JP2005232450A - 洗濯洗剤および洗浄剤においての漂白触媒としての金属錯塩の用途 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 この課題は、式(I)
[M(L)Yn]Xm (I)
[式中、MはMnおよびFeの群から選ばれる金属原子であり、 Lは下記一般式(II)または(III)
(式中、R1、R2、R3 およびR4は互いに同じかことなり、それぞれ水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基または炭素原子数6〜16のアルキルアリール基である。)で表されるリガンドであり、XおよびYはそれぞれCH3CN、塩化物、臭化物、硝酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、クエン酸塩、六フッ化リン酸塩、三フッ化メタンスルホン酸塩、四フッ化硼酸塩、テトラフェニル硼酸塩または炭素原子数1〜22の有機酸のアニオンの群のリガンドであり、nおよびmはそれぞれ0〜4の数である。]で表される遷移金属錯塩を、洗濯洗剤および洗浄剤における漂白触媒として用いることによって解決される。
【選択図】なし
Description
[LnMnmXp]zYq
[式中、LはN含有の大環状リガンドを包含する。]
で表されるマンガン錯塩を用いることが開示されている。このリガンドは特に1,4,7−トリメチル−1,4,7−トリアザシクロノナン(Me3TACN)およびその誘導体をベースとしている。[LMn(OR)3]Yタイプの化合物はヨーロッパ特許出願公開第0,544,519号明細書に開示されており、その際に有用なリガンドは特にTACN、Me3TACN、1,5,9−トリメチル−1,5,9−トリアザシクロデカンである。少なくとも3個のドナー原子を有しそしてそれの2個がブリッジヘッドを形成する剛性リガンド、特にブリッジを持つ剛性のN含有大環を持つ遷移金属錯塩は国際特許出願第1998/039,098号明細書に酸化触媒として包括的に記載されている。そのリガンドの例には5,12−ジメチル−1,5,8,12−テトラアザビシクロ[6.6.2]ヘキサデカン(Bcyclam) および5−N−オクチル−12−メチル−1,5,8,12−テトラアザビシクロ[6.6.2]ヘキサデカンがある。国際特許出願公開第2001/048,298号明細書には、空気酸素で漂白するための、ブリッジを有する相応するリガンドが開示されている。しかしながらこれらのリガンドの場合の問題は、特に分子中にブリッジを導入することで発生する製造の複雑さである。この結果として総合的な合成収率が非常に高くはならない。
この化合物群は明細書および実施例において詳細には説明されていない。
[M(L)Yn]Xm (I)
[式中、MはMnおよびFeの群から選ばれる金属原子であり、
Lは下記一般式(II)または(III)
で表されるリガンドであり、
XおよびYはそれぞれCH3CN、塩化物、臭化物、硝酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、クエン酸塩、六フッ化リン酸塩、三フッ化メタンスルホン酸塩、四フッ化硼酸塩、テトラフェニル硼酸塩または炭素原子数1〜22の有機酸のアニオンの群の荷電されていないかまたはアニオン性のリガンドであり、
nおよびmはそれぞれ0〜4の数である。]
で表される遷移金属錯塩の、洗濯洗剤および洗浄剤における漂白触媒としての用途に関する。
で表されるテトラアザ環に2つのアルキルまたはアルキルアリール残基を有する錯塩が特に有利である。
RO(G)x
[式中、Rは第一直鎖状または、メチル分岐した、特に2位でメチル分岐した8〜22、特に12〜18炭素原子を有する脂肪族基であり、Gは5または6個の炭素原子を有するグリコースである。]
で表されるアルキルグリコシド類、好ましくはグリコースも包含される。モノグリコシド類およびオリゴグリコシド類の分布を示すオリゴ化度xは、分析測定したパラメータであり、分数値を取ってもよく、1〜10の間であるあらゆる所望の数値であり、xは1.2〜1.4であるのが好ましい。同様に式(I)
炭素原子数1〜4のアルキルまたはヒドロキシアルキル基でありそして[Z]は炭素原子数3〜10で水酸基数3〜10の直鎖状のまたは分岐したポリヒドロキシアルキル基である。]
で表されるポリヒドロキシ脂肪酸アミド類である。このポリヒドロキシ脂肪酸アミド類は好ましくは5または6個の炭素原子を有する還元糖類、特にグルコースから誘導される。
基であり、R4 は直鎖状、分岐したまたは脂環式アルキレン基または炭素原子数6〜8のアリーレン基でありそしてR5 は直鎖状、分岐したまたは脂環式アルキル基またはアリール基、または炭素原子数1〜8のオキシアルキル基であり、その際にC1 〜C4 −アルキルまたはフェニル基が好ましく、そして[Z]はアルキル鎖が少なくとも2つの水酸基で置換されている直鎖状ポリヒドロキシアルキル基またはこれらの基のアルコキシル化された、好ましくはエトキシル化またはプロポキシル化された誘導体である。]
で表される化合物も包含される。ここで[Z]は好ましくは糖類、例えばグルコース、フルクトース、マルトース、ラクトース、ガラクトース、マンノースまたはキシロースを還元アミン化することによって有利に得られる。次いでこのN−アルコキシ−またはN−アリールオキシ置換された化合物を、例えば触媒としてのアルコキシドの存在下で脂肪酸メチルエステルと反応させることによって所望のポリヒドロキシ脂肪酸アミドに転化してもよい。
で表されるヒドロキシアルキルクワーツ(quats) が特に有利である。
Na2 Six O2x+1・yH2 O
[式中、係数xは1.9〜4の数でありそしてyは0〜20の数であり、好ましくはxが
2、3または4の値である。]
で表される結晶質層状珪酸塩である。この一般式に包含される結晶質層状珪酸塩はあるいはヨーロッパ特許出願第0,164,514号明細書に記載されている。有利な結晶質層状珪酸塩は上記一般式中のxが2または3の値をとるものである。特に有利なのはα−およびβ−二珪酸ナトリウム(Na2 Si2 O5 ・yH2 O)の両方であり、β−珪酸塩は例えば国際特許出願公開第91/08171号明細書に記載されている方法によって得ることができる。係数が1.9〜3.2のβ−珪酸ナトリウムは特開平4−238,809号公報または特開平4−260,610号公報に従って製造できる。非晶質珪酸塩から製造されそしてxが1.9〜2.1の数であり上記式で表される実質的に無水の結晶質アルカリ金珪酸塩も使用できる。かゝる組成の別の有利な実施態様においては、2または3の係数を持つ結晶質珪酸層状珪酸塩を使用する。1.9〜3.5の範囲内の係数を持つ結晶質珪酸ナトリウムは本発明の剤の別の有利な実施態様において使用される。本発明の剤の有利な一つの実施態様においては、アルカリ金属珪酸塩とアルカリ金属炭酸塩との例えばNabion(R)の名称で市販されている顆粒配合物を使用する。アルカリ金属アルミノ珪酸塩、特にゼオライトが追加的ビルダー物質として存在する場合には、アルミノ珪酸塩と珪酸塩との重量比がいずれも無水の有効物質をベースとして好ましくは1:10〜10:1である。非晶質アルカリ金属珪酸塩と結晶質アルカリ金属珪酸塩との両方を含有する組成物においては、非晶質アルカリ金属珪酸塩と結晶質アルカリ金属珪酸塩との重量比は好ましくは1:2〜2:1、特に好ましくは1:1〜2:1である。
12.6g(0.1mol)の塩化マンガン(II)を、100mLのDMACに溶解する。この溶液を25.6g(0.1mol)の1,8−ジエチル−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカンと混合する。この反応混合物を5時間、100℃に加熱する。得られる懸濁物を室温に冷却し、得られる固体を濾別し、50mLのDMACで洗浄しそして次いで減圧下に80℃で乾燥する。37.1gの明るい灰色の錯塩を得る。これは97.0%の収率に相当する。
C14H32N4 C12Mn(282.2g/mol)の元素分析
計算値:C43.9%、H8.4%、N14.6%、Cl8.6%、Mn14.6%
測定値:C44.1%、H8.8%、N14.6%、Cl8.7%、Mn13.7%
12.7g(0.1mol)の塩化鉄(II)を、100mLのDMACに溶解し、次いで25.6g(0.1mol)の1,8−ジエチル−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカンと混合する。この反応混合物を5時間、100℃に加熱する。得られる懸濁物を室温に冷却し、生じる固体を濾別し、50mLのDMACで洗浄しそして次に減圧下に80℃で乾燥する。34.9gのベージュ色を帯びた明るい褐色の錯塩を得る。これは91.0%の収率に相当する。
C14H32N4 C12Fe(383.1g/mol)の元素分析
計算値:C43.8%、H8.4%、N14.6%、Cl8.5%、Fe14.7%
測定値:C43.9%、H8.8%、N14.5%、Cl8.6%、Fe14.4%
窒素雰囲気で9.0g(0.072mol)の塩化マンガン(II)を、100mLのDMACに溶解する。この溶液を14.4g(0.072mol)の1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカンと混合する。この反応混合物を5時間、100℃に加熱し、次いで室温に冷却する。生じた沈殿物を濾別し、50mLのDMACで洗浄しそして次に減圧下に80℃で乾燥する。22.9gの明るい灰色の錯塩を得る。これは97.5%の収率に相当する。
C10H24N4 MnC12(326.0g/mol)の元素分析
計算値:C36.8%、H7.4%、N17.2%、C2l.8%、Mn16.8%
測定値:C37.1%、H7.4%、N16.5%、C20.7%、Mn16.1%
窒素雰囲気で2.5g(0.02mol)の塩化マンガン(II)を、100mLのメタノールに溶解する。この溶液を4.5g(0.02mol)の1,8−ジメチル−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカンと混合する。この反応混合物を室温で2時間攪拌し、次いで16.4g(0.048mol)のテトラフェニル硼酸ナトリウムと混合する。反応後、室温で更に30分攪拌し、生じる沈殿物を濾別し、メタノールで繰返し洗浄しそして乾燥する。11.3gの明るい灰色の錯塩を得る。これは88.6%の収率に相当する。
窒素雰囲気で2.5g(0.02mol)の塩化マンガン(II)を、100mLのメタノールに溶解する。この溶液を5.1g(0.02mol)の1,8−ジエチル−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカンと混合する。この反応混合物を室温で2時間攪拌し、次いで16.4g(0.048mol)のテトラフェニル硼酸ナトリウムと混合する。反応後に室温で更に30分攪拌し、生じる沈殿物を濾別し、メタノールで繰返し洗浄しそして乾燥する。6.4gの明るいベージュ色の錯塩を得る。これは48.0%の収率に相当する。
本発明の触媒1および触媒2の化合物の漂白性能を漂白活性化剤TAEDと対比して試験する。この目的のために10mg/Lの触媒1、触媒2または触媒3を、2g/Lの漂白剤不含の標準界面活性剤(WMP,WFK、Krefeld )を溶解することによって製造される洗浄用液体に溶解する。1g/Lの過炭酸ナトリウム(Degussa)を添加した後に、洗浄試験をリニテスト (Linitest) 装置(Heraeus) 中で40℃で実施する。洗浄時間は30分であり、水硬度は18°のドイツ硬度である。使用した漂白試験用布はお茶で汚した2枚の綿布(BC−1およびBC3、WFK、Krefeld)である。漂白結果としてElrepho装置を使用して測定した反射率の差を、洗浄後に未洗濯の布と比較して評価した。比較実験(C1)として、250mg/LのTAEDを本発明に従う10mg/Lの量の化合物(触媒1および触媒3)の代わりに使用した。
化合物 BC−1 BC−3
触媒1 7.1 10.6
触媒2 1.6 2.0
触媒3 7.2 8.1
TAED(C1) 3.1 3.2
本発明の化合物(触媒1〜触媒3)が顕著な漂白作用を達成し得ることが判る。特に触媒1、実質的により高い濃度で使用された(C1)慣用の漂白活性剤TAEDよりもはっきり有利であることを実証している。
本発明の化合物C1の漂白性能を漂白活性化剤TAEDと組合せて試験する。この目的のために10mg/Lの触媒1および200mg/LのTAEDを、2g/Lの漂白剤不含の標準界面活性剤(WMP,WFK、Krefeld )を溶解することによって製造される洗浄用液体に溶解する。1g/Lの過炭酸ナトリウム(Degussa)を添加した後に、洗浄試験をリニテスト (Linitest) 装置(Heraeus) 中で40℃で実施する。洗浄時間は30分であり、水硬度は18°のドイツ硬度である。使用した漂白試験用布はお茶で汚した2枚の綿布(BC−1およびBC3、WFK、Krefeld)である。漂白結果としてElrepho装置を使用して測定した反射率の差を、洗浄後に未洗濯の布と比較して評価した。比較実験(C2)として、250mg/LのTAEDを使用した。
化合物 BC−1 BC−3
触媒1+TAED 8.8 10.2
TAED(C2) 3.0 3.1
本発明の化合物(触媒1)が顕著な漂白作用を達成できることが判る。実質的に同じ結果が、過炭酸ナトリウムを過硼酸ナトリウムに交換した場合にも得られる。
本発明の触媒1および触媒2の化合物の漂白性能を過酸化物を添加せずに試験する。この目的のために10mg/Lの触媒1または触媒2を、2g/Lの漂白剤不含の標準界面活性剤(WMP,WFK、Krefeld )を溶解することによって製造される洗浄用液体に溶解する。この洗浄試験をリニテスト (Linitest) 装置(Heraeus) 中で20℃および40℃で実施する。洗浄時間は30分であり、水硬度は18°のドイツ硬度である。洗浄後に布を乾燥しそしてアイロンをかけた。使用した漂白試験用布は油状の汚れで汚した2枚の綿布(ケチャップまたはカレー粉をひまわり油といっしょに煮沸することによって製造したケチャップ/油およびカレー/油)である。漂白結果としてElrepho装置を使用して測定した反射率の差を、洗浄後に未洗濯の布と比較して評価した。比較実験(C1)として、錯塩を添加していない洗剤を使用した。
20℃で洗浄した結果:
反射率の差(dR%)
化合物 ケチャップ/油 カレー/油
触媒1 66.5 38.1
触媒2 59.9 36.2
触媒3 48.4 30.8
WMP 43.9 25.9
40℃で洗浄した結果:
反射率の差(dR%)
化合物 ケチャップ/油 カレー/油
触媒1 75.6 57.8
触媒2 67.0 54.2
WMP 42.8 35.2
本発明の化合物、特に触媒1および触媒2が顕著な漂白作用を発揮することが判る。
実験は実施例6と同様に実施する。選択した洗浄温度は20℃および40℃である。
20℃ 40℃
化合物 BC−1 BC−4 BC−1 BC−4
触媒3 0.7 0.4 1.5 3.2
触媒4 1.4 1.3 5.9 9.0
TAED(C1) 1.3 1.3 3.0 3.1
実験を実施例8と同様にしてカレー/油−汚れについて20℃で実施する。
反射率の差(dR%)
20℃
化合物 カレー/油
触媒4 24.9
触媒5 30.5
WMP 21.0
Claims (7)
- 式(I)
[M(L)Yn]Xm (I)
[式中、MはMnおよびFeの群から選ばれる金属原子であり、
Lは下記一般式(II)または(III)
で表されるリガンドであり、
XおよびYはそれぞれCH3CN、塩化物、臭化物、硝酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、クエン酸塩、六フッ化リン酸塩、三フッ化メタンスルホン酸塩、四フッ化硼酸塩、テトラフェニル硼酸塩または炭素原子数1〜22の有機酸のアニオンの群の荷電されていないかまたはアニオン性のリガンドであり、
nおよびmはそれぞれ0〜4の数である。]
で表される遷移金属錯塩の、洗濯洗剤および洗浄剤における漂白触媒としての用途。 - 式(I)の遷移金属錯塩を過酸素化合物と一緒におよび/または空気酸素と組み合わせて用いる、請求項1に記載の用途。
- 繊維製品洗濯のための水溶液においての、硬質表面のための水性洗浄溶液においてのおよび有色の汚れの漂白のための、請求項1の用途。
- 式(I)の遷移金属錯塩を過加水分解条件のもとでペルオキソカルボン酸を放出する化合物と一緒に用いる、請求項1に記載の用途。
- 請求項1に記載の式(I)の遷移金属錯塩を含有する固体、液体またはペースト状の洗剤、漂白剤および洗浄剤。
- 0.0025重量%〜1重量%、好ましくは0.01重量%〜0.1重量%の遷移金属錯塩を含有する、請求項6に記載の剤。
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