JP2005068052A - 新規なフラン誘導体及びその製造方法 - Google Patents

Abstract

【課題】 分子内に酸素原子で架橋された構造を少なくとも２個有し、かつ、1個の炭素−炭素不飽和二重結合を有するフラン誘導体及びその製造方法を提供すること。
【解決手段】 一般式（Ｉ）および（II）で表される化合物。
【化１】

（式（Ｉ）中、Ｘ^１は−Ｏ−、または−ＮＲ^１−（Ｒ^１は水素、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、ヒドロキシ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基または炭素数６〜２０のアリールオキシ基を示す。）から選ばれる。ｎは１又は２である。）
【化２】

（式（II）中、Ｙ^１、Ｙ^２は水素、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃｌ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^２または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^３（Ｒ^２およびＲ^３は水素、炭素数１〜２０のアルキル基または炭素数６〜２０のアリール基を示す。）を示し、互いに同じでも異なっていてもよい。ｍは１又は２である。）
【選択図】 なし

Description

本発明は新規なフラン誘導体及びその製造方法に関するものである。更に詳しくは、合成樹脂の原料、塗料、接着剤及び汎用樹脂等への添加剤として、さらに、特定の環状構造を有機化合物の分子内に導入するための中間体として有用な新規なフラン誘導体及びその製造方法に関する。

近年、脂環式有機化合物は、その光吸収特性の点で優れることから、各種光学材料等の合成樹脂の原料として注目され、その利用が急速に進んでいる。最近では、脂環式有機化合物中の炭素原子をヘテロ原子で置き換えた化合物の利用が盛んに行なわれている。例えば、脂環式有機化合物として、分子内に1個の酸素原子で架橋された構造を有し、かつ、1個の炭素−炭素不飽和二重結合を有するオキサビシクロ化合物を重合成分の一部として含む組成物を重合して得られる樹脂が耐熱性、耐湿性、接着性等の物性の向上に有効であることが報告されている（特許文献１）。

特許文献１に記載のオキサビシクロ化合物は、ジエンとしてのフランとジエノフィルとしてのアクリル酸エステル類とをディールスアルダー反応させて得られる。

しかし、前記オキサビシクロ化合物にさらにフランをディールスアルダー反応させ、分子内に酸素原子で架橋された構造を少なくとも２個有し、かつ、1個の炭素−炭素不飽和二重結合を有するフラン誘導体を得たという報告はなされていない。
特開２０００−３８３９１号

本発明の課題は、分子内に酸素原子で架橋された構造を少なくとも２個有し、かつ、1個の炭素−炭素不飽和二重結合を有するフラン誘導体及びその製造方法を提供することにある。

本発明者らは、前記の課題を解決するため鋭意検討した結果、本発明を完成するに至ったものである。すなわち、本発明によれば、一般式（Ｉ）（化１）および一般式（II）（化２）で表される化合物が提供される。

（式（Ｉ）中、Ｘ^１は−Ｏ−、または−ＮＲ^１−（Ｒ^１は水素、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、ヒドロキシ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基または炭素数６〜２０のアリールオキシ基を示す。）から選ばれる。ｎは１又は２である。）

（式（II）中、Ｙ^１、Ｙ^２は水素、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃｌ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^２または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^３（Ｒ^２およびＲ^３は水素、炭素数１〜２０のアルキル基または炭素数６〜２０のアリール基を示す。）を示し、互いに同じでも異なってもよい。ｍは１又は２である。）
なお、一般式（Ｉ）で表される化合物は、一般式（III）（化３）で表される化合物と、

（式（III）中、Ｘ^２は−Ｏ−、または−ＮＲ^４−（Ｒ^４は水素、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、ヒドロキシ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基または炭素数６〜２０のアリールオキシ基を示す。）から選ばれる。ｋは１又は２である。）
フランとを加圧下で反応させることにより、好適に製造できる。

また、一般式（II）で表される化合物は、一般式（IV）（化４）で表される化合物と、

（式（IV）中、Ｙ^３、Ｙ^４は水素、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃｌ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^５または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６（Ｒ^５およびＲ^６は水素、炭素数１〜２０のアルキル基または炭素数６〜２０のアリール基を示す。）を示し、互いに同じでも異なっていてもよい。ｈは１又は２である。）
フランとを加圧下で反応させることにより、好適に製造できる。
一般式（III）または一般式（IV）で表される化合物とフランとの反応において、反応圧力は１００〜２０００ＭＰａが好ましく、反応温度は２０〜２００℃が好ましい。また、これらの反応は重合禁止剤の存在下で行なうことが好ましい。

また、重合禁止剤としては、一般式（Ｖ）（化５）

（式（Ｖ）中、Ｒ^７、Ｒ^８は炭素数１〜２０のアルキル基または炭素数６〜２０のアリール基を表し、互いに同じでも異なってもよい）で表されるＮ−ニトロソアミン化合物が好ましい。

本発明によれば、新規な一般式（Ｉ）および一般式（II）で表される化合物及びこれら化合物を収率よく製造する方法を提供することができる。

一般式（Ｉ）において、Ｘ^１は−Ｏ−、または−ＮＲ^１−（Ｒ^１は水素、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、ヒドロキシ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基または炭素数６〜２０のアリールオキシ基を示す。）から選ばれる。

一般式（Ｉ）において、ｎは１又は２である。

一般式（Ｉ）において、Ｒ^１中の炭素数１〜２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−アミル基、ｉｓｏ−アミル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、及びｎ−ドデシル基等が挙げられる。

一般式（Ｉ）において、Ｒ^１中の炭素数６〜２０のアリール基としては、例えば、フェニル基、ｏ−トルイル基、ｍ−トルイル基、ｐ−トルイル基、キシリル基、α−ナフチル基、及びβ−ナフチル基等が挙げられる。

一般式（Ｉ）において、Ｒ^１中の炭素数１〜２０のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、シクロヘキシルオキシ基、及びノルボルニルオキシ基等が挙げられる。

一般式（Ｉ）において、Ｒ^１中の炭素数６〜２０のアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、ｏ−トルイルオキシ基、ｍ−トルイルオキシ基、ｐ−トルイルオキシ基、キシリルオキシ基、α−ナフチルオキシ基、及びβ−ナフチルオキシ基等が挙げられる。

一般式（Ｉ）において、ｎが１である化合物は１１，１２−ジオキサテトラシクロドデセンの誘導体であり、ｎが２である化合物は１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロヘプタデセンの誘導体である。

一般式（Ｉ）で表される化合物を具体的に示すとすれば、例えば、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボン酸無水物、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−メチル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−エチル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｎ−プロピル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｉｓｏ−プロピル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｎ−ブチル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８．９−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｉｓｏ−ブチル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｎ−アミル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８．９−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｉｓｏ−アミル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｎ−ヘキシル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−シクロヘキシル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−ノルボルニル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｎ−オクチル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｎ−デシル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｎ−ドデシル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−フェニル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｏ−トルイル−１１−チアテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｍ−トルイル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｐ−トルイル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−キシリル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−α−ナフチル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−β−ナフチル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−ヒドロキシ−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−メトキシ−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−エトキシ−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｎ−プロポキシ−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｉｓｏ−プロポキシ−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｎ−ブトキシ−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８．９−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｉｓｏ−ブトキシ−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシ−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−シクロヘキシルオキシ−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−ノルボルニルオキシ−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−フェノキシ−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｏ−トルイルオキシ−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｍ−トルイルオキシ−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｐ−トルイルオキシ−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−キシリルオキシ−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−α−ナフチルオキシ−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−β−ナフチルオキシ−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド等の１１，１２−ジオキサテトラシクロドデセン類、
１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボン酸無水物、１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボキシイミド、Ｎ−メチル−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボキシイミド、Ｎ−エチル−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｎ−プロピル−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｉｓｏ−プロピル−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｎ−ブチル−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｉｓｏ−ブチル−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｎ−アミル−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｉｓｏ−アミル−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｎ−ヘキシル−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボキシイミド、Ｎ−シクロヘキシル−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボキシイミド、Ｎ−ノルボルニル−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｎ−オクチル−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｎ−デシル−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｎ−ドデシル−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボキシイミド、Ｎ−フェニル−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｏ−トリル−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｍ−トリル−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｐ−トリル−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボキシイミド、Ｎ−キシリル−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボキシイミド、Ｎ−α−ナフチル−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボキシイミド、Ｎ−β−ナフチル−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボキシイミド、Ｎ−ヒドロキシ−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボキシイミド、Ｎ−メトキシ−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボキシイミド、Ｎ−エトキシ−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｎ−プロポキシ−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｉｓｏ−プロポキシ−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｎ−ブトキシ−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｉｓｏ−ブトキシ−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシ−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｎ−アミルオキシ−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボキシイミド、Ｎ−シクロヘキシルオキシ−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボキシイミド、Ｎ−ノルボルニルオキシ−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボキシイミド、Ｎ−フェノキシ−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｏ−トルイルオキシ−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｍ−トルイルオキシ−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｐ−トルイルオキシ−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボキシイミド、Ｎ−キシリルオキシ−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボキシイミド、Ｎ−α−ナフチルオキシ−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボキシイミド、Ｎ−β−ナフチルオキシ−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボキシイミド等の１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロヘプタデセン類を挙げることができる。

一般式（II）において、Ｙ^１及びＹ^２はそれぞれ水素、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、−ＣＨ_２ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃｌ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^２または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^３（Ｒ^２およびＲ^３は水素、炭素数１〜２０のアルキル基または炭素数６〜２０のアリール基を示す。）を示し、互いに同じでも異なっていてもよい。

一般式（II）において、ｍは１又は２である。

一般式（II）において、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｒ^２、Ｒ^３中の炭素数１〜２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−アミル基、ｉｓｏ−アミル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、及びｎ−ドデシル基等が挙げられる。

炭素数６〜２０のアリール基としては、例えば、フェニル基、ｏ−トルイル基、ｍ−トルイル基、ｐ−トルイル基、キシリル基、α−ナフチル基、及びβ−ナフチル基等が挙げられる。

一般式（II）において、ｍが１である化合物は１１，１２−ジオキサテトラシクロドデセンの誘導体であり、ｍが２である化合物は１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロヘプタデセンの誘導体である。

一般式（II）で表される化合物を具体的に示すとすれば、例えば、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン、８−メチル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン、８−エチル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン、８−ブチル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン、８−ｉｓｏ−ブチル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン、８−ヘキシル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン、８−シクロヘキシル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン、８−ノルボルニル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン、８，９−ジメチル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン、８−フェニル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン、８，９−ジフェニル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８−メチロール、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジメチロール、８−シアノ−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン、８，９−ジシアノ−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８−酸クロライド、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジ酸クロライド、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８−カルボン酸、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボン酸、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８−カルボン酸メチルエステル、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボン酸メチルエステル、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８−カルボン酸エチルエステル、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボン酸エチルエステル、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８−カルボン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８−カルボン酸ブチルエステル、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボン酸ブチルエステル、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８−カルボン酸シクロヘキシルエステル、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボン酸シクロヘキシルエステル、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８−カルボン酸ノルボルニルエステル、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボン酸ノルボルニルエステル、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８−カルボン酸フェニルエステル、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボン酸フェニルエステル、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８−カルボン酸−９−カルボン酸メチルエステル、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８−カルボン酸−９−カルボン酸エチルエステル、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８−カルボン酸−９−カルボン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８−カルボン酸−９−カルボン酸ブチルエステル、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８−カルボン酸−９−カルボン酸シクロヘキシルエステル、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８−カルボン−９−カルボン酸ノルボルニルエステル、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８−カルボン酸−９−カルボン酸フェニルエステル、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８−カルボン酸−９−メチロール、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８−カルボアルデヒド、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボアルデヒド、８−メチルカルボニル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン、８，９−ジメチルカルボニル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン、８−エチルカルボニル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン、８，９−ジエチルカルボニル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン、８−フェニルカルボニル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン、８，９−ジフェニルカルボニル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン、等の１１，１２−ジオキサテトラシクロドデセン類、
１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン、１１−メチル−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン、１１−エチル−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン、１１−ブチル−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン、１１−ｉｓｏ−ブチル−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン、１１−ヘキシル−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン、１１−シクロヘキシル−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン、１１−ノルボルニル−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン、１１，１２−ジメチル−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン、１１−フェニル−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン、１１，１２−ジフェニル−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン、１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１−メチロール、１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジメチロール、１１−シアノ−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン、１１，１２−ジシアノ−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン、１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１−酸クロライド、１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジ酸クロライド、１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１−カルボン酸、１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボン酸、１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１−カルボン酸メチルエステル、１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボン酸メチルエステル、１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１−カルボン酸エチルエステル、１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボン酸エチルエステル、１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１−カルボン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１−カルボン酸ブチルエステル、１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボン酸ブチルエステル、１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１−カルボン酸シクロヘキシルエステル、１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボン酸シクロヘキシルエステル、１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１−カルボン酸ノルボルニルエステル、１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボン酸ノルボルニルエステル、１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１−カルボン酸フェニルエステル、１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボン酸フェニルエステル、１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１−カルボン酸−１２−カルボン酸メチルエステル、１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１−カルボン酸−１２−カルボン酸エチルエステル、１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１−カルボン酸−１２−カルボン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１−カルボン酸−１２−カルボン酸ブチルエステル、１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１−カルボン酸−１２−カルボン酸シクロヘキシルエステル、１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１−カルボン−１２−カルボン酸ノルボルニルエステル、１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１−カルボン酸−１２−カルボン酸フェニルエステル、１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１−カルボン酸−１２−メチロール、１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１−カルボアルデヒド、１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボアルデヒド、１１−メチルカルボニル−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン、１１，１２−ジメチルカルボニル−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン、１１−エチルカルボニル−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン、１１，１２−ジエチルカルボニル−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン、１１−フェニルカルボニル−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン、１１，１２−ジフェニルカルボニル−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン、等の１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロヘプタデセン類を挙げることができる。

一般式（III）において、Ｘ^２は−Ｏ−、または−ＮＲ^４−（Ｒ^４は水素、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、ヒドロキシ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基または炭素数６〜２０のアリールオキシ基を示す。）から選ばれる。

一般式（III）において、ｋは１又は２である。

一般式（III）において、Ｒ^４中の炭素数１〜２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−アミル基、ｉｓｏ−アミル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、及びｎ−ドデシル基等が挙げられる。

炭素数６〜２０のアリール基としては、例えば、フェニル基、ｏ−トルイル基、ｍ−トルイル基、ｐ−トルイル基、キシリル基、α−ナフチル基、及びβ−ナフチル基等が挙げられる。

炭素数１〜２０のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、シクロヘキシルオキシ基、及びノルボルニルオキシ基等が挙げられる。

炭素数６〜２０のアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、ｏ−トルイルオキシ基、ｍ−トルイルオキシ基、ｐ−トルイルオキシ基、キシリルオキシ基、α−ナフチルオキシ基、及びβ−ナフチルオキシ基等が挙げられる。

一般式（III）において、ｋが１である化合物は７−オキサノルボルネンの誘導体であり、ｋが２である化合物は１１，１２−ジオキサテトラシクロドデセンの誘導体である。

一般式（III）で表される化合物を具体的に示すとすれば、例えば、７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジカルボン酸無水物、７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−メチル−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−エチル−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｎ−プロピル−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｉｓｏ−プロピル−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｎ−ブチル−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｉｓｏ−ブチル−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｎ−アミル−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｉｓｏ−アミル−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｎ−ヘキシル−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−シクロヘキシル−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−ノルボルニル−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｎ−オクチル−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｎ−デシル−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｎ−ドデシル−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−フェニル−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｏ−トルイル−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｍ−トルイル−７−オキサチアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｐ−トルイル−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−キシリル−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−α−ナフチル−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−β−ナフチル−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−ヒドロキシ−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−メトキシ−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−エトキシ−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｎ−プロポキシ−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｉｓｏ−プロポキシ−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｎ−ブトキシ−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｉｓｏ−ブトキシ−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシ−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−シクロヘキシルオキシ−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−ノルボルニルオキシ−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−フェノキシ−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｏ−トルイルオキシ−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｍ−トルイルオキシ−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｐ−トルイルオキシ−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−キシリルオキシ−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−α−ナフチルオキシ−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−β−ナフチルオキシ−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジカルボキシイミド等の７−オキサノルボルネン類、
１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボン酸無水物、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−メチル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−エチル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｎ−プロピル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｉｓｏ−プロピル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｎ−ブチル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８．９−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｉｓｏ−ブチル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｎ−アミル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８．９−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｉｓｏ−アミル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｎ−ヘキシル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−シクロヘキシル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−ノルボルニル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｎ−オクチル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｎ−デシル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｎ−ドデシル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−フェニル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｏ−トルイル−１１−チアテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｍ−トルイル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｐ−トルイル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−キシリル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−α−ナフチル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−β−ナフチル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−ヒドロキシ−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−メトキシ−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−エトキシ−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｎ−プロポキシ−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｉｓｏ−プロポキシ−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｎ−ブトキシ−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８．９−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｉｓｏ−ブトキシ−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシ−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−シクロヘキシルオキシ−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−ノルボルニルオキシ−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−フェノキシ−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｏ−トルイルオキシ−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｍ−トルイルオキシ−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−ｐ−トルイルオキシ−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−キシリルオキシ−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−α−ナフチルオキシ−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド、Ｎ−β−ナフチルオキシ−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド等の１１，１２−ジオキサテトラシクロドデセン類を挙げることができる。

一般式（IV）において、Ｙ^３、Ｙ^４は水素、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、−ＣＨ_２ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃｌ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^５または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６（Ｒ^５およびＲ^６は水素、炭素数１〜２０のアルキル基または炭素数６〜２０のアリール基を示す。）を示し、互いに同じでも異なっていてもよい。

一般式（IV）において、ｈは１又は２である。

一般式（IV）において、Ｙ^３、Ｙ^４、Ｒ^５、Ｒ^６中の炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−アミル基、ｉｓｏ−アミル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、及びｎ−ドデシル基等が挙げられる。

炭素数６〜２０のアリール基としては、フェニル基、ｏ−トルイル基、ｍ−トルイル基、ｐ−トルイル基、キシリル基、α−ナフチル基、及びβ−ナフチル基等が挙げられる。

一般式（IV）において、ｈが１である化合物は７−オキサノルボルネンの誘導体であり、ｈが２である化合物は１１，１２−ジオキサテトラシクロドデセンの誘導体である。

一般式（IV）で表される化合物を具体的に示すとすれば、例えば、７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン、２−メチル−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン、２−エチル−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン、２−ブチル−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン、２−ｉｓｏ−ブチル−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン、２−ヘキシル−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン、２−シクロヘキシル−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン、２−ノルボルニル−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン、２，３−ジメチル−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン、２−フェニル−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン、２，３−ジフェニル−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン、７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−メチロール、７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジメチロール、２−シアノ−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン、２，３−ジシアノ−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン、７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−酸クロライド、７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジ酸クロライド、７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボン酸、７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジカルボン酸、７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボン酸メチルエステル、７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジカルボン酸メチルエステル、７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボン酸エチルエステル、７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジカルボン酸エチルエステル、７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジカルボン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボン酸ブチルエステル、７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジカルボン酸ブチルエステル、７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボン酸シクロヘキシルエステル、７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジカルボン酸シクロヘキシルエステル、７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボン酸ノルボルニルエステル、７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジカルボン酸ノルボルニルエステル、７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボン酸フェニルエステル、７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジカルボン酸フェニルエステル、７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボン酸−３−カルボン酸メチルエステル、７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボン酸−３−カルボン酸エチルエステル、７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボン酸−３−カルボン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボン酸−３−カルボン酸ブチルエステル、７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボン酸−３−カルボン酸シクロヘキシルエステル、７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボン酸−３−カルボン酸ノルボルニルエステル、７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボン酸−３−カルボン酸フェニルエステル、７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボン酸−３−メチロール、７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボアルデヒド、７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジカルボアルデヒド、２−メチルカルボニル−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン、２，３−ジメチルカルボニル−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン、２−エチルカルボニル−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン、２，３−ジエチルカルボニル−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン、２−フェニルカルボニル−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン、２，３−ジフェニルカルボニル−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン、等の７−オキサノルボルネン類、
１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン、８−メチル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン、８−エチル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン、８−ブチル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン、８−ｉｓｏ−ブチル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン、８−ヘキシル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン、８−シクロヘキシル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン、
８−ノルボルニル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン、８，９−ジメチル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン、８−フェニル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン、８，９−ジフェニル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８−メチロール、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジメチロール、８−シアノ−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン、８，９−ジシアノ−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８−酸クロライド、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジ酸クロライド、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８−カルボン酸、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボン酸、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８−カルボン酸メチルエステル、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボン酸メチルエステル、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８−カルボン酸エチルエステル、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボン酸エチルエステル、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８−カルボン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８−カルボン酸ブチルエステル、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボン酸ブチルエステル、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８−カルボン酸シクロヘキシルエステル、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボン酸シクロヘキシルエステル、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８−カルボン酸ノルボルニルエステル、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボン酸ノルボルニルエステル、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８−カルボン酸フェニルエステル、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボン酸フェニルエステル、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８−カルボン酸−９−カルボン酸メチルエステル、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８−カルボン酸−９−カルボン酸エチルエステル、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８−カルボン酸−９−カルボン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８−カルボン酸−９−カルボン酸ブチルエステル、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８−カルボン酸−９−カルボン酸シクロヘキシルエステル、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８−カルボン−９−カルボン酸ノルボルニルエステル、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８−カルボン酸−９−カルボン酸フェニルエステル、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８−カルボン酸−９−メチロール、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８−カルボアルデヒド、１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボアルデヒド、８−メチルカルボニル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン、８，９−ジメチルカルボニル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン、８−エチルカルボニル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン、８，９−ジエチルカルボニル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン、８−フェニルカルボニル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン、８，９−ジフェニルカルボニル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン等の１１，１２−ジオキサテトラシクロドデセン類を挙げることができる。

一般式（III）または一般式（IV）で表される化合物のうちｋ＝１またはｈ＝１である化合物は、市販されているものを使用することができるが、一般式（III）または一般式（IV）においてｋ＝０またはｈ＝０である化合物とフランとを、例えば塩化亜鉛やヨウ化亜鉛のようなルイス酸の存在下に加熱する方法等で製造されるものを使用することもできる。また、一般式（III）または一般式（IV）で表される化合物のうちｋ＝２またはｈ＝２の化合物としては、本発明で得られる一般式（Ｉ）または一般式（II）で表される化合物のうちｎ＝１またはｍ＝１の化合物を使用することができる。

一般式（III）または一般式（IV）で表される化合物との反応に使用するフランとしては、市販されているものを使用することができる。例えば、フラン−２−カルボン酸を２００〜２５０℃で加熱、脱炭酸する方法、フルフラールと水を気相中で石灰、または亜クロム酸亜鉛と亜クロム酸マグネシウムの混合触媒に接触させ反応させる方法、あるいはフルフラールを液相でパラジウム触媒の存在下加熱する方法等で製造されるものを使用することができる。また、これらの方法で製造されたものを更に蒸留等で精製したものを使用してもかまわない。

一般式（III）または一般式（IV）で表される化合物とフランとの反応は、理論的には一般式（III）または一般式（IV）で表される化合物１モルとフラン１モルとの反応であるが、一般式（III）または一般式（IV）で表される化合物とフランとのモル比は任意のモル比で実施することができる。好ましくは前記一般式（III）または一般式（IV）で表される化合物１モルに対してフラン０．１〜５０モルの範囲であり、より好ましくは０．２〜２０モルの範囲であり、さらに好ましくは０．５〜１０モルの範囲である。０．１モル以上および５０モル以下で十分な反応速度が得られ好ましい。

一般式（III）または一般式（IV）で表される化合物とフランとの反応は、重合禁止剤の存在下で行なうのが好ましい。

重合禁止剤としては、例えば、一般式（Ｖ）で表される化合物を好ましいものとして挙げることができる。

一般式（Ｖ）において、Ｒ^７、Ｒ^８は、炭素数１〜２０のアルキル基または炭素数６〜２０のアリール基を表し、互いに同じでも異なってもよい。

炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−アミル基、ｉｓｏ−アミル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、及びｎ−ドデシル基等が挙げられる。

炭素数６〜２０のアリール基としては、フェニル基、ｏ−トルイル基、ｍ−トルイル基、ｐ−トルイル基、キシリル基、α−ナフチル基、及びβ−ナフチル基等が挙げられる。

一般式（Ｖ）で表される化合物としては、例えば、Ｎ−ニトロソジメチルアミン、Ｎ−ニトロソジエチルアミン、Ｎ−ニトロソメチルエチルアミン、Ｎ−ニトロソジフェニルアミン、Ｎ−ニトロソ−Ｎ−ベンジルアニリン等の、Ｎ−ニトロソアミン化合物が挙げられる。これらは一種でもよく、二種以上が用いられても構わない。これら化合物は市販されているが、これら市販品を使用することができる。

反応に際して、重合禁止剤は、一般式（III）または一般式（IV）で表される化合物またはフランに添加してもよいし、一般式（III）または一般式（IV）で表される化合物またはフランの混合物に添加してもよい。

例えば、Ｎ−ニトロソアミン化合物の使用量は、一般式（III）または一般式（IV）で表されるフラン誘導体、及びフランの総量に対して、通常 0.003〜３重量％、好ましくは 0.005〜１重量％の範囲である。この添加量が、 0.003重量％未満では溶解性重合物の生成を十分抑制することが困難である。また、３重量％を越えて使用してもそれ以上の生成抑制効果は変わらず、不経済である。

一般式（III）または一般式（IV）で表される化合物とフランとの反応には、必要に応じて溶媒を使用することができる。溶媒を使用する場合、溶媒としては、反応を阻害しないものであれば特にその種類を制限しないが、具体的には、水、またはペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、またはベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン等の芳香族炭化水素類、またはジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン等のハロゲン化物、またはジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル等のエーテル類、またはアセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類、または酢酸エチル等のエステル類、またはパーフルオロヘキサン、パーフルオロシクロヘキサン、パーフルオロ−１，２−ジメチルシクロブタン、パーフルオロメチルシクロペンタン、パーフルオロヘプタン、パーフルオロメチルシクロヘキサン、パーフルオロオクタン、パーフルオロ−１，２−ジメチルシクロヘキサン、パーフルオロ−１，３−ジメチルシクロヘキサン、パーフルオロ−１，４−ジメチルシクロヘキサン、パーフルオロエチルシクロヘキサン、パーフルオロ−２，２，３，３，−テトラメチルブタン、パーフルオロノナン、パーフルオロ−１，３，５−トリメチルシクロヘキサン、パーフルオロデカン、パーフルオロデカリン、パーフルオロウンデカン、パーフルオロメチルデカリン、パーフルオロ−２−オキサシクロペンチル−ｎ−ブタン、パーフルオロベンゼン、パーフルオロトルエン、パーフルオロ−ｏ−キシレン、パーフルオロ−ｍ−キシレン、パーフルオロ−ｐ−キシレン、パーフルオロエチルベンゼン、パーフルオロ−１，２，４−トリメチルベンゼン、パーフルオロメシチレン、パーフルオロ−ｎ−プロピルベンゼンおよびパーフルオロ−ｉｓｏ−プロピルベンゼン等のパーフルオロ化合物類等が挙げられる。これらは単独でもまたは２種以上を混合して使用してもよく、また、その使用量は任意な量を選ぶことができる。

反応圧力は１００〜２０００ＭＰａであり、好ましくは１５０〜１５００ＭＰａであり、より好ましくは２００〜１０００ＭＰａである。１００ＭＰａ以上で反応は進行する。２０００ＭＰａ以下であると工業的な規模で実施するのに好適である。

反応温度は好ましくは２０〜２００℃であり、より好ましくは４０〜１７０℃であり、さらに好ましくは６０〜１４０℃である。上記範囲外でも反応を行うことは可能であるが、反応速度の観点から２０℃以上が好ましく、生成物の安定性の観点から２００℃以下が好ましい。

反応時間については、好ましくは０．０１〜５００時間であり、より好ましくは０．０２〜５００時間であり、さらに好ましくは０．０５〜３００時間である。上記範囲外でも反応を行うことは可能であるが、収量の観点から０．０１時間以上が好ましく、十分な生産性が得られるという観点から５００時間以下が好ましい。

使用する反応装置は、一般に超高圧と呼ばれる高い圧力を原料に加えることができるものであれば特に制限はないが、例えば、水や有機物などの液体を圧力媒体として高い等方圧力を試料に加える方法を用いた市販の加圧装置を使用することができる。この加圧装置は、従来、セラミックスや粉末冶金の分野で有力な成形方法として利用されており、最近では、食品や医薬品の分野で、殺菌や変性に応用できることで注目されている。加圧方法としては、例えば、圧力容器内の水や有機物などの圧力媒体に反応原料を充填したテフロン（登録商標）容器を入れ、油圧等による力でピストンを押して圧力媒体を加圧したり、圧力媒体を直接ポンプ等で加圧して、反応原料を充填したテフロン（登録商標）容器に高い等方圧を加える方法がある。従って、反応圧力は、ピストンを押す油圧や、ポンプ等の吐出圧力を制御することでコントロールすることができる。また、加熱方法としては、例えば、圧力容器の外壁に装着したジャケットに熱媒体を通じる方法、ヒーターを直接装着させるなどの方法がある。従って、反応温度は、熱媒体の温度や、ヒーターの温度を制御することでコントロールすることができる。

以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されるものではない。

テフロン（登録商標）製容器にフラン２１９０ｍｇ（３２．１７ｍｍｏｌ）とｅｎｄｏ−Ｎ−メチル−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジカルボキシイミド７９０ｍｇ（４．４７ｍｍｏｌ）を仕込み、このテフロン（登録商標）製容器を光高圧機器（株）製高圧装置の高圧容器内にセットした。次に、徐々に昇圧および昇温して圧力を７００ＭＰａ、温度を４０℃ に調整して、４８時間の反応を行った。反応終了後、圧力および温度を常圧および常温まで下げ、取り出した反応液からフランを留去した後、シリカゲルカラム（クロロホルム／メタノール）で分離精製した。

その結果、ｅｎｄｏ−Ｎ−メチル−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジカルボキシイミド基準の転化率は９８ｍｏｌ％であった。また、生成したＮ−メチル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド類のうち、化合物１の収率は４６ｍｏｌ％、化合物２の収率は４１ｍｏｌ％であり、Ｎ−メチル−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボキシイミド類のうち、化合物３の収率は２ｍｏｌ％、化合物４の収率は１．５ｍｏｌ％であった。
以下に、得られたＮ−メチル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド（化合物１）の同定結果を示す。

ＦＴ−ＩＲ（ＫＢｒ）：ν１７６３，１７０１ｃｍ^−１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．４４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．２，１．７Ｈｚ），２．９７（３Ｈ，ｓ），３．３８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．１，２．３Ｈｚ），４．４７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．１，２．３Ｈｚ），４．９２（２Ｈ，ｍ），６．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．０Ｈｚ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，１００ＭＨｚ）：δ２４．８１，４４．６６（×２），５１．９６（×２），７５．８８（×２），７９．４８（×２），１３３．７８（×２），１７４．９０（×２）
元素分析：Ｃ_１３Ｈ_１３ＮＯ_４：計算値Ｃ，６３．１５；Ｈ，５．３０；Ｎ，５．６７，実測値Ｃ，６２．９２；Ｈ，５．４４；Ｎ，５．６１
また、以下に、得られたＮ−メチル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド（化合物２）の同定結果を示す。

ＦＴ−ＩＲ（ＫＢｒ）：ν１７７５，１７０８ｃｍ^−１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．８２（２Ｈ，ｓ），２．９４（３Ｈ，ｓ），３．４７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．１，２．２Ｈｚ），４．８６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．１，２．２Ｈｚ），４．９４（２Ｈ，ｓ），６．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．０Ｈｚ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，１００ＭＨｚ）：δ２４．７８，４４．７０（×２），５１．８２（×２），７９．３９（×２），８０．６９（×２），１３７．００（×２），１７５．１８（×２）
また、以下に、得られたＮ−メチル−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボキシイミド（化合物３）の同定結果を示す。

ＦＴ−ＩＲ（ＫＢｒ）：ν１７７２，１６９５ｃｍ^−１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．９５（２Ｈ，ｓ），２．３３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．７，２．２Ｈｚ），２．９４（３Ｈ，ｓ），３．４４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．１，２．４Ｈｚ），４．５４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．７，２．２Ｈｚ），４．６６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．１，２．４Ｈｚ），４．８１（２Ｈ，ｓ），６．３５（２Ｈ，ｓ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，１００ＭＨｚ）：δ２４．９０，４５．１５（×２），４９．２８（×２），５１．３２（×２），７５．９８（×２），８０．１２（×２），８０．５５（×２），１３６．９４（×２），１７４．７８（×２）
また、以下に、得られたＮ−メチル−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボキシイミド（化合物４）の同定結果を示す。

ＦＴ−ＩＲ（ＫＢｒ）：ν１７７４，１６９２ｃｍ^−１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．７２（２Ｈ，ｓ），１．８７（２Ｈ，ｓ），２．９６（３Ｈ，ｓ），３．３９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．０，２．３Ｈｚ），４．４６（２Ｈ，ｓ），４．８３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．０，２．３Ｈｚ），４．８６（２Ｈ，ｓ），６．３０（２Ｈ，ｓ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，１００ＭＨｚ）：δ２４．８４，４８．４１（×２），４８．５９（×２），５１．７６（×２），８０．２９（×２），８０．６８（×２），１３６．９３（×２），１７５．２２（×２）

テフロン（登録商標）製容器にフラン１２００ｍｇ（１７．６ｍｍｏｌ）とｅｘｏ−Ｎ−メチル−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジカルボキシイミド１００ｍｇ（０．５６ｍｍｏｌ）を仕込み、このテフロン（登録商標）製容器を光高圧機器（株）製高圧装置の高圧容器内にセットした。次に、徐々に昇圧および昇温して圧力を７００ＭＰａ、温度を６０℃ に調整して、２４時間の反応を行った。反応終了後、圧力および温度を常圧および常温まで下げ、取り出した反応液からフランを留去した後、まずシリカゲルカラム（ジエチルエーテル／酢酸エチル）でＮ−メチル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド類を分離精製した。次に、シリカゲルカラム（クロロホルム／メタノール）でＮ−メチル−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボキシイミド類を分離精製した。

その結果、ｅｘｏ−Ｎ−メチル−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジカルボキシイミド基準の転化率は９３ｍｏｌ％であった。また、生成したＮ−メチル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド類のうち、化合物５の収率は２８ｍｏｌ％、化合物６の収率は１２ｍｏｌ％であり、Ｎ−メチル−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボキシイミド類のうち、化合物７の収率は２６ｍｏｌ％、化合物８の収率は７ｍｏｌ％、化合物９の収率は１７ｍｏｌ％であった。
以下に、得られたＮ−メチル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド（化合物５）の同定結果を示す。

ＦＴ−ＩＲ（ＫＢｒ）：ν１７６８，１７０８，１６９３ｃｍ^−１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．５８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，１．６Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｓ），２．９１（３Ｈ，ｓ），４．４４（２Ｈ，ｓ），４．９３（２Ｈ，ｂｒ ｓ），６．２６（２Ｈ，ｓ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，１００ＭＨｚ）：δ２４．９９，４８．０３（×２），５１．０２（×２），７６．８９（×２），７９．０７（×２），１３３．５０（×２），１７６．３３（×２）
また、以下に、得られたＮ−メチル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド（化合物６）の同定結果を示す。

ＦＴ−ＩＲ（ＫＢｒ）：ν１７７０，１６９８ｃｍ^−１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．９８（２Ｈ，ｓ），２．８７（２Ｈ，Ｓ），２．９５（３Ｈ，ｓ），４．８１（２Ｈ，ｓ），４．９５（２Ｈ，ｂｒ ｓ），６．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝０．８Ｈｚ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，１００ＭＨｚ）：δ２５．１２，４８．４３（×２），５０．４２（×２），８０．４２（×２），８０．４９（×２），１３７．１２（×２），１７６．５８（×２）
また、以下に、得られたＮ−メチル−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボキシイミド（化合物７）の同定結果を示す。

ＦＴ−ＩＲ（ＫＢｒ）：ν１７６７，１６９９ｃｍ^−１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．３７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．７，２．２Ｈｚ），２．５７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．９，１．５Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｓ），２．９６（３Ｈ，ｓ），４．１６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．３，２．２Ｈｚ），４．７１（２Ｈ，ｓ），４．８２（２Ｈ，ｍ），６．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝０．８Ｈｚ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，１００ＭＨｚ）：δ２５．１２，４５．１０（×２），５０．５５（×２），５２．８３（×２），７５．９２（×２），７６．８８（×２），７９．４４（×２），１３４．３９（×２），１７６．４９（×２）
また、以下に、得られたＮ−メチル−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボキシイミド（化合物８）の同定結果を示す。

ＦＴ−ＩＲ（ＫＢｒ）：ν１７７０，１６９５ｃｍ^−１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．９７（２Ｈ，ｓ），２．３５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．１，１．６Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｓ），２．９３（３Ｈ，ｓ），４．１０（２Ｈ，ｓ），４．７４（２Ｈ，ｓ），４．８５（２Ｈ，ｍ），６．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝０．８Ｈｚ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，１００ＭＨｚ）：δ２５．１４，４８．４４（×２），４９．８３（×２），５２．６３（×２），７７．２２（×２），７９．０８（×２），８１．２０（×２），１３３．２８（×２），１７６．５２（×２）
また、以下に、得られたＮ−メチル−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボキシイミド（化合物９）の同定結果を示す。

ＦＴ−ＩＲ（ＫＢｒ）：ν１７７０，１６９９ｃｍ^−１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．９３（２Ｈ，ｓ），２．４８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４，２．２Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｓ），２．９４（３Ｈ，ｓ），４．５４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４，２．２Ｈｚ），４．６６（２Ｈ，ｓ），４．８２（２Ｈ，ｓ），６．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝０．７Ｈｚ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，１００ＭＨｚ）：δ２５．０６，４５．２５（×２），５０．４８（×２），５２．７７（×２），７７．２２（×２），７９．７１（×２），８０．６０（×２），１３６．９４（×２），１７６．４６（×２）

反応温度を４０℃とし、４８時間の反応を実施する以外は、実施例２と同様に操作した。

その結果、ｅｘｏ−Ｎ−メチル−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジカルボキシイミド基準の転化率は５８ｍｏｌ％であった。また、生成したＮ−メチル−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボキシイミド類のうち、化合物５の収率は３２ｍｏｌ％、化合物６の収率は１４ｍｏｌ％であり、Ｎ−メチル−１５，１６，１７−トリオキサヘキサシクロ〔６．６．１．１^３，６．１^{１０，１３}．０^２，７．０^９，１４〕−４―ヘプタデセン−１１，１２−ジカルボキシイミド類のうち、化合物７の収率は６ｍｏｌ％、化合物８の収率は１．５ｍｏｌ％、化合物９の収率は５ｍｏｌ％であった。

テフロン（登録商標）製容器にフラン１０５０ｍｇ（１５．４２ｍｍｏｌ）とｅｎｄｏ，ｅｎｄｏ−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジカルボン酸メチルエステル２１２ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）およびＮ−ニトロソジフェニルアミン６ｍｇ（０．０３ｍｍｏｌ）を仕込み、このテフロン（登録商標）製容器を光高圧機器（株）製高圧装置の高圧容器内にセットした。次に、徐々に昇圧および昇温して圧力を８００ＭＰａ、温度を４０℃ に調整して、２４時間の反応を行った。反応終了後、圧力および温度を常圧および常温まで下げ、取り出した反応液からフランを留去した後、シリカゲルカラム（ジエチルエーテル）で分離精製した。

その結果、生成したｅｎｄｏ，ｅｎｄｏ−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボン酸メチルエステル類のうち、化合物１０の収率は７．１ｍｏｌ％、化合物１１の収率は６．４ｍｏｌ％であった。
以下に、得られたｅｎｄｏ，ｅｎｄｏ−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボン酸メチルエステル（化合物１０）の同定結果を示す。

ＦＴ−ＩＲ（ＫＢｒ）：ν１７３７，１４４０，１３６３，１２１１ｃｍ^−１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．９８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．２，１．５Ｈｚ），３．１６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．３，２．１Ｈｚ），３．６８（６Ｈ，ｓ），４．３０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．３，２．１Ｈｚ），４．９３（２Ｈ，ｍ），６．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．０Ｈｚ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，１００ＭＨｚ）：δ４４．１０（×２），４９．０９（×２），５１．８２（×２），７６．６８（×２），７９．４９（×２），１３４．１０（×２），１７０．３５（×２）
また、以下に、得られたｅｎｄｏ，ｅｎｄｏ−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボン酸メチルエステル（化合物１１）の同定結果を示す。

ＦＴ−ＩＲ（ＫＢｒ）：ν１７３３，１４３６，１３６０，１２０９ｃｍ^−１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．３９（２Ｈ，ｓ），３．２６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．２，２．２Ｈｚ），３．６６（６Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．３，２．２Ｈｚ），４．９３（２Ｈ，ｍ），６．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝０．７Ｈｚ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，１００ＭＨｚ）：δ４４．１２（×２），４８．８７（×２），５１．７９（×２），８０．３７（×２），８０．９０（×２），１３６．８４（×２），１７０．７９（×２）

フランの仕込量を１２２０ｍｇ（１７．９ｍｍｏｌ）とし、ｅｎｄｏ，ｅｎｄｏ−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジカルボン酸メチルエステルに代えてｅｘｏ，ｅｘｏ−７−オキサビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２，３−ジカルボン酸メチルエステルを使用する以外は、実施例４と同様に操作した。

その結果、生成したｅｘｏ，ｅｘｏ−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボン酸メチルエステル類のうち、化合物１２の収率は１４ｍｏｌ％、化合物１３の収率は５．４ｍｏｌ％であった。
以下に、得られたｅｘｏ，ｅｘｏ−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボン酸メチルエステル（化合物１２）の同定結果を示す。

ＦＴ−ＩＲ（ＫＢｒ）：ν１７３６，１４３７，１２４７，１１９７ｃｍ^−１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．４５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，１．６Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｓ），３．６５（６Ｈ，ｓ），４．４７（２Ｈ，ｓ），４．９０（２Ｈ，ｍ），６．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝０．７Ｈｚ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，１００ＭＨｚ）：δ４７．８６（×２），５２．０８（×２），５３．０７（×２），７６．３１（×２），７９．２５（×２），１３３．２３（×２），１７１．０７（×２）
また、以下に、得られたｅｘｏ，ｅｘｏ−１１，１２−ジオキサテトラシクロ〔４．４．０．１^２，５．１^７．１０〕−３―ドデセン−８，９−ジカルボン酸メチルエステル（化合物１３）の同定結果を示す。

ＦＴ−ＩＲ（ＫＢｒ）：ν１７３８，１４３３，１２２７ｃｍ^−１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．８６（２Ｈ，ｓ），２．９２（２Ｈ，ｓ），３．６７（６Ｈ，ｓ），４．８４（２Ｈ，ｓ），４．９３（２Ｈ，ｍ），６．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝０．７Ｈｚ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，１００ＭＨｚ）：δ４８．３０（×２），５２．０５（×２），５２．３０（×２），８０．０２（×２），８０．４１（×２），１３７．０３（×２），１７１．０９（×２）
なお、上記の実施例で得られた化合物１から化合物１３の化学構造を次に示す。

本発明の一般式（Ｉ）および一般式（II）で表される化合物は、分子内に炭素−炭素不飽和二重結合を有するため、この炭素―炭素不飽和二重結合を利用した重合反応、付加反応等の化学反応に用いることができる。したがって、これら化合物は合成樹脂等の原料、又は塗料、接着剤及び汎用樹脂等への添加剤として、さらに、これらのフラン誘導体が有する環状構造を有機化合物の分子内に導入するための中間体として有用であり、極めて価値がある。

Claims (8)

1. 一般式（Ｉ）（化１）で表される化合物。
   

   

   
   （式（Ｉ）中、Ｘ^１は−Ｏ−、または−ＮＲ^１−（Ｒ^１は水素、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、ヒドロキシ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基または炭素数６〜２０のアリールオキシ基を示す。）から選ばれる。ｎは１又は２である。）
2. 一般式（II）（化２）で表される化合物。
   

   

   
   （式（II）中、Ｙ^１、Ｙ^２は水素、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、−ＣＨ_２ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃｌ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^２または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^３（Ｒ^２およびＲ^３は水素、炭素数１〜２０のアルキル基または炭素数６〜２０のアリール基を示す。）を示し、互いに同じでも異なってもよい。ｍは１又は２である。）
3. 一般式（III）（化３）で表される化合物と、
   

   

   
   （式（III）中、Ｘ^２は−Ｏ−、または−ＮＲ^４−（Ｒ^４は水素、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、ヒドロキシ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基または炭素数６〜２０のアリールオキシ基を示す。）から選ばれる。ｋは１又は２である。）
   フランとを加圧下で反応させることを特徴とする請求項１記載の一般式（Ｉ）で表される化合物の製造方法。
4. 一般式（IV）（化４）で表される化合物と、
   

   

   
   （式（IV）中、Ｙ^３、Ｙ^４は水素、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、−ＣＨ_２ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃｌ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^５または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６（Ｒ^５およびＲ^６は水素、炭素数１〜２０のアルキル基または炭素数６〜２０のアリール基を示す。）を示し、互いに同じでも異なってもよい。ｈは１又は２である。）
   フランとを加圧下で反応させることを特徴とする請求項２記載の一般式（II）で表される化合物の製造方法。
5. 反応圧力が１００〜２０００ＭＰａである請求項３または請求項４のいずれか1項に記載の製造方法。
6. 反応温度が２０〜２００℃である請求項３または請求項４のいずれか１項に記載の製造方法。
7. 重合禁止剤の存在下で反応させることを特徴とする請求項３〜請求項６のいずれか1項に記載の製造方法。
8. 重合禁止剤が一般式（Ｖ）（化５）
   

   

   
   （Ｒ^７、Ｒ^８は炭素数１〜２０のアルキル基または炭素数６〜２０のアリール基を表し、互いに同じでも異なってもよい）で表される化合物である請求項７記載の製造方法。