JP2005343990A - エポキシ樹脂組成物、その硬化物、エポキシ樹脂の製造方法及びエポキシ樹脂 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 一般式(1)
【化1】
(式中、Rは水素原子、或いは炭素数1〜4のアルキル基であり、Xは2価の有機基を表す。)で表されるエポキシ樹脂(a)と硬化剤(b)とを含有することを特徴とするエポキシ樹脂、前記エポキシ樹脂の製造方法、及び前記エポキシ樹脂の製造方法。
【選択図】 なし。
Description
(i)一般式(1)で表されるエポキシ樹脂(a)と硬化剤(b)を含有するエポキシ樹脂組成物が前記の課題を解決できる。
(ii)ジビニルエーテル類(c)とグリシドール類(d)とを酸性燐酸エステル類(e)を反応触媒として反応させる方法が、前記エポキシ樹脂を不純物塩素分が少なく高純度で効率よく得られる新規なエポキシ樹脂の製造方法である。
(iii)一般式(2)であらわされるエポキシ樹脂が新規のエポキシ樹脂である。
温度計、攪拌機を取り付けたフラスコにトリエチレングリコールジビニルエーテル(ISP社製:商品名Rapi−Cure DVE−3)202gとグリシドール(2,3−エポキシ−1−プロパノール)148gを仕込み、室温でメチルアシッドフォスフェート(大八社製:商品名AP−1)1gを添加し、70℃まで昇温して8時間攪拌を続けた。GPCで原料の実質的な消失を確認後、内容物を取り出し、無色透明の液体を351g得た。その樹脂は図1で示すNMRスペクトル(13C)から、またマススペクトルで理論構造に相当するM+=350のピークが得られたことから、下記構造式(4)で表される目的のエポキシ樹脂(E1)であることを確認した。その樹脂のエポキシ当量は188g/eqであり、GPCによって測定された理論構造体(構造式(4)の構造)の含有量は71面積%であった。また25℃における粘度(E型粘度計)は34mPa・sであり、全塩素(ブタノール溶液中で金属ナトリウム処理後に、硝酸銀滴定法)は定量限界以下(定量限界=10ppm)であった。
トリエチレングリコールジビニルエーテルを1,4−ブタンジジオールジビニルエーテル(ISP社製:商品名Rapi−Cure DVB1D)142gに変更した以外は、実施例1と同様にして、無色透明の液体を291g得た。その樹脂は図2で示すNMRスペクトル(13C)から、またマススペクトルで理論構造に相当するM+=290のピークが得られたことから下記構造式(5)で表される目的のエポキシ樹脂(E2)であることを確認した。その樹脂のエポキシ当量は154g/eqであり、GPCによって測定された理論構造体(構造式(5)の構造)の含有量は76面積%であった。また25℃における粘度(E型粘度計)は24mPa・sであり、全塩素は定量限界以下であった。
トリエチレングリコールジビニルエーテルを1,4−シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル(日本カーバイド工業社製:商品名CHDVE)196gに変更した以外は、実施例1と同様にして、無色透明の液体を345g得た。その樹脂は図3で示すNMRスペクトル(13C)から、またマススペクトルで理論構造に相当するM+=344のピークが得られたことから下記構造式(6)で表される目的のエポキシ樹脂(E3)であることを確認した。その樹脂のエポキシ当量は185g/eqであり、GPCによって測定された理論構造体(構造式(6)の構造)の含有量は71面積%であった。また25℃における粘度(E型粘度計)は129mPa・sであり、全塩素は定量限界以下であった。
このようにして合成された3種類のエポキシ樹脂(E1)(E2)(E3)を、一般的な液状エポキシ樹脂3種類と比較を下記の項目について評価した。比較に用いたエポキシ樹脂は、市販のビスフェノールA型液状エポキシ樹脂の高純度分子蒸留品(E4と略す。エポキシ当量:173g/e、25℃における粘度:4300mPa・s、全塩素:620ppm)、市販の1,6−ヘキサンジオール型エポキシ樹脂(E5と略す。エポキシ当量:156g/eq,25℃における粘度:25mPa・s,全塩素:63000ppm)、市販のポリエチレングリコール型エポキシ樹脂(E6と略す。エポキシ当量:189g/eq,25℃における粘度:41mPa・s,全塩素:43000ppm)の3種類である。
エポキシ樹脂(E1)、(E2)、(E3)、(E4)、(E5)及び(E6)をフェノールノボラック樹脂硬化剤(軟化点80℃,水酸基当量104g/eq)とをエポキシ樹脂中のエポキシ基とフェノールノボラック樹脂硬化剤の水酸基が当量になるような割合で配合した組成物の25℃における粘度(E型粘度計)を測定した結果を表1に示す。
ポリテトラフルオロエチレン製容器に、(E1)、(E2)、(E3)、(E4)、(E5)及び(E6)のエポキシ樹脂5gと蒸留水50gとを入れて、耐圧金属製容器内に設置して、160℃/4気圧/20時間のPCT(プレッシャークッカー)試験をおこなった。試験後の抽出水をイオンクロマトグラフィー測定装置で、塩化物イオン濃度を測定し(検出限界=0.1ppm)、得られた結果を表1に示す。
エポキシ樹脂(E1)、(E2)、(E3)、(E4)、(E5)及び(E6)を100mlの三角フラスコに、それぞれ5gを入れて、25℃でマグネットスターラーで攪拌しながら蒸留水を滴下し、白濁に要する
蒸留水の容量を求め、下式から希釈価を求めた。得られた結果を表1に示す。
エポキシ樹脂(E1)、(E3)、(E4)、(E5)及び(E6)と肪族アミン硬化剤(トリエチレンテトラミン,活性水素当量24g/eq)とをエポキシ基と活性水素基が当量になるような割合で均一混合し、それを鉄シャーレ(直径65mm、高さ12mm)に注ぎ、150℃で2時間の加熱を行い、厚さ2mmの硬化物を得た。その硬化物を用いて屈曲試験を行うことで柔軟性を評価した。屈曲試験は硬化物を約180度に折り曲げられた場合は○、折り曲げらない場合×と判定した。また、フェノールノボラック樹脂硬化剤(軟化点80℃,水酸基当量104g/eq)をエポキシ基と水酸基が当量になるような割合で均一混合し、さらに促進剤としてベンジルジメチルアミン0.8部を加え、均一混合し、それを鉄シャーレに注ぎ、120℃で1時間さらに175℃で5時間加熱を行い、厚さ2mmの硬化物を得た。その硬化物を用いて同様に屈曲試験を行った。得られた結果を表1に示す。
エポキシ樹脂(E1)、(E2)、(E3)、(E4)、(E5)及び(E6)をそれぞれ100部とイミダゾール硬化剤(2−エチルー4−メチルイミダゾール)各5部を均一混合し、それを鉄シャーレ(直径65mm,高さ12mm)に注ぎ、150℃で2時間の加熱した。冷却後、タックが無く硬化していれば○、未硬化であれば×と判定した。得られた結果を表1に示す。
(1)本発明のエポキシ樹脂組成物は高純度分子蒸留型のビスフェノールA型エポキシ樹脂が配合された組成物と比較して格段に低粘度であり、配合物の流動性が優れている。
(2)本発明のエポキシ樹脂は樹脂中の全塩素が格段に低いことだけでなく、更にこれから得られるエポキシ樹脂組成物が、高粘度で流動性が大きく劣る高純度型分子蒸留型のビスフェノールA型エポキシ樹脂や同等粘度のアルコールエーテル型エポキシ樹脂を用いたエポキシ樹脂組成物と比較して、実用上の耐湿信頼性においても卓越した信頼性をもつことが確認できた。
(3)本発明のエポキシ樹脂は高純度型分子蒸留型のビスフェノールA型エポキシ樹脂や1,6−ヘキサンジオール型エポキシ樹脂と比較して高い水溶性を示し、特にE−1のエポキシ樹脂は、水溶性エポキシ樹脂として使用されるE−6のポリエチレングリコール型エポキシ樹脂と同等の高い水溶性を持つことを確認した
(4)本発明のエポキシ樹脂は、アルコールエーテル型エポキシ樹脂は全く硬化しないようなイミダゾール硬化剤を用いても、完全に硬化した。この結果から、本発明のエポキシ樹脂はアルコールエーテル型エポキシ樹脂と比較して、アニオン重合性に優れることを確認できた。
(5)本発明のエポキシ樹脂組成物の硬化物は高純度型分子蒸留型のビスフェノールA型エポキシ樹脂や1,6−ヘキサンジオール型エポキシ樹脂と比較して柔軟性に優れることを確認できた。
Claims (19)
- 前記エポキシ樹脂(a)が、ジビニルエーテル類(c)とグリシドール類(d)を反応させて得られるエポキシ樹脂である請求項1記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記ジビニルエーテル類(c)が、ポリオキシアルキレン骨格、シクロアルカン骨格及びアルキレン骨格からなる群から選ばれる1種以上の骨格を含有するものである請求項2記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記エポキシ樹脂(a)の25℃における粘度が200mPa・s以下である請求項1、2または3記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記エポキシ樹脂(a)の25℃における水に対する希釈価が20以上である請求項1〜4のいずれか1つに記載のエポキシ樹脂組成物。
- プリント基板用樹脂組成物用に調製した請求項1〜5のいずれか1つに記載のエポキシ樹脂組成物。
- 半導体封止材料用に調製した請求項1〜5のいずれか1つに記載のエポキシ樹脂組成物。
- 液状封止材(アンダーフィル材)用に調製した請求項1〜5のいずれか1つに記載のエポキシ樹脂組成物。
- 導電ペースト用に調製した請求項1〜5のいずれか1つに記載のエポキシ樹脂組成物。
- レジストインキ用に調製した請求項1〜5のいずれか1つに記載のエポキシ樹脂組成物。
- 層間絶縁材料用に調製した請求項1〜5のいずれか1つに記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1つに記載のエポキシ樹脂組成物を硬化して得られる硬化物。
- ジビニルエーテル類(c)とグリシドール類(d)を反応させて得られる請求項14記載のエポキシ樹脂。
- 前記ジビニルエーテル類(c)が、ポリオキシアルキレン骨格、シクロアルカン骨格及びアルキレン骨格からなる群から選ばれる1種以上の骨格を含有するものである請求項15記載のエポキシ樹脂。
- 25℃における粘度が200mPa・s以下である請求項13、14又は15記載のエポキシ樹脂。
- 全塩素が10ppm以下である請求項13〜17のいずれか1つに記載のエポキシ樹脂。
- 25℃における水に対する希釈価が20以上であることを請求項13〜18のいずれか1つに記載のエポキシ樹脂。
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Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006111810A (ja) * | 2004-10-18 | 2006-04-27 | Dainippon Ink & Chem Inc | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、その硬化物及びエポキシ樹脂の製造方法 |
JP2006241222A (ja) * | 2005-03-01 | 2006-09-14 | Dainippon Ink & Chem Inc | 粉体塗料用樹脂組成物 |
US8034261B2 (en) * | 2007-11-08 | 2011-10-11 | Cheil Industries, Inc. | Anisotropic conductive film composition, anisotropic conductive film including the same, and associated methods |
JP2013030684A (ja) * | 2011-07-29 | 2013-02-07 | Nitto Denko Corp | 半導体装置 |
JP2018109197A (ja) * | 2015-02-17 | 2018-07-12 | 田岡化学工業株式会社 | 環状炭化水素骨格を有するエポキシ樹脂 |
JP2019104883A (ja) * | 2017-12-14 | 2019-06-27 | 旭化成株式会社 | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、硬化物、及びエポキシ樹脂の製造方法 |
CN111662533A (zh) * | 2019-03-07 | 2020-09-15 | 味之素株式会社 | 树脂组合物 |
US10822517B2 (en) | 2018-11-28 | 2020-11-03 | Industrial Technology Research Institute | Resin composition and cured resin composition |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02503009A (ja) * | 1988-01-13 | 1990-09-20 | ザ ダウ ケミカル カンパニー | 改質アドバンストエポキシ樹脂 |
JP2003292568A (ja) * | 2002-04-03 | 2003-10-15 | Daicel Chem Ind Ltd | 熱硬化型エポキシ樹脂組成物の硬化方法、硬化物及びその用途 |
JP2004323777A (ja) * | 2003-04-28 | 2004-11-18 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液状封止材用樹脂組成物及び半導体装置 |
JP2005307032A (ja) * | 2004-04-22 | 2005-11-04 | Dainippon Ink & Chem Inc | 1液型エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
JP2005336228A (ja) * | 2004-05-24 | 2005-12-08 | Dainippon Ink & Chem Inc | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
-
2004
- 2004-06-02 JP JP2004164422A patent/JP4650663B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02503009A (ja) * | 1988-01-13 | 1990-09-20 | ザ ダウ ケミカル カンパニー | 改質アドバンストエポキシ樹脂 |
JP2003292568A (ja) * | 2002-04-03 | 2003-10-15 | Daicel Chem Ind Ltd | 熱硬化型エポキシ樹脂組成物の硬化方法、硬化物及びその用途 |
JP2004323777A (ja) * | 2003-04-28 | 2004-11-18 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液状封止材用樹脂組成物及び半導体装置 |
JP2005307032A (ja) * | 2004-04-22 | 2005-11-04 | Dainippon Ink & Chem Inc | 1液型エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
JP2005336228A (ja) * | 2004-05-24 | 2005-12-08 | Dainippon Ink & Chem Inc | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006111810A (ja) * | 2004-10-18 | 2006-04-27 | Dainippon Ink & Chem Inc | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、その硬化物及びエポキシ樹脂の製造方法 |
JP2006241222A (ja) * | 2005-03-01 | 2006-09-14 | Dainippon Ink & Chem Inc | 粉体塗料用樹脂組成物 |
US8034261B2 (en) * | 2007-11-08 | 2011-10-11 | Cheil Industries, Inc. | Anisotropic conductive film composition, anisotropic conductive film including the same, and associated methods |
TWI391953B (zh) * | 2007-11-08 | 2013-04-01 | Cheil Ind Inc | 各向異性導電膜組成物、包含該組成物之各向異性導電 膜以及相關的方法 |
JP2013030684A (ja) * | 2011-07-29 | 2013-02-07 | Nitto Denko Corp | 半導体装置 |
JP2018109197A (ja) * | 2015-02-17 | 2018-07-12 | 田岡化学工業株式会社 | 環状炭化水素骨格を有するエポキシ樹脂 |
JP2019104883A (ja) * | 2017-12-14 | 2019-06-27 | 旭化成株式会社 | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、硬化物、及びエポキシ樹脂の製造方法 |
US10822517B2 (en) | 2018-11-28 | 2020-11-03 | Industrial Technology Research Institute | Resin composition and cured resin composition |
CN111662533A (zh) * | 2019-03-07 | 2020-09-15 | 味之素株式会社 | 树脂组合物 |
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Publication number | Publication date |
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