JP2004315514A - 経皮吸収製剤 - Google Patents
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Abstract
【課題】 3−[(1−ベンジル−3−ピペリジニル)オキシカルボニル]−1,4−ジヒドロ−5−メトキシカルボニル−2,6−ジメチル−4−(3−ニトロフェニル)ピリジンまたはその薬理学的に許容される塩を生体内に持続的に投与することができ3−[(1−ベンジル−3−ピペリジニル)オキシカルボニル]−1,4−ジヒドロ−5−メトキシカルボニル−2,6−ジメチル−4−(3−ニトロフェニル)ピリジン含有製剤を提供すること。
【解決手段】 3−[(1−ベンジル−3−ピペリジニル)オキシカルボニル]−1,4−ジヒドロ−5−メトキシカルボニル−2,6−ジメチル−4−(3−ニトロフェニル)ピリジンまたはその薬理学的に許容される塩を有効成分とする経皮吸収製剤を提供する。該製剤は、必要によりアルコール類、水溶性高分子、水などを含有してもよい。
【選択図】 なし
【解決手段】 3−[(1−ベンジル−3−ピペリジニル)オキシカルボニル]−1,4−ジヒドロ−5−メトキシカルボニル−2,6−ジメチル−4−(3−ニトロフェニル)ピリジンまたはその薬理学的に許容される塩を有効成分とする経皮吸収製剤を提供する。該製剤は、必要によりアルコール類、水溶性高分子、水などを含有してもよい。
【選択図】 なし
Description
本発明は、3−[(1−ベンジル−3−ピペリジニル)オキシカルボニル]−1,4−ジヒドロ−5−メトキシカルボニル−2,6−ジメチル−4−(3−ニトロフェニル)ピリジン含有製剤に関する。
3−[(1−ベンジル−3−ピペリジニル)オキシカルボニル]−1,4−ジヒドロ−5−メトキシカルボニル−2,6−ジメチル−4−(3−ニトロフェニル)ピリジンは、高血圧症、狭心症などの治療薬として有用なジヒドロピリジン系カルシウム拮抗剤である(特開昭57−171968号公報)。
中でもベニジピン<3−{[(R*)−1−ベンジル−3−ピペリジニル]オキシカルボニル}−1,4−ジヒドロ−5−メトキシカルボニル−2,6−ジメチル−4−[(±)−(R*)−(3−ニトロフェニル)]ピリジン>は、既に経口剤が市販されており、広く使用されるに至っている。一方、ジヒドロピリジン系カルシウム拮抗剤を含有する経皮吸収製剤について、いくつか知られている(例えば、特許文献1、特許文献2、特許文献3、特許文献4、特許文献5、特許文献6、特許文献7、特許文献8、特許文献9、特許文献10、特許文献11参照)。
特開昭58−177916号公報
特開昭59−39827号公報
特開昭60−166611号公報
特開昭61−33128号公報
特開昭61−129140号公報
特開昭62−12725号公報
特開昭62−228018号公報
特開昭64−13023号公報
特開昭64−71821号公報
米国特許第6106856号明細書
国際公開第01/07017号パンフレット
中でもベニジピン<3−{[(R*)−1−ベンジル−3−ピペリジニル]オキシカルボニル}−1,4−ジヒドロ−5−メトキシカルボニル−2,6−ジメチル−4−[(±)−(R*)−(3−ニトロフェニル)]ピリジン>は、既に経口剤が市販されており、広く使用されるに至っている。一方、ジヒドロピリジン系カルシウム拮抗剤を含有する経皮吸収製剤について、いくつか知られている(例えば、特許文献1、特許文献2、特許文献3、特許文献4、特許文献5、特許文献6、特許文献7、特許文献8、特許文献9、特許文献10、特許文献11参照)。
本発明の目的は、3−[(1−ベンジル−3−ピペリジニル)オキシカルボニル]−1,4−ジヒドロ−5−メトキシカルボニル−2,6−ジメチル−4−(3−ニトロフェニル)ピリジンまたはその薬理学的に許容される塩を生体内に持続的に投与することができる3−[(1−ベンジル−3−ピペリジニル)オキシカルボニル]−1,4−ジヒドロ−5−メトキシカルボニル−2,6−ジメチル−4−(3−ニトロフェニル)ピリジン含有製剤を提供することにある。
本発明は、以下の(1)〜(11)に関する。
(1) 一般式(I)
(1) 一般式(I)
で表される3−[(1−ベンジル−3−ピペリジニル)オキシカルボニル]−1,4−ジヒドロ−5−メトキシカルボニル−2,6−ジメチル−4−(3−ニトロフェニル)ピリジンまたはその薬理学的に許容される塩を有効成分とする経皮吸収製剤。
(2) 有効成分が塩酸ベニジピン<3−{[(R*)−1−ベンジル−3−ピペリジニル]オキシカルボニル}−1,4−ジヒドロ−5−メトキシカルボニル−2,6−ジメチル−4−[(±)−(R*)−(3−ニトロフェニル)]ピリジン 塩酸塩>である(1)記載の経皮吸収製剤。
(3) アルコール類を含有する(1)または(2)記載の経皮吸収製剤。
(4) アルコール類が、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、グリセリン、エリスリトール、ソルビトール、マンニトールおよびキシリトールからなる群より選択される1種またはそれ以上である(3)記載の経皮吸収製剤。
(5) 水溶性高分子を含有する(1)〜(4)のいずれかに記載の経皮吸収製剤。
(6) 水溶性高分子が、ゼラチン、寒天、カラゲナン、デンプン、グルコマンナン、グアーガム、ローカストビーンガム、タラガム、カラヤガム、キサンタンガム、サイリウム、タマリンドガム、アラビアガム、プルラン、ペクチン、セルロース誘導体およびアルギン酸またはその塩からなる群より選択される1種またはそれ以上である(5)記載の経皮吸収製剤。
(7) 水を含有する(1)〜(6)のいずれかに記載の経皮吸収製剤。
(8) 賦形剤を含有する(1)〜(7)のいずれかに記載の経皮吸収製剤。
(9) 賦形剤が糖類またはセルロース類である(8)記載の経皮吸収製剤。
(10) 吸収促進剤を含有する(1)〜(9)のいずれかに記載の経皮吸収製剤。
(11) 吸収促進剤がハッカ油である(10)記載の経皮吸収製剤。
(2) 有効成分が塩酸ベニジピン<3−{[(R*)−1−ベンジル−3−ピペリジニル]オキシカルボニル}−1,4−ジヒドロ−5−メトキシカルボニル−2,6−ジメチル−4−[(±)−(R*)−(3−ニトロフェニル)]ピリジン 塩酸塩>である(1)記載の経皮吸収製剤。
(3) アルコール類を含有する(1)または(2)記載の経皮吸収製剤。
(4) アルコール類が、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、グリセリン、エリスリトール、ソルビトール、マンニトールおよびキシリトールからなる群より選択される1種またはそれ以上である(3)記載の経皮吸収製剤。
(5) 水溶性高分子を含有する(1)〜(4)のいずれかに記載の経皮吸収製剤。
(6) 水溶性高分子が、ゼラチン、寒天、カラゲナン、デンプン、グルコマンナン、グアーガム、ローカストビーンガム、タラガム、カラヤガム、キサンタンガム、サイリウム、タマリンドガム、アラビアガム、プルラン、ペクチン、セルロース誘導体およびアルギン酸またはその塩からなる群より選択される1種またはそれ以上である(5)記載の経皮吸収製剤。
(7) 水を含有する(1)〜(6)のいずれかに記載の経皮吸収製剤。
(8) 賦形剤を含有する(1)〜(7)のいずれかに記載の経皮吸収製剤。
(9) 賦形剤が糖類またはセルロース類である(8)記載の経皮吸収製剤。
(10) 吸収促進剤を含有する(1)〜(9)のいずれかに記載の経皮吸収製剤。
(11) 吸収促進剤がハッカ油である(10)記載の経皮吸収製剤。
本発明により、3−[(1−ベンジル−3−ピペリジニル)オキシカルボニル]−1,4−ジヒドロ−5−メトキシカルボニル−2,6−ジメチル−4−(3−ニトロフェニル)ピリジンまたはその薬理学的に許容される塩を生体内に持続的に投与することができる経皮吸収製剤を提供することができる。
以下、一般式(I)で表される化合物を化合物(I)という。
化合物(I)の好ましい例としては、ベニジピン<3−{[(R*)−1−ベンジル−3−ピペリジニル]オキシカルボニル}−1,4−ジヒドロ−5−メトキシカルボニル−2,6−ジメチル−4−[(±)−(R*)−(3−ニトロフェニル)]ピリジン>が挙げられる。また、化合物(I)の薬理学的に許容される塩は、薬理学的に許容される酸付加塩、アミノ酸付加塩などを包含する。化合物(I)の薬理学的に許容される酸付加塩としては、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩などの無機酸塩、酢酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、クエン酸塩などの有機酸塩があげられ、薬理学的に許容されるアミノ酸付加塩としては、グリシン、フェニルアラニン、リジン、アスパラギン酸、グルタミン酸などの付加塩があげられるが、中でも塩酸塩が好ましい。
化合物(I)の好ましい例としては、ベニジピン<3−{[(R*)−1−ベンジル−3−ピペリジニル]オキシカルボニル}−1,4−ジヒドロ−5−メトキシカルボニル−2,6−ジメチル−4−[(±)−(R*)−(3−ニトロフェニル)]ピリジン>が挙げられる。また、化合物(I)の薬理学的に許容される塩は、薬理学的に許容される酸付加塩、アミノ酸付加塩などを包含する。化合物(I)の薬理学的に許容される酸付加塩としては、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩などの無機酸塩、酢酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、クエン酸塩などの有機酸塩があげられ、薬理学的に許容されるアミノ酸付加塩としては、グリシン、フェニルアラニン、リジン、アスパラギン酸、グルタミン酸などの付加塩があげられるが、中でも塩酸塩が好ましい。
本発明の経皮吸収製剤における化合物(I)またはその薬理学的に許容される塩の配合量は、経皮吸収製剤の総量に対して好ましくは0.1〜4.0重量%、より好ましくは0.2〜1.0重量%の範囲である。
アルコール類としては、特に限定されないが、例えばエタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、グリセリン、エリスリトール、ソルビトール、マンニトール、キシリトールなどがあげられ、これらを単独でまたは混合して用いることができる。中でもエタノールまたはグリセリンが好ましい。アルコール類の配合量は、経皮吸収製剤の総量に対して好ましくは1〜80重量%の範囲である。例えばエタノールおよびグリセリンを用いた場合は、それらの配合量は、経皮吸収製剤の総量に対して、エタノールが好ましくは1〜30重量%、より好ましくは5〜20重量%の範囲であり、グリセリンは経皮吸収製剤の総量に対して好ましくは10〜60重量%、より好ましくは20〜50重量%の範囲であるが、これらに限定されるものではない。
アルコール類としては、特に限定されないが、例えばエタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、グリセリン、エリスリトール、ソルビトール、マンニトール、キシリトールなどがあげられ、これらを単独でまたは混合して用いることができる。中でもエタノールまたはグリセリンが好ましい。アルコール類の配合量は、経皮吸収製剤の総量に対して好ましくは1〜80重量%の範囲である。例えばエタノールおよびグリセリンを用いた場合は、それらの配合量は、経皮吸収製剤の総量に対して、エタノールが好ましくは1〜30重量%、より好ましくは5〜20重量%の範囲であり、グリセリンは経皮吸収製剤の総量に対して好ましくは10〜60重量%、より好ましくは20〜50重量%の範囲であるが、これらに限定されるものではない。
水溶性高分子としては、特に限定されないが、例えばゼラチン、寒天、カラゲナン、デンプン、グルコマンナン、グアーガム、ローカストビーンガム、タラガム、カラヤガム、キサンタンガム、サイリウム、タマリンドガム、アラビアガム、プルラン、ペクチン、セルロース誘導体、アルギン酸またはその塩などがあげられ、これらを単独でまたは混合して用いることができ、中でもゼラチン、寒天、カラゲナンなどが好ましい。水溶性高分子の配合量は、経皮吸収製剤の総量に対して好ましくは1〜40重量%、より好ましくは3〜10重量%の範囲である。
また、水の配合量は、経皮吸収製剤の総量に対して好ましくは20〜90重量%、より好ましくは30〜60重量%の範囲である。
さらに、本発明の経皮吸収製剤は、賦形剤を適宜配合することにより、製剤の保湿性、硬度、柔軟性、成形性などを調節して、使用感、製造性などが良好な経皮投与製剤とすることができる。賦形剤としては、特に限定されないが、グルコース、フルクトース、ガラクトース、マンノース、パラチノース、シュクロース、マルトース、ラクトース、トレハロース、オリゴ糖類、デキストリンなどの糖類、結晶セルロース、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースまたはその塩、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースなどのセルロース類などがあげられ、これらを単独でまたは組み合わせて配合することができる。賦形剤の配合量は、経皮吸収製剤の総量に対して好ましくは1〜40重量%、より好ましくは1〜3重量%の範囲である。
さらに、本発明の経皮吸収製剤は、賦形剤を適宜配合することにより、製剤の保湿性、硬度、柔軟性、成形性などを調節して、使用感、製造性などが良好な経皮投与製剤とすることができる。賦形剤としては、特に限定されないが、グルコース、フルクトース、ガラクトース、マンノース、パラチノース、シュクロース、マルトース、ラクトース、トレハロース、オリゴ糖類、デキストリンなどの糖類、結晶セルロース、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースまたはその塩、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースなどのセルロース類などがあげられ、これらを単独でまたは組み合わせて配合することができる。賦形剤の配合量は、経皮吸収製剤の総量に対して好ましくは1〜40重量%、より好ましくは1〜3重量%の範囲である。
また、本発明の経皮吸収製剤においては吸収促進剤を適宜配合することにより、皮膚への吸収を促進し、体内への薬物送達量を増加させる製剤を得ることができる。その配合量は好ましくは0.01〜10重量%の範囲であるが、特に限定されるものではない。吸収促進剤としてはハッカ油などがあげられる。
さらに、本発明の経皮吸収製剤においては、必要に応じて、pH調節剤、安定化剤などを配合することができる。
さらに、本発明の経皮吸収製剤においては、必要に応じて、pH調節剤、安定化剤などを配合することができる。
本発明の経皮吸収製剤は、上記各成分などをシート状またはテープ状の支持体に塗布し調製することができ、貼付剤として皮膚に適用することができる。支持体としては、皮膚に貼付したときに違和感がないものであれば特に限定されるものではなく、例えばポリエチレン、ポリエステル、ポリエチレンテレフタレートなどがあげられる。また、化合物(I)またはその薬理学的に許容される塩およびその他の成分が使用前に放出または漏出することを防ぎ、さらに経皮吸収製剤と皮膚との粘着面を保護することを目的として剥離ライナーを使用することもできる。
本発明の経皮吸収製剤を製造するには、例えば、アルコール類に化合物(I)またはその薬理学的に許容される塩を加えて溶解して薬液を得る。このとき、アルコール類には水溶性高分子および/または水を、さらに必要により賦形剤、吸収促進剤などを加えて加温溶解しておいてもよい。次いで、支持体上に薬液を所望の貼付面積および厚さになるように塗布し、適宜剥離ライナーを貼り合せることによって経皮吸収製剤を得ることができる。または剥離ライナー上に薬液を塗布し、支持体を貼り合せてもよい。
次に、本発明の経皮吸収製剤を用いた場合の薬効成分の血漿中濃度について試験例で説明する。
試験例:血漿中濃度推移
Wister系ラット(8週齢)の腹部を除毛した後、実施例1、2、4、5および8で作成した経皮吸収製剤(4cm×4cm)を貼付し、テープで支持固定した。経時的に大腿静脈より採血し、血漿中の塩酸ベニジピン濃度を測定した。この結果を図1に示す。
図1に示されるように、実施例で作成された経皮吸収製剤を用いた場合、血漿中の塩酸ベニジピン濃度が増加し、製剤を貼付後約4時間以降においても安定した血漿中濃度が得られた。
試験例:血漿中濃度推移
Wister系ラット(8週齢)の腹部を除毛した後、実施例1、2、4、5および8で作成した経皮吸収製剤(4cm×4cm)を貼付し、テープで支持固定した。経時的に大腿静脈より採血し、血漿中の塩酸ベニジピン濃度を測定した。この結果を図1に示す。
図1に示されるように、実施例で作成された経皮吸収製剤を用いた場合、血漿中の塩酸ベニジピン濃度が増加し、製剤を貼付後約4時間以降においても安定した血漿中濃度が得られた。
以下に、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。実施例で使用したゼラチンは、新田ゼラチン(株)製のアルカリ処理品である。また、実施例で使用したイナアガーL[商品名:伊那食品工業(株)]とは、カラゲナンおよびローカストビーンガムを主成分として、ラクトースなどが配合された基材である。塩酸ベニジピンは特開昭57−171968号公報に記載の方法により得ることができる。
ゼラチン5重量部、エタノール10重量部、グリセリン40重量部および水45重量部の混合物を60〜70℃にて溶解し、さらに塩酸ベニジピンを4mg/mLとなるように溶解して均一な薬液を得た。この薬液約5mLをポリエチレンフィルム上に塗布して経皮吸収製剤を得た。
ゼラチン5重量部、エタノール20重量部、グリセリン40重量部および水35重量部の混合物を60〜70℃にて溶解し、さらに塩酸ベニジピンを4mg/mLとなるように溶解して均一な薬液を得た。この薬液約5mLをポリエチレンフィルム上に塗布して経皮吸収製剤を得た。
ゼラチン5重量部、エタノール30重量部、グリセリン40重量部および水25重量部の混合物を60〜70℃にて溶解し、さらに塩酸ベニジピンを4mg/mLとなるように溶解して均一な薬液を得た。この薬液約5mLをポリエチレンフィルム上に塗布して経皮吸収製剤を得た。
ゼラチン5重量部、エタノール10重量部、グリセリン40重量部、ハッカ油1重量部および水44重量部の混合物を60〜70℃にて溶解し、さらに塩酸ベニジピンを4mg/mLとなるように溶解して均一な薬液を得た。この薬液約5mLをポリエチレンフィルム上に塗布して経皮吸収製剤を得た。
ゼラチン5重量部、エタノール10重量部、グリセリン40重量部、ハッカ油2重量部および水43重量部の混合物を60〜70℃にて溶解し、さらに塩酸ベニジピンを4mg/mLとなるように溶解して均一な薬液を得た。この薬液約5mLをポリエチレンフィルム上に塗布して経皮吸収製剤を得た。
