JP2005232087A - 新規な1,3−ベンゾチアジン化合物とその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
これらのことから、新規な1,3−ベンゾチアジン化合物を得ることは、当該技術の背景を考えると重要なことである。
(1)下記一般式(イ)で表される新規な1,3−ベンゾチアジン化合物。
R2は、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数3〜8のシクロアルキル基を示す。
R3は、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシル基、炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基から選ばれる基を表す。
nは、0または1〜4の整数である。)
(2) 下記一般式(イ)で表される1,3−ベンゾチアジン化合物を製造する方法において、下記一般式(ロ)で表されるN−スルフェニルアミノ酸エステル化合物と塩基を反応させることを特徴とする1,3−ベンゾチアジン化合物の製造方法。
R2は、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数3〜8のシクロアルキル基を示す。
R3は、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシル基、炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基から選ばれる基を表す。
nは、0または1〜4の整数である。)
R2は、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数3〜8のシクロアルキル基を示す。
R3は、炭素数1〜8のアルキル基又は炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシル基、炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基から選ばれる基を表す。
nは、0または1〜4の整数である。
R4は、炭素数1〜6のアルキル基、又は炭素数3〜8のシクロアルキル基を示す。)
(3)前記(2)において、塩基としてアミン類,アルコキシド類を用いることを特徴とする1,3−ベンゾチアジン化合物の製造方法。
(4) 下記一般式(イ)で表される1,3−ベンゾチアジン化合物を製造する方法において、下記一般式(ハ)で表される1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン化合物と塩基を反応させることを特徴とする1,3−ベンゾチアジン化合物の製造方法。
R2は、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数3〜8のシクロアルキル基を示す。
R3は、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシル基、炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基から選ばれる基を表す。
nは、0または1〜4の整数である。)
R2は、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数3〜8のシクロアルキル基を示す。
R3は、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシル基、炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基から選ばれる基を表す。
nは、0または1〜4の整数である。)
(5) 上記(4)において、塩基としてアミン類,アルコキシド類を用いることを特徴とする1,3−ベンゾチアジン化合物の製造方法。
(1)R1は、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、アラルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルキルチオアルキル基、フェノキシアルキル基、カルバモイルアルキル基、インドールアルキル基から選ばれる基を表す。
前記アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、N−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、N−ペンチル基、イソペンチル基、t−ペンチル基、N−ヘキシル基、イソヘキシル基、2、2−ジメチルブチル基、2−エチルブチル基、N−オクチル基、イソオクチル基、2−エチルヘキシル基、N−ノニル基、イソノニル基、N−デカニル基、イソデカニル基、N−ウンデカニル基、イソウンデカニル基、N−ドデカニル基、イソドデカニル基などを挙げることができる。
前記アラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基を挙げることができる。
前記ヒドロキシアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基を挙げることができる。
前記アルコキシアルキル基としては、メトキシエチル基、エトキシエチル基を挙げることができる。
前記アルコキシカルボニルアルキル基としては、アルコキシカルボニルメチル基、アルコキシカルボニルエチル基などを挙げることができる。
前記フェノキシアルキル基としては、フェノキシメチル基、フェノキシエチル基、フェノキシプロピル基を挙げることができる。
前記カルバモイルアルキル基としては、カルバモイルメチル基、カルバモイルエチル基を挙げることができる。
前記インドールアルキル基としては、インドールメチル基、インドールエチル基、インドールプロピル基を挙げることができる。
前記アルキルチオアルキル基としては、メチルチオメチル基、メチルチオエチル基、エチルチオエチルを挙げることができる。
(2)R2は、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数3〜8のシクロアルキル基を示す。
前記アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、N−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、N−ペンチル基、イソペンチル基、t−ペンチル基、N−ヘキシル基、イソヘキシル基、2、2−ジメチルブチル基、2−エチルブチル基である。これらのアルキル基は、アルコキシル基、ジアルキルアミノ基の置換基により置換されていてもよい。
前記シクロアルキル基は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基である。
(3)R3は、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシル基、炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基から選ばれる基を表す。
前記アルキル基は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、N−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、N−ペンチル基、イソペンチル基、t−ペンチル基、N−ヘキシル基、イソヘキシル基、2−ヘキシル基、
N−オクチル基、イソオクチル基、2−エチルヘキシル基などを挙げることができる。
前記シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを挙げることができる。
前記アルコキシル基の具体例を示すと、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ヘキシロキシ基等が挙げられる。
前記アルコキシカルボニル基の具体例を示すと、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ヘキシロキシカルボニル基等が挙げられる。
前記ハロゲン原子は、塩素、臭素、フッ素、ヨウ素を挙げることができる。
nは0または1〜4の整数である。
この化合物は、殺菌剤として有効である。
この化合物は、下記一般式(ロ)で示される公知化合物である。
(1)R1は、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、アラルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルキルチオアルキル基、フェノキシアルキル基、カルバモイルアルキル基、インドールアルキル基から選ばれる基を表す。
前記アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、N−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、N−ペンチル基、イソペンチル基、t−ペンチル基、N−ヘキシル基、イソヘキシル基、2、2−ジメチルブチル基、2−エチルブチル基、N−オクチル基、イソオクチル基、2−エチルヘキシル基、N−ノニル基、イソノニル基、N−デカニル基、イソデカニル基、N−ウンデカニル基、イソウンデカニル基、N−ドデカニル基、イソドデカニル基などを挙げることができる。
前記アラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基を挙げることができる。
前記ヒドロキシアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基を挙げることができる。
前記アルコキシアルキル基としては、メトキシエチル基、エトキシエチル基を挙げることができる。
前記アルコキシカルボニルアルキル基としては、アルコキシカルボニルメチル基、アルコキシカルボニルエチル基などを挙げることができる。
前記フェノキシアルキル基としては、フェノキシメチル基、フェノキシエチル基、フェノキシプロピル基を挙げることができる。
前記カルバモイルアルキル基としては、カルバモイルメチル基、カルバモイルエチル基を挙げることができる。
前記インドールアルキル基としては、インドールメチル基、インドールエチル基、インドールプロピル基を挙げることができる。
前記アルキルチオアルキル基としては、メチルチオメチル基、メチルチオエチル基、エチルチオエチルを挙げることができる。
を示す。
(2)R2は、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数3〜8のシクロアルキル基を示す。
前記アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、N−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、N−ペンチル基、イソペンチル基、t−ペンチル基、N−ヘキシル基、イソヘキシル基、2、2−ジメチルブチル基、2−エチルブチル基である。これらのアルキル基は、アルコキシル基、ジアルキルアミノ基の置換基により置換されていてもよい。
前記シクロアルキル基は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基である。
(3)R3は、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシル基、炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基から選ばれる基を表す。
前記アルキル基は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、N−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、N−ペンチル基、イソペンチル基、t−ペンチル基、N−ヘキシル基、イソヘキシル基、2−ヘキシル基、
N−オクチル基、イソオクチル基、2−エチルヘキシル基などを挙げることができる。
前記シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを挙げることができる。
前記アルコキシル基は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ヘキシロキシ基などを挙げることができる。
前記アルコキシカルボニル基は、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ヘキシロキシカルボニル基などを挙げることができる。
ハロゲン原子は、塩素、臭素、フッ素、ヨウ素を挙げることができる。
nは、0または1〜4の整数である。
(4)R4は、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基を示す。
前記アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、N−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、N−ペンチル基、イソペンチル基、t−ペンチル基、N−ヘキシル基、イソヘキシル基、2、2−ジメチルブチル基、2−エチルブチル基である。これらのアルキル基は、アルコキシル基、ジアルキルアミノ基の置換基により置換されていてもよい。これらの脂肪族炭化水素基は、アルコキシル基、ジアルキルアミノ基等の置換基により置換されていてもよい。
前記シクロアルキル基は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基である。
塩基としてアミン類またはアルコキシド類が用いられる。
具体的なアミン類としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジメチルベンジルアミン、ジエチルベンジルアミン、ピリジン、ピコリン、N,N−ジメチルアミノピリジン等を挙げることができる。
具体的なアルコキシド類としては、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムプロポキシド、カリウムt−ブトキシド等を挙げることができる。
この反応は、反応溶媒の存在下に行うことが望ましい。
この反応溶媒には、極性又は非極性溶媒が適宜用いられる。
溶媒としては、具体的には、メタノール、エタノール、イソプロパノール、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、アニソール等の溶媒中で行われる。また、これらの溶媒は、単独または混合溶媒として使用することができる。
反応条件は以下の通りである。
反応温度は、0〜120℃の範囲で行うことができる。この温度未満の条件で行うと、反応が遅くなり、反応時間が長くなる。
また、この温度を超えると、反応温度が高くなりすぎ、分解反応や副反応が多くなる。この温度範囲は、さらに、20〜100℃の範囲で行うことが、さらに好ましい。
反応時間は反応温度により左右され、一概に定めることはできないが、通常は2〜30時間で十分である。
この化合物は、下記一般式(ハ)で示される公知化合物である。
(1)R1は、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、アラルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルキルチオアルキル基、フェノキシアルキル基、カルバモイルアルキル基、インドールアルキル基から選ばれる基を表す。
前記アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、N−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、N−ペンチル基、イソペンチル基、t−ペンチル基、N−ヘキシル基、イソヘキシル基、2、2−ジメチルブチル基、2−エチルブチル基、N−オクチル基、イソオクチル基、2−エチルヘキシル基、N−ノニル基、イソノニル基、N−デカニル基、イソデカニル基、N−ウンデカニル基、イソウンデカニル基、N−ドデカニル基、イソドデカニル基などを挙げることができる。
前記アラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基を挙げることができる。
前記ヒドロキシアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基を挙げることができる。
前記アルコキシアルキル基としては、メトキシエチル基、エトキシエチル基を挙げることができる。
前記アルコキシカルボニルアルキル基としては、アルコキシカルボニルメチル基、アルコキシカルボニルエチル基などを挙げることができる。
前記フェノキシアルキル基としては、フェノキシメチル基、フェノキシエチル基、フェノキシプロピル基を挙げることができる。
前記カルバモイルアルキル基としては、カルバモイルメチル基、カルバモイルエチル基を挙げることができる。
前記インドールアルキル基としては、インドールメチル基、インドールエチル基、インドールプロピル基を挙げることができる。
前記アルキルチオアルキル基としては、メチルチオメチル基、メチルチオエチル基、エチルチオエチルを挙げることができる。
を示す。
(2)R2は、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数3〜8のシクロアルキル基を示す。
前記アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、N−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、N−ペンチル基、イソペンチル基、t−ペンチル基、N−ヘキシル基、イソヘキシル基、2、2−ジメチルブチル基、2−エチルブチル基などである。これらのアルキル基は、アルコキシル基、ジアルキルアミノ基の置換基により置換されていてもよい。
前記シクロアルキル基は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基である。
(3)R3は、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシル基、炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基から選ばれる基を表す。
前記アルキル基は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、N−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、N−ペンチル基、イソペンチル基、t−ペンチル基、N−ヘキシル基、イソヘキシル基、2−ヘキシル基、N−オクチル基、イソオクチル基、2−エチルヘキシル基などを挙げることができる。
炭素数3〜8のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを挙げることができる。
前記アルコキシル基は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ヘキシロキシ基などを挙げることができる。
前記アルコキシカルボニル基は、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ヘキシロキシカルボニル基などを挙げることができる。
ハロゲン原子は、塩素、臭素、フッ素、ヨウ素を挙げることができる。
nは、0または1〜4の整数である。
前記一般式(ハ)で表される1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン化合物は、公知の方法により1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン化合物のアルキル化反応または2,2’-ジチオジ安息香酸アミド化合物の環化反応により得ることができる。
塩基としてアミン類またはアルコキシド類が用いられる。
具体的なアミン類としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジメチルベンジルアミン、ジエチルベンジルアミン、ピリジン、ピコリン、N,N−ジメチルアミノピリジン等を挙げることができる。
具体的なアルコキシド類としては、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムプロポキシド、カリウムt−ブトキシド等を挙げることができる。
この反応は、反応溶媒の存在下に行うことが望ましい。
この反応溶媒には、極性又は非極性溶媒が適宜用いられる。
溶媒としては、具体的には、メタノール、エタノール、イソプロパノール、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、アニソール等の溶媒中で行われる。また、これらの溶媒は、単独または混合溶媒として使用することができる。
反応条件は以下の通りである。
反応温度は、0〜120℃の範囲で行うことができる。この温度未満の条件で行うと、反応が遅くなり、反応時間が長くなる。
また、この温度を超えると、反応温度が高くなりすぎ、分解反応や副反応が多くなる。この温度範囲は、さらに、20〜100℃の範囲で行うことが、さらに好ましい。
反応時間は反応温度により左右され、一概に定めることはできないが、通常は2〜30時間で十分である。
なお、この実施例は、本発明の理解を容易にするためにあげた一例であり、本発明は、これに限定されるものではない。
下記実施例によって製造される1,3−ベンゾチアジン化合物(1)〜(3)は、前記で示した化合物(1)〜(3)に対応するもので、その物性値としては、各種スペクトルの測定値および元素分析値に基づいて、その構造を同定した。
融点 151.8-152.8 ℃. 1H NMR (CDCl3) δ3.84 (3H, s), 7.21 (1H, td, J =7.9, 1.5 Hz), 7.25-7.36 (5H, m), 7.37 (1H, brs), 7.67-7.71 (2H, m), 8.06 (1H, dd,J = 7.9, 1.5 Hz). 13C NMR(CDCl3) δ 54.4, 69.1, 126.6, 126.9,127.4, 127.5, 128.6, 129.2, 130.1, 132.8, 133.6, 138.1, 164.3, 168.6. IR (KBr) νmax 3165, 3059, 1744, 1663, 1447, 1362, 1267, 1246, 1038, 747, 694 cm-1.元素分析 C16H13NO3Sとしての計算値: C, 64.20; H, 4.38;N, 4.68. 実測値: C, 63.83; H, 4.18;N, 4.52.
融点 190.1-191.1 ℃. 1H NMR (CDCl3) δ1.91 (3H, s), 3.75 (3H, s),7.08 (1H, brs), 7.23-7.30 (2H, m), 7.41 (1H, td, J = 7.9, 1.5 Hz), 8.16 (1H, dd, J= 7.9, 1.2 Hz). 13C NMR (CDCl3) δ 25.9, 53.8, 62.5, 126.5, 126.5, 127.0, 130.0, 132.7, 133.6, 165.0,170.9. IR (KBr) νmax 3177, 3063, 2915, 1742, 1661,1588, 1445, 1379, 1263, 1200, 1111, 1069, 976, 783, 748 cm-1. 元素分析 C11H11NO3Sとしての計算値: C, 55.68; H, 4.67;N, 5.90. 実測値: C, 55.78; H, 4.51;N, 5.79.
1H NMR(CDCl3) δ3.78(3H, s), 5.37 (1H, d, J = 4.0 Hz),6.65 (1H, brs), 7.23-7.26 (2H, m), 7.36 (1H, td, J = 7.6, 1.5 Hz), 8.08 (1H, dd, J= 7.9, 1.2 Hz). 13C NMR (CDCl3) δ 53.7, 54.1, 126.7, 127.2, 127.9, 130.2, 132.6, 133.9, 164.4, 167.8.IR (KBr) νmax 3171, 3061, 2957, 1738, 1665, 1443, 1395, 1321, 1236, 1175, 986,747 cm-1.
Claims (5)
- 下記一般式(イ)で表される1,3−ベンゾチアジン化合物
R2は、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数3〜8のシクロアルキル基を示す。
R3は、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシル基、炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基から選ばれる基を表す。
nは0または1〜4の整数である。) - 下記一般式(イ)で表される1,3−ベンゾチアジン化合物を製造する方法において、下記一般式(ロ)で表されるN−スルフェニルアミノ酸エステル化合物と塩基を反応させることを特徴とする1,3−ベンゾチアジン化合物の製造方法。
R2は、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数3〜8のシクロアルキル基を示す。
R3は、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシル基、炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基から選ばれる基を表す。
nは、0または1〜4の整数である。)
R2は、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数3〜8のシクロアルキル基を示す。
R3は、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシル基、炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基から選ばれる基を表す。
nは、0または1〜4の整数である。
R4は、炭素数1〜6のアルキル基、又は炭素数3〜8のシクロアルキル基を示す。) - 上記請求項2において、塩基としてアミン類,アルコキシド類を用いることを特徴とする1,3−ベンゾチアジン化合物の製造方法。
- 下記一般式(イ)で表される1,3−ベンゾチアジン化合物を製造する方法において、下記一般式(ハ)で表される1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン化合物と塩基を反応させることを特徴とする1,3−ベンゾチアジン化合物の製造方法。
R2は、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数3〜8のシクロアルキル基を示す。
R3は、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシル基、炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基から選ばれる基を表す。
nは、0または1〜4の整数である。)
R2は、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数3〜8のシクロアルキル基を示す。
R3は、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシル基、炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基から選ばれる基を表す。
nは、0または1〜4の整数である。) - 上記請求項4において、塩基としてアミン類,アルコキシド類を用いることを特徴とする1,3−ベンゾチアジン化合物の製造方法。
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