JP2005068270A - アゾ化合物 - Google Patents
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Abstract
【課題】 耐熱性及び耐光性に優れ、且つ、水や有機溶媒などの溶剤に自由に溶解できるアゾ化合物を提供すること。
【解決手段】
下記一般式（Ｉ）で表されることを特徴とするアゾ化合物である。
【化１】
〔式中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ異なっていてもよく、水素原子、炭素数１〜２１のアルキル基、炭素数２〜２１のアルケニル基、炭素数６〜２１のアリール基、又は、炭素数７〜２１のアラルキル基を表し、Ｒ1及びＲ2は置換している窒素原子と共にヘテロ環を形成してもよい。Ｒ3は、水素原子、金属原子のカチオン又は含窒素化合物からなるカチオンを表す。〕
【選択図】 なし
【解決手段】
下記一般式（Ｉ）で表されることを特徴とするアゾ化合物である。
【化１】
〔式中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ異なっていてもよく、水素原子、炭素数１〜２１のアルキル基、炭素数２〜２１のアルケニル基、炭素数６〜２１のアリール基、又は、炭素数７〜２１のアラルキル基を表し、Ｒ1及びＲ2は置換している窒素原子と共にヘテロ環を形成してもよい。Ｒ3は、水素原子、金属原子のカチオン又は含窒素化合物からなるカチオンを表す。〕
【選択図】 なし
Description
本発明は、新規な色素化合物に関する。
色素の分野では、耐光性及び耐熱性の両方において高い堅牢性を有する化合物の開発が従来から望まれており、鋭意検討がなされてきた。特に溶剤若しくは水に可溶性を有する染料の分野においては、耐光性及び耐熱性の両方が良好な化合物の開発が従来から望まれていた。
耐光性及び耐熱性の両方が良好な染料としては、フタロシアニン系化合物、アゾ系染料のＣｒ錯体等が知られている。しかし、フタロシアニン系化合物は、４００〜５００ｎｍの可視吸収に不適なため、ＹｅｌｌｏｗやＭａｇｅｎｔａ用染料としては有用ではない。更に、フタロシアニン系化合物は、その分子会合性によって高い耐光性を示しているため、水又は溶剤中での溶解状態では、染料が析出する等の保存安定性に対する問題を有している。
また、上記アゾ系染料のＣｒ錯体は、Ｃｒ原子を含有しているため、人体、生物及び環境に対して有害であることが従来から指摘されており、この点の改良が強く望まれていた。
一方、アゾ系染料は高い色価を有し、多様な吸収波長を示すことができる有用な染料である。しかし、上記アゾ系染料は、非金属錯体型では、高い耐光性及び耐熱性を同時に満足するものは、これまで見出されていない。
また、比較的耐光性のよいアゾ系染料としては、カップリング成分としてγ酸を有する化合物（例えば、Acid Red 57等）やピラゾロンを有する化合物（例えば、Acid Yellow 29等）が以前から知られている。しかし、耐光性と同時に耐熱性を満足する化合物はいままで知られていなかった（例えば、特許文献１〜３参照。）。
また、これらの染料は、使用条件によって耐熱性や耐光性が非常に低下するという問題があった。例えば、染着する繊維の種類が変化する場合や、他の色素化合物、光重合開始剤、重合性化合物又は酸化剤／還元剤等と共存する場合や、オゾンが発生する環境下や、一重項酸素が発生する環境下等では、耐熱性や耐光性の一部又はその両方が低下してしまう問題があった。
更に、特にマゼンタ染料については、γ酸−フェニルアゾ型又はフェニルアゾナフタレン系の染料が提案されている（例えば、特許文献４参照。）。しかし、かかる染料であっても耐熱性と耐光性との両方を満足することは困難であった。
ポーランド国特許発明第１０１４８４号明細書
西独国特許第２７１４２０４号明細書
仏国特許発明第２３０３８３９号明細書
特開平９−２９１２４１号公報
本発明は、上記の諸問題を鑑みなされたものであり、耐熱性及び耐光性に優れ、且つ、水や有機溶媒などの溶剤に自由に溶解できるアゾ化合物を提供することを目的とする。
前記課題を解決するための具体的手段は以下の通りである。
＜１＞下記一般式（Ｉ）で表されることを特徴とするアゾ化合物である。
本発明によれば、耐光性と同時に耐熱性に優れた、且つ、水や有機溶媒などへの溶解性に優れたアゾ化合物を提供することができる。
以下、一般式（Ｉ）で表されるジアゾ化合物（以下「本発明の色素化合物」という場合がある。）について詳述する。
本発明の色素化合物は、従来に無い、高い耐光性と高い耐熱性とを同時に満足し、且つ、必要であれば水又は溶剤に自由に溶解することができる新規な化合物である。
上記一般式（Ｉ）中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ異なっていてもよく、水素原子、炭素数１〜２１のアルキル基、炭素数２〜２１のアルケニル基、炭素数６〜２１のアリール基、又は炭素数７〜２１のアラルキル基を表す。
上記Ｒ1又はＲ2で表される炭素数１〜２１のアルキル基は置換基を有していてもよい。また、上記アルキル基の炭素数としては、１〜１５が好ましく、１〜１０が更に好ましい。
上記Ｒ1又はＲ2で表される炭素数１〜２１のアルキル基は、直鎖若しくは分岐又は環状のアルキル基でもよく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−アミル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコサニル基、ｉ−プロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、１−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、２−メチルブチル基、ｉ−アミル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、ｔ−アミル基、１，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、２−エチル−２−メチルプロピル基、直鎖若しくは分岐のヘプチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、ｔ−オクチル基、分岐したノニル基、分岐したデシル基、分岐したウンデシル基、分岐したドデシル基、分岐したトリデシル基、分岐したテトラデシル基、分岐したペンタデシル基、分岐したヘキサデシル基、分岐したヘプタデシル基、分岐したオクタデシル基、直鎖若しくは分岐のノナデシル基、直鎖若しくは分岐のエイコサニル基、
上記Ｒ1又はＲ2で表される炭素数１〜２１のアルキル基は、直鎖若しくは分岐又は環状のアルキル基でもよく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−アミル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコサニル基、ｉ−プロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、１−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、２−メチルブチル基、ｉ−アミル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、ｔ−アミル基、１，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、２−エチル−２−メチルプロピル基、直鎖若しくは分岐のヘプチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、ｔ−オクチル基、分岐したノニル基、分岐したデシル基、分岐したウンデシル基、分岐したドデシル基、分岐したトリデシル基、分岐したテトラデシル基、分岐したペンタデシル基、分岐したヘキサデシル基、分岐したヘプタデシル基、分岐したオクタデシル基、直鎖若しくは分岐のノナデシル基、直鎖若しくは分岐のエイコサニル基、
シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロヘキシルプロピル基、シクロドデシル基、ノルボルニル基、ボルニル基、シス−ミルタニル基、イソピノカンフェニル基、ノルアダマンチル基、アダマンチル基、アダマンチルメチル基、１−（１−アダマンチル）エチル基、３，５−ジメチルアダマンチル基、キヌクリジニル基、シクロペンチルエチル基、ビシクロオクチル基が好ましい。
これらの中でもＲ1又はＲ2で表される炭素数１〜２１のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−アミル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｉ−プロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、１−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、２−メチルブチル基、ｉ−アミル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、ｔ−アミル基、１，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、２−エチル−２−メチルプロピル基、直鎖若しくは分岐のヘプチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、ｔ−オクチル基、分岐したノニル基、分岐したデシル基、分岐したウンデシル基、分岐したドデシル基、分岐したトリデシル基、分岐したテトラデシル基、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロヘキシルプロピル基、シクロドデシル基、ノルボルニル基、ボルニル基、シス−ミルタニル基、イソピノカンフェニル基、ノルアダマンチル基、アダマンチル基、アダマンチルメチル基、１−（１−アダマンチル）エチル基、３，５−ジメチルアダマンチル基、キヌクリジニル基、シクロペンチルエチル基、ビシクロオクチル基がより好ましい。
こられの中でも、更に、Ｒ1又はＲ2で表される炭素数１〜２１のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−アミル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｉ−プロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、１−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、２−メチルブチル基、ｉ−アミル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、ｔ−アミル基、１，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、２−エチル−２−メチルプロピル基、直鎖若しくは分岐のヘプチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、ｔ−オクチル基、分岐したノニル基、分岐したデシル基、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロヘキシルプロピル基、シクロドデシル基、ノルボルニル基、ボルニル基、ノルアダマンチル基、アダマンチル基、アダマンチルメチル基、１−（１−アダマンチル）エチル基、３，５−ジメチルアダマンチル基、シクロペンチルエチル基、ビシクロオクチル基が特に好ましい。
また、上記のアルキル基のうち、耐熱性向上の観点からは、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−アミル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｉ−プロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、１−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、２−メチルブチル基、ｉ−アミル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、ｔ−アミル基、１，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、２−エチル−２−メチルプロピル基、分岐のヘプチル基、１−メチルヘプチル基、１，５−ジメチルヘキシル基、ｔ−オクチル基、分岐したノニル基、分岐したデシル基、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロヘキシルプロピル基、シクロドデシル基、ノルボルニル基、ボルニル基、ノルアダマンチル基、アダマンチル基、アダマンチルメチル基、１−（１−アダマンチル）エチル基、３，５−ジメチルアダマンチル基、シクロペンチルエチル基、ビシクロオクチル基等の分岐したアルキル基や環状のアルキル基が特に好ましい。
一般式（Ｉ）中、Ｒ1又はＲ2で表されるアルキル基は、フッ素で置換されていてもよい。フッ素で置換されたアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロブチル基、トリデカフルオロヘキシル基、ペンタデカフルオロヘプチル基、ヘプタデカフルオロオクチル基、トリデカフルオロオクチル基、ノナデカフルオロノニル基、ヘプタデカフルオロデシル基、パーフルオロデシル基が好ましく、この中でも、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロブチル基、トリデカフルオロヘキシル基、ペンタデカフルオロヘプチル基がより好ましく、更には、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロブチル基、トリデカフルオロヘキシル基が特に好ましい。
一般式（Ｉ）中、Ｒ1又はＲ2で表される炭素数２〜２１のアルケニル基は置換基を有していてもよい。また、上記アルケニル基の炭素数としては、２〜１５が好ましく、２〜１０が更に好ましい。
上記Ｒ1及びＲ2で表される炭素数２〜２１のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、イソプロペニル基、２−プロペニル基、２−メチル−プロペニル基、１−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−１−ブテニル基、１，１−ジメチル−３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、１−エチル−１−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、１−ヘプテニル基、２，６−ジメチル−５−ヘプテニル基、９−デセニル基、１−シクロペンテニル基、２−シクロペンテニルメチル基、シクロヘキセニル基、１−メチル−２−シクロヘキセニル基、オクテニル基、シトロネリル基、オレイル基、ゲラニル基、ファーネシル基、２−（１−シクロヘキセニル）エチル基が好ましい。
上記Ｒ1及びＲ2で表される炭素数２〜２１のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、イソプロペニル基、２−プロペニル基、２−メチル−プロペニル基、１−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−１−ブテニル基、１，１−ジメチル−３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、１−エチル−１−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、１−ヘプテニル基、２，６−ジメチル−５−ヘプテニル基、９−デセニル基、１−シクロペンテニル基、２−シクロペンテニルメチル基、シクロヘキセニル基、１−メチル−２−シクロヘキセニル基、オクテニル基、シトロネリル基、オレイル基、ゲラニル基、ファーネシル基、２−（１−シクロヘキセニル）エチル基が好ましい。
