JP2005330368A - 塗料組成物 - Google Patents
塗料組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005330368A JP2005330368A JP2004149279A JP2004149279A JP2005330368A JP 2005330368 A JP2005330368 A JP 2005330368A JP 2004149279 A JP2004149279 A JP 2004149279A JP 2004149279 A JP2004149279 A JP 2004149279A JP 2005330368 A JP2005330368 A JP 2005330368A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- film
- coating composition
- compound
- group
- active hydrogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 **([N+](*(*)[N+](*1c2cccc(*(C[N+](*(*)[N+](*3)[O-])[O-])[N+]3[O-])c2*)[O-])[O-])[N+]1[O-] Chemical compound **([N+](*(*)[N+](*1c2cccc(*(C[N+](*(*)[N+](*3)[O-])[O-])[N+]3[O-])c2*)[O-])[O-])[N+]1[O-] 0.000 description 7
Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
【解決手段】 活性水素含有基を有する含フッ素化合物と、ポリイソシアネートと、活性水素含有基を有する化合物との反応生成物であって、同一分子中にパーフルオロアルキル基および少なくとも2個の活性水素含有基を有する化合物を皮膜形成成分として含有することを特徴とする塗料組成物。
【選択図】 なし
Description
(1)まず、ポリイソシアネートと活性水素含有基を有する含フッ素化合物とを、生成物の1分子中でイソシアネート基が1個以上、好ましくは2〜3個の範囲で過剰になる基比で反応させて反応生成物Aを得る。
(2)得られた反応生成物Aに対し、少なくとも2個の活性水素含有基を持つ化合物(例えば多価アルコール)を、反応によって得られる反応生成物Bの1分子中に未反応の活性水素含有基が少なくとも2個、好ましくは3〜10個存在する基比で反応させる。
以上の工程により本発明の皮膜形成成分を製造することができる。
マット剤としては、有機微粒子、無機微粒子やその他の添加剤を適宜使用することができる。有機微粒子、無機微粒子としては、例えば、シリカ成分、シリコーン樹脂微粒子、フッ素樹脂微粒子、アクリル樹脂微粒子、ウレタン樹脂微粒子、ポリエチレン樹脂微粒子などが挙げられる。
攪拌機付きの反応釜にデュラネートP301−75E(旭化成ケミカルズ社製ポリイソシアネート、NCO含有量12.5%、不揮発分75%)100部、2−(パーフルオロオクチル)エタノール47.1部、ジブチルチンジラウレート0.005部、酢酸エチル74.4部およびジメチルホルムアミド49.4部を加え80℃の反応温度で攪拌を加えながら5時間反応させた。反応溶液中のイソシアネート基濃度を測定(測定法:JIS K−1603)し、ポリイソシアネートと2−(パーフルオロオクチル)エタノールとの反応が完全に進行したことを確認した後、トリメチロールプロパン26.6部を加え80℃の温度で2時間反応させた。
攪拌機付きの反応釜にデュラネートP301−75E(旭化成ケミカルズ社製ポリイソシアネート、NCO含有量12.5%、不揮発分75%)100部、2−(パーフルオロオクチル)エタノール44.8部、片末端型カルビノール変性シリコーンオイル(信越化学工業(株)製、平均分子量2,700)13.2部、ジブチルチンジラウレート0.005部、酢酸エチル79.8部およびジメチルホルムアミド54.8部を加え80℃の反応温度で攪拌を加えながら5時間反応させた。次にトリメチロールプロパン26.6部を加え80℃の温度で2時間反応させ本発明の塗料組成物(A−2)を得た。なお、反応の進行具合は実施例1と同様に確認し、実施例1と同様にして、得られた皮膜形成成分の分子量および水酸基価を測定したところ、数平均分子量は2,200、水酸基価は142.0mgKOH/gであった。
攪拌機付きの反応釜にデュラネート24A−100(旭化成ケミカルズ社製ポリイソシアネート、NCO含有量23.1%、不揮発分100%)100部、2−(パーフルオロオクチル)エタノール78.4部、片末端型カルビノール変性シリコーンオイル(信越化学工業(株)製、平均分子量2,700)49.0部、ジブチルチンジラウレート0.005部、酢酸エチル194.3部およびジメチルホルムアミド194.3部を加え80℃の反応温度で攪拌を加えながら5時間反応させた。次にポリオキシプロピレントリアミン(サンテクノケミカル(株)製、平均分子量440)161.2部を加え80℃の温度で30分反応させ本発明の塗料組成物(A−3)を得た。なお、反応の進行具合は実施例1と同様に確認し、実施例1と同様に、皮膜形成成分の分子量を測定したところ数平均分子量2,740であり、溶液状態のまま塩酸による滴定により全アミン当量を測定したところ0.94meq/gであった。
実施例1で得られた塗料組成物(A−1)100部に対してレザミンME−3612LP(大日精化工業(株)製ポリウレタン樹脂溶液、不揮発分30%)を167部、硬化剤としてデュラネート24A−100(旭化成ケミカルズ社製ポリイソシアネート、NCO含有量23.5%)24部を加え、DMFにより全固形分が20%になるように調整し塗料組成物(B−4)を得た。このものをPETフイルム上に乾燥皮膜が10μmの厚さになるように塗布し130℃のオーブン中に90分放置し、塗膜(C−4)を作成した。
レザミンME−3612LP(大日精化工業(株)製ポリウレタン樹脂溶液、不揮発分30%)を100部、硬化剤としてデュラネート24A−100(旭化成ケミカルズ社製ポリイソシアネート、NCO含有量23.5%)20部を加え塗料組成物(B−5)を作成した。このものをPETフイルム上に乾燥皮膜が10μmの厚さになるように塗布し120℃のオーブンで5分間乾燥後、50℃オーブン中に48時間放置し完全に硬化させ、塗膜(C−5)を作成した。
