JP2004505980A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2004505980A5 JP2004505980A5 JP2002518221A JP2002518221A JP2004505980A5 JP 2004505980 A5 JP2004505980 A5 JP 2004505980A5 JP 2002518221 A JP2002518221 A JP 2002518221A JP 2002518221 A JP2002518221 A JP 2002518221A JP 2004505980 A5 JP2004505980 A5 JP 2004505980A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- formula
- groups
- unsubstituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 22
- -1 hydroxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 21
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 3
- ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N hydroxidooxidocarbon(.) Chemical group O[C]=O ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000005113 hydroxyalkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005530 alkylenedioxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003739 carbamimidoyl group Chemical group C(N)(=N)* 0.000 claims 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 2
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- XOGVNISBRCGEAI-UHFFFAOYSA-N 10-bromo-11-[5-(4-methylpiperazin-1-yl)sulfonyl-2-propoxyphenyl]-8-propyl-3,4,6,8,12-pentazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1(9),2,4,10-tetraen-7-one Chemical compound C1=C(C2=C(C3=C(C4=NN=CN4C(=O)N3CCC)N2)Br)C(OCCC)=CC=C1S(=O)(=O)N1CCN(C)CC1 XOGVNISBRCGEAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ITPMVQFEEUAGHV-UHFFFAOYSA-N 10-bromo-11-[5-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]sulfonyl-2-propoxyphenyl]-8-propyl-3,4,6,8,12-pentazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1(9),2,4,10-tetraen-7-one Chemical compound C1=C(C2=C(C3=C(C4=NN=CN4C(=O)N3CCC)N2)Br)C(OCCC)=CC=C1S(=O)(=O)N1CCN(CCO)CC1 ITPMVQFEEUAGHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KBRBDQLCAVQJDJ-UHFFFAOYSA-N 10-bromo-11-[5-[[4-(2-hydroxyethyl)-1,4-diazepan-1-yl]sulfonyl]-2-propoxyphenyl]-8-propyl-3,4,6,8,12-pentazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1(9),2,4,10-tetraen-7-one Chemical compound C1=C(C2=C(C3=C(C4=NN=CN4C(=O)N3CCC)N2)Br)C(OCCC)=CC=C1S(=O)(=O)N1CCCN(CCO)CC1 KBRBDQLCAVQJDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BCAKBAIWRNBNMB-UHFFFAOYSA-N 10-chloro-11-[2-ethoxy-5-[(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)sulfonyl]phenyl]-8-propyl-3,4,6,8,12-pentazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1(9),2,4,10-tetraen-7-one Chemical compound N1C=2C3=NN=CN3C(=O)N(CCC)C=2C(Cl)=C1C(C(=CC=1)OCC)=CC=1S(=O)(=O)N1CCCN(C)CC1 BCAKBAIWRNBNMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RDPHNHWTQOWSCP-UHFFFAOYSA-N 10-chloro-11-[2-ethoxy-5-[4-(2-ethoxyethyl)piperazin-1-yl]sulfonylphenyl]-8-propyl-3,4,6,8,12-pentazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1(9),2,4,10-tetraen-7-one Chemical compound N1C=2C3=NN=CN3C(=O)N(CCC)C=2C(Cl)=C1C(C(=CC=1)OCC)=CC=1S(=O)(=O)N1CCN(CCOCC)CC1 RDPHNHWTQOWSCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HXUFJCOTWDHBME-UHFFFAOYSA-N 10-chloro-11-[5-[4-(3-hydroxypropyl)piperazin-1-yl]sulfonyl-2-propoxyphenyl]-8-propyl-3,4,6,8,12-pentazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1(9),2,4,10-tetraen-7-one Chemical compound ClC1=C(NC=2C=3N(C(N(C=21)CCC)=O)C=NN=3)C1=C(C=CC(=C1)S(=O)(=O)N1CCN(CC1)CCCO)OCCC HXUFJCOTWDHBME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 claims 1
- 125000003762 3,4-dimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- IKXBGIBWRZLMOR-UHFFFAOYSA-N 3-(10-chloro-7-oxo-8-propyl-3,4,6,8,12-pentazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1(9),2,4,10-tetraen-11-yl)-N-(2-hydroxyethyl)-4-propoxybenzenesulfonamide Chemical compound CCCOC1=CC=C(S(=O)(=O)NCCO)C=C1C1=C(Cl)C(N(CCC)C(=O)N2C3=NN=C2)=C3N1 IKXBGIBWRZLMOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BDTRIDKONHOQQN-UHFFFAOYSA-N 4h-pyrimidin-5-one Chemical compound O=C1CN=CN=C1 BDTRIDKONHOQQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010002383 Angina Pectoris Diseases 0.000 claims 1
- 201000001320 Atherosclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 101100296726 Caenorhabditis elegans pde-5 gene Proteins 0.000 claims 1
- 206010007559 Cardiac failure congestive Diseases 0.000 claims 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000010228 Erectile Dysfunction Diseases 0.000 claims 1
- 206010057671 Female sexual dysfunction Diseases 0.000 claims 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000010412 Glaucoma Diseases 0.000 claims 1
- 206010019280 Heart failures Diseases 0.000 claims 1
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 claims 1
- GLFUGDHQCFERMP-UHFFFAOYSA-N O=C1N=CC=C2N=NCN12 Chemical compound O=C1N=CC=C2N=NCN12 GLFUGDHQCFERMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000018262 Peripheral vascular disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000001647 Renal Insufficiency Diseases 0.000 claims 1
- 206010039085 Rhinitis allergic Diseases 0.000 claims 1
- 208000006011 Stroke Diseases 0.000 claims 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 201000009961 allergic asthma Diseases 0.000 claims 1
- 201000010105 allergic rhinitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims 1
- 125000002393 azetidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 206010006451 bronchitis Diseases 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 208000023819 chronic asthma Diseases 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002632 imidazolidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 201000001881 impotence Diseases 0.000 claims 1
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 claims 1
- 210000000936 intestine Anatomy 0.000 claims 1
- 125000004594 isoindolinyl group Chemical group C1(NCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 201000006370 kidney failure Diseases 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 230000004899 motility Effects 0.000 claims 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005188 oxoalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 208000002815 pulmonary hypertension Diseases 0.000 claims 1
- 125000002755 pyrazolinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 claims 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 claims 1
- 125000004568 thiomorpholinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004044 trifluoroacetyl group Chemical group FC(C(=O)*)(F)F 0.000 claims 1
- 230000002792 vascular Effects 0.000 claims 1
- 208000019553 vascular disease Diseases 0.000 claims 1
Claims (19)
- 下記式 (I) :
−X−C−Y−は下記式を表し、
− (CH2) n−R7
式中nは0〜4の整数であり、そしてR7は下記の基を表す:シクロアルキル、これは置換されていないか、あるいは1または2以上の、ハロゲン原子またはアルキル、ヒドロキシ、アルキレンジオキシ、アルコキシ、アミノ、モノ−またはジ−アルキルアミノ、アルキルアミド、ニトロ、シアノまたはトリフルオロメチル基により置換されている;フェニル基、これは置換されていないか、あるいは1または2以上の、ハロゲン原子またはアルキル、ヒドロキシ、アルキレンジオキシ、アルコキシ、アミノ、モノ−またはジ−アルキルアミノ、ニトロ、シアノまたはトリフルオロメチル基により置換されている;または窒素、酸素および硫黄から選択される1〜4個の異種原子を含んでなる3〜7員環、この環は置換されていないか、あるいは1もしくは2以上の、ハロゲン原子またはヒドロキシ、アルコキシ、フェニル、アルコキシカルボニル、アミノ、モノ−アルキルアミノ、ジ−アルキルアミノまたはヒドロキシカルボニル基または1もしくは2以上のアルキル基により置換されており、前記アルキル基は置換されていないか、あるいは1もしくは2以上の、ハロゲン原子またはヒドロキシ、アルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、フェニル、アルコキシカルボニル、アミノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノまたはヒドロキシカルボニル基により置換されている;
R4およびR5はそれらが結合する窒素原子と一緒になって、窒素、酸素および硫黄から選択される合計1〜4個の異種原子を含んでなる3〜7員環を形成し、この環は置換されていないか、あるいは1または2以上の、ハロゲン原子またはヒドロキシ、オキソアルキル、カルバモイル、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、トリフルオロアセチル、アミノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ基および/またはアルキレンおよび/または1もしくは2以上のアルキルにより置換されることができ、ここで前記アルキレン基および前記アルキル基は置換されていないか、あるいは1または2以上の、ヒドロキシ、アルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、アミノまたはモノ−もしくはジ−アルキルアミノ基により置換されることができ;あるいは
R4およびR5は独立して水素、アミジノ基またはアルキル、アルケニルまたはアルキニル基を表し、前記アルキル、アルケニルまたはアルキニル基は置換されていないか、あるいは1または2以上の、ハロゲン原子またはヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アミノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ基により置換されており;あるいは
R4は水素またはアルキル基を表し、そしてR5は式− (CH2) n−R7の基を表し、ここでnおよびR7は上に定義したとおりであり;そして
R6は水素またはハロゲン原子、またはニトロまたはアルコキシカルボニル基、またはアルキル基を表し、前記アルキル基は置換されていないか、あるいは1または2以上の、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アミノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、カルバモイルまたはアルキルカルバモイル基により置換されている〕
により表わされる化合物またはそれらの薬学上許容される塩。 - R1が、水素;C1−C4アルキル基;または下記式の基:
− (CH2) n R7
(式中nは0、1または2であり、そしてR7はフェニル、ピリジルまたはモルホリニルを表す)を表わす、請求項1に記載の化合物。 - R2が、C1−C5アルキル基;置換C1−C5アルキル基;C3-10シクロアルキル基;または下記式の基:
− (CH2) n R7
(式中nは0、1または2であり、そしてR7は非置換または置換フェニルまたはピリジルを表す)を表わす、請求項1または2に記載の化合物。 - R3が、C1−C4アルキル基; C3-10シクロアルキル基;または下記式の基:
− (CH2) n R7
(式中nは0、1または2であり、そしてR7は非置換または置換フェニルまたはピリジルを表す)を表わす、前記請求項のいずれか一項に記載の化合物。 - R4およびR5がそれらが結合する窒素原子と一緒になって下記の基、ピペリジル、ピロリジル、アゼチジニル、アジリジル、ピペラジニル、[1, 4] ジアゼパン−1−イル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、イミダゾリジニル、ピラゾリニル、インドリニルまたはイソインドリニル基(これらの基は置換されていないか、あるいはアルキレン基によりおよび/またはC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、カルバモイル、アミノ、ジ−C1−C4アルキルアミノ、(2−ヒドロキシエチル) メチルアミノ、ヒドロキシル、2, 2, 2−トリフルオロエタノイル、2, 2, 2−トリフルオロエチル、カルバルデヒド基およびヒドロキシアルキル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシアルキル基およびヒドロキシアルコキシアルキル基から独立して選択される1〜3つの基により置換されており、ここでアルキル部分は1〜4個の炭素原子を含有し、そして前記アルキレン基は置換されていないか、あるいは1または2以上のヒドロキシ、アルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、アミノまたはモノ−もしくはジ−アルキルアミノ基により置換されている)を形成する、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。
- R4およびR5が独立して、水素またはプロピニル基、アミジノ基またはC1−C4アルキル基(ここで前記アルキル基は置換されていないか、あるいはヒドロキシ、メチルまたはジメチルアミノ基により置換されている)を表わす、請求項1〜4のいずれかに記載の化合物。
- R5が下記式、
− (CH2) n R8
