JP2005029736A - ポリエステル樹脂及びその製造方法、紫外線硬化性樹脂組成物、その硬化物及びプリント配線板 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明に係るポリエステル樹脂Aは、下記構造式(1)で示される構造を有するポリオール化合物(a)と、1分子中に酸無水物基を少なくとも2個有する化合物(c)とを反応させて得られる化合物における一部のカルボキシル基に1分子中に1個以上のエチレン性不飽和基を有するモノエポキシ化合物(d)を反応させることによって得られる。
〈ポリオール化合物(a)〉
上記構造式(1)で示される構造を有するポリオール化合物(a)は、2−(9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−オキサイド−10−ホスファフェナントレン−10−イル)メチルコハク酸或いはその酸無水物と、エチレングリコールとの縮重合物、又は2−(9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−オキサイド−10−ホスファフェナントレン−10−イル)メチルコハク酸−ビス−(2−ヒドロキシエチル)−エステル、或いはその重縮合によって得られる重合物である。
ポリオール化合物(a)以外のポリオール化合物(b)は、耐熱性やフレキシブル性等の諸特性の向上を図るためなどに、適宜任意に用いられる。このようなポリオール化合物(b)としては、適宜のものを用いることができ、特に制限はされないが、例えば1分子中に2個のエポキシ基を有する化合物(s)と、1分子中に1個以上のエチレン性不飽和基を有するモノカルボン酸(t)とを反応させて得られる不飽和基含有ポリオール化合物(b1)と、前記不飽和基含有ポリオール化合物(b1)以外のポリオール化合物(b2)を挙げることができる。
1分子中に酸無水物基を少なくとも2個有する化合物(c)としては、適宜のものが用いられるが、例えば無水ピロメリット酸、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ジフェニルスルフォンテトラカルボン酸二無水物、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、ジフェニルメタンテトラカルボン酸二無水物、ブタンテトラカルボン酸二無水物、エチレングリコールビス(アンヒドロトリメリテート)、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物(大日本インキ化学工業株式会社製;品番「エピクロンB−4400」)、新日本理化株式会社製の品番「シリカッドTDA−100」及び品番「TMTA−C」等が挙げられる。
1分子中に1個以上のエチレン性不飽和基を有するモノエポキシ化合物(d)としては、適宜のものが用いられるが、例えばグリシジル(メタ)アクリレート、(3,4−エポキシジシクロヘキシル)メチル(メタ)アクリレート、β−メチルグリシジル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、エポキシ化ステアリルアクリレート(新日本理化株式会社製;品番「リカレジンESA」)等を挙げることができる。
上記の1分子中に1個以上のエチレン性不飽和基を有するモノエポキシ化合物(d)以外のモノエポキシ化合物(e)、すなわちエチレン性不飽和基を有さないモノエポキシ化合物(e)としては、適宜のものが用いられるが、例えば、メチルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル、デシルグリシジルエーテル、ステアリルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、sec−ブチルグルシジルエーテルp−ターシャリーブチルフェニルグリシジルエーテル、クレジルグリシジルエーテル、高級アルコールグリシジルエーテル(坂本薬品工業株式会社製;品番「SY−35M」及び「SY−25L」)等のアルキルグリシジルエーテル類;エチレンオキサイド変性フェニルグリシジルエーテル(ナガセ化成工業株式会社製;品番「デナコールEX−145」)、エチレンオキサイド変性ラウリルグリシジルエーテル(ナガセ化成工業株式会社製;品番「デナコールEX−171」)等のエチレンオキサイド変性アルキルグリシジルエーテル類;品番AOEシリーズ(ダイセル化学工業株式会社製)等の長鎖アルキル基を有するモノエポキシ化合物;モノカルボン酸とエピクロルヒドリンとの反応により得られるモノグリシジルエステル類;その他グリシドール、スチレンオキサイド、グリシジルフタルイミド等を挙げることができ、これらを単独で又は組み合わせて用いることができる。
上記のポリオール化合物(a)と、1分子中に酸無水物基を少なくとも2個有する化合物(c)とを反応させる場合の化学反応式の一例を次に示す。尚、式中のR1、R2は任意の置換基である。
(d)成分((e)成分を併用する場合は(d)成分及び(e)成分)を反応させることにより、ポリエステル樹脂Aが得られる。この反応は、前記化合物中のカルボキシル基の一部に(d)成分((e)成分を併用する場合は(d)成分或いは(e)成分)を付加させることにより行われ、このとき(d)成分(及び(e)成分)の反応量を調整することによりポリエステル樹脂Aに残存するカルボキシル基量を調整し、所望の酸価を有するポリエステル樹脂Aを容易に得ることができるものである。
エチレン性不飽和結合を有する紫外線硬化性樹脂Bとしては、特に制限されず、従来から知られている紫外線硬化性樹脂を含め、適宜のものを用いることができ、例えば次の(1)〜(4)に示すものを挙げることができる。
紫外線硬化性樹脂組成物中に多官能エポキシ化合物Cを配合する場合、この多官能エポキシ化合物Cとしては、溶剤難溶性エポキシ化合物、汎用の溶剤可溶性エポキシ化合物等を用いることができる。
光重合開始剤Dとしては、特に制限されないが、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル等のベンゾインとそのアルキルエーテル類;アセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2,2−ジエトキシ−2−フェニルアセトフェノン、1,1−ジクロロアセトフェノン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等のアセトフェノン類;2−メチルアントラキノン、2−アミルアントラキノン等のアントラキノン類;2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントン等のチオキサントン類;アセトフェノンジメチルケタール、ベンジルジメチルケタール等のケタール類;ベンゾフェノン、3,3−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、3,3’,4,4’−テトラー(t−ブチルペルオキシルカルボニル)ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルスルフィド等のベンゾフェノン類又はキサントン類;2−メチル−1[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1、4,4’−ビス−ジエチルアミノベンゾフェノン等の窒素原子を含むもの;2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド等が挙げられる。
希釈剤Eとしては、光重合性単量体及び有機溶剤の一方を用い、或いは双方を併用することができる。
紫外線硬化性樹脂組成物中には、特にフォトソルダーレジストインクとして調製する場合には、上記各成分のほかに、例えばカプロラクタム、オキシム、マロン酸エステル等でブロックされたトリレンジイソシアネート、モルホリンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート系のブロックドイソシアネート、及びn−ブチル化メラミン樹脂、イソブチル化メラミン樹脂、ブチル化尿素樹脂、ブチル化メラミン尿素共縮合樹脂、ベンゾグアテミン系共縮合樹脂等のアミノ樹脂等の熱硬化成分、及び紫外線硬化性エポキシアクリレート又は紫外線硬化性エポキシメタクリレート、例えばビスフェノールA型、フェノールノボラック型、クレゾールノボラック型、脂環型等エポキシ樹脂にアクリル酸又はメタクリル酸を付加したもの、並びにスチレン−(メタ)アクリル酸−(メタ)アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸樹脂、ジアリルフタレート樹脂、フェノキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フッ素樹脂等の高分子化合物を加えることができる。
本発明の紫外線硬化性樹脂組成物は、上記の各成分を適宜の手法により混合して調製される。例えば、各配合成分及び添加剤等を三本ロール、ボールミル、サンドミル等を用いる公知の混練方法によって調製することができる。
本発明の紫外線硬化性樹脂組成物は、フォトレジストインク、プリント配線板の層間絶縁材料、カラーフィルター用レジスト等の種々の用途に使用することができ、特にプリント配線板に対して層状に形成してレジストパターンを形成するために、好適に使用される。
・GPC測定装置:昭和電工株式会社製 SHODEX SYSTEM 11
・カラム:SHODEX KF−800P,KF−805,KF−803,KF−801の四本直列
・移動層:THF
・流量:1ml/min
・カラム温度:45℃
・検出器:RI
・換算:ポリスチレン
〔合成例1〕
温度計、減圧ポンプ、及び攪拌機を取り付けた四つ口フラスコに、2−(9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−オキサイド−10−ホスファフェノン−10−イル)−メチルコハク酸−ビス−(2−ヒドロキシエチル)エステルの63%エチレングリコール溶液(三光株式会社製;品番「M−ester」)688.9部を加え、混合しながら昇温した。
温度計、減圧ポンプ及び攪拌機を取り付けた四つ口フラスコに、2−(9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−オキサイド−10−ホスファフェナントレン−10−イル)メチルコハク酸−ビス−(2−ヒドロキシエチル)−エステルの63%エチレングリコール溶液(三光株式会社製、品番「M−ester」)1737部及び触媒としてシュウ酸チタンカリウム0.3部を加え、撹拌混合しながら昇温した。
温度計、減圧ポンプ及び攪拌機を取り付けた四つ口フラスコに2−(9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−オキサイド−10−ホスファフェナントレン−10−イル)メチルコハク酸−ビス−(2−ヒドロキシエチル)−エステルの63%エチレングリコール溶液(三光株式会社製、品番「M−ester」)688.9部を加え、混合しながら昇温した。
温度計、減圧ポンプ及び攪拌機を取り付けた四つ口フラスコに、2−(9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−オキサイド−10−ホスファフェナントレン−10−イル)メチルコハク酸−ビス−(2−ヒドロキシエチル)−エステルの63%エチレングリコール溶液(三光株式会社製、品番「M−ester」)482.2部を加え、混合しながら昇温した。
温度計、減圧ポンプ及び攪拌機を取り付けた四つ口フラスコに、2−(9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−オキサイド−10−ホスファフェナントレン−10−イル)メチルコハク酸−ビス−(2−ヒドロキシエチル)−エステルの63%エチレングリコール溶液(三光株式会社製、品番「M−ester」)688.9部を加え、混合しながら昇温した。続いて200℃で徐々に減圧し200℃、0.5mmHg(66.7Pa)の条件下で、エチレングリコールを系外に留去した。
還流冷却器、温度計、窒素導入用ガラス管及び攪拌機を取付けた四つ口フラスコに、グリシジルメタクリレート70部、メチルメタクリレート10部、t−ブチルメタクリレート20部、カルビトールアセテート100部、ラウリルメルカプタン0.3部、アゾビスイソブチロニトリル3部を加えて、窒素気流下に加熱し、75℃において5時間重合を行い、50%共重合体溶液を得た。
還流冷却器、温度計、減圧ポンプ及び攪拌機を取り付けた四つ口フラスコに、エチレンオキサイド変性ビスフェノールA(三洋化成工業株式会社製;品番「ニューポールBP−3P」)402.2部、無水ピロメリット酸(三菱ガス化学株式会社製;品番「PMDA」)196.2部、カルビトールアセテート495部、ハイドロキノン0.5部、ジメチルベンジルアミン0.5部を加えて、80℃で8時間反応させた後、更にグリシジルメタクリレート142部を加えて、100℃で10時間反応させて、ポリエステル樹脂の60%溶液(60%ポリエステ樹脂(F−1)溶液)を得た。
温度計、減圧ポンプ及び攪拌機を取り付けた四つ口フラスコに、2−(9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−オキサイド−10−ホスファフェナントレン−10−イル)メチルコハク酸−ビス−(2−ヒドロキシエチル)−エステルの63%エチレングリコール溶液(三光株式会社製、品番「M−ester」)688.9部を加え、混合しながら昇温した。
還流冷却器、温度計及び攪拌機を取り付けた四つ口フラスコに、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(大日本インキ化学工業株式会社製;品番「エピクロン850」)370部、アクリル酸144部、ハイドロキノン0.5部、ジメチルベンジルアミン0.5部を加え、100℃で15時間反応を行い、不飽和基含有ポリオール化合物(b1−1)を得た。
温度計、減圧ポンプ、及び攪拌機を取り付けた四つ口フラスコに、2−(9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−オキサイド−10−ホスファフェナントレン−10−イル)メチルコハク酸−ビス−(2−ヒドロキシエチル)−エステルの63%エチレングリコール溶液(三光株式会社製、品番「M−ester」)127.3部及び触媒としてシュウ酸チタンカリウム0.3部を加え、撹拌混合しながら昇温した。
上記のようにして得られたポリエステル樹脂(A−1)〜(A−5)溶液、紫外線硬化性樹脂(B)溶液、及びポリエステル樹脂(F−1)〜(F−3)溶液を用い、下記表1に示す配合組成により、各実施例及び比較例の感光性樹脂組成物(フォトソルダーレジストインク)を調製した。
−残存ステップ段−
各実施例及び比較例のフォトレジストインクを、厚み35μmの銅箔のガラスエポキシ基材とからなる銅張積層板の全面にスクリーン印刷により塗布し、溶剤を揮発させるために80℃で乾燥時間20分間の乾燥条件で予備乾燥を行い、膜厚20μmの予備乾燥塗膜を有する試験片を作製した。
各感光性樹脂組成物により製造されるプリント配線板の性能を確認するため、順次下記I〜Vの工程を経ることによりテストピースを作成した。
各実施例及び比較例のフォトソルダーレジストインクを、厚み35μmの銅箔のガラスエポキシ基材からなる銅張積層板及びこれを予めエッチングしてパターンを形成しておいたプリント配線基板の全面にスクリーン印刷により塗布し、基板表面にレジストインク層を形成させた。
塗布工程の後、基板表面のレジストインク層中の溶剤を揮発させるために80℃で予備乾燥を20分行い、膜厚20μmの乾燥塗膜を得た。
その後、パターンを描いたマスクを乾燥塗膜表面に直接当てがうとともに各フォトソルダーレジストインクにおける最適露光量の紫外線を照射し、基板表面上の乾燥塗膜の選択的露光を行った。
露光工程後の乾燥塗膜において、選択的に未露光となっている部分を、1%炭酸ナトリウム水溶液を現像液として現像することにより除去し、基板上に露光硬化された乾燥塗膜のパターンを形成させた。
現像工程で得られた、露光硬化された乾燥塗膜のパターンが形成されている基板を150℃で30分間加熱し、乾燥塗膜の硬化を行い、テストピースを得た。
線幅及び線間が共に40μmの同心円で構成されるマスクパターンによって形成されるレジストパターンの形成状態を観察した。
×:パターンが形成されなかった。
△:パターンは形成されているが、その一部が欠落していた。
○:シャープなパターンを得ることができた。
鉛筆硬度は、三菱ハイユニ(三菱鉛筆社製)を用いて、JIS K 5400に準拠して測定して評価した。
各テストピースについて、JIS Z8741による入射角60°での鏡面光沢度を、株式会社堀場製作所製「GLOSS CHECKER」を用いて測定し、次の評価基準にて評価した。
○:光沢値100以上
△:光沢値50以上、100未満
×:光沢値50未満
−密着性−
JIS D−0202の試験方法に従って、テストピースに碁盤目状にクロスカットを入れ、次いでセロハン粘着テープによるピーリング試験後の剥がれの状態を目視により次の基準に従い判定した。
○:クロスカット部分の剥離を生じなかった。
△:クロスカット部分の一部が剥離した。
×:クロスカット部分が全て剥離した。
フラックスとしてLONCO 3355−11(ロンドンケミカル社製の水溶性フラックス)を用い、まずテストピースにフラックスを塗布し、次いでこれを260℃の溶融はんだ浴に15秒間浸漬し、その後水洗した。このサイクルを1回あるいは6回おこなった後の表面白化の程度を観察した。また、クロスカットによるセロハン粘着テープ剥離試験をJIS D 0202に準拠して行い、密着状態の変化を観察した。
×:著しく白化した。
△:僅かに白化が認められた。
○:異常を生じなかった。
×:クロスカット試験をするまでもなく、レジストの膨れ又は剥離を生じた。
△:テープ剥離時にクロスカット部分に一部剥離が生じた。
○:クロスカット部分の剥離を生じなかった。
室温において1時間、2−プロパノール及び1,1,1−トリクロロエタン中に浸漬し、基板を観察して評価した。
○:異常を生じないもの。
△:僅かに変化が見られるもの。
×:塗膜に剥がれが見られるもの。
室温において1時間、10%の塩酸に浸漬し、基板を観察して評価した。
○:異常を生じないもの。
△:僅かに変化が見られるもの。
×:塗膜に剥がれが見られるもの。
テストピースに代えて、IPC B−25のくし型電極Bクーポンを用い、上記の条件で評価基板を作製し、くし電極にDC100Vのバイアス電圧を印加し、40℃、90%R.H.の条件下にて500時間後のマイグレーションの有無を確認して評価した。
○:全くマイグレーションが確認できないもの。
△:ほんの僅かにマイグレーションが確認できるもの。
×:マイグレーションが発生しているもの。
厚み0.4mmのノンハロゲン基材上に、上記テストピース形成時と同様の条件で塗膜を形成し、UL94の燃焼試験方法に準拠して試験、評価を行った。
Claims (8)
- 上記構造式(1)で示される構造を有するポリオール化合物(a)と、1分子中に酸無水物基を少なくとも2個有する化合物(c)とを反応させて得られる化合物における一部のカルボキシル基に1分子中に1個以上のエチレン性不飽和基を有するモノエポキシ化合物(d)を反応させて得られることを特徴とするポリエステル樹脂。
- A.請求項2に記載のポリエステル樹脂
D.光重合開始剤
E.希釈剤
の各成分を含有することを特徴とする紫外線硬化性樹脂組成物。 - B.エチレン性不飽和結合を有する紫外線硬化性樹脂
を含有することを特徴とする請求項3に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - C.多官能エポキシ化合物
を含有することを特徴とする請求項3又は4に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - プリント配線板用フォトソルダーレジストインクとして調製されて成ることを特徴とする請求項3乃至5のいずれかに記載の紫外線硬化性樹脂組成物。
- 請求項3乃至6のいずれかに記載の紫外線硬化性樹脂組成物を硬化成形して成ることを特徴とする硬化物。
- 請求項7に記載の硬化物からなる層を有することを特徴とするプリント配線板。
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---|---|
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011122020A (ja) * | 2009-12-09 | 2011-06-23 | Toyobo Co Ltd | 変性ポリエステル樹脂、変性ポリエステル樹脂の製造方法、光硬化性・熱硬化性樹脂組成物、光硬化性・熱硬化性層、インキ、接着剤、及び、プリント回路基板 |
TWI483963B (zh) * | 2014-04-09 | 2015-05-11 | Eternal Materials Co Ltd | 阻燃性聚酯 |
TWI485179B (zh) * | 2014-04-09 | 2015-05-21 | Eternal Materials Co Ltd | 經改質之含磷不飽和聚酯 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000267275A (ja) * | 1999-03-15 | 2000-09-29 | Tamura Kaken Co Ltd | 感光性樹脂組成物及びプリント配線板 |
JP2000281738A (ja) * | 1999-03-31 | 2000-10-10 | Nippon Kayaku Co Ltd | 新規不飽和基含有ポリカルボン酸樹脂、樹脂組成物及びその硬化物 |
JP2000309697A (ja) * | 1999-02-22 | 2000-11-07 | Takeda Chem Ind Ltd | 難燃性不飽和ポリエステル、それを含む樹脂および硬化物 |
JP2000327758A (ja) * | 1999-05-25 | 2000-11-28 | Nippon Kayaku Co Ltd | 不飽和基含有ポリカルボン酸樹脂、樹脂組成物及びその硬化物 |
JP2001131241A (ja) * | 1999-11-02 | 2001-05-15 | Nippon Kayaku Co Ltd | 樹脂組成物及びこれらの硬化物 |
JP2001152000A (ja) * | 1999-11-25 | 2001-06-05 | Takeda Chem Ind Ltd | 難燃性不飽和ポリエステル樹脂組成物 |
JP2001247649A (ja) * | 1999-12-28 | 2001-09-11 | Dainippon Ink & Chem Inc | 感光性樹脂、その製造方法、及びソルダーレジストインキ組成物 |
-
2003
- 2003-07-10 JP JP2003273066A patent/JP4406232B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000309697A (ja) * | 1999-02-22 | 2000-11-07 | Takeda Chem Ind Ltd | 難燃性不飽和ポリエステル、それを含む樹脂および硬化物 |
JP2000267275A (ja) * | 1999-03-15 | 2000-09-29 | Tamura Kaken Co Ltd | 感光性樹脂組成物及びプリント配線板 |
JP2000281738A (ja) * | 1999-03-31 | 2000-10-10 | Nippon Kayaku Co Ltd | 新規不飽和基含有ポリカルボン酸樹脂、樹脂組成物及びその硬化物 |
JP2000327758A (ja) * | 1999-05-25 | 2000-11-28 | Nippon Kayaku Co Ltd | 不飽和基含有ポリカルボン酸樹脂、樹脂組成物及びその硬化物 |
JP2001131241A (ja) * | 1999-11-02 | 2001-05-15 | Nippon Kayaku Co Ltd | 樹脂組成物及びこれらの硬化物 |
JP2001152000A (ja) * | 1999-11-25 | 2001-06-05 | Takeda Chem Ind Ltd | 難燃性不飽和ポリエステル樹脂組成物 |
JP2001247649A (ja) * | 1999-12-28 | 2001-09-11 | Dainippon Ink & Chem Inc | 感光性樹脂、その製造方法、及びソルダーレジストインキ組成物 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011122020A (ja) * | 2009-12-09 | 2011-06-23 | Toyobo Co Ltd | 変性ポリエステル樹脂、変性ポリエステル樹脂の製造方法、光硬化性・熱硬化性樹脂組成物、光硬化性・熱硬化性層、インキ、接着剤、及び、プリント回路基板 |
TWI483963B (zh) * | 2014-04-09 | 2015-05-11 | Eternal Materials Co Ltd | 阻燃性聚酯 |
TWI485179B (zh) * | 2014-04-09 | 2015-05-21 | Eternal Materials Co Ltd | 經改質之含磷不飽和聚酯 |
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JP4406232B2 (ja) | 2010-01-27 |
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