JP2005247778A - ジベンゾチエピンプロピオン酸誘導体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
すなわち本発明の製造方法は、従来使用されていた縮合剤であるポリリン酸の代わりにリン酸を使用するものであり、使用されるリン酸は、反応終了後回収することが可能であることより、リサイクル使用ができ、製造コストの軽減が行える利点を有している。したがって、地球環境に優しい製造方法が提供され、産業上の価値は多大なものである。
なお、必要であれば、カラムクロマトグラフィー、再結晶等の精製工程を適宜使用することができる。
実施例1:
50mLナス型フラスコにリン酸2.00g(17.3mmol)を量り取り、そこに式(II)で示されるジカルボン酸誘導体1.00g(3.16mmol)およびジクロルエタン30mLを入れ、Dean−Stark装置およびジムロート冷却装置をつけ、Dean−Stark装置にはジクロルエタンを満たした。油浴温度120℃にて加熱を行い、水を除きながら58時間還流させた。約8時間ごとにオーブンで十分乾燥させたモレキュラーシーブ(MS3A)をDean−Stark装置に入れることで水分の除去を促した。薄層クロマトグラフィー(TLC)で反応の完結を確認し、反応溶液を室温まで冷却した後、デカンテーションにより有機層を分取した。残りのリン酸層に水(約10mL)を加え、攪拌したのちジクロルエタンで抽出(5回)した。有機層を集め、食塩水にて洗浄後、硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を留去後、カラムクロマトグラフィーで精製し、目的とする式(I)で表わされるジベンゾチエピンプロピオン酸誘導体を白色固体として0.85g(収率:91%)得た。本品の機器分析データは、標品のそれに完全に一致した。
50mLナス型フラスコにリン酸182mg(1.58mmol)を量り取り、そこに式(II)で示されるジカルボン酸誘導体1.00g(3.16mmol)およびトルエン30mLを入れ、Dean−Stark装置およびジムロート冷却装置をつけ、Dean−Stark装置にはトルエンを満たした。油浴温度120℃にて加熱を行い、水を除きながら50時間還流させた。約8時間ごとにオーブンで十分乾燥させたモレキュラーシーブ(MS3A)をDean−Stark装置に入れることで水分の除去を促した。薄層クロマトグラフィー(TLC)で反応の完結を確認し、反応溶液を室温まで冷却した後、デカンテーションにより有機層を分取した。残りのリン酸層に水(約5mL)を加え、攪拌したのちトルエンで抽出した。有機層を集め、食塩水にて洗浄後、硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を留去後、カラムクロマトグラフィーで精製し、目的とする式(I)で表わされるジベンゾチエピンプロピオン酸誘導体を白色固体として0.89g(収率:95%)得た。本品の機器分析データは、標品のそれに完全に一致した。
実施例2において、トルエンの代わりにクロルベンゼンを使用し、油浴温度150℃にて加熱を行い、水を除きながら35時間還流させ、目的とする式(I)で表わされるジベンゾチエピンプロピオン酸誘導体を白色固体として定量的に得た。
本発明の製造方法は、従来使用されていた縮合剤であるポリリン酸の代わりにリン酸を使用するものであり、使用されたリン酸は、反応終了後回収することが可能である。
この点で、本発明方法は、地球環境に優しい製造方法であり、製造コストの軽減が行えるものであり、産業上の価値は多大なものである。
Claims (5)
- リン酸を、式(II)で表されるジカルボン酸誘導体の0.5当量以上使用する請求項1に記載のジベンゾチエピンプロピオン酸誘導体の製造方法。
- 溶媒が、芳香族炭化水素系溶媒またはハロゲン化炭化水素系溶媒である請求項1に記載のジベンゾチエピンプロピオン酸誘導体の製造方法。
- 芳香族炭化水素系溶媒が、ベンゼンまたはトルエンである請求項3に記載のジベンゾチエピンプロピオン酸誘導体の製造方法。
- ハロゲン化炭化水素系溶媒が、ジクロルメタン、ジクロルエタン、トリクロルエタン、クロルベンゼンまたはジクロルベンゼンである請求項3に記載のジベンゾチエピンプロピオン酸誘導体の製造方法。
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Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0129793B2 (ja) * | 1980-12-23 | 1989-06-14 | Nippon Chemiphar Co |
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Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0129793B2 (ja) * | 1980-12-23 | 1989-06-14 | Nippon Chemiphar Co |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100898099B1 (ko) * | 2007-05-28 | 2009-05-15 | 주식회사 엔지켐 | 잘토프로펜의 제조방법 |
WO2013161842A1 (ja) | 2012-04-24 | 2013-10-31 | 日本ケミファ株式会社 | ザルトプロフェンおよびその誘導体の製造方法 |
KR20140132737A (ko) | 2012-04-24 | 2014-11-18 | 닛뽕 케미파 가부시키가이샤 | 잘토프로펜 및 그 유도체의 제조 방법 |
CN104185633A (zh) * | 2012-04-24 | 2014-12-03 | 日本化学药品株式会社 | 扎托布洛芬及其衍生物的制造方法 |
JPWO2013161842A1 (ja) * | 2012-04-24 | 2015-12-24 | 日本ケミファ株式会社 | ザルトプロフェンおよびその誘導体の製造方法 |
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