JP2005294809A - 電界効果型トランジスタおよびその製造方法、積層体の製造方法 - Google Patents
電界効果型トランジスタおよびその製造方法、積層体の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005294809A JP2005294809A JP2005046256A JP2005046256A JP2005294809A JP 2005294809 A JP2005294809 A JP 2005294809A JP 2005046256 A JP2005046256 A JP 2005046256A JP 2005046256 A JP2005046256 A JP 2005046256A JP 2005294809 A JP2005294809 A JP 2005294809A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- field effect
- effect transistor
- organic semiconductor
- layer
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 230000005669 field effect Effects 0.000 title claims abstract description 109
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 71
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims abstract description 118
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 81
- -1 polysiloxane Polymers 0.000 claims abstract description 67
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims abstract description 37
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 28
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 22
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 66
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 55
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 50
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 40
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 40
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 claims description 37
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 34
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 30
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 claims description 29
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 29
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 26
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 23
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 20
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 claims description 10
- 229910052751 metal Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000002184 metal Chemical group 0.000 claims description 10
- 238000005698 Diels-Alder reaction Methods 0.000 claims description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims description 6
- GBPPYKCVWZEJBD-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.2]octa-1,3-diene Chemical group C1=C(CC2)CCC2=C1 GBPPYKCVWZEJBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 125000005429 oxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000003795 desorption Methods 0.000 claims description 3
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 claims 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 208
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 56
- 239000010408 film Substances 0.000 description 52
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 47
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 36
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 28
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 20
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 20
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000463 material Substances 0.000 description 18
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 18
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 18
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 18
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 15
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 14
- 239000002585 base Substances 0.000 description 13
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 13
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical group [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 10
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 10
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 10
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 230000008569 process Effects 0.000 description 9
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 8
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 8
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 8
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 8
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical group O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 6
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 5
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 5
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 5
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 5
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 5
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 5
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 description 5
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 5
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 5
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 5
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 4
- 238000012661 block copolymerization Methods 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 4
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 description 4
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 4
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 3
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- YIJOASXMXJOMPB-UHFFFAOYSA-N ctk0j9514 Chemical compound C1CC2C3=C(C(=O)OCC)NC=C3C1C=C2 YIJOASXMXJOMPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 3
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 3
- 125000005678 ethenylene group Chemical class [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 3
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 3
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 3
- CVIZSRYBTFXZDT-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(benzenesulfonyl)bicyclo[2.2.2]oct-5-ene Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1C(C=C2)CCC2C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 CVIZSRYBTFXZDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RXWOHFUULDINMC-UHFFFAOYSA-N 2-(3-nitrothiophen-2-yl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC=1SC=CC=1[N+]([O-])=O RXWOHFUULDINMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MBXOOYPCIDHXGH-UHFFFAOYSA-N 3-butylpentane-2,4-dione Chemical compound CCCCC(C(C)=O)C(C)=O MBXOOYPCIDHXGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGBOHYIXUAXBRP-UHFFFAOYSA-N 4,7-dihydro-4,7-ethano-2h-isoindole Chemical compound C1CC2C3=CNC=C3C1C=C2 BGBOHYIXUAXBRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XIXNQTGGBNDDMJ-UHFFFAOYSA-N 4-nitrohexan-3-ol Chemical compound CCC(O)C(CC)[N+]([O-])=O XIXNQTGGBNDDMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWKNKHVVZLDUEM-UHFFFAOYSA-N 4-nitrohexan-3-yl acetate Chemical compound CC(=O)OC(CC)C(CC)[N+]([O-])=O LWKNKHVVZLDUEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPWSQLFZSSITRX-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)C(=O)C=1C(=C(C(OC1)C(=O)CC=1NC(=C(C1C)C)CC(=O)C1OC=C(C(=C1CCCC)C)C(=O)CC1=CC=CC=C1)CCCC)C Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)C(=O)C=1C(=C(C(OC1)C(=O)CC=1NC(=C(C1C)C)CC(=O)C1OC=C(C(=C1CCCC)C)C(=O)CC1=CC=CC=C1)CCCC)C IPWSQLFZSSITRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical group [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004696 Poly ether ether ketone Substances 0.000 description 2
- 239000004697 Polyetherimide Substances 0.000 description 2
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006742 Retro-Diels-Alder reaction Methods 0.000 description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 2
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-1,3-diene Chemical compound C1CC=CC=C1 MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 2
- 238000007607 die coating method Methods 0.000 description 2
- JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(dimethyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(C)OC JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007606 doctor blade method Methods 0.000 description 2
- FPULFENIJDPZBX-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-isocyanoacetate Chemical compound CCOC(=O)C[N+]#[C-] FPULFENIJDPZBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MKUZPHYOCYYXJA-UHFFFAOYSA-N ethyl 3,4-diethyl-1h-pyrrole-2-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C=1NC=C(CC)C=1CC MKUZPHYOCYYXJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 2
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052809 inorganic oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 2
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005304 joining Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- KBXJHRABGYYAFC-UHFFFAOYSA-N octaphenylsilsesquioxane Chemical compound O1[Si](O2)(C=3C=CC=CC=3)O[Si](O3)(C=4C=CC=CC=4)O[Si](O4)(C=5C=CC=CC=5)O[Si]1(C=1C=CC=CC=1)O[Si](O1)(C=5C=CC=CC=5)O[Si]2(C=2C=CC=CC=2)O[Si]3(C=2C=CC=CC=2)O[Si]41C1=CC=CC=C1 KBXJHRABGYYAFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 150000001282 organosilanes Chemical group 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 2
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 2
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 2
- 229920002530 polyetherether ketone Polymers 0.000 description 2
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 description 2
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 2
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 2
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N tetrachloro-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N tetramethyl orthosilicate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)OC LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- UKDOTCFNLHHKOF-FGRDZWBJSA-N (z)-1-chloroprop-1-ene;(z)-1,2-dichloroethene Chemical group C\C=C/Cl.Cl\C=C/Cl UKDOTCFNLHHKOF-FGRDZWBJSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 1-bromobutane Chemical compound CCCCBr MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSZOAYXJRCEYSX-UHFFFAOYSA-N 1-nitropropane Chemical compound CCC[N+]([O-])=O JSZOAYXJRCEYSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNCADMBVWNPPIZ-UHFFFAOYSA-N 2-n,2-n,4-n,4-n,6-n,6-n-hexakis(methoxymethyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound COCN(COC)C1=NC(N(COC)COC)=NC(N(COC)COC)=N1 BNCADMBVWNPPIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMYRJQYUMXCUNX-UHFFFAOYSA-N 3,4-diethyl-1h-pyrrole Chemical compound CCC1=CNC=C1CC XMYRJQYUMXCUNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZEFZLXJPGMRSP-UHFFFAOYSA-N 37,38,39,40-tetrazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1(37),2,4,6,8,10,12(39),13,15,17,19,21,23,25,27,29,31,33,35-nonadecaene Chemical compound c1ccc2c3cc4[nH]c(cc5nc(cc6[nH]c(cc(n3)c2c1)c1ccccc61)c1ccccc51)c1ccccc41 GZEFZLXJPGMRSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOOQNKMJLOLMHC-UHFFFAOYSA-N 5-[[3,4-diethyl-5-[[5-formyl-3-(3-hydroxypropyl)-4-methyl-1h-pyrrol-2-yl]methyl]-1h-pyrrol-2-yl]methyl]-4-(3-hydroxypropyl)-3-methyl-1h-pyrrole-2-carbaldehyde Chemical compound N1C(CC2=C(C(C)=C(C=O)N2)CCCO)=C(CC)C(CC)=C1CC=1NC(C=O)=C(C)C=1CCCO OOOQNKMJLOLMHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003026 Acene Polymers 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- WOFAGNLBCJWEOE-UHFFFAOYSA-N Benzyl acetoacetate Chemical compound CC(=O)CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 WOFAGNLBCJWEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKNABVQEKITSKL-UHFFFAOYSA-N C(=O)C=1C(=C(C(OC1)C(=O)CN1C=C(C(=C1)CC)CC)CCCC)C Chemical compound C(=O)C=1C(=C(C(OC1)C(=O)CN1C=C(C(=C1)CC)CC)CCCC)C FKNABVQEKITSKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical group C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920012266 Poly(ether sulfone) PES Polymers 0.000 description 1
- 229920001665 Poly-4-vinylphenol Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGBXMKGCEHIWMO-VAWYXSNFSA-N [(e)-2-(benzenesulfonyl)ethenyl]sulfonylbenzene Chemical group C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)\C=C\S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YGBXMKGCEHIWMO-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 1
- 239000004676 acrylonitrile butadiene styrene Substances 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical class C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 1
- QQHJESKHUUVSIC-UHFFFAOYSA-N antimony lead Chemical compound [Sb].[Pb] QQHJESKHUUVSIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- TYKSFFNBPONYLA-UHFFFAOYSA-N benzyl 5-(acetyloxymethyl)-4-butyl-3-methyl-1h-pyrrole-2-carboxylate Chemical compound N1C(COC(C)=O)=C(CCCC)C(C)=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 TYKSFFNBPONYLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXPLZNMUBFBFIA-UHFFFAOYSA-N butyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCC[Si](OC)(OC)OC SXPLZNMUBFBFIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012461 cellulose resin Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cis-cyclohexene Natural products C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 125000004989 dicarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- AHUXYBVKTIBBJW-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 AHUXYBVKTIBBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000005685 electric field effect Effects 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N ethyl(trimethoxy)silane Chemical compound CC[Si](OC)(OC)OC SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003471 inorganic composite material Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 229920000592 inorganic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- JEHCHYAKAXDFKV-UHFFFAOYSA-J lead tetraacetate Chemical compound CC(=O)O[Pb](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O JEHCHYAKAXDFKV-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- QTYUSOHYEPOHLV-UHFFFAOYSA-N octadiene group Chemical group C=CC=CCCCC QTYUSOHYEPOHLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);tantalum(5+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Ta+5].[Ta+5] BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical class C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Substances OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Chemical class 0.000 description 1
- 229920003050 poly-cycloolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001197 polyacetylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920002577 polybenzoxazole Polymers 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 229910021420 polycrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001955 polyphenylene ether Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920005591 polysilicon Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 150000004033 porphyrin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical group CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- WRHZVMBBRYBTKZ-UHFFFAOYSA-N pyrrole-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN1 WRHZVMBBRYBTKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 150000004819 silanols Chemical class 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003746 surface roughness Effects 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001936 tantalum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000000000 tetracarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009210 therapy by ultrasound Methods 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- RCHUVCPBWWSUMC-UHFFFAOYSA-N trichloro(octyl)silane Chemical compound CCCCCCCC[Si](Cl)(Cl)Cl RCHUVCPBWWSUMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(ethyl)silane Chemical compound CCO[Si](CC)(OCC)OCC DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N triethoxysilane Chemical compound CCO[SiH](OCC)OCC QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(phenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Thin Film Transistor (AREA)
Abstract
【解決手段】 有機半導体層を有する電界効果型トランジスタであって、例えば、少なくともポルフィリンを含有する有機半導体層6と、少なくともポリシロキサン化合物からなる層3が密着して積層されている電界効果型トランジスタ。ポリシロキサン化合物が下記一般式(1)で示される化合物である。
(R1 〜R4 は置換または非置換の炭素原子数1〜5のアルキル基、置換または非置換のフェニル基またはシロキサンユニットのいずれかである。R1 〜R4 の各々は同じでも異なっていてもよい。nは1以上の整数である。)
【選択図】なし
Description
また本発明は、前記ポリシロキサン化合物が、下記一般式(2)および/または下記一般式(6)で表されるポリシロキサン化合物であることを特徴とする電界効果型トランジスタである。
また本発明は、前記一般式(3)中、少なくとも1つの隣接するR11同士が、芳香環を形成していることを特徴とする電界効果型トランジスタである。
また本発明は、前記エネルギーが光エネルギー又は熱エネルギーであることを特徴とする積層体の製造方法である。
また本発明は、前記脱離反応終了後も前記エネルギーを与えつづけることを特徴とする積層体の製造方法である。
また本発明は、前記結晶化促進層がポリシロキサン化合物を含有することを特徴とする積層体の製造方法である。
また、本発明によれば、上記の電界効果型トランジスタを簡便な方法で得ることができる電界効果型トランジスタの製造方法を提供することができる。
本実施の形態に係る電界効果型トランジスタは、有機半導体と、絶縁体と、導電体を少なくとも有する素子である。絶縁体は、電極である導電体を覆うための絶縁膜(層)である。有機半導体はそのような導電体(電極)が発生する刺激(電界)に対して応答する有機半導体層である。具体的には電界に対して電気的特性が変化する層である。更に具体的には導電率、つまり有機半導体層を流れる電流が電界の変化に応じて変化する層である。
また、一般式(2)で示されるシルセスキオキサン骨格と一般式(6)で示されるオルガノシロキサン骨格とはいずれか一方を含んでも、両方を含んでも構わない。
また、乾燥工程に際してオリゴマーであるシルセスキオキサン化合物が互いに架橋しあう反応を補助する目的で、塗布溶液にはギ酸などの酸を少量添加してもよい。
好ましい加熱処理温度は140℃以上、さらに好ましくは150〜230℃である。140℃未満で加熱すると加水分解反応が不十分となるおそれがある。
塗布溶液の溶媒にはアルコール類やエステル類など任意のものを使用できる。基板への濡れ性などを考慮して溶媒を選択すればよい。
A層を塗布する前に基板をアルカリ液による超音波処理やUV照射等で濡れ性向上のための表面改質を行ってもよい。
以下にポルフィリン化合物の一例を示す。無置換、無金属体の構造を主体に示しているが、置換基、中心金属、中心原子団は限定されない。もちろん本発明の化合物はこれらに限定されない。
B層を塗布する前に必要に応じてA層の表面を一般的な手法を用いて改質を行ってもよい。
またB層をフタロシアニン等の他の一般的な有機半導体化合物に置き換えることも考えられる。
図1(b)は本発明の電界効果型トランジスタの一部を拡大して示す模式的な断面図である。本発明の電界効果型トランジスタは、ゲート電極1と絶縁層2とA層3(ポリシロキサン化合物層)、ソース電極4とドレイン電極5とB層6(有機半導体層)から構成される。図1(b)では省略しているが、ゲート電極1の絶縁層と反対側には基材8が存在する。
本発明に好適に用いられる基材8としてはシリコン、ガラス、金属、樹脂などを板状、ホイル状、フィルム状もしくはシート状に加工されたものが挙げられる。特に、柔軟性や加工性の観点から樹脂基材が好ましい。使用される樹脂基材の材質としては、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンナフタレート(PEN)、ポリイミド(PI)、ポリエーテルイミド(PEI)、ポリエーテルスルホン(PES)、ポリスルホン(PSF)、ポリフェニレンスルフィド(PPS)、ポリエーテルエーテルケトン(PEEK)、ポリアリレート(PAR)、ポリアミドイミド(PAI)、ポリシクロオレフィン樹脂、アクリル樹脂、ポリスチレン、ABS、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリアミド樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、セルロース樹脂が挙げられる。これらの樹脂材料に無機酸化物微粒子を混合したり、無機素材を結合させたりした有機−無機複合材料基材などを用いても良い。
このようなA層の作用によって、B層の結晶性が向上することがA層が結晶化促進層として機能する所以であると、本発明者は、考えている。なお、結晶粒同士の接合が生じることが、特に好ましいと考えられる。
合成例1
工程1−1
1,3−シクロヘキサジエン3.16g(39.5mmol)、トランス−1,2−ビス(フェニルスルフォニル)エチレン10.5g(34.1mmol)、トルエン200mlの混合液を7時間還流させた後、冷却、減圧下濃縮することにより反応混合物を得た。この反応粗生成物を再結晶(クロロホルム/ヘキサン)することにより5,6−ビス(フェニルスルフォニル)−ビシクロ[2.2.2]オクタ−2−エン(13.8g、35.6mmol、収量90%)を得た。
得られた5,6−ビス(フェニルスルフォニル)−ビシクロ[2.2.2]オクタ−2−エン7.76g(20mmol)、無水テトラヒドロフラン50mlの混合液の反応系を窒素置換し、イソシアノ酢酸エチル2.425ml(22mmol)を加え0℃に冷却した。カリウムt−ブトキシド(50ml/1M THF(テトラヒドロフラン)溶液)を2時間かけて滴下した後、室温で3時間攪拌した。反応終了後、希塩酸を加えてから反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、蒸留水、飽和食塩水の順で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム)で精製し、エチル−4,7−ジヒドロ−4,7−エタノ−2H−イソインドール−1−カルボキシレートを得た(3.5g、16mmol、収率80%)。
アルゴン雰囲気下、得られたエチル−4,7−ジヒドロ−4,7−エタノ−2H−イソインドール−1−カルボキシレート0.42g(1.92mmol)、無水THF50mlの混合溶液を0℃まで冷却し、水素化リチウムアルミニウム粉0.228g(6mmol)を加え、2時間攪拌した。その後、THFを除去し、クロロホルムで抽出し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、蒸留水、飽和食塩水の順で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。この反応溶液を濾過、アルゴン置換、遮光し、p−トルエンスルホン酸10mgを加え12時間室温で攪拌した。さらにp−クロラニル0.11gを加え12時間室温で攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、蒸留水、飽和食塩水の順で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶液を濃縮後、アルミナカラムクロマトグラフィー(クロロホルム)と再結晶(クロロホルム/メタノール)により下記の式(9)で表わされる無金属テトラビシクロ体を得た(0.060g、0.097mmol、収率20%)。
得られた無金属テトラビシクロ体0.02g(0.032mmol)と酢酸銅(II)一水和物0.019g(0.1mmol)のクロロホルム30ml−メタノール3ml溶液を室温で3時間攪拌した。反応溶液を蒸留水と飽和食塩水とで洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶液を濃縮後、クロロホルム/メタノールで再結晶し、テトラビシクロ銅錯体を得た(0.022g,収率100%)。
工程2−1
2,4−ペンタンジオン205.4ml(2.0mol)、アセトン100ml、臭化n−ブチル54ml(0.5mol)、炭酸カリウム34.55g(0.25mol)を反応容器に入れ、窒素置換して48時間還流した。生成した固体をろ別し、エバポレーターで溶媒を留去した後、ダイアフラムで未反応の2,4−ペンタンジオンを減圧留去した。そして、真空蒸留することにより、3−n−ブチル2,4−ペンタンジオンを得た(43.25g,収率55%)。
アセト酢酸ベンジル97ml(560mmol)と酢酸81mlを反応容器に入れ、10℃以下で亜硝酸ナトリウム37.8gと水115mlの水溶液を滴下し、滴下後3時間室温で撹拌した。別の容器に工程2−1で得られた3−n−ブチル2,4−ペンタンジオン43.16g(280mmol)の酢酸45ml溶液に亜鉛粉末36.6gと酢酸ナトリウム25.9gの混合物と前述の溶液を60℃以下で加え、80℃で1時間撹拌後、氷水1.12L中に反応溶液を注ぎ、生じた沈殿を濾過し、水で洗浄した。この沈殿をクロロホルムに溶かし、水、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮しダイアフラムで減圧蒸留することにより余分な液体を除いた。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(EtOAc/Hexane)で精製し、さらに再結晶(MeOH)することにより、4−n−ブチル−3,5−ジメチルピロールベンジルエステルが得られた(22.92g,収率24%)。
反応容器に酢酸200mlと無水酢酸3.09mlを加えた。そして、そこに4−n−ブチル−3,5−ジメチルピロールベンジルエステル8.56g(30mmol)を溶解させ、その後ゆっくりと四酢酸鉛15.38g(31.5mmol)を加えた。2時間撹拌後、反応が終了していることをTLCにより確認し、反応容器を氷水に注ぎ、生成した沈殿を濾過して水でしっかりと洗った。この沈殿をクロロホルムに溶解させ、水、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下濃縮し、ヘキサンでトリチュレーションすることによりベンジル5−アセトキシメチル−4−n−ブチル−3−メチルピロール−2−カルボキシレートが得られた(8.93g,収率87%)。
反応容器を窒素置換し、1−ニトロプロパン8.93ml(100mmol)、dry−THF50mlを加えた。そして、DBU(1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン)1.5ml(10mmol)を加えた後、プロピオンアルデヒド4.68ml(100mmol)を氷浴で冷却しながら加えた。室温で10時間撹拌後、酢酸エチル100mlを加え、希塩酸、水、飽和食塩水で洗浄、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下濃縮することにより4−ヒドロキシ−3−ニトロヘキサンが得られた(12.33g,収率84%)。
4−ヒドロキシ−3−ニトロヘキサン14.7g(100mmol)、無水酢酸14.8ml(157.3mmol)、クロロホルム50ml、濃硫酸数滴を反応容器に入れ、室温で10時間撹拌した。反応終了後、クロロホルム50mlを加え、水、5%重曹水、飽和食塩水で洗浄、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下濃縮することにより、4−アセトキシ−3−ニトロヘキサンが得られた(16.3g,収率86%)。
反応容器に4−アセトキシ−3−ニトロヘキサン11.34g(60mmol)を入れ、窒素置換して、dry−THF150ml、イソシアノ酢酸エチル7.28ml(66mmol)を加えた。そして、氷浴で冷却しながらDBU20.76ml(144mmol)をゆっくりと滴下し、室温で12時間撹拌した。反応終了後、1N塩酸を加え、クロロホルムで抽出、水、飽和食塩水で洗浄、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下濃縮した。その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによりエチル3,4−ジエチルピロール−2−カルボキシレートが得られた(10.97g,収率94%)。
還流冷却器を取り付けて遮光した反応容器に、工程1−2で合成したエチル−4,7−ジヒドロ−4,7−エタノ−2H−イソインドール−1−カルボキシレート1.95g(9.6mmol)とエチレングリコール100mlと水酸化ナトリウム2.0gを加えた。そして窒素置換し、175℃で2時間撹拌した。その後、室温まで冷却した反応溶液を氷水に注ぎ、クロロホルムで抽出、飽和食塩水で洗浄、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下濃縮することにより4,7−ジヒドロ−4,7−エタノ−2H−イソインドールを得た(0.98g、収率70.4%)。
還流冷却器を取り付けて遮光した反応容器に、工程2−6で得られたエチル3,4−ジエチルピロール−2−カルボキシレート2.056g(10.53mmol)とエチレングリコール100mlと水酸化カリウム3.5gを加えた。そして窒素置換し、160℃で2.5時間撹拌した。その後、室温まで冷却した反応溶液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出、重曹水、水、飽和食塩水で洗浄、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下濃縮した。再び還流冷却器を取り付けて遮光した反応容器に、この反応で得られた3,4−ジエチルピロールと工程2−3で得られたベンジル−5−アセトキシメチル−4−n−ブチル−3−メチルピロール−2−カルボキシレート7.21g(21mmol)、酢酸10ml、エタノール150mlを加え、18時間還流させた。還流後、室温まで冷却しエタノール50mlを加え0℃で5時間放置し、析出した結晶を濾過しエタノールでよく洗浄することで2,5−ビス(5−ベンジルカルボニル−3−n−ブチル−4−メチル−2−ピロイルメチル)−3,4−ジメチル−1H−ピロールが得られた(5.25g,収率72%)。
3つ口フラスコにPd/C 0.5g、dry−THF20mlを加え水素置換し、30分間撹拌した。そこへ2,5−ビス(5−ベンジルカルボニル−3−n−ブチル−4−メチル−2−ピロイルメチル)−3,4−ジメチル−1H−ピロール2.09g(3.03mmol)をdry−THF30mlに溶かした溶液をゆっくり滴下し、そのまま室温で一晩撹拌した。撹拌後、溶液をセライト濾過し、ろ液を減圧下で濃縮し遮光して、窒素置換した後氷浴で冷却した。そのままTFA5mlを滴下し、10分間撹拌した後、CH(OMe)3 10mlをゆっくり滴下し、0℃のまま1時間撹拌した。その溶液を1M NaOH(MeOH/H2 O=1/1溶液)で中和した後、氷水へ注ぐと茶色の固体が析出した。その固体を濾過した後、水で洗浄し、ヘキサンでリンスすることにより2,5−ビス(5−ホルミル−3−n−ブチル−4−メチル−2−ピロイルメチル)−3,4−ジエチル−1H−ピロールが得られた(1.94g,収率60%)。
遮光した反応容器に工程2−7で得られた4,7−ジヒドロ−4,7−エタノ−2H−イソインドール0.12g(0.84mmol)と、工程2−9で得られた2,5−ビス(5−ホルミル−3−n−ブチル−4−メチル−2−ピロイルメチル)−3,4−ジエチル−1H−ピロール0.40g(0.84mmol)、クロロホルム200mlを加え窒素置換した。その溶液へTFA10.0mlを加え、50℃で18時間撹拌した。撹拌後、トリエチルアミン18.0mlをゆっくり滴下し中和した後、クロラニル0.21g(0.84mmol)を加え一晩撹拌した。チオ硫酸ナトリウム水溶液でクエンチし、有機層を水と飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。そこへ酢酸亜鉛を加えて室温で2日間撹拌し、水、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによりモノビシクロ亜鉛錯体が得られた(0.17g,収率32%)。
得られたモノビシクロ亜鉛錯体0.052g(0.08mmol)を反応容器に入れ、窒素置換しクロロホルム10mlに溶解させた。そこへトリフルオロ酢酸4.5mlをゆっくりと加え1時間撹拌させた。反応溶液を水に注ぎ、クロロホルムで抽出、飽和食塩水で洗浄、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下濃縮することにより、下記の式(10)で表される無金属モノビシクロ体が得られた(0.038g,収率81%)。
得られた無金属モノビシクロ体0.041g(0.07mmol)を反応容器に入れ、窒素置換し、クロロホルム25mlに溶解させた。そこへ酢酸銅(II)1水和物0.028g(0.14mmol)を加え一晩撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、クロロホルムで抽出、飽和食塩水で洗浄、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下濃縮することにより、モノビシクロ銅錯体を得た(0.038g,収率87%)。
エタノール49.5g、1−ブタノール49.5gよりなる混合溶媒に市販のフレーク状のメチルシルセスキオキサン(MSQ)(昭和電工製、商品名GR650)1.0gを溶解させることで、樹脂溶液aを調製した。
エタノール49.4g、1−ブタノール49.5gよりなる混合溶媒に市販のフレーク状のメチルシルセスキオキサン(MSQ)(昭和電工製、商品名GR650)0.975gとテトラエトキシシラン0.025gを完全に溶解させた。この溶液に蒸留水0.02gと蟻酸0.05gを加え、室温で48時間攪拌し、樹脂溶液bを調製した。
エタノール49.3g、1−ブタノール49.5gよりなる混合溶媒に市販のフレーク状のフェニルシルセスキオキサン(PSQ)(昭和電工製、商品名GR950)0.8gとテトラエトキシシラン0.2gを完全に溶解させた。この溶液に蒸留水0.14gと蟻酸0.05gを加え、室温で48時間攪拌し、樹脂溶液cを調製した。
エタノール49.5g、1−ブタノール49.5gよりなる混合溶媒にメチルトリメトキシシラン1.0gを完全に溶解させた。この溶液に蒸留水0.83gと蟻酸0.05gを加え、室温で48時間攪拌し、シリカゾルdを調製した。
エタノール48.8g、1−ブタノール49.5gよりなる混合溶媒にジメチルジメトキシシラン0.8gとテトラメトキシシラン0.2gを完全に溶解させた。この溶液に蒸留水0.67gと蟻酸0.05gを加え、室温で48時間攪拌し、シリカゾルeを調製した。
図1(b)に本実施例における電界効果型トランジスタの構造を示す。
まず、ハイドープN型のシリコン基板をゲート電極1とした。シリコン基板表層を熱酸化して得られる5000Åの酸化シリコン膜を絶縁層2とした。次に絶縁層の表面に樹脂溶液aをスピンコート法(回転数5000rpm)で塗布した。次にこの塗膜をホットプレート上に移して100℃で5分、200℃で20分加熱した。触針式段差計での測定によると膜厚は50nmであった。これをA層3(ポリシロキサン層)とした。
実施例1で用いた無金属テトラビシクロ体を合成例1で合成したテトラビシクロ銅錯体に変えた以外は実施例1と同様の操作で素子を作製し、電気特性評価を行った。結果を表1に示す。
A層を作製するところまでは実施例1と同様の操作で行った。この基板上に合成例1で合成した無金属テトラビシクロ体の1重量%クロロホルム溶液からスピンコート法により塗膜を形成した(回転数1000rpm)。さらに基板を220℃で加熱してベンゾ体からなるB層6を形成した。有機半導体層の膜厚は100nmであった。その上に金の蒸着を行い、ソース電極4、ドレイン電極5を形成した。
また下記の条件で、作製したトランジスタ基板のCuKαX線回折測定を行った。結果を図4に示す。
X線管球:Cu
管電圧:50KV
管電流:150mA
スキャン方法:2θ/θスキャン
スキャン速度:2deg./min.
サンプリング間隔:0.02deg.
積算時間:1s
積算回数:14回
測定温度:室温(20℃)
なお、θ=0°は基板平面に設定した。
図2に本実施例における電界効果型トランジスタの構造を示す。
まず、ハイドープN型のシリコン基板をゲート電極1とした。シリコン基板表層を熱酸化して得られる5000Åの酸化シリコン膜を絶縁層2とした。その上に、実施例1と同様の操作で樹脂溶液aを塗膜した。膜厚は50nmであった。これをA層3とした。その上に実施例1と同様の操作で金蒸着を行い、ソース電極4、ドレイン電極5とした。この基板上に合成例1で合成した無金属テトラビシクロ体の1重量%クロロホルム溶液からスピンコート法により塗膜を形成した(回転数1000rpm)。さらに基板を220℃で加熱してベンゾ体からなるB層6を形成した。B層の膜厚は100nmであった。
実施例1と同様の電気特性の評価を行った。結果を表1に示す。
実施例3で用いた無金属テトラビシクロ体をテトラビシクロ銅錯体に変えた以外は実施例3と同様の操作で素子を作製し、電気特性評価を行った。結果を表1、図3に示す。また、実施例3同様の条件で、作製したトランジスタ基板のCuKαX線回折測定を行った。結果を図5に示す。
実施例4においてA層を作製する工程を省き、酸化シリコン膜の膜厚を3000Å、無金属テトラビシクロ溶液を2重量%、基板の焼成を210℃、10分、チャネル長L=25μm、チャネル幅W=0.25mmに代えた以外は実施例4と同様の操作で行った。結果を表1に示す。
実施例3で用いた無金属テトラビシクロ体を合成例2で合成した無金属モノビシクロ体に変えた以外は実施例3と同様の操作で素子を作製し、電気特性評価を行った。結果を表1に示す。また、実施例3同様の条件で、作製したトランジスタ基板のCuKαX線回折測定を行った。結果を図6に示す。
実施例3で用いた無金属テトラビシクロ体を合成例2で合成したモノビシクロ銅錯体に変えた以外は実施例3と同様の操作で素子を作製し、電気特性評価を行った。結果を表1に示す。また、実施例3同様の条件で、作製したトランジスタ基板のCuKαX線回折測定を行った。結果を図7に示す。
実施例4と同様の酸化シリコン膜付きハイドープN型シリコン基板上に、実施例1と同様の操作で樹脂溶液bを塗膜した。膜厚は50nmであった。これをA層3とした。この基板上にテトラビシクロ銅錯体の1重量%クロロホルム溶液からスピンコート法により塗膜を形成した(回転数1000rpm)。さらに基板を220℃で加熱してベンゾ体からなるB層6を形成した。有機半導体層の膜厚は100nmであった。その上に実施例1と同様の操作で金蒸着を行い、ソース電極4、ドレイン電極5とした。結果を表1に示す。
樹脂溶液cを用いて膜厚50nmの塗膜を形成し、これをA層3とした以外は、実施例8と同様の操作で素子を作製し、電気特性評価を行った。結果を表1に示す。
シリカゾルdを用いて膜厚50nmの塗膜を形成し、これをA層3とした以外は、実施例8と同様の操作で素子を作製し、電気特性評価を行った。結果を表1に示す。
シリカゾルeを用いて膜厚50nmの塗膜を形成し、これをA層3とした以外は、実施例8と同様の操作で素子を作製し、電気特性評価を行った。結果を表1に示す。
図8に本実施例における電界効果型トランジスタの構造を示す。
まず、基材表面に膜厚3μmの平坦化層を設けたPET基板9上に、銀ナノ粒子ペースト(日本ペイント(株)製、ファインスフェアSVE102)をコートし、180℃/30分間熱風循環オーブン中で加熱を行うことによって、膜厚130nmのゲート電極1を形成した。この上にフェノールノボラック樹脂/ヘキサメトキシメチルメラミン/p−トルエンスルホン酸/1−ブタノール/エタノール=10.5/4.5/0.075/59.5/25.5(重量比)の熱硬化性樹脂組成物をコートし、180℃/60分間熱風循環オーブン中で加熱を行うことによって、膜厚600nmの絶縁層2を形成した。
実施例12で用いた無金属テトラビシクロ体をテトラビシクロ銅錯体に変えた以外は実施例12と同様の操作で素子を作製し、電気特性評価を行った。結果を表1に示す。また、実施例3と同様の条件で、作製したトランジスタ基板のCuKαX線回折測定を行った。結果を図9に示す。
テトラビシクロ銅錯体からB層6を形成する際の加熱時間を1、5、10分と変化させた以外は、実施例13と同様の操作で素子を作製し、電気特性評価を行った。結果を図10に示す。
テトラビシクロ銅錯体からB層6を形成する際の加熱を180℃の熱風循環オーブン中とし、加熱時間を30、60、90分と変化させた以外は、実施例5と同様の操作で素子を作製し、電気特性評価を行った。結果を図10に示す。また、実施例3と同様の条件で、90分加熱して作製したトランジスタ基板のCuKαX線回折測定を行った。結果を図11に示す。
A層3を形成する過程を省いた以外は、実施例14と同様の操作で素子を作製し、電気特性評価を行った。結果を図10に示す。
A層3を形成する過程を省いた以外は、実施例15と同様の操作で素子を作製し、電気特性評価を行った。結果を図10に示す。
2 絶縁層
3 A層(結晶化促進層)
4 ソース電極
5 ドレイン電極
6 B層(有機半導体層)
7 封止層
8 基材
9 平坦化PET基板
Claims (37)
- 有機半導体層を有する電界効果型トランジスタであって、少なくともポルフィリンを含有する有機半導体層と、少なくともポリシロキサン化合物からなる層が密着して積層されていることを特徴とする電界効果型トランジスタ。
- 前記ポリシロキサン化合物が、下記一般式(2)および/または下記一般式(6)で表されるポリシロキサン化合物であることを特徴とする請求項1記載の電界効果型トランジスタ。
- 前記ポルフィリンが下記一般式(3)で表されることを特徴とする請求項1乃至3のいずれかの項に記載の電界効果型トランジスタ。
- 前記一般式(3)中、少なくとも1つの隣接するR11同士が、芳香環を形成していることを特徴とする請求項1乃至4のいずれかの項に記載の電界効果型トランジスタ。
- 前記一般式(3)中、少なくとも1つの隣接するR11同士が形成する芳香環が、置換基を有していてもよいビシクロ[2.2.2]オクタジエン骨格構造を有する前駆体の加熱により得られることを特徴とする請求項1乃至5のいずれかの項に記載の電界効果型トランジスタ。
- 前記有機半導体層におけるCuKαX線回折のブラッグ角(2θ)が8.3°±0.2°、10.1°±0.2°、11.8°±0.2°、14.4°±0.2°にピークを有することを特徴とする請求項1乃至6のいずれかの項に記載の電界効果型トランジスタ。
- 前記有機半導体層におけるCuKαX線回折のブラッグ角(2θ)が8.4°±0.2°、11.9°±0.2°、16.9°±0.2°にピークを有することを特徴とする請求項1乃至6のいずれかの項に記載の電界効果型トランジスタ。
- 前記有機半導体層におけるCuKαX線回折のブラッグ角(2θ)が7.2°±0.2°、7.8°±0.2°、11.7°±0.2°、23.5°±0.2°にピークを有することを特徴とする請求項1乃至6のいずれかの項に記載の電界効果型トランジスタ。
- 前記有機半導体層におけるCuKαX線回折のブラッグ角(2θ)が7.3°±0.2°、7.8°±0.2°、11.7°±0.2°、19.6°±0.2°にピークを有することを特徴とする請求項1乃至6のいずれかの項に記載の電界効果型トランジスタ。
- 有機半導体層を有する電界効果型トランジスタの製造方法であって、少なくともポルフィリンを含有する有機半導体層と、少なくともポリシロキサン化合物からなる層を密着して積層する工程を有することを特徴とする電界効果型トランジスタの製造方法。
- 前記ポリシロキサン化合物が、下記一般式(2)および/または下記一般式(6)で表されるポリシロキサン化合物であることを特徴とする請求項11記載の電界効果型トランジスタの製造方法。
- 前記ポルフィリンが下記一般式(3)で表されることを特徴とする請求項11乃至13のいずれかの項に記載の電界効果型トランジスタの製造方法。
- 前記一般式(3)中、少なくとも1つの隣接するR11同士が、芳香環を形成していることを特徴とする請求項11乃至14のいずれかの項に記載の電界効果型トランジスタの製造方法。
- 前記一般式(3)中、少なくとも1つの隣接するR11同士が形成する芳香環が、置換基を有していてよいビシクロ[2.2.2]オクタジエン骨格構造を有する前駆体の加熱により得られることを特徴とする請求項11乃至15のいずれかの項に記載の電界効果型トランジスタの製造方法。
- 前記有機半導体層におけるCuKαX線回折のブラッグ角(2θ)が8.3°±0.2°、10.1°±0.2°、11.8°±0.2°、14.4°±0.2°にピークを形成することを特徴とする請求項11乃至16のいずれかの項に記載の電界効果型トランジスタの製造方法。
- 前記有機半導体層におけるCuKαX線回折のブラッグ角(2θ)が8.4°±0.2°、11.9°±0.2°、16.9°±0.2°にピークを形成することを特徴とする請求項11乃至16のいずれかの項に記載の電界効果型トランジスタの製造方法。
- 前記有機半導体層におけるCuKαX線回折のブラッグ角(2θ)が7.2°±0.2°、7.8°±0.2°、11.7°±0.2°、23.5°±0.2°にピークを形成することを特徴とする請求項11乃至16のいずれかの項に記載の電界効果型トランジスタの製造方法。
- 前記有機半導体層におけるCuKαX線回折のブラッグ角(2θ)が7.3°±0.2°、7.8°±0.2°、11.7°±0.2°、19.6°±0.2°にピークを形成することを特徴とする請求項11乃至16のいずれかの項に記載の電界効果型トランジスタの製造方法。
- 有機半導体層を有する積層体の製造方法において、基体上に、結晶化促進層を設ける工程と、該結晶化促進層の上に有機半導体前駆体を付与する工程と、該有機半導体前駆体にエネルギーを与えて有機半導体からなる層を形成する工程と、を少なくとも有することを特徴とする積層体の製造方法。
- 前記結晶化促進層が結晶粒同士の接合を促進する機能を有することを特徴とする請求項21記載の積層体の製造方法。
- 前記エネルギーが光エネルギー又は熱エネルギーであることを特徴とする請求項21又は22に記載の積層体の製造方法。
- 前記有機半導体前駆体にエネルギーを与えて有機半導体からなる層を形成する工程が、該有機半導体前駆体に脱離反応を生じさせる工程を含むことを特徴とする請求項21乃至23のいずれか1項に記載の積層体の製造方法。
- 前記脱離反応が逆ディールスアルダー反応であることを特徴とする請求項24に記載の積層体の製造方法。
- 前記脱離反応終了後も前記エネルギーを与えつづけることを特徴とする請求項24又は25に記載の積層体の製造方法。
- 前記有機半導体前駆体を付与する工程が、該有機半導体前駆体を含有する溶液を塗布もしくは印刷する工程であることを特徴とする請求項21乃至26のいずれか1項に記載の積層体の製造方法。
- 前記結晶化促進層がポリシロキサン化合物を含有することを特徴とする請求項21乃至27のいずれか1項に記載の積層体の製造方法。
- 有機半導体層を有する電解効果型トランジスタの製造方法において、基体上に結晶化促進層を形成する工程と、該結晶化促進層の上に有機半導体前駆体を付与する工程と、該有機半導体前駆体にエネルギーを与えて有機半導体層を形成する工程と、を少なくとも有することを特徴とする電界効果型トランジスタの製造方法。
- 前記結晶化促進層が結晶粒同士の接合を促進する機能を有することを特徴とする請求項29記載の電界効果型トランジスタの製造方法。
- 前記エネルギーが光エネルギー又は熱エネルギーであることを特徴とする請求項29又は30に記載の電界効果型トランジスタの製造方法。
- 前記有機半導体前駆体にエネルギーを与えて有機半導体からなる層を形成する工程が、該有機半導体前駆体に脱離反応を生じさせる工程を含むことを特徴とする請求項29乃至31のいずれか1項に記載の電界効果型トランジスタの製造方法。
- 前記脱離反応が逆ディールスアルダー反応であることを特徴とする請求項32に記載の電界効果型トランジスタの製造方法。
- 前記脱離反応終了後も前記エネルギーを与えつづけることを特徴とする請求項32又は33に記載の電界効果型トランジスタの製造方法。
- 前記有機半導体前駆体を付与する工程が、該有機半導体前駆体を含有する溶液を塗布もしくは印刷する工程であることを特徴とする請求項29乃至34のいずれか1項に記載の電界効果型トランジスタの製造方法。
- 前記結晶化促進層がポリシロキサン化合物を含有することを特徴とする請求項29乃至35のいずれか1項に記載の電界効果型トランジスタの製造方法。
- 有機半導体層を有する電解効果型トランジスタにおいて、基体上に、結晶化促進層と、該結晶化促進層に接する有機半導体層とを、少なくとも有することを特徴とする電界効果型トランジスタ。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005046256A JP4933051B2 (ja) | 2004-03-10 | 2005-02-22 | 電界効果型トランジスタおよびその製造方法、積層体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004067671 | 2004-03-10 | ||
JP2004067671 | 2004-03-10 | ||
JP2005046256A JP4933051B2 (ja) | 2004-03-10 | 2005-02-22 | 電界効果型トランジスタおよびその製造方法、積層体の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005294809A true JP2005294809A (ja) | 2005-10-20 |
JP4933051B2 JP4933051B2 (ja) | 2012-05-16 |
Family
ID=35327345
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005046256A Expired - Fee Related JP4933051B2 (ja) | 2004-03-10 | 2005-02-22 | 電界効果型トランジスタおよびその製造方法、積層体の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4933051B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009034971A1 (ja) | 2007-09-12 | 2009-03-19 | Fujifilm Corporation | 置換基脱離化合物の製造方法、有機半導体膜およびその製造方法 |
KR101179839B1 (ko) | 2006-01-31 | 2012-09-04 | 삼성코닝정밀소재 주식회사 | 포피린 임베디드 SiOC 박막 및 이를 형성하는 방법 |
JP2012195580A (ja) * | 2011-03-03 | 2012-10-11 | Mitsubishi Chemicals Corp | 電界効果トランジスタのゲート絶縁層用組成物、ゲート絶縁層、電界効果トランジスタ及び表示パネル |
JP2013149861A (ja) * | 2012-01-20 | 2013-08-01 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有機薄膜トランジスタ絶縁層材料 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003041186A2 (en) * | 2001-11-05 | 2003-05-15 | 3M Innovative Properties Company | Organic thin film transistor with siloxane polymer interface |
JP2004006750A (ja) * | 2002-03-27 | 2004-01-08 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機半導体材料及び有機電子デバイス |
WO2004012271A1 (ja) * | 2002-07-31 | 2004-02-05 | Mitsubishi Chemical Corporation | 電界効果トランジスタ |
-
2005
- 2005-02-22 JP JP2005046256A patent/JP4933051B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003041186A2 (en) * | 2001-11-05 | 2003-05-15 | 3M Innovative Properties Company | Organic thin film transistor with siloxane polymer interface |
JP2004006750A (ja) * | 2002-03-27 | 2004-01-08 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機半導体材料及び有機電子デバイス |
WO2004012271A1 (ja) * | 2002-07-31 | 2004-02-05 | Mitsubishi Chemical Corporation | 電界効果トランジスタ |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101179839B1 (ko) | 2006-01-31 | 2012-09-04 | 삼성코닝정밀소재 주식회사 | 포피린 임베디드 SiOC 박막 및 이를 형성하는 방법 |
WO2009034971A1 (ja) | 2007-09-12 | 2009-03-19 | Fujifilm Corporation | 置換基脱離化合物の製造方法、有機半導体膜およびその製造方法 |
JP2012195580A (ja) * | 2011-03-03 | 2012-10-11 | Mitsubishi Chemicals Corp | 電界効果トランジスタのゲート絶縁層用組成物、ゲート絶縁層、電界効果トランジスタ及び表示パネル |
JP2013149861A (ja) * | 2012-01-20 | 2013-08-01 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有機薄膜トランジスタ絶縁層材料 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4933051B2 (ja) | 2012-05-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US8021915B2 (en) | Field effect transistor, method of producing the same, and method of producing laminated member | |
US7435989B2 (en) | Semiconductor device with layer containing polysiloxane compound | |
JP4736324B2 (ja) | 半導体素子及びその製造方法 | |
US7282735B2 (en) | TFT having a fluorocarbon-containing layer | |
JP5188048B2 (ja) | 半導体素子の製造方法 | |
US20110024729A1 (en) | Crosslinked Polymeric Dielectric Materials And Electronic Devices Incorporating Same | |
EP2975649A1 (en) | Field effect transistor | |
US20090140235A1 (en) | Semiconductor element and process for producing the same | |
US20070085072A1 (en) | Production method of semiconductor device | |
KR101890723B1 (ko) | 반도체 조성물 | |
JP5335228B2 (ja) | 新規化合物および有機半導体素子の製造方法 | |
JP4867168B2 (ja) | 有機薄膜トランジスタの製造方法 | |
KR20100032654A (ko) | 유기 박막 트랜지스터의 제조방법 및 그에 의해 제조된 유기 박막 트랜지스터 | |
JP4933051B2 (ja) | 電界効果型トランジスタおよびその製造方法、積層体の製造方法 | |
JP5188046B2 (ja) | 半導体素子 | |
EP2887414A1 (en) | Organic semiconductor solution and organic semiconductor film | |
JP4401826B2 (ja) | 電界効果型トランジスタおよびその製造方法 | |
JP2010138395A (ja) | ポリチオフェンおよびポリチオフェンを含む電子デバイス | |
JP5728908B2 (ja) | ゲート絶縁材料、ゲート絶縁膜、および電界効果型トランジスタ。 | |
US8106387B2 (en) | Organic thin film transistors | |
Choe et al. | High-k and high-temperature-resistant polysilsesquioxane: Potential for solution-processed metal oxide semiconductor transistors operating at low voltage | |
JP2010165930A (ja) | 有機薄膜トランジスタ、その製造方法及びそれを備える装置 | |
JP5761841B2 (ja) | フェノール性水酸基含有芳香族ポリアミド樹脂を含有する絶縁層を有する有機半導体素子並びにその製造方法 | |
US20150243915A1 (en) | Electronic device | |
JP2004304115A (ja) | 有機半導体素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070514 |
|
RD01 | Notification of change of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7421 Effective date: 20100621 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110517 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110719 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120214 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120216 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150224 Year of fee payment: 3 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |