JP2004501923A5

JP2004501923A5 -

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Publication number: JP2004501923A5
Application number: JP2002505786A
Authority: JP
Filing date: 2001-06-26
Publication date: 2008-07-31

Description

【特許請求の範囲】
【請求項１】次の式（Ｉ）のポルフィリン発色団：
【化１】

又は次の式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、及び（Ｖ）のいずれかのクロリン発色団：
【化２】

【化３】

【化４】

【化５】

又は次の式（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）のいずれかのバクテリオクロリン発色団：
【化６】

【化７】

〔式中、Ｒ_１がアリール部分であり、このアリール部分が接合基Ｚに連結し、この接合基がインビトロ又はインビボの所定の生物学的標的に発色団を送達するためのポリペプチド分子に前記発色団を接合させることができ；
Ｒ_２が親水性アリール部分であり；
Ｒ_３がＨ又は親水性アリール又は親水性非芳香族部分であり；
及びＸ_１、Ｘ_２、Ｘ_３、及びＸ_４のそれぞれが、無関係に、Ｈ、ＯＨ、ハロゲン、Ｃ_１〜３アルキル及びＯＣ_１〜３アルキルから選ばれるか、又は隣接するＣ−Ｃ結合を有するＸ_１及びＸ_２及び／又はＸ_３及びＸ_４がエポキシド又はシクロプロパニル構造を形成するように、Ｘ_１及びＸ_２及び／又はＸ_３及びＸ_４が互いに、Ｏ、ＣＨ_２、ＣＨＣ_１〜３アルキル、又はＣ（Ｃ_１〜３アルキル）_２から選ばれる架橋部分を形成し；
式中、前記Ｒ_２及び前記Ｒ_３の一方又は双方が、フェニル環を含んでおり、このフェニル環が１又はそれ以上の回数、好ましくは少なくとも２回、１又はそれ以上の親水性置換基によって置換されており、この親水性置換基が前記Ｒ_２及び／又は前記Ｒ_３の親水性を高める役目を果たすか、又は四級化ピリジル（ピリジニウミル）環のようなヘテロアリール環を含んでおり、このヘテロアリール環が随意に１又はそれ以上の回数、好ましくは少なくとも２回、１又はそれ以上の親水性置換基によって置換されており、この親水性置換基が前記Ｒ_２及び／又は前記Ｒ_３の親水性を高める役目を果たしており；
前記１又はそれ以上の親水性置換基が、無関係に、ヒドロキシ；メトキシ又はエトキシのようなアルコキシ；Ｃ_２〜Ｃ_１５ポリエチレングリコール；Ｎ−メチルピリジニウミルのような四級化ピリジル（ピリジニウミル）；モノ−、ジ−又はポリ−糖類；Ｃ_１〜６アルキルスルホン酸；ホスホニウム基Ｒ_４Ｐ（Ｒ_５）（Ｒ_６）（Ｒ_７）（式中、Ｒ_４が、単結合か、又はＣ_１〜６アルキルであり、及びＲ_５、Ｒ_６及びＲ_７のそれぞれが、無関係に、水素、フェニル環のようなアリール環、ピリジル環のようなヘテロアリール環、及びＣ_１〜６アルキル鎖から選ばれ、これらアリール環、ヘテロアリール環又はＣ_１〜６アルキル鎖が置換されていないか、又は１又はそれ以上の回数、ヒドロキシ、Ｃ_１〜６アルキル又はアルコキシ、アリール、オキソ、ハロゲン、ニトロ、アミノ又はシアノによって置換されている。）；又はリン酸基又はホスホネート基{それぞれ、Ｒ_８ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ_９）（ＯＲ_１０）又はＲ_８Ｐ（Ｏ）（ＯＲ_９）（ＯＲ_１０）で表され、式中、Ｒ_８が、単結合か、又はＣ_１〜６アルキルであり、及びＲ_９及びＲ_１０のそれぞれが無関係に水素及びＣ_１〜６アルキルから選ばれている。}から選ばれており、
式中、前記Ｒ_１、Ｒ_２及びＲ_３のそれぞれが随意に、更に１又はそれ以上の回数、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ_２、ハロゲン，−Ｔ、又は−ＯＴ{式中、ＴがＣ_１〜１５アルキル、シクロアルキル又はアリール基又はそれらのヒドロキシル化、ハロゲン化、硫酸化、スルホン化又はアミノ化誘導体又はそれらのカルボン酸、エステル、エーテル、ポリエーテル、アミド、アルデヒド又はケトン誘導体である。}によって置換されている。〕
であることを特徴とする発色団。
【請求項２】前記アリール部分Ｒ_１がフェニル環を含んでおり、このフェニル環が前記発色団の大環状コアに、単結合によって連結しているか、又はＣ_１〜６の分枝状又は線状アルキル鎖によって連結しているかのいずれかである請求項１記載の発色団。
【請求項３】Ｒ_３がＨであるか、又はＣ_１〜６アルキル鎖のような親水性のアルキル部分であり、これが、１又はそれ以上の回数、ヒドロキシ又はＣ_２〜１５ポリエチレングリコールのような１又はそれ以上の親水性置換基によって置換されている請求項１又は２記載の発色団。
【請求項４】Ｒ_３が親水性アリール部分からなり、このアリール部分が前記親水性アリール部分Ｒ_２と同じである請求項１〜３のいずれか一項記載の発色団。
【請求項５】前記Ｒ_２及び前記Ｒ_３の一方又は双方が、無関係に、
ｍ，ｍ−（ジヒドロキシ）フェニル
【化８】

又はそのＰＥＧ化誘導体；
ｍ，ｍ，ｐ−（トリヒドロキシ）フェニル
【化９】

又はそのＰＥＧ化誘導体；
ｏ，ｐ，ｏ−（トリヒドロキシ）フェニル
【化１０】

又はそのＰＥＧ化誘導体；
ｐ−（メチルトリフェニルホスホニウム）フェニル
【化１１】

のようなｍ−又はｐ−（Ｃ_１〜６アルキルトリフェニルホスホニウム）フェニル；
ｐ−（メチルホスホノ−ジ−エトキシ）フェニル
【化１２】

のようなｍ−又はｐ−（Ｃ_１〜６アルキルホスホノ−ジ−アルコキシ）フェニル；
ｐ−（メチルホスホナト−ジ−エトキシ）フェニル
【化１３】

のようなｍ−又はｐ−（Ｃ_１〜６アルキルホスホナト−ジ−アルコキシ）フェニル；
ｍ−又はｐ−（Ｎ−メチル−ピリジニウミル）フェニル
【化１４】

；ペントース−、ヘキソース−又は二糖類−置換フェニル
【化１５】

のようなメタ−又はパラ−糖−置換フェニル；
及びｍ−Ｎ−メチルピリジニウミル
【化１６】

又はｐ−Ｎ−メチルピリジニウミル
【化１７】

のようなｐ−Ｎ−（Ｃ_１〜６アルキル）ピリジニウミル基又はｍ−Ｎ−（Ｃ_１〜６アルキル）ピリジニウミル基のような四級化ピリジル（ピリジニウミル）基；
及びｐ−Ｎ−（Ｃ_１〜６アルキルスルホン酸）ピリジニウミル又はｍ−Ｎ−（Ｃ_１〜６アルキルスルホン酸）ピリジニウミル、特に、ｐ−Ｎ−（プロピルスルホン酸）ピリジニウミル
【化１８】