これらの中でも、上記Ｒ1及びＲ2で表される炭素数２〜２１のアルケニル基としては、ビニル基、イソプロペニル基、２−プロペニル基、２−メチル−プロペニル基、１−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−１−ブテニル基、１，１−ジメチル−３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、１−エチル−１−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、１−ヘプテニル基、１−シクロペンテニル基、２−シクロペンテニルメチル基、シクロヘキセニル基、１−メチル−２−シクロヘキセニル基、１，４−ジヒドロ−２−メチルフェニル基がより好ましく、更には、ビニル基、イソプロペニル基、２−プロペニル基、２−メチル−プロペニル基、１−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−１−ブテニル基、１，１−ジメチル−３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、１−エチル−１−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、１−シクロペンテニル基、２−シクロペンテニルメチル基、シクロヘキセニル基、１−メチル−２−シクロヘキセニル基が特に好ましい。
Ｒ1又はＲ2で表される炭素数６〜２１のアリール基は、置換基を有していてもよい。また、上記アリール基の炭素数としては、６〜１５が好ましく、６〜１０が更に好ましい。
Ｒ1で表される置換基を有していてもよい炭素数６〜２１のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、アントラセニル基、アンスラキノニル基、ピレニル基等が好ましく、この中でも、フェニル基、ナフチル基、ビフェニレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、アントラセニル基等がより好ましく、更には、フェニル基、ナフチル基、ビフェニレニル基、フルオレニル基等が特に好ましい。
Ｒ1で表される置換基を有していてもよい炭素数６〜２１のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、アントラセニル基、アンスラキノニル基、ピレニル基等が好ましく、この中でも、フェニル基、ナフチル基、ビフェニレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、アントラセニル基等がより好ましく、更には、フェニル基、ナフチル基、ビフェニレニル基、フルオレニル基等が特に好ましい。
Ｒ1又はＲ2で表される炭素数７〜２１のアラルキル基は、置換基を有していてもよい。また、上記アラルキル基の炭素数としては、７〜１５が好ましく、７〜１０が更に好ましい。
Ｒ1又はＲ2で表される置換基を有していてもよい炭素数７〜２１のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、ジフェニルメチル基、１，２−ジフェニルエチル基、フェニル−シクロペンチルメチル基、α−メチルベンジル基、フェニルエチル基、α−メチル−フェニルエチル基、β−メチル−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、３，３−ジフェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、ナフチルメチル基、スチリル基、シンナミル基、フルオレニル基、１−ベンゾシクロブテニル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、インダニル基、ピペロニル基、ピレンメチル基が好ましく、この中でも、ベンジル基、フェニル−シクロペンチルメチル基、α−メチルベンジル基、フェニルエチル基、α−メチル−フェニルエチル基、β−メチル−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、スチリル基、シンナミル基、フルオレニル基、１−ベンゾシクロブテニル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基がより好ましく、更には、ベンジル基、α−メチルベンジル基、フェニルエチル基、α−メチル−フェニルエチル基、β−メチル−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、スチリル基、シンナミル基、フルオレニル基、１−ベンゾシクロブテニル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基が特に好ましい。
Ｒ1又はＲ2で表される置換基を有していてもよい炭素数７〜２１のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、ジフェニルメチル基、１，２−ジフェニルエチル基、フェニル−シクロペンチルメチル基、α−メチルベンジル基、フェニルエチル基、α−メチル−フェニルエチル基、β−メチル−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、３，３−ジフェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、ナフチルメチル基、スチリル基、シンナミル基、フルオレニル基、１−ベンゾシクロブテニル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、インダニル基、ピペロニル基、ピレンメチル基が好ましく、この中でも、ベンジル基、フェニル−シクロペンチルメチル基、α−メチルベンジル基、フェニルエチル基、α−メチル−フェニルエチル基、β−メチル−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、スチリル基、シンナミル基、フルオレニル基、１−ベンゾシクロブテニル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基がより好ましく、更には、ベンジル基、α−メチルベンジル基、フェニルエチル基、α−メチル−フェニルエチル基、β−メチル−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、スチリル基、シンナミル基、フルオレニル基、１−ベンゾシクロブテニル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基が特に好ましい。
Ｒ1及びＲ2で表される基は、エーテル基を含んでいてもよい。エーテル基を含む基としては、例えば、テトラヒドロフルフリル基、テトラヒドロピラニルメチル基、２，５−ジヒドロ−２，５−ジメトキシフルフリル基などが好ましい。
Ｒ1及びＲ2が置換している窒素原子と共にヘテロ環を形成する場合、そのヘテロ環の例としては、例えば、２−メチルアジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、３−ピロリン環、ピペリジン環、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン環、ヘキサメチレンイミン環、ピペラジン環、１，３，３−トリメチル−６−アザビシクロ［３．２．１］オクタン環、デカヒドロキノリン環、オキサゾリジン環、モルホリン環、チアゾリジン環、チオモルホリン環、インドリン環、イソインドリン環、１，２，３，４−テトラヒドロカルバゾール環、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン環、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン環、イミノジベンジル環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェナジン環等が好ましく、この中でも、ピロリジン環、３−ピロリン環、ピペリジン環、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン環、ヘキサメチレンイミン環、ピペラジン環、デカヒドロキノリン環、オキサゾリジン環、モルホリン環、チアゾリジン環、チオモルホリン環等がより好ましく、更には、ピロリジン環、３−ピロリン環、ピペリジン環、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン環、ピペラジン環、デカヒドロキノリン環、オキサゾリジン環、モルホリン環、チアゾリジン環、チオモルホリン環等が特に好ましい。
一般式（Ｉ）中、Ｒ1及びＲ2で表されるアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、並びに、Ｒ1とＲ2とが置換している窒素原子と共に形成するヘテロ環の置換基としては、アシル基、アシルアミノ基、アシルアミノカルボニルアミノ基、アラルキルアミノカルボニルアミノ基、アリールアミノカルボニルアミノ基、メタクリロイルアミノカルボニルアミノ基、トリフルオロメチル基、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基、ヒドロキシ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ビニル基、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ビニルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、フェニル基等が好ましい。
これらの中でも、上記Ｒ1及びＲ2に置換する置換基としては、アシル基／アセチル基、アシルアミノ基、トリフルオロメチル基、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ビニル基、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ビニルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、フェニル基等がより好ましく、更には、アシル基／アセチル基、アシルアミノ基、トリフルオロメチル基、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ヘキシル基、ビニル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ビニルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、フェニル基等が特に好ましい。
また、これらの置換基は更に同様の置換基で置換されていてもよい。
また、これらの置換基は更に同様の置換基で置換されていてもよい。
特に上記置換基がヒドロキシ基、アミノ基等の活性水素を有する基である場合は、各種酸クロライド、酸無水物、ハロゲン化物又は各種イソシアネートと反応させて、アセチル基、アシル基、（メタ）アクリロイル基、アルキルアミノカルボニル基、アリールアミノカルボニル基（例えば、ブチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基等）、アルキル基、アラルキル基等の基で置換されていてもよい。
また、Ｒ1又はＲ2で表されるアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、及びＲ1とＲ2とが置換している窒素原子と共に形成するヘテロ環、は更に、Ｒ1又はＲ2で表される基で置換されていてもよい。
色価の観点では、Ｒ1又はＲ2で表される基の分子量は、Ｒ1とＲ2とを併せて５００以下であることが好ましく、４００以下であることがより好ましく、３００以下であることが特に好ましい。
また、Ｒ1又はＲ2に置換する置換基の数は、０〜４が好ましく、０〜３がより好ましく、０〜２が特に好ましい。
上記一般式（Ｉ）において、Ｒ3は、水素原子、金属原子のカチオン又は含窒素化合物からなるカチオンを表す。上記Ｒ3としては、水素原子；Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓ、Ａｇ，Ｍｇ，Ｃａ，Ｓｒ，Ｂａ、Ｚｎ、Ａｌ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｃｏ及びＦｅのカチオン；並びに、含窒素化合物からなるカチオンが好ましく、この中でも、水素原子；Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓ、Ａｇ，Ｍｇ，Ｃａ，Ｂａ、Ｚｎ、Ａｌ、Ｃｕ、Ｆｅのカチオン；並びに、含窒素化合物からなるカチオンがより好ましく、更には、水素原子；Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ，Ｍｇ，Ｃａ，Ｂａ、Ｚｎ、Ａｌ、Ｃｕ、及びＦｅのカチオン；並びに、含窒素化合物からなるカチオンが特に好ましい。
上記含窒素化合物は、有機溶剤や水に対する溶解性、塩形成性、染料の吸光度・色価、着色剤としての耐熱性及び耐光性等の全てを考慮して選択される。吸光度・色価の観点のみで選択すると、上記含窒素化合物はできるだけ分子量の低いものが好ましく、中でも、分子量３００以下であることが好ましく、分子量２８０以下であることがより好ましく、分子量２５０以下であることが特に好ましい。
以下に上記含窒素化合物の具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
以下に上記含窒素化合物の具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
以下に、前記一般式（Ｉ）で表される化合物の具体例（例示化合物（１）〜（１２））を挙げるが、本発明はこれに限定されるものではない。
本発明の色素化合物は公知の一般的な方法により合成することができる。本発明の色素化合物の一般的な合成法について上記例示化合物（１）を例に説明する。但し、本発明はこれに限定されるものではない。
本発明の色素化合物は上記スキーム１に従って合成することができる。まず、上記化合物（Ａ）とアニリンとジクロロベンゼンとを混合し、室温で約１時間攪拌する。攪拌後、約５０℃に加温したのち、炭酸ナトリウムを加え７０℃程度で約１時間攪拌する。攪拌後、反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル相を４％硫酸水溶液で洗浄する。次いで、酢酸エチル相に硫酸マグネシウム及び活性炭を加え、乾燥及び脱色した後、セライト濾過し、酢酸エチル相を濃縮して、化合物（Ｂ）のジクロロベンゼン溶液を得ることができる。
次に還元鉄と酢酸と水とを混合し、約８０℃で攪拌する。これに上記化合物（Ｂ）のジクロロベンゼン溶液を滴下し、８０℃程度で数時間攪拌する。更に炭酸ナトリウムを加え８０℃程度で約３０分攪拌し、セライトと活性炭とを加えセライトろ過した後、有機層を水蒸気蒸留して化合物（Ｃ）を得ることができる。
次いで、得られた化合物（Ｃ）とテトラエチルアンモニウムクロライドと酢酸と３６％塩酸とを混合し、冷却する。これに、亜硝酸ナトリウム水溶液を内温約５℃以下を維持しながら滴下し、約５〜１０℃を維持して数時間攪拌し、ジアゾ溶液を得る。
別途調製したγ酸のスラリー液に上記ジアゾ溶液を約０℃で約３０分かけて滴下する。次いで、４０％酢酸ナトリウム水溶液を１時間程度かけて滴下した後、更に、約０℃で数時間攪拌する。攪拌後、１０％炭酸ナトリウム水溶液を滴下し、一夜程度攪拌した後、５０％ＮａＯＨ水溶液滴下しする。その後、加温しながら約一時間攪拌した後、室温まで冷却し、混合物をろ過した後、アルカリ性の食塩水で洗浄して上記例示化合物（１）を得ることができる。
尚、他の例示化合物についても、適宜素材等を選択することによって上述の方法により合成することができる。例えば、上記例示化合物（２）の場合には、上記アニリンをｐ−（シクロヘキシルメチルアミノ）アセトアニリドに変更することで得られ、上記例示化合物（６）については、得られた例示化合物（１）をＭｅＯＨ／水に溶解した後、硫酸マグネシウムを添加することで得ることができる。
本発明の色素化合物は、例えば、液晶表示装置（ＬＣＤ）や固体撮像素子（例えば、ＣＣＤやＣＭＯＳ等）に用いられるカラーフィルター、エレクトロルミネッセンス用カラーフィルターなどの着色画素形成用途として、又は、印刷用インキ、インクジェット用インキ、及び塗料などの作製用途として、好適に用いることができる。尚、本発明の色素化合物はこれらの用途に限定されるものではない。
以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本発明はその主旨を越えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。尚、特に断りのない限り、「部」は質量基準である。
［実施例１］
−例示化合物（１）の合成−
−例示化合物（１）の合成−
上記スキーム１に従って例示化合物（１）を合成した。
上記化合物（Ａ）１０．０ｇと、アニリン３．８２ｇと、ジクロロベンゼン２０ｇとを混合し、室温で１時間攪拌した。攪拌後、５０℃に加温したのち、炭酸ナトリウム２．４８ｇを加え７０℃で１時間攪拌した。攪拌後、反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル相を４％硫酸水溶液で洗浄した。次いで、酢酸エチル相に硫酸マグネシウム及び活性炭を加え、乾燥及び脱色し、セライト濾過した。濾過後、酢酸エチル相を濃縮し、化合物（Ｂ）のジクロロベンゼン溶液を得た。
上記化合物（Ａ）１０．０ｇと、アニリン３．８２ｇと、ジクロロベンゼン２０ｇとを混合し、室温で１時間攪拌した。攪拌後、５０℃に加温したのち、炭酸ナトリウム２．４８ｇを加え７０℃で１時間攪拌した。攪拌後、反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル相を４％硫酸水溶液で洗浄した。次いで、酢酸エチル相に硫酸マグネシウム及び活性炭を加え、乾燥及び脱色し、セライト濾過した。濾過後、酢酸エチル相を濃縮し、化合物（Ｂ）のジクロロベンゼン溶液を得た。
次に還元鉄６．６９ｇと酢酸２．４ｇと水７．２ｇとを混合し、８０℃で攪拌した。これに上記化合物（Ｂ）のジクロロベンゼン溶液を滴下し、８０℃で２時間攪拌した。更に炭酸ナトリウム１．３９ｇを加え８０℃で３０分攪拌した。次いで、セライトと活性炭とを加えセライトろ過した後、有機層を水蒸気蒸留して化合物（Ｃ）９．７２ｇを得た（収率８８％）。
次いで、得られた化合物（Ｃ）３．００ｇと、テトラエチルアンモニウムクロライド０．１２ｇと、酢酸３．１ｍｌと、３６％塩酸３．７ｍｌとを混合し、０℃に冷却した。これに、亜硝酸ナトリウム水溶液（ＮａＮＯ2：０．７７ｇ、水：１．７ｇ）を内温５℃以下を維持しながら滴下した。滴下後、５〜１０℃を維持して３時間攪拌しジアゾ溶液を得た。
別途調製したγ酸のスラリー液（γ酸２．７９ｇ、水１６．５ｇ：３６％塩酸０．５ｍｌ）に上記ジアゾ溶液を０℃で３０分かけて滴下した。次いで、４０％酢酸ナトリウム水溶液５ｍｌを１時間かけて滴下した後、更に、０℃で２時間攪拌した。攪拌後、１０％炭酸ナトリウム水溶液２０ｍｌを滴下し、一夜攪拌した。次いで、５０％ＮａＯＨ水溶液７．０ｇを滴下し、６５℃に加温し一時間攪拌した後、室温まで冷却した。冷却後、混合物をろ過し、アルカリ性の食塩水で洗浄して上記例示化合物（１）３．６１ｇを得た（収率６１％）。
上記から得られた例示化合物（１）のＮＭＲデータを以下に示す。
（３００ＭＨｚ、溶媒：ジメチル−ｄ6スルホキシド、標準物質：テトラメチルシラン）δｐｐｍ：１２．３（１Ｈ，ｓ）、１１．０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）、９．２５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）、８．０〜７．８（２Ｈ，ｍ）、７．８５〜７．６０（３Ｈ，ｍ）、７．３８（１Ｈ，ｓ）、７．２２（１Ｈ，ｄ）７．１０〜６．９０（４Ｈ，ｍ）、６．６０（１Ｈ，ｔ）
（３００ＭＨｚ、溶媒：ジメチル−ｄ6スルホキシド、標準物質：テトラメチルシラン）δｐｐｍ：１２．３（１Ｈ，ｓ）、１１．０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）、９．２５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）、８．０〜７．８（２Ｈ，ｍ）、７．８５〜７．６０（３Ｈ，ｍ）、７．３８（１Ｈ，ｓ）、７．２２（１Ｈ，ｄ）７．１０〜６．９０（４Ｈ，ｍ）、６．６０（１Ｈ，ｔ）
［実施例２］
−例示化合物（２）の合成−
実施例１において、アニリンを、ｐ−（シクロヘキシルメチルアミノ）アセトアニリドに代えた以外は実施例１と同様に合成し、上述の例示化合物（２）の化合物を得た。
−例示化合物（２）の合成−
実施例１において、アニリンを、ｐ−（シクロヘキシルメチルアミノ）アセトアニリドに代えた以外は実施例１と同様に合成し、上述の例示化合物（２）の化合物を得た。
上記から得られた例示化合物（２）のＮＭＲデータを以下に示す。
（３００ＭＨｚ、溶媒：ジメチル−ｄ6スルホキシド、標準物質：テトラメチルシラン）δｐｐｍ：１２．０５（１Ｈ，ｓ）、１１．１０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）、１０．０５（１Ｈ，ｓ）、９．４２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）、７．９５（１Ｈ，ｄ）、７．８５（１Ｈ，ｄ）、７．７５（１Ｈ，ｓ）、７．６０〜７．５０（３Ｈ，ｍ）、７．３０（１Ｈ，ｄｄ）７．２５〜７．１８（２Ｈ，ｍ）、７．０５（２Ｈ，ｄ）、３．４３（２Ｈ，ｄ）、２．００（３Ｈ，ｓ）、１．８０〜１．５０（５Ｈ，ｍ）、１．３０〜０．８５（６Ｈ，ｍ）
（３００ＭＨｚ、溶媒：ジメチル−ｄ6スルホキシド、標準物質：テトラメチルシラン）δｐｐｍ：１２．０５（１Ｈ，ｓ）、１１．１０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）、１０．０５（１Ｈ，ｓ）、９．４２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）、７．９５（１Ｈ，ｄ）、７．８５（１Ｈ，ｄ）、７．７５（１Ｈ，ｓ）、７．６０〜７．５０（３Ｈ，ｍ）、７．３０（１Ｈ，ｄｄ）７．２５〜７．１８（２Ｈ，ｍ）、７．０５（２Ｈ，ｄ）、３．４３（２Ｈ，ｄ）、２．００（３Ｈ，ｓ）、１．８０〜１．５０（５Ｈ，ｍ）、１．３０〜０．８５（６Ｈ，ｍ）
［実施例３］
−例示化合物（６）の合成−
実施例１において得られた例示化合物（１）３ｇを、ＭｅＯＨ２０ｇ／水５ｇに溶解したのち、硫酸マグネシウム１０ｇを添加して一晩放置した。次いで、溶液をろ過して濃縮し、上述の例示化合物（６）を得た。
−例示化合物（６）の合成−
実施例１において得られた例示化合物（１）３ｇを、ＭｅＯＨ２０ｇ／水５ｇに溶解したのち、硫酸マグネシウム１０ｇを添加して一晩放置した。次いで、溶液をろ過して濃縮し、上述の例示化合物（６）を得た。
上記から得られた例示化合物（６）のＮＭＲデータを以下に示す。
（３００ＭＨｚ、溶媒：ジメチル−ｄ6スルホキシド、標準物質：テトラメチルシラン）δｐｐｍ：１２．３（１Ｈ，ｓ）、１１．０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）、９．２５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）、８．０〜７．８（２Ｈ，ｍ）、７．８５〜７．６０（３Ｈ，ｍ）、７．３８（１Ｈ，ｓ）、７．２２（１Ｈ，ｄ）７．１０〜６．９０（４Ｈ，ｍ）、６．６０（１Ｈ，ｔ）
（３００ＭＨｚ、溶媒：ジメチル−ｄ6スルホキシド、標準物質：テトラメチルシラン）δｐｐｍ：１２．３（１Ｈ，ｓ）、１１．０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）、９．２５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）、８．０〜７．８（２Ｈ，ｍ）、７．８５〜７．６０（３Ｈ，ｍ）、７．３８（１Ｈ，ｓ）、７．２２（１Ｈ，ｄ）７．１０〜６．９０（４Ｈ，ｍ）、６．６０（１Ｈ，ｔ）
［実施例４］
−例示化合物（７）の合成−
実施例１において例示化合物（１）３ｇを、ＭｅＯＨ２０ｇに溶解したのち、例示化合物（１）に対して等量の３６％塩酸を滴下した。この溶液を濃縮して例示化合物（１）のスルホン酸体を得た。次いで、例示化合物（１）のスルホン酸体のＭｅＯＨ溶液に等量のジアザビシクロオクタンを添加して濃縮し、上述の例示化合物（７）を得た。
−例示化合物（７）の合成−
実施例１において例示化合物（１）３ｇを、ＭｅＯＨ２０ｇに溶解したのち、例示化合物（１）に対して等量の３６％塩酸を滴下した。この溶液を濃縮して例示化合物（１）のスルホン酸体を得た。次いで、例示化合物（１）のスルホン酸体のＭｅＯＨ溶液に等量のジアザビシクロオクタンを添加して濃縮し、上述の例示化合物（７）を得た。
上記から得られた例示化合物（７）のＮＭＲデータを以下に示す。
（３００ＭＨｚ、溶媒：ジメチル−ｄ6スルホキシド、標準物質：テトラメチルシラン）δｐｐｍ：１２．３（１Ｈ，ｓ）、１１．０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）、９．２５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）、８．０〜７．８（２Ｈ，ｍ）、７．８５〜７．６０（３Ｈ，ｍ）、７．３８（１Ｈ，ｓ）、７．２２（１Ｈ，ｄ）７．１０〜６．９０（４Ｈ，ｍ）、６．６０（１Ｈ，ｔ）、２．８１（１２Ｈ，ｓ）
（３００ＭＨｚ、溶媒：ジメチル−ｄ6スルホキシド、標準物質：テトラメチルシラン）δｐｐｍ：１２．３（１Ｈ，ｓ）、１１．０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）、９．２５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）、８．０〜７．８（２Ｈ，ｍ）、７．８５〜７．６０（３Ｈ，ｍ）、７．３８（１Ｈ，ｓ）、７．２２（１Ｈ，ｄ）７．１０〜６．９０（４Ｈ，ｍ）、６．６０（１Ｈ，ｔ）、２．８１（１２Ｈ，ｓ）
Claims (1)
- 下記一般式（Ｉ）で表されることを特徴とするアゾ化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2003298555A JP2005068270A (ja) | 2003-08-22 | 2003-08-22 | アゾ化合物 |
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|---|---|---|---|
| JP2003298555A JP2005068270A (ja) | 2003-08-22 | 2003-08-22 | アゾ化合物 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2005068270A true JP2005068270A (ja) | 2005-03-17 |
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ID=34404022
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| JP2003298555A Pending JP2005068270A (ja) | 2003-08-22 | 2003-08-22 | アゾ化合物 |
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|---|---|
| JP (1) | JP2005068270A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107805403A (zh) * | 2017-10-18 | 2018-03-16 | 恒升化工有限公司 | 一种弱酸性红色染料的制备方法 |
-
2003
- 2003-08-22 JP JP2003298555A patent/JP2005068270A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| CN107805403A (zh) * | 2017-10-18 | 2018-03-16 | 恒升化工有限公司 | 一种弱酸性红色染料的制备方法 |
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