JP2005041867A - アミノアルコ−ル誘導体又はホスホン酸誘導体を含有する医薬組成物 - Google Patents
アミノアルコ−ル誘導体又はホスホン酸誘導体を含有する医薬組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005041867A JP2005041867A JP2004197492A JP2004197492A JP2005041867A JP 2005041867 A JP2005041867 A JP 2005041867A JP 2004197492 A JP2004197492 A JP 2004197492A JP 2004197492 A JP2004197492 A JP 2004197492A JP 2005041867 A JP2005041867 A JP 2005041867A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- chx
- methyl
- amino
- och
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 ***C1=C(*)*C=C1* Chemical compound ***C1=C(*)*C=C1* 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Furan Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
アミノアルコ−ル誘導体又はホスホン酸誘導体、その薬理上許容される塩若しくはその薬理上許容されるエステルを有効成分として含有する医薬組成物の提供。
【解決手段】
一般式(I)
【化1】
[式中、R1及びR2は、水素原子、アミノ基の保護基等;R3は、水素原子、ヒドロキシ基の保護基等;R4は、低級アルキル基;nは1乃至6の整数;Xは、酸素原子又は無置換若しくは低級アルキル基等により置換された窒素原子;Yは、エチレン基等;Zは、C1−C10アルキレン基等;R5は、アリ−ル基、置換されたアリ−ル基等;R6及びR7は、水素原子等;但し、R5が水素原子であるとき、Zは単結合及び直鎖のC1−C10アルキレン基以外の基を示す。]
を有するアミノアルコール誘導体又はホスホン酸誘導体、その薬理上許容される塩若しくはそのエステルを有効成分として含有する医薬組成物。
【選択図】 なし。
Description
Rxは置換基を有してもよい直鎖または分岐鎖状の炭素鎖[当該鎖中に、二重結合、三重結合、酸素、硫黄、−N(Rx 6)−(式中、Rx 6は水素を示す。)、置換基を有してもよいアリ−レン、置換基を有してもよいヘテロアリ−レンを有してもよく、当該鎖端に、置換基を有してもよいアリ−ル、置換基を有してもよいシクロアルキル、置換基を有してもよいヘテロアリ−ルを有してよい。]であり、Rx 2、Rx 3、Rx 4、Rx 5は、同一または異なって、水素、アルキルである。}を有する化合物が,免疫抑制剤として知られている(例えば、特許文献1参照)。
Ry 1、Ry 2及びRy 3は、水素原子等であり、Wは、水素原子、アルキル基等であり、Zyは、単結合又はアルキレン基であり、Xyは、水素原子又はアルコキシ基であり、Yyは、水素原子、アルキル、アルコキシ、アシル、アシルオキシ、アミノ、アシルアミノ基等を示す。」
を有する化合物が、免疫抑制剤として知られている(例えば、特許文献2参照)。
Rz 1、Rz 2、Rz 3、Rz 4は同一又は異なって、水素又はアシル基である。]を有する化合物が、免疫抑制剤として知られている(例えば、特許文献3参照)。
(1) 本発明の医薬組成物の有効成分であるアミノアルコ−ル誘導体は、下記一般式(I)を有する。
R1及びR2は、同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基又はアミノ基の保護基を示し、
R3は、水素原子、低級アルキル基又はヒドロキシ基の保護基を示し、
R4は、低級アルキル基を示し、
nは、1乃至6の整数を示し、
Xは、酸素原子または式N−Dを有する基(式中、Dは水素原子、C6−C10アリール基、低級アルキルスルホニル基、C6−C10アリールスルホニル基又は置換基群aから選択される基を示す。)を示し、
Yは、エチレン基、ビニレン基、エチニレン基、式−E−CH2−を有する基(式中、Eは、カルボニル基又は式−CH(OH)−を有する基を示す。)、C6−C10アリーレン基又は置換基群aから選択される基で1乃至3個置換されたC6−C10アリーレン基を示し、
Zは、単結合、C1−C10アルキレン基、置換基群a及びbから選択される基で1乃至3個置換されたC1−C10アルキレン基、炭素鎖中若しくは鎖端に酸素原子若しくは硫黄原子を有するC1−C10アルキレン基、又は置換基群a及びbから選択される基で1乃至3個置換された、炭素鎖中若しくは鎖端に酸素原子若しくは硫黄原子を有するC1−C10アルキレン基を示し、
R5は、水素原子、C3−C10シクロアルキル基、C6−C10アリ−ル基、硫黄原子、酸素原子及び/又は窒素原子を1乃至3個含む5乃至7員複素環基、置換基群a及びbから選択される基で1乃至3個置換されたC3−C10シクロアルキル基、置換基群a及びbから選択される基で1乃至3個置換されたC6−C10アリ−ル基、又は置換基群a及びbから選択される基で1乃至3個置換された硫黄原子、酸素原子及び/又は窒素原子を1乃至3個含む5乃至7員複素環基を示し、
R6及びR7は、同一又は異なって、水素原子又は置換基群aから選択される基を示し、
置換基群aは、ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基、ヒドロキシ基、低級脂肪族アシル基、アミノ基、モノ−低級アルキルアミノ基、ジ−低級アルキルアミノ基、低級脂肪族アシルアミノ基、シアノ基及びニトロ基からなる群を示し、
置換基群bは、C3−C10シクロアルキル基、C6−C10アリ−ル基、硫黄原子、酸素原子及び/又は窒素原子を1乃至3個含む5乃至7員複素環基、置換基群aから選択される基で1乃至3個置換されたC3−C10シクロアルキル基、置換基群aから選択される基で1乃至3個置換されたC6−C10アリ−ル基、及び置換基群aから選択される基で1乃至3個置換された、硫黄原子、酸素原子及び/又は窒素原子を1乃至3個含む5乃至7員複素環基からなる群を示す。
(3) (1)において、式(I)を有する化合物が、式(Ib)
(5) (4)において、式(II)を有するエステルが、式(IIa)
(6) (4)において、式(II)を有するエステルが、式(IIb)
(7) 本発明の医薬組成物の有効成分であるホスホン酸誘導体は、下記一般式(III)を有する。
(9)(7)において、式(III)を有する化合物が、式(IIIb)
(10) (1)乃至(9)から選択される1項において、R1及びR2が、同一又は異なって、水素原子、低級脂肪族アシル基、低級アルコキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基又は置換基群aから選択される基で1乃至3個置換されたアラルキルオキシカルボニル基である医薬組成物、
(11) (1)乃至(9)から選択される1項において、R1及びR2が、同一又は異なって、水素原子、低級脂肪族アシル基又は低級アルコキシカルボニル基である医薬組成物、
(12) (1)乃至(9)から選択される1項において、R1及びR2が、同一又は異なって、水素原子、C1−C4脂肪族アシル基又はC1−C4アルコキシカルボニル基である医薬組成物、
(13) (1)乃至(9)から選択される1項において、R1及びR2が、同一又は異なって、水素原子、C1−C2脂肪族アシル基又はC1−C2アルコキシカルボニル基である医薬組成物、
(14) (1)乃至(9)から選択される1項において、R1及びR2が、同一又は異なって、水素原子、アセチル基又はメトキシカルボニル基である医薬組成物、
(15) (1)乃至(9)から選択される1項において、R1及びR2が、水素原子である医薬組成物、
(16) (1)乃至(3)及び(10)乃至(15)から選択される1項において、R3が、水素原子、低級アルキル基、低級脂肪族アシル基、芳香族アシル基、置換基群aから選択される基で1乃至3個置換された芳香族アシル基又はシリル基である医薬組成物、
(17) (1)乃至(3)及び(10)乃至(15)から選択される1項において、R3が、水素原子又は低級アルキル基である医薬組成物、
(18) (1)乃至(3)及び(10)乃至(15)から選択される1項において、R3が、水素原子又はC1−C4アルキル基である医薬組成物、
(19) (1)乃至(3)又は(10)乃至(15)から選択される1項において、R3が、水素原子、メチル基又はエチル基である医薬組成物、
(20) (1)乃至(3)及び(10)乃至(15)から選択される1項において、R3が、水素原子である医薬組成物、
(21) (1)乃至(20)から選択される1項において、R4が、C1−C4アルキル基である医薬組成物、
(22) (1)乃至(20)から選択される1項において、R4が、C1−C2アルキル基である医薬組成物、
(23) (1)乃至(20)から選択される1項において、R4が、メチル基である医薬組成物、
(24) (1)乃至(23)から選択される1項において、nが、2又は3である医薬組成物、
(25) (1)乃至(23)から選択される1項において、nが、2である医薬組成物、
(26) (1)乃至(25)から選択される1項において、Xが、酸素原子である医薬組成物、
(27) (1)乃至(25)から選択される1項において、Xが、式N−Dを有する基(式中、Dは水素原子、C1−C4アルキル基又はフェニル基を示す。)である医薬組成物、
(28) (1)乃至(25)から選択される1項において、Xが、式N−CH3を有する基である医薬組成物、
(29) (1)乃至(28)から選択される1項において、Yが、エチレン基、エチニレン基、式−CO−CH2−を有する基、式−CH(OH)−CH2−を有する基、フェニレン基、又はハロゲン原子及び低級アルキル基からなる群より選択される基で1乃至3個置換されたフェニレン基である医薬組成物、
(30) (1)乃至(28)から選択される1項において、Yが、エチレン基、エチニレン基、式−CO−CH2−を有する基又はフェニレン基である医薬組成物、
(31) (1)乃至(30)から選択される1項において、Zが、C1−C10アルキレン基又は置換基群a及びbから選択される基で1乃至3個置換されたC1−C10アルキレン基である医薬組成物、
(32) (1)乃至(30)から選択される1項において、ZがC1−C6アルキレン基又はヒドロキシ基で1乃至3個置換されたC1−C6アルキレン基である医薬組成物、
(33) (1)乃至(30)から選択される1項において、ZがC1−C5アルキレン基又はヒドロキシ基で1乃至3個置換されたC1−C5アルキレン基である医薬組成物、
(34) (1)乃至(30)から選択される1項において、Zが、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、又は1個のヒドロキシ基で置換されたエチレン基、トリメチレン基若しくはテトラメチレン基である医薬組成物、
(35) (1)乃至(30)から選択される1項において、Zが、エチレン基、トリメチレン基若しくはテトラメチレン基である医薬組成物、
(36) (1)乃至(30)から選択される1項において、Zが、エチレン若しくはトリメチレン基である医薬組成物、
(37) (1)乃至(30)から選択される1項において、Zが、炭素鎖中若しくは鎖端に酸素原子若しくは硫黄原子を有するC1−C10アルキレン基、又は1個の置換基で置換された、炭素鎖中若しくは鎖端に酸素原子若しくは硫黄原子を有するC1−C10アルキレン基(該置換基は、低級アルキル基及びヒドロキシ基からなる群から選択される基である。)である医薬組成物、
(38) (1)乃至(30)から選択される1項において、Zが、炭素鎖中若しくは鎖端に酸素原子若しくは硫黄原子を有するC1−C10アルキレン基である医薬組成物、
(39) (1)乃至(30)から選択される1項において、Zが、炭素鎖中若しくは鎖端に酸素原子を有するC1−C10アルキレン基である医薬組成物、
(40) (1)乃至(30)から選択される1項において、Zが、炭素鎖中若しくは鎖端に酸素原子を有するC1−C6アルキレン基である医薬組成物、
(41) (1)乃至(30)から選択される1項において、Zが、−O−CH2−、−O−(CH2)2−、−O−(CH2)3−、−CH2−O−、−(CH2)2−O−又は−(CH2)3−O−を有する基である医薬組成物、
(42) (1)乃至(30)から選択される1項において、Zが、−CH2−O−又は−(CH2)2−O−を有する基である医薬組成物、
(43) (1)乃至(42)から選択される1項において、R5が、水素原子である医薬組成物、
(44) (1)乃至(42)から選択される1項において、R5が、C3−C10シクロアルキル基、C6−C10アリール基、又はハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキル基、低級アルコキシ基及び低級アルキルチオ基から成る群から選択される基で1乃至3個置換されたC3−C10シクロアルキル若しくはC6−C10アリール基である医薬組成物、
(45) (1)乃至(42)から選択される1項において、R5が、C3−C10シクロアルキル基、C6−C10アリール基、又はハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキル基及び低級アルコキシ基から成る群から選択される基で1乃至3個置換されたC3−C10シクロアルキル若しくはC6−C10アリール基である医薬組成物、
(46) (1)乃至(42)から選択される1項において、R5が、C5−C6シクロアルキル基、フェニル基又はナフチル基である医薬組成物、
(47) (1)乃至(42)から選択される1項において、R5が、シクロヘキシル基又はフェニル基である医薬組成物、
(48) (1)乃至(47)から選択される1項において、R6及びR7が、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキル基、低級アルコキシ基又は低級アルキルチオ基である医薬組成物、
(49) (1)乃至(47)から選択される1項において、R6及びR7が、水素原子である医薬組成物、
(50) (4)乃至(15)及び(21)乃至(49)から選択される1項において、R10及びR11が、同一又は異なって、水素原子又は低級アルキル基である医薬組成物、
(51) (4)乃至(15)及び(21)乃至(49)から選択される1項において、R10及びR11が、同一又は異なって、水素原子又はC1−C4アルキル基である医薬組成物、
(52) (4)乃至(15)及び(21)乃至(49)から選択される1項において、R10及びR11が、同一又は異なって、水素原子、メチル基又はエチル基である医薬組成物、
(53) (4)乃至(15)及び(21)乃至(49)から選択される1項において、R10及びR11が、水素原子である医薬組成物。
(54) 下記から選択されるいずれか1つの化合物、その薬理上許容される塩又はその薬理上許容されるエステル:
2−アミノ−2−メチル−4−[5−(5−フェニルペンチル)フラン−2−イル]ブタン−1−オール、
2−アミノ−2−メチル−4−[5−(5−シクロヘキシルペント−1−イニル)フラン−2−イル]ブタン−1−オール、
2−アミノ−2−メチル−4−[5−(5−フェニルペント−1−イニル)フラン−2−イル]ブタン−1−オール、
2−アミノ−2−メチル−4−[5−(4−シクロヘキシルオキシブト−1−イニル)フラン−2−イル]ブタン−1−オール、
2−アミノ−2−メチル−4−[5−(5−シクロヘキシルペンタノイル)フラン−2−イル]ブタン−1−オール及び
2−アミノ−2−メチル−4−{5−[3−(3,4−ジメチルフェノキシ)プロプ−1−イニル]フラン−2−イル}ブタン−1−オール、
を有効成分として含有する医薬組成物、
(55) 下記から選択されるいずれか1つの化合物、その薬理上許容される塩又はその薬理上許容されるエステル:
2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(5−フェニルペント−1−イニル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール、
2−アミノ−2−メチル−4−{1−メチル−5−[3−(4−メチルフェノキシ)プロプ−1−イニル]ピロール−2−イル}ブタン−1−オール、
2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(4−シクロヘキシルオキシブト−1−イニル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール、
2−アミノ−2−メチル−4−{1−メチル−5−[3−(3,4−ジメチルフェノキシ)プロプ−1−イニル]ピロール−2−イル}ブタン−1−オール、
2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(5−フェニルペンタノイル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール、
2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(5−シクロヘキシルペンタノイル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール、
2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(4−フェニルブタノイル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール、
2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(4−シクロヘキシルブタノイル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール、
2−アミノ−2−メチル−4−{1−メチル−5−[4−(4−メチルフェニル)ブタノイル]ピロール−2−イル}ブタン−1−オール、
2−アミノ−2−メチル−4−[1−エチル−5−(5−フェニルペンタノイル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール、
2−アミノ−2−メチル−4−[1−エチル−5−(5−シクロヘキシルペンタノイル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール、
2−アミノ−2−メチル−4−[1−エチル−5−(4−フェニルブタノイル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール及び
2−アミノ−2−メチル−4−[1−エチル−5−(4−シクロヘキシルブタノイル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール
を有効成分として含有する医薬組成物、
(56) (4)において、下記から選択されるいずれか1つの化合物又はその薬理上許容される塩:
リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[5−(5−フェニルペンチル)フラン−2−イル]−1−ブチル エステル、
リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[5−(5−シクロヘキシルペント−1−イニル)フラン−2−イル] −1−ブチル エステル、
リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[5−(5−フェニルペント−1−イニル)フラン−2−イル] −1−ブチル エステル、
リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[5−(4−シクロヘキシルオキシブト−1−イニル)フラン−2−イル] −1−ブチル エステル、
リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[5−(5−シクロヘキシルペンタノイル)フラン−2−イル] −1−ブチル エステル及び
リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−{5−[3−(3,4−ジメチルフェノキシ)プロプ−1−イニル]フラン−2−イル}−1−ブチル エステル
を有効成分として含有する医薬組成物、
(57) (4)において、下記から選択されるいずれか1つの化合物又はその薬理上許容される塩:
リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(5−フェニルペント−1−イニル)ピロール−2−イル] −1−ブチル エステル、
リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−{1−メチル−5−[3−(4−メチルフェノキシ)プロプ−1−イニル]ピロール−2−イル}−1−ブチル エステル、
リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(4−シクロヘキシルオキシブト−1−イニル)ピロール−2−イル] −1−ブチル エステル、
リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−{1−メチル−5−[3−(3,4−ジメチルフェノキシ)プロプ−1−イニル]ピロール−2−イル}−1−ブチル エステル、
リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(5−フェニルペンタノイル)ピロール−2−イル]−1−ブチル エステル
リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(5−シクロヘキシルペンタノイル)ピロール−2−イル]−1−ブチル エステル、
リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(4−フェニルブタノイル)ピロール−2−イル]−1−ブチル エステル、
リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(4−シクロヘキシルブタノイル)ピロール−2−イル]−1−ブチル エステル、
リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[1−エチル−5−(5−フェニルペンタノイル)ピロール−2−イル]−1−ブチル エステル、
リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[1−エチル−5−(5−シクロヘキシルペンタノイル)ピロール−2−イル]−1−ブチル エステル、
リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[1−エチル−5−(4−フェニルブタノイル)ピロール−2−イル]−1−ブチル エステル及び
リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[1−エチル−5−(4−シクロヘキシルブタノイル)ピロール−2−イル]−1−ブチル エステル
を有効成分として含有する医薬組成物、
(58) (7)において、下記より選択されるいずれか1つの化合物又はその薬理上許容される塩:
3−アミノ−3−メチル−5−[5−(5−フェニルペンチル)フラン−2−イル]ペンチルホスホン酸、
3−アミノ−3−メチル−5−[5−(5−シクロヘキシルペント−1−イニル)フラン−2−イル]ペンチルホスホン酸、
3−アミノ−3−メチル−5−[5−(5−フェニルペント−1−イニル)フラン−2−イル]ペンチルホスホン酸、
3−アミノ−3−メチル−5−[5−(4−シクロヘキシルオキシブト−1−イニル)フラン−2−イル]ペンチルホスホン酸、
3−アミノ−3−メチル−5−[5−(5−シクロヘキシルペンタノイル)フラン−2−イル]ペンチルホスホン酸及び
3−アミノ−3−メチル−5−{5−[3−(3,4−ジメチルフェノキシ)プロプ−1−イニル]フラン−2−イル}ペンチルホスホン酸
を有効成分として含有する医薬組成物ならびに
(59) (7)において、下記より選択されるいずれか1つの化合物又はその薬理上許容される塩:
3−アミノ−3−メチル−5−[1−メチル−5−(5−フェニルペント−1−イニル)ピロール−2−イル]ペンチルホスホン酸、
3−アミノ−3−メチル−5−{1−メチル−5−[3−(4−メチルフェノキシ)プロプ−1−イニル]ピロール−2−イル}ペンチルホスホン酸、
3−アミノ−3−メチル−5−[1−メチル−5−(4−シクロヘキシルオキシブト−1−イニル)ピロール−2−イル]ペンチルホスホン酸、
3−アミノ−3−メチル−5−{1−メチル−5−[3−(3,4−ジメチルフェノキシ)プロプ−1−イニル]ピロール−2−イル}ペンチルホスホン酸、
3−アミノ−3−メチル−5−[1−メチル−5−(5−フェニルペンタノイル)ピロール−2−イル]ペンチルホスホン酸、
3−アミノ−3−メチル−5−[1−メチル−5−(5−シクロヘキシルペンタノイル)ピロール−2−イル]ペンチルホスホン酸、
3−アミノ−3−メチル−5−[1−メチル−5−(4−フェニルブタノイル)ピロール−2−イル]ペンチルホスホン酸、
3−アミノ−3−メチル−5−[1−メチル−5−(4−シクロヘキシルブタノイル)ピロール−2−イル]ペンチルホスホン酸、
3−アミノ−3−メチル−5−[1−エチル−5−(5−フェニルペンタノイル)ピロール−2−イル]ペンチルホスホン酸、
3−アミノ−3−メチル−5−[1−エチル−5−(5−シクロヘキシルペンタノイル)ピロール−2−イル]ペンチルホスホン酸、
3−アミノ−3−メチル−5−[1−エチル−5−(4−フェニルブタノイル)ピロール−2−イル]ペンチルホスホン酸及び
3−アミノ−3−メチル−5−[1−エチル−5−(4−シクロヘキシルブタノイル)ピロール−2−イル]ペンチルホスホン酸
を有効成分として含有する医薬組成物である。
(60) 免役抑制剤として用いるための、(1)乃至(59)から選択されるいずれか1項に記載の医薬組成物、
(61) 自己免疫疾患を予防又は治療するための、(1)乃至(59)から選択されるいずれか1項に記載の医薬組成物、
(62) 関節リウマチを予防又は治療するための、(1)乃至(59)から選択されるいずれか1項に記載の医薬組成物、
(63) Chron病又は潰瘍性大腸炎を予防又は治療するための、(1)乃至(59)から選択されるいずれか1項に記載の医薬組成物、
(64) 多発性硬化症を予防又は治療するための、(1)乃至(59)から選択されるいずれか1項に記載の医薬組成物、
(65) 尋常性乾癬を予防又は治療するための、(1)乃至(59)から選択されるいずれか1項に記載の医薬組成物、
(66) アトピー性皮膚炎を予防又は治療するための、(1)乃至(59)から選択されるいずれか1項に記載の医薬組成物、
(67) インスリン依存性糖尿病を予防又は治療するための、(1)乃至(59)から選択されるいずれか1項に記載の医薬組成物、
(68) 糸球体腎炎を予防又は治療するための、(1)乃至(59)から選択されるいずれか1項に記載の医薬組成物及び
(69) 各種臓器移植又は皮膚移植での拒絶反応を抑制するための、(1)乃至(59)から選択されるいずれか1項に記載の医薬組成物
を挙げることができる。
医薬組成物を製造するための、上記(1)乃至(59)から選択されるいずれか1に特定された化合物又はその薬理上許容される塩、或いは更にその薬理上許容されるエステルの使用を提供することにある。
前記「低級脂肪族アシル基」、クロロアセチル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチル、トリフルオロアセチルのようなハロゲノ低級脂肪族アシル基、メトキシアセチルのような低級アルコキシで置換された低級脂肪族アシル基などの「脂肪族アシル類」;
ベンゾイル、1−インダンカルボニル、2−インダンカルボニル、1−若しくは2−ナフトイルのような芳香族アシル基、4−クロロベンゾイル、4−フルオロベンゾイル、2,4,6−トリメチルベンゾイル、4−トルオイル、4−アニソイル4−ニトロベンゾイル、2−ニトロベンゾイル、2−(メトキシカルボニル)ベンゾイル、4−フェニルベンゾイルのような前記置換基群aから選択される基で1乃至3個置換された芳香族アシル基などの「芳香族アシル類」;
前記「低級アルコキシカルボニル基」、2,2,2−トリクロロエトキシカルボニル、2−トリメチルシリルエトキシカルボニルのようなハロゲンまたはトリ低級アルキルシリルで置換された低級アルコキシカルボニル基などの「アルコキシカルボニル類」;
ビニルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニルのような「アルケニルオキシカルボニル類」;
ベンジルオキシカルボニルのようなアラルキルオキシカルボニル基、4−メトキシベンジルオキシカルボニル、3,4−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、2−ニトロベンジルオキシカルボニル、4−ニトロベンジルオキシカルボニルのような前記置換基群aから選択される基で1乃至3個置換されたアラルキルオキシカルボニル基などの「アラルキルオキシカルボニル類」;
トリメチルシリル、トリエチルシリル、イソプロピルジメチルシリル、t−ブチルジメチルシリル、メチルジイソプロピルシリル、メチルジ−t−ブチルシリル、トリイソプロピルシリルのようなトリ低級アルキルシリル基、ジフェニルメチルシリル、ジフェニルブチルシリル、ジフェニルイソプロピルシリル、フェニルジイソプロピルシリルのようなアリールまたはアリールと低級アルキルとでトリ置換されたシリル基などの「シリル類」;
ベンジル、フェネチル、3−フェニルプロピル、α−ナフチルメチル、β−ナフチルメチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、α−ナフチルジフェニルメチル、9−アンスリルメチルのような1乃至3個のアリール基で置換された低級アルキル基、4−メチルベンジル、2,4,6−トリメチルベンジル、3,4,5−トリメチルベンジル、4−メトキシベンジル、4−メトキシフェニルジフェニルメチル、2−ニトロベンジル、4−ニトロベンジル、4−クロロベンジル、4−ブロモベンジル、4−シアノベンジル、4−シアノベンジルジフェニルメチル、ビス(2−ニトロフェニル)メチル、ピペロニルのような低級アルキル、低級アルコキシ、ニトロ、ハロまたはシアノでアリール環が置換された1〜3個のアリール基で置換された低級アルキル基などの「アラルキル類」;ならびに
N,N−ジメチルアミノメチレン、ベンジリデン、4−メトキシベンジリデン、4−ニトロベンジリデン、サリシリデン、5−クロロサリシリデン、ジフェニルメチレン、(5−クロロ−2−ヒドロキシフェニル)フェニルメチレンのような「シッフ塩基を形成する置換されたメチレン基」が包含され、好適には、低級脂肪族アシル基、低級アルコキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基又は置換基群aから選択される基で1乃至3個置換されたアラルキルオキシカルボニル基である。
前記「脂肪族アシル類」;
前記「芳香族アシル類」;
テトラヒドロピラン−2−イル、3−ブロモテトラヒドロピラン−2−イル、4−メトキシテトラヒドロピラン−4−イル、テトラヒドロチオピラン−2−イル、4−メトキシテトラヒドロチオピラン−4−イルのような「テトラヒドロピラニル又はテトラヒドロチオピラニル類」;
テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロチオフラン−2−イルのような「テトラヒドロフラニル又はテトラヒドロチオフラニル類」;
前記「シリル類」;
メトキシメチル、1,1−ジメチル−1−メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、ブトキシメチル、t−ブトキシメチルのような低級アルコキシメチル基、2−メトキシエトキシメチルのような低級アルコキシ化低級アルコキシメチル基、2,2,2−トリクロロエトキシメチル、ビス(2−クロロエトキシ) メチルのようなハロゲノ低級アルコキシメチル等の「アルコキシメチル基」;
1−エトキシエチル、1−( イソプロポキシ) エチルのような低級アルコキシ化エチル基、2,2,2−トリクロロエチルのようなハロゲン化エチル基等の「置換エチル類」;
前記「アラルキル類」;
前記「アルコキシカルボニル類」;
前記「アルケニルオキシカルボニル類」;
前記「アラルキルオキシカルボニル基」を挙げることができる。
1−(メトキシカルボニルオキシ)エチル、1−(エトキシカルボニルオキシ)エチル、エトキシカルボニルオキシメチル、1−(イソプロポキシカルボニルオキシ)エチル、1−(t−ブトキシカルボニルオキシ)エチル、1−(エトキシカルボニルオキシ)プロピル、1−(シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ)エチルのような1−(アルコキシカルボニルオキシ)アルキル類;
フタリジル基;
4−メチル−オキソジオキソレニルメチル、4−フェニル−オキソジオキソレニルメチル、オキソジオキソレニルメチルのようなオキソジオキソレニルメチル基等の「カルボニルオキシアルキル類」;
前記「脂肪族アシル類」;
前記「芳香族アシル類」;
「コハク酸のハーフエステル塩残基」;
「リン酸エステル塩残基」;
「アミノ酸等のエステル形成残基」;
カルバモイル基;
ベンジリデンのようなアラルキリデン基;メトキシエチリデン、エトキシエチリデンのようなアルコキシエチリデン基;オキソメチレン;チオキソメチレンのような「2つのヒドロキシ基の保護基」;
及び、ピバロイルオキシメチルオキシカルボニルのような「カルボニルオキシアルキルオキシカルボニル基」を挙げることができ、そのような誘導体か否かは、ラットやマウスのような実験動物に静脈注射により投与し、その後の動物の体液を調べ、元となる化合物又はその薬理学的に許容される塩を検出できることにより決定できる。このようなヒドロキシ基の保護基として、好適には、低級脂肪族アシル基、芳香族アシル基、置換基群aから選択される基で1乃至3個置換された芳香族アシル基又はシリル基である。
メチル、エチル、イソプロピル、ブチルのような低級アルキル基、
2−シアノエチル、2−シアノ−1,1−ジメチルエチルのようなシアノ基で置換された低級アルキル基、
2−(メチルジフェニルシリル)エチル、2−トリメチルシリルエチルのような低級アルキル又は低級アルキルとアリールとでトリ置換されたシリル基で置換された低級アルキル基、
2−(2’−ピリジル)エチル、2−(4’−ピリジル)エチルのようなヘテロシクリルで置換された低級アルキル基、
2−フェニルチオエチル、2−(4’−ニトロフェニルチオ)エチル、2−(4’−トリフェニルメチルフェニルチオ)エチルのようなアリールチオで置換された低級アルキル基
2−(t−ブチルスルホニル)エチル、2−(フェニルスルホニル)エチル、2−(ベンジルスルホニル)エチルのようなアルキルスルホニル、アリールスルホニル又はアリールアルキルスルホニルで置換された低級アルキル基、
2,2,2−トリクロロエチル、2,2,2−トリクロロエチル−1,1−ジメチルエチル、2,2,2−トリブロモエチル、2,3−ジブロモプロピル、2,2,2−トリフルオロエチルのようなハロゲノ低級アルキル基;
ベンジル、フェネチル、3−フェニルプロピル、α−ナフチルメチル、β−ナフチルメチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、α−ナフチルジフェニルメチル、9−アンスリルメチルのような1〜3個のアリール基で置換された低級アルキル基、o−ニトロベンジル、4−ニトロベンジル、2,4−ジニトロベンジル、4−クロロベンジル、4−クロロ−2−ニトロベンジル、4−アシルオキシベンジルのようなニトロ、ハロまたは低級脂肪族アシルでアリール環が置換されたアリール基で置換された低級アルキル基、2−ニトロフェニルエチルのような置換基を有するアリール基で置換された低級アルキル基、9−フルオレニルメチルのようなフルオレニル基で置換された低級アルキル基などのアラルキル類;
アリル、プロペニルのような低級アルケニル基、
4−シアノ−2−ブテニルのようなシアノで置換された低級アルケニル基;
フェニルのようなアリール基、
2−メチルフェニル、2,6−ジメチルフェニル、2−クロロフェニル、4−クロロフェニル、2,4−ジクロロフェニル、2,5−ジクロロフェニル、2,6−ジクロロフェニル、2−ブロモフェニル、4−ニトロフェニル、3,5−ジニトロフェニル、4−クロロ−2−ニトロフェニル、2−メトキシ−5−ニトロフェニルのような低級アルキル、アリール基でトリ置換された低級アルキル、低級アルコキシ、ニトロ又はハロで置換されたアリール基;
並びに
アニリデイト、4−トリフェニルメチルアニリデイト、[N−(2−トリチロキシ)エチル]アニリデイト、p−(N,N−ジメチルアミノ)アニリデイト、3−(N,N−ジエチルアミノメチル)アニリデイトのようなアミド類
である。
Bu : ブチル基
iBu : イソブチル基
Bz : ベンジル基
Et : エチル基
cHx : シクロヘキシル基
Me : メチル基
Np(1) : ナフタレン−1−イル基
Np(2) : ナフタレン−2−イル基
Ph : フェニル基
cPn : シクロペンチル基
Pr : プロピル基
iPr : イソプロピル基。
Compd. R1 R2 R3 R4 n -Y-Z-R5 R6 R7
No.
1- 1 H H H Me 2 -(CH2)3-cHx H H
1- 2 H H H Me 2 -(CH2)3-(4-F-cHx) H H
1- 3 H H H Me 2 -(CH2)3-(4-Me-cHx) H H
1- 4 H H H Me 2 -(CH2)3-(4-Et-cHx) H H
1- 5 H H H Me 2 -(CH2)3-(4-CF3-cHx) H H
1- 6 H H H Me 2 -(CH2)3-(4-MeO-cHx) H H
1- 7 H H H Me 2 -(CH2)3-(4-EtO-cHx) H H
1- 8 H H H Me 2 -(CH2)3-(4-MeS-cHx) H H
1- 9 H H H Me 2 -(CH2)3-(4-cHx-cHx) H H
1-10 H H H Me 2 -(CH2)3-(4-Ph-cHx) H H
1-11 H H H Me 2 -(CH2)3-Ph H H
1-12 H H H Me 2 -(CH2)3-(4-F-Ph) H H
1-13 H H H Me 2 -(CH2)3-(4-Me-Ph) H H
1-14 H H H Me 2 -(CH2)3-(4-Et-Ph) H H
1-15 H H H Me 2 -(CH2)3-(4-CF3-Ph) H H
1-16 H H H Me 2 -(CH2)3-(4-MeO-Ph) H H
1-17 H H H Me 2 -(CH2)3-(4-EtO-Ph) H H
1-18 H H H Me 2 -(CH2)3-(4-MeS-Ph) H H
1-19 H H H Me 2 -(CH2)3-(4-cHx-Ph) H H
1-20 H H H Me 2 -(CH2)3-(4-Ph-Ph) H H
1-21 H H H Me 2 -(CH2)4-cHx H H
1-22 H H H Me 2 -(CH2)4-(4-F-cHx) H H
1-23 H H H Me 2 -(CH2)4-(4-Me-cHx) H H
1-24 H H H Me 2 -(CH2)4-(4-Et-cHx) H H
1-25 H H H Me 2 -(CH2)4-(4-CF3-cHx) H H
1-26 H H H Me 2 -(CH2)4-(4-MeO-cHx) H H
1-27 H H H Me 2 -(CH2)4-(4-EtO-cHx) H H
1-28 H H H Me 2 -(CH2)4-(4-MeS-cHx) H H
1-29 H H H Me 2 -(CH2)4-(4-cHx-cHx) H H
1-30 H H H Me 2 -(CH2)4-(4-Ph-cHx) H H
1-31 H H H Me 2 -(CH2)4-Ph H H
1-32 H H H Me 2 -(CH2)4-(4-F-Ph) H H
1-33 H H H Me 2 -(CH2)4-(4-Me-Ph) H H
1-34 H H H Me 2 -(CH2)4-(4-Et-Ph) H H
1-35 H H H Me 2 -(CH2)4-(4-CF3-Ph) H H
1-36 H H H Me 2 -(CH2)4-(4-MeO-Ph) H H
1-37 H H H Me 2 -(CH2)4-(4-EtO-Ph) H H
1-38 H H H Me 2 -(CH2)4-(4-MeS-Ph) H H
1-39 H H H Me 2 -(CH2)4-(4-cHx-Ph) H H
1-40 H H H Me 2 -(CH2)4-(4-Ph-Ph) H H
1-41 H H H Me 2 -(CH2)5-cPn H H
1-42 H H H Me 2 -(CH2)5-cHx H H
1-43 H H H Me 2 -(CH2)5-cHx Me H
1-44 H H H Me 2 -(CH2)5-cHx H Me
1-45 H H H Me 2 -(CH2)5-cHx F H
1-46 H H H Me 2 -(CH2)5-cHx H F
1-47 H H H Me 2 -(CH2)5-(3-F-cHx) H H
1-48 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-F-cHx) H H
1-49 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-Cl-cHx) H H
1-50 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-Br-cHx) H H
1-51 H H H Me 2 -(CH2)5-(3-Me-cHx) H H
1-52 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-Me-cHx) H H
1-53 H H H Me 2 -(CH2)5-(3-Et-cHx) H H
1-54 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-Et-cHx) H H
1-55 H H H Me 2 -(CH2)5-(3-Pr-cHx) H H
1-56 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-Pr-cHx) H H
1-57 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-iPr-cHx) H H
1-58 H H H Me 2 -(CH2)5-(3-Bu-cHx) H H
1-59 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-Bu-cHx) H H
1-60 H H H Me 2 -(CH2)5-(3-CF3-cHx) H H
1-61 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-CF3-cHx) H H
1-62 H H H Me 2 -(CH2)5-(3-MeO-cHx) H H
1-63 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-MeO-cHx) H H
1-64 H H H Me 2 -(CH2)5-(3-EtO-cHx) H H
1-65 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-EtO-cHx) H H
1-66 H H H Me 2 -(CH2)5-(3-PrO-cHx) H H
1-67 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-PrO-cHx) H H
1-68 H H H Me 2 -(CH2)5-(3-iPrO-cHx) H H
1-69 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-iPrO-cHx) H H
1-70 H H H Me 2 -(CH2)5-[3-(2-Et-PrO)-cHx] H H
1-71 H H H Me 2 -(CH2)5-[4-(2-Et-PrO)-cHx] H H
1-72 H H H Me 2 -(CH2)5-(3-iBuO-cHx) H H
1-73 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-iBuO-cHx) H H
1-74 H H H Me 2 -(CH2)5-(3-MeS-cHx) H H
1-75 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-MeS-cHx) H H
1-76 H H H Me 2 -(CH2)5-(3-EtS-cHx) H H
1-77 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-EtS-cHx) H H
1-78 H H H Me 2 -(CH2)5-(3-PrS-cHx) H H
1-79 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-PrS-cHx) H H
1-80 H H H Me 2 -(CH2)5-(3-iPrS-cHx) H H
1-81 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-iPrS-cHx) H H
1-82 H H H Me 2 -(CH2)5-[3-(2-Et-PrS)-cHx] H H
1-83 H H H Me 2 -(CH2)5-[4-(2-Et-PrS)-cHx] H H
1-84 H H H Me 2 -(CH2)5-(3-iBuS-cHx) H H
1-85 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-iBuS-cHx) H H
1-86 H H H Me 2 -(CH2)5-(3-cHx-cHx) H H
1-87 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-cHx-cHx) H H
1-88 H H H Me 2 -(CH2)5-(3-Ph-cHx) H H
1-89 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-Ph-cHx) H H
1-90 H H H Me 2 -(CH2)5-(2,4-diMe-cHx) H H
1-91 H H H Me 2 -(CH2)5-(3,4-diMe-cHx) H H
1-92 H H H Me 2 -(CH2)5-(3,5-diMe-cHx) H H
1-93 H H H Me 2 -(CH2)5-Ph H H
1-94 H H H Me 2 -(CH2)5-Ph Me H
1-95 H H H Me 2 -(CH2)5-Ph H Me
1-96 H H H Me 2 -(CH2)5-Ph F H
1-97 H H H Me 2 -(CH2)5-Ph H F
1-98 H H H Me 2 -(CH2)5-(3-F-Ph) H H
1-99 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-F-Ph) H H
1-100 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-Cl-Ph) H H
1-101 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-Br-Ph) H H
1-102 H H H Me 2 -(CH2)5-(3-Me-Ph) H H
1-103 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-Me-Ph) H H
1-104 H H H Me 2 -(CH2)5-(3-Et-Ph) H H
1-105 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-Et-Ph) H H
1-106 H H H Me 2 -(CH2)5-(3-Pr-Ph) H H
1-107 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-Pr-Ph) H H
1-108 H H H Me 2 -(CH2)5-(3-iPr-Ph) H H
1-109 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-iPr-Ph) H H
1-110 H H H Me 2 -(CH2)5-(3-Bu-Ph) H H
1-111 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-Bu-Ph) H H
1-112 H H H Me 2 -(CH2)5-(3-CF3-Ph) H H
1-113 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-CF3-Ph) H H
1-114 H H H Me 2 -(CH2)5-(3-MeO-Ph) H H
1-115 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-MeO-Ph) H H
1-116 H H H Me 2 -(CH2)5-(3-EtO-Ph) H H
1-117 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-EtO-Ph) H H
1-118 H H H Me 2 -(CH2)5-(3-PrO-Ph) H H
1-119 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-PrO-Ph) H H
1-120 H H H Me 2 -(CH2)5-(3-iPrO-Ph) H H
1-121 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-iPrO-Ph) H H
1-122 H H H Me 2 -(CH2)5-[3-(2-Et-PrO)-Ph] H H
1-123 H H H Me 2 -(CH2)5-[4-(2-Et-PrO)-Ph] H H
1-124 H H H Me 2 -(CH2)5-(3-iBuO-Ph) H H
1-125 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-iBuO-Ph) H H
1-126 H H H Me 2 -(CH2)5-(3-MeS-Ph) H H
1-127 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-MeS-Ph) H H
1-128 H H H Me 2 -(CH2)5-(3-EtS-Ph) H H
1-129 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-EtS-Ph) H H
1-130 H H H Me 2 -(CH2)5-(3-PrS-Ph) H H
1-131 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-PrS-Ph) H H
1-132 H H H Me 2 -(CH2)5-(3-iPrS-Ph) H H
1-133 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-iPrS-Ph) H H
1-134 H H H Me 2 -(CH2)5-[3-(2-Et-PrS)-Ph] H H
1-135 H H H Me 2 -(CH2)5-[4-(2-Et-PrS)-Ph] H H
1-136 H H H Me 2 -(CH2)5-(3-iBuS-Ph) H H
1-137 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-iBuS-Ph) H H
1-138 H H H Me 2 -(CH2)5-(3-cHx-Ph) H H
1-139 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-cHx-Ph) H H
1-140 H H H Me 2 -(CH2)5-(3-Ph-Ph) H H
1-141 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-Ph-Ph) H H
1-142 H H H Me 2 -(CH2)5-(2,4-diMe-Ph) H H
1-143 H H H Me 2 -(CH2)5-(3,4-diMe-Ph) H H
1-144 H H H Me 2 -(CH2)5-(3,5-diMe-Ph) H H
1-145 H H H Me 2 -(CH2)5-Np(1) H H
1-146 H H H Me 2 -(CH2)5-Np(2) H H
1-147 H H H Me 2 -(CH2)6-cPn H H
1-148 H H H Me 2 -(CH2)6-cHx H H
1-149 H H H Me 2 -(CH2)6-cHx Me H
1-150 H H H Me 2 -(CH2)6-cHx H Me
1-151 H H H Me 2 -(CH2)6-cHx F H
1-152 H H H Me 2 -(CH2)6-cHx H F
1-153 H H H Me 2 -(CH2)6-(3-F-cHx) H H
1-154 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-F-cHx) H H
1-155 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-Cl-cHx) H H
1-156 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-Br-cHx) H H
1-157 H H H Me 2 -(CH2)6-(3-Me-cHx) H H
1-158 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-Me-cHx) H H
1-159 H H H Me 2 -(CH2)6-(3-Et-cHx) H H
1-160 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-Et-cHx) H H
1-161 H H H Me 2 -(CH2)6-(3-Pr-cHx) H H
1-162 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-Pr-cHx) H H
1-163 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-iPr-cHx) H H
1-164 H H H Me 2 -(CH2)6-(3-Bu-cHx) H H
1-165 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-Bu-cHx) H H
1-166 H H H Me 2 -(CH2)6-(3-CF3-cHx) H H
1-167 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-CF3-cHx) H H
1-168 H H H Me 2 -(CH2)6-(3-MeO-cHx) H H
1-169 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-MeO-cHx) H H
1-170 H H H Me 2 -(CH2)6-(3-EtO-cHx) H H
1-171 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-EtO-cHx) H H
1-172 H H H Me 2 -(CH2)6-(3-PrO-cHx) H H
1-173 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-PrO-cHx) H H
1-174 H H H Me 2 -(CH2)6-(3-iPrO-cHx) H H
1-175 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-iPrO-cHx) H H
1-176 H H H Me 2 -(CH2)6-[3-(2-Et-PrO)-cHx] H H
1-177 H H H Me 2 -(CH2)6-[4-(2-Et-PrO)-cHx] H H
1-178 H H H Me 2 -(CH2)6-(3-iBuO-cHx) H H
1-179 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-iBuO-cHx) H H
1-180 H H H Me 2 -(CH2)6-(3-MeS-cHx) H H
1-181 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-MeS-cHx) H H
1-182 H H H Me 2 -(CH2)6-(3-EtS-cHx) H H
1-183 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-EtS-cHx) H H
1-184 H H H Me 2 -(CH2)6-(3-PrS-cHx) H H
1-185 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-PrS-cHx) H H
1-186 H H H Me 2 -(CH2)6-(3-iPrS-cHx) H H
1-187 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-iPrS-cHx) H H
1-188 H H H Me 2 -(CH2)6-[3-(2-Et-PrS)-cHx] H H
1-189 H H H Me 2 -(CH2)6-[4-(2-Et-PrS)-cHx] H H
1-190 H H H Me 2 -(CH2)6-(3-iBuS-cHx) H H
1-191 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-iBuS-cHx) H H
1-192 H H H Me 2 -(CH2)6-(3-cHx-cHx) H H
1-193 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-cHx-cHx) H H
1-194 H H H Me 2 -(CH2)6-(3-Ph-cHx) H H
1-195 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-Ph-cHx) H H
1-196 H H H Me 2 -(CH2)6-(2,4-diMe-cHx) H H
1-197 H H H Me 2 -(CH2)6-(3,4-diMe-cHx) H H
1-198 H H H Me 2 -(CH2)6-(3,5-diMe-cHx) H H
1-199 H H H Me 2 -(CH2)6-Ph H H
1-200 H H H Me 2 -(CH2)6-Ph Me H
1-201 H H H Me 2 -(CH2)6-Ph H Me
1-202 H H H Me 2 -(CH2)6-Ph F H
1-203 H H H Me 2 -(CH2)6-Ph H F
1-204 H H H Me 2 -(CH2)6-(3-F-Ph) H H
1-205 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-F-Ph) H H
1-206 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-Cl-Ph) H H
1-207 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-Br-Ph) H H
1-208 H H H Me 2 -(CH2)6-(3-Me-Ph) H H
1-209 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-Me-Ph) H H
1-210 H H H Me 2 -(CH2)6-(3-Et-Ph) H H
1-211 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-Et-Ph) H H
1-212 H H H Me 2 -(CH2)6-(3-Pr-Ph) H H
1-213 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-Pr-Ph) H H
1-214 H H H Me 2 -(CH2)6-(3-iPr-Ph) H H
1-215 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-iPr-Ph) H H
1-216 H H H Me 2 -(CH2)6-(3-Bu-Ph) H H
1-217 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-Bu-Ph) H H
1-218 H H H Me 2 -(CH2)6-(3-CF3-Ph) H H
1-219 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-CF3-Ph) H H
1-220 H H H Me 2 -(CH2)6-(3-MeO-Ph) H H
1-221 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-MeO-Ph) H H
1-222 H H H Me 2 -(CH2)6-(3-EtO-Ph) H H
1-223 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-EtO-Ph) H H
1-224 H H H Me 2 -(CH2)6-(3-PrO-Ph) H H
1-225 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-PrO-Ph) H H
1-226 H H H Me 2 -(CH2)6-(3-iPrO-Ph) H H
1-227 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-iPrO-Ph) H H
1-228 H H H Me 2 -(CH2)6-[3-(2-Et-PrO)-Ph] H H
1-229 H H H Me 2 -(CH2)6-[4-(2-Et-PrO)-Ph] H H
1-230 H H H Me 2 -(CH2)6-(3-iBuO-Ph) H H
1-231 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-iBuO-Ph) H H
1-232 H H H Me 2 -(CH2)6-(3-MeS-Ph) H H
1-233 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-MeS-Ph) H H
1-234 H H H Me 2 -(CH2)6-(3-EtS-Ph) H H
1-235 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-EtS-Ph) H H
1-236 H H H Me 2 -(CH2)6-(3-PrS-Ph) H H
1-237 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-PrS-Ph) H H
1-238 H H H Me 2 -(CH2)6-(3-iPrS-Ph) H H
1-239 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-iPrS-Ph) H H
1-240 H H H Me 2 -(CH2)6-[3-(2-Et-PrS)-Ph] H H
1-241 H H H Me 2 -(CH2)6-[4-(2-Et-PrS)-Ph] H H
1-242 H H H Me 2 -(CH2)6-(3-iBuS-Ph) H H
1-243 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-iBuS-Ph) H H
1-244 H H H Me 2 -(CH2)6-(3-cHx-Ph) H H
1-245 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-cHx-Ph) H H
1-246 H H H Me 2 -(CH2)6-(3-Ph-Ph) H H
1-247 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-Ph-Ph) H H
1-248 H H H Me 2 -(CH2)6-(2,4-diMe-Ph) H H
1-249 H H H Me 2 -(CH2)6-(3,4-diMe-Ph) H H
1-250 H H H Me 2 -(CH2)6-(3,5-diMe-Ph) H H
1-251 H H H Me 2 -(CH2)6-Np(1) H H
1-252 H H H Me 2 -(CH2)6-Np(2) H H
1-253 H H H Me 2 -(CH2)7-cHx H H
1-254 H H H Me 2 -(CH2)7-(4-F-cHx) H H
1-255 H H H Me 2 -(CH2)7-(4-Me-cHx) H H
1-256 H H H Me 2 -(CH2)7-(4-Et-cHx) H H
1-257 H H H Me 2 -(CH2)7-(4-CF3-cHx) H H
1-258 H H H Me 2 -(CH2)7-(4-MeO-cHx) H H
1-259 H H H Me 2 -(CH2)7-(4-EtO-cHx) H H
1-260 H H H Me 2 -(CH2)7-(4-MeS-cHx) H H
1-261 H H H Me 2 -(CH2)7-(4-cHx-cHx) H H
1-262 H H H Me 2 -(CH2)7-(4-Ph-cHx) H H
1-263 H H H Me 2 -(CH2)7-Ph H H
1-264 H H H Me 2 -(CH2)7-(4-F-Ph) H H
1-265 H H H Me 2 -(CH2)7-(4-Me-Ph) H H
1-266 H H H Me 2 -(CH2)7-(4-Et-Ph) H H
1-267 H H H Me 2 -(CH2)7-(4-CF3-Ph) H H
1-268 H H H Me 2 -(CH2)7-(4-MeO-Ph) H H
1-269 H H H Me 2 -(CH2)7-(4-EtO-Ph) H H
1-270 H H H Me 2 -(CH2)7-(4-MeS-Ph) H H
1-271 H H H Me 2 -(CH2)7-(4-cHx-Ph) H H
1-272 H H H Me 2 -(CH2)7-(4-Ph-Ph) H H
1-273 H H H Me 2 -(CH2)3-O-cHx H H
1-274 H H H Me 2 -(CH2)3-O-(4-F-cHx) H H
1-275 H H H Me 2 -(CH2)3-O-(4-Me-cHx) H H
1-276 H H H Me 2 -(CH2)3-O-(4-Et-cHx) H H
1-277 H H H Me 2 -(CH2)3-O-(4-CF3-cHx) H H
1-278 H H H Me 2 -(CH2)3-O-(4-MeO-cHx) H H
1-279 H H H Me 2 -(CH2)3-O-(4-EtO-cHx) H H
1-280 H H H Me 2 -(CH2)3-O-(4-MeS-cHx) H H
1-281 H H H Me 2 -(CH2)3-O-(4-cHx-cHx) H H
1-282 H H H Me 2 -(CH2)3-O-(4-Ph-cHx) H H
1-283 H H H Me 2 -(CH2)3-O-Ph H H
1-284 H H H Me 2 -(CH2)3-O-(4-F-Ph) H H
1-285 H H H Me 2 -(CH2)3-O-(4-Me-Ph) H H
1-286 H H H Me 2 -(CH2)3-O-(4-Et-Ph) H H
1-287 H H H Me 2 -(CH2)3-O-(4-CF3-Ph) H H
1-288 H H H Me 2 -(CH2)3-O-(4-MeO-Ph) H H
1-289 H H H Me 2 -(CH2)3-O-(4-EtO-Ph) H H
1-290 H H H Me 2 -(CH2)3-O-(4-MeS-Ph) H H
1-291 H H H Me 2 -(CH2)3-O-(4-cHx-Ph) H H
1-292 H H H Me 2 -(CH2)3-O-(4-Ph-Ph) H H
1-293 H H H Me 2 -(CH2)4-O-cPn H H
1-294 H H H Me 2 -(CH2)4-O-cHx H H
1-295 H H H Me 2 -(CH2)4-O-cHx Me H
1-296 H H H Me 2 -(CH2)4-O-cHx H Me
1-297 H H H Me 2 -(CH2)4-O-cHx F H
1-298 H H H Me 2 -(CH2)4-O-cHx H F
1-299 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-F-cHx) H H
1-300 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-F-cHx) H H
1-301 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-Cl-cHx) H H
1-302 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-Br-cHx) H H
1-303 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-Me-cHx) H H
1-304 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-Me-cHx) H H
1-305 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-Et-cHx) H H
1-306 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-Et-cHx) H H
1-307 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-Pr-cHx) H H
1-308 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-Pr-cHx) H H
1-309 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-iPr-cHx) H H
1-310 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-Bu-cHx) H H
1-311 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-Bu-cHx) H H
1-312 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-CF3-cHx) H H
1-313 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-CF3-cHx) H H
1-314 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-MeO-cHx) H H
1-315 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-MeO-cHx) H H
1-316 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-EtO-cHx) H H
1-317 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-EtO-cHx) H H
1-318 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-PrO-cHx) H H
1-319 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-PrO-cHx) H H
1-320 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-iPrO-cHx) H H
1-321 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-iPrO-cHx) H H
1-322 H H H Me 2 -(CH2)4-O-[3-(2-Et-PrO)-cHx] H H
1-323 H H H Me 2 -(CH2)4-O-[4-(2-Et-PrO)-cHx] H H
1-324 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-iBuO-cHx) H H
1-325 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-iBuO-cHx) H H
1-326 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-MeS-cHx) H H
1-327 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-MeS-cHx) H H
1-328 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-EtS-cHx) H H
1-329 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-EtS-cHx) H H
1-330 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-PrS-cHx) H H
1-331 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-PrS-cHx) H H
1-332 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-iPrS-cHx) H H
1-333 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-iPrS-cHx) H H
1-334 H H H Me 2 -(CH2)4-O-[3-(2-Et-PrS)-cHx] H H
1-335 H H H Me 2 -(CH2)4-O-[4-(2-Et-PrS)-cHx] H H
1-336 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-iBuS-cHx) H H
1-337 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-iBuS-cHx) H H
1-338 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-cHx-cHx) H H
1-339 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-cHx-cHx) H H
1-340 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-Ph-cHx) H H
1-341 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-Ph-cHx) H H
1-342 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(2,4-diMe-cHx) H H
1-343 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(3,4-diMe-cHx) H H
1-344 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(3,5-diMe-cHx) H H
1-345 H H H Me 2 -(CH2)4-O-Ph H H
1-346 H H H Me 2 -(CH2)4-O-Ph Me H
1-347 H H H Me 2 -(CH2)4-O-Ph H Me
1-348 H H H Me 2 -(CH2)4-O-Ph F H
1-349 H H H Me 2 -(CH2)4-O-Ph H F
1-350 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-F-Ph) H H
1-351 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-F-Ph) H H
1-352 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-Cl-Ph) H H
1-353 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-Br-Ph) H H
1-354 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-Me-Ph) H H
1-355 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-Me-Ph) H H
1-356 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-Et-Ph) H H
1-357 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-Et-Ph) H H
1-358 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-Pr-Ph) H H
1-359 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-Pr-Ph) H H
1-360 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-iPr-Ph) H H
1-361 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-iPr-Ph) H H
1-362 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-Bu-Ph) H H
1-363 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-Bu-Ph) H H
1-364 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-CF3-Ph) H H
1-365 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-CF3-Ph) H H
1-366 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-MeO-Ph) H H
1-367 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-MeO-Ph) H H
1-368 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-EtO-Ph) H H
1-369 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-EtO-Ph) H H
1-370 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-PrO-Ph) H H
1-371 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-PrO-Ph) H H
1-372 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-iPrO-Ph) H H
1-373 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-iPrO-Ph) H H
1-374 H H H Me 2 -(CH2)4-O-[3-(2-Et-PrO)-Ph] H H
1-375 H H H Me 2 -(CH2)4-O-[4-(2-Et-PrO)-Ph] H H
1-376 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-iBuO-Ph) H H
1-377 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-iBuO-Ph) H H
1-378 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-MeS-Ph) H H
1-379 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-MeS-Ph) H H
1-380 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-EtS-Ph) H H
1-381 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-EtS-Ph) H H
1-382 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-PrS-Ph) H H
1-383 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-PrS-Ph) H H
1-384 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-iPrS-Ph) H H
1-385 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-iPrS-Ph) H H
1-386 H H H Me 2 -(CH2)4-O-[3-(2-Et-PrS)-Ph] H H
1-387 H H H Me 2 -(CH2)4-O-[4-(2-Et-PrS)-Ph] H H
1-388 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-iBuS-Ph) H H
1-389 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-iBuS-Ph) H H
1-390 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-cHx-Ph) H H
1-391 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-cHx-Ph) H H
1-392 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-Ph-Ph) H H
1-393 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-Ph-Ph) H H
1-394 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(2,4-diMe-Ph) H H
1-395 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(3,4-diMe-Ph) H H
1-396 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(3,5-diMe-Ph) H H
1-397 H H H Me 2 -(CH2)5-O-cHx H H
1-398 H H H Me 2 -(CH2)5-O-Ph H H
1-399 H H H Me 2 -(CH2)6-O-cHx H H
1-400 H H H Me 2 -(CH2)6-O-Ph H H
1-401 H H H Me 2 -(CH2)3-OCH2-cHx H H
1-402 H H H Me 2 -(CH2)3-OCH2-(4-F-cHx) H H
1-403 H H H Me 2 -(CH2)3-OCH2-(4-Me-cHx) H H
1-404 H H H Me 2 -(CH2)3-OCH2-(4-Et-cHx) H H
1-405 H H H Me 2 -(CH2)3-OCH2-(4-CF3-cHx) H H
1-406 H H H Me 2 -(CH2)3-OCH2-(4-MeO-cHx) H H
1-407 H H H Me 2 -(CH2)3-OCH2-(4-EtO-cHx) H H
1-408 H H H Me 2 -(CH2)3-OCH2-(4-MeS-cHx) H H
1-409 H H H Me 2 -(CH2)3-OCH2-(4-cHx-cHx) H H
1-410 H H H Me 2 -(CH2)3-OCH2-(4-Ph-cHx) H H
1-411 H H H Me 2 -(CH2)3-OCH2-Ph H H
1-412 H H H Me 2 -(CH2)3-OCH2-(4-F-Ph) H H
1-413 H H H Me 2 -(CH2)3-OCH2-(4-Me-Ph) H H
1-414 H H H Me 2 -(CH2)3-OCH2-(4-Et-Ph) H H
1-415 H H H Me 2 -(CH2)3-OCH2-(4-CF3-Ph) H H
1-416 H H H Me 2 -(CH2)3-OCH2-(4-MeO-Ph) H H
1-417 H H H Me 2 -(CH2)3-OCH2-(4-EtO-Ph) H H
1-418 H H H Me 2 -(CH2)3-OCH2-(4-MeS-Ph) H H
1-419 H H H Me 2 -(CH2)3-OCH2-(4-cHx-Ph) H H
1-420 H H H Me 2 -(CH2)3-OCH2-(4-Ph-Ph) H H
1-421 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-cPn H H
1-422 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-cHx H H
1-423 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-cHx Me H
1-424 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-cHx H Me
1-425 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-cHx F H
1-426 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-cHx H F
1-427 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-F-cHx) H H
1-428 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-F-cHx) H H
1-429 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-Cl-cHx) H H
1-430 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-Br-cHx) H H
1-431 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-Me-cHx) H H
1-432 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-Me-cHx) H H
1-433 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-Et-cHx) H H
1-434 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-Et-cHx) H H
1-435 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-Pr-cHx) H H
1-436 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-Pr-cHx) H H
1-437 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-iPr-cHx) H H
1-438 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-Bu-cHx) H H
1-439 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-Bu-cHx) H H
1-440 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-CF3-cHx) H H
1-441 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-CF3-cHx) H H
1-442 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-MeO-cHx) H H
1-443 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-MeO-cHx) H H
1-444 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-EtO-cHx) H H
1-445 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-EtO-cHx) H H
1-446 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-PrO-cHx) H H
1-447 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-PrO-cHx) H H
1-448 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-iPrO-cHx) H H
1-449 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-iPrO-cHx) H H
1-450 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-[3-(2-Et-PrO)-cHx] H H
1-451 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-[4-(2-Et-PrO)-cHx] H H
1-452 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-iBuO-cHx) H H
1-453 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-iBuO-cHx) H H
1-454 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-MeS-cHx) H H
1-455 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-MeS-cHx) H H
1-456 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-EtS-cHx) H H
1-457 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-EtS-cHx) H H
1-458 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-PrS-cHx) H H
1-459 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-PrS-cHx) H H
1-460 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-iPrS-cHx) H H
1-461 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-iPrS-cHx) H H
1-462 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-[3-(2-Et-PrS)-cHx] H H
1-463 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-[4-(2-Et-PrS)-cHx] H H
1-464 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-iBuS-cHx) H H
1-465 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-iBuS-cHx) H H
1-466 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-cHx-cHx) H H
1-467 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-cHx-cHx) H H
1-468 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-Ph-cHx) H H
1-469 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-Ph-cHx) H H
1-470 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(2,4-diMe-cHx) H H
1-471 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3,4-diMe-cHx) H H
1-472 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3,5-diMe-cHx) H H
1-473 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-Ph H H
1-474 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-Ph Me H
1-475 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-Ph H Me
1-476 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-Ph F H
1-477 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-Ph H F
1-478 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-F-Ph) H H
1-479 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-F-Ph) H H
1-480 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-Cl-Ph) H H
1-481 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-Br-Ph) H H
1-482 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-Me-Ph) H H
1-483 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-Me-Ph) H H
1-484 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-Et-Ph) H H
1-485 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-Et-Ph) H H
1-486 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-Pr-Ph) H H
1-487 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-Pr-Ph) H H
1-488 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-iPr-Ph) H H
1-489 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-iPr-Ph) H H
1-490 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-Bu-Ph) H H
1-491 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-Bu-Ph) H H
1-492 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-CF3-Ph) H H
1-493 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-CF3-Ph) H H
1-494 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-MeO-Ph) H H
1-495 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-MeO-Ph) H H
1-496 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-EtO-Ph) H H
1-497 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-EtO-Ph) H H
1-498 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-PrO-Ph) H H
1-499 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-PrO-Ph) H H
1-500 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-iPrO-Ph) H H
1-501 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-iPrO-Ph) H H
1-502 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-[3-(2-Et-PrO)-Ph] H H
1-503 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-[4-(2-Et-PrO)-Ph] H H
1-504 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-iBuO-Ph) H H
1-505 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-iBuO-Ph) H H
1-506 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-MeS-Ph) H H
1-507 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-MeS-Ph) H H
1-508 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-EtS-Ph) H H
1-509 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-EtS-Ph) H H
1-510 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-PrS-Ph) H H
1-511 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-PrS-Ph) H H
1-512 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-iPrS-Ph) H H
1-513 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-iPrS-Ph) H H
1-514 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-[3-(2-Et-PrS)-Ph] H H
1-515 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-[4-(2-Et-PrS)-Ph] H H
1-516 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-iBuS-Ph) H H
1-517 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-iBuS-Ph) H H
1-518 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-cHx-Ph) H H
1-519 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-cHx-Ph) H H
1-520 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-Ph-Ph) H H
1-521 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-Ph-Ph) H H
1-522 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(2,4-diMe-Ph) H H
1-523 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3,4-diMe-Ph) H H
1-524 H H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3,5-diMe-Ph) H H
1-525 H H H Me 2 -(CH2)5-OCH2-cHx H H
1-526 H H H Me 2 -(CH2)5-OCH2-Ph H H
1-527 H H H Me 2 -(CH2)6-OCH2-cHx H H
1-528 H H H Me 2 -(CH2)6-OCH2-Ph H H
1-529 H H H Me 2 -C≡C-cHx H H
1-530 H H H Me 2 -C≡C-(4-F-cHx) H H
1-531 H H H Me 2 -C≡C-(4-Me-cHx) H H
1-532 H H H Me 2 -C≡C-(4-Et-cHx) H H
1-533 H H H Me 2 -C≡C-(4-CF3-cHx) H H
1-534 H H H Me 2 -C≡C-(4-MeO-cHx) H H
1-535 H H H Me 2 -C≡C-(4-EtO-cHx) H H
1-536 H H H Me 2 -C≡C-(4-MeS-cHx) H H
1-537 H H H Me 2 -C≡C-(4-cHx-cHx) H H
1-538 H H H Me 2 -C≡C-(4-Ph-cHx) H H
1-539 H H H Me 2 -C≡C-Ph H H
1-540 H H H Me 2 -C≡C-(4-F-Ph) H H
1-541 H H H Me 2 -C≡C-(4-Me-Ph) H H
1-542 H H H Me 2 -C≡C-(4-Pr-Ph) H H
1-543 H H H Me 2 -C≡C-(4-Bu-Ph) H H
1-544 H H H Me 2 -C≡C-(4-MeO-Ph) H H
1-545 H H H Me 2 -C≡C-(4-EtO-Ph) H H
1-546 H H H Me 2 -C≡C-(4-PrO-Ph) H H
1-547 H H H Me 2 -C≡C-(4-cHx-Ph) H H
1-548 H H H Me 2 -C≡C-(4-Ph-Ph) H H
1-549 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-cHx H H
1-550 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(4-F-cHx) H H
1-551 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(4-Me-cHx) H H
1-552 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(4-Et-cHx) H H
1-553 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(4-CF3-cHx) H H
1-554 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(4-MeO-cHx) H H
1-555 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(4-EtO-cHx) H H
1-556 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(4-MeS-cHx) H H
1-557 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(4-cHx-cHx) H H
1-558 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(4-Ph-cHx) H H
1-559 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-Ph H H
1-560 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(4-F-Ph) H H
1-561 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(4-Me-Ph) H H
1-562 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(4-Et-Ph) H H
1-563 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(4-CF3-Ph) H H
1-564 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(4-MeO-Ph) H H
1-565 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(4-EtO-Ph) H H
1-566 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(4-MeS-Ph) H H
1-567 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(4-cHx-Ph) H H
1-568 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(4-Ph-Ph) H H
1-569 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-cPn H H
1-570 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-cHx H H
1-571 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-cHx Me H
1-572 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-cHx H Me
1-573 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-cHx F H
1-574 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-cHx H F
1-575 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-F-cHx) H H
1-576 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-F-cHx) H H
1-577 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Cl-cHx) H H
1-578 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Br-cHx) H H
1-579 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-Me-cHx) H H
1-580 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Me-cHx) H H
1-581 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-Et-cHx) H H
1-582 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Et-cHx) H H
1-583 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-Pr-cHx) H H
1-584 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Pr-cHx) H H
1-585 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-iPr-cHx) H H
1-586 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-Bu-cHx) H H
1-587 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Bu-cHx) H H
1-588 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-CF3-cHx) H H
1-589 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-CF3-cHx) H H
1-590 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-MeO-cHx) H H
1-591 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-MeO-cHx) H H
1-592 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-EtO-cHx) H H
1-593 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-EtO-cHx) H H
1-594 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-PrO-cHx) H H
1-595 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-PrO-cHx) H H
1-596 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-iPrO-cHx) H H
1-597 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-iPrO-cHx) H H
1-598 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-[3-(2-Et-PrO)-cHx] H H
1-599 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-[4-(2-Et-PrO)-cHx] H H
1-600 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-iBuO-cHx) H H
1-601 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-iBuO-cHx) H H
1-602 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-MeS-cHx) H H
1-603 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-MeS-cHx) H H
1-604 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-EtS-cHx) H H
1-605 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-EtS-cHx) H H
1-606 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-PrS-cHx) H H
1-607 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-PrS-cHx) H H
1-608 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-iPrS-cHx) H H
1-609 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-iPrS-cHx) H H
1-610 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-[3-(2-Et-PrS)-cHx] H H
1-611 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-[4-(2-Et-PrS)-cHx] H H
1-612 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-iBuS-cHx) H H
1-613 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-iBuS-cHx) H H
1-614 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-cHx-cHx) H H
1-615 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-cHx-cHx) H H
1-616 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-Ph-cHx) H H
1-617 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Ph-cHx) H H
1-618 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(2,4-diMe-cHx) H H
1-619 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3,4-diMe-cHx) H H
1-620 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3,5-diMe-cHx) H H
1-621 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-Ph H H
1-622 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-Ph Me H
1-623 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-Ph H Me
1-624 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-Ph F H
1-625 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-Ph H F
1-626 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-F-Ph) H H
1-627 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-F-Ph) H H
1-628 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Cl-Ph) H H
1-629 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Br-Ph) H H
1-630 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-Me-Ph) H H
1-631 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Me-Ph) H H
1-632 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-Et-Ph) H H
1-633 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Et-Ph) H H
1-634 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-Pr-Ph) H H
1-635 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Pr-Ph) H H
1-636 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-iPr-Ph) H H
1-637 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-iPr-Ph) H H
1-638 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-Bu-Ph) H H
1-639 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Bu-Ph) H H
1-640 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-CF3-Ph) H H
1-641 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-CF3-Ph) H H
1-642 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-MeO-Ph) H H
1-643 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-MeO-Ph) H H
1-644 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-EtO-Ph) H H
1-645 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-EtO-Ph) H H
1-646 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-PrO-Ph) H H
1-647 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-PrO-Ph) H H
1-648 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-iPrO-Ph) H H
1-649 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-iPrO-Ph) H H
1-650 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-[3-(2-Et-PrO)-Ph] H H
1-651 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-[4-(2-Et-PrO)-Ph] H H
1-652 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-iBuO-Ph) H H
1-653 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-iBuO-Ph) H H
1-654 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-MeS-Ph) H H
1-655 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-MeS-Ph) H H
1-656 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-EtS-Ph) H H
1-657 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-EtS-Ph) H H
1-658 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-PrS-Ph) H H
1-659 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-PrS-Ph) H H
1-660 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-iPrS-Ph) H H
1-661 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-iPrS-Ph) H H
1-662 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-[3-(2-Et-PrS)-Ph] H H
1-663 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-[4-(2-Et-PrS)-Ph] H H
1-664 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-iBuS-Ph) H H
1-665 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-iBuS-Ph) H H
1-666 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-cHx-Ph) H H
1-667 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-cHx-Ph) H H
1-668 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-Ph-Ph) H H
1-669 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Ph-Ph) H H
1-670 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(2,4-diMe-Ph) H H
1-671 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3,4-diMe-Ph) H H
1-672 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3,5-diMe-Ph) H H
1-673 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-Np(1) H H
1-674 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-Np(2) H H
1-675 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-cPn H H
1-676 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-cHx H H
1-677 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-cHx Me H
1-678 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-cHx H Me
1-679 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-cHx F H
1-680 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-cHx H F
1-681 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-F-cHx) H H
1-682 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-F-cHx) H H
1-683 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Cl-cHx) H H
1-684 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Br-cHx) H H
1-685 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-Me-cHx) H H
1-686 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Me-cHx) H H
1-687 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-Et-cHx) H H
1-688 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Et-cHx) H H
1-689 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-Pr-cHx) H H
1-690 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Pr-cHx) H H
1-691 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-iPr-cHx) H H
1-692 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-Bu-cHx) H H
1-693 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Bu-cHx) H H
1-694 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-CF3-cHx) H H
1-695 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-CF3-cHx) H H
1-696 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-MeO-cHx) H H
1-697 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-MeO-cHx) H H
1-698 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-EtO-cHx) H H
1-699 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-EtO-cHx) H H
1-700 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-PrO-cHx) H H
1-701 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-PrO-cHx) H H
1-702 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-iPrO-cHx) H H
1-703 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-iPrO-cHx) H H
1-704 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-[3-(2-Et-PrO)-cHx] H H
1-705 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-[4-(2-Et-PrO)-cHx] H H
1-706 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-iBuO-cHx) H H
1-707 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-iBuO-cHx) H H
1-708 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-MeS-cHx) H H
1-709 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-MeS-cHx) H H
1-710 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-EtS-cHx) H H
1-711 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-EtS-cHx) H H
1-712 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-PrS-cHx) H H
1-713 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-PrS-cHx) H H
1-714 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-iPrS-cHx) H H
1-715 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-iPrS-cHx) H H
1-716 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-[3-(2-Et-PrS)-cHx] H H
1-717 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-[4-(2-Et-PrS)-cHx] H H
1-718 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-iBuS-cHx) H H
1-719 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-iBuS-cHx) H H
1-720 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-cHx-cHx) H H
1-721 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-cHx-cHx) H H
1-722 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-Ph-cHx) H H
1-723 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Ph-cHx) H H
1-724 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(2,4-diMe-cHx) H H
1-725 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3,4-diMe-cHx) H H
1-726 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3,5-diMe-cHx) H H
1-727 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-Ph H H
1-728 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-Ph Me H
1-729 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-Ph H Me
1-730 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-Ph F H
1-731 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-Ph H F
1-732 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-F-Ph) H H
1-733 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-F-Ph) H H
1-734 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Cl-Ph) H H
1-735 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Br-Ph) H H
1-736 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-Me-Ph) H H
1-737 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Me-Ph) H H
1-738 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-Et-Ph) H H
1-739 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Et-Ph) H H
1-740 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-Pr-Ph) H H
1-741 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Pr-Ph) H H
1-742 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-iPr-Ph) H H
1-743 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-iPr-Ph) H H
1-744 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-Bu-Ph) H H
1-745 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Bu-Ph) H H
1-746 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-CF3-Ph) H H
1-747 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-CF3-Ph) H H
1-748 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-MeO-Ph) H H
1-749 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-MeO-Ph) H H
1-750 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-EtO-Ph) H H
1-751 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-EtO-Ph) H H
1-752 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-PrO-Ph) H H
1-753 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-PrO-Ph) H H
1-754 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-iPrO-Ph) H H
1-755 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-iPrO-Ph) H H
1-756 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-[3-(2-Et-PrO)-Ph] H H
1-757 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-[4-(2-Et-PrO)-Ph] H H
1-758 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-iBuO-Ph) H H
1-759 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-iBuO-Ph) H H
1-760 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-MeS-Ph) H H
1-761 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-MeS-Ph) H H
1-762 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-EtS-Ph) H H
1-763 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-EtS-Ph) H H
1-764 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-PrS-Ph) H H
1-765 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-PrS-Ph) H H
1-766 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-iPrS-Ph) H H
1-767 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-iPrS-Ph) H H
1-768 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-[3-(2-Et-PrS)-Ph] H H
1-769 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-[4-(2-Et-PrS)-Ph] H H
1-770 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-iBuS-Ph) H H
1-771 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-iBuS-Ph) H H
1-772 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-cHx-Ph) H H
1-773 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-cHx-Ph) H H
1-774 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-Ph-Ph) H H
1-775 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Ph-Ph) H H
1-776 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(2,4-diMe-Ph) H H
1-777 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3,4-diMe-Ph) H H
1-778 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3,5-diMe-Ph) H H
1-779 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-Np(1) H H
1-780 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-Np(2) H H
1-781 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)5-cHx H H
1-782 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)5-(4-F-cHx) H H
1-783 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)5-(4-Me-cHx) H H
1-784 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)5-(4-Et-cHx) H H
1-785 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)5-(4-CF3-cHx) H H
1-786 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)5-(4-MeO-cHx) H H
1-787 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)5-(4-EtO-cHx) H H
1-788 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)5-(4-MeS-cHx) H H
1-789 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)5-(4-cHx-cHx) H H
1-790 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)5-(4-Ph-cHx) H H
1-791 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)5-Ph H H
1-792 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)5-(4-F-Ph) H H
1-793 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)5-(4-Me-Ph) H H
1-794 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)5-(4-Et-Ph) H H
1-795 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)5-(4-CF3-Ph) H H
1-796 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)5-(4-MeO-Ph) H H
1-797 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)5-(4-EtO-Ph) H H
1-798 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)5-(4-MeS-Ph) H H
1-799 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)5-(4-cHx-Ph) H H
1-800 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)5-(4-Ph-Ph) H H
1-801 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)6-cHx H H
1-802 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)6-(4-F-cHx) H H
1-803 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)6-(4-Me-cHx) H H
1-804 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)6-(4-Et-cHx) H H
1-805 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)6-(4-CF3-cHx) H H
1-806 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)6-(4-MeO-cHx) H H
1-807 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)6-(4-EtO-cHx) H H
1-808 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)6-(4-MeS-cHx) H H
1-809 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)6-(4-cHx-cHx) H H
1-810 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)6-(4-Ph-cHx) H H
1-811 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)6-Ph H H
1-812 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)6-(4-F-Ph) H H
1-813 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)6-(4-Me-Ph) H H
1-814 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)6-(4-Et-Ph) H H
1-815 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)6-(4-CF3-Ph) H H
1-816 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)6-(4-MeO-Ph) H H
1-817 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)6-(4-EtO-Ph) H H
1-818 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)6-(4-MeS-Ph) H H
1-819 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)6-(4-cHx-Ph) H H
1-820 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)6-(4-Ph-Ph) H H
1-821 H H H Me 2 -C≡C-CH2-O-cHx H H
1-822 H H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(4-F-cHx) H H
1-823 H H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(4-Me-cHx) H H
1-824 H H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(4-Et-cHx) H H
1-825 H H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(4-CF3-cHx) H H
1-826 H H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(4-MeO-cHx) H H
1-827 H H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(4-EtO-cHx) H H
1-828 H H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(4-MeS-cHx) H H
1-829 H H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(4-cHx-cHx) H H
1-830 H H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(4-Ph-cHx) H H
1-831 H H H Me 2 -C≡C-CH2-O-Ph H H
1-832 H H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(4-F-Ph) H H
1-833 H H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(4-Me-Ph) H H
1-834 H H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(4-Et-Ph) H H
1-835 H H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(4-CF3-Ph) H H
1-836 H H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(4-MeO-Ph) H H
1-837 H H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(4-EtO-Ph) H H
1-838 H H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(4-MeS-Ph) H H
1-839 H H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(4-cHx-Ph) H H
1-840 H H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(4-Ph-Ph) H H
1-841 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-cPn H H
1-842 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx H H
1-843 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx Me H
1-844 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx H Me
1-845 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx F H
1-846 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx H F
1-847 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-F-cHx) H H
1-848 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-F-cHx) H H
1-849 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Cl-cHx) H H
1-850 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Br-cHx) H H
1-851 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-Me-cHx) H H
1-852 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Me-cHx) H H
1-853 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-Et-cHx) H H
1-854 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Et-cHx) H H
1-855 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-Pr-cHx) H H
1-856 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Pr-cHx) H H
1-857 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-iPr-cHx) H H
1-858 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-Bu-cHx) H H
1-859 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Bu-cHx) H H
1-860 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-CF3-cHx) H H
1-861 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-CF3-cHx) H H
1-862 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-MeO-cHx) H H
1-863 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-MeO-cHx) H H
1-864 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-EtO-cHx) H H
1-865 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-EtO-cHx) H H
1-866 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-PrO-cHx) H H
1-867 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-PrO-cHx) H H
1-868 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-iPrO-cHx) H H
1-869 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-iPrO-cHx) H H
1-870 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-[3-(2-Et-PrO)-cHx] H H
1-871 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-[4-(2-Et-PrO)-cHx] H H
1-872 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-iBuO-cHx) H H
1-873 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-iBuO-cHx) H H
1-874 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-MeS-cHx) H H
1-875 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-MeS-cHx) H H
1-876 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-EtS-cHx) H H
1-877 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-EtS-cHx) H H
1-878 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-PrS-cHx) H H
1-879 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-PrS-cHx) H H
1-880 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-iPrS-cHx) H H
1-881 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-iPrS-cHx) H H
1-882 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-[3-(2-Et-PrS)-cHx] H H
1-883 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-[4-(2-Et-PrS)-cHx] H H
1-884 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-iBuS-cHx) H H
1-885 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-iBuS-cHx) H H
1-886 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-cHx-cHx) H H
1-887 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-cHx-cHx) H H
1-888 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-Ph-cHx) H H
1-889 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Ph-cHx) H H
1-890 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(2,4-diMe-cHx) H H
1-891 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3,4-diMe-cHx) H H
1-892 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3,5-diMe-cHx) H H
1-893 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph H H
1-894 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph Me H
1-895 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph H Me
1-896 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph F H
1-897 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph H F
1-898 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-F-Ph) H H
1-899 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-F-Ph) H H
1-900 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Cl-Ph) H H
1-901 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Br-Ph) H H
1-902 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-Me-Ph) H H
1-903 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Me-Ph) H H
1-904 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-Et-Ph) H H
1-905 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Et-Ph) H H
1-906 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-Pr-Ph) H H
1-907 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Pr-Ph) H H
1-908 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-iPr-Ph) H H
1-909 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-iPr-Ph) H H
1-910 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-Bu-Ph) H H
1-911 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Bu-Ph) H H
1-912 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-CF3-Ph) H H
1-913 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-CF3-Ph) H H
1-914 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-MeO-Ph) H H
1-915 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-MeO-Ph) H H
1-916 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-EtO-Ph) H H
1-917 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-EtO-Ph) H H
1-918 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-PrO-Ph) H H
1-919 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-PrO-Ph) H H
1-920 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-iPrO-Ph) H H
1-921 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-iPrO-Ph) H H
1-922 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-[3-(2-Et-PrO)-Ph] H H
1-923 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-[4-(2-Et-PrO)-Ph] H H
1-924 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-iBuO-Ph) H H
1-925 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-iBuO-Ph) H H
1-926 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-MeS-Ph) H H
1-927 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-MeS-Ph) H H
1-928 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-EtS-Ph) H H
1-929 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-EtS-Ph) H H
1-930 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-PrS-Ph) H H
1-931 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-PrS-Ph) H H
1-932 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-iPrS-Ph) H H
1-933 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-iPrS-Ph) H H
1-934 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-[3-(2-Et-PrS)-Ph] H H
1-935 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-[4-(2-Et-PrS)-Ph] H H
1-936 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-iBuS-Ph) H H
1-937 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-iBuS-Ph) H H
1-938 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-cHx-Ph) H H
1-939 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-cHx-Ph) H H
1-940 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-Ph-Ph) H H
1-941 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Ph-Ph) H H
1-942 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(2,4-diMe-Ph) H H
1-943 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3,4-diMe-Ph) H H
1-944 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3,5-diMe-Ph) H H
1-945 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3O-cHx H H
1-946 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3O-Ph H H
1-947 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4O-cHx H H
1-948 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4O-Ph H H
1-949 H H H Me 2 -C≡C-CH2-OCH2-cHx H H
1-950 H H H Me 2 -C≡C-CH2-OCH2-(4-F-cHx) H H
1-951 H H H Me 2 -C≡C-CH2-OCH2-(4-Me-cHx) H H
1-952 H H H Me 2 -C≡C-CH2-OCH2-(4-Et-cHx) H H
1-953 H H H Me 2 -C≡C-CH2-OCH2-(4-CF3-cHx) H H
1-954 H H H Me 2 -C≡C-CH2-OCH2-(4-MeO-cHx) H H
1-955 H H H Me 2 -C≡C-CH2-OCH2-(4-EtO-cHx) H H
1-956 H H H Me 2 -C≡C-CH2-OCH2-(4-MeS-cHx) H H
1-957 H H H Me 2 -C≡C-CH2-OCH2-(4-cHx-cHx) H H
1-958 H H H Me 2 -C≡C-CH2-OCH2-(4-Ph-cHx) H H
1-959 H H H Me 2 -C≡C-CH2-OCH2-Ph H H
1-960 H H H Me 2 -C≡C-CH2-OCH2-(4-F-Ph) H H
1-961 H H H Me 2 -C≡C-CH2-OCH2-(4-Me-Ph) H H
1-962 H H H Me 2 -C≡C-CH2-OCH2-(4-Et-Ph) H H
1-963 H H H Me 2 -C≡C-CH2-OCH2-(4-CF3-Ph) H H
1-964 H H H Me 2 -C≡C-CH2-OCH2-(4-MeO-Ph) H H
1-965 H H H Me 2 -C≡C-CH2-OCH2-(4-EtO-Ph) H H
1-966 H H H Me 2 -C≡C-CH2-OCH2-(4-MeS-Ph) H H
1-967 H H H Me 2 -C≡C-CH2-OCH2-(4-cHx-Ph) H H
1-968 H H H Me 2 -C≡C-CH2-OCH2-(4-Ph-Ph) H H
1-969 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-cPn H H
1-970 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-cHx H H
1-971 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-cHx Me H
1-972 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-cHx H Me
1-973 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-cHx F H
1-974 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-cHx H F
1-975 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-F-cHx) H H
1-976 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-F-cHx) H H
1-977 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-Cl-cHx) H H
1-978 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-Br-cHx) H H
1-979 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-Me-cHx) H H
1-980 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-Me-cHx) H H
1-981 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-Et-cHx) H H
1-982 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-Et-cHx) H H
1-983 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-Pr-cHx) H H
1-984 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-Pr-cHx) H H
1-985 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-iPr-cHx) H H
1-986 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-Bu-cHx) H H
1-987 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-Bu-cHx) H H
1-988 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-CF3-cHx) H H
1-989 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-CF3-cHx) H H
1-990 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-MeO-cHx) H H
1-991 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-MeO-cHx) H H
1-992 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-EtO-cHx) H H
1-993 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-EtO-cHx) H H
1-994 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-PrO-cHx) H H
1-995 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-PrO-cHx) H H
1-996 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-iPrO-cHx) H H
1-997 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-iPrO-cHx) H H
1-998 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-[3-(2-Et-PrO)cHx] H H
1-999 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-[4-(2-Et-PrO)cHx] H H
1-1000 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-iBuO-cHx) H H
1-1001 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-iBuO-cHx) H H
1-1002 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-MeS-cHx) H H
1-1003 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-MeS-cHx) H H
1-1004 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-EtS-cHx) H H
1-1005 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-EtS-cHx) H H
1-1006 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-PrS-cHx) H H
1-1007 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-PrS-cHx) H H
1-1008 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-iPrS-cHx) H H
1-1009 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-iPrS-cHx) H H
1-1010 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-[3-(2-Et-PrS)cHx] H H
1-1011 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-[4-(2-Et-PrS)cHx] H H
1-1012 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-iBuS-cHx) H H
1-1013 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-iBuS-cHx) H H
1-1014 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-cHx-cHx) H H
1-1015 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-cHx-cHx) H H
1-1016 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-Ph-cHx) H H
1-1017 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-Ph-cHx) H H
1-1018 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(2,4-diMe-cHx) H H
1-1019 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3,4-diMe-cHx) H H
1-1020 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3,5-diMe-cHx) H H
1-1021 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-Ph H H
1-1022 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-Ph Me H
1-1023 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-Ph H Me
1-1024 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-Ph F H
1-1025 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-Ph H F
1-1026 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-F-Ph) H H
1-1027 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-F-Ph) H H
1-1028 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-Cl-Ph) H H
1-1029 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-Br-Ph) H H
1-1030 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-Me-Ph) H H
1-1031 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-Me-Ph) H H
1-1032 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-Et-Ph) H H
1-1033 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-Et-Ph) H H
1-1034 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-Pr-Ph) H H
1-1035 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-Pr-Ph) H H
1-1036 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-iPr-Ph) H H
1-1037 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-iPr-Ph) H H
1-1038 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-Bu-Ph) H H
1-1039 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-Bu-Ph) H H
1-1040 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-CF3-Ph) H H
1-1041 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-CF3-Ph) H H
1-1042 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-MeO-Ph) H H
1-1043 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-MeO-Ph) H H
1-1044 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-EtO-Ph) H H
1-1045 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-EtO-Ph) H H
1-1046 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-PrO-Ph) H H
1-1047 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-PrO-Ph) H H
1-1048 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-iPrO-Ph) H H
1-1049 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-iPrO-Ph) H H
1-1050 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-[3-(2-Et-PrO)Ph] H H
1-1051 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-[4-(2-Et-PrO)Ph] H H
1-1052 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-iBuO-Ph) H H
1-1053 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-iBuO-Ph) H H
1-1054 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-MeS-Ph) H H
1-1055 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-MeS-Ph) H H
1-1056 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-EtS-Ph) H H
1-1057 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-EtS-Ph) H H
1-1058 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-PrS-Ph) H H
1-1059 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-PrS-Ph) H H
1-1060 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-iPrS-Ph) H H
1-1061 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-iPrS-Ph) H H
1-1062 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-[3-(2-Et-PrS)Ph] H H
1-1063 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-[4-(2-Et-PrS)Ph] H H
1-1064 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-iBuS-Ph) H H
1-1065 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-iBuS-Ph) H H
1-1066 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-cHx-Ph) H H
1-1067 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-cHx-Ph) H H
1-1068 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-Ph-Ph) H H
1-1069 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-Ph-Ph) H H
1-1070 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(2,4-diMe-Ph) H H
1-1071 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3,4-diMe-Ph) H H
1-1072 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3,5-diMe-Ph) H H
1-1073 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-OCH2-cHx H H
1-1074 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-OCH2-Ph H H
1-1075 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-OCH2-cHx H H
1-1076 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-OCH2-Ph H H
1-1077 H H H Me 2 -CO-CH2-(4-cHx-Ph) H H
1-1078 H H H Me 2 -CO-CH2-(4-Ph-Ph) H H
1-1079 H H H Me 2 -CO-(CH2)2-cHx H H
1-1080 H H H Me 2 -CO-(CH2)2-Ph H H
1-1081 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-cHx H H
1-1082 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-Ph H H
1-1083 H H H Me 2 -CO-(CH2)4-cHx H H
1-1084 H H H Me 2 -CO-(CH2)4-(4-F-cHx) H H
1-1085 H H H Me 2 -CO-(CH2)4-(4-Me-cHx) H H
1-1086 H H H Me 2 -CO-(CH2)4-(4-Et-cHx) H H
1-1087 H H H Me 2 -CO-(CH2)4-(4-CF3-cHx) H H
1-1088 H H H Me 2 -CO-(CH2)4-(4-MeO-cHx) H H
1-1089 H H H Me 2 -CO-(CH2)4-(4-EtO-cHx) H H
1-1090 H H H Me 2 -CO-(CH2)4-(4-MeS-cHx) H H
1-1091 H H H Me 2 -CO-(CH2)4-(4-cHx-cHx) H H
1-1092 H H H Me 2 -CO-(CH2)4-(4-Ph-cHx) H H
1-1093 H H H Me 2 -CO-(CH2)4-Ph H H
1-1094 H H H Me 2 -CO-(CH2)4-(4-F-Ph) H H
1-1095 H H H Me 2 -CO-(CH2)4-(4-Me-Ph) H H
1-1096 H H H Me 2 -CO-(CH2)4-(4-Et-Ph) H H
1-1097 H H H Me 2 -CO-(CH2)4-(4-CF3-Ph) H H
1-1098 H H H Me 2 -CO-(CH2)4-(4-MeO-Ph) H H
1-1099 H H H Me 2 -CO-(CH2)4-(4-EtO-Ph) H H
1-1100 H H H Me 2 -CO-(CH2)4-(4-MeS-Ph) H H
1-1101 H H H Me 2 -CO-(CH2)4-(4-cHx-Ph) H H
1-1102 H H H Me 2 -CO-(CH2)4-(4-Ph-Ph) H H
1-1103 H H H Me 2 -CO-(CH2)5-cHx H H
1-1104 H H H Me 2 -CO-(CH2)5-(4-F-cHx) H H
1-1105 H H H Me 2 -CO-(CH2)5-(4-Me-cHx) H H
1-1106 H H H Me 2 -CO-(CH2)5-(4-Et-cHx) H H
1-1107 H H H Me 2 -CO-(CH2)5-(4-CF3-cHx) H H
1-1108 H H H Me 2 -CO-(CH2)5-(4-MeO-cHx) H H
1-1109 H H H Me 2 -CO-(CH2)5-(4-EtO-cHx) H H
1-1110 H H H Me 2 -CO-(CH2)5-(4-MeS-cHx) H H
1-1111 H H H Me 2 -CO-(CH2)5-(4-cHx-cHx) H H
1-1112 H H H Me 2 -CO-(CH2)5-(4-Ph-cHx) H H
1-1113 H H H Me 2 -CO-(CH2)5-Ph H H
1-1114 H H H Me 2 -CO-(CH2)5-(4-F-Ph) H H
1-1115 H H H Me 2 -CO-(CH2)5-(4-Me-Ph) H H
1-1116 H H H Me 2 -CO-(CH2)5-(4-Et-Ph) H H
1-1117 H H H Me 2 -CO-(CH2)5-(4-CF3-Ph) H H
1-1118 H H H Me 2 -CO-(CH2)5-(4-MeO-Ph) H H
1-1119 H H H Me 2 -CO-(CH2)5-(4-EtO-Ph) H H
1-1120 H H H Me 2 -CO-(CH2)5-(4-MeS-Ph) H H
1-1121 H H H Me 2 -CO-(CH2)5-(4-cHx-Ph) H H
1-1122 H H H Me 2 -CO-(CH2)5-(4-Ph-Ph) H H
1-1123 H H H Me 2 -CO-(CH2)6-cHx H H
1-1124 H H H Me 2 -CO-(CH2)6-Ph H H
1-1125 H H H Me 2 -CO-(CH2)7-cHx H H
1-1126 H H H Me 2 -CO-(CH2)7-Ph H H
1-1127 H H H Me 2 -CO-(CH2)2-O-cHx H H
1-1128 H H H Me 2 -CO-(CH2)2-O-(4-F-cHx) H H
1-1129 H H H Me 2 -CO-(CH2)2-O-(4-Me-cHx) H H
1-1130 H H H Me 2 -CO-(CH2)2-O-(4-Et-cHx) H H
1-1131 H H H Me 2 -CO-(CH2)2-O-(4-CF3-cHx) H H
1-1132 H H H Me 2 -CO-(CH2)2-O-(4-MeO-cHx) H H
1-1133 H H H Me 2 -CO-(CH2)2-O-(4-EtO-cHx) H H
1-1134 H H H Me 2 -CO-(CH2)2-O-(4-MeS-cHx) H H
1-1135 H H H Me 2 -CO-(CH2)2-O-(4-cHx-cHx) H H
1-1136 H H H Me 2 -CO-(CH2)2-O-(4-Ph-cHx) H H
1-1137 H H H Me 2 -CO-(CH2)2-O-Ph H H
1-1138 H H H Me 2 -CO-(CH2)2-O-(4-F-Ph) H H
1-1139 H H H Me 2 -CO-(CH2)2-O-(4-Me-Ph) H H
1-1140 H H H Me 2 -CO-(CH2)2-O-(4-Et-Ph) H H
1-1141 H H H Me 2 -CO-(CH2)2-O-(4-CF3-Ph) H H
1-1142 H H H Me 2 -CO-(CH2)2-O-(4-MeO-Ph) H H
1-1143 H H H Me 2 -CO-(CH2)2-O-(4-EtO-Ph) H H
1-1144 H H H Me 2 -CO-(CH2)2-O-(4-MeS-Ph) H H
1-1145 H H H Me 2 -CO-(CH2)2-O-(4-cHx-Ph) H H
1-1146 H H H Me 2 -CO-(CH2)2-O-(4-Ph-Ph) H H
1-1147 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-cPn H H
1-1148 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-cHx H H
1-1149 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-cHx Me H
1-1150 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-cHx H Me
1-1151 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-cHx F H
1-1152 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-cHx H F
1-1153 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-F-cHx) H H
1-1154 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-F-cHx) H H
1-1155 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-Cl-cHx) H H
1-1156 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-Br-cHx) H H
1-1157 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-Me-cHx) H H
1-1158 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-Me-cHx) H H
1-1159 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-Et-cHx) H H
1-1160 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-Et-cHx) H H
1-1161 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-Pr-cHx) H H
1-1162 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-Pr-cHx) H H
1-1163 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-iPr-cHx) H H
1-1164 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-Bu-cHx) H H
1-1165 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-Bu-cHx) H H
1-1166 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-CF3-cHx) H H
1-1167 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-CF3-cHx) H H
1-1168 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-MeO-cHx) H H
1-1169 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-MeO-cHx) H H
1-1170 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-EtO-cHx) H H
1-1171 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-EtO-cHx) H H
1-1172 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-PrO-cHx) H H
1-1173 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-PrO-cHx) H H
1-1174 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-iPrO-cHx) H H
1-1175 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-iPrO-cHx) H H
1-1176 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-[3-(2-Et-PrO)cHx] H H
1-1177 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-[4-(2-Et-PrO)cHx] H H
1-1178 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-iBuO-cHx) H H
1-1179 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-iBuO-cHx) H H
1-1180 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-MeS-cHx) H H
1-1181 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-MeS-cHx) H H
1-1182 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-EtS-cHx) H H
1-1183 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-EtS-cHx) H H
1-1184 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-PrS-cHx) H H
1-1185 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-PrS-cHx) H H
1-1186 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-iPrS-cHx) H H
1-1187 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-iPrS-cHx) H H
1-1188 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-[3-(2-Et-PrS)cHx] H H
1-1189 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-[4-(2-Et-PrS)cHx] H H
1-1190 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-iBuS-cHx) H H
1-1191 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-iBuS-cHx) H H
1-1192 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-cHx-cHx) H H
1-1193 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-cHx-cHx) H H
1-1194 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-Ph-cHx) H H
1-1195 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-Ph-cHx) H H
1-1196 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(2,4-diMe-cHx) H H
1-1197 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3,4-diMe-cHx) H H
1-1198 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3,5-diMe-cHx) H H
1-1199 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-Ph H H
1-1200 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-Ph Me H
1-1201 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-Ph H Me
1-1202 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-Ph F H
1-1203 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-Ph H F
1-1204 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-F-Ph) H H
1-1205 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-F-Ph) H H
1-1206 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-Cl-Ph) H H
1-1207 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-Br-Ph) H H
1-1208 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-Me-Ph) H H
1-1209 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-Me-Ph) H H
1-1210 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-Et-Ph) H H
1-1211 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-Et-Ph) H H
1-1212 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-Pr-Ph) H H
1-1213 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-Pr-Ph) H H
1-1214 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-iPr-Ph) H H
1-1215 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-iPr-Ph) H H
1-1216 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-Bu-Ph) H H
1-1217 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-Bu-Ph) H H
1-1218 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-CF3-Ph) H H
1-1219 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-CF3-Ph) H H
1-1220 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-MeO-Ph) H H
1-1221 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-MeO-Ph) H H
1-1222 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-EtO-Ph) H H
1-1223 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-EtO-Ph) H H
1-1224 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-PrO-Ph) H H
1-1225 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-PrO-Ph) H H
1-1226 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-iPrO-Ph) H H
1-1227 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-iPrO-Ph) H H
1-1228 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-[3-(2-Et-PrO)-Ph] H H
1-1229 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-[4-(2-Et-PrO)-Ph] H H
1-1230 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-iBuO-Ph) H H
1-1231 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-iBuO-Ph) H H
1-1232 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-MeS-Ph) H H
1-1233 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-MeS-Ph) H H
1-1234 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-EtS-Ph) H H
1-1235 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-EtS-Ph) H H
1-1236 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-PrS-Ph) H H
1-1237 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-PrS-Ph) H H
1-1238 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-iPrS-Ph) H H
1-1239 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-iPrS-Ph) H H
1-1240 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-[3-(2-Et-PrS)-Ph] H H
1-1241 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-[4-(2-Et-PrS)-Ph] H H
1-1242 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-iBuS-Ph) H H
1-1243 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-iBuS-Ph) H H
1-1244 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-cHx-Ph) H H
1-1245 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-cHx-Ph) H H
1-1246 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-Ph-Ph) H H
1-1247 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-Ph-Ph) H H
1-1248 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(2,4-diMe-Ph) H H
1-1249 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3,4-diMe-Ph) H H
1-1250 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3,5-diMe-Ph) H H
1-1251 H H H Me 2 -CO-(CH2)4-O-cHx H H
1-1252 H H H Me 2 -CO-(CH2)4-O-Ph H H
1-1253 H H H Me 2 -CO-(CH2)5-O-cHx H H
1-1254 H H H Me 2 -CO-(CH2)5-O-Ph H H
1-1255 H H H Me 2 -CO-(CH2)2-OCH2-cHx H H
1-1256 H H H Me 2 -CO-(CH2)2-OCH2-(4-F-cHx) H H
1-1257 H H H Me 2 -CO-(CH2)2-OCH2-(4-Me-cHx) H H
1-1258 H H H Me 2 -CO-(CH2)2-OCH2-(4-Et-cHx) H H
1-1259 H H H Me 2 -CO-(CH2)2-OCH2-(4-CF3-cHx) H H
1-1260 H H H Me 2 -CO-(CH2)2-OCH2-(4-MeO-cHx) H H
1-1261 H H H Me 2 -CO-(CH2)2-OCH2-(4-EtO-cHx) H H
1-1262 H H H Me 2 -CO-(CH2)2-OCH2-(4-MeS-cHx) H H
1-1263 H H H Me 2 -CO-(CH2)2-OCH2-(4-cHx-cHx) H H
1-1264 H H H Me 2 -CO-(CH2)2-OCH2-(4-Ph-cHx) H H
1-1265 H H H Me 2 -CO-(CH2)2-OCH2-Ph H H
1-1266 H H H Me 2 -CO-(CH2)2-OCH2-(4-F-Ph) H H
1-1267 H H H Me 2 -CO-(CH2)2-OCH2-(4-Me-Ph) H H
1-1268 H H H Me 2 -CO-(CH2)2-OCH2-(4-Et-Ph) H H
1-1269 H H H Me 2 -CO-(CH2)2-OCH2-(4-CF3-Ph) H H
1-1270 H H H Me 2 -CO-(CH2)2-OCH2-(4-MeO-Ph) H H
1-1271 H H H Me 2 -CO-(CH2)2-OCH2-(4-EtO-Ph) H H
1-1272 H H H Me 2 -CO-(CH2)2-OCH2-(4-MeS-Ph) H H
1-1273 H H H Me 2 -CO-(CH2)2-OCH2-(4-cHx-Ph) H H
1-1274 H H H Me 2 -CO-(CH2)2-OCH2-(4-Ph-Ph) H H
1-1275 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-CH2-cPn H H
1-1276 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-cHx H H
1-1277 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-cHx Me H
1-1278 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-cHx H Me
1-1279 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-cHx F H
1-1280 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-cHx H F
1-1281 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-F-cHx) H H
1-1282 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-F-cHx) H H
1-1283 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-Cl-cHx) H H
1-1284 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-Br-cHx) H H
1-1285 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-Me-cHx) H H
1-1286 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-Me-cHx) H H
1-1287 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-Et-cHx) H H
1-1288 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-Et-cHx) H H
1-1289 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-Pr-cHx) H H
1-1290 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-Pr-cHx) H H
1-1291 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-iPr-cHx) H H
1-1292 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-Bu-cHx) H H
1-1293 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-Bu-cHx) H H
1-1294 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-CF3-cHx) H H
1-1295 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-CF3-cHx) H H
1-1296 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-MeO-cHx) H H
1-1297 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-MeO-cHx) H H
1-1298 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-EtO-cHx) H H
1-1299 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-EtO-cHx) H H
1-1300 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-PrO-cHx) H H
1-1301 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-PrO-cHx) H H
1-1302 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-iPrO-cHx) H H
1-1303 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-iPrO-cHx) H H
1-1304 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-[3-(2-Et-PrO)cHx] H H
1-1305 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-[4-(2-Et-PrO)cHx] H H
1-1306 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-iBuO-cHx) H H
1-1307 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-iBuO-cHx) H H
1-1308 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-MeS-cHx) H H
1-1309 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-MeS-cHx) H H
1-1310 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-EtS-cHx) H H
1-1311 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-EtS-cHx) H H
1-1312 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-PrS-cHx) H H
1-1313 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-PrS-cHx) H H
1-1314 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-iPrS-cHx) H H
1-1315 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-iPrS-cHx) H H
1-1316 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-[3-(2-Et-PrS)cHx] H H
1-1317 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-[4-(2-Et-PrS)cHx] H H
1-1318 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-iBuS-cHx) H H
1-1319 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-iBuS-cHx) H H
1-1320 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-cHx-cHx) H H
1-1321 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-cHx-cHx) H H
1-1322 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-Ph-cHx) H H
1-1323 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-Ph-cHx) H H
1-1324 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(2,4-diMe-cHx) H H
1-1325 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3,4-diMe-cHx) H H
1-1326 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3,5-diMe-cHx) H H
1-1327 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-Ph H H
1-1328 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-Ph Me H
1-1329 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-Ph H Me
1-1330 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-Ph F H
1-1331 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-Ph H F
1-1332 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-F-Ph) H H
1-1333 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-F-Ph) H H
1-1334 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-Cl-Ph) H H
1-1335 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-Br-Ph) H H
1-1336 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-Me-Ph) H H
1-1337 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-Me-Ph) H H
1-1338 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-Et-Ph) H H
1-1339 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-Et-Ph) H H
1-1340 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-Pr-Ph) H H
1-1341 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-Pr-Ph) H H
1-1342 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-iPr-Ph) H H
1-1343 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-iPr-Ph) H H
1-1344 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-Bu-Ph) H H
1-1345 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-Bu-Ph) H H
1-1346 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-CF3-Ph) H H
1-1347 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-CF3-Ph) H H
1-1348 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-MeO-Ph) H H
1-1349 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-MeO-Ph) H H
1-1350 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-EtO-Ph) H H
1-1351 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-EtO-Ph) H H
1-1352 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-PrO-Ph) H H
1-1353 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-PrO-Ph) H H
1-1354 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-iPrO-Ph) H H
1-1355 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-iPrO-Ph) H H
1-1356 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-[3-(2-Et-PrO)Ph] H H
1-1357 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-[4-(2-Et-PrO)Ph] H H
1-1358 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-iBuO-Ph) H H
1-1359 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-iBuO-Ph) H H
1-1360 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-MeS-Ph) H H
1-1361 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-MeS-Ph) H H
1-1362 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-EtS-Ph) H H
1-1363 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-EtS-Ph) H H
1-1364 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-PrS-Ph) H H
1-1365 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-PrS-Ph) H H
1-1366 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-iPrS-Ph) H H
1-1367 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-iPrS-Ph) H H
1-1368 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-[3-(2-Et-PrS)Ph] H H
1-1369 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-[4-(2-Et-PrS)Ph] H H
1-1370 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-iBuS-Ph) H H
1-1371 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-iBuS-Ph) H H
1-1372 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-cHx-Ph) H H
1-1373 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-cHx-Ph) H H
1-1374 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-Ph-Ph) H H
1-1375 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-Ph-Ph) H H
1-1376 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(2,4-diMe-Ph) H H
1-1377 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3,4-diMe-Ph) H H
1-1378 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3,5-diMe-Ph) H H
1-1379 H H H Me 2 -CO-(CH2)4-OCH2-cHx H H
1-1380 H H H Me 2 -CO-(CH2)4-OCH2-Ph H H
1-1381 H H H Me 2 -CO-(CH2)5-OCH2-cHx H H
1-1382 H H H Me 2 -CO-(CH2)5-OCH2-Ph H H
1-1383 H H H Me 2 -CH(OH)-CH2-cHx H H
1-1384 H H H Me 2 -CH(OH)-CH2-Ph H H
1-1385 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)2-cHx H H
1-1386 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)2-Ph H H
1-1387 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)3-cHx H H
1-1388 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)3-Ph H H
1-1389 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-cHx H H
1-1390 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(4-F-cHx) H H
1-1391 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(4-Me-cHx) H H
1-1392 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(4-Et-cHx) H H
1-1393 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(4-CF3-cHx) H H
1-1394 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(4-MeO-cHx) H H
1-1395 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(4-EtO-cHx) H H
1-1396 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(4-MeS-cHx) H H
1-1397 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(4-cHx-cHx) H H
1-1398 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(4-Ph-cHx) H H
1-1399 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-Ph H H
1-1400 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(4-F-Ph) H H
1-1401 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(4-Me-Ph) H H
1-1402 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(4-Et-Ph) H H
1-1403 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(4-CF3-Ph) H H
1-1404 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(4-MeO-Ph) H H
1-1405 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(4-EtO-Ph) H H
1-1406 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(4-MeS-Ph) H H
1-1407 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(4-cHx-Ph) H H
1-1408 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(4-Ph-Ph) H H
1-1409 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)5-cHx H H
1-1410 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)5-(4-F-cHx) H H
1-1411 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)5-(4-Me-cHx) H H
1-1412 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)5-(4-Et-cHx) H H
1-1413 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)5-(4-CF3-cHx) H H
1-1414 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)5-(4-MeO-cHx) H H
1-1415 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)5-(4-EtO-cHx) H H
1-1416 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)5-(4-MeS-cHx) H H
1-1417 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)5-(4-cHx-cHx) H H
1-1418 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)5-(4-Ph-cHx) H H
1-1419 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)5-Ph H H
1-1420 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)5-(4-F-Ph) H H
1-1421 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)5-(4-Me-Ph) H H
1-1422 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)5-(4-Et-Ph) H H
1-1423 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)5-(4-CF3-Ph) H H
1-1424 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)5-(4-MeO-Ph) H H
1-1425 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)5-(4-EtO-Ph) H H
1-1426 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)5-(4-MeS-Ph) H H
1-1427 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)5-(4-cHx-Ph) H H
1-1428 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)5-(4-Ph-Ph) H H
1-1429 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)6-cHx H H
1-1430 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)6-Ph H H
1-1431 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)7-cHx H H
1-1432 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)7-Ph H H
1-1433 H H H Me 2 -4-(cHx-CH2O)Ph H H
1-1434 H H H Me 2 -4-(cHx-CH2O)-2-F-Ph H H
1-1435 H H H Me 2 -4-(cHx-CH2O)-3-F-Ph H H
1-1436 H H H Me 2 -4-(cHx-CH2O)-2,3-diF-Ph H H
1-1437 H H H Me 2 -4-(cHx-CH2O)-2-Cl-Ph H H
1-1438 H H H Me 2 -4-(cHx-CH2O)-3-Cl-Ph H H
1-1439 H H H Me 2 -4-(cHx-CH2O)-2,3-diCl-Ph H H
1-1440 H H H Me 2 -4-(cHx-CH2O)-2-Me-Ph H H
1-1441 H H H Me 2 -4-(cHx-CH2O)-3-Me-Ph H H
1-1442 H H H Me 2 -4-(cHx-CH2O)-2,3-diMe-Ph H H
1-1443 H H H Me 2 -4-[cHx-(CH2)2O]Ph H H
1-1444 H H H Me 2 -3-[cHx-(CH2)2O]Ph H H
1-1445 H H H Me 2 -(4-BzO-Ph) H H
1-1446 H H H Me 2 -(4-BzO-2-F-Ph) H H
1-1447 H H H Me 2 -(4-BzO-3-F-Ph) H H
1-1448 H H H Me 2 -(4-BzO-2,3-diF-Ph) H H
1-1449 H H H Me 2 -(4-BzO-2-Cl-Ph) H H
1-1450 H H H Me 2 -(4-BzO-3-Cl-Ph) H H
1-1451 H H H Me 2 -(4-BzO-2,3-diCl-Ph) H H
1-1452 H H H Me 2 -(4-BzO-2-Me-Ph) H H
1-1453 H H H Me 2 -(4-BzO-3-Me-Ph) H H
1-1454 H H H Me 2 -(4-BzO-2,3-diMe-Ph) H H
1-1455 H H H Me 2 -4-[Ph-(CH2)2O]-Ph H H
1-1456 H H H Me 2 -4-[Ph-(CH2)3O]-Ph H H
1-1457 H H H Et 2 -(CH2)3-cHx H H
1-1458 H H H Et 2 -(CH2)3-Ph H H
1-1459 H H H Et 2 -(CH2)4-cHx H H
1-1460 H H H Et 2 -(CH2)4-Ph H H
1-1461 H H H Et 2 -(CH2)5-cPn H H
1-1462 H H H Et 2 -(CH2)5-cHx H H
1-1463 H H H Et 2 -(CH2)5-cHx Me H
1-1464 H H H Et 2 -(CH2)5-cHx H Me
1-1465 H H H Et 2 -(CH2)5-cHx F H
1-1466 H H H Et 2 -(CH2)5-cHx H F
1-1467 H H H Et 2 -(CH2)5-(4-F-cHx) H H
1-1468 H H H Et 2 -(CH2)5-(4-Cl-cHx) H H
1-1469 H H H Et 2 -(CH2)5-(4-Br-cHx) H H
1-1470 H H H Et 2 -(CH2)5-(4-Me-cHx) H H
1-1471 H H H Et 2 -(CH2)5-(4-Et-cHx) H H
1-1472 H H H Et 2 -(CH2)5-(4-Pr-cHx) H H
1-1473 H H H Et 2 -(CH2)5-(4-iPr-cHx) H H
1-1474 H H H Et 2 -(CH2)5-(4-CF3-cHx) H H
1-1475 H H H Et 2 -(CH2)5-(4-MeO-cHx) H H
1-1476 H H H Et 2 -(CH2)5-(4-EtO-cHx) H H
1-1477 H H H Et 2 -(CH2)5-(4-PrO-cHx) H H
1-1478 H H H Et 2 -(CH2)5-(4-iPrO-cHx) H H
1-1479 H H H Et 2 -(CH2)5-(3-MeS-cHx) H H
1-1480 H H H Et 2 -(CH2)5-(4-MeS-cHx) H H
1-1481 H H H Et 2 -(CH2)5-(2,4-diMe-cHx) H H
1-1482 H H H Et 2 -(CH2)5-(3,4-diMe-cHx) H H
1-1483 H H H Et 2 -(CH2)5-(3,5-diMe-cHx) H H
1-1484 H H H Et 2 -(CH2)5-Ph H H
1-1485 H H H Et 2 -(CH2)5-Ph Me H
1-1486 H H H Et 2 -(CH2)5-Ph H Me
1-1487 H H H Et 2 -(CH2)5-Ph F H
1-1488 H H H Et 2 -(CH2)5-Ph H F
1-1489 H H H Et 2 -(CH2)5-(4-F-Ph) H H
1-1490 H H H Et 2 -(CH2)5-(4-Cl-Ph) H H
1-1491 H H H Et 2 -(CH2)5-(4-Br-Ph) H H
1-1492 H H H Et 2 -(CH2)5-(4-Me-Ph) H H
1-1493 H H H Et 2 -(CH2)5-(4-Et-Ph) H H
1-1494 H H H Et 2 -(CH2)5-(4-Pr-Ph) H H
1-1495 H H H Et 2 -(CH2)5-(4-iPr-Ph) H H
1-1496 H H H Et 2 -(CH2)5-(4-Bu-Ph) H H
1-1497 H H H Et 2 -(CH2)5-(4-CF3-Ph) H H
1-1498 H H H Et 2 -(CH2)5-(4-MeO-Ph) H H
1-1499 H H H Et 2 -(CH2)5-(4-EtO-Ph) H H
1-1500 H H H Et 2 -(CH2)5-(4-PrO-Ph) H H
1-1501 H H H Et 2 -(CH2)5-(4-iPrO-Ph) H H
1-1502 H H H Et 2 -(CH2)5-(3-MeS-Ph) H H
1-1503 H H H Et 2 -(CH2)5-(4-MeS-Ph) H H
1-1504 H H H Et 2 -(CH2)5-(2,4-diMe-Ph) H H
1-1505 H H H Et 2 -(CH2)5-(3,4-diMe-Ph) H H
1-1506 H H H Et 2 -(CH2)5-(3,5-diMe-Ph) H H
1-1507 H H H Et 2 -(CH2)6-cPn H H
1-1508 H H H Et 2 -(CH2)6-cHx H H
1-1509 H H H Et 2 -(CH2)6-cHx Me H
1-1510 H H H Et 2 -(CH2)6-cHx H Me
1-1511 H H H Et 2 -(CH2)6-cHx F H
1-1512 H H H Et 2 -(CH2)6-cHx H F
1-1513 H H H Et 2 -(CH2)6-(4-F-cHx) H H
1-1514 H H H Et 2 -(CH2)6-(4-Cl-cHx) H H
1-1515 H H H Et 2 -(CH2)6-(4-Br-cHx) H H
1-1516 H H H Et 2 -(CH2)6-(4-Me-cHx) H H
1-1517 H H H Et 2 -(CH2)6-(4-Et-cHx) H H
1-1518 H H H Et 2 -(CH2)6-(4-Pr-cHx) H H
1-1519 H H H Et 2 -(CH2)6-(4-iPr-cHx) H H
1-1520 H H H Et 2 -(CH2)6-(4-Bu-cHx) H H
1-1521 H H H Et 2 -(CH2)6-(4-CF3-cHx) H H
1-1522 H H H Et 2 -(CH2)6-(4-MeO-cHx) H H
1-1523 H H H Et 2 -(CH2)6-(4-EtO-cHx) H H
1-1524 H H H Et 2 -(CH2)6-(4-PrO-cHx) H H
1-1525 H H H Et 2 -(CH2)6-(4-iPrO-cHx) H H
1-1526 H H H Et 2 -(CH2)6-(3-MeS-cHx) H H
1-1527 H H H Et 2 -(CH2)6-(4-MeS-cHx) H H
1-1528 H H H Et 2 -(CH2)6-(2,4-diMe-cHx) H H
1-1529 H H H Et 2 -(CH2)6-(3,4-diMe-cHx) H H
1-1530 H H H Et 2 -(CH2)6-(3,5-diMe-cHx) H H
1-1531 H H H Et 2 -(CH2)6-Ph H H
1-1532 H H H Et 2 -(CH2)6-Ph Me H
1-1533 H H H Et 2 -(CH2)6-Ph H Me
1-1534 H H H Et 2 -(CH2)6-Ph F H
1-1535 H H H Et 2 -(CH2)6-Ph H F
1-1536 H H H Et 2 -(CH2)6-(4-F-Ph) H H
1-1537 H H H Et 2 -(CH2)6-(4-Cl-Ph) H H
1-1538 H H H Et 2 -(CH2)6-(4-Br-Ph) H H
1-1539 H H H Et 2 -(CH2)6-(4-Me-Ph) H H
1-1540 H H H Et 2 -(CH2)6-(4-Et-Ph) H H
1-1541 H H H Et 2 -(CH2)6-(4-Pr-Ph) H H
1-1542 H H H Et 2 -(CH2)6-(4-iPr-Ph) H H
1-1543 H H H Et 2 -(CH2)6-(4-Bu-Ph) H H
1-1544 H H H Et 2 -(CH2)6-(4-CF3-Ph) H H
1-1545 H H H Et 2 -(CH2)6-(4-MeO-Ph) H H
1-1546 H H H Et 2 -(CH2)6-(4-EtO-Ph) H H
1-1547 H H H Et 2 -(CH2)6-(4-PrO-Ph) H H
1-1548 H H H Et 2 -(CH2)6-(4-iPrO-Ph) H H
1-1549 H H H Et 2 -(CH2)6-(3-MeS-Ph) H H
1-1550 H H H Et 2 -(CH2)6-(4-MeS-Ph) H H
1-1551 H H H Et 2 -(CH2)6-(2,4-diMe-Ph) H H
1-1552 H H H Et 2 -(CH2)6-(3,4-diMe-Ph) H H
1-1553 H H H Et 2 -(CH2)6-(3,5-diMe-Ph) H H
1-1554 H H H Et 2 -(CH2)7-cHx H H
1-1555 H H H Et 2 -(CH2)7-Ph H H
1-1556 H H H Et 2 -C≡C-CH2-cHx H H
1-1557 H H H Et 2 -C≡C-CH2-Ph H H
1-1558 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)2-cHx H H
1-1559 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)2-Ph H H
1-1560 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-cPn H H
1-1561 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-cHx H H
1-1562 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-cHx Me H
1-1563 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-cHx H Me
1-1564 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-cHx F H
1-1565 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-cHx H F
1-1566 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(4-F-cHx) H H
1-1567 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Cl-cHx) H H
1-1568 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Br-cHx) H H
1-1569 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Me-cHx) H H
1-1570 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Et-cHx) H H
1-1571 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Pr-cHx) H H
1-1572 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(4-iPr-cHx) H H
1-1573 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Bu-cHx) H H
1-1574 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(4-CF3-cHx) H H
1-1575 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(4-MeO-cHx) H H
1-1576 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(4-EtO-cHx) H H
1-1577 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(4-PrO-cHx) H H
1-1578 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(4-iPrO-cHx) H H
1-1579 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(3-MeS-cHx) H H
1-1580 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(4-MeS-cHx) H H
1-1581 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(2,4-diMe-cHx) H H
1-1582 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(3,4-diMe-cHx) H H
1-1583 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(3,5-diMe-cHx) H H
1-1584 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-Ph H H
1-1585 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-Ph Me H
1-1586 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-Ph H Me
1-1587 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-Ph F H
1-1588 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-Ph H F
1-1589 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(4-F-Ph) H H
1-1590 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Cl-Ph) H H
1-1591 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Br-Ph) H H
1-1592 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Me-Ph) H H
1-1593 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Et-Ph) H H
1-1594 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Pr-Ph) H H
1-1595 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(4-iPr-Ph) H H
1-1596 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Bu-Ph) H H
1-1597 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(4-CF3-Ph) H H
1-1598 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(4-MeO-Ph) H H
1-1599 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(4-EtO-Ph) H H
1-1600 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(4-PrO-Ph) H H
1-1601 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(4-iPrO-Ph) H H
1-1602 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(3-MeS-Ph) H H
1-1603 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(4-MeS-Ph) H H
1-1604 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(2,4-diMe-Ph) H H
1-1605 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(3,4-diMe-Ph) H H
1-1606 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(3,5-diMe-Ph) H H
1-1607 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-cPn H H
1-1608 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-cHx H H
1-1609 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-cHx Me H
1-1610 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-cHx H Me
1-1611 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-cHx F H
1-1612 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-cHx H F
1-1613 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(4-F-cHx) H H
1-1614 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Cl-cHx) H H
1-1615 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Br-cHx) H H
1-1616 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Me-cHx) H H
1-1617 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Et-cHx) H H
1-1618 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Pr-cHx) H H
1-1619 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(4-iPr-cHx) H H
1-1620 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Bu-cHx) H H
1-1621 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(4-CF3-cHx) H H
1-1622 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(4-MeO-cHx) H H
1-1623 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(4-EtO-cHx) H H
1-1624 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(4-PrO-cHx) H H
1-1625 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(4-iPrO-cHx) H H
1-1626 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(4-MeS-cHx) H H
1-1627 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(2,4-diMe-cHx) H H
1-1628 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(3,4-diMe-cHx) H H
1-1629 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(3,5-diMe-cHx) H H
1-1630 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-Ph H H
1-1631 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-Ph Me H
1-1632 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-Ph H Me
1-1633 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-Ph F H
1-1634 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-Ph H F
1-1635 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(4-F-Ph) H H
1-1636 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Cl-Ph) H H
1-1637 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Br-Ph) H H
1-1638 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Me-Ph) H H
1-1639 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Et-Ph) H H
1-1640 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Pr-Ph) H H
1-1641 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(4-iPr-Ph) H H
1-1642 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Bu-Ph) H H
1-1643 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(4-CF3-Ph) H H
1-1644 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(4-MeO-Ph) H H
1-1645 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(4-EtO-Ph) H H
1-1646 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(4-PrO-Ph) H H
1-1647 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(4-iPrO-Ph) H H
1-1648 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(3-MeS-Ph) H H
1-1649 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(4-MeS-Ph) H H
1-1650 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(2,4-diMe-Ph) H H
1-1651 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(3,4-diMe-Ph) H H
1-1652 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(3,5-diMe-Ph) H H
1-1653 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)5-cHx H H
1-1654 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)5-Ph H H
1-1655 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)6-cHx H H
1-1656 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)6-Ph H H
1-1657 H H H Et 2 -C≡C-CH2O-cHx H H
1-1658 H H H Et 2 -C≡C-CH2O-Ph H H
1-1659 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-cPn H H
1-1660 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx H H
1-1661 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx Me H
1-1662 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx H Me
1-1663 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx F H
1-1664 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx H F
1-1665 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-F-cHx) H H
1-1666 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Cl-cHx) H H
1-1667 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Br-cHx) H H
1-1668 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Me-cHx) H H
1-1669 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Et-cHx) H H
1-1670 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Pr-cHx) H H
1-1671 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-iPr-cHx) H H
1-1672 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Bu-cHx) H H
1-1673 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-CF3-cHx) H H
1-1674 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-MeO-cHx) H H
1-1675 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-EtO-cHx) H H
1-1676 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-PrO-cHx) H H
1-1677 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-iPrO-cHx) H H
1-1678 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-MeS-cHx) H H
1-1679 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-MeS-cHx) H H
1-1680 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(2,4-diMe-cHx) H H
1-1681 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(3,4-diMe-cHx) H H
1-1682 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(3,5-diMe-cHx) H H
1-1683 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph H H
1-1684 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph Me H
1-1685 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph H Me
1-1686 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph F H
1-1687 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph H F
1-1688 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-F-Ph) H H
1-1689 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Cl-Ph) H H
1-1690 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Br-Ph) H H
1-1691 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Me-Ph) H H
1-1692 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Et-Ph) H H
1-1693 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Pr-Ph) H H
1-1694 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-iPr-Ph) H H
1-1695 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Bu-Ph) H H
1-1696 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-CF3-Ph) H H
1-1697 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-MeO-Ph) H H
1-1698 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-EtO-Ph) H H
1-1699 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-PrO-Ph) H H
1-1700 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-iPrO-Ph) H H
1-1701 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-MeS-Ph) H H
1-1702 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(2,4-diMe-Ph) H H
1-1703 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(3,4-diMe-Ph) H H
1-1704 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(3,5-diMe-Ph) H H
1-1705 H H H Et 2 -CO-(CH2)3-cHx H H
1-1706 H H H Et 2 -CO-(CH2)3-Ph H H
1-1707 H H H Et 2 -CO-(CH2)4-cHx H H
1-1708 H H H Et 2 -CO-(CH2)4-Ph H H
1-1709 H H H Et 2 -CO-(CH2)5-cHx H H
1-1710 H H H Et 2 -CO-(CH2)5-Ph H H
1-1711 H H H Et 2 -CH(OH)-(CH2)4-cHx H H
1-1712 H H H Et 2 -CH(OH)-(CH2)4-Ph H H
1-1713 H H H Et 2 -CH(OH)-(CH2)5-cHx H H
1-1714 H H H Et 2 -CH(OH)-(CH2)5-Ph H H
1-1715 H H H Et 2 -4-(cHx-CH2O)Ph H H
1-1716 H H H Et 2 -4-[cHx-(CH2)2O]Ph H H
1-1717 H H H Et 2 -4-[cHx-(CH2)3O]Ph H H
1-1718 H H H Et 2 -(4-BzO-Ph) H H
1-1719 H H H Et 2 -(4-BzO-2-F-Ph) H H
1-1720 H H H Et 2 -(4-BzO-3-F-Ph) H H
1-1721 H H H Et 2 -(4-BzO-2,3-diF-Ph) H H
1-1722 H H H Et 2 -(4-BzO-2-Cl-Ph) H H
1-1723 H H H Et 2 -(4-BzO-3-Cl-Ph) H H
1-1724 H H H Et 2 -(4-BzO-2,3-diCl-Ph) H H
1-1725 H H H Et 2 -(4-BzO-2-Me-Ph) H H
1-1726 H H H Et 2 -(4-BzO-3-Me-Ph) H H
1-1727 H H H Et 2 -(4-BzO-2,3-diMe-Ph) H H
1-1728 H H H Et 2 -4-[Ph-(CH2)2O]-Ph H H
1-1729 H H H Et 2 -4-[Ph-(CH2)3O]-Ph H H
1-1730 H H H Pr 2 -(CH2)5-cHx H H
1-1731 H H H Pr 2 -(CH2)5-Ph H H
1-1732 H H H Pr 2 -(CH2)6-cHx H H
1-1733 H H H Pr 2 -(CH2)6-Ph H H
1-1734 H H H Pr 2 -C≡C-CH2-cHx H H
1-1735 H H H Pr 2 -C≡C-(CH2)3-cHx H H
1-1736 H H H Pr 2 -C≡C-(CH2)3-Ph H H
1-1737 H H H Pr 2 -C≡C-(CH2)4-cHx H H
1-1738 H H H Pr 2 -C≡C-(CH2)4-Ph H H
1-1739 H H H Pr 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx H H
1-1740 H H H Pr 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph H H
1-1741 H H H Pr 2 -4-(cHx-CH2O)Ph H H
1-1742 H H H Pr 2 -(4-BzO-Ph) H H
1-1743 H H H Me 2 -(CH2)4-(3-F-Ph) H H
1-1744 H H H Me 2 -(CH2)4-(3,4-diF-Ph) H H
1-1745 H H H Me 2 -(CH2)4-(3,5-diF-Ph) H H
1-1746 H H H Me 2 -(CH2)4-(3-Cl-Ph) H H
1-1747 H H H Me 2 -(CH2)4-(4-Cl-Ph) H H
1-1748 H H H Me 2 -(CH2)4-(3,4-diCl-Ph) H H
1-1749 H H H Me 2 -(CH2)4-(3,5-diCl-Ph) H H
1-1750 H H H Me 2 -(CH2)4-(3-Me-Ph) H H
1-1751 H H H Me 2 -(CH2)4-(3,4-diMe-Ph) H H
1-1752 H H H Me 2 -(CH2)4-(3,5-diMe-Ph) H H
1-1753 H H H Me 2 -(CH2)4-(3-CF3-Ph) H H
1-1754 H H H Me 2 -(CH2)4-(3,4-diCF3-Ph) H H
1-1755 H H H Me 2 -(CH2)4-(3,5-diCF3-Ph) H H
1-1756 H H H Me 2 -(CH2)4-(3-MeO-Ph) H H
1-1757 H H H Me 2 -(CH2)4-(3,4-diMeO-Ph) H H
1-1758 H H H Me 2 -(CH2)4-(3,5-diMeO-Ph) H H
1-1759 H H H Me 2 -(CH2)4-(3,4,5-triMeO-Ph) H H
1-1760 H H H Me 2 -(CH2)4-(3-Ac-Ph) H H
1-1761 H H H Me 2 -(CH2)4-(4-Ac-Ph) H H
1-1762 H H H Me 2 -(CH2)5-(3,4-diF-Ph) H H
1-1763 H H H Me 2 -(CH2)5-(3,5-diF-Ph) H H
1-1764 H H H Me 2 -(CH2)5-(3-Cl-Ph) H H
1-1765 H H H Me 2 -(CH2)5-(3,4-diCl-Ph) H H
1-1766 H H H Me 2 -(CH2)5-(3,5-diCl-Ph) H H
1-1767 H H H Me 2 -(CH2)5-(3,4-diCF3-Ph) H H
1-1768 H H H Me 2 -(CH2)5-(3,5-diCF3-Ph) H H
1-1769 H H H Me 2 -(CH2)5-(3,4-diMeO-Ph) H H
1-1770 H H H Me 2 -(CH2)5-(3,5-diMeO-Ph) H H
1-1771 H H H Me 2 -(CH2)5-(3,4,5-triMeO-Ph) H H
1-1772 H H H Me 2 -(CH2)5-(3-Ac-Ph) H H
1-1773 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-Ac-Ph) H H
1-1774 H H H Me 2 -(CH2)3-O-(3-F-Ph) H H
1-1775 H H H Me 2 -(CH2)3-O-(3,4-diF-Ph) H H
1-1776 H H H Me 2 -(CH2)3-O-(3,5-diF-Ph) H H
1-1777 H H H Me 2 -(CH2)3-O-(3-Me-Ph) H H
1-1778 H H H Me 2 -(CH2)3-O-(3,4-diMe-Ph) H H
1-1779 H H H Me 2 -(CH2)3-O-(3,5-diMe-Ph) H H
1-1780 H H H Me 2 -(CH2)3-O-(3-CF3-Ph) H H
1-1781 H H H Me 2 -(CH2)3-O-(3,4-diCF3-Ph) H H
1-1782 H H H Me 2 -(CH2)3-O-(3,5-diCF3-Ph) H H
1-1783 H H H Me 2 -(CH2)3-O-(3-MeO-Ph) H H
1-1784 H H H Me 2 -(CH2)3-O-(3,4-diMeO-Ph) H H
1-1785 H H H Me 2 -(CH2)3-O-(3,5-diMeO-Ph) H H
1-1786 H H H Me 2 -(CH2)3-O-(3,4,5-triMeO-Ph) H H
1-1787 H H H Me 2 -(CH2)3-O-(3-Ac-Ph) H H
1-1788 H H H Me 2 -(CH2)3-O-(4-Ac-Ph) H H
1-1789 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(3,4-diF-Ph) H H
1-1790 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(3,5-diF-Ph) H H
1-1791 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(3,4-diMeO-Ph) H H
1-1792 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(3,5-diMeO-Ph) H H
1-1793 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(3,4,5-triMeO-Ph) H H
1-1794 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-Ac-Ph) H H
1-1795 H H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-Ac-Ph) H H
1-1796 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(3-F-Ph) H H
1-1797 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(3,4-diF-Ph) H H
1-1798 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(3,5-diF-Ph) H H
1-1799 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(3-Cl-Ph) H H
1-1800 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(4-Cl-Ph) H H
1-1801 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(3,4-diCl-Ph) H H
1-1802 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(3,5-diCl-Ph) H H
1-1803 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(3-Me-Ph) H H
1-1804 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(3,4-diMe-Ph) H H
1-1805 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(3,5-diMe-Ph) H H
1-1806 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(3-CF3-Ph) H H
1-1807 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(3,4-diCF3-Ph) H H
1-1808 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(3,5-diCF3-Ph) H H
1-1809 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(3-MeO-Ph) H H
1-1810 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(3,4-diMeO-Ph) H H
1-1811 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(3,5-diMeO-Ph) H H
1-1812 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(3,4,5-triMeO-Ph) H H
1-1813 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(3-Ac-Ph) H H
1-1814 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(4-Ac-Ph) H H
1-1815 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3,4-diF-Ph) H H
1-1816 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3,5-diF-Ph) H H
1-1817 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-Cl-Ph) H H
1-1818 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3,4-diCl-Ph) H H
1-1819 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3,5-diCl-Ph) H H
1-1820 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3,4-diCF3-Ph) H H
1-1821 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3,5-diCF3-Ph) H H
1-1822 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3,4-diMeO-Ph) H H
1-1823 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3,5-diMeO-Ph) H H
1-1824 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3,4,5-triMeO-Ph) H H
1-1825 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-Ac-Ph) H H
1-1826 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Ac-Ph) H H
1-1827 H H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(3-F-Ph) H H
1-1828 H H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(3,4-diF-Ph) H H
1-1829 H H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(3,5-diF-Ph) H H
1-1830 H H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(3-Cl-Ph) H H
1-1831 H H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(4-Cl-Ph) H H
1-1832 H H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(3,4-diCl-Ph) H H
1-1833 H H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(3,5-diCl-Ph) H H
1-1834 H H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(3-Me-Ph) H H
1-1835 H H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(2,4-diMe-Ph) H H
1-1836 H H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(3,4-diMe-Ph) H H
1-1837 H H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(3,5-diMe-Ph) H H
1-1838 H H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(3-CF3-Ph) H H
1-1839 H H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(3,4-diCF3-Ph) H H
1-1840 H H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(3,5-diCF3-Ph) H H
1-1841 H H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(3-MeO-Ph) H H
1-1842 H H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(3,4-diMeO-Ph) H H
1-1843 H H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(3,5-diMeO-Ph) H H
1-1844 H H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(3,4,5-triMeO-Ph) H H
1-1845 H H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(3-Ac-Ph) H H
1-1846 H H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(4-Ac-Ph) H H
1-1847 H H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(4-CO2H-Ph) H H
1-1848 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-O-(3,4-diF-Ph) H H
1-1849 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-O-(3,5-diF-Ph) H H
1-1850 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-O-(3-Cl-Ph) H H
1-1851 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-O-(3,4-diCl-Ph) H H
1-1852 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-O-(3,5-diCl-Ph) H H
1-1853 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-O-(3,4-diCF3-Ph) H H
1-1854 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-O-(3,5-diCF3-Ph) H H
1-1855 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-O-(3,4-diMeO-Ph) H H
1-1856 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-O-(3,5-diMeO-Ph) H H
1-1857 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-O-(3,4,5-triMeO-Ph) H H
1-1858 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-O-(3-Ac-Ph) H H
1-1859 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-O-(4-Ac-Ph) H H
1-1860 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-(3-F-Ph) H H
1-1861 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-(4-F-Ph) H H
1-1862 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-(3,4-diF-Ph) H H
1-1863 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-(3,5-diF-Ph) H H
1-1864 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-(3-Cl-Ph) H H
1-1865 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-(4-Cl-Ph) H H
1-1866 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-(3,4-diCl-Ph) H H
1-1867 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-(3,5-diCl-Ph) H H
1-1868 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-(3-Me-Ph) H H
1-1869 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-(4-Me-Ph) H H
1-1870 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-(3,4-diMe-Ph) H H
1-1871 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-(3,5-diMe-Ph) H H
1-1872 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-(3-Et-Ph) H H
1-1873 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-(4-Et-Ph) H H
1-1874 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-(3-CF3-Ph) H H
1-1875 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-(4-CF3-Ph) H H
1-1876 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-(3,4-diCF3-Ph) H H
1-1877 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-(3,5-diCF3-Ph) H H
1-1878 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-(3-MeO-Ph) H H
1-1879 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-(4-MeO-Ph) H H
1-1880 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-(3,4-diMeO-Ph) H H
1-1881 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-(3,5-diMeO-Ph) H H
1-1882 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-(3,4,5-triMeO-Ph) H H
1-1883 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-(4-MeS-Ph) H H
1-1884 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-(3-Ac-Ph) H H
1-1885 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-(4-Ac-Ph) H H
1-1886 H H H Me 2 -CO-(CH2)4-(3-F-Ph) H H
1-1887 H H H Me 2 -CO-(CH2)4-(3,4-diF-Ph) H H
1-1888 H H H Me 2 -CO-(CH2)4-(3,5-diF-Ph) H H
1-1889 H H H Me 2 -CO-(CH2)4-(3-Cl-Ph) H H
1-1890 H H H Me 2 -CO-(CH2)4-(4-Cl-Ph) H H
1-1891 H H H Me 2 -CO-(CH2)4-(3,4-diCl-Ph) H H
1-1892 H H H Me 2 -CO-(CH2)4-(3,5-diCl-Ph) H H
1-1893 H H H Me 2 -CO-(CH2)4-(3-Me-Ph) H H
1-1894 H H H Me 2 -CO-(CH2)4-(3,4-diMe-Ph) H H
1-1895 H H H Me 2 -CO-(CH2)4-(3,5-diMe-Ph) H H
1-1896 H H H Me 2 -CO-(CH2)4-(3-CF3-Ph) H H
1-1897 H H H Me 2 -CO-(CH2)4-(3,4-diCF3-Ph) H H
1-1898 H H H Me 2 -CO-(CH2)4-(3,5-diCF3-Ph) H H
1-1899 H H H Me 2 -CO-(CH2)4-(3-MeO-Ph) H H
1-1900 H H H Me 2 -CO-(CH2)4-(3,4-diMeO-Ph) H H
1-1901 H H H Me 2 -CO-(CH2)4-(3,5-diMeO-Ph) H H
1-1902 H H H Me 2 -CO-(CH2)4-(3,4,5-triMeO-Ph) H H
1-1903 H H H Me 2 -CO-(CH2)4-(3-Ac-Ph) H H
1-1904 H H H Me 2 -CO-(CH2)4-(4-Ac-Ph) H H
1-1905 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)3-(3-F-Ph) H H
1-1906 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)3-(4-F-Ph) H H
1-1907 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)3-(3,4-diF-Ph) H H
1-1908 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)3-(3,5-diF-Ph) H H
1-1909 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)3-(3-Cl-Ph) H H
1-1910 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)3-(4-Cl-Ph) H H
1-1911 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)3-(3,4-diCl-Ph) H H
1-1912 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)3-(3,5-diCl-Ph) H H
1-1913 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)3-(3-Me-Ph) H H
1-1914 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)3-(4-Me-Ph) H H
1-1915 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)3-(3,4-diMe-Ph) H H
1-1916 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)3-(3,5-diMe-Ph) H H
1-1917 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)3-(3-Et-Ph) H H
1-1918 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)3-(4-Et-Ph) H H
1-1919 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)3-(3-CF3-Ph) H H
1-1920 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)3-(4-CF3-Ph) H H
1-1921 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)3-(3,4-diCF3-Ph) H H
1-1922 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)3-(3,5-diCF3-Ph) H H
1-1923 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)3-(3-MeO-Ph) H H
1-1924 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)3-(4-MeO-Ph) H H
1-1925 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)3-(3,4-diMeO-Ph) H H
1-1926 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)3-(3,5-diMeO-Ph) H H
1-1927 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)3-(3,4,5-triMeO-Ph) H H
1-1928 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)3-(4-MeS-Ph) H H
1-1929 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)3-(3-Ac-Ph) H H
1-1930 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)3-(4-Ac-Ph) H H
1-1931 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(3-F-Ph) H H
1-1932 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(3,4-diF-Ph) H H
1-1933 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(3,5-diF-Ph) H H
1-1934 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(3-Cl-Ph) H H
1-1935 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(4-Cl-Ph) H H
1-1936 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(3,4-diCl-Ph) H H
1-1937 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(3,5-diCl-Ph) H H
1-1938 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(3-Me-Ph) H H
1-1939 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(3,4-diMe-Ph) H H
1-1940 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(3,5-diMe-Ph) H H
1-1941 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(3-CF3-Ph) H H
1-1942 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(3,4-diCF3-Ph) H H
1-1943 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(3,5-diCF3-Ph) H H
1-1944 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(3-MeO-Ph) H H
1-1945 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(3,4-diMeO-Ph) H H
1-1946 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(3,5-diMeO-Ph) H H
1-1947 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(3,4,5-triMeO-Ph) H H
1-1948 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(3-Ac-Ph) H H
1-1949 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(4-Ac-Ph) H H
Compd. R1 R2 R3 R4 n -Y-Z-R5 R6 R7
No.
2- 1 H H H Me 2 -(CH2)3-cHx H H
2- 2 H H H Me 2 -(CH2)3-Ph H H
2- 3 H H H Me 2 -(CH2)4-cHx H H
2- 4 H H H Me 2 -(CH2)4-Ph H H
2- 5 H H H Me 2 -(CH2)5-cPn H H
2- 6 H H H Me 2 -(CH2)5-cHx H H
2- 7 H H H Me 2 -(CH2)5-cHx Me H
2- 8 H H H Me 2 -(CH2)5-cHx H Me
2- 9 H H H Me 2 -(CH2)5-cHx F H
2-10 H H H Me 2 -(CH2)5-cHx H F
2-11 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-F-cHx) H H
2-12 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-Cl-cHx) H H
2-13 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-Br-cHx) H H
2-14 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-Me-cHx) H H
2-15 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-Et-cHx) H H
2-16 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-Pr-cHx) H H
2-17 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-iPr-cHx) H H
2-18 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-CF3-cHx) H H
2-19 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-MeO-cHx) H H
2-20 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-EtO-cHx) H H
2-21 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-PrO-cHx) H H
2-22 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-iPrO-cHx) H H
2-23 H H H Me 2 -(CH2)5-(3-MeS-cHx) H H
2-24 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-MeS-cHx) H H
2-25 H H H Me 2 -(CH2)5-(2,4-diMe-cHx) H H
2-26 H H H Me 2 -(CH2)5-(3,4-diMe-cHx) H H
2-27 H H H Me 2 -(CH2)5-(3,5-diMe-cHx) H H
2-28 H H H Me 2 -(CH2)5-Ph H H
2-29 H H H Me 2 -(CH2)5-Ph Me H
2-30 H H H Me 2 -(CH2)5-Ph H Me
2-31 H H H Me 2 -(CH2)5-Ph F H
2-32 H H H Me 2 -(CH2)5-Ph H F
2-33 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-F-Ph) H H
2-34 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-Cl-Ph) H H
2-35 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-Br-Ph) H H
2-36 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-Me-Ph) H H
2-37 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-Et-Ph) H H
2-38 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-Pr-Ph) H H
2-39 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-iPr-Ph) H H
2-40 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-Bu-Ph) H H
2-41 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-CF3-Ph) H H
2-42 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-MeO-Ph) H H
2-43 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-EtO-Ph) H H
2-44 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-PrO-Ph) H H
2-45 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-iPrO-Ph) H H
2-46 H H H Me 2 -(CH2)5-(3-MeS-Ph) H H
2-47 H H H Me 2 -(CH2)5-(4-MeS-Ph) H H
2-48 H H H Me 2 -(CH2)5-(2,4-diMe-Ph) H H
2-49 H H H Me 2 -(CH2)5-(3,4-diMe-Ph) H H
2-50 H H H Me 2 -(CH2)5-(3,5-diMe-Ph) H H
2-51 H H H Me 2 -(CH2)6-cPn H H
2-52 H H H Me 2 -(CH2)6-cHx H H
2-53 H H H Me 2 -(CH2)6-cHx Me H
2-54 H H H Me 2 -(CH2)6-cHx H Me
2-55 H H H Me 2 -(CH2)6-cHx F H
2-56 H H H Me 2 -(CH2)6-cHx H F
2-57 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-F-cHx) H H
2-58 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-Cl-cHx) H H
2-59 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-Br-cHx) H H
2-60 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-Me-cHx) H H
2-61 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-Et-cHx) H H
2-62 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-Pr-cHx) H H
2-63 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-iPr-cHx) H H
2-64 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-Bu-cHx) H H
2-65 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-CF3-cHx) H H
2-66 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-MeO-cHx) H H
2-67 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-EtO-cHx) H H
2-68 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-PrO-cHx) H H
2-69 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-iPrO-cHx) H H
2-70 H H H Me 2 -(CH2)6-(3-MeS-cHx) H H
2-71 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-MeS-cHx) H H
2-72 H H H Me 2 -(CH2)6-(2,4-diMe-cHx) H H
2-73 H H H Me 2 -(CH2)6-(3,4-diMe-cHx) H H
2-74 H H H Me 2 -(CH2)6-(3,5-diMe-cHx) H H
2-75 H H H Me 2 -(CH2)6-Ph H H
2-76 H H H Me 2 -(CH2)6-Ph Me H
2-77 H H H Me 2 -(CH2)6-Ph H Me
2-78 H H H Me 2 -(CH2)6-Ph F H
2-79 H H H Me 2 -(CH2)6-Ph H F
2-80 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-F-Ph) H H
2-81 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-Cl-Ph) H H
2-82 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-Br-Ph) H H
2-83 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-Me-Ph) H H
2-84 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-Et-Ph) H H
2-85 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-Pr-Ph) H H
2-86 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-iPr-Ph) H H
2-87 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-Bu-Ph) H H
2-88 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-CF3-Ph) H H
2-89 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-MeO-Ph) H H
2-90 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-EtO-Ph) H H
2-91 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-PrO-Ph) H H
2-92 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-iPrO-Ph) H H
2-93 H H H Me 2 -(CH2)6-(3-MeS-Ph) H H
2-94 H H H Me 2 -(CH2)6-(4-MeS-Ph) H H
2-95 H H H Me 2 -(CH2)6-(2,4-diMe-Ph) H H
2-96 H H H Me 2 -(CH2)6-(3,4-diMe-Ph) H H
2-97 H H H Me 2 -(CH2)6-(3,5-diMe-Ph) H H
2-98 H H H Me 2 -(CH2)7-cHx H H
2-99 H H H Me 2 -(CH2)7-Ph H H
2-100 H H H Me 2 -(CH2)8-cHx H H
2-101 H H H Me 2 -(CH2)8-Ph H H
2-102 H H H Me 2 -C≡C-CH2-cHx H H
2-103 H H H Me 2 -C≡C-CH2-Ph H H
2-104 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-cHx H H
2-105 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-Ph H H
2-106 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-cPn H H
2-107 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-cHx H H
2-108 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-cHx Me H
2-109 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-cHx H Me
2-110 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-cHx F H
2-111 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-cHx H F
2-112 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-F-cHx) H H
2-113 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Cl-cHx) H H
2-114 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Br-cHx) H H
2-115 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Me-cHx) H H
2-116 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Et-cHx) H H
2-117 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Pr-cHx) H H
2-118 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-iPr-cHx) H H
2-119 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Bu-cHx) H H
2-120 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-CF3-cHx) H H
2-121 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-MeO-cHx) H H
2-122 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-EtO-cHx) H H
2-123 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-PrO-cHx) H H
2-124 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-iPrO-cHx) H H
2-125 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-MeS-cHx) H H
2-126 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-MeS-cHx) H H
2-127 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(2,4-diMe-cHx) H H
2-128 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3,4-diMe-cHx) H H
2-129 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3,5-diMe-cHx) H H
2-130 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-Ph H H
2-131 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-Ph Me H
2-132 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-Ph H Me
2-133 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-Ph F H
2-134 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-Ph H F
2-135 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-F-Ph) H H
2-136 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Cl-Ph) H H
2-137 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Br-Ph) H H
2-138 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Me-Ph) H H
2-139 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Et-Ph) H H
2-140 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Pr-Ph) H H
2-141 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-iPr-Ph) H H
2-142 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Bu-Ph) H H
2-143 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-CF3-Ph) H H
2-144 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-MeO-Ph) H H
2-145 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-EtO-Ph) H H
2-146 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-PrO-Ph) H H
2-147 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-iPrO-Ph) H H
2-148 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-MeS-Ph) H H
2-149 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-MeS-Ph) H H
2-150 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(2,4-diMe-Ph) H H
2-151 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3,4-diMe-Ph) H H
2-152 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3,5-diMe-Ph) H H
2-153 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-cPn H H
2-154 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-cHx H H
2-155 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-cHx Me H
2-156 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-cHx H Me
2-157 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-cHx F H
2-158 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-cHx H F
2-159 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-F-cHx) H H
2-160 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Cl-cHx) H H
2-161 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Br-cHx) H H
2-162 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Me-cHx) H H
2-163 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Et-cHx) H H
2-164 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Pr-cHx) H H
2-165 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-iPr-cHx) H H
2-166 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Bu-cHx) H H
2-167 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-CF3-cHx) H H
2-168 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-MeO-cHx) H H
2-169 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-EtO-cHx) H H
2-170 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-PrO-cHx) H H
2-171 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-iPrO-cHx) H H
2-172 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-MeS-cHx) H H
2-173 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(2,4-diMe-cHx) H H
2-174 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3,4-diMe-cHx) H H
2-175 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3,5-diMe-cHx) H H
2-176 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-Ph H H
2-177 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-Ph Me H
2-178 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-Ph H Me
2-179 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-Ph F H
2-180 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-Ph H F
2-181 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-F-Ph) H H
2-182 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Cl-Ph) H H
2-183 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Br-Ph) H H
2-184 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Me-Ph) H H
2-185 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Et-Ph) H H
2-186 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Pr-Ph) H H
2-187 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-iPr-Ph) H H
2-188 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Bu-Ph) H H
2-189 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-CF3-Ph) H H
2-190 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-MeO-Ph) H H
2-191 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-EtO-Ph) H H
2-192 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-PrO-Ph) H H
2-193 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-iPrO-Ph) H H
2-194 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-MeS-Ph) H H
2-195 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-MeS-Ph) H H
2-196 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(2,4-diMe-Ph) H H
2-197 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3,4-diMe-Ph) H H
2-198 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3,5-diMe-Ph) H H
2-199 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)5-cHx H H
2-200 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)5-Ph H H
2-201 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)6-cHx H H
2-202 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)6-Ph H H
2-203 H H H Me 2 -C≡C-CH2O-cHx H H
2-204 H H H Me 2 -C≡C-CH2O-Ph H H
2-205 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-cPn H H
2-206 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx H H
2-207 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx Me H
2-208 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx H Me
2-209 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx F H
2-210 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx H F
2-211 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-F-cHx) H H
2-212 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Cl-cHx) H H
2-213 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Br-cHx) H H
2-214 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Me-cHx) H H
2-215 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Et-cHx) H H
2-216 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Pr-cHx) H H
2-217 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-iPr-cHx) H H
2-218 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Bu-cHx) H H
2-219 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-CF3-cHx) H H
2-220 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-MeO-cHx) H H
2-221 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-EtO-cHx) H H
2-222 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-PrO-cHx) H H
2-223 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-iPrO-cHx) H H
2-224 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-MeS-cHx) H H
2-225 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-MeS-cHx) H H
2-226 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(2,4-diMe-cHx) H H
2-227 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3,4-diMe-cHx) H H
2-228 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3,5-diMe-cHx) H H
2-229 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph H H
2-230 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph Me H
2-231 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph H Me
2-232 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph F H
2-233 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph H F
2-234 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-F-Ph) H H
2-235 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Cl-Ph) H H
2-236 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Br-Ph) H H
2-237 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Me-Ph) H H
2-238 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Et-Ph) H H
2-239 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Pr-Ph) H H
2-240 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-iPr-Ph) H H
2-241 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Bu-Ph) H H
2-242 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-CF3-Ph) H H
2-243 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-MeO-Ph) H H
2-244 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-EtO-Ph) H H
2-245 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-PrO-Ph) H H
2-246 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-iPrO-Ph) H H
2-247 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-MeS-Ph) H H
2-248 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(2,4-diMe-Ph) H H
2-249 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3,4-diMe-Ph) H H
2-250 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3,5-diMe-Ph) H H
2-251 H H H Me 2 -CO-(CH2)4-cHx H H
2-252 H H H Me 2 -CO-(CH2)4-Ph H H
2-253 H H H Me 2 -CO-(CH2)5-cHx H H
2-254 H H H Me 2 -CO-(CH2)5-Ph H H
2-255 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-cHx H H
2-256 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-Ph H H
2-257 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)5-cHx H H
2-258 H H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)5-Ph H H
2-259 H H H Me 2 -4-(cHx-CH2O)Ph H H
2-260 H H H Me 2 -4-[cHx-(CH2)2O]Ph H H
2-261 H H H Me 2 -4-[cHx-(CH2)3O]Ph H H
2-262 H H H Me 2 -(4-BzO-Ph) H H
2-263 H H H Me 2 -(4-BzO-2-F-Ph) H H
2-264 H H H Me 2 -(4-BzO-3-F-Ph) H H
2-265 H H H Me 2 -(4-BzO-2,3-diF-Ph) H H
2-266 H H H Me 2 -(4-BzO-2-Cl-Ph) H H
2-267 H H H Me 2 -(4-BzO-3-Cl-Ph) H H
2-268 H H H Me 2 -(4-BzO-2,3-diCl-Ph) H H
2-269 H H H Me 2 -(4-BzO-2-Me-Ph) H H
2-270 H H H Me 2 -(4-BzO-3-Me-Ph) H H
2-271 H H H Me 2 -(4-BzO-2,3-diMe-Ph) H H
2-272 H H H Me 2 -4-[Ph-(CH2)2O]-Ph H H
2-273 H H H Me 2 -3-[cHx-(CH2)2O]-Ph H H
2-274 H H H Et 2 -(CH2)5-cHx H H
2-275 H H H Et 2 -(CH2)6-cHx H H
2-276 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-cHx H H
2-277 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-cHx H H
2-278 H H H Et 2 -4-(cHx-CH2O)Ph H H
2-279 H H H Et 2 -(4-BzO-Ph) H H
2-280 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx H H
2-281 H H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph H H
2-282 H H H Pr 2 -(CH2)5-cHx H H
2-283 H H H Pr 2 -(CH2)6-cHx H H
2-284 H H H Pr 2 -C≡C-(CH2)3-cHx H H
2-285 H H H Pr 2 -C≡C-(CH2)4-cHx H H
2-286 H H H Pr 2 -4-(cHx-CH2O)Ph H H
2-287 H H H Pr 2 -(4-BzO-Ph) H H
2-288 H H H Pr 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx H H
2-289 H H H Pr 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph H H
。
Compd. R1 R2 R3 R4 n -Y-Z-R5 R6 R7
No.
3-1 H H H Me 2 -(CH2)4-cHx H H
3-2 H H H Me 2 -(CH2)4-Ph H H
3-3 H H H Me 2 -(CH2)5-cHx H H
3-4 H H H Me 2 -(CH2)5-Ph H H
3-5 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-cHx H H
3-6 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-Ph H H
3-7 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-cHx H H
3-8 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-Ph H H
3-9 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-cHx H H
3-10 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-Ph H H
3-11 H H H Me 2 -CO-(CH2)4-cHx H H
3-12 H H H Me 2 -CO-(CH2)4-Ph H H
Compd. R1 R2 R3 R4 n -Y-Z-R5 R6 R7
No.
4-1 H H H Me 2 -(CH2)4-cHx H H
4-2 H H H Me 2 -(CH2)4-Ph H H
4-3 H H H Me 2 -(CH2)5-cHx H H
4-4 H H H Me 2 -(CH2)5-Ph H H
4-5 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-cHx H H
4-6 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-Ph H H
4-7 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-cHx H H
4-8 H H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-Ph H H
4-9 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-cHx H H
4-10 H H H Me 2 -CO-(CH2)3-Ph H H
4-11 H H H Me 2 -CO-(CH2)4-cHx H H
4-12 H H H Me 2 -CO-(CH2)4-Ph H H
Compd. R1 R2 R4 n -Y-Z-R5 R6 R7 R10 R11
No.
