU230472B1/hu unknown
- 2002-09-10 HU HU1600513A patent/HU230716B1/hu unknown
- 2002-09-10 AT AT10183214T patent/ATE556594T1/de active
- 2002-09-10 DK DK10183165.9T patent/DK2272351T3/da active
- 2002-09-10 SI SI200231023T patent/SI2301352T1/sl unknown
- 2002-09-10 EP EP10183180A patent/EP2272354B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 PT PT10183174T patent/PT2272353E/pt unknown
- 2002-09-10 DK DK10183226.9T patent/DK2272362T3/da active
- 2002-09-10 EP EP10183230A patent/EP2272363A3/de not_active Withdrawn
- 2002-09-10 EP EP02772283A patent/EP1429612B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 PT PT101831865T patent/PT2301352E/pt unknown
- 2002-09-10 ES ES10183174T patent/ES2391815T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 HU HU1600509A patent/HU230764B1/hu unknown
- 2002-09-10 ES ES10183226T patent/ES2386876T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 ES ES10183228T patent/ES2391884T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 PT PT10183228T patent/PT2279663E/pt unknown
- 2002-09-10 EP EP10183218A patent/EP2272360B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 PT PT10183243T patent/PT2272366E/pt unknown
- 2002-09-10 PT PT10183208T patent/PT2272358E/pt unknown
- 2002-09-10 DK DK10183193.1T patent/DK2272355T3/da active
- 2002-09-10 HU HU1600512A patent/HU230766B1/hu unknown
- 2002-09-10 DK DK10183218.6T patent/DK2272360T3/da active
- 2002-09-10 EP EP10183224A patent/EP2272361B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 CN CN028231589A patent/CN1589101B/zh not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 SI SI200230991T patent/SI2272362T1/sl unknown
- 2002-09-10 EP EP10183205A patent/EP2272357B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 HU HU1600511A patent/HU230765B1/hu unknown
- 2002-09-10 PL PL393127A patent/PL214795B1/pl unknown
- 2002-09-20 AR ARP020103559A patent/AR037324A1/es active IP Right Grant
- 2002-10-09 UA UA20040402901A patent/UA78229C2/uk unknown
-
2004
- 2004-03-17 ZA ZA2004/02130A patent/ZA200402130B/en unknown
- 2004-04-19 CO CO04035720A patent/CO5580724A2/es active IP Right Grant
- 2004-04-20 HR HRP20040358AA patent/HRP20040358B1/hr not_active IP Right Cessation
-
2008
- 2008-09-19 AU AU2008221577A patent/AU2008221577B2/en not_active Expired
-
2009
- 2009-12-24 JP JP2009292136A patent/JP2010100639A/ja active Pending
-
2010
- 2010-06-28 US US12/824,951 patent/US8268752B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2012
- 2012-08-17 US US13/588,000 patent/US8648014B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2012-12-18 AR ARP120104784A patent/AR089292A2/es active IP Right Grant
-
2013
- 2013-03-04 US US13/783,788 patent/US9055748B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2013-04-11 CY CY20131100304T patent/CY1113927T1/el unknown
-
2014
- 2014-06-06 FR FR14C0043C patent/FR14C0043I2/fr active Active
-
2017
- 2017-02-02 NL NL350076C patent/NL350076I2/nl unknown
- 2017-05-23 BE BE2017C015C patent/BE2017C015I2/fr unknown
- 2017-09-20 FR FR17C1033C patent/FR17C1033I2/fr active Active
- 2017-09-20 FR FR17C1032C patent/FR17C1032I2/fr active Active
- 2017-11-15 BE BE2017C051C patent/BE2017C051I2/fr unknown
- 2017-12-07 NL NL350083C patent/NL350083I2/nl unknown
- 2017-12-07 NL NL350081C patent/NL350081I2/nl unknown
-
2018
- 2018-06-11 HU HUS1800026C patent/HUS1800026I1/hu unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2005503420A5 (ja) | ||
US8648014B2 (en) | Herbicides containing substituted thien-3-yl-sulphonylaminio(thio)carbonyl-triazolin(ethi)ones | |
US6841517B1 (en) | Selective herbicides on basis of N-aryl-triazoline(thi)ones | |
WO2001035741A2 (de) | Synergistische herbizide wirkstoffkombinationen | |
RU2002116230A (ru) | Селективные гербициды на основе 2,6-дизамещенных производных пиридина | |
AU2669101A (en) | N-aryl-uracile-based herbicides | |
US20050090396A1 (en) | Herbicides based on substituted carboxylic acid anilides | |
DE10129856A1 (de) | Selektive Herbizide auf Basis von Pyrimidin-Derivaten | |
US7202196B2 (en) | Selective herbicide comprising a tetrazolinone derivative | |
JP2004525915A (ja) | 置換アリールケトンを主成分とする除草剤 | |
DE19960918A1 (de) | Synergistische herbizide Wirkstoffkombinationen | |
DE19960778A1 (de) | Selektive Herbizide auf Basis von 2,6-disubstituierten Pyridin-Derivaten | |
KR20020035601A (ko) | N-아릴 트리아졸린(티)온을 기본으로 한 선택적 제초제 |