JP2005162766A - 抗寄生体剤として有用な14−置換マルクホルチンおよび誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、14-置換マルクホルチンA、B、CおよびDならびにそれらの誘導体の合成、ならびに抗寄生体剤としてのこれらの化合物の使用に関する。
マルクホルチンは、公知の化合物であり、ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティ・ケミカル・コミューニケイションズ(Journal of the ChemicalSociety Chemical Communications)、1980年、601-602頁(マルクホルチンA)およびテトラヘドロン・レターズ(Tetrahedron Letters)、1981年、第22巻、1977-1980頁(マルクホルチンBおよびC)においてポロンスキー(Polonsky)らによって開示されている。該化合物は、ペニシリウム・ロクエホルティ(Penicillium roqueforti)の菌代謝物である。該マルクホルチンは、これも公知の化合物であるパラハークアミドに構造的に類似している。該パラハークアミドは、テトラヘドロン・レターズ(Tetrahedron Letters)、1981年、第22巻、135-136頁においてヤマザキ(Yamazaki)らによって、ジャーナル・オブ・アンチバイオティクス(Journal of Antibiotics)、1991年、第44巻、492-497頁においてブランチフラワー(Blanchflower)らによって開示されている。米国特許第4,866,060号および第4,923,867号は、動物における寄生病の治療および予防に有用なものとして、マルクホルチンA、BおよびC、ならびにその特定の誘導体の使用を開示している。
(1992年12月23日に公開された)WO 92/22555は、一般に、マルクホルチンまたはパラハークアミド誘導体(すなわち、14位でメチルまたはメチルおよびヒドロキシで置換された部分式(III))を開示しているが、かかる14-メチル-14-ヒドロキシマルクホルチン化合物をいかに製造するのかは全く記載されていない。
パラハークアミドは以下の構造を有する:
マルクホルチンAは以下の構造を有する:
マルクホルチンBは以下の構造を有する:
マルクホルチンCは以下の構造を有する:
マルクホルチンDは以下の構造を有する:
(1991年7月11日に公開された)WO 91/09961は、マルクホルチンおよびパラハークアミドの種々の誘導体、およびそれらの12a-N-オキシド、ならびに、とりわけペニシリウム種(Penicillium sp.)IMI332995からのVM29919(パラハークアミド)およびVM55596(パラハークアミドの12a-N-オキシド)の生成物の製造を開示している。
米国特許第4,873,247号は、パラハークアミドの誘導体、およびパラハークアミド産生用のペニシリウム・チャーレッシ(Penicillium charlessi)MF5123(ATCC 20841)を開示している。米国特許第4,978,656号(ならびに欧州特許第390532-A、欧州特許第301742-A)は、パラハークアミドの種々の合成誘導体、ならびにペニシリウム・チャーレッシ(Penicillium charlessi)MF5123(ATCC 20841)からのパラハークアミドの産生を開示している。
(1992年12月23日に公開された)国際公開番号WO 92/22555においてスミスクライン・ビーチャム(SmithKline Beecham)社は、一般に、14-α-ヒドロキシ-マルクホルチン化合物、および抗寄生体薬剤を製造するための14-ヒドロキシ-14-メチルマルクホルチン化合物の使用方法を開示している。しかしながら、14α-ヒドロキシ-マルクホルチンまたは14α-ヒドロキシ-14β-メチル-マルクホルチン化合物の製造が可能ないずれの手段も全く記載されていない。
本発明は、14-置換マルクホルチンA、B、CおよびDならびにそれらの誘導体の合成、ならびに抗寄生体剤としてのこれらの化合物の使用に関する。かくして、本発明の目的は、これらのマルクホルチン誘導体を記載することにある。本発明のさらなる目的は、これらの化合物の製法を記載することにある。なおさらなる目的は、寄生病の治療および予防における抗寄生体剤としての本発明の化合物の使用を記載することにある。なおさらなる目的は、本発明の新規な化合物をその有効成分として含む、寄生病を治療するための組成物を記載することにある。さらなる目的は、以下の記載を読めば明らかになるであろう。
本発明の化合物は式I:
[式中、
mは0または1;
ZはOまたはS;
Yは酸素原子(-O-)または結合;
R1は水素、C1-C7アルキル、シクロC3-C8アルキル、ベンジル、{所望により、カルボキシ(-COOH)、C1-C7アルカノイル、カルボC1-C7アルコキシ(-C(O)OC1-C7アルキル)、-NR4R5、アミノカルボニル(-C(O)NR4R5)で置換されていてもよい}C2-C7アルカノイル(-C(O)C2-C7アルキル)、C10-C24アルカノイル(-C(O)C10-C24)アルキル)、{所望により、カルボキシ、C1-C7アルカノイル、カルボC1-C7アルコキシ、-NR4R5、アミノカルボニルで置換されていてもよい}シクロC3-C8アルカノイル、アルカノイルオキシメチレン(-CH2OC(O)-C2-C7アルキル)、{所望により、ハロゲン、C1-C4アルキル、ハロC1-C7アルキル、ニトロ、シアノおよびC1-C7アルコキシから選択される1または2個の基で置換されていてもよい}ベンゾイルオキシメチレン(-CH2OC(O)フェニル)、C10-C24アルケノイル(-C(O)C9-C23アルケニル)、{所望により、ハロゲン、C1-C4アルキル、ハロC1-C7アルキル、ニトロ、シアノおよびC1-C7アルコキシから選択される1または2個の基で置換されていてもよい}ベンゼンスルホニル(-SO2CH2フェニル)、C1-C4アルキルアミノカルボニル(-C(O)N(C1-C4アルキル)2)、C1-C4アルキルアミノチオカルボニル(-C(S)N(C1-C4アルキル)2)、C1-C7アルコキシカルボニル、{所望により、ハロゲン、C1-C4アルキル、ハロC1-C7アルキル、ニトロ、シアノおよびC1-C7アルコキシから選択される1または2個の基で置換されていてもよい}フェノキシカルボニル、-C(O)NR'4R'5、-P(=X)(R2)(R3)、-SR6、-SO2NR4R5、3もしくは4位において-CH2NR4R5で置換されたベンゾイル、またはビシクロC8-C12アルカノイル;
R4およびR5は、同一または異なり、水素、C1-C7アルキル、{所望により、ハロゲン、C1-C4アルキル、ハロC1-C7アルキル、ニトロ、シアノおよびC1-C7アルコキシから選択される1または2個の基で置換されていてもよい}フェニル、あるいはNと一緒になった場合、飽和または不飽和の複素アミン環を形成する;
R'4およびR'5は、同一または異なり、C1-C7アルキル、シクロ(C3-C8)アルキル、{所望により、ハロゲン、C1-C4アルキル、ハロC1-C7アルキル、ニトロ、シアノおよびC1-C7アルコキシから選択される1または2個の基で置換されていてもよい}フェニル、あるいはNと一緒になった場合、所望によりN、OもしくはSから選択される1もしくは2個のさらなるヘテロ原子を含んでいてもよい飽和複素アミン環を形成する;
XはOまたはS;
R2およびR3は、同一または異なり、C1-C7アルキル、{所望により、ハロゲン、C1-4アルキル、ハロC1-C7アルキル、ニトロ、シアノおよびC1-C7アルコキシから選択される1または2個の基で置換されていてもよい}フェニル、C1-C7アルコキシ、チオ(C1-C7)アルコキシ、フェノキシ、チオフェノキシ、-NR7R8{ここに、R7およびR8は、同一または異なり、H、C1-C7アルキルから選択されるか、あるいはNと一緒になって飽和複素環を形成する}、あるいはPと一緒になって4-〜7-員の複素環を形成する;
R6はC1-C7アルキル、ハロC1-C7アルキル、カルボC1-C7アルコキシ、-NR9R10{ここに、R9およびR10は、同一または異なり、C1-C7アルキル
または(所望により、ハロゲン、低級アルキル、ハロC1-C7アルキル、ニトロ、シアノ、C1-C7アルコキシから選択される1または2個の基で置換されていてもよい)フェニル};
R24は水素、ハロゲンまたはC1-C7アルコキシ;
R25は水素またはハロゲン;
R18aは水素、C1-C7アルキル、C2-C8アルコキシアルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニルまたはベンジル;
R14aはヒドロキシル、水素、C1-C7アルキル、C2-C8アルコキシアルキル、シクロ(C3-C8)アルキルまたは(所望により、ハロゲン、低級アルキル、ハロC1-C7アルキル、ニトロ、シアノ、C1-C7アルコキシから選択される1または2個の基で置換されていてもよい)ベンジル;
R14bは、水素、ヒドロキシル、C1-C7アルコキシ、シクロ(C3-C8)アルキルまたは(所望により、ハロゲン、低級アルキル、ハロC1-C7アルキル、ニトロ、シアノ、C1-C7アルコキシから選択される1または2個の基で置換されていてもよい)ベンゾキシル;
R15aおよびR15bは双方とも水素、但し、R14aまたはR14bの1個がヒドロキシルである場合、他方は水素またはメチルであり、R15aおよびR15bは水素またはメチルでもよい;
炭素24および25の間の破線は単結合または二重結合を表す;但し、全体としてR14aおよびR14bは双方ともが水素ではない]
によって表される。
mは0または1;
ZはOまたはS;
Yは酸素原子(-O-)または結合;
R1は水素、C1-C7アルキル、シクロC3-C8アルキル、ベンジル、{所望により、カルボキシ(-COOH)、C1-C7アルカノイル、カルボC1-C7アルコキシ(-C(O)OC1-C7アルキル)、-NR4R5、アミノカルボニル(-C(O)NR4R5)で置換されていてもよい}C2-C7アルカノイル(-C(O)C2-C7アルキル)、C10-C24アルカノイル(-C(O)C10-C24)アルキル)、{所望により、カルボキシ、C1-C7アルカノイル、カルボC1-C7アルコキシ、-NR4R5、アミノカルボニルで置換されていてもよい}シクロC3-C8アルカノイル、アルカノイルオキシメチレン(-CH2OC(O)-C2-C7アルキル)、{所望により、ハロゲン、C1-C4アルキル、ハロC1-C7アルキル、ニトロ、シアノおよびC1-C7アルコキシから選択される1または2個の基で置換されていてもよい}ベンゾイルオキシメチレン(-CH2OC(O)フェニル)、C10-C24アルケノイル(-C(O)C9-C23アルケニル)、{所望により、ハロゲン、C1-C4アルキル、ハロC1-C7アルキル、ニトロ、シアノおよびC1-C7アルコキシから選択される1または2個の基で置換されていてもよい}ベンゼンスルホニル(-SO2CH2フェニル)、C1-C4アルキルアミノカルボニル(-C(O)N(C1-C4アルキル)2)、C1-C4アルキルアミノチオカルボニル(-C(S)N(C1-C4アルキル)2)、C1-C7アルコキシカルボニル、{所望により、ハロゲン、C1-C4アルキル、ハロC1-C7アルキル、ニトロ、シアノおよびC1-C7アルコキシから選択される1または2個の基で置換されていてもよい}フェノキシカルボニル、-C(O)NR'4R'5、-P(=X)(R2)(R3)、-SR6、-SO2NR4R5、3もしくは4位において-CH2NR4R5で置換されたベンゾイル、またはビシクロC8-C12アルカノイル;
R4およびR5は、同一または異なり、水素、C1-C7アルキル、{所望により、ハロゲン、C1-C4アルキル、ハロC1-C7アルキル、ニトロ、シアノおよびC1-C7アルコキシから選択される1または2個の基で置換されていてもよい}フェニル、あるいはNと一緒になった場合、飽和または不飽和の複素アミン環を形成する;
R'4およびR'5は、同一または異なり、C1-C7アルキル、シクロ(C3-C8)アルキル、{所望により、ハロゲン、C1-C4アルキル、ハロC1-C7アルキル、ニトロ、シアノおよびC1-C7アルコキシから選択される1または2個の基で置換されていてもよい}フェニル、あるいはNと一緒になった場合、所望によりN、OもしくはSから選択される1もしくは2個のさらなるヘテロ原子を含んでいてもよい飽和複素アミン環を形成する;
XはOまたはS;
R2およびR3は、同一または異なり、C1-C7アルキル、{所望により、ハロゲン、C1-4アルキル、ハロC1-C7アルキル、ニトロ、シアノおよびC1-C7アルコキシから選択される1または2個の基で置換されていてもよい}フェニル、C1-C7アルコキシ、チオ(C1-C7)アルコキシ、フェノキシ、チオフェノキシ、-NR7R8{ここに、R7およびR8は、同一または異なり、H、C1-C7アルキルから選択されるか、あるいはNと一緒になって飽和複素環を形成する}、あるいはPと一緒になって4-〜7-員の複素環を形成する;
R6はC1-C7アルキル、ハロC1-C7アルキル、カルボC1-C7アルコキシ、-NR9R10{ここに、R9およびR10は、同一または異なり、C1-C7アルキル
または(所望により、ハロゲン、低級アルキル、ハロC1-C7アルキル、ニトロ、シアノ、C1-C7アルコキシから選択される1または2個の基で置換されていてもよい)フェニル};
R24は水素、ハロゲンまたはC1-C7アルコキシ;
R25は水素またはハロゲン;
R18aは水素、C1-C7アルキル、C2-C8アルコキシアルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニルまたはベンジル;
R14aはヒドロキシル、水素、C1-C7アルキル、C2-C8アルコキシアルキル、シクロ(C3-C8)アルキルまたは(所望により、ハロゲン、低級アルキル、ハロC1-C7アルキル、ニトロ、シアノ、C1-C7アルコキシから選択される1または2個の基で置換されていてもよい)ベンジル;
R14bは、水素、ヒドロキシル、C1-C7アルコキシ、シクロ(C3-C8)アルキルまたは(所望により、ハロゲン、低級アルキル、ハロC1-C7アルキル、ニトロ、シアノ、C1-C7アルコキシから選択される1または2個の基で置換されていてもよい)ベンゾキシル;
R15aおよびR15bは双方とも水素、但し、R14aまたはR14bの1個がヒドロキシルである場合、他方は水素またはメチルであり、R15aおよびR15bは水素またはメチルでもよい;
炭素24および25の間の破線は単結合または二重結合を表す;但し、全体としてR14aおよびR14bは双方ともが水素ではない]
によって表される。
本発明の化合物には、その医薬上許容される塩ならびにその12a-N-オキシドが含まれる。
本発明のもう1つの態様において、式IA:
で示される14-置換マルクホルチンAおよびB化合物が提供される。
本発明のもう1つの態様において、式IB:
で示される14-置換チオマルクホルチンAおよびB化合物が提供される。
本発明のもう1つの態様において、式II:
で示される14-置換マルクホルチンCおよびD化合物が提供される。
本発明のもう1つの態様において、式III:
で示される14-置換チオマルクホルチンCおよびD化合物が提供される。
基を含む種々の炭化水素の炭素含量は、基中の炭素原子の最小数および最大数を表す接頭辞により示される。すなわち、接頭辞Ci-Cjとは整数「i」〜整数「j」個の炭素原子の炭素原子含量を表す。従って、C1-C3アルキルとは、1-3個の炭素原子のアルキルを示し、メチル、エチル、プロピルおよびイソプロピルが含まれる。
前記に関して、「C1-C7アルキル」とは、直鎖または分岐鎖の1〜7個の炭素原子のアルキル基を包含することを意味する。かかる低級アルキル基の例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル等である。
シクロ(C3-C8)アルキルとは、3〜8員のアルキル環を包含することを意味する。シクロ(C3-C8)アルキル基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル等である。
C1-C8アルコキシとは、直鎖または分岐鎖の1〜8個の炭素原子のアルコキシ基を包含することを意味する。かかるC1-C8アルコキシ基の例は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、sec-ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ等である。
C2-C7アルカノイルとは、直鎖または分岐鎖の2〜7個の炭素原子のアルカノイル基を包含することを意味する。かかるC2-C7アルカノイル基の例としては、アセチル、プロピオニル、イソプロピオニル、ブチリル、ペンタノイル、ヘキサノイル等が含まれる。
C10-C24アルカノイル(-C(O)C9-C23アルキル)とは、直鎖または分岐鎖の10〜24個の炭素原子のアルカノイル基を包含することを意味する。かかるC10-C24アルカノイル基の例としては、デカノイル[-C(O)(CH2)9CH3]、ラウロイル[-C(O)(CH2)10CH3]、トリデカノイル[-C(O)(CH2)11CH3]、ミリストイル[-C(O)(CH2)12CH3]、ペンタデカノイル[-C(O)(CH2)13CH3]、パルミトイル[-C(O)(CH2)14CH3]、マガロイル[-C(O)(CH2)15CH3]、ステアロイル[-C(O)(CH2)16CH3]、アラキドイル[-C(O)(CH2)18CH3]、ヘンイコサノイル[-C(O)(CH2)19CH3]、ベヘノイル[-C(O)(CH2)20CH3]、トリコサノイル[-C(O)(CH2)21CH3]、テトラコサノイル[-C(O)(CH2)22CH3]等が含まれる。
C10-C24アルケノイル(-C(O)C9-C23アルケニル)とは、直鎖または分岐鎖の10〜24個の炭素原子の不飽和基を包含することを意味する。かかるC10-C24アルケノイル基の例としては、ウンデシレノイル[-C(O)(CH2)7CH:CHCH3]、オレオイル[-C(O)(CH2)7CH:CH(CH2)7CH3]、リノロイル[-C(O)(CH2)7CH:CH.CH2.CH:CH(CH2)4CH3]等が含まれる。
「C2-C8アルコキシアルキル」なる語は、直鎖または分岐鎖の2〜8個の炭素原子および1〜3個の酸素原子を含む低級アルコキシ基置換低級アルキル基を包含することを意味する。かかるC2-C8アルコキシアルキル基の例は、メトキシメチル、メトキシエトキシメチル、メトキシエトキシエトキシメチル、エトキシエチル等が含まれる。C1-C8アルコキシメチルの例としては、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、ペントキシメチル、ブトキシメチル、ペントキシメチル、ヘキソキシメチルおよびヘプトキシメチルならびにそれらの異性体である。
アルカノイルオキシメチレンなる語は、直鎖または分岐鎖の2〜8個の炭素原子を含むアルカノイルオキシ置換メチレンを包含することを意味する。かかるC2-C8アルカノイルオキシメチレン基の例としては、アセトキシメチル、tert-ブトキシメチル、n-プロポキシメチル、バレロキシメチル等が含まれる。
「置換ベンゾイルオキシメチレン」なる語は、低級アルキル、トリフルオロメチル、C1-C7アルコキシ、ニトロまたはシアノ基およびハロゲン原子から選択される0〜3個の置換基でベンゼン環が置換されたベンゾイルオキシメチル基を包含することを意味する。
「置換ベンゼンスルホニル」なる語は、低級アルキル、トリフルオロメチル、C1-C7アルコキシ、ニトロまたはシアノ基およびハロゲン原子から選択される0〜3個の置換基でベンゼン環が置換されたベンゼンスルホニル基を包含することを意味する。
「ハロゲン」なる語は、ハロゲン原子であるフッ素、塩素、臭素およびヨウ素を包含することを意味する。
「ハロC1-C7アルキル」なる語は、直鎖または分岐鎖の1〜7個の炭素原子および1〜3個のハロゲン原子を含むハロゲン置換C1-C7アルキルを包含することを意味する。ハロC1-C7アルキルの例としては、フルオロメチル、2-ブロモエチル、3-クロロプロピル、5-インドペンチル、トリフルオロメチル等が含まれる。
「C2-C8アルケニル」なる語は、1もしくは2個の炭素-炭素二重結合を含む直鎖または分岐鎖の2〜8個の炭素原子を含む低級アルキル基を包含することを意味する。かかるC2-C8アルケニル基の例としては、アリル、3-ブテニル、2,4-ペンタジエニル、ヘキセニル等が含まれる。
「C2-C8アルキニル」なる語は、1もしくは2個の炭素-炭素三重結合を含む直鎖または分岐鎖の1〜8個の炭素原子を含むアルキニル基を包含することを意味する。かかるC2-C8アルキニル基の例としては、プロパルギル、2-ブチニル、2,4-ペンタジニル、5-ヘキシニル等が含まれる。
「アルコキシカルボニル(-C(=O)O-(CH2)p-C1-C7アルコキシ)」の例としては、エトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、メトキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ヘキソキシカルボニル等が含まれる。C1-C7アルカノイルとは、直鎖または分岐鎖の1〜7個の炭素原子のアルキル基を包含することを意味する。C1-C7アルカノイルの例としては、アセチル、プロピオニル、イソ-ブチリル、バレリル、5-メチルヘキサノイル等が含まれる。
アミノカルボニル(-C(=O)NR4R5)の例としては、ジメチルアミノカルボニル、プロピルメチルアミノカルボニル、ジブチルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ヘキシルアミノカルボニル等が含まれる。
アミノチオカルボニル(-C(=S)NR4R5)の例としては、ジメチルアミノチオカルボニル、プロピルメチルアミノチオカルボニル、ジブチルアミノチオカルボニル、イソペンチルアミノチオカルボニル、ヘキシルアミノチオカルボニル等が含まれる。
基-P(=X)(R2)(R3)の例としては、ジエチル チオホスホリル、フェニルメトキシホスホニル、2-チオキソ-1,3,2-ジオキサホスホリチニル、N,N-ジメチルメトキシホスホルアミジル、ジフェニルホスフィニル等が含まれる。
-SR6の例としては、2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル、ジメチルアミノスルフェニル、エトキシカルボニルスルフェニル、トリクロロメチルスルフェニル、4-モルホリノスルフェニル等が含まれる。
-SO2NR4R5の例としては、ジメチルスルファモイル、フェニルメチルスルファモイル、4-モルホリノスルファモイル、ピペリジニルスルファモイル等が含まれる。
「含リン複素環」なる語は、1,3-ジオキサ-2-ホスホリナン、1-アザ-3-オキサ-2-ホスホラン、1,3-ジアザ-2-ホスホラン、1-チア-3-オキサ-2-ホスホラン等を包含することを意味する。
-NR4R5、-NR'4R'5および-NR7R8に関する複素アミン環の例としては:
4-モルホリン、
4-フェニル-1-ピペラジン、
4-(2-ピリジニル)-1-ピペラジン、
2,6-ジメチル-4-モルホリン、
1-ピロリジン、
4-メチル-1-ピペラジン、
1-ピペリジン、
4-フェニル-1-ピペリジン、
チアゾリジン、
4-フェニル-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン、
4-モルホリン、
4-フェニル-1-ピペラジン、
4-(2-ピリジニル)-1-ピペラジン、
2,6-ジメチル-4-モルホリン、
1-ピロリジン、
4-メチル-1-ピペラジン、
1-ピペリジン、
4-フェニル-1-ピペリジン、
チアゾリジン、
4-フェニル-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン、
4-フェニルピペリジン、
エチル プロリネート、
テトラヒドロフリルアミン、
3-ピロリン、
チアゾリジン-4-カルボン酸、
チオモルホリン、
ニペコタミド、
2-メチルピペリジン、
3-メチルピペリジン、
4-メチルピペリジン、
N-メチルピペラジン、
1-メチルホモピペラジン、
1-アセチルピペラジン、
N-カルボエトキシピペラジンである。
エチル プロリネート、
テトラヒドロフリルアミン、
3-ピロリン、
チアゾリジン-4-カルボン酸、
チオモルホリン、
ニペコタミド、
2-メチルピペリジン、
3-メチルピペリジン、
4-メチルピペリジン、
N-メチルピペラジン、
1-メチルホモピペラジン、
1-アセチルピペラジン、
N-カルボエトキシピペラジンである。
医薬上許容される塩とは、本発明の化合物を投与するのに有用な塩を意味し、メシラート、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸塩、リン酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、リンゴ酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩等が含まれる。これらの塩は水和型であってもよい。
本発明の好ましい化合物は、(R14aがヒドロキシルおよび水素、R14bが水素、メチルおよびエチル;R24およびR25が水素;R18aが水素、C1-C4アルキル、C2-C4アルコキシアルキル、C2-C4アルケニルまたはベンジルであって;炭素24および25の間の破線が二重結合を表す化合物である)式IAおよびIBの化合物である。
本発明の好ましい化合物の例は以下の通りである:
14β-メチルマルクホルチンA、
14β-エチルマルクホルチンA、および
14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンA;さらに好ましくは、
14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンA;
14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンA;および最も好ましくは、
14α-ヒドロキシマルクホルチンA、および
14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンA。
14β-メチルマルクホルチンA、
14β-エチルマルクホルチンA、および
14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンA;さらに好ましくは、
14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンA;
14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンA;および最も好ましくは、
14α-ヒドロキシマルクホルチンA、および
14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンA。
以下の化合物は、(双方とも出典明示して本明細書の一部とみなす)(1990年2月14日に公開された)欧州特許第0 354 615 A1号および(1993年5月27日に公開されたWO 93/10120である)PCT/US92/09483に記載されている方法を用いることによって、14α-ヒドロキシマルクホルチン、14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチン、14β-メチルマルクホルチン、14β-エチルマルクホルチン、または14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチン、14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチン、および14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンから製造できる:
1-アセトキシメチル-14α-ヒドロキシマルクホルチンA;
1-ジエトキシホスホリル-14α-ヒドロキシマルクホルチンA;
1-ジメチルスルファモイル-14α-ヒドロキシマルクホルチンA;
1-シクロプロピルカルボニル-14α-ヒドロキシマルクホルチンA;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14α-ヒドロキシマルクホルチンA;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-ヒドロキシマルクホルチンA;
1-スクシノイル-14α-ヒドロキシマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-ヒドロキシマルクホルチンA;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-ヒドロキシマルクホルチンA;
1-ジエトキシホスホリル-14α-ヒドロキシマルクホルチンA;
1-ジメチルスルファモイル-14α-ヒドロキシマルクホルチンA;
1-シクロプロピルカルボニル-14α-ヒドロキシマルクホルチンA;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14α-ヒドロキシマルクホルチンA;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-ヒドロキシマルクホルチンA;
1-スクシノイル-14α-ヒドロキシマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-ヒドロキシマルクホルチンA;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-ヒドロキシマルクホルチンA;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシマルクホルチンA;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-ヒドロキシマルクホルチンA;
1-アセチル-14α-ヒドロキシマルクホルチンA;
1-メチル-14α-ヒドロキシマルクホルチンA;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシマルクホルチンA;
1-ジメチルカルバモイル-14α-ヒドロキシマルクホルチンA;
1-メトキシカルボニル-14α-ヒドロキシマルクホルチンA;
14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-ヒドロキシマルクホルチンA;
1-アセチル-14α-ヒドロキシマルクホルチンA;
1-メチル-14α-ヒドロキシマルクホルチンA;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシマルクホルチンA;
1-ジメチルカルバモイル-14α-ヒドロキシマルクホルチンA;
1-メトキシカルボニル-14α-ヒドロキシマルクホルチンA;
14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
1-エチル-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
18a-エチル-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
18a-ベンジル-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
18a-アリル-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
18a-プロパルギル-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
1-エチル-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
18a-エチル-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
18a-ベンジル-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
18a-アリル-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
18a-プロパルギル-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
1,18a-ビス-エチル-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルホニル)-18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
18a-エチル-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシマルクホルチンC;
1-(p-ブロモベンゼンスルホニル)-14α-ヒドロキシマルクホルチンC;
1-プロピオニル-14α-ヒドロキシマルクホルチンC;
1-プロピル-14α-ヒドロキシマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルホニル)-18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
18a-エチル-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシマルクホルチンC;
1-(p-ブロモベンゼンスルホニル)-14α-ヒドロキシマルクホルチンC;
1-プロピオニル-14α-ヒドロキシマルクホルチンC;
1-プロピル-14α-ヒドロキシマルクホルチンC;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシマルクホルチンC;
18a-プロピル-14α-ヒドロキシマルクホルチンC;
18a-ベンジル-14α-ヒドロキシマルクホルチンC;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-ヒドロキシマルクホルチンC;
18-アリル-14α-ヒドロキシマルクホルチンC;
18a-プロパルギル-14α-ヒドロキシマルクホルチンC;
1,18a-ビス-プロピル-14α-ヒドロキシマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-ヒドロキシマルクホルチンC;
14α-ヒドロキシマルクホルチンC;
18a-プロピル-14α-ヒドロキシマルクホルチンC;
18a-ベンジル-14α-ヒドロキシマルクホルチンC;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-ヒドロキシマルクホルチンC;
18-アリル-14α-ヒドロキシマルクホルチンC;
18a-プロパルギル-14α-ヒドロキシマルクホルチンC;
1,18a-ビス-プロピル-14α-ヒドロキシマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-ヒドロキシマルクホルチンC;
14α-ヒドロキシマルクホルチンC;
1-(4-カルボエトキシ-1,3-チアゾリジニン-3-イル)カルボニル-14α-ヒドロキシマルクホルチンA;
1-パルミトイル-14α-ヒドロキシマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-ヒドロキシマルクホルチンA;
1-パルミトイル-14α-ヒドロキシマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-ヒドロキシマルクホルチンD;
14α-ヒドロキシマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-14α-ヒドロキシマルクホルチンD;
1-ジエトキシホスホリル-14α-ヒドロキシマルクホルチンD;
1-ジメチルスルファモイル-14α-ヒドロキシマルクホルチンD;
1-シクロプロピルカルボニル-14α-ヒドロキシマルクホルチンD;
1-パルミトイル-14α-ヒドロキシマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-ヒドロキシマルクホルチンA;
1-パルミトイル-14α-ヒドロキシマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-ヒドロキシマルクホルチンD;
14α-ヒドロキシマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-14α-ヒドロキシマルクホルチンD;
1-ジエトキシホスホリル-14α-ヒドロキシマルクホルチンD;
1-ジメチルスルファモイル-14α-ヒドロキシマルクホルチンD;
1-シクロプロピルカルボニル-14α-ヒドロキシマルクホルチンD;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14α-ヒドロキシマルクホルチンD;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-ヒドロキシマルクホルチンD;
1-スクシノイル-14α-ヒドロキシマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-ヒドロキシマルクホルチンD;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-ヒドロキシマルクホルチンD;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシマルクホルチンD;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-ヒドロキシマルクホルチンD;
1-アセチル-14α-ヒドロキシマルクホルチンD;
1-メチル-14α-ヒドロキシマルクホルチンD;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシマルクホルチンD;
1-ジメチルカルバモイル-14α-ヒドロキシマルクホルチンD;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-ヒドロキシマルクホルチンD;
1-スクシノイル-14α-ヒドロキシマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-ヒドロキシマルクホルチンD;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-ヒドロキシマルクホルチンD;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシマルクホルチンD;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-ヒドロキシマルクホルチンD;
1-アセチル-14α-ヒドロキシマルクホルチンD;
1-メチル-14α-ヒドロキシマルクホルチンD;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシマルクホルチンD;
1-ジメチルカルバモイル-14α-ヒドロキシマルクホルチンD;
1-メトキシカルボニル-14α-ヒドロキシマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンA;
1-ジエトキシホスホリル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンA;
1-ジメチルスルファモイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンA;
1-シクロプロピルカルボニル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンA;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンA;
1-アセトキシメチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンA;
1-ジエトキシホスホリル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンA;
1-ジメチルスルファモイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンA;
1-シクロプロピルカルボニル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンA;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンA;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンA;
1-スクシノイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンA;
1-(4-モルホリンスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンA;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンA;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンA;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンA;
1-アセチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンA;
1-メチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンA;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンA;
1-スクシノイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンA;
1-(4-モルホリンスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンA;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンA;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンA;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンA;
1-アセチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンA;
1-メチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンA;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンA;
1-ジメチルカルバモイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンA;
1-メトキシカルボニル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチン
A;
14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンB;
24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンB;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンB;
1-エチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンB;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンB;
1-メトキシカルボニル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチン
A;
14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンB;
24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンB;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンB;
1-エチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンB;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンB;
18a-エチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンB;
18a-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンB;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンB;
18a-アリル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンB;
18a-プロパルギル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンB;
1,18a-ビス-エチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンB;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンB;
18a-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンB;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンB;
18a-アリル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンB;
18a-プロパルギル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンB;
1,18a-ビス-エチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンB;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンB;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルホニル)-18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンB;
18a-エチル-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンC;
1-(p-ブロモベンゼンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンC;
1-プロピオニル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンC;
1-プロピル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンC;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンC;
18a-プロピル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンC;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルホニル)-18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンB;
18a-エチル-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンC;
1-(p-ブロモベンゼンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンC;
1-プロピオニル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンC;
1-プロピル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンC;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンC;
18a-プロピル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンC;
18a-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンC;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンC;
18-アリル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンC;
18a-プロパルギル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンC;
1,18a-ビス-プロピル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンC;
14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンC;
1-パルミトイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンA;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンC;
18-アリル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンC;
18a-プロパルギル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンC;
1,18a-ビス-プロピル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンC;
14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンC;
1-パルミトイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンA;
1-パルミトイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンD;
14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンD;
1-ジエトキシホスホリル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンD;
1-ジメチルスルファモイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンD;
1-シクロプロピルカルボニル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンD;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンD;
14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンD;
1-ジエトキシホスホリル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンD;
1-ジメチルスルファモイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンD;
1-シクロプロピルカルボニル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンD;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンD;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンD;
1-スクシノイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンD;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンD;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンD;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンD;
1-スクシノイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンD;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンD;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンD;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンD;
1-アセチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンD;
1-メチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンD;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンD;
1-ジメチルカルバモイル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンD;
1-メトキシカルボニル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンA;
1-ジエトキシホスホリル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンA;
1-ジメチルスルファモイル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンA;
1-シクロプロピルカルボニル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンA;
1-メチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンD;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンD;
1-ジメチルカルバモイル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンD;
1-メトキシカルボニル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンA;
1-ジエトキシホスホリル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンA;
1-ジメチルスルファモイル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンA;
1-シクロプロピルカルボニル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンA;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンA;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンA;
1-スクシノイル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンA;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンA;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンA;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンA;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンA;
1-スクシノイル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンA;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンA;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンA;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンA;
1-アセチル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンA;
1-メチル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンA;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンA;
1-ジメチルカルバモイル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンA;
1-メトキシカルボニル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンA;
14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンB;
24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンB;
1-メチル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンA;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンA;
1-ジメチルカルバモイル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンA;
1-メトキシカルボニル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンA;
14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンB;
24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンB;
1-(p-トルエンスルフォニル)-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンB;
1-エチル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンB;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-エチル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-アリル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-プロパルギル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンB;
1-エチル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンB;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-エチル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-アリル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-プロパルギル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンB;
1,18a-ビス-エチル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンB;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンB;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルホニル)-18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-エチル-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンC;
1-(p-ブロモベンゼンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンB;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルホニル)-18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-エチル-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンC;
1-(p-ブロモベンゼンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンC;
1-プロピオニル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンC;
1-プロピル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンC;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンC;
18a-プロピル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンC;
18a-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンC;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンC;
18-アリル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンC;
18a-プロパルギル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンC;
1-プロピル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンC;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンC;
18a-プロピル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンC;
18a-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンC;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンC;
18-アリル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンC;
18a-プロパルギル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンC;
1,18a-ビス-プロピル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンC;
14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンC;
1-パルミトイル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンA;
1-パルミトイル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンD;
14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンD;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンC;
14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンC;
1-パルミトイル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンA;
1-パルミトイル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンD;
14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンD;
1-ジエトキシホスホリル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンD;
1-ジメチルスルファモイル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンD;
1-シクロプロピルカルボニル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンD;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンD;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンD;
1-スクシノイル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンD;
1-ジメチルスルファモイル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンD;
1-シクロプロピルカルボニル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンD;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンD;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンD;
1-スクシノイル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンD;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンD;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンD;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンD;
1-アセチル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンD;
1-メチル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンD;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-ジエトキシホスホリル-14β-メチルマルクホルチンA;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンD;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンD;
1-アセチル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンD;
1-メチル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンD;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-ジエトキシホスホリル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-ジメチルスルファモイル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-シクロプロピルカルボニル-14β-メチルマルクホルチンA;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-スクシノイル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14β-メチルマルクホルチンA;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14β-メチルマルクホルチンA;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14β-メチルマルクホルチンA;
1-(p-トルエンスルホニル)-14β-メチルマルクホルチンA;
1-アセチル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-メチル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-ベンジル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-シクロプロピルカルボニル-14β-メチルマルクホルチンA;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-スクシノイル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14β-メチルマルクホルチンA;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14β-メチルマルクホルチンA;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14β-メチルマルクホルチンA;
1-(p-トルエンスルホニル)-14β-メチルマルクホルチンA;
1-アセチル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-メチル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-ベンジル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-ジメチルカルバモイル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-メトキシカルボニル-14β-メチルマルクホルチンA;
14β-メチルマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14β-メチルマルクホルチンB;
24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14β-メチルマルクホルチンB;
1-(p-トルエンスルホニル)-14β-メチルマルクホルチンB;
1-エチル-14β-メチルマルクホルチンB;
1-ベンジル-14β-メチルマルクホルチンB;
18a-エチル-14β-メチルマルクホルチンB;
18a-ベンジル-14β-メチルマルクホルチンB;
1-メトキシカルボニル-14β-メチルマルクホルチンA;
14β-メチルマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14β-メチルマルクホルチンB;
24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14β-メチルマルクホルチンB;
1-(p-トルエンスルホニル)-14β-メチルマルクホルチンB;
1-エチル-14β-メチルマルクホルチンB;
1-ベンジル-14β-メチルマルクホルチンB;
18a-エチル-14β-メチルマルクホルチンB;
18a-ベンジル-14β-メチルマルクホルチンB;
18a-メトキシエトキシメチル-14β-メチルマルクホルチンB;
18a-アリル-14β-メチルマルクホルチンB;
18a-プロパルギル-14β-メチルマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14β-メチルマルクホルチンB;
1,18a-ビス-エチル-14β-メチルマルクホルチンB;
1,18a-ビス-ベンジル-14β-メチルマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-14β-メチルマルクホルチンB;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルホニル)-18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14β-メチルマルクホルチンB;
18a-エチル-24,25-ジヒドロ-14β-メチルマルクホルチンB;
18a-アリル-14β-メチルマルクホルチンB;
18a-プロパルギル-14β-メチルマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14β-メチルマルクホルチンB;
1,18a-ビス-エチル-14β-メチルマルクホルチンB;
1,18a-ビス-ベンジル-14β-メチルマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-14β-メチルマルクホルチンB;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルホニル)-18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14β-メチルマルクホルチンB;
18a-エチル-24,25-ジヒドロ-14β-メチルマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14β-メチルマルクホルチンC;
1-(p-ブロモベンゼンスルホニル)-14β-メチルマルクホルチンC;
1-プロピオニル-14β-メチルマルクホルチンC;
1-プロピル-14β-メチルマルクホルチンC;
1-ベンジル-14β-メチルマルクホルチンC;
18a-プロピル-14β-メチルマルクホルチンC;
18a-ベンジル-14β-メチルマルクホルチンC;
18a-メトキシエトキシメチル-14β-メチルマルクホルチンC;
18-アリル-14β-メチルマルクホルチンC;
1-(p-ブロモベンゼンスルホニル)-14β-メチルマルクホルチンC;
1-プロピオニル-14β-メチルマルクホルチンC;
1-プロピル-14β-メチルマルクホルチンC;
1-ベンジル-14β-メチルマルクホルチンC;
18a-プロピル-14β-メチルマルクホルチンC;
18a-ベンジル-14β-メチルマルクホルチンC;
18a-メトキシエトキシメチル-14β-メチルマルクホルチンC;
18-アリル-14β-メチルマルクホルチンC;
18a-プロパルギル-14β-メチルマルクホルチンC;
1,18a-ビス-プロピル-14β-メチルマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-14β-メチルマルクホルチンC;
14β-メチルマルクホルチンC;
1-パルミトイル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14β-メチルマルクホルチンA;
1-パルミトイル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14β-メチルマルクホルチンD;
14β-メチルマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-ジエトキシホスホリル-14β-メチルマルクホルチンD;
1,18a-ビス-プロピル-14β-メチルマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-14β-メチルマルクホルチンC;
14β-メチルマルクホルチンC;
1-パルミトイル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14β-メチルマルクホルチンA;
1-パルミトイル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14β-メチルマルクホルチンD;
14β-メチルマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-ジエトキシホスホリル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-ジメチルスルファモイル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-シクロプロピルカルボニル-14β-メチルマルクホルチンD;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-スクシノイル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14β-メチルマルクホルチンD;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14β-メチルマルクホルチンD;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14β-メチルマルクホルチンD;
1-(p-トルエンスルホニル)-14β-メチルマルクホルチンD;
1-アセチル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-メチル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-ベンジル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-ジメチルカルバモイル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-メトキシカルボニル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-シクロプロピルカルボニル-14β-メチルマルクホルチンD;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-スクシノイル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14β-メチルマルクホルチンD;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14β-メチルマルクホルチンD;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14β-メチルマルクホルチンD;
1-(p-トルエンスルホニル)-14β-メチルマルクホルチンD;
1-アセチル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-メチル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-ベンジル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-ジメチルカルバモイル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-メトキシカルボニル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-ジエトキシホスホリル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-ジメチルスルファモイル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-シクロプロピルカルボニル-14β-エチルマルクホルチンA;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-スクシノイル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14β-エチルマルクホルチンA;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14β-エチルマルクホルチンA;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14β-エチルマルクホルチンA;
1-(p-トルエンスルホニル)-14β-エチルマルクホルチンA;
1-アセチル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-メチル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-ジメチルスルファモイル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-シクロプロピルカルボニル-14β-エチルマルクホルチンA;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-スクシノイル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14β-エチルマルクホルチンA;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14β-エチルマルクホルチンA;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14β-エチルマルクホルチンA;
1-(p-トルエンスルホニル)-14β-エチルマルクホルチンA;
1-アセチル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-メチル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-ベンジル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-ジメチルカルバモイル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-メトキシカルボニル-14β-エチルマルクホルチンA;
14β-エチルマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14β-エチルマルクホルチンB;
24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14β-エチルマルクホルチンB;
1-(p-トルエンスルホニル)-14β-エチルマルクホルチンB;
1-エチル-14β-エチルマルクホルチンB;
1-ベンジル-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-エチル-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-ベンジル-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-メトキシエトキシメチル-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-アリル-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-プロパルギル-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14β-エチルマルクホルチンB;
1-ジメチルカルバモイル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-メトキシカルボニル-14β-エチルマルクホルチンA;
14β-エチルマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14β-エチルマルクホルチンB;
24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14β-エチルマルクホルチンB;
1-(p-トルエンスルホニル)-14β-エチルマルクホルチンB;
1-エチル-14β-エチルマルクホルチンB;
1-ベンジル-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-エチル-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-ベンジル-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-メトキシエトキシメチル-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-アリル-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-プロパルギル-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14β-エチルマルクホルチンB;
1,18a-ビス-エチル-14β-エチルマルクホルチンB;
1,18a-ビス-ベンジル-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-14β-エチルマルクホルチンB;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルホニル)-18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-エチル-24,25-ジヒドロ-14β-エチルマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14β-エチルマルクホルチンC;
1-(p-ブロモベンゼンスルホニル)-14β-エチルマルクホルチンC;
1-プロピオニル-14β-エチルマルクホルチンC;
1-プロピル-14β-エチルマルクホルチンC;
1-ベンジル-14β-エチルマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-14β-エチルマルクホルチンB;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルホニル)-18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-エチル-24,25-ジヒドロ-14β-エチルマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14β-エチルマルクホルチンC;
1-(p-ブロモベンゼンスルホニル)-14β-エチルマルクホルチンC;
1-プロピオニル-14β-エチルマルクホルチンC;
1-プロピル-14β-エチルマルクホルチンC;
1-ベンジル-14β-エチルマルクホルチンC;
18a-プロピル-14β-エチルマルクホルチンC;
18a-ベンジル-14β-エチルマルクホルチンC;
18a-メトキシエトキシメチル-14β-エチルマルクホルチンC;
18-アリル-14β-エチルマルクホルチンC;
18a-プロパルギル-14β-エチルマルクホルチンC;
1,18a-ビス-プロピル-14β-エチルマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-14β-エチルマルクホルチンC;
14β-エチルマルクホルチンC;
1-パルミトイル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14β-エチルマルクホルチンA;
1-パルミトイル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14β-エチルマルクホルチンD;
18a-ベンジル-14β-エチルマルクホルチンC;
18a-メトキシエトキシメチル-14β-エチルマルクホルチンC;
18-アリル-14β-エチルマルクホルチンC;
18a-プロパルギル-14β-エチルマルクホルチンC;
1,18a-ビス-プロピル-14β-エチルマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-14β-エチルマルクホルチンC;
14β-エチルマルクホルチンC;
1-パルミトイル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14β-エチルマルクホルチンA;
1-パルミトイル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14β-エチルマルクホルチンD;
14β-エチルマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-ジエトキシホスホリル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-ジメチルスルファモイル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-シクロプロピルカルボニル-14β-エチルマルクホルチンD;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-スクシノイル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14β-エチルマルクホルチンD;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14β-エチルマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-ジエトキシホスホリル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-ジメチルスルファモイル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-シクロプロピルカルボニル-14β-エチルマルクホルチンD;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-スクシノイル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14β-エチルマルクホルチンD;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14β-エチルマルクホルチンD;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14β-エチルマルクホルチンD;
1-(p-トルエンスルホニル)-14β-エチルマルクホルチンD;
1-アセチル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-メチル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-ベンジル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-ジメチルカルバモイル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-メトキシカルボニル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-14β-O-メチルマルクホルチンA;
14α-O-メチルマルクホルチンA;
14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンA;
14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-(p-トルエンスルホニル)-14β-エチルマルクホルチンD;
1-アセチル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-メチル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-ベンジル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-ジメチルカルバモイル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-メトキシカルボニル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-14β-O-メチルマルクホルチンA;
14α-O-メチルマルクホルチンA;
14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンA;
14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-ジエトキシホスホリル-14α-O-メチルマルクホルチンA;
1-ジメチルスルファモイル-14α-O-メチルマルクホルチンA;
1-シクロプロピルカルボニル-14α-O-メチルマルクホルチンA;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14α-O-メチルマルクホルチンA;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-O-メチルマルクホルチンA;
1-スクシノイル-14α-O-メチルマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-O-メチルマルクホルチンA;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-O-メチルマルクホルチンA;
1-ジメチルスルファモイル-14α-O-メチルマルクホルチンA;
1-シクロプロピルカルボニル-14α-O-メチルマルクホルチンA;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14α-O-メチルマルクホルチンA;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-O-メチルマルクホルチンA;
1-スクシノイル-14α-O-メチルマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-O-メチルマルクホルチンA;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-O-メチルマルクホルチンA;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14α-O-メチルマルクホルチンA;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-O-メチルマルクホルチンA;
1-アセチル-14α-O-メチルマルクホルチンA;
1-メチル-14α-O-メチルマルクホルチンA;
1-ベンジル-14α-O-メチルマルクホルチンA;
1-ジメチルカルバモイル-14α-O-メチルマルクホルチンA;
1-メトキシカルボニル-14α-O-メチルマルクホルチンA;
14α-O-メチルマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-O-メチルマルクホルチンB;
24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-O-メチルマルクホルチンB;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-O-メチルマルクホルチンA;
1-アセチル-14α-O-メチルマルクホルチンA;
1-メチル-14α-O-メチルマルクホルチンA;
1-ベンジル-14α-O-メチルマルクホルチンA;
1-ジメチルカルバモイル-14α-O-メチルマルクホルチンA;
1-メトキシカルボニル-14α-O-メチルマルクホルチンA;
14α-O-メチルマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-O-メチルマルクホルチンB;
24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-O-メチルマルクホルチンB;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-O-メチルマルクホルチンB;
1-エチル-14α-O-メチルマルクホルチンB;
1-ベンジル-14α-O-メチルマルクホルチンB;
18a-エチル-14α-O-メチルマルクホルチンB;
18a-ベンジル-14α-O-メチルマルクホルチンB;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-O-メチルマルクホルチンB;
18a-アリル-14α-O-メチルマルクホルチンB;
18a-プロパルギル-14α-O-メチルマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-O-メチルマルクホルチンB;
1,18a-ビス-エチル-14α-O-メチルマルクホルチンB;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-O-メチルマルクホルチンB;
1-エチル-14α-O-メチルマルクホルチンB;
1-ベンジル-14α-O-メチルマルクホルチンB;
18a-エチル-14α-O-メチルマルクホルチンB;
18a-ベンジル-14α-O-メチルマルクホルチンB;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-O-メチルマルクホルチンB;
18a-アリル-14α-O-メチルマルクホルチンB;
18a-プロパルギル-14α-O-メチルマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-O-メチルマルクホルチンB;
1,18a-ビス-エチル-14α-O-メチルマルクホルチンB;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-O-メチルマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-14α-O-メチルマルクホルチンB;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルホニル)-18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-O-メチルマルクホルチンB;
18a-エチル-24,25-ジヒドロ-14α-O-メチルマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-O-メチルマルクホルチンC;
1-(p-ブロモベンゼンスルホニル)-14α-O-メチルマルクホルチンC;
1-プロピオニル-14α-O-メチルマルクホルチンC;
1-プロピル-14α-O-メチルマルクホルチンC;
1-ベンジル-14α-O-メチルマルクホルチンC;
18a-プロピル-14α-O-メチルマルクホルチンC;
18a-ベンジル-14α-O-メチルマルクホルチンC;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルホニル)-18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-O-メチルマルクホルチンB;
18a-エチル-24,25-ジヒドロ-14α-O-メチルマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-O-メチルマルクホルチンC;
1-(p-ブロモベンゼンスルホニル)-14α-O-メチルマルクホルチンC;
1-プロピオニル-14α-O-メチルマルクホルチンC;
1-プロピル-14α-O-メチルマルクホルチンC;
1-ベンジル-14α-O-メチルマルクホルチンC;
18a-プロピル-14α-O-メチルマルクホルチンC;
18a-ベンジル-14α-O-メチルマルクホルチンC;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-O-メチルマルクホルチンC;
18-アリル-14α-O-メチルマルクホルチンC;
18a-プロパルギル-14α-O-メチルマルクホルチンC;
1,18a-ビス-プロピル-14α-O-メチルマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-O-メチルマルクホルチンC;
14α-O-メチルマルクホルチンC;
1-パルミトイル-14α-O-メチルマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-O-メチルマルクホルチンA;
1-パルミトイル-14α-O-メチルマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-O-メチルマルクホルチンD;
14α-O-メチルマルクホルチンD;
18-アリル-14α-O-メチルマルクホルチンC;
18a-プロパルギル-14α-O-メチルマルクホルチンC;
1,18a-ビス-プロピル-14α-O-メチルマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-O-メチルマルクホルチンC;
14α-O-メチルマルクホルチンC;
1-パルミトイル-14α-O-メチルマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-O-メチルマルクホルチンA;
1-パルミトイル-14α-O-メチルマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-O-メチルマルクホルチンD;
14α-O-メチルマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-14α-O-メチルマルクホルチンD;
1-ジエトキシホスホリル-14α-O-メチルマルクホルチンD;
1-ジメチルスルファモイル-14α-O-メチルマルクホルチンD;
1-シクロプロピルカルボニル-14α-O-メチルマルクホルチンD;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14α-O-メチルマルクホルチンD;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-O-メチルマルクホルチンD;
1-スクシノイル-14α-O-メチルマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-O-メチルマルクホルチンD;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-O-メチルマルクホルチンD;
1-ジエトキシホスホリル-14α-O-メチルマルクホルチンD;
1-ジメチルスルファモイル-14α-O-メチルマルクホルチンD;
1-シクロプロピルカルボニル-14α-O-メチルマルクホルチンD;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14α-O-メチルマルクホルチンD;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-O-メチルマルクホルチンD;
1-スクシノイル-14α-O-メチルマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-O-メチルマルクホルチンD;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-O-メチルマルクホルチンD;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14α-O-メチルマルクホルチンD;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-O-メチルマルクホルチンD;
1-アセチル-14α-O-メチルマルクホルチンD;
1-メチル-14α-O-メチルマルクホルチンD;
1-ベンジル-14α-O-メチルマルクホルチンD;
1-ジメチルカルバモイル-14α-O-メチルマルクホルチンD;
1-メトキシカルボニル-14α-O-メチルマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-ジエトキシホスホリル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-ジメチルスルファモイル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-シクロプロピルカルボニル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-O-メチルマルクホルチンD;
1-アセチル-14α-O-メチルマルクホルチンD;
1-メチル-14α-O-メチルマルクホルチンD;
1-ベンジル-14α-O-メチルマルクホルチンD;
1-ジメチルカルバモイル-14α-O-メチルマルクホルチンD;
1-メトキシカルボニル-14α-O-メチルマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-ジエトキシホスホリル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-ジメチルスルファモイル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-シクロプロピルカルボニル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンA;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-スクシノイル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンA;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-スクシノイル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンA;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-アセチル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-メチル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-ベンジル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-ジメチルカルバモイル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-メトキシカルボニル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンA;
14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンB;
24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンB;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンB;
1-エチル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンB;
1-メチル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-ベンジル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-ジメチルカルバモイル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-メトキシカルボニル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンA;
14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンB;
24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンB;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンB;
1-エチル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンB;
1-ベンジル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンB;
18a-エチル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンB;
18a-ベンジル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンB;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンB;
18a-アリル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンB;
18a-プロパルギル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-O-メチル-
14β-メチルマルクホルチンB;
1,18a-ビス-エチル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンB;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンB;
18a-エチル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンB;
18a-ベンジル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンB;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンB;
18a-アリル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンB;
18a-プロパルギル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-O-メチル-
14β-メチルマルクホルチンB;
1,18a-ビス-エチル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンB;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンB;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルホニル)-18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンB;
18a-エチル-24,25-ジヒドロ-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンC;
1-(p-ブロモベンゼンスルホニル)-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンC;
1-プロピオニル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンC;
1-プロピル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンC;
1-ベンジル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンC;
18a-プロピル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンC;
18a-ベンジル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンC;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンC;
18a-エチル-24,25-ジヒドロ-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンC;
1-(p-ブロモベンゼンスルホニル)-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンC;
1-プロピオニル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンC;
1-プロピル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンC;
1-ベンジル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンC;
18a-プロピル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンC;
18a-ベンジル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンC;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンC;
18-アリル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンC;
18a-プロパルギル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンC;
1,18a-ビス-プロピル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンC;
14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンC;
1-パルミトイル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-パルミトイル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンD;
18a-プロパルギル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンC;
1,18a-ビス-プロピル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンC;
14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンC;
1-パルミトイル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-パルミトイル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンD;
14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-ジエトキシホスホリル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-ジメチルスルファモイル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-シクロプロピルカルボニル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンD;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-スクシノイル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-ジエトキシホスホリル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-ジメチルスルファモイル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-シクロプロピルカルボニル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンD;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-スクシノイル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンD;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-アセチル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-メチル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-ベンジル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-ジメチルカルバモイル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-メトキシカルボニル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-ジエトキシホスホリル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-ジメチルスルファモイル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンA;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-アセチル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-メチル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-ベンジル-14α-O-メチル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-ジメチルカルバモイル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-メトキシカルボニル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-ジエトキシホスホリル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-ジメチルスルファモイル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-シクロプロピルカルボニル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンA;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-スクシノイル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンA;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-スクシノイル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンA;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-アセチル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-メチル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-ベンジル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-ジメチルカルバモイル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-メトキシカルボニル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンA;
14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンB;
24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンB;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-アセチル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-メチル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-ベンジル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-ジメチルカルバモイル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-メトキシカルボニル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンA;
14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンB;
24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンB;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンB;
1-エチル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンB;
1-ベンジル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-エチル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-ベンジル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-アリル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-プロパルギル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-O-メチル-
14β-エチルマルクホルチンB;
1,18a-ビス-エチル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンB;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンB;
1-エチル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンB;
1-ベンジル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-エチル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-ベンジル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-アリル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-プロパルギル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-O-メチル-
14β-エチルマルクホルチンB;
1,18a-ビス-エチル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンB;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンB;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルホニル)-18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-エチル-24,25-ジヒドロ-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンC;
1-(p-ブロモベンゼンスルホニル)-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンC;
1-プロピオニル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンC;
1-プロピル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンC;
1-ベンジル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンC;
18a-プロピル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンC;
18a-ベンジル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンC;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンC;
18a-エチル-24,25-ジヒドロ-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンC;
1-(p-ブロモベンゼンスルホニル)-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンC;
1-プロピオニル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンC;
1-プロピル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンC;
1-ベンジル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンC;
18a-プロピル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンC;
18a-ベンジル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンC;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンC;
18-アリル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンC;
18a-プロパルギル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンC;
1,18a-ビス-プロピル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンC;
14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンC;
1-パルミトイル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-パルミトイル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンD;
14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンD;
18a-プロパルギル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンC;
1,18a-ビス-プロピル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンC;
14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンC;
1-パルミトイル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-パルミトイル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンD;
14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-ジエトキシホスホリル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-ジメチルスルファモイル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-シクロプロピルカルボニル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンD;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-スクシノイル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-ジエトキシホスホリル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-ジメチルスルファモイル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-シクロプロピルカルボニル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンD;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-スクシノイル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンD;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-アセチル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-メチル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-ベンジル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-14α-O-アリルマルクホルチンA;
14α-O-アリルマルクホルチンA;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-アセチル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-メチル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-ベンジル-14α-O-メチル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-14α-O-アリルマルクホルチンA;
14α-O-アリルマルクホルチンA;
14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンA;
14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-ジエトキシホスホリル-14α-O-アリルマルクホルチンA;
1-ジメチルスルファモイル-14α-O-アリルマルクホルチンA;
1-シクロプロピルカルボニル-14α-O-アリルマルクホルチンA;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14α-O-アリルマルクホルチンA;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-O-アリルマルクホルチンA;
1-スクシノイル-14α-O-アリルマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-O-アリルマルクホルチンA;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-O-アリルマルクホルチンA;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14α-O-アリルマルクホルチンA;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-O-アリルマルクホルチンA;
1-アセチル-14α-O-アリルマルクホルチンA;
14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-ジエトキシホスホリル-14α-O-アリルマルクホルチンA;
1-ジメチルスルファモイル-14α-O-アリルマルクホルチンA;
1-シクロプロピルカルボニル-14α-O-アリルマルクホルチンA;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14α-O-アリルマルクホルチンA;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-O-アリルマルクホルチンA;
1-スクシノイル-14α-O-アリルマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-O-アリルマルクホルチンA;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-O-アリルマルクホルチンA;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14α-O-アリルマルクホルチンA;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-O-アリルマルクホルチンA;
1-アセチル-14α-O-アリルマルクホルチンA;
1-メチル-14α-O-アリルマルクホルチンA;
1-ベンジル-14α-O-アリルマルクホルチンA;
1-ジメチルカルバモイル-14α-O-アリルマルクホルチンA;
1-メトキシカルボニル-14α-O-アリルマルクホルチンA;
14α-O-アリルマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-O-アリルマルクホルチンB;
24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-O-アリルマルクホルチンB;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-O-アリルマルクホルチンB;
1-エチル-14α-O-アリルマルクホルチンB;
1-ベンジル-14α-O-アリルマルクホルチンB;
1-ベンジル-14α-O-アリルマルクホルチンA;
1-ジメチルカルバモイル-14α-O-アリルマルクホルチンA;
1-メトキシカルボニル-14α-O-アリルマルクホルチンA;
14α-O-アリルマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-O-アリルマルクホルチンB;
24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-O-アリルマルクホルチンB;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-O-アリルマルクホルチンB;
1-エチル-14α-O-アリルマルクホルチンB;
1-ベンジル-14α-O-アリルマルクホルチンB;
18a-エチル-14α-O-アリルマルクホルチンB;
18a-ベンジル-14α-O-アリルマルクホルチンB;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-O-アリルマルクホルチンB;
18a-アリル-14α-O-アリルマルクホルチンB;
18a-プロパルギル-14α-O-アリルマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-O-アリルマルクホルチンB;
1,18a-ビス-エチル-14α-O-アリルマルクホルチンB;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-O-アリルマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-14α-O-アリルマルクホルチンB;
18a-ベンジル-14α-O-アリルマルクホルチンB;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-O-アリルマルクホルチンB;
18a-アリル-14α-O-アリルマルクホルチンB;
18a-プロパルギル-14α-O-アリルマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-O-アリルマルクホルチンB;
1,18a-ビス-エチル-14α-O-アリルマルクホルチンB;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-O-アリルマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-14α-O-アリルマルクホルチンB;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルホニル)-18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-O-アリルマルクホルチンB;
18a-エチル-24,25-ジヒドロ-14α-O-アリルマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-O-アリルマルクホルチンC;
1-(p-ブロモベンゼンスルホニル)-14α-O-アリルマルクホルチンC;
1-プロピオニル-14α-O-アリルマルクホルチンC;
1-プロピル-14α-O-アリルマルクホルチンC;
1-ベンジル-14α-O-アリルマルクホルチンC;
18a-プロピル-14α-O-アリルマルクホルチンC;
18a-ベンジル-14α-O-アリルマルクホルチンC;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-O-アリルマルクホルチンC;
18-アリル-14α-O-アリルマルクホルチンC;
18a-エチル-24,25-ジヒドロ-14α-O-アリルマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-O-アリルマルクホルチンC;
1-(p-ブロモベンゼンスルホニル)-14α-O-アリルマルクホルチンC;
1-プロピオニル-14α-O-アリルマルクホルチンC;
1-プロピル-14α-O-アリルマルクホルチンC;
1-ベンジル-14α-O-アリルマルクホルチンC;
18a-プロピル-14α-O-アリルマルクホルチンC;
18a-ベンジル-14α-O-アリルマルクホルチンC;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-O-アリルマルクホルチンC;
18-アリル-14α-O-アリルマルクホルチンC;
18a-プロパルギル-14α-O-アリルマルクホルチンC;
1,18a-ビス-プロピル-14α-O-アリルマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-O-アリルマルクホルチンC;
14α-O-アリルマルクホルチンC;
1-パルミトイル-14α-O-アリルマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-O-アリルマルクホルチンA;
1-パルミトイル-14α-O-アリルマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-O-アリルマルクホルチンD;
14α-O-アリルマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-14α-O-アリルマルクホルチンD;
1-ジエトキシホスホリル-14α-O-アリルマルクホルチンD;
1,18a-ビス-プロピル-14α-O-アリルマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-O-アリルマルクホルチンC;
14α-O-アリルマルクホルチンC;
1-パルミトイル-14α-O-アリルマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-O-アリルマルクホルチンA;
1-パルミトイル-14α-O-アリルマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-O-アリルマルクホルチンD;
14α-O-アリルマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-14α-O-アリルマルクホルチンD;
1-ジエトキシホスホリル-14α-O-アリルマルクホルチンD;
1-ジメチルスルファモイル-14α-O-アリルマルクホルチンD;
1-シクロプロピルカルボニル-14α-O-アリルマルクホルチンD;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14α-O-アリルマルクホルチンD;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-O-アリルマルクホルチンD;
1-スクシノイル-14α-O-アリルマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-O-アリルマルクホルチンD;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-O-アリルマルクホルチンD;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14α-O-アリルマルクホルチンD;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-O-アリルマルクホルチンD;
1-アセチル-14α-O-アリルマルクホルチンD;
1-メチル-14α-O-アリルマルクホルチンD;
1-シクロプロピルカルボニル-14α-O-アリルマルクホルチンD;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14α-O-アリルマルクホルチンD;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-O-アリルマルクホルチンD;
1-スクシノイル-14α-O-アリルマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-O-アリルマルクホルチンD;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-O-アリルマルクホルチンD;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14α-O-アリルマルクホルチンD;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-O-アリルマルクホルチンD;
1-アセチル-14α-O-アリルマルクホルチンD;
1-メチル-14α-O-アリルマルクホルチンD;
1-ベンジル-14α-O-アリルマルクホルチンD;
1-ジメチルカルバモイル-14α-O-アリルマルクホルチンD;
1-メトキシカルボニル-14α-O-アリルマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-ジエトキシホスホリル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-ジメチルスルファモイル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-シクロプロピルカルボニル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンA;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-ジメチルカルバモイル-14α-O-アリルマルクホルチンD;
1-メトキシカルボニル-14α-O-アリルマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-ジエトキシホスホリル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-ジメチルスルファモイル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-シクロプロピルカルボニル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンA;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-スクシノイル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンA;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-アセチル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-メチル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンA;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-アセチル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-メチル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-ベンジル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-ジメチルカルバモイル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-メトキシカルボニル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンA;
14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンB;
24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンB;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンB;
1-エチル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンB;
1-ベンジル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンB;
1-ジメチルカルバモイル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-メトキシカルボニル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンA;
14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンB;
24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンB;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンB;
1-エチル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンB;
1-ベンジル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンB;
18a-エチル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンB;
18a-ベンジル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンB;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンB;
18a-アリル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンB;
18a-プロパルギル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-O-アリル-
14β-メチルマルクホルチンB;
1,18a-ビス-エチル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンB;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンB;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルホニル)-18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンB;
18a-ベンジル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンB;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンB;
18a-アリル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンB;
18a-プロパルギル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-O-アリル-
14β-メチルマルクホルチンB;
1,18a-ビス-エチル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンB;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンB;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルホニル)-18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンB;
18a-エチル-24,25-ジヒドロ-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンC;
1-(p-ブロモベンゼンスルホニル)-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンC;
1-プロピオニル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンC;
1-プロピル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンC;
1-ベンジル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンC;
18a-プロピル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンC;
18a-ベンジル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンC;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンC;
24,25-ジヒドロ-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンC;
1-(p-ブロモベンゼンスルホニル)-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンC;
1-プロピオニル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンC;
1-プロピル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンC;
1-ベンジル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンC;
18a-プロピル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンC;
18a-ベンジル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンC;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンC;
18-アリル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンC;
18a-プロパルギル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンC;
1,18a-ビス-プロピル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンC;
14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンC;
1-パルミトイル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-パルミトイル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンD;
14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-ジエトキシホスホリル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンD;
18a-プロパルギル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンC;
1,18a-ビス-プロピル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンC;
14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンC;
1-パルミトイル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンA;
1-パルミトイル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンD;
14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-ジエトキシホスホリル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-ジメチルスルファモイル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-シクロプロピルカルボニル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンD;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-スクシノイル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンD;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-シクロプロピルカルボニル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンD;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-スクシノイル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンD;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-アセチル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-メチル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-ベンジル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-ジメチルカルバモイル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-メトキシカルボニル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-ジエトキシホスホリル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-ジメチルスルファモイル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-シクロプロピルカルボニル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-アセチル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-メチル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-ベンジル-14α-O-アリル-14β-メチルマルクホルチンD;
1-ジメチルカルバモイル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-メトキシカルボニル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-ジエトキシホスホリル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-ジメチルスルファモイル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-シクロプロピルカルボニル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンA;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-スクシノイル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンA;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-スクシノイル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンA;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-アセチル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-メチル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-ベンジル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-ジメチルカルバモイル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-メトキシカルボニル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンA;
14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンB;
24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンB;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンB;
1-メチル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-ベンジル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-ジメチルカルバモイル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-メトキシカルボニル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンA;
14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンB;
24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンB;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンB;
1-エチル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンB;
1-ベンジル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-エチル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-ベンジル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-アリル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-プロパルギル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-O-アリル-
14β-エチルマルクホルチンB;
1-ベンジル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-エチル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-ベンジル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-アリル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-プロパルギル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-O-アリル-
14β-エチルマルクホルチンB;
1,18a-ビス-エチル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンB;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチン;
18a-エチル-24-メトキシ-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンB;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルホニル)-18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-エチル-24,25-ジヒドロ-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンC;
1-(p-ブロモベンゼンスルホニル)-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチン;
18a-エチル-24-メトキシ-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンB;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルホニル)-18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンB;
18a-エチル-24,25-ジヒドロ-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンC;
1-(p-ブロモベンゼンスルホニル)-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンC;
1-プロピオニル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンC;
1-プロピル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンC;
1-ベンジル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンC;
18a-プロピル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンC;
18a-ベンジル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンC;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンC;
18-アリル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンC;
18a-プロパルギル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンC;
1,18a-ビス-プロピル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンC;
1-プロピル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンC;
1-ベンジル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンC;
18a-プロピル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンC;
18a-ベンジル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンC;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンC;
18-アリル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンC;
18a-プロパルギル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンC;
1,18a-ビス-プロピル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンC;
14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンC;
1-パルミトイル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-パルミトイル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンD;
14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-ジエトキシホスホリル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-ジメチルスルファモイル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-シクロプロピルカルボニル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンD;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-パルミトイル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンA;
1-パルミトイル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンD;
14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-ジエトキシホスホリル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-ジメチルスルファモイル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-シクロプロピルカルボニル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンD;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-スクシノイル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンD;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-アセチル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-メチル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-スクシノイル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンD;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-アセチル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-メチル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンD;
1-ベンジル-14α-O-アリル-14β-エチルマルクホルチンD;
14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンA;
1-アセトキシメチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンA;
1-ジエトキシホスホリル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンA;
1-ジメチルスルファモイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンA;
1-シクロプロピルカルボニル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンA;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-
15α-メチルマルクホルチンA;
14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンA;
1-アセトキシメチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンA;
1-ジエトキシホスホリル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンA;
1-ジメチルスルファモイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンA;
1-シクロプロピルカルボニル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンA;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-
15α-メチルマルクホルチンA;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-
15α-メチルマルクホルチンA;
1-スクシノイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンA;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンA;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-
15α-メチルマルクホルチンA;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンA;
15α-メチルマルクホルチンA;
1-スクシノイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンA;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンA;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-
15α-メチルマルクホルチンA;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンA;
1-アセチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンA;
1-メチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンA;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンA;
1-ジメチルカルバモイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンA;
1-メトキシカルボニル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンA;
14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンB;
24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-
15α-メチルマルクホルチンB;
1-メチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンA;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンA;
1-ジメチルカルバモイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンA;
1-メトキシカルボニル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンA;
14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンB;
24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-
15α-メチルマルクホルチンB;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンB;
1-エチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンB;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンB;
18a-エチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンB;
18a-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンB;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンB;
18a-アリル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンB;
1-エチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンB;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンB;
18a-エチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンB;
18a-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンB;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンB;
18a-アリル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンB;
18a-プロパルギル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-
14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンB;
1,18a-ビス-エチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンB;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンB;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルホニル)-18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
18a-エチル-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-
15α-メチルマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-
14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンB;
1,18a-ビス-エチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンB;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンB;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルホニル)-18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
18a-エチル-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-
15α-メチルマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンC;
1-(p-ブロモベンゼンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-
15α-メチルマルクホルチンC;
1-プロピオニル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンC;
1-プロピル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンC;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンC;
18a-プロピル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンC;
18a-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンC;
1-(p-ブロモベンゼンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-
15α-メチルマルクホルチンC;
1-プロピオニル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンC;
1-プロピル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンC;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンC;
18a-プロピル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンC;
18a-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンC;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンC;
18-アリル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンC;
18a-プロパルギル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンC;
1,18a-ビス-プロピル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンC;
14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンC;
1-(4-カルボエトキシ-1,3-チアゾリジニン-3-イル)カルボニル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンA;
1-パルミトイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンA;
18-アリル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンC;
18a-プロパルギル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンC;
1,18a-ビス-プロピル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンC;
14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンC;
1-(4-カルボエトキシ-1,3-チアゾリジニン-3-イル)カルボニル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンA;
1-パルミトイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンA;
1-パルミトイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンD;
14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンD;
1-ジエトキシホスホリル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンD;
1-ジメチルスルファモイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンD;
1-パルミトイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンD;
14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンD;
1-ジエトキシホスホリル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンD;
1-ジメチルスルファモイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンD;
1-シクロプロピルカルボニル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンD;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-
15α-メチルマルクホルチンD;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-
15α-メチルマルクホルチンD;
1-スクシノイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンD;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンD;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-
15α-メチルマルクホルチンD;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンD;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-
15α-メチルマルクホルチンD;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-
15α-メチルマルクホルチンD;
1-スクシノイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンD;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンD;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-
15α-メチルマルクホルチンD;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンD;
1-アセチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンD;
1-メチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンD;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンD;
1-ジメチルカルバモイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンD;
1-メトキシカルボニル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンD;
14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンA;
1-アセトキシメチル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンA;
1-ジエトキシホスホリル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルキシマルクホルチンA;
1-ジメチルスルファモイル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンA;
1-メチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンD;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンD;
1-ジメチルカルバモイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンD;
1-メトキシカルボニル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンD;
14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンA;
1-アセトキシメチル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンA;
1-ジエトキシホスホリル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルキシマルクホルチンA;
1-ジメチルスルファモイル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンA;
1-シクロプロピルカルボニル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンA;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンA;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンA;
1-スクシノイル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンA;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンA;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンA;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンA;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンA;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンA;
1-スクシノイル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンA;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンA;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンA;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンA;
1-アセチル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンA;
1-メチル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンA;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンA;
1-ジメチルカルバモイル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンA;
1-メトキシカルボニル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンA;
14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンB;
24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンB;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンB;
1-エチル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンB;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンB;
18a-エチル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンB;
18a-ベンジル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンB;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンB;
1-メチル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンA;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンA;
1-ジメチルカルバモイル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンA;
1-メトキシカルボニル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンA;
14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンB;
24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンB;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンB;
1-エチル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンB;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンB;
18a-エチル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンB;
18a-ベンジル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンB;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンB;
18a-アリル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンB;
18a-プロパルギル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-
15α-メチルマルクホルチンB;
1,18a-ビス-エチル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンB;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンB;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルホニル)-18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
18a-エチル-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンB;
18a-プロパルギル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-
15α-メチルマルクホルチンB;
1,18a-ビス-エチル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンB;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンB;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルホニル)-18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
18a-エチル-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンC;
1-(p-ブロモベンゼンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンC;
1-プロピオニル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンC;
1-プロピル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンC;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンC;
18a-プロピル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンC;
18a-ベンジル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンC;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンC;
18-アリル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンC;
18a-プロパルギル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンC;
1,18a-ビス-プロピル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンC;
14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンC;
1-(4-カルボエトキシ-1,3-チアゾリジニン-3-イル)カルボニル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンA;
1-パルミトイル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンA;
1-(p-ブロモベンゼンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンC;
1-プロピオニル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンC;
1-プロピル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンC;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンC;
18a-プロピル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンC;
18a-ベンジル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンC;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンC;
18-アリル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンC;
18a-プロパルギル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンC;
1,18a-ビス-プロピル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンC;
14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンC;
1-(4-カルボエトキシ-1,3-チアゾリジニン-3-イル)カルボニル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンA;
1-パルミトイル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンA;
1-パルミトイル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンD;
14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンD;
1-ジエトキシホスホリル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンD;
1-ジメチルスルファモイル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンD;
1-シクロプロピルカルボニル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンD;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンD;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンD;
1-スクシノイル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンD;
14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンD;
1-ジエトキシホスホリル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンD;
1-ジメチルスルファモイル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンD;
1-シクロプロピルカルボニル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンD;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンD;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンD;
1-スクシノイル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンD;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンD;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンD;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンD;
1-アセチル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンD;
1-メチル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンD;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンD;
1-ジメチルカルバモイル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンD;
1-メトキシカルボニル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンD。 本発明の新規の化合物は、例えば、14α-ヒドロキシマルクホルチンA
(式10、チャートA)、14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンA(式15、チャートC)、14β-ヒドロキシマルクホルチンA(式17、チャートD)、14α-ヒドロキシマルクホルチンA N-オキシド(式18、チャートD)、
14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンA(式19、チャートD)、
14β-メチルマルクホルチンA、14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンA、14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンA
およびそれらの前駆体(チャートAないしG)の製造に適用する以下の化学反応によって製造する。
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンD;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンD;
1-アセチル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンD;
1-メチル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンD;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンD;
1-ジメチルカルバモイル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンD;
1-メトキシカルボニル-14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンD。 本発明の新規の化合物は、例えば、14α-ヒドロキシマルクホルチンA
(式10、チャートA)、14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンA(式15、チャートC)、14β-ヒドロキシマルクホルチンA(式17、チャートD)、14α-ヒドロキシマルクホルチンA N-オキシド(式18、チャートD)、
14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンA(式19、チャートD)、
14β-メチルマルクホルチンA、14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンA、14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンA
およびそれらの前駆体(チャートAないしG)の製造に適用する以下の化学反応によって製造する。
本発明の新規の化合物は、以下の方法によって製造する:
驚くべきことには、マルクホルチンA、B、CおよびD、またはそれらの適当な置換C-24、C-25、N-1およびN-18a誘導体をヨウ化シアンで処理すると、チャートAで図示される本発明の化合物を製造する手段が供されることが判明した。
驚くべきことには、マルクホルチンA、B、CおよびD、またはそれらの適当な置換C-24、C-25、N-1およびN-18a誘導体をヨウ化シアンで処理すると、チャートAで図示される本発明の化合物を製造する手段が供されることが判明した。
本発明のもう1つの態様は、チャートAないしGにより製造した新規の中間体であり、以下のものが含まれる:
16-ヨード-17-シアノマルクホルチンA;
1-アセトキシメチル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンA;
1-ジエトキシホスホリル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンA;
1-ジメチルスルファモイル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンA;
1-シクロプロピルカルボニル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンA;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンA;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンA;
16-ヨード-17-シアノマルクホルチンA;
1-アセトキシメチル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンA;
1-ジエトキシホスホリル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンA;
1-ジメチルスルファモイル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンA;
1-シクロプロピルカルボニル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンA;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンA;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンA;
1-スクシノイル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンA;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンA;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンA;
1-(p-トルエンスルホニル)-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンA;
1-アセチル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンA;
1-メチル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンA;
1-ベンジル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンA;
1-ジメチルカルバモイル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンA;
1-メトキシカルボニル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンA;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンA;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンA;
1-(p-トルエンスルホニル)-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンA;
1-アセチル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンA;
1-メチル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンA;
1-ベンジル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンA;
1-ジメチルカルバモイル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンA;
1-メトキシカルボニル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンA;
16-ヨード-17-シアノマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンB;
24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンB;
1-(p-トルエンスルホニル)-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンB;
1-エチル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンB;
1-ベンジル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンB;
18a-エチル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンB;
18a-ベンジル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンB;
18a-メトキシエトキシメチル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンB;
18a-アリル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンB;
18a-プロパルギル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンB;
24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンB;
1-(p-トルエンスルホニル)-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンB;
1-エチル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンB;
1-ベンジル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンB;
18a-エチル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンB;
18a-ベンジル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンB;
18a-メトキシエトキシメチル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンB;
18a-アリル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンB;
18a-プロパルギル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンB;
1,18a-ビス-エチル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンB;
1,18a-ビス-ベンジル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンB;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルホニル)-18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンB;
18a-エチル-24,25-ジヒドロ-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンC;
1-(p-ブロモベンゼンスルホニル)-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンC;
1-プロピオニル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンB;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルホニル)-18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンB;
18a-エチル-24,25-ジヒドロ-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンC;
1-(p-ブロモベンゼンスルホニル)-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンC;
1-プロピオニル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンC;
1-プロピル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンC;
1-ベンジル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンC;
18a-プロピル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンC;
18a-ベンジル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンC;
18a-メトキシエトキシメチル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンC;
18-アリル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンC;
18a-プロパルギル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンC;
1,18a-ビス-プロピル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンC;
16-ヨード-17-シアノマルクホルチンC;
1-(4-カルボエトキシ-1,3-チアゾリジニン-3-イル)カルボニル-16-
ヨード-17-シアノマルクホルチンA;
1-パルミトイル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンA;
1-ベンジル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンC;
18a-プロピル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンC;
18a-ベンジル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンC;
18a-メトキシエトキシメチル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンC;
18-アリル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンC;
18a-プロパルギル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンC;
1,18a-ビス-プロピル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンC;
16-ヨード-17-シアノマルクホルチンC;
1-(4-カルボエトキシ-1,3-チアゾリジニン-3-イル)カルボニル-16-
ヨード-17-シアノマルクホルチンA;
1-パルミトイル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノカルボニル)-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンA;
1-パルミトイル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノカルボニル)-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンD;
16-ヨード-17-シアノマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンD;
1-ジエトキシホスホリル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンD;
1-ジメチルスルファモイル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンD;
1-シクロプロピルカルボニル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンD;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンD;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンD;
1-パルミトイル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノカルボニル)-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンD;
16-ヨード-17-シアノマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンD;
1-ジエトキシホスホリル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンD;
1-ジメチルスルファモイル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンD;
1-シクロプロピルカルボニル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンD;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンD;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンD;
1-スクシノイル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンD;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンD;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンD;
1-(p-トルエンスルホニル)-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンD;
1-アセチル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンD;
1-メチル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンD;
1-ベンジル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンD;
1-ジメチルカルバモイル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンD;
1-メトキシカルボニル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンD;
16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンA;
1-アセトキシメチル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンD;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンD;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンD;
1-(p-トルエンスルホニル)-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンD;
1-アセチル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンD;
1-メチル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンD;
1-ベンジル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンD;
1-ジメチルカルバモイル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンD;
1-メトキシカルボニル-16-ヨード-17-シアノマルクホルチンD;
16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンA;
1-アセトキシメチル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンA;
1-ジエトキシホスホリル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンA;
1-ジメチルスルファモイル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンA;
1-シクロプロピルカルボニル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンA;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンA;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンA;
1-スクシノイル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンA;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンA;
1-ジメチルスルファモイル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンA;
1-シクロプロピルカルボニル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンA;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンA;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンA;
1-スクシノイル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンA;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンA;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンA;
1-(p-トルエンスルホニル)-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンA;
1-アセチル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンA;
1-メチル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンA;
1-ベンジル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンA;
1-ジメチルカルボニル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンA;
1-メトキシカルボニル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンA;
16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンB;
24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンB;
1-(p-トルエンスルホニル)-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンA;
1-アセチル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンA;
1-メチル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンA;
1-ベンジル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンA;
1-ジメチルカルボニル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンA;
1-メトキシカルボニル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンA;
16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンB;
24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンB;
1-(p-トルエンスルホニル)-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンB;
1-エチル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンB;
1-ベンジル-16,17-デヒドロ-シアノマルクホルチンB;
18a-エチル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンB;
18a-ベンジル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンB;
18a-メトキシエトキシメチル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンB;
18a-アリル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンB;
18a-プロパルギル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-16,17-デヒドロ-
17-シアノマルクホルチンB;
1-エチル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンB;
1-ベンジル-16,17-デヒドロ-シアノマルクホルチンB;
18a-エチル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンB;
18a-ベンジル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンB;
18a-メトキシエトキシメチル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンB;
18a-アリル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンB;
18a-プロパルギル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-16,17-デヒドロ-
17-シアノマルクホルチンB;
1,18a-ビス-エチル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンB;
1,18a-ビス-ベンジル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンB;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルホニル)-18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンB;
18a-エチル-24,25-ジヒドロ-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンC;
1-(p-ブロモベンゼンスルホニル)-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンB;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルホニル)-18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンB;
18a-エチル-24,25-ジヒドロ-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンC;
1-(p-ブロモベンゼンスルホニル)-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンC;
1-プロピオニル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンC;
1-プロピル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンC;
1-ベンジル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンC;
18a-プロピル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンC;
18a-ベンジル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンC;
18a-メトキシエトキシメチル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンC;
18-アリル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンC;
18a-プロパルギル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンC;
1,18a-ビス-プロピル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンC;
1-プロピル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンC;
1-ベンジル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンC;
18a-プロピル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンC;
18a-ベンジル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンC;
18a-メトキシエトキシメチル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンC;
18-アリル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンC;
18a-プロパルギル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンC;
1,18a-ビス-プロピル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンC;
16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンC;
1-(4-カルボエトキシ-1,3-チアゾリジニン-3-イル)カルボニル-16,
17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンA;
1-パルミトイル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノカルボニル)-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンA;
1-パルミトイル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノカルボニル)-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンD;
16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンD;
16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンC;
1-(4-カルボエトキシ-1,3-チアゾリジニン-3-イル)カルボニル-16,
17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンA;
1-パルミトイル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノカルボニル)-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンA;
1-パルミトイル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノカルボニル)-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンD;
16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンD;
1-ジエトキシホスホリル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンD;
1-ジメチルスルファモイル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンD;
1-シクロプロピルカルボニル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンD;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンD;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンD;
1-スクシノイル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンD;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンD;
1-ジメチルスルファモイル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンD;
1-シクロプロピルカルボニル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンD;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンD;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンD;
1-スクシノイル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンD;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンD;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンD;
1-(p-トルエンスルホニル)-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンD;
1-アセチル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンD;
1-メチル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンD;
1-ベンジル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンD;
1-ジメチルカルバモイル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンD;
1-メトキシカルボニル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンD;
17-ケトマルクホルチンA;
1-アセトキシメチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-ジエトキシホスホリル-17-ケトキシマルクホルチンA;
1-(p-トルエンスルホニル)-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンD;
1-アセチル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンD;
1-メチル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンD;
1-ベンジル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンD;
1-ジメチルカルバモイル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンD;
1-メトキシカルボニル-16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンD;
17-ケトマルクホルチンA;
1-アセトキシメチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-ジエトキシホスホリル-17-ケトキシマルクホルチンA;
1-ジメチルスルファモイル-17-ケトマルクホルチンA;
1-シクロプロピルカルボニル-17-ケトマルクホルチンA;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-17-ケトマルクホルチンA;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-17-ケトマルクホルチンA;
1-スクシノイル-17-ケトマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-17-ケトマルクホルチンA;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-17-ケトマルクホルチンA;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-(p-トルエンスルホニル)-17-ケトマルクホルチンA;
1-アセチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-ベンジル-17-ケトマルクホルチンA;
1-シクロプロピルカルボニル-17-ケトマルクホルチンA;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-17-ケトマルクホルチンA;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-17-ケトマルクホルチンA;
1-スクシノイル-17-ケトマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-17-ケトマルクホルチンA;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-17-ケトマルクホルチンA;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-(p-トルエンスルホニル)-17-ケトマルクホルチンA;
1-アセチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-ベンジル-17-ケトマルクホルチンA;
1-ジメチルカルバモイル-17-ケトマルクホルチンA;
1-メトキシカルボニル-17-ケトマルクホルチンA;
17-ケトマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
1-(p-トルエンスルホニル)-17-ケトマルクホルチンB;
1-エチル-17-ケトマルクホルチンB;
1-ベンジル-17-ケトマルクホルチンB;
18a-エチル-17-ケトマルクホルチンB;
18a-ベンジル-17-ケトマルクホルチンB;
18a-メトキシエトキシメチル-17-ケトマルクホルチンB;
18a-アリル-17-ケトマルクホルチンB;
1-メトキシカルボニル-17-ケトマルクホルチンA;
17-ケトマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
1-(p-トルエンスルホニル)-17-ケトマルクホルチンB;
1-エチル-17-ケトマルクホルチンB;
1-ベンジル-17-ケトマルクホルチンB;
18a-エチル-17-ケトマルクホルチンB;
18a-ベンジル-17-ケトマルクホルチンB;
18a-メトキシエトキシメチル-17-ケトマルクホルチンB;
18a-アリル-17-ケトマルクホルチンB;
18a-プロパルギル-17-ケトマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
1,18a-ビス-エチル-17-ケトマルクホルチンB;
1,18a-ビス-ベンジル-17-ケトマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-17-ケトマルクホルチンB;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルホニル)-18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
18a-エチル-24,25-ジヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
1-(p-ブロモベンゼンスルホニル)-17-ケトマルクホルチンC;
1-プロピオニル-17-ケトマルクホルチンC;
1-プロピル-17-ケトマルクホルチンC;
1-ベンジル-17-ケトマルクホルチンC;
18a-プロピル-17-ケトマルクホルチンC;
18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
1,18a-ビス-エチル-17-ケトマルクホルチンB;
1,18a-ビス-ベンジル-17-ケトマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-17-ケトマルクホルチンB;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルホニル)-18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
18a-エチル-24,25-ジヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
1-(p-ブロモベンゼンスルホニル)-17-ケトマルクホルチンC;
1-プロピオニル-17-ケトマルクホルチンC;
1-プロピル-17-ケトマルクホルチンC;
1-ベンジル-17-ケトマルクホルチンC;
18a-プロピル-17-ケトマルクホルチンC;
18a-ベンジル-17-ケトマルクホルチンC;
18a-メトキシエトキシメチル-17-ケトマルクホルチンC;
18-アリル-17-ケトマルクホルチンC;
18a-プロパルギル-17-ケトマルクホルチンC;
1,18a-ビス-プロピル-17-ケトマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-17-ケトマルクホルチンC;
17-ケトマルクホルチンC;
1-(4-カルボエトキシ-1,3-チアゾリジニン-3-イル)カルボニル-17-ケトマルクホルチンA;
1-パルミトイル-17-ケトマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノカルボニル)-17-ケトマルクホルチンA;
1-パルミトイル-17-ケトマルクホルチンD;
18a-メトキシエトキシメチル-17-ケトマルクホルチンC;
18-アリル-17-ケトマルクホルチンC;
18a-プロパルギル-17-ケトマルクホルチンC;
1,18a-ビス-プロピル-17-ケトマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-17-ケトマルクホルチンC;
17-ケトマルクホルチンC;
1-(4-カルボエトキシ-1,3-チアゾリジニン-3-イル)カルボニル-17-ケトマルクホルチンA;
1-パルミトイル-17-ケトマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノカルボニル)-17-ケトマルクホルチンA;
1-パルミトイル-17-ケトマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノカルボニル)-17-ケトマルクホルチンD;
17-ケトドロキシマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-ジエトキシホスホリル-17-ケトマルクホルチンD;
1-ジメチルスルファモイル-17-ケトマルクホルチンD;
1-シクロプロピルカルボニル-17-ケトマルクホルチンD;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-17-ケトマルクホルチンD;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-17-ケトマルクホルチンD;
1-スクシノイル-17-ケトマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-17-ケトマルクホルチンD;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-17-ケトマルクホルチンD;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
17-ケトドロキシマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-ジエトキシホスホリル-17-ケトマルクホルチンD;
1-ジメチルスルファモイル-17-ケトマルクホルチンD;
1-シクロプロピルカルボニル-17-ケトマルクホルチンD;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-17-ケトマルクホルチンD;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-17-ケトマルクホルチンD;
1-スクシノイル-17-ケトマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-17-ケトマルクホルチンD;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-17-ケトマルクホルチンD;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-(p-トルエンスルホニル)-17-ケトマルクホルチンD;
1-アセチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-ベンジル-17-ケトマルクホルチンD;
1-ジメチルカルバモイル-17-ケトマルクホルチンD;
1-メトキシカルボニル-17-ケトマルクホルチンD;
15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-アセトキシメチル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-ジエトキシホスホリル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-ジメチルスルファモイル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-シクロプロピルカルボニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-アセチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-ベンジル-17-ケトマルクホルチンD;
1-ジメチルカルバモイル-17-ケトマルクホルチンD;
1-メトキシカルボニル-17-ケトマルクホルチンD;
15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-アセトキシメチル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-ジエトキシホスホリル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-ジメチルスルファモイル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-シクロプロピルカルボニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-スクシノイル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-(p-トルエンスルホニル)-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-スクシノイル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-(p-トルエンスルホニル)-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-アセチル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-メチル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-ベンジル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-ジメチルカルバモイル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-メトキシカルボニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
1-(p-トルエンスルホニル)-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
1-エチル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
1-ベンジル-15,16-デヒドロ-ケトマルクホルチンB;
1-メチル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-ベンジル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-ジメチルカルバモイル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-メトキシカルボニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
1-(p-トルエンスルホニル)-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
1-エチル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
1-ベンジル-15,16-デヒドロ-ケトマルクホルチンB;
18a-エチル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-ベンジル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-メトキシエトキシメチル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-アリル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-プロパルギル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-15,16-デヒドロ-
17-ケトマルクホルチンB;
1,18a-ビス-エチル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
1,18a-ビス-ベンジル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルホニル)-18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
18a-ベンジル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-メトキシエトキシメチル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-アリル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-プロパルギル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-15,16-デヒドロ-
17-ケトマルクホルチンB;
1,18a-ビス-エチル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
1,18a-ビス-ベンジル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルホニル)-18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
18a-エチル-24,25-ジヒドロ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
1-(p-ブロモベンゼンスルホニル)-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
1-プロピオニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
1-プロピル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
1-ベンジル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
18a-プロピル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
18a-ベンジル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
18a-メトキシエトキシメチル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
24,25-ジヒドロ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
1-(p-ブロモベンゼンスルホニル)-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
1-プロピオニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
1-プロピル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
1-ベンジル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
18a-プロピル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
18a-ベンジル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
18a-メトキシエトキシメチル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
18-アリル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
18a-プロパルギル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
1,18a-ビス-プロピル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
1-(4-カルボエトキシ-1,3-チアゾリジニン-3-イル)カルボニル-15,
16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-パルミトイル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノカルボニル)-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-パルミトイル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノカルボニル)-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
18a-プロパルギル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
1,18a-ビス-プロピル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
1-(4-カルボエトキシ-1,3-チアゾリジニン-3-イル)カルボニル-15,
16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-パルミトイル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノカルボニル)-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-パルミトイル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノカルボニル)-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-ジエトキシホスホリル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-ジメチルスルファモイル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-シクロプロピルカルボニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-スクシノイル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-ジエトキシホスホリル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-ジメチルスルファモイル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-シクロプロピルカルボニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-スクシノイル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-(p-トルエンスルホニル)-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-アセチル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-メチル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-ベンジル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-ジメチルカルバモイル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-メトキシカルボニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-アセトキシメチル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-ジエトキシホスホリル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-ジメチルスルファモイル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-(p-トルエンスルホニル)-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-アセチル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-メチル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-ベンジル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-ジメチルカルバモイル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-メトキシカルボニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-アセトキシメチル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-ジエトキシホスホリル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-ジメチルスルファモイル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-シクロプロピルカルボニル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒド
ロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-スクシノイル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-
17-ケトマルクホルチンA;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒド
ロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-スクシノイル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-
17-ケトマルクホルチンA;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-アセチル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-メチル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-ジメチルカルバモイル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-メトキシカルボニル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
1-メチル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-ジメチルカルバモイル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-メトキシカルボニル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
1-エチル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-エチル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-ベンジル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
1-エチル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-エチル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-ベンジル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-
17-ケトマルクホルチンB;
18a-アリル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-プロパルギル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
1,18a-ビス-エチル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
17-ケトマルクホルチンB;
18a-アリル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-プロパルギル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
1,18a-ビス-エチル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルホニル)-18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
18a-エチル-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
1-(p-ブロモベンゼンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
1-プロピオニル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
1-プロピル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
18a-プロピル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
18a-エチル-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
1-(p-ブロモベンゼンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
1-プロピオニル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
1-プロピル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
18a-プロピル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
18a-ベンジル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-
17-ケトマルクホルチンC;
18-アリル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
18a-プロパルギル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
1,18a-ビス-プロピル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
1-(4-カルボエトキシ-1,3-チアゾリジニン-3-イル)カルボニル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-パルミトイル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-
17-ケトマルクホルチンC;
18-アリル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
18a-プロパルギル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
1,18a-ビス-プロピル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
1-(4-カルボエトキシ-1,3-チアゾリジニン-3-イル)カルボニル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-パルミトイル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-
17-ケトマルクホルチンA;
1-パルミトイル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-
17-ケトマルクホルチンD;
14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-ジエトキシホスホリル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-ジメチルスルファモイル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-シクロプロピルカルボニル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
17-ケトマルクホルチンA;
1-パルミトイル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-
17-ケトマルクホルチンD;
14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-ジエトキシホスホリル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-ジメチルスルファモイル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-シクロプロピルカルボニル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒド
ロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-スクシノイル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-
17-ケトマルクホルチンD;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
ロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-スクシノイル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-
17-ケトマルクホルチンD;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-アセチル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-メチル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-ジメチルカルバモイル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-メトキシカルボニル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA;
1-アセトキシメチル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA;
1-ジエトキシホスホリル-14α-ヒドロキシ-17-ケトキシマルクホルチンA;
1-メチル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-ジメチルカルバモイル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-メトキシカルボニル-14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA;
1-アセトキシメチル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA;
1-ジエトキシホスホリル-14α-ヒドロキシ-17-ケトキシマルクホルチンA;
1-ジメチルスルファモイル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA;
1-シクロプロピルカルボニル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA;
1-スクシノイル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA;
1-シクロプロピルカルボニル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA;
1-スクシノイル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA;
1-アセチル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA;
1-メチル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA;
1-ジメチルカルバモイル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA;
1-メトキシカルボニル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA;
14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンB;
24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンB;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンB;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA;
1-アセチル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA;
1-メチル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA;
1-ジメチルカルバモイル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA;
1-メトキシカルボニル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA;
14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンB;
24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンB;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンB;
1-エチル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンB;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-エチル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-ベンジル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-アリル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-プロパルギル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンB;
1,18a-ビス-エチル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンB;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンB;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-エチル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-ベンジル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-アリル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-プロパルギル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンB;
1,18a-ビス-エチル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンB;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンB;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルホニル)-18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
18a-エチル-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンC;
1-(p-ブロモベンゼンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンC;
1-プロピオニル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンC;
1-プロピル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンC;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンC;
18a-プロピル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンC;
18a-ベンジル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンC;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンC;
18-アリル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンC;
18a-プロパルギル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンC;
18a-エチル-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンC;
1-(p-ブロモベンゼンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンC;
1-プロピオニル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンC;
1-プロピル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンC;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンC;
18a-プロピル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンC;
18a-ベンジル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンC;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンC;
18-アリル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンC;
18a-プロパルギル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンC;
1,18a-ビス-プロピル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンC;
14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンC;
1-(4-カルボエトキシ-1,3-チアゾリジニン-3-イル)カルボニル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA;
1-パルミトイル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA;
1-パルミトイル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンD;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンC;
14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンC;
1-(4-カルボエトキシ-1,3-チアゾリジニン-3-イル)カルボニル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA;
1-パルミトイル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA;
1-パルミトイル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンD;
14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンD;
1-ジエトキシホスホリル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンD;
1-ジメチルスルファモイル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンD;
1-シクロプロピルカルボニル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンD;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンD;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンD;
1-スクシノイル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンD;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンD;
1-ジエトキシホスホリル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンD;
1-ジメチルスルファモイル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンD;
1-シクロプロピルカルボニル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンD;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンD;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンD;
1-スクシノイル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンD;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンD;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンD;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンD;
1-アセチル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンD;
1-メチル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンD;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンD;
1-ジメチルカルバモイル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンD;
1-メトキシカルボニル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンD;
14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-アセトキシメチル-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-ジエトキシホスホリル-14,17-ジケトキシマルクホルチンA;
1-ジメチルスルファモイル-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンD;
1-アセチル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンD;
1-メチル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンD;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンD;
1-ジメチルカルバモイル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンD;
1-メトキシカルボニル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンD;
14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-アセトキシメチル-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-ジエトキシホスホリル-14,17-ジケトキシマルクホルチンA;
1-ジメチルスルファモイル-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-シクロプロピルカルボニル-14,17-ジケトマルクホルチンA;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-スクシノイル-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14,17-ジケトマルクホルチンA;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-(p-トルエンスルホニル)-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-アセチル-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-ベンジル-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-ジメチルカルバモイル-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-メトキシカルボニル-14,17-ジケトマルクホルチンA;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-スクシノイル-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14,17-ジケトマルクホルチンA;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-(p-トルエンスルホニル)-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-アセチル-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-ベンジル-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-ジメチルカルバモイル-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-メトキシカルボニル-14,17-ジケトマルクホルチンA;
14,17-ジケトマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンB;
24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンB;
1-(p-トルエンスルホニル)-14,17-ジケトマルクホルチンB;
1-エチル-14,17-ジケトマルクホルチンB;
1-ベンジル-14,17-ジケトマルクホルチンB;
18a-エチル-14,17-ジケトマルクホルチンB;
18a-ベンジル-14,17-ジケトマルクホルチンB;
18a-メトキシエトキシメチル-14,17-ジケトマルクホルチンB;
18a-アリル-14,17-ジケトマルクホルチンB;
18a-プロパルギル-14,17-ジケトマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンB;
24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンB;
1-(p-トルエンスルホニル)-14,17-ジケトマルクホルチンB;
1-エチル-14,17-ジケトマルクホルチンB;
1-ベンジル-14,17-ジケトマルクホルチンB;
18a-エチル-14,17-ジケトマルクホルチンB;
18a-ベンジル-14,17-ジケトマルクホルチンB;
18a-メトキシエトキシメチル-14,17-ジケトマルクホルチンB;
18a-アリル-14,17-ジケトマルクホルチンB;
18a-プロパルギル-14,17-ジケトマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンB;
1,18a-ビス-エチル-14,17-ジケトマルクホルチンB;
1,18a-ビス-ベンジル-14,17-ジケトマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-14,17-ジケトマルクホルチンB;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルホニル)-18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
18a-エチル-24,25-ジヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンC;
1-(p-ブロモベンゼンスルホニル)-14,17-ジケトマルクホルチンC;
1-プロピオニル-14,17-ジケトマルクホルチンC;
1-プロピル-14,17-ジケトマルクホルチンC;
1-ベンジル-14,17-ジケトマルクホルチンC;
18a-プロピル-14,17-ジケトマルクホルチンC;
18a-ベンジル-14,17-ジケトマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-14,17-ジケトマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-14,17-ジケトマルクホルチンB;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルホニル)-18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
18a-エチル-24,25-ジヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンC;
1-(p-ブロモベンゼンスルホニル)-14,17-ジケトマルクホルチンC;
1-プロピオニル-14,17-ジケトマルクホルチンC;
1-プロピル-14,17-ジケトマルクホルチンC;
1-ベンジル-14,17-ジケトマルクホルチンC;
18a-プロピル-14,17-ジケトマルクホルチンC;
18a-ベンジル-14,17-ジケトマルクホルチンC;
18a-メトキシエトキシメチル-14,17-ジケトマルクホルチンC;
18-アリル-14,17-ジケトマルクホルチンC;
18a-プロパルギル-14,17-ジケトマルクホルチンC;
1,18a-ビス-プロピル-14,17-ジケトマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-14,17-ジケトマルクホルチンC;
14,17-ジケトマルクホルチンC;
1-(4-カルボエトキシ-1,3-チアゾリジニン-3-イル)カルボニル-14,
17-ジケトマルクホルチンA;
1-パルミトイル-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-パルミトイル-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14,17-ジケトマルクホルチンD;
14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-14,17-ジケトマルクホルチンD;
18-アリル-14,17-ジケトマルクホルチンC;
18a-プロパルギル-14,17-ジケトマルクホルチンC;
1,18a-ビス-プロピル-14,17-ジケトマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-14,17-ジケトマルクホルチンC;
14,17-ジケトマルクホルチンC;
1-(4-カルボエトキシ-1,3-チアゾリジニン-3-イル)カルボニル-14,
17-ジケトマルクホルチンA;
1-パルミトイル-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-パルミトイル-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14,17-ジケトマルクホルチンD;
14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-ジエトキシホスホリル-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-ジメチルスルファモイル-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-シクロプロピルカルボニル-14,17-ジケトマルクホルチンD;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-スクシノイル-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14,17-ジケトマルクホルチンD;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-(p-トルエンスルホニル)-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-ジメチルスルファモイル-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-シクロプロピルカルボニル-14,17-ジケトマルクホルチンD;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-スクシノイル-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14,17-ジケトマルクホルチンD;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-(p-トルエンスルホニル)-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-アセチル-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-ベンジル-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-ジメチルカルバモイル-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-メトキシカルボニル-14,17-ジケトマルクホルチンD;
15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-アセトキシメチル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-ジエトキシホスホリル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトキシマルクホルチンA;
1-ジメチルスルファモイル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-シクロプロピルカルボニル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンA;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-ベンジル-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-ジメチルカルバモイル-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-メトキシカルボニル-14,17-ジケトマルクホルチンD;
15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-アセトキシメチル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-ジエトキシホスホリル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトキシマルクホルチンA;
1-ジメチルスルファモイル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-シクロプロピルカルボニル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンA;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-スクシノイル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンA;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-(p-トルエンスルホニル)-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-アセチル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-メチル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-ベンジル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-スクシノイル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンA;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-(p-トルエンスルホニル)-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-アセチル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-メチル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-ベンジル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-ジメチルカルバモイル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-メトキシカルボニル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンA;
15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチン
B;
24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンB;
1-(p-トルエンスルホニル)-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンB;
1-エチル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンB;
1-ベンジル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンB;
1-メトキシカルボニル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンA;
15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチン
B;
24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンB;
1-(p-トルエンスルホニル)-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンB;
1-エチル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンB;
1-ベンジル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンB;
18a-エチル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンB;
18a-ベンジル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンB;
18a-メトキシエトキシメチル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンB;
18a-アリル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンB;
18a-プロパルギル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンB;
1,18a-ビス-エチル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンB;
1,18a-ビス-ベンジル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンB;
18a-ベンジル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンB;
18a-メトキシエトキシメチル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンB;
18a-アリル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンB;
18a-プロパルギル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンB;
1,18a-ビス-エチル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンB;
1,18a-ビス-ベンジル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンB;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルホニル)-18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
18a-エチル-24,25-ジヒドロ-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチン
C;
1-(p-ブロモベンゼンスルホニル)-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンC;
1-プロピオニル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンC;
1-プロピル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンC;
1-ベンジル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンC;
18a-プロピル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンC;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルホニル)-18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
18a-エチル-24,25-ジヒドロ-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチン
C;
1-(p-ブロモベンゼンスルホニル)-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンC;
1-プロピオニル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンC;
1-プロピル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンC;
1-ベンジル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンC;
18a-プロピル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンC;
18a-ベンジル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンC;
18a-メトキシエトキシメチル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンC;
18-アリル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンC;
18a-プロパルギル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンC;
1,18a-ビス-プロピル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンC;
15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンC;
1-(4-カルボエトキシ-1,3-チアゾリジニン-3-イル)カルボニル-15,
16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンA;
18a-メトキシエトキシメチル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンC;
18-アリル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンC;
18a-プロパルギル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンC;
1,18a-ビス-プロピル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンC;
15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンC;
1-(4-カルボエトキシ-1,3-チアゾリジニン-3-イル)カルボニル-15,
16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-パルミトイル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノカルボニル)-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-パルミトイル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノカルボニル)-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンD;
15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-ジエトキシホスホリル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-ジメチルスルファモイル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノカルボニル)-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-パルミトイル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノカルボニル)-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンD;
15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-ジエトキシホスホリル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-ジメチルスルファモイル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-シクロプロピルカルボニル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンD;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-スクシノイル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンD;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-(p-トルエンスルホニル)-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンD;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-スクシノイル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンD;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-(p-トルエンスルホニル)-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-アセチル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-メチル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-ベンジル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-ジメチルカルバモイル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-メトキシカルボニル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンD;
14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-アセトキシメチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-ジエトキシホスホリル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトキシマルクホルチンA;
1-ジメチルスルファモイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-メチル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-ベンジル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-ジメチルカルバモイル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-メトキシカルボニル-15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンD;
14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-アセトキシメチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-ジエトキシホスホリル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトキシマルクホルチンA;
1-ジメチルスルファモイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-シクロプロピルカルボニル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-
17-ケトマルクホルチンA;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-
17-ケトマルクホルチンA;
1-スクシノイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-
17-ケトマルクホルチンA;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-
17-ケトマルクホルチンA;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-
17-ケトマルクホルチンA;
1-スクシノイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-
17-ケトマルクホルチンA;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-アセチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-メチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-ジメチルカルバモイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-メトキシカルボニル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
1-アセチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-メチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-ジメチルカルバモイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-メトキシカルボニル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
1-エチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
18a-エチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
18a-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
18a-アリル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
1-エチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
18a-エチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
18a-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
18a-アリル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
18a-プロパルギル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-
14β-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
1,18a-ビス-エチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルホニル)-18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
18a-エチル-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-
14β-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
1,18a-ビス-エチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルホニル)-18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
18a-エチル-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
1-(p-ブロモベンゼンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
1-プロピオニル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
1-プロピル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
18a-プロピル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
18a-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
1-(p-ブロモベンゼンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
1-プロピオニル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
1-プロピル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
18a-プロピル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
18a-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
18-アリル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
18a-プロパルギル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
1,18a-ビス-プロピル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
1-(4-カルボエトキシ-1,3-チアゾリジニン-3-イル)カルボニル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-パルミトイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
18a-プロパルギル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
1,18a-ビス-プロピル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
1-(4-カルボエトキシ-1,3-チアゾリジニン-3-イル)カルボニル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-パルミトイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-パルミトイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-ジエトキシホスホリル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-ジメチルスルファモイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-パルミトイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-ジエトキシホスホリル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-ジメチルスルファモイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-シクロプロピルカルボニル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-
17-ケトマルクホルチンD;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-
17-ケトマルクホルチンD;
1-スクシノイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-
17-ケトマルクホルチンD;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-
17-ケトマルクホルチンD;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-
17-ケトマルクホルチンD;
1-スクシノイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-
17-ケトマルクホルチンD;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-アセチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-メチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-ジメチルカルバモイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-メトキシカルボニル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
14-ケトマルクホルチンA;
1-アセトキシメチル-14-ケトマルクホルチンA;
1-ジエトキシホスホリル-14-ケトマルクホルチンA;
1-ジメチルスルファモイル-14-ケトマルクホルチンA;
1-シクロプロピルカルボニル-14-ケトマルクホルチンA;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14-ケトマルクホルチンA;
1-アセチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-メチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-ジメチルカルバモイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-メトキシカルボニル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
14-ケトマルクホルチンA;
1-アセトキシメチル-14-ケトマルクホルチンA;
1-ジエトキシホスホリル-14-ケトマルクホルチンA;
1-ジメチルスルファモイル-14-ケトマルクホルチンA;
1-シクロプロピルカルボニル-14-ケトマルクホルチンA;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14-ケトマルクホルチンA;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14-ケトマルクホルチンA;
1-スクシノイル-14-ケトマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14-ケトマルクホルチンA;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14-ケトマルクホルチンA;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14-ケトマルクホルチンA;
1-(p-トルエンスルホニル)-14-ケトマルクホルチンA;
1-アセチル-14-ケトマルクホルチンA;
1-メチル-14-ケトマルクホルチンA;
1-ベンジル-14-ケトマルクホルチンA;
1-ジメチルカルバモイル-14-ケトマルクホルチンA;
1-メトキシカルボニル-14-ケトマルクホルチンA;
14-ケトマルクホルチンB;
1-スクシノイル-14-ケトマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14-ケトマルクホルチンA;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14-ケトマルクホルチンA;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14-ケトマルクホルチンA;
1-(p-トルエンスルホニル)-14-ケトマルクホルチンA;
1-アセチル-14-ケトマルクホルチンA;
1-メチル-14-ケトマルクホルチンA;
1-ベンジル-14-ケトマルクホルチンA;
1-ジメチルカルバモイル-14-ケトマルクホルチンA;
1-メトキシカルボニル-14-ケトマルクホルチンA;
14-ケトマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14-ケトマルクホルチンB;
24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14-ケトマルクホルチンB;
1-(p-トルエンスルホニル)-14-ケトマルクホルチンB;
1-エチル-14-ケトマルクホルチンB;
1-ベンジル-14-ケトマルクホルチンB;
18a-エチル-14-ケトマルクホルチンB;
18a-ベンジル-14-ケトマルクホルチンB;
18a-メトキシエトキシメチル-14-ケトマルクホルチンB;
18a-アリル-14-ケトマルクホルチンB;
18a-プロパルギル-14-ケトマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14-ケトマルクホルチンB;
1,18a-ビス-エチル-14-ケトマルクホルチンB;
1,18a-ビス-ベンジル-14-ケトマルクホルチンB;
24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14-ケトマルクホルチンB;
1-(p-トルエンスルホニル)-14-ケトマルクホルチンB;
1-エチル-14-ケトマルクホルチンB;
1-ベンジル-14-ケトマルクホルチンB;
18a-エチル-14-ケトマルクホルチンB;
18a-ベンジル-14-ケトマルクホルチンB;
18a-メトキシエトキシメチル-14-ケトマルクホルチンB;
18a-アリル-14-ケトマルクホルチンB;
18a-プロパルギル-14-ケトマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14-ケトマルクホルチンB;
1,18a-ビス-エチル-14-ケトマルクホルチンB;
1,18a-ビス-ベンジル-14-ケトマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-14-ケトマルクホルチンB;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルホニル)-18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
18a-エチル-24,25-ジヒドロ-14-ケトマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14-ケトマルクホルチンC;
1-(p-ブロモベンゼンスルホニル)-14-ケトマルクホルチンC;
1-プロピオニル-14-ケトマルクホルチンC;
1-プロピル-14-ケトマルクホルチンC;
1-ベンジル-14-ケトマルクホルチンC;
18a-プロピル-14-ケトマルクホルチンC;
18a-ベンジル-14-ケトマルクホルチンC;
18a-メトキシエトキシメチル-14-ケトマルクホルチンC;
18-アリル-14-ケトマルクホルチンC;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルホニル)-18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
18a-エチル-24,25-ジヒドロ-14-ケトマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14-ケトマルクホルチンC;
1-(p-ブロモベンゼンスルホニル)-14-ケトマルクホルチンC;
1-プロピオニル-14-ケトマルクホルチンC;
1-プロピル-14-ケトマルクホルチンC;
1-ベンジル-14-ケトマルクホルチンC;
18a-プロピル-14-ケトマルクホルチンC;
18a-ベンジル-14-ケトマルクホルチンC;
18a-メトキシエトキシメチル-14-ケトマルクホルチンC;
18-アリル-14-ケトマルクホルチンC;
18a-プロパルギル-14-ケトマルクホルチンC;
1,18a-ビス-プロピル-14-ケトマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-14-ケトマルクホルチンC;
14-ケトマルクホルチンC;
1-(4-カルボエトキシ-1,3-チアゾリジニン-3-イル)カルボニル-14-
ケトマルクホルチンA;
1-パルミトイル-14-ケトマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14-ケトマルクホルチンA;
1-パルミトイル-14-ケトマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14-ケトマルクホルチンD;
14-ケトマルクホルチンD;
1,18a-ビス-プロピル-14-ケトマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-14-ケトマルクホルチンC;
14-ケトマルクホルチンC;
1-(4-カルボエトキシ-1,3-チアゾリジニン-3-イル)カルボニル-14-
ケトマルクホルチンA;
1-パルミトイル-14-ケトマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14-ケトマルクホルチンA;
1-パルミトイル-14-ケトマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14-ケトマルクホルチンD;
14-ケトマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-14-ケトマルクホルチンD;
1-ジエトキシホスホリル-14-ケトマルクホルチンD;
1-ジメチルスルファモイル-14-ケトマルクホルチンD;
1-シクロプロピルカルボニル-14-ケトマルクホルチンD;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14-ケトマルクホルチンD;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14-ケトマルクホルチンD;
1-スクシノイル-14-ケトマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14-ケトマルクホルチンD;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14-ケトマルクホルチンD;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14-ケトマルクホルチンD;
1-(p-トルエンスルホニル)-14-ケトマルクホルチンD;
1-アセチル-14-ケトマルクホルチンD;
1-メチル-14-ケトマルクホルチンD;
1-ベンジル-14-ケトマルクホルチンD;
1-ジメチルカルバモイル-14-ケトマルクホルチンD;
1-メトキシカルボニル-14-ケトマルクホルチンD;
1-ジエトキシホスホリル-14-ケトマルクホルチンD;
1-ジメチルスルファモイル-14-ケトマルクホルチンD;
1-シクロプロピルカルボニル-14-ケトマルクホルチンD;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14-ケトマルクホルチンD;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14-ケトマルクホルチンD;
1-スクシノイル-14-ケトマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14-ケトマルクホルチンD;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14-ケトマルクホルチンD;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14-ケトマルクホルチンD;
1-(p-トルエンスルホニル)-14-ケトマルクホルチンD;
1-アセチル-14-ケトマルクホルチンD;
1-メチル-14-ケトマルクホルチンD;
1-ベンジル-14-ケトマルクホルチンD;
1-ジメチルカルバモイル-14-ケトマルクホルチンD;
1-メトキシカルボニル-14-ケトマルクホルチンD;
16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンA;
1-アセトキシメチル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンA;
1-ジエトキシホスホリル-16-ジチオ-17-ケトキシマルクホルチンA;
1-ジメチルスルファモイル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンA;
1-シクロプロピルカルボニル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンA;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンA;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンA;
1-スクシノイル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンA;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンA;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンA;
1-アセトキシメチル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンA;
1-ジエトキシホスホリル-16-ジチオ-17-ケトキシマルクホルチンA;
1-ジメチルスルファモイル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンA;
1-シクロプロピルカルボニル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンA;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンA;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンA;
1-スクシノイル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンA;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンA;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンA;
1-(p-トルエンスルホニル)-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンA;
1-アセチル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンA;
1-メチル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンA;
1-ベンジル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンA;
1-ジメチルカルバモイル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンA;
1-メトキシカルボニル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンA;
16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンB;
24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチン
B;
1-(p-トルエンスルホニル)-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンB;
1-エチル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンB;
1-アセチル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンA;
1-メチル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンA;
1-ベンジル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンA;
1-ジメチルカルバモイル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンA;
1-メトキシカルボニル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンA;
16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンB;
24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチン
B;
1-(p-トルエンスルホニル)-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンB;
1-エチル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンB;
1-ベンジル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-エチル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-ベンジル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-メトキシエトキシメチル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-アリル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-プロパルギル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンB;
1,18a-ビス-エチル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンB;
1,18a-ビス-ベンジル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンB;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルホニル)-18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
18a-エチル-24,25-ジヒドロ-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-エチル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-ベンジル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-メトキシエトキシメチル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-アリル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-プロパルギル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンB;
1,18a-ビス-エチル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンB;
1,18a-ビス-ベンジル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンB;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルホニル)-18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
18a-エチル-24,25-ジヒドロ-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンC;
1-(p-ブロモベンゼンスルホニル)-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンC;
1-プロピオニル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンC;
1-プロピル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンC;
1-ベンジル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンC;
18a-プロピル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンC;
18a-ベンジル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンC;
18a-メトキシエトキシメチル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンC;
18-アリル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンC;
18a-プロパルギル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンC;
1,18a-ビス-プロピル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンC;
16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンC;
1-(p-ブロモベンゼンスルホニル)-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンC;
1-プロピオニル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンC;
1-プロピル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンC;
1-ベンジル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンC;
18a-プロピル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンC;
18a-ベンジル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンC;
18a-メトキシエトキシメチル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンC;
18-アリル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンC;
18a-プロパルギル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンC;
1,18a-ビス-プロピル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンC;
16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンC;
1-(4-カルボエトキシ-1,3-チアゾリジニン-1,3-イル)カルボニル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンA;
1-パルミトイル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノカルボニル)-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンA;
1-パルミトイル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノカルボニル)-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンD;
16-ジチオ-17-ケトドロキシマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンD;
1-ジエトキシホスホリル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンD;
1-ジメチルスルファモイル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンD;
1-シクロプロピルカルボニル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンD;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンD;
1-パルミトイル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノカルボニル)-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンA;
1-パルミトイル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノカルボニル)-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンD;
16-ジチオ-17-ケトドロキシマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンD;
1-ジエトキシホスホリル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンD;
1-ジメチルスルファモイル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンD;
1-シクロプロピルカルボニル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンD;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンD;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンD;
1-スクシノイル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンD;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンD;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンD;
1-(p-トルエンスルホニル)-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンD;
1-アセチル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンD;
1-メチル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンD;
1-ベンジル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンD;
1-ジメチルカルバモイル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンD;または
1-メトキシカルボニル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンD。
1-スクシノイル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンD;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンD;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンD;
1-(p-トルエンスルホニル)-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンD;
1-アセチル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンD;
1-メチル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンD;
1-ベンジル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンD;
1-ジメチルカルバモイル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンD;または
1-メトキシカルボニル-16-ジチオ-17-ケトマルクホルチンD。
16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-アセトキシメチル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-ジエトキシホスホリル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトキシマルクホルチンA;
1-ジメチルスルファモイル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-シクロプロピルカルボニル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-16-チオフェニル-15,16-デヒド
ロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-スクシノイル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-アセトキシメチル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-ジエトキシホスホリル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトキシマルクホルチンA;
1-ジメチルスルファモイル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-シクロプロピルカルボニル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-16-チオフェニル-15,16-デヒド
ロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-スクシノイル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-
17-ケトマルクホルチンA;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-(p-トルエンスルホニル)-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-アセチル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-メチル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
17-ケトマルクホルチンA;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-(p-トルエンスルホニル)-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-アセチル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-メチル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-ベンジル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-ジメチルカルバモイル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-メトキシカルボニル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
1-(p-トルエンスルホニル)-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
1-ジメチルカルバモイル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-メトキシカルボニル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
1-(p-トルエンスルホニル)-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
1-エチル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
1-ベンジル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-エチル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-ベンジル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-メトキシエトキシメチル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-
17-ケトマルクホルチンB;
18a-アリル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-プロパルギル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
1-ベンジル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-エチル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-ベンジル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-メトキシエトキシメチル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-
17-ケトマルクホルチンB;
18a-アリル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-プロパルギル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
1,18a-ビス-エチル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
1,18a-ビス-ベンジル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルホニル)-18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
18a-エチル-24,25-ジヒドロ-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
1,18a-ビス-エチル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
1,18a-ビス-ベンジル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルホニル)-18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
18a-エチル-24,25-ジヒドロ-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
1-(p-ブロモベンゼンスルホニル)-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
1-プロピオニル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
1-プロピル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
1-ベンジル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
18a-プロピル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
18a-ベンジル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
18a-メトキシエトキシメチル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-
17-ケトマルクホルチンC;
1-プロピオニル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
1-プロピル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
1-ベンジル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
18a-プロピル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
18a-ベンジル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
18a-メトキシエトキシメチル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-
17-ケトマルクホルチンC;
18-アリル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
18a-プロパルギル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
1,18a-ビス-プロピル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
1-(4-カルボエトキシ-1,3-チアゾリジニン-3-イル)カルボニル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-パルミトイル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
18a-プロパルギル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
1,18a-ビス-プロピル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンC;
1-(4-カルボエトキシ-1,3-チアゾリジニン-3-イル)カルボニル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-パルミトイル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノカルボニル)-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-
17-ケトマルクホルチンA;
1-パルミトイル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノカルボニル)-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-
17-ケトマルクホルチンD;
16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトドロキシマルクホルチン
D;
1-アセトキシメチル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-ジエトキシホスホリル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-ジメチルスルファモイル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
17-ケトマルクホルチンA;
1-パルミトイル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノカルボニル)-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-
17-ケトマルクホルチンD;
16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトドロキシマルクホルチン
D;
1-アセトキシメチル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-ジエトキシホスホリル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-ジメチルスルファモイル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-シクロプロピルカルボニル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-16-チオフェニル-15,16-デヒド
ロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-スクシノイル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-
17-ケトマルクホルチンD;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-16-チオフェニル-15,16-デヒド
ロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-スクシノイル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-
17-ケトマルクホルチンD;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-(p-トルエンスルホニル)-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-アセチル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-メチル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-ベンジル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-ジメチルカルバモイル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;または
1-メトキシカルボニル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD。
1-アセチル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-メチル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-ベンジル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;
1-ジメチルカルバモイル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD;または
1-メトキシカルボニル-16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンD。
14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-アセトキシメチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-
17-ケトマルクホルチンA;
1-ジエトキシホスホリル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトキシマルクホルチンA;
1-ジメチルスルファモイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-シクロプロピルカルボニル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-
15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-
15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-アセトキシメチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-
17-ケトマルクホルチンA;
1-ジエトキシホスホリル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトキシマルクホルチンA;
1-ジメチルスルファモイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-シクロプロピルカルボニル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-
15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-
15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-スクシノイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-
15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-アセチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-メチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-
15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-アセチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-メチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-ジメチルカルバモイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-メトキシカルボニル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-
17-ケトマルクホルチンA;
14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-
15α-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
1-ジメチルカルバモイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-メトキシカルボニル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-
17-ケトマルクホルチンA;
14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-
15α-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
1-エチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
18a-エチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
18a-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
18a-アリル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
18a-エチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
18a-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
18a-アリル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
18a-プロパルギル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-
17-ケトマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-
14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
1,18a-ビス-エチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-
17-ケトマルクホルチンB;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルホニル)-18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
18a-エチル-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-
15α-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
17-ケトマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-
14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
1,18a-ビス-エチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-
17-ケトマルクホルチンB;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルホニル)-18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
18a-エチル-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-
15α-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
1-(p-ブロモベンゼンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-
15α-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
1-プロピオニル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
1-プロピル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
18a-プロピル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
18a-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
15α-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
1-プロピオニル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
1-プロピル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
18a-プロピル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
18a-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
18-アリル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
18a-プロパルギル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-
17-ケトマルクホルチンC;
1,18a-ビス-プロピル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
1-(4-カルボエトキシ-1,3-チアゾリジニン-3-イル)カルボニル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
18-アリル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
18a-プロパルギル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-
17-ケトマルクホルチンC;
1,18a-ビス-プロピル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
1-(4-カルボエトキシ-1,3-チアゾリジニン-3-イル)カルボニル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-パルミトイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-パルミトイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-
17-ケトマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-パルミトイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-
17-ケトマルクホルチンD;
1-ジエトキシホスホリル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-ジメチルスルファモイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-シクロプロピルカルボニル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-
15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-
15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-スクシノイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-ジメチルスルファモイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-シクロプロピルカルボニル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-
15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-
15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-スクシノイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-
15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-アセチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-メチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-ジメチルカルバモイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-
15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-アセチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-メチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-ジメチルカルバモイル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-メトキシカルボニル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-
17-ケトマルクホルチンD;
14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-アセトキシメチル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-ジエトキシホスホリル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトキシマルクホルチンA;
1-ジメチルスルファモイル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-シクロプロピルカルボニル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
17-ケトマルクホルチンD;
14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-アセトキシメチル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-ジエトキシホスホリル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトキシマルクホルチンA;
1-ジメチルスルファモイル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-シクロプロピルカルボニル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-
17-ケトマルクホルチンA;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-
17-ケトマルクホルチンA;
1-スクシノイル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-
17-ケトマルクホルチンA;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-アセチル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
17-ケトマルクホルチンA;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-
17-ケトマルクホルチンA;
1-スクシノイル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-
17-ケトマルクホルチンA;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-アセチル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-メチル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-ジメチルカルバモイル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-メトキシカルボニル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
1-エチル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-ジメチルカルバモイル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-メトキシカルボニル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
1-エチル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
18a-エチル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
18a-ベンジル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
18a-アリル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
18a-プロパルギル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-
15α-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
18a-ベンジル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
18a-アリル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
18a-プロパルギル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-
15α-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
1,18a-ビス-エチル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルホニル)-18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
18a-エチル-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
1-(p-ブロモベンゼンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルホニル)-18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
18a-エチル-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
1-(p-ブロモベンゼンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
1-プロピオニル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
1-プロピル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
18a-プロピル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
18a-ベンジル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
18-アリル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
18a-プロパルギル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
1-プロピル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
18a-プロピル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
18a-ベンジル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
18a-メトキシエトキシメチル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
18-アリル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
18a-プロパルギル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
1,18a-ビス-プロピル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
1-(4-カルボエトキシ-1,3-チアゾリジニン-3-イル)カルボニル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-パルミトイル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-パルミトイル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1,18a-ビス-ベンジル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンC;
1-(4-カルボエトキシ-1,3-チアゾリジニン-3-イル)カルボニル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-パルミトイル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA;
1-パルミトイル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-ジエトキシホスホリル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-ジメチルスルファモイル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-シクロプロピルカルボニル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-
17-ケトマルクホルチンD;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-
17-ケトマルクホルチンD;
14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-ジエトキシホスホリル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-ジメチルスルファモイル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-シクロプロピルカルボニル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-
17-ケトマルクホルチンD;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-
17-ケトマルクホルチンD;
1-スクシノイル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-
17-ケトマルクホルチンD;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-アセチル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-メチル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-ジメチルカルバモイル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-
17-ケトマルクホルチンD;
1-(p-トルエンスルホニル)-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-アセチル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-メチル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-ベンジル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-ジメチルカルバモイル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
1-メトキシカルボニル-14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンD;
15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-アセトキシメチル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-ジエトキシホスホリル-15α-メチル-14,17-ジケトキシマルクホルチンA;
1-ジメチルスルファモイル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-シクロプロピルカルボニル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンA;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンA;
15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-アセトキシメチル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-ジエトキシホスホリル-15α-メチル-14,17-ジケトキシマルクホルチンA;
1-ジメチルスルファモイル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-シクロプロピルカルボニル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンA;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-スクシノイル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンA;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-(p-トルエンスルホニル)-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-アセチル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-メチル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-ベンジル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-スクシノイル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンA;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-(p-トルエンスルホニル)-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-アセチル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-メチル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-ベンジル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-ジメチルカルバモイル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチン
A;
1-メトキシカルボニル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンA;
15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンB;
24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンB;
1-(p-トルエンスルホニル)-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンB;
1-エチル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンB;
1-ベンジル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンB;
18a-エチル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンB;
A;
1-メトキシカルボニル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンA;
15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンB;
24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンB;
1-(p-トルエンスルホニル)-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンB;
1-エチル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンB;
1-ベンジル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンB;
18a-エチル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンB;
18a-ベンジル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンB;
18a-メトキシエトキシメチル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンB;
18a-アリル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンB;
18a-プロパルギル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンB;
1,18a-ビス-エチル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンB;
1,18a-ビス-ベンジル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンB;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルホニル)-18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
18a-メトキシエトキシメチル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンB;
18a-アリル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンB;
18a-プロパルギル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンB;
1,18a-ビス-エチル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンB;
1,18a-ビス-ベンジル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンB;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルホニル)-18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
18a-エチル-24,25-ジヒドロ-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンC;
1-(p-ブロモベンゼンスルホニル)-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンC;
1-プロピオニル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンC;
1-プロピル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンC;
1-ベンジル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンC;
18a-プロピル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンC;
18a-ベンジル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンC;
18a-メトキシエトキシメチル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンC;
18-アリル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンC;
18a-プロパルギル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンC;
24,25-ジヒドロ-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンC;
1-(p-ブロモベンゼンスルホニル)-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンC;
1-プロピオニル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンC;
1-プロピル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンC;
1-ベンジル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンC;
18a-プロピル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンC;
18a-ベンジル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンC;
18a-メトキシエトキシメチル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンC;
18-アリル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンC;
18a-プロパルギル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンC;
1,18a-ビス-プロピル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンC;
15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンC;
1-(4-カルボエトキシ-1,3-チアゾリジニン-3-イル)カルボニル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-パルミトイル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノカルボニル)-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-パルミトイル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノカルボニル)-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンD;
15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1,18a-ビス-ベンジル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンC;
15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンC;
1-(4-カルボエトキシ-1,3-チアゾリジニン-3-イル)カルボニル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-パルミトイル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノカルボニル)-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンA;
1-パルミトイル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノカルボニル)-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンD;
15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-ジエトキシホスホリル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチン
D;
1-ジメチルスルファモイル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-シクロプロピルカルボニル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンD;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-スクシノイル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンD;
D;
1-ジメチルスルファモイル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-シクロプロピルカルボニル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンD;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-スクシノイル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンD;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-(p-トルエンスルホニル)-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-アセチル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-メチル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-ベンジル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-ジメチルカルバモイル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチン
D;
1-メトキシカルボニル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンD;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-(p-トルエンスルホニル)-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-アセチル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-メチル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-ベンジル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンD;
1-ジメチルカルバモイル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチン
D;
1-メトキシカルボニル-15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンD;
14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンA;
1-アセトキシメチル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンA;
1-ジエトキシホスホリル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトキシマルクホルチンA;
1-ジメチルスルファモイル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンA;
1-シクロプロピルカルボニル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンA;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンA;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンA;
1-スクシノイル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンA;
1-アセトキシメチル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンA;
1-ジエトキシホスホリル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトキシマルクホルチンA;
1-ジメチルスルファモイル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンA;
1-シクロプロピルカルボニル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンA;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンA;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンA;
1-スクシノイル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンA;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンA;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンA;
1-(p-トルエンスルホニル)-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンA;
1-アセチル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンA;
1-メチル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンA;
1-ベンジル-14,15-デヒドロ-ジケトマルクホルチンA;
1-ジメチルカルバモイル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンA;
1-メトキシカルボニル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンA;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンA;
1-(p-トルエンスルホニル)-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンA;
1-アセチル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンA;
1-メチル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンA;
1-ベンジル-14,15-デヒドロ-ジケトマルクホルチンA;
1-ジメチルカルバモイル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンA;
1-メトキシカルボニル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンA;
14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチン
B;
24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンB;
1-(p-トルエンスルホニル)-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンB;
1-エチル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンB;
1-ベンジル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンB;
18a-エチル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンB;
18a-ベンジル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンB;
18a-メトキシエトキシメチル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンB;
18a-アリル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチン
B;
24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンB;
1-(p-トルエンスルホニル)-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンB;
1-エチル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンB;
1-ベンジル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンB;
18a-エチル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンB;
18a-ベンジル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンB;
18a-メトキシエトキシメチル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンB;
18a-アリル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンB;
18a-プロパルギル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンB;
1,18a-ビス-エチル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンB;
1,18a-ビス-ベンジル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンB;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルホニル)-18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
18a-エチル-24,25-ジヒドロ-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンB;
1,18a-ビス-エチル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンB;
1,18a-ビス-ベンジル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンB;
18a-エチル-24-メトキシ-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンB;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルホニル)-18a-エチル-24-メトキシ-24,25-ジヒドロ-14α-ヒドロキシマルクホルチンB;
18a-エチル-24,25-ジヒドロ-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンB;
24,25-ジヒドロ-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチン
C;
1-(p-ブロモベンゼンスルホニル)-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンC;
1-プロピオニル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンC;
1-プロピル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンC;
1-ベンジル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンC;
18a-プロピル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンC;
18a-ベンジル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンC;
18a-メトキシエトキシメチル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンC;
18-アリル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンC;
18a-プロパルギル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンC;
C;
1-(p-ブロモベンゼンスルホニル)-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンC;
1-プロピオニル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンC;
1-プロピル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンC;
1-ベンジル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンC;
18a-プロピル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンC;
18a-ベンジル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンC;
18a-メトキシエトキシメチル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンC;
18-アリル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンC;
18a-プロパルギル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンC;
1,18a-ビス-プロピル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンC;
1,18a-ビス-ベンジル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンC;
14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンC;
1-(4-カルボエトキシ-1,3-チアゾリジニン-3-イル)カルボニル-14,
15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンA;
1-パルミトイル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンA;
1-パルミトイル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンD;
1,18a-ビス-ベンジル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンC;
14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンC;
1-(4-カルボエトキシ-1,3-チアゾリジニン-3-イル)カルボニル-14,
15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンA;
1-パルミトイル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンA;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンA;
1-パルミトイル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノカルボニル)-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンD;
14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンD;
1-ジエトキシホスホリル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンD;
1-ジメチルスルファモイル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンD;
1-シクロプロピルカルボニル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンD;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンD;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンD;
1-アセトキシメチル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンD;
1-ジエトキシホスホリル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンD;
1-ジメチルスルファモイル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンD;
1-シクロプロピルカルボニル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンD;
2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタノイル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンD;
1-(1-ピペリジニル)チオカルボニル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンD;
1-スクシノイル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンD;
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンD;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンD;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンD;
1-(p-トルエンスルホニル)-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンD;
1-アセチル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンD;
1-メチル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンD;
1-ベンジル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンD;
1-ジメチルカルバモイル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンD;および
1-メトキシカルボニル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンD。
1-(4-モルホリノスルフェニル)-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンD;
1-(2,4-ジニトロベンゼンスルフェニル)-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンD;
24-プロポキシ-24,25-ジヒドロ-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンD;
1-(p-トルエンスルホニル)-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンD;
1-アセチル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンD;
1-メチル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンD;
1-ベンジル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンD;
1-ジメチルカルバモイル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンD;および
1-メトキシカルボニル-14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンD。
複素芳香環N-オキシドの一般的な製法は、1971年にアカデミック・プレス(Academic Press)社から出版された(有機化学-モノグラフ・シリーズ(ORGANICCHEMISTRY-A Series of Monographs)の第19巻である)「複素環N-オキシドの化学(Chemistry of the Heterocyclic N-Oxides)」エイ・アール・カトリツキー(A.R.Katrizky)およびジェイ・エム・ラゴウスキー(J.M.Lagowski)の第II章に見い出すことができる。典型的には、該N-オキシドは、適当な溶媒中の過カルボン酸との反応によって形成させる。最も適当には、通常室温にて反応を行うことができるため、非極性溶媒中の芳香族過酸を用いる。適当な芳香族過酸には、過安息香酸、クロロ過安息香酸および過フタル酸が含まれる。
出発物質の製造
N-18a置換マルクホルチンBおよびC、ならびにC24-C25修飾マルクホルチンは、(出典明示して本明細書の一部とみなす)米国特許第4,923,867号に記載されている方法によって容易に製造できる。
N-18a置換マルクホルチンBおよびC、ならびにC24-C25修飾マルクホルチンは、(出典明示して本明細書の一部とみなす)米国特許第4,923,867号に記載されている方法によって容易に製造できる。
マルクホルチンA、BおよびCは、標準的な発酵および単離技術を用いてペニシリウム・ロクエホルティ(Penicillium roqueforti)の菌体代謝物として、既知のロクエホルチンと共に単離される。マルクホルチンAの単離、ならびに分析的および構造的特徴は、ポロンスキー(Polonsky)ら、ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティ・ケミカル・コミューニケイションズ(Journal of the Chemical Society Chemical Communications)、1980年、601-602頁に詳細に記載されている。マルクホルチンBおよびCの単離、ならびに分析的および構造的特徴は、ポロンスキー(Polonsky)ら、テトラヘドロン・レターズ(Tetrahedron Letters)、1981年、第22巻、1977-1980頁に詳に記載されている。
別法として、かつより好ましくは、マルクホルチンA、CおよびDは、(ミシガン州、カラマズー(Kalamazoo,MI)、ジ・アップジョン・カンパニー(The Upjohn Company)社、アップジョン・カルチャー・コレクション(Upjohn Culture Collection)における株番号UC7780の)ペニシリウム種(Penicillium sp.)UC7780から単離することができる。この菌株は、イリノイ州で採取した土壌試料から単離され、イリノイ州、ペオリア(Peoria,IL)のユウ・エス・デパートメント・オブ・アグリカルチャー・パテント・カルチャー・コレクションに寄託され、受託番号NRRL18887を得た。該菌をさらに特徴付けるために、アイ・ジョン・ピット(I.John Pitt)の「ペニシリウム属(The Genus Penicillium)」、アカデミック・プレス社、ロンドン(Academic Press,London)により記載されている方法および材料に従って分類実験を行った。胞子および菌糸の表面は、ディエツ,エイ(Dietz,A.)およびマシューズ,ジェイ(Matthews,J.)、アプライド・マイクロバイオロジー(Microbiology)、第18巻:694-696頁(1969年)の方法に従って走査型電子顕微鏡によって検鏡した。無傷の分生子柄は、スライド培養物を調製した後に、光学顕微鏡により視覚化する[エイ・エイチ・エス・オニオンズ(A.H.S.Onions)ら、「スミスの産業菌類学概論(Smith's Introduction to Industrial Mycology)」、ジョン・ワイリー・アンド・サンズ社(John Wiley and Sons)、ニュー・ヨーク(New York)301-302頁(1979年)]:ガラスビーズを含むガラスペトリ皿、顕微鏡用のスライドガラスおよびカバーガラスは滅菌する。ジャガイモ・デキストロース寒天の小ブロックを該スライドガラスに置き、四隅を菌培養物で接種する。接種した寒天ブロック上にカバーグラスを被せ、滅菌水を添加して水分を維持する。そのチャンバーを、24℃にて6日間インキュベートする。該カバーグラスを取り除き、それに一滴のラクトフェノール・コットン・ブルー染色液をたらすことによりスライドガラスを調製する。
ペニシリウム種UC7780(NRRL18887)の特徴は以下の通りである:
形態学-複軸分岐したペニシルス(分生子と柄との間に2個の分岐点)
これらのブランチ(メトレ)は、構造を担うフィアライドまたは分生子を支持している。(約35μmの)分生子柄は、2-5個の(10-14μmの)メトレの輪生体で終結していた。フィアライドは2-5個の(7μmの)輪生体で(古代ギリシャのワイン・ジャーのような)アンプル形であった。分生子は、典型的には長い円柱のような滑らかで長球(2μm)であった。柄の壁は滑らかであった。
形態学-複軸分岐したペニシルス(分生子と柄との間に2個の分岐点)
これらのブランチ(メトレ)は、構造を担うフィアライドまたは分生子を支持している。(約35μmの)分生子柄は、2-5個の(10-14μmの)メトレの輪生体で終結していた。フィアライドは2-5個の(7μmの)輪生体で(古代ギリシャのワイン・ジャーのような)アンプル形であった。分生子は、典型的には長い円柱のような滑らかで長球(2μm)であった。柄の壁は滑らかであった。
該培養物を、1枚は直径6cmで、各1枚は麦芽エキス寒天培地(MEA)および25%硝酸グリセリン寒天培地(G25N)である3枚のツァペック酵母寒天培地(CYA)ペトリ皿に接種した。接種は半固形懸濁液(0.05%のツイーン
80を含む0.2%寒天0.5ml)から行った。接種用のループ状分生子を試験管に添加し混合した。ループ状の懸濁液を、皿1枚当たり3部位のパターンにて接種した。針を用いて6cmの皿に穿刺接種した。インキュベーション様式は:
24℃にて1枚のCYA皿+MEAおよびG25Nの皿、37℃にて1枚のCYA皿、5℃にて6cmのCYA皿であった。7日間後に、コロニー直径、色、および他の特徴を記録し、それを表Iに掲載する。ジャガイモ・デキストロース寒天培地(PDA、ディフコ(Difco)社)上においては、底または裏面が深紅色のコロニーが形成される。
80を含む0.2%寒天0.5ml)から行った。接種用のループ状分生子を試験管に添加し混合した。ループ状の懸濁液を、皿1枚当たり3部位のパターンにて接種した。針を用いて6cmの皿に穿刺接種した。インキュベーション様式は:
24℃にて1枚のCYA皿+MEAおよびG25Nの皿、37℃にて1枚のCYA皿、5℃にて6cmのCYA皿であった。7日間後に、コロニー直径、色、および他の特徴を記録し、それを表Iに掲載する。ジャガイモ・デキストロース寒天培地(PDA、ディフコ(Difco)社)上においては、底または裏面が深紅色のコロニーが形成される。
有性世代は認められなかった。培養物(NRRL18887)におけるこの結果は、亜属に分けるペニシリウム検索表(Penicillium Key)において鍵となる。ペニシリウム検索表の範囲内においては、ペニシルスのタイプのみで種が位置する亜属が決定される。この種は、そのペニシラスが複軸分岐であっても、ビバーチシリウム亜属からそれを区別する幾つかの特徴を有している。該種は、7日間で硝酸グリセリン寒天培地上に直径10mmを超えるコロニーを一貫して形成する。そのメトレはフィアライドよりも長く、2-5個の輪生体中にあるようである。これらの特徴により、このペニシリウム種(NRRL18887)はフルカタム(Furcatum)亜属に位置付けられる。
前記の記載は、マルクホルチンおよびその誘導体の産生に用いることができるペニシリウム種UC7780(NRRL18887)株の例示である。しかしながら、本発明は前記した微生物の突然変異体をも包含している。例えば、自然淘汰によって得られる変異体、あるいは紫外線照射のごとき電離放射線、またはニトロソグアニジン等の処理のごとき化学変異剤を含む変異剤により作出されるものも本発明の範囲内に包含される。
この記載は、例えば、接合、トランサルション(transultion)および遺伝子工学的技術のごとき、当業者によく知られている遺伝子技術によって作出される種間-および種内の遺伝子組換体も包含することを目的としており、意味している。 ペニシリウム種UC7780(NRRL18887)は、ペニシリウム属の既知の培養のための技術で普通に用いられているのと同様の好気条件下で培養できる。 培地成分として、ペニシリウム用のいずれのよく知られた栄養物質も用いることができる。例えば、同化性炭素源としては、グルコース、グリセリン、マルトース、デキストリン、デンプン、ラクトース、スクロース、糖蜜、ダイズ油、綿実油等、好ましくはグルコースおよびグリセリンを用いることができ、同化性窒素源としては、ダイズミール、落花生ミール、綿実ミール、フィッシュ・ミール、コーン・スチープ・リカー、ペプトン、コメ、フスマ、肉エキス、酵母、酵母エキス、硝酸ナトリウム、硝酸アンモニウム、硫酸アンモニウム等を用いることができる。また、塩化ナトリウム、リン酸塩、炭酸カルシウム等のごとき無機塩を培養培地に添加することもできる。要すれば、微量の金属塩も添加することができる。さらに、要すれば、微量の重金属も添加することができる。
特に、好気条件下での該ペニシリウム種(NRRL18887)の培養においては、例えば、固体培養、給気および撹拌下での培養、振盪培養等のごとき好気培養法を好ましく用いることができる。
給気および撹拌しつつ培養を行うに際しては、例えば、シリコーン油、植物油、界面活性剤等のごとき消泡剤を適当に用いることができる。
培地のpHは通常3-9の範囲内、好ましくは中性の範囲内またはその付近とすることができ、培養温度は通常20℃-30℃とすることができるが、約21℃が特に好ましい。
培養は、培養培地中にマルクホルチンAが実質的に蓄積するまで、通常20時間〜240時間、好ましくは48時間〜168時間続けることができ、培養した後に、種々の方法を適当に組み合わせることによってマルクホルチンAを培養ブロスから単離し回収できる。例えば、エーテル、酢酸エチルまたはクロロホルムのごとき有機溶媒で抽出し;例えば、アセトンまたはアルコールのごとき高極性溶媒に溶解し;例えば、石油エーテルまたはヘキサンのごとき低極性溶媒、活性炭またはシリカゲルを含む吸着クロマトグラフィーで不純物を除去し;(米国、ファルマシア・コーポレイション,リミテッド(Pharmacia Co.,Ltd.)から入手可能な)「セファデックス(sephadex)」カラムを通してゲル濾過する;等々することができる。
本発明の化合物は、予期せぬことには、内部寄生体および外部寄生体、特にヒト、動物および植物に多大の寄生病を引き起こす蠕虫および節足動物に対する潜在的な抗寄生体剤である。
寄生病は、内部寄生体または外部寄生体のいずれかによって引き起こされ得る。内部寄生体とは、(胃、肺、心臓、腸等のごとき)組織内または単に皮膚下のいずれかの宿主体内に生息する寄生体である。外部寄生体とは、宿主の外表面に生息するが、でもなお宿主から栄養をくみ出す寄生体である。
一般には蠕虫病と呼ばれる内部寄生体病は、蠕虫として知られる寄生虫での宿主の感染を原因とする。蠕虫病は、ブタ、ヒツジ、ウマ、コウシ、ヤギ、イヌ、ネコおよび家禽類のごとき家畜動物の感染を原因とする流行性かつ重大な全世界的な経済的問題である。多くのこれらの感染は、全世界に広がっている種々の動物種に病気を引き起こすセンチュウと説明される蠕虫群によって引き起こされる。これらの疾病はしばしば重病となり、感染した動物が死ぬこともある。前記に示した動物に感染する線虫の最も一般的な属は、ハエモンカス(Haemonchus)、トリコストロンジラス(Trichostrongylus)、オステルタジア(Ostertagia)、ネマトジラス(Nematodirus)、クーペリア(Cooperia)、アスカリス(Ascaris)、ブノストマム(Bunostomum)、エソファゴストマム(Oesophagostomum)、チャベルティア(Chabertia)、トリチュリス(Trichuris)、ストロンジラス(Strongylus)、トリコネマ(Trichonema)、ディクティオカウラス(Dityocaulus)、キャピラリア(Capillaria)、ヘテラキス(Heterakis)、トキソカーラ(Toxocara)、アスカリジア(Ascaridia)、オキシウリス(Oxyuris)、アンシロストーマ(Ancylostoma)、ウンシナリア(Uncinaria)、トキサスカリス(Toxascaris)およびパラスカリス(Parascaris)である。多くの寄生体は(1種の宿主にのみ感染する)種特異性であり、また、大部分のものは動物体内に感染の好ましい部位を有している。かくして、ハエモンカスおよびオステルタジアが主に胃に感染するのに対して、ネマトジラスおよびクーペリアはほとんどは腸を攻撃する。ある寄生体が心臓、眼、肺、血管等に生息するのを好むのに対して、あるものは皮下の寄生体である。蠕虫病は、虚弱、体重減少、貧血、腸障害、栄養障害および他の器官への障害を導き得る。これらの疾病を治療せずに放置すると、その動物が死ぬこともある。
マダニ、ダニ、シラミ、サシバエ、ツノサシバエ、クロバエ、ノミ等のごとき外部寄生節足昆虫による感染も深刻な問題である。これらの寄生体による感染は、血液の損失、皮膚斑を起こし、正常な食習慣を妨げ、かくして体重減少を引き起こし得る。これらの感染は、死に至り得る脳炎、アナプラスマ病、豚痘および他の病気のごとき重病の伝播ともなり得る。
1種の寄生体による感染が動物を弱らせ、そのことが第二の寄生体種による感染に対してより感受性とするため、同時に幾種かの寄生体によって動物が感染することもある。かくして、これらの疾病の治療には広い活性スペクトルを有する化合物が特に有利である。本発明の化合物は、予期せぬことには、これらの寄生体に対して高い活性を有し、加えて、イヌにおけるジロフィラリア(Dirofilaria)、齧歯動物におけるネマトスピロイデス(Nematospiroides)およびシファシア(Syphacia)、コウシにおけるハイポデルマ種(Hypoderma sp.)のごとき口咬性および移動性の双翅類昆虫の幼生、ならびにウマにおけるガストロフィラス(Gastrophilus)に対しても活性を有する。
また、本発明の化合物は、ヒトに寄生病を引き起こす内部および外部寄生体に対しても有用である。ヒトに感染するかかる内部寄生体の例には、アンシロストーマ(Ancylostoma)、ネカトル(Necator)、アスカリス(Ascaris)、ストロンジロイデス(Strongyloides)、トリシネラ(Trichinella)、キャピラリア(Capillaria)、トリカリス(Trichuris)、エンテロビアス(Enterobius)属等の胃腸寄生体が含まれる。ヒトに感染する他の内部寄生体は、血液または他の器官において見い出される。かかる寄生体の例は、糸状虫ブッケリア(Wucheria)、ブルジア(Brugia)、オンコセルカ(Onchocerca)等、ならびに腸内蠕虫ストロンジライデス(Strongylides)およびトリシネラ(Trichinella)の腸外段階である。ヒトに寄生する外部寄生体には、マダニ、ノミ、ダニ、シラミ等のごとき節足昆虫が含まれ、これらの寄生虫により感染した家畜については、重病および死に至りさえする病気の伝播を引き起こすることもある。本発明の化合物は、これらの内部および外部寄生体に対して活性であり、さらに、ヒトを悩ます口咬性昆虫および他の双翅類害虫に対しても活性である。経口または非経口投与する場合には、本発明の化合物を0.05〜20mg/kg動物体重の投与率で投与する。
本発明の化合物は、ブラテラ種(Blatella sp.)(ゴキブリ)、チネオラ種(Tineola sp.)(イガ)、アタジーナス種(Attagenus sp.)(カツオブシムシ)、ムスカ・ドメスティカ(Musca domestica)(イエバエ)およびソレノプシス・インビクタ(Solenopsis Invicta)(フシアリ)のごとき普通の家庭害虫に対しても有用である。
さらに、該化合物は、アブラムシ(アクルチオシホン種(Acyrthiosiphon sp.))、バッタおよびメキシコワタミゾウムシのごとき農業害虫、ならびにトリボリウム種(Tribolium sp.)のごとき貯蔵穀物を攻撃する害虫、ならびに植物組織に生息する昆虫の未成熟段階に対しても有用である。該化合物は、農業的に重要となり得る土壌センチュウを制御するための殺センチュウ剤としても有用である。
動物における抗寄生体剤としての用途については、本発明の化合物は経口または注射のいずれかにより内部的に、あるいは液体飲薬またはシャンプーとして局所的に投与することができる。
経口投与については、該化合物をカプセル、錠剤または飲丸薬形態で投与することができ、あるいは別法として、それらを動物飼料に混ぜることもできる。該カプセル、錠剤および飲丸薬は、デンプン、タルク、ステアリン酸マグネシウムもしくはリン酸二カルシウムのごとき適当な担体と組み合わせた有効成分よりなる。これらのユニット投与形態は、均一な混合液または懸濁液が得られるように、有効成分と、希釈剤、充填剤、崩壊剤、懸濁化剤および/または結合剤を包含する適当に細粉末化した不活性成分とをよく混合することによって調製する。不活性成分とは、本発明の化合物と反応しないであろうものであって、これは、処理すべき動物に対して無毒である。適当な不活性成分には、デンプン、ラクトース、タルク、ステアリン酸マグネシウム、植物ガムおよび植物油等が含まれる。処理すべき動物種のサイズおよびタイプならびに感染のタイプおよび程度のごとき膨大な要因に依存して、これらの処方には、大きく変動する量の有効成分および不活性成分が含まれていてもよい。有効成分は、単純に該化合物を食物材料と混合するか、または該化合物を餌の表面に適用することによって、餌への添加物として投与することもできる。別法として、該有効成分は不活性担体と混合することもでき、次いで得られた組成物を餌と混合するか動物に直接摂取させることもできる。適当な不活性担体には、コーン・ミール、柑橘ミール、発酵残渣、醤油粗粉、乾燥穀物等が含まれる。有効成分は、最終組成物が0.001〜5.0重量%の有効成分を含むように、粉挽き、撹拌、粉砕または崩壊することによってこれらの不活性担体とよく混ぜられる。
該化合物は、別法として、不活性液体担体に溶解した有効成分よりなる処方の接種を介して非経口的に投与することもできる。接種は、筋肉内、反芻器官内(intraruminal)、髄腔内または皮下のいずれでもよい。接種用処方は、適当な不活性液体担体と混合した有効成分よりなる。許容される液体担体には、落花生油、綿実油、ゴマ油等のごとき野菜油、ならびにソルケタール、グリセロールホルマール等のごとき有機溶媒が含まれる。別法として、水性注射処方も用いることができる。該野菜油が好ましい液体担体である。該処方は、最終処方が0.005〜20重量%の有効成分を含むように、該有効成分を液体担体中に溶解または懸濁することにより調製する。
本発明の化合物の局所適用は、水性溶液または懸濁液として本発明の化合物を含有する液体飲薬またはシャンプーの使用を通して可能である。これらの処方は、一般的に、ベントナイトのごとき懸濁化剤を含んでおり、通常は消泡剤も含んでいるであろう。0.005〜20重量%の有効成分を含む処方が許容できる。好ましい処方は、0.5〜5重量%の本発明の化合物を含むものである。
本発明の化合物は、コウシ、ヒツジ、ウマ、イヌ、ネコ、ヤギ、ブタおよび家禽のごとき家畜動物における蠕虫病の治療および/または予防のための抗寄生体剤として主に有用である。また、これらは、マダニ、シラミ、ノミ等のごとき外部寄生虫によるこれら動物の寄生体感染の予防および治療にも有用である。これらは、ヒトの寄生体感染症の治療にも効果を有する。かかる感染症の治療において、本発明の化合物は、個々に、または各他の抗寄生体剤もしくは他の関係のない抗寄生体剤と組み合わせて用いることができる。最良の結果に要する本発明の化合物の投与量は、動物の種およびサイズ、感染症のタイプおよび程度、投与方法ならびに用いた化合物のごとき幾つかの要因に依存する。単一用量または幾つかの用量で0.005〜50mg/kg動物体重の投与量レベルで数日間隔で本発明の化合物を経口投与すれば、一般的に良好な結果が得られる。1つの本発明の化合物の単一投与によって通常最良の制御が得られるが、しかしながら、再感染と格闘するため、または異常に持続性の寄生体種のために繰り返し投与することもできる。これらの化合物を動物に投与する技術は、獣医分野の当業者に知られている。
本発明の化合物は、圃場または貯蔵庫中の穀物を攻撃する農業害虫を駆除するにも用いることができる。該化合物は、生長する植物または収穫穀物のいずれかに噴霧剤、粉剤、乳剤等としての使用のごときに適用する。この様式でこれらの化合物を適用する技術は、農業分野の当業者に知られている。
以下の実施例は本発明をさらに十分に理解できるよう提供するものであって;いかなる場合においても本発明を限定するものではない。
方法番号1:マルクホルチンAの産生および単離
種発酵プロセス:
種発酵は、液体窒素で保存した単離株ペニシリウム種(Penicillium sp.)UC7780(NRRL18887)の寒天栓を用いて接種する。3個の栓を解凍し接種原として用いる。GS-7は、グルコースおよび(米国テネシー州、メンフィス(Memphis,TN,U.S.A.)、トレーダーズ・プロテイン・プロクター・アンド・ギャンブル・オイルシード・プロダクツ・コーポレイション(Traders Protein,Procter & Gamble Oilseed Products Co.)社により「ファルマメディア(Pharmamedia)」なる登録商標で販売されている)綿実粉よりなる。なにも補足していない水道水を用いて培地成分を加水し、該培地をNH4OHでpH7.2に調整する。該培地をアンバフル密閉系フラスコに、1000mlフラスコ当たり300mL分配し、121℃にて30分間オートクレーブにかけることにより滅菌する。300mlのGS-7培地を含有する各密閉系フラスコを、ペニシリウム種(Penicillium sp.)UC7780(NRRL18887)の3個の寒天栓で接種し、回転式振盪器上で250rpm、22℃にて36時間振盪する。
種発酵プロセス:
種発酵は、液体窒素で保存した単離株ペニシリウム種(Penicillium sp.)UC7780(NRRL18887)の寒天栓を用いて接種する。3個の栓を解凍し接種原として用いる。GS-7は、グルコースおよび(米国テネシー州、メンフィス(Memphis,TN,U.S.A.)、トレーダーズ・プロテイン・プロクター・アンド・ギャンブル・オイルシード・プロダクツ・コーポレイション(Traders Protein,Procter & Gamble Oilseed Products Co.)社により「ファルマメディア(Pharmamedia)」なる登録商標で販売されている)綿実粉よりなる。なにも補足していない水道水を用いて培地成分を加水し、該培地をNH4OHでpH7.2に調整する。該培地をアンバフル密閉系フラスコに、1000mlフラスコ当たり300mL分配し、121℃にて30分間オートクレーブにかけることにより滅菌する。300mlのGS-7培地を含有する各密閉系フラスコを、ペニシリウム種(Penicillium sp.)UC7780(NRRL18887)の3個の寒天栓で接種し、回転式振盪器上で250rpm、22℃にて36時間振盪する。
二次種発酵プロセス:
成熟種培養物を、0.3%種比率にて、二次培地用の接種原として用いる。二次培地は、逆浸透圧グレードの水1l当たり、(シィ・ピィ・シィ・インターナショナル(C.P.C.International)社によりセレロース(Cerelose)なる登録商標で販売されている)グルコース一水和物25g、(「ファルマメディア」なる登録商標で販売されている)綿実粉25g、MgCl2・6H2O329.8mg、MnSO4・H2O11.4mg、FeSO4・7H2O3.2mg、Na2MoO4・2H2O 1.8mg、CaCl2・2H2O367.6mg、NaCl84.2mg、KCl 5.8mg、ZnSO4・7H2O0.1mg、CoCl2・6H2O0.1mg、CuSO4・5H2O3.1mgおよび(SAG-471アンチフォーム(Antifoam)なる登録商標で販売されている)シリコーン消泡剤0.5mlよりなる。200lの二次種培地に十分な培地成分を逆浸透圧グレードの水に加水し、250L-発酵器において約190l容量とする。処方化後に、該培地のpHをNH4OHでpH7.2に調整し、次いで、該培地を121℃にて30分間滅菌する。成熟一次-種培養物の2個の密閉系フラスコを、0.3%種比率にて、接種原として用いる。二次種培養物を、125slm通気、5psig背圧、250rpm、22℃にて36時間インキュベートする。
成熟種培養物を、0.3%種比率にて、二次培地用の接種原として用いる。二次培地は、逆浸透圧グレードの水1l当たり、(シィ・ピィ・シィ・インターナショナル(C.P.C.International)社によりセレロース(Cerelose)なる登録商標で販売されている)グルコース一水和物25g、(「ファルマメディア」なる登録商標で販売されている)綿実粉25g、MgCl2・6H2O329.8mg、MnSO4・H2O11.4mg、FeSO4・7H2O3.2mg、Na2MoO4・2H2O 1.8mg、CaCl2・2H2O367.6mg、NaCl84.2mg、KCl 5.8mg、ZnSO4・7H2O0.1mg、CoCl2・6H2O0.1mg、CuSO4・5H2O3.1mgおよび(SAG-471アンチフォーム(Antifoam)なる登録商標で販売されている)シリコーン消泡剤0.5mlよりなる。200lの二次種培地に十分な培地成分を逆浸透圧グレードの水に加水し、250L-発酵器において約190l容量とする。処方化後に、該培地のpHをNH4OHでpH7.2に調整し、次いで、該培地を121℃にて30分間滅菌する。成熟一次-種培養物の2個の密閉系フラスコを、0.3%種比率にて、接種原として用いる。二次種培養物を、125slm通気、5psig背圧、250rpm、22℃にて36時間インキュベートする。
産生発酵プロセス:
産生培地は、逆浸透圧グレードの水1l当たり、ビート・モラス(beet molass)50g、(メンハーデン・セレクト・フィッシュ・ミール(Menhaden Select Fish Meal)なる登録商標で販売されている)魚ミール16g、(フィドコ(Fidco)なる登録商標で販売されている)酵母エキス10g、MgCl2・6H2O 329.8mg、MnSO4・H2O11.4mg、FeSO4・7H2O3.29mg、Na2MoO4・2H2O1.8mg、CaCl2・2H2O367.6mg、NaCl84.2mg、KCl5.8mg、ZnSO4・7H2O0.1mg、CoCl2・6H2O0.1mg、CuSO4・5H2O3.1mgおよび(SAG-471アンチフォーム(Antiform)なる登録商標で販売されている)シリコーン消泡剤0.5mlよりなる。
産生培地は、逆浸透圧グレードの水1l当たり、ビート・モラス(beet molass)50g、(メンハーデン・セレクト・フィッシュ・ミール(Menhaden Select Fish Meal)なる登録商標で販売されている)魚ミール16g、(フィドコ(Fidco)なる登録商標で販売されている)酵母エキス10g、MgCl2・6H2O 329.8mg、MnSO4・H2O11.4mg、FeSO4・7H2O3.29mg、Na2MoO4・2H2O1.8mg、CaCl2・2H2O367.6mg、NaCl84.2mg、KCl5.8mg、ZnSO4・7H2O0.1mg、CoCl2・6H2O0.1mg、CuSO4・5H2O3.1mgおよび(SAG-471アンチフォーム(Antiform)なる登録商標で販売されている)シリコーン消泡剤0.5mlよりなる。
5,000lの培地に十分な培地成分を逆浸透圧グレードの水で加水し、5,000L発酵器において約4,700l容量とする。処方化後に、培地のpHをKOHでpH7.0に調整し、次いで該培地を123℃にて30分間滅菌する。成熟二次-種培養物を、1.0%種比率にて、接種原として用いる。該培養物を、2,500slm通気、5psig背圧、250rpm、22℃にて96時間インキュベートする。
マルクホルチンAの単離:
4900L発酵容量を、高剪断ミキサーを通すことにより採取容器に採取する。移した後に、4%重量/容積の珪藻土および1/2容量の塩化メチレンを添加する。次いで、圧濾器を用いて採取した溶液を濾過する。濾過ケーキを10%容量の塩化メチレンで2回洗浄する。
4900L発酵容量を、高剪断ミキサーを通すことにより採取容器に採取する。移した後に、4%重量/容積の珪藻土および1/2容量の塩化メチレンを添加する。次いで、圧濾器を用いて採取した溶液を濾過する。濾過ケーキを10%容量の塩化メチレンで2回洗浄する。
得られた濾液をデカンテートして水(水性)相を除去する。次いで、残った生成物-リッチな塩化メチレン相を濃縮して44L容量とする。次いで、20%濃縮容量(9L)の塩化メチレンおよびフィルター上の珪藻土を用いて該濃縮物に仕上げを施す。
53Lの仕上げた濃縮物を、シリカゲルクロマトグラフィーおよび結晶化によって、他の成分からさらに精製してマルクホルチンAを単離する。
クロマトグラフィーの前に、仕上げた濃縮物を4つのおよそ等量のアリコートに分ける。各アリコートを、25Kgの乾燥シリカゲル(ベッド容量59L)から分離した新たに充填した直径9''カラム上のクロマトグラフィーに付する。負荷したカラムを、30および40%の溶出液を20L画分として採取する、塩化メチレン中の10%アセトン120L、塩化メチレン中の20%アセトン120L、塩化メチレン中の30%アセトン120L、塩化メチレン中の40%アセトン160L、およびアセトン130Lで溶出する。例えば、塩化メチレン中の6%イソプロパノールおよび0.3%水酸化アンモニウムよりなる溶媒系を用いてワットマン(Whatman)LK6DFシリカゲル・プレートを展開するTLCによって溶出液をモニターする。(少量のマルクホルチンDを含有し、Dと同時クロマトグラフする)マルクホルチンAの画分はアセトンから結晶化する。適当な画分(40-100L)を減圧下にて濃縮し約5L容量とする。次いで、該溶液(または軽質のスラリー)をロータリー・エバポレーターに移し、減圧下にて濃縮を続ける。塩化メチレンが完全に置換されるまでの濃縮工程の間に、数L部のアセトンを添加する。(約1L容量の)得られたアセトンスラリーを一晩冷蔵し、マルクホルチンAの結晶を採取し、幾つかの少量部の冷アセトンで洗浄し真空下にて乾燥する。かかる濃縮物には、数パーセントのマルクホルチンDが混入し得る。(前記したごとく塩化メチレンを置換する)塩化メチレン/アセトンからの繰り返し再結晶化によって純粋なマルクホルチンAを得る。
マルクホルチンDの単離:
4900Lの発酵容量を高剪断ミキサーを通することによって採取容器に採取する。移した後に、4%重量/容積の珪藻土および1/2容量の塩化メチレンを添加する。次いで、圧濾過器を用いて採取溶液を濾過する。濾過ケーキを10%容量の塩化メチレンで2回洗浄する。
4900Lの発酵容量を高剪断ミキサーを通することによって採取容器に採取する。移した後に、4%重量/容積の珪藻土および1/2容量の塩化メチレンを添加する。次いで、圧濾過器を用いて採取溶液を濾過する。濾過ケーキを10%容量の塩化メチレンで2回洗浄する。
得られた濾液をデカンテートして水(水性)相を除去する。次いで、残った生成物-リッチな塩化メチレン相を濃縮して44L容量とする。次いで、20%濃縮容量(9L)の塩化メチレンおよびフィルター上の珪藻土を用いて、該濃縮物に仕上げを施す。
53Lの仕上げた濃縮物を、シリカゲルクロマトグラフィーおよび結晶化によってさらに精製し、他の成分からマルクホルチンAを分離する。
53Lの仕上げた濃縮物を、シリカゲルクロマトグラフィーおよび結晶化によってさらに精製し、他の成分からマルクホルチンAを分離する。
クロマトグラフィー前に、仕上げた濃縮物を4つのおよそ等量のアリコートに分ける。各アリコートを、25Kgの乾燥シリカゲル(ベッド容量59L)から調製した新たに充填した直径9''カラム上のクロマトグラフィーに付する。負荷したカラムを、30および40%の溶出液を20L画分として採取する、塩化メチレン中の10%アセトン120L、塩化メチレン中の20%アセトン120L、塩化メチレン中の30%アセトン120L、塩化メチレン中の40%アセトン160L、およびアセトン130Lで溶出する。例えば、塩化メチレン中の6%イソプロパノールおよび0.3%水酸化アンモニウムよりなる溶媒系を用いてワットマンLK6DFシリカゲル・プレートを展開するTLCによって、溶出液をモニターする。マルクホルチンDを含むマルクホルチンAの画分を濃縮する。この物質1gをギ酸(20mL、93%)に溶解し、室温にて16時間放置する。減圧下にて揮発性成分を除去した後に、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(1:20のMeOH:CH2Cl2)に付してマルクホルチンD(100mg)を白色固形物として得る。該生成物の構造は、NMRスペクトルおよび質量分析によって確認できる。
元素分析C28H35N3O3+Hとして、HRMS(FAB)M/Z[M+H]:
計算値462.2756;測定値:462.2739
元素分析C28H35N3O3+Hとして、HRMS(FAB)M/Z[M+H]:
計算値462.2756;測定値:462.2739
方法1A マルクホルチンAおよびCの産生および単離
一次種発酵プロセス:
種発酵は、液体窒素上で保存した単離株ペニシリウム種(Penicillium sp.)