5-1 H H Me 1 -(CH2)5-cHx H H H H
5-2 H H Me 1 -(CH2)6-cHx H H H H
5-3 H H Me 1 -CH=CH-(CH2)3-cHx H H H H
5-4 H H Me 1 -CH=CH-(CH2)4-cHx H H H H
5-5 H H Me 1 -C≡C-(CH2)3-cHx H H H H
5-6 H H Me 1 -C≡C-(CH2)4-cHx H H H H
5-7 H H Me 1 -CO-(CH2)4-cHx H H H H
5-8 H H Me 1 -CO-(CH2)5-cHx H H H H
5-9 H H Me 1 -CH(OH)-(CH2)4-cHx H H H H
5-10 H H Me 1 -CH(OH)-(CH2)5-cHx H H H H
5-11 H H Me 1 -4-(cHx-CH2O)Ph H H H H
5-12 H H Me 1 -(4-BzO-Ph) H H H H
5-13 H H Me 1 -C≡C-CH2O-cPn H H H H
5-14 H H Me 1 -C≡C-(CH2)2O-cPn H H H H
5-15 H H Me 1 -C≡C-CH2O-cHx H H H H
5-16 H H Me 1 -C≡C-(CH2)2O-cHx H H H H
5-17 H H Me 1 -C≡C-CH2O-Ph H H H H
5-18 H H Me 1 -C≡C-(CH2)2O-Ph H H H H
5-19 H H Me 2 -(CH2)2-cHx H H H H
5-20 H Me Me 2 -(CH2)2-cHx H H H H
5-21 CO2Me H Me 2 -(CH2)2-cHx H H H H
5-22 CO2Et H Me 2 -(CH2)2-cHx H H H H
5-23 H H Me 2 -(CH2)2-(4-F-cHx) H H H H
5-24 H H Me 2 -(CH2)2-(4-Me-cHx) H H H H
5-25 H H Me 2 -(CH2)2-(4-Et-cHx) H H H H
5-26 H H Me 2 -(CH2)2-(4-CF3-cHx) H H H H
5-27 H H Me 2 -(CH2)2-(4-MeO-cHx) H H H H
5-28 H H Me 2 -(CH2)2-(4-EtO-cHx) H H H H
5-29 H H Me 2 -(CH2)2-(4-MeS-cHx) H H H H
5-30 H H Me 2 -(CH2)2-(4-cHx-cHx) H H H H
5-31 H H Me 2 -(CH2)2-(4-Ph-cHx) H H H H
5-32 H H Me 2 -(CH2)2-Ph H H H H
5-33 H Me Me 2 -(CH2)2-Ph H H H H
5-34 CO2Me H Me 2 -(CH2)2-Ph H H H H
5-35 CO2Et H Me 2 -(CH2)2-Ph H H H H
5-36 H H Me 2 -(CH2)2-(4-F-Ph) H H H H
5-37 H H Me 2 -(CH2)2-(4-Me-Ph) H H H H
5-38 H H Me 2 -(CH2)2-(4-Et-Ph) H H H H
5-39 H H Me 2 -(CH2)2-(4-CF3-Ph) H H H H
5-40 H H Me 2 -(CH2)2-(4-MeO-Ph) H H H H
5-41 H H Me 2 -(CH2)2-(4-EtO-Ph) H H H H
5-42 H H Me 2 -(CH2)2-(4-MeS-Ph) H H H H
5-43 H H Me 2 -(CH2)2-(4-cHx-Ph) H H H H
5-44 H H Me 2 -(CH2)2-(4-Ph-Ph) H H H H
5-45 H H Me 2 -(CH2)3-cHx H H H H
5-46 H Me Me 2 -(CH2)3-cHx H H H H
5-47 CO2Me H Me 2 -(CH2)3-cHx H H H H
5-48 CO2Et H Me 2 -(CH2)3-cHx H H H H
5-49 H H Me 2 -(CH2)3-(4-F-cHx) H H H H
5-50 H H Me 2 -(CH2)3-(4-Me-cHx) H H H H
5-51 H H Me 2 -(CH2)3-(4-Et-cHx) H H H H
5-52 H H Me 2 -(CH2)3-(4-CF3-cHx) H H H H
5-53 H H Me 2 -(CH2)3-(4-MeO-cHx) H H H H
5-54 H H Me 2 -(CH2)3-(4-EtO-cHx) H H H H
5-55 H H Me 2 -(CH2)3-(4-MeS-cHx) H H H H
5-56 H H Me 2 -(CH2)3-(4-cHx-cHx) H H H H
5-57 H H Me 2 -(CH2)3-(4-Ph-cHx) H H H H
5-58 H H Me 2 -(CH2)3-Ph H H H H
5-59 H Me Me 2 -(CH2)3-Ph H H H H
5-60 CO2Me H Me 2 -(CH2)3-Ph H H H H
5-61 CO2Et H Me 2 -(CH2)3-Ph H H H H
5-62 H H Me 2 -(CH2)3-(4-F-Ph) H H H H
5-63 H H Me 2 -(CH2)3-(4-Me-Ph) H H H H
5-64 H H Me 2 -(CH2)3-(4-Et-Ph) H H H H
5-65 H H Me 2 -(CH2)3-(4-CF3-Ph) H H H H
5-66 H H Me 2 -(CH2)3-(4-MeO-Ph) H H H H
5-67 H H Me 2 -(CH2)3-(4-EtO-Ph) H H H H
5-68 H H Me 2 -(CH2)3-(4-MeS-Ph) H H H H
5-69 H H Me 2 -(CH2)3-(4-cHx-Ph) H H H H
5-70 H H Me 2 -(CH2)3-(4-Ph-Ph) H H H H
5-71 H H Me 2 -(CH2)4-cHx H H H H
5-72 H Me Me 2 -(CH2)4-cHx H H H H
5-73 CO2Me H Me 2 -(CH2)4-cHx H H H H
5-74 CO2Et H Me 2 -(CH2)4-cHx H H H H
5-75 H H Me 2 -(CH2)4-(4-F-cHx) H H H H
5-76 H H Me 2 -(CH2)4-(4-Me-cHx) H H H H
5-77 H H Me 2 -(CH2)4-(4-Et-cHx) H H H H
5-78 H H Me 2 -(CH2)4-(4-CF3-cHx) H H H H
5-79 H H Me 2 -(CH2)4-(4-MeO-cHx) H H H H
5-80 H H Me 2 -(CH2)4-(4-EtO-cHx) H H H H
5-81 H H Me 2 -(CH2)4-(4-MeS-cHx) H H H H
5-82 H H Me 2 -(CH2)4-(4-cHx-cHx) H H H H
5-83 H H Me 2 -(CH2)4-(4-Ph-cHx) H H H H
5-84 H H Me 2 -(CH2)4-Ph H H H H
5-85 H Me Me 2 -(CH2)4-Ph H H H H
5-86 CO2Me H Me 2 -(CH2)4-Ph H H H H
5-87 CO2Et H Me 2 -(CH2)4-Ph H H H H
5-88 H H Me 2 -(CH2)4-(4-F-Ph) H H H H
5-89 H H Me 2 -(CH2)4-(4-Me-Ph) H H H H
5-90 H H Me 2 -(CH2)4-(4-Et-Ph) H H H H
5-91 H H Me 2 -(CH2)4-(4-CF3-Ph) H H H H
5-92 H H Me 2 -(CH2)4-(4-MeO-Ph) H H H H
5-93 H H Me 2 -(CH2)4-(4-EtO-Ph) H H H H
5-94 H H Me 2 -(CH2)4-(4-MeS-Ph) H H H H
5-95 H H Me 2 -(CH2)4-(4-cHx-Ph) H H H H
5-96 H H Me 2 -(CH2)4-(4-Ph-Ph) H H H H
5-97 H H Me 2 -(CH2)5-cPn H H H H
5-98 H H Me 2 -(CH2)5-cHx H H H H
5-99 H H Me 2 -(CH2)5-cHx Me H H H
5-100 H H Me 2 -(CH2)5-cHx H Me H H
5-101 H H Me 2 -(CH2)5-cHx F H H H
5-102 H H Me 2 -(CH2)5-cHx H F H H
5-103 H Me Me 2 -(CH2)5-cHx H H H H
5-104 CO2Me H Me 2 -(CH2)5-cHx H H H H
5-105 CO2Et H Me 2 -(CH2)5-cHx H H H H
5-106 H H Me 2 -(CH2)5-(3-F-cHx) H H H H
5-107 H H Me 2 -(CH2)5-(4-F-cHx) H H H H
5-108 H H Me 2 -(CH2)5-(4-Cl-cHx) H H H H
5-109 H H Me 2 -(CH2)5-(4-Br-cHx) H H H H
5-110 H H Me 2 -(CH2)5-(3-Me-cHx) H H H H
5-111 H H Me 2 -(CH2)5-(4-Me-cHx) H H H H
5-112 H H Me 2 -(CH2)5-(3-Et-cHx) H H H H
5-113 H H Me 2 -(CH2)5-(4-Et-cHx) H H H H
5-114 H H Me 2 -(CH2)5-(3-Pr-cHx) H H H H
5-115 H H Me 2 -(CH2)5-(4-Pr-cHx) H H H H
5-116 H H Me 2 -(CH2)5-(4-iPr-cHx) H H H H
5-117 H H Me 2 -(CH2)5-(3-Bu-cHx) H H H H
5-118 H H Me 2 -(CH2)5-(4-Bu-cHx) H H H H
5-119 H H Me 2 -(CH2)5-(3-CF3-cHx) H H H H
5-120 H H Me 2 -(CH2)5-(4-CF3-cHx) H H H H
5-121 H H Me 2 -(CH2)5-(3-MeO-cHx) H H H H
5-122 H H Me 2 -(CH2)5-(4-MeO-cHx) H H H H
5-123 H H Me 2 -(CH2)5-(3-EtO-cHx) H H H H
5-124 H H Me 2 -(CH2)5-(4-EtO-cHx) H H H H
5-125 H H Me 2 -(CH2)5-(3-PrO-cHx) H H H H
5-126 H H Me 2 -(CH2)5-(4-PrO-cHx) H H H H
5-127 H H Me 2 -(CH2)5-(3-iPrO-cHx) H H H H
5-128 H H Me 2 -(CH2)5-(4-iPrO-cHx) H H H H
5-129 H H Me 2 -(CH2)5-[3-(2-Et-PrO)-cHx] H H H H
5-130 H H Me 2 -(CH2)5-[4-(2-Et-PrO)-cHx] H H H H
5-131 H H Me 2 -(CH2)5-(3-iBuO-cHx) H H H H
5-132 H H Me 2 -(CH2)5-(4-iBuO-cHx) H H H H
5-133 H H Me 2 -(CH2)5-(3-MeS-cHx) H H H H
5-134 H H Me 2 -(CH2)5-(4-MeS-cHx) H H H H
5-135 H H Me 2 -(CH2)5-(3-EtS-cHx) H H H H
5-136 H H Me 2 -(CH2)5-(4-EtS-cHx) H H H H
5-137 H H Me 2 -(CH2)5-(3-PrS-cHx) H H H H
5-138 H H Me 2 -(CH2)5-(4-PrS-cHx) H H H H
5-139 H H Me 2 -(CH2)5-(3-iPrS-cHx) H H H H
5-140 H H Me 2 -(CH2)5-(4-iPrS-cHx) H H H H
5-141 H H Me 2 -(CH2)5-[3-(2-Et-PrS)-cHx] H H H H
5-142 H H Me 2 -(CH2)5-[4-(2-Et-PrS)-cHx] H H H H
5-143 H H Me 2 -(CH2)5-(3-iBuS-cHx) H H H H
5-144 H H Me 2 -(CH2)5-(4-iBuS-cHx) H H H H
5-145 H H Me 2 -(CH2)5-(3-cHx-cHx) H H H H
5-146 H H Me 2 -(CH2)5-(4-cHx-cHx) H H H H
5-147 H H Me 2 -(CH2)5-(3-Ph-cHx) H H H H
5-148 H H Me 2 -(CH2)5-(4-Ph-cHx) H H H H
5-149 H H Me 2 -(CH2)5-(2,4-diMe-cHx) H H H H
5-150 H H Me 2 -(CH2)5-(3,4-diMe-cHx) H H H H
5-151 H H Me 2 -(CH2)5-(3,5-diMe-cHx) H H H H
5-152 H H Me 2 -(CH2)5-Ph H H H H
5-153 H H Me 2 -(CH2)5-Ph Me H H H
5-154 H H Me 2 -(CH2)5-Ph H Me H H
5-155 H H Me 2 -(CH2)5-Ph F H H H
5-156 H H Me 2 -(CH2)5-Ph H F H H
5-157 H Me Me 2 -(CH2)5-Ph H H H H
5-158 CO2Me H Me 2 -(CH2)5-Ph H H H H
5-159 CO2Et H Me 2 -(CH2)5-Ph H H H H
5-160 H H Me 2 -(CH2)5-(3-F-Ph) H H H H
5-161 H H Me 2 -(CH2)5-(4-F-Ph) H H H H
5-162 H H Me 2 -(CH2)5-(4-Cl-Ph) H H H H
5-163 H H Me 2 -(CH2)5-(4-Br-Ph) H H H H
5-164 H H Me 2 -(CH2)5-(3-Me-Ph) H H H H
5-165 H H Me 2 -(CH2)5-(4-Me-Ph) H H H H
5-166 H H Me 2 -(CH2)5-(3-Et-Ph) H H H H
5-167 H H Me 2 -(CH2)5-(4-Et-Ph) H H H H
5-168 H H Me 2 -(CH2)5-(3-Pr-Ph) H H H H
5-169 H H Me 2 -(CH2)5-(4-Pr-Ph) H H H H
5-170 H H Me 2 -(CH2)5-(3-iPr-Ph) H H H H
5-171 H H Me 2 -(CH2)5-(4-iPr-Ph) H H H H
5-172 H H Me 2 -(CH2)5-(3-Bu-Ph) H H H H
5-173 H H Me 2 -(CH2)5-(4-Bu-Ph) H H H H
5-174 H H Me 2 -(CH2)5-(3-CF3-Ph) H H H H
5-175 H H Me 2 -(CH2)5-(4-CF3-Ph) H H H H
5-176 H H Me 2 -(CH2)5-(3-MeO-Ph) H H H H
5-177 H H Me 2 -(CH2)5-(4-MeO-Ph) H H H H
5-178 H H Me 2 -(CH2)5-(3-EtO-Ph) H H H H
5-179 H H Me 2 -(CH2)5-(4-EtO-Ph) H H H H
5-180 H H Me 2 -(CH2)5-(3-PrO-Ph) H H H H
5-181 H H Me 2 -(CH2)5-(4-PrO-Ph) H H H H
5-182 H H Me 2 -(CH2)5-(3-iPrO-Ph) H H H H
5-183 H H Me 2 -(CH2)5-(4-iPrO-Ph) H H H H
5-184 H H Me 2 -(CH2)5-[3-(2-Et-PrO)-Ph] H H H H
5-185 H H Me 2 -(CH2)5-[4-(2-Et-PrO)-Ph] H H H H
5-186 H H Me 2 -(CH2)5-(3-iBuO-Ph) H H H H
5-187 H H Me 2 -(CH2)5-(4-iBuO-Ph) H H H H
5-188 H H Me 2 -(CH2)5-(3-MeS-Ph) H H H H
5-189 H H Me 2 -(CH2)5-(4-MeS-Ph) H H H H
5-190 H H Me 2 -(CH2)5-(3-EtS-Ph) H H H H
5-191 H H Me 2 -(CH2)5-(4-EtS-Ph) H H H H
5-192 H H Me 2 -(CH2)5-(3-PrS-Ph) H H H H
5-193 H H Me 2 -(CH2)5-(4-PrS-Ph) H H H H
5-194 H H Me 2 -(CH2)5-(3-iPrS-Ph) H H H H
5-195 H H Me 2 -(CH2)5-(4-iPrS-Ph) H H H H
5-196 H H Me 2 -(CH2)5-[3-(2-Et-PrS)-Ph] H H H H
5-197 H H Me 2 -(CH2)5-[4-(2-Et-PrS)-Ph] H H H H
5-198 H H Me 2 -(CH2)5-(3-iBuS-Ph) H H H H
5-199 H H Me 2 -(CH2)5-(4-iBuS-Ph) H H H H
5-200 H H Me 2 -(CH2)5-(3-cHx-Ph) H H H H
5-201 H H Me 2 -(CH2)5-(4-cHx-Ph) H H H H
5-202 H H Me 2 -(CH2)5-(3-Ph-Ph) H H H H
5-203 H H Me 2 -(CH2)5-(4-Ph-Ph) H H H H
5-204 H H Me 2 -(CH2)5-(2,4-diMe-Ph) H H H H
5-205 H H Me 2 -(CH2)5-(3,4-diMe-Ph) H H H H
5-206 H H Me 2 -(CH2)5-(3,5-diMe-Ph) H H H H
5-207 H H Me 2 -(CH2)5-Np(1) H H H H
5-208 H H Me 2 -(CH2)5-Np(2) H H H H
5-209 H H Me 2 -(CH2)6-cPn H H H H
5-210 H H Me 2 -(CH2)6-cHx H H H H
5-211 H H Me 2 -(CH2)6-cHx Me H H H
5-212 H H Me 2 -(CH2)6-cHx H Me H H
5-213 H H Me 2 -(CH2)6-cHx F H H H
5-214 H H Me 2 -(CH2)6-cHx H F H H
5-215 H Me Me 2 -(CH2)6-cHx H H H H
5-216 CO2Me H Me 2 -(CH2)6-cHx H H H H
5-217 CO2Et H Me 2 -(CH2)6-cHx H H H H
5-218 H H Me 2 -(CH2)6-(3-F-cHx) H H H H
5-219 H H Me 2 -(CH2)6-(4-F-cHx) H H H H
5-220 H H Me 2 -(CH2)6-(4-Cl-cHx) H H H H
5-221 H H Me 2 -(CH2)6-(4-Br-cHx) H H H H
5-222 H H Me 2 -(CH2)6-(3-Me-cHx) H H H H
5-223 H H Me 2 -(CH2)6-(4-Me-cHx) H H H H
5-224 H H Me 2 -(CH2)6-(3-Et-cHx) H H H H
5-225 H H Me 2 -(CH2)6-(4-Et-cHx) H H H H
5-226 H H Me 2 -(CH2)6-(3-Pr-cHx) H H H H
5-227 H H Me 2 -(CH2)6-(4-Pr-cHx) H H H H
5-228 H H Me 2 -(CH2)6-(4-iPr-cHx) H H H H
5-229 H H Me 2 -(CH2)6-(3-Bu-cHx) H H H H
5-230 H H Me 2 -(CH2)6-(4-Bu-cHx) H H H H
5-231 H H Me 2 -(CH2)6-(3-CF3-cHx) H H H H
5-232 H H Me 2 -(CH2)6-(4-CF3-cHx) H H H H
5-233 H H Me 2 -(CH2)6-(3-MeO-cHx) H H H H
5-234 H H Me 2 -(CH2)6-(4-MeO-cHx) H H H H
5-235 H H Me 2 -(CH2)6-(3-EtO-cHx) H H H H
5-236 H H Me 2 -(CH2)6-(4-EtO-cHx) H H H H
5-237 H H Me 2 -(CH2)6-(3-PrO-cHx) H H H H
5-238 H H Me 2 -(CH2)6-(4-PrO-cHx) H H H H
5-239 H H Me 2 -(CH2)6-(3-iPrO-cHx) H H H H
5-240 H H Me 2 -(CH2)6-(4-iPrO-cHx) H H H H
5-241 H H Me 2 -(CH2)6-[3-(2-Et-PrO)-cHx] H H H H
5-242 H H Me 2 -(CH2)6-[4-(2-Et-PrO)-cHx] H H H H
5-243 H H Me 2 -(CH2)6-(3-iBuO-cHx) H H H H
5-244 H H Me 2 -(CH2)6-(4-iBuO-cHx) H H H H
5-245 H H Me 2 -(CH2)6-(3-MeS-cHx) H H H H
5-246 H H Me 2 -(CH2)6-(4-MeS-cHx) H H H H
5-247 H H Me 2 -(CH2)6-(3-EtS-cHx) H H H H
5-248 H H Me 2 -(CH2)6-(4-EtS-cHx) H H H H
5-249 H H Me 2 -(CH2)6-(3-PrS-cHx) H H H H
5-250 H H Me 2 -(CH2)6-(4-PrS-cHx) H H H H
5-251 H H Me 2 -(CH2)6-(3-iPrS-cHx) H H H H
5-252 H H Me 2 -(CH2)6-(4-iPrS-cHx) H H H H
5-253 H H Me 2 -(CH2)6-[3-(2-Et-PrS)-cHx] H H H H
5-254 H H Me 2 -(CH2)6-[4-(2-Et-PrS)-cHx] H H H H
5-255 H H Me 2 -(CH2)6-(3-iBuS-cHx) H H H H
5-256 H H Me 2 -(CH2)6-(4-iBuS-cHx) H H H H
5-257 H H Me 2 -(CH2)6-(3-cHx-cHx) H H H H
5-258 H H Me 2 -(CH2)6-(4-cHx-cHx) H H H H
5-259 H H Me 2 -(CH2)6-(3-Ph-cHx) H H H H
5-260 H H Me 2 -(CH2)6-(4-Ph-cHx) H H H H
5-261 H H Me 2 -(CH2)6-(2,4-diMe-cHx) H H H H
5-262 H H Me 2 -(CH2)6-(3,4-diMe-cHx) H H H H
5-263 H H Me 2 -(CH2)6-(3,5-diMe-cHx) H H H H
5-264 H H Me 2 -(CH2)6-Ph H H H H
5-265 H H Me 2 -(CH2)6-Ph Me H H H
5-266 H H Me 2 -(CH2)6-Ph H Me H H
5-267 H H Me 2 -(CH2)6-Ph F H H H
5-268 H H Me 2 -(CH2)6-Ph H F H H
5-269 H Me Me 2 -(CH2)6-Ph H H H H
5-270 CO2Me H Me 2 -(CH2)6-Ph H H H H
5-271 CO2Et H Me 2 -(CH2)6-Ph H H H H
5-272 H H Me 2 -(CH2)6-(3-F-Ph) H H H H
5-273 H H Me 2 -(CH2)6-(4-F-Ph) H H H H
5-274 H H Me 2 -(CH2)6-(4-Cl-Ph) H H H H
5-275 H H Me 2 -(CH2)6-(4-Br-Ph) H H H H
5-276 H H Me 2 -(CH2)6-(3-Me-Ph) H H H H
5-277 H H Me 2 -(CH2)6-(4-Me-Ph) H H H H
5-278 H H Me 2 -(CH2)6-(3-Et-Ph) H H H H
5-279 H H Me 2 -(CH2)6-(4-Et-Ph) H H H H
5-280 H H Me 2 -(CH2)6-(3-Pr-Ph) H H H H
5-281 H H Me 2 -(CH2)6-(4-Pr-Ph) H H H H
5-282 H H Me 2 -(CH2)6-(3-iPr-Ph) H H H H
5-283 H H Me 2 -(CH2)6-(4-iPr-Ph) H H H H
5-284 H H Me 2 -(CH2)6-(3-Bu-Ph) H H H H
5-285 H H Me 2 -(CH2)6-(4-Bu-Ph) H H H H
5-286 H H Me 2 -(CH2)6-(3-CF3-Ph) H H H H
5-287 H H Me 2 -(CH2)6-(4-CF3-Ph) H H H H
5-288 H H Me 2 -(CH2)6-(3-MeO-Ph) H H H H
5-289 H H Me 2 -(CH2)6-(4-MeO-Ph) H H H H
5-290 H H Me 2 -(CH2)6-(3-EtO-Ph) H H H H
5-291 H H Me 2 -(CH2)6-(4-EtO-Ph) H H H H
5-292 H H Me 2 -(CH2)6-(3-PrO-Ph) H H H H
5-293 H H Me 2 -(CH2)6-(4-PrO-Ph) H H H H
5-294 H H Me 2 -(CH2)6-(3-iPrO-Ph) H H H H
5-295 H H Me 2 -(CH2)6-(4-iPrO-Ph) H H H H
5-296 H H Me 2 -(CH2)6-[3-(2-Et-PrO)-Ph] H H H H
5-297 H H Me 2 -(CH2)6-[4-(2-Et-PrO)-Ph] H H H H
5-298 H H Me 2 -(CH2)6-(3-iBuO-Ph) H H H H
5-299 H H Me 2 -(CH2)6-(4-iBuO-Ph) H H H H
5-300 H H Me 2 -(CH2)6-(3-MeS-Ph) H H H H
5-301 H H Me 2 -(CH2)6-(4-MeS-Ph) H H H H
5-302 H H Me 2 -(CH2)6-(3-EtS-Ph) H H H H
5-303 H H Me 2 -(CH2)6-(4-EtS-Ph) H H H H
5-304 H H Me 2 -(CH2)6-(3-PrS-Ph) H H H H
5-305 H H Me 2 -(CH2)6-(4-PrS-Ph) H H H H
5-306 H H Me 2 -(CH2)6-(3-iPrS-Ph) H H H H
5-307 H H Me 2 -(CH2)6-(4-iPrS-Ph) H H H H
5-308 H H Me 2 -(CH2)6-[3-(2-Et-PrS)-Ph] H H H H
5-309 H H Me 2 -(CH2)6-[4-(2-Et-PrS)-Ph] H H H H
5-310 H H Me 2 -(CH2)6-(3-iBuS-Ph) H H H H
5-311 H H Me 2 -(CH2)6-(4-iBuS-Ph) H H H H
5-312 H H Me 2 -(CH2)6-(3-cHx-Ph) H H H H
5-313 H H Me 2 -(CH2)6-(4-cHx-Ph) H H H H
5-314 H H Me 2 -(CH2)6-(3-Ph-Ph) H H H H
5-315 H H Me 2 -(CH2)6-(4-Ph-Ph) H H H H
5-316 H H Me 2 -(CH2)6-(2,4-diMe-Ph) H H H H
5-317 H H Me 2 -(CH2)6-(3,4-diMe-Ph) H H H H
5-318 H H Me 2 -(CH2)6-(3,5-diMe-Ph) H H H H
5-319 H H Me 2 -(CH2)6-Np(1) H H H H
5-320 H H Me 2 -(CH2)6-Np(2) H H H H
5-321 H H Me 2 -(CH2)7-cHx H H H H
5-322 H H Me 2 -(CH2)7-cHx H H H H
5-323 CO2Me H Me 2 -(CH2)7-cHx H H H H
5-324 CO2Et H Me 2 -(CH2)7-cHx H H H H
5-325 H H Me 2 -(CH2)7-(4-F-cHx) H H H H
5-326 H H Me 2 -(CH2)7-(4-Me-cHx) H H H H
5-327 H H Me 2 -(CH2)7-(4-Et-cHx) H H H H
5-328 H H Me 2 -(CH2)7-(4-CF3-cHx) H H H H
5-329 H H Me 2 -(CH2)7-(4-MeO-cHx) H H H H
5-330 H H Me 2 -(CH2)7-(4-EtO-cHx) H H H H
5-331 H H Me 2 -(CH2)7-(4-MeS-cHx) H H H H
5-332 H H Me 2 -(CH2)7-(4-cHx-cHx) H H H H
5-333 H H Me 2 -(CH2)7-(4-Ph-cHx) H H H H
5-334 H H Me 2 -(CH2)7-Ph H H H H
5-335 H Me Me 2 -(CH2)7-Ph H H H H
5-336 CO2Me H Me 2 -(CH2)7-Ph H H H H
5-337 CO2Et H Me 2 -(CH2)7-Ph H H H H
5-338 H H Me 2 -(CH2)7-(4-F-Ph) H H H H
5-339 H H Me 2 -(CH2)7-(4-Me-Ph) H H H H
5-340 H H Me 2 -(CH2)7-(4-Et-Ph) H H H H
5-341 H H Me 2 -(CH2)7-(4-CF3-Ph) H H H H
5-342 H H Me 2 -(CH2)7-(4-MeO-Ph) H H H H
5-343 H H Me 2 -(CH2)7-(4-EtO-Ph) H H H H
5-344 H H Me 2 -(CH2)7-(4-MeS-Ph) H H H H
5-345 H H Me 2 -(CH2)7-(4-cHx-Ph) H H H H
5-346 H H Me 2 -(CH2)7-(4-Ph-Ph) H H H H
5-347 H H Me 2 -(CH2)8-cHx H H H H
5-348 H Me Me 2 -(CH2)8-cHx H H H H
5-349 CO2Me H Me 2 -(CH2)8-cHx H H H H
5-350 CO2Et H Me 2 -(CH2)8-cHx H H H H
5-351 H H Me 2 -(CH2)8-(4-F-cHx) H H H H
5-352 H H Me 2 -(CH2)8-(4-Me-cHx) H H H H
5-353 H H Me 2 -(CH2)8-(4-Et-cHx) H H H H
5-354 H H Me 2 -(CH2)8-(4-CF3-cHx) H H H H
5-355 H H Me 2 -(CH2)8-(4-MeO-cHx) H H H H
5-356 H H Me 2 -(CH2)8-(4-EtO-cHx) H H H H
5-357 H H Me 2 -(CH2)8-(4-MeS-cHx) H H H H
5-358 H H Me 2 -(CH2)8-(4-cHx-cHx) H H H H
5-359 H H Me 2 -(CH2)8-(4-Ph-cHx) H H H H
5-360 H H Me 2 -(CH2)8-Ph H H H H
5-361 H Me Me 2 -(CH2)8-Ph H H H H
5-362 CO2Me H Me 2 -(CH2)8-Ph H H H H
5-363 CO2Et H Me 2 -(CH2)8-Ph H H H H
5-364 H H Me 2 -(CH2)8-(4-F-Ph) H H H H
5-365 H H Me 2 -(CH2)8-(4-Me-Ph) H H H H
5-366 H H Me 2 -(CH2)8-(4-Et-Ph) H H H H
5-367 H H Me 2 -(CH2)8-(4-CF3-Ph) H H H H
5-368 H H Me 2 -(CH2)8-(4-MeO-Ph) H H H H
5-369 H H Me 2 -(CH2)8-(4-EtO-Ph) H H H H
5-370 H H Me 2 -(CH2)8-(4-MeS-Ph) H H H H
5-371 H H Me 2 -(CH2)8-(4-cHx-Ph) H H H H
5-372 H H Me 2 -(CH2)8-(4-Ph-Ph) H H H H
5-373 H H Me 2 -(CH2)3-O-cHx H H H H
5-374 H Me Me 2 -(CH2)3-O-cHx H H H H
5-375 CO2Me H Me 2 -(CH2)3-O-cHx H H H H
5-376 CO2Et H Me 2 -(CH2)3-O-cHx H H H H
5-377 H H Me 2 -(CH2)3-O-(4-F-cHx) H H H H
5-378 H H Me 2 -(CH2)3-O-(4-Me-cHx) H H H H
5-379 H H Me 2 -(CH2)3-O-(4-Et-cHx) H H H H
5-380 H H Me 2 -(CH2)3-O-(4-CF3-cHx) H H H H
5-381 H H Me 2 -(CH2)3-O-(4-MeO-cHx) H H H H
5-382 H H Me 2 -(CH2)3-O-(4-EtO-cHx) H H H H
5-383 H H Me 2 -(CH2)3-O-(4-MeS-cHx) H H H H
5-384 H H Me 2 -(CH2)3-O-(4-cHx-cHx) H H H H
5-385 H H Me 2 -(CH2)3-O-(4-Ph-cHx) H H H H
5-386 H H Me 2 -(CH2)3-O-Ph H H H H
5-387 H Me Me 2 -(CH2)3-O-Ph H H H H
5-388 CO2Me H Me 2 -(CH2)3-O-Ph H H H H
5-389 CO2Et H Me 2 -(CH2)3-O-Ph H H H H
5-390 H H Me 2 -(CH2)3-O-(4-F-Ph) H H H H
5-391 H H Me 2 -(CH2)3-O-(4-Me-Ph) H H H H
5-392 H H Me 2 -(CH2)3-O-(4-Et-Ph) H H H H
5-393 H H Me 2 -(CH2)3-O-(4-CF3-Ph) H H H H
5-394 H H Me 2 -(CH2)3-O-(4-MeO-Ph) H H H H
5-395 H H Me 2 -(CH2)3-O-(4-EtO-Ph) H H H H
5-396 H H Me 2 -(CH2)3-O-(4-MeS-Ph) H H H H
5-397 H H Me 2 -(CH2)3-O-(4-cHx-Ph) H H H H
5-398 H H Me 2 -(CH2)3-O-(4-Ph-Ph) H H H H
5-399 H H Me 2 -(CH2)4-O-cPn H H H H
5-400 H H Me 2 -(CH2)4-O-cHx H H H H
5-401 H H Me 2 -(CH2)4-O-cHx Me H H H
5-402 H H Me 2 -(CH2)4-O-cHx H Me H H
5-403 H H Me 2 -(CH2)4-O-cHx F H H H
5-404 H H Me 2 -(CH2)4-O-cHx H F H H
5-405 H Me Me 2 -(CH2)4-O-cHx H H H H
5-406 CO2Me H Me 2 -(CH2)4-O-cHx H H H H
5-407 CO2Et H Me 2 -(CH2)4-O-cHx H H H H
5-408 H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-F-cHx) H H H H
5-409 H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-F-cHx) H H H H
5-410 H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-Cl-cHx) H H H H
5-411 H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-Br-cHx) H H H H
5-412 H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-Me-cHx) H H H H
5-413 H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-Me-cHx) H H H H
5-414 H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-Et-cHx) H H H H
5-415 H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-Et-cHx) H H H H
5-416 H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-Pr-cHx) H H H H
5-417 H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-Pr-cHx) H H H H
5-418 H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-iPr-cHx) H H H H
5-419 H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-Bu-cHx) H H H H
5-420 H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-Bu-cHx) H H H H
5-421 H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-CF3-cHx) H H H H
5-422 H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-CF3-cHx) H H H H
5-423 H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-MeO-cHx) H H H H
5-424 H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-MeO-cHx) H H H H
5-425 H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-EtO-cHx) H H H H
5-426 H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-EtO-cHx) H H H H
5-427 H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-PrO-cHx) H H H H
5-428 H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-PrO-cHx) H H H H
5-429 H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-iPrO-cHx) H H H H
5-430 H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-iPrO-cHx) H H H H
5-431 H H Me 2 -(CH2)4-O-[3-(2-Et-PrO)-cHx] H H H H
5-432 H H Me 2 -(CH2)4-O-[4-(2-Et-PrO)-cHx] H H H H
5-433 H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-iBuO-cHx) H H H H
5-434 H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-iBuO-cHx) H H H H
5-435 H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-MeS-cHx) H H H H
5-436 H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-MeS-cHx) H H H H
5-437 H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-EtS-cHx) H H H H
5-438 H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-EtS-cHx) H H H H
5-439 H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-PrS-cHx) H H H H
5-440 H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-PrS-cHx) H H H H
5-441 H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-iPrS-cHx) H H H H
5-442 H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-iPrS-cHx) H H H H
5-443 H H Me 2 -(CH2)4-O-[3-(2-Et-PrS)-cHx] H H H H
5-444 H H Me 2 -(CH2)4-O-[4-(2-Et-PrS)-cHx] H H H H
5-445 H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-iBuS-cHx) H H H H
5-446 H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-iBuS-cHx) H H H H
5-447 H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-cHx-cHx) H H H H
5-448 H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-cHx-cHx) H H H H
5-449 H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-Ph-cHx) H H H H
5-450 H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-Ph-cHx) H H H H
5-451 H H Me 2 -(CH2)4-O-(2,4-diMe-cHx) H H H H
5-452 H H Me 2 -(CH2)4-O-(3,4-diMe-cHx) H H H H
5-453 H H Me 2 -(CH2)4-O-(3,5-diMe-cHx) H H H H
5-454 H H Me 2 -(CH2)4-O-Ph H H H H
5-455 H H Me 2 -(CH2)4-O-Ph Me H H H
5-456 H H Me 2 -(CH2)4-O-Ph H Me H H
5-457 H H Me 2 -(CH2)4-O-Ph F H H H
5-458 H H Me 2 -(CH2)4-O-Ph H F H H
5-459 H Me Me 2 -(CH2)4-O-Ph H H H H
5-460 CO2Me H Me 2 -(CH2)4-O-Ph H H H H
5-461 CO2Et H Me 2 -(CH2)4-O-Ph H H H H
5-462 H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-F-Ph) H H H H
5-463 H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-F-Ph) H H H H
5-464 H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-Cl-Ph) H H H H
5-465 H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-Br-Ph) H H H H
5-466 H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-Me-Ph) H H H H
5-467 H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-Me-Ph) H H H H
5-468 H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-Et-Ph) H H H H
5-469 H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-Et-Ph) H H H H
5-470 H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-Pr-Ph) H H H H
5-471 H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-Pr-Ph) H H H H
5-472 H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-iPr-Ph) H H H H
5-473 H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-iPr-Ph) H H H H
5-474 H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-Bu-Ph) H H H H
5-475 H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-Bu-Ph) H H H H
5-476 H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-CF3-Ph) H H H H
5-477 H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-CF3-Ph) H H H H
5-478 H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-MeO-Ph) H H H H
5-479 H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-MeO-Ph) H H H H
5-480 H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-EtO-Ph) H H H H
5-481 H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-EtO-Ph) H H H H
5-482 H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-PrO-Ph) H H H H
5-483 H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-PrO-Ph) H H H H
5-484 H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-iPrO-Ph) H H H H
5-485 H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-iPrO-Ph) H H H H
5-486 H H Me 2 -(CH2)4-O-[3-(2-Et-PrO)-Ph] H H H H
5-487 H H Me 2 -(CH2)4-O-[4-(2-Et-PrO)-Ph] H H H H
5-488 H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-iBuO-Ph) H H H H
5-489 H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-iBuO-Ph) H H H H
5-490 H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-MeS-Ph) H H H H
5-491 H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-MeS-Ph) H H H H
5-492 H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-EtS-Ph) H H H H
5-493 H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-EtS-Ph) H H H H
5-494 H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-PrS-Ph) H H H H
5-495 H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-PrS-Ph) H H H H
5-496 H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-iPrS-Ph) H H H H
5-497 H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-iPrS-Ph) H H H H
5-498 H H Me 2 -(CH2)4-O-[3-(2-Et-PrS)-Ph] H H H H
5-499 H H Me 2 -(CH2)4-O-[4-(2-Et-PrS)-Ph] H H H H
5-500 H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-iBuS-Ph) H H H H
5-501 H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-iBuS-Ph) H H H H
5-502 H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-cHx-Ph) H H H H
5-503 H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-cHx-Ph) H H H H
5-504 H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-Ph-Ph) H H H H
5-505 H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-Ph-Ph) H H H H
5-506 H H Me 2 -(CH2)4-O-(2,4-diMe-Ph) H H H H
5-507 H H Me 2 -(CH2)4-O-(3,4-diMe-Ph) H H H H
5-508 H H Me 2 -(CH2)4-O-(3,5-diMe-Ph) H H H H
5-509 H H Me 2 -(CH2)5-O-cHx H H H H
5-510 H H Me 2 -(CH2)5-O-Ph H H H H
5-511 H H Me 2 -(CH2)6-O-cHx H H H H
5-512 H H Me 2 -(CH2)6-O-Ph H H H H
5-513 H H Me 2 -(CH2)3-OCH2-cHx H H H H
5-514 H Me Me 2 -(CH2)3-OCH2-cHx H H H H
5-515 CO2Me H Me 2 -(CH2)3-OCH2-cHx H H H H
5-516 CO2Et H Me 2 -(CH2)3-OCH2-cHx H H H H
5-517 H H Me 2 -(CH2)3-OCH2-(4-F-cHx) H H H H
5-518 H H Me 2 -(CH2)3-OCH2-(4-Me-cHx) H H H H
5-519 H H Me 2 -(CH2)3-OCH2-(4-Et-cHx) H H H H
5-520 H H Me 2 -(CH2)3-OCH2-(4-CF3-cHx) H H H H
5-521 H H Me 2 -(CH2)3-OCH2-(4-MeO-cHx) H H H H
5-522 H H Me 2 -(CH2)3-OCH2-(4-EtO-cHx) H H H H
5-523 H H Me 2 -(CH2)3-OCH2-(4-MeS-cHx) H H H H
5-524 H H Me 2 -(CH2)3-OCH2-(4-cHx-cHx) H H H H
5-525 H H Me 2 -(CH2)3-OCH2-(4-Ph-cHx) H H H H
5-526 H H Me 2 -(CH2)3-OCH2-Ph H H H H
5-527 H Me Me 2 -(CH2)3-OCH2-Ph H H H H
5-528 CO2Me H Me 2 -(CH2)3-OCH2-Ph H H H H
5-529 CO2Et H Me 2 -(CH2)3-OCH2-Ph H H H H
5-530 H H Me 2 -(CH2)3-OCH2-(4-F-Ph) H H H H
5-531 H H Me 2 -(CH2)3-OCH2-(4-Me-Ph) H H H H
5-532 H H Me 2 -(CH2)3-OCH2-(4-Et-Ph) H H H H
5-533 H H Me 2 -(CH2)3-OCH2-(4-CF3-Ph) H H H H
5-534 H H Me 2 -(CH2)3-OCH2-(4-MeO-Ph) H H H H
5-535 H H Me 2 -(CH2)3-OCH2-(4-EtO-Ph) H H H H
5-536 H H Me 2 -(CH2)3-OCH2-(4-MeS-Ph) H H H H
5-537 H H Me 2 -(CH2)3-OCH2-(4-cHx-Ph) H H H H
5-538 H H Me 2 -(CH2)3-OCH2-(4-Ph-Ph) H H H H
5-539 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-cPn H H H H
5-540 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-cHx H H H H
5-541 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-cHx Me H H H
5-542 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-cHx H Me H H
5-543 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-cHx F H H H
5-544 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-cHx H F H H
5-545 H Me Me 2 -(CH2)4-OCH2-cHx H H H H
5-546 CO2Me H Me 2 -(CH2)4-OCH2-cHx H H H H
5-547 CO2Et H Me 2 -(CH2)4-OCH2-cHx H H H H
5-548 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-F-cHx) H H H H
5-549 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-F-cHx) H H H H
5-550 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-Cl-cHx) H H H H
5-551 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-Br-cHx) H H H H
5-552 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-Me-cHx) H H H H
5-553 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-Me-cHx) H H H H
5-554 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-Et-cHx) H H H H
5-555 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-Et-cHx) H H H H
5-556 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-Pr-cHx) H H H H
5-557 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-Pr-cHx) H H H H
5-558 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-iPr-cHx) H H H H
5-559 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-Bu-cHx) H H H H
5-560 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-Bu-cHx) H H H H
5-561 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-CF3-cHx) H H H H
5-562 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-CF3-cHx) H H H H
5-563 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-MeO-cHx) H H H H
5-564 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-MeO-cHx) H H H H
5-565 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-EtO-cHx) H H H H
5-566 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-EtO-cHx) H H H H
5-567 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-PrO-cHx) H H H H
5-568 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-PrO-cHx) H H H H
5-569 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-iPrO-cHx) H H H H
5-570 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-iPrO-cHx) H H H H
5-571 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-[3-(2-Et-PrO)-cHx] H H H H
5-572 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-[4-(2-Et-PrO)-cHx] H H H H
5-573 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-iBuO-cHx) H H H H
5-574 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-iBuO-cHx) H H H H
5-575 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-MeS-cHx) H H H H
5-576 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-MeS-cHx) H H H H
5-577 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-EtS-cHx) H H H H
5-578 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-EtS-cHx) H H H H
5-579 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-PrS-cHx) H H H H
5-580 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-PrS-cHx) H H H H
5-581 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-iPrS-cHx) H H H H
5-582 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-iPrS-cHx) H H H H
5-583 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-[3-(2-Et-PrS)-cHx] H H H H
5-584 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-[4-(2-Et-PrS)-cHx] H H H H
5-585 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-iBuS-cHx) H H H H
5-586 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-iBuS-cHx) H H H H
5-587 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-cHx-cHx) H H H H
5-588 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-cHx-cHx) H H H H
5-589 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-Ph-cHx) H H H H
5-590 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-Ph-cHx) H H H H
5-591 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(2,4-diMe-cHx) H H H H
5-592 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3,4-diMe-cHx) H H H H
5-593 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3,5-diMe-cHx) H H H H
5-594 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-Ph H H H H
5-595 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-Ph Me H H H
5-596 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-Ph H Me H H
5-597 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-Ph F H H H
5-598 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-Ph H F H H
5-599 H Me Me 2 -(CH2)4-OCH2-Ph H H H H
5-600 CO2Me H Me 2 -(CH2)4-OCH2-Ph H H H H
5-601 CO2Et H Me 2 -(CH2)4-OCH2-Ph H H H H
5-602 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-F-Ph) H H H H
5-603 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-F-Ph) H H H H
5-604 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-Cl-Ph) H H H H
5-605 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-Br-Ph) H H H H
5-606 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-Me-Ph) H H H H
5-607 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-Me-Ph) H H H H
5-608 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-Et-Ph) H H H H
5-609 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-Et-Ph) H H H H
5-610 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-Pr-Ph) H H H H
5-611 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-Pr-Ph) H H H H
5-612 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-iPr-Ph) H H H H
5-613 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-iPr-Ph) H H H H
5-614 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-Bu-Ph) H H H H
5-615 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-Bu-Ph) H H H H
5-616 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-CF3-Ph) H H H H
5-617 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-CF3-Ph) H H H H
5-618 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-MeO-Ph) H H H H
5-619 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-MeO-Ph) H H H H
5-620 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-EtO-Ph) H H H H
5-621 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-EtO-Ph) H H H H
5-622 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-PrO-Ph) H H H H
5-623 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-PrO-Ph) H H H H
5-624 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-iPrO-Ph) H H H H
5-625 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-iPrO-Ph) H H H H
5-626 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-[3-(2-Et-PrO)-Ph] H H H H
5-627 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-[4-(2-Et-PrO)-Ph] H H H H
5-628 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-iBuO-Ph) H H H H
5-629 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-iBuO-Ph) H H H H
5-630 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-MeS-Ph) H H H H
5-631 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-MeS-Ph) H H H H
5-632 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-EtS-Ph) H H H H
5-633 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-EtS-Ph) H H H H
5-634 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-PrS-Ph) H H H H
5-635 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-PrS-Ph) H H H H
5-636 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-iPrS-Ph) H H H H
5-637 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-iPrS-Ph) H H H H
5-638 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-[3-(2-Et-PrS)-Ph] H H H H
5-639 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-[4-(2-Et-PrS)-Ph] H H H H
5-640 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-iBuS-Ph) H H H H
5-641 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-iBuS-Ph) H H H H
5-642 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-cHx-Ph) H H H H
5-643 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-cHx-Ph) H H H H
5-644 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3-Ph-Ph) H H H H
5-645 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(4-Ph-Ph) H H H H
5-646 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(2,4-diMe-Ph) H H H H
5-647 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3,4-diMe-Ph) H H H H
5-648 H H Me 2 -(CH2)4-OCH2-(3,5-diMe-Ph) H H H H
5-649 H H Me 2 -(CH2)5-OCH2-cHx H H H H
5-650 H H Me 2 -(CH2)5-OCH2-Ph H H H H
5-651 H H Me 2 -(CH2)6-OCH2-cHx H H H H
5-652 H H Me 2 -(CH2)6-OCH2-Ph H H H H
5-653 H H Me 2 -CH=CH-cHx H H H H
5-654 H H Me 2 -CH=CH-Ph H H H H
5-655 H H Me 2 -CH=CH-(CH2)2-cHx H H H H
5-656 H H Me 2 -CH=CH-(CH2)2-Ph H H H H
5-657 H H Me 2 -CH=CH-(CH2)3-cHx H H H H
5-658 H Me Me 2 -CH=CH-(CH2)3-cHx H H H H
5-659 CO2Me H Me 2 -CH=CH-(CH2)3-cHx H H H H
5-660 CO2Et H Me 2 -CH=CH-(CH2)3-cHx H H H H
5-661 H H Me 2 -CH=CH-(CH2)3-(4-F-cHx) H H H H
5-662 H H Me 2 -CH=CH-(CH2)3-(4-Me-cHx) H H H H
5-663 H H Me 2 -CH=CH-(CH2)3-(4-Et-cHx) H H H H
5-664 H H Me 2 -CH=CH-(CH2)3-(4-CF3-cHx) H H H H
5-665 H H Me 2 -CH=CH-(CH2)3-(4-MeO-cHx) H H H H
5-666 H H Me 2 -CH=CH-(CH2)3-(4-EtO-cHx) H H H H
5-667 H H Me 2 -CH=CH-(CH2)3-(4-MeS-cHx) H H H H
5-668 H H Me 2 -CH=CH-(CH2)3-(4-cHx-cHx) H H H H
5-669 H H Me 2 -CH=CH-(CH2)3-(4-Ph-cHx) H H H H
5-670 H H Me 2 -CH=CH-(CH2)3-Ph H H H H
5-671 H Me Me 2 -CH=CH-(CH2)3-Ph H H H H
5-672 CO2Me H Me 2 -CH=CH-(CH2)3-Ph H H H H
5-673 CO2Et H Me 2 -CH=CH-(CH2)3-Ph H H H H
5-674 H H Me 2 -CH=CH-(CH2)3-(4-F-Ph) H H H H
5-675 H H Me 2 -CH=CH-(CH2)3-(4-Me-Ph) H H H H
5-676 H H Me 2 -CH=CH-(CH2)3-(4-Et-Ph) H H H H
5-677 H H Me 2 -CH=CH-(CH2)3-(4-CF3-Ph) H H H H
5-678 H H Me 2 -CH=CH-(CH2)3-(4-MeO-Ph) H H H H
5-679 H H Me 2 -CH=CH-(CH2)3-(4-EtO-Ph) H H H H
5-680 H H Me 2 -CH=CH-(CH2)3-(4-MeS-Ph) H H H H
5-681 H H Me 2 -CH=CH-(CH2)3-(4-cHx-Ph) H H H H
5-682 H H Me 2 -CH=CH-(CH2)3-(4-Ph-Ph) H H H H
5-683 H H Me 2 -CH=CH-(CH2)4-cHx H H H H
5-684 H Me Me 2 -CH=CH-(CH2)4-cHx H H H H
5-685 CO2Me H Me 2 -CH=CH-(CH2)4-cHx H H H H
5-686 CO2Et H Me 2 -CH=CH-(CH2)4-cHx H H H H
5-687 H H Me 2 -CH=CH-(CH2)4-(4-F-cHx) H H H H
5-688 H H Me 2 -CH=CH-(CH2)4-(4-Me-cHx) H H H H
5-689 H H Me 2 -CH=CH-(CH2)4-(4-Et-cHx) H H H H
5-690 H H Me 2 -CH=CH-(CH2)4-(4-CF3-cHx) H H H H
5-691 H H Me 2 -CH=CH-(CH2)4-(4-MeO-cHx) H H H H
5-692 H H Me 2 -CH=CH-(CH2)4-(4-EtO-cHx) H H H H
5-693 H H Me 2 -CH=CH-(CH2)4-(4-MeS-cHx) H H H H
5-694 H H Me 2 -CH=CH-(CH2)4-(4-cHx-cHx) H H H H
5-695 H H Me 2 -CH=CH-(CH2)4-(4-Ph-cHx) H H H H
5-696 H H Me 2 -CH=CH-(CH2)4-Ph H H H H
5-697 H Me Me 2 -CH=CH-(CH2)4-Ph H H H H
5-698 CO2Me H Me 2 -CH=CH-(CH2)4-Ph H H H H
5-699 CO2Et H Me 2 -CH=CH-(CH2)4-Ph H H H H
5-700 H H Me 2 -CH=CH-(CH2)4-(4-F-Ph) H H H H
5-701 H H Me 2 -CH=CH-(CH2)4-(4-Me-Ph) H H H H
5-702 H H Me 2 -CH=CH-(CH2)4-(4-Et-Ph) H H H H
5-703 H H Me 2 -CH=CH-(CH2)4-(4-CF3-Ph) H H H H
5-704 H H Me 2 -CH=CH-(CH2)4-(4-MeO-Ph) H H H H
5-705 H H Me 2 -CH=CH-(CH2)4-(4-EtO-Ph) H H H H
5-706 H H Me 2 -CH=CH-(CH2)4-(4-MeS-Ph) H H H H
5-707 H H Me 2 -CH=CH-(CH2)4-(4-cHx-Ph) H H H H
5-708 H H Me 2 -CH=CH-(CH2)4-(4-Ph-Ph) H H H H
5-709 H H Me 2 -CH=CH-(CH2)5-cHx H H H H
5-710 H H Me 2 -CH=CH-(CH2)5-Ph H H H H
5-711 H H Me 2 -CH=CH-(CH2)6-cHx H H H H
5-712 H H Me 2 -CH=CH-(CH2)6-Ph H H H H
5-713 H H Me 2 -C=C-CH2O-cHx H H H H
5-714 H H Me 2 -C=C-CH2O-Ph H H H H
5-715 H H Me 2 -C=C-(CH2)2O-cHx H H H H
5-716 H H Me 2 -C=C-(CH2)2O-Ph H H H H
5-717 H H Me 2 -C≡C-cHx H H H H
5-718 H Me Me 2 -C≡C-cHx H H H H
5-719 CO2Me H Me 2 -C≡C-cHx H H H H
5-720 CO2Et H Me 2 -C≡C-cHx H H H H
5-721 H H Me 2 -C≡C-(4-F-cHx) H H H H
5-722 H H Me 2 -C≡C-(4-Me-cHx) H H H H
5-723 H H Me 2 -C≡C-(4-Et-cHx) H H H H
5-724 H H Me 2 -C≡C-(4-CF3-cHx) H H H H
5-725 H H Me 2 -C≡C-(4-MeO-cHx) H H H H
5-726 H H Me 2 -C≡C-(4-EtO-cHx) H H H H
5-727 H H Me 2 -C≡C-(4-MeS-cHx) H H H H
5-728 H H Me 2 -C≡C-(4-cHx-cHx) H H H H
5-729 H H Me 2 -C≡C-(4-Ph-cHx) H H H H
5-730 H H Me 2 -C≡C-Ph H H H H
5-731 H Me Me 2 -C≡C-Ph H H H H
5-732 CO2Me H Me 2 -C≡C-Ph H H H H
5-733 CO2Et H Me 2 -C≡C-Ph H H H H
5-734 H H Me 2 -C≡C-(4-F-Ph) H H H H
5-735 H H Me 2 -C≡C-(4-Me-Ph) H H H H
5-736 H H Me 2 -C≡C-(4-Pr-Ph) H H H H
5-737 H H Me 2 -C≡C-(4-Bu-Ph) H H H H
5-738 H H Me 2 -C≡C-(4-MeO-Ph) H H H H
5-739 H H Me 2 -C≡C-(4-EtO-Ph) H H H H
5-740 H H Me 2 -C≡C-(4-PrO-Ph) H H H H
5-741 H H Me 2 -C≡C-(4-cHx-Ph) H H H H
5-742 H H Me 2 -C≡C-(4-Ph-Ph) H H H H
5-743 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-cHx H H H H
5-744 H Me Me 2 -C≡C-(CH2)2-cHx H H H H
5-745 CO2Me H Me 2 -C≡C-(CH2)2-cHx H H H H
5-746 CO2Et H Me 2 -C≡C-(CH2)2-cHx H H H H
5-747 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(4-F-cHx) H H H H
5-748 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(4-Me-cHx) H H H H
5-749 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(4-Et-cHx) H H H H
5-750 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(4-CF3-cHx) H H H H
5-751 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(4-MeO-cHx) H H H H
5-752 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(4-EtO-cHx) H H H H
5-753 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(4-MeS-cHx) H H H H
5-754 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(4-cHx-cHx) H H H H
5-755 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(4-Ph-cHx) H H H H
5-756 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-Ph H H H H
5-757 H Me Me 2 -C≡C-(CH2)2-Ph H H H H
5-758 CO2Me H Me 2 -C≡C-(CH2)2-Ph H H H H
5-759 CO2Et H Me 2 -C≡C-(CH2)2-Ph H H H H
5-760 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(4-F-Ph) H H H H
5-761 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(4-Me-Ph) H H H H
5-762 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(4-Et-Ph) H H H H
5-763 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(4-CF3-Ph) H H H H
5-764 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(4-MeO-Ph) H H H H
5-765 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(4-EtO-Ph) H H H H
5-766 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(4-MeS-Ph) H H H H
5-767 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(4-cHx-Ph) H H H H
5-768 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(4-Ph-Ph) H H H H
5-769 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-cPn H H H H
5-770 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-cHx H H H H
5-771 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-cHx Me H H H
5-772 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-cHx H Me H H
5-773 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-cHx F H H H
5-774 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-cHx H F H H
5-775 H Me Me 2 -C≡C-(CH2)3-cHx H H H H
5-776 CO2Me H Me 2 -C≡C-(CH2)3-cHx H H H H
5-777 CO2Et H Me 2 -C≡C-(CH2)3-cHx H H H H
5-778 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-F-cHx) H H H H
5-779 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-F-cHx) H H H H
5-780 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Cl-cHx) H H H H
5-781 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Br-cHx) H H H H
5-782 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-Me-cHx) H H H H
5-783 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Me-cHx) H H H H
5-784 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-Et-cHx) H H H H
5-785 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Et-cHx) H H H H
5-786 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-Pr-cHx) H H H H
5-787 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Pr-cHx) H H H H
5-788 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-iPr-cHx) H H H H
5-789 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-Bu-cHx) H H H H
5-790 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Bu-cHx) H H H H
5-791 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-CF3-cHx) H H H H
5-792 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-CF3-cHx) H H H H
5-793 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-MeO-cHx) H H H H
5-794 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-MeO-cHx) H H H H
5-795 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-EtO-cHx) H H H H
5-796 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-EtO-cHx) H H H H
5-797 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-PrO-cHx) H H H H
5-798 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-PrO-cHx) H H H H
5-799 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-iPrO-cHx) H H H H
5-800 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-iPrO-cHx) H H H H
5-801 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-[3-(2-Et-PrO)-cHx] H H H H
5-802 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-[4-(2-Et-PrO)-cHx] H H H H
5-803 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-iBuO-cHx) H H H H
5-804 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-iBuO-cHx) H H H H
5-805 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-MeS-cHx) H H H H
5-806 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-MeS-cHx) H H H H
5-807 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-EtS-cHx) H H H H
5-808 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-EtS-cHx) H H H H
5-809 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-PrS-cHx) H H H H
5-810 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-PrS-cHx) H H H H
5-811 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-iPrS-cHx) H H H H
5-812 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-iPrS-cHx) H H H H
5-813 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-[3-(2-Et-PrS)-cHx] H H H H
5-814 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-[4-(2-Et-PrS)-cHx] H H H H
5-815 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-iBuS-cHx) H H H H
5-816 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-iBuS-cHx) H H H H
5-817 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-cHx-cHx) H H H H
5-818 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-cHx-cHx) H H H H
5-819 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-Ph-cHx) H H H H
5-820 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Ph-cHx) H H H H
5-821 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(2,4-diMe-cHx) H H H H
5-822 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3,4-diMe-cHx) H H H H
5-823 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3,5-diMe-cHx) H H H H
5-824 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-Ph H H H H
5-825 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-Ph Me H H H
5-826 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-Ph H Me H H
5-827 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-Ph F H H H
5-828 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-Ph H F H H
5-829 H Me Me 2 -C≡C-(CH2)3-Ph H H H H
5-830 CO2Me H Me 2 -C≡C-(CH2)3-Ph H H H H
5-831 CO2Et H Me 2 -C≡C-(CH2)3-Ph H H H H
5-832 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-F-Ph) H H H H
5-833 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-F-Ph) H H H H
5-834 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Cl-Ph) H H H H
5-835 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Br-Ph) H H H H
5-836 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-Me-Ph) H H H H
5-837 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Me-Ph) H H H H
5-838 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-Et-Ph) H H H H
5-839 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Et-Ph) H H H H
5-840 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-Pr-Ph) H H H H
5-841 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Pr-Ph) H H H H
5-842 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-iPr-Ph) H H H H
5-843 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-iPr-Ph) H H H H
5-844 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-Bu-Ph) H H H H
5-845 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Bu-Ph) H H H H
5-846 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-CF3-Ph) H H H H
5-847 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-CF3-Ph) H H H H
5-848 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-MeO-Ph) H H H H
5-849 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-MeO-Ph) H H H H
5-850 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-EtO-Ph) H H H H
5-851 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-EtO-Ph) H H H H
5-852 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-PrO-Ph) H H H H
5-853 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-PrO-Ph) H H H H
5-854 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-iPrO-Ph) H H H H
5-855 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-iPrO-Ph) H H H H
5-856 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-[3-(2-Et-PrO)-Ph] H H H H
5-857 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-[4-(2-Et-PrO)-Ph] H H H H
5-858 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-iBuO-Ph) H H H H
5-859 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-iBuO-Ph) H H H H
5-860 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-MeS-Ph) H H H H
5-861 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-MeS-Ph) H H H H
5-862 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-EtS-Ph) H H H H
5-863 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-EtS-Ph) H H H H
5-864 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-PrS-Ph) H H H H
5-865 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-PrS-Ph) H H H H
5-866 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-iPrS-Ph) H H H H
5-867 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-iPrS-Ph) H H H H
5-868 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-[3-(2-Et-PrS)-Ph] H H H H
5-869 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-[4-(2-Et-PrS)-Ph] H H H H
5-870 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-iBuS-Ph) H H H H
5-871 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-iBuS-Ph) H H H H
5-872 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-cHx-Ph) H H H H
5-873 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-cHx-Ph) H H H H
5-874 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-Ph-Ph) H H H H
5-875 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Ph-Ph) H H H H
5-876 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(2,4-diMe-Ph) H H H H
5-877 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3,4-diMe-Ph) H H H H
5-878 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3,5-diMe-Ph) H H H H
5-879 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-Np(1) H H H H
5-880 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-Np(2) H H H H
5-881 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-cPn H H H H
5-882 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-cHx H H H H
5-883 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-cHx Me H H H
5-884 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-cHx H Me H H
5-885 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-cHx F H H H
5-886 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-cHx H F H H
5-887 H Me Me 2 -C≡C-(CH2)4-cHx H H H H
5-888 CO2Me H Me 2 -C≡C-(CH2)4-cHx H H H H
5-889 CO2Et H Me 2 -C≡C-(CH2)4-cHx H H H H
5-890 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-F-cHx) H H H H
5-891 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-F-cHx) H H H H
5-892 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Cl-cHx) H H H H
5-893 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Br-cHx) H H H H
5-894 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-Me-cHx) H H H H
5-895 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Me-cHx) H H H H
5-896 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-Et-cHx) H H H H
5-897 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Et-cHx) H H H H
5-898 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-Pr-cHx) H H H H
5-899 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Pr-cHx) H H H H
5-900 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-iPr-cHx) H H H H
5-901 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-Bu-cHx) H H H H
5-902 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Bu-cHx) H H H H
5-903 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-CF3-cHx) H H H H
5-904 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-CF3-cHx) H H H H
5-905 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-MeO-cHx) H H H H
5-906 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-MeO-cHx) H H H H
5-907 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-EtO-cHx) H H H H
5-908 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-EtO-cHx) H H H H
5-909 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-PrO-cHx) H H H H
5-910 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-PrO-cHx) H H H H
5-911 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-iPrO-cHx) H H H H
5-912 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-iPrO-cHx) H H H H
5-913 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-[3-(2-Et-PrO)-cHx] H H H H
5-914 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-[4-(2-Et-PrO)-cHx] H H H H
5-915 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-iBuO-cHx) H H H H
5-916 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-iBuO-cHx) H H H H
5-917 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-MeS-cHx) H H H H
5-918 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-MeS-cHx) H H H H
5-919 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-EtS-cHx) H H H H
5-920 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-EtS-cHx) H H H H
5-921 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-PrS-cHx) H H H H
5-922 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-PrS-cHx) H H H H
5-923 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-iPrS-cHx) H H H H
5-924 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-iPrS-cHx) H H H H
5-925 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-[3-(2-Et-PrS)-cHx] H H H H
5-926 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-[4-(2-Et-PrS)-cHx] H H H H
5-927 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-iBuS-cHx) H H H H
5-928 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-iBuS-cHx) H H H H
5-929 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-cHx-cHx) H H H H
5-930 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-cHx-cHx) H H H H
5-931 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-Ph-cHx) H H H H
5-932 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Ph-cHx) H H H H
5-933 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(2,4-diMe-cHx) H H H H
5-934 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3,4-diMe-cHx) H H H H
5-935 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3,5-diMe-cHx) H H H H
5-936 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-Ph H H H H
5-937 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-Ph Me H H H
5-938 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-Ph H Me H H
5-939 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-Ph F H H H
5-940 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-Ph H F H H
5-941 H Me Me 2 -C≡C-(CH2)4-Ph H H H H
5-942 CO2Me H Me 2 -C≡C-(CH2)4-Ph H H H H
5-943 CO2Et H Me 2 -C≡C-(CH2)4-Ph H H H H
5-944 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-F-Ph) H H H H
5-945 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-F-Ph) H H H H
5-946 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Cl-Ph) H H H H
5-947 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Br-Ph) H H H H
5-948 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-Me-Ph) H H H H
5-949 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Me-Ph) H H H H
5-950 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-Et-Ph) H H H H
5-951 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Et-Ph) H H H H
5-952 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-Pr-Ph) H H H H
5-953 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Pr-Ph) H H H H
5-954 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-iPr-Ph) H H H H
5-955 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-iPr-Ph) H H H H
5-956 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-Bu-Ph) H H H H
5-957 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Bu-Ph) H H H H
5-958 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-CF3-Ph) H H H H
5-959 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-CF3-Ph) H H H H
5-960 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-MeO-Ph) H H H H
5-961 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-MeO-Ph) H H H H
5-962 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-EtO-Ph) H H H H
5-963 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-EtO-Ph) H H H H
5-964 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-PrO-Ph) H H H H
5-965 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-PrO-Ph) H H H H
5-966 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-iPrO-Ph) H H H H
5-967 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-iPrO-Ph) H H H H
5-968 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-[3-(2-Et-PrO)-Ph] H H H H
5-969 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-[4-(2-Et-PrO)-Ph] H H H H
5-970 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-iBuO-Ph) H H H H
5-971 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-iBuO-Ph) H H H H
5-972 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-MeS-Ph) H H H H
5-973 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-MeS-Ph) H H H H
5-974 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-EtS-Ph) H H H H
5-975 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-EtS-Ph) H H H H
5-976 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-PrS-Ph) H H H H
5-977 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-PrS-Ph) H H H H
5-978 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-iPrS-Ph) H H H H
5-979 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-iPrS-Ph) H H H H
5-980 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-[3-(2-Et-PrS)-Ph] H H H H
5-981 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-[4-(2-Et-PrS)-Ph] H H H H
5-982 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-iBuS-Ph) H H H H
5-983 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-iBuS-Ph) H H H H
5-984 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-cHx-Ph) H H H H
5-985 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-cHx-Ph) H H H H
5-986 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-Ph-Ph) H H H H
5-987 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Ph-Ph) H H H H
5-988 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(2,4-diMe-Ph) H H H H
5-989 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3,4-diMe-Ph) H H H H
5-990 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3,5-diMe-Ph) H H H H
5-991 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-Np(1) H H H H
5-992 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-Np(2) H H H H
5-993 H H Me 2 -C≡C-(CH2)5-cHx H H H H
5-994 H Me Me 2 -C≡C-(CH2)5-cHx H H H H
5-995 CO2Me H Me 2 -C≡C-(CH2)5-cHx H H H H
5-996 CO2Et H Me 2 -C≡C-(CH2)5-cHx H H H H
5-997 H H Me 2 -C≡C-(CH2)5-(4-F-cHx) H H H H
5-998 H H Me 2 -C≡C-(CH2)5-(4-Me-cHx) H H H H
5-999 H H Me 2 -C≡C-(CH2)5-(4-Et-cHx) H H H H
5-1000 H H Me 2 -C≡C-(CH2)5-(4-CF3-cHx) H H H H
5-1001 H H Me 2 -C≡C-(CH2)5-(4-MeO-cHx) H H H H
5-1002 H H Me 2 -C≡C-(CH2)5-(4-EtO-cHx) H H H H
5-1003 H H Me 2 -C≡C-(CH2)5-(4-MeS-cHx) H H H H
5-1004 H H Me 2 -C≡C-(CH2)5-(4-cHx-cHx) H H H H
5-1005 H H Me 2 -C≡C-(CH2)5-(4-Ph-cHx) H H H H
5-1006 H H Me 2 -C≡C-(CH2)5-Ph H H H H
5-1007 H Me Me 2 -C≡C-(CH2)5-Ph H H H H
5-1008 CO2Me H Me 2 -C≡C-(CH2)5-Ph H H H H
5-1009 CO2Et H Me 2 -C≡C-(CH2)5-Ph H H H H
5-1010 H H Me 2 -C≡C-(CH2)5-(4-F-Ph) H H H H
5-1011 H H Me 2 -C≡C-(CH2)5-(4-Me-Ph) H H H H
5-1012 H H Me 2 -C≡C-(CH2)5-(4-Et-Ph) H H H H
5-1013 H H Me 2 -C≡C-(CH2)5-(4-CF3-Ph) H H H H
5-1014 H H Me 2 -C≡C-(CH2)5-(4-MeO-Ph) H H H H
5-1015 H H Me 2 -C≡C-(CH2)5-(4-EtO-Ph) H H H H
5-1016 H H Me 2 -C≡C-(CH2)5-(4-MeS-Ph) H H H H
5-1017 H H Me 2 -C≡C-(CH2)5-(4-cHx-Ph) H H H H
5-1018 H H Me 2 -C≡C-(CH2)5-(4-Ph-Ph) H H H H
5-1019 H H Me 2 -C≡C-(CH2)6-cHx H H H H
5-1020 H Me Me 2 -C≡C-(CH2)6-cHx H H H H
5-1021 CO2Me H Me 2 -C≡C-(CH2)6-cHx H H H H
5-1022 CO2Et H Me 2 -C≡C-(CH2)6-cHx H H H H
5-1023 H H Me 2 -C≡C-(CH2)6-(4-F-cHx) H H H H
5-1024 H H Me 2 -C≡C-(CH2)6-(4-Me-cHx) H H H H
5-1025 H H Me 2 -C≡C-(CH2)6-(4-Et-cHx) H H H H
5-1026 H H Me 2 -C≡C-(CH2)6-(4-CF3-cHx) H H H H
5-1027 H H Me 2 -C≡C-(CH2)6-(4-MeO-cHx) H H H H
5-1028 H H Me 2 -C≡C-(CH2)6-(4-EtO-cHx) H H H H
5-1029 H H Me 2 -C≡C-(CH2)6-(4-MeS-cHx) H H H H
5-1030 H H Me 2 -C≡C-(CH2)6-(4-cHx-cHx) H H H H
5-1031 H H Me 2 -C≡C-(CH2)6-(4-Ph-cHx) H H H H
5-1032 H H Me 2 -C≡C-(CH2)6-Ph H H H H
5-1033 H Me Me 2 -C≡C-(CH2)6-Ph H H H H
5-1034 CO2Me H Me 2 -C≡C-(CH2)6-Ph H H H H
5-1035 CO2Et H Me 2 -C≡C-(CH2)6-Ph H H H H
5-1036 H H Me 2 -C≡C-(CH2)6-(4-F-Ph) H H H H
5-1037 H H Me 2 -C≡C-(CH2)6-(4-Me-Ph) H H H H
5-1038 H H Me 2 -C≡C-(CH2)6-(4-Et-Ph) H H H H
5-1039 H H Me 2 -C≡C-(CH2)6-(4-CF3-Ph) H H H H
5-1040 H H Me 2 -C≡C-(CH2)6-(4-MeO-Ph) H H H H
5-1041 H H Me 2 -C≡C-(CH2)6-(4-EtO-Ph) H H H H
5-1042 H H Me 2 -C≡C-(CH2)6-(4-MeS-Ph) H H H H
5-1043 H H Me 2 -C≡C-(CH2)6-(4-cHx-Ph) H H H H
5-1044 H H Me 2 -C≡C-(CH2)6-(4-Ph-Ph) H H H H
5-1045 H H Me 2 -C≡C-CH2-O-cHx H H H H
5-1046 H Me Me 2 -C≡C-CH2-O-cHx H H H H
5-1047 CO2Me H Me 2 -C≡C-CH2-O-cHx H H H H
5-1048 CO2Et H Me 2 -C≡C-CH2-O-cHx H H H H
5-1049 H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(4-F-cHx) H H H H
5-1050 H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(4-Me-cHx) H H H H
5-1051 H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(4-Et-cHx) H H H H
5-1052 H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(4-CF3-cHx) H H H H
5-1053 H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(4-MeO-cHx) H H H H
5-1054 H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(4-EtO-cHx) H H H H
5-1055 H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(4-MeS-cHx) H H H H
5-1056 H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(4-cHx-cHx) H H H H
5-1057 H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(4-Ph-cHx) H H H H
5-1058 H H Me 2 -C≡C-CH2-O-Ph H H H H
5-1059 H Me Me 2 -C≡C-CH2-O-Ph H H H H
5-1060 CO2Me H Me 2 -C≡C-CH2-O-Ph H H H H
5-1061 CO2Et H Me 2 -C≡C-CH2-O-Ph H H H H
5-1062 H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(4-F-Ph) H H H H
5-1063 H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(4-Me-Ph) H H H H
5-1064 H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(4-Et-Ph) H H H H
5-1065 H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(4-CF3-Ph) H H H H
5-1066 H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(4-MeO-Ph) H H H H
5-1067 H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(4-EtO-Ph) H H H H
5-1068 H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(4-MeS-Ph) H H H H
5-1069 H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(4-cHx-Ph) H H H H
5-1070 H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(4-Ph-Ph) H H H H
5-1071 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-cPn H H H H
5-1072 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx H H H H
5-1073 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx Me H H H
5-1074 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx H Me H H
5-1075 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx F H H H
5-1076 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx H F H H
5-1077 H Me Me 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx H H H H
5-1078 CO2Me H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx H H H H
5-1079 CO2Et H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx H H H H
5-1080 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-F-cHx) H H H H
5-1081 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-F-cHx) H H H H
5-1082 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Cl-cHx) H H H H
5-1083 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Br-cHx) H H H H
5-1084 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-Me-cHx) H H H H
5-1085 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Me-cHx) H H H H
5-1086 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-Et-cHx) H H H H
5-1087 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Et-cHx) H H H H
5-1088 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-Pr-cHx) H H H H
5-1089 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Pr-cHx) H H H H
5-1090 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-iPr-cHx) H H H H
5-1091 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-Bu-cHx) H H H H
5-1092 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Bu-cHx) H H H H
5-1093 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-CF3-cHx) H H H H
5-1094 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-CF3-cHx) H H H H
5-1095 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-MeO-cHx) H H H H
5-1096 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-MeO-cHx) H H H H
5-1097 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-EtO-cHx) H H H H
5-1098 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-EtO-cHx) H H H H
5-1099 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-PrO-cHx) H H H H
5-1100 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-PrO-cHx) H H H H
5-1101 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-iPrO-cHx) H H H H
5-1102 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-iPrO-cHx) H H H H
5-1103 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-[3-(2-Et-PrO)-cHx] H H H H
5-1104 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-[4-(2-Et-PrO)-cHx] H H H H
5-1105 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-iBuO-cHx) H H H H
5-1106 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-iBuO-cHx) H H H H
5-1107 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-MeS-cHx) H H H H
5-1108 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-MeS-cHx) H H H H
5-1109 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-EtS-cHx) H H H H
5-1110 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-EtS-cHx) H H H H
5-1111 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-PrS-cHx) H H H H
5-1112 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-PrS-cHx) H H H H
5-1113 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-iPrS-cHx) H H H H
5-1114 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-iPrS-cHx) H H H H
5-1115 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-[3-(2-Et-PrS)-cHx] H H H H
5-1116 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-[4-(2-Et-PrS)-cHx] H H H H
5-1117 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-iBuS-cHx) H H H H
5-1118 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-iBuS-cHx) H H H H
5-1119 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-cHx-cHx) H H H H
5-1120 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-cHx-cHx) H H H H
5-1121 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-Ph-cHx) H H H H
5-1122 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Ph-cHx) H H H H
5-1123 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(2,4-diMe-cHx) H H H H
5-1124 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3,4-diMe-cHx) H H H H
5-1125 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3,5-diMe-cHx) H H H H
5-1126 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph H H H H
5-1127 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph Me H H H
5-1128 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph H Me H H
5-1129 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph F H H H
5-1130 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph H F H H
5-1131 H Me Me 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph H H H H
5-1132 CO2Me H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph H H H H
5-1133 CO2Et H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph H H H H
5-1134 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-F-Ph) H H H H
5-1135 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-F-Ph) H H H H
5-1136 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Cl-Ph) H H H H
5-1137 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Br-Ph) H H H H
5-1138 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-Me-Ph) H H H H
5-1139 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Me-Ph) H H H H
5-1140 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-Et-Ph) H H H H
5-1141 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Et-Ph) H H H H
5-1142 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-Pr-Ph) H H H H
5-1143 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Pr-Ph) H H H H
5-1144 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-iPr-Ph) H H H H
5-1145 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-iPr-Ph) H H H H
5-1146 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-Bu-Ph) H H H H
5-1147 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Bu-Ph) H H H H
5-1148 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-CF3-Ph) H H H H
5-1149 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-CF3-Ph) H H H H
5-1150 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-MeO-Ph) H H H H
5-1151 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-MeO-Ph) H H H H
5-1152 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-EtO-Ph) H H H H
5-1153 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-EtO-Ph) H H H H
5-1154 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-PrO-Ph) H H H H
5-1155 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-PrO-Ph) H H H H
5-1156 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-iPrO-Ph) H H H H
5-1157 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-iPrO-Ph) H H H H
5-1158 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-[3-(2-Et-PrO)-Ph] H H H H
5-1159 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-[4-(2-Et-PrO)-Ph] H H H H
5-1160 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-iBuO-Ph) H H H H
5-1161 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-iBuO-Ph) H H H H
5-1162 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-MeS-Ph) H H H H
5-1163 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-MeS-Ph) H H H H
5-1164 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-EtS-Ph) H H H H
5-1165 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-EtS-Ph) H H H H
5-1166 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-PrS-Ph) H H H H
5-1167 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-PrS-Ph) H H H H
5-1168 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-iPrS-Ph) H H H H
5-1169 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-iPrS-Ph) H H H H
5-1170 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-[3-(2-Et-PrS)-Ph] H H H H
5-1171 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-[4-(2-Et-PrS)-Ph] H H H H
5-1172 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-iBuS-Ph) H H H H
5-1173 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-iBuS-Ph) H H H H
5-1174 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-cHx-Ph) H H H H
5-1175 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-cHx-Ph) H H H H
5-1176 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-Ph-Ph) H H H H
5-1177 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Ph-Ph) H H H H
5-1178 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(2,4-diMe-Ph) H H H H
5-1179 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3,4-diMe-Ph) H H H H
5-1180 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3,5-diMe-Ph) H H H H
5-1181 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3O-cHx H H H H
5-1182 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3O-Ph H H H H
5-1183 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4O-cHx H H H H
5-1184 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4O-Ph H H H H
5-1185 H H Me 2 -C≡C-CH2-OCH2-cHx H H H H
5-1186 H Me Me 2 -C≡C-CH2-OCH2-cHx H H H H
5-1187 CO2Me H Me 2 -C≡C-CH2-OCH2-cHx H H H H
5-1188 CO2Et H Me 2 -C≡C-CH2-OCH2-cHx H H H H
5-1189 H H Me 2 -C≡C-CH2-OCH2-(4-F-cHx) H H H H
5-1190 H H Me 2 -C≡C-CH2-OCH2-(4-Me-cHx) H H H H
5-1191 H H Me 2 -C≡C-CH2-OCH2-(4-Et-cHx) H H H H
5-1192 H H Me 2 -C≡C-CH2-OCH2-(4-CF3-cHx) H H H H
5-1193 H H Me 2 -C≡C-CH2-OCH2-(4-MeO-cHx) H H H H
5-1194 H H Me 2 -C≡C-CH2-OCH2-(4-EtO-cHx) H H H H
5-1195 H H Me 2 -C≡C-CH2-OCH2-(4-MeS-cHx) H H H H
5-1196 H H Me 2 -C≡C-CH2-OCH2-(4-cHx-cHx) H H H H
5-1197 H H Me 2 -C≡C-CH2-OCH2-(4-Ph-cHx) H H H H
5-1198 H H Me 2 -C≡C-CH2-OCH2-Ph H H H H
5-1199 H Me Me 2 -C≡C-CH2-OCH2-Ph H H H H
5-1200 CO2Me H Me 2 -C≡C-CH2-OCH2-Ph H H H H
5-1201 CO2Et H Me 2 -C≡C-CH2-OCH2-Ph H H H H
5-1202 H H Me 2 -C≡C-CH2-OCH2-(4-F-Ph) H H H H
5-1203 H H Me 2 -C≡C-CH2-OCH2-(4-Me-Ph) H H H H
5-1204 H H Me 2 -C≡C-CH2-OCH2-(4-Et-Ph) H H H H
5-1205 H H Me 2 -C≡C-CH2-OCH2-(4-CF3-Ph) H H H H
5-1206 H H Me 2 -C≡C-CH2-OCH2-(4-MeO-Ph) H H H H
5-1207 H H Me 2 -C≡C-CH2-OCH2-(4-EtO-Ph) H H H H
5-1208 H H Me 2 -C≡C-CH2-OCH2-(4-MeS-Ph) H H H H
5-1209 H H Me 2 -C≡C-CH2-OCH2-(4-cHx-Ph) H H H H
5-1210 H H Me 2 -C≡C-CH2-OCH2-(4-Ph-Ph) H H H H
5-1211 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-cPn H H H H
5-1212 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-cHx H H H H
5-1213 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-cHx Me H H H
5-1214 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-cHx H Me H H
5-1215 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-cHx F H H H
5-1216 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-cHx H F H H
5-1217 H Me Me 2 --C≡C-(CH2)2-OCH2-CH2-cHx H H H H
5-1218 CO2Me H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-cHx H H H H
5-1219 CO2Et H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-cHx H H H H
5-1220 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-F-cHx) H H H H
5-1221 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-F-cHx) H H H H
5-1222 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-Cl-cHx) H H H H
5-1223 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-Br-cHx) H H H H
5-1224 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-Me-cHx) H H H H
5-1225 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-Me-cHx) H H H H
5-1226 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-Et-cHx) H H H H
5-1227 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-Et-cHx) H H H H
5-1228 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-Pr-cHx) H H H H
5-1229 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-Pr-cHx) H H H H
5-1230 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-iPr-cHx) H H H H
5-1231 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-Bu-cHx) H H H H
5-1232 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-Bu-cHx) H H H H
5-1233 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-CF3-cHx) H H H H
5-1234 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-CF3-cHx) H H H H
5-1235 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-MeO-cHx) H H H H
5-1236 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-MeO-cHx) H H H H
5-1237 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-EtO-cHx) H H H H
5-1238 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-EtO-cHx) H H H H
5-1239 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-PrO-cHx) H H H H
5-1240 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-PrO-cHx) H H H H
5-1241 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-iPrO-cHx) H H H H
5-1242 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-iPrO-cHx) H H H H
5-1243 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-[3-(2-Et-PrO)cHx] H H H H
5-1244 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-[4-(2-Et-PrO)cHx] H H H H
5-1245 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-iBuO-cHx) H H H H
5-1246 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-iBuO-cHx) H H H H
5-1247 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-MeS-cHx) H H H H
5-1248 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-MeS-cHx) H H H H
5-1249 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-EtS-cHx) H H H H
5-1250 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-EtS-cHx) H H H H
5-1251 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-PrS-cHx) H H H H
5-1252 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-PrS-cHx) H H H H
5-1253 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-iPrS-cHx) H H H H
5-1254 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-iPrS-cHx) H H H H
5-1255 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-[3-(2-Et-PrS)cHx] H H H H
5-1256 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-[4-(2-Et-PrS)cHx] H H H H
5-1257 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-iBuS-cHx) H H H H
5-1258 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-iBuS-cHx) H H H H
5-1259 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-cHx-cHx) H H H H
5-1260 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-cHx-cHx) H H H H
5-1261 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-Ph-cHx) H H H H
5-1262 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-Ph-cHx) H H H H
5-1263 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(2,4-diMe-cHx) H H H H
5-1264 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3,4-diMe-cHx) H H H H
5-1265 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3,5-diMe-cHx) H H H H
5-1266 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-Ph H H H H
5-1267 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-Ph Me H H H
5-1268 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-Ph H Me H H
5-1269 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-Ph F H H H
5-1270 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-Ph H F H H
5-1271 H Me Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-CH2-Ph H H H H
5-1272 CO2Me H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-Ph H H H H
5-1273 CO2Et H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-Ph H H H H
5-1274 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-F-Ph) H H H H
5-1275 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-F-Ph) H H H H
5-1276 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-Cl-Ph) H H H H
5-1277 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-Br-Ph) H H H H
5-1278 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-Me-Ph) H H H H
5-1279 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-Me-Ph) H H H H
5-1280 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-Et-Ph) H H H H
5-1281 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-Et-Ph) H H H H
5-1282 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-Pr-Ph) H H H H
5-1283 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-Pr-Ph) H H H H
5-1284 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-iPr-Ph) H H H H
5-1285 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-iPr-Ph) H H H H
5-1286 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-Bu-Ph) H H H H
5-1287 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-Bu-Ph) H H H H