イナアガーL 3重量部、エタノール10重量部、グリセリン40重量部および水47重量部の混合物を60〜70℃にて溶解し、さらに塩酸ベニジピンを4mg/mLとなるように溶解して均一な薬液を得た。この薬液約5mLをポリエチレンフィルム上に塗布して経皮吸収製剤を得た。
イナアガーL 3重量部、エタノール20重量部、グリセリン40重量部および水37重量部の混合物を60〜70℃にて溶解し、さらに塩酸ベニジピンを4mg/mLとなるように溶解して均一な薬液を得た。この薬液約5mLをポリエチレンフィルム上に塗布して経皮吸収製剤を得た。
イナアガーL 3重量部、エタノール10重量部、グリセリン40重量部、ハッカ油1重量部および水46重量部の混合物を60〜70℃にて溶解し、さらに塩酸ベニジピンを4mg/mLとなるように溶解して均一な薬液を得た。この薬液約5mLをポリエチレンフィルム上に塗布して経皮吸収製剤を得た。
イナアガーL 3重量部、エタノール10重量部、グリセリン40重量部、ハッカ油2重量部および水45重量部の混合物を60〜70℃にて溶解し、さらに塩酸ベニジピンを4mg/mLとなるように溶解して均一な薬液を得た。この薬液約5mLをポリエチレンフィルム上に塗布して経皮吸収製剤を得た。
−●−:実施例1で得られた経皮吸収製剤をラット腹部に貼付した場合の塩酸ベニジピンの血漿中濃度推移を表す。
−○−:実施例2で得られた経皮吸収製剤をラット腹部に貼付した場合の塩酸ベニジピンの血漿中濃度推移を表す。
−▲−:実施例4で得られた経皮吸収製剤をラット腹部に貼付した場合の塩酸ベニジピンの血漿中濃度推移を表す。
−△−:実施例5で得られた経皮吸収製剤をラット腹部に貼付した場合の塩酸ベニジピンの血漿中濃度推移を表す。
−×−:実施例8で得られた経皮吸収製剤をラット腹部に貼付した場合の塩酸ベニジピンの血漿中濃度推移を表す。
−○−:実施例2で得られた経皮吸収製剤をラット腹部に貼付した場合の塩酸ベニジピンの血漿中濃度推移を表す。
−▲−:実施例4で得られた経皮吸収製剤をラット腹部に貼付した場合の塩酸ベニジピンの血漿中濃度推移を表す。
−△−:実施例5で得られた経皮吸収製剤をラット腹部に貼付した場合の塩酸ベニジピンの血漿中濃度推移を表す。
−×−:実施例8で得られた経皮吸収製剤をラット腹部に貼付した場合の塩酸ベニジピンの血漿中濃度推移を表す。
Claims (11)
- 有効成分が塩酸ベニジピン<3−{[(R*)−1−ベンジル−3−ピペリジニル]オキシカルボニル}−1,4−ジヒドロ−5−メトキシカルボニル−2,6−ジメチル−4−[(±)−(R*)−(3−ニトロフェニル)]ピリジン 塩酸塩>である請求項1記載の経皮吸収製剤。
- アルコール類を含有する請求項1または2記載の経皮吸収製剤。
- アルコール類が、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、グリセリン、エリスリトール、ソルビトール、マンニトールおよびキシリトールからなる群より選択される1種またはそれ以上である請求項3記載の経皮吸収製剤。
- 水溶性高分子を含有する請求項1〜4のいずれかに記載の経皮吸収製剤。
- 水溶性高分子が、ゼラチン、寒天、カラゲナン、デンプン、グルコマンナン、グアーガム、ローカストビーンガム、タラガム、カラヤガム、キサンタンガム、サイリウム、タマリンドガム、アラビアガム、プルラン、ペクチン、セルロース誘導体およびアルギン酸またはその塩からなる群より選択される1種またはそれ以上である請求項5記載の経皮吸収製剤。
- 水を含有する請求項1〜6のいずれかに記載の経皮吸収製剤。
- 賦形剤を含有する請求項1〜7のいずれかに記載の経皮吸収製剤。
- 賦形剤が糖類またはセルロース類である請求項8記載の経皮吸収製剤。
- 吸収促進剤を含有する請求項1〜9のいずれかに記載の経皮吸収製剤。
- 吸収促進剤がハッカ油である請求項10記載の経皮吸収製剤。
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