JP2005179189A - シワ改善剤 - Google Patents
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Description
メタノール(150mL)に金属ナトリウム(252mg)を加え、室温下30分間攪拌し、ナトリウムエトキシドを調製した。ここへファルネシル酢酸ゲラニルエステル(3.01g)のメタノール溶液(50mL)を加え、加熱還流下15時間攪拌した。室温まで冷却した後、酢酸(0.70mL)を加えて中和した。減圧下濃縮して得られた残渣を酢酸エチルで希釈し、これをろ過することにより析出した酢酸ナトリウムを除いた。ろ液を減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=50:1)、減圧蒸留により精製し、1.15gのファルネシル酢酸メチルエステルを無色油状で得た。
ブタノール(150mL)に金属ナトリウム(246mg)を加え、室温下60分間攪拌し、ナトリウムブトキシドを調製した。ここへファルネシル酢酸ゲラニルエステル(3.01g)のブタノール溶液(50mL)を加え、110℃で15時間攪拌した。室温まで冷却した後、酢酸(0.70mL)を加えて中和した。減圧下濃縮して得られた残渣をジエチルエーテルで希釈し、これをろ過することにより析出した酢酸ナトリウムを除いた。ろ液を減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=50:1)、減圧蒸留により精製し、1.00gのファルネシル酢酸ブチルエステルを無色油状で得た。
製造例1のファルネシル酢酸メチルエステルを配合したシワ改善剤を、光老化させた皮膚に適用し、そのシワ改善効果を次の試験方法により調べた。
1. 実験動物
試験開始時10週齢のヘアレスマウス1群10匹を用いた。
2−1.光老化条件
光老化は、UVAとUVBを1日1回、週5回、8週間照射することで誘発させた。照射量は、UVAが20J/cm2、25J/cm2、30J/cm2、UVBが20mJ/cm2、30mJ/cm2、40mJ/cm2と、1週ごとに照射量を増量し、3週目以降は最大量を照射した。
シワ改善効果はシワスコアと表皮厚により評価した。シワスコアは、Bissettらの方法(Photochem.Photobiol.46:367−378、1987)に従って採点した。すなわち、シワの大きさおよび深さを肉眼で総合的に評価し、「大きく深いシワが確認できる」を3、「シワが確認できる」を2、「シワが確認できない」を1、「正常なキメが観察される」を0の4段階で採点した。表皮厚の測定は、全層皮膚を採取して定法に従って皮膚切片標本を作製したのちヘマトキシリン・エオシン染色を施し、表皮の厚さを画像解析ソフト(マイクロアナライザー、日本ポラデジタル社製)で測定した。
50%エタノール水溶液(基剤)に、製造例1で得られたファルネシル酢酸エステル1.0%を配合した試料を調製した(実施例1)。また基剤のみの試料を比較例1とした。
まず、これら試料0.1mLをヘアレスマウスの背部皮膚(直径約2.5cm)に1日1回、1週間に5回の頻度で、UV照射開始後5週目から照射終了後4週目まで塗布した。そして、塗布終了後にシワスコアを採点し、屠殺後、皮膚を採取し表皮厚を測定した。シワスコアと表皮厚ともに、基剤(比較例1)塗布群を対照として比較した。
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群 シワスコア値(値は平均値±SE)
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実施例1塗布群 2.15 ± 0.09
比較例1塗布群 2.55 ± 0.11
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群 表皮厚(μm、値は平均値±SE)
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実施例1塗布群 36.88 ± 3.14
比較例1塗布群 41.16 ± 2.60
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製造例2のファルネシル酢酸ブチルエステルを配合したシワ改善剤に関し、上記実施例1と同様の試験によりシワ改善効果を確認したところ、対照である比較例1塗布群と比較して、シワスコア値において有意に低い値を、表皮厚において有意に薄い表皮厚を示した。
下記組成のスキンローション(実施例3、比較例2)を下記の調製法に従って調製し、それを試料として以下に従ってシワ改善効果を評価した。
5名の目尻にシワのある健常人(女性、44〜55歳)を被検者として、実施例3及び比較例2のスキンローションそれぞれを、左右のどちらかに決めて、朝洗顔後、及び夕方入浴後の1日2回、2ヵ月間(60日)連続で目尻のシワの部分(各試料ごとに目尻を中心に約4cm2、2×2cm)に約0.2mLずつ塗布してもらった。そして最終塗布後に左右の目尻部分の皮膚(シワ)の状態に関しアンケートに答えてもらった。
原 料 成 分 配合量(%)
A成分
(1)オリーブ油 10.0
(2)ミリスチン酸イソプロピル 1.0
(3)モノラウリン酸
ポリオキシエチレン(20)ソルビタン 0.5
(4)プロピレングリコール 1.0
(5)グリセリン 2.0
B成分
(6)メチルパラベン 0.1
(7)エタノール 7.0
(8)精製水 残 量
C成分
(9)ファルネシル酢酸メチルエステル 2.0(実施例3)
または 0(比較例2)
C成分のファルネシル酢酸メチルエステルをB成分に添加して均一に溶解した後、A成分を添加して混合撹拌分散し、次いで容器に充填した。使用時には内容物を均一に振盪分散して使用した。
項目 人数(名)
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シワが目立たなくなった 5
皮膚が柔らかくなった 4
皮膚にハリがでた 5
皮膚につやがでた 3
皮膚があかるくなった 4
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製造例1のファルネシル酢酸メチルエステルを配合したスキンクリームを下記組成と製法にて調製した。
原 料 成 分 配合量(%)
A成分
(1)密ロウ 2.0
(2)ステアリン酸 5.0
(3)ステアリルアルコール 5.0
(4)還元ラノリン 2.0
(5)スクワレン 20.0
(6)モノステアレートソルビタン 3.0
(7)モノステアレート
ポリオキシエチレン(20)ソルビタン 3.0
(8)プロピレングリコ−ル 5.0
B成分
(9)メチルパラベン 0.2
(10)精製水 残 量
C成分
(11)ファルネシル酢酸メチルエステル 2.0
C成分のファルネシル酢酸メチルエステルをB成分に配合した後、A,B成分を各々80℃に加熱溶解し、混合して撹拌しつつ、30℃まで冷却してスキンクリ−ムを調製した。
項目 人数(名)
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シワが目立たなくなった 19
シワの大きさが減少した 17
シワの数が減少した 5
シワが増えた 0
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JP2003417604A JP3826132B2 (ja) | 2003-12-16 | 2003-12-16 | シワ改善剤 |
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JP2017081825A (ja) * | 2015-10-22 | 2017-05-18 | ポーラ化成工業株式会社 | メラニン産生抑制剤 |
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2003
- 2003-12-16 JP JP2003417604A patent/JP3826132B2/ja not_active Expired - Fee Related
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