又はｍ−Ｎ−（プロピルスルホン酸）ピリジニウミル
【化１９】

のような双性イオン基
から選ばれる請求項１〜４のいずれか一項記載の発色団。
【請求項６】前記Ｒ_３がＨであり、及び前記Ｒ_２が、
【化２０】

〔式中、Ｗ_１が、Ｃ_１〜６アルキル、又はヒドロキシ；メトキシ又はエトキシのようなアルコキシ；Ｃ_２〜Ｃ_１５ポリエチレングリコール；Ｎ−メチルピリジニウミルのような四級化ピリジル（ピリジニウミル）；モノ−、ジ−又はポリ−糖類；Ｃ_１〜６アルキルスルホン酸；ホスホニウム基Ｒ_４Ｐ（Ｒ_５）（Ｒ_６）（Ｒ_７）（式中、Ｒ_４が、単結合か、又はＣ_１〜６アルキルであり、及びＲ_５、Ｒ_６及びＲ_７のそれぞれが、無関係に、水素、フェニル環のようなアリール環、ピリジル環のようなヘテロアリール環、及びＣ_１〜６アルキル鎖から選ばれ、これらアリール環、ヘテロアリール環又はＣ_１〜６アルキル鎖が置換されていないか、又は１又はそれ以上の回数、ヒドロキシ、Ｃ_１〜６アルキル又はアルコキシ、アリール、オキソ、ハロゲン、ニトロ、アミノ又はシアノによって置換されている。）；又はリン酸基又はホスホネート基{それぞれ、Ｒ_８ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ_９）（ＯＲ_１０）又はＲ_８Ｐ（Ｏ）（ＯＲ_９）（ＯＲ_１０）で表され、式中、Ｒ_８が、単結合か、又はＣ_１〜６アルキルであり、及びＲ_９及びＲ_１０のそれぞれが無関係に水素及びＣ_１〜６アルキルから選ばれている。}から選ばれる親水性置換基である。〕；及び
【化２１】

〔式中、Ｗ_２が水素、Ｃ_１〜６アルキル、複素環式基又は芳香族基である。〕
から選ばれることを特徴とする請求項１記載の発色団。
【請求項７】前記Ｒ_２及び前記Ｒ_３が、
【化２２】

〔式中、Ｗ_３が、水素、又はヒドロキシ；メトキシ又はエトキシのようなアルコキシ；Ｃ_２〜Ｃ_１５ポリエチレングリコール；Ｎ−メチルピリジニウミルのような四級化ピリジル（ピリジニウミル）；モノ−、ジ−又はポリ−糖類；Ｃ_１〜６アルキルスルホン酸；ホスホニウム基Ｒ_４Ｐ（Ｒ_５）（Ｒ_６）（Ｒ_７）（式中、Ｒ_４が、単結合か、又はＣ_１〜６アルキルであり、及びＲ_５、Ｒ_６及びＲ_７のそれぞれが、無関係に、水素、フェニル環のようなアリール環、ピリジル環のようなヘテロアリール環、及びＣ_１〜６アルキル鎖から選ばれ、これらアリール環、ヘテロアリール環又はＣ_１〜６アルキル鎖が置換されていないか、又は１又はそれ以上の回数、ヒドロキシ、Ｃ_１〜６アルキル又はアルコキシ、アリール、オキソ、ハロゲン、ニトロ、アミノ又はシアノによって置換されている。）；又はリン酸基又はホスホネート基{それぞれ、Ｒ_８ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ_９）（ＯＲ_１０）又はＲ_８Ｐ（Ｏ）（ＯＲ_９）（ＯＲ_１０）で表され、式中、Ｒ_８が、単結合か、又はＣ_１〜６アルキルであり、及びＲ_９及びＲ_１０のそれぞれが無関係に水素及びＣ_１〜６アルキルから選ばれている。}から選ばれる親水性置換基である。〕；又は
【化２３】

又は
【化２４】

〔式中、Ｗ_４がＯＨ、ＯＮａ、及びＯ（Ｃ_１〜６アルキル）から選ばれる。〕
の同じものであることを特徴とする請求項１記載の発色団。
【請求項８】前記Ｒ_３が、
【化２５】

であり、及び前記Ｒ_２が、基
【化２６】

〔式中、Ｗ_５が、ヒドロキシ；メトキシ又はエトキシのようなアルコキシ；Ｃ_２〜Ｃ_１５ポリエチレングリコール；Ｎ−メチルピリジニウミルのような四級化ピリジル（ピリジニウミル）；モノ−、ジ−又はポリ−糖類；Ｃ_１〜６アルキルスルホン酸；ホスホニウム基Ｒ_４Ｐ（Ｒ_５）（Ｒ_６）（Ｒ_７）（式中、Ｒ_４が、単結合か、又はＣ_１〜６アルキルであり、及びＲ_５、Ｒ_６及びＲ_７のそれぞれが、無関係に、水素、フェニル環のようなアリール環、ピリジル環のようなヘテロアリール環、及びＣ_１〜６アルキル鎖から選ばれ、これらアリール環、ヘテロアリール環又はＣ_１〜６アルキル鎖が置換されていないか、又は１又はそれ以上の回数、ヒドロキシ、Ｃ_１〜６アルキル又はアルコキシ、アリール、オキソ、ハロゲン、ニトロ、アミノ又はシアノによって置換されている。）；又はリン酸基又はホスホネート基{それぞれ、Ｒ_８ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ_９）（ＯＲ_１０）又はＲ_８Ｐ（Ｏ）（ＯＲ_９）（ＯＲ_１０）で表され、式中、Ｒ_８が、単結合か、又はＣ_１〜６アルキルであり、及びＲ_９及びＲ_１０のそれぞれが無関係に水素及びＣ_１〜６アルキルから選ばれている。}から選ばれる親水性置換基であり；及びＸがＣ又はＮである。〕である請求項１記載の発色団。
【請求項９】５，１５−ジフェニルポルフィリン、５，１５−ジフェニルクロリン又は５，１５−ジフェニルバクテリオクロリン発色団であって、５−及び１５−フェニル基の各オルト−、メタ−、及び／又はパラ−位のそれぞれが、置換基Ｐ_１〜Ｐ_５及びＱ_１〜Ｑ_５によってそれぞれ置換されており、それら置換基が無関係にＨ又は不活性置換基であり、この置換基が他の置換基Ｐ_１〜Ｐ_５及びＱ_１〜Ｑ_５と相まって発色団の蛍光特性を実質的に損なうことなく；及び発色団が更に接合基Ｚを含み、この接合基がインビトロ又はインビボの所定の生物学的標的に発色団を送達するためのポリペプチド分子に前記発色団を接合させることができることを特徴とする発色団。
【請求項１０】次の化合物：
【化２７】

【化２８】

【化２９】

【化３０】

【化３１】

【化３２】

【化３３】

〔式中、Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３、及びＸ_４のそれぞれが、無関係に、Ｈ、ＯＨ、ハロゲン、Ｃ_１〜３アルキル及びＯＣ_１〜３アルキルから選ばれるか、又は隣接するＣ−Ｃ結合を有するＸ_１及びＸ_２及び／又はＸ_３及びＸ_４がエポキシド又はシクロプロパニル構造を形成するように、Ｘ_１及びＸ_２及び／又はＸ_３及びＸ_４が互いに、Ｏ、ＣＨ_２、ＣＨＣ_１〜３アルキル、又はＣ（Ｃ_１〜３アルキル）_２から選ばれる架橋部分を形成する。〕から選ばれる請求項９記載の発色団。
【請求項１１】前記Ｐ_１〜Ｐ_５のそれぞれが、前記２つの主要なフェニル環が対称的に置換されるように、前記Ｑ_１〜Ｑ_５の相当する１種と同じであるか、又は実質的に同じである請求項９又は１０記載の発色団。
【請求項１２】前記Ｐ_１〜Ｐ_５の１又はそれ以上が、前記２つの主要なフェニル環が対称的に置換されないように、前記Ｑ_１〜Ｑ_５の相当する１種と同じでない請求項９又は１０記載の発色団。
【請求項１３】前記発色団が空気中で実質的に不活性であるが、実質的な範囲で、前記発色団のコアの周りの２、３、７、８、１２、１３、１７又は１８位での選択的な付加又は置換を抑制しないように、前記置換基Ｐ_１〜Ｐ_５及びＱ_１〜Ｑ_５が、全体として、前記発色団の自発的酸化の速度を減少させるのに十分な程度の前記発色団のコアの周りの立体障害を提供する請求項９〜１２のいずれか一項記載の発色団。
【請求項１４】前記置換基Ｐ_１〜Ｐ_５及びＱ_１〜Ｑ_５の１又はそれ以上が、Ｈ、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ_２、ハロゲン、−Ｔ、又は−ＯＴ（式中、ＴがＣ_１〜１５アルキル、シクロアルキル又はアリール基又はそれらのヒドロキシル化、ハロゲン化、硫酸化、スルホン化又はアミノ化誘導体又はそれらのカルボン酸、エステル、エーテル、ポリエーテル、アミド、アルデヒド又はケトン誘導体である。）；又はＣ_３〜１２シクロアルキル及び／又はアリール環構造、又は２と６との間の、好ましくは２〜３の、融合されたか、又は連結されたＣ_３〜１２シクロアルキル及び／又はアリール環構造（それらの各環構造が随意に１又はそれ以上のＮ、Ｏ又はＳ原子を含むことがある。）からなる請求項９〜１３のいずれか一項記載の発色団。
【請求項１５】前記置換基Ｐ_１〜Ｐ_５及びＱ_１〜Ｑ_５の１又はそれ以上が、無関係に、Ａ_１Ｚ_１Ａ_１４
〔式中、Ｚ_１がＺ_２、Ｚ_２Ａ_５又はＺ_２Ａ_５Ａ_６であり；
Ａ_１及びＡ_５が、無関係に、−（ＣＡ_２Ａ_３）_ｎ−、−Ｃ（Ｙ）（ＣＡ_２Ａ_３）_ｎ−、−Ｃ（Ｙ）Ｙ’（ＣＡ_２Ａ_３）_ｎ−、−Ｃ（Ｙ）ＮＡ_４（ＣＡ_２Ａ_３）_ｎ−、−ＮＡ_４Ｃ（Ｙ）（ＣＡ_２Ａ_３）_ｎ−、−ＮＡ_４（ＣＡ_２Ａ_３）_ｎ、−ＹＣ（Ｙ’）（ＣＡ_２Ａ_３）_ｎ−及び−Ｙ（ＣＡ_２Ａ_３）_ｎ−から選ばれており；ｎ＝０〜６であり；Ｙ及びＹ’が無関係にＯ又はＳであり；Ａ_２、Ａ_３及びＡ_４が無関係にＨ又はＣ_１〜２アルキルであり、この基が置換されていないか、又は１又はそれ以上のフッ素によって置換されており；
Ａ_６＝−（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_ｍ−又は−Ｓ（Ｏ）_ｐであり；ｍ＝１〜１２であり；ｐ＝０〜２であり；
Ｚ_２が単結合又はＺ_３であり；Ｚ_３がＺ_４、Ｚ_５及びＺ_６から選ばれており、
このＺ_３が、置換されていないか、又は１又はそれ以上の回数、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ａ_１Ａ_１０、Ａ_６Ａ_８、ＮＡ_１０Ａ_１１、Ｃ（Ｙ）Ａ_７、Ｃ（Ｙ）Ｙ’Ａ_７、Ｙ（ＣＨ_２）_ｑＹ’Ａ_７、Ｙ（ＣＨ_２）_ｑＡ_７、Ｃ（Ｙ）ＮＡ_１０Ａ_１１、Ｙ（ＣＨ_２）_ｑＣ（Ｙ’）ＮＡ_１０Ａ_１１、Ｙ（ＣＨ_２）_ｑＣ（Ｙ’）Ａ_９、ＮＡ_１０Ｃ（Ｙ）ＮＡ_１０Ａ_１１、ＮＡ_１０Ｃ（Ｙ）Ａ_１１、ＮＡ_１０Ｃ（Ｙ）Ｙ’Ａ_９、ＮＡ_１０Ｃ（Ｙ）Ｚ_６、Ｃ（ＮＡ_１０）ＮＡ_１０Ａ_１１、Ｃ（ＮＣＮ）ＮＡ_１０Ａ_１１、Ｃ（ＮＣＮ）ＳＡ_９、ＮＡ_１０Ｃ（ＮＣＮ）ＳＡ_９、ＮＡ_１０Ｃ（ＮＣＮ）ＮＡ_１０Ａ_１１、ＮＡ_１０Ｓ（Ｏ）_２Ａ_９、Ｓ（Ｏ）_ｒＡ_９、ＮＡ_１０Ｃ（Ｙ）Ｃ（Ｙ’）ＮＡ_１０Ａ_１１、ＮＡ_１０Ｃ（Ｙ）Ｃ（Ｙ’）Ａ_１０又はＺ_６によって置換されており；ｑ＝０、１又は２であり；ｒ＝０〜２であり；Ａ_７が無関係にＨ及びＡ_９から選ばれており；Ａ_８がＯ又はＡ_９であり；Ａ_９がＣ_１〜４アルキルであり、このアルキルが置換されていないか、又は１又はそれ以上のフッ素によって置換されており；Ａ_１０がＯＡ_９又はＡ_１１であり；Ａ_１１は、Ａ_７であるか、又はＡ_１０及びＡ_１１がＮＡ_１０Ａ_１１としてのときには、それらが窒素と共に、炭素原子だけからなるか、又は炭素原子と、Ｏ、Ｎ及びＳから選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子とからなる５乃至７員環を形成することができ；
Ｚ_４がＣ_６〜１２アリール又はアリールオキシＣ_１〜３アルキルであり；
Ｚ_５が、フラニル、テトラヒドロフラニル、インダニル、インデニル、テトラヒドロピラニル、ピラニル、チオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、テトラヒドロチエニル、チエニル、１又は２の不飽和結合を含むＣ_３〜８シクロアルキル又はＣ_４〜８シクロアルキル、及びＣ_７〜１１ポリシクロアルキルから選ばれており；
Ｚ_６が、Ｎ−アゾリル、ジオキサジアジニル、ジオキサジアゾリル、ジオキサニル、２−Ｎ−ジオキサトリアジニル、ジオキサジニル、Ｎ−ジオキサゾリル、ジオキソリル、ジチアジアジニル、ジチアジアゾリル、Ｎ−ジチアトリアジニル、ジチアジニル、Ｎ−ジチアゾリル、１−Ｎ−イミダゾリル、Ｎ−モルフォリニル、ピロールイル、テトラゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、オキサジニル、オキサゾリル、ナフチドリニル、オキサジアジニル、オキサジアゾリル、オキサテトラジニル、オキサトリアジニル、オキサトリアゾリル、ペンタジニル、フタルアジニル、Ｎ−ピペリジニル、Ｎ，Ｎ−ピペラジニル、１−Ｎ−ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、テトラチアジニル、テトラジニル、１−Ｎ−テトラゾリル、テトロキサジニル、チアジアジニル、チアジアゾリル、チアテトラジニル、チアトリアジニル、チアトリアゾリル、トリアジニル、１−Ｎ−トリアゾリル、トリオキサダジニル、トリオキサニル、トリオキサジニル、トリオキサゾリル、トリチアジアジニル、トリチアジニル、トリチアジアゾリルから選ばれており;
式中、Ｚ_４、Ｚ_５又はＺ_６が、Ｚ_４、Ｚ_５及びＺ_６から無関係に選ばれる１又はそれ以上の他の構成員に融合することができ；
Ａ_１４が、水素、メチル、ヒドロキシ、アリール、ハロ置換アリール、アリールオキシＣ_１〜３アルキル、ハロ置換アリールオキシＣ_１〜３アルキル、インダニル、インデニル、Ｃ_７〜１１ポリシクロアルキル、テトラヒドロフラニル、フラニル、テトラヒドロピラニル、ピラニル、テトラヒドロチエニル、チエニル、テトラヒドロチオピラニル、チオピラニル、Ｃ_３〜６シクロアルキル、又は１又は２の不飽和結合を含むＣ_４〜６シクロアルキル（シクロアルキル又は複素環式部分が置換されていないか、又は１〜３のメチル基、１のエチル基、又はヒドロキシル基によって置換されている。）である。〕
からなる群より選ばれる一員からなる請求項９〜１４のいずれか一項記載の発色団。
【請求項１６】前記Ｐ_１〜Ｐ_５及び前記Ｑ_１〜Ｑ_５の１つが前記接合基Ｚを含む接合置換基である請求項９〜１５記載の発色団。
【請求項１７】前記接合置換基が、Ａ_１Ｚ_１Ｚ；
〔式中、Ｚ_１がＺ_２、Ｚ_２Ａ_５又はＺ_２Ａ_５Ａ_６であり；
Ａ_１及びＡ_５が、無関係に、−（ＣＡ_２Ａ_３）_ｎ−、−Ｃ（Ｙ）（ＣＡ_２Ａ_３）_ｎ−、−Ｃ（Ｙ）Ｙ’（ＣＡ_２Ａ_３）_ｎ−、−Ｃ（Ｙ）ＮＡ_４（ＣＡ_２Ａ_３）_ｎ−、−ＮＡ_４Ｃ（Ｙ）（ＣＡ_２Ａ_３）_ｎ−、−ＮＡ_４（ＣＡ_２Ａ_３）_ｎ、−ＹＣ（Ｙ’）（ＣＡ_２Ａ_３）_ｎ−及び−Ｙ（ＣＡ_２Ａ_３）_ｎ−から選ばれており；ｎ＝０〜６であり；Ｙ及びＹ’が無関係にＯ又はＳであり；Ａ_２、Ａ_３及びＡ_４が無関係にＨ又はＣ_１〜２アルキルであり、この基が置換されていないか、又は１又はそれ以上のフッ素によって置換されており；
Ａ_６＝−（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_ｍ−又は−Ｓ（Ｏ）_ｐであり；ｍ＝１〜１２であり；ｐ＝０〜２であり；
Ｚ_２が単結合又はＺ_３であり；Ｚ_３が、Ｚ_４、Ｚ_５及びＺ_６から選ばれており、
このＺ_３が、置換されていないか、又は１又はそれ以上の回数、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ａ_１Ａ_１０、Ａ_６Ａ_８、ＮＡ_１０Ａ_１１、Ｃ（Ｙ）Ａ_７、Ｃ（Ｙ）Ｙ’Ａ_７、Ｙ（ＣＨ_２）_ｑＹ’Ａ_７、Ｙ（ＣＨ_２）_ｑＡ_７、Ｃ（Ｙ）ＮＡ_１０Ａ_１１、Ｙ（ＣＨ_２）_ｑＣ（Ｙ’）ＮＡ_１０Ａ_１１、Ｙ（ＣＨ_２）_ｑＣ（Ｙ’）Ａ_９、ＮＡ_１０Ｃ（Ｙ）ＮＡ_１０Ａ_１１、ＮＡ_１０Ｃ（Ｙ）Ａ_１１、ＮＡ_１０Ｃ（Ｙ）Ｙ’Ａ_９、ＮＡ_１０Ｃ（Ｙ）Ｚ_６、Ｃ（ＮＡ_１０）ＮＡ_１０Ａ_１１、Ｃ（ＮＣＮ）ＮＡ_１０Ａ_１１、Ｃ（ＮＣＮ）ＳＡ_９、ＮＡ_１０Ｃ（ＮＣＮ）ＳＡ_９、ＮＡ_１０Ｃ（ＮＣＮ）ＮＡ_１０Ａ_１１、ＮＡ_１０Ｓ（Ｏ）_２Ａ_９、Ｓ（Ｏ）_ｒＡ_９、ＮＡ_１０Ｃ（Ｙ）Ｃ（Ｙ’）ＮＡ_１０Ａ_１１、ＮＡ_１０Ｃ（Ｙ）Ｃ（Ｙ’）Ａ_１０又はＺ_６によって置換されており；ｑ＝０、１又は２であり；ｒ＝０〜２であり；Ａ_７が無関係にＨ及びＡ_９から選ばれており；Ａ_８がＯ又はＡ_９であり；Ａ_９がＣ_１〜４アルキルであり、このアルキルが置換されていないか、又は１又はそれ以上のフッ素によって置換されており；Ａ_１０がＯＡ_９又はＡ_１１であり；Ａ_１１は、Ａ_７であるか、又はＡ_１０及びＡ_１１がＮＡ_１０Ａ_１１としてのときには、それらが窒素と共に、炭素原子だけからなるか、又は炭素原子と、Ｏ、Ｎ及びＳから選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子とからなる５乃至７員環を形成することができ；
Ｚ_４がＣ_６〜１２アリール又はアリールオキシＣ_１〜３アルキルであり；
Ｚ_５が、フラニル、テトラヒドロフラニル、インダニル、インデニル、テトラヒドロピラニル、ピラニル、チオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、テトラヒドロチエニル、チエニル、１又は２の不飽和結合を含むＣ_３〜８シクロアルキル又はＣ_４〜８シクロアルキル、及びＣ_７〜１１ポリシクロアルキルから選ばれており；
Ｚ_６が、Ｎ−アゾリル、ジオキサジアジニル、ジオキサジアゾリル、ジオキサニル、２−Ｎ−ジオキサトリアジニル、ジオキサジニル、Ｎ−ジオキサゾリル、ジオキソリル、ジチアジアジニル、ジチアジアゾリル、Ｎ−ジチアトリアジニル、ジチアジニル、Ｎ−ジチアゾリル、１−Ｎ−イミダゾリル、Ｎ−モルフォリニル、ピロールイル、テトラゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、オキサジニル、オキサゾリル、ナフチドリニル、オキサジアジニル、オキサジアゾリル、オキサテトラジニル、オキサトリアジニル、オキサトリアゾリル、ペンタジニル、フタルアジニル、Ｎ−ピペリジニル、Ｎ，Ｎ−ピペラジニル、１−Ｎ−ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、テトラチアジニル、テトラジニル、１−Ｎ−テトラゾリル、テトロキサジニル、チアジアジニル、チアジアゾリル、チアテトラジニル、チアトリアジニル、チアトリアゾリル、トリアジニル、１−Ｎ−トリアゾリル、トリオキサダジニル、トリオキサニル、トリオキサジニル、トリオキサゾリル、トリチアジアジニル、トリチアジニル、トリチアジアゾリルから選ばれており;
Ｚ_４、Ｚ_５又はＺ_６が、無関係に、Ｚ_４、Ｚ_５及びＺ_６から選ばれる１又はそれ以上の他の構成員に融合することができる。〕
からなる群より選ばれる一員からなる請求項１６記載の発色団。
【請求項１８】次の（ｘ）、（ｙ）又は（ｚ）
【化３４】

【化３５】

【化３６】

（式中、Ｒ及びＲ’が以下の組合せ
ＲＲ’
４−Ｈ４−ＮＣＳ
４−Ｍｅ４−ＮＣＳ
４−Ｂｒ４−ＮＣＳ
４−ＣＯ_２Ｍｅ４−ＮＣＳ
３，４，５−トリス（ＯＭｅ）４−ＮＣＳ
４−ＮＣＳ４−ＯＭｅ
４−ＮＣＳ４−Ｍｅ
４−ＮＣＳ４−ＣＯ_２Ｍｅ
４−ＮＣＳ４−Ｂｒ
４−ＮＣＳ４−ＣＮ
４−ＮＣＳ４−ＣＯ_２Ｍｅ
のいずれかであることができる。）
として示される構造を有する請求項９〜１７のいずれか一項記載の発色団。
【請求項１９】Ｘ_１〜Ｘ_４のそれぞれ又はいくつかがＨ又はＯＨである請求項１〜１８のいずれか一項記載の発色団。
【請求項２０】前記接合基Ｚが、イソシアナート、イソチオシアナート、又はＮＨＳエステル基；又は−ＮＨ_２、−ＮＨ(Ｃ_１〜６アルキル)、マレアミド、ヨードアセトアミド、ケトン又はアルデヒドのような；ポリペプチド分子に共有結合で結合することができる結合基からなる請求項１〜１９記載の発色団。
【請求項２１】前記接合基Ｚが、比較的高い程度の剛直性及び／又は立体障害を有する連結部分を含んでおり、連結部分が、前記発色団の大環状コアに対する前記結合基の連結に適合する請求項２０記載の発色団。
【請求項２２】マルチカラー蛍光色素分析用の蛍光色素マーカーの組合せであって、ポルフィリン発色団、クロリン発色団及びバクテリオクロリン発色団からなる群より選ばれる少なくとも２つの発色団からなり、それらの各発色団が同じポルフィリン骨格からなり、それらの各発色団が前記ポルフィリン骨格上の１又はそれ以上の置換基を含んでおり、それらの置換基の１つが接合基Ｚを含む接合置換基Ｌであり、Ｚが、複数の異なる所定の生物学的標的の１つに各発色団を送達するためのポリペプチド分子に、前記各発色団を接合させることができる接合基であることを特徴とする蛍光色素マーカーの組合せ。
【請求項２３】請求項１〜２１のいずれか一項記載の２又はそれ以上のポルフィリン、相当するクロリン、及び相当するバクテリオクロリンからなる請求項２２記載の蛍光色素マーカーの組合せ。
【請求項２４】前記接合基Ｚが、前記生物学的標的に対する特異的な結合に適合する結合タンパク質に接合するか；又は架橋ポリペプチドに接合し、この架橋ポリペプチドが、前記発色団を相補的な架橋ポリペプチドに連関させるために、前記相補的な架橋ポリペプチドに対する結合に適合する請求項１〜２１のいずれか一項記載の発色団又は請求項２２又は２３記載の組合せ。
【請求項２５】前記架橋ポリペプチドが前記相補的架橋ポリペプチドに結合し、及び前記相補的架橋ポリペプチドが、前記生物学的標的に対する特異的な結合に適合する結合タンパク質からなるか、これに連関するか、又はこれと融合する請求項２４記載の発色団又は組合せ。
【請求項２６】請求項１〜２５のいずれか一項記載の発色団又は発色団の組合せからなる発色団のキットであって、前記発色団又は各発色団が架橋ポリペプチドに接合され、この架橋ポリペプチドが、前記発色団を相補的な架橋ポリペプチドに連関させるために、前記相補的な架橋ポリペプチドに対する結合に適合し；及び構成物又は複数の構成物が、それぞれ、前記生物学的標的に対する特異的な結合に適合する結合タンパク質に融合するか、又は連関する前記相補的な架橋ポリペプチドからなり；その配列が、前記発色団又は各発色団を、前記所定の生物学的標的に対して特異性を有する結合タンパク質に連結させるために、キット中の前記発色団又は各発色団を、前記所定の生物学的標的に対して特異性を有するキット中での異なる構成物への結合に適合させていることを特徴とする発色団のキット。
【請求項２７】前記結合タンパク質が、前記生物学的標的の表面上の標的特異的分子に対して特異性を有するモノクローナル抗体又はポリクローナル抗体又はそれらの断片のような抗体からなる請求項２４〜２６のいずれか一項記載の発色団、発色団の組合せ又は発色団のキット。
【請求項２８】前記抗体がファージ抗体であり、バクテリオファージの表面上に発現される抗体である請求項２７記載の発色団、発色団の組合せ又は発色団のキット。
【請求項２９】前記結合タンパク質が、血清アルブミンタンパク質；又は細胞膜中への挿入のために適合される脂肪酸鎖のような低密度リポタンパク質のような１又はそれ以上の細胞表面分子又は受容体への結合に適合するタンパク質からなる請求項２４〜２６のいずれか一項記載の発色団、発色団の組合せ又は発色団のキット。
【請求項３０】前記架橋ポリペプチドがカルモジュリンからなり、及び前記相補的な架橋ポリペプチドがカルモジュリン結合ペプチドからなり；又は逆もまた同じで；又は前記架橋ポリペプチドがアビジン又はストレプトアビジンからなり、及び前記相補的な架橋ポリペプチドがビオチンからなり;又は逆もまた同じである請求項２４〜２９のいずれか一項記載の発色団、発色団の組合せ又は発色団のキット。
【請求項３１】前記発色団又は各発色団がアビジンに接合しており、及び前記構成物又は各構成物が、前記生物学的標的の表面上の標的特異的分子に対して特異性を有するビオチン化モノクローナル抗体からなる請求項３０記載の発色団のキット。
【請求項３２】請求項１〜３０のいずれか一項記載の発色団を、前記所定の生物学的標的又は標的群に対して付着させるにあたり、請求項２６〜３１のいずれか一項記載のキットを提供する工程、及び前記キットの成分を、前記結合タンパク質又は各結合タンパク質の前記所定の生物学的標的又は標的群に対する結合を可能にするための適切な条件下に、前記所定の生物学的標的又は標的群の近くに導入する工程を含むことを特徴とする発色団の付着方法。
【請求項３３】前記所定の生物学的標的が、癌細胞、腫瘍細胞、ＨＩＶにか、又は任意の他の微生物又はウイルスに感染した細胞、自己免疫疾患において有害な活性を引き起こす細胞、外来のか、又は異常細胞、又は任意の他のそのような細胞のような細胞又は膜である請求項１〜３２のいずれか一項記載の発色団、発色団の組合せ又は発色団のキット。
【請求項３４】細胞の混合物から標的細胞を蛍光活性化選別するにあたり、請求項１〜３０のいずれか一項記載の発色団又は請求項２２〜３０のいずれか一項記載の発色団の組合せを前記標的細胞に付着させ、前記標的細胞に付着した前記発色団の１又はそれ以上の蛍光を生じさせるために、細胞の前記混合物に照射をし、蛍光を発する細胞に荷電を与え、及び前記荷電細胞を前記混合物から分離するか、又は分離させるために、細胞の前記混合物を偏光環境に通す工程を含むことを特徴とする蛍光活性化選別方法。
【請求項３５】２又は３の異なる細胞種の細胞を含む複数の標的細胞を可視化するか及び／又は計数するにあたり、請求項２２〜３０のいずれか一項記載の発色団の組合せを提供する工程であって、この発色団の組合せが２又は３の発色団を含み、各発色団が異なる１つの前記細胞種に送達されるのに適合する工程；その組合せ中の前記発色団を前記標的細胞に付着させる工程；前記発色団によって蛍光の発光を生じさせるために、前記標的細胞に照射をする工程；前記各発色団によって生じる蛍光発光バンドを検出する工程；及び随意に前記各バンドについて、それぞれの個別の細胞種の蛍光細胞の数の測定値を得るために、発光／波長曲線の下での領域を測定する工程を含むことを特徴とする標的細胞の可視化及び／又は計数方法。
【請求項３６】標的細胞を消滅させるにあたり、請求項１〜２１のいずれか一項記載の発色団を前記細胞に付着させ、及び一重項酸素の生成を前記細胞の近くで起こさせるために、前記細胞に照射をする工程を含み、それによって、細胞の死を起こさせることを特徴とする標的細胞の消滅方法。
【請求項３７】腫瘍、癌、ＨＩＶ感染のようなウイルス感染、又はリウマチ様関節炎又は多発性硬化症のような自己免疫疾患のような、異常細胞か又は望ましくない細胞の体内での存在によって特徴付けられる疾病又は障害を処置するために患者に投与される薬学組成物であって、組成物が、請求項１〜２１のいずれか一項記載の発色団であって、前記異常細胞か又は望ましくない細胞へ送達されるのに適合する発色団、及び適切な担体からなることを特徴とする薬学組成物。
【請求項３８】腫瘍、癌、ＨＩＶ感染のようなウイルス感染、又はリウマチ様関節炎又は多発性硬化症のような自己免疫疾患のような、異常細胞か又は望ましくない細胞の体内での存在によって特徴付けられる疾病又は障害を患う患者の処置において用いる薬剤の製造における、請求項１〜２１のいずれか一項記載の発色団の使用であって；前記発色団が、前記異常細胞か又は望ましくない細胞に対する送達のために適合することを特徴とする発色団の使用。
【請求項３９】それぞれが親水性又は両親媒性部分を有している１又はそれ以上の親水性発色団、及びあまり親水性でない複数の物質及び／又は分子を含む混合物を分離するにあたり、前記混合物を疎水性溶出溶媒に導入し、及び、前記１又はそれ以上の発色団が前記固相上に停止すると共に前記物質及び／又は分子が前記固相から前記溶出溶媒によって溶出するか、又は実質的に溶出するように、前記混合物及び前記溶出溶媒を親水性又は極性固相上に通す工程を含むことを特徴とする混合物の分離方法。
【請求項４０】５，１０，１５及び２０メソ−位に選定された置換基を有する５，１０，１５，２０−テトラ−メソ−置換ポルフィリン、クロリン又はバクテリオクロリン発色団を合成するにあたり；５，１５−ジ−メソ−置換ポルフィリン、クロリン又はバクテリオクロリン発色団を提供する工程；脱離基Ｑを前記発色団の１０及び２０メソ−位に付着させる工程であって、脱離基Ｑがハロゲン化物及びトリフレートから選ばれている工程；連関試薬（Ｒ_１１Ｏ）（Ｒ_１２Ｏ）ＢＲ_１３を提供する工程であって、Ｒ_１１及びＲ_１２が、無関係に、Ｈ又はＣ_１〜６アルキルから選ばれているか、又はＲ_１１及びＲ_１２が互いに前記２つのＯ原子でつながれているＣ_１〜６アルキル鎖を構成し、及びＲ_１３が、上記Ｒ_３に関して規定される親水性アリール部分のようなビニル又はアリールである工程；及び前記発色団と前記連関試薬とを、リン酸カリウム、リン酸ナトリウム、炭酸セシウム及び水酸化バリウムから選ばれる塩基、及びＰｄ_０触媒の存在下に反応させる工程を含み；前記Ｒ_１３を前記発色団の１０−及び２０−メソ位で前記離脱基Ｑと交換することを特徴とするポルフィリン、クロリン又はバクテリオクロリンの合成方法。
【請求項４１】前記５，１５−ジ−メソ−置換ポルフィリン、クロリン又はバクテリオクロリン発色団が、請求項１〜２１のいずれか一項記載の発色団であるか、又はそれらの保護形態である請求項４０記載の方法。
【請求項４２】前記Ｒ_１３がビニルであり、及び前記５，１０，１５，２０−テトラ−メソ−置換ポルフィリン、クロリン又はバクテリオクロリン発色団が、前記連関反応に次いで、前記１０−及び２０−ビニル置換基をヒドロキシアルキルに転換させるように、ＯｓＯ_４によってオスミレーション反応を受ける請求項４０又は４１記載の方法。

特に、前記置換基Ｐ_１〜Ｐ_５及びＱ_１〜Ｑ_５の１又はそれ以上は、前記接合置換基でなく、Ａ_１Ｚ_１Ａ_１４
からなる群より無関係に選ばれる一員からなることができ、式中、Ｚ_１は、Ｚ_２、Ｚ_２Ａ_５又はＺ_２Ａ_５Ａ_６であり；
Ａ_１及びＡ_５は、無関係に、−（ＣＡ_２Ａ_３）_ｎ−、−Ｃ（Ｙ）（ＣＡ_２Ａ_３）_ｎ−、−Ｃ（Ｙ）Ｙ’（ＣＡ_２Ａ_３）_ｎ−、−Ｃ（Ｙ）ＮＡ_４（ＣＡ_２Ａ_３）_ｎ−、−ＮＡ_４Ｃ（Ｙ）（ＣＡ_２Ａ_３）_ｎ−、−ＮＡ_４（ＣＡ_２Ａ_３）_ｎ、−ＹＣ（Ｙ’）（ＣＡ_２Ａ_３）_ｎ−及び−Ｙ（ＣＡ_２Ａ_３）_ｎ−から選ばれており；ｎ＝０〜６であり；Ｙ及びＹ’は無関係にＯ又はＳであり；Ａ_２、Ａ_３及びＡ_４は無関係にＨ又はＣ_１〜２アルキルであり、このアルキルは置換されていないか、又は１又はそれ以上のフッ素によって置換されており；
Ａ_６＝−（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_ｍ−又は−Ｓ（Ｏ）_ｐであり；ｍ＝１〜１２であり；ｐ＝０〜２であり；
Ｚ_２は単結合又はＺ_３であり；Ｚ_３はＺ_４、Ｚ_５及びＺ_６から選ばれており、このＺ_３は、置換されていないか、又は１又はそれ以上の回数、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ａ_１Ａ_１０、Ａ_６Ａ_８、ＮＡ_１０Ａ_１１、Ｃ（Ｙ）Ａ_７、Ｃ（Ｙ）Ｙ’Ａ_７、Ｙ（ＣＨ_２）_ｑＹ’Ａ_７、Ｙ（ＣＨ_２）_ｑＡ_７、Ｃ（Ｙ）ＮＡ_１０Ａ_１１、Ｙ（ＣＨ_２）_ｑＣ（Ｙ’）ＮＡ_１０Ａ_１１、Ｙ（ＣＨ_２）_ｑＣ（Ｙ’）Ａ_９、ＮＡ_１０Ｃ（Ｙ）ＮＡ_１０Ａ_１１、ＮＡ_１０Ｃ（Ｙ）Ａ_１１、ＮＡ_１０Ｃ（Ｙ）Ｙ’Ａ_９、ＮＡ_１０Ｃ（Ｙ）Ｚ_６、Ｃ（ＮＡ_１０）ＮＡ_１０Ａ_１１、Ｃ（ＮＣＮ）ＮＡ_１０Ａ_１１、Ｃ（ＮＣＮ）ＳＡ_９、ＮＡ_１０Ｃ（ＮＣＮ）ＳＡ_９、ＮＡ_１０Ｃ（ＮＣＮ）ＮＡ_１０Ａ_１１、ＮＡ_１０Ｓ（Ｏ）_２Ａ_９、Ｓ（Ｏ）_ｒＡ_９、ＮＡ_１０Ｃ（Ｙ）Ｃ（Ｙ’）ＮＡ_１０Ａ_１１、ＮＡ_１０Ｃ（Ｙ）Ｃ（Ｙ’）Ａ_１０又はＺ_６によって置換されており；ｑ＝０、１又は２であり；ｒ＝０〜２であり；Ａ_７は無関係にＨ及びＡ_９から選ばれており；Ａ_８はＯ又はＡ_９であり；Ａ_９はＣ_１〜４アルキルであり、このアルキルは置換されていないか、又は１又はそれ以上のフッ素によって置換されており；Ａ_１０はＯＡ_９又はＡ_１１であり；Ａ_１１は、Ａ_７であるか、又はＡ_１０及びＡ_１１がＮＡ_１０Ａ_１１としてのときには、それらが窒素と共に、炭素原子だけからなるか、又は炭素原子と、Ｏ、Ｎ及びＳから選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子とからなる５乃至７員環を形成することができ；
Ｚ_４はＣ_６〜１２アリール又はアリールオキシＣ_１〜３アルキルであり；
Ｚ_５は、フラニル、テトラヒドロフラニル、インダニル、インデニル、テトラヒドロピラニル、ピラニル、チオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、テトラヒドロチエニル、チエニル、１又は２の不飽和結合を含むＣ_３〜８シクロアルキル又はＣ_４〜８シクロアルキル、及びＣ_７〜１１ポリシクロアルキルから選ばれており；
Ｚ_６は、Ｎ−アゾリル、ジオキサジアジニル、ジオキサジアゾリル、ジオキサニル、２−Ｎ−ジオキサトリアジニル、ジオキサジニル、Ｎ−ジオキサゾリル、ジオキソリル、ジチアジアジニル、ジチアジアゾリル、Ｎ−ジチアトリアジニル、ジチアジニル、Ｎ−ジチアゾリル、１−Ｎ−イミダゾリル、Ｎ−モルフォリニル、ピロールイル、テトラゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、オキサジニル、オキサゾリル、ナフチドリニル、オキサジアジニル、オキサジアゾリル、オキサテトラジニル、オキサトリアジニル、オキサトリアゾリル、ペンタジニル、フタルアジニル、Ｎ−ピペリジニル、Ｎ，Ｎ−ピペラジニル、１−Ｎ−ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、テトラチアジニル、テトラジニル、１−Ｎ−テトラゾリル、テトロキサジニル、チアジアジニル、チアジアゾリル、チアテトラジニル、チアトリアジニル、チアトリアゾリル、トリアジニル、１−Ｎ−トリアゾリル、トリオキサダジニル、トリオキサニル、トリオキサジニル、トリオキサゾリル、トリチアジアジニル、トリチアジニル、トリチアジアゾリルから選ばれており;
Ｚ_４、Ｚ_５又はＺ_６は、Ｚ_４、Ｚ_５及びＺ_６から無関係に選ばれる１又はそれ以上の他の構成員に融合することができ；
Ａ_１４は、水素、メチル、ヒドロキシ、アリール、ハロ置換アリール、アリールオキシＣ_１〜３アルキル、ハロ置換アリールオキシＣ_１〜３アルキル、インダニル、インデニル、Ｃ_７〜１１ポリシクロアルキル、テトラヒドロフラニル、フラニル、テトラヒドロピラニル、ピラニル、テトラヒドロチエニル、チエニル、テトラヒドロチオピラニル、チオピラニル、Ｃ_３〜６シクロアルキル、又は１又は２の不飽和結合を含むＣ_４〜６シクロアルキル{シクロアルキル又は複素環式部分が置換されていないか、又は１〜３のメチル基、１つのエチル基、又はヒドロキシル基によって置換されている。}である。

前記接合置換基は、Ａ_１Ｚ_１Ｚからなる群より選ばれる一員からなることができ、
式中、Ｚ_１はＺ_２、Ｚ_２Ａ_５又はＺ_２Ａ_５Ａ_６であり；
Ａ_１及びＡ_５は、無関係に、−（ＣＡ_２Ａ_３）_ｎ−、−Ｃ（Ｙ）（ＣＡ_２Ａ_３）_ｎ−、−Ｃ（Ｙ）Ｙ’（ＣＡ_２Ａ_３）_ｎ−、−Ｃ（Ｙ）ＮＡ_４（ＣＡ_２Ａ_３）_ｎ−、−ＮＡ_４Ｃ（Ｙ）（ＣＡ_２Ａ_３）_ｎ−、−ＮＡ_４（ＣＡ_２Ａ_３）_ｎ、−ＹＣ（Ｙ’）（ＣＡ_２Ａ_３）_ｎ−及び−Ｙ（ＣＡ_２Ａ_３）_ｎ−から選ばれており；ｎ＝０〜６であり；Ｙ及びＹ’は無関係にＯ又はＳであり；Ａ_２、Ａ_３及びＡ_４は無関係にＨ又はＣ_１〜２アルキルであり、このアルキルは置換されていないか、又は１又はそれ以上のフッ素によって置換されており；
Ａ_６＝−（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_ｍ−又は−Ｓ（Ｏ）_ｐであり；ｍ＝１〜１２であり；ｐ＝０〜２であり；
Ｚ_２は単結合又はＺ_３であり；Ｚ_３はＺ_４、Ｚ_５及びＺ_６から選ばれており、
このＺ_３は、置換されていないか、又は１又はそれ以上の回数、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ａ_１Ａ_１０、Ａ_６Ａ_８、ＮＡ_１０Ａ_１１、Ｃ（Ｙ）Ａ_７、Ｃ（Ｙ）Ｙ’Ａ_７、Ｙ（ＣＨ_２）_ｑＹ’Ａ_７、Ｙ（ＣＨ_２）_ｑＡ_７、Ｃ（Ｙ）ＮＡ_１０Ａ_１１、Ｙ（ＣＨ_２）_ｑＣ（Ｙ’）ＮＡ_１０Ａ_１１、Ｙ（ＣＨ_２）_ｑＣ（Ｙ’）Ａ_９、ＮＡ_１０Ｃ（Ｙ）ＮＡ_１０Ａ_１１、ＮＡ_１０Ｃ（Ｙ）Ａ_１１、ＮＡ_１０Ｃ（Ｙ）Ｙ’Ａ_９、ＮＡ_１０Ｃ（Ｙ）Ｚ_６、Ｃ（ＮＡ_１０）ＮＡ_１０Ａ_１１、Ｃ（ＮＣＮ）ＮＡ_１０Ａ_１１、Ｃ（ＮＣＮ）ＳＡ_９、ＮＡ_１０Ｃ（ＮＣＮ）ＳＡ_９、ＮＡ_１０Ｃ（ＮＣＮ）ＮＡ_１０Ａ_１１、ＮＡ_１０Ｓ（Ｏ）_２Ａ_９、Ｓ（Ｏ）_ｒＡ_９、ＮＡ_１０Ｃ（Ｙ）Ｃ（Ｙ’）ＮＡ_１０Ａ_１１、ＮＡ_１０Ｃ（Ｙ）Ｃ（Ｙ’）Ａ_１０又はＺ_６によって置換されており；ｑ＝０、１又は２であり；ｒ＝０〜２であり；Ａ_７は無関係にＨ及びＡ_９から選ばれており；Ａ_８はＯ又はＡ_９であり；Ａ_９はＣ_１〜４アルキルであり、このアルキルは置換されていないか、又は１又はそれ以上のフッ素によって置換されており；Ａ_１０はＯＡ_９又はＡ_１１であり；Ａ_１１は、Ａ_７であるか、又はＡ_１０及びＡ_１１がＮＡ_１０Ａ_１１としてのときには、それらが窒素と共に、炭素原子だけからなるか、又は炭素原子と、Ｏ、Ｎ及びＳから選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子とからなる５乃至７員環を形成することができ；
Ｚ_４はＣ_６〜１２アリール又はアリールオキシＣ_１〜３アルキルであり；
Ｚ_５は、フラニル、テトラヒドロフラニル、インダニル、インデニル、テトラヒドロピラニル、ピラニル、チオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、テトラヒドロチエニル、チエニル、１又は２の不飽和結合を含むＣ_３〜８シクロアルキル又はＣ_４〜８シクロアルキル、及びＣ_７〜１１ポリシクロアルキルから選ばれており；
Ｚ_６は、Ｎ−アゾリル、ジオキサジアジニル、ジオキサジアゾリル、ジオキサニル、２−Ｎ−ジオキサトリアジニル、ジオキサジニル、Ｎ−ジオキサゾリル、ジオキソリル、ジチアジアジニル、ジチアジアゾリル、Ｎ−ジチアトリアジニル、ジチアジニル、Ｎ−ジチアゾリル、１−Ｎ−イミダゾリル、Ｎ−モルフォリニル、ピロールイル、テトラゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、オキサジニル、オキサゾリル、ナフチドリニル、オキサジアジニル、オキサジアゾリル、オキサテトラジニル、オキサトリアジニル、オキサトリアゾリル、ペンタジニル、フタルアジニル、Ｎ−ピペリジニル、Ｎ，Ｎ−ピペラジニル、１−Ｎ−ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、テトラチアジニル、テトラジニル、１−Ｎ−テトラゾリル、テトロキサジニル、チアジアジニル、チアジアゾリル、チアテトラジニル、チアトリアジニル、チアトリアゾリル、トリアジニル、１−Ｎ−トリアゾリル、トリオキサダジニル、トリオキサニル、トリオキサジニル、トリオキサゾリル、トリチアジアジニル、トリチアジニル、トリチアジアゾリルから選ばれており;
Ｚ_４、Ｚ_５又はＺ_６は、Ｚ_４、Ｚ_５及びＺ_６から無関係に選ばれる１又はそれ以上の他の構成員に融合することができる。