UC7780(NRRL18887)の寒天栓を用いて接種する。3個の寒天栓を解凍し、100mlのGS-7種培地用の接種原として用いる。(米国テネシー州、メンフィス(Memphis,TN,U.S.A.)、トレーダーズ・プロテイン,プロクター・アンド・ギャンブル・オイルシード・プロダクツ・コーポレイション(Traders Protein,Procter & Gamble Oilseed Products Co.)社により「ファルマメディア(Pharmamedia)」なる登録商標で販売されている固形物である)GS-7は、グルコースおよび綿実粉よりなる。処方化した後に、NH4OHを用いてpHを7.2に調整する。500mlアンバフル発酵フラスコに入れた100ml容量の該培地を30分間オートクレーブにかける。無菌のGS-7を前記のごとく接種し、これを250rpm、23℃にて35-58時間振盪する。
一次種発酵プロセス:
種発酵は、液体窒素上で保存した単離株ペニシリウム種(Penicillium sp.)
UC7780(NRRL18887)の寒天栓を用いて接種する。3個の寒天栓を解凍し、100mlのGS-7種培地用の接種原として用いる。(米国テネシー州、メンフィス(Memphis,TN,U.S.A.)、トレーダーズ・プロテイン,プロクター・アンド・ギャンブル・オイルシード・プロダクツ・コーポレイション(Traders Protein,Procter & Gamble Oilseed Products Co.)社により「ファルマメディア(Pharmamedia)」なる登録商標で販売されている固形物である)GS-7は、グルコースおよび綿実粉よりなる。処方化した後に、NH4OHを用いてpHを7.2に調整する。500mlアンバフル発酵フラスコに入れた100ml容量の該培地を30分間オートクレーブにかける。無菌のGS-7を前記のごとく接種し、これを250rpm、23℃にて35-58時間振盪する。
産生発酵プロセス(振盪フラスコ):
成熟種培養物を、1%種比率にて、産生培地用の接種原として用いる。該産生培地は、水道水1l当たり(米国ニューヨーク州、ノルウィッチ(Norwich,N.Y.,U.S.A.)、シェフィールド・プロダクツ(Sheffield Products)社により「ペプトナイズド・ミルク・ニュートリエント(Peptonized Milk Nutrient)」なる登録商標で販売されている)酵素的に分解したカゼイン25g、(ミネソタ州、デトロイト(Detroit,MI)、ジフコ・ラボラトリーズ(Difco Laboratories)社により「BACTO酵母エキス・コード:0127(BACTO Yeast Extract Code:0127)」なる登録商標でで販売されている)酵母エキス2.5gよりなる。発酵後に、水酸化カリウムを用いて産生培地のpHを7.0に調整する。次いで、この培地を500mlバフル発酵フラスコに100ml容量入れ30分間オートクレーブにかける。無菌の産生培地を前記のごとく注射し、250rpm、21℃にて7-14日間振盪する。
成熟種培養物を、1%種比率にて、産生培地用の接種原として用いる。該産生培地は、水道水1l当たり(米国ニューヨーク州、ノルウィッチ(Norwich,N.Y.,U.S.A.)、シェフィールド・プロダクツ(Sheffield Products)社により「ペプトナイズド・ミルク・ニュートリエント(Peptonized Milk Nutrient)」なる登録商標で販売されている)酵素的に分解したカゼイン25g、(ミネソタ州、デトロイト(Detroit,MI)、ジフコ・ラボラトリーズ(Difco Laboratories)社により「BACTO酵母エキス・コード:0127(BACTO Yeast Extract Code:0127)」なる登録商標でで販売されている)酵母エキス2.5gよりなる。発酵後に、水酸化カリウムを用いて産生培地のpHを7.0に調整する。次いで、この培地を500mlバフル発酵フラスコに100ml容量入れ30分間オートクレーブにかける。無菌の産生培地を前記のごとく注射し、250rpm、21℃にて7-14日間振盪する。
産生発酵プロセス(ラブラファーム(Labraferm)槽):
成熟種培養物を、0.5%種比率にて、無菌産生培地用の接種原として用いる。産生培地は前記のごときである。KOHを用いてpHを7.0に調整した後に、(ニュー・ブルンスビック・サイエンティフィック・コーポレイション,インコーポレイティド(New Brunswick Scientific Co.,Inc.)社製)ラブラファーム槽に入れたこの培地10Lを90分間オートクレーブにかける。該槽を0.5%種比率にて接種し、500rpm、20℃にて5-9日間撹拌する。通気速度は10-15L/分の間に維持する。
成熟種培養物を、0.5%種比率にて、無菌産生培地用の接種原として用いる。産生培地は前記のごときである。KOHを用いてpHを7.0に調整した後に、(ニュー・ブルンスビック・サイエンティフィック・コーポレイション,インコーポレイティド(New Brunswick Scientific Co.,Inc.)社製)ラブラファーム槽に入れたこの培地10Lを90分間オートクレーブにかける。該槽を0.5%種比率にて接種し、500rpm、20℃にて5-9日間撹拌する。通気速度は10-15L/分の間に維持する。
マルクホルチンAおよびCの単離:
全発酵ブロス(35l)を大きな商業用ワーリング・ブレンダー(Waring Blender)中で低速で解離させ、次いで、等容量の塩化メチレンとブレンドする。この混合物を冷蔵下にて一晩保存し、次いで遠心してエマルジョンを破壊する。得られた透明の塩化メチレン相を引き上げ、減圧下にて蒸発させる。塩化メチレン中の残渣(37.4g)の濃縮液を、塩化メチレン中に充填したシリカゲル(1Kg)スラリーカラムに付する。該カラムを、塩化メチレン中の増加する濃度のアセトン(10%、20%、30%、40%および50%アセトン)で溶出する。画分をTLCによってモニターし、適当な画分を蒸発させ、アセトンから結晶化させてマルクホルチンAおよびマルクホルチンCを得る。
全発酵ブロス(35l)を大きな商業用ワーリング・ブレンダー(Waring Blender)中で低速で解離させ、次いで、等容量の塩化メチレンとブレンドする。この混合物を冷蔵下にて一晩保存し、次いで遠心してエマルジョンを破壊する。得られた透明の塩化メチレン相を引き上げ、減圧下にて蒸発させる。塩化メチレン中の残渣(37.4g)の濃縮液を、塩化メチレン中に充填したシリカゲル(1Kg)スラリーカラムに付する。該カラムを、塩化メチレン中の増加する濃度のアセトン(10%、20%、30%、40%および50%アセトン)で溶出する。画分をTLCによってモニターし、適当な画分を蒸発させ、アセトンから結晶化させてマルクホルチンAおよびマルクホルチンCを得る。
方法1B マルクホルチンAおよびCの産生および単離
種発酵プロセス:
種発酵は、液体窒素上で保存した単離株ペニシリウム種(Penicillium sp.)
UC7780(NRRL18887)単離株の寒天栓を用いて接種する。3個の寒天栓を解凍し、100mlのGS-7種培地用の接種原として用いる。GS-7は、各25g/Lの水道水濃度で添加したグルコースおよび(米国テネシー州、メンフィス(Memphis,TN,U.S.A.)、トレーダーズ・プロテイン,プロクター・アンド・ギャンブル・オイルシード・プロダクツ・コーポレイション(Traders Protein,Procter & Gamble Oilseed Products Co.)社により「ファルマメディア(Pharmamedia)」なる登録商標で販売されている固形物である)]綿実粉よりなる。処方化後に、GS-7のpHをNH4OHを用いて7.2に調整する。500mlアンバフル発酵フラスコに入れた100ml容量にて該培地を30分間オートクレーブにかける。無菌のGS-7を前記のごとく接種し、これを250rpm、23℃にて35-58時間振盪する。
種発酵プロセス:
種発酵は、液体窒素上で保存した単離株ペニシリウム種(Penicillium sp.)
UC7780(NRRL18887)単離株の寒天栓を用いて接種する。3個の寒天栓を解凍し、100mlのGS-7種培地用の接種原として用いる。GS-7は、各25g/Lの水道水濃度で添加したグルコースおよび(米国テネシー州、メンフィス(Memphis,TN,U.S.A.)、トレーダーズ・プロテイン,プロクター・アンド・ギャンブル・オイルシード・プロダクツ・コーポレイション(Traders Protein,Procter & Gamble Oilseed Products Co.)社により「ファルマメディア(Pharmamedia)」なる登録商標で販売されている固形物である)]綿実粉よりなる。処方化後に、GS-7のpHをNH4OHを用いて7.2に調整する。500mlアンバフル発酵フラスコに入れた100ml容量にて該培地を30分間オートクレーブにかける。無菌のGS-7を前記のごとく接種し、これを250rpm、23℃にて35-58時間振盪する。
産生発酵プロセス(振盪フラスコ):
成熟種培養物を、1%種比率にて、産生培地用の接種原として用いる。産生培地は、水道水1l当たりグルコース20g、グリセロール15ml、(米国テネシー州、メンフィス(Memphis,TN,U.S.A.)、トレーダーズ・プロテイン,プロクター・アンド・ギャンブル・オイルシード・プロダクツ・コーポレイション(Traders Protein,Procter & Gamble Oilseed Products Co.)社により「ファルマメディア(Pharmamedia)」なる登録商標で販売されている)綿実粉20g、ダイズミール10g、およびK2HPO43gよりなる。処方化後に、水酸化カリウムを用いて、該産生培地のpHを6.8に調整する。次いで、この培地を、500mlバフル発酵フラスコ中に含まれる100ml容量にて、30分間オートクレーブにかける。無菌産生培地を前記のごとく接種し、250rpm、21℃にて7-14日間振盪する。
成熟種培養物を、1%種比率にて、産生培地用の接種原として用いる。産生培地は、水道水1l当たりグルコース20g、グリセロール15ml、(米国テネシー州、メンフィス(Memphis,TN,U.S.A.)、トレーダーズ・プロテイン,プロクター・アンド・ギャンブル・オイルシード・プロダクツ・コーポレイション(Traders Protein,Procter & Gamble Oilseed Products Co.)社により「ファルマメディア(Pharmamedia)」なる登録商標で販売されている)綿実粉20g、ダイズミール10g、およびK2HPO43gよりなる。処方化後に、水酸化カリウムを用いて、該産生培地のpHを6.8に調整する。次いで、この培地を、500mlバフル発酵フラスコ中に含まれる100ml容量にて、30分間オートクレーブにかける。無菌産生培地を前記のごとく接種し、250rpm、21℃にて7-14日間振盪する。
産生発酵プロセス(ラブラファーム槽):
成熟種培養物を、0.5%種比率にて、無菌産生培地用の接種原として用いる。産生培地は前記のものである。KOHを用いてpHを7.0に調整した後に、この培地10Lを12Lの(ニュー・ブルンスウィック・サイエンティフィック・コーポレイション,インコーポレイテッド(New Brunswick Scientific Co.,Inc.)社)ラブラファーム槽に入れ、90分間オートクレーブにかける。槽を0.5%種比率にて接種し、500rpm、20℃にて5-9日間撹拌する。通気速度は、10-15L/分の間に維持する。
成熟種培養物を、0.5%種比率にて、無菌産生培地用の接種原として用いる。産生培地は前記のものである。KOHを用いてpHを7.0に調整した後に、この培地10Lを12Lの(ニュー・ブルンスウィック・サイエンティフィック・コーポレイション,インコーポレイテッド(New Brunswick Scientific Co.,Inc.)社)ラブラファーム槽に入れ、90分間オートクレーブにかける。槽を0.5%種比率にて接種し、500rpm、20℃にて5-9日間撹拌する。通気速度は、10-15L/分の間に維持する。
マルクホルチンAおよびCの単離:
全発酵ブロス(35l)を大きな商業用ワーリング・ブレンダー中で低速にて解離させ、次いで、等容量の塩化メチレンとブレンドする。該混合物を冷蔵下にて一晩保存し、次いで、遠心にかけてエマルジョンを破壊する。得られた透明の塩化メチレン相を引き上げ、減圧下にて蒸発させる。塩化メチレン中の残渣(37.4g)の濃縮液を、塩化メチレン中に充填したシリカゲル(1Kg)スラリーのカラムに付する。該カラムを、塩化メチレン中の増加する濃度のアセトン(10%、20%、30%、40%および50%アセトン)で溶出する。画分は、TLCによってモニターし、適当な画分を蒸発させアセトンから結晶化させてマルクホルチンAおよびマルクホルチンCを得る。
全発酵ブロス(35l)を大きな商業用ワーリング・ブレンダー中で低速にて解離させ、次いで、等容量の塩化メチレンとブレンドする。該混合物を冷蔵下にて一晩保存し、次いで、遠心にかけてエマルジョンを破壊する。得られた透明の塩化メチレン相を引き上げ、減圧下にて蒸発させる。塩化メチレン中の残渣(37.4g)の濃縮液を、塩化メチレン中に充填したシリカゲル(1Kg)スラリーのカラムに付する。該カラムを、塩化メチレン中の増加する濃度のアセトン(10%、20%、30%、40%および50%アセトン)で溶出する。画分は、TLCによってモニターし、適当な画分を蒸発させアセトンから結晶化させてマルクホルチンAおよびマルクホルチンCを得る。
14-置換マルクホルチンの合成
マルクホルチンA(式1a、チャートA)をヨウ化シアンで処理して、16α-ヨード-17β-シアノマルクホルチンAおよび16β-ヨード-17α-シアノマルクホルチンAの混合物(式5)が得られ、これはシリカゲルクロマトグラフィーによって分離できる。この混合物をメタノール中の水酸化カリウムで脱ヨウ化水素化して、16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンA(式6)が得られ、これを二酸化セリンによって17-ケトマルクホルチンA(式7)に酸化する。C15およびC16の間への二重結合の導入は、16-位のセレン化(塩化フェニルセレニルおよびLDA)に続く過酸化水素でのセレン中間体の酸化によって達成される。その後にフェニルセレン酸を除去して、15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA(式8)を得る。この化合物は、14α-ヒドロキシマルクホルチンA合成(式10)の鍵中間体であり、それは異なる2種の合成ルートのいずれかによって該14α-ヒドロキシマルクホルチンAに転化できる。
マルクホルチンA(式1a、チャートA)をヨウ化シアンで処理して、16α-ヨード-17β-シアノマルクホルチンAおよび16β-ヨード-17α-シアノマルクホルチンAの混合物(式5)が得られ、これはシリカゲルクロマトグラフィーによって分離できる。この混合物をメタノール中の水酸化カリウムで脱ヨウ化水素化して、16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンA(式6)が得られ、これを二酸化セリンによって17-ケトマルクホルチンA(式7)に酸化する。C15およびC16の間への二重結合の導入は、16-位のセレン化(塩化フェニルセレニルおよびLDA)に続く過酸化水素でのセレン中間体の酸化によって達成される。その後にフェニルセレン酸を除去して、15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA(式8)を得る。この化合物は、14α-ヒドロキシマルクホルチンA合成(式10)の鍵中間体であり、それは異なる2種の合成ルートのいずれかによって該14α-ヒドロキシマルクホルチンAに転化できる。
第一の経路において、カリウムビス(トリメチルシリル)アミドおよび16-位の酸化を伴う2-フェニルスルホニル-3-フェニルオキサジリジンを用いるこの物質の14-位のアリル基酸化によって、必要な14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA(式9a)および14,15-デヒドロ-16-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA(式9b)の混合物を得る。これらの2種の生成物は、シリカゲルクロマトグラフィーによって分離する。式9aの化合物は、THF中の水素化アルミニウムリチウムによって、本発明開示の標題化合物14α-ヒドロキシマルクホルチンA(式10)に還元する。別法として、式8(チャートB)の化合物をジオキサン中の二酸化セリンで酸化し、14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA(式9a)および15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンA(式11)の2:1混合物を得る。これらは、シリカゲルクロマトグラフィーによって分離する。これらの各化合物は、独立して14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA(式12a)に転化される:水素化ホウ素トリエチルリチウムでの15,16-二重結合の還元による式9aの化合物;ホウ水素化リチウムでの14-位のカルボニルの還元による式11の化合物。後者の場合においては、等量の14β-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA(式12b)も生成されるが、これはクロマトグラフィーにより除去できる。式12aの化合物は、ボランテトラヒドロフラン(THF)錯体で還元し、14α-ヒドロキシマルクホルチンA(式10)を得る。
14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA(式9a、チャートC)を水素化ホウ素トリエチルリチウム、14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA(式12a)に還元する。これは、塩化オキサリルおよびDMSOを用いるスウェルン(Swern)酸化によって、14,17-ジケトマルクホルチンA(式13)に転化する。グリニャール反応において臭化メチルマグネシウムで処理し、14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンA(式14a)および14β-ヒドロキシ-14α-メチル-17-ケトマルクホルチンA(式14b)の混合物を生成し、これをシリカゲルクロマトグラフィーによって分離する。該生成物の比は、用いる溶媒に依存する:各々、塩化メチレンが6:1の比を与えるのに対し、THFは>50:1の比を与える。式13aの化合物を水素化アルミニウムリチウムで還元すると、14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンA(式15)が得られる。
14α-ヒドロキシマルクホルチンA(式10、チャートD)のスウェルン酸化によって14-ケトマルクホルチンA(式16)を得、これを水素化ホウ素ナトリウムで14-β-ヒドロキシマルクホルチンA(式17)に還元する。14-ケトマルクホルチンA(式16)をグリニャール反応において臭化エチルマグネシウムで処理すると、14α-ヒドロキシ-14-エチルマルクホルチンA(式19)を生成する。14α-ヒドロキシマルクホルチンA(式10)をm-クロロペルオキシ安息香酸で処理すると、14α-ヒドロキシマルクホルチンA N-オキシド(式18)を生成する。14β-メチルマルクホルチンAは、脱水素化によって14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンAから製造できる。かくして、塩基存在下にて、14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンAをフェニルクロロチオノホルメートで処理する。14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンAのこのチオノホルメート誘導体を水素化トリ-n-ブチルスズで還元すると、14β-メチルマルクホルチンAを生成する。
別法として、14α-ヒドロキシマルクホルチンAは、マルクホルチンAから合成することもできる(チャートE)。マルクホルチンAを水性テトラヒドロフラン中の重炭酸ナトリウムおよびヨウ素で処理すると、17-ケトマルクホルチンA(式7)を生成し、これは、LDAおよび二硫化フェニルを用いることによって、ジスルフェニル化して16-ジチオフェニル-17-ケトマルクホルチンA(式20、チャートE)をマルクホルチンAから60%収率で得ることができる。m-クロロペルオキシ安息香酸で酸化すると、16-フェニル-16-スルホキシフェニル-17-ケトマルクホルチンA(式21)を生成し、これを還流トルエン中で脱離させて15,16-デヒドロ-16-チオフェニル-17-ケトマルクホルチンA(式22)を得る。続いてm-クロロペルオキシ安息香酸で処理すると、15,16-デヒドロ-16-スルホキシフェニル-17-ケトマルクホルチンA(式23)を生成し、これをメタノール中のジエチルアミンを用いることによって転位すると、15,16-デヒドロ-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA(式9a)を生成する。
14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンA(式35、チャートG)は、15,16-デヒドロ-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA(式9a、チャートG)から合成できる。かくして、15,16-デヒドロ-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA(式9a)を臭化メチルマグネシウムまたはジメチル銅リチウムのいずれかで処理すると、15α-メチル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA(式34)を生成し、これをボラン-ジメチルスルフィド錯体で還元すると15α-メチル-14α-ヒドロキシマルクホルチンA(式35)を生成する。塩化オキサリルおよびDMSOを用いるスウェルン酸化によって、15α-メチル-14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA(式34)を15α-メチル-14,17-ジケトマルクホルチンA(式36)に転化する。グリニャール反応において臭化メチルマグネシウムで処理すると、15α-メチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンA(式37)を生成し、これをボラン-ジメチルスルフィド錯体で還元すると15α-メチル-14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンA(式38)を生成する。
これらの前記した方法を用いて、14-置換マルクホルチンB、CおよびD誘導体を生成することができる。
ジアステレオマー混合物としての16-ヨード-17-シアノマルクホルチンA(式5)の調製
固形ヨウ化シアン(11.7g、76.5ミリモル)をCHCl3(150mL)中のマルクホルチンA(10.5g、22ミリモル)溶液に添加し、反応混合物を、全マルクホルチンAが消費されるまで(約5時間)加熱還流する。得られた黒色溶液を室温まで冷却し、CH2Cl2(100mL)で希釈し、飽和NaHCO3で洗浄し、次いでNa2SO3溶液で洗浄する。有機相を分離させ、MgSO4上で乾燥し、濃縮乾固させる。得られた粗製固形物をシリカゲルクロマトグラフィー(3:2-EtOAc:ヘキサン)に付し、16-ヨード-17-シアノマルクホルチンA(12.5g、90%)を白色粉末状固形物として得る。生成物の構造は、核磁気共鳴スペクトルおよび質量分析によって確認できる。
固形ヨウ化シアン(11.7g、76.5ミリモル)をCHCl3(150mL)中のマルクホルチンA(10.5g、22ミリモル)溶液に添加し、反応混合物を、全マルクホルチンAが消費されるまで(約5時間)加熱還流する。得られた黒色溶液を室温まで冷却し、CH2Cl2(100mL)で希釈し、飽和NaHCO3で洗浄し、次いでNa2SO3溶液で洗浄する。有機相を分離させ、MgSO4上で乾燥し、濃縮乾固させる。得られた粗製固形物をシリカゲルクロマトグラフィー(3:2-EtOAc:ヘキサン)に付し、16-ヨード-17-シアノマルクホルチンA(12.5g、90%)を白色粉末状固形物として得る。生成物の構造は、核磁気共鳴スペクトルおよび質量分析によって確認できる。
16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンA(式6)の調製
16-ヨード-17-シアノマルクホルチンA(9.5g、15ミリモル)をMeOH(150mL)に溶解し、水性KOH(45%、3mL)を添加する。反応混合物を室温にて2時間撹拌する。水を添加し、生じた沈殿物を濾過によって回収し、水で洗浄し、真空下にて一晩乾燥して16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンA(6.6g、75%)を白色粉末として得る。生成物の構造は、核磁気共鳴スペクトルおよび質量分析によって確認できる。
MS(FAB)M/Z[M+H]:501
16-ヨード-17-シアノマルクホルチンA(9.5g、15ミリモル)をMeOH(150mL)に溶解し、水性KOH(45%、3mL)を添加する。反応混合物を室温にて2時間撹拌する。水を添加し、生じた沈殿物を濾過によって回収し、水で洗浄し、真空下にて一晩乾燥して16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンA(6.6g、75%)を白色粉末として得る。生成物の構造は、核磁気共鳴スペクトルおよび質量分析によって確認できる。
MS(FAB)M/Z[M+H]:501
17-ケトマルクホルチンA(式7)の調製
二酸化セレン(2.9g、26ミリモル)を、95%EtOH(100mL)中の16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンA(6.0g、10ミリモル)の溶液に添加し、反応混合物を室温にて2時間撹拌する。飽和NaHCO3(100mL)を添加することによって反応物をクエンチする。得られた混合物をCH2Cl2(2×200mL)で抽出する。抽出物を合わせ、乾燥(MgSO4)し、濃縮して7gの粗製生成物を得る。この物質をシリカゲルクロマトグラフィー(EtOAc)によって精製し、17-ケトマルクホルチンA(3.6g、75%)を白色固形物として得る。生成物の構造は、核磁気共鳴スペクトルおよび質量分析によって確認できる。
元素分析C28H33N3O5+Hとして、HRMS(FAB)M/Z[M+H]
計算値:492.2498;実測値:492.2478
二酸化セレン(2.9g、26ミリモル)を、95%EtOH(100mL)中の16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンA(6.0g、10ミリモル)の溶液に添加し、反応混合物を室温にて2時間撹拌する。飽和NaHCO3(100mL)を添加することによって反応物をクエンチする。得られた混合物をCH2Cl2(2×200mL)で抽出する。抽出物を合わせ、乾燥(MgSO4)し、濃縮して7gの粗製生成物を得る。この物質をシリカゲルクロマトグラフィー(EtOAc)によって精製し、17-ケトマルクホルチンA(3.6g、75%)を白色固形物として得る。生成物の構造は、核磁気共鳴スペクトルおよび質量分析によって確認できる。
元素分析C28H33N3O5+Hとして、HRMS(FAB)M/Z[M+H]
計算値:492.2498;実測値:492.2478
別法として、かつより好ましくは、p-トルエンスルホン酸を用いることによって標題化合物を合成することもできる。かくして、p-トルエンスルホン酸一水和物(1g)を95%MeOH(50mL)中の16,17-デヒドロ-17-シアノマルクホルチンA(10g)の溶液に添加し、反応混合物を室温にて1時間撹拌する。トリエチルアミンを該混合物に添加し、溶媒を蒸発させる。残渣を10%の炭酸ナトリウム水溶液(100mL)でトリチュレートし、固形物を濾過し、乾燥して標題化合物を固形物として得る(90%収率)。生成物の構造は、核磁気共鳴スペクトルおよび質量分析によって確認できる。
15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA(式8)の調製
ヘキサン(1.6M、9.9mL、15.4ミリモル)およびジイソプロピルアミン(2.2mL、15.7ミリモル)中のn-ブチルリチウムの溶液からリチウムジイソプロピルアミドの溶液を調製する。これを無水テトラヒドロフラン(THF、20mL)で希釈し、-78℃に冷却する。無水THF(20mL)中の17-ケトマルクホルチンA(2.0g、4.1ミリモル)の溶液を滴下し、反応混合物を1時間に-40℃まで温める。混合物を再度-78℃に冷却し、塩化フェニルセレン(19mg、5.2ミリモル)で滴下処理する。5分後に、反応物を飽和NaHCO3でクエンチし、CH2Cl2で抽出し、乾燥(MgSO4)し、濃縮して黄色固形物を得、これはさらなる精製なしに用いることができる。この物質をTHF(150mL)に溶解し、0℃にてH2O2(30%、1.5mL)で処理する。冷浴を除去し、反応混合物を室温にて30分間撹拌する。NaOH(1N、100mL)を添加することによって反応物をクエンチする。混合物をCH2Cl2(2×200mL)で抽出する。抽出物を合わせ、乾燥(MgSO4)し、濃縮して粗製生成物を得る。この物質をシリカゲルクロマトグラフィー(EtOAc)によって精製し、15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA(1.3g、65%)を白色固形物として得る。生成物の構造を、核磁気共鳴および質量分析によって確認する。元素分析C28H31N3O5+Hとして、HRMS(FAB)M/Z[M+H]
計算値:490.2342;実測値490.2345
ヘキサン(1.6M、9.9mL、15.4ミリモル)およびジイソプロピルアミン(2.2mL、15.7ミリモル)中のn-ブチルリチウムの溶液からリチウムジイソプロピルアミドの溶液を調製する。これを無水テトラヒドロフラン(THF、20mL)で希釈し、-78℃に冷却する。無水THF(20mL)中の17-ケトマルクホルチンA(2.0g、4.1ミリモル)の溶液を滴下し、反応混合物を1時間に-40℃まで温める。混合物を再度-78℃に冷却し、塩化フェニルセレン(19mg、5.2ミリモル)で滴下処理する。5分後に、反応物を飽和NaHCO3でクエンチし、CH2Cl2で抽出し、乾燥(MgSO4)し、濃縮して黄色固形物を得、これはさらなる精製なしに用いることができる。この物質をTHF(150mL)に溶解し、0℃にてH2O2(30%、1.5mL)で処理する。冷浴を除去し、反応混合物を室温にて30分間撹拌する。NaOH(1N、100mL)を添加することによって反応物をクエンチする。混合物をCH2Cl2(2×200mL)で抽出する。抽出物を合わせ、乾燥(MgSO4)し、濃縮して粗製生成物を得る。この物質をシリカゲルクロマトグラフィー(EtOAc)によって精製し、15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA(1.3g、65%)を白色固形物として得る。生成物の構造を、核磁気共鳴および質量分析によって確認する。元素分析C28H31N3O5+Hとして、HRMS(FAB)M/Z[M+H]
計算値:490.2342;実測値490.2345
オキサゾリジン化学を用いた14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA(式9a)の調製
トルエン中のカリウム ビス(トリメチルシリル)アミドの溶液(0.5M、1mL、0.5ミリモル)を、-78℃のTHF(2mL)中の15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンAの溶液(66mg、0.14ミリモル)に滴下する。得られた黄色の濃厚な溶液を1時間で-40°に温める。反応混合物を-78°に冷却し、15分間撹拌し、次いでTHF(2mL)中の2-フェニルスルホニル-3-フェニルオキサジリジンの溶液(42mg、0.16ミリモル)を滴下することによって処理する。NaHCO3を添加することによって反応物をクエンチした後に、混合物を5分間撹拌する。混合物をCH2Cl2で抽出する(2×25mL)。抽出物を合わせ、乾燥(MgSO4)し、濃縮して粗製物質を得る。これを分取用薄層クロマトグラフィー(シリカゲル、EtOAc)によって精製し、14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA(8mg、12%)を白色固形物として得る。構造は、核磁気共鳴スペクトルおよび質量分析によって確認できる。元素分析C28H31N3O6+Hとして、HRMS(FAB)M/Z[M+H]
計算値:506.2291;実測値:506.2280
14,15-デヒドロ-16-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンAも該層から得る(12mg、20%)。その構造は、核磁気共鳴スペクトルによって確認できる。
トルエン中のカリウム ビス(トリメチルシリル)アミドの溶液(0.5M、1mL、0.5ミリモル)を、-78℃のTHF(2mL)中の15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンAの溶液(66mg、0.14ミリモル)に滴下する。得られた黄色の濃厚な溶液を1時間で-40°に温める。反応混合物を-78°に冷却し、15分間撹拌し、次いでTHF(2mL)中の2-フェニルスルホニル-3-フェニルオキサジリジンの溶液(42mg、0.16ミリモル)を滴下することによって処理する。NaHCO3を添加することによって反応物をクエンチした後に、混合物を5分間撹拌する。混合物をCH2Cl2で抽出する(2×25mL)。抽出物を合わせ、乾燥(MgSO4)し、濃縮して粗製物質を得る。これを分取用薄層クロマトグラフィー(シリカゲル、EtOAc)によって精製し、14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA(8mg、12%)を白色固形物として得る。構造は、核磁気共鳴スペクトルおよび質量分析によって確認できる。元素分析C28H31N3O6+Hとして、HRMS(FAB)M/Z[M+H]
計算値:506.2291;実測値:506.2280
14,15-デヒドロ-16-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンAも該層から得る(12mg、20%)。その構造は、核磁気共鳴スペクトルによって確認できる。
二酸化セレンを用いた14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA(式9a)、15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンA(式11)および14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンA(式24)の調製
15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA(1.29g、2.6ミリモル)をp-ジオキサン(30mL)に溶解し、二酸化セレン(390mg)で処理する。混合物を1時間還流し、真空下にて溶媒を蒸発させる。残渣を塩化メチレン(30mL)でトリチュレートし濾過する。濾液を濃縮して、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(1:20のMeOH:EtOAc)に付して、14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA(430mg、32%)を固形物として得る。15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンA(式11、212mg、16%)もクロマトグラフィーによって得る。14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンA(式24、106mg、8%)もクロマトグラフィーから得る。これらの生成物の構造は、核磁気共鳴スペクトルおよび質量分析によって確認できる。
15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA(1.29g、2.6ミリモル)をp-ジオキサン(30mL)に溶解し、二酸化セレン(390mg)で処理する。混合物を1時間還流し、真空下にて溶媒を蒸発させる。残渣を塩化メチレン(30mL)でトリチュレートし濾過する。濾液を濃縮して、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(1:20のMeOH:EtOAc)に付して、14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA(430mg、32%)を固形物として得る。15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンA(式11、212mg、16%)もクロマトグラフィーによって得る。14,15-デヒドロ-16,17-ジケトマルクホルチンA(式24、106mg、8%)もクロマトグラフィーから得る。これらの生成物の構造は、核磁気共鳴スペクトルおよび質量分析によって確認できる。
14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA(式9a)の15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンA(式11)への転化
14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA(60mg、式9a)を塩化メチレン(10mL)に溶解し、二酸化マンガン(60mg)で処理する。混合物を室温にて1時間撹拌し濃縮する。シリカゲル上の残渣の分取用薄層クロマトグラフィー(EtOAc中の50%塩化メチレン)によって15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンA(式11、35mg、60%)を得る。これらの生成物の構造は、核磁気共鳴スペクトルおよび質量分析によって確認できる。
14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA(60mg、式9a)を塩化メチレン(10mL)に溶解し、二酸化マンガン(60mg)で処理する。混合物を室温にて1時間撹拌し濃縮する。シリカゲル上の残渣の分取用薄層クロマトグラフィー(EtOAc中の50%塩化メチレン)によって15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンA(式11、35mg、60%)を得る。これらの生成物の構造は、核磁気共鳴スペクトルおよび質量分析によって確認できる。
実施例1.14α-ヒドロキシマルクホルチンA(式10)の調製
14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA(20mg、0.040ミリモル)をTHF(5mL)に溶解し、0℃のTHF中の水素化アルミニウムリチウムの溶液(1M、0.11mL、0.11ミリモル)で処理する。NaHCO3(10%)の溶液を添加した後に、混合物を0℃にて0.5時間撹拌する。混合物をCH2Cl2で抽出する(2×10mL)。抽出物を合わせ、乾燥(MgSO4)し、溶媒を蒸発させる。シリカゲル上の残渣の分取用薄層クロマトグラフィー(EtOAc中の10%MeOH)に付して、14α-ヒドロキシマルクホルチンA(3mg、15%)を白色固形物として得る。生成物の構造は、核磁気共鳴スペクトルおよび質量分析によって確認できる。
元素分析C28H35N3O5+Hとして、HRMS(FAB)M/Z[M+H]
計算値:494.2655;実測値:494.2653
14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA(20mg、0.040ミリモル)をTHF(5mL)に溶解し、0℃のTHF中の水素化アルミニウムリチウムの溶液(1M、0.11mL、0.11ミリモル)で処理する。NaHCO3(10%)の溶液を添加した後に、混合物を0℃にて0.5時間撹拌する。混合物をCH2Cl2で抽出する(2×10mL)。抽出物を合わせ、乾燥(MgSO4)し、溶媒を蒸発させる。シリカゲル上の残渣の分取用薄層クロマトグラフィー(EtOAc中の10%MeOH)に付して、14α-ヒドロキシマルクホルチンA(3mg、15%)を白色固形物として得る。生成物の構造は、核磁気共鳴スペクトルおよび質量分析によって確認できる。
元素分析C28H35N3O5+Hとして、HRMS(FAB)M/Z[M+H]
計算値:494.2655;実測値:494.2653
14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA(式9a)からの14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA(式12a)の調製
14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA(50mg、0.1ミリモル)をTHF(5mL)に溶解し、-78°のTHF中のホウ水素化トリエチルリチウムの溶液(1M、0.7mL)で処理する。混合物を-78°にて0.5時間撹拌する。MeOH(1mL)を添加することによって反応物をクエンチし、混合物を濃縮する。得られた固形物をシリカゲルクロマトグラフィー(1:20のMeOH:CH2Cl2)に付し、14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA(43mg、86%)を白色固形物として得る。生成物の構造は、NMRスペクトルおよび質量分析によって確認できる。
元素分析C28H33N3O6+Hとして、HRMS(FAB)M/Z[M+H]
計算値:508.2447;実測値:508.2437
14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA(50mg、0.1ミリモル)をTHF(5mL)に溶解し、-78°のTHF中のホウ水素化トリエチルリチウムの溶液(1M、0.7mL)で処理する。混合物を-78°にて0.5時間撹拌する。MeOH(1mL)を添加することによって反応物をクエンチし、混合物を濃縮する。得られた固形物をシリカゲルクロマトグラフィー(1:20のMeOH:CH2Cl2)に付し、14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA(43mg、86%)を白色固形物として得る。生成物の構造は、NMRスペクトルおよび質量分析によって確認できる。
元素分析C28H33N3O6+Hとして、HRMS(FAB)M/Z[M+H]
計算値:508.2447;実測値:508.2437
15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンA(式11)からの14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA(式12a)の調製
15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンA(470mg、0.93ミリモル)をTHFに溶解し、室温にてTHF中の水素化ホウ素リチウムの溶液(1M、2mL)で処理する。NaHCO3溶液(10%)を添加した後に混合物を2時間撹拌する。混合物をCH2Cl2で抽出する(2×20mL)。抽出物を合わせ、乾燥(MgSO4)し、溶媒を蒸発させる。残渣には2種のエピマーの混合物が含まれており、これらはシリカゲルクロマトグラフィー(1:20のMeOH:EtOAc)によって容易に分離できる:14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA(90mg、19%)および14β-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA(94mg、20%)。両生成物の構造は、NMRスペクトルおよび質量分析によって確認できる。
15,16-デヒドロ-14,17-ジケトマルクホルチンA(470mg、0.93ミリモル)をTHFに溶解し、室温にてTHF中の水素化ホウ素リチウムの溶液(1M、2mL)で処理する。NaHCO3溶液(10%)を添加した後に混合物を2時間撹拌する。混合物をCH2Cl2で抽出する(2×20mL)。抽出物を合わせ、乾燥(MgSO4)し、溶媒を蒸発させる。残渣には2種のエピマーの混合物が含まれており、これらはシリカゲルクロマトグラフィー(1:20のMeOH:EtOAc)によって容易に分離できる:14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA(90mg、19%)および14β-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA(94mg、20%)。両生成物の構造は、NMRスペクトルおよび質量分析によって確認できる。
14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA(式12a)からの14α-ヒドロキシマルクホルチンA(式10)の調製
14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA(413mg、0.81ミリモル)をTHF(20mL)に溶解し、0°にて、THF中のホウ素THF錯体の溶液(1M、2.43mL)で処理する。混合物を2.25時間撹拌する。MeOH(3mL)を添加した後に、混合物を0.5時間撹拌する。溶媒を蒸発させた後に、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(1:16のMeOH:EtOAc)に付して、14α-ヒドロキシマルクホルチンA(250mg、回収した出発物質に基づいて92%収率)および14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA(出発物質、140mg、34%)を得る。
14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA(413mg、0.81ミリモル)をTHF(20mL)に溶解し、0°にて、THF中のホウ素THF錯体の溶液(1M、2.43mL)で処理する。混合物を2.25時間撹拌する。MeOH(3mL)を添加した後に、混合物を0.5時間撹拌する。溶媒を蒸発させた後に、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(1:16のMeOH:EtOAc)に付して、14α-ヒドロキシマルクホルチンA(250mg、回収した出発物質に基づいて92%収率)および14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA(出発物質、140mg、34%)を得る。
14,17-ジケトマルクホルチンA(式13)の調製
無水CHCl2(5mL)中の塩化オキサリルの溶液(40μL)を、-78°にてジメチルスルホキシド(45μL)で処理する。混合物を-78°にて1時間撹拌する。CH2Cl2(2mL)中の14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA(27mg)の溶液を滴下する。反応混合物を-78°にて20分間撹拌する。室温に20分間温めた反応混合物にトリエチルアミン(0.3mL)を添加する。混合物を10%のNa2CO3(10mL)およびCH2Cl2(10mL)の間に分配させる。有機層を乾燥(MgSO4)し、濃縮する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(1:20のMeOH:CH2Cl2)に付して14,17-ジケトマルクホルチンA(22mg、80%)を白色固形物として得る。生成物の構造は、NMRスペクトルおよび質量分析によって確認できる。
元素分析C28H31N3O6+Hとして、HRMS(FAB)M/Z[M+H]
計算値:506.2291;実測値:506.2280
無水CHCl2(5mL)中の塩化オキサリルの溶液(40μL)を、-78°にてジメチルスルホキシド(45μL)で処理する。混合物を-78°にて1時間撹拌する。CH2Cl2(2mL)中の14α-ヒドロキシ-17-ケトマルクホルチンA(27mg)の溶液を滴下する。反応混合物を-78°にて20分間撹拌する。室温に20分間温めた反応混合物にトリエチルアミン(0.3mL)を添加する。混合物を10%のNa2CO3(10mL)およびCH2Cl2(10mL)の間に分配させる。有機層を乾燥(MgSO4)し、濃縮する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(1:20のMeOH:CH2Cl2)に付して14,17-ジケトマルクホルチンA(22mg、80%)を白色固形物として得る。生成物の構造は、NMRスペクトルおよび質量分析によって確認できる。
元素分析C28H31N3O6+Hとして、HRMS(FAB)M/Z[M+H]
計算値:506.2291;実測値:506.2280
14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンA(式14a)の調製
-78°のCH2Cl2(5mL)中の14,17-ジケトマルクホルチンAの溶液(16mg、0.032ミリモル)を、-78℃のEt2O中の臭化メチルマグネシウムの溶液(3M、0.16mL、0.48ミリモル)で処理する。得られた混合物を-78°にて0.5時間撹拌する。10%のNa2CO3(数滴)を添加することによって、反応物をクエンチする。混合物をCH2Cl2(10mL)で希釈し、乾燥(MgSO4)して濃縮する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(1:20のMeOH:CH2Cl2)に付して、14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンA(8mg、50%、Rf=0.25)を白色固形物として得る。生成物の構造は、NMRスペクトルおよび質量分析によって確認できる。
元素分析C29H35N3O6+Hとして、HRMS(FAB)M/Z[M+H]
計算値:522.2604;実測値:522.2620
-78°のCH2Cl2(5mL)中の14,17-ジケトマルクホルチンAの溶液(16mg、0.032ミリモル)を、-78℃のEt2O中の臭化メチルマグネシウムの溶液(3M、0.16mL、0.48ミリモル)で処理する。得られた混合物を-78°にて0.5時間撹拌する。10%のNa2CO3(数滴)を添加することによって、反応物をクエンチする。混合物をCH2Cl2(10mL)で希釈し、乾燥(MgSO4)して濃縮する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(1:20のMeOH:CH2Cl2)に付して、14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケトマルクホルチンA(8mg、50%、Rf=0.25)を白色固形物として得る。生成物の構造は、NMRスペクトルおよび質量分析によって確認できる。
元素分析C29H35N3O6+Hとして、HRMS(FAB)M/Z[M+H]
計算値:522.2604;実測値:522.2620
また該層から14β-ヒドロキシ-14α-メチル-17-ケトマルクホルチンA(1.2mg、7%、Rf=0.4)も白色固形物として得る。生成物の構造は、NMRスペクトルおよび質量分析によって確認できる。
元素分析C29H35N3O6+Hとして、HRMS(FAB)M/Z[M+H]
計算値:522.2604;実測値522.2630
かく得た6:1の比の生成物は、CH2Cl2の代わりに溶媒としてTHFを用いる場合には、50:1を超えて増加し、収率も80%に上昇する。
元素分析C29H35N3O6+Hとして、HRMS(FAB)M/Z[M+H]
計算値:522.2604;実測値522.2630
かく得た6:1の比の生成物は、CH2Cl2の代わりに溶媒としてTHFを用いる場合には、50:1を超えて増加し、収率も80%に上昇する。
実施例2:14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンA(式15)の調製
THF(5mL)中の14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケト-マルクホルチンAの溶液(5mg、0.01ミリモル)を、0°のTHF中の水素化アルミニウムリチウムの溶液(1M、0.03mL、0.03ミリモル)で処理する。NaHCO3溶液(10%)を添加した後に、混合物を0℃にて0.5撹拌する。混合物をCH2Cl2で抽出する(2×5mL)。抽出物を合わせ、乾燥(MgSO4)し、溶媒を蒸発させる。シリカゲル上の残渣の分取用薄層クロマトグラフィー(1:20のMeOH:CH2Cl2)に付し、14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンA(2mg、40%)を得る。生成物の構造は、NMRスペクトルおよび質量分析によって確認できる。
元素分析C29H37N3O5+Hとして、HRMS(FAB)M/Z[M+H]
計算値:508.2811;実測値:508.2816
THF(5mL)中の14α-ヒドロキシ-14β-メチル-17-ケト-マルクホルチンAの溶液(5mg、0.01ミリモル)を、0°のTHF中の水素化アルミニウムリチウムの溶液(1M、0.03mL、0.03ミリモル)で処理する。NaHCO3溶液(10%)を添加した後に、混合物を0℃にて0.5撹拌する。混合物をCH2Cl2で抽出する(2×5mL)。抽出物を合わせ、乾燥(MgSO4)し、溶媒を蒸発させる。シリカゲル上の残渣の分取用薄層クロマトグラフィー(1:20のMeOH:CH2Cl2)に付し、14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンA(2mg、40%)を得る。生成物の構造は、NMRスペクトルおよび質量分析によって確認できる。
元素分析C29H37N3O5+Hとして、HRMS(FAB)M/Z[M+H]
計算値:508.2811;実測値:508.2816
14-ケトマルクホルチンA(式16)の調製
無水CH2Cl2(20mL)中の塩化オキサリルの溶液(150μL)を、-78°のDMSO(170μL)で処理する。混合物を-78°にて1時間撹拌する。CH2Cl2(5mL)中の14α-ヒドロキシマルクホルチンA(110mg)の溶液を滴下する。反応混合物を-78°にて20分間撹拌する。20分間で室温に温めた反応混合物にトリエチルアミン(1mL)を添加する。混合物を10%のNa2CO3(20mL)およびCH2Cl2(20mL)の間に分配させる。有機層を乾燥(MgSO4)し、濃縮する。残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー(1:25のMeOH:CH2Cl2)に付して、14-ケトマルクホルチンA(82mg、75%)を白色固形物として得る。生成物の構造は、NMRスペクトルおよび質量分析によって確認できる。
元素分析C28H33N3O5+Hとして、HRMS(FAB)M/Z[M+H]
計算値:492.2498;実測値492.2510
無水CH2Cl2(20mL)中の塩化オキサリルの溶液(150μL)を、-78°のDMSO(170μL)で処理する。混合物を-78°にて1時間撹拌する。CH2Cl2(5mL)中の14α-ヒドロキシマルクホルチンA(110mg)の溶液を滴下する。反応混合物を-78°にて20分間撹拌する。20分間で室温に温めた反応混合物にトリエチルアミン(1mL)を添加する。混合物を10%のNa2CO3(20mL)およびCH2Cl2(20mL)の間に分配させる。有機層を乾燥(MgSO4)し、濃縮する。残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー(1:25のMeOH:CH2Cl2)に付して、14-ケトマルクホルチンA(82mg、75%)を白色固形物として得る。生成物の構造は、NMRスペクトルおよび質量分析によって確認できる。
元素分析C28H33N3O5+Hとして、HRMS(FAB)M/Z[M+H]
計算値:492.2498;実測値492.2510
実施例3:14β-ヒドロキシマルクホルチンA(式17)の調製
MeOH(2mL)中の14-ケトマルクホルチンA(10mg)の溶液を、0°のホウ水素化ナトリウム(5mg)で処理する。NaHCO3溶液(10%)を添加した後に、混合物を0°にて0.5時間撹拌する。混合物をCH2Cl2で抽出する(2×10mL)。抽出物を合わせ、乾燥(MgSO4)し、溶媒を蒸発させる。シリカゲル上の残渣の分取用薄層クロマトグラフィー(1:16のMeOH:EtOAc)により、14β-ヒドロキシマルクホルチンA(5mg、50%)を得る。生成物の構造は、NMRスペクトルおよび質量分析によって確認できる。
元素分析C28H35N3O5+Hとして、HRMS(FAB)M/Z[M+H]
計算値:494.2655;実測値:494.2653
MeOH(2mL)中の14-ケトマルクホルチンA(10mg)の溶液を、0°のホウ水素化ナトリウム(5mg)で処理する。NaHCO3溶液(10%)を添加した後に、混合物を0°にて0.5時間撹拌する。混合物をCH2Cl2で抽出する(2×10mL)。抽出物を合わせ、乾燥(MgSO4)し、溶媒を蒸発させる。シリカゲル上の残渣の分取用薄層クロマトグラフィー(1:16のMeOH:EtOAc)により、14β-ヒドロキシマルクホルチンA(5mg、50%)を得る。生成物の構造は、NMRスペクトルおよび質量分析によって確認できる。
元素分析C28H35N3O5+Hとして、HRMS(FAB)M/Z[M+H]
計算値:494.2655;実測値:494.2653
実施例4:14α-ヒドロキシマルクホルチンA N-オキシド(式18)の調製
CH2Cl2(3mL)中の14α-ヒドロキシマルクホルチンA(15mg)の溶液を、0°のm-クロロペルオキシ安息香酸(15mg)で処理する。混合物を0°にて0.5時間撹拌した後に、トリエチルアミン(30μL)で処理し濃縮する。シリカゲル上の残渣の分取用薄層クロマトグラフィー(1:8のMeOH:CH2Cl2)により、14α-ヒドロキシマルクホルチンA N-オキシド(12mg、80%)を得る。生成物の構造は質量分析によって確認できる。
元素分析C28H35N3O6+Hとして、HRMS(FAB)M/Z[M+H]
計算値:510.2604;実測値:510.2615
CH2Cl2(3mL)中の14α-ヒドロキシマルクホルチンA(15mg)の溶液を、0°のm-クロロペルオキシ安息香酸(15mg)で処理する。混合物を0°にて0.5時間撹拌した後に、トリエチルアミン(30μL)で処理し濃縮する。シリカゲル上の残渣の分取用薄層クロマトグラフィー(1:8のMeOH:CH2Cl2)により、14α-ヒドロキシマルクホルチンA N-オキシド(12mg、80%)を得る。生成物の構造は質量分析によって確認できる。
元素分析C28H35N3O6+Hとして、HRMS(FAB)M/Z[M+H]
計算値:510.2604;実測値:510.2615
実施例5:14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンA(式19)の調製
-78°のTHF(5mL)中の14-ケトマルクホルチンAの溶液(25mg、0.05ミリモル)を、-78°のEt2O中の臭化エチルマグネシウムの溶液(3M、0.15mL、0.45ミリモル)で処理する。得られた混合物を-78℃にて0.5時間撹拌する。反応混合物を20分間で室温に温める。10%のNa2CO3(数滴)を添加することによって反応物をクエンチする。混合物をCH2Cl2(10mL)で希釈し、乾燥(MgSO4)して濃縮する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(1:20のMeOH:CH2Cl2)に付して、14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンA(10mg、45%)を白色固形物として得る。生成物の構造は、NMRスペクトルおよび質量分析によって確認できる。
元素分析C30H39N3O5+Hとして、HRMS(FAB)M/Z[M+H]
計算値:522.2968;実測値:522.2983
-78°のTHF(5mL)中の14-ケトマルクホルチンAの溶液(25mg、0.05ミリモル)を、-78°のEt2O中の臭化エチルマグネシウムの溶液(3M、0.15mL、0.45ミリモル)で処理する。得られた混合物を-78℃にて0.5時間撹拌する。反応混合物を20分間で室温に温める。10%のNa2CO3(数滴)を添加することによって反応物をクエンチする。混合物をCH2Cl2(10mL)で希釈し、乾燥(MgSO4)して濃縮する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(1:20のMeOH:CH2Cl2)に付して、14α-ヒドロキシ-14β-エチルマルクホルチンA(10mg、45%)を白色固形物として得る。生成物の構造は、NMRスペクトルおよび質量分析によって確認できる。
元素分析C30H39N3O5+Hとして、HRMS(FAB)M/Z[M+H]
計算値:522.2968;実測値:522.2983
14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンAからの14β-メチルマルクホルチンAの調製
トルエン中のカリウム ビス(トリメチルシリル)アミドの溶液(0.5M、1mL、0.5ミリモル)を、-78°のTHF(2mL)中の14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンA(66mg、0.14ミリモル)の溶液に滴下する。得られた淡黄色の濃厚な溶液を1時間で-40°に温める。反応混合物を-78°に冷却し、15分間撹拌し、次いでTHF(2mL)中のフェニルクロロチオノホルメートの溶液(0.094mL、0.7ミリモル)を滴下することにより処理する。10分後にドライアイス浴を除去する。さらに3時間反応させた後に、NaHCO3を添加することによって反応物をクエンチする。混合物をCH2Cl2で抽出する(2×25mL)。抽出物を合わせ、乾燥(MgSO4)し、濃縮して粗製物質を得る。分取用薄層クロマトグラフィー(シリカゲル、EtOAc)によってこれを精製し、14α-O-フェノキシチオカルボニル-14β-メチルマルクホルチンAを得る。
トルエン中のカリウム ビス(トリメチルシリル)アミドの溶液(0.5M、1mL、0.5ミリモル)を、-78°のTHF(2mL)中の14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンA(66mg、0.14ミリモル)の溶液に滴下する。得られた淡黄色の濃厚な溶液を1時間で-40°に温める。反応混合物を-78°に冷却し、15分間撹拌し、次いでTHF(2mL)中のフェニルクロロチオノホルメートの溶液(0.094mL、0.7ミリモル)を滴下することにより処理する。10分後にドライアイス浴を除去する。さらに3時間反応させた後に、NaHCO3を添加することによって反応物をクエンチする。混合物をCH2Cl2で抽出する(2×25mL)。抽出物を合わせ、乾燥(MgSO4)し、濃縮して粗製物質を得る。分取用薄層クロマトグラフィー(シリカゲル、EtOAc)によってこれを精製し、14α-O-フェノキシチオカルボニル-14β-メチルマルクホルチンAを得る。
トルエン(5mL)中の14α-O-フェノキシチオカルボニル-14β-メチルマルクホルチンA(64mg、0.1ミリモル)の溶液に、AIBN(3.3mg)続いて水素化トリブチルスズ(54μL、0.2ミリモル)を添加する。混合物を3時間還流する。溶媒を蒸発させた後に、分取用薄層クロマトグラフィー(シリカゲル、EtOAc)によって残渣を精製し、14β-メチルマルクホルチンAを得る。構造は核磁気共鳴スペクトルおよび質量分析によって確認できる。
17-ケトマルクホルチンA(式7、チャートE)の別法による合成
還流したテトラヒドロフラン(THF、2L)および水(1.25L)中のマルクホルチンA(65g、0.136モル)および重炭酸ナトリウム(137g、1.63モル)に、THF(1.25l)中のヨウ素(206g、0.81モル)を1時間以上添加する(別法として、混合物は室温にて16時間撹拌することができる)。室温にゆっくりと冷却させた(2.5時間)後に、反応物を飽和チオ硫酸ナトリウム(Na2S2O3、1.5L)でクエンチし、酢酸エチルで抽出する(2×1L)。合わせた有機層を飽和チオ硫酸ナトリウム(1L)で洗浄し、乾燥(MgSO4)し、濾過し、真空オーブン(65℃)中にて一晩蒸発させ乾燥し、62gの粗製17-ケトマルクホルチンA(式7)を黄色固形物として得る。
1H NMR(300MHz,CDCl3);δ7.68(s,1H),6.80(d,1H),6.70(d,1H),6.32(d,1H),4.90(d,1H),3.75(q,2H),3.23(t,1H),3.09(s,3H),2.80(d,1H),2.65(d,1H),2.49-2.21(m,2H),2.08(d,1H),1.98-1.45(m,5H),1.46(s,3H),1.44(s,3H),1.09(s,3H),0.90(s,3H) 別法として、ヨウ素の代わりにICIを用いることもできる。
還流したテトラヒドロフラン(THF、2L)および水(1.25L)中のマルクホルチンA(65g、0.136モル)および重炭酸ナトリウム(137g、1.63モル)に、THF(1.25l)中のヨウ素(206g、0.81モル)を1時間以上添加する(別法として、混合物は室温にて16時間撹拌することができる)。室温にゆっくりと冷却させた(2.5時間)後に、反応物を飽和チオ硫酸ナトリウム(Na2S2O3、1.5L)でクエンチし、酢酸エチルで抽出する(2×1L)。合わせた有機層を飽和チオ硫酸ナトリウム(1L)で洗浄し、乾燥(MgSO4)し、濾過し、真空オーブン(65℃)中にて一晩蒸発させ乾燥し、62gの粗製17-ケトマルクホルチンA(式7)を黄色固形物として得る。
1H NMR(300MHz,CDCl3);δ7.68(s,1H),6.80(d,1H),6.70(d,1H),6.32(d,1H),4.90(d,1H),3.75(q,2H),3.23(t,1H),3.09(s,3H),2.80(d,1H),2.65(d,1H),2.49-2.21(m,2H),2.08(d,1H),1.98-1.45(m,5H),1.46(s,3H),1.44(s,3H),1.09(s,3H),0.90(s,3H) 別法として、ヨウ素の代わりにICIを用いることもできる。
16-ジチオフェニル-17-ケトマルクホルチンA(式20)の合成
粗製17-ケトマルクホルチンA(5g、10.2ミリモル)を、-78°のTHF(150mL)中のカニューレを介して、n-BuLi(1.6M、24.8mL、0.04モル)をTHF(100mL)中の0℃のジイソプロピルアミン(5.7mL、0.041モル)に滴下することによって調製したLDA溶液に添加する。反応混合物を1時間以上ゆっくりと-50℃に温める。次いで、得られた濃厚な赤茶色混合物をフェニルジスルフィド(4.4g、0.02モル)で処理する。直ちに飽和重炭酸ナトリウム溶液(100mL)で反応物クエンチし、塩化メチレン(CH2Cl2、300mL)で抽出する。有機層を乾燥(MgSO4)し、(8gに)濃縮し、シリカゲル上のクロマトグラフィー(120g、溶出液として60%酢酸エチル/ヘキサン)に付して標題化合物を灰色がかった固形物として得る(4.4g、マルクホルチンAから61%)。
粗製17-ケトマルクホルチンA(5g、10.2ミリモル)を、-78°のTHF(150mL)中のカニューレを介して、n-BuLi(1.6M、24.8mL、0.04モル)をTHF(100mL)中の0℃のジイソプロピルアミン(5.7mL、0.041モル)に滴下することによって調製したLDA溶液に添加する。反応混合物を1時間以上ゆっくりと-50℃に温める。次いで、得られた濃厚な赤茶色混合物をフェニルジスルフィド(4.4g、0.02モル)で処理する。直ちに飽和重炭酸ナトリウム溶液(100mL)で反応物クエンチし、塩化メチレン(CH2Cl2、300mL)で抽出する。有機層を乾燥(MgSO4)し、(8gに)濃縮し、シリカゲル上のクロマトグラフィー(120g、溶出液として60%酢酸エチル/ヘキサン)に付して標題化合物を灰色がかった固形物として得る(4.4g、マルクホルチンAから61%)。
FAB-MS 708(M++H);1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.74(s,1H),7.71(d,2H),7.64(d,2H),7.45-7.30(m,6H),6.81(d,1H),6.72(d,1H),6.32(d,1H),4.91(d,1H),3.70(q,2H),3.16(t,1H),3.01(s,3H),2.75(d,1H),2.53(dt,1H),2.35(dt,1H),2.15-1.50(m,5H),1.47(s,3H),1.45(s,3H),1.06(s,3H),0.82(s,3H)
16-チオフェニル-16-スルホキシフェニル-17-ケトマルクホルチンA(式21)の合成
-78℃のCH2Cl2(250mL)中の16-ジチオフェニル-17-ケトマルクホルチンA(10g、14ミリモル)に、窒素雰囲気下にて、CH2Cl2(200mL)中のm-クロロペルオキシ安息香酸(m-CPBA、64%、4.2g、15.5ミリモル)を15分間に滴下する。飽和チオ硫酸ナトリウム(200mL)で直ちに反応物をクエンチし、飽和NaHCO3(200mL)で希釈し、CH2Cl2(200mL)に抽出する。乾燥(MgSO4)に続いて、減圧下にて濃縮し、11gの粗製16-チオフェニル-16-スルホキシフェニル-17-ケトマルクホルチンA(式21)を得る。
-78℃のCH2Cl2(250mL)中の16-ジチオフェニル-17-ケトマルクホルチンA(10g、14ミリモル)に、窒素雰囲気下にて、CH2Cl2(200mL)中のm-クロロペルオキシ安息香酸(m-CPBA、64%、4.2g、15.5ミリモル)を15分間に滴下する。飽和チオ硫酸ナトリウム(200mL)で直ちに反応物をクエンチし、飽和NaHCO3(200mL)で希釈し、CH2Cl2(200mL)に抽出する。乾燥(MgSO4)に続いて、減圧下にて濃縮し、11gの粗製16-チオフェニル-16-スルホキシフェニル-17-ケトマルクホルチンA(式21)を得る。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.0-7.29(m,11H),6.80(d,1H),6.70(d,1H),6.31(d,1H),4.90(d,1H),3.68(d,1H),3.41(d,1H),3.14(t,1H),3.07(s,3H),2.82(dt,1H),2.80-2.65(m,2H),2.16(dt,1H),2.05-1.1(m,4H),1.47(s,3H),1.43(s,3H),0.96(s,3H),0.83(s,3H)
16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA(式22)の合成
粗製16-チオフェニル-16-スルホキシフェニル-17-ケトマルクホルチンA(式21、11g)をトルエン(250mL)中で45分間還流し、室温に冷却し、飽和重炭酸ナトリウム(300mL)で希釈し、EtOAc(300mL)で抽出する。有機層を乾燥(MgSO4)し、濃縮して10.6gの粗製16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA(式22)を得る。
粗製16-チオフェニル-16-スルホキシフェニル-17-ケトマルクホルチンA(式21、11g)をトルエン(250mL)中で45分間還流し、室温に冷却し、飽和重炭酸ナトリウム(300mL)で希釈し、EtOAc(300mL)で抽出する。有機層を乾燥(MgSO4)し、濃縮して10.6gの粗製16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA(式22)を得る。
FAB-MS 598(M++H);HRMS M/Z(M++H,C34H35N3O5S+H1)、計算値598.2376、実測値598.2387
1H NMR(300MHz,CDCl3)8.18(s,1H),7.55-7.45(m,2H),7.29-7.45(m,3H),6.83(d,1H),6.70(d,1H),6.34(d,1H),5.92(dt,1H),4.91(d,1H),3.87(q,2H),3.30(dd,1H),3.21(t,1H),3.08(s,3H),2.80(d,1H),2.35(dd,1H),2.10(d,1H),2.03(dd,1H),1.78(dd,1H),1.46(s,3H),1.44(s,3H),1.11(s,3H),0.88(s,3H)
1H NMR(300MHz,CDCl3)8.18(s,1H),7.55-7.45(m,2H),7.29-7.45(m,3H),6.83(d,1H),6.70(d,1H),6.34(d,1H),5.92(dt,1H),4.91(d,1H),3.87(q,2H),3.30(dd,1H),3.21(t,1H),3.08(s,3H),2.80(d,1H),2.35(dd,1H),2.10(d,1H),2.03(dd,1H),1.78(dd,1H),1.46(s,3H),1.44(s,3H),1.11(s,3H),0.88(s,3H)
16-スルホキシフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA(式23)の合成
-78℃の塩化メチレン(300mL)中の粗製16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA(式22、10.6g)に、CH2Cl2(125mL)中のm-CPBA(64%、2.8g)を滴下する。反応物を飽和チオ硫酸ナトリウム(300mL)および飽和重炭酸ナトリウムでクエンチし、次いで塩化メチレン(300mL)中に抽出する。有機層を乾燥(MgSO4)し、濾過し、濃縮して13gの粗製16-スルホキシフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA(式23)を得る。
-78℃の塩化メチレン(300mL)中の粗製16-チオフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA(式22、10.6g)に、CH2Cl2(125mL)中のm-CPBA(64%、2.8g)を滴下する。反応物を飽和チオ硫酸ナトリウム(300mL)および飽和重炭酸ナトリウムでクエンチし、次いで塩化メチレン(300mL)中に抽出する。有機層を乾燥(MgSO4)し、濾過し、濃縮して13gの粗製16-スルホキシフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA(式23)を得る。
1H NMR(300MHz,CDCl3)7.75-7.3(m,5H),6.81(s,1H),6.75-6.6(m,2H),6.31(d,1H),4.90(d,1H),3.78-3.58(m,2H),3.22(t,1H),2.98(s,3H),2.88-2.45(m,2H),2.12-1.55(m,5H),1.46(s,3H),1.44(s,3H),1.12(s,3H),0.88(s,3H)
16-スルホキシフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA(式23)からの14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA(式9a)の合成
水性MeOH(10/1、300mL)中の粗製16-スルホキシフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA(式23、13g)に、ジエチルアミン(15mL)を添加する。0.5時還流した後に、反応混合物を室温に冷却し、水(450mL)で希釈し、CH2Cl2(500mL)中に抽出する。乾燥(MgSO4)し、続いて濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー(130g、溶出液として30%アセトン/CH2Cl2)に付して、14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-マルクホルチンA(式9a、3.6g、16-ジチオフェニル-17-ケトマルクホルチンAから50%収率)を白色固形物として得る。
水性MeOH(10/1、300mL)中の粗製16-スルホキシフェニル-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA(式23、13g)に、ジエチルアミン(15mL)を添加する。0.5時還流した後に、反応混合物を室温に冷却し、水(450mL)で希釈し、CH2Cl2(500mL)中に抽出する。乾燥(MgSO4)し、続いて濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー(130g、溶出液として30%アセトン/CH2Cl2)に付して、14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-マルクホルチンA(式9a、3.6g、16-ジチオフェニル-17-ケトマルクホルチンAから50%収率)を白色固形物として得る。
実施例6.14α-ヒドロキシ-N(1)-モルホリノカルボニルマルクホルチンA(式25)の合成
水素化カリウム(50%油性分散液70mg)を、3mLの乾燥テトラヒドロフラン中の14α-ヒドロキシマルクホルチンA(30mg)の溶液に添加する。溶液を室温にて1時間撹拌し、次いで塩化モルホリノカルボニル(30μL)を添加する。混合物を室温にて1時間撹拌し、次いで5%重炭酸ナトリウム水溶液(3mL)および塩化メチレン(3mL)の間に分配させる。層を分離させ、水性層を塩化メチレン(3mL)で抽出する。合わせた抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、真空下にて蒸発させる。シリカゲルプレート上の残渣の分取用層クロマトグラフィー(塩化メチレン中の5%メタノールで溶出)に付し、14α-ヒドロキシ-N(1)-モルホリノカルボニルマルクホルチンA(15mg)を得る。
元素分析C33H42N4O7+Hとして、HRMS(FAB)M/Z[M+H]
計算値:607.3132;実測値:607.3153
水素化カリウム(50%油性分散液70mg)を、3mLの乾燥テトラヒドロフラン中の14α-ヒドロキシマルクホルチンA(30mg)の溶液に添加する。溶液を室温にて1時間撹拌し、次いで塩化モルホリノカルボニル(30μL)を添加する。混合物を室温にて1時間撹拌し、次いで5%重炭酸ナトリウム水溶液(3mL)および塩化メチレン(3mL)の間に分配させる。層を分離させ、水性層を塩化メチレン(3mL)で抽出する。合わせた抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、真空下にて蒸発させる。シリカゲルプレート上の残渣の分取用層クロマトグラフィー(塩化メチレン中の5%メタノールで溶出)に付し、14α-ヒドロキシ-N(1)-モルホリノカルボニルマルクホルチンA(15mg)を得る。
元素分析C33H42N4O7+Hとして、HRMS(FAB)M/Z[M+H]
計算値:607.3132;実測値:607.3153
実施例7.14α-アセトキシマルクホルチンA(式26)の合成
14α-ヒドロキシマルクホルチンA(50mg)をアセトニトリル/塩化メチレン(4mL/2mL)中に溶解する。この溶液を無水酢酸(50μL)、トリエチルアミン(50μL)および4-ジメチルアミノピリジン(20mg)で処理する。混合物を1時間還流し、室温に冷却する。それを、室温にて16時間撹拌し、次いで5%重炭酸ナトリウム水溶液(3mL)および塩化メチレン(3mL)の間に分配させる。層を分離させ、水性層を塩化メチレン(3mL)で抽出する。合わせた抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、次いで真空下にて蒸発させる。シリカゲルプレート上の残渣の分取用層クロマトグラフィー(塩化メチレン中の2.5%メタノールで溶出)に付し、14α-アセトキシマルクホルチンA(30mg)を得る。
14α-ヒドロキシマルクホルチンA(50mg)をアセトニトリル/塩化メチレン(4mL/2mL)中に溶解する。この溶液を無水酢酸(50μL)、トリエチルアミン(50μL)および4-ジメチルアミノピリジン(20mg)で処理する。混合物を1時間還流し、室温に冷却する。それを、室温にて16時間撹拌し、次いで5%重炭酸ナトリウム水溶液(3mL)および塩化メチレン(3mL)の間に分配させる。層を分離させ、水性層を塩化メチレン(3mL)で抽出する。合わせた抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、次いで真空下にて蒸発させる。シリカゲルプレート上の残渣の分取用層クロマトグラフィー(塩化メチレン中の2.5%メタノールで溶出)に付し、14α-アセトキシマルクホルチンA(30mg)を得る。
1H NMR(300MHz,CDCl3)8.70(s,NH),6.80(d,J=8.1Hz,C4-H),6.68(d,J=8.1Hz,C5-H),6.37(d,J=7.7Hz,C24-H),5.44(t,J=2.5Hz,C14-H),4.92(d,J=7.7Hz,C25-H),3.75(d,J=11.8Hz,1C12-H),3.12(s,3H,N-Me),3.04(t,J=10.2Hz,C20-H),2.6-2.8(m,2H),2.5-2.1(m,3H),2.16(s,3H,O-アセチル),2.0-1.5(m,4H),1.44(s,6H,C27-H&C28-H),1.12(s,3H),0.88(s,3H)
実施例8.14α-O-エトキシカルボニルアミノカルボニルマルクホルチンA(式27)の合成
14α-ヒドロキシマルクホルチンA(33mg)をアセトニトリル/塩化メチレン(2mL/1mL)中に溶解する。この溶液をイソシアン酸エトキシカルボニル(30μL)で処理する。混合物を室温にて1時間撹拌し、次いで濃縮する。シリカゲルプレート上の残渣の分取用層クロマトグラフィー(塩化メチレン中の5%メタノールで溶出)に付し、14α-エトキシカルボニルアミノカルボニルマルクホルチンA(25mg)を得る。
14α-ヒドロキシマルクホルチンA(33mg)をアセトニトリル/塩化メチレン(2mL/1mL)中に溶解する。この溶液をイソシアン酸エトキシカルボニル(30μL)で処理する。混合物を室温にて1時間撹拌し、次いで濃縮する。シリカゲルプレート上の残渣の分取用層クロマトグラフィー(塩化メチレン中の5%メタノールで溶出)に付し、14α-エトキシカルボニルアミノカルボニルマルクホルチンA(25mg)を得る。
1H NMR(300MHz,CDCl3)8.80(br,1H,NH),7.50(s,NH),6.80(d,J=8.1Hz,C4-H),6.68(d,J=8.1Hz,C5-H),6.37(d,J=7.7Hz,C24-H),5.42(t,J=2.5Hz,C14-H),4.92(d,J=7.7Hz,C25-H),4.24(q,2H,J=7.1Hz,O-CH2),3.72(d,J=11.8Hz,1C12-H),3.13(s,3H,N-Me),3.08(t,J=10.2Hz,C20-H),2.6-2.8(m,2H),2.5-2.1(m,5H),2.0-1.5(m,5H),1.44(s,6H,C27-H&C28-H),1.28(t,3H,J=7.1z,OCH2-CH3),1.12(s,3H),0.88
(s,3H)
(s,3H)
実施例9.14α-ヒドロキシ-N(1)-アセチルマルクホルチンA(式28)の合成
水素化カリウム(50%油性分散液70mg)を3mLの乾燥テトラヒドロフラン中の14α-ヒドロキシマルクホルチンA(40mg)の溶液に添加する。溶液を室温にて1時間撹拌し、次いで酸無水和物(50μL)を添加する。混合物を室温にて1時間撹拌し、次いで5%水性重炭酸ナトリウム(3mL)および塩化メチレン(3mL)の間に分配させる。層を分離させ、水性層を塩化メチレン(3mL)で抽出する。合わせた抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、真空下にて蒸発させる。シリカゲルプレート上の残渣の分取用層クロマトグラフィー(塩化メチレン中の5%メタノールで溶出)に付し、14α-ヒドロキシ-N(1)-アセチルマルクホルチンA(10mg)を得る。
水素化カリウム(50%油性分散液70mg)を3mLの乾燥テトラヒドロフラン中の14α-ヒドロキシマルクホルチンA(40mg)の溶液に添加する。溶液を室温にて1時間撹拌し、次いで酸無水和物(50μL)を添加する。混合物を室温にて1時間撹拌し、次いで5%水性重炭酸ナトリウム(3mL)および塩化メチレン(3mL)の間に分配させる。層を分離させ、水性層を塩化メチレン(3mL)で抽出する。合わせた抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、真空下にて蒸発させる。シリカゲルプレート上の残渣の分取用層クロマトグラフィー(塩化メチレン中の5%メタノールで溶出)に付し、14α-ヒドロキシ-N(1)-アセチルマルクホルチンA(10mg)を得る。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ6.88(q,J=8.1Hz,C4-H&C5-H),6.37(d,J=7.7Hz,C24-H),4.09(br,C14-H),4.86(d,J=7.7Hz,C25-H),3.23(d,J=11.3Hz,1C12-H),3.11(s,3H,N-Me),3.0-1.5(m,12H),2.61(s,3H,N-アセチル),1.44&1.46(2s,6H,C27-H&C28-H),1.08(s,3H),0.82(s,3H)
実施例10.14α-O-(10-ウンデセノイル)マルクホルチンA(式29)の合成
14α-ヒドロキシマルクホルチンA(33mg)をアセトニトリル/塩化メチレン(4mL/2mL)に溶解する。この溶液を10-ウンデセノイルクロリド(40μL)、トリエチルアミン(40μL)および4-ジメチルアミノピリジン(18mg)で処理する。混合物を16時間還流し、室温に冷却する。次いで、それを5%重炭酸ナトリウム水溶液(3mL)および塩化メチレン(3mL)の間に分配させる。層を分離させ、水性層を塩化メチレン(3mL)で抽出する。合わせた抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、真空下にて蒸発させる。シリカゲルプレート上の残渣の分取用層クロマトグラフィー(塩化メチレン中の5%メタノールで溶出)に付し、14α-O-(10-ウンデセノイル)マルクホルチンA(7mg)を得る。
14α-ヒドロキシマルクホルチンA(33mg)をアセトニトリル/塩化メチレン(4mL/2mL)に溶解する。この溶液を10-ウンデセノイルクロリド(40μL)、トリエチルアミン(40μL)および4-ジメチルアミノピリジン(18mg)で処理する。混合物を16時間還流し、室温に冷却する。次いで、それを5%重炭酸ナトリウム水溶液(3mL)および塩化メチレン(3mL)の間に分配させる。層を分離させ、水性層を塩化メチレン(3mL)で抽出する。合わせた抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、真空下にて蒸発させる。シリカゲルプレート上の残渣の分取用層クロマトグラフィー(塩化メチレン中の5%メタノールで溶出)に付し、14α-O-(10-ウンデセノイル)マルクホルチンA(7mg)を得る。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.42(s,NH),6.80(d,J=8.1Hz,C4-H),6.68(d,J=8.1z,C5-H),6.35(d,J=7.7Hz,C24-H),5.78(m,1H),5.44(br,C14-H),4.89-5.0(m,3H),3.74(d,J=11.8Hz,1C12-H),3.12(s,3H,N-Me),3.05(t,J=10.2Hz,C20-H),2.6-2.8(m,2H),2.9-1.2(m,28H),1.44(s,6H,C27-H&C28-H),1.11(s,3H),0.82(s,3H)
実施例11.14α-ヒドロキシ-14β-ビニルマルクホルチンA(式30)の調製
-78°のTHF(5mL)中の14-ケトマルクホルチンA(200mg、0.4ミリモル)の溶液を、-78°のTHF中の臭化ビニルマグネシウム(1M、4.0mL、4ミリモル)の溶液で処理する。得られた混合物を-78°にて2時間撹拌し、室温に温める。それを室温にて2時間撹拌する。10%のNaHCO3(3mL)を添加することによって反応物をクエンチする。混合物をCH2Cl2(30mL)で希釈し、飽和塩化アンモニウム溶液で洗浄し、乾燥(MgSO4)し、濃縮する。残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー(6:4のヘキサン:アセトン)に付して、14α-ヒドロキシ-14β-ビニルマルクホルチンA(120mg、60%、Rf=0.45)を白色固形物として得る。
-78°のTHF(5mL)中の14-ケトマルクホルチンA(200mg、0.4ミリモル)の溶液を、-78°のTHF中の臭化ビニルマグネシウム(1M、4.0mL、4ミリモル)の溶液で処理する。得られた混合物を-78°にて2時間撹拌し、室温に温める。それを室温にて2時間撹拌する。10%のNaHCO3(3mL)を添加することによって反応物をクエンチする。混合物をCH2Cl2(30mL)で希釈し、飽和塩化アンモニウム溶液で洗浄し、乾燥(MgSO4)し、濃縮する。残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー(6:4のヘキサン:アセトン)に付して、14α-ヒドロキシ-14β-ビニルマルクホルチンA(120mg、60%、Rf=0.45)を白色固形物として得る。
1H NMR(300Hz,CDCl3)δ7.86(s,NH),6.78&6.67(d,J=8.1Hz,C4-H&C5-H),6.32(d,J=7.7Hz,C24-H),6.58(dd,J=17.4,10.9Hz,1H,ビニル),5.43(d,J=17.4Hz,1H,ビニル),5.18(d,J=10.9Hz,1H,ビニル),4.89(d,J=7.7Hz,C25-H),3.7(br,1H),3.11(s,3H,N-Me),2.95(t,1H,C20-H),2.8-1.5(m,12H),1.44(s,6H,C27-H&C28-H),1.08(s,3H),0.82(s,3H)MS(FAB)M/Z[M+H]:520
実施例12.14α-O-モルホリノカルボニル-N(1)-モルホリノカルボニルマルクホルチンA(式31)の合成
水素化カリウム(50%油性分散液50mg)を、3mLの乾燥テトラヒドロフラン中の14α-ヒドロキシマルクホルチンA(25mg)の溶液に添加する。溶液を室温にて1時間撹拌し、次いでアクティック(actic)無水物(30μL)を添加する。混合物を室温にて3時間撹拌し、次いで5%重炭酸ナトリウム水溶液(3mL)および塩化メチレン(3mL)の間に分配させる。層を分離させ、水性層を塩化メチレン(3mL)で抽出する。合わせた抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過して真空下にて蒸発させる。シリカゲルプレート上の残渣の分取用層クロマトグラフィー(塩化メチレン中の5%メタノールで溶出)に付し、14α-O-モルホリノカルボニル-N(1)-モルホリノカルボニルマルクホルチンA(17mg)を得る。
水素化カリウム(50%油性分散液50mg)を、3mLの乾燥テトラヒドロフラン中の14α-ヒドロキシマルクホルチンA(25mg)の溶液に添加する。溶液を室温にて1時間撹拌し、次いでアクティック(actic)無水物(30μL)を添加する。混合物を室温にて3時間撹拌し、次いで5%重炭酸ナトリウム水溶液(3mL)および塩化メチレン(3mL)の間に分配させる。層を分離させ、水性層を塩化メチレン(3mL)で抽出する。合わせた抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過して真空下にて蒸発させる。シリカゲルプレート上の残渣の分取用層クロマトグラフィー(塩化メチレン中の5%メタノールで溶出)に付し、14α-O-モルホリノカルボニル-N(1)-モルホリノカルボニルマルクホルチンA(17mg)を得る。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ6.84(q,J=8.1Hz,C4-H&C5-H),6.41(d,J=7.7z,C24-H),3.8-3.2(m,17H),2.98(s,3H,N-Me),3.0-1.5(m,13H),1.45(s,6H,C27-H&C28-H),1.41(s,3H,C14-Me),1.18(s,3H),0.83(s,3H)
実施例13.14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンA N-オキシド(式32)の調製
CH2Cl2(3mL)中の14α-ヒドロキシマルクホルチンAの溶液を、0°のm-クロロペルオキシ安息香酸(20mg)で処理する。混合物を0.5時間撹拌した後に、次いで5%重炭酸ナトリウム水溶液(10mL)および塩化メチレン(20mL)の間に分配させる。層を分離させ、水性層を塩化メチレン(10mL)で抽出する。合わせた抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、0°の真空下にて蒸発させ、トリエチルアミン(30μL)で処理し、濃縮して標題化合物を固形物(20mg)として生成させる。
CH2Cl2(3mL)中の14α-ヒドロキシマルクホルチンAの溶液を、0°のm-クロロペルオキシ安息香酸(20mg)で処理する。混合物を0.5時間撹拌した後に、次いで5%重炭酸ナトリウム水溶液(10mL)および塩化メチレン(20mL)の間に分配させる。層を分離させ、水性層を塩化メチレン(10mL)で抽出する。合わせた抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、0°の真空下にて蒸発させ、トリエチルアミン(30μL)で処理し、濃縮して標題化合物を固形物(20mg)として生成させる。
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ6.91&6.70(d,J=8.1Hz,C4-H&C5-H),6.36(d,J=7.7Hz,C24-H),4.91(d,J=7.7Hz,C25-H),4.08&3.76(AB q,J=12.9Hz,2H,C12-H),3.5-3.1(m,4H),3.12(s,3H,N-Me),2.8-1.6(m,7H),1.46&1.44(2s,6H,C27-H&C28-H),1.50(s,3H,C14-Me),1.20(s,3H),0.93(s,3H)
実施例14.14α-ヒドロキシ-14β-メチル-N(1)-アセチルマルクホルチンA(式33)の合成
水素化カリウム(50%油性分散液50mg)を、3mLの乾燥テトラヒドロフラン中の14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンA(25mg)の溶液に添加する。溶液を室温にて1時間撹拌し、次いでアクティック(actic)無水物(50μL)を添加する。混合物を室温にて1時間撹拌し、次いで、5%重炭酸ナトリウム水溶液(3mL)および塩化メチレン(3mL)の間に分配させる。層を分離させ、水性層を塩化メチレン(3mL)で抽出する。合わせた抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過して真空下にて蒸発させる。シリカゲルプレート上の残渣の分取用層クロマトグラフィー(塩化メチレン中の5%メタノールで溶出)に付し、14α-ヒドロキシ-14β-メチル-N(1)-アセチルマルクホルチンA(20mg)を得る。
水素化カリウム(50%油性分散液50mg)を、3mLの乾燥テトラヒドロフラン中の14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンA(25mg)の溶液に添加する。溶液を室温にて1時間撹拌し、次いでアクティック(actic)無水物(50μL)を添加する。混合物を室温にて1時間撹拌し、次いで、5%重炭酸ナトリウム水溶液(3mL)および塩化メチレン(3mL)の間に分配させる。層を分離させ、水性層を塩化メチレン(3mL)で抽出する。合わせた抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過して真空下にて蒸発させる。シリカゲルプレート上の残渣の分取用層クロマトグラフィー(塩化メチレン中の5%メタノールで溶出)に付し、14α-ヒドロキシ-14β-メチル-N(1)-アセチルマルクホルチンA(20mg)を得る。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ6.88(q,J=8.1Hz,C4-H&C5-H),6.37(d,J=7.7Hz,C24-H),4.86(d,J=7.7Hz,C25-H),3.68(d,1C12-H),3.11(s,3H,N-Me),2.9-2.7(m,2H),2.61(s,3H,N-アセチル),2.5-1.5(m,10H),1.47&1.46(2s,6H,C27-H&C28-H),1.50(s,3H,C14-Me),1.08(s,3H)0.82(s,3H)
14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA(式34)の調製
THF(12mL)中の14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA(式9a,300mg)の溶液を、室温の臭化メチルマグネシウム(3M、1.0mL、5当量)の溶液で処理する。得られた混合物を1.5時間還流し、次いで室温に冷却する。反応物を、飽和塩化アンモニウム(3mL)を添加することによってクエンチする。混合物をCH2Cl2(30mL)で希釈し、飽和塩化アンモニウム溶液で洗浄し、乾燥(MgSO4)し濃縮する。残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー(1:20のMeOH:塩化メチレンで溶出)に付し、14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンA(90mg、30%)を白色固形物として得る。
THF(12mL)中の14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA(式9a,300mg)の溶液を、室温の臭化メチルマグネシウム(3M、1.0mL、5当量)の溶液で処理する。得られた混合物を1.5時間還流し、次いで室温に冷却する。反応物を、飽和塩化アンモニウム(3mL)を添加することによってクエンチする。混合物をCH2Cl2(30mL)で希釈し、飽和塩化アンモニウム溶液で洗浄し、乾燥(MgSO4)し濃縮する。残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー(1:20のMeOH:塩化メチレンで溶出)に付し、14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンA(90mg、30%)を白色固形物として得る。
1H NMR(300MHz、CDCl3)δ7.90(s,NH),6.80&6.70(d,J=8.1Hz,C4-H&C5-H),6.32(d,J=7.7Hz,C24-H),4.89(d,J=7.7Hz,C25-H),4.36(br,1H,C14-H),3.74(br,2H,C12-H),3.20(t,1H,C20-H),3.06(s,3H,N-Me),2.78&2.10(d,2H,J=15.8Hz,C10-H),2.5-1.8(m,5H),1.46&1.44(2s,6H,C27-H&C28-H),1.13(d,3H,C15-Me),1.12(s,3H),0.88(s,3H)
別法として、標題化合物は、ジメチル銅(I)酸リチウム試薬を用いることによっても調製できる。0℃のTHF中のヨウ化銅(0.4g、0.002モル)に、メチルリチウム(1.4M、9mL、0.013モル)を滴下する。得られた淡黄色混合物を15分間撹拌し、次いで、0℃のTHF(12mL)中の14α-ヒドロキシ-15,16-デヒドロ-17-ケトマルクホルチンA(式9a、0.5g、0.001モル)で滴下処理する。撹拌15分後に、濃厚な橙色の混合物を飽和塩化アンモニウム(25mL)でクエンチし、EtOAc(30mL)で抽出する。橙色抽出物を乾燥(MgSO4)し、濾過し、濃縮して粗製物質を得、これをクロマトロン(4mmプレート、4%MeOH/CH2Cl2)によって精製して生成物(0.23g、44%)を白色固形物として得る。
実施例15.14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンA(式35)の調製
14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA(90mg、
0.18ミリモル)をTHF(10mL)に溶解し、0°のボランジメチルスルフィド錯体(12M、0.18mL)で処理する。混合物を0°にて2時間撹拌し、次いでMeOH(0.4mL)を添加し、さらに1時間撹拌する。溶媒を蒸発させた後に、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(30:70のアセトン:塩化メチレン)に付し、14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンA(20mg)を固形物として得る。
14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA(90mg、
0.18ミリモル)をTHF(10mL)に溶解し、0°のボランジメチルスルフィド錯体(12M、0.18mL)で処理する。混合物を0°にて2時間撹拌し、次いでMeOH(0.4mL)を添加し、さらに1時間撹拌する。溶媒を蒸発させた後に、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(30:70のアセトン:塩化メチレン)に付し、14α-ヒドロキシ-15α-メチルマルクホルチンA(20mg)を固形物として得る。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.39(s,NH),6.79&6.70(d,J=8.1Hz,C4-H&C5-H),6.36(d,J=7.7Hz,C24-H),4.91(d,J=7.7Hz,C25-H),3.81(br,1H,C14-H),3.67(d,1H,J=11.7Hz,C12-H),3.03(t,1H,C20-H),3.11(s,3H,N-Me),2.68&1.86(d,2H,J=15.7Hz,C10-H),2.7-1.2(m,8H),1.44(2s,6H,C27-H&C28-H),1.02(d,3H,J=6.8Hz,C15-Me),1.11(s,3H),0.85(s,3H)
元素分析C29H37N3O5+Hとして、HRMS(FAB)M/Z[M+H]
計算値:508.2811;実測値:508.2840
元素分析C29H37N3O5+Hとして、HRMS(FAB)M/Z[M+H]
計算値:508.2811;実測値:508.2840
14,17-ジケト-15α-メチルマルクホルチンA(式36)の調製
無水CH2Cl2(5mL)中の塩化オキサリルの溶液(40μL)を、-78°のDMSO(45μL)で処理する。混合物を-78°にて1時間撹拌する。CH2Cl2(2mL)中の14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA
(27mg)の溶液を滴下する。反応混合物を-78°にて20分間撹拌する。トリエチルアミン(0.3mL)を反応混合物に添加し、これを20分間に室温に温める。混合物を、10%のNa2CO3(10mL)およびCH2Cl2(10mL)の間に分配させる。有機層を乾燥(MgSO4)し、濃縮する。残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー(1:20のMeOH:CH2Cl2)に付して、14,17-ジケトマルクホルチンA(22mg、80%)を白色固形物として得る。生成物の構造は、NMRスペクトルおよび質量分析によって確認できる。
元素分析C28H31N3O6+Hとして、HRMS(FAB)M/Z[M+H]
計算値:506.2291;実測値:506.2280
無水CH2Cl2(5mL)中の塩化オキサリルの溶液(40μL)を、-78°のDMSO(45μL)で処理する。混合物を-78°にて1時間撹拌する。CH2Cl2(2mL)中の14α-ヒドロキシ-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA
(27mg)の溶液を滴下する。反応混合物を-78°にて20分間撹拌する。トリエチルアミン(0.3mL)を反応混合物に添加し、これを20分間に室温に温める。混合物を、10%のNa2CO3(10mL)およびCH2Cl2(10mL)の間に分配させる。有機層を乾燥(MgSO4)し、濃縮する。残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー(1:20のMeOH:CH2Cl2)に付して、14,17-ジケトマルクホルチンA(22mg、80%)を白色固形物として得る。生成物の構造は、NMRスペクトルおよび質量分析によって確認できる。
元素分析C28H31N3O6+Hとして、HRMS(FAB)M/Z[M+H]
計算値:506.2291;実測値:506.2280
14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA(式37)の調製
-78°のCH2Cl2(5mL)中の14,17-ジケト-15α-メチルマルクホルチンA(25mg、0.05ミリモル)の溶液を、-78°のEt2O中の臭化メチルマグネシウムの溶液(3M、0.2mL、0.6ミリモル)で処理する。得られた混合物を-78°にて0.5時間撹拌する。10%のNa2CO3(数滴)を添加することによって反応物をクエンチする。混合物をCH2Cl2(10mL)で希釈し、乾燥(MgSO4)し、濃縮する。残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー(1:25のMeOH:CH2Cl2)に付して、14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA(16mg、62%)を白色固形物として得る。
-78°のCH2Cl2(5mL)中の14,17-ジケト-15α-メチルマルクホルチンA(25mg、0.05ミリモル)の溶液を、-78°のEt2O中の臭化メチルマグネシウムの溶液(3M、0.2mL、0.6ミリモル)で処理する。得られた混合物を-78°にて0.5時間撹拌する。10%のNa2CO3(数滴)を添加することによって反応物をクエンチする。混合物をCH2Cl2(10mL)で希釈し、乾燥(MgSO4)し、濃縮する。残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー(1:25のMeOH:CH2Cl2)に付して、14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA(16mg、62%)を白色固形物として得る。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.13(s,1H),6.78(d,1H),6.70(d,1H),6.33(d,1H),4.91(d,1H),3.75(q,2H),3.16(t,1H),3.05(s,3H),2.78(d,1H),2.68-2.57(m,1H),2.42-2.0(m,6H),1.64(s,3H),1.45(s,3H),1.44(s,3H),1.11(s,3H),1.04(d,3H),0.92(d,3H)
実施例16.14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンA(式38)の調製
14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA(15mg、0.028ミリモル)をTHF(10mL)に溶解し、0°のボランジメチルスルフィド錯体(10M、0.02mL)で処理する。混合物を0°にて2時間撹拌し、次いでMeOH(0.4mL)を添加してさらに1時間撹拌する。溶媒を蒸発させた後に、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(30:70のアセトン:塩化メチレン)に付して、14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンA(4mg、29%)を固形物として得る。
14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチル-17-ケトマルクホルチンA(15mg、0.028ミリモル)をTHF(10mL)に溶解し、0°のボランジメチルスルフィド錯体(10M、0.02mL)で処理する。混合物を0°にて2時間撹拌し、次いでMeOH(0.4mL)を添加してさらに1時間撹拌する。溶媒を蒸発させた後に、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(30:70のアセトン:塩化メチレン)に付して、14α-ヒドロキシ-14β-メチル-15α-メチルマルクホルチンA(4mg、29%)を固形物として得る。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.82(s,1H),6.79(d,1H),6.67(d,1H),6.33(d,1H),4.90(d,1H),3.65(d,1H),3.09(s,3H),2.98(t,1H),2.69(d,1H),2.60-2.22
(m,7H),2.06(dd,1H),1.87(d,1H),1.85-1.75(m,1H),1.44(s,6H),1.43(s,3H),1.10(s,3H),0.94(d,3H),0.86(s,3H)
(m,7H),2.06(dd,1H),1.87(d,1H),1.85-1.75(m,1H),1.44(s,6H),1.43(s,3H),1.10(s,3H),0.94(d,3H),0.86(s,3H)
前記の一連の反応における出発物質用の適当なC-24、C-25、N-1およびN-18a置換マルクホルチンA、B、CおよびD誘導体は、米国特許第4,923,867号に記載されている方法によって容易に調製できる。反応は、10°〜180°、好ましくは80°〜140°の温度のピリジン、コリジン、(好ましくは)トルエン、キシレン、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のごとき適当な不活性溶媒中にて行う。
別法として、C-24、C-25およびN-1誘導体は、マルクホルチンから調製することもできる。例えば、膨大なシリーズのマルクホルチンアナログは、N-18a置換マルクホルチンのN-1のアルキル化によって調製できる。これらの誘導体は、テトラヒドロフラン、エーテル、ベンゼン等のごとき非プロトン性有機溶媒中のマルクホルチンA、N-18a-置換マルクホルチンBまたはN-18a-置換マルクホルチンCを、(好ましくは)水素化カリウム、水素化ナトリウム、ブチルリチウム、カリウムtert-ブトキシド等のごとき過剰量の強塩基、続いて適当なアルキル化剤によって、0℃〜50℃にて0.25〜48時間一連処理することよって容易に調製できる。適当なアルキル化剤には臭化アルキル、ヨウ化アルキル、スルホン酸アルキル、ヨウ化アルケニル、臭化アルキニル、塩化アルコキシアルキル等が含まれる。
さらなるシリーズの誘導体は、マルクホルチンA、BおよびCのC25-C25の二重結合の修飾によって生成できる。24,25-ジヒドロアナログは、水素ガス存在下、メタノール、エタノール、プロパノール等のごときアルコール性溶媒中の適当なマルクホルチンの溶液を、パラジウム、白金、トリス(トリフェニルホスフィン)-クロロホジウム等のごとき触媒と撹拌することによって容易に調製できる。生成物、すなわち24,25-ジヒドロマルクホルチンアナログは、当業者に知られている技術を用いることによって分離精製できる。マルクホルチン構造の他の部位の修飾に関しても、前記反応を24,25-ジヒドロ マルクホルチンアナログに適用して対応する24,25-ジヒドロアナログを調製できることは注意すべきである。マルクホルチンのさらなるG環修飾アナログは、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のごときハロゲン化溶媒中のマルクホルチンの溶液を1モル当量の臭素で、-20℃〜25℃の温度範囲にて0.25〜8時間処理することによって容易に調製できる24,25-臭化物を介して調製できる。このプロセスにより、対応する24,25-ジブロモ 24,25-ジヒドロマルクホルチン誘導体が得られ、これは、当業者に知られている技術を用いることによって単離精製できる。24,25-ジクロロアナログは、前記したプロセスにおいて臭素を塩素に置き換えることによって調製できることは注意すべきである。前記した24,25-ジブロモ-24,25-ジヒドロ-マルクホルチンアナログは、さらなる誘導体の調製用の有用な中間体である。かくして、メタノール、エタノール、プロパノール等のごときアルコール性溶媒中の該二臭化物の溶液を、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク-7-エン(DBU)のごとき強塩基で0℃〜30℃の温度範囲にて0.25〜24時間処理すると、24-アルコキシ-25-ブロモ-24,25-ジヒドロ-マルクホルチンアナログが得られ、これは、当業者に公知の技術を用いることによって単離精製できる。これらの24-アルコキシ、25-ブロモ誘導体は、アゾビス-イソブチロニトリル(AIBN)のごとき開始ラジカル剤を添加するか添加しない、ベンゼン、トルエン、ヘキサン等のごとき非プロトン性有機溶媒中の化合物の溶液を水素化トリブチルスズ、水素化トリフェニルスズ等のごとき水素化スズ還元剤で、25℃〜120℃にて0.5〜48時間処理することによって脱臭素化できる。このプロセスにより、対応する24-アルコキシ-マルクホルチン誘導体(R24=一般式の低級アルコキシ)が得られ、これは当業者に知られている技術を用いることによって単離精製できる。
ハエモンカス・コントルタス(Haemonchus contortus)/トリコストロンジラス・コルブリホルミス(Trichostrongylus colubriformis)/ジルド(Jird)アッセイ: このin vivoアッセイは、反芻動物の2種の重要な標的寄生体であるエイチ・コントルタス(H.contortus)およびティ・コルブリホルミス(T.colubriformis)に感染したジルド(jird)を利用する(駆虫薬-感受性または-耐性の蠕虫を用いることができる)。ジイ・エイ・コンダー(G.A.Conder)ら、ジャーナル・オブ・パラジトロジー(J.Parasitol.)、第76巻、168-170頁(1990年)に記載されているごとく、最初に、エイチ・コントルタスに対してのみ活性を検査するが、追試では、ジイ・エイ・コンダー(G.A.Conder)ら、ジャーナル・オブ・パラジトロジー(J.Parasitol.)、第77巻、621-623頁(1991年)に概説されている技術を用いて両方の種の寄生体に対する活性を試験する。
14α-ヒドロキシマルクホルチンA、14α-ヒドロキシ-14β-メチルマルクホルチンA、14β-ヒドロキシマルクホルチンA、14α-ヒドロキシマルクホルチンA N-オキシドおよびマルクホルチンDの活性を表Iに掲載する。
Claims (10)
- 14α-アセトキシマルクホルチンA、
14α-O-エトキシカルボニルアミノカルボニルマルクホルチンA、
14α-O-(10-ウンデセノイル)マルクホルチンA、
14α-ヒドロキシ-14β-ビニルマルクホルチンA、および
14α-O-モルホリノカルボニル-N(1)-モルホリノカルボニルマルクホルチンAよりなる群から選択されるマルクホルチンA化合物。 - 有効量の請求項1記載の化合物で家畜動物を処理することを特徴とするかかる動物における蠕虫または節足昆虫感染症の治療または予防方法。
- 有効量の請求項1記載の化合物で植物またはそれが生育する土壌を処理することを特徴とする該植物の害虫またはセンチュウ害虫の処理方法。
- 不活性担体および請求項1記載の化合物を含む家畜の蠕虫または節足昆虫感染症の治療または予防に有用な組成物。
- 不活性担体および請求項1記載の化合物を含む植物の昆虫およびセンチュウ害虫の予防または治療に有用な組成物。
- 有効量の請求項2記載の化合物で家畜動物を処理することを特徴とするかかる動物における蠕虫または節足昆虫感染症の治療または予防方法。
- 有効量の請求項2記載の化合物で植物またはそれが生育する土壌を処理することを特徴とする該植物の害虫またはセンチュウ害虫の処理方法。
- 不活性担体および請求項2記載の化合物を含む家畜の蠕虫または節足昆虫感染症の治療または予防に有用な組成物。
- 不活性担体および請求項2記載の化合物を含む植物の昆虫およびセンチュウ害虫の予防または治療に有用な組成物。
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