JP2005170942A - 多官能性3,4−アルキレンジオキシチオフェン誘導体およびそれらを含有する導電性ポリマー - Google Patents
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Abstract
Description
1〜5の整数であり、
oは3または4であり、
R1、R2、R3およびR4は互いに独立し、かつ各oとも独立して、水素、ハロゲン、要すれば置換C1−C20−アルキル、ヒドロキシル、要すれば置換エステル基−(CH2)p−O−CO−CqH2q+1、要すれば置換エーテル基−(CH2)p−O−CqH2q+1、要すれば置換基−(CH2)p−O−CqH2qSO3Na、要すれば置換オリゴエチレングリコール基−(CH2)p−O−(CO)r−(CH2CH2O)sCH3またはメソジェニック基を含有する基、を表し、またはR1、R2、R3およびR4は共にクラウンエーテル構造を形成し、その場合必要に応じて置換基は、例えばヒドロキシル、ハロゲン(例えばF、Cl、BrおよびI)、直鎖状または分岐状C1−C6−アルキル(例えばメチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、フェニルおよびヘキシル)、C5−C8−シクロアルキル(例えばシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチル)およびアリール(例えばフェニル)から選択され、さらにその場合、
pは各々の場合も0〜6の整数、
qは各々の場合も1〜20の整数、
rは0または1を示し、かつ
sは1〜20の整数を示し、
および
Rは各oと独立して、水素および以下の式(II):
Xは多価結合単位(下付のoと同様の結合原子価、すなわち3または4を有する)を表す。]
のチオフェンを示す。]
で表される化合物を提供する。
またはBr置換、特にFによる置換を意味する。
uは1〜500の整数で表される構造単位を示す。]
である繰り返し単位または架橋単位として含有する導電性マルチマー(すなわちオリゴマーおよび/またはポリマー)に関する。
本発明によるオリゴマー化合物は、以下に示す合成経路に従って調製し、さらに詳細を説明する。
THF150mlに3,4−エチレンジオキシチオフェン20.19g(141.9mmol)
n−ヘキサン中15重量%BuLi60ml
トリメチル錫クロリド28.35g(141.9mmol)
粗生成物42.0gが得られた。
本発明によるオリゴマー化合物は、以下に示す合成経路に従って調製し、さらに詳細を説明する。
実施例1の生成物0.025g(0.05mmol)を、導電性塩(conducting salt)としてテトラブチルアンモニウムペルクロレート0.171g(0.5mmol)を有する乾燥、ガス抜きしたアセトニトリル5ml中3.5ボルトで酸化させることによって、ガラス上の酸化インジウムスズ(ITO)上に定電圧的に電子重合(electropolymerised)を行った。それにより紫/赤褐色の重合体フィルムが従ってITO上に沈着した。乾燥後、重合性、分岐状網状構造体(branched network)は暗−茶褐色を有していた。
実施例1の四官能性の分子量714.8の第2生成物0.0357g(0.05mmol)を、実施例3に示しているのと同様の方法で電子重合した。重合体の網状は乾燥後、暗−茶褐色のものが得られた。
実施例1(3mol%)の生成物0.015g(0.03mmol)および3,4−エチレンジオキシチオフェン(97mol%)の0.142g(1.mmol)を、実施例3に示しているのと同様の方法でテトラブチルアンモニウムペルクロレート4.4g(10mmol)を有するアセトニトリル100ml中で電子重合した。明るい金属グレーブラウン系のポリマーが得られた。
実施例1(3mol%)の第2生成物0.0214g(0.03mmol)および3,4−エチレンジオキシチオフェン(97mol%)の0.142g(1.mmol)を、実施例3に示しているのと同様の方法でテトラブチルアンモニウムペルクロレート4.4g(10mmol)を有するアセトニトリル100ml中で電子重合した。明るい金属グレーバイオレット系のポリマーが得られた。
Claims (13)
- 式(I):
1〜5の整数であり、
oは3または4であり、
R1、R2、R3およびR4は互いに独立し、かつ各oとも独立して、水素、ハロゲンおよび直鎖状または分岐状C1−C20−アルキル、
直鎖状または分岐状置換C1−C20−アルキルヒドロキシル、
エステル基−(CH2)p−O−CO−CqH2q+1、
置換エステル基−(CH2)p−O−CO−CqH2q+1、
エーテル基−(CH2)p−O−CqH2q+1、
置換エーテル基−(CH2)p−O−CqH2q+1、
基−(CH2)p−O−CqH2qSO3Na、