5-1288 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-CF3-Ph) H H H H
5-1289 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-CF3-Ph) H H H H
5-1290 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-MeO-Ph) H H H H
5-1291 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-MeO-Ph) H H H H
5-1292 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-EtO-Ph) H H H H
5-1293 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-EtO-Ph) H H H H
5-1294 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-PrO-Ph) H H H H
5-1295 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-PrO-Ph) H H H H
5-1296 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-iPrO-Ph) H H H H
5-1297 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-iPrO-Ph) H H H H
5-1298 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-[3-(2-Et-PrO)Ph] H H H H
5-1299 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-[4-(2-Et-PrO)Ph] H H H H
5-1300 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-iBuO-Ph) H H H H
5-1301 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-iBuO-Ph) H H H H
5-1302 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-MeS-Ph) H H H H
5-1303 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-MeS-Ph) H H H H
5-1304 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-EtS-Ph) H H H H
5-1305 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-EtS-Ph) H H H H
5-1306 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-PrS-Ph) H H H H
5-1307 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-PrS-Ph) H H H H
5-1308 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-iPrS-Ph) H H H H
5-1309 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-iPrS-Ph) H H H H
5-1310 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-[3-(2-Et-PrS)Ph] H H H H
5-1311 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-[4-(2-Et-PrS)Ph] H H H H
5-1312 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-iBuS-Ph) H H H H
5-1313 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-iBuS-Ph) H H H H
5-1314 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-cHx-Ph) H H H H
5-1315 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-cHx-Ph) H H H H
5-1316 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3-Ph-Ph) H H H H
5-1317 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(4-Ph-Ph) H H H H
5-1318 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(2,4-diMe-Ph) H H H H
5-1319 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3,4-diMe-Ph) H H H H
5-1320 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-(3,5-diMe-Ph) H H H H
5-1321 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-OCH2-cHx H H H H
5-1322 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-OCH2-Ph H H H H
5-1323 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-OCH2-cHx H H H H
5-1324 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-OCH2-Ph H H H H
5-1325 H H Me 2 -CO-CH2-(4-cHx-Ph) H H H H
5-1326 H H Me 2 -CO-CH2-(4-Ph-Ph) H H H H
5-1327 H H Me 2 -CO-(CH2)2-cHx H H H H
5-1328 H H Me 2 -CO-(CH2)2-Ph H H H H
5-1329 H H Me 2 -CO-(CH2)3-cHx H H H H
5-1330 H H Me 2 -CO-(CH2)3-Ph H H H H
5-1331 H H Me 2 -CO-(CH2)4-cHx H H H H
5-1332 H Me Me 2 -CO-(CH2)4-cHx H H H H
5-1333 CO2Me H Me 2 -CO-(CH2)4-cHx H H H H
5-1334 CO2Et H Me 2 -CO-(CH2)4-cHx H H H H
5-1335 H H Me 2 -CO-(CH2)4-(4-F-cHx) H H H H
5-1336 H H Me 2 -CO-(CH2)4-(4-Me-cHx) H H H H
5-1337 H H Me 2 -CO-(CH2)4-(4-Et-cHx) H H H H
5-1338 H H Me 2 -CO-(CH2)4-(4-CF3-cHx) H H H H
5-1339 H H Me 2 -CO-(CH2)4-(4-MeO-cHx) H H H H
5-1340 H H Me 2 -CO-(CH2)4-(4-EtO-cHx) H H H H
5-1341 H H Me 2 -CO-(CH2)4-(4-MeS-cHx) H H H H
5-1342 H H Me 2 -CO-(CH2)4-(4-cHx-cHx) H H H H
5-1343 H H Me 2 -CO-(CH2)4-(4-Ph-cHx) H H H H
5-1344 H H Me 2 -CO-(CH2)4-Ph H H H H
5-1345 H Me Me 2 -CO-(CH2)4-Ph H H H H
5-1346 CO2Me H Me 2 -CO-(CH2)4-Ph H H H H
5-1347 CO2Et H Me 2 -CO-(CH2)4-Ph H H H H
5-1348 H H Me 2 -CO-(CH2)4-(4-F-Ph) H H H H
5-1349 H H Me 2 -CO-(CH2)4-(4-Me-Ph) H H H H
5-1350 H H Me 2 -CO-(CH2)4-(4-Et-Ph) H H H H
5-1351 H H Me 2 -CO-(CH2)4-(4-CF3-Ph) H H H H
5-1352 H H Me 2 -CO-(CH2)4-(4-MeO-Ph) H H H H
5-1353 H H Me 2 -CO-(CH2)4-(4-EtO-Ph) H H H H
5-1354 H H Me 2 -CO-(CH2)4-(4-MeS-Ph) H H H H
5-1355 H H Me 2 -CO-(CH2)4-(4-cHx-Ph) H H H H
5-1356 H H Me 2 -CO-(CH2)4-(4-Ph-Ph) H H H H
5-1357 H H Me 2 -CO-(CH2)5-cHx H H H H
5-1358 H Me Me 2 -CO-(CH2)5-cHx H H H H
5-1359 CO2Me H Me 2 -CO-(CH2)5-cHx H H H H
5-1360 CO2Et H Me 2 -CO-(CH2)5-cHx H H H H
5-1361 H H Me 2 -CO-(CH2)5-(4-F-cHx) H H H H
5-1362 H H Me 2 -CO-(CH2)5-(4-Me-cHx) H H H H
5-1363 H H Me 2 -CO-(CH2)5-(4-Et-cHx) H H H H
5-1364 H H Me 2 -CO-(CH2)5-(4-CF3-cHx) H H H H
5-1365 H H Me 2 -CO-(CH2)5-(4-MeO-cHx) H H H H
5-1366 H H Me 2 -CO-(CH2)5-(4-EtO-cHx) H H H H
5-1367 H H Me 2 -CO-(CH2)5-(4-MeS-cHx) H H H H
5-1368 H H Me 2 -CO-(CH2)5-(4-cHx-cHx) H H H H
5-1369 H H Me 2 -CO-(CH2)5-(4-Ph-cHx) H H H H
5-1370 H H Me 2 -CO-(CH2)5-Ph H H H H
5-1371 H Me Me 2 -CO-(CH2)5-Ph H H H H
5-1372 CO2Me H Me 2 -CO-(CH2)5-Ph H H H H
5-1373 CO2Et H Me 2 -CO-(CH2)5-Ph H H H H
5-1374 H H Me 2 -CO-(CH2)5-(4-F-Ph) H H H H
5-1375 H H Me 2 -CO-(CH2)5-(4-Me-Ph) H H H H
5-1376 H H Me 2 -CO-(CH2)5-(4-Et-Ph) H H H H
5-1377 H H Me 2 -CO-(CH2)5-(4-CF3-Ph) H H H H
5-1378 H H Me 2 -CO-(CH2)5-(4-MeO-Ph) H H H H
5-1379 H H Me 2 -CO-(CH2)5-(4-EtO-Ph) H H H H
5-1380 H H Me 2 -CO-(CH2)5-(4-MeS-Ph) H H H H
5-1381 H H Me 2 -CO-(CH2)5-(4-cHx-Ph) H H H H
5-1382 H H Me 2 -CO-(CH2)5-(4-Ph-Ph) H H H H
5-1383 H H Me 2 -CO-(CH2)6-cHx H H H H
5-1384 H H Me 2 -CO-(CH2)6-Ph H H H H
5-1385 H H Me 2 -CO-(CH2)7-cHx H H H H
5-1386 H H Me 2 -CO-(CH2)7-Ph H H H H
5-1387 H H Me 2 -CO-(CH2)2-O-cHx H H H H
5-1388 H Me Me 2 -CO-(CH2)2-O-cHx H H H H
5-1389 CO2Me H Me 2 -CO-(CH2)2-O-cHx H H H H
5-1390 CO2Et H Me 2 -CO-(CH2)2-O-cHx H H H H
5-1391 H H Me 2 -CO-(CH2)2-O-(4-F-cHx) H H H H
5-1392 H H Me 2 -CO-(CH2)2-O-(4-Me-cHx) H H H H
5-1393 H H Me 2 -CO-(CH2)2-O-(4-Et-cHx) H H H H
5-1394 H H Me 2 -CO-(CH2)2-O-(4-CF3-cHx) H H H H
5-1395 H H Me 2 -CO-(CH2)2-O-(4-MeO-cHx) H H H H
5-1396 H H Me 2 -CO-(CH2)2-O-(4-EtO-cHx) H H H H
5-1397 H H Me 2 -CO-(CH2)2-O-(4-MeS-cHx) H H H H
5-1398 H H Me 2 -CO-(CH2)2-O-(4-cHx-cHx) H H H H
5-1399 H H Me 2 -CO-(CH2)2-O-(4-Ph-cHx) H H H H
5-1400 H H Me 2 -CO-(CH2)2-O-Ph H H H H
5-1401 H Me Me 2 -CO-(CH2)2-O-Ph H H H H
5-1402 CO2Me H Me 2 -CO-(CH2)2-O-Ph H H H H
5-1403 CO2Et H Me 2 -CO-(CH2)2-O-Ph H H H H
5-1404 H H Me 2 -CO-(CH2)2-O-(4-F-Ph) H H H H
5-1405 H H Me 2 -CO-(CH2)2-O-(4-Me-Ph) H H H H
5-1406 H H Me 2 -CO-(CH2)2-O-(4-Et-Ph) H H H H
5-1407 H H Me 2 -CO-(CH2)2-O-(4-CF3-Ph) H H H H
5-1408 H H Me 2 -CO-(CH2)2-O-(4-MeO-Ph) H H H H
5-1409 H H Me 2 -CO-(CH2)2-O-(4-EtO-Ph) H H H H
5-1410 H H Me 2 -CO-(CH2)2-O-(4-MeS-Ph) H H H H
5-1411 H H Me 2 -CO-(CH2)2-O-(4-cHx-Ph) H H H H
5-1412 H H Me 2 -CO-(CH2)2-O-(4-Ph-Ph) H H H H
5-1413 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-cPn H H H H
5-1414 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-cHx H H H H
5-1415 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-cHx Me H H H
5-1416 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-cHx H Me H H
5-1417 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-cHx F H H H
5-1418 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-cHx H F H H
5-1419 H Me Me 2 -CO-(CH2)3-O-cHx H H H H
5-1420 CO2Me H Me 2 -CO-(CH2)3-O-cHx H H H H
5-1421 CO2Et H Me 2 -CO-(CH2)3-O-cHx H H H H
5-1422 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-F-cHx) H H H H
5-1423 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-F-cHx) H H H H
5-1424 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-Cl-cHx) H H H H
5-1425 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-Br-cHx) H H H H
5-1426 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-Me-cHx) H H H H
5-1427 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-Me-cHx) H H H H
5-1428 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-Et-cHx) H H H H
5-1429 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-Et-cHx) H H H H
5-1430 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-Pr-cHx) H H H H
5-1431 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-Pr-cHx) H H H H
5-1432 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-iPr-cHx) H H H H
5-1433 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-Bu-cHx) H H H H
5-1434 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-Bu-cHx) H H H H
5-1435 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-CF3-cHx) H H H H
5-1436 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-CF3-cHx) H H H H
5-1437 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-MeO-cHx) H H H H
5-1438 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-MeO-cHx) H H H H
5-1439 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-EtO-cHx) H H H H
5-1440 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-EtO-cHx) H H H H
5-1441 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-PrO-cHx) H H H H
5-1442 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-PrO-cHx) H H H H
5-1443 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-iPrO-cHx) H H H H
5-1444 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-iPrO-cHx) H H H H
5-1445 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-[3-(2-Et-PrO)cHx] H H H H
5-1446 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-[4-(2-Et-PrO)cHx] H H H H
5-1447 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-iBuO-cHx) H H H H
5-1448 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-iBuO-cHx) H H H H
5-1449 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-MeS-cHx) H H H H
5-1450 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-MeS-cHx) H H H H
5-1451 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-EtS-cHx) H H H H
5-1452 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-EtS-cHx) H H H H
5-1453 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-PrS-cHx) H H H H
5-1454 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-PrS-cHx) H H H H
5-1455 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-iPrS-cHx) H H H H
5-1456 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-iPrS-cHx) H H H H
5-1457 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-[3-(2-Et-PrS)cHx] H H H H
5-1458 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-[4-(2-Et-PrS)cHx] H H H H
5-1459 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-iBuS-cHx) H H H H
5-1460 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-iBuS-cHx) H H H H
5-1461 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-cHx-cHx) H H H H
5-1462 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-cHx-cHx) H H H H
5-1463 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-Ph-cHx) H H H H
5-1464 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-Ph-cHx) H H H H
5-1465 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(2,4-diMe-cHx) H H H H
5-1466 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3,4-diMe-cHx) H H H H
5-1467 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3,5-diMe-cHx) H H H H
5-1468 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-Ph H H H H
5-1469 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-Ph Me H H H
5-1470 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-Ph H Me H H
5-1471 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-Ph F H H H
5-1472 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-Ph H F H H
5-1473 H Me Me 2 -CO-(CH2)3-O-Ph H H H H
5-1474 CO2Me H Me 2 -CO-(CH2)3-O-Ph H H H H
5-1475 CO2Et H Me 2 -CO-(CH2)3-O-Ph H H H H
5-1476 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-F-Ph) H H H H
5-1477 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-F-Ph) H H H H
5-1478 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-Cl-Ph) H H H H
5-1479 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-Br-Ph) H H H H
5-1480 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-Me-Ph) H H H H
5-1481 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-Me-Ph) H H H H
5-1482 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-Et-Ph) H H H H
5-1483 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-Et-Ph) H H H H
5-1484 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-Pr-Ph) H H H H
5-1485 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-Pr-Ph) H H H H
5-1486 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-iPr-Ph) H H H H
5-1487 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-iPr-Ph) H H H H
5-1488 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-Bu-Ph) H H H H
5-1489 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-Bu-Ph) H H H H
5-1490 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-CF3-Ph) H H H H
5-1491 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-CF3-Ph) H H H H
5-1492 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-MeO-Ph) H H H H
5-1493 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-MeO-Ph) H H H H
5-1494 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-EtO-Ph) H H H H
5-1495 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-EtO-Ph) H H H H
5-1496 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-PrO-Ph) H H H H
5-1497 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-PrO-Ph) H H H H
5-1498 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-iPrO-Ph) H H H H
5-1499 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-iPrO-Ph) H H H H
5-1500 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-[3-(2-Et-PrO)-Ph] H H H H
5-1501 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-[4-(2-Et-PrO)-Ph] H H H H
5-1502 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-iBuO-Ph) H H H H
5-1503 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-iBuO-Ph) H H H H
5-1504 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-MeS-Ph) H H H H
5-1505 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-MeS-Ph) H H H H
5-1506 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-EtS-Ph) H H H H
5-1507 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-EtS-Ph) H H H H
5-1508 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-PrS-Ph) H H H H
5-1509 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-PrS-Ph) H H H H
5-1510 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-iPrS-Ph) H H H H
5-1511 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-iPrS-Ph) H H H H
5-1512 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-[3-(2-Et-PrS)-Ph] H H H H
5-1513 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-[4-(2-Et-PrS)-Ph] H H H H
5-1514 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-iBuS-Ph) H H H H
5-1515 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-iBuS-Ph) H H H H
5-1516 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-cHx-Ph) H H H H
5-1517 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-cHx-Ph) H H H H
5-1518 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3-Ph-Ph) H H H H
5-1519 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(4-Ph-Ph) H H H H
5-1520 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(2,4-diMe-Ph) H H H H
5-1521 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3,4-diMe-Ph) H H H H
5-1522 H H Me 2 -CO-(CH2)3-O-(3,5-diMe-Ph) H H H H
5-1523 H H Me 2 -CO-(CH2)4-O-cHx H H H H
5-1524 H H Me 2 -CO-(CH2)4-O-Ph H H H H
5-1525 H H Me 2 -CO-(CH2)5-O-cHx H H H H
5-1526 H H Me 2 -CO-(CH2)5-O-Ph H H H H
5-1527 H H Me 2 -CO-(CH2)2-OCH2-cHx H H H H
5-1528 H Me Me 2 -CO-(CH2)2-OCH2-cHx H H H H
5-1529 CO2Me H Me 2 -CO-(CH2)2-OCH2-cHx H H H H
5-1530 CO2Et H Me 2 -CO-(CH2)2-OCH2-cHx H H H H
5-1531 H H Me 2 -CO-(CH2)2-OCH2-(4-F-cHx) H H H H
5-1532 H H Me 2 -CO-(CH2)2-OCH2-(4-Me-cHx) H H H H
5-1533 H H Me 2 -CO-(CH2)2-OCH2-(4-Et-cHx) H H H H
5-1534 H H Me 2 -CO-(CH2)2-OCH2-(4-CF3-cHx) H H H H
5-1535 H H Me 2 -CO-(CH2)2-OCH2-(4-MeO-cHx) H H H H
5-1536 H H Me 2 -CO-(CH2)2-OCH2-(4-EtO-cHx) H H H H
5-1537 H H Me 2 -CO-(CH2)2-OCH2-(4-MeS-cHx) H H H H
5-1538 H H Me 2 -CO-(CH2)2-OCH2-(4-cHx-cHx) H H H H
5-1539 H H Me 2 -CO-(CH2)2-OCH2-(4-Ph-cHx) H H H H
5-1540 H H Me 2 -CO-(CH2)2-OCH2-Ph H H H H
5-1541 H Me Me 2 -CO-(CH2)2-OCH2-Ph H H H H
5-1542 CO2Me H Me 2 -CO-(CH2)2-OCH2-Ph H H H H
5-1543 CO2Et H Me 2 -CO-(CH2)2-OCH2-Ph H H H H
5-1544 H H Me 2 -CO-(CH2)2-OCH2-(4-F-Ph) H H H H
5-1545 H H Me 2 -CO-(CH2)2-OCH2-(4-Me-Ph) H H H H
5-1546 H H Me 2 -CO-(CH2)2-OCH2-(4-Et-Ph) H H H H
5-1547 H H Me 2 -CO-(CH2)2-OCH2-(4-CF3-Ph) H H H H
5-1548 H H Me 2 -CO-(CH2)2-OCH2-(4-MeO-Ph) H H H H
5-1549 H H Me 2 -CO-(CH2)2-OCH2-(4-EtO-Ph) H H H H
5-1550 H H Me 2 -CO-(CH2)2-OCH2-(4-MeS-Ph) H H H H
5-1551 H H Me 2 -CO-(CH2)2-OCH2-(4-cHx-Ph) H H H H
5-1552 H H Me 2 -CO-(CH2)2-OCH2-(4-Ph-Ph) H H H H
5-1553 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-CH2-cPn H H H H
5-1554 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-cHx H H H H
5-1555 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-cHx Me H H H
5-1556 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-cHx H Me H H
5-1557 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-cHx F H H H
5-1558 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-cHx H F H H
5-1559 H Me Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-cHx H H H H
5-1560 COMe H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-cHx H H H H
5-1561 CO2Et H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-cHx H H H H
5-1562 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-F-cHx) H H H H
5-1563 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-F-cHx) H H H H
5-1564 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-Cl-cHx) H H H H
5-1565 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-Br-cHx) H H H H
5-1566 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-Me-cHx) H H H H
5-1567 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-Me-cHx) H H H H
5-1568 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-Et-cHx) H H H H
5-1569 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-Et-cHx) H H H H
5-1570 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-Pr-cHx) H H H H
5-1571 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-Pr-cHx) H H H H
5-1572 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-iPr-cHx) H H H H
5-1573 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-Bu-cHx) H H H H
5-1574 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-Bu-cHx) H H H H
5-1575 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-CF3-cHx) H H H H
5-1576 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-CF3-cHx) H H H H
5-1577 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-MeO-cHx) H H H H
5-1578 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-MeO-cHx) H H H H
5-1579 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-EtO-cHx) H H H H
5-1580 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-EtO-cHx) H H H H
5-1581 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-PrO-cHx) H H H H
5-1582 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-PrO-cHx) H H H H
5-1583 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-iPrO-cHx) H H H H
5-1584 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-iPrO-cHx) H H H H
5-1585 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-[3-(2-Et-PrO)cHx] H H H H
5-1586 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-[4-(2-Et-PrO)cHx] H H H H
5-1587 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-iBuO-cHx) H H H H
5-1588 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-iBuO-cHx) H H H H
5-1589 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-MeS-cHx) H H H H
5-1590 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-MeS-cHx) H H H H
5-1591 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-EtS-cHx) H H H H
5-1592 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-EtS-cHx) H H H H
5-1593 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-PrS-cHx) H H H H
5-1594 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-PrS-cHx) H H H H
5-1595 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-iPrS-cHx) H H H H
5-1596 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-iPrS-cHx) H H H H
5-1597 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-[3-(2-Et-PrS)cHx] H H
5-1598 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-[4-(2-Et-PrS)cHx] H H
5-1599 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-iBuS-cHx) H H H H
5-1600 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-iBuS-cHx) H H H H
5-1601 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-cHx-cHx) H H H H
5-1602 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-cHx-cHx) H H H H
5-1603 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-Ph-cHx) H H H H
5-1604 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-Ph-cHx) H H H H
5-1605 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(2,4-diMe-cHx) H H H H
5-1606 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3,4-diMe-cHx) H H H H
5-1607 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3,5-diMe-cHx) H H H H
5-1608 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-Ph H H H H
5-1609 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-Ph Me H H H
5-1610 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-Ph H Me H H
5-1611 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-Ph F H H H
5-1612 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-Ph H F H H
5-1613 H Me Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-Ph H H H H
5-1614 CO2Me H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-Ph H H H H
5-1615 CO2Me H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-Ph H H H H
5-1616 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-F-Ph) H H H H
5-1617 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-F-Ph) H H H H
5-1618 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-Cl-Ph) H H H H
5-1619 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-Br-Ph) H H H H
5-1620 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-Me-Ph) H H H H
5-1621 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-Me-Ph) H H H H
5-1622 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-Et-Ph) H H H H
5-1623 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-Et-Ph) H H H H
5-1624 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-Pr-Ph) H H H H
5-1625 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-Pr-Ph) H H H H
5-1626 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-iPr-Ph) H H H H
5-1627 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-iPr-Ph) H H H H
5-1628 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-Bu-Ph) H H H H
5-1629 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-Bu-Ph) H H H H
5-1630 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-CF3-Ph) H H H H
5-1631 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-CF3-Ph) H H H H
5-1632 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-MeO-Ph) H H H H
5-1633 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-MeO-Ph) H H H H
5-1634 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-EtO-Ph) H H H H
5-1635 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-EtO-Ph) H H H H
5-1636 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-PrO-Ph) H H H H
5-1637 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-PrO-Ph) H H H H
5-1638 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-iPrO-Ph) H H H H
5-1639 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-iPrO-Ph) H H H H
5-1640 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-[3-(2-Et-PrO)Ph] H H H H
5-1641 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-[4-(2-Et-PrO)Ph] H H H H
5-1642 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-iBuO-Ph) H H H H
5-1643 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-iBuO-Ph) H H H H
5-1644 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-MeS-Ph) H H H H
5-1645 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-MeS-Ph) H H H H
5-1646 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-EtS-Ph) H H H H
5-1647 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-EtS-Ph) H H H H
5-1648 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-PrS-Ph) H H H H
5-1649 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-PrS-Ph) H H H H
5-1650 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-iPrS-Ph) H H H H
5-1651 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-iPrS-Ph) H H H H
5-1652 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-[3-(2-Et-PrS)Ph] H H H H
5-1653 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-[4-(2-Et-PrS)Ph] H H H H
5-1654 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-iBuS-Ph) H H H H
5-1655 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-iBuS-Ph) H H H H
5-1656 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-cHx-Ph) H H H H
5-1657 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-cHx-Ph) H H H H
5-1658 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3-Ph-Ph) H H H H
5-1659 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(4-Ph-Ph) H H H H
5-1660 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(2,4-diMe-Ph) H H H H
5-1661 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3,4-diMe-Ph) H H H H
5-1662 H H Me 2 -CO-(CH2)3-OCH2-(3,5-diMe-Ph) H H H H
5-1663 H H Me 2 -CO-(CH2)4-OCH2-cHx H H H H
5-1664 H H Me 2 -CO-(CH2)4-OCH2-Ph H H H H
5-1665 H H Me 2 -CO-(CH2)5-OCH2-cHx H H H H
5-1666 H H Me 2 -CO-(CH2)5-OCH2-Ph H H H H
5-1667 H H Me 2 -CH(OH)-CH2-cHx H H H H
5-1668 H H Me 2 -CH(OH)-CH2-Ph H H H H
5-1669 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)2-cHx H H H H
5-1670 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)2-Ph H H H H
5-1671 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)3-cHx H H H H
5-1672 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)3-Ph H H H H
5-1673 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-cHx H H H H
5-1674 H Me Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-cHx H H H H
5-1675 CO2Me H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-cHx H H H H
5-1676 CO2Et H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-cHx H H H H
5-1677 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(4-F-cHx) H H H H
5-1678 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(4-Me-cHx) H H H H
5-1679 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(4-Et-cHx) H H H H
5-1680 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(4-CF3-cHx) H H H H
5-1681 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(4-MeO-cHx) H H H H
5-1682 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(4-EtO-cHx) H H H H
5-1683 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(4-MeS-cHx) H H H H
5-1684 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(4-cHx-cHx) H H H H
5-1685 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(4-Ph-cHx) H H H H
5-1686 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-Ph H H H H
5-1687 H Me Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-Ph H H H H
5-1688 CO2Me H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-Ph H H H H
5-1689 CO2Et H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-Ph H H H H
5-1690 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(4-F-Ph) H H H H
5-1691 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(4-Me-Ph) H H H H
5-1692 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(4-Et-Ph) H H H H
5-1693 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(4-CF3-Ph) H H H H
5-1694 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(4-MeO-Ph) H H H H
5-1695 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(4-EtO-Ph) H H H H
5-1696 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(4-MeS-Ph) H H H H
5-1697 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(4-cHx-Ph) H H H H
5-1698 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(4-Ph-Ph) H H H H
5-1699 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)5-cHx H H H H
5-1700 H Me Me 2 -CH(OH)-(CH2)5-cHx H H H H
5-1701 CO2Me H Me 2 -CH(OH)-(CH2)5-cHx H H H H
5-1702 CO2Et H Me 2 -CH(OH)-(CH2)5-cHx H H H H
5-1703 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)5-(4-F-cHx) H H H H
5-1704 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)5-(4-Me-cHx) H H H H
5-1705 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)5-(4-Et-cHx) H H H H
5-1706 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)5-(4-CF3-cHx) H H H H
5-1707 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)5-(4-MeO-cHx) H H H H
5-1708 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)5-(4-EtO-cHx) H H H H
5-1709 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)5-(4-MeS-cHx) H H H H
5-1710 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)5-(4-cHx-cHx) H H H H
5-1711 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)5-(4-Ph-cHx) H H H H
5-1712 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)5-Ph H H H H
5-1713 H Me Me 2 -CH(OH)-(CH2)5-Ph H H H H
5-1714 CO2Me H Me 2 -CH(OH)-(CH2)5-Ph H H H H
5-1715 CO2Et H Me 2 -CH(OH)-(CH2)5-Ph H H H H
5-1716 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)5-(4-F-Ph) H H H H
5-1717 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)5-(4-Me-Ph) H H H H
5-1718 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)5-(4-Et-Ph) H H H H
5-1719 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)5-(4-CF3-Ph) H H H H
5-1720 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)5-(4-MeO-Ph) H H H H
5-1721 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)5-(4-EtO-Ph) H H H H
5-1722 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)5-(4-MeS-Ph) H H H H
5-1723 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)5-(4-cHx-Ph) H H H H
5-1724 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)5-(4-Ph-Ph) H H H H
5-1725 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)6-cHx H H H H
5-1726 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)6-Ph H H H H
5-1727 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)7-cHx H H H H
5-1728 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)7-Ph H H H H
5-1729 H H Me 2 -4-(cHx-CH2O)Ph H H H H
5-1730 H Me Me 2 -4-(cHx-CH2O)Ph H H H H
5-1731 CO2Me H Me 2 -4-(cHx-CH2O)Ph H H H H
5-1732 CO2Et H Me 2 -4-(cHx-CH2O)Ph H H H H
5-1733 H H Me 2 -4-(cHx-CH2O)-2-F-Ph H H H H
5-1734 H H Me 2 -4-(cHx-CH2O)-3-F-Ph H H H H
5-1735 H H Me 2 -4-(cHx-CH2O)-2,3-diF-Ph H H H H
5-1736 H H Me 2 -4-(cHx-CH2O)-2-Cl-Ph H H H H
5-1737 H H Me 2 -4-(cHx-CH2O)-3-Cl-Ph H H H H
5-1738 H H Me 2 -4-(cHx-CH2O)-2,3-diCl-Ph H H H H
5-1739 H H Me 2 -4-(cHx-CH2O)-2-Me-Ph H H H H
5-1740 H H Me 2 -4-(cHx-CH2O)-3-Me-Ph H H H H
5-1741 H H Me 2 -4-(cHx-CH2O)-2,3-diMe-Ph H H H H
5-1742 H H Me 2 -4-[cHx-(CH2)2O]Ph H H H H
5-1743 H H Me 2 -4-[cHx-(CH2)3O]Ph H H H H
5-1744 H H Me 2 -(4-BzO-Ph) H H H H
5-1745 H Me Me 2 -(4-BzO-Ph) H H H H
5-1746 CO2Me H Me 2 -(4-BzO-Ph) H H H H
5-1747 CO2Et H Me 2 -(4-BzO-Ph) H H H H
5-1748 H H Me 2 -(4-BzO-2-F-Ph) H H H H
5-1749 H H Me 2 -(4-BzO-3-F-Ph) H H H H
5-1750 H H Me 2 -(4-BzO-2,3-diF-Ph) H H H H
5-1751 H H Me 2 -(4-BzO-2-Cl-Ph) H H H H
5-1752 H H Me 2 -(4-BzO-3-Cl-Ph) H H H H
5-1753 H H Me 2 -(4-BzO-2,3-diCl-Ph) H H H H
5-1754 H H Me 2 -(4-BzO-2-Me-Ph) H H H H
5-1755 H H Me 2 -(4-BzO-3-Me-Ph) H H H H
5-1756 H H Me 2 -(4-BzO-2,3-diMe-Ph) H H H H
5-1757 H H Me 2 -4-[Ph-(CH2)2O]-Ph H H H H
5-1758 H H Me 2 -4-[Ph-(CH2)3O]-Ph H H H H
5-1759 H H Et 2 -(CH2)3-cHx H H H H
5-1760 H H Et 2 -(CH2)3-Ph H H H H
5-1761 H H Et 2 -(CH2)4-cHx H H H H
5-1762 H H Et 2 -(CH2)4-Ph H H H H
5-1763 H H Et 2 -(CH2)5-cPn H H H H
5-1764 H H Et 2 -(CH2)5-cHx H H H H
5-1765 H H Et 2 -(CH2)5-cHx Me H H H
5-1766 H H Et 2 -(CH2)5-cHx H Me H H
5-1767 H H Et 2 -(CH2)5-cHx F H H H
5-1768 H H Et 2 -(CH2)5-cHx H F H H
5-1769 H Me Et 2 -(CH2)5-cHx H H H H
5-1770 CO2Me H Et 2 -(CH2)5-cHx H H H H
5-1771 CO2Et H Et 2 -(CH2)5-cHx H H H H
5-1772 H H Et 2 -(CH2)5-(4-F-cHx) H H H H
5-1773 H H Et 2 -(CH2)5-(4-Cl-cHx) H H H H
5-1774 H H Et 2 -(CH2)5-(4-Br-cHx) H H H H
5-1775 H H Et 2 -(CH2)5-(4-Me-cHx) H H H H
5-1776 H H Et 2 -(CH2)5-(4-Et-cHx) H H H H
5-1777 H H Et 2 -(CH2)5-(4-Pr-cHx) H H H H
5-1778 H H Et 2 -(CH2)5-(4-iPr-cHx) H H H H
5-1779 H H Et 2 -(CH2)5-(4-CF3-cHx) H H H H
5-1780 H H Et 2 -(CH2)5-(4-MeO-cHx) H H H H
5-1781 H H Et 2 -(CH2)5-(4-EtO-cHx) H H H H
5-1782 H H Et 2 -(CH2)5-(4-PrO-cHx) H H H H
5-1783 H H Et 2 -(CH2)5-(4-iPrO-cHx) H H H H
5-1784 H H Et 2 -(CH2)5-(3-MeS-cHx) H H H H
5-1785 H H Et 2 -(CH2)5-(4-MeS-cHx) H H H H
5-1786 H H Et 2 -(CH2)5-(2,4-diMe-cHx) H H H H
5-1787 H H Et 2 -(CH2)5-(3,4-diMe-cHx) H H H H
5-1788 H H Et 2 -(CH2)5-(3,5-diMe-cHx) H H H H
5-1789 H H Et 2 -(CH2)5-Ph H H H H
5-1790 H H Et 2 -(CH2)5-Ph Me H H H
5-1791 H H Et 2 -(CH2)5-Ph H Me H H
5-1792 H H Et 2 -(CH2)5-Ph F H H H
5-1793 H H Et 2 -(CH2)5-Ph H F H H
5-1794 H Me Et 2 -(CH2)5-Ph H H H H
5-1795 CO2Me H Et 2 -(CH2)5-Ph H H H H
5-1796 CO2Et H Et 2 -(CH2)5-Ph H H H H
5-1797 H H Et 2 -(CH2)5-(4-F-Ph) H H H H
5-1798 H H Et 2 -(CH2)5-(4-Cl-Ph) H H H H
5-1799 H H Et 2 -(CH2)5-(4-Br-Ph) H H H H
5-1800 H H Et 2 -(CH2)5-(4-Me-Ph) H H H H
5-1801 H H Et 2 -(CH2)5-(4-Et-Ph) H H H H
5-1802 H H Et 2 -(CH2)5-(4-Pr-Ph) H H H H
5-1803 H H Et 2 -(CH2)5-(4-iPr-Ph) H H H H
5-1804 H H Et 2 -(CH2)5-(4-Bu-Ph) H H H H
5-1805 H H Et 2 -(CH2)5-(4-CF3-Ph) H H H H
5-1806 H H Et 2 -(CH2)5-(4-MeO-Ph) H H H H
5-1807 H H Et 2 -(CH2)5-(4-EtO-Ph) H H H H
5-1808 H H Et 2 -(CH2)5-(4-PrO-Ph) H H H H
5-1809 H H Et 2 -(CH2)5-(4-iPrO-Ph) H H H H
5-1810 H H Et 2 -(CH2)5-(3-MeS-Ph) H H H H
5-1811 H H Et 2 -(CH2)5-(4-MeS-Ph) H H H H
5-1812 H H Et 2 -(CH2)5-(2,4-diMe-Ph) H H H H
5-1813 H H Et 2 -(CH2)5-(3,4-diMe-Ph) H H H H
5-1814 H H Et 2 -(CH2)5-(3,5-diMe-Ph) H H H H
5-1815 H H Et 2 -(CH2)6-cPn H H H H
5-1816 H H Et 2 -(CH2)6-cHx H H H H
5-1817 H H Et 2 -(CH2)6-cHx Me H H H
5-1818 H H Et 2 -(CH2)6-cHx H Me H H
5-1819 H H Et 2 -(CH2)6-cHx F H H H
5-1820 H H Et 2 -(CH2)6-cHx H F H H
5-1821 H Me Et 2 -(CH2)6-cHx H H H H
5-1822 CO2Me H Et 2 -(CH2)6-cHx H H H H
5-1823 CO2Et H Et 2 -(CH2)6-cHx H H H H
5-1824 H H Et 2 -(CH2)6-(4-F-cHx) H H H H
5-1825 H H Et 2 -(CH2)6-(4-Cl-cHx) H H H H
5-1826 H H Et 2 -(CH2)6-(4-Br-cHx) H H H H
5-1827 H H Et 2 -(CH2)6-(4-Me-cHx) H H H H
5-1828 H H Et 2 -(CH2)6-(4-Et-cHx) H H H H
5-1829 H H Et 2 -(CH2)6-(4-Pr-cHx) H H H H
5-1830 H H Et 2 -(CH2)6-(4-iPr-cHx) H H H H
5-1831 H H Et 2 -(CH2)6-(4-Bu-cHx) H H H H
5-1832 H H Et 2 -(CH2)6-(4-CF3-cHx) H H H H
5-1833 H H Et 2 -(CH2)6-(4-MeO-cHx) H H H H
5-1834 H H Et 2 -(CH2)6-(4-EtO-cHx) H H H H
5-1835 H H Et 2 -(CH2)6-(4-PrO-cHx) H H H H
5-1836 H H Et 2 -(CH2)6-(4-iPrO-cHx) H H H H
5-1837 H H Et 2 -(CH2)6-(3-MeS-cHx) H H H H
5-1838 H H Et 2 -(CH2)6-(4-MeS-cHx) H H H H
5-1839 H H Et 2 -(CH2)6-(2,4-diMe-cHx) H H H H
5-1840 H H Et 2 -(CH2)6-(3,4-diMe-cHx) H H H H
5-1841 H H Et 2 -(CH2)6-(3,5-diMe-cHx) H H H H
5-1842 H H Et 2 -(CH2)6-Ph H H H H
5-1843 H H Et 2 -(CH2)6-Ph Me H H H
5-1844 H H Et 2 -(CH2)6-Ph H Me H H
5-1845 H H Et 2 -(CH2)6-Ph F H H H
5-1846 H H Et 2 -(CH2)6-Ph H F H H
5-1847 H Me Et 2 -(CH2)6-Ph H H H H
5-1848 CO2Me H Et 2 -(CH2)6-Ph H H H H
5-1849 CO2Et H Et 2 -(CH2)6-Ph H H H H
5-1850 H H Et 2 -(CH2)6-(4-F-Ph) H H H H
5-1851 H H Et 2 -(CH2)6-(4-Cl-Ph) H H H H
5-1852 H H Et 2 -(CH2)6-(4-Br-Ph) H H H H
5-1853 H H Et 2 -(CH2)6-(4-Me-Ph) H H H H
5-1854 H H Et 2 -(CH2)6-(4-Et-Ph) H H H H
5-1855 H H Et 2 -(CH2)6-(4-Pr-Ph) H H H H
5-1856 H H Et 2 -(CH2)6-(4-iPr-Ph) H H H H
5-1857 H H Et 2 -(CH2)6-(4-Bu-Ph) H H H H
5-1858 H H Et 2 -(CH2)6-(4-CF3-Ph) H H H H
5-1859 H H Et 2 -(CH2)6-(4-MeO-Ph) H H H H
5-1860 H H Et 2 -(CH2)6-(4-EtO-Ph) H H H H
5-1861 H H Et 2 -(CH2)6-(4-PrO-Ph) H H H H
5-1862 H H Et 2 -(CH2)6-(4-iPrO-Ph) H H H H
5-1863 H H Et 2 -(CH2)6-(3-MeS-Ph) H H H H
5-1864 H H Et 2 -(CH2)6-(4-MeS-Ph) H H H H
5-1865 H H Et 2 -(CH2)6-(2,4-diMe-Ph) H H H H
5-1866 H H Et 2 -(CH2)6-(3,4-diMe-Ph) H H H H
5-1867 H H Et 2 -(CH2)6-(3,5-diMe-Ph) H H H H
5-1868 H H Et 2 -(CH2)7-cHx H H H H
5-1869 H H Et 2 -(CH2)7-Ph H H H H
5-1870 H H Et 2 -CH=CH-cHx H H H H
5-1871 H H Et 2 -CH=CH-Ph H H H H
5-1872 H H Et 2 -CH=CH-(CH2)3-cHx H H H H
5-1873 H Me Et 2 -CH=CH-(CH2)3-cHx H H H H
5-1874 CO2Me H Et 2 -CH=CH-(CH2)3-cHx H H H H
5-1875 CO2Et H Et 2 -CH=CH-(CH2)3-cHx H H H H
5-1876 H H Et 2 -CH=CH-(CH2)3-Ph H H H H
5-1877 H Me Et 2 -CH=CH-(CH2)3-Ph H H H H
5-1878 CO2Me H Et 2 -CH=CH-(CH2)3-Ph H H H H
5-1879 CO2Et H Et 2 -CH=CH-(CH2)3-Ph H H H H
5-1880 H H Et 2 -CH=CH-(CH2)4-cHx H H H H
5-1881 H Me Et 2 -CH=CH-(CH2)4-cHx H H H H
5-1882 CO2Me H Et 2 -CH=CH-(CH2)4-cHx H H H H
5-1883 CO2Et H Et 2 -CH=CH-(CH2)4-cHx H H H H
5-1884 H H Et 2 -CH=CH-(CH2)4-Ph H H H H
5-1885 H Me Et 2 -CH=CH-(CH2)4-Ph H H H H
5-1886 CO2Me H Et 2 -CH=CH-(CH2)4-Ph H H H H
5-1887 CO2Et H Et 2 -CH=CH-(CH2)4-Ph H H H H
5-1888 H H Et 2 -CH=CH-CH2O-cHx H H H H
5-1889 H H Et 2 -CH=CH-CH2O-Ph H H H H
5-1890 H H Et 2 -CH=CH-(CH2)2O-cHx H H H H
5-1891 H H Et 2 -CH=CH-(CH2)2O-Ph H H H H
5-1892 H H Et 2 -C≡C-CH2-cHx H H H H
5-1893 H Me Et 2 -C≡C-CH2-cHx H H H H
5-1894 CO2Me H Et 2 -C≡C-CH2-cHx H H H H
5-1895 CO2Et H Et 2 -C≡C-CH2-cHx H H H H
5-1896 H H Et 2 -C≡C-CH2-Ph H H H H
5-1897 H Me Et 2 -C≡C-CH2-Ph H H H H
5-1898 CO2Me H Et 2 -C≡C-CH2-Ph H H H H
5-1899 CO2Et H Et 2 -C≡C-CH2-Ph H H H H
5-1900 H H Et 2 -C≡C-(CH2)2-cHx H H H H
5-1901 H Me Et 2 -C≡C-(CH2)2-cHx H H H H
5-1902 CO2Me H Et 2 -C≡C-(CH2)2-cHx H H H H
5-1903 CO2Et H Et 2 -C≡C-(CH2)2-cHx H H H H
5-1904 H H Et 2 -C≡C-(CH2)2-Ph H H H H
5-1905 H Me Et 2 -C≡C-(CH2)2-Ph H H H H
5-1906 CO2Me H Et 2 -C≡C-(CH2)2-Ph H H H H
5-1907 CO2Et H Et 2 -C≡C-(CH2)2-Ph H H H H
5-1908 H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-cPn H H H H
5-1909 H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-cHx H H H H
5-1910 H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-cHx Me H H H
5-1911 H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-cHx H Me H H
5-1912 H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-cHx F H H H
5-1913 H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-cHx H F H H
5-1914 H Me Et 2 -C≡C-(CH2)3-cHx H H H H
5-1915 CO2Me H Et 2 -C≡C-(CH2)3-cHx H H H H
5-1916 CO2Et H Et 2 -C≡C-(CH2)3-cHx H H H H
5-1917 H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(4-F-cHx) H H H H
5-1918 H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Cl-cHx) H H H H
5-1919 H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Br-cHx) H H H H
5-1920 H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Me-cHx) H H H H
5-1921 H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Et-cHx) H H H H
5-1922 H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Pr-cHx) H H H H
5-1923 H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(4-iPr-cHx) H H H H
5-1924 H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Bu-cHx) H H H H
5-1925 H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(4-CF3-cHx) H H H H
5-1926 H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(4-MeO-cHx) H H H H
5-1927 H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(4-EtO-cHx) H H H H
5-1928 H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(4-PrO-cHx) H H H H
5-1929 H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(4-iPrO-cHx) H H H H
5-1930 H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(3-MeS-cHx) H H H H
5-1931 H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(4-MeS-cHx) H H H H
5-1932 H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(2,4-diMe-cHx) H H H H
5-1933 H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(3,4-diMe-cHx) H H H H
5-1934 H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(3,5-diMe-cHx) H H H H
5-1935 H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-Ph H H H H
5-1936 H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-Ph Me H H H
5-1937 H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-Ph H Me H H
5-1938 H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-Ph F H H H
5-1939 H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-Ph H F H H
5-1940 H Me Et 2 -C≡C-(CH2)3-Ph H H H H
5-1941 CO2Me H Et 2 -C≡C-(CH2)3-Ph H H H H
5-1942 CO2Et H Et 2 -C≡C-(CH2)3-Ph H H H H
5-1943 H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(4-F-Ph) H H H H
5-1944 H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Cl-Ph) H H H H
5-1945 H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Br-Ph) H H H H
5-1946 H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Me-Ph) H H H H
5-1947 H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Et-Ph) H H H H
5-1948 H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Pr-Ph) H H H H
5-1949 H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(4-iPr-Ph) H H H H
5-1950 H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Bu-Ph) H H H H
5-1951 H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(4-CF3-Ph) H H H H
5-1952 H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(4-MeO-Ph) H H H H
5-1953 H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(4-EtO-Ph) H H H H
5-1954 H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(4-PrO-Ph) H H H H
5-1955 H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(4-iPrO-Ph) H H H H
5-1956 H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(3-MeS-Ph) H H H H
5-1957 H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(4-MeS-Ph) H H H H
5-1958 H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(2,4-diMe-Ph) H H H H
5-1959 H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(3,4-diMe-Ph) H H H H
5-1960 H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-(3,5-diMe-Ph) H H H H
5-1961 H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-cPn H H H H
5-1962 H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-cHx H H H H
5-1963 H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-cHx Me H H H
5-1964 H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-cHx H Me H H
5-1965 H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-cHx F H H H
5-1966 H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-cHx H F H H
5-1967 H Me Et 2 -C≡C-(CH2)4-cHx H H H H
5-1968 CO2Me H Et 2 -C≡C-(CH2)4-cHx H H H H
5-1969 CO2Et H Et 2 -C≡C-(CH2)4-cHx H H H H
5-1970 H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(4-F-cHx) H H H H
5-1971 H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Cl-cHx) H H H H
5-1972 H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Br-cHx) H H H H
5-1973 H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Me-cHx) H H H H
5-1974 H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Et-cHx) H H H H
5-1975 H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Pr-cHx) H H H H
5-1976 H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(4-iPr-cHx) H H H H
5-1977 H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Bu-cHx) H H H H
5-1978 H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(4-CF3-cHx) H H H H
5-1979 H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(4-MeO-cHx) H H H H
5-1980 H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(4-EtO-cHx) H H H H
5-1981 H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(4-PrO-cHx) H H H H
5-1982 H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(4-iPrO-cHx) H H H H
5-1983 H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(4-MeS-cHx) H H H H
5-1984 H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(2,4-diMe-cHx) H H H H
5-1985 H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(3,4-diMe-cHx) H H H H
5-1986 H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(3,5-diMe-cHx) H H H H
5-1987 H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-Ph H H H H
5-1988 H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-Ph Me H H H
5-1989 H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-Ph H Me H H
5-1990 H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-Ph F H H H
5-1991 H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-Ph H F H H
5-1992 H Me Et 2 -C≡C-(CH2)4-Ph H H H H
5-1993 CO2Me H Et 2 -C≡C-(CH2)4-Ph H H H H
5-1994 CO2Et H Et 2 -C≡C-(CH2)4-Ph H H H H
5-1995 H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(4-F-Ph) H H H H
5-1996 H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Cl-Ph) H H H H
5-1997 H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Br-Ph) H H H H
5-1998 H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Me-Ph) H H H H
5-1999 H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Et-Ph) H H H H
5-2000 H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Pr-Ph) H H H H
5-2001 H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(4-iPr-Ph) H H H H
5-2002 H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Bu-Ph) H H H H
5-2003 H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(4-CF3-Ph) H H H H
5-2004 H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(4-MeO-Ph) H H H H
5-2005 H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(4-EtO-Ph) H H H H
5-2006 H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(4-PrO-Ph) H H H H
5-2007 H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(4-iPrO-Ph) H H H H
5-2008 H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(3-MeS-Ph) H H H H
5-2009 H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(4-MeS-Ph) H H H H
5-2010 H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(2,4-diMe-Ph) H H H H
5-2011 H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(3,4-diMe-Ph) H H H H
5-2012 H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-(3,5-diMe-Ph) H H H H
5-2013 H H Et 2 -C≡C-(CH2)5-cHx H H H H
5-2014 H Me Et 2 -C≡C-(CH2)5-cHx H H H H
5-2015 CO2Me H Et 2 -C≡C-(CH2)5-cHx H H H H
5-2016 CO2Et H Et 2 -C≡C-(CH2)5-cHx H H H H
5-2017 H H Et 2 -C≡C-(CH2)5-Ph H H H H
5-2018 H Me Et 2 -C≡C-(CH2)5-Ph H H H H
5-2019 CO2Me H Et 2 -C≡C-(CH2)5-Ph H H H H
5-2020 CO2Et H Et 2 -C≡C-(CH2)5-Ph H H H H
5-2021 H H Et 2 -C≡C-(CH2)6-cHx H H H H
5-2022 H Me Et 2 -C≡C-(CH2)6-cHx H H H H
5-2023 CO2Me H Et 2 -C≡C-(CH2)6-cHx H H H H
5-2024 CO2Et H Et 2 -C≡C-(CH2)6-cHx H H H H
5-2025 H H Et 2 -C≡C-(CH2)6-Ph H H H H
5-2026 H Me Et 2 -C≡C-(CH2)6-Ph H H H H
5-2027 CO2Me H Et 2 -C≡C-(CH2)6-Ph H H H H
5-2028 CO2Et H Et 2 -C≡C-(CH2)6-Ph H H H H
5-2029 H H Et 2 -C≡C-CH2O-cHx H H H H
5-2030 H Me Et 2 -C≡C-CH2O-cHx H H H H
5-2031 CO2Me H Et 2 -C≡C-CH2O-cHx H H H H
5-2032 CO2Et H Et 2 -C≡C-CH2O-cHx H H H H
5-2033 H H Et 2 -C≡C-CH2O-Ph H H H H
5-2034 H Me Et 2 -C≡C-CH2O-Ph H H H H
5-2035 CO2Me H Et 2 -C≡C-CH2O-Ph H H H H
5-2036 CO2Et H Et 2 -C≡C-CH2O-Ph H H H H
5-2037 H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-cPn H H H H
5-2038 H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx H H H H
5-2039 H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx Me H H H
5-2040 H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx H Me H H
5-2041 H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx F H H H
5-2042 H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx H F H H
5-2043 H Me Et 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx H H H H
5-2044 CO2Me H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx H H H H
5-2045 CO2Et H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx H H H H
5-2046 H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-F-cHx) H H H H
5-2047 H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Cl-cHx) H H H H
5-2048 H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Br-cHx) H H H H
5-2049 H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Me-cHx) H H H H
5-2050 H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Et-cHx) H H H H
5-2051 H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Pr-cHx) H H H H
5-2052 H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-iPr-cHx) H H H H
5-2053 H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Bu-cHx) H H H H
5-2054 H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-CF3-cHx) H H H H
5-2055 H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-MeO-cHx) H H H H
5-2056 H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-EtO-cHx) H H H H
5-2057 H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-PrO-cHx) H H H H
5-2058 H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-iPrO-cHx) H H H H
5-2059 H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-MeS-cHx) H H H H
5-2060 H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-MeS-cHx) H H H H
5-2061 H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(2,4-diMe-cHx) H H H H
5-2062 H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(3,4-diMe-cHx) H H H H
5-2063 H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(3,5-diMe-cHx) H H H H
5-2064 H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph H H H H
5-2065 H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph Me H H H
5-2066 H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph H Me H H
5-2067 H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph F H H H
5-2068 H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph H F H H
5-2069 H Me Et 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-Ph H H H H
5-2070 CO2Me H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph H H H H
5-2071 CO2Et H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph H H H H
5-2072 H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-F-Ph) H H H H
5-2073 H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Cl-Ph) H H H H
5-2074 H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Br-Ph) H H H H
5-2075 H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Me-Ph) H H H H
5-2076 H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Et-Ph) H H H H
5-2077 H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Pr-Ph) H H H H
5-2078 H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-iPr-Ph) H H H H
5-2079 H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Bu-Ph) H H H H
5-2080 H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-CF3-Ph) H H H H
5-2081 H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-MeO-Ph) H H H H
5-2082 H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-EtO-Ph) H H H H
5-2083 H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-PrO-Ph) H H H H
5-2084 H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-iPrO-Ph) H H H H
5-2085 H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-MeS-Ph) H H H H
5-2086 H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(2,4-diMe-Ph) H H H H
5-2087 H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(3,4-diMe-Ph) H H H H
5-2088 H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-(3,5-diMe-Ph) H H H H
5-2089 H H Et 2 -CO-(CH2)3-cHx H H H H
5-2090 H Me Et 2 -CO-(CH2)3-cHx H H H H
5-2091 CO2Me H Et 2 -CO-(CH2)3-cHx H H H H
5-2092 CO2Et H Et 2 -CO-(CH2)3-cHx H H H H
5-2093 H H Et 2 -CO-(CH2)3-Ph H H H H
5-2094 H Me Et 2 -CO-(CH2)3-Ph H H H H
5-2095 CO2Me H Et 2 -CO-(CH2)3-Ph H H H H
5-2096 CO2Et H Et 2 -CO-(CH2)3-Ph H H H H
5-2097 H H Et 2 -CO-(CH2)4-cHx H H H H
5-2098 H Me Et 2 -CO-(CH2)4-cHx H H H H
5-2099 CO2Me H Et 2 -CO-(CH2)4-cHx H H H H
5-2100 CO2Et H Et 2 -CO-(CH2)4-cHx H H H H
5-2101 H H Et 2 -CO-(CH2)4-Ph H H H H
5-2102 H Me Et 2 -CO-(CH2)4-Ph H H H H
5-2103 CO2Me H Et 2 -CO-(CH2)4-Ph H H H H
5-2104 CO2Et H Et 2 -CO-(CH2)4-Ph H H H H
5-2105 H H Et 2 -CO-(CH2)5-cHx H H H H
5-2106 H Me Et 2 -CO-(CH2)5-cHx H H H H
5-2107 CO2Me H Et 2 -CO-(CH2)5-cHx H H H H
5-2108 CO2Et H Et 2 -CO-(CH2)5-cHx H H H H
5-2109 H H Et 2 -CO-(CH2)5-Ph H H H H
5-2110 H Me Et 2 -CO-(CH2)5-Ph H H H H
5-2111 CO2Me H Et 2 -CO-(CH2)5-Ph H H H H
5-2112 CO2Et H Et 2 -CO-(CH2)5-Ph H H H H
5-2113 H H Et 2 -CH(OH)-(CH2)4-cHx H H H H
5-2114 H Me Et 2 -CH(OH)-(CH2)4-cHx H H H H
5-2115 CO2Me H Et 2 -CH(OH)-(CH2)4-cHx H H H H
5-2116 CO2Et H Et 2 -CH(OH)-(CH2)4-cHx H H H H
5-2117 H H Et 2 -CH(OH)-(CH2)4-Ph H H H H
5-2118 H Me Et 2 -CH(OH)-(CH2)4-Ph H H H H
5-2119 CO2Me H Et 2 -CH(OH)-(CH2)4-Ph H H H H
5-2120 CO2Et H Et 2 -CH(OH)-(CH2)4-Ph H H H H
5-2121 H H Et 2 -CH(OH)-(CH2)5-cHx H H H H
5-2122 H Me Et 2 -CH(OH)-(CH2)5-cHx H H H H
5-2123 CO2Me H Et 2 -CH(OH)-(CH2)5-cHx H H H H
5-2124 CO2Et H Et 2 -CH(OH)-(CH2)5-cHx H H H H
5-2125 H H Et 2 -CH(OH)-(CH2)5-Ph H H H H
5-2126 H Me Et 2 -CH(OH)-(CH2)5-Ph H H H H
5-2127 CO2Me H Et 2 -CH(OH)-(CH2)5-Ph H H H H
5-2128 CO2Et H Et 2 -CH(OH)-(CH2)5-Ph H H H H
5-2129 H H Et 2 -4-(cHx-CH2O)Ph H H H H
5-2130 H Me Et 2 -4-(cHx-CH2O)Ph H H H H
5-2131 CO2Me H Et 2 -4-(cHx-CH2O)Ph H H H H
5-2132 CO2Et H Et 2 -4-(cHx-CH2O)Ph H H H H
5-2133 H H Et 2 -4-[cHx-(CH2)2O]Ph H H H H
5-2134 H H Et 2 -4-[cHx-(CH2)3O]Ph H H H H
5-2135 H H Et 2 -(4-BzO-Ph) H H H H
5-2136 H Me Et 2 -(4-BzO-Ph) H H H H
5-2137 CO2Me H Et 2 -(4-BzO-Ph) H H H H
5-2138 CO2Et H Et 2 -(4-BzO-Ph) H H H H
5-2139 H H Et 2 -(4-BzO-2-F-Ph) H H H H
5-2140 H H Et 2 -(4-BzO-3-F-Ph) H H H H
5-2141 H H Et 2 -(4-BzO-2,3-diF-Ph) H H H H
5-2142 H H Et 2 -(4-BzO-2-Cl-Ph) H H H H
5-2143 H H Et 2 -(4-BzO-3-Cl-Ph) H H H H
5-2144 H H Et 2 -(4-BzO-2,3-diCl-Ph) H H H H
5-2145 H H Et 2 -(4-BzO-2-Me-Ph) H H H H
5-2146 H H Et 2 -(4-BzO-3-Me-Ph) H H H H
5-2147 H H Et 2 -(4-BzO-2,3-diMe-Ph) H H H H
5-2148 H H Et 2 -4-[Ph-(CH2)2O]-Ph H H H H
5-2149 H H Et 2 -4-[Ph-(CH2)3O]-Ph H H H H
5-2150 H H Pr 2 -(CH2)5-cHx H H H H
5-2151 H H Pr 2 -(CH2)5-Ph H H H H
5-2152 H H Pr 2 -(CH2)6-cHx H H H H
5-2153 H H Pr 2 -(CH2)6-Ph H H H H
5-2154 H H Pr 2 -C≡C-CH2-cHx H H H H
5-2155 H H Pr 2 -C≡C-(CH2)3-cHx H H H H
5-2156 H H Pr 2 -C≡C-(CH2)3-Ph H H H H
5-2157 H H Pr 2 -C≡C-(CH2)4-cHx H H H H
5-2158 H H Pr 2 -C≡C-(CH2)4-Ph H H H H
5-2159 CO2Me H Pr 2 -C≡C-CH2O-Ph H H H H
5-2160 CO2Et H Pr 2 -C≡C-CH2O-Ph H H H H
5-2161 H H Pr 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx H H H H
5-2162 H H Pr 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph H H H H
5-2163 H H Pr 2 -4-(cHx-CH2O)Ph H H H H
5-2164 H H Pr 2 -(4-BzO-Ph) H H H H
5-2165 H H Me 3 -(CH2)5-cHx H H H H
5-2166 H H Me 3 -(CH2)6-cHx H H H H
5-2167 H H Me 3 -CH=CH-(CH2)3-cHx H H H H
5-2168 H H Me 3 -CH=CH-(CH2)4-cHx H H H H
5-2169 H H Me 3 -C≡C-(CH2)3-cHx H H H H
5-2170 H H Me 3 -C≡C-(CH2)4-cHx H H H H
5-2171 H H Me 3 -CO-(CH2)4-cHx H H H H
5-2172 H H Me 3 -CO-(CH2)5-cHx H H H H
5-2173 H H Me 3 -CO-(CH2)4-Ph H H H H
5-2174 H H Me 3 -CO-(CH2)5-Ph H H H H
5-2175 H H Me 3 -CH(OH)-(CH2)4-cHx H H H H
5-2176 H H Me 3 -CH(OH)-(CH2)5-cHx H H H H
5-2177 H H Me 3 -4-(cHx-CH2O)Ph H H H H
5-2178 H H Me 3 -(4-BzO-Ph) H H H H
5-2179 H H Me 3 -C≡C-CH2O-cPn H H H H
5-2180 H H Me 3 -C≡C-(CH2)2O-cPn H H H H
5-2181 H H Me 3 -C≡C-CH2O-cHx H H H H
5-2182 H H Me 3 -C≡C-(CH2)2O-cHx H H H H
5-2183 H H Me 3 -C≡C-CH2O-Ph H H H H
5-2184 H H Me 3 -C≡C-(CH2)2O-Ph H H H H
5-2185 H H Me 2 -(CH2)4-(3-F-Ph) H H H H
5-2186 H H Me 2 -(CH2)4-(3,4-diF-Ph) H H H H
5-2187 H H Me 2 -(CH2)4-(3,5-diF-Ph) H H H H
5-2188 H H Me 2 -(CH2)4-(3-Cl-Ph) H H H H
5-2189 H H Me 2 -(CH2)4-(4-Cl-Ph) H H H H
5-2190 H H Me 2 -(CH2)4-(3,4-diCl-Ph) H H H H
5-2191 H H Me 2 -(CH2)4-(3,5-diCl-Ph) H H H H
5-2192 H H Me 2 -(CH2)4-(3-Me-Ph) H H H H
5-2193 H H Me 2 -(CH2)4-(3,4-diMe-Ph) H H H H
5-2194 H H Me 2 -(CH2)4-(3,5-diMe-Ph) H H H H
5-2195 H H Me 2 -(CH2)4-(3-CF3-Ph) H H H H
5-2196 H H Me 2 -(CH2)4-(3,4-diCF3-Ph) H H H H
5-2197 H H Me 2 -(CH2)4-(3,5-diCF3-Ph) H H H H
5-2198 H H Me 2 -(CH2)4-(3-MeO-Ph) H H H H
5-2199 H H Me 2 -(CH2)4-(3,4-diMeO-Ph) H H H H
5-2200 H H Me 2 -(CH2)4-(3,5-diMeO-Ph) H H H H
5-2201 H H Me 2 -(CH2)4-(3,4,5-triMeO-Ph) H H H H
5-2202 H H Me 2 -(CH2)4-(3-Ac-Ph) H H H H
5-2203 H H Me 2 -(CH2)4-(4-Ac-Ph) H H H H
5-2204 H H Me 2 -(CH2)5-(3,4-diF-Ph) H H H H
5-2205 H H Me 2 -(CH2)5-(3,5-diF-Ph) H H H H
5-2206 H H Me 2 -(CH2)5-(3-Cl-Ph) H H H H
5-2207 H H Me 2 -(CH2)5-(3,4-diCl-Ph) H H H H
5-2208 H H Me 2 -(CH2)5-(3,5-diCl-Ph) H H H H
5-2209 H H Me 2 -(CH2)5-(3,4-diCF3-Ph) H H H H
5-2210 H H Me 2 -(CH2)5-(3,5-diCF3-Ph) H H H H
5-2211 H H Me 2 -(CH2)5-(3,4-diMeO-Ph) H H H H
5-2212 H H Me 2 -(CH2)5-(3,5-diMeO-Ph) H H H H
5-2213 H H Me 2 -(CH2)5-(3,4,5-triMeO-Ph) H H H H
5-2214 H H Me 2 -(CH2)5-(3-Ac-Ph) H H H H
5-2215 H H Me 2 -(CH2)5-(4-Ac-Ph) H H H H
5-2216 H H Me 2 -(CH2)3-O-(3-F-Ph) H H H H
5-2217 H H Me 2 -(CH2)3-O-(3,4-diF-Ph) H H H H
5-2218 H H Me 2 -(CH2)3-O-(3,5-diF-Ph) H H H H
5-2219 H H Me 2 -(CH2)3-O-(3-Me-Ph) H H H H
5-2220 H H Me 2 -(CH2)3-O-(3,4-diMe-Ph) H H H H
5-2221 H H Me 2 -(CH2)3-O-(3,5-diMe-Ph) H H H H
5-2222 H H Me 2 -(CH2)3-O-(3-CF3-Ph) H H H H
5-2223 H H Me 2 -(CH2)3-O-(3,4-diCF3-Ph) H H H H
5-2224 H H Me 2 -(CH2)3-O-(3,5-diCF3-Ph) H H H H
5-2225 H H Me 2 -(CH2)3-O-(3-MeO-Ph) H H H H
5-2226 H H Me 2 -(CH2)3-O-(3,4-diMeO-Ph) H H H H
5-2227 H H Me 2 -(CH2)3-O-(3,5-diMeO-Ph) H H H H
5-2228 H H Me 2 -(CH2)3-O-(3,4,5-triMeO-Ph) H H H H
5-2229 H H Me 2 -(CH2)3-O-(3-Ac-Ph) H H H H
5-2230 H H Me 2 -(CH2)3-O-(4-Ac-Ph) H H H H
5-2231 H H Me 2 -(CH2)4-O-(3,4-diF-Ph) H H H H
5-2232 H H Me 2 -(CH2)4-O-(3,5-diF-Ph) H H H H
5-2233 H H Me 2 -(CH2)4-O-(3,4-diMeO-Ph) H H H H
5-2234 H H Me 2 -(CH2)4-O-(3,5-diMeO-Ph) H H H H
5-2235 H H Me 2 -(CH2)4-O-(3,4,5-triMeO-Ph) H H H H
5-2236 H H Me 2 -(CH2)4-O-(3-Ac-Ph) H H H H
5-2237 H H Me 2 -(CH2)4-O-(4-Ac-Ph) H H H H
5-2238 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(3-F-Ph) H H H H
5-2239 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(3,4-diF-Ph) H H H H
5-2240 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(3,5-diF-Ph) H H H H
5-2241 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(3-Cl-Ph) H H H H
5-2242 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(4-Cl-Ph) H H H H
5-2243 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(3,4-diCl-Ph) H H H H
5-2244 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(3,5-diCl-Ph) H H H H
5-2245 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(3-Me-Ph) H H H H
5-2246 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(3,4-diMe-Ph) H H H H
5-2247 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(3,5-diMe-Ph) H H H H
5-2248 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(3-CF3-Ph) H H H H
5-2249 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(3,4-diCF3-Ph) H H H H
5-2250 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(3,5-diCF3-Ph) H H H H
5-2251 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(3-MeO-Ph) H H H H
5-2252 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(3,4-diMeO-Ph) H H H H
5-2253 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(3,5-diMeO-Ph) H H H H
5-2254 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(3,4,5-triMeO-Ph) H H H H
5-2255 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(3-Ac-Ph) H H H H
5-2256 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-(4-Ac-Ph) H H H H
5-2257 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3,4-diF-Ph) H H H H
5-2258 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3,5-diF-Ph) H H H H
5-2259 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-Cl-Ph) H H H H
5-2260 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3,4-diCl-Ph) H H H H
5-2261 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3,5-diCl-Ph) H H H H
5-2262 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3,4-diCF3-Ph) H H H H
5-2263 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3,5-diCF3-Ph) H H H H
5-2264 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3,4-diMeO-Ph) H H H H
5-2265 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3,5-diMeO-Ph) H H H H
5-2266 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3,4,5-triMeO-Ph) H H H H
5-2267 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-Ac-Ph) H H H H
5-2268 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Ac-Ph) H H H H
5-2269 H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(3-F-Ph) H H H H
5-2270 H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(3,4-diF-Ph) H H H H
5-2271 H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(3,5-diF-Ph) H H H H
5-2272 H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(3-Cl-Ph) H H H H
5-2273 H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(4-Cl-Ph) H H H H
5-2274 H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(3,4-diCl-Ph) H H H H
5-2275 H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(3,5-diCl-Ph) H H H H
5-2276 H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(3-Me-Ph) H H H H
5-2277 H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(2,4-diMe-Ph) H H H H
5-2278 H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(3,4-diMe-Ph) H H H H
5-2279 H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(3,5-diMe-Ph) H H H H
5-2280 H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(3-CF3-Ph) H H H H
5-2281 H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(3,4-diCF3-Ph) H H H H
5-2282 H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(3,5-diCF3-Ph) H H H H
5-2283 H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(3-MeO-Ph) H H H H
5-2284 H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(3,4-diMeO-Ph) H H H H
5-2285 H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(3,5-diMeO-Ph) H H H H
5-2286 H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(3,4,5-triMeO-Ph) H H H H
5-2287 H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(3-Ac-Ph) H H H H
5-2288 H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(4-Ac-Ph) H H H H
5-2289 H H Me 2 -C≡C-CH2-O-(4-CO2H-Ph) H H H H
5-2290 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-O-(3,4-diF-Ph) H H H H
5-2291 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-O-(3,5-diF-Ph) H H H H
5-2292 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-O-(3-Cl-Ph) H H H H
5-2293 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-O-(3,4-diCl-Ph) H H H H
5-2294 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-O-(3,5-diCl-Ph) H H H H
5-2295 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-O-(3,4-diCF3-Ph) H H H H
5-2296 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-O-(3,5-diCF3-Ph) H H H H
5-2297 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-O-(3,4-diMeO-Ph) H H H H
5-2298 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-O-(3,5-diMeO-Ph) H H H H
5-2299 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-O-(3,4,5-triMeO-Ph) H H H H
5-2300 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-O-(3-Ac-Ph) H H H H
5-2301 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-O-(4-Ac-Ph) H H H H
5-2302 H H Me 2 -CO-(CH2)3-(3-F-Ph) H H H H
5-2303 H H Me 2 -CO-(CH2)3-(4-F-Ph) H H H H
5-2304 H H Me 2 -CO-(CH2)3-(3,4-diF-Ph) H H H H
5-2305 H H Me 2 -CO-(CH2)3-(3,5-diF-Ph) H H H H
5-2306 H H Me 2 -CO-(CH2)3-(3-Cl-Ph) H H H H
5-2307 H H Me 2 -CO-(CH2)3-(4-Cl-Ph) H H H H
5-2308 H H Me 2 -CO-(CH2)3-(3,4-diCl-Ph) H H H H
5-2309 H H Me 2 -CO-(CH2)3-(3,5-diCl-Ph) H H H H
5-2310 H H Me 2 -CO-(CH2)3-(3-Me-Ph) H H H H
5-2311 H H Me 2 -CO-(CH2)3-(4-Me-Ph) H H H H
5-2312 H H Me 2 -CO-(CH2)3-(3,4-diMe-Ph) H H H H
5-2313 H H Me 2 -CO-(CH2)3-(3,5-diMe-Ph) H H H H
5-2314 H H Me 2 -CO-(CH2)3-(3-Et-Ph) H H H H
5-2315 H H Me 2 -CO-(CH2)3-(4-Et-Ph) H H H H
5-2316 H H Me 2 -CO-(CH2)3-(3-CF3-Ph) H H H H
5-2317 H H Me 2 -CO-(CH2)3-(4-CF3-Ph) H H H H
5-2318 H H Me 2 -CO-(CH2)3-(3,4-diCF3-Ph) H H H H
5-2319 H H Me 2 -CO-(CH2)3-(3,5-diCF3-Ph) H H H H
5-2320 H H Me 2 -CO-(CH2)3-(3-MeO-Ph) H H H H
5-2321 H H Me 2 -CO-(CH2)3-(4-MeO-Ph) H H H H
5-2322 H H Me 2 -CO-(CH2)3-(3,4-diMeO-Ph) H H H H
5-2323 H H Me 2 -CO-(CH2)3-(3,5-diMeO-Ph) H H H H
5-2324 H H Me 2 -CO-(CH2)3-(3,4,5-triMeO-Ph) H H H H
5-2325 H H Me 2 -CO-(CH2)3-(4-MeS-Ph) H H H H
5-2326 H H Me 2 -CO-(CH2)3-(3-Ac-Ph) H H H H
5-2327 H H Me 2 -CO-(CH2)3-(4-Ac-Ph) H H H H
5-2328 H H Me 2 -CO-(CH2)4-(3-F-Ph) H H H H
5-2329 H H Me 2 -CO-(CH2)4-(3,4-diF-Ph) H H H H
5-2330 H H Me 2 -CO-(CH2)4-(3,5-diF-Ph) H H H H
5-2331 H H Me 2 -CO-(CH2)4-(3-Cl-Ph) H H H H
5-2332 H H Me 2 -CO-(CH2)4-(4-Cl-Ph) H H H H
5-2333 H H Me 2 -CO-(CH2)4-(3,4-diCl-Ph) H H H H
5-2334 H H Me 2 -CO-(CH2)4-(3,5-diCl-Ph) H H H H
5-2335 H H Me 2 -CO-(CH2)4-(3-Me-Ph) H H H H
5-2336 H H Me 2 -CO-(CH2)4-(3,4-diMe-Ph) H H H H
5-2337 H H Me 2 -CO-(CH2)4-(3,5-diMe-Ph) H H H H
5-2338 H H Me 2 -CO-(CH2)4-(3-CF3-Ph) H H H H
5-2339 H H Me 2 -CO-(CH2)4-(3,4-diCF3-Ph) H H H H
5-2340 H H Me 2 -CO-(CH2)4-(3,5-diCF3-Ph) H H H H
5-2341 H H Me 2 -CO-(CH2)4-(3-MeO-Ph) H H H H
5-2342 H H Me 2 -CO-(CH2)4-(3,4-diMeO-Ph) H H H H
5-2343 H H Me 2 -CO-(CH2)4-(3,5-diMeO-Ph) H H H H
5-2344 H H Me 2 -CO-(CH2)4-(3,4,5-triMeO-Ph) H H H H
5-2345 H H Me 2 -CO-(CH2)4-(3-Ac-Ph) H H H H
5-2346 H H Me 2 -CO-(CH2)4-(4-Ac-Ph) H H H H
5-2347 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)3-(3-F-Ph) H H H H
5-2348 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)3-(4-F-Ph) H H H H
5-2349 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)3-(3,4-diF-Ph) H H H H
5-2350 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)3-(3,5-diF-Ph) H H H H
5-2351 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)3-(3-Cl-Ph) H H H H
5-2352 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)3-(4-Cl-Ph) H H H H
5-2353 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)3-(3,4-diCl-Ph) H H H H
5-2354 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)3-(3,5-diCl-Ph) H H H H
5-2355 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)3-(3-Me-Ph) H H H H
5-2356 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)3-(4-Me-Ph) H H H H
5-2357 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)3-(3,4-diMe-Ph) H H H H
5-2358 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)3-(3,5-diMe-Ph) H H H H
5-2359 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)3-(3-Et-Ph) H H H H
5-2360 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)3-(4-Et-Ph) H H H H
5-2361 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)3-(3-CF3-Ph) H H H H
5-2362 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)3-(4-CF3-Ph) H H H H
5-2363 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)3-(3,4-diCF3-Ph) H H H H
5-2364 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)3-(3,5-diCF3-Ph) H H H H
5-2365 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)3-(3-MeO-Ph) H H H H
5-2366 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)3-(4-MeO-Ph) H H H H
5-2367 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)3-(3,4-diMeO-Ph) H H H H
5-2368 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)3-(3,5-diMeO-Ph) H H H H
5-2369 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)3-(3,4,5-triMeO-Ph) H H H H
5-2370 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)3-(4-MeS-Ph) H H H H
5-2371 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)3-(3-Ac-Ph) H H H H
5-2372 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)3-(4-Ac-Ph) H H H H
5-2373 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(3-F-Ph) H H H H
5-2374 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(3,4-diF-Ph) H H H H
5-2375 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(3,5-diF-Ph) H H H H
5-2376 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(3-Cl-Ph) H H H H
5-2377 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(4-Cl-Ph) H H H H
5-2378 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(3,4-diCl-Ph) H H H H
5-2379 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(3,5-diCl-Ph) H H H H
5-2380 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(3-Me-Ph) H H H H
5-2381 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(3,4-diMe-Ph) H H H H
5-2382 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(3,5-diMe-Ph) H H H H
5-2383 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(3-CF3-Ph) H H H H
5-2384 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(3,4-diCF3-Ph) H H H H
5-2385 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(3,5-diCF3-Ph) H H H H
5-2386 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(3-MeO-Ph) H H H H
5-2387 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(3,4-diMeO-Ph) H H H H
5-2388 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(3,5-diMeO-Ph) H H H H
5-2389 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(3,4,5-triMeO-Ph) H H H H
5-2390 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(3-Ac-Ph) H H H H
5-2391 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-(4-Ac-Ph) H H H H
5-2392 H H Me 2 -O-(CH2)3-cHx H H H H
5-2393 H H Me 2 -O-(CH2)4-cHx H H H H
5-2394 H H Me 2 -O-(CH2)5-cHx H H H H
5-2395 H H Me 2 -O-(CH2)3-Ph H H H H
5-2396 H H Me 2 -O-(CH2)4-Ph H H H H
5-2397 H H Me 2 -O-(CH2)5-Ph H H H H
5-2398 COCH3 H Me 2 -(CH2)4-cHx H H H H
5-2399 COC2H5 H Me 2 -(CH2)4-cHx H H H H
5-2400 COC3H7 H Me 2 -(CH2)4-cHx H H H H
5-2401 COC4H9 H Me 2 -(CH2)4-cHx H H H H
5-2402 COC5H11 H Me 2 -(CH2)4-cHx H H H H
5-2403 COC6H13 H Me 2 -(CH2)4-cHx H H H H
5-2404 COC7H15 H Me 2 -(CH2)4-cHx H H H H
5-2405 COC8H17 H Me 2 -(CH2)4-cHx H H H H
5-2406 COCH3 H Me 2 -(CH2)4-Ph H H H H
5-2407 COC2H5 H Me 2 -(CH2)4-Ph H H H H
5-2408 COC3H7 H Me 2 -(CH2)4-Ph H H H H
5-2409 COC4H9 H Me 2 -(CH2)4-Ph H H H H
5-2410 COC5H11 H Me 2 -(CH2)4-Ph H H H H
5-2411 COC6H13 H Me 2 -(CH2)4-Ph H H H H
5-2412 COC7H15 H Me 2 -(CH2)4-Ph H H H H
5-2413 COC8H17 H Me 2 -(CH2)4-Ph H H H H
5-2414 COCH3 H Me 2 -(CH2)5-cHx H H H H
5-2415 COC2H5 H Me 2 -(CH2)5-cHx H H H H
5-2416 COC3H7 H Me 2 -(CH2)5-cHx H H H H
5-2417 COC4H9 H Me 2 -(CH2)5-cHx H H H H
5-2418 COC5H11 H Me 2 -(CH2)5-cHx H H H H
5-2419 COC6H13 H Me 2 -(CH2)5-cHx H H H H
5-2420 COC7H15 H Me 2 -(CH2)5-cHx H H H H
5-2421 COC8H17 H Me 2 -(CH2)5-cHx H H H H
5-2422 COCH3 H Me 2 -(CH2)5-Ph H H H H
5-2423 COC2H5 H Me 2 -(CH2)5-Ph H H H H
5-2424 COC3H7 H Me 2 -(CH2)5-Ph H H H H
5-2425 COC4H9 H Me 2 -(CH2)5-Ph H H H H
5-2426 COC5H11 H Me 2 -(CH2)5-Ph H H H H
5-2427 COC6H13 H Me 2 -(CH2)5-Ph H H H H
5-2428 COC7H15 H Me 2 -(CH2)5-Ph H H H H
5-2429 COC8H17 H Me 2 -(CH2)5-Ph H H H H
5-2430 COCH3 H Me 2 -C≡C-(CH2)2-cHx H H H H
5-2431 COC2H5 H Me 2 -C≡C-(CH2)2-cHx H H H H
5-2432 COC3H7 H Me 2 -C≡C-(CH2)2-cHx H H H H
5-2433 COC4H9 H Me 2 -C≡C-(CH2)2-cHx H H H H
5-2434 COC5H11 H Me 2 -C≡C-(CH2)2-cHx H H H H
5-2435 COC6H13 H Me 2 -C≡C-(CH2)2-cHx H H H H
5-2436 COC7H15 H Me 2 -C≡C-(CH2)2-cHx H H H H
5-2437 COC8H17 H Me 2 -C≡C-(CH2)2-cHx H H H H
5-2438 COCH3 H Me 2 -C≡C-(CH2)2-Ph H H H H
5-2439 COC2H5 H Me 2 -C≡C-(CH2)2-Ph H H H H
5-2440 COC3H7 H Me 2 -C≡C-(CH2)2-Ph H H H H
5-2441 COC4H9 H Me 2 -C≡C-(CH2)2-Ph H H H H
5-2442 COC5H11 H Me 2 -C≡C-(CH2)2-Ph H H H H
5-2443 COC6H13 H Me 2 -C≡C-(CH2)2-Ph H H H H
5-2444 COC7H15 H Me 2 -C≡C-(CH2)2-Ph H H H H
5-2445 COC8H17 H Me 2 -C≡C-(CH2)2-Ph H H H H
5-2446 COCH3 H Me 2 -C≡C-(CH2)3-cHx H H H H
5-2447 COC2H5 H Me 2 -C≡C-(CH2)3-cHx H H H H
5-2448 COC3H7 H Me 2 -C≡C-(CH2)3-cHx H H H H
5-2449 COC4H9 H Me 2 -C≡C-(CH2)3-cHx H H H H
5-2450 COC5H11 H Me 2 -C≡C-(CH2)3-cHx H H H H
5-2451 COC6H13 H Me 2 -C≡C-(CH2)3-cHx H H H H
5-2452 COC7H15 H Me 2 -C≡C-(CH2)3-cHx H H H H
5-2453 COC8H17 H Me 2 -C≡C-(CH2)3-cHx H H H H
5-2454 COCH3 H Me 2 -C≡C-(CH2)3-Ph H H H H
5-2455 COC2H5 H Me 2 -C≡C-(CH2)3-Ph H H H H
5-2456 COC3H7 H Me 2 -C≡C-(CH2)3-Ph H H H H
5-2457 COC4H9 H Me 2 -C≡C-(CH2)3-Ph H H H H
5-2458 COC5H11 H Me 2 -C≡C-(CH2)3-Ph H H H H
5-2459 COC6H13 H Me 2 -C≡C-(CH2)3-Ph H H H H
5-2460 COC7H15 H Me 2 -C≡C-(CH2)3-Ph H H H H
5-2461 COC8H17 H Me 2 -C≡C-(CH2)3-Ph H H H H
5-2462 COCH3 H Me 2 -C≡C-(CH2)4-cHx H H H H
5-2463 COC2H5 H Me 2 -C≡C-(CH2)4-cHx H H H H
5-2464 COC3H7 H Me 2 -C≡C-(CH2)4-cHx H H H H
5-2465 COC4H9 H Me 2 -C≡C-(CH2)4-cHx H H H H
5-2466 COC5H11 H Me 2 -C≡C-(CH2)4-cHx H H H H
5-2467 COC6H13 H Me 2 -C≡C-(CH2)4-cHx H H H H
5-2468 COC7H15 H Me 2 -C≡C-(CH2)4-cHx H H H H
5-2469 COC8H17 H Me 2 -C≡C-(CH2)4-cHx H H H H
5-2470 COCH3 H Me 2 -C≡C-(CH2)4-Ph H H H H
5-2471 COC2H5 H Me 2 -C≡C-(CH2)4-Ph H H H H
5-2472 COC3H7 H Me 2 -C≡C-(CH2)4-Ph H H H H
5-2473 COC4H9 H Me 2 -C≡C-(CH2)4-Ph H H H H
5-2474 COC5H11 H Me 2 -C≡C-(CH2)4-Ph H H H H
5-2475 COC6H13 H Me 2 -C≡C-(CH2)4-Ph H H H H
5-2476 COC7H15 H Me 2 -C≡C-(CH2)4-Ph H H H H
5-2477 COC8H17 H Me 2 -C≡C-(CH2)4-Ph H H H H
5-2478 COCH3 H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx H H H H
5-2479 COC2H5 H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx H H H H
5-2480 COC3H7 H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx H H H H
5-2481 COC4H9 H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx H H H H
5-2482 COC5H11 H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx H H H H
5-2483 COC6H13 H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx H H H H
5-2484 COC7H15 H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx H H H H
5-2485 COC8H17 H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx H H H H
5-2486 COCH3 H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph H H H H
5-2487 COC2H5 H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph H H H H
5-2488 COC3H7 H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph H H H H
5-2489 COC4H9 H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph H H H H
5-2490 COC5H11 H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph H H H H
5-2491 COC6H13 H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph H H H H
5-2492 COC7H15 H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph H H H H
5-2493 COC8H17 H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph H H H H
5-2494 COCH3 H Me 2 -CO-(CH2)3-cHx H H H H
5-2495 COC2H5 H Me 2 -CO-(CH2)3-cHx H H H H
5-2496 COC3H7 H Me 2 -CO-(CH2)3-cHx H H H H
5-2497 COC4H9 H Me 2 -CO-(CH2)3-cHx H H H H
5-2498 COC5H11 H Me 2 -CO-(CH2)3-cHx H H H H
5-2499 COC6H13 H Me 2 -CO-(CH2)3-cHx H H H H
5-2500 COC7H15 H Me 2 -CO-(CH2)3-cHx H H H H
5-2501 COC8H17 H Me 2 -CO-(CH2)3-cHx H H H H
5-2502 COCH3 H Me 2 -CO-(CH2)3-Ph H H H H
5-2503 COC2H5 H Me 2 -CO-(CH2)3-Ph H H H H
5-2504 COC3H7 H Me 2 -CO-(CH2)3-Ph H H H H
5-2505 COC4H9 H Me 2 -CO-(CH2)3-Ph H H H H
5-2506 COC5H11 H Me 2 -CO-(CH2)3-Ph H H H H
5-2507 COC6H13 H Me 2 -CO-(CH2)3-Ph H H H H
5-2508 COC7H15 H Me 2 -CO-(CH2)3-Ph H H H H
5-2509 COC8H17 H Me 2 -CO-(CH2)3-Ph H H H H
5-2510 COCH3 H Me 2 -CO-(CH2)4-cHx H H H H
5-2511 COC2H5 H Me 2 -CO-(CH2)4-cHx H H H H
5-2512 COC3H7 H Me 2 -CO-(CH2)4-cHx H H H H
5-2513 COC4H9 H Me 2 -CO-(CH2)4-cHx H H H H
5-2514 COC5H11 H Me 2 -CO-(CH2)4-cHx H H H H
5-2515 COC6H13 H Me 2 -CO-(CH2)4-cHx H H H H
5-2516 COC7H15 H Me 2 -CO-(CH2)4-cHx H H H H
5-2517 COC8H17 H Me 2 -CO-(CH2)4-cHx H H H H
5-2518 COCH3 H Me 2 -CO-(CH2)4-Ph H H H H
5-2519 COC2H5 H Me 2 -CO-(CH2)4-Ph H H H H
5-2520 COC3H7 H Me 2 -CO-(CH2)4-Ph H H H H
5-2521 COC4H9 H Me 2 -CO-(CH2)4-Ph H H H H
5-2522 COC5H11 H Me 2 -CO-(CH2)4-Ph H H H H
5-2523 COC6H13 H Me 2 -CO-(CH2)4-Ph H H H H
5-2524 COC7H15 H Me 2 -CO-(CH2)4-Ph H H H H
5-2525 COC8H17 H Me 2 -CO-(CH2)4-Ph H H H H
5-2526 COCH3 H Me 2 -CO-(CH2)5-cHx H H H H
5-2527 COC2H5 H Me 2 -CO-(CH2)5-cHx H H H H
5-2528 COC3H7 H Me 2 -CO-(CH2)5-cHx H H H H
5-2529 COC4H9 H Me 2 -CO-(CH2)5-cHx H H H H
5-2530 COC5H11 H Me 2 -CO-(CH2)5-cHx H H H H
5-2531 COC6H13 H Me 2 -CO-(CH2)5-cHx H H H H
5-2532 COC7H15 H Me 2 -CO-(CH2)5-cHx H H H H
5-2533 COC8H17 H Me 2 -CO-(CH2)5-cHx H H H H
5-2534 COCH3 H Me 2 -CO-(CH2)5-Ph H H H H
5-2535 COC2H5 H Me 2 -CO-(CH2)5-Ph H H H H
5-2536 COC3H7 H Me 2 -CO-(CH2)5-Ph H H H H
5-2537 COC4H9 H Me 2 -CO-(CH2)5-Ph H H H H
5-2538 COC5H11 H Me 2 -CO-(CH2)5-Ph H H H H
5-2539 COC6H13 H Me 2 -CO-(CH2)5-Ph H H H H
5-2540 COC7H15 H Me 2 -CO-(CH2)5-Ph H H H H
5-2541 COC8H17 H Me 2 -CO-(CH2)5-Ph H H H H
5-2542 COCH3 H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-cHx H H H H
5-2543 COC2H5 H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-cHx H H H H
5-2544 COC3H7 H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-cHx H H H H
5-2545 COC4H9 H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-cHx H H H H
5-2546 COC5H11 H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-cHx H H H H
5-2547 COC6H13 H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-cHx H H H H
5-2548 COC7H15 H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-cHx H H H H
5-2549 COC8H17 H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-cHx H H H H
5-2550 COCH3 H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-Ph H H H H
5-2551 COC2H5 H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-Ph H H H H
5-2552 COC3H7 H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-Ph H H H H
5-2553 COC4H9 H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-Ph H H H H
5-2554 COC5H11 H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-Ph H H H H
5-2555 COC6H13 H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-Ph H H H H
5-2556 COC7H15 H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-Ph H H H H
5-2557 COC8H17 H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-Ph H H H H
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
Compd. R1 R2 R4 n -Y-Z-R5 R6 R7 R10 R11
No.
6-1 H H Me 1 -(CH2)5-cHx H H H H
6-2 H H Me 1 -(CH2)6-cHx H H H H
6-3 H H Me 1 -C≡C-(CH2)3-cHx H H H H
6-4 H H Me 1 -C≡C-(CH2)4-cHx H H H H
6-5 H H Me 1 -4-(cHx-CH2O)Ph H H H H
6-6 H H Me 1 -(4-BzO-Ph) H H H H
6-7 H H Me 1 -C≡C-(CH2)2O-cHx H H H H
6-8 H H Me 1 -C≡C-(CH2)2O-Ph H H H H
6-9 H H Me 2 -(CH2)3-cHx H H H H
6-10 H H Me 2 -(CH2)3-Ph H H H H
6-11 H H Me 2 -(CH2)4-cHx H H H H
6-12 H H Me 2 -(CH2)4-Ph H H H H
6-13 H H Me 2 -(CH2)5-cPn H H H H
6-14 H H Me 2 -(CH2)5-cHx H H H H
6-15 H H Me 2 -(CH2)5-cHx Me H H H
6-16 H H Me 2 -(CH2)5-cHx H Me H H
6-17 H H Me 2 -(CH2)5-cHx F H H H
6-18 H H Me 2 -(CH2)5-cHx H F H H
6-19 H Me Me 2 -(CH2)5-cHx H H H H
6-20 CO2Me H Me 2 -(CH2)5-cHx H H H H
6-21 CO2Et H Me 2 -(CH2)5-cHx H H H H
6-22 H H Me 2 -(CH2)5-(4-F-cHx) H H H H
6-23 H H Me 2 -(CH2)5-(4-Cl-cHx) H H H H
6-24 H H Me 2 -(CH2)5-(4-Br-cHx) H H H H
6-25 H H Me 2 -(CH2)5-(4-Me-cHx) H H H H
6-26 H H Me 2 -(CH2)5-(4-Et-cHx) H H H H
6-27 H H Me 2 -(CH2)5-(4-Pr-cHx) H H H H
6-28 H H Me 2 -(CH2)5-(4-iPr-cHx) H H H H
6-29 H H Me 2 -(CH2)5-(4-CF3-cHx) H H H H
6-30 H H Me 2 -(CH2)5-(4-MeO-cHx) H H H H
6-31 H H Me 2 -(CH2)5-(4-EtO-cHx) H H H H
6-32 H H Me 2 -(CH2)5-(4-PrO-cHx) H H H H
6-33 H H Me 2 -(CH2)5-(4-iPrO-cHx) H H H H
6-34 H H Me 2 -(CH2)5-(3-MeS-cHx) H H H H
6-35 H H Me 2 -(CH2)5-(4-MeS-cHx) H H H H
6-36 H H Me 2 -(CH2)5-(6-4-diMe-cHx) H H H H
6-37 H H Me 2 -(CH2)5-(3,4-diMe-cHx) H H H H
6-38 H H Me 2 -(CH2)5-(3,5-diMe-cHx) H H H H
6-39 H H Me 2 -(CH2)5-Ph H H H H
6-40 H H Me 2 -(CH2)5-Ph Me H H H
6-41 H H Me 2 -(CH2)5-Ph H Me H H
6-42 H H Me 2 -(CH2)5-Ph F H H H
6-43 H H Me 2 -(CH2)5-Ph H F H H
6-44 H Me Me 2 -(CH2)5-Ph H H H H
6-45 CO2Me H Me 2 -(CH2)5-Ph H H H H
6-46 CO2Et H Me 2 -(CH2)5-Ph H H H H
6-47 H H Me 2 -(CH2)5-(4-F-Ph) H H H H
6-48 H H Me 2 -(CH2)5-(4-Cl-Ph) H H H H
6-49 H H Me 2 -(CH2)5-(4-Br-Ph) H H H H
6-50 H H Me 2 -(CH2)5-(4-Me-Ph) H H H H
6-51 H H Me 2 -(CH2)5-(4-Et-Ph) H H H H
6-52 H H Me 2 -(CH2)5-(4-Pr-Ph) H H H H
6-53 H H Me 2 -(CH2)5-(4-iPr-Ph) H H H H
6-54 H H Me 2 -(CH2)5-(4-Bu-Ph) H H H H
6-55 H H Me 2 -(CH2)5-(4-CF3-Ph) H H H H
6-56 H H Me 2 -(CH2)5-(4-MeO-Ph) H H H H
6-57 H H Me 2 -(CH2)5-(4-EtO-Ph) H H H H
6-58 H H Me 2 -(CH2)5-(4-PrO-Ph) H H H H
6-59 H H Me 2 -(CH2)5-(4-iPrO-Ph) H H H H
6-60 H H Me 2 -(CH2)5-(3-MeS-Ph) H H H H
6-61 H H Me 2 -(CH2)5-(4-MeS-Ph) H H H H
6-62 H H Me 2 -(CH2)5-(6-4-diMe-Ph) H H H H
6-63 H H Me 2 -(CH2)5-(3,4-diMe-Ph) H H H H
6-64 H H Me 2 -(CH2)5-(3,5-diMe-Ph) H H H H
6-65 H H Me 2 -(CH2)6-cPn H H H H
6-66 H H Me 2 -(CH2)6-cHx H H H H
6-67 H H Me 2 -(CH2)6-cHx Me H H H
6-68 H H Me 2 -(CH2)6-cHx H Me H H
6-69 H H Me 2 -(CH2)6-cHx F H H H
6-70 H H Me 2 -(CH2)6-cHx H F H H
6-71 H Me Me 2 -(CH2)6-cHx H H H H
6-72 CO2Me H Me 2 -(CH2)6-cHx H H H H
6-73 CO2Et H Me 2 -(CH2)6-cHx H H H H
6-74 H H Me 2 -(CH2)6-(4-F-cHx) H H H H
6-75 H H Me 2 -(CH2)6-(4-Cl-cHx) H H H H
6-76 H H Me 2 -(CH2)6-(4-Br-cHx) H H H H
6-77 H H Me 2 -(CH2)6-(4-Me-cHx) H H H H
6-78 H H Me 2 -(CH2)6-(4-Et-cHx) H H H H
6-79 H H Me 2 -(CH2)6-(4-Pr-cHx) H H H H
6-80 H H Me 2 -(CH2)6-(4-iPr-cHx) H H H H
6-81 H H Me 2 -(CH2)6-(4-Bu-cHx) H H H H
6-82 H H Me 2 -(CH2)6-(4-CF3-cHx) H H H H
6-83 H H Me 2 -(CH2)6-(4-MeO-cHx) H H H H
6-84 H H Me 2 -(CH2)6-(4-EtO-cHx) H H H H
6-85 H H Me 2 -(CH2)6-(4-PrO-cHx) H H H H
6-86 H H Me 2 -(CH2)6-(4-iPrO-cHx) H H H H
6-87 H H Me 2 -(CH2)6-(3-MeS-cHx) H H H H
6-88 H H Me 2 -(CH2)6-(4-MeS-cHx) H H H H
6-89 H H Me 2 -(CH2)6-(6-4-diMe-cHx) H H H H
6-90 H H Me 2 -(CH2)6-(3,4-diMe-cHx) H H H H
6-91 H H Me 2 -(CH2)6-(3,5-diMe-cHx) H H H H
6-92 H H Me 2 -(CH2)6-Ph H H H H
6-93 H H Me 2 -(CH2)6-Ph Me H H H
6-94 H H Me 2 -(CH2)6-Ph H Me H H
6-95 H H Me 2 -(CH2)6-Ph F H H H
6-96 H H Me 2 -(CH2)6-Ph H F H H
6-97 H Me Me 2 -(CH2)6-Ph H H H H
6-98 CO2Me H Me 2 -(CH2)6-Ph H H H H
6-99 CO2Et H Me 2 -(CH2)6-Ph H H H H
6-100 H H Me 2 -(CH2)6-(4-F-Ph) H H H H
6-101 H H Me 2 -(CH2)6-(4-Cl-Ph) H H H H
6-102 H H Me 2 -(CH2)6-(4-Br-Ph) H H H H
6-103 H H Me 2 -(CH2)6-(4-Me-Ph) H H H H
6-104 H H Me 2 -(CH2)6-(4-Et-Ph) H H H H
6-105 H H Me 2 -(CH2)6-(4-Pr-Ph) H H H H
6-106 H H Me 2 -(CH2)6-(4-iPr-Ph) H H H H
6-107 H H Me 2 -(CH2)6-(4-Bu-Ph) H H H H
6-108 H H Me 2 -(CH2)6-(4-CF3-Ph) H H H H
6-109 H H Me 2 -(CH2)6-(4-MeO-Ph) H H H H
6-110 H H Me 2 -(CH2)6-(4-EtO-Ph) H H H H
6-111 H H Me 2 -(CH2)6-(4-PrO-Ph) H H H H
6-112 H H Me 2 -(CH2)6-(4-iPrO-Ph) H H H H
6-113 H H Me 2 -(CH2)6-(3-MeS-Ph) H H H H
6-114 H H Me 2 -(CH2)6-(4-MeS-Ph) H H H H
6-115 H H Me 2 -(CH2)6-(6-4-diMe-Ph) H H H H
6-116 H H Me 2 -(CH2)6-(3,4-diMe-Ph) H H H H
6-117 H H Me 2 -(CH2)6-(3,5-diMe-Ph) H H H H
6-118 H H Me 2 -(CH2)7-cHx H H H H
6-119 H H Me 2 -(CH2)7-Ph H H H H
6-120 H H Me 2 -(CH2)8-cHx H H H H
6-121 H H Me 2 -(CH2)8-Ph H H H H
6-122 H H Me 2 -CH=CH-(CH2)3-cHx H H H H
6-123 H Me Me 2 -CH=CH-(CH2)3-cHx H H H H
6-124 CO2Me H Me 2 -CH=CH-(CH2)3-cHx H H H H
6-125 CO2Et H Me 2 -CH=CH-(CH2)3-cHx H H H H
6-126 H H Me 2 -CH=CH-(CH2)3-Ph H H H H
6-127 H Me Me 2 -CH=CH-(CH2)3-Ph H H H H
6-128 CO2Me H Me 2 -CH=CH-(CH2)3-Ph H H H H
6-129 CO2Et H Me 2 -CH=CH-(CH2)3-Ph H H H H
6-130 H H Me 2 -CH=CH-(CH2)4-cHx H H H H
6-131 H Me Me 2 -CH=CH-(CH2)4-cHx H H H H
6-132 CO2Me H Me 2 -CH=CH-(CH2)4-cHx H H H H
6-133 CO2Et H Me 2 -CH=CH-(CH2)4-cHx H H H H
6-134 H H Me 2 -CH=CH-(CH2)4-Ph H H H H
6-135 H Me Me 2 -CH=CH-(CH2)4-Ph H H H H
6-136 CO2Me H Me 2 -CH=CH-(CH2)4-Ph H H H H
6-137 CO2Et H Me 2 -CH=CH-(CH2)4-Ph H H H H
6-138 H H Me 2 -C=C-CH2O-cHx H H H H
6-139 H H Me 2 -C=C-CH2O-Ph H H H H
6-140 H H Me 2 -C=C-(CH2)2O-cHx H H H H
6-141 H H Me 2 -C=C-(CH2)2O-Ph H H H H
6-142 H H Me 2 -C≡C-CH2-cHx H H H H
6-143 H Me Me 2 -C≡C-CH2-cHx H H H H
6-144 CO2Me H Me 2 -C≡C-CH2-cHx H H H H
6-145 CO2Et H Me 2 -C≡C-CH2-cHx H H H H
6-146 H H Me 2 -C≡C-CH2-Ph H H H H
6-147 H Me Me 2 -C≡C-CH2-Ph H H H H
6-148 CO2Me H Me 2 -C≡C-CH2-Ph H H H H
6-149 CO2Et H Me 2 -C≡C-CH2-Ph H H H H
6-150 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-cHx H H H H
6-151 H Me Me 2 -C≡C-(CH2)2-cHx H H H H
6-152 CO2Me H Me 2 -C≡C-(CH2)2-cHx H H H H
6-153 CO2Et H Me 2 -C≡C-(CH2)2-cHx H H H H
6-154 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-Ph H H H H
6-155 H Me Me 2 -C≡C-(CH2)2-Ph H H H H
6-156 CO2Me H Me 2 -C≡C-(CH2)2-Ph H H H H
6-157 CO2Et H Me 2 -C≡C-(CH2)2-Ph H H H H
6-158 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-cPn H H H H
6-159 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-cHx H H H H
6-160 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-cHx Me H H H
6-161 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-cHx H Me H H
6-162 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-cHx F H H H
6-163 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-cHx H F H H
6-164 H Me Me 2 -C≡C-(CH2)3-cHx H H H H
6-165 CO2Me H Me 2 -C≡C-(CH2)3-cHx H H H H
6-166 CO2Et H Me 2 -C≡C-(CH2)3-cHx H H H H
6-167 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-F-cHx) H H H H
6-168 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Cl-cHx) H H H H
6-169 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Br-cHx) H H H H
6-170 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Me-cHx) H H H H
6-171 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Et-cHx) H H H H
6-172 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Pr-cHx) H H H H
6-173 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-iPr-cHx) H H H H
6-174 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Bu-cHx) H H H H
6-175 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-CF3-cHx) H H H H
6-176 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-MeO-cHx) H H H H
6-177 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-EtO-cHx) H H H H
6-178 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-PrO-cHx) H H H H
6-179 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-iPrO-cHx) H H H H
6-180 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-MeS-cHx) H H H H
6-181 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-MeS-cHx) H H H H
6-182 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(6-4-diMe-cHx) H H H H
6-183 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3,4-diMe-cHx) H H H H
6-184 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3,5-diMe-cHx) H H H H
6-185 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-Ph H H H H
6-186 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-Ph Me H H H
6-187 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-Ph H Me H H
6-188 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-Ph F H H H
6-189 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-Ph H F H H
6-190 H Me Me 2 -C≡C-(CH2)3-Ph H H H H
6-191 CO2Me H Me 2 -C≡C-(CH2)3-Ph H H H H
6-192 CO2Et H Me 2 -C≡C-(CH2)3-Ph H H H H
6-193 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-F-Ph) H H H H
6-194 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Cl-Ph) H H H H
6-195 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Br-Ph) H H H H
6-196 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Me-Ph) H H H H
6-197 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Et-Ph) H H H H
6-198 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Pr-Ph) H H H H
6-199 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-iPr-Ph) H H H H
6-200 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-Bu-Ph) H H H H
6-201 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-CF3-Ph) H H H H
6-202 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-MeO-Ph) H H H H
6-203 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-EtO-Ph) H H H H
6-204 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-PrO-Ph) H H H H
6-205 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-iPrO-Ph) H H H H
6-206 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3-MeS-Ph) H H H H
6-207 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(4-MeS-Ph) H H H H
6-208 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(6-4-diMe-Ph) H H H H
6-209 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3,4-diMe-Ph) H H H H
6-210 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-(3,5-diMe-Ph) H H H H
6-211 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-cPn H H H H
6-212 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-cHx H H H H
6-213 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-cHx Me H H H
6-214 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-cHx H Me H H
6-215 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-cHx F H H H
6-216 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-cHx H F H H
6-217 H Me Me 2 -C≡C-(CH2)4-cHx H H H H
6-218 CO2Me H Me 2 -C≡C-(CH2)4-cHx H H H H
6-219 CO2Et H Me 2 -C≡C-(CH2)4-cHx H H H H
6-220 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-F-cHx) H H H H
6-221 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Cl-cHx) H H H H
6-222 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Br-cHx) H H H H
6-223 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Me-cHx) H H H H
6-224 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Et-cHx) H H H H
6-225 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Pr-cHx) H H H H
6-226 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-iPr-cHx) H H H H
6-227 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Bu-cHx) H H H H
6-228 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-CF3-cHx) H H H H
6-229 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-MeO-cHx) H H H H
6-230 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-EtO-cHx) H H H H
6-231 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-PrO-cHx) H H H H
6-232 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-iPrO-cHx) H H H H
6-233 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-MeS-cHx) H H H H
6-234 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(6-4-diMe-cHx) H H H H
6-235 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3,4-diMe-cHx) H H H H
6-236 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3,5-diMe-cHx) H H H H
6-237 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-Ph H H H H
6-238 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-Ph Me H H H
6-239 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-Ph H Me H H
6-240 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-Ph F H H H
6-241 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-Ph H F H H
6-242 H Me Me 2 -C≡C-(CH2)4-Ph H H H H
6-243 CO2Me H Me 2 -C≡C-(CH2)4-Ph H H H H
6-244 CO2Et H Me 2 -C≡C-(CH2)4-Ph H H H H
6-245 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-F-Ph) H H H H
6-246 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Cl-Ph) H H H H
6-247 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Br-Ph) H H H H
6-248 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Me-Ph) H H H H
6-249 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Et-Ph) H H H H
6-250 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Pr-Ph) H H H H
6-251 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-iPr-Ph) H H H H
6-252 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-Bu-Ph) H H H H
6-253 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-CF3-Ph) H H H H
6-254 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-MeO-Ph) H H H H
6-255 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-EtO-Ph) H H H H
6-256 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-PrO-Ph) H H H H
6-257 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-iPrO-Ph) H H H H
6-258 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3-MeS-Ph) H H H H
6-259 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(4-MeS-Ph) H H H H
6-260 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(6-4-diMe-Ph) H H H H
6-261 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3,4-diMe-Ph) H H H H
6-262 H H Me 2 -C≡C-(CH2)4-(3,5-diMe-Ph) H H H H
6-263 H H Me 2 -C≡C-(CH2)5-cHx H H H H
6-264 H Me Me 2 -C≡C-(CH2)5-cHx H H H H
6-265 CO2Me H Me 2 -C≡C-(CH2)5-cHx H H H H
6-266 CO2Et H Me 2 -C≡C-(CH2)5-cHx H H H H
6-267 H H Me 2 -C≡C-(CH2)5-Ph H H H H
6-268 H Me Me 2 -C≡C-(CH2)5-Ph H H H H
6-269 CO2Me H Me 2 -C≡C-(CH2)5-Ph H H H H
6-270 CO2Et H Me 2 -C≡C-(CH2)5-Ph H H H H
6-271 H H Me 2 -C≡C-(CH2)6-cHx H H H H
6-272 H Me Me 2 -C≡C-(CH2)6-cHx H H H H
6-273 CO2Me H Me 2 -C≡C-(CH2)6-cHx H H H H
6-274 CO2Et H Me 2 -C≡C-(CH2)6-cHx H H H H
6-275 H H Me 2 -C≡C-(CH2)6-Ph H H H H
6-276 H Me Me 2 -C≡C-(CH2)6-Ph H H H H
6-277 CO2Me H Me 2 -C≡C-(CH2)6-Ph H H H H
6-278 CO2Et H Me 2 -C≡C-(CH2)6-Ph H H H H
6-279 H H Me 2 -C≡C-CH2O-cHx H H H H
6-280 H Me Me 2 -C≡C-CH2O-cHx H H H H
6-281 CO2Me H Me 2 -C≡C-CH2O-cHx H H H H
6-282 CO2Et H Me 2 -C≡C-CH2O-cHx H H H H
6-283 H H Me 2 -C≡C-CH2O-Ph H H H H
6-284 H Me Me 2 -C≡C-CH2O-Ph H H H H
6-285 CO2Me H Me 2 -C≡C-CH2O-Ph H H H H
6-286 CO2Et H Me 2 -C≡C-CH2O-Ph H H H H
6-287 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-cPn H H H H
6-288 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx H H H H
6-289 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx Me H H H
6-290 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx H Me H H
6-291 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx F H H H
6-292 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx H F H H
6-293 H Me Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-cHx H H H H
6-294 CO2Me H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx H H H H
6-295 CO2Et H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx H H H H
6-296 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-F-cHx) H H H H
6-297 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Cl-cHx) H H H H
6-298 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Br-cHx) H H H H
6-299 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Me-cHx) H H H H
6-300 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Et-cHx) H H H H
6-301 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Pr-cHx) H H H H
6-302 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-iPr-cHx) H H H H
6-303 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Bu-cHx) H H H H
6-304 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-CF3-cHx) H H H H
6-305 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-MeO-cHx) H H H H
6-306 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-EtO-cHx) H H H H
6-307 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-PrO-cHx) H H H H
6-308 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-iPrO-cHx) H H H H
6-309 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3-MeS-cHx) H H H H
6-310 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-MeS-cHx) H H H H
6-311 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(6-4-diMe-cHx) H H H H
6-312 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3,4-diMe-cHx) H H H H
6-313 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3,5-diMe-cHx) H H H H
6-314 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph H H H H
6-315 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph Me H H H
6-316 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph H Me H H
6-317 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph F H H H
6-318 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph H F H H
6-319 H Me Me 2 -C≡C-(CH2)2-OCH2-Ph H H H H
6-320 CO2Me H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph H H H H
6-321 CO2Et H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph H H H H
6-322 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-F-Ph) H H H H
6-323 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Cl-Ph) H H H H
6-324 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Br-Ph) H H H H
6-325 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Me-Ph) H H H H
6-326 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Et-Ph) H H H H
6-327 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Pr-Ph) H H H H
6-328 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-iPr-Ph) H H H H
6-329 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-Bu-Ph) H H H H
6-330 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-CF3-Ph) H H H H
6-331 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-MeO-Ph) H H H H
6-332 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-EtO-Ph) H H H H
6-333 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-PrO-Ph) H H H H
6-334 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-iPrO-Ph) H H H H
6-335 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(4-MeS-Ph) H H H H
6-336 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(6-4-diMe-Ph) H H H H
6-337 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3,4-diMe-Ph) H H H H
6-338 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-(3,5-diMe-Ph) H H H H
6-339 H H Me 2 -CO-(CH2)4-cHx H H H H
6-340 H Me Me 2 -CO-(CH2)4-cHx H H H H
6-341 CO2Me H Me 2 -CO-(CH2)4-cHx H H H H
6-342 CO2Et H Me 2 -CO-(CH2)4-cHx H H H H
6-343 H H Me 2 -CO-(CH2)4-Ph H H H H
6-344 H Me Me 2 -CO-(CH2)4-Ph H H H H
6-345 CO2Me H Me 2 -CO-(CH2)4-Ph H H H H
6-346 CO2Et H Me 2 -CO-(CH2)4-Ph H H H H
6-347 H H Me 2 -CO-(CH2)5-cHx H H H H
6-348 H Me Me 2 -CO-(CH2)5-cHx H H H H
6-349 CO2Me H Me 2 -CO-(CH2)5-cHx H H H H
6-350 CO2Et H Me 2 -CO-(CH2)5-cHx H H H H
6-351 H H Me 2 -CO-(CH2)5-Ph H H H H
6-352 H Me Me 2 -CO-(CH2)5-Ph H H H H
6-353 CO2Me H Me 2 -CO-(CH2)5-Ph H H H H
6-354 CO2Et H Me 2 -CO-(CH2)5-Ph H H H H
6-355 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-cHx H H H H
6-356 H Me Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-cHx H H H H
6-357 CO2Me H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-cHx H H H H
6-358 CO2Et H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-cHx H H H H
6-359 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-Ph H H H H
6-360 H Me Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-Ph H H H H
6-361 CO2Me H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-Ph H H H H
6-362 CO2Et H Me 2 -CH(OH)-(CH2)4-Ph H H H H
6-363 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)5-cHx H H H H
6-364 H Me Me 2 -CH(OH)-(CH2)5-cHx H H H H
6-365 CO2Me H Me 2 -CH(OH)-(CH2)5-cHx H H H H
6-366 CO2Et H Me 2 -CH(OH)-(CH2)5-cHx H H H H
6-367 H H Me 2 -CH(OH)-(CH2)5-Ph H H H H
6-368 H Me Me 2 -CH(OH)-(CH2)5-Ph H H H H
6-369 CO2Me H Me 2 -CH(OH)-(CH2)5-Ph H H H H
6-370 CO2Et H Me 2 -CH(OH)-(CH2)5-Ph H H H H
6-371 H H Me 2 -4-(cHx-CH2O)Ph H H H H
6-372 H Me Me 2 -4-(cHx-CH2O)Ph H H H H
6-373 CO2Me H Me 2 -4-(cHx-CH2O)Ph H H H H
6-374 CO2Et H Me 2 -4-(cHx-CH2O)Ph H H H H
6-375 H H Me 2 -4-[cHx-(CH2)2O]Ph H H H H
6-376 H H Me 2 -4-[cHx-(CH2)3O]Ph H H H H
6-377 H H Me 2 -(4-BzO-Ph) H H H H
6-378 H Me Me 2 -(4-BzO-Ph) H H H H
6-379 CO2Me H Me 2 -(4-BzO-Ph) H H H H
6-380 CO2Et H Me 2 -(4-BzO-Ph) H H H H
6-381 H H Me 2 -(4-BzO-2-F-Ph) H H H H
6-382 H H Me 2 -(4-BzO-3-F-Ph) H H H H
6-383 H H Me 2 -(4-BzO-6-3-diF-Ph) H H H H
6-384 H H Me 2 -(4-BzO-2-Cl-Ph) H H H H
6-385 H H Me 2 -(4-BzO-3-Cl-Ph) H H H H
6-386 H H Me 2 -(4-BzO-6-3-diCl-Ph) H H H H
6-387 H H Me 2 -(4-BzO-2-Me-Ph) H H H H
6-388 H H Me 2 -(4-BzO-3-Me-Ph) H H H H
6-389 H H Me 2 -(4-BzO-6-3-diMe-Ph) H H H H
6-390 H H Me 2 -4-[Ph-(CH2)2O]-Ph H H H H
6-391 H H Me 2 -4-[Ph-(CH2)3O]-Ph H H H H
6-392 H H Et 2 -(CH2)5-cHx H H H H
6-393 H H Et 2 -(CH2)6-cHx H H H H
6-394 H H Et 2 -C≡C-(CH2)3-cHx H H H H
6-395 H H Et 2 -C≡C-(CH2)4-cHx H H H H
6-396 H H Et 2 -4-(cHx-CH2O)Ph H H H H
6-397 H H Et 2 -(4-BzO-Ph) H H H H
6-398 H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx H H H H
6-399 H H Et 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph H H H H
6-400 H H Pr 2 -(CH2)5-cHx H H H H
6-401 H H Pr 2 -(CH2)6-cHx H H H H
6-402 H H Pr 2 -C≡C-(CH2)3-cHx H H H H
6-403 H H Pr 2 -C≡C-(CH2)4-cHx H H H H
6-404 H H Pr 2 -4-(cHx-CH2O)Ph H H H H
6-405 H H Pr 2 -(4-BzO-Ph) H H H H
6-406 H H Pr 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx H H H H
6-407 H H Pr 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph H H H H
6-408 H H Me 3 -(CH2)5-cHx H H H H
6-409 H H Me 3 -(CH2)6-cHx H H H H
6-410 H H Me 3 -C≡C-(CH2)3-cHx H H H H
6-411 H H Me 3 -C≡C-(CH2)4-cHx H H H H
6-412 H H Me 3 -4-(cHx-CH2O)Ph H H H H
6-413 H H Me 3 -(4-BzO-Ph) H H H H
6-414 H H Me 3 -C≡C-(CH2)2O-cHx H H H H
6-415 H H Me 3 -C≡C-(CH2)2O-Ph H H H H
6-416 COCH3 H Me 2 -(CH2)4-cHx H H H H
6-417 COC2H5 H Me 2 -(CH2)4-cHx H H H H
6-418 COC3H7 H Me 2 -(CH2)4-cHx H H H H
6-419 COC4H9 H Me 2 -(CH2)4-cHx H H H H
6-420 COC5H11 H Me 2 -(CH2)4-cHx H H H H
6-421 COC6H13 H Me 2 -(CH2)4-cHx H H H H
6-422 COC7H15 H Me 2 -(CH2)4-cHx H H H H
6-423 COC8H17 H Me 2 -(CH2)4-cHx H H H H
6-424 COCH3 H Me 2 -(CH2)4-Ph H H H H
6-425 COC2H5 H Me 2 -(CH2)4-Ph H H H H
6-426 COC3H7 H Me 2 -(CH2)4-Ph H H H H
6-427 COC4H9 H Me 2 -(CH2)4-Ph H H H H
6-428 COC5H11 H Me 2 -(CH2)4-Ph H H H H
6-429 COC6H13 H Me 2 -(CH2)4-Ph H H H H
6-430 COC7H15 H Me 2 -(CH2)4-Ph H H H H
6-431 COC8H17 H Me 2 -(CH2)4-Ph H H H H
6-432 COCH3 H Me 2 -(CH2)5-cHx H H H H
6-433 COC2H5 H Me 2 -(CH2)5-cHx H H H H
6-434 COC3H7 H Me 2 -(CH2)5-cHx H H H H
6-435 COC4H9 H Me 2 -(CH2)5-cHx H H H H
6-436 COC5H11 H Me 2 -(CH2)5-cHx H H H H
6-437 COC6H13 H Me 2 -(CH2)5-cHx H H H H
6-438 COC7H15 H Me 2 -(CH2)5-cHx H H H H
6-439 COC8H17 H Me 2 -(CH2)5-cHx H H H H
6-440 COCH3 H Me 2 -(CH2)5-Ph H H H H
6-441 COC2H5 H Me 2 -(CH2)5-Ph H H H H
6-442 COC3H7 H Me 2 -(CH2)5-Ph H H H H
6-443 COC4H9 H Me 2 -(CH2)5-Ph H H H H
6-444 COC5H11 H Me 2 -(CH2)5-Ph H H H H
6-445 COC6H13 H Me 2 -(CH2)5-Ph H H H H
6-446 COC7H15 H Me 2 -(CH2)5-Ph H H H H
6-447 COC8H17 H Me 2 -(CH2)5-Ph H H H H
6-448 COCH3 H Me 2 -C≡C-(CH2)3-cHx H H H H
6-449 COC2H5 H Me 2 -C≡C-(CH2)3-cHx H H H H
6-450 COC3H7 H Me 2 -C≡C-(CH2)3-cHx H H H H
6-451 COC4H9 H Me 2 -C≡C-(CH2)3-cHx H H H H
6-452 COC5H11 H Me 2 -C≡C-(CH2)3-cHx H H H H
6-453 COC6H13 H Me 2 -C≡C-(CH2)3-cHx H H H H
6-454 COC7H15 H Me 2 -C≡C-(CH2)3-cHx H H H H
6-455 COC8H17 H Me 2 -C≡C-(CH2)3-cHx H H H H
6-456 COCH3 H Me 2 -C≡C-(CH2)3-Ph H H H H
6-457 COC2H5 H Me 2 -C≡C-(CH2)3-Ph H H H H
6-458 COC3H7 H Me 2 -C≡C-(CH2)3-Ph H H H H
6-459 COC4H9 H Me 2 -C≡C-(CH2)3-Ph H H H H
6-460 COC5H11 H Me 2 -C≡C-(CH2)3-Ph H H H H
6-461 COC6H13 H Me 2 -C≡C-(CH2)3-Ph H H H H
6-462 COC7H15 H Me 2 -C≡C-(CH2)3-Ph H H H H
6-463 COC8H17 H Me 2 -C≡C-(CH2)3-Ph H H H H
6-464 COCH3 H Me 2 -C≡C-(CH2)4-cHx H H H H
6-465 COC2H5 H Me 2 -C≡C-(CH2)4-cHx H H H H
6-466 COC3H7 H Me 2 -C≡C-(CH2)4-cHx H H H H
6-467 COC4H9 H Me 2 -C≡C-(CH2)4-cHx H H H H
6-468 COC5H11 H Me 2 -C≡C-(CH2)4-cHx H H H H
6-469 COC6H13 H Me 2 -C≡C-(CH2)4-cHx H H H H
6-470 COC7H15 H Me 2 -C≡C-(CH2)4-cHx H H H H
6-471 COC8H17 H Me 2 -C≡C-(CH2)4-cHx H H H H
6-472 COCH3 H Me 2 -C≡C-(CH2)4-Ph H H H H
6-473 COC2H5 H Me 2 -C≡C-(CH2)4-Ph H H H H
6-474 COC3H7 H Me 2 -C≡C-(CH2)4-Ph H H H H
6-475 COC4H9 H Me 2 -C≡C-(CH2)4-Ph H H H H
6-476 COC5H11 H Me 2 -C≡C-(CH2)4-Ph H H H H
6-477 COC6H13 H Me 2 -C≡C-(CH2)4-Ph H H H H
6-478 COC7H15 H Me 2 -C≡C-(CH2)4-Ph H H H H
6-479 COC8H17 H Me 2 -C≡C-(CH2)4-Ph H H H H
6-480 COCH3 H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx H H H H
6-481 COC2H5 H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx H H H H
6-482 COC3H7 H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx H H H H
6-483 COC4H9 H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx H H H H
6-484 COC5H11 H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx H H H H
6-485 COC6H13 H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx H H H H
6-486 COC7H15 H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx H H H H
6-487 COC8H17 H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-cHx H H H H
6-488 COCH3 H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph H H H H
6-489 COC2H5 H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph H H H H
6-490 COC3H7 H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph H H H H
6-491 COC4H9 H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph H H H H
6-492 COC5H11 H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph H H H H
6-493 COC6H13 H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph H H H H
6-494 COC7H15 H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph H H H H
6-495 COC8H17 H Me 2 -C≡C-(CH2)2O-Ph H H H H
6-496 COCH3 H Me 2 -CO-(CH2)4-cHx H H H H
6-497 COC2H5 H Me 2 -CO-(CH2)4-cHx H H H H
6-498 COC3H7 H Me 2 -CO-(CH2)4-cHx H H H H
6-499 COC4H9 H Me 2 -CO-(CH2)4-cHx H H H H
6-500 COC5H11 H Me 2 -CO-(CH2)4-cHx H H H H
6-501 COC6H13 H Me 2 -CO-(CH2)4-cHx H H H H
6-502 COC7H15 H Me 2 -CO-(CH2)4-cHx H H H H
6-503 COC8H17 H Me 2 -CO-(CH2)4-cHx H H H H
6-504 COCH3 H Me 2 -CO-(CH2)4-Ph H H H H
6-505 COC2H5 H Me 2 -CO-(CH2)4-Ph H H H H
6-506 COC3H7 H Me 2 -CO-(CH2)4-Ph H H H H
6-507 COC4H9 H Me 2 -CO-(CH2)4-Ph H H H H
6-508 COC5H11 H Me 2 -CO-(CH2)4-Ph H H H H
6-509 COC6H13 H Me 2 -CO-(CH2)4-Ph H H H H
6-510 COC7H15 H Me 2 -CO-(CH2)4-Ph H H H H
6-511 COC8H17 H Me 2 -CO-(CH2)4-Ph H H H H
Compd. R1 R2 R4 n -Y-Z-R5 R6 R7 R10 R11
No.
7-1 H H Me 2 -(CH2)4-cHx H H H H
7-2 H H Me 2 -(CH2)4-Ph H H H H
7-3 H H Me 2 -(CH2)5-cHx H H H H
7-4 H H Me 2 -(CH2)5-Ph H H H H
7-5 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-cHx H H H H
7-6 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-Ph H H H H
7-7 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-cHx H H H H
7-8 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-Ph H H H H
7-9 H H Me 2 -CO-(CH2)3-cHx H H H H
7-10 H H Me 2 -CO-(CH2)3-Ph H H H H
7-11 H H Me 2 -CO-(CH2)4-cHx H H H H
7-12 H H Me 2 -CO-(CH2)4-Ph H H H H
Compd. R1 R2 R4 n -Y-Z-R5 R6 R7 R10 R11
No.
8-1 H H Me 2 -(CH2)4-cHx H H H H
8-2 H H Me 2 -(CH2)4-Ph H H H H
8-3 H H Me 2 -(CH2)5-cHx H H H H
8-4 H H Me 2 -(CH2)5-Ph H H H H
8-5 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-cHx H H H H
8-6 H H Me 2 -C≡C-(CH2)2-Ph H H H H
8-7 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-cHx H H H H
8-8 H H Me 2 -C≡C-(CH2)3-Ph H H H H
8-9 H H Me 2 -CO-(CH2)3-cHx H H H H
8-10 H H Me 2 -CO-(CH2)3-Ph H H H H
8-11 H H Me 2 -CO-(CH2)4-cHx H H H H
8-12 H H Me 2 -CO-(CH2)4-Ph H H H H
上記表1[式(Ia−1)、び(Ia−2)]、表2[(Ib−1)及び(Ib−2)]、表3[(1a−4)]並びに表4[(1a−5)]において、
本発明の医薬組成物の有効成分である化合物(I)として好適には、
例示化合物番号:1-21, 1-30〜1-46, 1-93〜1-152, 1-199〜1-253, 1-263〜1-272, 1-283〜1-298, 1-345〜1-401, 1-411〜1-426, 1-473〜1-528, 1-548〜1-549, 1-559〜1-574, 1-621〜1-680, 1-727〜1-781, 1-791〜1-801, 1-831〜1-836, 1-896〜1-949, 1-959〜1-974, 1-1021〜1-1078, 1-1081〜1-1083, 1-1093〜1-1103, 1-1113〜1-1127, 1-1137〜1-1152, 1-1199〜1-1255, 1-1265〜1-1280, 1-1327〜1-1389, 1-1399〜1-1409, 1-1419〜1-1430, 1-1433, 1-1443〜1-1445, 1-1457〜1-1466, 1-1484〜1-1512, 1-1531〜1-1555, 1-1558〜1-1565, 1-1584〜1-1612, 1-1630〜1-1654, 1-1657〜1-1664, 1-1683〜1-1729, 1-1743〜1-1949,
2-1〜2-10, 2-28〜2-56, 2-75〜2-99, 2-104〜2-111, 2-130〜2-158, 2-176〜2-200, 2-203〜2-210, 2-229〜2-281,
4-9〜4-12
を挙げることができ、より好適には、
1-21, 1-31〜1-38, 1-41〜1-46, 1-93〜1-105, 1-112〜1-117, 1-142〜1-144, 1-147〜1-152, 1-199〜1-211, 1-248〜1-250, 1-253, 1-263〜1-269, 1-284〜1-289, 1-293〜1-298, 1-345〜1-357, 1-364〜1-369, 1-394〜1-401, 1-411〜1-417, 1-421〜1-426, 1-474〜1-485, 1-492〜1-497, 1-522〜1-528, 1-549, 1-559〜1-565, 1-568〜1-574, 1-621〜1-633, 1-640,1-643,1-670〜1-672, 1-676〜1-680, 1-727〜1-739, 1-776〜1-778, 1-781, 1-831〜1-838, 1-842〜1-846, 1-893〜1-905, 1-912〜1-917, 1-942〜1-946, 1-949, 1-959〜1-965, 1-970〜1-974, 1-1021〜1-1033, 1-1040〜1-1045, 1-1070〜1-1073, 1-1081〜1-1083, 1-1093〜1-1099, 1-1103, 1-1113〜1-1119, 1-1148〜1-1152, 1-1199〜1-1211, 1-1248〜1-1252, 1-1265〜1-1271, 1-1276〜1-1280, 1-1327〜1-1339, 1-1376〜1-1380, 1-1433, 1-1443〜1-1445, 1-1459〜1-1466, 1-1484〜1-1499, 1-1504〜1-1512, 1-1558〜1-1565, 1-1584〜1-1599, 1-1604〜1-1612, 1-1630〜1-1639, 1-1657〜1-1658, 1-1660〜1-1664, 1-1683〜1-1692, 1-1702〜1-1710, 1-1743〜1-1773, 1-1796〜1-1846, 1-1848〜1-1876, 1-1886〜1-1904,
2-3〜2-10, 2-28〜2-37, 2-52〜2-56, 2-75〜2-84, 2-88〜2-90, 2-95〜2-99, 2-104〜2-111, 2-130〜2-139, 2-143〜2-146, 2-150〜2-158, 2-176〜2-185, 2-189〜2-191, 2-196〜2-200, 2-203〜2-210, 2-229〜2-238, 2-242〜2-244, 2-248〜2-252,
4-9〜4-12
を挙げることができ、更に好適には、
1-21, 1-42, 1-93〜1-105, 1-112〜1-117, 1-142〜1-144, 1-147〜1-152, 1-199〜1-211, 1-248〜1-250, 1-294〜1-298, 1-351, 1-367, 1-411, 1-549, 1-559〜1-565, 1-569〜1-574, 1-621〜1-633, 1-643, 1-670〜1-672, 1-676〜1-680, 1-831〜1-838, 1-842〜1-846, 1-893〜1-905, 1-912〜1-917, 1-942〜1-944, 1-949, 1-1021, 1-1081〜1-1083, 1-1093〜1-1099, 1-1462, 1-1558〜1-1565, 1-1584〜1-1599, 1-1604〜1-1612, 1-1660〜1-1664, 1-1707〜1-1710, 1-1762〜1-1773, 1-1816〜1-1846, 1-1848〜1-1859, 1-1886〜1-1904,
4-9〜4-12
を挙げることができ、更により好適には、
例示化合物番号 式Ia-1における1-93:2−アミノ−2−メチル−4−[5−(5−フェニルペンチル)フラン−2−イル]ブタン−1−オール、
例示化合物番号 式Ia-1における1-570:2−アミノ−2−メチル−4−[5−(5−シクロヘキシルペント−1−イニル)フラン−2−イル]ブタン−1−オール、
例示化合物番号 式Ia-1における1-621:2−アミノ−2−メチル−4−[5−(5−フェニルペント−1−イニル)フラン−2−イル]ブタン−1−オール、
例示化合物番号 式Ia-1における1-833:2−アミノ−2−メチル−4−{5−[3−(4−メチルフェノキシ)プロプ−1−イニル]フラン−2−イル}ブタン−1−オール、
例示化合物番号 式Ia-1における1-842:2−アミノ−2−メチル−4−[5−(4−シクロヘキシルオキシブト−1−イニル)フラン−2−イル]ブタン−1−オール、
例示化合物番号 式Ia-1における1-1083:2−アミノ−2−メチル−4−[5−(5−シクロヘキシルペンタノイル)フラン−2−イル]ブタン−1−オール、
例示化合物番号 式Ia-1における1-1836:2−アミノ−2−メチル−4−{5−[3−(3,4−ジメチルフェノキシ)プロプ−1−イニル]フラン−2−イル}ブタン−1−オール、
例示化合物番号 式Ia-1における1-628:2−アミノ−2−メチル−4−{5−[5−(4−クロロフェニル)ペント−1−イニル]フラン−2−イル}ブタン−1−オール、
例示化合物番号 式Ia-1における1-640:2−アミノ−2−メチル−4−{5−[5−(3−トリフルオロメチルフェニル)ペント−1−イニル]フラン−2−イル}ブタン−1−オール、
例示化合物番号 式Ia-1における1-835:2−アミノ−2−メチル−4−{5−[3−(4−トリフルオロメチルフェノキシ)プロプ−1−イニル]フラン−2−イル}ブタン−1−オール、
例示化合物番号 式Ia-1における1-1831:2−アミノ−2−メチル−4−{5−[3−(4−クロロフェノキシ)プロプ−1−イニル]フラン−2−イル}ブタン−1−オール、
例示化合物番号 式Ia-1における1-1838:2−アミノ−2−メチル−4−{5−[3−(3−トリフルオロメチルフェノキシ)プロプ−1−イニル]フラン−2−イル}ブタン−1−オール、
例示化合物番号 式Ia-1における1-1842:2−アミノ−2−メチル−4−{5−[3−(3,4−ジメトキシフェノキシ)プロプ−1−イニル]フラン−2−イル}ブタン−1−オール、
例示化合物番号 式Ia-2における1-621:2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(5−フェニルペント−1−イニル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール、
例示化合物番号 式Ia-2における1-833:2−アミノ−2−メチル−4−{1−メチル−5−[3−(4−メチル)フェノキシプロプ−1−イニル]ピロール−2−イル}ブタン−1−オール、
例示化合物番号 式Ia-2における1-842:2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(4−シクロヘキシルオキシブト−1−イニル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール、
例示化合物番号 式Ia-2における1-1836:2−アミノ−2−メチル−4−{1−メチル−5−[3−(3,4−ジメチルフェノキシ)プロプ−1−イニル]ピロール−2−イル}ブタン−1−オール、
例示化合物番号 式Ia-2における1-93:2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(5−フェニルペンチル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール、
例示化合物番号 式Ia-2における1-1093:2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(5−フェニルペンタノイル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール、
例示化合物番号 式Ia-2における1-1890:2−アミノ−2−メチル−4−{1−メチル−5−[5−(4−クロロフェニル)ペンタノイル]ピロール−2−イル}ブタン−1−オール、
例示化合物番号 式Ia-2における1-1896:2−アミノ−2−メチル−4−{1−メチル−5−[5−(3−トリフルオロメチルフェニル)ペンタノイル]ピロール−2−イル}ブタン−1−オール、
例示化合物番号 式Ia-2における1-1083:2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(5−シクロヘキシルペンタノイル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール、
例示化合物番号 式Ia-2における1-1082:2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(4−フェニルブタノイル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール、
例示化合物番号 式Ia-2における1-1081:2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(4−シクロヘキシルブタノイル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール、
例示化合物番号 式Ia-2における1-1869:2−アミノ−2−メチル−4−{1−メチル−5−[4−(4−メチルフェニル)ブタノイル]ピロール−2−イル}ブタン−1−オール、
例示化合物番号 式Ia-5における4-12:2−アミノ−2−メチル−4−[1−エチル−5−(5−フェニルペンタノイル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール、
例示化合物番号 式Ia-5における4-11:2−アミノ−2−メチル−4−[1−エチル−5−(5−シクロヘキシルペンタノイル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール、
例示化合物番号 式Ia-5における4-10:2−アミノ−2−メチル−4−[1−エチル−5−(4−フェニルブタノイル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール及び
例示化合物番号 式Ia-5における4-9:2−アミノ−2−メチル−4−[1−エチル−5−(4−シクロヘキシルブタノイル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール
を挙げることができ、特に好適には、
例示化合物番号 式Ia-1における1-93:2−アミノ−2−メチル−4−[5−(5−フェニルペンチル)フラン−2−イル]ブタン−1−オール、
例示化合物番号 式Ia-1における1-570:2−アミノ−2−メチル−4−[5−(5−シクロヘキシルペント−1−イニル)フラン−2−イル]ブタン−1−オール、
例示化合物番号 式Ia-1における1-621:2−アミノ−2−メチル−4−[5−(5−フェニルペント−1−イニル)フラン−2−イル]ブタン−1−オール、
例示化合物番号 式Ia-1における1-842:2−アミノ−2−メチル−4−[5−(4−シクロヘキシルオキシブト−1−イニル)フラン−2−イル]ブタン−1−オール、
例示化合物番号 式Ia-1における1-1083:2−アミノ−2−メチル−4−[5−(5−シクロヘキシルペンタノイル)フラン−2−イル]ブタン−1−オール、
例示化合物番号 式Ia-1における1-1836:2−アミノ−2−メチル−4−{5−[3−(3,4−ジメチルフェノキシ)プロプ−1−イニル]フラン−2−イル}ブタン−1−オール、
例示化合物番号 式Ia-2における1-621:2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(5−フェニルペント−1−イニル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール、
例示化合物番号 式Ia-2における1-833:2−アミノ−2−メチル−4−{1−メチル−5−[3−(4−メチル)フェノキシプロプ−1−イニル]ピロール−2−イル}ブタン−1−オール、
例示化合物番号 式Ia-2における1-842:2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(4−シクロヘキシルオキシブト−1−イニル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール
例示化合物番号 式Ia-2における1-1093:2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(5−フェニルペンタノイル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール、
例示化合物番号 式Ia-2における1-1836:2−アミノ−2−メチル−4−{1−メチル−5−[3−(3,4−ジメチル)フェノキシプロプ−1−イニル]ピロール−2−イル}ブタン−1−オール、
例示化合物番号 式Ia-2における1-1083:2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(5−シクロヘキシルペンタノイル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール、
例示化合物番号 式Ia-2における1-1082:2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(4−フェニルブタノイル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール、
例示化合物番号 式Ia-2における1-1081:2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(4−シクロヘキシルブタノイル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール、
例示化合物番号 式Ia-5における4-12:2−アミノ−2−メチル−4−[1−エチル−5−(5−フェニルペンタノイル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール、
例示化合物番号 式Ia-5における4-11:2−アミノ−2−メチル−4−[1−エチル−5−(5−シクロヘキシルペンタノイル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール、
例示化合物番号 式Ia-5における4-10:2−アミノ−2−メチル−4−[1−エチル−5−(4−フェニルブタノイル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール及び
例示化合物番号 式Ia-5における4-9:2−アミノ−2−メチル−4−[1−エチル−5−(4−シクロヘキシルブタノイル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール
を挙げることができる。
本発明の医薬組成物の有効成分である化合物(II)として好適には、
例示化合物番号:5-19, 5-23〜5-32, 5-36〜5-45, 5-49〜5-58, 5-62〜5-71, 5-75〜5-84, 5-88〜5-102, 5-106〜5-156, 5-160〜5-214, 5-218〜5-268, 5-272〜5-321, 5-325〜5-334, 5-338〜5-347, 5-351〜5-360, 5-364〜5-373, 5-377〜5-386, 5-390〜5-404, 5-408〜5-458, 5-462〜5-513, 5-517〜5-526, 5-530〜5-544, 5-548〜5-598, 5-602〜5-657, 5-670, 5-674〜5-683, 5-696, 5-700〜5-717, 5-721〜5-730, 5-734〜5-743, 5-747〜5-756, 5-760〜5-774, 5-778〜5-828, 5-832〜5-886, 5-890〜5-940, 5-944〜5-993, 5-997〜5-1006, 5-1010〜5-1019, 5-1045, 5-1049〜5-1058, 5-1062〜5-1076, 5-1080〜5-1130, 5-1134〜5-1185, 5-1189〜5-1198, 5-1202〜5-1208, 5-1212〜5-1216, 5-1220〜5-1270, 5-1274〜5-1331, 5-1335〜5-1344, 5-1348〜5-1357, 5-1361〜5-1370, 5-1374〜5-1387, 5-1391〜5-1400, 5-1404〜5-1418, 5-1422〜5-1472, 5-1476〜5-1527, 5-1531〜5-1540, 5-1544〜5-1558, 5-1562〜5-1612, 5-1616〜5-1673, 5-1677〜5-1686, 5-1690〜5-1699, 5-1703〜5-1712, 5-1716〜5-1729, 5-1733〜5-1744, 5-1748〜5-1768, 5-1772〜5-1793, 5-1797〜5-1820, 5-1824〜5-1846, 5-1850〜5-1869, 5-1872, 5-1876, 5-1880, 5-1884, 5-1888〜5-1892, 5-1896, 5-1900, 5-1908〜5-1913, 5-1917〜5-1939, 5-1943〜5-1966, 5-1970〜5-1991, 5-1995〜5-2013, 5-2017, 5- 2021, 5-2025, 5-2029, 5-2033, 5-2037〜5-2042, 5-2046〜5-2068, 5-2072〜5-2089, 5-2093, 5-2097, 5-2101, 5-2105, 5-2109, 5-2113, 5-2117, 5-2121, 5-2125, 5-2129, 5-2133, 5-2135, 5-2139〜5-2158, 5-2161〜5-2164, 5-2185〜5-2346, 5-2398〜5-2557,
6-9〜6-18, 6-22〜6-43, 6-47〜6-70, 6-74〜6-96, 6-100〜6-119, 6-142, 6-146, 6-150, 6-154, 6-158〜6-163, 6-167〜6-183, 6-185〜6-189, 6-193〜6-216, 6-220〜6-241, 6-245〜6-263, 6-267, 6-271, 6-275, 6-279, 6-283, 6-287〜6-292, 6-296〜6-318, 6-322〜6-338, 6-343, 6-347, 6-351, 6-371, 6-375〜6-377, 6-381〜6-407, 6-416〜6-511,
7-9〜7-12
であり、更に好適には、
5-19, 5-32, 5-36〜5-45, 5-57, 5-62〜5-71, 5-84, 5-88, 5-97〜5-100, 5-152〜5-154, 5-160〜5-214, 5-218〜5-227, 5-264〜5-268, 5-272〜5-321, 5-334, 5-347, 5-360, 5-373, 5-386, 5-390〜5-402, 5-454〜5-458, 5-462〜5-513, 5-526, 5-530〜5-542, 5-594〜5-598, 5-602〜5-653, 5-743, 5-756, 5-760〜5-768, 5-770〜5-774, 5-778〜5-828, 5-832〜5-886, 5-890〜5-940, 5-944〜5-993, 5-1045, 5-1058, 5-1062〜5-1074, 5-1126〜5-1130, 5-1134〜5-1185, 5-1198, 5-1202〜5-1208, 5-1212〜5-1214, 5-1266〜5-1270, 5-1274〜5-1331, 5-1344, 5-1348〜5-1357, 5-1370, 5-1374〜5-1387, 5-1400, 5-1404〜5-1416, 5-1468〜5-1472, 5-1476〜5-1527, 5-1540, 5-1544〜5-1556, 5-1608〜5-1612, 5-1616〜5-1666, 5-1729, 5-1742, 5-1744, 5-1759〜5-1767, 5-1789〜5-1793, 5-1797〜5-1818, 5-1842〜5-1846, 5-1900, 5-1908〜5-1913, 5-1935〜5-1939, 5-1943〜5-1966, 5-1987〜5-1991, 5-2013, 5-2017, 5-2029, 5-2033, 5-2037〜5-2042, 5-2064〜5-2068, 5-2072〜5-2089, 5-2093, 5-2097, 5-2101, 5-2105, 5-2109, 5-2129, 5-2133, 5-2135, 5-2185〜5-2346, 5-2398〜5-2557,
6-11〜6-18, 6-39〜6-43, 6-47〜6-70, 6-185〜6-189, 6-193〜6-216, 6-287〜6-292, 6-338, 6-343, 6-347, 6-351, 6-416〜6-511,
7-9〜7-12
であり、より好適には、
5-45, 5-71, 5-84, 5-88, 5-97〜5-100, 5-152〜5-154, 5-160〜5-206, 5-209〜5-212, 5-264〜5-266, 5-334, 5-373, 5-386, 5-390〜5-402, 5-454〜5-458, 5-462〜5-485, 5-509, 5-510, 5-513, 5-526, 5-530〜5-542, 5-594〜5-598, 5-602〜5-613, 5-649, 5-650, 5-743, 5-756, 5-760〜5-768, 5-770〜5-772, 5-824〜5-828, 5-832〜5-884, 5-936, 5-1045, 5-1058, 5-1062〜5-1074, 5-1126〜5-1130, 5-1134〜5-1145, 5-1148〜5-1151, 5-1162, 5-1163, 5-1179〜5-1182, 5-1185, 5-1198, 5-1202〜5-1208, 5-1212, 5-1213, 5-1214, 5-1266〜5-1270, 5-1274〜5-1285, 5-1288〜5-1291, 5-1319〜5-1322, 5-1329〜5-1331, 5-1344, 5-1348〜5-1357, 5-1370, 5-1387, 5-1400, 5-1404〜5-1416, 5-1468〜5-1472, 5-1476〜5-1487, 5-1490〜5-1493, 5-1504, 5-1505, 5-1521〜5-1524, 5-1527, 5-1540, 5-1544〜5-1556, 5-1608〜5-1612, 5-1616〜5-1627, 5-1663, 5-1664, 5-1729, 5-1742, 5-1744, 5-1761〜5-1766, 5-1789〜5-1791, 5-1815〜5-1818, 5-1900, 5-1909, 5-1962, 5-2064〜5-2066, 5-2089, 5-2093, 5-2097, 5-2101, 5-2105, 5-2133, 5-2216〜5-2288, 5-2290〜5-2346, 5-2398〜5-2557,
7-9〜7-12
であり、更により好適な化合物は、
例示化合物番号 式IIa-1における5-84:リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[5−(5−フェニルペンチル)フラン−2−イル]−1−ブチル エステル、
例示化合物番号 式IIa-1における5-770:リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[5−(5−シクロヘキシルペント−1−イニル)フラン−2−イル] −1−ブチル エステル、
例示化合物番号 式IIa-1における5-824:リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[5−(5−フェニルペント−1−イニル)フラン−2−イル] −1−ブチル エステル、
例示化合物番号 式IIa-1における5-1063:リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−{5−[3−(4−メチルフェノキシ)プロプ−1−イニル]フラン−2−イル}−1−ブチル エステル、
例示化合物番号 式IIa-1における5-1072:リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[5−(4−シクロヘキシルオキシブト−1−イニル)フラン−2−イル] −1−ブチル エステル、
例示化合物番号 式IIa-1における5-1331:リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[5−(5−シクロヘキシルペンタノイル)フラン−2−イル] −1−ブチル エステル、
例示化合物番号 式IIa-1における5-2278:リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−{5−[3−(3,4−ジメチルフェノキシ)プロプ−1−イニル]フラン−2−イル}−1−ブチル エステル、
例示化合物番号 式IIa-1における5-834:リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−{5−[5−(4−クロロフェニル)ペント−1−イニル]フラン−2−イル}−1−ブチル エステル、
例示化合物番号 式IIa-1における5-846:リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−{5−[5−(3−トリフルオロメチルフェニル)ペント−1−イニル]フラン−2−イル}−1−ブチル エステル、
例示化合物番号 式IIa-1における5-1065:リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−{5−[3−(4−トリフルオロメチルフェノキシ)プロプ−1−イニル]フラン−2−イル}−1−ブチル エステル、
例示化合物番号 式IIa-1における5-2273:リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−{5−[3−(4−クロロフェノキシ)プロプ−1−イニル]フラン−2−イル}−1−ブチル エステル、
例示化合物番号 式IIa-1における5-2280:リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−{5−[3−(3−トリフルオロメチルフェノキシ)プロプ−1−イニル]フラン−2−イル}−1−ブチル エステル、
例示化合物番号 式IIa-1における5-2284:リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−{5−[3−(3,4−ジメトキシフェノキシ)プロプ−1−イニル]フラン−2−イル}−1−ブチル エステル、
例示化合物番号 式IIa-2における5-824:リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(5−フェニルペント−1−イニル)ピロール−2−イル] −1−ブチル エステル、
例示化合物番号 式IIa-2における5-1063:リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−{1−メチル−5−[3−(4−メチル)フェノキシプロプ−1−イニル]ピロール−2−イル}−1−ブチル エステル、
例示化合物番号 式IIa-2における5-1072:リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(4−シクロヘキシルオキシブト−1−イニル)ピロール−2−イル] −1−ブチル エステル、
例示化合物番号 式IIa-2における5-2278:リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−{1−メチル−5−[3−(3,4−ジメチルフェノキシ)プロプ−1−イニル]ピロール−2−イル}−1−ブチル エステル、
例示化合物番号 式IIa-2における5-84:リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(5−フェニルペンチル)ピロール−2−イル] −1−ブチル エステル、
例示化合物番号 式IIa-2における5-1344:リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(5−フェニルペンタノイル)ピロール−2−イル] −1−ブチル エステル、
例示化合物番号 式IIa-2における5-2332:リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−{1−メチル−5−[5−(4−クロロフェニル)ペンタノイル]ピロール−2−イル}−1−ブチル エステル、
例示化合物番号 式IIa-2における5-2338:リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−{1−メチル−5−[5−(3−トリフルオロメチルフェニル)ペンタノイル]ピロール−2−イル}−1−ブチル エステル、
例示化合物番号 式IIa-2における5-1331:リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(5−シクロヘキシルペンタノイル)ピロール−2−イル] −1−ブチル エステル、
例示化合物番号 式IIa-2における5-1330:リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(4−フェニルブタノイル)ピロール−2−イル] −1−ブチル エステル、
例示化合物番号 式IIa-2における5-1329:リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(4−シクロヘキシルブタノイル)ピロール−2−イル] −1−ブチル エステル、
例示化合物番号 式IIa-2における5-2311:リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−{1−メチル−5−[4−(4−メチルフェニル)ブタノイル]ピロール−2−イル}−1−ブチル エステル、
例示化合物番号 式IIa-4における7-12:リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[1−エチル−5−(5−フェニルペンタノイル)ピロール−2−イル] −1−ブチル エステル、
例示化合物番号 式IIa-4における7-11:リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[1−エチル−5−(5−シクロヘキシルペンタノイル)ピロール−2−イル] −1−ブチル エステル、
例示化合物番号 式IIa-4における7-10:リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[1−エチル−5−(4−フェニルブタノイル)ピロール−2−イル] −1−ブチル エステル及び
例示化合物番号 式IIa-4における7-9:リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[1−エチル−5−(4−シクロヘキシルブタノイル)ピロール−2−イル] −1−ブチル エステル
であり、最も好適には、
例示化合物番号 式IIa-1における5-84:リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[5−(5−フェニルペンチル)フラン−2−イル] −1−ブチル エステル、
例示化合物番号 式IIa-1における5-770:リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[5−(5−シクロヘキシルペント−1−イニル)フラン−2−イル] −1−ブチル エステル、
例示化合物番号 式IIa-1における5-824:リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[5−(5−フェニルペント−1−イニル)フラン−2−イル] −1−ブチル エステル、
例示化合物番号 式IIa-1における5-1072:リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[5−(4−シクロヘキシルオキシブト−1−イニル)フラン−2−イル] −1−ブチル エステル、
例示化合物番号 式IIa-1における5-1331:リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[5−(5−シクロヘキシルペンタノイル)フラン−2−イル] −1−ブチル エステル、
例示化合物番号 式IIa-1における5-2278:リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−{5−[3−(3,4−ジメチルフェノキシ)プロプ−1−イニル]フラン−2−イル}−1−ブチル エステル、
例示化合物番号 式IIa-2における5-824:リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(5−フェニルペント−1−イニル)ピロール−2−イル] −1−ブチル エステル、
例示化合物番号 式IIa-2における5-1063:リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−{1−メチル−5−[3−(4−メチル)フェノキシプロプ−1−イニル]ピロール−2−イル}−1−ブチル エステル、
例示化合物番号 式IIa-2における5-1072:リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(4−シクロヘキシルオキシブト−1−イニル)ピロール−2−イル] −1−ブチル エステル、
例示化合物番号 式IIa-2における5-2278:リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−{1−メチル−5−[3−(3,4−ジメチルフェノキシ)プロプ−1−イニル]ピロール−2−イル}−1−ブチル エステル、
例示化合物番号 式IIa-2における5-1344:リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(5−フェニルペンタノイル)ピロール−2−イル] −1−ブチル エステル、
例示化合物番号 式IIa-2における5-1331:リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(5−シクロヘキシルペンタノイル)ピロール−2−イル] −1−ブチル エステル、
例示化合物番号 式IIa-2における5-1330:リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(4−フェニルブタノイル)ピロール−2−イル] −1−ブチル エステル、
例示化合物番号 式IIa-2における5-1329:リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(4−シクロヘキシルブタノイル)ピロール−2−イル] −1−ブチル エステル、
例示化合物番号 式IIa-4における7-12:リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[1−エチル−5−(5−フェニルペンタノイル)ピロール−2−イル] −1−ブチル エステル、
例示化合物番号 式IIa-4における7-11:リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[1−エチル−5−(5−シクロヘキシルペンタノイル)ピロール−2−イル] −1−ブチル エステル、
例示化合物番号 式IIa-4における7-10:リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[1−エチル−5−(4−フェニルブタノイル)ピロール−2−イル] −1−ブチル エステル及び
例示化合物番号 式IIa-4における7-9:リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[1−エチル−5−(4−シクロヘキシルブタノイル)ピロール−2−イル] −1−ブチル エステル
である。
本発明の医薬組成物の有効成分である化合物(III)として好適には、
例示化合物番号:5-19, 5-23〜5-32, 5-36〜5-45, 5-49〜5-58, 5-62〜5-71, 5-75〜5-84, 5-88〜5-102, 5-106〜5-156, 5-160〜5-214, 5-218〜5-268, 5-272〜5-321, 5-325〜5-334, 5-338〜5-347, 5-351〜5-360, 5-364〜5-373, 5-377〜5-386, 5-390〜5-404, 5-408〜5-458, 5-462〜5-513, 5-517〜5-526, 5-530〜5-544, 5-548〜5-598, 5-602〜5-657, 5-670, 5-674〜5-683, 5-696, 5-700〜5-717, 5-721〜5-730, 5-734〜5-743, 5-747〜5-756, 5-760〜5-774, 5-778〜5-828, 5-832〜5-886, 5-890〜5-940, 5-944〜5-993, 5-997〜5-1006, 5-1010〜5-1019, 5-1045, 5-1049〜5-1058, 5-1062〜5-1076, 5-1080〜5-1130, 5-1134〜5-1185, 5-1189〜5-1198, 5-1202〜5-1208, 5-1212〜5-1216, 5-1220〜5-1270, 5-1274〜5-1331, 5-1335〜5-1344, 5-1348〜5-1357, 5-1361〜5-1370, 5-1374〜5-1387, 5-1391〜5-1400, 5-1404〜5-1418, 5-1422〜5-1472, 5-1476〜5-1527, 5-1531〜5-1540, 5-1544〜5-1558, 5-1562〜5-1612, 5-1616〜5-1673, 5-1677〜5-1686, 5-1690〜5-1699, 5-1703〜5-1712, 5-1716〜5-1729, 5-1733〜5-1744, 5-1748〜5-1768, 5-1772〜5-1793, 5-1797〜5-1820, 5-1824〜5-1846, 5-1850〜5-1869, 5-1872, 5-1876, 5-1880, 5-1884, 5-1888〜5-1892, 5-1896, 5-1900, 5-1908〜5-1913, 5-1917〜5-1939, 5-1943〜5-1966, 5-1970〜5-1991, 5-1995〜5-2013, 5-2017, 5- 2021, 5-2025, 5-2029, 5-2033, 5-2037〜5-2042, 5-2046〜5-2068, 5-2072〜5-2089, 5-2093, 5-2097, 5-2101, 5-2105, 5-2109, 5-2113, 5-2117, 5-2121, 5-2125, 5-2129, 5-2133, 5-2135, 5-2139〜5-2158, 5-2161〜5-2164, 5-2185〜5-2346, 5-2398〜5-2557,
6-9〜6-18, 6-22〜6-43, 6-47〜6-70, 6-74〜6-96, 6-100〜6-119, 6-142, 6-146, 6-150, 6-154, 6-158〜6-163, 6-167〜6-183, 6-185〜6-189, 6-193〜6-216, 6-220〜6-241, 6-245〜6-263, 6-267, 6-271, 6-275, 6-279, 6-283, 6-287〜6-292, 6-296〜6-318, 6-322〜6-338, 6-343, 6-347, 6-351, 6-371, 6-375〜6-377, 6-381〜6-407, 6-416〜6-511,
8-9〜8-12
であり、更に好適には、
5-19, 5-32, 5-36〜5-45, 5-57, 5-62〜5-71, 5-84, 5-88, 5-97〜5-100, 5-152〜5-154, 5-160〜5-214, 5-218〜5-227, 5-264〜5-268, 5-272〜5-321, 5-334, 5-347, 5-360, 5-373, 5-386, 5-390〜5-402, 5-454〜5-458, 5-462〜5-513, 5-526, 5-530〜5-542, 5-594〜5-598, 5-602〜5-653, 5-743, 5-756, 5-760〜5-768, 5-770〜5-774, 5-778〜5-828, 5-832〜5-886, 5-890〜5-940, 5-944〜5-993, 5-1045, 5-1058, 5-1062〜5-1074, 5-1126〜5-1130, 5-1134〜5-1185, 5-1198, 5-1202〜5-1208, 5-1212〜5-1214, 5-1266〜5-1270, 5-1274〜5-1331, 5-1344, 5-1348〜5-1357, 5-1370, 5-1374〜5-1387, 5-1400, 5-1404〜5-1416, 5-1468〜5-1472, 5-1476〜5-1527, 5-1540, 5-1544〜5-1556, 5-1608〜5-1612, 5-1616〜5-1666, 5-1729, 5-1742, 5-1744, 5-1759〜5-1767, 5-1789〜5-1793, 5-1797〜5-1818, 5-1842〜5-1846, 5-1900, 5-1908〜5-1913, 5-1935〜5-1939, 5-1943〜5-1966, 5-1987〜5-1991, 5-2013, 5-2017, 5-2029, 5-2033, 5-2037〜5-2042, 5-2064〜5-2068, 5-2072〜5-2089, 5-2093, 5-2097, 5-2101, 5-2105, 5-2109, 5-2129, 5-2133, 5-2135, 5-2185〜5-2346, 5-2398〜5-2557,
6-11〜6-18, 6-39〜6-43, 6-47〜6-70, 6-185〜6-189, 6-193〜6-216, 6-287〜6-292, 6-338, 6-343, 6-347, 6-351, 6-416〜6-511,
8-9〜8-12
であり、より好適には、
5-45, 5-71, 5-84, 5-88, 5-97〜5-100, 5-152〜5-154, 5-160〜5-206, 5-209〜5-212, 5-264〜5-266, 5-334, 5-373, 5-386, 5-390〜5-402, 5-454〜5-458, 5-462〜5-485, 5-509, 5-510, 5-513, 5-526, 5-530〜5-542, 5-594〜5-598, 5-602〜5-613, 5-649, 5-650, 5-743, 5-756, 5-760〜5-768, 5-770〜5-772, 5-824〜5-828, 5-832〜5-884, 5-936, 5-1045, 5-1058, 5-1062〜5-1074, 5-1126〜5-1130, 5-1134〜5-1145, 5-1148〜5-1151, 5-1162, 5-1163, 5-1179〜5-1182, 5-1185, 5-1198, 5-1202〜5-1208, 5-1212, 5-1213, 5-1214, 5-1266〜5-1270, 5-1274〜5-1285, 5-1288〜5-1291, 5-1319〜5-1322, 5-1329〜5-1331, 5-1344, 5-1348〜5-1357, 5-1370, 5-1387, 5-1400, 5-1404〜5-1416, 5-1468〜5-1472, 5-1476〜5-1487, 5-1490〜5-1493, 5-1504, 5-1505, 5-1521〜5-1524, 5-1527, 5-1540, 5-1544〜5-1556, 5-1608〜5-1612, 5-1616〜5-1627, 5-1663, 5-1664, 5-1729, 5-1742, 5-1744, 5-1761〜5-1766, 5-1789〜5-1791, 5-1815〜5-1818, 5-1900, 5-1909, 5-1962, 5-2064〜5-2066, 5-2089, 5-2093, 5-2097, 5-2105, 5-2133, 5-2216〜5-2288, 5-2290〜5-2346, 5-2398〜5-2557,
8-9〜8-12
であり、更により好適な化合物は、
例示化合物番号 式IIIa-1における5-84:3−アミノ−3−メチル−5−[5−(5−フェニルペンチル)フラン−2−イル]ペンチルホスホン酸、
例示化合物番号 式IIIa-1における5-770:3−アミノ−3−メチル−5−[5−(5−シクロヘキシルペント−1−イニル)フラン−2−イル]ペンチルホスホン酸、
例示化合物番号 式IIIa-1における5-824:3−アミノ−3−メチル−5−[5−(5−フェニルペント−1−イニル)フラン−2−イル]ペンチルホスホン酸、
例示化合物番号 式IIIa-1における5-1063:3−アミノ−3−メチル−5−{5−[3−(4−メチルフェノキシ)プロプ−1−イニル]フラン−2−イル}ペンチルホスホン酸、
例示化合物番号 式IIIa-1における5-1072:3−アミノ−3−メチル−5−[5−(4−シクロヘキシルオキシブト−1−イニル)フラン−2−イル]ペンチルホスホン酸、
例示化合物番号 式IIIa-1における5-1331:3−アミノ−3−メチル−5−[5−(5−シクロヘキシルペンタノイル)フラン−2−イル]ペンチルホスホン酸、
例示化合物番号 式IIIa-1における5-2278:3−アミノ−3−メチル−5−{5−[3−(3,4−ジメチルフェノキシ)プロプ−1−イニル]フラン−2−イル}ペンチルホスホン酸、
例示化合物番号 式IIIa-1における5-834:3−アミノ−3−メチル−5−{5−[5−(4−クロロフェニル)ペント−1−イニル]フラン−2−イル}ペンチルホスホン酸、
例示化合物番号 式IIIa-1における5-846:3−アミノ−3−メチル−5−{5−[5−(3−トリフルオロメチルフェニル)ペント−1−イニル]フラン−2−イル}ペンチルホスホン酸、
例示化合物番号 式IIIa-1における5-1065:3−アミノ−3−メチル−5−{5−[3−(4−トリフルオロメチルフェノキシ)プロプ−1−イニル]フラン−2−イル}ペンチルホスホン酸、
例示化合物番号 式IIIa-1における5-2273:3−アミノ−3−メチル−5−{5−[3−(4−クロロフェノキシ)プロプ−1−イニル]フラン−2−イル}ペンチルホスホン酸、
例示化合物番号 式IIIa-1における5-2280:3−アミノ−3−メチル−5−{5−[3−(3−トリフルオロメチルフェノキシ)プロプ−1−イニル]フラン−2−イル}ペンチルホスホン酸、
例示化合物番号 式IIIa-1における5-2284:3−アミノ−3−メチル−5−{5−[3−(3,4−ジメトキシフェノキシ)プロプ−1−イニル]フラン−2−イル}ペンチルホスホン酸、
例示化合物番号 式IIIa-2における5-824:3−アミノ−3−メチル−5−[1−メチル−5−(5−フェニルペント−1−イニル)ピロール−2−イル]ペンチルホスホン酸、
例示化合物番号 式IIIa-2における5-1063:3−アミノ−3−メチル−5−{1−メチル−5−[3−(4−メチル)フェノキシプロプ−1−イニル]ピロール−2−イル}ペンチルホスホン酸、
例示化合物番号 式IIIa-2における5-1072:3−アミノ−3−メチル−5−[1−メチル−5−(4−シクロヘキシルオキシブト−1−イニル)ピロール−2−イル]ペンチルホスホン酸、
例示化合物番号 式IIIa-2における5-2278:3−アミノ−3−メチル−5−{1−メチル−5−[3−(3,4−ジメチルフェノキシ)プロプ−1−イニル]ピロール−2−イル}ペンチルホスホン酸、
例示化合物番号 式IIIa-2における5-84:3−アミノ−3−メチル−5−[1−メチル−5−(5−フェニルペンチル)ピロール−2−イル]ペンチルホスホン酸、
例示化合物番号 式IIIa-2における5-1344:3−アミノ−3−メチル−5−[1−メチル−5−(5−フェニルペンタノイル)ピロール−2−イル]ペンチルホスホン酸、
例示化合物番号 式IIIa-2における5-2332:3−アミノ−3−メチル−5−{1−メチル−5−[5−(4−クロロフェニル)ペンタノイル]ピロール−2−イル}ペンチルホスホン酸、
例示化合物番号 式IIIa-2における5-2338:3−アミノ−3−メチル−5−{1−メチル−5−[5−(3−トリフルオロメチルフェニル)ペンタノイル]ピロール−2−イル}ペンチルホスホン酸、
例示化合物番号 式IIIa-2における5-1331:3−アミノ−3−メチル−5−[1−メチル−5−(5−シクロヘキシルペンタノイル)ピロール−2−イル]ペンチルホスホン酸、
例示化合物番号 式IIIa-2における5-1330:3−アミノ−3−メチル−5−[1−メチル−5−(4−フェニルブタノイル)ピロール−2−イル] ペンチルホスホン酸、
例示化合物番号 式IIIa-2における5-1329:3−アミノ−3−メチル−5−[1−メチル−5−(4−シクロヘキシルブタノイル)ピロール−2−イル] ペンチルホスホン酸、
例示化合物番号 式IIIa-4における8-12:3−アミノ−3−メチル−5−[1−エチル−5−(5−フェニルペンタノイル)ピロール−2−イル] ペンチルホスホン酸、
例示化合物番号 式IIIa-4における8-11:3−アミノ−3−メチル−5−[1−エチル−5−(5−シクロヘキシルペンタノイル)ピロール−2−イル] ペンチルホスホン酸、
例示化合物番号 式IIIa-4における8-10:3−アミノ−3−メチル−5−[1−エチル−5−(4−フェニルブタノイル)ピロール−2−イル] ペンチルホスホン酸及び
例示化合物番号 式IIIa-4における8-9:3−アミノ−3−メチル−5−[1−エチル−5−(4−シクロヘキシルブタノイル)ピロール−2−イル] ペンチルホスホン酸
であり、最も好適には、
例示化合物番号 式IIIa-1における5-84:3−アミノ−3−メチル−5−[5−(5−フェニルペンチル)フラン−2−イル]ペンチルホスホン酸、
例示化合物番号 式IIIa-1における5-770:3−アミノ−3−メチル−5−[5−(5−シクロヘキシルペント−1−イニル)フラン−2−イル]ペンチルホスホン酸、
例示化合物番号 式IIIa-1における5-824:3−アミノ−3−メチル−5−[5−(5−フェニルペント−1−イニル)フラン−2−イル]ペンチルホスホン酸、
例示化合物番号 式IIIa-1における5-1072:3−アミノ−3−メチル−5−[5−(4−シクロヘキシルオキシブト−1−イニル)フラン−2−イル]ペンチルホスホン酸、
例示化合物番号 式IIIa-1における5-1331:3−アミノ−3−メチル−5−[5−(5−シクロヘキシルペンタノイル)フラン−2−イル]ペンチルホスホン酸、
例示化合物番号 式IIIa-1における5-2278:3−アミノ−3−メチル−5−{5−[3−(3,4−ジメチルフェノキシ)プロプ−1−イニル]フラン−2−イル}ペンチルホスホン酸、
例示化合物番号 式IIIa-2における5-824:3−アミノ−3−メチル−5−[1−メチル−5−(5−フェニルペント−1−イニル)ピロール−2−イル]ペンチルホスホン酸、
例示化合物番号 式IIIa-2における5-1063:3−アミノ−3−メチル−5−{1−メチル−5−[3−(4−メチル)フェノキシプロプ−1−イニル]ピロール−2−イル}ペンチルホスホン酸、
例示化合物番号 式IIIa-2における5-1072:3−アミノ−3−メチル−5−[1−メチル−5−(4−シクロヘキシルオキシブト−1−イニル)ピロール−2−イル]ペンチルホスホン酸、
例示化合物番号 式IIIa-2における5-2278:3−アミノ−3−メチル−5−{1−メチル−5−[3−(3,4−ジメチルフェノキシ)プロプ−1−イニル]ピロール−2−イル}ペンチルホスホン酸、
例示化合物番号 式IIIa-2における5-1344:3−アミノ−3−メチル−5−[1−メチル−5−(5−フェニルペンタノイル)ピロール−2−イル]ペンチルホスホン酸、
例示化合物番号 式IIIa-2における5-1331:3−アミノ−3−メチル−5−[1−メチル−5−(5−シクロヘキシルペンタノイル)ピロール−2−イル]ペンチルホスホン酸、
例示化合物番号 式IIIa-2における5-1330:3−アミノ−3−メチル−5−[1−メチル−5−(4−フェニルブタノイル)ピロール−2−イル] ペンチルホスホン酸、
例示化合物番号 式IIIa-2における5-1329:3−アミノ−3−メチル−5−[1−メチル−5−(4−シクロヘキシルブタノイル)ピロール−2−イル] ペンチルホスホン酸、
例示化合物番号 式IIIa-4における8-12:3−アミノ−3−メチル−5−[1−エチル−5−(5−フェニルペンタノイル)ピロール−2−イル] ペンチルホスホン酸、
例示化合物番号 式IIIa-4における8-11:3−アミノ−3−メチル−5−[1−エチル−5−(5−シクロヘキシルペンタノイル)ピロール−2−イル] ペンチルホスホン酸、
例示化合物番号 式IIIa-4における8-10:3−アミノ−3−メチル−5−[1−エチル−5−(4−フェニルブタノイル)ピロール−2−イル] ペンチルホスホン酸及び
例示化合物番号 式IIIa-4における8-9:3−アミノ−3−メチル−5−[1−エチル−5−(4−シクロヘキシルブタノイル)ピロール−2−イル] ペンチルホスホン酸
である。
第A1工程は、一般式(V)を有する化合物を製造する工程であり、一般式(IV)を有する化合物を、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、臭素化剤又はヨウ素化剤と反応させることにより行われる。
第A2工程は、一般式(Ic)を有する化合物を製造する工程であり、化合物(V)を、不活性溶媒中、窒素雰囲気下、塩基及びパラジウム触媒の存在下、化合物(VI)とSonogashira coupling反応させ、所望によりヒドロキシ基、アミノ基及び/又はカルボキシル基の保護基を除去することにより行なわれる。
第A3工程は、一般式(Id)を有する化合物を製造する工程であり、不活性溶媒中、化合物(Ic)を還元(好適には、水素雰囲気下、接触還元)して、所望によりヒドロキシ基、アミノ基及び/又はカルボキシル基の保護基を除去することにより行われる。該保護基の除去は、後述する第A7工程における保護基の除去と同様に行われる。
第A4工程は、一般式(Ie)を有する化合物を製造する工程であり、不活性溶媒中、化合物(Id)を還元(好適には、水素雰囲気下、接触還元)して、所望によりヒドロキシ基、アミノ基及び/又はカルボキシル基の保護基を除去することにより行われる。該保護基の除去は、後述する第A7工程における保護基の除去と同様に行われる。
なお、一般式(Ie)を有する化合物を、不活性溶媒中、化合物(Ic)を還元(好適には、水素雰囲気下、接触還元)して、所望によりヒドロキシ基、アミノ基及び/またはカルボキシル基の保護基を除去することにより、2工程を経ずに一段で製造することもでき、この場合は、接触還元に使用される不活性溶媒及び接触還元に使用される触媒は、通常、接触還元反応に使用されるものであれば、特に限定はなく、上記第A4工程において使用されるものと同様のものを挙げることができる。
第A5工程は、一般式(If)を有する化合物を製造する工程であり、化合物(Ic)を、不活性溶媒中、酸触媒を用いた水の付加反応を行い、所望により、ヒドロキシ基、アミノ基及び/又はカルボキシル基の保護基を除去することにより行われる。該保護基の除去は、後述する第A7工程における保護基の除去と同様に行われる。
第A6工程は、一般式(Ig)を有する化合物を製造する工程であり、不活性溶媒中、化合物(If)のCO基を−CH(OH)−基に還元して、所望により、ヒドロキシ基、アミノ基及び/又はカルボキシル基の保護基を除去することにより行われる。該保護基の除去は、後述する第A7工程における保護基の除去と同様に行われる。
第A7工程は、一般式(Ih)を有する化合物を製造する工程であり、化合物(V)を化合物(VIIa)又は(VIIb)とSuzuki coupling反応させた後、所望によりヒドロキシ基、アミノ基及び/又はカルボキシル基の保護基を除去することにより行われる。該保護基の除去は、後述する第A7工程における保護基の除去と同様に行われる。
上記反応に使用される酸としては、通常、ブレンステッド酸又はルイス酸として使用されるものであれば特に限定はなく、好適には、塩化水素;塩酸、硫酸、硝酸のような無機酸;又は酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸のような有機酸等のブレンステッド酸:三フッ化ホウ素のようなルイス酸であり、より好適には、塩酸又は酢酸であり、また、ダウエックス50Wのような強酸性の陽イオン交換樹脂も使用することができる。
第B1工程は、一般式(X)を有する化合物を製造する工程であり、化合物(VIII)の一方のヒドロキシ基のみを、不活性溶媒の存在又は非存在下(好適には存在下)、リパーゼの存在下に、化合物(IX)を用いて選択的にアシル化することにより行なわれる。
第B2工程は、一般式(XI)を有する化合物を製造する工程であり、不活性溶媒中、酸化剤の存在下、化合物(X)のアルコール部分をアルデヒドに酸化することにより行なわれる。
第B3工程は、一般式(XIII)を有する化合物を製造する工程であり、不活性溶媒中、塩基の存在下、化合物(XI)に、化合物(XII)を反応させることにより行われる。
第B4工程は、一般式(XIV)を有する化合物を製造する工程であり、不活性溶媒中、塩基の存在下、化合物(XIII)を加水分解することにより行われる。
第B5工程は、一般式(XV)を有する化合物を製造する工程であり、不活性溶媒中、化合物(XIV)を塩基と反応させることにより行われる。
第B6工程は、一般式(XVI)を有する化合物を製造する工程であり、不活性溶媒中、還元剤の存在下、化合物(XV)を還元(好適には、水素雰囲気下、接触還元)することにより行われる。
第B7工程は、一般式(XVII)を有する化合物を製造する工程であり、不活性溶媒中、塩基の存在下、化合物(XVI)を加水分解することにより行われる。
第B8工程は、所望の工程で一般式(IV)を有する化合物を製造する工程であり、不活性溶媒中、化合物(XVII)のヒドロキシ基とアミノ基を、アルキル化又は保護することにより行われる。
R1a−Q (XIX)
[上記式中、R1aは低級アルキル基又はアミノ基の保護基(前述したものと同意義を示す。)を示し、Qは前述したものと同意義を示す。]
と、−78℃乃至150℃(好適には、−50℃乃至100℃、最も好適には、室温付近)で、10分間乃至48時間(好適には、20分間乃至8時間)反応させることにより行なわれる。
R3a−Q (XX)
[上記式中、R3aは、低級アルキル基又はヒドロキシ基の保護基(前述したものと同意義を示す。)を示し、Qは前述したものと同意義を示す。]と、−78℃乃至150℃(好適には、−50℃乃至100℃、最も好適には、室温付近)で、10分間乃至48時間(好適には、20分間乃至8時間)反応させることにより行なわれる。
第C1工程は、化合物(XII)を製造する工程であり、不活性溶媒中、一般式(XVIII)を有する化合物をトリフェニルホスフィンと反応させることにより行われる。
D法は、一般式(XVII)を有する化合物の光学純度を上げるための工程である。
第D1工程は、化合物(XVII)の光学純度を上げる工程であり、不活性溶媒中、化合物(XVII)を光学活性な有機酸と処理し、塩とし、必要に応じて再結晶をすることにより、光学純度を上げた後、塩基で処理することにより、一般式(XVII)を有するフリー体に戻す工程である。
E法は、一般式(XXIV)を有する化合物を製造する工程であり、C法のX=N−D、m=0の化合物を合成する際に特に有用な方法であり、文献記載の方法(J. Org. Chem., 52, 19 (1987))に準じて行うことができる。
第E1工程は、一般式(XXII)を有する化合物を製造する工程であり、公知の方法(例えば、J. Am. Chem. Soc, 73, 4921 (1951)に記載の方法等)に準じて、化合物(XXI)をホルマリンおよびジメチルアミン塩酸塩と反応させることにより行われる。
第E2工程は、一般式(XXIII)を有する化合物を製造する工程であり、化合物(XXII)をヨウ化メチル等のハロゲン化メチルと反応させ、四級塩とする工程である。
第E3工程は、化合物(XXIV)を製造する工程であり、不活性溶媒中、一般式(XXIII)を有する化合物をトリフェニルホスフィンと反応させることにより行われる。
第F1工程は、一般式(XXVI)又は(XXVII)を有する化合物を製造する工程であり、一般式(XVI)又は(IV)を有する化合物を、不活性溶媒中、塩基の存在下、一般式(XXV)を有する酸ハライドと反応させることにより行われる。
第F2工程は、一般式(XXVIII)を有する化合物を製造する工程であり、不活性溶媒中、塩基の存在下、化合物(XXVI)又は化合物(XXVII)を加水分解することにより行われる。加水分解反応は、前述した第B7工程と同様にして行われる。
G法は、一般式(XVI)又は(IV)より、一般式(XXVIII)を有する化合物を製造する工程であり、F法の別法の一つである。
第G1工程は、一般式(XXX)又は(XXXI)を有する化合物を製造する工程であり、一般式(XVI)又は(IV)を有する化合物を、不活性溶媒中、オキシ塩化リン又は塩化オキザリルの存在下、化合物(XXIX)のようなアミド誘導体と反応させることにより行われる。この反応は公知の方法(例えば、J. Med. Chem., 40, 3381 (1997)に記載の方法等)に準じて行われる。
第G2工程は、一般式(XXVIII)を有する化合物を製造する工程であり、不活性溶媒中、塩基の存在下、化合物(XXX)又は化合物(XXXI)を加水分解することにより行われる。加水分解反応は、前述した第B7工程と同様にして行われる。
H法は、一般式(XVI)又は(IV)より、一般式(XXVIII)を有する化合物を製造する工程であり、F法の別法の一つである。
第H1工程は、一般式(XXX)又は(XXXI)を有する化合物を製造する工程であり、一般式(XVI)又は(IV)を有する化合物を、不活性溶媒中、公知の方法(例えば、Synth. Commun., 19, 2721 (1989)に記載の方法等)に準じて、塩化アルミニウムのようなルイス酸の存在下、化合物(XXV)のような酸ハライドとFriedel-Crafts反応させることにより行うか、若しくは、一般式(XVI)又は(IV)を有する化合物を、不活性溶媒中、公知の方法(例えば、Bioorg. Med. Chem., 9, 621 (2001)に記載の方法等)に準じて、Grignard試薬と処理した後、化合物(XXV)のような酸ハライドと反応させることにより行うことができる。
第H2工程は、一般式(XXVIII)を有する化合物を製造する工程であり、不活性溶媒中、塩基の存在下、化合物(XXX)又は化合物(XXXI)を加水分解することにより行われる。加水分解反応は、前述した第G2工程と同様にして行われる。
化合物(II)は、前述したA法乃至H法を適宜選択して製造されるが、以下に示すI法によっても製造することができる。
第I1工程は、一般式(II)を有する化合物を製造する工程であり、一般式(I)のR3が水素原子であるアルコール体(I’)と化合物(XXXII)とを反応させて亜リン酸エステル体とし、次いで、酸化剤と反応させ、所望により、アミノ基の保護基を除去し、ヒドロキシ基の保護基を除去し、カルボキシル基の保護基を除去し、リン酸基の保護基を除去することにより行われる。
化合物(III)は、前述のA法乃至H法を適宜選択して製造されるが、以下に示すJ法によっても、製造することができる。
第J1工程は、一般式(I’)を有する化合物を酸化して、一般式(XXXIII)を有するアルデヒド体を製造する工程である。
第J2工程は、不活性溶媒中、塩基の存在下、アルデヒド体(XXXIII)を一般式(XXXIV)を有する化合物と反応させ、α,β−不飽和リン酸エステル体(XXXV)に導く工程である。
第J3工程は、一般式(III)を有する化合物を製造する工程であり、不飽和リン酸エステル化合物(XXXV)を不活性溶媒中、接触還元触媒の存在下、水素と反応させ、還元を行い、所望により、アミノ基の保護基を除去し、ヒドロキシの保護基を除去し、カルボキシル基の保護基を除去し、リン酸基の保護基を除去することにより行われる。
(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−[5−(5−フェニルペント−1−イニル)フラン−2−イル]ブタン−1−オール シュウ酸塩(例示化合物番号:式Ia-1における1-621)
(1a) (2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−[5−(5−フェニルペント−1−イニル)フラン−2−イル]ブタン
参考例6で得られた(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−(5−ブロモフラン−2−イル)ブタン0.3016g(0.91mmol)、5−フェニルペント−1−イン0.3974g(2.76mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)63.0mg(0.090mmol)およびヨウ化銅(I)35.4mg(0.19mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド(9.0ml)に懸濁し、トリエチルアミン1.25ml(9.0mmol)を加え、窒素雰囲気下、室温で10時間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を止め、水および酢酸エチルを加え、室温で30分間撹拌し、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:酢酸エチル/ヘキサン=1/1)により精製して、標記化合物 0.2841g(収率79%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3,400MHz),δ : 7.31-7.27 (m, 2H), 7.22-7.18 (m, 3H), 6.38 (d, 1H, J = 3.2 Hz), 5.98 (d, 1H, J = 3.2 Hz), 5.36 (br s, 1H), 4.29 (d, J = 11.2 Hz), 4.18 (d, 1H, J = 11.2 Hz), 2.77 (t, 2H, J = 7.8 Hz), 2.64 (dt, 2H, J = 8.5 Hz, 17.0 Hz), 2.44 (t, 2H, J = 7.1 Hz), 2.30-2.22 (m, 1H), 2.09 (s, 3H), 2.01-1.88 (m, 6H), 1.35 (s, 3H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (CHCl3) : 3691, 3444, 2947, 1737, 1681, 1601, 1511, 1453, 1374, 1251, 1042, 812, 803。
マススペクトル(FAB+),m/z:396((M+H)+)。
実施例(1a)で得られた(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−[5−(5−フェニルペント−1−イニル)フラン−2−イル]ブタン0.2710g(0.69mmol)をテトラヒドロフラン(1.4ml)−メタノール(1.4ml)の混合液に溶解し、水(1.4ml)および水酸化リチウム1水和物0.2854g(6.80mmol)を加え、50℃で4時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え、塩化メチレンで抽出し、塩化メチレン層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去し、残渣を塩基性シリカゲル(NHタイプ)クロマトグラフィー(溶出溶媒:塩化メチレン/メタノール=100/1)により精製して、粗製の(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−[5−(5−フェニルペント-1-イニル)フラン−2−イル]ブタン−1−オール0.2072gを得た。得られた粗生成物をメタノールに溶解し、98%無水シュウ酸59.2mg(0.64mmol)を加えて、室温で30分間撹拌した。減圧下濃縮し、酢酸エチルを加えて析出した結晶をろ取し、酢酸エチルで洗浄し、減圧下乾燥して、標記化合物0.2344g(収率91%)を得た。
1H NMRスペクトル(CD3OD,400MHz),δ : 7.29-7.25 (m, 2H), 7.21-7.14 (m, 3H), 6.40 (d, 1H, J = 3.0 Hz), 6.09 (d, 1H, J = 3.0 Hz), 3.59 (d, 1H, J = 11.6 Hz), 3.50 (d, 1H, J = 11.6 Hz), 2.77-2.65 (m, 4H), 2.41 (t, 2H, J = 7.0 Hz), 2.07-1.83 (m, 4H), 1.29 (s,3H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (KBr) : 3353, 3128, 2940, 1720, 1645, 1614, 1598, 1542, 1403, 1220, 1078, 789, 713, 700。
マススペクトル(FAB+),m/z:312((M+H)+;free体)。
(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−[5−(5−シクロヘキシルペント−1−イニル)フラン−2−イル]ブタン−1−オール シュウ酸塩(例示化合物番号:式Ia-1における1-570)
参考例6で得られた(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−(5−ブロモフラン−2−イル)ブタンおよび5−シクロヘキシルペント−1−インを出発原料とし、実施例(1a)および(1b)に記載の方法に準じて、標記化合物を得た(収率68%)。
1H NMRスペクトル(CD3OD,400MHz),δ : 6.36 (d, 1H, J = 3.1 Hz), 6.08 (d, 1H, J = 3.1 Hz), 3.59 (d, 1H, J = 11.5 Hz), 3.49 (d, 1H, J = 11.5 Hz), 2.77-2.64 (m, 2H), 2.39 (t, 2H, J = 7.2 Hz), 2.07-1.90 (m, 2H), 1.76-1.54 (m, 7H), 1.35-1.12 (m, 9H), 0.96-0.86 (m, 2H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (KBr) : 3362, 3124, 2923, 2850, 1720, 1611, 1597, 1542, 1467, 1403, 1279, 1220, 1067, 967, 791, 721, 700。
マススペクトル(FAB+),m/z:318((M+H)+;free体)。
(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−[5−(4−シクロヘキシルオキシブト−1−イニル)フラン−2−イル]ブタン−1−オール シュウ酸塩(例示化合物番号:式Ia-1における1-842)
参考例7で得られた(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−(5−ヨードフラン−2−イル)ブタンおよび4−シクロヘキシルオキシブト−1−インを出発原料として、実施例(1a)および(1b)に記載の方法に準じて、標記化合物を得た(収率66%)。
1H NMRスペクトル(CD3OD,400MHz),δ : 6.40 (d, 1H, J = 3.3 Hz), 6.09 (d, 1H, J = 3.3 Hz), 3.63 (t, 2H, J = 6.6 Hz), 3.58 (d, 1H, J = 11.7 Hz), 3.50 (d, 1H, J = 11.7 Hz), 3.39-3.32 (m, 1H), 2.77-2.62 (m, 4H), 2.07-1.89 (m, 4H), 1.77-1.73 (m, 2H), 1.56-1.53 (m, 1H), 1.36-1.23 (m, 8H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (KBr) : 3360, 3099, 2932, 2857, 1719, 1614, 1597, 1542, 1403, 1219, 1106, 967, 785, 720, 711。
マススペクトル(FAB+),m/z:320((M+H)+;free体)。
(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−{5−[3−(3,4−ジメチルフェニルオキシ)プロプ−1−イニル]フラン−2−イル}ブタン−1−オール シュウ酸塩(例示化合物番号:式Ia-1における1-1836)
参考例6で得られた(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−(5−ブロモフラン−2−イル)ブタンおよび3−(3,4−ジメチル)フェニルオキシ−1−プロピンを出発原料として、実施例(1a)および(1b)に記載の方法に準じて、標記化合物を得た(収率46%)。
1H NMRスペクトル(CD3OD,400MHz),δ : 7.02 (d, 1H, J = 8.3 Hz), 6.77 (d, 1H, J = 2.7 Hz), 6.71 (dd, 1H, J = 8.3 Hz, 2.7 Hz), 6.55 (d, 1H, J = 3.2 Hz), 6.14 (d, 1H, J = 3.2 Hz), 4.88 (s, 2H), 3.58 (d, 1H, J = 11.7 Hz), 3.49 (d, 1H, J = 11.7 Hz), 2.79-2.66 (m, 2H), 2.23 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.07-1.90 (m, 2H), 1.28 (s,3H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (KBr) : 3358, 3134, 2921, 2582, 1720, 1649, 1616, 1579, 1542, 1499, 1370, 1286, 1250, 1223, 1166, 1122, 1046, 1025, 802, 712。
マススペクトル(FAB+),m/z:328((M+H)+;free体)。
(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−[5−(5−フェニルペンタノイル)フラン−2−イル]ブタン−1−オール シュウ酸塩(例示化合物番号:式Ia-1における1-1093)
実施例(1b)で得られた(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−[5−(5−フェニルペント−1−イニル)フラン−2−イル]ブタン−1−オール0.3440g(1.11mmol)をメタノール(3.5ml)に溶解し、6規定硫酸水溶液(3.5ml)を加えて4時間加熱還流した。冷却後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて中和し、さらに水および塩化メチレンを加えて30分撹拌後、塩化メチレンで抽出し、塩化メチレン層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去し、残渣を塩基性シリカゲル(NHタイプ)クロマトグラフィー(溶出溶媒:塩化メチレン/メタノール=100/1)により精製した後、メタノールに溶解し、無水シュウ酸(98%)91.8mg(1.00mmol)を加えて、室温で30分間撹拌した。減圧下濃縮し、酢酸エチルを加えて、析出した結晶をろ取し、酢酸エチルで洗浄した後、減圧下乾燥して、標記化合物0.3687g(収率90%)を得た。
1H NMRスペクトル(CD3OD,400MHz),δ : 7.31 (d, 1H, J = 3.6 Hz), 7.25-7.22 (m, 2H), 7.17-7.12 (m, 3H), 6.36 (d, 1H, J = 3.6 Hz), 3.61 (d, 1H, J = 11.6 Hz), 3.52 (d, 1H, J = 11.6 Hz), 2.89-2.76 (m, 4H), 2.64 (t, 2H, J = 7.2 Hz), 2.13-1.95 (m, 2H), 1.75-1.63 (m, 4H), 1.30 (s,3H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (KBr) : 3108, 3027, 2981, 2935, 1718, 1698, 1661, 1604, 1542, 1516, 1202, 1093, 1082, 1047, 797, 700。
マススペクトル(FAB+),m/z:330((M+H)+;free体)。
(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−[5−(5−フェニルペンチル)フラン−2−イル]ブタン−1−オール シュウ酸塩(例示化合物番号:式Ia-1における1-93)
(6a) (2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−[5−(5−フェニルペンチル)フラン−2−イル]ブタン
10%パラジウム−炭素(50%含水)25mgをメタノール(1ml)に懸濁し、実施例(1a)で得られた(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−[5−(5−フェニルペント−1−イニル)フラン−2−イル]ブタン0.1245g(0.32mmol)をメタノール(1.5ml)に溶解した溶液を加え、水素雰囲気下、室温で8時間撹拌した。窒素置換後、反応液中のパラジウム−炭素をセライトろ過し、セライトを酢酸エチルで洗浄した。ろ液、洗液を合わせて減圧下濃縮乾固し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:酢酸エチル/ヘキサン=3/2)により精製して、標記化合物0.1029g(収率82%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3,400MHz),δ : 7.29-7.26 (m, 2H), 7.19-7.16 (m, 3H), 5.87 (d, 1H, J = 3.0 Hz), 5.83 (d, 1H, J = 3.0 Hz), 5.36 (br s, 1H), 4.31 (d, 1H, J = 11.2 Hz), 4.17 (d, 1H, J = 11.2 Hz), 2.64-2.54 (m, 4H), 2.25-2.17 (m, 1H), 2.08 (s, 3H), 2.05-1.91 (m, 1H), 1.92 (s, 3H), 1.69-1.60 (m, 4H), 1.43-1.37 (m, 2H), 1.35 (s, 3H)。
マススペクトル(FAB+),m/z:400((M+H)+;free体)。
実施例(6a)で得られた(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−[5−(5−フェニルペンチル)フラン−2−イル]ブタン99.7mg(0.25mmol)をテトラヒドロフラン(0.5ml)およびメタノール(0.5ml)の混合液に溶解し、水(0.5ml)および水酸化リチウム1水和物0.1037g(2.47mmol)を加え、50℃で4時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え、塩化メチレンで抽出し、塩化メチレン層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去し、残渣を塩基性シリカゲル(NHタイプ)クロマトグラフィー(溶出溶媒:塩化メチレン/メタノール=100/1)により精製して、(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−[5−(5−フェニルペンチル)フラン−2−イル]ブタン−1−オール74.6mg(収率95%)を得た。これをメタノール(2.3ml)に溶解し、無水シュウ酸(98%)21.1mg(0.23mmol)を加えて、室温で1時間撹拌した。減圧下濃縮し、酢酸エチルを加えて析出した結晶をろ取し、酢酸エチルで洗浄し、減圧下乾燥して、標記化合物78.1mg(収率85%)を得た。
1H NMRスペクトル(CD3OD,400MHz),δ : 7.25-7.21 (m, 2H), 7.15-7.11 (m, 3H), 5.94 (d, 1H, J = 3.2 Hz), 5.87 (d, 1H, J = 3.2 Hz), 3.58 (d, 1H, J = 11.6 Hz), 3.49 (d, 1H, J = 11.6 Hz), 2.69-2.53 (m, 6H), 2.04-1.88 (m, 2H), 1.67-1.59 (m, 4H), 1.40-1.32 (m, 2H), 1.28 (s,3H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (KBr) : 3119, 3025, 2979, 2928, 2855, 1719, 1610, 1543, 1466, 1402, 1197, 1094, 1078, 1012, 786, 746, 721, 699。
マススペクトル(FAB+),m/z:316((M+H)+;free体)。
(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−[5−(4−シクロヘキシルメトキシフェニル)フラン−2−イル]ブタン−1−オール シュウ酸塩(例示化合物番号:式Ia-1における1-1433)
(7a) (2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−[5−(4−シクロヘキシルメトキシフェニル)フラン−2−イル]ブタン
参考例7で得られた(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−(5−ヨードフラン−2−イル)ブタン0.2047g(0.51mmol)、2−(4−シクロヘキシルメトキシフェニル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン0.2400g(0.76mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)36.1mg(0.051mmol)および炭酸セシウム0.6738g(2.03mmol)をジメトキシエタン(4.0ml)および水(1ml)の混合液に懸濁し、80℃で4時間撹拌した。冷却後、反応液に水を加え、塩化メチレンで抽出し、塩化メチレン層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去し、残渣を塩化メチレン(5.0ml)に溶解し、トリエチルアミン0.72ml(5.2mmol)、無水酢酸0.24ml(2.6mmol)および4−ジメチルアミノピリジン6.4mg(0.052mmol)を加え、室温で2時間撹拌した。メタノール0.10ml(2.5mmol)を加えて反応を止め、酢酸エチルおよび水を加えて、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:酢酸エチル/ヘキサン=3/2)により精製して、標記化合物45.3mg(収率20%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3,400MHz),δ : 7.55-7.51 (m, 2H), 7.00-6.87 (m, 2H), 6.39 (d, 1H, J = 3.1 Hz), 6.06 (d, 1H, J = 3.1 Hz), 5.36 (br s, 1H), 4.34 (d, J = 11.2 Hz), 4.20 (d, 1H, J = 11.2 Hz), 3.76 (d, 2H, J = 2.5 Hz), 2.73-2.69 (m, 2H), 2.35-2.27 (m, 1H), 2.09 (s, 3H), 2.08-1.99 (m, 1H), 1.91 (s, 3H), 1.93-1.69 (m, 6H), 1.38 (s, 3H), 1.37-1.18(m, 3H), 1.10-1.00(m, 2H)。
マススペクトル(FAB+),m/z:442((M+H)+), 441(M+)。
実施例(7a)で得られた(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−[5−(4−シクロヘキシルメトキシフェニル)フラン−2−イル]ブタン44.0mg(0.10mmol)をテトラヒドロフラン(0.4ml)およびメタノール(0.4ml)の混合液に溶解し、水(0.4ml)および水酸化リチウム1水和物43.6mg(1.04mmol)を加え、50℃で4時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え、塩化メチレンで抽出し、塩化メチレン層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去し、残渣を塩基性シリカゲル(NHタイプ)クロマトグラフィー(溶出溶媒:塩化メチレン/メタノール=50/1)により精製して、生成物35.2mg(収率99%)を得た。生成物をメタノール(2.0ml)に溶解し、無水シュウ酸(98%)8.9mg(0.10mmol)を加えて、室温で30分間撹拌した。減圧下濃縮し、これにアセトンを加えて結晶析出をろ取し、アセトンで洗浄したのち減圧下乾燥して、標記化合物28.2mg(収率66%)を得た。
1H NMRスペクトル(CD3OD-DMSO-d6,400MHz),δ : 7.55 (d, 2H, J = 8.7Hz), 6.93 (d, 2H, J = 8.7Hz), 7.16 (t, 1H, J = 2.0Hz), 6.53 (d, 1H, J = 3.2 Hz), 6.17 (d, 1H, J = 3.2 Hz), 3.79 (d, 2H, J = 6.4 Hz), 3.58 (d, 1H, J = 11.7 Hz), 3.50 (d, 1H, J = 11.7 Hz), 3.28-3.27 (m, 2H), 2.09-1.69 (m, 8H), 1.38-1.04 (m, 8H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (KBr) : 3387, 3235, 2924, 2852, 2578, 1618, 1568, 1499, 1466, 1448, 1390, 1288, 1245, 1174, 1024, 828, 783, 765。
マススペクトル(FAB+),m/z:358((M+H)+)。
(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−{5−[3−(2−シクロヘキシルエトキシ)フェニル]フラン−2−イル}ブタン−1−オール シュウ酸塩(例示化合物番号:式Ia-1における1-1444)
参考例7で得られた(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−(5−ヨードフラン−2−イル)ブタンおよび2−[3−(2−シクロヘキシルエトキシ)フェニル]−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロランを出発原料として、実施例7に記載の方法に準じて、標記化合物を得た(収率21%)。
1H NMRスペクトル(CD3OD,400MHz),δ : 7.27 (t, 1H, J = 8.0Hz), 7.21 (dd, 1H, J = 8.0Hz, 2.0Hz), 7.16 (t, 1H, J = 2.0Hz), 6.80 (dd, 1H, J = 8.0Hz, 2.0Hz), 6.69 (d, 1H, J = 3.5 Hz), 6.21 (d, 1H, J = 3.5 Hz), 4.04 (t, 2H, J = 6.6 Hz), 3.61 (d, 1H, J = 11.6 Hz), 3.52 (d, 1H, J = 11.6 Hz), 2.83-2.78 (m, 2H), 2.62-2.60 (m, 1H), 2.13-1.97 (m, 2H), 1.81-1.65 (m, 6H), 1.59-1.49 (m, 1H), 1.31-1.02 (m, 6H), 1.00-0.96 (m, 2H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (KBr) : 3213, 2925, 2850, 2571, 1720, 1701, 1614, 1600, 1578, 1563, 1548, 1449, 1300, 1216, 1205, 1052, 1033, 1017, 863, 772, 721, 689。
マススペクトル(FAB+),m/z:372((M+H)+;free体)。
(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(5−フェニルペント−1−イニル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール シュウ酸塩(例示化合物番号:式Ia-2における1-621)
参考例13で得られた(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−(1−メチル−5−ヨードピロール−2−イル)ブタンおよび5−フェニルペント−1−インを出発原料として、実施例(1a)および(1b)に記載の方法に準じて、標記化合物を得た(収率57%)。
1H NMRスペクトル(CD3OD,400MHz),δ : 7.28-7.14 (m, 5H), 6.16 (d, 1H, J = 3.7 Hz), 5.80 (d, 1H, J = 3.7 Hz), 3.63 (d, 1H, J = 11.6 Hz), 3.57 (s, 3H), 3.54 (d, 1H, J = 11.6 Hz), 2.77 (t, 2H, J = 7.6 Hz), 2.66-2.61 (m, 2H), 2.43 (t, 2H, J = 7.0 Hz), 2.04-1.96 (m, 1H), 1.92-1.84 (m, 3H), 1.33 (s,3H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (KBr) : 3212, 3026, 2935, 2897, 2571, 1719, 1700, 1611, 1521, 1496, 1454, 1405, 1279, 1218, 1053, 767, 721, 700。
マススペクトル(FAB+),m/z:325((M+H)+;free体)。
(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(4−シクロヘキシルオキシブト−1−イニル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール 1/2シュウ酸塩(例示化合物番号:式Ia-2における1-842)
参考例13で得られた(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−(1−メチル−5−ヨードピロール−2−イル)ブタンおよび4−シクロヘキシルオキシブト−1−インを出発原料として、実施例(1a)および(1b)に記載の方法に準じて、標記化合物を得た(収率32%)。
1H NMRスペクトル(CD3OD,400MHz),δ : 6.13 (d, 1H, J = 3.7 Hz), 5.79 (d, 1H, J = 3.7 Hz), 3.65 (t, 2H, J = 6.8 Hz), 3.61 (d, 1H, J = 11.5 Hz), 3.56 (s, 3H), 3.53 (d, 1H, J = 11.5 Hz), 3.39-3.34 (m, 1H), 2.68-2.61 (m, 4H), 2.01-1.83 (m, 4H), 1.78-1.74 (m, 2H), 1.56-1.54 (m, 1H), 1.35-1.21 (m, 8H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (KBr) : 3348, 2931, 2856, 1590, 1452, 1364, 1309, 1106, 762。
マススペクトル(FAB+),m/z:333((M+H)+;free体)。
(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−{1−メチル−5−[3−(4−メチルフェニルオキシ)プロプ―1−イニル]ピロール−2−イル}ブタン−1−オール 1/2シュウ酸塩(例示化合物番号:式Ia-2における1-833)
参考例13で得られた(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−(1−メチル−5−ヨードピロール−2−イル)ブタンおよび3−(4−メチルフェニルオキシ)−1−プロピンを出発原料として、実施例(1a)および(1b)に記載の方法に準じて、標記化合物を得た(収率29%)。
1H NMRスペクトル(CD3OD,400MHz),δ : 7.09 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 6.90 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 6.26 (d, 1H, J = 3.7 Hz), 5.83 (d, 1H, J = 3.7 Hz), 4.93 (s, 2H), 3.60 (d, 1H, J = 11.6 Hz), 3.53 (d, 1H, J = 11.6 Hz), 3.51 (s, 3H), 2.65-2.60 (m, 2H), 2.26 (s, 3H), 2.01-1.93 (m, 1H), 1.89-1.82 (m, 1H), 1.30 (s,3H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (KBr) : 3356, 2944, 2602, 2220, 1586, 1510, 1455, 1365, 1295, 1228, 1178, 1071, 1042, 1015, 815, 762。
マススペクトル(FAB+),m/z:327((M+H)+;free体)。
(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−{1−メチル−5−[3−(3,4−ジメチルフェニルオキシ)プロプ−1−イニル]ピロール−2−イル}ブタン−1−オール 1/2シュウ酸塩(例示化合物番号:式Ia-2における1-1836)
参考例13で得られた(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−(1−メチル−5−ヨードピロール−2−イル)ブタンおよび3−(3,4−ジメチルフェニルオキシ)−1−プロピンを出発原料として、実施例(1a)および(1b)に記載の方法に準じて、標記化合物を得た(収率33%)。
1H NMRスペクトル(CD3OD,400MHz),δ : 7.02 (d, 1H, J = 8.2 Hz), 6.81 (d, 1H, J = 2.5 Hz), 6.73 (dd, 1H, J = 8.2 Hz, 2.5 Hz), 6.26 (d, 1H, J = 3.9 Hz), 5.83 (d, 1H, J = 3.9 Hz), 4.91 (s, 2H), 3.61 (d, 1H, J = 11.4 Hz), 3.53 (d, 1H, J = 11.4 Hz), 3.52 (s, 3H), 2.65-2.61 (m, 2H), 2.23 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.99-1.93 (m, 1H), 1.90-1.82 (m, 1H), 1.31 (s,3H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (KBr) : 3420, 2943, 2631, 2213, 1584, 1503, 1455, 1365, 1301, 1251, 1207, 1163, 1025, 806, 762。
マススペクトル(FAB+),m/z:341((M+H)+;free体)。
(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−[5−(4−フェニルブト−1−イニル)フラン−2−イル]ブタン−1−オール シュウ酸塩(例示化合物番号:式Ia-1における1-559)
参考例6で得られた(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−(5−ブロモフラン−2−イル)ブタンおよび4−フェニルブト−1−インを出発原料とし、実施例(1a)および(1b)に記載の方法に準じて、標記化合物を得た(収率61%)。
1H NMRスペクトル(CD3OD,400MHz),δ : 7.29-7.17 (m, 5H), 6.35 (d, 1H, J = 3.4 Hz), 6.07 (d, 1H, J = 3.4 Hz), 3.59 (d, 1H, J = 11.7 Hz), 3.50 (d, 1H, J = 11.7 Hz), 2.87 (t, 2H, J = 7.3 Hz), 2.77-2.64 (m, 4H), 2.06-1.89 (m, 2H), 1.29 (s,3H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (KBr) : 3353, 3140, 2924, 2896, 1724, 1651, 1617, 1598, 1542, 1403, 1221, 1075, 1054, 1010, 784, 713, 501。
マススペクトル(ESI+),m/z:298((M+H)+; free体)。
(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−{5−[5−(4−クロロフェニル)ペント−1−イニル]フラン−2−イル}ブタン−1−オール シュウ酸塩(例示化合物番号:式Ia-1における1-628)
参考例7で得られた(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−(5−ヨードフラン−2−イル)ブタンおよび5−(4−クロロフェニル)ペント−1−インを出発原料とし、実施例(1a)および(1b)に記載の方法に準じて、標記化合物を得た(収率60%)。
1H NMRスペクトル(CD3OD,400MHz),δ : 7.28-7.25 (m, 2H), 7.20 (d, 1H, J = 8.3 Hz), 6.40 (d, 1H, J = 3.4 Hz), 6.09 (d, 1H, J = 3.4 Hz), 3.59 (d, 1H, J = 11.7 Hz), 3.51 (d, 1H, J = 11.7 Hz), 2.78-2.65 (m, 4H), 2.42 (t, 2H, J = 6.8 Hz), 2.08-1.83 (m, 4H), 1.29 (s, 3H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (KBr) : 3257, 3105, 2936, 1718, 1598, 1540, 1493, 1405, 1280, 1202, 1093, 1015, 828, 792, 721, 701, 502。
マススペクトル(FAB+),m/z:346((M+H)+; free体)。
(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−{5−[5−(3−トリフルオロメチルフェニル)ペント−1−イニル]フラン−2−イル}ブタン−1−オール シュウ酸塩(例示化合物番号:式Ia-1における1-640)
参考例7で得られた(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−(5−ヨードフラン−2−イル)ブタンおよび5−(3−トリフルオロメチルフェニル)ペント−1−インを出発原料とし、実施例(1a)および(1b)に記載の方法に準じて、標記化合物を得た(収率58%)。
1H NMRスペクトル(CD3OD,400MHz),δ : 7.51-7.48 (m, 4H), 6.41 (d, 1H, J = 3.3 Hz), 6.10 (d, 1H, J = 3.3 Hz), 3.59 (d, 1H, J = 11.6 Hz), 3.51 (d, 1H, J = 11.6 Hz), 2.85 (t, 2H, J = 7.4 Hz), 2.78-2.66 (m, 2H), 2.44 (t, 2H, J = 7.0 Hz), 2.08-1.87 (m, 4H), 1.29 (s, 3H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (KBr) : 3358, 3139, 2935, 1722, 1651, 1615, 1597, 1542, 1403, 1326, 1222, 1168, 1119, 1073, 797, 721, 713, 703, 503。
マススペクトル(FAB+),m/z:380((M+H)+; free体)。
(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−{5−[3−(4−メチルフェニルオキシ)プロプ−1−イニル]フラン−2−イル}ブタン−1−オール シュウ酸塩(例示化合物番号:式Ia-1における1-833)
参考例6で得られた(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−(5−ブロモフラン−2−イル)ブタンおよび3−(4−メチルフェニルオキシ)−1−プロピンを出発原料とし、実施例(1a)および(1b)に記載の方法に準じて、標記化合物を得た(収率11%)。
1H NMRスペクトル(CD3OD,400MHz),δ : 7.13-7.06 (m, 2H), 6.92-6.84 (m. 2H), 6.55 (d, 1H, J = 3.4 Hz), 6.13 (d,1H, J = 3.4 Hz), 4.90 (s, 2H), 3.59 (d, 1H, J = 11.7 Hz), 3.50 (d, 1H, J = 11.7 Hz), 3.34-3.28 (m, 2H), 2.80-2.64 (m, 2H), 2.27 (s, 3H), 2.07-1.87 (m, 2H), 1.28 (s, 3H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (KBr) : 3352, 3138, 2921, 2893, 1727, 1653, 1616, 1596, 1544, 1511, 1373, 1224, 1018, 713。
マススペクトル(FAB+),m/z:314((M+H)+; free体)。
(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−{5−[3−(4−メチルチオフェニルオキシ)プロプ−1−イニル]フラン−2−イル}ブタン−1−オール シュウ酸塩(例示化合物番号:式Ia-1における1-838)
参考例6で得られた(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−(5−ブロモフラン−2−イル)ブタンおよび3−(4−メチルチオフェニルオキシ)−1−プロピンを出発原料として、実施例(1a)および(1b)に記載の方法に準じて、標記化合物を得た(収率15%)。
1H NMRスペクトル(CD3OD,400MHz),δ : 7.30-7.25 (m,2H), 6.99-6.94 (m,2H), 6.57 (d, 1H, J = 3.5 Hz), 6.14 (d,1H, J = 3.5 Hz), 4.94 (s, 2H), 3.59 (d, 1H, J = 11.6 Hz), 3.50 (d, 1H, J = 11.6 Hz), 2.80-2.65 (m, 2H), 2.42 (s, 3H), 2.08-1.88(m, 2H), 1.28 (s, 3H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (KBr) : 3359, 3136, 3089, 2920, 2230, 1722, 1646, 1618, 1594, 1542, 1493, 1373, 1279, 1230, 1073, 1039, 1015, 820, 797, 712。
マススペクトル(FAB+),m/z:346((M+H)+; free体)。
(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−[5−(4−フェニルオキシブト−1−イニル)フラン−2−イル]ブタン−1−オール シュウ酸塩(例示化合物番号:式Ia-1における1-893)
参考例7で得られた(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−(5−ヨードフラン−2−イル)ブタンおよび4−フェニルオキシブト−1−インを出発原料として、実施例(1a)および(1b)に記載の方法に準じて、標記化合物を得た(収率42%)。
1H NMRスペクトル(DMSO-d6,400MHz),δ : 7.32-7.28 (m, 2H), 6.98-6.93 (m, 3H), 6.78 (d, 1H, J = 3.2 Hz), 6.16 (d, 1H, J = 3.2 Hz), 4.13 (t, 2H, J = 6.4 Hz), 3.40 (dd, 2H, J = 19.8 Hz, 11.4 Hz), 2.93 (t, 2H, J = 6.4 Hz), 2.66 (t, 2H, J = 8.5 Hz), 1.95-1.75 (m, 2H), 1.16 (s, 3H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (KBr) : 3115, 2978, 2940, 1719, 1600, 1547, 1498, 1248, 1204, 1081, 1039, 752, 700。
マススペクトル(FAB+),m/z:314((M+H)+; free体)。
元素分析値(C19H23NO3・C2H2O4として%),
計算値:C : 62.52,H : 6.25 , N : 3.47。
実測値:C : 62.47,H : 6.14 , N : 3.42。
(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−[5−(5−シクロヘキシルペント−1−イニル)フラン−2−イル]ブタン−1−オール 塩酸塩(例示化合物番号:式Ia-1における1-570)
(19a) (2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−[5−(5−シクロヘキシルペント−1−イニル)フラン−2−イル]ブタン
参考例7で得られた(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−(5−ヨードフラン−2−イル)ブタン4.1685g(10.99mmol)、5−シクロヘキシルペント−1−イン4.48g(29.8mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)0.7730g(1.10mmol)およびヨウ化銅(I)0.4205g(2.21mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド(110ml)に懸濁し、トリエチルアミン15.3ml(110.1mmol)を加え、窒素雰囲気下、60℃で2時間撹拌した。冷後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を止め、水および酢酸エチルを加え、室温で30分間撹拌し、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:酢酸エチル/ヘキサン=3/2)により精製して、標記化合物 2.6576g(収率60%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3,400MHz),δ : 6.36 (d, 1H, J = 2.9 Hz), 5.97 (d, 1H, J = 2.9 Hz), 5.36 (br s, 1H), 4.29 (d, J = 11.0 Hz), 4.17 (d, 1H, J = 11.0 Hz), 2.63 (t, 2H, J = 8.1 Hz), 2.40 (t, 2H, J = 7.3 Hz), 2.29-2.21 (m, 1H), 2.09 (s, 3H), 2.00-1.93 (m, 1H), 1.92 (s, 3H),1.72-1.51 (m, 7H), 1.35 (s, 3H), 1.33-1.08 (m, 6H), 0.93-0.84 (m, 2H)。
マススペクトル(FAB+),m/z:402((M+H)+)。
実施例(19a)で得られた(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−[5−(5−シクロヘキシルペント−1−イニル)フラン−2−イル]ブタン1.2996g(3.24mmol)をテトラヒドロフラン(6.4ml)−メタノール(6.4ml)の混合液に溶解し、水(6.4ml)および水酸化リチウム1水和物1.3590g(32.39mmol)を加え、50℃で4時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え、塩化メチレンで抽出し、塩化メチレン層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去し、残渣を塩基性シリカゲル(NHタイプ)クロマトグラフィー(溶出溶媒:塩化メチレン/メタノール=100/1)により精製して、粗製の(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−[5−(5−シクロヘキシルペント−1−イニル)フラン−2−イル]ブタン−1−オール1.0048gを得た。得られた粗生成物をメタノール(16ml)に溶解し、4規定塩酸−ジオキサン溶液0.79ml(3.16mmol)を加えて、室温で10分間撹拌した。減圧下濃縮し、エーテルを加えて析出した結晶をろ取し、エーテルで洗浄し、減圧下乾燥して、標記化合物1.0392g(収率91%)を得た。
融点 : 117-118℃。
旋光度,[α]D = +2.43 (c = 1.00, MeOH)。
1H NMRスペクトル(CD3OD,400MHz),δ : 6.36 (d, 1H, J = 3.3 Hz), 6.08 (d, 1H, J = 3.3 Hz), 3.59 (d, 1H, J = 11.6 Hz), 3.49 (d, 1H, J = 11.6 Hz), 2.77-2.64 (m, 2H), 2.39 (t, 2H, J = 7.1 Hz), 2.07-1.89 (m, 2H), 1.76-1.54 (m, 7H), 1.35-1.12 (m, 9H), 0.96-0.86 (m, 2H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (KBr) : 3138, 2921, 2850, 2693, 2571, 1615, 1595, 1534, 1448, 1402, 1369, 1298, 1197, 1058, 788。
マススペクトル(FAB+),m/z:318((M+H)+; free体)。
(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−[5−(4−シクロヘキシルオキシブト−1−イニル)フラン−2−イル]ブタン−1−オール 塩酸塩(例示化合物番号:式Ia-1における1-842)
参考例7で得られた(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−(5−ヨードフラン−2−イル)ブタンおよび4−シクロヘキシルオキシブト−1−インを出発原料として、実施例(19a)および(19b)に記載の方法に準じて、標記化合物を得た(収率57%)。
融点 : 115-118℃。
旋光度,[α]D = +2.63 (c = 1.00, MeOH)。
1H NMRスペクトル(CD3OD,400MHz),δ : 6.40 (d, 1H, J = 3.4 Hz), 6.09 (d, 1H, J = 3.4 Hz), 3.63 (t, 2H, J = 6.6 Hz), 3.58 (d, 1H, J = 11.6 Hz), 3.50 (d, 1H, J = 11.6 Hz), 3.39-3.32 (m, 1H), 2.76-2.62 (m, 4H), 2.07-1.87 (m, 4H), 1.78-1.73 (m, 2H), 1.56-1.53 (m, 1H), 1.35-1.19 (m, 8H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (KBr) : 3204, 2931, 2858, 2667, 2570, 1611,1597, 1537, 1450, 1390, 1364, 1199, 1107, 1067, 1032, 1002, 967, 952, 786。
マススペクトル(FAB+),m/z:320((M+H)+; free体)。
(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−[5−(4−フェニルオキシブタノイル)フラン−2−イル]ブタン−1−オール フマル酸塩(例示化合物番号:式Ia-1における1-1199)
(21a) (2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−[5−(4−フェニルオキシブタノイル)フラン−2−イル]ブタン
参考例(5b)で得られた(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−(フラン−2−イル)ブタン0.2589g(1.02mmol)、4−フェニルオキシブタン酸クロリド0.2446g(1.23mmol)を塩化メチレン(9.0ml)に溶解し、窒素雰囲気下、−78℃にて塩化スズ(IV)のn−ヘプタン(1.0mmol/l)溶液2.05ml(2.05mmol)を5分間要して加え、同温度で2時間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて反応を止め、液温を室温に戻したのち酢酸エチルを加えて希釈し、不溶物をろ別した。ろ液を酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:酢酸エチル/ヘキサン=2/1〜1/0)により精製して、標記化合物 0.1483g(収率35%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3,400MHz),δ : 7.29-7.25 (m, 2H), 7.13 (d, 1H, J = 3.3 Hz), 7.00-6.87 (m, 3H), 6.18 (d, 1H, J = 3.3 Hz), 5.42 (br s, 1H), 4.30 (d, J = 11.2 Hz), 4.15 (d, 1H, J = 11.2 Hz), 4.04 (t, 2H, J = 6.0 Hz), 3.00 (t, 2H, J = 7.2 Hz), 2.75-2.68 (m, 2H), 2.38-2.30 (m, 1H), 2.26-2.17 (m, 2H), 2.10 (s, 3H), 2.07-2.1.99 (m, 1H), 1.94 (s, 3H), 1.34 (s, 3H)。
マススペクトル(FAB+),m/z:416((M+H)+)。
実施例(21a)で得られた(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−[5−(4−フェニルオキシブタノイル)フラン−2−イル]ブタン0.2031g(0.49mmol)をテトラヒドロフラン(1.0ml)−メタノール(1.0ml)の混合液に溶解し、水(1.0ml)および水酸化リチウム1水和物0.2065g(4.92mmol)を加え、50℃で4時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え、塩化メチレンで抽出し、塩化メチレン層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去し、残渣を塩基性シリカゲル(NHタイプ)クロマトグラフィー(溶出溶媒:塩化メチレン/メタノール=100/1)により精製して、粗製の(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−[5−(4−フェニルオキシブタノイル)フラン−2−イル]ブタン−1−オール58.4mgを得た。得られた粗生成物をメタノール(1.7ml)に溶解し、フマル酸20.1mg(0.17mmol)を加えて、室温で30分間撹拌した。減圧下濃縮し、酢酸エチルを加えて析出した結晶をろ取し、酢酸エチルで洗浄し、減圧下乾燥して、標記化合物61.5mg(収率29%)を得た。
1H NMRスペクトル(CD3OD,400MHz),δ : 7.33 (d, 1H, J = 3.4 Hz), 7.26-7.21 (m, 2H), 6.91-6.84 (m, 3H), 6.35 (d, 1H, J = 3.4 Hz), 6.25 (s, 2H), 4.03 (t, 2H, J = 6.0 Hz), 3.60 (d, J = 11.7 Hz), 3.51 (d, 1H, J = 11.7 Hz), 3.01 (t, 2H, J = 7.2 Hz), 2.88-2.75 (m, 2H), 2.18-1.95 (m, 4H), 1.30 (s, 3H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (KBr) :3112, 3038, 2961, 1671, 1583, 1517, 1498, 1386, 1357, 1245, 1081, 1039, 869, 757, 719, 693。
マススペクトル(FAB+),m/z:332((M+H)+; free体)。
元素分析値(C19H25NO4・C4H4O4として%),
計算値:C : 61.73,H : 6.53 , N : 3.13。
実測値:C : 61.57,H : 6.40 , N : 2.93。
(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−{5−[3−(4−クロロフェニルオキシ)プロプ−1−イニル]フラン−2−イル}ブタン−1−オール シュウ酸塩(例示化合物番号:式Ia-1における1-1831)
(22a) (2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−[5−(3−ヒドロキシプロプ−1−イニル)フラン−2−イル]ブタン
参考例7で得られた(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−(5−ヨードフラン−2−イル)ブタン1.5900g(4.19mmol)、3−プロピン−1−オール0.73ml(12.54mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)0.2940g(0.42mmol)およびヨウ化銅(I)0.161g(0.85mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド(42ml)に懸濁し、トリエチルアミン5.85ml(42.9mmol)を加え、窒素雰囲気下、60℃で2時間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を止め、水および酢酸エチルを加え、室温で30分間撹拌し、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:酢酸エチル/ヘキサン=2/1〜1/0)により精製して、標記化合物 1.0748g(収率83%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3,400MHz),δ : 6.50 (d, 1H, J = 3.2 Hz), 6.01 (d, 1H, J = 3.2 Hz), 5.39 (br s, 1H), 4.50 (s, 2H), 4.29 (d, 1H, J = 11.3 Hz), 4.16 (d, 1H, J = 11.3 Hz), 2.70-2.60 (m, 2H), 2.32-2.24 (m, 1H), 2.10 (s, 3H), 2.03-1.95 (m, 1H), 1.94 (s, 3H), 1.77 (br s, 1H), 1.34 (s, 3H)。
マススペクトル(FAB+),m/z:308((M+H)+)。
実施例(22a)で得られた(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−[5−(3−ヒドロキシプロプ−1−ニイル)フラン−2−イル]ブタン0.9515g(3.10mmol)、トリフェニルホスフィン1.2375g(3.73mmol)を塩化メチレン(15ml)に溶解し、氷冷下、四臭化炭素1.0545g(4.02mmol)を加え、同温度で30分間撹拌した。反応液にメタノール0.2mlを加えて反応を止め、液温を室温に戻したのち減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:塩化メチレン/アセトン=9/1)により精製して、標記化合物 0.9278g(収率82%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3,400MHz),δ : 6.54 (d, 1H, J = 3.0 Hz), 6.02 (d, 1H, J = 3.0 Hz), 5.37 (br s, 1H), 4.29 (d, 1H,J = 11.0 Hz), 4.18 (s, 2H), 4.16 (d, 1H, J = 11.0 Hz), 2.69-2.60 (m, 2H), 2.32-2.24 (m, 1H), 2.10 (s, 3H), 2.02-1.95 (m, 1H), 1.94 (s, 3H), 1.34 (s, 3H)。
水素化ナトリウム(60%含量)40.0mg(1.00mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド(4ml)に懸濁し、氷冷下、4−クロルフェノール0.1302g(1.01mmol)を加え、その後室温で30分間撹拌した。この反応液に、氷冷下、実施例(22b)で得られた(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−[5−(3−ブロモプロプ−1−イニル)フラン−2−イル]ブタン0.3050g(0.82mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド(4ml)に溶解した溶液を加え、その後室温で30分間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を止め、水および酢酸エチルを加えて希釈し、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:塩化メチレン/アセトン=10/1)により精製して、標記化合物 0.3188g(収率93%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3,400MHz),δ : 7.28-7.25 (m, 2H), 6.96-6.92 (m, 2H), 6.52 (d, 1H, J = 3.4 Hz), 6.01 (d, 1H, J = 3.4 Hz), 5.36 (br s, 1H), 4.90 (s, 2H), 4.29 (d, 1H, J = 11.3 Hz), 4.15 (d, 1H, J = 11.3 Hz), 2.67-2.59 (m, 2H), 2.31-2.24 (m, 1H), 2.09 (s, 3H), 2.02-1.94 (m, 1H), 1.93 (s, 3H), 1.34 (s, 3H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (CHCl3) : 3444, 2225, 1738, 1681, 1511, 1491, 1450, 1373, 1286, 1249, 1173, 1093, 1039, 1014, 824。
マススペクトル(FAB+),m/z:418((M+H)+)。
実施例(22c)で得られた(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−{5−[3−(4−クロロフェニルオキシ)プロプ−1−イニル]フラン−2−イル}ブタン0.3083g(0.74mmol)をテトラヒドロフラン(1.5ml)−メタノール(1.5ml)の混合液に溶解し、水(1.5ml)および水酸化リチウム1水和物0.3096g(7.38mmol)を加え、50℃で4時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え、塩化メチレンで抽出し、塩化メチレン層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去し、残渣を塩基性シリカゲル(NHタイプ)クロマトグラフィー(溶出溶媒:塩化メチレン/メタノール=50/1)により精製して、粗製の(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−{5−[3−(4−クロロフェニルオキシ)プロプ−1−イニル]フラン−2−イル}ブタン−1−オール0.2156gを得た。得られた粗生成物をメタノール(6.4ml)に溶解し、98%無水シュウ酸59.1mg(0.64mmol)を加えて、室温で30分間撹拌した。減圧下濃縮し、アセトンを加えて析出した結晶をろ取し、アセトンで洗浄後、減圧下乾燥して、標記化合物0.2307g(収率75%)を得た。
1H NMRスペクトル(CD3OD,400MHz),δ : 7.30-7.26 (m, 2H), 7.01-6.97 (m, 2H), 6.57 (d, 1H, J = 3.2 Hz), 6.14 (d, 1H, J = 3.2 Hz), 4.96 (s, 2H), 3.58 (d, 1H, J = 11.7 Hz), 3.50 (d, 1H, J = 11.7 Hz), 2.79-2.66 (m, 2H), 2.07-1.89 (m, 2H), 1.28 (s, 3H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (KBr) : 3401, 3120, 2979, 2925, 2228, 1725, 1615, 1547, 1492, 1373, 1234, 1217, 1200, 1086, 1044, 1016, 830, 795, 698, 506。
マススペクトル(FAB+),m/z:334((M+H)+; free体)。
(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−{5−[3−(3−トリフルオロメチルフェニルオキシ)プロプ−1−イニル]フラン−2−イル}ブタン−1−オール シュウ酸塩(例示化合物番号:式Ia-1における1-1838)
実施例(22b)で得られた(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−[5−(3−ブロモプロプ−1−イニル)フラン−2−イル]ブタンおよび(3−トリフルオロメチル)フェノールを出発原料として、実施例(22c)および(22d)に記載の方法に準じて、標記化合物を得た(収率76%)。
1H NMRスペクトル(DMSO-d6,400MHz), δ : 7.60-7.55 (m, 1H), 7.36-7.53 (m, 3H),6.77 (d, 1H, J = 3.3 Hz), 6.21 (d, 1H, J = 3.3 Hz), 5.21 (s, 2H), 3.43 (d, 1H, J = 11.3 Hz), 3.37 (d, 1H, J = 11.3 Hz), 2.67 (t, 2H, J = 8.6 Hz), 1.91-1.76 (m, 2H), 1.15 (s, 3H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (KBr) : 3126, 2980, 2220, 1719, 1614, 1593, 1546, 1455, 1328, 1207, 1167, 1130。
マススペクトル(FAB+), m/z : 368((M+H)+; free体),336。
(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−{5−[3−(3,4−ジメトキシフェニルオキシ)プロプ−1−イニル]フラン−2−イル}ブタン−1−オール シュウ酸塩(例示化合物番号:式Ia-1における1-1842)
実施例(22b)で得られた(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−[5−(3−ブロモプロプ−1−イニル)フラン−2−イル]ブタンおよび3,4−ジメトキシフェノールを出発原料として、実施例(22c)および(22d)に記載の方法に準じて、標記化合物を得た(収率68%)。
1H NMRスペクトル(CD3OD,400MHz),δ : 6.87 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 6.66 (d, 1H, J = 2.9 Hz), 6.57-6.52(m, 2H), 6.14 (d. 1H, J = 3.6 Hz), 4.90 (s, 2H), 3.81 (s, 3H), 3.78 (s, 3H), 3.59 (d, 1H, J = 11.5 Hz), 3.50 (d, 1H, J = 11.5 Hz), 2.79-2.66(m, 2H), 2.08-1.88 (m, 2H), 1.29 (s, 3H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (KBr) : 3393, 3093, 2969, 2224, 1722, 1598, 1537, 1513, 1467, 1452, 1278, 1260, 1228, 1194, 1157, 1135, 1021, 796, 721, 698。
マススペクトル(FAB+),m/z:360((M+H)+; free体)。
(2R)−2−アミノ−2−エチル−4−[5−(4−シクロヘキシルオキシブト−1−イニル)フラン−2−イル]ブタン−1−オール シュウ酸塩(例示化合物番号:式Ia-1における1-1660)
(25a) (2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−エチル−4−[5−(4−シクロヘキシルオキシブト−1−イニル)フラン−2−イル]ブタン
参考例18で得られた(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−エチル−4−(5−ヨードフラン−2−イル)ブタン79.1mg(0.357mmol)、4−シクロヘキシルオキシブト−1−イン168.2mg(1.10mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)25.1mg(0.036mmol)およびヨウ化銅(I)13.8mg(0.072mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド(3.6ml)に懸濁し、トリエチルアミン0.5ml(0.36mmol)を加え、窒素雰囲気下80℃で4時間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を止め、水および酢酸エチルを加え室温で30分間撹拌し、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=1/1〜1/2)により精製して、粗生成物68.4mgを得、分取用逆層HPLCカラム[TSK−GEL ODS−80Ts(2.0cm×25cm)、東ソー社製、溶出溶媒:アセトニトリル/水=70/30]で精製して、標記化合物46.5mg(収率31%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3, 400MHz), δ : 6.38 (d, 1H, J = 3.3 Hz), 5.96 (d, 1H, J = 3.3 Hz), 5.27 (br s, 1H), 4.28 (s, 2H), 3.65 (t, 2H, J = 7.3 Hz), 3.33-3.26 (m, 1H), 2.68 (t, 2H, J = 7.3 Hz), 2.59 (t, 2H, J = 8.4 Hz), 2.20-2.13 (m, 1H), 2.08 (s, 3H), 2.05-1.98 (m, 1H), 1.94 (s, 3H), 1.90 (m, 1H), 1.84-1.70 (m, 5H), 1.64 (m, 1H), 1.34-1.18 (m, 5H), 0.87 (t, 3H, J = 7.3 Hz)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (CDCl3) : 3307, 3078, 2934, 2858, 2220, 1744, 1658, 1540, 1452, 1369, 1237, 1103, 1042, 788, 756。
マススペクトル(FAB+), m/z : 418 ((M+H)+)。
実施例(25a)で得られた(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−エチル−4−[5−(4−シクロヘキシルオキシブト−1−イニル)フラン−2−イル]ブタンをテトラヒドロフラン(0.5ml)とメタノール(0.5ml)と水(0.5ml)の混合液に溶解し、水酸化リチウム1水和物44.7mg(1.07mmol)を加え、50℃で4時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え塩化メチレンで抽出し、塩化メチレン層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去し、残渣を塩基性シリカゲル(NHタイプ)クロマトグラフィー(溶出溶媒:塩化メチレン/メタノール=1/0−50/1)により精製して、粗製の(2R)−2−アミノ―2−エチル−4−[5−(4−シクロヘキシルオキシブト−1−イニル)フラン−2−イル]ブタン−1−オール35.3mg(収率99%)を得た。得られた粗生成物をメタノールに溶解し、98%無水シュウ酸9.5mg(0.106mmol)を加えて、室温で30分間撹拌した。減圧下濃縮し、イソプロピルエーテルを加えて析出した結晶をろ取し、イソプロピルエーテルで洗浄し、減圧下乾燥して、標記化合物39.9mg(収率89%)を得た。
1H NMRスペクトル(DMSO-d6, 400MHz), δ : 6.56 (d, 1H, J = 3.3 Hz), 6.16 (d, 1H, J = 3.3 Hz), 4.19 (br s, 3H), 3.55 (t, 2H, J = 6.7 Hz), 3.44 (s, 2H),3.33-3.28 (m, 1H), 2.67-2.60 (m, 4H), 1.83-1.79 (m, 4H), 1.66-1.55 (m, 4H), 1.53-1.46 (m, 1H), 1.25-1.20 (m, 5H), 0.86 (t, 3H, J = 7.5 Hz)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (KBr) : 3402, 2931, 1918, 1611, 1542, 1198, 1106, 1089, 721, 700。
マススペクトル(FAB+), m/z : 356 ((M+Na)+), 334 ((M+H)+; free体)。
リン酸 モノ (2R)−2−アミノ−2−メチル−4−[5−(4−シクロヘキシルオキシブト−1−イニル)フラン−2−イル]−1−ブチル エステル(例示化合物番号:式IIa-1における5-1072)
(26a) (2R)−2−アリルオキシカルボニルアミノ−2−メチル−4−[5−(4−シクロヘキシルオキシブト−1−イニル)フラン−2−イル]ブタン−1−オール
実施例20で得られた(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−[5−(4−シクロヘキシルオキシブチト−1−イニル)フラン−2−イル]ブタン−1−オール 0.5305g(1.66mmol)を酢酸エチル(16ml)と水(16ml)に懸濁し、炭酸水素カリウム0.1995g(1.99mmol)を加え、ついでクロロギ酸アリル0.21ml(1.98mmol)を加え、室温で30分間攪拌した。反応液に酢酸エチルを加えて希釈し、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去して、標記化合物0.6202g(収率93%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3,400MHz),δ : 6.38 (d, 1H, J = 3.0 Hz), 5.97 (d, 1H, J = 3.0 Hz), 5.96-5.86 (m, 1H), 5.30 (ddd, 1H, J = 17.6 Hz, 2.9 Hz, 1.5 Hz), 5.22 (dt, 1H, J = 9.5 Hz, 1.5 Hz), 4.82 (br s, 1H), 4.52 (br d, J = 5.1 Hz), 3.73-3.62 (m, 4H), 3.51 (br s, 1H), 3.33-3.26 (m, 1H), 2.74-2.58 (m, 4H), 2.13 (ddd, 1H, J = 13.9 Hz, 11.0 Hz, 5.1 Hz), 1.97-1.89 (m, 3H), 1.75-1.72 (m, 2H), 1.56-1.51 (m, 1H), 1.34-1.18 (m, 8H)。
実施例(26a)で得られた(2R)−2−アリルオキシカルボニルアミノ−2−メチル−4−[5−(4−シクロヘキシルオキシブト−1−イニル)フラン−2−イル]ブタン−1−オール0.6202g(1.54mmol)を塩化メチレン(15ml)に溶解し、氷冷下、1H−テトラゾール0.7220g(10.31mmol)およびジアリル ジイソプロピルホスホロアミダイト0.81ml(3.06mmol)を加え、その後室温で2時間攪拌した。反応液に、氷冷下、m−クロロ過安息香酸(70%含量)0.7556g(3.07mmol)を加え、同温度で10分間攪拌した。反応液に10%チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて反応を止め、塩化メチレンで抽出し、塩化メチレン層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=3/2)により精製して、標記化合物0.7049g(収率81%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3,400MHz),δ : 6.37 (d, 1H, J = 3.0 Hz), 5.99-5.85 (m, 3H), 5.40-5.19 (m, 6H), 4.87 (br s, 1H), 4.16 (dd, 1H, J = 10.3 Hz, 5.9 Hz), 4.03 (dd, 1H, J = 10.3 Hz, 5.9 Hz), 3.65 (d, 2H, J = 7.3 Hz), 3.33-3.26 (m, 1H), 2.70-2.59 (m, 4H), 2.22-2.14 (m, 1H), 1.96-1.88 (m, 3H), 1.75-1.72 (m, 2H), 1.56-1.53 (m, 1H), 1.34-1.22 (m, 8H)。
マススペクトル(FAB+),m/z:563(M+)。
実施例(26b)で得られたリン酸 (2R)−2−アリルオキシカルボニルアミノ−2−メチル−4−[5−(4−シクロヘキシルオキシブト−1−イニル)フラン−2−イル]−1−ブチル ジアリル エステル0.7037g(1.25mmol)、トリフェニルホスフィン69.0mg(0.26mmol)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)75.8mg(0.066mmol)をアセトニトリル(13ml)に懸濁し、窒素雰囲気下、ピロリジン0.66ml(7.91mmol)を加え、室温で15時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、残渣に50%含水エタノール(40ml)を加えて希釈したのち、酢酸を加えてpH4として結晶を析出させた。析出結晶をろ取し、水およびエタノールで洗浄して粗結晶を得た。粗結晶をメタノール(300ml)と水(60ml)の混合液に加熱溶解し、活性炭を加えてろ過し、減圧下濃縮したのちエタノールを加えて析出結晶をろ取し、エタノールで洗浄後乾燥して、標記化合物0.2672g(収率54%)を得た。
1H NMRスペクトル(CD3CO2D,400MHz),δ : 6.42 (d, 1H, J = 3.7 Hz), 6.09 (d, 1H, J = 3.7 Hz), 4.10 (d, 2H, J = 10.3 Hz), 3.70 (t, 2H, J = 7.3 Hz), 3.43-3.37 (m, 1H), 2.83-2.72 (m, 2H), 2.69 (t, 2H, J = 7.3 Hz), 2.18-2.06 (m, 2H), 1.94 (br d, 2H, J = 10.3 Hz), 1.76-1.73 (m, 2H), 1.56-1.52 (m, 1H), 1.40 (s, 3H), 1.38-1.18 (m, 5H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (KBr) : 3413, 2931, 2857, 1645, 1566, 1540, 1469, 1449, 1212, 1184, 1102, 1067, 1043, 949, 796, 511。
マススペクトル(ESI-),m/z:398((M-H)-)。
リン酸 モノ (2R)−2−アミノ−2−メチル−4−[5−(5−シクロヘキシルペント−1−イニル)フラン−2−イル]−1−ブチル エステル(例示化合物番号:式IIa-1における5-824)
実施例2で得られた(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−[5−(5−シクロヘキシルペント−1−イニル)フラン−2−イル]ブタン−1−オール シュウ酸塩を出発原料とし、実施例(26a)、(26b)および(26c)に記載の方法に準じて、標記化合物を得た(収率24%)。
1H NMRスペクトル(CD3CO2D,400MHz),δ : 6.39 (d, 1H, J = 3.7 Hz), 6.07 (d, 1H, J = 3.7 Hz), 4.10 (d, 2H, J = 10.3 Hz), 2.79-2.75 (m, 2H), 2.40 (t, 2H, J = 7.3 Hz), 2.17-2.05 (m, 2H), 1.75-1.44 (m, 7H), 1.41 (s, 3H), 1.35-1.12 (m, 6H), 0.95-0.90 (m, 2H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (KBr) : 3233, 2922, 2850, 2559, 1642, 1594, 1537, 1448, 1256, 1184, 1078, 1029, 942, 825, 794, 572, 514。
マススペクトル(FAB-),m/z:396((M-H)-)。
リン酸 モノ (2R)−2−アミノ−2−メチル−4−{5−[3−(3,4−ジメチルフェニルオキシ)プロプ−1−イニル]フラン−2−イル}−1−ブチル エステル(例示化合物番号:式IIa-1における5-2278)
実施例4で得られた(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−{5−[3−(3,4−ジメチルフェニルオキシ)プロプ−1−イニル]フラン−2−イル}ブタン−1−オール シュウ酸塩を出発原料とし、実施例(26a)、(26b)および(26c)に記載の方法に準じて、標記化合物を得た(収率21%)。
1H NMRスペクトル(CD3CO2D,400MHz),δ : 7.02 (d, 1H, J = 8.1 Hz), 6.78 (d, 1H, J = 2.9 Hz), 6.73 (dd, 1H, J = 8.1 Hz, 3.0 Hz), 6.56 (d, 1H, J = 3.7 Hz), 6.13 (d, 1H, J = 3.7 Hz), 4.90 (s, 2H), 4.10 (d, 2H, J = 10.3 Hz), 2.84-2.72 (m, 2H), 2.22 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 2.15-2.05 (m, 2H), 1.40 (s, 3H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (KBr) : 3411, 2922, 2227, 1616, 1536, 1501, 1451, 1371, 1286, 1250, 1202, 1185, 1166, 1045, 1028, 931, 799, 573, 514。
マススペクトル(FAB-),m/z:406((M-H)-)。
(3R)−3−アミノ−3−メチル−5−[5−(5−フェニルペンタノイル)フラン−2−イル]ペンチルホスホン酸(例示化合物番号:式IIIa-1における5-1344)
(29a) (2R)−2−t−ブトキシカルボニルアミノ−2−メチル−4−[5−(5−フェニルペンタノイル)フラン−2−イル]ブタン−1−オール
実施例5で得られた(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−[5−(5−フェニルペンタノイル)フラン−2−イル]ブタン−1−オール97.8mg(0.30mmol)を塩化メチレン(3ml)に溶解し、ジ−t−ブチルジカルボナート77.3mg(0.35mmol)およびトリエチルアミン85μl(0.61mmol)を加え、室温で19時間攪拌した。減圧下濃縮し、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=1/1)により精製して、標記化合物112.2mg(収率88%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3,400MHz),δ : 7.29-7.23 (m, 2H), 7.19-7.15 (m, 3H), 7.08 (d, 1H, J = 3.7 Hz), 6.18 (d, 1H, J = 3.7 Hz), 4.63 (br s, 1H), 4.03 (br s, 1H), 3.66 (d, 2H, J = 5.9 Hz), 2.84-2.68 (m, 4H), 2.65 (t, 2H, J = 8.1 Hz), 2.18 (ddd, 1H, J = 16.6 Hz, 11.0 Hz, 5.1 Hz), 1.98 (ddd, 1H, J = 16.6 Hz, 11.7 Hz, 5.1 Hz), 1.81-1.65 (m, 4H), 1.43 (s, 9H), 1.19 (s, 3H)。
マススペクトル(FAB+),m/z:430((M+H)+)。
実施例(29a)で得られた(2R)−2−t−ブトキシカルボニルアミノ−2−メチル−4−[5−(5−フェニルペンタノイル)フラン−2−イル]ブタン−1−オール110.2mg(0.26mmol)を塩化メチレン(2.6ml)に溶解し、Dess-Martin試薬165.0mg(2.28mmol)を加え、窒素雰囲気下、室温で1時間攪拌した。減圧下濃縮し、反応液に10%チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて過剰の試薬を分解したのち、塩化メチレンで抽出し、塩化メチレン層を飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=3/1)により精製して、標記化合物105.9mg(収率97%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3,400MHz),δ : 9.34 (s, 1H), 7.29-7.25 (m, 2H), 7.19-7.15 (m, 3H), 7.06 (d, 1H, J = 3.6 Hz), 6.16 (d, 1H, J = 3.6 Hz), 5.16 (br s, 1H), 2.77 (t, 2H, J = 7.3 Hz), 2.74-2.56 (m, 4H), 2.40-2.36 (m, 1H), 2.22-2.14 (m, 1H), 1.80-1.65 (m, 4H), 1.44 (s, 9H), 1.37 (s, 3H)。
マススペクトル(FAB+),m/z:428((M+H)+)。
水素化ナトリウム(60%含量)16.0mg(0.40mmol)をテトラヒドロフラン(1ml)に懸濁し、氷冷下、テトラエチル メチレンジホスホナート0.100ml(0.40mmol)を5分間要して加え、その後室温にて1時間攪拌した。反応液に実施例(29b)で得られたジエチル (2R)−2−t−ブトキシカルボニルアミノ−2−メチル−4−[5−(5−フェニルペンタノイル)フラン−2−イル]−1−ブタナール104.5mg(0.24mmol)をテトラヒドロフラン(4ml)に溶解した溶液を氷冷下、5分間要して加え、同温度にて15分間攪拌した。反応液に酢酸22μl(0.38mmol)を加えて中和したのち減圧下濃縮し、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:酢酸エチル)により精製して、標記化合物129.0mg(収率94%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3 , 400MHz), δ : 7.29-7.24 (m, 2H), 7.19-7.15 (m, 3H), 7.07 (d, 1H, J = 3.7 Hz), 6.75 (dd, 1H, J = 22.7 Hz, 17.6 Hz), 6.16 (d, 1H, J = 3.7 Hz), 5.71 (t, 1H, J = 17.6 Hz), 4.60 (br s, 1H), 4.15-4.04 (m, 4H), 2.77 (t, 2H, J = 8.1 Hz), 2.74-2.63 (m, 4H), 2.30-2.22 (m, 1H), 2.09-2.01 (m, 1H), 1.81-1.65 (m, 4H), 1.42 (s, 9H), 1.40 (s, 3H), 1.33 (t, 6H, J = 7.3 Hz)。
マススペクトル(FAB+),m/z:562((M+H)+)。
実施例(29c)で得られたジエチル (3R)−3−t−ブトキシカルボニルアミノ−3−メチル−5−[5−(5−フェニルペンタノイル)フラン−2−イル]ペント−1−エニルホスホン酸 エステル127.8mg(0.23mmol)をエタノール(2.3ml)に溶解し、塩化トリス(トリフェニルホスフィン)ロジウム(I)22.0mg(0.024mmol)を加え、水素雰囲気下、50℃で8時間攪拌した。冷後、反応液に塩化トリス(トリフェニルホスフィン)ロジウム(I)21.5mg(0.023mmol)を追加し、水素雰囲気下、50℃で8時間攪拌した。反応液を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:酢酸エチル)により精製して、粗生成物142.1mgを得、分取用逆層HPLCカラム[Inertsil ODS−3(2.0cm×25cm)、GLサイエンス社製、溶出溶媒:アセトニトリル/水=75/25、流速:10ml/min]で精製して、標記化合物109.5mg(収率85%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3,400MHz),δ : 7.29-7.25 (m, 2H), 7.19-7.15 (m, 3H), 7.07 (d, 1H, J = 3.7 Hz), 6.15 (d, 1H, J = 3.7 Hz), 4.36 (br s, 1H), 4.15-4.10 (m, 4H), 2.77 (t, 2H, J = 7.3 Hz), 2.72-2.63 (m, 4H), 2.22-2.17 (m, 2H), 1.92-1.85 (m, 1H), 1.80-1.63 (m, 7H), 1.42 (s, 9H), 1.33 (t, 6H, J = 7.3 Hz), 1.19 (s, 3H)。
マススペクトル(FAB+),m/z:564((M+H)+)。
実施例(29d)で得られたジエチル (3R)−3−t−ブトキシカルボニルアミノ−3−メチル−5−[5−(5−フェニルペンタノイル)フラン−2−イル]ペンチルホスホン酸 エステル108.2mg(0.19mmol)を塩化メチレン(1.9ml)に溶解し、臭化トリメチルシラン0.255ml(1.93mmol)を加え、窒素雰囲気下、室温で4時間撹拌した。減圧下溶媒を留去したのち、残渣に含水エタノールを加えて希釈し、これにアンモニア水溶液および酢酸を加えてpH4として結晶を析出させた。析出結晶をろ取し、水およびエタノールで洗浄後乾燥して、標記化合物51.4mg(収率66%)を得た。
1H NMRスペクトル(CD3CO2D,400MHz),δ : 7.29 (d, 1H, J = 3.7 Hz), 7.26-7.23 (m, 2H), 7.18-7.12 (m, 3H), 6.35 (d, 1H, J = 3.7 Hz), 2.85 (t, 4H, J = 7.3 Hz), 2.64 (t, 2H, J = 7.3 Hz), 2.23-1.92 (m, 6H), 1.78-1.64 (m, 4H), 1.44 (s, 3H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (KBr) : 3160, 2934, 2860, 2560, 2529, 1670, 1552, 1516, 1453, 1391, 1314, 1140, 1068, 1046, 913, 882, 804, 723, 700, 568, 525,490,468。
マススペクトル(FAB-),m/z:406((M-H)-)。
(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(5−フェニルブト−1−イニル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール 1/2シュウ酸塩(例示化合物番号:式Ia-2における1-559)
参考例13で得られた(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−(1−メチル−5−ヨードピロール−2−イル)ブタンおよび4−フェニルブト−1−インを出発原料として、実施例(1a)および(1b)に記載の方法に準じて、標記化合物を得た(収率58%)。
1H NMRスペクトル(CD3OD, 400MHz), δ : 7.30-7.26 (m, 4H), 7.21-7.16 (m, 1H), 6.09 (d, 1H, J = 3.7 Hz), 5.76 (d, 1H, J = 3.7 Hz), 3.59 (d, 1H, J = 11.7 Hz), 3.52 (d, 1H, J = 11.7 Hz), 3.41 (s, 3H), 2.88 (t, 2H, J = 7.3 Hz), 2.73 (t, 2H, J = 7.3 Hz), 2.62-2.58 (m, 2H), 1.98-1.80 (m, 2H), 1.29 (s, 3H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (KBr) : 3362, 3026, 2943, 2224, 2080, 1591, 1496, 1454, 1300, 1073。
マススペクトル(FAB+), m/z : 311((M+H)+; free体)。
(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(5−フェニルペンチル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール 1/2シュウ酸塩(例示化合物番号:式Ia-2における1-93)
(31a) (2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(5−フェニルペント−1−イニル)ピロール−2−イル]ブタン
参考例13で得られた(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−(1−メチル−5−ヨードピロール−2−イル)ブタン0.2918g(0.74mmol)、5−フェニルペント−1−イン0.3225g(2.24mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)52.3mg(0.075mmol)およびヨウ化銅(I)29.0mg(0.15mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド(7.4ml)に懸濁し、トリエチルアミン1.04ml(7.5mmol)を加え、窒素雰囲気下、室温で1時間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を止め、水および酢酸エチルを加え、室温で30分間撹拌し、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:酢酸エチル/ヘキサン=3/2)により精製して、標記化合物0.2205g(収率73%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3,400MHz),δ : 7.31-7.27 (m, 2H), 7.22-7.18 (m, 3H), 6.26 (d, 1H, J = 3.7 Hz), 5.81 (d, 1H, J = 3.7 Hz), 5.35 (br s, 1H), 4.32 (d, 1H, J = 11.3 Hz), 4.18 (d, 1H, J = 11.3 Hz), 3.55 (s, 3H), 2.78 (t, 2H, J = 7.7 Hz), 2.55 (t, 2H, J = 8.2 Hz), 2.46 (t, 2H, J = 7.0 Hz), 2.27-2.19 (m, 1H), 2.09 (s, 3H), 1.97-1.84 (m, 6H), 1.37 (s, 3H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (CHCl3) : 3443, 2944, 2861, 1736, 1679, 1603, 1512, 1454, 1374, 1251, 1042。
マススペクトル(FAB+),m/z: 409((M+H)+), 408(M+)。
実施例(31a)で得られた(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(5−フェニルペント−1−イニル)ピロール−2−イル]ブタン77mg(0.19mmol)をメタノール(2ml)に溶解し、10%パラジウム−炭素(50%含水)4.3mgを加え、水素雰囲気下、室温で1時間撹拌した。窒素置換後、反応液中のパラジウム−炭素をセライトろ過し、セライトを酢酸エチルで洗浄した。ろ液、洗液を合わせて減圧下濃縮乾固して、標記化合物75.5mg(収率97%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3, 400MHz), δ : 7.28-7.25 (m, 2H), 7.18-7.15 (m, 3H), 5.79 (d, 1H, J = 3.7 Hz), 5.77 (d, 1H, J = 3.7 Hz), 5.36, (br s, 1H), 4.32 (d, 1H, J = 11.0 Hz), 4.19 (d, 1H, J = 11.0 Hz), 3.37 (s, 3H), 2.61 (t, 2H, J = 7.7 Hz), 2.55-2.47 (m, 4H), 2.23-2.15 (m, 1H), 2.07 (s, 3H), 1.94-1.87 (m, 1H),1.90 (s, 3H), 1.70-1.59 (m, 4H), 1.53 (s, 3H), 1.47-1.39 (m, 2H)。
マススペクトル(FAB+), m/z : 412((M+H)+)。
実施例(31b)で得られた(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(5−フェニルペンチル)ピロール−2−イル]ブタン75.0mg(0.18mmol)をテトラヒドロフラン(1ml)およびメタノール(1ml)の混合液に溶解し、水(1ml)および水酸化リチウム1水和物76mg(1.81mmol)を加え、50℃で6時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え、塩化メチレンで抽出し、塩化メチレン層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去し、残渣を塩基性シリカゲル(NHタイプ)クロマトグラフィー(溶出溶媒:塩化メチレン/メタノール=1/0〜50/1)により精製して、(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(5−フェニルペンチル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール53.6mg(収率90%)を得た。得られた(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(5−フェニルペンチル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール53.6mgをメタノール(1.6ml)に溶解し、無水シュウ酸(98%)7.4mg(0.082mmol)を加えて、室温で1時間撹拌した。減圧下濃縮し、酢酸エチルを加えて析出した結晶をろ取し、酢酸エチルで洗浄し、減圧下乾燥して、標記化合物49.2mg(収率81%)を得た。
1H NMRスペクトル(CD3OD, 400MHz), δ : 7.25-7.21 (m, 2H), 7.16-7.11 (m, 3H), 5.71 (d, 1H, J = 3.7 Hz), 5.66 (d, 1H, J = 3.7 Hz), 3.60 (d, 1H, J = 11.7 Hz), 3.52 (d, 1H, J = 11.7 Hz), 3.41 (s, 3H), 2.65-2.56 (m, 4H), 2.53-2.49 (m, 2H), 1.99-1.81 (m, 2H), 1.68-1.56 (m, 4H), 1.44-1.37 (m, 2H), 1.30 (s, 3H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (KBr) : 3315, 2930, 2092, 1632, 1591, 1549, 1455, 1304, 1073。
マススペクトル(FAB+), m/z : 329((M+H)+; free体)。
(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(4−フェニルブチル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール 1/2シュウ酸塩(例示化合物番号:式Ia-2における1-31)
参考例13で得られた(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−(1−メチル−5−ヨードピロール−2−イル)ブタンおよび4−フェニルブト−1−インを出発原料として、実施例(31a)、(31b)および(31c)に記載の方法に準じて、標記化合物を得た(収率28%)。
1H NMRスペクトル(CD3OD,400MHz),δ : 7.25-7.21 (m, 2H), 7.16-7.11 (m, 3H), 5.71 (d, 1H, J = 2.9 Hz), 5.66 (d, 1H, J = 2.9 Hz), 3.60 (d, 1H, J = 11.7 Hz), 3.53 (d, 1H, J = 11.7 Hz), 3.39 (s, 3H), 2.66-2.53 (m, 6H), 1.98-1.81 (m, 2H), 1.72-1.55 (m, 4H), 1.30 (s, 3H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (KBr) : 3347, 3024, 2933, 2858, 1589, 1454, 1299, 1072, 763, 745, 698。
マススペクトル(FAB+),m/z: 315((M+H)+; free体)。
(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(5−フェニルペンタノイル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール 塩酸塩(例示化合物番号:式Ia-2における1-1093)
(33a) (2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−{1−メチル−[5−フェニル−1−(5−フェニルペンタノイルオキシ)ペント−1−エニル]ピロール−2−イル}ブタン
参考例(19b)で得られた(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−(1−メチルピロール−2−イル)ブタン4.23g(15.4mmol)をトルエン(100ml)に溶解し、4−ジメチルアミノピリジン9.41g(77.0mmol)および5−フェニル吉草酸クロリド(98%)7.92g(39.5mmol)をトルエン(50ml)に溶解した溶液を加え、110℃で48時間撹拌した。室温に戻し、反応液に酢酸エチルおよび水を加えて酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:酢酸エチル/ヘキサン=3/2〜2/1)により精製して、標記化合物4.03g(収率45%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3,400MHz),δ : 7.26-7.23 (m, 4H), 7.17-7.11 (m, 6H), 6.96(d, 1H, J = 4.2 Hz), 5.97 (d, 1H, J = 4.2 Hz), 5.41 (br s, 1H), 4.31 (d, 1H, J = 11.0 Hz), 4.15 (d, 1H, J = 11.0 Hz), 4.11 (t, 1H, J = 8.1 Hz), 3.83 (s, 3H), 2.67-2.39 (m, 8H), 2.34-2.26 (m, 1H), 2.10 (s, 3H), 2.04-1.86 (m, 6H), 1.61-1.48 (m, 6H), 1.36 (s, 3H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (CHCl3) : 3443, 2938, 2861, 1733, 1681, 1634, 1487, 1454, 1374, 1249, 1044, 。
マススペクトル(FAB+),m/z: 587((M+H)+)。
実施例(33a)で得られた(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−{1−メチル−[5−フェニル−1−(5−フェニルペンタノイルオキシ)ペント−1−エニル]ピロール−2−イル}ブタン4.0270g(6.86mmol)をテトラヒドロフラン(14ml)とメタノール(14ml)との混合液に溶解し、水(14ml)および水酸化リチウム1水和物2.8820g(68.68mmol)を加え、50℃で4時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え、塩化メチレンで抽出し、塩化メチレン層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去し、残渣を塩基性シリカゲル(NHタイプ)クロマトグラフィー(溶出溶媒:塩化メチレン/メタノール=100/1)により精製して、粗製の(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(5−フェニルペンタノイル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール2.1152gを得た。得られた粗生成物をメタノール(31ml)に溶解し、4規定塩酸−ジオキサン溶液1.54ml(6.16mmol)を加えて、室温で10分間撹拌した。減圧下濃縮し、酢酸エチルを加えて析出した結晶をろ取し、酢酸エチルで洗浄し、減圧下乾燥して、標記化合物2.0685g(収率79%)を得た。
融点 : 130-131℃。
旋光度,[α]D = -4.81 (c = 1.00, MeOH)。
1H NMRスペクトル(CD3OD,400MHz),δ : 7.25-7.21 (m, 2H), 7.17-7.11 (m, 3H), 7.05 (d, 1H, J = 4.2 Hz), 6.03 (d, 1H, J = 4.2 Hz), 3.86 (s, 3H), 3.65 (d, 1H, J = 11.4 Hz), 3.55 (d, 1H, J = 11.4 Hz), 2.78-2.67 (m, 4H), 2.63 (t, 2H, J = 7.2 Hz), 2.02 (ddd, 1H, J = 13.8 Hz, 9.4 Hz, 7.6 Hz), 1.90 (ddd, 1H, J = 13.8 Hz, 11.5 Hz, 6.3 Hz),1.70-1.64 (m, 4H), 1.34 (s, 3H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (KBr) : 3215, 2937, 2883, 2691, 2571, 1646, 1525, 1482, 1457, 1380, 1294, 1228, 1182, 1055, 998, 913, 770, 751, 700。
マススペクトル(FAB+),m/z:343((M+H)+; free体)。
元素分析値(C21H30N2O2・HClとして%),
計算値:C : 66.56,H : 8.25 , N : 7.39 , Cl : 9.36。
実測値:C : 66.51,H : 8.20 , N : 7.47 , Cl : 9.08。
(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−{1−メチル−5−[5−(4−フルオロフェニル)ペンタノイル]ピロール−2−イル}ブタン−1−オール 塩酸塩(例示化合物番号:式Ia-2における1-1094)
参考例(19b)で得られた(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−(1−メチルピロール−2−イル)ブタンおよび5−(4−フルオロフェニル)吉草酸クロリドを出発原料として、実施例(33a)および(33b)に記載の方法に準じて、標記化合物を得た(収率42%)。
1H NMRスペクトル(CD3OD,400MHz),δ : 7.20-7.13 (m, 2H), 7.05 (d, 1H, J = 4.0 Hz), 6.99-6.92(m, 2H), 6.03 (d, 1H, J = 4.0 Hz), 3.86 (s, 3H), 3.65 (d, 1H, J = 11.4 Hz), 3.55 (d, 1H, J = 11.4 Hz), 2.76 (t, 2H, J = 7.3 Hz), 2.74-2.66(m, 2H), 2.62 (t, 2H, J = 7.3 Hz), 2.08-1.86(m, 2H), 1.73-1.60 (m, 4H), 1.35 (s, 3H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (KBr) : 3352, 3210, 3153, 3035, 2930, 2863, 1634, 1601, 1509, 1480, 1464, 1371, 1349, 1222, 1175, 1067, 823, 766。
マススペクトル(FAB+),m/z:361((M+H)+;free体)。
(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(4−フェニルブタノイル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール 塩酸塩(例示化合物番号:式Ia-2における1-1082)
参考例(19b)で得られた(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−(1−メチルピロール−2−イル)ブタンおよび4−フェニル酪酸クロリドを出発原料として、実施例(33a)および(33b)に記載の方法に準じて、標記化合物を得た(収率48%)。
1H NMRスペクトル(CD3OD,400MHz),δ : 7.28-7.12 (m,5H), 6.97 (d, 1H, J = 4.0 Hz), 6.02 (d, 1H, J = 4.0 Hz), 3.86 (s, 3H), 3.65 (d, 1H, J = 11.7 Hz), 3.55 (d, 1H, J = 11.7 Hz), 2.78-2.62(m, 6H), 2.08-1.85 (m, 4H), 1.35 (s, 3H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (KBr) : 3203, 3025, 2941, 2572, 2029, 1649, 1518, 1482, 1457, 1382, 1297, 1179, 1140, 1057, 989, 915, 752, 699。
マススペクトル(FAB+),m/z:329((M+H)+; free体)。
(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(3−フェニルプロパノイル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール 塩酸塩(例示化合物番号:式Ia-2における1-1080)
参考例(19b)で得られた(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−(1−メチルピロール−2−イル)ブタンおよび3−フェニルプロピオン酸クロリドを出発原料として、実施例(33a)および(33b)に記載の方法に準じて、標記化合物を得た(収率42%)。
1H NMRスペクトル(CD3OD,400MHz),δ : 7.27-7.11 (m,5H), 7.03 (d, 1H, J = 4.4 Hz), 6.01 (d, 1H, J = 4.4 Hz), 3.86 (s, 3H), 3.65 (d, 1H, J = 11.7 Hz), 3.55 (d, 1H, J = 11.7 Hz), 3.09-3.02(m, 2H), 2.99-2.92 (m, 2H), 2.76-2.62(m, 2H), 2.08-1.85 (m, 2H), 1.34 (s, 3H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (KBr) : 3376, 3026, 2932, 2559, 1640, 1605, 1484, 1455, 1410, 1381, 1294, 1225, 1135, 1069, 983, 924, 770, 747, 699。
マススペクトル(FAB+),m/z:315((M+H)+; free体)。
(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(5−シクロヘキシルペンタノイル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール 塩酸塩(例示化合物番号:式Ia-2における1-1083)
参考例(19b)で得られた(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−(1−メチルピロール−2−イル)ブタンおよび5−シクロヘキシル吉草酸クロリドを出発原料として、実施例(33a)および(33b)に記載の方法に準じて、標記化合物を得た(収率29%)。
1H NMRスペクトル(CD3OD,400MHz),δ : 7.05 (d, 1H, J = 4.0 Hz), 6.04 (d, 1H, J = 4.0 Hz), 3.87 (s, 3H), 3.65 (d, 1H, J = 11.7 Hz), 3.55 (d, 1H, J = 11.7 Hz), 2.78-2.64(m, 4H), 2.09-1.86 (m, 2H), 1.76-1.58(m, 7H), 1.40-1.10 (m, 11H), 0.95-0.80(m, 2H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (KBr) : 3354, 3212, 3156, 3034, 2921, 2850, 1637, 1498, 1480, 1464, 1379, 1370, 1292, 1224, 1175, 1066, 1054, 914, 762。
マススペクトル(FAB+),m/z:349((M+H)+; free体)。
(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−4−(5−フェニルペンタノイル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール 1/2シュウ酸塩(例示化合物番号:式Ib-2における2-252)
(38a) (4R)−4−メチル−4−{2−[1−メチル−4−(5−フェニルペンタノイル)ピロール−2−イル]エチル}−1,3−オキサゾリジン−2−オン
参考例11で得られた(4R)−4−メチル−4−[2−(1−メチルピロール−2−イル)エチル]−1,3−オキサゾリジン−2−オン100mg(0.48mmol)をベンゼン(4ml)に溶解し、N,N−ジメチル−5−フェニルペンタナミド99mg(0.48mmol)およびオキシ三塩化リン43μl(0.46mmol)を加え、6時間加熱還流した。反応液に20%酢酸ナトリウム水溶液2mlを加えて80℃で15分間攪拌した。室温に戻し、水を加えて酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:酢酸エチル/ヘキサン=1/1〜3/2〜4/1)により精製して、標記化合物11mg(収率6%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3,500MHz),δ : 7.30-7.24 (m, 2H), 7.20-7.15(m, 4H), 6.31 (s, 1H), 5.72 (br s, 1H), 4.17 (d, 1H, J = 8.6 Hz), 4.10 (d, 1H, J = 8.6 Hz), 3.57 (s, 3H), 2.70-2.55 (m, 6H), 1.94 (t, 2H, J = 8.2 Hz), 1.78-1.60 (m, 4H), 1.43 (s,3H)。
マススペクトル(FAB+),m/z:369((M+H)+)。
実施例(38a)で得られた(4R)−4−メチル−4−{2−[1−メチル−4−(5−フェニルペンタノイル)ピロール−2−イル]エチル}−1,3−オキサゾリジン−2−オン11mg(0.03mmol)をテトラヒドロフラン(1ml)−メタノール(1ml)の混合液に溶解し、5規定水酸化カリウム水溶液(1ml)を加え、2日間加熱還流した。冷却後、反応液に水を加え、塩化メチレンで抽出し、塩化メチレン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去して、(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−4−(5−フェニルペンタノイル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール9mgを得た。得られた粗生成物6.5mgをメタノール(0.5ml)に溶解し、無水シュウ酸(98%含量)0.85mg(0.0095mmol)を加えて、室温で10分間撹拌した。減圧下濃縮乾固して、標記化合物7.0mg(収率84%)を得た。
1H NMRスペクトル(CD3OD,500MHz),δ : 7.42 (s, 1H), 7.26-7.20 (m, 2H), 7.17-7.11(m, 3H), 6.32 (s, 1H), 3.65-3.60 (m, 4H), 3.57 (d, 1H, J = 11.7 Hz), 2.74-2.60 (m, 6H), 2.04-1.86 (m, 2H), 1.73-1.62(m, 4H), 1.33 (s, 3H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (KBr) : 3339, 3025, 2929, 2859, 2565, 1611, 1525, 1497, 1453, 1438, 1355, 1310, 1176, 1069, 928, 818, 774, 749, 700。
マススペクトル(FAB+),m/z:343((M+H)+; free体)。
(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(5−フェニル−1−ヒドロキシペンチル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール 1/2シュウ塩(例示化合物番号:式Ia-2における1-1399)
実施例(33b)で得られた(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(5−フェニルペンタノイル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール 塩酸塩185mg(0.49mmol)を塩化メチレン(10ml)に懸濁し、1規定水酸化ナトリウム水溶液を加えて5分間攪拌した後、塩化メチレンで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去して(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(5−フェニルペンタノイル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オールを得た。得られた(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(5−フェニルペンタノイル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オールをメタノール5mlに溶解し、氷冷下、水素化ホウ素ナトリウム28mg(0.74mmol)を加え、室温で1時間攪拌した。反応液に水素化ホウ素ナトリウム28mg(0.74mmol)を追加して、室温で20時間攪拌した。さらに反応液に水素化ホウ素ナトリウム28mg(0.74mmol)を追加して、室温で7時間攪拌し、反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水および飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下濃縮乾固し、残渣を分取用逆層HPLCカラム[Inertsil ODS−3(2.0cm×25cm)、GLサイエンス社製、溶出溶媒:アセトニトリル/0.1%酢酸アンモニウム水溶液=70/30 流速10ml/min]により精製して、(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(5−フェニル−1−ヒドロキシペンチル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール79mgを得た。得られた(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(5−フェニル−1−ヒドロキシペンチル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール79mg(0.23mmol)をメタノール(2ml)に溶解し、98%無水シュウ酸9.3mg(0.11mmol)を加えて、室温で30分間撹拌した。減圧下濃縮乾固して、標記化合物57mg(収率30%)を得た。
1H NMRスペクトル(CD3OD,400MHz),δ : 7.25-7.20 (m, 2H), 7.17-7.09 (m, 3H), 5.91 (d, 1H, J = 3.4 Hz), 5.76 (d, 1H, J = 3.4 Hz), 4.57 (t, 1H, J = 6.6 Hz), 3.59 (d, 1H, J = 12.0 Hz), 3.54 (s, 3H), 3.53 (d, 1H, J = 12.0 Hz), 2.65-2.55 (m, 4H), 2.00-1.80 (m, 4H), 1.70-1.58 (m, 2H), 1.54-1.44 (m, 1H), 1.43-1.32 (m, 1H), 1.30 (s, 3H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (KBr) : 3212, 3026, 2935, 2897, 2571, 1719, 1700, 1611, 1521, 1496, 1454, 1405, 1279, 1218, 1053, 767, 721, 700。
マススペクトル(FAB+),m/z:325((M+H)+; free体)。
(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−{5−[3−(2−シクロヘキシルエチルオキシ)フェニル]−1−メチルピロール−2−イル}ブタン−1−オール 1/2シュウ酸塩(例示化合物番号:式Ia-2における1-1444)
(40a) (4R)−4−メチル−4−[2−(5−ヨード−1−メチルピロール−2−イル)エチル]−1,3−オキサゾリジン−2−オン
参考例11で得られた(4R)−4−メチル−4−[2−(1−メチルピロール−2−イル)エチル]−1,3−オキサゾリジン−2−オン0.6187g(2.97mmol)をテトラヒドロフラン(30ml)に溶解し、氷冷下、ピリジン1.2ml(14.9mmol)およびヨウ素1.5060g(5.93mmol)を加え、同温度にて10分間撹拌した。反応液に10%チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて反応を止め、減圧下約1/2に濃縮し、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下濃縮乾固し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:酢酸エチル/ヘキサン=3/2)により精製して、標記化合物0.6660g(収率67%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3,400MHz),δ : 6.30 (d, 1H, J = 3.7 Hz), 5.93 (d, 1H, J =3.7 Hz), 5.17 (br s, 1H), 4.15 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 4.09 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 3.50 (s, 3H), 2.76-2.63 (m, 2H), 1.96-1.85 (m, 2H), 1.42 (s, 3H)。
実施例(40a)で得られた(4R)−4−メチル−4−[2−(5−ヨード−1−メチルピロール−2−イル)エチル]−1,3−オキサゾリジン−2−オン0.3101g(0.92mmol)、2−[3−(2−シクロヘキシルエチルオキシ)フェニル]−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン0.4646g(1.41mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)63.1mg(0.09mmol)および炭酸セシウム0.6006g(1.81mmol)をジメトキシエタン(8ml)および水(2ml)の混合液に懸濁し、80℃で6時間撹拌した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:酢酸エチル/ヘキサン=3/2)により精製して粗生成物を得、分取用逆層HPLCカラム[Inertsil ODS−3(2.0cm×25cm)、GLサイエンス社製、溶出溶媒:アセトニトリル/水=75/25 流速10ml/min]により精製して、標記化合物41.1mg(収率11%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3,400MHz),δ : 7.30-7.26 (m, 1H), 6.93-6.89 (m, 2H), 6.85-6.83 (m, 1H), 6.14 (d, 1H, J = 3.7 Hz), 5.95 (d, 1H, J = 3.7 Hz), 5.27 (br s, 1H), 4.18 (d, J = 8.8 Hz), 4.10 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 4.01 (t, 2H, J = 6.6 Hz), 3.52 (s, 3H), 2.77-2.64 (m, 2H), 2.06-1.94 (m, 2H), 1.78-1.64 (m, 6H), 1.55-1.46 (m, 1H), 1.45 (s, 3H), 1.31-1.11 (m, 4H), 1.02-0.92 (m, 2H)。
マススペクトル(FAB+),m/z:411((M+H)+)。
実施例(40b)で得られた(4R)−4−メチル−4−〔2−{2−[3−(2−シクロヘキシルエチルオキシ)フェニル]−1−メチルピロール−2−イル}エチル〕−1,3−オキサゾリジン−2−オン41.0g(0.10mmol)をテトラヒドロフラン(1ml)−メタノール(0.5ml)の混合液に溶解し、5規定水酸化カリウム水溶液(0.5ml)を加え、4日間加熱還流した。冷却後、反応液に水を加え、塩化メチレンで抽出し、塩化メチレン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去し、残渣を塩基性シリカゲル(NHタイプ)クロマトグラフィー(溶出溶媒:塩化メチレン/メタノール=50/1)により精製して、(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−{5−[3−(2−シクロヘキシルエチルオキシ)フェニル]−1−メチルピロール−2−イル}ブタン−1−オール36.5mgを得た。得られた(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−{5−[3−(2−シクロヘキシルエチルオキシ)フェニル]−1−メチルピロール−2−イル}ブタン−1−オール36.2mgをメタノール(1ml)に溶解し、無水シュウ酸(98%含量)4.4mg(0.05mmol)を加えて、室温で30分間撹拌した。減圧下濃縮し、2−プロパノールを加え、析出した結晶をろ取し、2−プロパノールで洗浄し、減圧下乾燥して、標記化合物35.6mg(収率86%)を得た。
1H NMRスペクトル(CD3OD,400MHz),δ : 7.27 (t, 1H, J = 8.1 Hz), 6.89 (d, 1H, J = 8.1 Hz), 6.85-6.81 (m, 2H), 6.03 (d, 1H, J = 3.7 Hz), 5.91 (d, 1H, J = 3.7 Hz), 4.02 (t, 1H, J = 6.6 Hz), 3.63 (d, J = 11.7 Hz), 3.56 (d, 1H, J = 11.7 Hz), 3.54 (s, 3H), 2.77-2.65 (m, 2H), 2.07-1.90 (m, 2H), 1.81-1.64 (m, 7H), 1.59-1.47 (m, 1H), 1.34 (s, 3H), 1.32-1.15 (m, 3H), 1.05-0.95 (m, 2H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (KBr) : 3354, 2923, 2851, 1595, 1579, 1509, 1463, 1301, 1211, 1066, 1049, 763, 698。
マススペクトル(FAB+),m/z: 385 ((M+H)+; free体)。
(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−[1−エチル−5−(5−フェニルペンタノイル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール 塩酸塩(例示化合物番号:式Ia-5における4-12)
(41a) (2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−{1−エチル−[5−フェニル−1−(5−フェニルペンタノイルオキシ)ペント−1−エニル]ピロール−2−イル}ブタン
参考例24で得られた(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−(1−エチルピロール−2−イル)ブタン2.1g(7.49mmol)をトルエン(100ml)に溶解し、4−ジメチルアミノピリジン4.58g(37.5mmol)を加え、5−フェニル吉草酸クロリド4.4g(22.5mmol)をトルエン(20ml)に溶解した溶液を加え、5日間加熱還流した。室温に戻し、反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出し、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下濃縮乾固し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=4/6)により精製して粗生成物を得、分取用逆層HPLCカラム[Inertsil ODS−3(2.0cm×25cm)、GLサイエンス社製、溶出溶媒:アセトニトリル/0.1%酢酸アンモニウム水溶液=70/30 流速10ml/min]により精製して、標記化合物2.8g(収率66%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3,400MHz),δ : 7.26-7.21 (m, 4H), 7.18-7.09 (m, 6H), 6.98 (d, 1H, J = 4.4 Hz), 5.97 (d, 1H, J = 4.4 Hz), 5.43 (br s, 1H), 4.35-4.28 (m, 1H),4.33 (d, 1H, J = 11.0 Hz), 4.17 (d, 1H, J = 11.0 Hz), 4.12 (q, 2H, J = 7.3 Hz), 2.65-2.25 (m, 9H), 2.10 (s, 3H), 2.07-1.86 (m, 3H), 1.96 (s, 3H), 1.62-1.47 (m, 6H), 1.37 (s, 3H), 1.25 (t, 3H, J = 7.3 Hz)。
実施例(41a)で得られた(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−{1−エチル−[5−フェニル−1−(5−フェニルペンタノイルオキシ)ペント−1−エニル]ピロール−2−イル}ブタン2.8g(4.66mmol)をメタノール(12ml)、テトラヒドロフラン(12ml)および水(12ml)に溶解し、水酸化リチウム1水和物1.96g(46.6mmol)を加え50℃にて5時間撹拌した。室温に戻し、水を加えて塩化メチレンで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去し、残渣を塩基性シリカゲル(NHタイプ)クロマトグラフィー(溶出溶媒:塩化メチレン/メタノール=100/1)により精製して、粗製の(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−[1−エチル−5−(5−フェニルペンタノイル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール1.53gを得た。得られた粗生成物1.53gをエタノール(15ml)に溶解し、氷冷下、4規定塩酸−ジオキサン溶液1.07ml(4.26mmol)を加えた。氷冷下30分撹拌後、減圧下濃縮乾固し、得られた残渣を酢酸エチルから再結晶して、標記化合物1.46g(収率80%)を得た。
1H NMRスペクトル(DMSO-d6,400MHz),δ : 7.90 (br s, 2H), 7.29-7.24 (m, 2H), 7.20-7.13 (m, 3H), 7.06 (d, 1H, J = 4.0 Hz), 5.94 (d, 1H, J =4.0 Hz), 5.53 (t, 1H, J = 4.8 Hz), 4.29 (q, 2H, J = 7.3 Hz), 3.49 (dd, 1H, J = 11.0 Hz, 4.8 Hz), 3.43 (dd, 1H, J = 11.0 Hz, 4.8 Hz), 2.79-2.70 (m, 2H), 2.69-2.55 (m, 4H), 1.94-1.88 (m, 2H), 1.64-1.53 (m, 4H),1.22 (s, 3H),1.17 (t, 3H, J = 7.3Hz)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (KBr) : 3377, 2936, 1639, 1479, 1393, 1068。
マススペクトル(FAB+),m/z:357((M+H)+; free体)。
(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−[5−(5−フェニルペンタノイル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール(例示化合物番号:式Ia-4における3-12)
(42a) (4R)−4−メチル−4−{2−[5−(5−フェニルペンタノイル)ピロール−2−イル]エチル}−1,3−オキサゾリジン−2−オン
参考例28で得られた(4R)−4−メチル−4−[2−(ピロール−2−イル)エチル]−1,3−オキサゾリジン−2−オン138mg(0.71mmol)をテトラヒドロフラン(5ml)に溶解し、メチルマグネシウムブロミドのエーテル(3.0M)溶液0.50ml(1.49mmol)を加え、30分間加熱還流した。冷後、室温攪拌下、5−フェニル吉草酸クロリド0.169g(22.5mmol)をテトラヒドロフラン(1ml)に溶解した溶液を加え、。1時間加熱還流した。室温に戻し、反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出し、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下濃縮乾固し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:酢酸エチル/ヘキサン=2/1)により精製して粗生成物を得、分取用逆層HPLCカラム[Inertsil ODS−3(2.0cm×25cm)、GLサイエンス社製、溶出溶媒:アセトニトリル/水=70/30 流速20ml/min]により精製して、標記化合物41mg(収率16%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3,400MHz),δ : 9.67 (br s, 1H), 7.31-7.22 (m, 3H), 7.20-7.13 (m, 2H), 6.85-6.78 (m, 1H), 6.03-5.96 (m, 1H), 5.70 (br s, 1H), 4.16 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 4.07 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 2.80-2.67 (m, 4H), 2.67-2.58 (m, 2H), 2.01-1.88 (m, 2H), 1.81-1.61 (m, 4H), 1.37 (s, 3H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (CHCl3) :3442, 3271, 2935, 2861, 1758, 1632, 1492, 1454, 1410, 1382, 1046, 940。
マススペクトル(FAB+),m/z:355((M+H)+)。
実施例(42a)で得られた(4R)−4−メチル−4−{2−[5−(5−フェニルペンタノイル)ピロール−2−イル]エチル}−1,3−オキサゾリジン−2−オン41.0mg(0.12mmol)をメタノール(2ml)、テトラヒドロフラン(2ml)および水(2ml)に溶解し、10規定水酸化ナトリウム水溶液0.12ml(1.17mmol)を加え、4日間加熱還流した。室温に戻し、水を加え酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去し、残渣を塩基性シリカゲル(NHタイプ)クロマトグラフィー(溶出溶媒:塩化メチレン/メタノール=20/1)により精製して、標記化合物30.0mg(収率79%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3,400MHz),δ :9,90 (br s, 1H), 7.32-7.22 (m, 3H), 7.20-7.12 (m, 2H), 6.79 (d, 1H, J = 3.7 Hz), 5.98 (d, 1H, J = 3.7 Hz), 3.40 (d, 1H, J = 10.3 Hz), 3.35 (d, 1H, J = 10.3 Hz), 2.80-2.59 (m, 6H), 2.01-1.62 (m, 6H), 1.11 (s, 3H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (CHCl3) :3272, 2927, 2857, 1624, 1494, 1454, 1410, 1363, 1293, 1263, 1210, 1048, 915, 801, 749, 700。
マススペクトル(FAB+),m/z:329((M+H)+)。
リン酸 モノ (2R)−2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(5−フェニルペンタノイル)ピロール−2−イル]−1−ブチル エステル(例示化合物番号:式IIa-2における5-1344)
(43a) (2R)−2−t−ブトキシカルボニルアミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(5−フェニルペンタノイル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール
実施例(33b)で得られた(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(5−フェニルペンタノイル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール 塩酸塩1.4647g(3.87mmol)を塩化メチレン(38ml)に溶解し、ジ−t−ブチルジカルボナート1.0126g(4.64mmol)およびトリエチルアミン1.62ml(11.65mmol)を加え、室温で18時間攪拌した。減圧下濃縮し、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=3/2)により精製して、標記化合物1.6928g(収率99%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3,400MHz),δ : 7.28-7.24 (m, 2H), 7.18-7.14 (m, 3H), 6.90 (d, 1H, J = 3.7 Hz), 5.95 (d, 1H, J = 3.7 Hz), 4.63 (br s, 1H), 3.98 (br s, 1H), 3.87 (s, 3H), 3.68 (d, 2H, J = 6.6 Hz), 2.75 (t, 2H, J = 7.3 Hz), 2.70-2.62 (m, 3H), 2.55 (ddd, 1H, J = 15.4 Hz, 12.4 Hz, 5.1 Hz), 2.13-2.04 (m, 1H), 1.96-1.89 (m, 1H), 1.79-1.64 (m, 4H), 1.43 (s, 9H), 1.21 (s, 3H)。
マススペクトル(FAB+),m/z:443((M+H)+)。
実施例(43a)で得られた(2R)−2−t−ブトキシカルボニルアミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(5−フェニルペンタノイル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール1.6928g(3.83mmol)を塩化メチレン(19ml)に溶解し、氷冷下、1H−テトラゾール1.7933g(25.60mmol)およびジアリル ジイソプロピルホスホロアミダイト2.02ml(7.64mmol)を加え、その後室温で2時間攪拌した。反応液に、氷冷下、t−ブチルヒドロパーオキシドのn−デカン(5−6mol/l)溶液2.3ml(11.5mmol)を加え、同温度で15分間攪拌した。反応液に亜硫酸ナトリウム水溶液を加えて反応を止め、塩化メチレンで抽出し、塩化メチレン層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=3/2)により精製して、標記化合物 1.5690g(収率68%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3,400MHz),δ : 7.28-7.24 (m, 2H), 7.18-7.14 (m, 3H), 6.89 (d, 1H, J = 3.7 Hz), 5.99-5.89 (m, 3H), 5.39-5.29 (m, 4H), 4.62 (br s, 1H), 4.60-4.52 (m, 4H), 4.21 (dd, 1H, J = 9.5 Hz, 5.1 Hz), 4.01 (dd, 1H, J = 9.5 Hz, 5.9 Hz), 3.86 (s, 3H), 2.74 (t, 2H, J = 7.3 Hz), 2.64 (t, 2H, J = 8.1 Hz), 2.58 (t, 2H, J = 8.1 Hz), 2.22-2.12 (m, 1H), 1.90-1.81 (m, 1H), 1.79-1.64 (m, 4H), 1.43 (s, 9H), 1.26 (s, 3H)。
マススペクトル(FAB+),m/z: 603((M+H)+)。
実施例(43b)で得られたリン酸 (2R)−2−t−ブトキシカルボニルアミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(5−フェニルペンタノイル)ピロール−2−イル]−1−ブチル ジアリル エステル1.5665g(2.60mmol)、トリフェニルホスフィン0.1402g(0.54mmol)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.1503g(0.13mmol)をアセトニトリル(26ml)に懸濁し、窒素雰囲気下、ピロリジン1.1ml(13mmol)を加え、室温で24時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、残渣に1規定塩酸水溶液を加えて塩化メチレンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去して粗生成物 1.4625gを得た。得られた粗生成物1.4625gを塩化メチレン(26ml)に溶解し、氷冷下でトリフルオロ酢酸(8.6ml)を加え、室温に戻して2時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、残渣にエタノールを加え、析出結晶をろ取して粗結晶を得た。得られた粗結晶をメタノール(200ml)と水(67ml)の混合溶媒に溶解し、活性炭で処理した後セライトろ過した。減圧下濃縮し、残渣にエタノールを加え、析出結晶をろ取し、エタノールで洗浄後乾燥して、標記化合物 0.5554g(収率51%)を得た。
1H NMRスペクトル(CD3CO2D,400MHz),δ : 7.25-7.22 (m, 2H), 7.17-7.11 (m, 3H), 7.07 (d, 1H, J = 4.4 Hz), 6.04 (d, 1H, J = 4.4 Hz), 4.17 (d, 2H, J = 10.3 Hz), 3.87 (s, 3H), 2.82-2.71 (m, 4H), 2.63 (t, 2H, J = 7.3 Hz), 2.20-2.01 (m, 2H), 1.75-1.63 (m, 4H), 1.46 (s, 3H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (KBr) : 3429, 2934, 2857, 2717, 2603, 1639, 1557, 1480, 1455, 1378, 1182, 1056, 1041, 946, 915, 821, 748, 699, 580, 511。
マススペクトル(FAB-),m/z:421((M-H)-)。
(3R)−3−アミノ−3−メチル−5−[1−メチル−5−(5−フェニルペンタノイル)ピロール−2−イル]ペンチルホスホン酸(例示化合物番号:式IIIa-2における5-1344)
(44a) (2R)−2−t−ブトキシカルボニルアミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(5−フェニルペンタノイル)ピロール−2−イル]−1−ブタナール
実施例(43a)で得られた(2R)−2−t−ブトキシカルボニルアミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(5−フェニルペンタノイル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール0.3520g(0.80mmol)を塩化メチレン(8ml)に溶解し、モレキュラーシーブ4Å(0.2234g)および重クロム酸ピリジニウム0.4594g(1.22mmol)を加え、室温で20時間攪拌した。反応液にエーテルを加え、ろ過し、ろ液を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=3/2)により精製して、標記化合物0.2195g(収率63%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3,400MHz),δ : 9.36 (s, 1H), 7.28-7.25 (m, 2H), 7.18-7.15 (m, 3H), 6.89 (d, 1H, J = 3.7 Hz), 5.92 (d, 1H, J = 3.7 Hz), 5.20 (br s, 1H), 3.83 (s, 3H), 2.74 (t, 2H, J = 7.3 Hz), 2.64 (t, 2H, J = 7.3 Hz), 2.59-2.52 (m, 1H), 2.45-2.28 (m, 2H), 2.09-2.03 (m, 1H), 1.78-1.64 (m, 4H), 1.44 (s, 9H), 1.40 (s, 3H)。
水素化ナトリウム(60%含量)31.0mg(0.78mmol)をテトラヒドロフラン(1ml)に懸濁し、氷冷下、テトラエチル メチレンジホスホナート0.185ml(0.75mmol)を5分間要して加え、その後室温にて30分間攪拌した。ついで、実施例(44a)で得られた(2R)−2−t−ブトキシカルボニルアミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(5−フェニルペンタノイル)ピロール−2−イル]−1−ブタナール0.2155g(0.49mmol)をテトラヒドロフラン(4ml)に溶解した溶液を氷冷下、5分間要して加え、同温度にて30分間攪拌した。反応液に酢酸42μl(0.73mmol)を加えて中和したのち減圧下濃縮し、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:酢酸エチル/ヘキサン=2/1〜1/0)により精製して、標記化合物0.2348g(収率85%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3 , 400MHz), δ : 7.28-7.25 (m, 2H), 7.18-7.15 (m, 3H), 6.90 (d, 1H, J = 4.4 Hz), 6.77 (dd, 1H, J = 22.7 Hz, 17.6 Hz), 5.92 (d, 1H, J = 4.4 Hz), 5.72 (t, 1H, J = 17.6 Hz), 4.59 (br s, 1H), 4.12-4.05 (m, 4H), 3.84 (s, 3H), 2.74 (t, 2H, J = 7.3 Hz), 2.64 (t, 2H, J = 7.3 Hz), 2.59-2.50 (m, 2H), 2.26-2.18 (m, 1H), 2.01-1.93 (m, 1H), 1.78-1.64 (m, 4H), 1.42 (s, 12H), 1.32 (t, 6H, J = 7.3 Hz)。
マススペクトル(FAB+),m/z:575((M+H)+)。
実施例(44b)で得られたジエチル (3R)−3−t−ブトキシカルボニルアミノ−3−メチル−5−[1−メチル−5−(5−フェニルペンタノイル)ピロール−2−イル]ペント−1−エニルホスホン酸 エステル145.4mg(0.25mmol)をエタノール(2.5ml)に溶解し、塩化トリス(トリフェニルホスフィン)ロジウム(I)23.7mg(0.026mmol)を加え、水素雰囲気下、50℃で5時間攪拌した。冷後、反応液に塩化トリス(トリフェニルホスフィン)ロジウム(I)24.3mg(0.026mmol)を加え、水素雰囲気下、50℃で5時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:酢酸エチル)により精製して、粗生成物154.0mgを得、分取用逆層HPLCカラム[Inertsil ODS−3(2.0cm×25cm)、GLサイエンス社製、溶出溶媒:アセトニトリル/水=80/20、流速:10ml/min]で精製して、標記化合物116.1mg(収率80%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3,400MHz),δ : 7.28-7.24 (m, 2H), 7.18-7.14 (m, 3H), 6.89 (d, 1H, J = 3.7 Hz), 5.92 (d, 1H, J = 3.7 Hz), 4.37 (br s, 1H), 4.14-4.05 (m, 4H), 3.85 (s, 3H), 2.74 (t, 2H, J = 7.3 Hz), 2.64 (t, 2H, J = 7.3 Hz), 2.59-2.50 (m, 2H), 2.24-2.15 (m, 2H), 1.83-1.64 (m, 8H), 1.42 (s, 9H), 1.33 (t, 3H, J =7.3 Hz), 1.32 (t, 3H, J = 7.3 Hz), 1.21 (s, 3H)。
マススペクトル(FAB+),m/z:577((M+H)+)。
実施例(44c)で得られたジエチル (3R)−3−t−ブトキシカルボニルアミノ−3−メチル−5−[1−メチル−5−(5−フェニルペンタノイル)ピロール−2−イル]ペンチルホスホン酸 エステル114.0mg(0.20mmol)を塩化メチレン(2.0ml)に溶解し、臭化トリメチルシラン0.26ml(1.97mmol)を加え、窒素雰囲気下、室温で5時間撹拌した。減圧下溶媒を留去したのち、残渣に含水エタノールを加えて希釈し、これにアンモア水溶液および酢酸を加えてpH4として結晶を析出させた。析出結晶をろ取し、水およびエタノールで洗浄後乾燥して、標記化合物 52.0mg(収率63%)を得た。
1H NMRスペクトル(CD3CO2D,400MHz),δ : 7.26-7.22 (m, 2H), 7.18-7.12 (m, 3H), 7.07 (d, 1H, J = 4.1 Hz), 6.05 (d, 1H, J = 4.1 Hz), 3.88 (s, 3H), 2.80 (t, 2H, J = 7.3 Hz), 2.73 (t, 2H, J = 8.8 Hz), 2.63 (t, 2H, J = 7.3 Hz), 2.23-1.94 (m, 6H), 1.76-1.64 (m, 4H), 1.48 (s, 3H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (KBr) : 3171, 3025, 2936, 2859, 2549, 1640, 1552, 1484, 1461, 1380, 1136, 1064, 1051, 914, 881, 772, 741, 699。
マススペクトル(FAB-),m/z:419((M-H)-)。
(参考例1)
臭化 (フラン−2−イル)メチルトリフェニルホスホニウム塩
フルフリルアルコール29.43g(300mmol)をテトラヒドロフラン(300ml)に溶解し、三臭化リン10ml(105mmol)をテトラヒドロフラン(30ml)に溶解した溶液を,氷冷攪拌下、30分かけて加え、反応混合物を室温にて1時間撹拌した。反応混合物に、水酸化ナトリウム水溶液(30.23gを水75mlに溶解)を加えて中和した後、有機層を分取し、さらに水酸化ナトリウム10gを加えて有機層を乾燥した。有機層を傾斜法により分取し、無水硫酸ナトリウムと活性炭を加え、ろ過し、テトラヒドロフラン(150ml)を加え、トリフェニルホスフィン78.64g(300mmol)を加え、70℃にて2時間攪拌した。冷却後、析出した結晶をろ取し、酢酸エチルにて洗浄した後、減圧下乾燥して、標記化合物98.84g(収率78%)を得た。
(2R)−2−t−ブトキシカルボニルアミノ−1−n−ヘキサノイルオキシ−2−メチル−4−(フラン−2−イル)−3−ブテン
(2a) (2R)−2−t−ブトキシカルボニルアミノ−3−n−ヘキサノイルオキシ−2−メチル−1−プロパノール
2−t−ブトキシカルボニルアミノ−2−メチルプロパン−1,3−ジオール20.0g(97.4mmol)をイソプロピルエーテル(200ml)に懸濁し、ヘキサン酸ビニルエステル16.3ml(0.10mol)及びリパーゼ[Immobilized lipase from Pseudomonas sp., TOYOBO社製、0.67U/mg] 0.8 gを加え、室温で2時間攪拌した。反応液をろ過後、ろ液を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=10/1〜2/1)により精製して、標記化合物25.0 g (収率85%)を得た。
旋光度,[α]D=‐8.5(c=1.86,CHCl3)。
1H NMRスペクトル(CDCl3 , 400MHz), δ:4.86 (s, 1H), 4.25 (d, 1H, J = 11.2 Hz), 4.19 (d, 1H, J = 11.2 Hz), 3.86 (br s, 1H), 3.70-3.55(m, 2H), 2.36 (t, 2H, J = 7.4 Hz), 1.44 (s, 9H), 1.40-1.30 (m, 4H), 1.25 (s, 3H), 0.90 (t, 3H, J = 7.0 Hz)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (Liquid Film) : 3415, 3380, 2961, 2935, 2874, 1721, 1505, 1458, 1392, 1368, 1293, 1248, 1168, 1076。
マススペクトル(FAB+),m/z:304((M+H)+)。
参考例(2a)で得られた(2R)−2−t−ブトキシカルボニルアミノ−3−n−ヘキサノイルオキシ−2−メチル−1−プロパノール30.70g(0.101mol)を塩化メチレン(600ml)に溶解し、モレキュラーシーブ4Å(220g)およびクロロクロム酸ピリジニウム43.6g(0.202mol)を氷冷下加え、室温で2時間攪拌した。反応液にエーテルを加え、ろ過し、ろ液を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=10/1〜5/1)により精製して、標記化合物28.81g(収率95%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3 , 400MHz), δ: 9.45 (s, 1H), 5.26 (br s, 1H), 4.44 (d, 1H, J = 11.2 Hz), 4.32 (d, 1H, J = 11.2 Hz), 2.32 (t, 2H, J = 7.46 Hz), 1.70-1.55 (m, 2H), 1.45 (s, 9H), 1.38 (s, 3H), 1.40-1.25 (m, 4H), 0.90 (t, 3H, J = 7.0 Hz)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (Liquid Film) : 3367, 2961, 2935, 2874, 1742, 1707, 1509, 1458, 1392, 1369, 1290, 1274, 1254, 1166, 1100, 1078。
マススペクトル(FAB+),m/z:302((M+H)+)。
参考例1で得られた臭化 (フラン−2−イル)メチルトリフェニルホスホニウム塩33.65g(79.5mmol)をテトラヒドロフラン(90ml)に懸濁し、氷冷撹拌下、t−ブトキシカリウム8.94g(79.7mmol)をテトラヒドロフラン(90ml)に溶解した溶液を10分間かけて加え、さらに氷冷下15分間攪拌した。ついで、参考例(2b)で得られた(2S)−2−t−ブトキシカルボニルアミノ−3−n−ヘキサノイルオキシ−2−メチル−1−プロパナール16.18g(53.7mmol)をテトラヒドロフラン(60ml)に溶解した溶液を15分間かけて加え、氷冷下30分間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を止め、液温を室温に戻し、減圧下濃縮し、水および酢酸エチルを加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後、減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=10/1)により精製して、標記化合物19.32g(収率98%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3 , 400MHz), δ : 7.45 (d, 1H, J = 1.6 Hz), 7.33 (d, 1H, J = 1.5 Hz), 6.41 (dd, 1H, J = 2.9Hz, 1.6 Hz), 6.36-6.35 (m, 計2H), 6.33 (d, 1H, J =15.9 Hz), 6.26-6.22 (m, 計2H), 6.20 (d, 1H, J =15.9 Hz), 5.59 (d, 1H, J = 12.7 Hz), 5.22 (br s, 1H), 4.82 (br s, 1H), 4.43 (d, 1H, J = 11.0 Hz), 4.32 (d, 1H, J = 11.0 Hz), 4.25 (d, 1H, J = 11.0 Hz), 4.18 (d, 1H, J = 11.0 Hz), 2.36-2.32 (m, 計4H), 1.67-1.22 (m, 計40H), 0.92-0.87 (s, 計6H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (Liquid Film) : 3445, 2962, 2933, 2873, 2250, 1720, 1497, 1457, 1391, 1368, 1249, 1165, 1075, 1015。
マススペクトル(FAB+),m/z:388((M+Na)+), 366((M+H)+)。
(4R)−4−メチル−4−[2−(フラン−2−イル)エテニル]−1,3−オキサゾリジン−2−オン
参考例(2c)で得られた(2R)−2−t−ブトキシカルボニルアミノ−1−n−ヘキサノイルオキシ−2−メチル−4−(フラン−2−イル)−3−ブテン19.32g(52.9mmol)をテトラヒドロフラン(53ml)およびメタノール(53ml)の混合液に溶解し、2規定水酸化ナトリウム水溶液53mlを加え、室温で1時間攪拌した。反応液に水および塩化メチレンを加えて、塩化メチレンで抽出し、塩化メチレン層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去して、粗生成物14.84g(収率100%)を得た。粗生成物をテトラヒドロフラン(150ml)に溶解し、t−ブトキシカリウム7.20g(64.2mmol)をテトラヒドロフラン(50ml)に溶解した溶液を氷冷下10分間かけて加え、同温度下で1時間攪拌した。反応液に酢酸3.65ml(63.8mmol)を加えて中和し、減圧下濃縮して、水および酢酸エチルを加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後、減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=1/1)により精製して、標記化合物10.04g(収率98%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3 , 400MHz), δ : 7.49 (d, 1H, J = 1.6 Hz), 7.36 (d, 1H, J = 1.6 Hz), 6.46 (d, 1H, J = 2.1 Hz), 6.43 (d, 1H, J =16.1 Hz), 6.04-6.37 (m, 計2H), 6.30 (br s, 1H), 6.30 (d, 1H, J = 3.3 Hz), 6.21 (d, 1H, J = 12.7 Hz), 6.18 (d, 1H, J =16.1 Hz), 5.88 (br s, 1H), 5.62 (d, 1H, J = 12.7 Hz), 4.41 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 4.37 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 4.23 (d, 1H, J = 8.3 Hz), 4.17 (d, 1H, J = 8.3 Hz), 1.65 (s, 3H), 1.54 (s, 3H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (CDCl3) : 3451, 2252, 1757, 1396, 1374, 1281, 1165, 1044, 1016。
マススペクトル(EI+),m/z: 193(M+), 178(base), 163, 148, 135, 120, 107, 91, 81, 65。
(4R)−4−メチル−4−[2−(フラン−2−イル)エチル]−1,3−オキサゾリジン−2−オン
10%パラジウム−炭素(50%含水)1.00gをメタノール(20ml)に懸濁し、参考例3で得られた(4R)−4−メチル−4−[2−(フラン−2−イル)エテニル]−1,3−オキサゾリジン−2−オン10.04g(52.0mmol)をメタノール(180ml)に溶解した溶液を加え、水素雰囲気下、室温で40分間攪拌した。反応液中のパラジウム−炭素をセライトろ過した後、ろ液を減圧下留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=3/2〜1/1)により精製して、標記化合物7.95g(収率78%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3 , 400MHz), δ : 7.31 (br s, 1H,), 6.29 (br d, 1H, J = 2.6 Hz), 6.03 (d, 1H, J = 2.6 Hz), 5.92 (br s, 1H), 4.11 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 4.04 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 2.72 (t, 2H, J = 8.0 Hz), 1.98-1.94 (m, 2H), 1.68-1.61 (m, 2H),1.38 (s, 3H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (CDCl3) : 3450, 2975, 2928, 2250, 1755, 1599, 1508, 1400, 1381, 1147, 1045, 1010。
マススペクトル(EI+),m/z:195(M+), 178, 164, 134, 121, 100(base), 96, 94, 81, 56。
(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−(フラン−2−イル)ブタン
(5a) (2R)−2−アミノ−2−メチル−4−(フラン−2−イル)ブタン−1−オール 1/2D−(−)−酒石酸塩
参考例4で得られた(4R)−4−メチル−4−[2−(フラン−2−イル)エチル]−1,3−オキサゾリジン−2−オン29.9g(153.2mmol)をテトラヒドロフラン(150ml)およびメタノール(150ml)の混合液に溶解し、5規定水酸化カリウム水溶液(150ml)を加え、3日間加熱還流した。冷却後、反応液に水を加え、塩化メチレンで抽出し、塩化メチレン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去し、残渣をエタノール250mlに溶解し、D−(−)−酒石酸11.5g(76.6mmol)をエタノール(100ml)に溶解した溶液を加えて10分撹拌した後、析出した粗結晶をエタノール(300ml)と水(75ml)の混合溶媒から再結晶し、無色板状晶として標記化合物24.4g(収率65%)を得た。
融点 : 225℃。
旋光度,[α]D = -13.43 (c = 1.00, MeOH)。
1H NMRスペクトル(CD3OD,400MHz),δ : 7.36 (d, 1H, J = 2.0 Hz), 6.30 (dd, 1H, J = 2.8 Hz, 2.0 Hz), 6.09 (d, 1H, J = 2.8 Hz), 3.58 (d, 1H, J = 11.6 Hz), 3.51 (d, 1H, J = 11.6 Hz), 2.77-2.68 (m, 2H), 2.07-1.88 (m, 2H), 1.28 (s, 3H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (KBr) : 3405, 3226, 3135, 2943, 2597, 1598, 1528, 1401, 1299, 1228, 1124, 1079, 1003, 740。
マススペクトル(FAB+),m/z:170((M+H)+;free体)。
元素分析値(C9H15NO2・1/2C4H6O6として%),
計算値:C : 54.09,H : 7.43 , N : 5.73。
実測値:C : 53.93,H : 7.30 , N : 5.79。
参考例(5a)で得られた(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−(フラン−2−イル)ブタン−1−オール 1/2D−(−)−酒石酸塩24.21g(99.1mmol)を塩化メチレン(400ml)および水(100ml)の混合液に懸濁し、水酸化ナトリウム水溶液(97%水酸化ナトリウム22.34gを水100mlに溶解)を加え、室温で20分間撹拌した。反応液を塩化メチレンで抽出し、塩化メチレン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去し、残渣を塩化メチレン(500ml)に溶解し、トリエチルアミン138ml(993mmol)、無水酢酸46.5ml(493mmol)および4−ジメチルアミノピリジン1.21g(9.9mmol)を加え、室温で1時間撹拌した後、メタノールを加えて反応を止め、減圧下溶媒を留去した。残渣に酢酸エチルおよび水を加えて、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:酢酸エチル/ヘキサン=2/1)により精製して、標記化合物25.11g(収率100%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3, 400MHz),δ : 7.30(d, 1H, J = 1.8 Hz), 6.28 (dd, 1H, J = 3.0 Hz, 1.8 Hz), 6.01 (d, 1H, J = 3.0 Hz), 5.36 (br s, 1H), 4.30 (d, 1H, J = 11.1 Hz), 4.17 (d, 1H, J = 11.1 Hz), 2.66 (t, 2H, J = 8.3 Hz), 2.30-2.22 (m, 1H), 2.09 (s, 3H), 2.02-1.94 (m, 1H), 1.92 (s, 3H), 1.35 (s, 3H)。
マススペクトル(EI+), m/z: 253(M+), 211, 194, 180, 138, 134(base), 121, 99, 94, 81, 74, 57, 43。
(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−(5−ブロモフラン−2−イル)ブタン
参考例(5b)で得られた(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−(フラン−2−イル)ブタン5.85g(23.1mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド(100ml)に溶解し、N−ブロモコハク酸イミド4.32g(24.3mmol)を氷冷下少量ずつ加え、同温度下30分間撹拌した。反応液に10%チオ硫酸ナトリウム水溶液および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、エーテルで抽出し、エーテル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:酢酸エチル/ヘキサン=2/1)により精製して、粗生成物を得、分取用逆層HPLCカラム[TSK−GEL ODS−80Ts(5.0cm×30cm)、東ソー社製、溶出溶媒:アセトニトリル/水=50/50、流速:40ml/min]で精製して、標記化合物2.95g(収率38%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3,400MHz),δ : 6.18 (d, 1H, J = 3.3 Hz), 5.99 (d, 1H, J = 3.3 Hz), 5.37 (br s, 1H), 4.29 (d, 1H, J = 11.3 Hz), 4.16 (d, 1H, J = 11.3 Hz), 2.70-2.57 (m, 2H), 2.30-2.22 (m, 1H), 2.10 (s, 3H), 2.01-1.93 (m, 1H), 1.94 (s, 3H), 1.34 (s, 3H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (Liquid film) : 3300, 3074, 2978, 2938, 1742, 1658, 1549, 1510, 1450, 1373, 1241, 1128, 1012, 945, 922, 784, 733, 605。
マススペクトル(FAB+),m/z:332((M+H)+)。
(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−(5−ヨードフラン−2−イル)ブタン
参考例(5b)で得られた(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−(フラン−2−イル)ブタン5.11g(19.8mmol)をクロロホルム(100ml)に溶解し、ピリジン8.0ml(99.1mmol)およびヨウ素10.07g(39.7mmol)を加え、60℃で3時間撹拌した。冷却後、反応液に10%チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて反応を止め、塩化メチレンで抽出し、塩化メチレン層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:酢酸エチル/ヘキサン=3/2)により精製して、粗生成物5.57gを得、分取用逆層HPLCカラム[TSK−GEL ODS−80Ts(5.0cm×30cm)、東ソー社製、溶出溶媒:アセトニトリル/水=50/50、流速:40ml/min]で精製して、標記化合物2.9467g(収率39%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3,400MHz),δ : 6.42 (d, 1H, J = 3.1 Hz), 5.95 (d, 1H, J = 3.1 Hz), 5.37 (br s, 1H), 4.29 (d, 1H, J = 11.1 Hz), 4.16 (d, 1H, J = 11.1 Hz), 2.72-2.63 (m, 2H), 2.29-2.21 (m, 1H), 2.10 (s, 3H), 2.05-1.93 (m, 1H), 1.94 (s, 3H), 1.34 (s, 3H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (CHCl3) : 3444, 2941, 1736, 1681, 1598, 1512, 1374, 1252, 1103, 1043, 1011, 947, 912。
マススペクトル(FAB+),m/z:380((M+H)+)。
ヨウ化 (1−メチルピロール−2−イル)メチルトリフェニルホスホニウム塩
1−メチルピロール21.42g(264.1mmol)に、35%ホルムアルデヒド水溶液20.8ml(264.3mmol)とジメチルアミン塩酸塩22.70g(278.4mmol)の混合物を、氷冷撹拌下、1時間30分間かけて加え、室温で6時間撹拌した。反応液に10%水酸化ナトリウム水溶液(150ml)を加え、エーテルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:塩化メチレン/メタノール=10/1)により精製して、2−(N,N−ジメチルアミノメチル)−1−メチルピロール31.47g(収率86%)を得た。2−(N,N−ジメチルアミノメチル)−1−メチルピロール30.00g(217.5mmol)をエタノール(220ml)に溶解し、氷冷下、ヨウ化メチル16.2ml(260.2mmol)を加え、室温で2時間撹拌した。反応液に酢酸エチル(220ml)を加え、析出した結晶をろ取し、酢酸エチルで洗浄後、乾燥して、ヨウ化 (1−メチルピロール−2−イル)メチルトリメチルアンモニウム塩55.34g(収率91%)を得た。
(2R)−2−t−ブトキシカルボニルアミノ−1−n−ヘキサノイルオキシ−2−メチル−4−(1−メチルピロール−2−イル)−3−ブテン
参考例8で得られたヨウ化 (1−メチルピロール−2−イル)メチルトリフェニルホスホニウム塩および参考例(2b)で得られた(2S)−2−t−ブトキシカルボニルアミノ−3−n−ヘキサノイルオキシ−2−メチル−1−プロパナールを出発原料として、参考例(2c)に記載の方法に準じて、標記化合物(収率80%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3,400MHz),δ : 6.60 (t, 1H, J = 2.3 Hz), 6.57 (t, 1H, J = 2.3 Hz), 6.38 (d, 1H, J = 16.1 Hz), 6.30-6.26 (m, 計2H), 6.27 (d, 1H, J = 12.5 Hz), 6.11 (t, 1H, J = 3.2Hz), 6.08 (t, 1H, J = 3.2Hz), 5.99 (d, 1H, J =16.1 Hz), 5.58 (d, 1H, J = 12.5 Hz) 5.04 (br s, 1H), 4.81 (br s, 1H), 4.34-4.16 (m, 計4H), 3.60 (s, 3H), 3.54 (s, 3H), 2.36-2.30 (m, 計4H), 1.67-1.22 (m, 計4H), 0.92-0.87 (s, 計6H)。
マススペクトル(EI+),m/z:280(M+), 249, 224, 193(base), 164, 149, 132, 108, 94, 57。
(4R)−4−メチル−4−[2−(1−メチルピロール−2−イル)エテニル]−1,3−オキサゾリジン−2−オン
参考例9で得られた(2R)−2−t−ブトキシカルボニルアミノ−1−n−ヘキサノイルオキシ−2−メチル−4−(1−メチルピロール−2−イル)−3−ブテンを出発原料として、参考例3に記載の方法に準じて、標記化合物(収率76%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3,400MHz),δ : 6.67 (t, 1H, J = 2.1 Hz), 6.62 (t, 1H, J = 1.5 Hz), 6.48 (d, 1H, J = 15.7 Hz), 6.36 (dd, 1H, J =3.7 Hz, 1.5Hz), 6.31 (d, 1H, J = 12.2 Hz), 6.14-6.10 (m, 計2H), 6.07 (br d, 1H, J = 3.6Hz), 5.99 (d, 1H, J =15.7 Hz), 5.65 (d, 1H, J = 12.2 Hz) 5.46 (br s, 1H), 5.11 (br s, 1H), 4.31 (d, 1H, J = 8.2 Hz), 4.22 (d, 1H, J = 8.2 Hz), 4.17 (d, 1H, J = 8.2 Hz), 4.16 (d, 1H, J = 8.2Hz), 3.62 (s, 3H), 3.55 (s, 3H), 1.59 (s, 3H), 1.57 (s, 3H)。
マススペクトル(EI+),m/z:206(M+, base), 191, 176, 161, 147, 132, 120, 106, 94, 81, 77。
(4R)−4−メチル−4−[2−(1−メチルピロール−2−イル)エチル]−1,3−オキサゾリジン−2−オン
参考例10で得られた(4R)−4−メチル−4−[2−(1−メチルピロール−2−イル)エテニル]−1,3−オキサゾリジン−2−オンを出発原料として、参考例4に記載の方法に準じて、標記化合物(収率78%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3,400MHz),δ : 6.58 (t, 1H, J = 2.4 Hz), 6.05 (dd, 1H, J = 3.2 Hz, 2.4 Hz), 5.88 (br d, 1H, J = 3.2 Hz), 5.15 (br s, 1H), 4.14 (d, 1H, J = 8.3 Hz), 4.07 (d, 1H, J = 8.3 Hz), 2.70-2.58 (m, 2H), 2.00-1.87 (m, 2H), 1.42 (s, 3H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (KBr) : 3289, 3103, 2977, 2938, 1759, 1713, 1495, 1397, 1381, 1309, 1281, 1231, 1032, 945, 928, 776, 718, 706, 656。
マススペクトル(EI+),m/z:208(M+), 108(base), 94, 81, 56, 42。
(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−(1−メチルピロール−2−イル)ブタン
参考例11で得られた(4R)−4−メチル−4−[2−(1−メチルピロール−2−イル)エチル]−1,3−オキサゾリジン−2−オン1.53g(7.36mmol)をテトラヒドロフラン(30ml)およびメタノール(15ml)の混合液に溶解し、5規定水酸化カリウム水溶液15ml(75mmol)を加え、5日間加熱還流した。冷却後、反応液に水を加えて、塩化メチレンで抽出し、塩化メチレン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去し、残渣を塩基性シリカゲル(NHタイプ)クロマトグラフィー(溶出溶媒:塩化メチレン/メタノール=100/1)により精製して、生成物1.32g(収率98%)を得た。生成物1.32g(7.24mmol)を塩化メチレン(36ml)に溶解し、トリエチルアミン10.0ml(71.9mmol)、無水酢酸3.4ml(36.1mmol)および4−ジメチルアミノピリジン88mg(0.72mmol)を加え、室温で40分間撹拌した。メタノール1.46ml(36.0mmol)を加えて反応を止め、減圧下濃縮した。残渣に酢酸エチルおよび水を加え、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下濃縮乾固し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:酢酸エチル/ヘキサン=3/2〜1/0)により精製して、標記化合物1.89g(収率98%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3,400MHz),δ : 6.54(t, 1H, J = 2.4 Hz), 6.04 (t, 1H, J = 2.4 Hz), 5.88 (d, 1H, J = 2.4 Hz), 5.39 (br s, 1H), 4.33 (d, 1H, J = 11.2 Hz), 4.20 (d, 1H, J = 11.2 Hz), 2.60-2.51 (m, 2H), 2.26-2.19 (m, 1H), 2.09 (s, 3H), 1.97-1.89 (m, 4H), 1.38 (s, 3H)。
マススペクトル(FAB+),m/z: 267((M+H)+), 266(M+)。
(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−(1−メチル−5−ヨードピロール−2−イル)ブタン
参考例12で得られた(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−(1−メチルピロール−2−イル)ブタン1.89g(7.10mmol)をクロロホルム(35ml)に溶解し、氷冷下、ピリジン2.9ml(35.9mmol)およびヨウ素3.60g(14.17mmol)を加え、同温度にて10分間撹拌した。反応液に10%チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて反応を止め、室温で減圧下約1/2に濃縮し、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下濃縮乾固し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:酢酸エチル/ヘキサン=3/2)により精製して、標記化合物1.40g(収率50%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3,400MHz),δ : 6.28 (d, 1H, J = 3.6 Hz), 5.94 (d, 1H, J = 3.6 Hz), 5.36 (br s, 1H), 4.32 (d, 1H, J = 11.0 Hz), 4.17 (d, 1H, J = 11.0 Hz), 3.49 (s, 3H), 2.67-2.59 (m, 2H), 2.27-2.19 (m, 1H), 2.09 (s, 3H), 1.96-1.87 (m, 4H), 1.36 (s, 3H)。
マススペクトル(FAB+),m/z:393((M+H)+), 392(M+)。
(2R)−2−t−ブトキシカルボニルアミノ−2−エチル−1−n−ヘキサノイルオキシ−4−(フラン−2−イル)−3−ブテン
(14a) (2R)−2−t−ブトキシカルボニルアミノ−2−エチル−3−n−ヘキサノイルオキシ−1−プロパノール
2−t−ブトキシカルボニルアミノ−2−エチルプロパン−1,3−ジオール52.9g(241mmol)をイソプロピルエーテル(1.0l)に懸濁し、ヘキサン酸ビニルエステル41ml(254mmol)及びリパーゼ[Immobilized lipase from Pseudomonas sp., TOYOBO社製、0.67U/mg] 2.1gを加え、室温で4時間攪拌した。反応液をろ過後、ろ液を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=7/1〜4/1〜2/1)により精製して、標記化合物66.8g(収率87%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3, 400MHz), δ : 4.76 (br s, 1H), 4.24 (d, 1H, J = 11.0 Hz), 4.10 (d, 1H, J = 11.0 Hz), 3.65-3.62 (m, 2H), 2.35 (t, 2H, J = 7.7 Hz), 1.78-1.69 (m, 1H), 1.63-1.53 (m, 4H), 1.44 (s, 9H), 1.30-1.25 (m, 4H), 0.87-0.83 (m, 6H)。
マススペクトル(FAB+), m/z : 340((M+Na)+), 318((M+H)+)。
(14b) (2S)−2−t−ブトキシカルボニルアミノ−2−エチル−3−n−ヘキサノイルオキシ−1−プロパナール
参考例(14a)で得られた(2R)−2−t−ブトキシカルボニルアミノ−3−n−ヘキサノイルオキシ−2−エチル−1−プロパノール66.7g(210mmol)を塩化メチレン(700ml)に溶解し、モレキュラーシーブ4Å(117g)および重クロム酸ピリジニウム117g(311mmol)を氷冷下加え、室温で2時間攪拌した。反応液にエーテルを加え、ろ過し、ろ液を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=10/1〜5/1)により精製して、標記化合物45.9g(収率69%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3, 400MHz), δ : 9.34, (s, 1H), 5.30 (br s, 1H), 4.60 (d, 1H, J = 11.4 Hz), 4.40 (d, 1H, J = 11.4 Hz), 2.28 (t, 2H, J = 7.3 Hz), 2.18-2.06 (m, 1H), 1.79-1.69 (m, 1H), 1.62-1.55 (m, 2H), 1.44 (s, 9H), 1.34-1.22 (m, 4H), 0.90 (t, 3H, J = 7.3 Hz), 0.81 (t, 3H, J = 7.3 Hz)。
マススペクトル(FAB+), m/z : 338((M+Na)+), 316((M+H)+)。
(14c) (2R)−2−t−ブトキシカルボニルアミノ−2−エチル−1−n−ヘキサノイルオキシ−4−(フラン−2−イル)−3−ブテン
参考例1で得られた臭化 (フラン−2−イル)メチルトリフェニルホスホニウム塩4.04g(9.54mmol)をテトラヒドロフラン(32.4ml)に懸濁し、氷冷撹拌下t−ブトキシカリウム1.06g(9.45mmol)を加え、さらに氷冷下15分間攪拌した。ついで、参考例(14b)で得られた(2S)−2−t−ブトキシカルボニルアミノ−2−エチル−3−n−ヘキサノイルオキシ−1−プロパナール2.01g(6.37mmol)をテトラヒドロフラン(10ml)に溶解した溶液を5分間かけて加え、氷冷下30分間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を止め、液温を室温に戻し減圧下濃縮し、水および酢酸エチルを加えて酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後、減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=5/1)により精製して、標記化合物2.385g(収率99%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3, 400MHz), δ : 7.44 (br d, 1H, J = 1.5 Hz), 7.33 (br d, 1H, J = 1.5 Hz), 6.41 (dd, 1H, J = 2.9 Hz, 1.5 Hz), 6.38 (d, 1H, J = 2.9 Hz), 6.36 (dd, 1H, J = 2.9 Hz, 1.5 Hz), 6.29 (d, 1H, J = 16.8 Hz), 6.28 (d, 1H, J = 12.5 Hz), 6.22 (d, 1H, J = 2.9 Hz), 6.09 (d, 1H, J = 16.8 Hz), 5.47 (d, 1H, J = 12.5 Hz), 5.21 (br s, 1H), 4.66 (br s, 1H), 4.50 (d, 1H, J = 11.7 Hz), 4.41 (d, 1H, J = 11.7 Hz), 4.33 (br s, 2H), 2.31 (q, 計4H, J = 7.7 Hz), 2.08-1.88 (m, 計4H), 1.47-1.42 (m, 計10H), 1.32-1.26 (m, 計18H), 0.93-0.86 (m, 計12H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (CHCl3) : 3446, 2970, 2933, 2873, 1722, 1494, 1459, 1391, 1380, 1368, 1249, 1163。
マススペクトル(FAB+), m/z : 402((M+Na)+), 379(M+)。
(4R)−4−エチルー4−[2−(フラン−2−イル)エテニル]−1,3−オキサゾリジン−2−オン
参考例14で得られた(2R)−2−t−ブトキシカルボニルアミノ−2−エチル−1−n−ヘキサノイルオキシ−4−(フラン−2−イル)−3−ブテン2.33g(6.14mmol)をテトラヒドロフラン(7ml)およびメタノール(7ml)の混合液に溶解し、1.8規定水酸化ナトリウム水溶液7mlを加え、室温で3時間攪拌した。反応液に水および酢酸エチルを加えて、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去して、粗生成物1.68g(収率97%)を得た。粗生成物をテトラヒドロフラン(30ml)に溶解し、t−ブトキシカリウム1.21g(10.8mmol)を加え、同温度下で3時間攪拌した。反応液に水および酢酸エチルを加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後、減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=3/1〜1/1)により精製して、標記化合物1.24g(収率定量的)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3, 400MHz), δ : 7.43 (d, 1H, J = 1.5 Hz), 7.32 (d, 1H, J = 1.5 Hz), 6.45 (dd, 1H, J = 3.7 Hz, 1.5 Hz), 6.44 (d, 1H, J = 16.1 Hz), 6.39 (dd, 1H, J = 3.7 Hz, 1.5 Hz), 6.37 (d, 1H, J = 3.7 Hz), 6.29 (d, 1H, J = 3.7 Hz), 6.25 (d, 1H, J = 12.5 Hz), 6.13 (d, 1H, J = 16.1 Hz), 5.62 (br s, 計2H), 5.53 (d, 1H, J = 12.5 Hz), 4.44 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 4.36 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 4.24 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 4.22 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 1.93 (q, 2H, J = 7.3 Hz), 1.85-1.76 (m, 2H), 0.99 (t, 3H, J = 7.3 Hz), 0.98 (t, 1H, J = 7.3 Hz)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (CDCl3) : 3453, 2975, 1757, 1396, 1373, 1053, 1015。
マススペクトル(EI+), m/z : 207(M+), 178(base), 135, 107。
(4R)−4−エチルー4−[2−(フラン−2−イル)エチル]−1,3−オキサゾリジン−2−オン
参考例15で得られた(4R)−4−エチルー4−[2−(フラン−2−イル)エテニル]−1,3−オキサゾリジン−2−オン1.24g(5.99mmol)のメタノール溶液(40ml)に、10%パラジウム−炭素(50%含水)124mgを加え、水素雰囲気下室温で2時間撹拌した。窒素置換後、反応液中のパラジウム−炭素をセライトろ過し、セライトを酢酸エチルで洗浄した。ろ液、洗液を合わせて減圧下濃縮乾固し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=1/1〜1/2)により精製して、標記化合物144.4mg(収率12%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3, 400MHz), δ : 7.32 (br d, 1H, J = 2.2 Hz), 6.29 (t, 1H, J = 2.2 Hz), 6.03 (br d, 1H, J = 2.2 Hz), 5.40 (m, 1H), 4.11 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 4.07 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 2.74-2.67 (m, 2H), 1.97-1.93 (m, 2H), 1.72-1.64 (m, 2H), 0.96 (t, 3H, J = 7.3 Hz)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (CDCl3) : 3453, 2973, 229, 1757, 1601, 1397, 1380, 1052。
マススペクトル(EI+), m/z : 209(M+), 178, 114, 81(base)。
(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−エチル−4−(フラン−2−イル)ブタン
参考例16で得られた(4R)−4−エチルー4−[2−(フラン−2−イル)エチル]−1,3−オキサゾリジン−2−オンをテトラヒドロフラン(2ml)、メタノール(2ml)および水(2ml)の混合液に溶解し、水酸化カリウム(310mg)を加え、3日間加熱還流した。冷却後、反応液に水を加え、塩化メチレンで抽出し、塩化メチレン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:塩化メチレン/メタノール=1/0〜50/1)により精製して、(2R)−2−アミノ−2−エチル−4−(フラン−2−イル)ブタン−1−オールを104.9mg(収率83%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3, 400MHz), δ : 7.29 (d, 1H, J = 2.2 Hz), 6.28 (dd, 1H, J = 2.9 Hz, 2.2 Hz), 6.00 (d, 1H, J = 2.9 Hz), 5.24 (br s, 1H), 4.30 (d, 1H, J = 11.7 Hz), 4.28 (d, 1H, J = 11.7 Hz), 2.62 (t, 2H, J = 8.1 Hz), 2.21-2.13 (m, 1H), 2.08 (s, 3H), 2.08-1.99 (m, 1H), 1.94 (s, 3H), 1.86-1.72 (m, 2H), 0.87 (t, 3H, J = 7.3 Hz)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (CDCl3) : 3442, 2975, 1739, 1680, 1600, 1510, 1462, 1383, 1368, 1248, 1043。
マススペクトル(FAB+), m/z : 290((M+Na)+), 268((M+H)+)。
(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−エチル−4−(5−ヨードフラン−2−イル)ブタン
参考例17で得られた(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−エチル−4−(フラン−2−イル)ブタンをクロロホルム(5.4ml)に溶解し、ピリジン0.22ml(2.73mmol)およびヨウ素278mg(1.10mmol)を加え、60℃で8時間撹拌した。冷却後、反応液に10%チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて反応を止め、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=1/4〜1/6)により精製して、粗生成物151mgを得、分取用逆層HPLCカラム[TSK−GEL ODS−80Ts(2.0cm×25cm)、東ソー社製、溶出溶媒:アセトニトリル/水=60/40]で精製して、標記化合物74.0mg(収率35%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3, 400MHz), δ : 6.42 (d, 1H, J = 3.7 Hz), 5.95 (d, 1H, J = 3.7 Hz), 5.23 (m, 1H), 4.27 (s, 2H), 2.64 (t, 2H, J = 8.4 Hz), 2.18-2.12 (m, 1H), 2.09 (s, 3H), 2.05-1.97 (m, 1H), 1.95 (s, 3H), 1.81-1.76 (m, 2H), 0.87 (t, 3H, J = 7.3 Hz)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (CDCl3) : 3442, 2976, 1740, 1681, 1598, 1511, 1462, 1383, 1368, 1246, 1105, 1043。
マススペクトル(FAB+), m/z : 416((M+Na)+), 394((M+H)+)。
(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−(1−メチルピロール−2−イル)ブタン
(19a) (2R)−2−アミノ−2−メチル−4−(1−メチルピロール−2−イル)ブタン−1−オール 1/2D−(−)−酒石酸塩
参考例11で得られた(4R)−4−メチル−4−[2−(1−メチルピロール−2−イル)エチル]−1,3−オキサゾリジン−2−オン17.92g(86.0mmol)をテトラヒドロフラン(250ml)およびメタノール(125ml)の混合液に溶解し、5規定水酸化カリウム水溶液(125ml)を加え、4日間加熱還流した。冷却後、反応液に水を加え、塩化メチレンで抽出し、塩化メチレン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去し、残渣をエタノール(260ml)に溶解し、D−(−)−酒石酸6.45g(43.0mmol)を加えて2時間撹拌した後、析出した結晶をろ取して粗結晶20.67gを得た。粗結晶18.65gをエタノール(370ml)と水(37ml)の混合溶媒から再結晶し、得られた結晶を再度エタノール(300ml)と水(30ml)の混合溶媒から再結晶し、さらに得られた結晶を再度エタノール(240ml)と水(24ml)の混合溶媒から再結晶して、無色鱗片状晶として標記化合物10.50g(収率53%)を得た。
融点 : 198-199℃。
旋光度,[α]D = -13.3 (c = 1.00, H2O)。
1H NMRスペクトル(CD3OD,400MHz),δ : 6.54 (t, 1H, J = 2.3 Hz), 5.91 (dd, 1H, J = 3.7 Hz, 2.3 Hz), 5.82 (br d, 1H, J = 3.7 Hz), 4.32 (s, 1H), 3.61 (d, 1H, J = 11.3 Hz), 3.55 (s, 3H), 3.54 (d, 1H, J = 11.3 Hz), 2.69-2.57 (m, 2H), 1.97 (ddd, 1H, J = 13.8 Hz, 9.4 Hz, 7.6 Hz), 1.88 (ddd, 1H, J = 13.8 Hz, 11.0 Hz, 6.3 Hz), 1.28 (s, 3H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (KBr) : 3480, 3430, 2926, 2634, 2545, 1586, 1516, 1389, 1359, 1309, 1291, 1105, 1039, 710, 690。
マススペクトル(FAB+),m/z:183((M+H)+; free体)。
元素分析値(C10H18N2O・1/2C4H6O6として%),
計算値:C : 56.01,H : 8.23 , N : 10.89。
実測値:C : 55.81,H : 8.22 , N : 10.89。
(19b) (2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−(1−メチルピロール−2−イル)ブタン
参考例(19a)で得られた(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−(1−メチルピロール−2−イル)ブタン−1−オール 1/2D−(−)−酒石酸塩3.98g(15.5mmol)を塩化メチレン(50ml)および水(12.5ml)の混合液に懸濁し、水酸化ナトリウム水溶液(97%水酸化ナトリウム3.20gを水12.5mlに溶解)を加え、室温で20分間撹拌した。反応液を塩化メチレンで抽出し、塩化メチレン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去し、残渣を塩化メチレン(78ml)に溶解し、トリエチルアミン21.5ml(154.7mmol)、無水酢酸7.3ml(77.4mmol)および4−ジメチルアミノピリジン0.1893g(1.55mmol)を加え、室温で1時間撹拌した後、メタノールを加えて反応を止め、減圧下溶媒を留去した。残渣に酢酸エチルおよび水を加えて、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:酢酸エチル)により精製して、標記化合物4.23g(収率定量的)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3,400MHz),δ : 6.54(t, 1H, J = 2.4 Hz), 6.04 (t, 1H, J = 2.4 Hz), 5.88 (d, 1H, J = 2.4 Hz), 5.39 (br s, 1H), 4.33 (d, 1H, J = 11.2 Hz), 4.20 (d, 1H, J = 11.2 Hz), 2.60-2.51 (m, 2H), 2.26-2.19 (m, 1H), 2.09 (s, 3H), 1.97-1.89 (m, 4H), 1.38 (s, 3H)。
マススペクトル(FAB+),m/z: 267((M+H)+), 266(M+)。
ヨウ化 (1−エチルピロール−2−イル)メチルトリフェニルホスホニウム塩
1−エチルピロール10.0g(105mmol)に、35%ホルムアルデヒド水溶液9ml(105mmol)とジメチルアミン塩酸塩9.0g(110mmol)の混合物を、氷冷撹拌下、1時間30分間かけて加え、室温で6時間撹拌した。反応液に10%水酸化ナトリウム水溶液(150ml)を加え、エーテルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:塩化メチレン/メタノール=9/1)により精製して、2−(N,N−ジメチルアミノメチル)−1−エチルピロール15.6g(収率97%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3,400MHz),δ : 7.94-7.89 (m, 3H), 7.78-7.71 (m, 6H), 7.64-7.57 (m, 6H), 6.82-6.79 (m, 1H), 5.96-5.92 (m, 1H), 5.51-5.47 (m, 1H), 5.10 (d, 2H, J = 13.9Hz), 3.35 (q, 2H, J = 7.3 Hz), 0.96 (t, 3H, J = 7.3 Hz)。
(2R)−2−t−ブトキシカルボニルアミノ−2−メチル−4−(1−エチルピロール−2−イル)−1−n−ヘキサノイルオキシ−3−ブテン
参考例20で得られたよう化 (1−エチルピロール−2−イル)メチルトリフェニルホスホニウム塩19.8g(39.8mmol)をテトラヒドロフラン(100ml)に懸濁し、氷冷撹拌下、t−ブトキシカリウム4.47g(39.8mmol)をテトラヒドロフラン(70ml)に溶解した溶液を30分間かけて加え、さらに氷冷下1時間30分攪拌した。ついで、参考例(2b)で得られた(2S)−2−t−ブトキシカルボニルアミノ−3−n−ヘキサノイルオキシ−2−メチル−1−プロパナール10g(33.2mmol)をテトラヒドロフラン(50ml)に溶解した溶液を30分間かけて加え、氷冷下1時間30分間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を止め、液温を室温に戻し、減圧下濃縮し、水および酢酸エチルを加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後、減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=4/1)により精製して、標記化合物11.7g(収率90%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3,400MHz),δ : 6.67-6.62 (m, 2H), 6.42-6.36 (m, 1H,), 6.31-6.26 (m, 3H), 6.13-6.08 (m, 2H), 6.02-5.96 (m, 1H), 5.63-5.58 (m, 1H), 4.35-4.08 (m, 4H), 3.96-3.86 (m, 4H), 2.85-2.81 (m, 4H), 1.67-1.58 (m, 4H), 1.48-1.24 (m, 38H), 0.93-0.86 (m, 6H)。
(4R)−4−メチル−4−[2−(1−エチルピロール−2−イル)エテニル]−1,3−オキサゾリジン−2−オン
参考例21で得られた(2R)−2−t−ブトキシカルボニルアミノ−2−メチル−4−(1−エチルピロール−2−イル)−1−n−ヘキサノイルオキシ−3−ブテン11.7g(29.8mmol)をテトラヒドロフラン(40ml)およびメタノール(40ml)の混合液に溶解し、2規定水酸化ナトリウム水溶液40mlを加え、室温で1時間30分間攪拌した。反応液に酢酸1.5mlを加えて反応を止め、反応液を水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去して、粗生成物8.7gを得た。粗生成物をテトラヒドロフラン(100ml)に溶解し、t−ブトキシカリウム4.0g(35.6mmol)をテトラヒドロフラン(30ml)に溶解した溶液を氷冷下10分間かけて加え、同温度下で1時間攪拌した。反応液に酢酸2mlを加えて中和し、減圧下濃縮して、水および酢酸エチルを加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後、減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=3/2)により精製して、標記化合物5.7g(収率86%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3,400MHz),δ : 6.73-6.65 (m, 2H), 6.52-6.46 (m, 1H,), 6.36-6.29 (m, 2H), 6.15-6.10 (m, 2H), 6.05-5.97 (m, 2H), 5.69-5.65 (m, 2H), 4.31-4.09 (m, 4H), 3.97-3.83 (m, 4H), 1.60-1.53 (m, 6H), 1.39-1.31 (m, 6H)。
(4R)−4−メチル−4−[2−(1−エチルピロール−2−イル)エチル]−1,3−オキサゾリジン−2−オン
10%パラジウム−炭素(50%含水)500mgをエタノール(10ml)に懸濁し、参考例22で得られた(4R)−4−メチル−4−[2−(1−エチルピロール−2−イル)エテニル]−1,3−オキサゾリジン−2−オン5.7g(25.9mmol)をエタノール(50ml)に溶解した溶液を加え、水素雰囲気下、室温で1時間攪拌した。反応液中のパラジウム−炭素をセライトろ過した後、ろ液を減圧下留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=3/7)により精製して、標記化合物5.0g(収率87%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3,400MHz),δ : 6.66-6.63 (m, 1H), 6.10-6.07 (m, 1H), 5.89-5.86 (m, 1H), 5.00 (br s, 1H), 4.15 (d, 1H, J = 8.1 Hz), 4.08 (d, 1H, J = 8.1 Hz), 3.84 (q, 2H, J = 7.3 Hz), 2.67-2.61 (m, 2H), 1.99-1.92 (m, 2H), 1.43 (s, 3H), 1.87 (t, 3H, J = 7.3 Hz)。
(2R)−1−アセトキシ−2−アセチルアミノ−2−メチル−4−(1−エチルピロール−2−イル)ブタン
(24a) (2R)−2−アミノ−2−メチル−4−(1−エチルピロール−2−イル)ブタン−1−オール 1/2D−(−)−酒石酸塩
参考例23で得られた(4R)−4−メチル−4−[2−(1−エチルピロール−2−イル)エチル]−1,3−オキサゾリジン−2−オン4.9g(22.0mmol)をテトラヒドロフラン(80ml)およびメタノール(40ml)の混合液に溶解し、5.5規定水酸化カリウム水溶液(40ml)を加え、4日間加熱還流した。冷却後、反応液に水を加え、塩化メチレンで抽出し、塩化メチレン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去し、残渣をエタノール200mlに溶解し、D−(−)−酒石酸1.59g(10.5mmol)をエタノール(20ml)に溶解した溶液を加えて4時間放置した後、析出した粗結晶をエタノール(100ml)と水(10ml)の混合溶媒から再結晶した。得られた結晶を再度エタノール(50ml)と水(5ml)の混合溶媒から再結晶し、無色板状晶として標記化合物2.8g(収率37%)を得た。
1H NMRスペクトル(DMSO-d6,400MHz),δ : 6.58-6.54 (m, 1H), 5.93-5.89 (m, 1H), 5.79-5.76 (m, 1H), 4.27 (s, 1H), 3.85 (q, 2H, J = 7.3 Hz), 3.68 (d, 1H, J = 11.7 Hz), 3.51 (d, 1H, J = 11.7 Hz), 2.62-2.56 (m, 2H), 1.99-1.82 (m, 2H), 1.29 (t, 3H, J = 7.3 Hz), 1.27 (s, 3H)。
参考例(24a)で得られた(2R)−2−アミノ−2−メチル−4−(1−エチルピロール−2−イル)ブタン−1−オール 1/2D−(−)−酒石酸塩2.7g(7.80mmol)を塩化メチレン(30ml)に溶解し、トリエチルアミン17.0ml(122mmol)、無水酢酸7.6ml(80.4mmol)および4−ジメチルアミノピリジン20mg(0.16mmol)を加え、室温で3時間30分間撹拌した。反応液に水を加え、塩化メチレンで抽出し、塩化メチレン層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下濃縮乾固し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:酢酸エチル)により精製して、標記化合物2.2g(収率96%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3,400MHz),δ : 6.62-6.59 (m, 1H), 6.09-6.06 (m, 1H), 5.89-5.87 (m, 1H), 5.41 (br s, 1H), 4.34 (d, 1H, J = 11.0 Hz), 4.21 (d, 1H, J = 11.0 Hz), 3.85 (q, 2H, J = 7.3 Hz), 2.60-2.51 (m, 2H), 2.26-2.18 (m, 1H), 2.08 (s, 3H), 1.98-1.93 (m, 1H), 1.92(s, 3H), 1.38 (s, 3H),1.37 (t, 3H, J = 7.3 Hz)。
ヨウ化 (1−t−ブトキシカルボニルピロール−2−イル)メチルトリフェニルホスホニウム塩
ピロール2.72g(40.47mmol)に、35%ホルムアルデヒド水溶液3.2ml(40.7mmol)とジメチルアミン塩酸塩3.44g(42.2mmol)の混合物を、室温撹拌下、20分間かけて加え、室温で2時間撹拌した。反応液に10%水酸化ナトリウム水溶液(18ml)を加え、塩化メチレンで抽出し、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:塩化メチレン/メタノール=10/1)により精製して、2−(N,N−ジメチルアミノメチル)ピロール4.55g(収率定量的)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3,400MHz),δ : 7.82-7.78 (m, 3H), 7.68-7.58 (m, 12H), 7.09-7.07 (m, 1H), 6.42-6.39 (m, 1H), 6.11 (t, 1H, J = 3.7Hz), 5.68 (d, 2H, J = 13.2 Hz), 1.29 (s, 3H)。
(2R)−2−t−ブトキシカルボニルアミノ−2−メチル−4−(1−t−ブトキシカルボニルピロール−2−イル)−1−n−ヘキサノイルオキシ−3−ブテン
参考例25で得られたヨウ化 (1−t−ブトキシカルボニルピロール−2−イル)メチルトリフェニルホスホニウム塩3.30g(5.80mmol)をテトラヒドロフラン(60ml)に懸濁し、氷冷撹拌下、t−ブトキシカリウム0.65g(5.8mmol)をテトラヒドロフラン(5.8ml)に溶解した溶液を加え、氷冷下15分攪拌した。ついで、参考例(2b)で得られた(2S)−2−t−ブトキシカルボニルアミノ−3−n−ヘキサノイルオキシ−2−メチル−1−プロパナール1.46g(4.83mmol)をテトラヒドロフラン(3ml)に溶解した溶液を加え、氷冷下1時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を止め、液温を室温に戻し、水および酢酸エチルを加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後、減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=5/1)により精製して、標記化合物2.12g(収率94%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3,400MHz),δ : 7.25-7.20 (m, 計2H), 7.11 (d, 1H, J = 16.1 Hz), 6.61 (d, 1H, J = 12.5 Hz), 6.39-6.24 (m, 計2H), 6.18-6.08 (m, 計2H), 6.08 (d, 1H, J = 16.1 Hz), 5.64 (d, 1H, J = 12.5 Hz), 4.92-4.75 (m, 計2H), 4.34-4.23 (m, 計2H), 4.22-4.16 (m, 計2H), 2.38-2.29 (m, 計4H), 1.69-1.20 (m, 計54H), 0.94-0.82 (m, 計6H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (CHCl3) :3445, 2981, 2934, 1734, 1495, 1457, 1393, 1370, 1333, 1252, 1163, 1123, 1066。
マススペクトル(FAB+),m/z:465((M+H)+)。
(4R)−4−メチル−4−[2−(ピロール−2−イル)エテニル]−1,3−オキサゾリジン−2−オン
参考例26で得られた(2R)−2−t−ブトキシカルボニルアミノ−2−メチル−4−(1−t−ブトキシカルボニルピロール−2−イル)−1−n−ヘキサノイルオキシ−3−ブテン1.78g(3.82mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)およびメタノール(20ml)の混合液に溶解し、1規定水酸化ナトリウム水溶液20mlを加え、室温で1時間攪拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去して、粗生成物を得た。得られた粗生成物をテトラヒドロフラン(60ml)に溶解し、t−ブトキシカリウム0.557g(4.96mmol)を加え、室温で1時間攪拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:酢酸エチル/ヘキサン=2/1)により精製して、標記化合物0.259g(収率35%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3,400MHz),δ : 8.69-8.22 (m, 計2H), 6.88-6.76 (m, 計2H), 6.48 (d, 1H, J = 16.1 Hz), 6.34 (d, 1H, J = 12.5 Hz), 6.39-6.18 (m, 計4H), 5.82 (d, 1H, J = 16.1 Hz), 5.47 (br s, 1H), 5.37 (d, 1H, J = 12.5 Hz), 5.16 (br s, 1H), 4.40 (d, 計2H, J = 8.8 Hz), 4.19 (d, 計2H, J = 8.8 Hz), 1.59 (s, 3H), 1.55 (s, 3H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (CHCl3) :3467, 2976, 2929, 1759, 1637, 1477, 1455, 1373, 1280, 1165, 1041, 954, 909。
マススペクトル(FAB+),m/z:192(M+)。
(4R)−4−メチル−4−[2−(ピロール−2−イル)エチル]−1,3−オキサゾリジン−2−オン
参考例27で得られた(4R)−4−メチル−4−[2−(ピロール−2−イル)エテニル]−1,3−オキサゾリジン−2−オン0.259g(1.35mmol)をメタノール(6ml)に溶解し、10%パラジウム−炭素(50%含水)26mgを加え、水素雰囲気下、室温で30分間攪拌した。反応液中のパラジウム−炭素をセライトろ過した後、ろ液を減圧下留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:酢酸エチル/ヘキサン=2/1)により精製して、標記化合物0.238g(収率91%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3,400MHz),δ : 8.41-8.15 (m, 1H), 6.73-6.68 (m, 1H), 6.17-6.10 (m, 1H), 5.96-5.90 (m, 1H), 5.75 (br s, 1H), 4.12 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 4.05 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 2.76-2.61 (m 2H), 2.00-1.83 (m, 2H), 1.37 (s, 3H)。
IRスペクトル,νmax cm-1 (CHCl3) :3472, 2980, 2933, 1754, 1571, 1479, 1457, 1400, 1382, 1250, 1162, 1093, 1044, 942。
マススペクトル(FAB+),m/z:194(M+)。
5−(4−フルオロフェニル)ペント−1−イン
水素化ナトリウム2.11g(48.4mmol)を無水テトラヒドロフラン60ml中に懸濁させ、氷冷下、ジエチルホスホノ酢酸 エチルエステル10.84g(48.4mmol)を滴下し、10分間撹拌した。次いで4−フルオロベンズアルデヒド5.00g(40.3mmol)を無水テトラヒドロフラン60mlに溶解した溶液を同温にて滴下した。反応液を3時間撹拌した後、氷水中150mlに注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=10/1〜3/1)にて精製を行い、4−フルオロ桂皮酸 エチルエステルを無色油状物として、6.69g(収率86%)得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3,400MHz),δ : 7.14 (m, 2H), 6.97 (m,2H), 2.71 (t, 2H, J = 7.5 Hz), 2.19 (m, 2H), 1.99 (t, 1H, J=2.6 Hz), 1.82 (m,2H)。
マススペクトル(EI),m/z: 162(M+)。
5−フェニルペント−1−イン
参考例29と同様に、3−フェニル−1−ヨードプロパン及びナトリウムアセチリドを用いて、標記化合物を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3,400MHz),δ : 7.32-7.26 (m, 2H), 7.23-7.16 (m,3H), 2.74 (t, 2H, J = 7.6 Hz), 2.21 (dt,2H, J = 7.6 Hz, 2.8 Hz), 1.99 (t, 1H, J=2.8 Hz), 1.89-1.81 (m, 2H)。
マススペクトル(EI),m/z: 144(M+)。
5−(4−クロロフェニル)ペント−1−イン
参考例29と同様に、3−(4−クロロフェニル)−1−ヨードプロパン及びナトリウムアセチリドを用いて、標記化合物を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3,400MHz),δ : 7.26-7.23 (m, 2H), 7.13-7.11 (m, 2H), 2.71 (t, 2H, J = 7.3 Hz), 2.19 (dt, 2H, J = 7.3 Hz, 2.9 Hz), 1.99 (t, 1H, J = 2.9 Hz), 1.85-1.78 (m, 2H)。
5−(3−トリフルオロメチルフェニル)ペント−1−イン
参考例29と同様に、3−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1−ヨードプロパン及びナトリウムアセチリドを用いて、標記化合物を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3,400MHz),δ : 7.46-7.37 (m, 4H), 2.81 (t, 2H, J = 7.3 Hz), 2.22 (dt, 2H, J = 7.3 Hz, 2.9 Hz), 2.01 (t, 1H, J = 2.9 Hz), 1.90-1.83 (m, 2H)。
5−シクロヘキシルペント−1−イン
参考例29と同様に、3−シクロヘキシル−1−ヨードプロパン及びナトリウムアセチリドを用いて、標記化合物を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3,400MHz),δ : 2.16 (dt, 2H, J = 7.2 Hz, 2.8, Hz), 1.94 (t, 1H, J = 2.8 Hz), 1.59-1.48 (m, 2H), 1.38-0.75 (m, 13H)。
マススペクトル(EI),m/z: 150(M+)。
4−シクロヘキシルオキシブト−1−イン
シクロヘキサノン32ml(0.31mol)を無水塩化メチレン950mlに溶解し、1,3−プロパンジオール33.5ml(0.46mol)、オルトぎ酸トリエチル51.5ml(0.31mol)、塩化ジルコニウム1.44g(6.18mmol)を加え、窒素雰囲気下、室温で1時間攪拌した。氷冷した1規定水酸化ナトリウム水溶液1.5lを加え、塩化メチレンで抽出し、塩化メチレン層を水で洗浄した。塩化メチレン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣を減圧蒸留で精製し、シクロヘキサノン トリメチレン ケタール26.8g(収率55%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3,400MHz),δ : 3.59 (t, 2H, J = 7.2 Hz), 3.32-3.23 (m, 1H), 2.45 (dt, 2H, J = 7.2 Hz, 2.8 Hz), 1.97 (t, 1H, J = 2.8 Hz), 1.95-1.85 (m, 2H), 1.81-1.67 (m, 2H), 1.58-1.48 (m, 1H), 1.36-1.13 (m,5H)。
マススペクトル(EI),m/z: 153((M+H)+)。
4−(4−フルオロフェニルオキシ)ブト−1−イン
4−フルオロフェノール5.00g(44.6mmol)、3−ブチン−1−オール3.38ml(44.6mmol)、トリフェニルホスフィン17.5g(66.9mmol)をテトラヒドロフラン100mlに溶解し、氷冷下、アゾジカルボン酸 ジエチルエステル11.7g(66.9mmol)を加え、室温で18時間撹拌した。溶媒を減圧濃縮し、ヘキサン200ml及び酢酸エチル20mlを加え、析出した沈殿を濾取して取り除き、濾液を減圧濃縮した。得られた残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒:ヘキサン)にて精製し、標記化合物を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3,400MHz),δ : 7.02-6.94 (m, 2H), 6.90-6.82 (m, 2H), 4.07 (t, 2H, J = 7.0 Hz), 2.70-2.63 (m, 2H),2.05 (t, 1H, J = 2.7 Hz)。
マススペクトル(EI),m/z: 164(M+)。
4−フェニルオキシブト−1−イン
参考例35と同様に、フェノールと3−ブチン−1−オールを用いて、標記化合物を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3,400MHz),δ : 7.29 (dd, 2H, J = 8.8 Hz, 7.3 Hz), 6.96 (t, 1H, J = 7.3 Hz), 6.92 (d, 2H, J = 8.8 Hz), 4.11 (t, 2H, J = 6.6 Hz), 2.68 (dt, 2H, J = 6.6 Hz, 2.2 Hz), 2.04 (t, 1H, J = 2.2 Hz)。
3−(3、4−ジメチルフェニルオキシ)−1−プロピン
参考例35と同様に、3,4−ジメチルフェノールとプロパルギルアルコールを用いて、標記化合物を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3,400MHz),δ : 7.04 (d, 1H, J = 8.0 Hz), 6.78 (d, 1H, J = 2.4 Hz), 6.72 (dd, 1H, J = 8.0 Hz, 2.4 Hz), 4.65 (d, 2H, J = 2.4 Hz), 2.49 (t, 1H, J = 2.4 Hz), 2.24 (s, 3H), 2.20 (s, 3H)。
マススペクトル(EI),m/z: 160(M+)。
3−(4−メチルフェニルオキシ)−1−プロピン
参考例35と同様に、4−メチルフェノールとプロパルギルアルコールを用いて、標記化合物を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3,400MHz),δ : 7.10 (d, 2H, J = 8.4 Hz), 6.88 (d, 2H, J = 8.4 Hz), 4.67 (d, 2H, J = 2.4 Hz), 2.50 (t, 1H, J = 2.4 Hz), 2.29 (s, 3H)。
マススペクトル(EI),m/z: 146(M+)。
3−(4−メチルチオフェニルオキシ)−1−プロピン
参考例35と同様に、4−メチルチオフェノールとプロパルギルアルコールを用いて、標記化合物を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3,400MHz),δ : 7.27 (d, 2H, J = 8.9 Hz), 6.93 (d, 2H, J = 8.9 Hz), 4.68 (d, 2H, J = 2.4 Hz), 2.52 (t, 1H, J = 2.4 Hz), 2.45 (s, 3H)。
マススペクトル(EI),m/z: 178(M+)。
2−[4−(シクロヘキシルメトキシ)フェニル]−4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]−ジオキサボロラン
4−ブロモフェノール 6.0g(34.7mmol)、シクロヘキシルメチルフェノール 4.3ml(34.7mmol)、およびトリフェニルホスフィン 9.1g(34.7mmol)のテトラヒドロフラン(100ml)溶液に、0℃でアゾジカルボン酸 ジエチルエステル 40%トルエン溶液 15.1ml(34.7mmol)をゆっくり加えたのち、反応液を室温で3時間撹拌した。反応終了後、減圧下溶媒を留去して、得られた残渣にヘキサンを加えた。ろ過後、再び減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:酢酸エチル/ヘキサン=1/20)により精製して1−ブロモ−4−(シクロヘキシルメトキシ)ベンゼン5.1g(収率54%)を得た。1−ブロモ−4−(シクロヘキシルメトキシ)ベンゼン3.0g(11.1mmol)、ビス(ピナコラート)ジボラン 3.4g(13.3mmol)、塩化パラジウム−ジフェニルホスフィノフェロセン錯体450mg(0.551mmol)、および酢酸カリウム2.2g(22.2mmol)のジメチルスルホキシド(50ml)溶液を80℃で30分間撹拌した後、反応液を酢酸エチルで希釈した。これに活性炭を加え、室温で30分間撹拌した後、ろ過し、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:酢酸エチル/ヘキサン=1/100)により精製して、標記化合物1.72g(収率49%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3,400MHz),δ : 7.73 (d, 2H, J = 8.5 Hz), 6.88 (d, 2H, J = 8.5 Hz), 3.77 (d, 2H, J = 5.9 Hz), 1.93-1.64 (m, 5H), 1.33 (s, 12H), 1.33-1.14 (m, 4H), 1.12-0.97 (m, 2H)。
2−[3−(2−シクロヘキシルエトキシ)フェニル]−4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]−ジオキサボロラン
3−ブロモフェノール 15.0g(86.7mmol)、2−シクロヘキシルエチルフェノール 12.0ml(86.7mmol)、およびトリフェニルホスフィン 23.0g(86.7mmol)のテトラヒドロフラン(200ml)溶液に、0℃でアゾジカルボン酸 ジエチルエステル 40%トルエン溶液 38.0ml(86.7mmol)をゆっくり加えたのち、反応液を室温で7時間撹拌した。反応終了後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣にヘキサンを加えた。ろ過後、再び減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:酢酸エチル/ヘキサン=1/100)により精製して1−ブロモ−3−(2−シクロヘキシルエトキシ)ベンゼン23.0g(収率94%)を得た。1−ブロモ−3−(2−シクロヘキシルエトキシ)ベンゼン5.0g(17.7mmol)、ビス(ピナコラート)ジボラン 5.4g(21.2mmol)、塩化パラジウム−ジフェニルホスフィノフェロセン錯体1.40g(1.77mmol)、および酢酸カリウム3.5g(35.4mmol)のジメチルスルホキシド(80ml)溶液を80℃で30分間撹拌した後、反応液を酢酸エチルで希釈した。これに活性炭を加え、室温で30分間撹拌した後、ろ過し、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:酢酸エチル/ヘキサン=1/100)により精製して、標記化合物4.70g(収率80%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3,400MHz),δ : 7.38-7.24 (m, 3H), 7.00 (dd, 1H, J = 8.1, 2.9 Hz), 4.02 (t, 2H, J = 6.6 Hz), 1.81-1.63 (m, 8H), 1.34 (s, 12H), 1.31-1.12 (m, 3H), 1.06-0.88 (m, 2H)。
4−フェニルオキシブタン酸クロリド
(42a) 4−フェニルオキシブタン酸
水素化ナトリウム(60%含量)2.41g(60.3mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド(60ml)に懸濁し、窒素雰囲気下、氷冷下でフェノール5.70g(60.6mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド(30ml)に溶解した溶液を20分間要して加え、室温で1.5時間撹拌した。この反応液にγ−ブチロラクトン5.01g(58.2mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド(30ml)に溶解した溶液を加え、130℃で6時間攪拌した。冷却後、減圧下濃縮し、水を加えて塩化メチレンで抽出し、塩化メチレン層を水洗した。水層に1規定塩酸水溶液(72ml)を加えて酸性として、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=5/1〜2/1)により精製して、標記化合物 3.58g(収率34%)を得た。
1H NMRスペクトル(CDCl3,400MHz),δ : 7.30-7.27 (m, 2H), 6.96-6.87 (m, 3H), 4.03 (t, 2H, J = 5.9 Hz), 2.60 (t, 2H, J = 7.3 Hz), 2.16-2.09 (m, 2H)。
参考例(42a)で得られた4−フェニルオキシブタン酸0.5066g(2.81mmol)をベンゼン(5ml)に溶解し、塩化チオニル0.42ml(5.76mmol)およびN,N−ジメチルホルムアミド2μlを加え、80℃で1時間攪拌した。冷却後、減圧下濃縮して、標記化合物0.5556g(収率99%)を得た。
ラットHvGR(Host versus Graft Reaction)に対する抑制活性の測定
(1) 2系統のラット[Lewis(雄、6週齢、日本チャールス・リバー株式会社)とWKAH/Hkm(雄、7週齢、日本エスエルシー株式会社)]を使用した。1群5匹のラット(宿主)を用いた。
(2)HvGRの誘導
WKAH/HkmラットまたはLewisラットの脾臓から脾臓細胞を単離し、RPMI1640培地(ライフ テクノロジー社製)で1x108個/ml濃度に浮遊した。Lewisラットの両後肢足蹠皮内に、WKAH/HkmラットまたはLewisラットの脾臓細胞浮遊液0.1ml(脾臓細胞数として1x107個)を注射した。
(3)化合物の投与
化合物は0.5%トラガカント液に懸濁した。懸濁した化合物は、化合物投与群(WKAH/Hkmラット脾臓細胞を注射され、検体を投与されるLewisラット)に、ラットの体重1kg当たり5mlの割合で、1日1回、脾臓細胞注射日から4日間連日でラットに経口投与した。なお、同系群(Lewisラット脾臓細胞を注射されたLewisラット群)と対照群(WKAH/Hkmラット脾臓細胞を注射され、検体を投与されないLewisラット)には、検体の代わりに0.5%トラガカント液を経口投与した。
(4)HvGRに対する抑制活性の測定方法
各個体の膝窩(popliteal)リンパ節重量から同系群の平均膝窩リンパ節重量を引き(「HvGRによる膝窩リンパ節重量」)、対照群の平均「HvGRによる膝窩リンパ節重量」に対する化合物投与群の各個体の「HvGRによる膝窩リンパ節重量」から抑制率を算出した。化合物の抑制活性は、化合物の投与量と抑制率から最小二乗法を用いて算出したID50値(mg/kg)で表示した。
(表9)
化合物 HvGR ID50値(mg/kg)
実施例2 0.714
実施例3 0.116
実施例9 0.120
実施例10 0.276
実施例15 0.304
実施例19 0.097
実施例20 0.082
実施例33 0.013
。
アジュバント関節炎発症に対する抑制活性の測定
(1)アジュバントの調製
Mycobacterium butyricumの死菌を流動パラフィンに2 mg/mlの割合になるように懸濁し、超音波処理を行い調製した。
(2)被験化合物の調製
被験化合物は0.5 %トラガカント液に懸濁または溶解した。
(3)アジュバント関節炎の誘導
(1)で調製したアジュバント0.05 mlをラット(通常Lewis系)の右後肢足蹠皮内に注射した。なお、通常 1群の匹数は5とした。また、アジュバントを注射しない群(正常群)を1群設けた。
(4)化合物の投与
(2)で調製した化合物をラットの体重 1 kg当り5 mlの割合でアジュバント注射日から1日1回、21日間連日経口投与した。なお、アジュバントを投与した1群(対照群)およびアジュバントを注射しない群には0.5 %トラガカント液を投与した。
(5)化合物の発症抑制活性の算出法
最終投与1日後に右後肢の体積を足体積測定装置で測定し、各個体の値から正常群の平均値を引き、その値を腫脹体積とした。対照群の平均腫脹体積に対する化合物を投与された各個体の腫脹体積の割合から抑制率を算出した。化合物の抑制活性は、化合物の投与量と抑制率から最小二乗法を用いて算出したID50値(mg/kg)で表示した。
(表10)
化合物 ID50値(mg/kg)
実施例2 0.0899
実施例3 0.0774
実施例19 0.108
実施例20 0.102
実施例33 0.0941
Claims (69)
- 一般式(I)
[式中、
R1及びR2は、同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基又はアミノ基の保護基を示し、
R3は、水素原子、低級アルキル基又はヒドロキシ基の保護基を示し、
R4は、低級アルキル基を示し、
nは、1乃至6の整数を示し、
Xは、酸素原子または式N−Dを有する基(式中、Dは水素原子、C6−C10アリール基、低級アルキルスルホニル基、C6−C10アリールスルホニル基又は置換基群aから選択される基を示す。)を示し、
Yは、エチレン基、ビニレン基、エチニレン基、式−E−CH2−を有する基(式中、Eは、カルボニル基又は式−CH(OH)−を有する基を示す。)、C6−C10アリーレン基又は置換基群aから選択される基で1乃至3個置換されたC6−C10アリーレン基を示し、
Zは、単結合、C1−C10アルキレン基、置換基群a及びbから選択される基で1乃至3個置換されたC1−C10アルキレン基、炭素鎖中若しくは鎖端に酸素原子若しくは硫黄原子を有するC1−C10アルキレン基、又は置換基群a及びbから選択される基で1乃至3個置換された、炭素鎖中若しくは鎖端に酸素原子若しくは硫黄原子を有するC1−C10アルキレン基を示し、
R5は、水素原子、C3−C10シクロアルキル基、C6−C10アリ−ル基、硫黄原子、酸素原子及び/又は窒素原子を1乃至3個含む5乃至7員複素環基、置換基群a及びbから選択される基で1乃至3個置換されたC3−C10シクロアルキル基、置換基群a及びbから選択される基で1乃至3個置換されたC6−C10アリ−ル基、又は置換基群a及びbから選択される基で1乃至3個置換された硫黄原子、酸素原子及び/又は窒素原子を1乃至3個含む5乃至7員複素環基を示し、
R6及びR7は、同一又は異なって、水素原子又は置換基群aから選択される基を示し、
置換基群aは、ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基、ヒドロキシ基、低級脂肪族アシル基、アミノ基、モノ−低級アルキルアミノ基、ジ−低級アルキルアミノ基、低級脂肪族アシルアミノ基、シアノ基及びニトロ基からなる群を示し、
置換基群bは、C3−C10シクロアルキル基、C6−C10アリ−ル基、硫黄原子、酸素原子及び/又は窒素原子を1乃至3個含む5乃至7員複素環基、置換基群aから選択される基で1乃至3個置換されたC3−C10シクロアルキル基、置換基群aから選択される基で1乃至3個置換されたC6−C10アリ−ル基、及び置換基群aから選択される基で1乃至3個置換された、硫黄原子、酸素原子及び/又は窒素原子を1乃至3個含む5乃至7員複素環基からなる群を示す。
但し、R5が水素原子であるとき、Zは、分岐したC1−C10アルキレン基、置換基群a及びbから選択される基で1乃至3個置換されたC1−C10アルキレン基、炭素鎖中若しくは鎖端に酸素原子若しくは硫黄原子を有するC1−C10アルキレン基、又は置換基群a及びbから選択される基で1乃至3個置換された、炭素鎖中若しくは鎖端に酸素原子若しくは硫黄原子を有するC1−C10アルキレン基を示す。]
を有する化合物、その薬理上許容される塩又はその薬理上許容されるエステルを有効成分として含有する医薬組成物。 - 一般式(III)
[式中、
R1及びR2は、同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基又はアミノ基の保護基を示し、
R4は、低級アルキル基を示し、
nは、1乃至6の整数を示し、
Xは、酸素原子または式N−Dを有する基(式中、Dは水素原子、C6−C10アリール基、低級アルキルスルホニル基、C6−C10アリールスルホニル基又は置換基群aから選択される基を示す。)を示し、
Yは、エチレン基、ビニレン基、エチニレン基、式−E−CH2−を有する基(式中、Eは、カルボニル基又は式−CH(OH)−を有する基を示す。)、C6−C10アリーレン基又は置換基群aから選択される基で1乃至3個置換されたC6−C10アリーレン基を示し、
Zは、単結合、C1−C10アルキレン基、置換基群a及びbから選択される基で1乃至3個置換されたC1−C10アルキレン基、炭素鎖中若しくは鎖端に酸素原子若しくは硫黄原子を有するC1−C10アルキレン基、又は置換基群a及びbから選択される基で1乃至3個置換された、炭素鎖中若しくは鎖端に酸素原子若しくは硫黄原子を有するC1−C10アルキレン基を示し、
R5は、水素原子、C3−C10シクロアルキル基、C6−C10アリ−ル基、硫黄原子、酸素原子及び/又は窒素原子を1乃至3個含む5乃至7員複素環基、置換基群a及びbから選択される基で1乃至3個置換されたC3−C10シクロアルキル基、置換基群a及びbから選択される基で1乃至3個置換されたC6−C10アリ−ル基、又は置換基群a及びbから選択される基で1乃至3個置換された硫黄原子、酸素原子及び/又は窒素原子を1乃至3個含む5乃至7員複素環基を示し、
R6及びR7は、同一又は異なって、水素原子又は置換基群aから選択される基を示し、
R10及びR11は、同一又は異なって、水素原子又はリン酸基の保護基を示し、
置換基群aは、ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基、ヒドロキシ基、低級脂肪族アシル基、アミノ基、モノ−低級アルキルアミノ基、ジ−低級アルキルアミノ基、低級脂肪族アシルアミノ基、シアノ基及びニトロ基からなる群を示し、
置換基群bは、C3−C10シクロアルキル基、C6−C10アリ−ル基、硫黄原子、酸素原子及び/又は窒素原子を1乃至3個含む5乃至7員複素環基、置換基群aから選択される基で1乃至3個置換されたC3−C10シクロアルキル基、置換基群aから選択される基で1乃至3個置換されたC6−C10アリ−ル基、及び置換基群aから選択される基で1乃至3個置換された、硫黄原子、酸素原子及び/又は窒素原子を1乃至3個含む5乃至7員複素環基からなる群を示す。
但し、R5が水素原子であるとき、Zは、分岐したC1−C10アルキレン基、置換基群a及びbから選択される基で1乃至3個置換されたC1−C10アルキレン基、炭素鎖中若しくは鎖端に酸素原子若しくは硫黄原子を有するC1−C10アルキレン基、又は置換基群a及びbから選択される基で1乃至3個置換された、炭素鎖中若しくは鎖端に酸素原子若しくは硫黄原子を有するC1−C10アルキレン基を示す。]
を有する化合物、その薬理上許容される塩又はその薬理上許容されるエステルを有効成分として含有する医薬組成物。 - 請求項1乃至請求項9から選択されるいずれか1項において、
R1及びR2が、同一又は異なって、水素原子、低級脂肪族アシル基、低級アルコキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基又は置換基群aから選択される基で1乃至3個置換されたアラルキルオキシカルボニル基である医薬組成物。 - 請求項1乃至請求項9から選択されるいずれか1項において、
R1及びR2が、同一又は異なって、水素原子、低級脂肪族アシル基又は低級アルコキシカルボニル基である医薬組成物。 - 請求項1乃至請求項9から選択されるいずれか1項において、
R1及びR2が、同一又は異なって、水素原子、C1−C4脂肪族アシル基又はC1−C4アルコキシカルボニル基である医薬組成物。 - 請求項1乃至請求項9から選択されるいずれか1項において、
R1及びR2が、同一又は異なって、水素原子、C1−C2脂肪族アシル基又はC1−C2アルコキシカルボニル基である医薬組成物。 - 請求項1乃至請求項9から選択されるいずれか1項において、
R1及びR2が、同一又は異なって、水素原子、アセチル基又はメトキシカルボニル基である医薬組成物。 - 請求項1乃至請求項9から選択されるいずれか1項において、
R1及びR2が、水素原子である医薬組成物。 - 請求項1乃至請求項3及び請求項10乃至請求項15から選択されるいずれか1項において、
R3が、水素原子、低級アルキル基、低級脂肪族アシル基、芳香族アシル基、置換基群aから選択される基で1乃至3個置換された芳香族アシル基又はシリル基である医薬組成物。 - 請求項1乃至請求項3及び請求項10乃至請求項15から選択されるいずれか1項において、
R3が、水素原子又は低級アルキル基である医薬組成物。 - 請求項1乃至請求項3及び請求項10乃至請求項15から選択されるいずれか1項において、
R3が、水素原子又はC1−C4アルキル基である医薬組成物。 - 請求項1乃至請求項3及び請求項10乃至請求項15から選択されるいずれか1項において、
R3が、水素原子、メチル基又はエチル基である医薬組成物。 - 請求項1乃至請求項3及び請求項10乃至請求項15から選択されるいずれか1項において、
R3が、水素原子である医薬組成物。 - 請求項1乃至請求項20から選択されるいずれか1項において、
R4が、C1−C4アルキル基である医薬組成物。 - 請求項1乃至請求項20から選択されるいずれか1項において、
R4が、C1−C2アルキル基である医薬組成物。 - 請求項1乃至請求項20から選択されるいずれか1項において、
R4が、メチル基である医薬組成物。 - 請求項1乃至請求項23から選択されるいずれか1項において、
nが、2又は3である医薬組成物。 - 請求項1乃至請求項23から選択されるいずれか1項において、
nが、2である医薬組成物。 - 請求項1乃至請求項25から選択されるいずれか1項において、
Xが、酸素原子である医薬組成物。 - 請求項1乃至請求項25から選択されるいずれか1項において、
Xが、式N−Dを有する基(式中、Dは水素原子、C1−C4アルキル基又はフェニル基を示す。)である医薬組成物。 - 請求項1乃至請求項25から選択されるいずれか1項において、
Xが、式N−CH3を有する基である医薬組成物。 - 請求項1乃至請求項28から選択されるいずれか1項において、
Yが、エチレン基、エチニレン基、式−CO−CH2−を有する基、式−CH(OH)−CH2−を有する基、フェニレン基、又はハロゲン原子及び低級アルキル基からなる群より選択される基で1乃至3個置換されたフェニレン基である医薬組成物。 - 請求項1乃至請求項28から選択されるいずれか1項において、
Yが、エチレン基、エチニレン基、式−CO−CH2−を有する基又はフェニレン基である医薬組成物。 - 請求項1乃至請求項30から選択されるいずれか1項において、
Zが、C1−C10アルキレン基又は置換基群a及びbから選択される基で1乃至3個置換されたC1−C10アルキレン基である医薬組成物。 - 請求項1乃至請求項30から選択されるいずれか1項において、
ZがC1−C6アルキレン基又はヒドロキシ基で1乃至3個置換されたC1−C6アルキレン基である医薬組成物。 - 請求項1乃至請求項30から選択されるいずれか1項において、
ZがC1−C5アルキレン基又はヒドロキシ基で1乃至3個置換されたC1−C5アルキレン基である医薬組成物。 - 請求項1乃至請求項30から選択されるいずれか1項において、
Zが、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、又は1個のヒドロキシ基で置換されたエチレン基、トリメチレン基若しくはテトラメチレン基である医薬組成物。 - 請求項1乃至請求項30から選択されるいずれか1項において、
Zが、エチレン基、トリメチレン基若しくはテトラメチレン基である医薬組成物。 - 請求項1乃至請求項30から選択されるいずれか1項において、
Zが、エチレン若しくはトリメチレン基である医薬組成物。 - 請求項1乃至請求項30から選択されるいずれか1項において、
Zが、炭素鎖中若しくは鎖端に酸素原子若しくは硫黄原子を有するC1−C10アルキレン基、又は1個の置換基で置換された、炭素鎖中若しくは鎖端に酸素原子若しくは硫黄原子を有するC1−C10アルキレン基
(該置換基は、低級アルキル基及びヒドロキシ基からなる群から選択される基である。)である医薬組成物。 - 請求項1乃至請求項30から選択されるいずれか1項において、
Zが、炭素鎖中若しくは鎖端に酸素原子若しくは硫黄原子を有するC1−C10アルキレン基である医薬組成物。 - 請求項1乃至請求項30から選択されるいずれか1項において、
Zが、炭素鎖中若しくは鎖端に酸素原子を有するC1−C10アルキレン基である医薬組成物。 - 請求項1乃至請求項30から選択されるいずれか1項において、
Zが、炭素鎖中若しくは鎖端に酸素原子を有するC1−C6アルキレン基である医薬組成物。 - 請求項1乃至請求項30から選択されるいずれか1項において、
Zが、−O−CH2−、−O−(CH2)2−、−O−(CH2)3−、−CH2−O−、−(CH2)2−O−又は−(CH2)3−O−を有する基である医薬組成物。 - 請求項1乃至請求項30から選択されるいずれか1項において、
Zが、−CH2−O−又は−(CH2)2−O−を有する基である医薬組成物。 - 請求項1乃至請求項42から選択されるいずれか1項において、
R5が、水素原子である医薬組成物。 - 請求項1乃至請求項42から選択されるいずれか1項において、
R5が、C3−C10シクロアルキル基、C6−C10アリール基、又はハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキル基、低級アルコキシ基及び低級アルキルチオ基から成る群から選択される基で1乃至3個置換されたC3−C10シクロアルキル若しくはC6−C10アリール基である医薬組成物。 - 請求項1乃至請求項42から選択されるいずれか1項において、
R5が、C3−C10シクロアルキル基、C6−C10アリール基、又はハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキル基及び低級アルコキシ基から成る群から選択される基で1乃至3個置換されたC3−C10シクロアルキル若しくはC6−C10アリール基である医薬組成物。 - 請求項1乃至請求項42から選択されるいずれか1項において、
R5が、C5−C6シクロアルキル基、フェニル基又はナフチル基である医薬組成物。 - 請求項1乃至請求項42から選択されるいずれか1項において、
R5が、シクロヘキシル基又はフェニル基である医薬組成物。 - 請求項1乃至請求項47から選択されるいずれか1項において、
R6及びR7が、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキル基、低級アルコキシ基又は低級アルキルチオ基である医薬組成物。 - 請求項1乃至請求項47から選択されるいずれか1項において、
R6及びR7が、水素原子である医薬組成物。 - 請求項4乃至請求項15及び請求項21乃至請求項49から選択されるいずれか1項において、
R10及びR11が、同一又は異なって、水素原子又は低級アルキル基である医薬組成物。 - 請求項4乃至請求項15及び請求項21乃至請求項49から選択されるいずれか1項において、
R10及びR11が、同一又は異なって、水素原子又はC1−C4アルキル基である医薬組成物。 - 請求項4乃至請求項15及び請求項21乃至請求項49から選択されるいずれか1項において、
R10及びR11が、同一又は異なって、水素原子、メチル基又はエチル基である医薬組成物。 - 請求項4乃至請求項15及び請求項21乃至請求項49から選択されるいずれか1項において、
R10及びR11が、水素原子である医薬組成物。 - 請求項1において、
下記より選択されるいずれか1つの化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物:
2−アミノ−2−メチル−4−[5−(5−フェニルペンチル)フラン−2−イル]ブタン−1−オール、
2−アミノ−2−メチル−4−[5−(5−シクロヘキシルペント−1−イニル)フラン−2−イル]ブタン−1−オール、
2−アミノ−2−メチル−4−[5−(5−フェニルペント−1−イニル)フラン−2−イル]ブタン−1−オール、
2−アミノ−2−メチル−4−[5−(4−シクロヘキシルオキシブト−1−イニル)フラン−2−イル]ブタン−1−オール、
2−アミノ−2−メチル−4−[5−(5−シクロヘキシルペンタノイル)フラン−2−イル]ブタン−1−オール及び
2−アミノ−2−メチル−4−{5−[3−(3,4−ジメチルフェノキシ)プロプー1−イニル]フラン−2−イル}ブタン−1−オール。 - 請求項1において、下記より選択されるいずれか1つの化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物:
2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(5−フェニルペント−1−イニル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール、
2−アミノ−2−メチル−4−{1−メチル−5−[3−(4−メチルフェノキシ)プロプー1−イニル]ピロール−2−イル}ブタン−1−オール、
2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(4−シクロヘキシルオキシブト−1−イニル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール、
2−アミノ−2−メチル−4−{1−メチル−5−[3−(3,4−ジメチルフェノキシ)プロプー1−イニル]ピロール−2−イル}ブタン−1−オール、
2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(5−フェニルペンタノイル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール、
2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(5−シクロヘキシルペンタノイル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール、
2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(4−フェニルブタノイル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール、
2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(4−シクロヘキシルブタノイル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール、
2−アミノ−2−メチル−4−{1−メチル−5−[4−(4−メチルフェニル)ブタノイル]ピロール−2−イル}ブタン−1−オール、
2−アミノ−2−メチル−4−[1−エチル−5−(5−フェニルペンタノイル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール、
2−アミノ−2−メチル−4−[1−エチル−5−(5−シクロヘキシルペンタノイル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール、
2−アミノ−2−メチル−4−[1−エチル−5−(4−フェニルブタノイル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール及び
2−アミノ−2−メチル−4−[1−エチル−5−(4−シクロヘキシルブタノイル)ピロール−2−イル]ブタン−1−オール。 - 請求項4において、下記より選択されるいずれか1つの化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物:
リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[5−(5−フェニルペンチル)フラン−2−イル]−1−ブチル エステル、
リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[5−(5−シクロヘキシルペント−1−イニル)フラン−2−イル]−1−ブチル エステル、
リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[5−(5−フェニルペント−1−イニル)フラン−2−イル]−1−ブチル エステル、
リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[5−(4−シクロヘキシルオキシブト−1−イニル)フラン−2−イル]−1−ブチル エステル、
リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[5−(5−シクロヘキシルペンタノイル)フラン−2−イル]−1−ブチル エステル及び
リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−{5−[3−(3,4−ジメチルフェノキシ)プロプー1−イニル]フラン−2−イル}−1−ブチル エステル。 - 請求項4において、下記より選択されるいずれか1つの化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物:
リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(5−フェニルペント−1−イニル)ピロール−2−イル]−1−ブチル エステル、
リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−{1−メチル−5−[3−(4−メチルフェノキシ)プロプー1−イニル]ピロール−2−イル}−1−ブチル エステル、
リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(4−シクロヘキシルオキシブト−1−イニル)ピロール−2−イル]−1−ブチル エステル、
リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−{1−メチル−5−[3−(3,4−ジメチルフェノキシ)プロプー1−イニル]ピロール−2−イル}−1−ブチル エステル、
リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(5−フェニルペンタノイル)ピロール−2−イル]−1−ブチル エステル、
リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(5−シクロヘキシルペンタノイル)ピロール−2−イル]−1−ブチル エステル、
リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(4−フェニルブタノイル)ピロール−2−イル]−1−ブチル エステル、
リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[1−メチル−5−(4−シクロヘキシルブタノイル)ピロール−2−イル]−1−ブチル エステル、
リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−{1−メチル−5−[4−(4−メチルフェニル)ブタノイル]ピロール−2−イル}−1−ブチル エステル、
リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[1−エチル−5−(5−フェニルペンタノイル)ピロール−2−イル]−1−ブチル エステル、
リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[1−エチル−5−(5−シクロヘキシルペンタノイル)ピロール−2−イル]−1−ブチル エステル
リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[1−エチル−5−(4−フェニルブタノイル)ピロール−2−イル]−1−ブチル エステル及び
リン酸 モノ 2−アミノ−2−メチル−4−[1−エチル−5−(4−シクロヘキシルブタノイル)ピロール−2−イル]−1−ブチル エステル。 - 請求項7において、下記より選択されるいずれか1つの化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物:
3−アミノ−3−メチル−5−[5−(5−フェニルペンチル)フラン−2−イル]ペンチルホスホン酸、
3−アミノ−3−メチル−5−[5−(5−シクロヘキシルペント−1−イニル)フラン−2−イル]ペンチルホスホン酸、
3−アミノ−3−メチル−5−[5−(5−フェニルペント−1−イニル)フラン−2−イル]ペンチルホスホン酸、
3−アミノ−3−メチル−5−[5−(4−シクロヘキシルオキシブト−1−イニル)フラン−2−イル]ペンチルホスホン酸、
3−アミノ−3−メチル−5−[5−(5−シクロヘキシルペンタノイル)フラン−2−イル]ペンチルホスホン酸及び
3−アミノ−3−メチル−5−{5−[3−(3,4−ジメチルフェノキシ)プロプー1−イニル]フラン−2−イル}ペンチルホスホン酸。 - 請求項7において、下記より選択されるいずれか1つの化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物:
3−アミノ−3−メチル−5−[1−メチル−5−(5−フェニルペント−1−イニル)ピロール−2−イル]ペンチルホスホン酸、
3−アミノ−3−メチル−5−{1−メチル−5−[3−(4−メチルフェノキシ)プロプ−1−イニル]ピロール−2−イル}ペンチルホスホン酸、
3−アミノ−3−メチル−5−[1−メチル−5−(4−シクロヘキシルオキシブト−1−イニル)ピロール−2−イル]ペンチルホスホン酸、
3−アミノ−3−メチル−5−{1−メチル−5−[3−(3,4−ジメチルフェノキシ)プロプ−1−イニル]ピロール−2−イル}ペンチルホスホン酸、
3−アミノ−3−メチル−5−[1−メチル−5−(5−フェニルペンタノイル)ピロール−2−イル]ペンチルホスホン酸、
3−アミノ−3−メチル−5−[1−メチル−5−(5−シクロヘキシルペンタノイル)ピロール−2−イル]ペンチルホスホン酸、
3−アミノ−3−メチル−5−[1−メチル−5−(4−フェニルブタノイル)ピロール−2−イル]ペンチルホスホン酸、
3−アミノ−3−メチル−5−[1−メチル−5−(4−シクロヘキシルブタノイル)ピロール−2−イル]ペンチルホスホン酸、
3−アミノ−3−メチル−5−[1−エチル−5−(5−フェニルペンタノイル)ピロール−2−イル]ペンチルホスホン酸、
3−アミノ−3−メチル−5−[1−エチル−5−(5−シクロヘキシルペンタノイル)ピロール−2−イル]ペンチルホスホン酸、
3−アミノ−3−メチル−5−[1−エチル−5−(4−フェニルブタノイル)ピロール−2−イル]ペンチルホスホン酸及び
3−アミノ−3−メチル−5−[1−エチル−5−(4−シクロヘキシルブタノイル)ピロール−2−イル]ペンチルホスホン酸。 - 免役抑制剤として用いるための、請求項1乃至請求項59から選択されるいずれか1項に記載の医薬組成物。
- 自己免疫疾患を予防又は治療するための、請求項1乃至請求項59から選択されるいずれか1項に記載の医薬組成物。
- 関節リウマチを予防又は治療するための、請求項1乃至請求項59から選択されるいずれか1項に記載の医薬組成物。
- Chron病又は潰瘍性大腸炎を予防又は治療するための、請求項1乃至請求項59から選択されるいずれか1項に記載の医薬組成物。
- 多発性硬化症を予防又は治療するための、請求項1乃至請求項59から選択されるいずれか1項に記載の医薬組成物。
- 尋常性乾癬を予防又は治療するための、請求項1乃至請求項59から選択されるいずれか1項に記載の医薬組成物。
- アトピー性皮膚炎を予防又は治療するための、請求項1乃至請求項59から選択されるいずれか1項に記載の医薬組成物。
- インスリン依存性糖尿病を予防又は治療するための、請求項1乃至請求項59から選択されるいずれか1項に記載の医薬組成物。
- 糸球体腎炎を予防又は治療するための、請求項1乃至請求項59から選択されるいずれか1項に記載の医薬組成物。
- 各種臓器移植又は皮膚移植での拒絶反応を抑制するための、請求項1乃至請求項59から選択されるいずれか1項に記載の医薬組成物。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004197492A JP4771511B2 (ja) | 2003-07-08 | 2004-07-05 | アミノアルコ−ル誘導体又はホスホン酸誘導体を含有する医薬組成物 |
US11/636,776 US20070105933A1 (en) | 2002-01-11 | 2006-12-11 | Amino alcohol compounds |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003193599 | 2003-07-08 | ||
JP2003193599 | 2003-07-08 | ||
JP2004197492A JP4771511B2 (ja) | 2003-07-08 | 2004-07-05 | アミノアルコ−ル誘導体又はホスホン酸誘導体を含有する医薬組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005041867A true JP2005041867A (ja) | 2005-02-17 |
JP4771511B2 JP4771511B2 (ja) | 2011-09-14 |
Family
ID=34277223
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004197492A Expired - Fee Related JP4771511B2 (ja) | 2002-01-11 | 2004-07-05 | アミノアルコ−ル誘導体又はホスホン酸誘導体を含有する医薬組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4771511B2 (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005079788A1 (ja) * | 2004-02-24 | 2005-09-01 | Sankyo Company, Limited | アミノアルコール化合物 |
US7196089B2 (en) | 2003-01-29 | 2007-03-27 | Asterand Uk Limited | EP4 receptor antagonists |
WO2008018427A1 (fr) | 2006-08-08 | 2008-02-14 | Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. | Dérivé d'ester de l'acide aminophosphorique et modulateur du récepteur s1p contenant ledit dérivé en tant que principe actif |
WO2008018447A1 (fr) | 2006-08-08 | 2008-02-14 | Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. | Dérivé d'aminoalcool et immunodépresseur le contenant en tant que principe actif |
US7417068B2 (en) | 2003-10-16 | 2008-08-26 | Asterand Uk Limited | EP4 receptor antagonists |
WO2011096377A1 (ja) * | 2010-02-03 | 2011-08-11 | 第一三共株式会社 | ピロール化合物 |
WO2012073991A1 (ja) * | 2010-12-02 | 2012-06-07 | 第一三共株式会社 | ピロール誘導体及びその製造方法 |
JP2015505536A (ja) * | 2012-01-20 | 2015-02-23 | アクセラ インク. | 疾患の処置のための置換された複素環化合物 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4270541B2 (ja) * | 2002-01-11 | 2009-06-03 | 第一三共株式会社 | アミノアルコ−ル誘導体又はホスホン酸誘導体及びそれらを含有する医薬組成物 |
-
2004
- 2004-07-05 JP JP2004197492A patent/JP4771511B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4270541B2 (ja) * | 2002-01-11 | 2009-06-03 | 第一三共株式会社 | アミノアルコ−ル誘導体又はホスホン酸誘導体及びそれらを含有する医薬組成物 |
Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7858644B2 (en) | 2003-01-29 | 2010-12-28 | Asterand Uk Limited | EP4 receptor antagonists |
US7507754B2 (en) | 2003-01-29 | 2009-03-24 | Asterand Uk Limited | EP4 receptor antagonists |
US7196089B2 (en) | 2003-01-29 | 2007-03-27 | Asterand Uk Limited | EP4 receptor antagonists |
US7528157B2 (en) | 2003-01-29 | 2009-05-05 | Asterand Uk Limited | EP4 receptor antagonists |
US7569602B2 (en) | 2003-10-16 | 2009-08-04 | Asterand Uk Limited | Furan derivatives as EP4 receptor antagonists |
US7417068B2 (en) | 2003-10-16 | 2008-08-26 | Asterand Uk Limited | EP4 receptor antagonists |
JP2005272453A (ja) * | 2004-02-24 | 2005-10-06 | Sankyo Co Ltd | アミノアルコール化合物 |
WO2005079788A1 (ja) * | 2004-02-24 | 2005-09-01 | Sankyo Company, Limited | アミノアルコール化合物 |
WO2008018447A1 (fr) | 2006-08-08 | 2008-02-14 | Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. | Dérivé d'aminoalcool et immunodépresseur le contenant en tant que principe actif |
WO2008018427A1 (fr) | 2006-08-08 | 2008-02-14 | Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. | Dérivé d'ester de l'acide aminophosphorique et modulateur du récepteur s1p contenant ledit dérivé en tant que principe actif |
WO2011096377A1 (ja) * | 2010-02-03 | 2011-08-11 | 第一三共株式会社 | ピロール化合物 |
WO2012073991A1 (ja) * | 2010-12-02 | 2012-06-07 | 第一三共株式会社 | ピロール誘導体及びその製造方法 |
US8846943B2 (en) | 2010-12-02 | 2014-09-30 | Daiichi Sankyo Company, Limited | Pyrrole derivative and process for production thereof |
JP2015505536A (ja) * | 2012-01-20 | 2015-02-23 | アクセラ インク. | 疾患の処置のための置換された複素環化合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4771511B2 (ja) | 2011-09-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US7638551B2 (en) | Amino alcohol compounds or phosphonic acid derivatives thereof | |
AU2001269503B2 (en) | Amino alcohol derivatives | |
JP2002316985A (ja) | ベンゾチオフェン誘導体 | |
RU2382771C2 (ru) | Циклическое производное амина, содержащее замещенную алкильную группу | |
TW200300349A (en) | A 4-oxoqinoline derivative | |
JP4771511B2 (ja) | アミノアルコ−ル誘導体又はホスホン酸誘導体を含有する医薬組成物 | |
JP4140698B2 (ja) | リン酸又はホスホン酸誘導体 | |
JP2002167382A (ja) | アミノアルコ−ル誘導体 | |
AU2007205452B2 (en) | Pyrrolopyridazinone compound | |
JP2003267974A (ja) | アミノアルコ−ル誘導体を含有する医薬組成物 | |
US20090306059A1 (en) | Cyclic amine derivative having substituted alkyl group | |
JP2008156343A (ja) | 置換アルキル基を有する環状アミン誘導体を含有する医薬組成物 | |
MX2007014936A (es) | Derivado de amina ciclica con grupo alquilo sustituido. | |
JP2003212853A (ja) | 4−オキソキノリン誘導体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20050602 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070703 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20070703 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A132 Effective date: 20100831 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101007 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101108 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101118 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101206 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110107 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110225 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110420 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110601 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110602 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110620 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110620 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140701 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140701 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |