JP2005343832A

JP2005343832A - フトモモ科植物の含有成分とその用途

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Publication number: JP2005343832A
Application number: JP2004166052A
Authority: JP
Inventors: Masayuki Yoshikawa; 雅之吉川
Original assignee: NTH KK
Current assignee: NTH KK
Priority date: 2004-06-03
Filing date: 2004-06-03
Publication date: 2005-12-15
Anticipated expiration: 2024-06-03
Also published as: JP4615256B2

Abstract

【課題】フトモモ科植物に属するムラサキフトモモもしくはその近縁植物含有される活性成分の詳細について解明し、その用途を開発することを課題とする。
【解決手段】フトモモ科植物に属するムラサキフトモモもしくはその近縁植物のアルコール抽出物を有効成分として含むアルドース還元酵素活性抑制組成物により、上記の課題を解決する。
【選択図】なし

Description

本発明は、フトモモ科植物に属するムラサキフトモモもしくはその近縁植物のアルコール抽出物を有効成分として含むアルドース還元酵素活性組成物に関するものである。

より詳細には、本発明は、中国雲南地方で野冬青果として知られている、フトモモ科植物であるムラサキフトモモ(別名カイナンホトウ)またはその近縁種であるタンヤクホトウの種子のアルコール抽出物を有効成分とするα-グルコシダーゼおよびアルドース還元酵素活性抑制組成物、ならびに該抽出物に含まれる新規化合物に関するものである。

フトモモ科植物(Myrtaceae)であるムラサキフトモモ(Syzygium cuminiまたはEugenia jambolana)およびその近縁植物であるタンヤクホトウ(Syzygium brachyantherum)は、東南アジア、オーストラリア北部、インドおよびアフリカの熱帯地方に分布している常緑樹であり、止咳、喘息およびアレルギー性喘息の治療効果が知れらている(非特許文献１)。

また、ムラサキフトモモは、インドのアーユル・ヴェーダ医学では、アーユル・ヴェーダ生薬「Jamun (black berry)」として、その種子に抗糖尿病作用、利尿作用、収斂作用および駆風作用等を有することも知られている(非特許文献２)。
しかしながら、その含有成分については、数種のフラボノイド、フラボノイド配糖体、タンニン、トリテルペンおよび脂肪酸などが報告されている(非特許文献３および４)のみで、これら含有成分とアルドース還元酵素に対する活性については、知られていない。

上海科学技術出版社、株式会社小学館編、中薬大辞典、第4巻、株式会社小学館発行、1998年、第2567〜2568頁 S.N. Yoganarasimhanら、Medicinal Plants of India、第2巻、2000、第527頁 Mahmoud Ibrahim I.ら、Phytochemistry、58、1239〜1244 (2001) Vaishnava, Amel M.K.ら、J. Indian Chem. Soc.、67、785〜786 (1990)

本発明は、従来、上記のような症状の治療または緩解に広く用いられてきた伝承薬であるムラサキフトモモまたはタンヤクホトウに含まれる有効成分の特定、ならびに該伝承薬に含まれる成分の新規用途の開発を課題とする。

本発明者は、フトモモ科植物に属するムラサキフトモモまたはその近縁種であるタンヤクホトウに含まれる生理活性成分について鋭意研究を行った結果、いくつかの新規化合物が含まれていることを見出した。さらにこれら新規化合物を含む上記植物のアルコール抽出物が、α-グルコシダーゼおよびアルドース還元酵素に対する阻害活性を有することを意外にも見出し、本発明を完成するに至った。
したがって、本発明によれば、フトモモ科植物に属するムラサキフトモモもしくはその近縁植物のアルコール抽出物を有効成分として含むアルドース還元酵素活性抑制組成物が提供される。

本発明によれば、フトモモ科植物に属するムラサキフトモモもしくはその近縁植物のアルコール抽出物を有効成分として含むアルドース還元酵素活性抑制組成物として、機能性食品などに安全に使用することができる。

また、本発明によれば、次の式：

または、式：

で表される新規化合物が提供される。

本発明の活性酸素産生抑制または抗アレルギー用組成物は、フトモモ科植物に属するムラサキフトモモもしくはその近縁植物のアルコール抽出物を有効成分として含む。

フトモモ科植物に属するムラサキフトモモの近縁植物としては、具体的には、タンヤクホトウが挙げられる。これらのフトモモ科植物の産地は特に限定されないが、東南アジア、オーストラリア北部、インドおよびアフリカの熱帯地方に分布しているものが好適に用いられる。

本発明による抽出物の調製には、ムラサキフトモモまたはタンヤクホトウの全草、茎、葉または種子を用いることができるが、なかでも種子が好ましい。これらの材料をそのまま、または細断もしくは粉砕したものを用いることができるが、上記の種子の乾燥品で、漢薬として用いられている野冬青果を細断もしくは粉砕したものを用いるのが、抽出効率および有効成分の含有量の点で好ましい。

本発明の抽出物を得るのに水またはアルコールを用いることができるが、抽出効率の点で、アルコールが好ましい。
本発明の抽出物を得るのに用いられるアルコールとしては、炭素数１〜４の低級アルコール類が挙げられ、具体的には、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノール、イソブタノール、t-ブタノールもしくはこれらの混液またはこれらの３０容量％程度までの水を含有する含水アルコール等が挙げられる。なかでも、メタノールおよびエタノールが好ましく、メタノールが特に好ましい。

これらの抽出溶媒は、抽出材料に対して、１〜５０倍(容量)程度、好ましくは２〜１０倍程度用いられる。

抽出温度は、室温〜溶媒の沸点の間で任意に設定できるが、例えば、５０℃〜抽出溶媒の沸点の温度で、振盪下もしくは非振盪下または還流下に、上記の抽出材料を上記の抽出溶媒に浸漬することによって行うのが適当である。抽出材料を振盪下に浸漬する場合には、３０分間〜１０時間程度行うのが適当であり、非振盪下に浸漬する場合には、１時間〜２０日間程度行うのが適当である。

また、抽出溶媒の還流下に抽出するときは、３０分〜数時間加熱還流するのが好ましい。なお、５０℃より低い温度で浸漬して抽出することも可能であるが、その場合には、上記の時間よりも長時間浸漬するのが好ましい。抽出操作は、同一材料について１回だけ行ってもよいが、複数回、例えば、２〜５回程度繰り返すのが好ましい。

抽出混合物から固形物を除去して得られる抽出液は、常法により濃縮して抽出エキスとしてもよい。濃縮は、低温で減圧下に行うのが好ましい。濃縮は抽出液が乾固するまで行ってもよい。

抽出エキスは、そのまま本発明の組成物を調製するのに用いてもよいが、粉末状または凍結乾燥品等として用いてもよい。これらの固形物とする方法は、当該分野で公知の方法を採用することができる。
したがって、本発明における抽出物とは、抽出液、抽出エキス、およびそれらを固形化して得られる固形物のいずれをも包含する。さらに、抽出液または抽出エキスを精製処理に付し、下記一般式に示すトリテルペン化合物からなる成分を包含する。

なお、抽出液は、濃縮する前後に精製処理に付してもよい。精製処理としては、クロマトグラフ法、イオン交換クロマトグラフ法、溶媒による分配抽出等が挙げられ、これらを単独で、または組み合わせて採用することができる。
例えば、クロマトグラフ法としては、順相もしくは逆相担体などの吸着剤またはイオン交換樹脂を用いるカラムクロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィーまたは遠心液体クロマトグラフィー等のいずれか、またはそれらを組み合わせて行う方法が挙げられる。この際の担体、溶出溶媒等の精製条件は、各種クロマトグラフィーに対応して適宜選択することができる。

なかでも、抽出液を濃縮して抽出エキスとし、この抽出エキスを水と、n-ブタノール、酢酸エチル、ヘキサン、クロロホルムおよびベンゼンのような非水和性有機溶媒を用いて分配抽出により精製し、さらに、上記の精製法を組み合わせて、分離精製するのが好ましい。

すなわち、抽出エキスを、例えば酢酸エチルと水との間での分配抽出に付し、水性画分と有機溶媒可溶画分とに分離し、次いで、両画分をそれぞれさらに、上記の精製法を組み合わせて、分離精製するのが好ましい。

このような分離精製によって、一般式：

［式中、Ｒ₁は、水素原子、トランス-ｐ-クマロイルまたはシス-ｐ-クマロイル基を表し、
Ｒ₂は、メチルまたはヒドロキシメチル基を表し、
Ｒ₃は、水素原子またはヒドロキシ基を表し、
Ｒ₄は、水素原子またはメチル基を表し、
Ｒ₅およびＲ₆は、互いに独立して、水素原子もしくはメチル基を表すか、または互いに一緒になってメチレン基を表すが、ただしＲ₅およびＲ₆は、互いに同時にメチル基を表しても、同時に水素原子を表すことはない］
で表される化合物からなる群から選択される一つ以上の化合物が単離できる。

すなわち、本発明により、抽出エキスを、以下の実施例に記載の方法により精製した結果、該抽出エキスには、一般式：

より具体的には、上記一般式において、以下の表で示す置換基の組み合わせを有する化合物を得ることができる。

＊： cpc＝シス-ｐ-クマロイル基、tpc＝トランス-ｐ-クマロイル基

これらの化合物群のうち、とりわけ化合物１は、新規化合物であり、式(１)：

で表される。

さらに、本発明の抽出液からは、上記の化合物１以外にも、式(２)：

で表される新規セスキテルペンである化合物２も得ることができる。

本発明によれば、上記の化合物１、３、４および６〜１３は、いずれもアルドース還元酵素阻害作用を有することも判明した。
なお、化合物３は近年、血糖値を下げる健康茶として注目されているバナバ茶の有効成分であることも報告されている(C. Mukaramiら、Chem. Pharm. Bull.、41、2129 (1993))。

アルドース還元酵素は、生体内でブドウ糖濃度が高くなると急激に活性化し、ブドウ糖をソルビトールに還元する。このアルドース還元酵素の作用により産生されたソルビトールは、さらにソルビトール脱水素酵素の作用により、果糖に変換される。
しかしながら、ソルビトール脱水素酵素による果糖の産生速度は常に一定であるため、炭水化物および/または糖分の過剰摂取により高血糖状態になった場合には、果糖に変換されきれないソルビトールが、細胞内に大量に蓄積されることとなる。

ソルビトールが細胞内に大量に蓄積されると、細胞内の浸透圧は高くなり、それを解消するために水分を細胞内に取り込み、結果として、細胞が水ぶくれの状態、すなわち、肥満となる。
したがって、アルドース還元酵素を阻害できれば、大量のソルビトールの体内蓄積を防ぐことができることとなる。

すなわち、本発明によれば、フトモモ科植物に属するムラサキフトモモもしくはその近縁植物のアルコール抽出物を有効成分として含むアルドース還元酵素活性抑制組成物が提供される。
さらに、本発明によれば、上記の組成物を有効成分として含む機能性食品、すなわちダイエット健康食品が提供される。

本発明のアルコール抽出物は、そのままの状態、または適当な媒体で希釈して、あるいは医薬品および/または食品の製造分野において公知の方法により、散剤、顆粒剤、錠剤、カプセル剤または液剤等、種々の形態で使用することができる。

これらの形態においては、適当な媒体を添加してもよい。そのような媒体としては、医薬品および/または食品として許容される賦形剤、例えば結合剤(例えばシロップ、アラビアゴム、ゼラチン、ソルビトール、トラガントまたはポリビニルピロリドン)、充填剤(例えば乳糖、砂糖、トウモロコシ澱粉、リン酸カルシウム、ソルビトールまたはグリシン)、滑沢剤(例えばステアリン酸マグネシウム、タルクまたはポリエチレングリコール)、崩壊剤(例えば馬鈴薯澱粉)または湿潤剤(例えばラウリル硫酸ナトリウム)等が挙げられる。

錠剤は、通常の方法でコーティングしてもよい。液体製剤は、例えば水性または油性の懸濁液、溶液、エマルジョン、シロップまたはエリキシルの形態であってもよく、使用前に水または他の適切な賦形剤で再生する乾燥製品として提供してもよい。

また、液体製剤は、通常の添加剤、例えば懸濁化剤(例えばソルビトール、シロップ、メチルセルロース、グルコースシロップ、ゼラチン水添加食用脂)、乳化剤(例えばレシチン、ソルビタンモノオレエートまたはアラビアゴム)、(食用脂を含んでいてもよい)非水性賦形剤(例えばアーモンド油、分画ココヤシ油またはグリセリン、プロピレングリコールまたはエチルアルコールのような油性エステル)、保存剤(例えばｐ−ヒドロキシ安息香酸メチルまたはプロピル、またはソルビン酸)、および所望により着色剤または香料等を含んでいてもよい。

上記の抽出物は単独でまたは他の成分との混合物として、食品および/または機能性食品に利用することができる。機能性食品とは、通常の食品よりも積極的な意味で保健、健康維持・増進等を目的とする機能を備えた食品を意味し、例えば、液体または半固形、固形の製品、具体的には、散剤、顆粒剤、錠剤、カプセル剤または液剤等のほか、クッキー、せんべい、ゼリー、ようかん、ヨーグルト、まんじゅう等の菓子類、清涼飲料、お茶類、栄養飲料、スープ等の形態が挙げられる。

食品の製造は、公知の常法を利用して行うことができる。
これらの食品の製造工程において、あるいは最終製品に、上記の抽出物を混合または塗布、噴霧などにより添加できる。

上記の抽出物の使用量は、抽出液の濃縮・精製の程度、疾患の重篤度、服用者の体重、年齢等によって適宜調節することができ、例えば、成人1回につき抽出エキスとして、0.1〜1 g程度が挙げられる。
また、健康食品としての使用時には、食品の味や外観に悪影響を及ぼさない量、例えば、対象となる食品１kgに対して、上記の抽出エキスとして、1〜10 g程度の範囲で用いることが適当である。

以下、本発明の抽出物、新規化合物およびそれらの作用について、実施例および試験例で具体的に説明する。

実施例１
（１）ムラサキフトモモの種子の抽出エキスの調製
乾燥したインド産のムラサキフトモモの種子粉末 3.27 kgにメタノール(20 L)を加え、熱時抽出した。抽出液をろ過した後、抽出残査に再度メタノール(20 L)を加え、同様に抽出を行った。合計4回の抽出を行い、その抽出ろ液を合わせ、減圧下に溶媒を留去してメタノール抽出エキス994.6 g (生薬からの収率30.4％)を得た。

（２）メタノール抽出エキスの分配抽出
得られたメタノール抽出エキス710.2 gを酢酸エチル-水(１：１、各6 L)で分配抽出した。抽出液を放置し、水性画分と酢酸エチル可溶画分とに分離し、それぞれ減圧下に溶媒を留去して、酢酸エチル移行部88.0 g (3.8％)および水移行部622.2 g (26.6％)を得た。
このようにして得られた水移行部477.3 gをHP-20カラムクロマトグラフィー(2.8 kg)に付し、水およびメタノールで溶出し、各溶出液を減圧下に溶媒を留去して、水溶出部407.8 g (22.8％)およびメタノール溶出部88.0 g (3.8％)を得た。

試験例１
メタノール抽出エキス、その酢酸エチル移行部ならびに水移行部の水溶出部およびメタノール溶出部のα-グルコシダーゼ類
（１）ラット小腸α-グルコシダーゼ類阻害活性の測定
（i）ラット小腸α-グルコシダーゼ類含有酵素液の調製
体重約150〜300 gのウィスター系雄性ラット(5〜8週齢)の空腸から、Kesslerらの方法(Kessler M.ら、Biochem. Biophys. Acta、506、136〜154、1978)により得た刷子縁膜を粗酵素として用いた。刷子縁膜を、0.1 Mマレイン酸緩衝液(pH 6.0)に懸濁し、スクラーゼ阻害試験においては、約0.05 mg、マルターゼ阻害試験においては0.1 mgのD-グルコースが精製する濃度に希釈して、以下の実験に用いた。

（ii） α-グルコシダーゼ類(スクラーゼおよびマルターゼ)の阻害活性の測定
基質としてスクロースおよびマルトース(各37 mM)溶液100μlに被験サンプル溶液50μlを加え、37℃で2〜3分間予備加温した。上記で得られた酵素液50μlを加え、30分間反応させ、次いで水800μlを加え、沸騰水中で2分間加熱して酵素を失活させた。別に、各サンプルにつき、酵素を加えた後直ちに水を加え、沸騰水中で2分間加熱して酵素を失活させたものをブランクとした。

上記の酵素反応で生成したD-グルコースの量をグルコースオキシダーゼ法(グルコースC II、テストワコー)により測定した。この測定値より、被験サンプルの50％阻害濃度(IC₅₀)を算出した。
なお、基質は0.1 Mマレイン酸緩衝液(pH 6.0)に溶解した溶液を、被験サンプルは、DMSOに溶解した溶液をマレイン酸緩衝液に添加して用いた(DMSOの終濃度2.5％)。

（iii）ムラサキフトモモ種子のメタノール抽出エキスのα-グルコシダーゼ類に対する阻害活性
前記の実施例１で得られたムラサキフトモモの種子のメタノール抽出エキス、その酢酸エチル移行部ならびに水移行部をさらに精製して得られたメタノール溶出部および水溶出部に対して、上記のα-グルコシダーゼ類(スクラーゼおよびマルターゼ)の阻害活性の測定を行い、次の表に示す結果が得られた。

表１：ムラサキフトモモ種子のメタノール抽出エキスのα-グルコシダーゼ類に対する阻害活性

＊；( )内は、400μg/mlにおける阻害率(％)

試験例２
メタノール抽出エキス、その酢酸エチル移行部ならびに水移行部の水溶出部およびメタノール溶出部のアルドース還元酵素阻害活性
（i）アルドース還元酵素阻害活性試験
アルドース還元酵素阻害活性試験は、Dufraneらの方法(Dufrane S.P.ら、Biochem. Med.、32、99〜105 (1984))を一部改変して行った。すなわち、体重約150〜300 gのウィスター系雄性ラット(5〜8週齢)のレンズを、10 mM 2-メルカプトエタノール含有135 mMリン酸緩衝液(pH 7.0)中でホモジナイズし、4℃、100000 rpmで30分間遠心分離した。その上清を粗酵素液として用いた。この粗酵素液を、以下の反応条件で、約10 nMのNADPを生成する濃度にリン酸緩衝液(pH 7.0)で希釈して用いた。反応混合液は、全500μlに、180 mMリン酸緩衝液(pH 7.0)、100 mM硫酸リチウム、0.03 mM NADPH、酵素溶液100 μlおよび被験サンプルのDMSO溶液25μlを含有するように調製したが、30℃で、NADPHを添加することにより反応を開始した。

30分間インキュベートした後、0.5 M HCl 150 μlを加えて反応を停止した。反応停止後、この溶液に10 mMイミダゾール含有6 M NaOH 0.5 mlを加え、20分間60℃で加熱し、NADPを蛍光物質に変換させた。生成した蛍光物質の蛍光を、室温で蛍光分光光度計(パーキンエルマー、LS50B)を用いて測定した(励起波長360 nm、測定波長460 nm)。得られた値より50％阻害濃度(IC₅₀)を算出した。

（ii）ムラサキフトモモ種子のメタノール抽出エキスのアルドース還元酵素に対する阻害活性
前記の実施例１で得られたムラサキフトモモの種子のメタノール抽出エキス、その酢酸エチル移行部ならびに水移行部をさらに精製して得られたメタノール溶出部および水溶出部に対して、上記のアルドース還元酵素の阻害活性の測定を行い、次の表に示す結果が得られた。

表２：ムラサキフトモモ種子のメタノール抽出エキスのアルドース還元酵素に対する阻害活性

＊；( )内は、100μg/mlにおける阻害率(％)

実施例２
（１）ムラサキフトモモ種子のメタノール抽出エキスの酢酸エチル移行部の精製
上記のアルドース還元酵素に対する阻害活性試験の結果、アルドース還元酵素に対する阻害活性は、酢酸エチル移行部に顕著に活性が見られた。この結果からムラサキフトモモの種子のメタノール抽出エキスのアルドース還元酵素に対する阻害活性は、酢酸エチル移行部に集約されていることが示唆された。
そこで、活性の集約が認められた酢酸エチル移行部について、アルドース還元酵素阻害活性を指標にその活性成分の探索を行った。

実施例１の(２)で得られた酢酸エチル移行部(60.0 g、3.8％(生薬からの収率))を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(2.0 kg1、溶出溶媒：酢酸エチル/ｎ-ヘキサン＝1/20、1/10、1/5、1/1および1/0の濃度勾配で順次溶出)で分離精製し、各フラクションの溶媒を減圧下に濃縮することにより、フラクション１(0.87 g、0.054％)、２(1.88 g、0.118％)、３(1.42 g、0.089％)、４(0.76 g、0.048％)、５(8.10 g、0.509％)、６(1.98 g、0.124％)、７(1.73 g、0.109％)、８(12.80 g、0.804％)、９(23.21 g、1.458％)および１０(7.10 g、0.446％)を得た。

（２）フラクション１〜１０のアルドース還元酵素阻害活性
これらの１〜１０のフラクションについて、上記の試験例２の(ii)に記載のアルドース還元酵素に対する阻害活性を測定し、次の表に示す結果が得られた。

表３：フラクション１〜１０のアルドース還元酵素阻害活性

（３）フラクション９の精製
先ず、アルドース還元酵素に対して顕著な活性を示すフラクション９(23.21 g)について、逆相ODSカラムクロマトグラフィー(600 g、展開溶媒：MeOH/H₂O=30/70、50/50、70/30、90/10、100/0の濃度勾配で順次溶出)およびHPLC(YMC-Pack R&D-ODS-Aカラム、移動相：MeOH/H₂O=90/10、79/21、70/30または100/0)による精製を繰り返してクミノール(１、49.4 mg、0.008％(化合物番号、収量および生薬からの収率))、アシアチン酸(４、27.1 mg、0.010％)、マデカシン酸(５、37.9 mg、0.004％)、アルジュノリン酸(７、20.9 mg、0.007％)、ターミノリン酸(８、50.5 mg、0.008％)、アクチニジン酸(９、39.2 mg、0.014％)およびβ-シトステロール 3-O-β-D-グルコピラノシド(１５、40.5 mg、0.0028％)を得た。

（４）フラクション８の精製
フラクション８(13.80 g)を、上記(３)のフラクション９の精製と同様に精製してコルソリン酸(３、72.9 mg、0.005％)およびマスリニン酸(６、92.2 mg、0.006％)を得た。

（５）フラクション７の精製
フラクション７(1.73 g)を、上記(３)のフラクション９の精製と同様に精製して3β-O-シス-p-クマロイル-２α-ヒドロキシ-ウルス-12-エン-28-オイックアシッド(１０、21.4 mg、0.001％)、ジャクマリン酸(１１、35.0 mg、0.002％)、3β-O-(シス-p-クマロイル)マスリニン酸(１２、107.9 mg、0.007％)、および3β-O-(トランス-p-クマロイル)マスリニン酸(１３、134.3 mg、0.008％)を得た。

（６）フラクション５の精製
フラクション５(8.10 g)を、上記(３)のフラクション９の精製と同様に、さらにMeOH/1 % AcOH=97/3または77/33を移動相とする上記のHPLCを組み合わせて精製してジャンボラノール(２、126.0 mg、0.008％)、30-ノルヘデラゲニン(１４、8.8 mg、0.002％)、ミリスチン酸(１７、6.2 mg、0.002％)、パルミチン酸(１８、196.0 mg、0.049％)、ステアリン酸(１９、206.1 mg、0.013％)、アラキドン酸(２０、40.4 mg、0.003％)、リグノセリン酸(２１、3.3 mg、0.0002％)、パルミノオレイン酸(２２、10.4 mg、0.001％)およびオレイン酸(２３、103.5 mg、0.007％)を得た。

なお、上記のフラクション９、８、７および５で単離された化合物は、化合物１(クミノール)および２(ジャンボラノール)以外は、いずれも既知物質であり、上記で得られた各化合物の¹H-NMRおよび¹³C-NMRスペクトルデータを、それぞれの化合物の文献値と比較して同定した(例えばSahu N P.ら、Phytochemistry、28、2852-2854 (1989)；Lahlou, El Hassaneら、Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry、65、480-483 (2001)；Yu Shaoら、Phytochemistry、38、1487-1492 (1995)；Sung T.V.ら、Phytochemistry、31、227-231 (1991)；Mahato S.B.ら、J.、Chem.、Soc.、Perkin Trans.、II、1509-1515 (1987)；Singh B.ら、Planta Medica、61、576-577 (1995)；Kojima H.ら、Phytochemistry、25、729-733 (1986)；Numata A.ら、Chem. Pharm. Bull.、37、648-651、(1989)；Yagi A.ら、Chem. harm. Bull.、26、3075-3079 (1978)；Sahu N P.ら、Phytochemistry、28、2852-2854 (1989))。

（７）クミノール(１)の物性値
性状：白色粉末
旋光度[α]_D ²⁹＝+98.6°(c=0.41、MeOH)
高分解能質量分析(ハイレゾルーションEI-MS)：
理論値(C₃₀H₄₆O₆ (M⁺)) : 502.3294
実測値 : 502.3298
赤外吸収スペクトル(KBr、cm^-1): 3453, 2936, 1718
質量分析EI-MS (％): m/z 502 (M⁺, 4), 484 (M⁺ -H₂O, 1), 201 (100)

¹H-NMR (500 MHz, CD₃OD)、δ_H(ppm)：1.02 (3H, d. J=6.4 Hz, H-29), 1.07 (3H, s, H-24), 1.11 (3H, s, H-26), 1.16 (2H, H-15), 1.16 (3H, s, H-27), 1.30 (1H, H-5), 1.40 (3H, s, H-25), 1.53 (2H, dd, J=2.1および14.0 Hz, H-7), 1.72 (1H, H-9), 1.76 (2H, H-16), 1.86 (2H, H-22), 1.92 (2H, dd, J=4.6および12.2 Hz, H-1), 2.05 (2H, H-11), 2.22 (2H, H-21), 2.29 (1H, H-18), 2.40 (1H, H-19), 3.31 (1H, d, 重複, H-3), 3.45 (1H, d, J=11.0Hz, Ha-23), 3.59 (1H, d, J=11.0 Hz, Hb-23), 3.74(1H, ddd, J=4.6, 9.8および11.3 Hz, H-2), 4.39 (1H, H-6), 4.65(1H, s, Ha-30), 4.68 (1H, s, Hb-30), 5.31 (1H, t, J=3.7 Hz, H-12)

¹³C-NMR (125 MHz, CD₃OD)、δ_C(ppm)：15.3 (C-24), 16.7 (C-29), 19.1 (C-26), 19.2 (C-25), 24.5 (C-27), 24.6 (C-11), 25.4 (C-16), 29.2 (C-15), 33.4 (C-21), 38.6 (C-10および19), 40.0 (C-8), 40.5 (C-22), 41.3 (C-7), 44.0 (C-14), 44.8 (C-4), 48.9 (C-5), 49.3 (C-9および17), 50.3 (C-1), 56.7 (C-18), 66.2 (C-23), 68.5 (C-6), 69.7 (C-2), 78.4 (C-3), 105.3 (C-30), 127.4 (C-12), 138.9 (C-13), 154.6 (C-20), 180.8(C-28)

（８）ジャンボラノール(２)の物性値
性状：無色油状物質
旋光度[α]_D ²⁵＝-36.5°(c=0.50、CHCl₃)
高分解能質量分析(ハイレゾルーションEI-MS)：
理論値(C₁₅H₂₂O₂ (M⁺)) : 234.1620
実測値 : 234.1615
赤外吸収スペクトル(フィルム、cm^-1): 2926, 1686, 1642, 1289
質量分析EI-MS (％): m/z 234 (M⁺, 3.4)、93 (100)

¹H-NMR (500 MHz, CDCl₃)、δ_H(ppm)：0.86 (3H, s, H-14), 1.20 (1H, ｄ様, Ha-4), 1.66 (3H, d, J=1.5 Hz, H-15), 1.75 (2H, t, J=6.4 Hz, H-8), 1.86 (3H, s, H-13), 2.02 (1H, dd, J=4.9および5.2 Hz, H-3), 2.17 (2H, m, Ha-5および6), 2.23 (3H, m, Hb-5およびH₂-9), 2.30 (1H, m, Hb-4), 5.22 (1H, dd, J=1.5および3.0 Hz, H-1), 6.99 (1H, t, J=6.8 Hz, H-10)

¹³C-NMR (125 MHz, CDCl₃)、δc(ppm)：11.9 (C-13), 17.5 (C-14), 23.6 (C-15), 24.9 (C-9), 31.2 (C-5), 31.6 (C-4), 37.1 (C-8), 38.9 (C-6), 41.2 (C-7), 45.4 (C-3), 116.6 (C-1), 126.8 (C-11), 144.2 (C-2), 145.8 (C-10), 173.8(C-12)

（９）フラクション７〜９含有成分のアルドース還元酵素に対する活性阻害
試験例２の(２)とｐ同様にして、上記で得られたフラクション７〜９に含まれる化合物のアルドース還元酵素に対する阻害活性を測定し、次の表に示す結果が得られた。

表４：ムラサキフトモモのアルドース還元酵素抑制成分とその活性

＊；( )内は、100μg/mlにおける阻害率

実施例３
実施例１（１）の抽出エキス５０ｍｇ
ビタミンＣ３００ｍｇ
ハチミツ５ｇ
レモン果汁１ｍｌ
水適量
上記の材料を混合し、全量５００ｍｌのムラサキフトモモ種子抽出物含有ドリンクを得た。

Claims

フトモモ科植物に属するムラサキフトモモまたはその近縁植物のアルコール抽出物を有効成分として含むアルドース還元酵素活性抑制組成物。
フトモモ科植物に属するムラサキフトモモまたはその近縁植物のアルコール抽出物が、ムラサキフトモモまたはその近縁植物の種子の抽出物である、請求項１に記載のアルドース還元酵素活性抑制組成物。
ムラサキフトモモの近縁植物がタンヤクホトウである、請求項１または２に記載のアルドース還元酵素活性抑制組成物。
アルコール抽出物がメタノール抽出物である、請求項１〜３のいずれか一つに記載の組成物。
アルコール抽出物が、一般式：

［式中、Ｒ₁は、水素原子、トランス-ｐ-クマロイルまたはシス-ｐ-クマロイル基を表し、
Ｒ₂は、メチルまたはヒドロキシメチル基を表し、
Ｒ₃は、水素原子またはヒドロキシ基を表し、
Ｒ₄は、水素原子またはメチル基を表し、
Ｒ₅およびＲ₆は、互いに独立して、水素原子もしくはメチル基を表すか、または互いに一緒になってメチレン基を表すが、ただしＲ₅およびＲ₆は、互いに同時にメチル基を表しても、同時に水素原子を表すことはない］
で表される化合物からなる群から選択される一つ以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項１に記載のアルドース還元酵素活性抑制組成物。
アルコール抽出物が、式：

の化合物を含むことを特徴とする、請求項５に記載のアルドース還元酵素活性抑制組成物。
請求項１〜６のいずれか一つに記載の組成物を含むヒトまたは動物用の機能性食品。
食品がダイエット健康食品である請求項７に記載の機能性食品。
式：

で表される化合物。