置換基−(CH2)p−O−CqH2qSO3Na、
オリゴエチレングリコール基−(CH2)p−O−(CO)r−(CH2CH2O)sCH3、
置換オリゴエチレングリコール基−(CH2)p−O−(CO)r−(CH2CH2O)sCH3、
メソジェニック基(mesogenic group)を含有する基、
からなる群から選択され、かつR1、R2、R3およびR4は共にクラウンエーテル構造を形成し、但しR1、R2、R3およびR4が互いに独立して選択される置換された群の置換基が互いに独立してヒドロキシル基、ハロゲン、直鎖状または分岐状C1−C6アルキル、C5−C8シクロアルキルおよびアリールから選択され、その場合
pは各々の場合も0〜6の整数、
qは各々の場合も1〜20の整数、
rは0または1を示し、かつ
sは1〜20の整数を示し、
およびRは各oと独立して、水素および以下の式(II):
Xは多価結合単位(polyvalent linking unit)を示し、特にC5−C14−アリール、C12−C20ジアリール、置換または非置換トリアリールアミンおよび置換または非置換トリアリールホスファンからなる群から選択される。]
で表されるチオフェンからなる群から選択される。]
で表される化合物。 - nおよびmが各々1である請求項1記載の化合物。
- R1、R2、R3およびR4が各々水素である請求項1記載の化合物。
- Rが水素である請求項1記載の化合物。
- oが3を示し、結合単位Xがベンゼン基およびトリフェニルアミン基からなる群から選択される請求項1記載の化合物。
- oが4を示し、結合単位Xがビフェニル基である請求項1記載の化合物。
- 請求項1記載の化合物を含有する重合性ポリマーを重合することを包含する、導電性オリゴマー、導電性ポリマーおよびそれらの組合せからなる群から選択されるものを調製する方法。
- オリゴマー、ポリマーおよびそれらの組合せからなる群から選択されるマルチマー(multi-mer)であって、該マルチマーが式(VI):
1〜5の整数であり、
oは3または4であり、
uは1〜500の整数を示し
R1、R2、R3およびR4は互いに独立し、かつ各oとも独立して、水素、ハロゲンおよび直鎖状または分岐状C1−C20−アルキル、
直鎖状または分岐状置換C1−C20−アルキルヒドロキシル、
エステル基−(CH2)p−O−CO−CqH2q+1、
置換エステル基−(CH2)p−O−CO−CqH2q+1、
エーテル基−(CH2)p−O−CqH2q+1、
置換エーテル基−(CH2)p−O−CqH2q+1、
基−(CH2)p−O−CqH2qSO3Na、
置換基−(CH2)p−O−CqH2qSO3Na、
オリゴエチレングリコール基−(CH2)p−O−(CO)r−(CH2CH2O)sCH3、
置換オリゴエチレングリコール基−(CH2)p−O−(CO)r−(CH2CH2O)sCH3、
メソジェニック基(mesogenic group)を含有する基、
からなる群から選択され、かつR1、R2、R3およびR4は共にクラウンエーテル構造を形成し、但しR1、R2、R3およびR4が互いに独立して選択される置換された群の置換基が互いに独立してヒドロキシル基、ハロゲン、直鎖状または分岐状C1−C6アルキル、C5−C8シクロアルキルおよびアリールから選択され、その場合
pは各々の場合も0〜6の整数、
qは各々の場合も1〜20の整数、
rは0または1を示し、かつ
sは1〜20の整数を示し
および
Rは各oと独立して、水素および以下の式(II):
Xは多価結合単位(polyvalent linking unit)を示し、特にC5−C14−アリール、C12−C20ジアリール、置換または非置換トリアリールアミンおよび置換または非置換トリアリールホスファンからなる群から選択される。]
で表されるチオフェンからなる群から選択される。]
で表される構造ユニットを包含することを特徴とするマルチマー。 - 前記のマルチマーが導電性コポリマーである請求項11記載のマルチマー。
- 請求項11記載のマルチマーを含有する製品であって、該製品が、ポリマーバッテリー、ダイオード、トランジスタ、太陽電池、蓄電器、有機発光ダイオード、無機発光ダイオード、透明導電性単層フィルムおよび多層フィルム、液晶ディスプレイ、PDLC、エレクトロクロミック(electrochromic)デバイス、帯電防止組成物、導電性プリントペースト(printing pastes)、インクジェット塗料(inkjet formulations)、透明導電性酸化基材上のホールインジェンクション(hole-injection)およびブライトニングコーティング(brightening coatings)およびセンサー技術物品からなる群から選択されることを特徴とする製品。
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