(式中nは0、1, 2または3であり、そしてR8はピリジル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピロリジニル、1−エチルアミノシクロヘキシ−1−イル、1−ジエチルアミノシクロヘキシ−1−イル、1−エチルアミノシクロヘプト−1−イル、1−ジエチルアミノシクロヘプト−1−イル、3, 4−ジメトキシフェニル、1−メチル−4−フェニルピペリジン−4−イル、イミダゾリル、1−メチルピペリド−4−イル、テトラヒドロフラニル、2, 2, 6, 6−テトラメチルピペリド−4−イル、4−ヒドロキシピペリド−4−イル、1−アセトアミドシクロヘプト−1−イル、1−メチル−3−アゼチジニルまたは4−メチルピペリジン−1−イル基である)を表わす、請求項1〜4のいずれかに記載の化合物。 - R6が、フッ素、塩素、臭素または水素原子またはメチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、またはニトロ基を表わす、請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物。
- PDE 5の阻害について10 nMより小さいIC50値を有することを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物。
- 下記の化合物:
7−クロロ−8−[2−エトキシ−5−(4−メチル−[1, 4] ジアゼパン−1−スルホニル) フェニル] −6−プロピル−6, 9−ジヒドロ−5H−ピロロ [2, 3−e] [1, 2, 4] トリアゾロ [4, 3−c] ピリミジン−5−オン、
7−クロロ−8−{2−エトキシ−5−[4−(2−エトキシエチル) ピペラジン−1−スルホニル] フェニル} −6−プロピル−6, 9−ジヒドロ−5H−ピロロ [2, 3−e] [1, 2, 4] トリアゾロ [4, 3−c] ピリミジン−5−オン、
7−クロロ−8−{5−[4−(3−ヒドロキシプロピル) ピペラジン−1−スルホニル] −2−プロポキシフェニル} −6−プロピル−6, 9−ジヒドロ−5H−ピロロ [2, 3−e] [1, 2, 4] トリアゾロ [4, 3−c] ピリミジン−5−オン、
3−(7−クロロ−5−オキソ−6−プロピル−6, 9−ジヒドロ−5H−ピロロ [2, 3−e] [1, 2, 4] トリアゾロ [4, 3−c] ピリミジン−8−イル) −4−プロポキシ−N−(2, 2, 6, 6−テトラメチルピペリジン−4−イル) ベンゼンスルホンアミド、
8−[5−(4−アリルピペラジン−1−スルホニル) −2−プロポキシフェニル] −7−クロロ−6−プロピル−6, 9−ジヒドロ−5H−ピロロ [2, 3−e] [1, 2, 4] トリアゾロ [4, 3−c] ピリミジン−5−オン、
3−(7−クロロ−5−オキソ−6−プロピル−6, 9−ジヒドロ−5H−ピロロ [2, 3−e] [1, 2, 4] トリアゾロ [4, 3−c] ピリミジン−8−イル) −N−(2−ヒドロキシエチル) −4−プロポキシベンゼンスルホンアミド、
7−ブロモ−8−[5−(4−メチルピペラジン−1−スルホニル) −2−プロポキシフェニル] −6−プロピル−6, 9−ジヒドロ−5H−ピロロ [2, 3−e] [1, 2, 4] トリアゾロ [4, 3−c] ピリミジン−5−オン、
7−ブロモ−8−{5−[4−(2−ヒドロキシエチル) −[1, 4] ジアゼパン−1−スルホニル] −2−プロポキシフェニル} −6−プロピル−6, 9−ジヒドロ−5H−ピロロ [2, 3−e] [1, 2, 4] トリアゾロ [4, 3−c] ピリミジン−5−オン、
7−ブロモ−8−{5−[4−(2−ヒドロキシエチル) ピペラジン−1−スルホニル] −2−プロポキシフェニル} −6−プロピル−6, 9−ジヒドロ−5H−ピロロ [2, 3−e] [1, 2, 4] トリアゾロ [4, 3−c] ピリミジン−5−オン、
7−ブロモ−8−[5−(ピペラジン−1−スルホニル) −2−プロポキシフェニル] −6−プロピル−6, 9−ジヒドロ−5H−ピロロ [2, 3−e] [1, 2, 4] トリアゾロ [4, 3−c] ピリミジン−5−オン、または
それらの薬学上許容される塩である、請求項1に記載の化合物。 - 請求項1に記載の化合物の製造における中間体としての請求項13〜15のいずれかに記載の化合物の使用。
- 請求項1〜10のいずれかに記載の少なくとも1種の化合物またはその薬学上許容される塩と、薬学上許容される賦形剤とを含んでなる医薬組成物。
- ヒトまたは動物の体の治療法において使用するための請求項1〜10のいずれかに記載の化合物または請求項17に記載の組成物。
- 請求項1〜10のいずれかに記載の化合物を含んで成る、安定な、不安定なおよび変動性のアンギナ、高血圧症、肺性高血圧症、鬱血性心不全、腎不全、アテローム性動脈硬化症、血管の潜在能力が減少した症状、末梢血管の疾患、血管障害、発作、気管支炎、慢性喘息、アレルギー性喘息、アレルギー性鼻炎、緑内症、男性勃起機能障害、女性の性的機能障害および腸運動性障害により特徴づけられる疾患の治療剤。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
ES200002039 | 2000-08-09 | ||
PCT/EP2001/008904 WO2002012246A1 (en) | 2000-08-09 | 2001-08-01 | Pyrrolotriazolopyrimidinone derivatives |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2004505980A JP2004505980A (ja) | 2004-02-26 |
JP2004505980A5 true JP2004505980A5 (ja) | 2005-03-03 |
Family
ID=8494658
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2002518221A Withdrawn JP2004505980A (ja) | 2000-08-09 | 2001-08-01 | ピロロトリアゾロピリミジノン誘導体 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7060824B2 (ja) |
EP (1) | EP1307458B1 (ja) |
JP (1) | JP2004505980A (ja) |
AR (1) | AR033387A1 (ja) |
AT (1) | ATE374776T1 (ja) |
AU (1) | AU2001289782A1 (ja) |
CA (1) | CA2417784A1 (ja) |
DE (1) | DE60130772T2 (ja) |
ES (1) | ES2292621T3 (ja) |
PE (1) | PE20020614A1 (ja) |
WO (1) | WO2002012246A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2166270B1 (es) * | 1999-07-27 | 2003-04-01 | Almirall Prodesfarma Sa | Derivados de 8-fenil-6,9-dihidro-(1,2,4,)triazolo(3,4-i)purin-5-ona. |
EP3939588A4 (en) * | 2019-03-08 | 2023-01-11 | Transthera Sciences (Nanjing), Inc. | USES OF PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS |
WO2022189189A1 (en) * | 2021-03-09 | 2022-09-15 | Basf Se | Tricyclic pesticidal compounds |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU4501199A (en) * | 1998-06-03 | 1999-12-20 | Almirall Prodesfarma S.A. | 8-phenylxanthine derivatives and their use as phosphodiesterase inhibitors |
-
2001
- 2001-08-01 EP EP01969562A patent/EP1307458B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-01 AU AU2001289782A patent/AU2001289782A1/en not_active Abandoned
- 2001-08-01 US US10/343,934 patent/US7060824B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-01 ES ES01969562T patent/ES2292621T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-01 WO PCT/EP2001/008904 patent/WO2002012246A1/en active IP Right Grant
- 2001-08-01 AT AT01969562T patent/ATE374776T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-08-01 CA CA002417784A patent/CA2417784A1/en not_active Abandoned
- 2001-08-01 DE DE60130772T patent/DE60130772T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-01 JP JP2002518221A patent/JP2004505980A/ja not_active Withdrawn
- 2001-08-08 PE PE2001000795A patent/PE20020614A1/es not_active Application Discontinuation
- 2001-08-09 AR ARP010103822A patent/AR033387A1/es not_active Application Discontinuation
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2373938C2 (ru) | Пиразилпиримидиноны для лечения импотенции | |
RU2002104935A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ 8-ФЕНИЛ-6,9-ДИГИДРО[1,2,4]ТРИАЗОЛО[3,4-i]ПУРИН-5-ОНА | |
JP2003511384A5 (ja) | ||
US20070270431A1 (en) | Preventive and/or Therapeutic Medicine for Rheumatoid Arthritis | |
JP2007512299A5 (ja) | ||
JP2006522749A5 (ja) | ||
JP2006515339A5 (ja) | ||
AU2014277506A1 (en) | Bisulfate of Janus kinase (JAK) inhibitor and preparation method therefor | |
JP2009518415A5 (ja) | ||
RU2007101522A (ru) | Диарилметилпиперазиновые производные, их получение и применение | |
CA2577664A1 (en) | Novel heterocycles | |
AU755402B2 (en) | Method of treating impotence due to spinal cord injury | |
JP2004525972A5 (ja) | ||
JP2004505980A5 (ja) | ||
RU2004110042A (ru) | Тиено[2,3-d] пиримидины с комбинированной агонистической активностью lh и fsh | |
JP2007518781A5 (ja) | ||
CN111320635B (zh) | 用于治疗骨关节炎的化合物 | |
RU2340617C2 (ru) | Производные бензамида в качестве агонистов окситоцина и антагонистов вазопрессина | |
US20120040988A1 (en) | DERIVATIVES OF 6,7-DIHYDRO-3H-OXAZOLO[3,4-a]PYRAZINE-5,8-DIONE | |
JP2014502980A (ja) | 勃起不全治療用のピラゾロピリミドン化合物 | |
JP2004517947A5 (ja) | ||
EP3891154B1 (en) | 5-hydroxy-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxamide derivatives for inducing chondrogenesis for treating joint damage | |
US20090281106A1 (en) | Prophylactic and/or therapeutic method for rheumatoid arthritis | |
CA2738694C (en) | Compounds derived from 2-(3-methylenedioxy)-benzoyl indol | |
CN105085491A (zh) | 取代的吲哚化合物及其使用方法和用途 |