レザミンME−3612LP(大日精化工業(株)製ポリウレタン樹脂溶液、不揮発分30%)を200部にフルオロオレフィン−ビニルエーテル樹脂溶液(固形分60%、水酸基価24mgKOH/g、旭硝子製)100部に硬化剤としてデュラネート24A−100(旭化成ケミカルズ社製ポリイソシアネート、NCO含有量23.5%)7.8部を加え塗料組成物(B−6)を作成した。このものをPETフイルム上に乾燥皮膜が10μmの厚さになるように塗布し120℃のオーブンで5分間乾燥後、50℃オーブン中に48時間放置し完全に硬化させ、塗膜(C−6)を作成した。
分子量2,000のポリカーボネートジオール100部、1,4−ブタンジオール12.5部および両末端型カルビノール変性シリコーンオイル(信越化学工業(株)製、平均分子量3,200)20部を加え固形分が35%になるようにジメチルホルムアミドを加えて均一に溶解した。4,4‘−メチレンビス(フェニルイソシアネート)をNCO/OH基が1.0になる量を添加し80℃の温度で所定の粘度になるまで反応させた。得られた溶液をPETフイルム上に乾燥皮膜が10μmの厚さになるように塗布し120℃のオーブンで5分間乾燥し塗膜(C−7)を作成した。
協和界面科学(株)製接触角計CA−A型を使用し、20℃で測定を行った。<光沢>
スガ試験機(株)製デジタル変角光沢計UGV−5Dを使用し、60°−60°(入射角−受光角)における光沢値を測定した。
各汚染物質を塗膜上に滴下し室温(20℃)にて18時間放置後、乾いた布で汚染物質を擦り取り、表面の汚染具合を目視で判定した。
判定基準
◎:全く跡が残らない(拭取り時に力が不要)。
○:全く跡が残らない(拭取り時にやや力が必要)。
△:僅かに跡が残る。
×:完全に跡が残る。
汚染物質
コーヒー:ネスカフェゴールドブレンド10gを水100mlに溶解して作成。
醤油:キッコーマン 濃い口醤油をそのまま使用。
水性ペン:PILOT社製 黒
油性ペン:マジックインキ No.500
Claims (7)
- 活性水素含有基を有する含フッ素化合物と、ポリイソシアネートと、活性水素含有基を有する化合物との反応生成物であって、同一分子中にパーフルオロアルキル基および少なくとも2個の活性水素含有基を有する化合物を皮膜形成成分として含有することを特徴とする塗料組成物。
- 皮膜形成成分の数平均分子量が、500〜20,000である請求項1に記載の塗料組成物。
- 皮膜形成成分が、活性水素含有基を有する含フッ素化合物のRf基より導入されるフッ素を3〜80質量%含有する請求項1に記載の塗料組成物。
- 皮膜形成成分が、少なくとも1個の活性水素含有基を有するポリシロキサン化合物から誘導されたポリシロキサンセグメントを1〜75質量%含有する請求項1に記載の塗料組成物。
- さらにポリイソシアネートなどの硬化剤を含有する請求項1に記載の塗料組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004149279A JP4611665B2 (ja) | 2004-05-19 | 2004-05-19 | 塗料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004149279A JP4611665B2 (ja) | 2004-05-19 | 2004-05-19 | 塗料組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005330368A true JP2005330368A (ja) | 2005-12-02 |
JP4611665B2 JP4611665B2 (ja) | 2011-01-12 |
Family
ID=35485253
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004149279A Expired - Fee Related JP4611665B2 (ja) | 2004-05-19 | 2004-05-19 | 塗料組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4611665B2 (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009263565A (ja) * | 2008-04-28 | 2009-11-12 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | プラスチック用塗料 |
JP2017036458A (ja) * | 2015-08-07 | 2017-02-16 | ダイキン工業株式会社 | 組成物、塗膜、含フッ素塗膜及び積層体 |
KR101718926B1 (ko) * | 2016-12-08 | 2017-04-05 | 주식회사 볼빅 | 골프공 커버 코팅용 조성물 및 이를 사용한 골프공 |
WO2017099505A1 (ko) * | 2015-12-09 | 2017-06-15 | 주식회사 볼빅 | 골프공 커버 코팅용 조성물 및 이를 사용한 골프공 |
KR101761351B1 (ko) * | 2015-12-09 | 2017-07-26 | 주식회사 볼빅 | 골프공 커버 코팅용 조성물 및 이를 사용한 골프공 |
CN109942786A (zh) * | 2019-03-12 | 2019-06-28 | 上海应用技术大学 | 一种水性树脂用固化剂及其制备方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001329038A (ja) * | 2000-03-07 | 2001-11-27 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | フッ素含有ジオール及びその利用 |
WO2004001122A1 (ja) * | 2002-06-20 | 2003-12-31 | Teijin Cordley Limited | 皮革様シート状物、その製造方法およびフッ素含有側鎖変性ウレタン化合物 |
-
2004
- 2004-05-19 JP JP2004149279A patent/JP4611665B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001329038A (ja) * | 2000-03-07 | 2001-11-27 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | フッ素含有ジオール及びその利用 |
WO2004001122A1 (ja) * | 2002-06-20 | 2003-12-31 | Teijin Cordley Limited | 皮革様シート状物、その製造方法およびフッ素含有側鎖変性ウレタン化合物 |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009263565A (ja) * | 2008-04-28 | 2009-11-12 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | プラスチック用塗料 |
JP2017036458A (ja) * | 2015-08-07 | 2017-02-16 | ダイキン工業株式会社 | 組成物、塗膜、含フッ素塗膜及び積層体 |
WO2017099505A1 (ko) * | 2015-12-09 | 2017-06-15 | 주식회사 볼빅 | 골프공 커버 코팅용 조성물 및 이를 사용한 골프공 |
KR101761351B1 (ko) * | 2015-12-09 | 2017-07-26 | 주식회사 볼빅 | 골프공 커버 코팅용 조성물 및 이를 사용한 골프공 |
US10195487B2 (en) | 2015-12-09 | 2019-02-05 | Volvik Inc. | Golf ball cover coating composition and golf ball using the same |
KR101718926B1 (ko) * | 2016-12-08 | 2017-04-05 | 주식회사 볼빅 | 골프공 커버 코팅용 조성물 및 이를 사용한 골프공 |
CN109942786A (zh) * | 2019-03-12 | 2019-06-28 | 上海应用技术大学 | 一种水性树脂用固化剂及其制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4611665B2 (ja) | 2011-01-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101747982B1 (ko) | 수성 폴리우레탄 수지 분산체 및 그의 제조 방법 | |
KR101625699B1 (ko) | 수성 폴리우레탄 수지 분산체, 그의 제조 방법 및 그것을 함유하는 도료 조성물 | |
RU2412215C2 (ru) | Растворы полиуретанмочевины | |
JP2006009019A (ja) | 高酸官能性ポリエステルから調製されたポリウレタン分散体 | |
JP6168069B2 (ja) | 水性ポリウレタン樹脂分散体及びその使用 | |
EP2281848A1 (en) | Aqueous polyurethane resin dispersion, manufacturing method thereof, and paint composition containing the same | |
JP2006009018A (ja) | 高い酸含有量を有するポリウレタン分散体 | |
JP6225979B2 (ja) | 水性ポリウレタン樹脂分散体組成物及びその製造方法 | |
US20050137322A1 (en) | Silane modified two-component polyurethane coating | |
JP4611665B2 (ja) | 塗料組成物 | |
JP7028018B2 (ja) | 水性ポリウレタン樹脂分散体及びその使用 | |
JP4417777B2 (ja) | 擬革様シート状物 | |
JP2023159225A (ja) | 加飾シートおよび加飾樹脂成形品 | |
JP2015194203A (ja) | 高圧ガスボンベ | |
US6593419B2 (en) | Polyurethane resin and method for producing the same, resin composition and sheet-form article | |
JP7142167B2 (ja) | 複層フィルム | |
KR100764108B1 (ko) | 렌즈 코팅 프라이머용 수분산 폴리우레탄 및 이의 제조방법 | |
KR20220070202A (ko) | 필름 코팅제 | |
JP4759123B2 (ja) | ポリウレタン樹脂及びその製造法、樹脂組成物並びにシート状物 | |
JP4736378B2 (ja) | 人工皮革または合成皮革 | |
JP2009203592A (ja) | 布帛用コーティング材料 | |
KR20160081474A (ko) | 발수성이 우수한 폴리우레탄 코팅수지 조성물 및 그 제조방법 | |
WO2019230393A1 (ja) | フィルムコーティング剤 | |
JP4959120B2 (ja) | 液状ブロック化ウレタンプレポリマー | |
JP7480474B2 (ja) | 加飾シートおよび加飾樹脂成形品 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20061109 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20100514 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100518 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100712 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100803 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100809 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100901 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20101012 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20101014 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131022 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4611665 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |