JP2005500157A - コーティングされた安定なマイクロカプセル - Google Patents
コーティングされた安定なマイクロカプセル Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005500157A JP2005500157A JP2003522693A JP2003522693A JP2005500157A JP 2005500157 A JP2005500157 A JP 2005500157A JP 2003522693 A JP2003522693 A JP 2003522693A JP 2003522693 A JP2003522693 A JP 2003522693A JP 2005500157 A JP2005500157 A JP 2005500157A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- lipophilic compound
- solution
- lipophilic
- particle size
- alginate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 title claims abstract description 31
- 150000002634 lipophilic molecules Chemical class 0.000 claims abstract description 75
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract description 51
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 38
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 35
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 28
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims abstract description 27
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 claims abstract description 26
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 claims abstract description 26
- 229940072056 alginate Drugs 0.000 claims abstract description 25
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract description 24
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 18
- FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 6-{[2-carboxy-4,5-dihydroxy-6-(phosphanyloxy)oxan-3-yl]oxy}-4,5-dihydroxy-3-phosphanyloxane-2-carboxylic acid Chemical compound O1C(C(O)=O)C(P)C(O)C(O)C1OC1C(C(O)=O)OC(OP)C(O)C1O FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- -1 alkali metal alginate Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims abstract description 10
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 claims abstract description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 8
- OAIJSZIZWZSQBC-GYZMGTAESA-N lycopene Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)CCC=C(C)C OAIJSZIZWZSQBC-GYZMGTAESA-N 0.000 claims description 18
- 229960004999 lycopene Drugs 0.000 claims description 17
- UPYKUZBSLRQECL-UKMVMLAPSA-N Lycopene Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1C(=C)CCCC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C(=C)CCCC2(C)C UPYKUZBSLRQECL-UKMVMLAPSA-N 0.000 claims description 16
- JEVVKJMRZMXFBT-XWDZUXABSA-N Lycophyll Natural products OC/C(=C/CC/C(=C\C=C\C(=C/C=C/C(=C\C=C\C=C(/C=C/C=C(\C=C\C=C(/CC/C=C(/CO)\C)\C)/C)\C)/C)\C)/C)/C JEVVKJMRZMXFBT-XWDZUXABSA-N 0.000 claims description 16
- OENHQHLEOONYIE-UKMVMLAPSA-N beta-Carotene Chemical compound CC=1CCCC(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C OENHQHLEOONYIE-UKMVMLAPSA-N 0.000 claims description 16
- 235000012661 lycopene Nutrition 0.000 claims description 16
- 239000001751 lycopene Substances 0.000 claims description 16
- ZCIHMQAPACOQHT-ZGMPDRQDSA-N trans-isorenieratene Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/c1c(C)ccc(C)c1C)C=CC=C(/C)C=Cc2c(C)ccc(C)c2C ZCIHMQAPACOQHT-ZGMPDRQDSA-N 0.000 claims description 16
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 15
- 235000013734 beta-carotene Nutrition 0.000 claims description 14
- 239000011648 beta-carotene Substances 0.000 claims description 14
- TUPZEYHYWIEDIH-WAIFQNFQSA-N beta-carotene Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2=CCCCC2(C)C TUPZEYHYWIEDIH-WAIFQNFQSA-N 0.000 claims description 14
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 13
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- ANVAOWXLWRTKGA-XHGAXZNDSA-N all-trans-alpha-carotene Chemical compound CC=1CCCC(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1C(C)=CCCC1(C)C ANVAOWXLWRTKGA-XHGAXZNDSA-N 0.000 claims description 12
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 claims description 12
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 claims description 12
- KBPHJBAIARWVSC-XQIHNALSSA-N trans-lutein Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CC(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C(=CC(O)CC2(C)C)C KBPHJBAIARWVSC-XQIHNALSSA-N 0.000 claims description 12
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 10
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 claims description 10
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims description 10
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims description 10
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 8
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 claims description 7
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 7
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- JKQXZKUSFCKOGQ-JLGXGRJMSA-N (3R,3'R)-beta,beta-carotene-3,3'-diol Chemical compound C([C@H](O)CC=1C)C(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)C[C@@H](O)CC1(C)C JKQXZKUSFCKOGQ-JLGXGRJMSA-N 0.000 claims description 6
- FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 13-cis retinol Natural products OCC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JEBFVOLFMLUKLF-IFPLVEIFSA-N Astaxanthin Natural products CC(=C/C=C/C(=C/C=C/C1=C(C)C(=O)C(O)CC1(C)C)/C)C=CC=C(/C)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)C(=O)C(O)CC2(C)C JEBFVOLFMLUKLF-IFPLVEIFSA-N 0.000 claims description 6
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 claims description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N Vitamin A Natural products OC/C=C(/C)\C=C\C=C(\C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N 0.000 claims description 6
- 229930003316 Vitamin D Natural products 0.000 claims description 6
- QYSXJUFSXHHAJI-XFEUOLMDSA-N Vitamin D3 Natural products C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)=C/C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C QYSXJUFSXHHAJI-XFEUOLMDSA-N 0.000 claims description 6
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 claims description 6
- JKQXZKUSFCKOGQ-LQFQNGICSA-N Z-zeaxanthin Natural products C([C@H](O)CC=1C)C(C)(C)C=1C=CC(C)=CC=CC(C)=CC=CC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)C[C@@H](O)CC1(C)C JKQXZKUSFCKOGQ-LQFQNGICSA-N 0.000 claims description 6
- QOPRSMDTRDMBNK-RNUUUQFGSA-N Zeaxanthin Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CCC(O)C1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)CC(O)CC2(C)C QOPRSMDTRDMBNK-RNUUUQFGSA-N 0.000 claims description 6
- JKQXZKUSFCKOGQ-LOFNIBRQSA-N all-trans-Zeaxanthin Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CC(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)CC(O)CC2(C)C JKQXZKUSFCKOGQ-LOFNIBRQSA-N 0.000 claims description 6
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 claims description 6
- 239000011795 alpha-carotene Substances 0.000 claims description 6
- 235000003903 alpha-carotene Nutrition 0.000 claims description 6
- ANVAOWXLWRTKGA-HLLMEWEMSA-N alpha-carotene Natural products C(=C\C=C\C=C(/C=C/C=C(\C=C\C=1C(C)(C)CCCC=1C)/C)\C)(\C=C\C=C(/C=C/[C@H]1C(C)=CCCC1(C)C)\C)/C ANVAOWXLWRTKGA-HLLMEWEMSA-N 0.000 claims description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 6
- 235000013793 astaxanthin Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000001168 astaxanthin Substances 0.000 claims description 6
- 229940022405 astaxanthin Drugs 0.000 claims description 6
- MQZIGYBFDRPAKN-ZWAPEEGVSA-N astaxanthin Chemical compound C([C@H](O)C(=O)C=1C)C(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)C(=O)[C@@H](O)CC1(C)C MQZIGYBFDRPAKN-ZWAPEEGVSA-N 0.000 claims description 6
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 claims description 6
- 239000001656 lutein Substances 0.000 claims description 6
- 235000012680 lutein Nutrition 0.000 claims description 6
- 229960005375 lutein Drugs 0.000 claims description 6
- KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N lutein Chemical compound C([C@H](O)CC=1C)C(C)(C)C=1\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\[C@H]1C(C)=C[C@H](O)CC1(C)C KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N 0.000 claims description 6
- ORAKUVXRZWMARG-WZLJTJAWSA-N lutein Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C(=CC(O)CC2(C)C)C ORAKUVXRZWMARG-WZLJTJAWSA-N 0.000 claims description 6
- 235000019155 vitamin A Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000011719 vitamin A Substances 0.000 claims description 6
- 235000019166 vitamin D Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000011710 vitamin D Substances 0.000 claims description 6
- 150000003710 vitamin D derivatives Chemical class 0.000 claims description 6
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 claims description 6
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 claims description 6
- 229940045997 vitamin a Drugs 0.000 claims description 6
- 229940046008 vitamin d Drugs 0.000 claims description 6
- FJHBOVDFOQMZRV-XQIHNALSSA-N xanthophyll Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CC(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C=C(C)C(O)CC2(C)C FJHBOVDFOQMZRV-XQIHNALSSA-N 0.000 claims description 6
- 235000010930 zeaxanthin Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000001775 zeaxanthin Substances 0.000 claims description 6
- 229940043269 zeaxanthin Drugs 0.000 claims description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003925 fat Substances 0.000 claims description 5
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000006014 omega-3 oil Substances 0.000 claims description 5
- 239000001993 wax Substances 0.000 claims description 5
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 claims description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical group CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 3
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000005549 size reduction Methods 0.000 claims description 3
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 claims description 3
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 claims description 3
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 2
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 claims description 2
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N beta-carboxyaspartic acid Natural products OC(=O)C(N)C(C(O)=O)C(O)=O OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000011167 hydrochloric acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims description 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 2
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 claims 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 claims 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000737 potassium alginate Substances 0.000 claims 1
- 235000010408 potassium alginate Nutrition 0.000 claims 1
- MZYRDLHIWXQJCQ-YZOKENDUSA-L potassium alginate Chemical compound [K+].[K+].O1[C@@H](C([O-])=O)[C@@H](OC)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](C([O-])=O)O[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O MZYRDLHIWXQJCQ-YZOKENDUSA-L 0.000 claims 1
- 239000008206 lipophilic material Substances 0.000 abstract description 2
- OENHQHLEOONYIE-JLTXGRSLSA-N β-Carotene Chemical compound CC=1CCCC(C)(C)C=1\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C OENHQHLEOONYIE-JLTXGRSLSA-N 0.000 description 13
- 229960002747 betacarotene Drugs 0.000 description 11
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 11
- MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N all-cis-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCC(O)=O MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N 0.000 description 9
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 7
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 7
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 7
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 7
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 7
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 7
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 6
- 229940032147 starch Drugs 0.000 description 6
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229940090949 docosahexaenoic acid Drugs 0.000 description 5
- 235000020669 docosahexaenoic acid Nutrition 0.000 description 5
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 5
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 5
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 5
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 description 4
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 description 4
- 239000001814 pectin Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 3
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 3
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 235000010418 carrageenan Nutrition 0.000 description 3
- 239000000679 carrageenan Substances 0.000 description 3
- 229920001525 carrageenan Polymers 0.000 description 3
- 229940113118 carrageenan Drugs 0.000 description 3
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 3
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 3
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 3
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 3
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 3
- 229960000292 pectin Drugs 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 3
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 3
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 3
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 3
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 3
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 3
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 3
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 3
- UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L zinc;1-(5-cyanopyridin-2-yl)-3-[(1s,2s)-2-(6-fluoro-2-hydroxy-3-propanoylphenyl)cyclopropyl]urea;diacetate Chemical compound [Zn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCC(=O)C1=CC=C(F)C([C@H]2[C@H](C2)NC(=O)NC=2N=CC(=CC=2)C#N)=C1O UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L 0.000 description 3
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 2
- 239000005862 Whey Substances 0.000 description 2
- 102000007544 Whey Proteins Human genes 0.000 description 2
- 108010046377 Whey Proteins Proteins 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 2
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 2
- 235000010410 calcium alginate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000648 calcium alginate Substances 0.000 description 2
- 229960002681 calcium alginate Drugs 0.000 description 2
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 2
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- OKHHGHGGPDJQHR-YMOPUZKJSA-L calcium;(2s,3s,4s,5s,6r)-6-[(2r,3s,4r,5s,6r)-2-carboxy-6-[(2r,3s,4r,5s,6r)-2-carboxylato-4,5,6-trihydroxyoxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylate Chemical compound [Ca+2].O[C@@H]1[C@H](O)[C@H](O)O[C@@H](C([O-])=O)[C@H]1O[C@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O2)C([O-])=O)O)[C@H](C(O)=O)O1 OKHHGHGGPDJQHR-YMOPUZKJSA-L 0.000 description 2
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 2
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N insulin Chemical compound N1C(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(NC(=O)CN)C(C)CC)CSSCC(C(NC(CO)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CCC(N)=O)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CSSCC(NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2C=CC(O)=CC=2)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(C)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2NC=NC=2)NC(=O)C(CO)NC(=O)CNC2=O)C(=O)NCC(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CCCNC(N)=N)C(=O)NCC(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC(O)=CC=3)C(=O)NC(C(C)O)C(=O)N3C(CCC3)C(=O)NC(CCCCN)C(=O)NC(C)C(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(O)=O)=O)NC(=O)C(C(C)CC)NC(=O)C(CO)NC(=O)C(C(C)O)NC(=O)C1CSSCC2NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CC(N)=O)NC(=O)C(NC(=O)C(N)CC=1C=CC=CC=1)C(C)C)CC1=CN=CN1 NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- BHQCQFFYRZLCQQ-UHFFFAOYSA-N (3alpha,5alpha,7alpha,12alpha)-3,7,12-trihydroxy-cholan-24-oic acid Natural products OC1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(CCC(O)=O)C)C1(C)C(O)C2 BHQCQFFYRZLCQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFSHUZFNMVJNKX-UHFFFAOYSA-N 1,2-di-(9Z-octadecenoyl)glycerol Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OCC(CO)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC AFSHUZFNMVJNKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFSHUZFNMVJNKX-LLWMBOQKSA-N 1,2-dioleoyl-sn-glycerol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@H](CO)OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC AFSHUZFNMVJNKX-LLWMBOQKSA-N 0.000 description 1
- YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N 2-stearoylglycerol Chemical group CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(CO)CO YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000009027 Albumins Human genes 0.000 description 1
- 108010088751 Albumins Proteins 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000004380 Cholic acid Substances 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000007212 Foot-and-Mouth Disease Diseases 0.000 description 1
- 241000710198 Foot-and-mouth disease virus Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 102000004877 Insulin Human genes 0.000 description 1
- 108090001061 Insulin Proteins 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005913 Maltodextrin Substances 0.000 description 1
- 229920002774 Maltodextrin Polymers 0.000 description 1
- 229920000168 Microcrystalline cellulose Polymers 0.000 description 1
- 102000014171 Milk Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010011756 Milk Proteins Proteins 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 241000199919 Phaeophyceae Species 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 108010073771 Soybean Proteins Proteins 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 1
- 229920002494 Zein Polymers 0.000 description 1
- 108010055615 Zein Proteins 0.000 description 1
- 241000212749 Zesius chrysomallus Species 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 description 1
- 229940050528 albumin Drugs 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003466 anti-cipated effect Effects 0.000 description 1
- OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N batilol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(O)CO OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 1
- 235000019658 bitter taste Nutrition 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004204 candelilla wax Substances 0.000 description 1
- 235000013868 candelilla wax Nutrition 0.000 description 1
- 229940073532 candelilla wax Drugs 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000004203 carnauba wax Substances 0.000 description 1
- 235000013869 carnauba wax Nutrition 0.000 description 1
- 235000021466 carotenoid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001747 carotenoids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 235000019416 cholic acid Nutrition 0.000 description 1
- BHQCQFFYRZLCQQ-OELDTZBJSA-N cholic acid Chemical compound C([C@H]1C[C@H]2O)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@@H](CCC(O)=O)C)[C@@]2(C)[C@@H](O)C1 BHQCQFFYRZLCQQ-OELDTZBJSA-N 0.000 description 1
- 229960002471 cholic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- KXGVEGMKQFWNSR-UHFFFAOYSA-N deoxycholic acid Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(CCC(O)=O)C)C1(C)C(O)C2 KXGVEGMKQFWNSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 229940013317 fish oils Drugs 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 210000004051 gastric juice Anatomy 0.000 description 1
- 235000003869 genetically modified organism Nutrition 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- UHUSDOQQWJGJQS-UHFFFAOYSA-N glycerol 1,2-dioctadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(CO)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC UHUSDOQQWJGJQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007887 hard shell capsule Substances 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- IUJAMGNYPWYUPM-UHFFFAOYSA-N hentriacontane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC IUJAMGNYPWYUPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000416 hydrocolloid Substances 0.000 description 1
- 235000010979 hydroxypropyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000001866 hydroxypropyl methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N hydroxypropyl methyl cellulose Chemical compound OC1C(O)C(OC)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(OC2C(C(O)C(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)O)C(CO)O2)O)C(CO)O1 UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 229940125396 insulin Drugs 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 210000004153 islets of langerhan Anatomy 0.000 description 1
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035034 maltodextrin Drugs 0.000 description 1
- 229940016286 microcrystalline cellulose Drugs 0.000 description 1
- 235000019813 microcrystalline cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008108 microcrystalline cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 235000021239 milk protein Nutrition 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008601 oleoresin Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010525 oxidative degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006213 oxygenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 210000000496 pancreas Anatomy 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 235000021148 salty food Nutrition 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229940079832 sodium starch glycolate Drugs 0.000 description 1
- 239000008109 sodium starch glycolate Substances 0.000 description 1
- 229920003109 sodium starch glycolate Polymers 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 229940001941 soy protein Drugs 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 238000012430 stability testing Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 235000021147 sweet food Nutrition 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910000406 trisodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019801 trisodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 229940093612 zein Drugs 0.000 description 1
- 239000005019 zein Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
- A61K9/50—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
- A61K9/5005—Wall or coating material
- A61K9/5021—Organic macromolecular compounds
- A61K9/5036—Polysaccharides, e.g. gums, alginate; Cyclodextrin
- A61K9/5042—Cellulose; Cellulose derivatives, e.g. phthalate or acetate succinate esters of hydroxypropyl methylcellulose
- A61K9/5047—Cellulose ethers containing no ester groups, e.g. hydroxypropyl methylcellulose
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
- A23L29/20—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing gelling or thickening agents
- A23L29/206—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing gelling or thickening agents of vegetable origin
- A23L29/256—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing gelling or thickening agents of vegetable origin from seaweeds, e.g. alginates, agar or carrageenan
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
- A23L33/12—Fatty acids or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23P—SHAPING OR WORKING OF FOODSTUFFS, NOT FULLY COVERED BY A SINGLE OTHER SUBCLASS
- A23P10/00—Shaping or working of foodstuffs characterised by the products
- A23P10/30—Encapsulation of particles, e.g. foodstuff additives
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
- B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
- B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
- B01J13/20—After-treatment of capsule walls, e.g. hardening
- B01J13/22—Coating
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
- A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
- A61K9/1605—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/1629—Organic macromolecular compounds
- A61K9/1652—Polysaccharides, e.g. alginate, cellulose derivatives; Cyclodextrin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/2072—Pills, tablets, discs, rods characterised by shape, structure or size; Tablets with holes, special break lines or identification marks; Partially coated tablets; Disintegrating flat shaped forms
- A61K9/2077—Tablets comprising drug-containing microparticles in a substantial amount of supporting matrix; Multiparticulate tablets
- A61K9/2081—Tablets comprising drug-containing microparticles in a substantial amount of supporting matrix; Multiparticulate tablets with microcapsules or coated microparticles according to A61K9/50
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Mycology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Botany (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
- Formation And Processing Of Food Products (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
(i)表面活性剤の存在下で、親油性化合物の粒径を減少させるステップ、
(ii)アルギン酸アルカリ金属塩の溶液を調製するステップ、
(iii)ステップ(i)の溶液とステップ(ii)の溶液を合わせるステップ、
(iv)Ca2+を含有する溶液に、ステージ(iii)で得られた溶液を滴下し、ビーズレットを得、この形成されたビーズレットを前記溶液から取り出すステップ、
(v)ビーズレットを、酸性溶液ですすぎ、乾燥させるステップ、および
(vi)ステップ(v)で得られたビーズレットをコートし、マイクロカプセルを得るステップ
を含む、親油性化合物を含有するマイクロカプセル化された組成物を調製するための方法を提供する。本発明は、一態様では、界面活性物質によって包まれ、アルギン酸塩マトリックスでカプセル化され、外層コーティングでさらにコートされた1種または複数の親油性化合物からなり、親油性物質の粒径が20μm以下のマイクロカプセル化された組成物に関する。
Description
【0001】
本発明は、安定性を向上させた、親油性化合物のマイクロカプセル化された組成物、および前記組成物を調製する方法に関する。
【背景技術】
【0002】
油および油溶性物質をカプセル化する方法は、当技術分野でよく知られている。
【0003】
例えば米国特許第4,389,419号(参照により本明細書に組み込む)は、多区画化された(multi−compartmentalized)、力学的に安定なマイクロカプセルで、油および油溶性物質をカプセル化するための方法に関する。この方法は、アルギン酸アルカリ金属塩、および場合によっては多糖類などの水溶性かつアルコール不溶性の添加剤(filler)の水溶液を含む連続相と、油に溶解した1種または複数のビタミンなどの親油性物質の分散相とからなるエマルジョンを最初に形成するステップを含む。次いでこのエマルジョンを液滴にし、その後、これを多価カチオンのアルコール溶液に浸して、析出した多糖類で満たされ、複数の油滴を包んだ、形状を維持したアルギン酸塩マトリックスを生じさせる。それによって、ビタミンは、酸化劣化から保護され、通常の結晶固体のように取り扱うことができる。
【0004】
アルギンは、褐藻類中に見られる多糖類である。アルギン酸塩およびその誘導体は、親水コロイドとして非常に重要になりつつあり、非常に多様な産業分野に適用されている。
【0005】
アルギンは、構造式Iのβ−(1→4)−D−マンヌロン酸、
【0006】
【化1】
および構造式IIのα−(1→4)−L−グルロン酸
【0007】
【化2】
を含む多糖類である:
アルギンは、次の3種の分子ブロックで構成される不均一ポリマーである:
a)M−M結合のみで構成されるM−ブロック、
b)G−G結合のみで構成されるG−ブロック、および
c)MとGがランダムに結合したランダムブロック。
【0008】
アルギン酸カルシウムゲルビーズは、非常に様々な物質を閉じ込めるために使用される。アルギン酸カルシウムを用いた閉じ込めは、使用する条件が穏和であり、反応物質の毒性も無いので、特に好まれている。通常、その手順は、単に塩化カルシウムの1〜2%溶液に、アルギン酸ナトリウムの1〜2%溶液を滴下することを必要とするだけである。このアルギン酸塩溶液を、針などの小さなオリフィス、または回転板(rotating plate)、または振動液滴フィーダー(vibrating droplets feeder)を通して送り込み、自由落下させ、球状のビーズを生じることができ、これはカルシウム源と接触するとゲル化する。その後、これらのビーズは、硬化するまでカルシウム浴中に入れておく。
【0009】
ランゲルハンス島、すなわち膵臓においてインシュリンを産生する細胞を、アルギン酸ポリカチオン(alginate polycation)マイクロカプセルに閉じ込め、グルコースおよび他の栄養分などの小さな分子を自由に拡散させ、一方で大きな分子および細胞の通過を妨げることができる。形、サイズ、および透過性など、マイクロカプセルの物理化学的性質は、調節することができる(グーセン(Goosen)他、応用生物工学と生体工学(Applied Biotechnology and Bioengineering)、10、87−98、1984年)。
【0010】
米国特許第4,389,419号には、「使用される油の量は、概して1%から30%に近い量の範囲とすることができる。しかし、この範囲の高い側では、水中油型エマルジョンの安定性は低下し、マイクロカプセルの質は低下する。」と記載されている(第3段、5〜9行)。
【0011】
97年10月のBASF健康および栄養部門の刊行物(BASF Health and Nutrition publication)は、ゼラチンを使用するマイクロカプセル化のための方法を報告している。この報告では、最終産物の平均粒径は、約250μであり、有効成分の濃度は、最高50%である。しかし、このBASFプロセスは、ゼラチンの使用を必要とし、これは、望ましくない制約である。ゼラチンは主に、狂牛病および口蹄疫に罹りやすいブタおよびウシから精製される。
【0012】
米国特許第6,146,671号は、単層コーティング系をもたらすアルギン酸塩および追加の高分子材料の保護マトリックスでカプセル化することによって、熱および/または酸素不安定性の化合物を保護するための方法を開示している。米国特許第6,146,671号はさらに、好ましい保護ポリマーとしてのゼラチンの使用を提案している。最近、市場では、狂牛病に罹りやすい動物由来ではない材料が求められている。
【0013】
上記事項を考慮すると、親油性化合物の含有量が多く、粒径が小さく、生物学的利用能が向上された、安定な、遺伝子組み換え体を含まない(GMO−free)、植物原料のアルギン酸塩マイクロカプセルが依然として必要である。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【0014】
したがって、本発明の目的は、含まれる親油性化合物の含有量が比較的多く、生物学的利用能および安定性が向上した、親油性化合物のマイクロカプセル化された調合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【0015】
本発明は、次のステップを含む、親油性化合物を含有するマイクロカプセル化された組成物を調製するための方法を提供する:
(a)表面活性剤の存在下で、親油性化合物の粒径を減少させるステップ、
(b)アルギン酸アルカリ金属塩の溶液を調製するステップ、
(c)ステップ(i)の溶液とステップ(ii)の溶液を合わせるステップ、
(d)Ca2+を含有する溶液に、ステージ(iii)で得られた溶液を滴下し、ビーズレットを得、この形成されたビーズレットを前記溶液から取り出すステップ、
(e)ビーズレットを、酸性溶液ですすぎ、乾燥させるステップ、
(f)ステップ(v)で得られたビーズレットをコートし、マイクロカプセルを得るステップ。
【0016】
場合によっては、ステージ(i)および/または(ii)で調製された溶液に、添加剤を加える。
【0017】
本発明は、一態様では、界面活性物質によって包まれ、アルギン酸塩マトリックスでカプセル化され、外層コーティングでさらにコートされた1種または複数の親油性化合物を含み、親油性物質の粒径が20μm以下のマイクロカプセル化された組成物に関する。
【発明を実施するための最良の形態】
【0018】
以下の説明は、本発明の実施形態を例示するものである。以下の説明は、限定的なものとして解釈されるべきではなく、当分野の技術者であれば、本発明の多くの明白な変形形態を実施できることを理解されたい。
【0019】
この説明全体を通して、諸成分の百分率は、特に注釈がない限り重量によるものである。また、用語「粒径」は、液体物質の液滴のサイズを意味する。
【0020】
驚いたことに、親油性化合物が、界面活性物質で処理され、アルギン酸塩マトリックスでマイクロカプセル化され、さらに保護層によってコートされると、親油性化合物の充填体積が比較的大きい、安定なマイクロカプセルとなることが判明した。このコンテキストでは、マイクロカプセルの安定性とは、優れた包含特性、すなわち、親油性化合物が、カプセル化によって、親油性化合物に悪影響を及ぼす可能性がある酸化および他の状態への曝露から保護されることを意味する。本発明のように、3つの保護層で親油性化合物をコートすることは、前記化合物の生物学的利用能に悪影響を与えることが予測される。しかし、さらに驚いたことに、親油性化合物の粒径が、20μm以下であり、アルギン酸塩のビーズレットを、このビーズレットの最終乾燥前に、酸性水溶液ですすぐという、前記化合物の本発明によるカプセル化は、親油性化合物が、生物学的利用能の向上を示すようなマイクロカプセルを提供することが判明した。
【0021】
本発明に適した親油性化合物は、熱または酸素化条件に敏感な親油性化合物である。親油性化合物の非限定的な例は、カロチノイド(例えばリコピン、βおよびα−カロチン、ルテイン、アスタキサンチン、ゼアキサンチン)、ビタミンA、ビタミンE、ビタミンD、ω3オイル、ω6オイル、およびそれらの混合物である。本発明に適したさらなる親油性化合物は、例えば苦味のあるビタミンや魚油などの、マスキングする必要がある味または匂いを有する親油性化合物である。この説明全体を通して、親油性化合物という用語は、前述の定義および前記化合物の混合物を含む。
【0022】
本発明の方法のある特定の実施形態によれば、界面活性剤0.01%〜5%、リコピン、β−カロチン、ルテイン、α−カロチン、アスタキサンチン、ゼアキサンチン、ビタミンA、ビタミンE、ビタミンD、ω3オイルおよびω6オイル、またはそれらの混合物からなる群の中から選択された親油性化合物0.1%〜5%、および添加剤0%〜20%を含有する溶液が調製される。前記溶液は、親油性化合物の粒子のサイズ減少のために処理される。親油性化合物が、固体状である場合、前記溶液は、粉砕機(grinder)で加工され、親油性化合物が、液体状である場合、前記溶液は、高剪断ミキサー(high shear mixer)で処理される。表面活性剤(界面活性物質)を用いた親油性化合物の処理では、親油性化合物の粒子の周囲に界面活性物質のコーティング、すなわち第1の保護層を作る。サイズ減少の後、アルギン酸アルカリ金属塩を水に溶解することによって、別にアルギン酸アルカリ金属塩溶液を調製し、0.5%〜10%のアルギン酸アルカリ金属塩、好ましくは1.5%アルギン酸ナトリウムを含有する水溶液を得る。このアルギン酸アルカリ金属塩溶液を、親油性化合物を含有する溶液と混合する。得られた溶液を均質化して実質的に均質なエマルジョンまたは分散液を得、これを0.2%〜5%のCa2+、好ましくは1.5%塩化カルシウムを含有する溶液に滴下する。滴下は、液滴が、1000μmより大きくならないように行う。このように、液滴がCa2+溶液と接触すると、親油性化合物を含有するアルギン酸塩のビーズレットが形成される。これは、親油性化合物に対する第2の保護層を成す。ビーズレットのサイズは、液滴のサイズを調節することによって調節できる。液滴のサイズは、約100μm〜約450μmのサイズ範囲のビーズレットが得られるように調節されることが好ましい。その後、例えばふるい分け(screening)などの従来の分離手段によって、ビーズレットを溶液から分離し、酸性水溶液ですすぐ。この酸性溶液は、クエン酸、アスパラギン酸、酢酸、アスコルビン酸、乳酸、リン酸、または塩酸からなる群の中から選択される酸の0.1%〜10%溶液であることが好ましい。前記酸性溶液は、より好ましくは、クエン酸またはリン酸の2.5%水溶液である。酸性溶液を用いたすすぎ洗いは、ビーズレットの収縮をもたらし、マイクロカプセル化された親油性化合物の生物学的利用能を向上させる。ビーズレットはその後、当技術分野で知られた乾燥方法に従って、好ましくは流動層乾燥によって乾燥させる。「乾燥」は、含水量を10%未満に減少させることを意味する。その後、米国特許第4,710,384号(参照により本明細書に組み込まれる)に記載されたコーティング技術に従って、流動層装置内で、この乾燥ビーズレットをコーティング材料でコートする。したがって、第3のコーティング層がもたらされる。この最終のコーティングステージ用の適切なコーティング材料は、セルロース誘導体、蝋、脂肪、タンパク質、または多糖類である。コーティング材料に適したセルロース誘導体の非限定的な例は、エチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、およびメチルセルロースである。蝋は、カルナウバ蝋、カンデリラ蝋、および蜜蝋であり得る。脂肪は、例えばダイズ油およびパーム油、モノグリセリドおよびジグリセリド、ステアリン酸、パルミチン酸などの硬化植物油であり得る。タンパク質は、アルブミン、ゼイン、ダイズタンパク質、またはミルクタンパク質であり得る。多糖類は、デンプン、マルトデキストリン、ペクチン、キサンタンガム、アラビアゴム、またはカラギーナンであり得る。本発明のある特定の実施形態によれば、動物由来の生成物の使用に関して制限がない場合は、第3の層コーティングのための適切なタンパク質として、ゼラチンを適用することができる。
【0023】
本発明のステージ(i)におけるサイズ減少の操作は、液体媒質中で実施できる。この液体媒質は、水または他の水混和性溶媒であり得、適切な液体の非限定的な例は、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、アセトン、および酢酸エチルなどのアルコールである。したがって、親油性化合物と表面活性剤を含有するステージ(i)の溶液に、この液体を加える。
【0024】
本発明の他の実施形態によれば、乾燥と最終コーティングは、流動層装置内で、一段階で実施される。
【0025】
本発明のある特定の実施形態によれば、親油性化合物が液体状である場合、本発明の方法のステージ(i)は、親油性化合物の液滴サイズが20μm以下、好ましくは3μm〜7μmの範囲のサイズに減少されるように実施され、ステージ(i)で得られる溶液は、エマルジョンまたは懸濁液である。
【0026】
本発明の他の好ましい実施形態では、親油性化合物は、β−カロチン、リコピン、α−カロチン、ルテイン、アスタキサンチン、ゼアキサンチン、ビタミンA、ビタミンE、ビタミンD、ω3オイル、およびω6オイル、またはそれらの混合物からなる群の中から選択される。ただし、マイクロカプセルは、前記親油性化合物を0.1%〜40%含有する。
【0027】
本発明の方法のステージ(i)および/または(ii)で使用するのに適した添加剤は、例えばペクチン、デンプン、カラギーナン、アラビアゴム、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロースなどの多糖類、ダイズ、トウモロコシ、乳、または乳清由来のタンパク質からなる群の中から選択される。
【0028】
用語「界面活性剤」は、乳化作用、コロイド化作用、安定化作用、または分散作用を有するいずれの物質も指す。適切な界面活性物質の非限定的な例は、例えば、アルコールアルコキシレート;アルコールエトキシレート;アルキルフェノールアルコキシレート;アルキルフェノールエトキシレート;アルキル多糖類;例えばエトキシ化ポリプロピレンオキシド、アルコキシ化エチレンジアミンなどのブロック共重合体;例えばモノおよびジステアリン酸グリセロール、モノおよびジオレイン酸グリセロールなどのエステル;エトキシ化ソルビタンエステルおよびソルビタンエステル、例えばダイズ、トウモロコシ、乳清由来のタンパク質などの種々のタンパク質など、非イオン、陰イオン、または陽イオン界面活性物質であり得る。
【0029】
本発明の組成物のある特定の実施形態によれば、マイクロカプセル化された親油性化合物を含有する組成物は、粒径が10μm以下、好ましくは2μmと5μmとの間であるβ−カロチン、リコピン、α−カロチン、ルテイン、アスタキサンチン、ゼアキサンチン、ビタミンA、ビタミンE、ビタミンD、ω3およびω6オイル、あるいはそれらの混合物の中から選択される親油性化合物を0.1%〜40%含有する。前記組成物は、界面活性物質、界面活性物質でコートされた親油性化合物を取り込んだアルギン酸塩マトリックス、およびこの親油性化合物を含有するアルギン酸塩マトリックスをコートするコーティングをさらに含む。コーティング材料は、セルロース誘導体、蝋、脂肪、タンパク質、および多糖類からなる群の中から選択される。
【0030】
本発明によるマイクロカプセル化された組成物は、錠剤調製、ハードシェルカプセル(hard shell capsule)への充填、および種々の食品への組み込みに適している。本発明のある特定の実施形態によれば、本発明で使用される親油性化合物またはその混合物は、添加剤、賦形剤、または添加物をさらに含んでもよい。適切な添加剤の例は、デンプン、ペクチン、カラジナン、キサンタンガム、タンパク質、ポリエチレングリコール、セルロース誘導体(例えばメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、およびエチルセルロースなど)、ならびに他の多糖類である。
【0031】
本発明に従って調製されたマイクロカプセルは、親油性化合物を保護する3つの保護層を含む。第1の保護層は、界面活性物質によって作られ、第2の保護層は、アルギン酸塩マトリックスによって作られ、第3の層は、最終のコーティング層である。
【0032】
本発明の他の態様によれば、本発明の方法は、マスキングされる必要がある味または匂いを有する親油性化合物のカプセル化に適している。これは、親油性化合物が、摂取者にとって不快な味または匂いを有する、あるいは、その食材および飲料の味または匂いに合わない場合の、食材および飲料への前記親油性化合物の導入にとって特に重要である。例えば、親油性化合物が甘味または塩味の食品に加えられる場合、苦味のある前記親油性化合物の味をマスキングする。この効果は、本発明の方法によって、親油性化合物の生物学的利用能を妨げずに実現される。
【0033】
本発明は、安定性が向上し、親油性化合物の含有量が比較的に多く、親油性化合物の生物学的利用能が向上した、親油性化合物のマイクロカプセルが提供されるという点で好都合である。これらの利点は、親油性化合物をコートする3つの層を提供する方法によって、また、前記化合物の粒径が小さいことで実現する。本発明の組成物の利点は、第3の層コーティングによって実現された、マイクロカプセルの力学的性質の向上にも見られる。したがって、本発明のマイクロカプセルは、錠剤グレードでもある、すなわち、錠剤化における使用に適している。さらに、本発明の組成物は、ゼラチンを含まない。本発明によれば、ゼラチンの通常の使用は、回避されるので、本発明の生成物は、植物起源である。
【0034】
(実施例)
【実施例1】
【0035】
本発明によるβ−カロチンのカプセル化を、以下の通りに行った:
第1のステップでは、次の成分を使用した:
(a)
1.天然β−カロチン結晶(DSM) − 36.6グラム
2.モノオレイン酸塩デカグリセリル − 17.4グラム
3.パルミチン酸スクロース − 17.4グラム
4.水 − 580.0グラム
成分をすべて混合し、すり合わせ(grind together)、粒径が5ミクロン未満の均質な懸濁液とした。
【0036】
第2のステップでは、次の成分を溶解させた:
(b)
1.アルギン酸ナトリウム − 180.0グラム
2.デンプン(エンドウマメ由来) − 120.0グラム
3.水 − 11420.0グラム
【0037】
これらの2つの溶液を混合し、均質な懸濁液とした。この懸濁液をディスペンサーに入れ、1.5%塩化カルシウム水溶液の上に装備した。球状の液滴は、この溶液に入った後、溶液を5〜30分保持すると、ゲル化してβ−カロチンのアルギン酸塩マトリックスビーズを形成する。これらのビーズレットを、濾過によって収集し、2.5%クエン酸水溶液で洗浄した。ビーズレットを乾燥させ、次いで流動層乾燥機およびコーター内でコートした。コーティング材料は、次の成分であった:
(c)
1.ヒドロキシプロピルセルロース − 70.0グラム
2.メタノール − 177.0グラム
3.アセトン − 369.0グラム
この方法では、β−カロチンを含有する、コートされた乾燥した球状のビーズが得られた。85%のビーズの粒径は、150ミクロンと425ミクロンの間であった。
【実施例2】
【0038】
実施例1の方法を、異なる組成の溶液(b)を用いて繰り返す:
1.アルギン酸ナトリウム − 180.0グラム
2.ペクチン(高エステル) − 120.0グラム
3.水 − 11420.0グラム
【実施例3】
【0039】
リコピンのカプセル化を、以下の通りに行った:
次の材料を、リコピンの粒径が、2〜5μmの範囲になるまで、40℃ですり合わせ、均質化した:
(a)
1.天然トマトオレオレジン(20%リコピン、Lycored)*
− 139.0グラム
2.エタノール − 150.0グラム
3.モノオレイン酸デカグリセリル − 22.7グラム
*リコピンの粒径50〜110μm
【0040】
第2の溶液は、70℃で作製した:
(b)
1.アルギン酸ナトリウム − 180.0グラム
2.パルミチン酸スクロース − 22.7グラム
3.デンプン(エンドウマメ由来) − 120グラム
4.水 − 12000.0グラム
溶液(a)を、溶液(b)に加え、混合して、均質な懸濁液とした。
【0041】
次の成分を含有するコーティング溶液を用いて、滴下およびコーティングプロセスを、実施例1と同じように繰り返す:
(c)
1.ヒドロキシプロピルセルロース − 95.9グラム
2.メタノール − 242.0グラム
3.アセトン − 506.0グラム
この調製では、リコピンをカプセル化したコートされた乾燥した球状のビーズレットが得られ、70%のビーズレットの粒径は、150ミクロンと400ミクロンの間であった。
【実施例4】
【0042】
以下の方法で、DHA(ドコサヘキサエン酸)オイルのカプセル化を実施した:
次の成分を高剪断ミキサーで均質化し、微細なエマルジョンを得た:
(a)
1.藻類由来のDHAオイル(40% DHA) − 220グラム
2.モノラウリン酸ソルビタン − 8.0グラム
3.水 − 1000.0グラム
【0043】
次の材料から、第2の溶液を調製した:
(b)
1.アルギン酸ナトリウム − 75.0グラム
2.デンプン(エンドウマメ由来) − 150.0グラム
3.水 − 9000グラム
【0044】
これらの2つの溶液を混合し、均質な懸濁液とした。実施例1と同じように、滴下 濾過、洗浄、乾燥、およびコーティングを実施した。コーティング溶液は、次の成分であった:
(c)
1.ヒドロキシプロピルセルロース − 85.0グラム
2.メタノール − 215グラム
3.アセトン − 447.0グラム
この方法では、カプセル化されたDHAのコートされた乾燥した球状のビーズが生じた。
【実施例5】
【0045】
生物学的利用能および安定性の向上−比較試験
本発明によって調製したマイクロカプセルを、安定性および生物学的利用能について試験した。安定性試験は、マイクロカプセルを、純粋な酸素雰囲気中、室温(25℃)で10〜40日間保温し、その後、このマイクロカプセルを、その親油性化合物含有量について分析することによって行った。生物学的利用能は、USP2型溶出装置(USP type 2 dissolution apparatus)を使用して調べた。マイクロカプセルを、胃液(0.1M HCl)中で、75RPMで回転するパドルを用いて37℃で1時間インキュベートした。その後、リン酸三ナトリウム0.2M溶液を加えてpHを7に上昇させた。さらに、腸液を模すために、コール酸0.1%とSDS(ドデシル硫酸ナトリウム)0.1%を加えた。さらに3時間後、溶液を採取し、濾過した。この濾液を、親油性化合物の濃度について分析した。生物学的利用能は、人工腸液に溶解したマイクロカプセルからの親油性化合物のパーセントによって推定した。
【0046】
実施例1に従って調製されたマイクロカプセルを、生物学的利用能について調べたところ、86%であることが判明した。β−カロチンが、界面活性物質の存在下ですり合わされなかった場合の同様の調製物では、生物学的利用能は4%であった。これは、親油性化合物の生物学的利用能において、親油性化合物のコーティングの第1の層および粒径が重要であることを示す。
【0047】
実施例3と同じように作製されたマイクロカプセルを、安定性について試験したところ、マイクロカプセルのリコピン含有量は、酸素雰囲気中、10日間で7%減少した。酸性溶液中で洗浄しなかったこと以外は同様に調製された同様のマイクロカプセルでは、そのリコピン含有量は、酸素雰囲気中、10日間で25%減少した。これは、親油性化合物の安定性および生物学的利用能にとって、酸による洗浄が重要であることを示す。
【実施例6】
【0048】
マイクロカプセルの錠剤化
錠剤化に対するビーズレットの適性、すなわち錠剤グレードをコルシュEKIIシングルパンチタブレットプレス(Korsch EKII single punch tablet press)における錠剤圧縮によって評価した。ビーズレット(30g)を、190gの微結晶セルロース、2.25gのステアリン酸マグネシウム、および2.25gのデンプングリコール酸ナトリウム(sodium starch glycolate)と混合した。この混合物を、12kgの力で、重量680mgの錠剤を生じる12mmダイを使用して、打錠機(tablet press)で圧縮した。実施例1および3で生じたビーズレットを使用すると、濃赤色の斑点のある錠剤が得られる。こうした錠剤を酸素雰囲気中に置いたところ、10日後、上で述べた通り、β−カロチン(実施例1)濃度もリコピン(実施例3)濃度も低下は認められなかった。比較のために、ヒドロキシプロピルセルロースでコートされていないビーズレットを作製した。こうしたビーズレットは、各実施例における溶液(c)でコートされていないこと以外は、実施例1および3で作製されたものと同一であった。これらのビーズレットを、同じ組成で錠剤に圧縮した場合、錠剤は、オレンジに染まり、これは、コートされていないビーズレットから、β−カロチンおよびリコピンが漏出したことを示していた。さらに、これらの錠剤は、酸素雰囲気中で10日後、β−カロチン濃度の低下(−30%)およびリコピン濃度の低下(−36%)を示した。これは、マイクロカプセル化された親油性化合物の安定性、およびその錠剤圧縮に対する適性にとって、第3のコーティング層が重要であることを示す。
【0049】
本発明の実施形態を、説明のために述べてきたが、本発明が、その趣旨を逸脱する、あるいは特許請求の範囲を超えることなく、多くの改変、変形、および適合を加えて実施できることは明白であろう。
【0050】
本発明の教示を逸脱せずに、ある種の改変、変更、および代替が、当分野の技術者から予測および期待されることを理解されたい。したがって、以下の特許請求の範囲は、広義に、かつ本発明の趣旨の範囲に適合するように解釈されるのが適当である。
Claims (24)
- (i)表面活性剤の存在下で、親油性化合物の粒径を減少させるステップ、
(ii)アルギン酸アルカリ金属塩の溶液を調製するステップ、
(iii)ステップ(i)の溶液とステップ(ii)の溶液を合わせるステップ、
(iv)Ca2+を含有する溶液に、ステージ(iii)で得られた溶液を滴下し、ビーズレットを得、この形成されたビーズレットを前記溶液から取り出すステップ、
(v)ビーズレットを、酸性溶液ですすぎ、乾燥させるステップ、および
(vi)ステップ(v)で得られたビーズレットをコートし、マイクロカプセルを得るステップ
を含む、親油性化合物を含有するマイクロカプセル化された組成物を調製するための方法。 - 親油性化合物の粒径を、20μm以下に減少させる請求項1に記載の方法。
- 親油性化合物の粒径を、10μm以下に減少させる請求項2に記載の方法。
- アルギン酸アルカリ金属塩が、アルギン酸ナトリウムまたはアルギン酸カリウムである請求項1に記載の方法。
- ステージ(i)に添加剤が加えられる請求項1に記載の方法。
- 親油性化合物が、リコピン、βおよびα−カロチン、ルテイン、アスタキサンチン、ゼアキサンチン、ビタミンA、ビタミンE、ビタミンD、ω3オイル、ω6オイル、およびそれらの混合物からなる群の中から選択される請求項1に記載の方法。
- ステージ(ii)に添加剤が加えられる請求項1に記載の方法。
- 親油性化合物含有アルギン酸塩ビーズレットのサイズが、100から425μmの範囲内である請求項1に記載の方法。
- 酸性溶液が、クエン酸、アスパラギン酸、酢酸、アスコルビン酸、乳酸、リン酸、または塩酸からなる群の中から選択される酸を含む酸性の水溶液である請求項1に記載の方法。
- コーティング材料が、セルロース誘導体、蝋、脂肪、タンパク質、および多糖類からなる群の中から選択される請求項1に記載の方法。
- セルロース誘導体が、ヒドロキシプロピルセルロースである請求項10に記載の方法。
- ステップ(i)のサイズ減少が、液体媒質中で実施され、液体媒質が水または水混和性液体である請求項1に記載の方法。
- 界面活性剤によって包まれ、アルギン酸塩マトリックスでカプセル化され、外層コーティングでさらにコートされた1種または複数の親油性化合物からなり、親油性物質の粒径が20μm以下であるマイクロカプセル化された組成物。
- 親油性化合物が、リコピン、βおよびα−カロチン、ルテイン、アスタキサンチン、ゼアキサンチン、ビタミンA、ビタミンE、ビタミンD、ω3オイル、ω6オイル、およびそれらの混合物からなる群の中から選択される請求項13に記載の組成物。
- 親油性化合物の粒径が、10μm以下である請求項13に記載の組成物。
- 粒径が、5μm以下である請求項15に記載の組成物。
- マイクロカプセルのサイズが、50μmから950μmの範囲内である請求項13に記載の組成物。
- マイクロカプセルのサイズが、100μmから450μmの範囲内である請求項17に記載の組成物。
- 0.1%から40%の親油性化合物またはその混合物を含む請求項13に記載の組成物。
- コーティングが、セルロース誘導体、蝋、脂肪、タンパク質、および多糖類からなる群の中から選択される材料である請求項13に記載の組成物。
- コーティングが、ヒドロキシプロピルセルロースである請求項19に記載の組成物。
- 前記組成物が、錠剤グレードである請求項13に記載の組成物。
- 請求項1の方法に従って親油性化合物をカプセル化すること、およびカプセル化された組成物を食材に加えることを含む、食材に親油性化合物を組み込むための方法。
- 請求項1の方法に従って親油性化合物をカプセル化することを含む、親油性化合物の風味および/または匂いをマスキングするための方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US09/935,050 US7097868B2 (en) | 2001-08-23 | 2001-08-23 | Stable coated microcapsules |
PCT/IL2002/000689 WO2003018186A1 (en) | 2001-08-23 | 2002-08-21 | Stable coated microcapsules |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005500157A true JP2005500157A (ja) | 2005-01-06 |
JP4480394B2 JP4480394B2 (ja) | 2010-06-16 |
Family
ID=25466520
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003522693A Expired - Fee Related JP4480394B2 (ja) | 2001-08-23 | 2002-08-21 | コーティングされた安定なマイクロカプセル |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7097868B2 (ja) |
EP (1) | EP1419005A1 (ja) |
JP (1) | JP4480394B2 (ja) |
AU (1) | AU2002324321B2 (ja) |
BR (1) | BR0212707A (ja) |
CA (1) | CA2485193A1 (ja) |
WO (1) | WO2003018186A1 (ja) |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005205338A (ja) * | 2004-01-23 | 2005-08-04 | Dainippon Toryo Co Ltd | 単分散粒子の製造方法 |
JP2009524633A (ja) * | 2006-01-25 | 2009-07-02 | アヤンダ エーエス | チュアブルカプセル |
JP2010178655A (ja) * | 2009-02-04 | 2010-08-19 | Sanei Gen Ffi Inc | 結晶性カロテノイド色素の変色抑制方法 |
JP2011505155A (ja) * | 2007-12-05 | 2011-02-24 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. | 脂溶性活性成分の微粉砕状調合物 |
JP2015519883A (ja) * | 2012-04-12 | 2015-07-16 | イドキャプスIdcaps | 酸化性の活性物質を含むマイクロカプセル、および、その製造方法 |
JP2017506644A (ja) * | 2014-02-17 | 2017-03-09 | エボニック レーム ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングEvonik Roehm GmbH | 持続放出特性を有するとともにエタノールの影響に対する耐性を有する医薬品組成物または栄養機能食品組成物 |
US9724296B2 (en) | 2008-10-08 | 2017-08-08 | Vitux Group As | Chewable gelled emulsions |
WO2017171091A1 (ja) * | 2016-04-01 | 2017-10-05 | 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 | 固体色素の安定化方法 |
JP2019131504A (ja) * | 2018-01-31 | 2019-08-08 | 伯東株式会社 | カプセル及びその製造方法、並びにカプセル入り化粧料及びその製造方法 |
Families Citing this family (52)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7239755B1 (en) * | 1997-07-30 | 2007-07-03 | Lg Electronics Inc. | Method of reducing a blocking artifact when coding moving picture |
DE19841930A1 (de) | 1998-09-14 | 2000-03-16 | Basf Ag | Stabile, pulverförmige Lycopin-Formulierungen, enthaltend Lycopin mit einem Kristallinitätsgrad von größer 20% |
IL146737A (en) * | 2001-11-26 | 2010-02-17 | Lycored Natural Prod Ind Ltd | Method for protecting lycopene dispersed in tomato fibers |
AR039170A1 (es) * | 2002-03-28 | 2005-02-09 | Bio Dar Ltd | Co-granulos de dha y romero y metodos de uso |
WO2004043140A2 (en) * | 2002-11-07 | 2004-05-27 | Advanced Bionutrition Corp. | Nutraceuticals and method of feeding aquatic animals |
US20040121154A1 (en) * | 2002-12-19 | 2004-06-24 | Frank Bretschneider | Pellets and process for production thereof |
CN1744827B (zh) * | 2003-01-31 | 2010-05-26 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 包含类胡萝卜素的新颖的组合物 |
US20050002989A1 (en) * | 2003-07-03 | 2005-01-06 | Slim-Fast Foods Company, Division Of Conopco, Inc. | Nutrition bar |
WO2005065669A1 (en) * | 2003-12-19 | 2005-07-21 | Alcon, Inc. | Composition and methods for inhibiting the progression macular degeneration and promoting healthy vision |
US9247765B2 (en) * | 2004-01-14 | 2016-02-02 | Omniactive Health Technologies Limited | Stable beadlets of lipophilic nutrients |
IL160095A0 (en) * | 2004-01-28 | 2004-06-20 | Yissum Res Dev Co | Formulations for poorly soluble drugs |
KR101398747B1 (ko) * | 2004-08-19 | 2014-05-26 | 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. | 지용성 물질의 신규한 조성물 |
EP1809110A4 (en) * | 2004-10-26 | 2009-08-19 | Lycored Natural Prod Ind Ltd | METHOD FOR ENRICHING A FOODSTUFFS WITH PHYTONOUS SUBSTANCES AND FOOD PRODUCTS OBTAINED THEREFOR |
US20060115553A1 (en) * | 2004-12-01 | 2006-06-01 | Slim-Fast Foods Company, Division Of Conopco, Inc. | Nutrition bar or other food product and process of making |
DE102005031468A1 (de) * | 2005-07-04 | 2007-01-18 | Basf Ag | Wässrige Suspensionen schwer wasserlöslicher oder wasserunlöslicher Wirkstoffe und daraus hergestellte Trockenpulver |
CA2621890A1 (en) * | 2005-09-09 | 2007-03-15 | Kellogg Company | Omega-3 fatty acids encapsulated in zein coatings and food products incorporating the same |
JP2009517482A (ja) * | 2005-11-28 | 2009-04-30 | ユーエス・ニュートラシューティカルズ・エルエルシー・ディービーエイ・ヴァレンサ・インターナショナル | 藻類及び藻類抽出物の栄養補助組成物 |
US7914891B2 (en) | 2005-12-28 | 2011-03-29 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Wipes including microencapsulated delivery vehicles and phase change materials |
US7612029B2 (en) * | 2006-04-11 | 2009-11-03 | The Clorox Company | Controlled release using gels in a melamine foam |
US7654412B2 (en) | 2006-05-30 | 2010-02-02 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Wet wipe dispensing system for dispensing warm wet wipes |
US7497351B2 (en) | 2006-05-30 | 2009-03-03 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Wet wipe dispensing system |
WO2007144894A1 (en) * | 2006-06-15 | 2007-12-21 | Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem | Hydrocolloid carrier beads with inert filler material |
NL1032873C2 (nl) * | 2006-11-15 | 2008-05-19 | Friesland Brands Bv | Capsules uit ontmengde polymeeroplossingen. |
US8192841B2 (en) | 2006-12-14 | 2012-06-05 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Microencapsulated delivery vehicle having an aqueous core |
EP1935410A1 (en) * | 2006-12-22 | 2008-06-25 | Basf Se | Microcapsules |
US10744476B2 (en) | 2007-05-31 | 2020-08-18 | Philip Morris Usa Inc. | Production of wax capsules containing liquid hydrophilic cores |
WO2009016091A1 (en) * | 2007-08-01 | 2009-02-05 | Unilever Plc | Coated particles |
US7924142B2 (en) | 2008-06-30 | 2011-04-12 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Patterned self-warming wipe substrates |
WO2010074940A1 (en) | 2008-12-23 | 2010-07-01 | Alcon Research, Ltd. | Compositions and nutritional supplements for improving ocular health and reducing ocular inflammatory response |
CN102300473A (zh) | 2009-01-30 | 2011-12-28 | 荷兰联合利华有限公司 | 水包油乳液 |
US20100196577A1 (en) * | 2009-02-03 | 2010-08-05 | Tropicana Products, Inc. | Microencapsulated citrus phytochemicals comprising citrus limonoids and application to sports drinks |
US9545117B2 (en) * | 2009-02-03 | 2017-01-17 | Tropicana Products, Inc. | Microencapsulated citrus phytochemicals and application to beverages |
US20100196554A1 (en) * | 2009-02-03 | 2010-08-05 | Tropicana Products, Inc. | Microencapsulated citrus phytochemicals comprising citrus limonoids and application to beverages |
AU2010221209C1 (en) * | 2009-03-06 | 2015-09-03 | Tamarisk Technologies Group, L.L.C. | Microencapsulated bioactive agents for oral delivery and methods of use thereof |
JP2013510095A (ja) * | 2009-11-06 | 2013-03-21 | アルコン リサーチ, リミテッド | ドライアイの軽減のための栄養サプリメント |
CN101816912A (zh) * | 2010-05-11 | 2010-09-01 | 山西大学 | 一种易氧化物质微胶囊的制备方法 |
GB201009368D0 (en) * | 2010-06-04 | 2010-07-21 | Sana Pharma As | Dietary formulations |
WO2013128253A1 (en) * | 2012-02-29 | 2013-09-06 | Itc Limited | Polymeric powdered coating composition for making liquid filled polymeric beads and methods thereof |
CO7200056A1 (es) * | 2013-08-27 | 2015-02-27 | Univ Antioquia | Gelación iónica sobre sólidos |
WO2015173603A1 (en) | 2014-05-16 | 2015-11-19 | Omniactive Health Technologies Limited | Hydrophilic matrix beadlet compositions with enhanced bioavailability |
US20180184649A1 (en) * | 2015-06-26 | 2018-07-05 | Advanced Bionutrition Corp. | Composition for delivery of active agents to an animal |
WO2017024076A1 (en) * | 2015-08-04 | 2017-02-09 | The Regents Of The University Of California | Cell transplantation device |
BE1023283B1 (nl) * | 2015-12-02 | 2017-01-20 | Puratos Nv | Ingekapselde vullingen |
CN105536656B (zh) * | 2015-12-14 | 2021-01-29 | 贵州中烟工业有限责任公司 | 用于烟草制品中的脆性胶囊及其制造方法和应用 |
US11197493B2 (en) | 2017-09-12 | 2021-12-14 | Omniactive Health Technologies Limited | Stabilized fat soluble nutrient compositions and process for the preparation thereof |
US20220226254A1 (en) * | 2019-04-30 | 2022-07-21 | Dsm Ip Assets B.V. | New delivery system for fat soluble vitamins |
FR3102932B1 (fr) * | 2019-11-07 | 2023-04-21 | Huddle Corp | Aliment ou complément alimentaire pour animaux d’élevage |
FR3102933B1 (fr) * | 2019-11-07 | 2023-06-02 | Huddle Corp | Aliment ou complément alimentaire pour animaux d’élevage |
CN111973574B (zh) * | 2020-07-28 | 2022-04-08 | 健民药业集团股份有限公司 | 一种维生素d类似物微球及其制备方法 |
CN112048080B (zh) * | 2020-09-14 | 2022-11-08 | 陕西科技大学 | 一种微胶囊填充型海藻酸钠基水凝胶及其制备方法 |
WO2022155792A1 (zh) * | 2021-01-19 | 2022-07-28 | 江苏省农业科学院 | 负载叶黄素的海藻酸钠基水凝胶及其制备方法和用途 |
CN113413409A (zh) * | 2021-08-05 | 2021-09-21 | 广西科康科技集团有限公司 | 一种用于治疗心脑血管疾病的金边蚂蟥微胶囊制剂及其制备方法 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3565559A (en) * | 1968-03-11 | 1971-02-23 | Sumitomo Chemical Co | Process for making microcapsules |
US4389419A (en) * | 1980-11-10 | 1983-06-21 | Damon Corporation | Vitamin encapsulation |
IL79052A0 (en) | 1986-06-06 | 1986-11-30 | Univ Ramot | Device and process for production of alginate-shell beads containing biologically active material |
US4710384A (en) * | 1986-07-28 | 1987-12-01 | Avner Rotman | Sustained release tablets made from microcapsules |
US4895725A (en) * | 1987-08-24 | 1990-01-23 | Clinical Technologies Associates, Inc. | Microencapsulation of fish oil |
US5856826A (en) * | 1995-10-06 | 1999-01-05 | Apple Computer, Inc. | Method and apparatus for organizing window groups and windows in a table |
KR0173445B1 (ko) | 1996-09-17 | 1999-02-01 | 이능희 | 화장료용 이중캡슐 및 이를 함유하는 화장료 조성물 |
UA72189C2 (uk) * | 1997-11-17 | 2005-02-15 | Янссен Фармацевтика Н.В. | Фармацевтична композиція, що містить водну суспензію субмікронних ефірів 9-гідроксирисперидон жирних кислот |
US6146671A (en) * | 1999-05-08 | 2000-11-14 | Kemin Industries, Inc. | Method and protecting heat-or oxygen-labile compounds to preserve activity and bioavailability |
US6248363B1 (en) * | 1999-11-23 | 2001-06-19 | Lipocine, Inc. | Solid carriers for improved delivery of active ingredients in pharmaceutical compositions |
-
2001
- 2001-08-23 US US09/935,050 patent/US7097868B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2002
- 2002-08-21 BR BR0212707-5A patent/BR0212707A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-08-21 CA CA002485193A patent/CA2485193A1/en not_active Abandoned
- 2002-08-21 WO PCT/IL2002/000689 patent/WO2003018186A1/en active Application Filing
- 2002-08-21 AU AU2002324321A patent/AU2002324321B2/en not_active Ceased
- 2002-08-21 JP JP2003522693A patent/JP4480394B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-08-21 EP EP02758766A patent/EP1419005A1/en not_active Withdrawn
Cited By (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005205338A (ja) * | 2004-01-23 | 2005-08-04 | Dainippon Toryo Co Ltd | 単分散粒子の製造方法 |
US10383818B2 (en) | 2006-01-25 | 2019-08-20 | Vitux Group As | Emulsion |
JP2009524633A (ja) * | 2006-01-25 | 2009-07-02 | アヤンダ エーエス | チュアブルカプセル |
US9539205B2 (en) | 2006-01-25 | 2017-01-10 | Ayanda Group As | Emulsion |
US11123288B2 (en) | 2006-01-25 | 2021-09-21 | Vitux Group As | Emulsion |
JP2011505155A (ja) * | 2007-12-05 | 2011-02-24 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. | 脂溶性活性成分の微粉砕状調合物 |
US9724296B2 (en) | 2008-10-08 | 2017-08-08 | Vitux Group As | Chewable gelled emulsions |
US10668013B2 (en) | 2008-10-08 | 2020-06-02 | Vitux Group As | Chewable gelled emulsions |
JP2010178655A (ja) * | 2009-02-04 | 2010-08-19 | Sanei Gen Ffi Inc | 結晶性カロテノイド色素の変色抑制方法 |
JP2015519883A (ja) * | 2012-04-12 | 2015-07-16 | イドキャプスIdcaps | 酸化性の活性物質を含むマイクロカプセル、および、その製造方法 |
JP2017506644A (ja) * | 2014-02-17 | 2017-03-09 | エボニック レーム ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングEvonik Roehm GmbH | 持続放出特性を有するとともにエタノールの影響に対する耐性を有する医薬品組成物または栄養機能食品組成物 |
JPWO2017171091A1 (ja) * | 2016-04-01 | 2019-02-14 | 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 | 固体色素の安定化方法 |
WO2017171091A1 (ja) * | 2016-04-01 | 2017-10-05 | 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 | 固体色素の安定化方法 |
JP7128739B2 (ja) | 2016-04-01 | 2022-08-31 | 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 | 固体色素の安定化方法 |
JP2019131504A (ja) * | 2018-01-31 | 2019-08-08 | 伯東株式会社 | カプセル及びその製造方法、並びにカプセル入り化粧料及びその製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1419005A1 (en) | 2004-05-19 |
US7097868B2 (en) | 2006-08-29 |
BR0212707A (pt) | 2004-11-16 |
US20030064133A1 (en) | 2003-04-03 |
AU2002324321B2 (en) | 2007-08-23 |
WO2003018186A1 (en) | 2003-03-06 |
JP4480394B2 (ja) | 2010-06-16 |
CA2485193A1 (en) | 2003-03-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4480394B2 (ja) | コーティングされた安定なマイクロカプセル | |
AU2002324321A1 (en) | Stable coated microcapsules | |
KR101994513B1 (ko) | 개선된 쉘을 가지는 마이크로캡슐 | |
US20190328670A1 (en) | Microparticles for Oral Delivery | |
Wilson et al. | Microencapsulation of vitamins | |
JP5923443B2 (ja) | 生物活性物質のマイクロカプセル化及びその製造方法 | |
AU2008340061B2 (en) | Microcapsules comprising a fat -soluble active substance | |
US6048562A (en) | Encapsulation process | |
EP1713575A1 (en) | Aqueous dispersion and its use | |
Sanguansri et al. | 12 Microencapsulation and Delivery of Omega-3 Fatty Acids | |
JP2011036239A (ja) | 腸溶放出系の新規な調製 | |
Gunasekaran et al. | Rationales of nano‐and microencapsulation for food ingredients | |
US20120269888A1 (en) | Barrier composition | |
US20220257521A1 (en) | Method for micro-encapsulation of natural ingredients by means of contacting with supercritical gas | |
Sanguansri et al. | Microencapsulation and delivery of omega-3 fatty acids | |
IL160501A (en) | Stable coated microcapsules | |
Li | Nano-microencapsulation technology and applications in fortified and functional foods | |
WO2008077402A1 (en) | Microcapsules | |
Ta et al. | 7 Microencapsulation of Gac Aril Oil |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050726 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080916 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20081209 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20081216 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090313 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100302 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100316 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130326 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4480394 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130326 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140326 Year of fee payment: 4 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |