JP2004262783A - Cosmetic and imparting agent for touch similar to that of silicone - Google Patents

Cosmetic and imparting agent for touch similar to that of silicone Download PDF

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JP2004262783A
JP2004262783A JP2003052497A JP2003052497A JP2004262783A JP 2004262783 A JP2004262783 A JP 2004262783A JP 2003052497 A JP2003052497 A JP 2003052497A JP 2003052497 A JP2003052497 A JP 2003052497A JP 2004262783 A JP2004262783 A JP 2004262783A
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Akemi Fujimoto
朱美 藤本
Yukihiro Ohashi
幸浩 大橋
Masakazu Okumura
昌和 奥村
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Nippon Fine Chemical Co Ltd
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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To prepare a cosmetic having a touch and luster improving effects similar to those of a silicone when used in hair or skin and further slight buildup properties without inhibiting effects of a hair dye or a permanent waving agent, and to obtain an imparting agent for a touch similar to that of the silicone having the effects. <P>SOLUTION: The cosmetic is obtained by containing an oligomer ester containing one or both of dimer acid and dimer diol as a constituent unit. Furthermore, the cosmetic is prepared by containing the imparting agent for the touch similar to that of the silicone comprising the oligomer ester containing one or both of the dimer acid and the dimer diol as the constituent unit. <P>COPYRIGHT: (C)2004,JPO&NCIPI

Description

【0001】
【発明の属する技術分野】
ダイマー酸及びダイマージオールの一方若しくは両方を構成単位として含むオリゴマーエステルを含有するシリコーン類似感触を有する化粧料に関する。また、ダイマー酸及びダイマージオールの一方若しくは両方を構成単位として含むオリゴマーエステルを含有するシリコーン類似感触付与剤、及び、これを含有する化粧料に関する。
【0002】
【従来の技術】
従来からシリコーン類は毛髪用または皮膚用の化粧料の感触及びつやを向上させる等の目的で広く用いられている。しかしながら、シリコーン類は毛髪または皮膚に繰り返し使用すると、いわゆるビルドアップ(毛髪表面または皮膚表面への蓄積)が起こし、ごわごわ、ぎしぎしとした好ましくない感触を与えるとともに、毛髪においては染毛剤またはパーマネントウエーブ剤を施術した際に、染色性の低下、ウエーブ性の低下という悪影響を与えるという欠点があった。このような背景のもと、特表2000−512284号公報、特表2000−512285号公報、及び、特表2001−526106号公報では、特定の炭酸エステル及び特定の一価アルコールと一価カルボン酸とのエステル等の非シリコーン化合物が上記の問題点を解決するものであるとの提案が成されている。
【0003】
この出願の発明に関する先行技術文献情報としては次のものがある。
【特許文献1】特表2000−512284号公報
【特許文献2】特表2000−512285号公報
【特許文献3】特表2001−526106号公報
【特許文献4】特開2001−072530号公報
【0004】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、これらの公報で提案されている非シリコーン化合物を毛髪または皮膚に使用した際の感触は、必ずしもシリコーンに類似するものではなく、未だ十分とは言えるものではなかった。従って、本発明の課題は、非シリコーン化合物でありながら、毛髪または皮膚に用いた場合、シリコーンと同様の感触、つや向上効果を有し、更に、ビルドアップ性が少なく、染毛剤またはパーマネントウエーブ剤の効果を阻害しない化粧料、及び、上記効果を有するシリコーン類似感触付与剤を提供することにある。
【0005】
【課題を解決するための手段】
本発明者らはかかる現状に鑑み、鋭意検討を重ねた結果、ダイマー酸及びダイマージオールの一方若しくは両方を構成単位として含むオリゴマーエステル、及び、該オリゴマーを含むシリコーン類似感触付与剤を化粧料に含有させることにより上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成した。
【0006】
すなわち、本発明は、ダイマー酸及びダイマージオールの一方若しくは両方を構成単位として含むオリゴマーエステルを含有するシリコーン類似感触を有する化粧料、並びに、ダイマー酸及びダイマージオールの一方若しくは両方を構成単位として含むオリゴマーエステルを含有するシリコーン類似感触付与剤、及び、これを含有する化粧料を提供するものである。
【0007】
【発明の実施の形態】
本発明に用いられるダイマー酸及びダイマージオールの一方若しくは両方を構成単位として含むオリゴマーエステルは、以下に述べるダイマー酸及びダイマージオールの一方若しくは両方を原料として製造されるものである。このようなダイマー酸及びダイマージオールの一方若しくは両方を構成単位として含むオリゴマーエステルのうち、一部の化合物は、本発明者らによって特開2001−072530号公報において安全性、安定性、耐加水分解性、艶に優れた化粧料用の粘重な油剤であることが示されているが、化粧料に配合した際にシリコーンと類似する感触を与えることは何ら開示されていない。
【0008】
本発明に用いるダイマー酸及びダイマージオールの一方若しくは両方を構成単位として含むオリゴマーエステルの製造原料であるダイマー酸及び/またはダイマージオールのうち、ダイマー酸は不飽和脂肪酸の分子間重合反応によって得られる既知の二塩基酸であり、その工業的製造プロセスは業界でほぼ標準化されており、例えば、ダイマー酸または/及びその低級アルコールエステルは、炭素数が11〜22の不飽和脂肪酸またはその低級アルコールエステルを粘土触媒等にて2量化して得られる。工業的に得られるダイマー酸は、炭素数36程度の2塩基酸が主成分であるが、精製の度合いに応じ任意量のトリマー酸、モノマー酸を含有する。一般にダイマー酸の含有量は70重量%を越える程度のもの、及び、分子蒸留によってダイマー酸含有量を90重量%以上にまで高めたものが流通している。また、ダイマー化反応後には二重結合が残存するが、更に水素化を行って酸化安定性を向上させたダイマー酸、すなわち水素添加ダイマー酸も販売されている。本発明に用いるオリゴマーエステルの製造には、このような現在流通しているいずれのダイマー酸をも用いることが可能であるが、酸化安定性の面から、水素添加したダイマー酸がより好ましい。また、これらのダイマー酸には動物油脂由来及び植物油脂由来のものが流通しているが、植物油脂由来のものより好ましい。このようなダイマー酸としては、例えばユニケマ社のPRIPOL1006、同1009、同1015、同1025等が市販品として入手できる。
【0009】
ダイマージオールは、上記ダイマー酸または/及びその低級アルコールエステルを触媒存在下で水素添加して、ダイマー酸のカルボン酸部分をアルコールとした炭素数36程度のジオールを主成分としたものである。工業的に得られるダイマージオールは、原料として用いるダイマー酸または/及びその低級アルコールエステルの精製の度合いに応じ、他の成分、例えばトリマートリオール、モノマーアルコール及びエーテル化合物を含有する場合があり、一般にはダイマージオールの含有量が約70重量%を越えるもの、更に精製を加えてダイマージオール含有量が90重量%を越えるもの等が流通しているが、本発明に用いるオリゴマーエステルの製造にはその何れもが使用できる。ダイマージオールについても動物油脂由来及び植物油脂由来のものが流通しているが、植物油脂由来のものより好ましい。このようなダイマージオールとしては、ユニケマ社のPRIPOL2033等が市販品として入手できる。
【0010】
本発明に用いるダイマー酸及びダイマージオールの一方若しくは両方を構成単位として含むオリゴマーエステルは、ダイマー酸とダイマージオールのオリゴマーエステル;ダイマー酸、ダイマージオール及びその他の二価以上のカルボン酸または/及び二価以上のアルコールの混合オリゴマーエステル;並びに、これらのオリゴマーエステルを更に一価のカルボン酸または/及び一価のアルコールでエステル化した置換オリゴマーエステルを包含する。本発明では、これらのオリゴマーエステルの混合物であっても良い。また、これらのオリゴマーエステルを構成する二価以上のカルボン酸、二価以上のアルコール、一価のカルボン酸、一価のアルコールは2種以上であっても良い。
【0011】
上記に用いるカルボン酸、アルコールの内、ダイマー酸以外の二価以上のカルボン酸としては、炭素数3〜44の水酸基を置換基として有しても良い飽和若しくは不飽和の直鎖、分岐、若しくは環含有の二価カルボン酸、及び、三価以上のカルボン酸が包含され、具体的には、二価カルボン酸としてはマロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、3−メチルペンタン二酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン二酸、トリデカン二酸、テトラデカン二酸、ヘキサデカン二酸、オクタデカン二酸、イコサン二酸、ジメチルイコサン二酸、ドコサン二酸、シクロヘキサンジカルボン酸;テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、マレイン酸、フマル酸;リンゴ酸、酒石酸等;三価以上のカルボン酸としては、ダイマー酸の副生物として得られるトリマー酸及び水素添加トリマー酸;トリメリット酸、ピロメリット酸;クエン酸等が挙げられる。これら二価以上のカルボン酸のうち、本発明に用いる混合オリゴマーエステル合成に用いる場合には、得られるエステルの感触等から二価のカルボン酸が好ましく、特に、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、3−メチルペンタン二酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン二酸、トリデカン二酸、テトラデカン二酸、ヘキサデカン二酸、オクタデカン二酸、イコサン二酸、ジメチルイコサン二酸、ドコサン二酸、シクロヘキサンジカルボン酸等の炭素数4〜24の飽和の直鎖、分岐、若しくは環含有の二価カルボン酸が好ましい。
【0012】
ダイマージオール以外の二価以上のアルコールとしては、炭素数2〜44の飽和若しくは不飽和の直鎖、分岐、環含有若しくは環状の二価アルコール及びその縮合物、三価以上アルコール及びその縮合物、ヒドロキシ酸のジエステル若しくはトリエステルが包含され、具体的には、二価アルコールとしては、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,2−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,2−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、1,6−ヘキサンジオール、1,2−ヘキサンジオール、2,5−ヘキサンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、ヘキシレングリコール、1,7−ヘプタンジオール、1,8−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、1,8−ノナンジオール、1,10−デカンジオール、1,11−ウンデカンジオール、1,10−ウンデカンジオール、1,12−ドデカンジオール、1,2−ドデカンジオール、1,13−トリデカンジオール、1,14−テトラデカンジオール、1,2−テトラデカンジオール、1,16−ヘキサデカンジオール、1,2−ヘキサデカンジオール、1,18−オクタデカンジオール、1,2−オクタデカンジオール、1,12−オクタデカンジオール、9−オクタデセン−1,12−ジオール、1,20−イコサンジオール、1,4−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、1,3−シクロヘキサンジメタノール、1,2−シクロヘキサンジメタノール;及び、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール等のエチレングリコール縮合物;ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、テトラプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール等のプロピレングリコール縮合物;ポリ(テトラメチレングリコール)等が挙げられる。3価以上のアルコールとしては、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメリロールプロパン、トリメリロールブタン、トリマー酸を還元して得られるトリマートリオール;エリスリトール、ペンタエリスリトール、キシリトール、ソルビトール、ポリビニルアルコール;及び、ジグリセリン、ポリグリセリン等のグリセリン縮合物、ジペンタエリスリトール等が挙げられる。また、ヒドロキシ酸のジエステル及びトリエステルとしては、グリコール酸、乳酸、4−ヒドロキシブタン酸、12−ヒドロキシステアリン酸、リシノール酸、ラノリンから得られる長鎖αヒドロキシ脂肪酸(14〜25)、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸の上記で挙げた二価アルコール若しくは三価アルコールのエステル、及び、ヒマシ油、水素添加ヒマシ油等の天然由来水酸基含有油脂等が挙げられる。これら二価以上のアルコールのうち、本発明に用いる混合オリゴマーエステル合成に用いる場合には、得られるエステルの感触等から炭素数2〜24の飽和の直鎖、分岐、環含有若しくは環状の二価アルコールが特に好ましい。
【0013】
置換オリゴマーエステルを合成する場合の一価のカルボン酸としては、炭素数1〜34の水酸基を置換基として有しても良い飽和若しくは不飽和の直鎖、分岐、若しくは環含有の一価カルボン酸が包含され、具体的には炭素数1〜34の飽和直鎖の一価カルボン酸としては、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ウンデカン酸、ドデカン酸、トリデカン酸、テトラデカン酸、ペンタデカン酸、ヘキサデカン酸、ヘプタデカン酸、オクタデカン酸、ノナデカン酸、イコサン酸、ドコサン酸、テトラコサン酸;及び、水素添加大豆油脂肪酸、水素添加ヤシ油脂肪酸、水素添加パーム核油脂肪酸等の水素添加天然油脂由来脂肪酸等が挙げられる。炭素数4〜34の飽和分岐の1価カルボン酸としては、イソブタン酸、イソペンタン酸、ネオペンタン酸、イソヘキサン酸、イソヘプタン酸、2−エチルヘキサン酸、イソノナン酸、イソデカン酸、ジメチルオクタン酸、イソウンデカン酸、イソドデカン酸、2−ブチルオクタン酸、イソトリデカン酸、イソテトラデカン酸、イソペンタデカン酸、イソヘキサデカン酸、2−ヘキシルデカン酸、イソヘプタデカン酸、ダイマー酸の副産物から得られるイソステアリン酸、2−ヘプチルウンデカン酸、イソノナデカン酸、イソイコサン酸、2−オクチルドデカン酸、アンテイソヘンイコサン酸、2−デシルテトラデカン酸、2−ドデシルヘキサデカン酸、2−テトラデシルオクタデカン酸、2−ヘキサデシルイコサン酸、ラノリンから得られる長鎖分岐脂肪酸(12〜31)等が挙げられる。炭素数3〜34の不飽和の直鎖若しくは分岐の1価カルボン酸としては、ウンデセン酸、ミリストオレイン酸、パルミトオレイン酸、オレイン酸、ダイマー酸の副産物から得られるイソオレイン酸、リノール酸、リノレン酸、エライジン酸、ガドレン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸、エルカ酸、ブラシジン酸、アラキドン酸等;及び、オレンジ油脂肪酸、アボガド油脂肪酸、マカデミアナッツ油脂肪酸、オリーブ油脂肪酸、ホホバ油脂肪酸、ヤシ油脂肪酸、パーム核油脂肪酸、ヒマシ油脂肪酸、小麦胚芽油脂肪酸、サフラワー油脂肪酸、綿実油脂肪酸、ラノリン脂肪酸、ミンク油脂肪酸等の天然油脂由来脂肪酸が挙げられる。環含有の1価カルボン酸としては、シクロヘキサンカルボン酸、水素添加ロジン、ロジン、安息香酸、パラヒドロキシ安息香酸、ケイ皮酸、パラメトキシケイ皮酸、サリチル酸、没食子酸、ピロリドンカルボン酸、ニコチン酸等が挙げられる。水酸基を置換基として有する1価のカルボン酸としては、グリコール酸、乳酸、4−ヒドロキシブタン酸、2−ヒドロキシヘキサデカン酸、12−ヒドロキシステアリン酸、9,10−ジヒドロキシステアリン酸、リシノール酸、ラノリンから得られる長鎖α−ヒドロキシ脂肪酸(14〜25)等が挙げられる。これら一価のカルボン酸のうち、本発明に用いる置換オリゴマーエステル合成に用いる場合には、得られるエステルの感触等から炭素数8〜22の飽和の直鎖若しくは分岐の一価カルボン酸が好ましく、特に、ドデカン酸、テトラデカン酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸、ドコサン酸;及び、水素添加大豆油脂肪酸、水素添加ヤシ油脂肪酸、水素添加パーム核油脂肪酸等の水素添加天然油脂由来脂肪酸の炭素数12〜22の飽和直鎖の一価カルボン酸;ダイマー酸の副産物から得られるイソステアリン酸、2−エチルヘキサン酸、2−ヘキシルデカン酸、2−ヘプチルウンデカン酸、2−オクチルドデカン酸等の炭素数8〜24の飽和分岐の一価カルボン酸;12−ヒドロキシステアリン酸等の水酸基を置換基として有する一価のカルボン酸が好ましい。
【0014】
一価のアルコールとしては、炭素数1〜34の飽和若しくは不飽和の直鎖、分岐、環含有若しくは環状の一価アルコールが包含され、具体的には炭素数1〜34の飽和直鎖の1価アルコールとしては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、トリデカノール、テトラデカノール、ペンタデカノール、ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノール、ノナデカノール、エイコサノール、ドコサノール、テトラコサノール、トリコサノール;及び、水素添加ヤシ油アルコール、水素添加ナタネアルコール、水素添加ホホバアルコール等の天然脂肪酸還元アルコール、カルナウバアルコール等の天然由来アルコールなどが挙げられる。炭素数3〜34の分岐の一価アルコールとしては、イソプロピルアルコール、イソブチルアルコール、2−ブタノール、イソペンチルアルコール、イソヘキシルアルコール、4−メチル−2−ペンタノール、イソヘプチルアルコール、2−エチルヘキサノール、6−メチル−2−ヘプタノール、イソノニルアルコール、イソデシルアルコール、イソウンデシルアルコール、イソドデシルアルコール、2−ブチルオクタノール、イソトリデシルアルコール、イソテトラデシルアルコール、イソペンタデシルアルコール、イソヘキサデシルアルコール、2−ヘキシルデカノール、イソヘプタデシルアルコール、ダイマー酸の副産物から得られるイソステアリルアルコール、ガーベット法により得られるイソステアリルアルコール、イソノナデシルアルコール、イソイコシルアルコール、2−オクチルドデカノール、イソヘンイコシルアルコール、18−メチルイコサノール、イソドデカノール、2−デシルテトラデカノール、2−ドデシルヘキサデカノール、2−テトラデシルオクタデカノール、2−ヘキサデシルイコサノール、ラノリンから得られる長鎖分岐アルコール(C12〜31)などが挙げられる。炭素数3〜34の不飽和の直鎖若しくは分岐の一価アルコールとしては、2−ブテノール、プレノール、3−ヘキセノール、4−メチル−3−ヘキセン−2−オール、2,7−オクタジエノール、ゲラニオール、ネロール、10−ウンデセノール、パルミトオレイルアルコール、オレイルアルコール、ダイマー酸の副産物から得られるイソオレイルアルコール、エライジルアルコール、リノレイルアルコールなどが挙げられる。環含有若しくは環状の一価アルコールとしては、シクロヘキサノール、シクロヘキサンメタノール、テトラヒドロアビエチルアルコール;及び、シトステロール、カンペステロール、スチグマステロール、ブラシカステロール、エルゴステロール、及び、これらの混合物であるフィトステロール、並びに、水素添加フィトステロール、コレステロール、ジヒドロコレステロール、デスモステロール、ラノステロール、ジヒドロラノステロール、アグノステロール、ラトステロール等のステロール類;ベンジルアルコール、ベンジルオキシエタノール等が挙げられる。これら一価のアルコールのうち、本発明に用いる置換オリゴマーエステル合成に用いる場合には、得られるエステルの感触等から炭素数8〜30の飽和の直鎖若しくは分岐の一価アルコール及びステロール類が好ましく、特にドデカノール、テトラデカノール、ヘキサデカノール、オクタデカノール、ドコサノール等の炭素数12〜22の飽和直鎖アルコール;ダイマー酸の副産物から得られるイソステアリルアルコール、2−エチルヘキサノール、2−ヘキシルデカノール、2−オクチルドデカノール等の炭素数8〜22の飽和分岐アルコール;フィトステロール等のステロール類を用いることが好ましい。
【0015】
本発明に用いるダイマー酸及びダイマージオールの一方若しくは両方を構成単位として含むオリゴマーエステルの製造方法は、特に限定されないが、例えば、ダイマー酸とダイマージオールのオリゴマーエステルは、ダイマー酸とダイマージオールとをエステル化することにより;ダイマー酸、ダイマージオール及びその他の二価以上のカルボン酸または/及び二価以上のアルコールの混合オリゴマーエステルは、ダイマー酸、ダイマージオール、二価以上のカルボン酸または/及び二価以上のアルコールの混合物をエステル化することにより;また、置換オリゴマーエステルは、上記で得たオリゴマーエステルを更に一価のカルボン酸または/及び一価のアルコールでエステル化する、若しくは対応するカルボン酸類及びアルコール類の混合物をエステル化することにより製造することができる。
ダイマー酸とダイマージオールのオリゴマーエステル、及び、ダイマー酸、ダイマージオール及びその他の二価のカルボン酸または/及び二価のアルコールの混合オリゴマーエステルは、製造の際にダイマー酸を含む二価カルボン酸と、ダイマージオールを含む二価アルコールとの仕込み比を変えることにより、得られるオリゴマーエステルのの平均エステル化度や平均分子量を調整することができる。その仕込み比の範囲は、二価カルボン酸過剰で反応させる場合は、二価カルボン酸1モルに対して二価アルコール0.2〜1.0モルであり、また、二価アルコール過剰で反応させる場合は、二価アルコール1モルに対して二価カルボン酸0.2〜1.0モルである。また、エステル化時の反応速度や得られるオリゴマーエステルの感触から、より好ましい仕込み比の範囲は、二価カルボン酸過剰で反応させる場合は、二価カルボン酸1モルに対して二価アルコール0.4〜0.8モルであり、また、二価アルコール過剰で反応させる場合は、二価アルコール1モルに対して二価カルボン酸0.4〜0.8モルである。置換オリゴマーエステルは、上記のように得られたオリゴマーエステルのカルボキシル基または/及び水酸基と、一価のアルコールまたは/及び一価のカルボン酸とをエステル化させることにより製造することができる。反応に用いるオリゴマーエステルがカルボン酸過剰で反応させたものの場合は一価のアルコールと反応させ、アルコール過剰で反応させたものの場合は一価のカルボン酸と反応させることが望ましい。
反応させる一価のアルコールまたは一価のカルボン酸の使用量は、特に制限はないが、残存するカルボキシル基または水酸基に対して、一般的には、0.5〜2.0モル倍、より好ましくは0.8〜1.5モル倍を使用する。また、反応させる一価のアルコールまたは一価のカルボン酸は2種以上使用してもよいが、この場合は、2種以上の混合物として同時に反応させるか、若しくは、逐次的に反応させることができる。エステル化反応の条件は特に限定されず、通常用いられる方法で行われる。例えば、触媒としてパラトルエンスルホン酸、硫酸、塩酸、メタンスルホン酸、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体等を用い、溶媒としてヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等を用いて、50〜260℃で行うことができる。あるいは無溶剤、無触媒でも100〜260℃でエステル化を行うことができる。このようにして得られたエステルはそのまま本発明の化粧料に使用できるが、更に必要に応じて水洗その他の通常の方法により精製して使用することもできる。本発明に用いるオリゴマーエステルは、上記のように製造することもできるが、一部のものについては市販品を用いることもできる。好ましい市販品としては、日本精化社のLUSPLAN DD−DA5及びDD−DA7(水素添加ダイマー酸ダイマージオールオリゴマー)等が挙げられる。
【0016】
以上のようにして得られるダイマー酸及びダイマージオールの一方若しくは両方を構成単位として含むオリゴマーエステルを化粧料に配合することにより、シリコーン類似の感触、つやを発現させることが出来る。特に毛髪用の化粧料では、該オリゴマー含有毛髪化粧料を毛髪に使用することにより、毛髪にシリコーンと同様のつるつる感、しなやかさを伴う油性感を付与でき、更に、毛髪に自然なまとまりを与えることが出来る。また、使用後に水で洗い流す毛髪化粧料においては、すすぎ時にシリコーンと同様のすべり感が発現され、乾燥後はさらっとした感触が発現される。更に、皮膚用化粧料、特に、洗浄剤や浴用剤等の水で洗い流す、若しくは水に溶解・懸濁して使用する皮膚用化粧料においては、つるつるとしたシリコーンと同様の感触を発現させることが出来る。また、ダイマー酸及びダイマージオールの一方若しくは両方を構成単位として含むオリゴマーエステルは、シリコーン類と異なり、毛髪または皮膚に繰り返し使用してもビルドアップ(毛髪表面または皮膚表面への蓄積)を起こしにくいため、これによる好ましくない感触が発現せず、また、染毛剤またはパーマネントウエーブ剤の施術時に染色性の低下やウエーブ性の低下を起こさないという利点を有する。本発明に用いるダイマー酸及びダイマージオールの一方若しくは両方を構成単位として含むオリゴマーエステルの種類としては、ダイマー酸とダイマージオールのオリゴマーエステル;ダイマー酸、ダイマージオール及びその他の二価以上のカルボン酸または/及び二価以上のアルコールの混合オリゴマーエステル;並びに、これらのオリゴマーエステルを更に一価のカルボン酸または/及び一価のアルコールでエステル化した置換オリゴマーエステルのいずれもを用いることが出来るが、シリコーン類似の好ましい感触をより強く発現することからダイマー酸とダイマージオールのオリゴマーエステルを用いることが最も好ましい。また、オリゴマーエステルの分子量には特段の制限は無いが、製造のしやすさ並びにエステルオリゴマーの感触から、重量平均分子量で1000〜100万程度のものを用いることがより好ましい。
【0017】
ダイマー酸及びダイマージオールの一方若しくは両方を構成単位として含むオリゴマーエステルを化粧料に配合する場合、該オリゴマーエステルをそのまま化粧料に配合しても良いが、該オリゴマーエステルに加えて酸化防止剤またはその他の油剤を含有するシリコーン類似感触付与剤を予め調製した後、化粧料に配合しても良い。このようなシリコーン類似感触付与剤には、該オリゴマーエステルに加えて、後述する化粧料に一般的に配合できる油剤やビタミンE等の酸化防止剤等を配合することが出来る。このシリコーン類似感触付与剤中の該オリゴマーエステルの含有量は、一般的には20重量%以上、好ましくは50重量%以上であり、酸化安定剤の含有量は0.0001〜1重量%が好ましい。
【0018】
ダイマー酸及びダイマージオールの一方若しくは両方を構成単位として含むオリゴマーエステル、若しくは、該オリゴマーエステルを含有するシリコーン類似感触付与剤の化粧料への配合量は、化粧料全体に対して該オリゴマーエステルとして0.01〜1.5重量%が好ましく、特に0.05〜1.0重量%が好ましい。この範囲で配合することにより、前述したシリコーン類似の好ましい感触を化粧料に発現させることが出来る。なお、該オリゴマーエステルとして1.5重量%を越えて化粧料に配合した場合、きしみ感等の好ましくない感触が発現することがあり、また、0.01%未満ではシリコーン類似の感触がほとんど発現されないため、好ましくない。
【0019】
なお、本発明の化粧料には必要に応じて水及び通常化粧料に配合される添加成分、例えば油脂類、界面活性剤、アルコール類、保湿剤、増粘・ゲル化剤、酸化防止剤、防腐剤、殺菌剤、キレート剤、pH調整剤・酸・アルカリ、紫外線吸収剤、美白剤、溶剤、角質剥離・溶解剤、鎮痒剤、消炎剤、制汗剤、清涼剤、抗ヒスタミン剤、収れん剤、刺激剤、育毛用薬剤、還元剤・酸化剤、高分子粉体、ヒドロキシ酸、ビタミン類及びその誘導体類、糖類及びその誘導体類、有機酸類、酵素類、核酸類、ホルモン類、無機粉体類、香料、色素等を配合することができる。
【0020】
これらの添加成分を例示すると、油脂類としては、例えばセタノール、ミリスチルアルコール、オレイルアルコール、ラウリルアルコール、セトステアリルアルコール、ステアリルアルコール、アラキルアルコール、ベヘニルアルコール、ホホバアルコール、キミルアルコール、バチルアルコール、ヘキシルデカノール、イソステアリルアルコール、2−オクチルドデカノール、ダイマージオール等の高級アルコール類;ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、ベヘン酸、ウンデシレン酸、12−ヒドロキシステアリン酸、パルミトオレイン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレイン酸、エルカ酸、ドコサヘキサエン酸、エイコサペンタエン酸、イソヘキサデカン酸、アンテイソヘンイコサン酸、長鎖分岐脂肪酸、ダイマー酸、水素添加ダイマー酸等の高級脂肪酸類及びそのアルミニウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、亜鉛塩、カリウム塩等の金属石けん類、及びアミド等の含窒素誘導体類;流動パラフィン、スクワラン、スクワレン、ワセリン、固型パラフィン等の炭化素類;キャンデリラワックス、カルナウバワックス、ライスワックス、木ろう、みつろう、モンタンワックス、オゾケライト、セレシン、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、ペトロラタム、フィッシャートロプシュワックス、ポリエチレンワックス、エチレン・プロピレンコポリマー等のワックス類、サフラワー油、オリーブ油、ヒマシ油、アボカド油、ゴマ油、茶油、月見草油、小麦胚芽油、マカデミアナッツ油、ヘーゼルナッツ油、ククイナッツ油、ローズヒップ油、メドウフォーム油、パーシック油、ティートリー油、ハッカ油、水素添加ヒマシ油、ホホバ油、水素添加ホホバ油等等の植物油脂類;カカオ脂、シア脂、ヤシ油、パーム油、パーム核油等の植物脂類;牛脂、乳脂、馬脂、卵黄油、ミンク油、タートル油等の動物性油脂類;鯨ロウ、ラノリン、オレンジラッフィー油等の動物性ロウ類;液状ラノリン、還元ラノリン、吸着精製ラノリン、酢酸ラノリン、酢酸液状ラノリン、ヒドロキシラノリン、ポリオキシエチレンラノリン、ラノリン脂肪酸、硬質ラノリン脂肪酸、ラノリンアルコール、酢酸ラノリンアルコール、酢酸(セチル・ラノリル)エステル等のラノリン類;ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルイノシトール、スフィンゴミエリン、ホスファチジン酸、リゾレシチン等のリン脂質類;水素添加大豆リン脂質、水素添加卵黄リン脂質等のリン脂質誘導体類;コレステロール、ジヒドロコレステロール、ラノステロール、ジヒドロラノステロール、フィトステロール等のステロール類;酢酸コレステリル、ノナン酸コレステリル、ステアリン酸コレステリル、イソステアリン酸コレステリル、オレイン酸コレステリル、N−ラウロイル−L−グルタミン酸ジ(コレステリル・ベヘニル・オクチルドデシル)、N−ラウロイル−L−グルタミン酸ジ(コレステリル・オクチルドデシル)、N−ラウロイル−L−グルタミン酸ジ(フィトステリル・2−オクチルドデシル)、12−ヒドロキシステアリン酸コレステリル、マカデミアナッツ油脂肪酸コレステリル、マカデミアナッツ油脂肪酸フィトステリル、イソステアリン酸フィトステリル、軟質ラノリン脂肪酸コレステリル、硬質ラノリン脂肪酸コレステリル、長鎖分岐脂肪酸コレステリル、長鎖 −ヒドロキシ脂肪酸コレステリル等のステロールエステル類;オレイン酸エチル、アボカド油脂肪酸エチル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸オクチル、イソステアリン酸イソプロピル、イソノナン酸イソトリデシル、ラノリン脂肪酸イソプロピル等の低級アルコール脂肪酸エステル類;ミリスチン酸オクチルドデシル、オクタン酸セチル、オレイン酸オレイル、オレイン酸オクチルドデシル、ラノリン脂肪酸オクチルドデシル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、コハク酸ジオクチル等の高級アルコール脂肪酸エステル類;乳酸セチル、リンゴ酸ジイソステアリル等の高級アルコールオキシ酸エステル類;トリオレイン酸グリセリド、トリイソステアリン酸グリセリド、トリ(カプリル・カプリン酸)グリセリド、水素添加ロジングリセリド(水素添加エステルガム)、ジオレイン酸プロピレングリコール、水素添加ロジンペンタエリスリチル、(ヒドロキシステアリン酸/ステアリン酸/ロジン酸)ジペンタエリスリチル等の多価アルコール脂肪酸エステル類;ダイマージリノール酸ジ(イソステアリル/フィトステリル)、ダイマージリノール酸(フィトステリル/イソステアリル/セチル/ステアリル/ベヘニル)、ジイソステアリン酸ダイマージリノレイル、ダイマージリノレイル水添ロジン縮合物、ヒドロキシアルキルダイマージリノレイルエーテル等のダイマー酸若しくはダイマージオールの誘導体;パーフルオロポリエーテル等が挙げられる。また、必要によっては、シリコーン類と併用することも可能である。シリコーン類としては、シリコーン樹脂、メチルポリシロキサン、オクタメチルトリシロキサン、デカメチルテトラシロキサン、高重合メチルポリシロキサン、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、メチルハイドロジェンポリシロキサン、有機変性ポリシロキサン、環状ジメチルシロキサン、架橋型メチルポリシロキサン、架橋型メチルフェニルポリシロキサン等のシリコーン誘導体類等が挙げられる。
【0021】
界面活性剤としては、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸塩、ポリオキシエチレン脂肪アミン硫酸塩、アシルN−メチルタウリン塩、アルキルエーテルリン酸エステル塩、N−アシルアミノ酸塩等の陰イオン性界面活性剤;ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルソルビタン脂肪酸部分エステル、多価アルコール脂肪酸部分エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、アルキルジメチルアミンオキサイド、アルキルポリグリコシド、アルキルグルコシド等の非イオン界面活性剤;アルキルトリメチルアンモニウムクロリド、エチル硫酸長鎖分岐脂肪酸(12〜31)アミノプロピルエチルジメチルアンモニウム、短鎖ポリオキシエチレンアルキルアミン及びその塩または四級塩、塩化ベンザルコニウム等の陽イオン性界面活性剤;アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、アルキルアミドジメチルアミノ酢酸ベタイン、2−アルキル−N−カルボキシ−N−ヒドロキシイミダゾリニウムベタイン等の両性界面活性剤;ポリビニルアルコール、アルギン酸ナトリウム、デンプン誘導体、トラガントガム、アクリル酸・メタアクリル酸アルキル共重合体等の高分子界面活性剤;等を例示することができる。
【0022】
保湿剤としては、プロピレングリコール、グリセリン、1,3−ブタンジオール、3−メチル−1,3−ブタンジオール等の多価アルコール類、ヒアルロン酸ナトリウム、クエン酸塩、尿素、乳酸菌培養液、酵母抽出液、卵殻膜タンパク、牛顎下腺ムチン、ヒポタウリン、ゴマリグナン配糖体、ベタイン、コンドロイチン硫酸、グルタチオン、ポリエチレングリコール、ソルビトール、カルビトール、乳酸ナトリウム、2−ピロリドン−5−カルボン酸ナトリウム、アルブミン、トリメチルグリシン;コラーゲン、ゼラチン、エラスチン、コラーゲン分解ペプチド、エラスチン分解ペプチド、ケラチン分解ペプチド、コンキオリン分解ペプチド、シルク蛋白分解ペプチド、大豆蛋白分解ペプチド、小麦蛋白分解ペプチド、カゼイン分解ペプチド等の蛋白ペプチド類及びその誘導体;アルギニン、セリン、グリシン、スレオニン、グルタミン酸、システイン、メチオニン、ロイシン、トリプトファン等のアミノ酸類;胎盤抽出液、エアラスチン、コラーゲン、アロエ抽出物、ハマメリス水、ヘチマ水、カモミラエキス、カンゾウエキス、コンフリーエキス等の動物・植物抽出成分、天然型セラミド(タイプ1、2、3、4、5、6)、ヒドロキシセラミド、疑似セラミド、スフィンゴ糖脂質等を例示することができる。
【0023】
増粘剤・ゲル化剤としてはグアーガム、クインスシードガム、キサンタンガム、カラギーナン、アルギン酸、カルボキシメチルセルロースナトリウム、カルボキシビニルポリマー、アクリル酸・メタアクリル酸エステル共重合体、ポリビニルピロリドン、両性メタクリル酸エステル共重合体、カチオン化セルロース、ニトロセルロース;12−ヒドロキシステアリン酸及びその塩、デキストリン脂肪酸エステル、無水ケイ酸、金属石鹸、有機変性粘土鉱物、ショ糖脂肪酸エステル、フラクトオリゴ糖脂肪酸エステル等を例示することができる。
【0024】
酸化防止剤としては、BHT、BHA、没食子酸プロピル、ビタミンE(トコフェロール)および/またはその誘導体、ビタミンC(アスコルビン酸)および/またはその誘導体等を例示することができる。防腐剤としては、フェノール類、ヒドロキシ安息香酸及びその塩類、ハロゲン化ビスフェノール類、酸アミド類、四級アンモニウム塩類等を例示することができる。殺菌剤としては、トリクロロカルバニド、ジンクピリチオン、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、クロルヘキシジン、ハロカルバン、ヒノキチオール、フェノール、イソプロピルフェノール、感光素類等を例示することができる。キレート剤としては、エデト酸塩、シュウ酸ナトリウム等を例示することができる。pH調整剤・酸・アルカリとしては、クエン酸、コハク酸、塩酸、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、アンモニア水、水酸化ナトリウム、塩化カルシウム等を例示することができる。
【0025】
紫外線吸収剤としては、ベンゾフェノン誘導体、パラアミノ安息香酸誘導体、パラメトキシ桂皮酸誘導体、サルチル酸誘導体、ウロカニン酸、ウロカニン酸エチル、4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、アントラニル酸メチル、ルチン及びその誘導体等を例示することができる。美白剤としては、アルブチン、アスコルビン酸及びその誘導体、コウジ酸、グルタチオン,エラグ酸、プラセンタエキス、オリザノール、ブチルレゾルシノール、カモミラエキス等を例示することができる。
【0026】
溶剤類としては、エタノール、2−プロパノール等の低級アルコール類;アセトン、酢酸エチル、エチレングリコールモノエチルエーテル、トルエン等を例示することができる。
【0027】
角質剥離・溶解剤としては、サリチル酸、イオウ、レゾルシン、硫化セレン、ピリドキシン等を例示することができる。鎮痒剤としては、塩酸ジフェンヒドラミン、マレイン酸クロルフェラミン、カンファー等を例示することができる。消炎剤としては、グリチルリチン酸及びその誘導体、グアイアズレン、酢酸ヒドロコーチゾン、プレドニゾン等を例示することができる。制汗剤としては、クロルヒドロキシアルミニウム、塩化アルミニウム、酸化亜鉛、パラフェノールスルホン酸亜鉛等を例示することができる。清涼剤としては、メントール、サリチル酸メチル等を例示することができる。抗ヒスタミン剤としては、塩酸ジフェドラミン、マレイン酸クロルフェニラミン、グリチルレチン酸誘導体等を例示することができる。収れん剤としては、クエン酸、酒石酸、乳酸、硫酸アルミニウム・カリウム、タンニン酸等を例示することができる。刺激剤としては、カンタリスチンキ、ショウキョウチンキ、トウガラシチンキ、ニコチン酸ベンジル等を例示することができる。育毛用薬剤としては、センブリエキス、セファランチン、ビタミンE及びその誘導体、 −オリザノール、トウガラシチンキ、ショウキョウチンキ、カンタリスチンキ、ニコチン酸ベンジルエステル、アラントイン、感光素301、感光素401等を例示することができる。
【0028】
還元剤としては、チオグリコール酸、システイン、システアミン等を例示することができる。酸化剤としては、過酸化水素水、過硫酸アンモニウム、臭素酸ナトリウム等を例示できる。
【0029】
高分子粉体としては、デンプン、ナイロンパウダー、ポリエチレン末、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート・ポリメチルメタクリレート積層末等、及び、これらの表明処理粉体を例示することができる。
【0030】
−ヒドロキシ酸類及びその誘導体類としては、乳酸、グリコール酸、フルーツ酸、ヒドロキシカプリン酸、長鎖 −ヒドロキシ脂肪酸、長鎖 −ヒドロキシ脂肪酸コレステリル等を例示することができる。
【0031】
ビタミン類及びその誘導体類としては、ビタミンA、ビタミンB群、ビタミンD、ビタミンE、パントテン酸、ビオチン等のビタミン類;ステアリン酸アスコルビル、パルミチン酸アスコルビル、ジパルミチン酸アスコルビル、リン酸アスコルビルマグネシウム、アスコルビン酸ナトリウム、ニコチン酸トコフェロール、酢酸トコフェロール、リノール酸トコフェロール、フェルラ酸トコフェロール等のビタミン誘導体類を例示することができる。
【0032】
糖類及びその誘導体類としては、シクロデキストリン、 −グルカン、キチン、キトサン、グルコース、トレハロース、ペクチン、アラビノガラクタン、デキストリン、デキストラン、メタクリル酸グルコシルエチル重合物若しくは共重合物等を例示することができる。有機酸類としては、酢酸、プロピオン酸、クエン酸、アビエチン酸、酒石酸等を例示することができる。
【0033】
酵素類としては、塩化リゾチーム、パパイン、パンクレアチン、プロテアーゼ等を例示することができる。核酸類としては、アデノシン三リン酸二ナトリウム等を例示することができる。ホルモン類としては、エストラジオール、エストロン、エチニルエストラジオール、コルチゾン、ヒドロコルチゾン、プレドニゾン等を例示することができる。
【0034】
無機粉体類としては、マイカ、タルク、カオリン、モンモリロナイト、セリサイト、カオリナイト、炭酸カルシウム、ベンガラ、黄酸化鉄、黒酸化鉄、群青、紺青、カーボンブラック、二酸化チタン、酸化亜鉛、アルミナ、シリカ、煙霧状シリカ、雲母チタン、魚鱗箔、窒化ホウ素、ホトクロミック顔料、合成フッ素金雲母、微粒子複合粉体、金、アルミニウム等の無機粉体及びこれらを表明処理により疎水化した粉体等を例示することができる。
【0035】
香料としては、リモネン、リナノール、シトラール、 −イオノン、ベンジルベンゾエート、インドール、オイゲノール、オーランチオール、ゲラニオール、リラール、ダマスコン、ベンジルアセテート、ジャスミンラクトン、ガラクソリッド、精油等が例示することができる。
【0036】
色素としては、 −カロチン、カルサミン、ルチン、コチニール、クロロフィル等の天然色素;染料、レーキ、有機顔料等の有機合成色素類;p−フェニレンジアミン、トルエン−2,5−ジアミン、m−フェニレンジアミン、o−,m−,若しくはp−アミノフェノール、レゾルシン等の酸化染料中間体等を例示することができる。
【0037】
その他公知の化粧料、医薬品、食品等成分などに使用される成分を本発明の効果を損なわない範囲において、適宜配合することができる。
【0038】
本発明の化粧料は、通常の方法に従って製造することができ、毛髪用化粧料、基礎化粧料、ボディ化粧料、メーキャップ化粧料、芳香化粧料等が包含される。
【0039】
毛髪用化粧料としては、オイルシャンプー、クリームシャンプー、コンディショニングシャンプー、ふけ用シャンプー、ヘアカラー用シャンプー、リンス一体型シャンプー等のシャンプー;リンス、トリートメント、ヘアパック、ヘアフォーム、ヘアムース、ヘアスプレー、ヘアミスト、ヘアワックス、ヘアジェル、ウォーターグリース、セットローション、カラーローション、ヘアリキッド、ポマード、チック、ヘアクリーム、ヘアブロー、枝毛コート、ヘアオイル、パーマネントウェーブ剤、染毛剤、ヘアブリーチ、育毛剤等を例示することができる。
【0040】
基礎化粧料としては、クレンジングフォーム、クレンジングジェル、洗粉、洗顔パウダー、クレンジングクリーム、クレンジングミルク、クレンジングローション、クレンジングジェル、クレンジングオイル、クレンジングマスク等の洗顔料;柔軟化粧水、収れん化粧水、洗浄用化粧水、多層式化粧水等の化粧水;エモリエントローション、モイスチャーローション、ミルキィーローション、ナリシングローション、ナリシングミルク、スキンモイスチャー、モイスャーエマルション、マッサージローション、クレンジングローション、プロテクトエマルション、サンプロテクト、サンプロテクター、UVケアミルク、サンスクリーン、メーキャップローション、角質スムーザー、エルボーローション、ハンドローション、ボディローション等の乳液;エモリエントクリーム、栄養クリーム、ナリシングクリーム、バニシングクリーム、モイスチャークリーム、ナイトクリーム、マッサージクリーム、クレンジングクリーム、メーキャップクリーム、ベースクリーム、プレメーキャップクリーム、サンスクリーンクリーム、サンタンクリーム、除毛クリーム、デオドラントクリーム、シェービングクリーム、角質軟化クリーム等のクリーム;クレンジングジェル、モイスチャージェル等のジェル:化粧石鹸、透明石鹸、薬用石鹸、液状石鹸、ひげそり石鹸、合成化粧石鹸等の石鹸;ピールオフパック、粉末パック、ウォッシングパック、オイルパック、クレンジングマスク等のパック・マスク類;保湿エッセンス、美白エッセンス、紫外線防止エッセンス等のエッセンス等を例示することができる。
【0041】
ボディ化粧料としては、ボディシャンプー等のボディ洗浄料;デオドラントローション、デオドラントパウダー、デオドラントスプレー、デオドラントスティック等の防臭化粧料;脱色剤、脱毛・除毛剤;浴用剤;虫よけスプレー等のインセクトリペラー等を例示することができる。
【0042】
メーキャップ化粧料としては、白粉・打粉類、ファンデーション類、口紅類、リップグロス、頬紅類、アイライナー、マスカラ、アイシャドー、眉墨、アイブロー、ネイルエナメル、エナメルリムーバー、ネイルトリートメント等を例示することができる。
【0043】
芳香化粧料としては、香水、パフューム、パルファム、オードパルファム、オードトワレ、オーデコロン、練香水、芳香パウダー、香水石鹸、ボディローション、バスオイル等を例示することができる。
【0044】
また、剤型としては水中油(O/W)型、油中水(W/O)型、W/O/W型、O/W/O型の乳化型化粧料、油性化粧料、固形化粧料、液状化粧料、練状化粧料、スティック状化粧料、揮発性油型化粧料、粉状化粧料、ゼリー状化粧料、ジェル状化粧料、ペースト状化粧料、乳化高分子型化粧料、シート状化粧料、ミスト状化粧料、スプレー型化粧料等の剤型で用いることができる。
【0045】
また、軟膏剤、貼付剤、ローション剤、リニメント剤、液状塗布剤などの剤型で皮膚外用剤としても用いることができる。
【0046】
【実施例】
次に、本発明を実施例によって更に具体的に説明するが、本発明はこの実施例によってなんら限定されるものではない。
【0047】
実施例1 ダイマー酸ダイマージオールオリゴマーエステル(ダイマー酸:ダイマージオールモル比=0.5:1.0)の製造
攪拌機、温度計、ガス導入管を備えた2Lの反応器に、水素添加ダイマー酸(ユニケマ社製、PRIPOL1006)380g(0.664モル)及びダイマージオール(ユニケマ社製、PRIPOL2033)720g(1.328モル)を仕込み、窒素気流中210〜220?に加熱し、生成する水を留去しながら12時間エステル化反応を行いダイマー酸ダイマージオールオリゴマーエステル(ダイマー酸:ダイマージオール=0.5:1.0)1013gを淡黄色高粘度油状物として得た(収率94%)。得られたオリゴマーエステルの色相ガードナー2、酸価は0.6、ケン化価71.2、水酸基価68.7、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー;ポリスチレン基準)測定に重量平均分子量(MW)は約6,000であった。
【0048】
実施例2〜10
表1に示すダイマー酸、ダイマージオール、若しくは、その他のカルボン酸/アルコールを用いて、実施例1と同様に5〜12時間反応を行い、表1に示すオリゴマーエステルを製造した。なお、表1には実施例1のオリゴマーエステルも合わせて記載した。
【0049】
【表1】

Figure 2004262783
【0050】
実施例11〜14 シリコーン類似感触付与剤の調製
各成分を混合することにより、表2に示す組成のシリコーン類似感触付与剤を調製した。
【0051】
【表2】
Figure 2004262783
【0052】
実施例15〜28、比較例1〜3 トリートメント
実施例1〜10のオリゴマーエステル及び実施例11〜14のシリコーン類似感触付与剤を用いて、表3−1、3−2、3−3の処方のトリートメントを調製し、その評価を行った。また、比較としてシリコーン類を用いて同様にトリートメント調製を行い、合わせて評価した。
【0053】
【表3】
Figure 2004262783
【0054】
【表4】
Figure 2004262783
【0055】
【表5】
Figure 2004262783
【0056】
(調製方法)
No.1a−z及び、No.2〜No.8を約80℃に加温して溶解させた(A部)。No.9、10を約80℃に加温して溶解させた(B部)。No.12を約80℃に加温して溶解させた(C部)。攪拌しながらA部にC部を徐々に加え乳化させ転相したら、B部を加え、さらに残りのC部を加えた。次いで、No.11を加え、1分間攪拌し急冷(30℃)した。
(評価方法)
人毛毛束に上記で得たトリートメントを施術し、専門パネラーにより、塗布時の感触、すすぎ時及びすすぎ後の感触、乾燥後の感触、並びに、毛髪の光沢を評価した。
感触評価は、シリコーン様の油性感、すべり感、しなやかさの発現の度合いに応じて、下記4段階評価で示した。
◎:特に良い ○:良い △:やや良い ×:良くない
光沢評価は、下記4段階評価で示した。
◎:特に良い ○:良い △:やや良い ×:良くない
また、蓄積性については、人毛毛束に上記で得たトリートメント及び市販シャンプーを10回繰り返し施術し、専門パネラーにて施術10回目時の感触を施術1回目時と比較することにより評価した。評価は下記3段階で示した。
◎:1回目と同じ △:1回目よりやや悪い ×:1回目より悪い
(結果)
評価結果を表3−1、3−2、3−3に合わせて示した。表に示したとおり、本発明のトリートメントは、シリコーン類を用いた比較例1、2のトリートメントと同等またはそれ以上の良好な感触及び光沢を示し、また、繰り返して施術しても蓄積性を示すことはなかった。
【0057】
実施例29〜30、比較例4〜7 リンスインシャンプー
実施例1のオリゴマーエステル及び実施例12のシリコーン類似感触付与剤を用いて、表4の処方のリンスインシャンプーを調製し、その評価を行った。また、比較としてシリコーン類及びオクチルドデカノールを用いて同様にリンスインシャンプー調製を行い、合わせて評価した。
【0058】
【表6】
Figure 2004262783
【0059】
(調製方法)
No.7、No.8をNo.12に分散させた後、No.1a−zをそれぞれ加え、約80℃に加温して溶解した(A部)。A部にNo.3を加え、攪拌・混合し約80℃に加温し溶解させた(B部)。B部にNo.2を加え、攪拌・混合し約80℃に加温し溶解させた。残りのNo.4〜No.7を加え、攪拌・混合し約80℃に加温し溶解させた。次いで、No.10を加え、冷却後No.11を加え、pH5〜6に調整した。
(評価方法)
人毛毛束に上記で得たリンスインシャンプーを施術し、専門パネラーにより、塗布時の感触、すすぎ時及びすすぎ後の感触、乾燥後の感触、並びに、毛髪の光沢を評価した。
感触評価は、シリコーン様の油性感、すべり感、しなやかさの発現の度合いに応じて、下記4段階評価で示した。
◎:特に良い ○:良い △:やや良い ×:良くない
光沢評価は、下記4段階評価で示した。
◎:特に良い ○:良い △:やや良い ×:良くない
また、蓄積性については、人毛毛束に上記で得たリンスインシャンプーを10回繰り返し施術し、専門パネラーにて施術10回目時の感触を施術1回目時と比較することにより評価した。評価は下記3段階で示した。
◎:1回目と同じ △:1回目よりやや悪い ×:1回目より悪い
(結果)
評価結果を表4に合わせて示した。表に示したとおり、本発明のリンスインシャンプーは、シリコーン類を用いた比較例4、5のリンスインシャンプーと同等またはそれ以上の良好な感触及び光沢を示し、繰り返して施術しても蓄積性を示すことはなかった。また、オクチルドデカノールを用いた比較例6のリンスインシャンプーに比べはるかに良好な感触及び光沢を示した。
【0060】
実施例31 トリートメント
下記処方のトリートメントを調製した。このトリートメントは、シリコーンに類似したしなやかで、つるっとした感触を有するトリートメントであった。
Figure 2004262783
(調製方法)
No.9を約80℃に加温し、No.8を加え溶解させた(A部)。別容器にNo.1〜7を加え、加温し、溶解させた(B部)。B部にA部を徐々に加え、均一に混合し、室温でpH5.0〜5.5に調整した。
【0061】
実施例32 トリートメント
下記処方のトリートメントを調製した。このトリートメントは、つやに優れ、シリコーンに類似した油性感を有するトリートメントであった。
Figure 2004262783
(調製方法)
No.9を約80℃に加温した(A部)。別容器にNo.1〜7を加え、加温し、溶解させた(B部)。攪拌しながらB部にA部を徐々に加え、均一に混合し、No.8を加え、1分間攪拌後急冷した。
【0062】
実施例33 透明ヘアワックスゲル
下記処方の透明ヘアワックスゲルを調製した。この透明ヘアワックスゲルは、べたつかずつるっとした感触があり、毛髪に艶を与え、自然なセット力のあるものであった。
Figure 2004262783
(調製方法)
No.1〜6を加え、約80℃に加温し、溶解させた(A部)。別容器にNo.10をとり、約80℃に加温しNo.7〜9を加え、均一に溶解させた(B部)。A部にB部を徐々に加え、均一に混合し、室温まで冷却した。
【0063】
実施例34 マイルドシャンプー
下記処方のマイルドシャンプーを調製した。このシャンプーは、泡立ちも良く、すすぎ時から乾燥後までつるっとした感触が持続するものであった。
Figure 2004262783
(調製方法)
No.1〜7を約80℃に加温し、溶解させた(A部)。別容器にNo.8〜13を約80℃に加温し溶解させた(B部)。A部にB部を攪拌しながら、徐々に加え均一に混合し、その後急冷した。
【0064】
実施例35 ヘアシャンプー
下記処方のヘアシャンプーを調製した。このシャンプーは、髪の毛をボリュームアップさせながら、ごわつきを抑えてさらっとしたすべり感を付与できるものであった。
Figure 2004262783
(調製方法)
No.9を約80℃に加温し、No.8を加え溶解させた(A部)。別容器にNo.1〜6を加え、加温し、溶解させた(B部)。B部にA部を徐々に加え、均一に混合し、約60℃でNo.7を加えた。
【0065】
実施例36 ヘアリンス
下記処方のヘアリンスを調製した。このリンスは、毛髪にしっとり感、艶を付与し、なめらかな指通りを付与することができるリンスであった。
Figure 2004262783
(調製方法)
No.1〜12を約80℃に加温し、溶解させた(A部)。別容器にNo.14〜15を約80℃に加温し溶解させた(B部)。A部にB部を攪拌しながら、徐々に加え均一に混合し、その後No.13を添加し攪拌した後、急冷した。
【0066】
実施例37 毛髪脱色剤(2剤式)
下記処方の毛髪脱色剤(2剤式)を調製した。この毛髪脱色剤(2剤式)は、毛髪に施術することにより、毛髪のダメージを抑制し、毛髪に柔軟性、すべり感等の良好な感触を付与できる脱色剤であった。
(1剤)
Figure 2004262783
(調製方法)
各成分を均一に攪拌、混合した。
(2剤)
Figure 2004262783
(調製方法)
各成分を均一に混合し、クエン酸でpHを3.5〜4.0に調整した。
(配合比)
1剤:2剤=1:7
【0067】
実施例38 毛髪脱色剤(3剤式)
本発明の化粧料製造用組成物を用いて、下記処方の毛髪脱色剤(3剤式)を調製した。なお、1剤、2剤は実施例37の1剤、2剤を用いた。この毛髪脱色剤(3剤式)は、毛髪に施術することにより、毛髪のダメージを抑制し、毛髪に柔軟性、すべり感等の良好な感触を付与できる脱色剤であった。
(3剤)
Figure 2004262783
(調製方法)
各成分を均一に混合した。
(配合比)
1剤:2剤:3剤=3:6:1
【0068】
実施例39 酸化染毛剤
下記処方の酸化染毛剤を調製した。この酸化染毛剤は、毛髪に施術することにより、毛髪に柔軟性、すべり感等の良好な感触を付与できる酸化染毛剤であった。
(1剤)
Figure 2004262783
(調製方法)
各成分を均一に混合した。
(2剤)
Figure 2004262783
(調製方法)
各成分を均一に混合し、クエン酸でpHを3.5〜4.0に調整した。
(配合比)
1剤:2剤=1:1
【0069】
実施例40 酸性染毛剤
下記処方の酸性染毛剤を調製した。この酸性染毛剤は、毛髪に施術することにより、毛髪に柔軟性、すべり感等の良好な感触を付与できる酸性染毛剤であった。
Figure 2004262783
(調製方法)
各成分を均一に混合した。
【0070】
実施例41 システイン系パーマ剤
下記処方のシステイン系パーマ剤を調製した。このシステイン系パーマ剤は、毛髪に施術することにより、柔軟性、すべり感等の良好な感触を付与でき、ウェーブ形成を持続させることのできるパーマ剤であった。
(1液)
Figure 2004262783
(調製方法)
各成分を均一に攪拌、混合した。
(2液)
Figure 2004262783
(調製方法)
No.10の大部分をとり、約60℃に加温し、No.1〜3を加え溶解させた後No.4を加え溶解させた。次いでNo.5、6を加え、加温、溶解させ、徐冷しながら40℃付近でNo.7〜9を加え均一にさせた。残りのNo.10を加え、均一に混合し、冷却した。
【0071】
実施例42 チオグリコール酸系パーマ剤
下記処方のチオグリコール酸系パーマ剤を調製した。このチオグリコール酸系パーマ剤は、毛髪に施術することにより、毛髪にすべり感、柔らかさ与えるパーマ剤であった。
(1液)
Figure 2004262783
(調製方法)
No.13の大部分にNo.11を溶解させ、次いでNo.12を少量ずつ加えて溶解させ、さらにNo.8〜10を加え溶解させた(A部)。別容器にNo.13の残りをトリ、No.6、7を加え、加温、溶解させた(B部)。別容器にNo.1〜5を加え、約50℃に加温し、溶解させた(C部)。A部にB部を加え、均一に混合させた後、C部を徐々に加え、均一に混合した。
(2液)
実施例41の2液を使用した。
【0072】
実施例43 ストレートパーマ剤(カチオンタイプ)
下記処方のストレートパーマ剤(カチオンタイプ)の1液、2液を調製した。このストレートパーマ剤は、施術時はしっかり毛髪を保持でき、洗い流した後はすべり感に優れるものであった。
(1液)
Figure 2004262783
(調製方法)
No.15の大部分を約80℃に加温した(A部)。別容器にNo.1〜8を加え加温し、溶解させた(B部)。別容器にNo.15の残り、No.9〜13を加え、均一に溶解させた(C部)。A部にB部を加え、混合攪拌し、約45℃付近でC部を加え、均一に混合した。室温まで冷却した後、No.14を加えた。(2液)
Figure 2004262783
(調製方法)
No.1〜7を加え、約70?に加温し、溶解させた(A部)。別容器にNo.11の大部分をとり、約70?に加温し、No.8、9を加え溶解させた(B部)。別容器にNo.11の残りをとり、約60?に加温し、No.10を加え溶解させた(C部)。約70?でA部にB部を加え、粘度が高くなるまで攪拌した。60?まで冷却し、攪拌しながらC部を加え均一に混合した。温度が約50?まで低下した後、急冷した。
【0073】
実施例44 ヘアクリームワックス
下記処方のヘアクリームワックスを調製した。このヘアクリームワックスは、毛髪に塗布すると、艶があり、つるっとしてべたつかず、密着性が高いため動いてもばらけず、毛束感があり、ヘアスタイルの保持性に優れるヘアワックスであった。
Figure 2004262783
(調製方法)
No.1〜14を加え、約80℃に加温し、溶解させた(A部)。別容器にNo.17をとり、約80?に加温しNo.16、17を加え、均一に溶解させた(B部)。A部にB部を徐々に加え、均一に混合し、約60?でNo.15を加え均一に混合した。室温まで冷却した後、pHを調整した。
【0074】
実施例45 カール剤
下記処方のカール剤を製造した。このカール剤1液、2液を毛髪に用いることにより、良好な柔軟性、すべり感、しっとりとした風合い、良好な仕上がり感でカールさせることが出来た。
(1液)
Figure 2004262783
(調製方法)
No.16の一部(20%分)にNo.1〜3を加えて溶かし、予め別の容器でNo.16の一部(10%分)にNo.14、15を加えて溶かしたものを、約40?で加えて均一に溶解させた(A部)。別の容器でNo.16の残りを約75?に加温した(B部)。別の容器にNo.8〜13を取り、約75?に加温して溶解させた(C部)。C部にB部を加えて乳化させよく攪拌混合した後、40?まで冷却してA部を加えて均一に攪拌した。次にNo.7を加えて攪拌し、次いでNo.5、6を加え、更にNo.4を加えて均一に攪拌混合し、pH9.0〜9.5に調整することにより、目的のカール剤1液を得た。
(2液)
Figure 2004262783
(調製方法)
No.4〜7を約80?に加温し溶解させた(A部)。別の容器にNo.9の一部(70%)とNo.1、8を加え、約80?に加温し溶解させた(B部)。さらに別の容器にNo.9の残りとNo.2、3を加え、約50?に加温し溶解させた(C部)。A部にB部を加えて均一に混合攪拌し乳化させた後、40?になったらC部を加えてよく混合し、室温にてpH6.5〜6.8に調整することにより、目的のカール剤2液を得た。
【0075】
実施例46 パール状シャンプー
下記処方のパール状シャンプーを調製した。このシャンプーは、泡立ちも良く、すすぎ時から乾燥後までつるっとした感触が持続するものであった。
Figure 2004262783
(調製方法)
A、B(クエン酸を除く)をそれぞれ約80℃に加温し溶解した。AにBを徐々に加えて均一に混合し、Bのクエン酸を加え1分間攪拌後冷却した。
【0076】
実施例47 ヘアシャンプー
下記処方のヘアシャンプーを調製した。このシャンプーは、泡立ちも良く、すすぎ時から乾燥後までつるっとした感触が持続するものであった。
Figure 2004262783
(調製方法)
全成分を均一に混合した。
【0077】
実施例48 ヘアシャンプー
下記処方のヘアシャンプーを調製した。このシャンプーは、泡立ちも良く、すすぎ時から乾燥後までつるっとした感触が持続するものであった。
Figure 2004262783
(調製方法)
全成分を均一に混合した。
【0078】
実施例49 ヘアシャンプー
下記処方のヘアシャンプーを調製した。このシャンプーは、泡立ちも良く、すすぎ時から乾燥後までつるっとした感触が持続するものであった。
Figure 2004262783
(調製方法)
全成分を均一に混合した。
【0079】
実施例50 ヘアリンス
下記処方のヘアリンスを調製した。このリンスは、毛髪にしっとり感、艶を付与し、なめらかな指通りを付与することができるものであった。
Figure 2004262783
(調製方法)
A、B(クエン酸を除く)をそれぞれ約80?に加温して溶解した。A部にB部を徐々に加えて均一に混合し、クエン酸を添加し1分間攪拌後冷却した。
【0080】
実施例51 ヘアリンス
下記処方のヘアリンスを調製した。このリンスは、毛髪にしっとり感、艶を付与し、なめらかな指通りを付与することができるものであった。
Figure 2004262783
(調製方法)
A、Bをそれぞれ80℃に加温して溶解した。A部にB部を徐々に加えて均一に混合し、室温まで冷却した。
【0081】
実施例52 ヘアリンス
下記処方のヘアリンスを調製した。このリンスは、毛髪にしっとり感、艶を付与し、なめらかな指通りを付与することができるものであった。
Figure 2004262783
(調製方法)
A、B(香料を除く)をそれぞれ75?で混合溶解した。A部とB部を混合し、冷却後、香料を添加して製造した。
【0082】
実施例53 ムース
下記処方のムースを調製した。このムースは、つるっとしてべたつかず、ヘアスタイルの保持性に優れるものであった。
Figure 2004262783
(調製方法)
以上の成分を混合し、得られたベースとLPGをベース:LPG=92:8の割合で混合し、噴射型ムースとした。
【0083】
実施例54 ヘアクリーム
下記処方のヘアクリームを調製した。このヘアクリームは、つるっとしてべたつかず、感触に優れるものであった。
Figure 2004262783
(調製方法)
Aの成分を80?で混合した(A部)。香料を除くBの成分を80?で混合し、さらにA部と混合し、50?まで冷却後、香料を添加して製造した。
【0084】
実施例55 クレンジングフォーム
下記処方のクレンジングフォームを調製した。このクレンジングフォームは、泡立ちも良く、クレンジング時からすすぎ、洗い上がりまでつるっとした感触が持続するものであった。
Figure 2004262783
(調製方法)
全成分を混合した。
【0085】
実施例56 メーク落としオイル
下記処方のメーク落としオイルを調製した。このメーク落としオイルは、つるっとした良好な感触を有するものであった。
Figure 2004262783
(調製方法)
加温して全成分を混合した。
【0086】
実施例57 クレンジングジェル
下記処方のクレンジングジェルを調製した。このクレンジングジェルは、クレンジング時からすすぎ、洗い上がりまでつるっとした感触が持続するものであった。
Figure 2004262783
(調製方法)
A,B共に80?で加温溶解し、B部をA部に攪拌しながら徐々に加え乳化した。冷却し、40〜35?で撹拌を止め、放冷した。
【0087】
実施例58 クレンジングミルク
下記処方のクレンジングミルクを調製した。このクレンジングミルクは、クレンジング時からすすぎ、洗い上がりまでつるっとした感触が持続するものであった。
Figure 2004262783
(調製方法)
C,Dを常温で溶解し、D部をC部に添加し粘性の液とした。A,B共に80?で加温溶解し、B部をA部に攪拌しながら徐々に加え乳化した。C部,D部を混合した液を加え、攪拌しながら冷却し,40〜35?で撹拌を止め、放冷した。
【0088】
実施例59 クレンジングクリーム
下記処方のクレンジングクリームを調製した。このクレンジングクリームは、クレンジング時からすすぎ、洗い上がりまでつるっとした感触が持続するものであった。
Figure 2004262783
(調製方法)
A,B共に80?で加温溶解し,B部をA部に攪拌しながら徐々に加え乳化した。攪拌しながら冷却し、40〜35?で撹拌を止め、放冷した。
【0089】
実施例60 洗顔リキッド
下記処方の洗顔リキッドを調製した。この洗顔リキッドは、洗顔時からすすぎ、洗い上がりまでつるっとした感触が持続するものであった。
Figure 2004262783
(調製方法)
全成分を40〜50?で混合し、均一にした。
【0090】
実施例61 洗顔フォーム
下記処方の洗顔フォームを調製した。この洗顔フォームは、洗顔時からすすぎ、洗い上がりまでつるっとした感触が持続するものであった。
Figure 2004262783
(調製方法)
No.1〜7を約80℃に加温し溶解させた。溶解後No.10〜12を加え、溶解させた。約60℃で攪拌しながら、No.8、9を加え約40℃まで冷却した。
【0091】
実施例62 液体洗顔料
下記処方の液体洗顔料を調製した。この液体洗顔料は、洗顔時からすすぎ、洗い上がりまでつるっとした感触が持続するものであった。
Figure 2004262783
(調製方法)
No.4、10を約80?に加温し溶解させた(A部)。A部にNo.1〜3、5〜9、11、12を加え、約80?に加温し均一溶解させた後冷却した。
【0092】
実施例63 ボディーシャンプー
下記処方のボディーシャンプーを調製した。このボディーシャンプーは、洗浄時からすすぎ、洗い上がりまでつるっとした感触が持続するものであった。
Figure 2004262783
(調製方法)
全成分を加温、均一溶解させた。
【0093】
実施例64 ボディーシャンプー
下記処方のボディーシャンプーを調製した。このボディーシャンプーは、洗浄時からすすぎ、洗い上がりまでつるっとした感触が持続するものであった。
Figure 2004262783
(調製方法)
全成分を加温、均一溶解させた。
【0094】
実施例65 ボディーシャンプー
下記処方のボディーシャンプーを調製した。このボディーシャンプーは、洗浄時からすすぎ、洗い上がりまでつるっとした感触が持続するものであった。
Figure 2004262783
(調製方法)
全成分を加温、均一溶解させた。
【0095】
実施例66 石鹸
下記処方の石鹸を調製した。この石鹸は、洗浄時からすすぎ、洗い上がりまでつるっとした感触が持続するものであった。
Figure 2004262783
(調製方法)
全成分を80?に加温溶解し、撹拌しながら冷却し、型に流し込み、放冷した。
【0096】
実施例67 浴用剤(バブルバス)
下記処方の浴用剤(バブルバス)を調製した。この浴用剤は、つるっとした良好な感触を有するものであった。
Figure 2004262783
(調製方法)
全成分を加温して均一に溶解し、よく混練した。
【0097】
【発明の効果】
ダイマー酸及びダイマージオールの一方若しくは両方を構成単位として含むオリゴマーエステルを化粧料に含有させる、若しくは、ダイマー酸及びダイマージオールの一方若しくは両方を構成単位として含むオリゴマーエステルを含有するシリコーン類似感触付与剤を化粧料に含有させることにより、毛髪または皮膚に用いた場合に、シリコーンと同様の感触、つや向上効果を有し、更に、ビルドアップ性が少ない化粧料を得ることが出来る。[0001]
TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION
The present invention relates to a silicone-like cosmetic containing an oligomer ester containing one or both of dimer acid and dimer diol as a constituent unit. The present invention also relates to a silicone-like texture-imparting agent containing an oligomer ester containing one or both of dimer acid and dimer diol as a constituent unit, and a cosmetic containing the same.
[0002]
[Prior art]
Conventionally, silicones have been widely used for the purpose of improving the feel and luster of hair or skin cosmetics. However, repeated use of silicones on the hair or skin causes so-called build-up (accumulation on the surface of the hair or skin), giving a stiff and stiff feel and a hair dye or permanent wave on the hair. There is a drawback in that the treatment has an adverse effect such as a decrease in dyeability and a decrease in waveability. Against this background, JP-T-2000-512284, JP-T-2000-512285 and JP-T-2001-526106 disclose specific carbonates, specific monohydric alcohols and monohydric carboxylic acids. It has been proposed that a non-silicone compound such as an ester solves the above problems.
[0003]
Prior art document information relating to the invention of this application is as follows.
[Patent Document 1] JP-T-2000-512284
[Patent Document 2] JP-T-2000-512285
[Patent Document 3] JP-T-2001-526106
[Patent Document 4] JP-A-2001-072530
[0004]
[Problems to be solved by the invention]
However, the feel when using the non-silicone compounds proposed in these publications on hair or skin is not always similar to silicone and has not yet been considered satisfactory. Therefore, an object of the present invention is to provide a non-silicone compound which, when used on hair or skin, has the same feeling and luster improving effect as silicone, has less build-up properties, and is a hair dye or permanent wave. An object of the present invention is to provide a cosmetic that does not inhibit the effect of the agent, and a silicone-like feel-imparting agent having the above effect.
[0005]
[Means for Solving the Problems]
In view of this situation, the present inventors have conducted intensive studies and found that cosmetics contain an oligomer ester containing one or both of dimer acid and dimer diol as a constituent unit, and a silicone-like feel-imparting agent containing the oligomer. The inventors have found that the above problems can be solved by doing so, and have completed the present invention.
[0006]
That is, the present invention provides a cosmetic having a silicone-like feel containing an oligomer ester containing one or both of dimer acid and dimer diol as a constituent unit, and an oligomer containing one or both of dimer acid and dimer diol as a constituent unit An object of the present invention is to provide a silicone-like texture imparting agent containing an ester and a cosmetic containing the same.
[0007]
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
The oligomer ester containing one or both of dimer acid and dimer diol as a constituent unit used in the present invention is produced using one or both of dimer acid and dimer diol described below as a raw material. Among the oligomer esters containing one or both of the dimer acid and the dimer diol as constituent units, some of the compounds are described by the present inventors in JP-A-2001-072530 as having safety, stability, and hydrolysis resistance. Although it is shown to be a viscous oil agent for cosmetics having excellent properties and luster, it does not disclose that it gives a feeling similar to silicone when blended into cosmetics.
[0008]
Among dimer acids and / or dimer diols, which are raw materials for producing oligomer esters containing one or both of the dimer acids and dimer diols as constituent units used in the present invention, dimer acid is a known dimer acid obtained by an intermolecular polymerization reaction of unsaturated fatty acids. The industrial production process is almost standardized in the industry. For example, dimer acid or / and its lower alcohol ester is an unsaturated fatty acid having 11 to 22 carbon atoms or its lower alcohol ester. It is obtained by dimerization with a clay catalyst or the like. Industrially obtained dimer acids are mainly composed of dibasic acids having about 36 carbon atoms, but contain arbitrary amounts of trimer acids and monomeric acids depending on the degree of purification. Generally, those having a dimer acid content of more than 70% by weight and those having a dimer acid content increased to 90% by weight or more by molecular distillation are distributed. Further, a dimer acid in which a double bond remains after the dimerization reaction but is further hydrogenated to improve oxidation stability, that is, a hydrogenated dimer acid is also sold. For the production of the oligomer ester used in the present invention, any of such dimer acids currently available can be used, but hydrogenated dimer acid is more preferable from the viewpoint of oxidation stability. In addition, although these dimer acids are derived from animal fats and oils and vegetable fats and oils, they are more preferable than those derived from vegetable fats and oils. As such a dimer acid, for example, PRIPOL 1006, 1009, 1015, 1025, etc. of Unichema are available as commercial products.
[0009]
The dimer diol is obtained by hydrogenating the above dimer acid or / and a lower alcohol ester thereof in the presence of a catalyst, and mainly containing a diol having about 36 carbon atoms in which the carboxylic acid portion of the dimer acid is an alcohol. The industrially obtained dimer diol may contain other components such as trimer triol, a monomer alcohol and an ether compound depending on the degree of purification of the dimer acid or / and lower alcohol ester used as a raw material. Those having a dimer diol content of more than about 70% by weight and those having a dimer diol content of more than 90% by further purification have been distributed. Can also be used. As for dimer diol, those derived from animal fats and oils and those derived from vegetable fats and oils are distributed, but are more preferable than those derived from vegetable oils and fats. As such a dimer diol, PRIPOL2033 manufactured by Uniqema Co., Ltd. or the like can be obtained as a commercial product.
[0010]
The oligomer ester containing one or both of dimer acid and dimer diol as a constituent unit used in the present invention is an oligomer ester of dimer acid and dimer diol; dimer acid, dimer diol and other divalent or higher carboxylic acids and / or divalent Mixed oligomer esters of the above alcohols; and substituted oligomer esters obtained by further esterifying these oligomer esters with a monovalent carboxylic acid and / or a monovalent alcohol. In the present invention, a mixture of these oligomer esters may be used. Further, the oligomer ester may be composed of two or more divalent or higher carboxylic acids, divalent or higher alcohols, monovalent carboxylic acids, or monovalent alcohols.
[0011]
Among the carboxylic acids and alcohols used above, as the divalent or higher carboxylic acid other than dimer acid, a saturated or unsaturated straight-chain, branched, or may have a hydroxyl group having 3 to 44 carbon atoms as a substituent. Ring-containing divalent carboxylic acids, and tri- or higher carboxylic acids are included. Specifically, as the divalent carboxylic acid, malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, 3-methylpentanedioic acid, Azelaic acid, sebacic acid, dodecandioic acid, tridecandioic acid, tetradecandioic acid, hexadecandioic acid, octadecandioic acid, icosantioic acid, dimethylicosodioic acid, docosantioic acid, cyclohexanedicarboxylic acid; terephthalic acid, isophthalic acid, Phthalic acid, maleic acid, fumaric acid; malic acid, tartaric acid, etc .; trivalent or higher carboxylic acids are obtained as by-products of dimer acid Trimer acid and hydrogenated trimer acid; trimellitic acid, pyromellitic acid; and the like citric acid. Among these divalent or higher carboxylic acids, when used in the synthesis of the mixed oligomer ester used in the present invention, divalent carboxylic acids are preferable from the viewpoint of the feeling of the obtained ester and the like, and particularly, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, 3-methylpentanedioic acid, azelaic acid, sebacic acid, dodecandioic acid, tridecandioic acid, tetradecandioic acid, hexadecandioic acid, octadecandioic acid, icosantioic acid, dimethylicosandioic acid, docosandioic acid, cyclohexanedicarboxylic acid And a saturated linear, branched or ring-containing divalent carboxylic acid having 4 to 24 carbon atoms, such as
[0012]
Examples of the dihydric or higher alcohol other than dimer diol include a saturated or unsaturated linear or branched, branched, or ring-containing or cyclic dihydric alcohol having 2 to 44 carbon atoms and a condensate thereof, a trihydric or higher alcohol and a condensate thereof, Diesters or triesters of hydroxy acids are included. Specifically, dihydric alcohols include ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, 1,3-butanediol, , 2-butanediol, 1,5-pentanediol, 1,2-pentanediol, neopentyl glycol, 1,6-hexanediol, 1,2-hexanediol, 2,5-hexanediol, 3-methyl-1 , 5-pentanediol, hexylene glycol, 1,7-heptanediol, 1,8- Tandiol, 1,9-nonanediol, 1,8-nonanediol, 1,10-decanediol, 1,11-undecanediol, 1,10-undecanediol, 1,12-dodecanediol, 1,2-dodecanediol , 1,13-tridecanediol, 1,14-tetradecanediol, 1,2-tetradecanediol, 1,16-hexadecanediol, 1,2-hexadecanediol, 1,18-octadecanediol, 1,2-octadecanediol , 1,12-octadecanediol, 9-octadecene-1,12-diol, 1,20-icosanediol, 1,4-cyclohexanediol, 1,4-cyclohexanedimethanol, 1,3-cyclohexanedimethanol, , 2-cyclohexanedimethanol; Ethylene glycol condensates such as tylene glycol, triethylene glycol, tetraethylene glycol and polyethylene glycol; propylene glycol condensates such as dipropylene glycol, tripropylene glycol, tetrapropylene glycol and polypropylene glycol; poly (tetramethylene glycol) and the like Can be Trihydric or higher alcohols include glycerin, trimethylolethane, trimellilolpropane, trimellilolbutane, trimertriol obtained by reducing trimeric acid; erythritol, pentaerythritol, xylitol, sorbitol, polyvinyl alcohol; and diglycerin; Glycerin condensates such as polyglycerin, dipentaerythritol and the like can be mentioned. Further, as diesters and triesters of hydroxy acids, glycolic acid, lactic acid, 4-hydroxybutanoic acid, 12-hydroxystearic acid, ricinoleic acid, long chain α-hydroxy fatty acids (14 to 25) obtained from lanolin, malic acid, Examples of the above-mentioned esters of tartaric acid and citric acid with the above-mentioned dihydric alcohol or trihydric alcohol, and naturally-occurring hydroxyl-containing fats and oils such as castor oil and hydrogenated castor oil. Among these dihydric or higher alcohols, when used for the synthesis of the mixed oligomer ester used in the present invention, a saturated linear, branched, ring-containing or cyclic dihydric having 2 to 24 carbon atoms may be used due to the feel of the resulting ester. Alcohols are particularly preferred.
[0013]
The monovalent carboxylic acid for synthesizing the substituted oligomer ester may be a saturated or unsaturated linear, branched, or ring-containing monovalent carboxylic acid which may have a hydroxyl group having 1 to 34 carbon atoms as a substituent. And specific examples of the saturated linear monovalent carboxylic acid having 1 to 34 carbon atoms include formic acid, acetic acid, propionic acid, butyric acid, valeric acid, hexanoic acid, heptanoic acid, octanoic acid, nonanoic acid, and decane. Acid, undecanoic acid, dodecanoic acid, tridecanoic acid, tetradecanoic acid, pentadecanoic acid, hexadecanoic acid, heptadecanoic acid, octadecanoic acid, nonadecanoic acid, icosanoic acid, docosanoic acid, tetracosanoic acid; and hydrogenated soybean fatty acid, hydrogenated coconut oil Fatty acids, fatty acids derived from hydrogenated natural fats and oils such as hydrogenated palm kernel oil fatty acids, and the like. Examples of the saturated branched monovalent carboxylic acid having 4 to 34 carbon atoms include isobutanoic acid, isopentanoic acid, neopentanoic acid, isohexanoic acid, isoheptanoic acid, 2-ethylhexanoic acid, isononanoic acid, isodecanoic acid, dimethyloctanoic acid, and isoundecanoic acid Isododecanoic acid, 2-butyloctanoic acid, isotridecanoic acid, isotetradecanoic acid, isopentadecanoic acid, isohexadecanoic acid, 2-hexyldecanoic acid, isoheptadecanoic acid, isostearic acid, 2-heptylundecanoic acid, isononadecane Acid, isoicosanoic acid, 2-octyldodecanoic acid, anteisohenicosanoic acid, 2-decyltetradecanoic acid, 2-dodecylhexadecanoic acid, 2-tetradecyloctadecanoic acid, 2-hexadecylicosanoic acid, obtained from lanolin Chain branched fatty acid (12-31), and the like. Unsaturated linear or branched monovalent carboxylic acids having 3 to 34 carbon atoms include undecenoic acid, myristooleic acid, palmitooleic acid, oleic acid, isooleic acid, linoleic acid obtained from by-products of dimer acid, Linolenic acid, elaidic acid, gadrenic acid, eicosapentaenoic acid, docosahexaenoic acid, erucic acid, brassic acid, arachidonic acid, etc .; and orange oil fatty acids, avocado oil fatty acids, macadamia nut oil oils, olive oil fatty acids, jojoba oil fatty acids, and coconut oil fatty acids And fatty acids derived from natural fats and oils such as palm kernel oil fatty acid, castor oil fatty acid, wheat germ oil fatty acid, safflower oil fatty acid, cottonseed oil fatty acid, lanolin fatty acid and mink oil fatty acid. Examples of ring-containing monovalent carboxylic acids include cyclohexanecarboxylic acid, hydrogenated rosin, rosin, benzoic acid, parahydroxybenzoic acid, cinnamic acid, paramethoxycinnamic acid, salicylic acid, gallic acid, pyrrolidonecarboxylic acid, nicotinic acid, and the like. Is mentioned. Examples of the monovalent carboxylic acid having a hydroxyl group as a substituent include glycolic acid, lactic acid, 4-hydroxybutanoic acid, 2-hydroxyhexadecanoic acid, 12-hydroxystearic acid, 9,10-dihydroxystearic acid, ricinoleic acid, and lanolin. And the resulting long-chain α-hydroxy fatty acids (14 to 25). Among these monovalent carboxylic acids, when used for the synthesis of the substituted oligomer ester used in the present invention, a saturated linear or branched monovalent carboxylic acid having 8 to 22 carbon atoms is preferable from the viewpoint of the feeling of the obtained ester and the like, In particular, dodecanoic acid, tetradecanoic acid, hexadecanoic acid, octadecanoic acid, docosanoic acid; and hydrogenated natural fats and oils such as hydrogenated soybean oil fatty acids, hydrogenated coconut oil fatty acids, and hydrogenated palm kernel oil fatty acids, having 12 to 12 carbon atoms 22 saturated linear monovalent carboxylic acids; 8 to 24 carbon atoms such as isostearic acid, 2-ethylhexanoic acid, 2-hexyldecanoic acid, 2-heptylundecanoic acid, and 2-octyldodecanoic acid obtained from by-products of dimer acid Saturated branched monovalent carboxylic acid; monovalent carboxy having a hydroxyl group such as 12-hydroxystearic acid as a substituent Acid is preferred.
[0014]
Examples of the monohydric alcohol include saturated or unsaturated linear, branched, ring-containing or cyclic monohydric alcohols having 1 to 34 carbon atoms. Examples of the valent alcohol include methanol, ethanol, propanol, butanol, pentanol, hexanol, heptanol, octanol, nonanol, decanol, undecanol, dodecanol, tridecanol, tetradecanol, pentadecanol, hexadecanol, heptadecanol and octadecanol. Nol, nonadecanol, eicosanol, docosanol, tetracosanol, tricosanol; and natural fatty acid reducing alcohols such as hydrogenated coconut oil alcohol, hydrogenated rapeseed alcohol, hydrogenated jojoba alcohol, and natural such as carnauba alcohol Such as come alcohol, and the like. Examples of the branched monohydric alcohol having 3 to 34 carbon atoms include isopropyl alcohol, isobutyl alcohol, 2-butanol, isopentyl alcohol, isohexyl alcohol, 4-methyl-2-pentanol, isoheptyl alcohol, 2-ethylhexanol, 6-methyl-2-heptanol, isononyl alcohol, isodecyl alcohol, isoundecyl alcohol, isododecyl alcohol, 2-butyloctanol, isotridecyl alcohol, isotetradecyl alcohol, isopentadecyl alcohol, isohexadecyl alcohol, 2-hexyldecanol, isoheptadecyl alcohol, isostearyl alcohol obtained from a by-product of dimer acid, isostearyl alcohol obtained by the garbet method, isononadecyl Alcohol, isoicosyl alcohol, 2-octyldodecanol, isohenicosyl alcohol, 18-methylicosanol, isododecanol, 2-decyltetradecanol, 2-dodecylhexadecanol, 2-tetradecyloctadecanol And long-chain branched alcohols (C12-31) obtained from lanolin, 2-hexadecylicosanol, and lanolin. Examples of the unsaturated linear or branched monohydric alcohol having 3 to 34 carbon atoms include 2-butenol, prenol, 3-hexenol, 4-methyl-3-hexen-2-ol, 2,7-octadienol, Geraniol, nerol, 10-undecenol, palmitooleyl alcohol, oleyl alcohol, isooleyl alcohol obtained from a by-product of dimer acid, elaidyl alcohol, linoleyl alcohol, and the like. As ring-containing or cyclic monohydric alcohols, cyclohexanol, cyclohexanemethanol, tetrahydroabiethyl alcohol; and phytosterols, which are sitosterol, campesterol, stigmasterol, brassicasterol, ergosterol, and mixtures thereof, and Sterols such as hydrogenated phytosterol, cholesterol, dihydrocholesterol, desmosterol, lanosterol, dihydrolanosterol, agnosterol, and latosterol; benzyl alcohol, benzyloxyethanol and the like. Among these monohydric alcohols, when used for the synthesis of the substituted oligomer ester used in the present invention, a saturated linear or branched monohydric alcohol having 8 to 30 carbon atoms and sterols are preferable from the feeling of the obtained ester and the like. In particular, a saturated linear alcohol having 12 to 22 carbon atoms such as dodecanol, tetradecanol, hexadecanol, octadecanol, and docosanol; isostearyl alcohol obtained from a by-product of dimer acid, 2-ethylhexanol, 2-hexyldecanol; It is preferable to use a saturated branched alcohol having 8 to 22 carbon atoms such as 2-octyldodecanol; and sterols such as phytosterol.
[0015]
The method for producing an oligomer ester containing one or both of a dimer acid and a dimer diol used as a constituent unit in the present invention is not particularly limited.For example, an oligomer ester of a dimer acid and a dimer diol is obtained by esterifying a dimer acid and a dimer diol. The dimer acid, dimer diol and / or other divalent or higher carboxylic acid or / and mixed oligomer ester of divalent or higher alcohol can be converted to dimer acid, dimer diol, divalent or higher carboxylic acid and / or divalent By esterifying a mixture of the above alcohols; the substituted oligomer esters are also obtained by further esterifying the oligomer ester obtained above with a monovalent carboxylic acid and / or a monovalent alcohol, or a corresponding carboxylic acid and Mix of alcohols It can be prepared by esterifying things.
An oligomer ester of dimer acid and dimer diol, and a mixed oligomer ester of dimer acid, dimer diol and / or other divalent carboxylic acid or / and dihydric alcohol are mixed with a divalent carboxylic acid containing dimer acid during production. The average esterification degree and average molecular weight of the obtained oligomer ester can be adjusted by changing the charging ratio with the dihydric alcohol containing dimer diol. When the reaction is carried out in an excess of dihydric carboxylic acid, the range of the charge ratio is from 0.2 to 1.0 mol of dihydric alcohol to 1 mol of dihydric carboxylic acid. In this case, the amount of the dihydric carboxylic acid is 0.2 to 1.0 mol per mol of the dihydric alcohol. Further, from the viewpoint of the reaction rate at the time of esterification and the feel of the obtained oligomer ester, a more preferable range of the charging ratio is such that when the reaction is carried out with an excess of the dihydric carboxylic acid, 0.1 mol of the dihydric carboxylic acid per 1 mol of the dihydric carboxylic acid. When the reaction is carried out in excess of a dihydric alcohol, the amount is from 0.4 to 0.8 mol per 1 mol of the dihydric alcohol. The substituted oligomer ester can be produced by esterifying a carboxyl group and / or a hydroxyl group of the oligomer ester obtained as described above with a monohydric alcohol and / or a monovalent carboxylic acid. When the oligomer ester used in the reaction is one that has been reacted in excess of carboxylic acid, it is desirable to react with monovalent alcohol, and in the case of one that has been reacted in excess of alcohol, it is desirable to react with monovalent carboxylic acid.
The amount of the monohydric alcohol or monovalent carboxylic acid to be reacted is not particularly limited, but is generally 0.5 to 2.0 mol times, more preferably, to the remaining carboxyl group or hydroxyl group. Uses 0.8 to 1.5 mole times. Further, two or more kinds of monohydric alcohols or monovalent carboxylic acids to be reacted may be used. In this case, the reaction can be performed simultaneously as a mixture of two or more kinds or can be performed sequentially. . The conditions for the esterification reaction are not particularly limited, and the esterification reaction is performed by a commonly used method. For example, using para-toluenesulfonic acid, sulfuric acid, hydrochloric acid, methanesulfonic acid, boron trifluoride diethyl ether complex or the like as a catalyst, and using a solvent such as heptane, hexane, cyclohexane, toluene or xylene at 50 to 260 ° C. be able to. Alternatively, the esterification can be carried out at 100 to 260 ° C. without a solvent or a catalyst. The ester thus obtained can be used as it is in the cosmetic of the present invention, but if necessary, it can be further purified by washing with water or other ordinary methods. The oligomer ester used in the present invention can be produced as described above, but for some of them, a commercially available product can be used. Preferred commercial products include Nippon Seika's LUSPLAN DD-DA5 and DD-DA7 (hydrogenated dimer acid dimer diol oligomer) and the like.
[0016]
By blending the thus obtained oligomer ester containing one or both of dimer acid and dimer diol as a constitutional unit into a cosmetic, a feeling and gloss similar to silicone can be exhibited. In particular, in the case of cosmetics for hair, the use of the oligomer-containing hair cosmetic on hair can give the hair a smooth and supple oily feeling similar to silicone, and further, give the hair a natural unity. I can do it. Further, in a hair cosmetic that is washed away with water after use, a slipping feeling similar to that of silicone is exhibited during rinsing, and a dry feel is exhibited after drying. Furthermore, skin cosmetics, especially skin cosmetics that are washed away with water such as detergents or bath agents, or used by being dissolved and suspended in water, can exhibit the same feeling as smooth silicone. I can do it. Also, unlike silicones, oligomer esters containing one or both of dimer acid and dimer diol as structural units are unlikely to cause build-up (accumulation on the surface of the hair or skin) even when repeatedly used for hair or skin. This has the advantage that an unpleasant feeling due to this is not exhibited, and that the dyeing property or the waving property does not decrease during the treatment with the hair dye or the permanent waving agent. As the kind of the oligomer ester containing one or both of the dimer acid and the dimer diol used as the constituent unit in the present invention, an oligomer ester of dimer acid and dimer diol; dimer acid, dimer diol and other divalent or higher carboxylic acid or / And substituted oligomer esters obtained by further esterifying these oligomer esters with a monohydric carboxylic acid and / or a monohydric alcohol. It is most preferable to use an oligomer ester of a dimer acid and a dimer diol since the preferred feeling of the above is more strongly expressed. The molecular weight of the oligomer ester is not particularly limited, but it is more preferable to use one having a weight average molecular weight of about 1,000 to 1,000,000 in view of ease of production and feel of the ester oligomer.
[0017]
When an oligomer ester containing one or both of a dimer acid and a dimer diol as a constituent unit is blended in a cosmetic, the oligomer ester may be blended in the cosmetic as it is, but in addition to the oligomer ester, an antioxidant or other After preparing a silicone-like texture imparting agent containing the above oil agent in advance, it may be blended with cosmetics. Such a silicone-like texture imparting agent may contain, in addition to the oligomer ester, an oil agent or an antioxidant such as vitamin E, which can be generally incorporated in cosmetics described below. The content of the oligomer ester in the silicone-like texture imparting agent is generally 20% by weight or more, preferably 50% by weight or more, and the content of the oxidation stabilizer is preferably 0.0001 to 1% by weight. .
[0018]
The amount of the oligomer ester containing one or both of the dimer acid and the dimer diol as a constitutional unit, or the amount of the silicone-like texture-imparting agent containing the oligomer ester in the cosmetic is 0% as the oligomer ester relative to the whole cosmetic. 0.01 to 1.5% by weight, particularly preferably 0.05 to 1.0% by weight. By blending in this range, a cosmetic-like favorable feeling similar to the aforementioned silicone can be exhibited. When the amount of the oligomer ester is more than 1.5% by weight and is added to cosmetics, an unpleasant sensation such as a squeaky feeling may be exhibited. It is not preferable because it is not performed.
[0019]
Incidentally, the cosmetic of the present invention, if necessary, water and additional components to be blended into the usual cosmetics, such as fats and oils, surfactants, alcohols, humectants, thickening and gelling agents, antioxidants, Preservatives, bactericides, chelating agents, pH adjusters, acids and alkalis, UV absorbers, whitening agents, solvents, exfoliants / dissolvents, antipruritics, anti-inflammatory agents, antiperspirants, fresheners, antihistamines, astringents, Stimulants, hair growth agents, reducing agents / oxidants, polymer powders, hydroxy acids, vitamins and their derivatives, sugars and their derivatives, organic acids, enzymes, nucleic acids, hormones, inorganic powders , Fragrances, dyes, and the like.
[0020]
Illustrating these additional components, as fats and oils, for example, cetanol, myristyl alcohol, oleyl alcohol, lauryl alcohol, cetostearyl alcohol, stearyl alcohol, aralkyl alcohol, behenyl alcohol, jojoba alcohol, chimyl alcohol, batyl alcohol, hexyldecanol, Higher alcohols such as isostearyl alcohol, 2-octyldodecanol and dimer diol; lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, isostearic acid, behenic acid, undecylenic acid, 12-hydroxystearic acid, palmitooleic acid, Oleic acid, linoleic acid, linoleic acid, erucic acid, docosahexaenoic acid, eicosapentaenoic acid, isohexadecanoic acid, anteisohenicosanoic acid, long chain Higher fatty acids such as polyfatty acids, dimer acids and hydrogenated dimer acids and metal soaps such as aluminum salts, calcium salts, magnesium salts, zinc salts and potassium salts thereof and nitrogen-containing derivatives such as amides; liquid paraffin, squalane , Squalene, petrolatum, solid paraffin and other carbons; candelilla wax, carnauba wax, rice wax, wood wax, beeswax, montan wax, ozokerite, ceresin, paraffin wax, microcrystalline wax, petrolatum, Fischer-Tropsch wax, Waxes such as polyethylene wax, ethylene-propylene copolymer, safflower oil, olive oil, castor oil, avocado oil, sesame oil, tea oil, evening primrose oil, wheat germ oil, macadamia nut oil, hazelnut oil, kukui Vegetable oils such as nut oil, rosehip oil, meadowfoam oil, persic oil, tea tree oil, peppermint oil, hydrogenated castor oil, jojoba oil, hydrogenated jojoba oil, etc .; cacao butter, shea butter, coconut oil, palm Vegetable fats such as oil and palm kernel oil; animal fats such as tallow, milk fat, horse fat, egg yolk oil, mink oil, turtle oil; animal waxes such as spermaceti, lanolin, orange luffy oil; liquid Lanolins such as lanolin, reduced lanolin, adsorptive purified lanolin, lanolin acetate, liquid lanolin acetate, hydroxylanolin, polyoxyethylene lanolin, lanolin fatty acid, hard lanolin fatty acid, lanolin alcohol, lanolin alcohol acetate, acetic acid (cetyl lanolyl) ester; Phosphatidylcholine, phosphatidylethanolamine, phosphatidylinositol, sphere Phospholipids such as ngomyelin, phosphatidic acid, and lysolecithin; phospholipid derivatives such as hydrogenated soybean phospholipid and hydrogenated egg yolk phospholipid; sterols such as cholesterol, dihydrocholesterol, lanosterol, dihydrolanosterol, phytosterol; cholesteryl acetate, nonane Acid cholesteryl, cholesteryl stearate, cholesteryl isostearate, cholesteryl oleate, N-lauroyl-L-glutamate di (cholesteryl behenyl octyldodecyl), N-lauroyl-L-glutamate di (cholesteryl octyldodecyl), N-lauroyl Di-phytosteryl 2-octyldodecyl L-glutamate, cholesteryl 12-hydroxystearate, cholesteryl macadamia nut oil fatty acid, Sterol esters such as dimester oil fatty acid phytosteryl, phytosteryl isostearate, soft lanolin fatty acid cholesteryl, hard lanolin fatty acid cholesteryl, long chain branched fatty acid cholesteryl, long chain-hydroxy fatty acid cholesteryl; ethyl oleate, avocado oil fatty acid ethyl, isopropyl palmitate, isopropyl palmitate, Lower alcohol fatty acid esters such as octyl palmitate, isopropyl isostearate, isotridecyl isononanoate, isopropyl lanolin fatty acid; octyl dodecyl myristate, cetyl octanoate, oleyl oleate, octyl dodecyl oleate, octyl dodecyl lanolin fatty acid, hexyl dimethyl octanoate Higher alcohol fatty acid esters such as decyl and dioctyl succinate; cetyl lactate, apple Higher alcohol oxyesters such as diisostearyl; trioleic acid glyceride, triisostearic acid glyceride, tri (caprylic / capric acid) glyceride, hydrogenated rosin glyceride (hydrogenated ester gum), propylene glycol dioleate, hydrogenated rosin Polyhydric alcohol fatty acid esters such as pentaerythrityl and (hydroxystearic acid / stearic acid / rosinic acid) dipentaerythrityl; dimer dilinoleic acid di (isostearyl / phytosteryl), dimer dilinoleic acid (phytosteryl / isostearyl / cetyl / stearyl) / Behenyl), dimer dilinoleyl diisostearate, hydrogenated rosin condensate of dimer dilinoleyl, hydroxyalkyl dimer dilinoleyl ether, etc. Derivatives of dimer diol; perfluoropolyether and the like. If necessary, they can be used in combination with silicones. Silicones include silicone resins, methylpolysiloxane, octamethyltrisiloxane, decamethyltetrasiloxane, highly polymerized methylpolysiloxane, dimethylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, methylhydrogenpolysiloxane, organically modified polysiloxane, cyclic dimethyl Examples thereof include silicone derivatives such as siloxane, cross-linked methylpolysiloxane, and cross-linked methylphenylpolysiloxane.
[0021]
Examples of the surfactant include fatty acid salts, alkyl sulfate salts, alkyl benzene sulfonate salts, polyoxyethylene alkyl sulfate salts, polyoxyethylene fatty amine sulfate salts, acyl N-methyltaurine salts, alkyl ether phosphate salts, N- Anionic surfactants such as acyl amino acid salts; polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether, polyoxyethylene alkyl ether sorbitan fatty acid partial ester, polyhydric alcohol fatty acid partial ester, polyglycerin fatty acid ester, polyoxyethylene Nonionic surfactants such as fatty acid esters, alkyldimethylamine oxides, alkylpolyglycosides, alkylglucosides; alkyltrimethylammonium chloride, ethyl sulfate long-chain branched fat (12-31) cationic surfactants such as aminopropylethyldimethylammonium, short-chain polyoxyethylene alkylamine and salts or quaternary salts thereof, and benzalkonium chloride; alkyldimethylaminoacetic acid betaine, alkylamidodimethylaminoacetic acid Amphoteric surfactants such as betaine and 2-alkyl-N-carboxy-N-hydroxyimidazolinium betaine; polymer interfaces such as polyvinyl alcohol, sodium alginate, starch derivatives, tragacanth gum, acrylic acid / alkyl methacrylate copolymer Activator; and the like.
[0022]
Examples of the humectant include polyhydric alcohols such as propylene glycol, glycerin, 1,3-butanediol, 3-methyl-1,3-butanediol, sodium hyaluronate, citrate, urea, lactic acid bacteria culture, and yeast extraction. Solution, eggshell membrane protein, bovine submandibular gland mucin, hypotaurine, sesame lignan glycoside, betaine, chondroitin sulfate, glutathione, polyethylene glycol, sorbitol, carbitol, sodium lactate, sodium 2-pyrrolidone-5-carboxylate, albumin, trimethyl Glycine; collagen, gelatin, elastin, collagen-degrading peptide, elastin-degrading peptide, keratin-degrading peptide, conchiolin-degrading peptide, silk protein-degrading peptide, soybean-degrading peptide, wheat protein-degrading peptide, casein-degrading peptide And its derivatives; arginine, serine, glycine, threonine, glutamic acid, cysteine, methionine, leucine, tryptophan and the like; amino acids such as placenta extract, aerastin, collagen, aloe extract, hamamelis water, loofah water, chamomile Extracts, animal and plant extracts such as liquorice extract and comfrey extract, natural ceramides (types 1, 2, 3, 4, 5, and 6), hydroxyceramides, pseudo-ceramides, glycosphingolipids and the like can be exemplified. .
[0023]
Guar gum, quince seed gum, xanthan gum, carrageenan, alginic acid, sodium carboxymethyl cellulose, carboxyvinyl polymer, acrylic acid / methacrylic acid ester copolymer, polyvinylpyrrolidone, amphoteric methacrylic acid ester copolymer Cationized cellulose, nitrocellulose; 12-hydroxystearic acid and salts thereof, dextrin fatty acid ester, silicic anhydride, metal soap, organically modified clay mineral, sucrose fatty acid ester, fructooligosaccharide fatty acid ester and the like.
[0024]
Examples of the antioxidant include BHT, BHA, propyl gallate, vitamin E (tocopherol) and / or a derivative thereof, and vitamin C (ascorbic acid) and / or a derivative thereof. Examples of the preservative include phenols, hydroxybenzoic acid and salts thereof, halogenated bisphenols, acid amides, and quaternary ammonium salts. Examples of the bactericide include trichlorocarbanide, zinc pyrithione, benzalkonium chloride, benzethonium chloride, chlorhexidine, halocarban, hinokitiol, phenol, isopropylphenol, and photosensitizers. Examples of the chelating agent include edetate, sodium oxalate and the like. Examples of the pH adjuster / acid / alkali include citric acid, succinic acid, hydrochloric acid, ethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, aqueous ammonia, sodium hydroxide, calcium chloride and the like.
[0025]
Examples of ultraviolet absorbers include benzophenone derivatives, paraaminobenzoic acid derivatives, paramethoxycinnamic acid derivatives, salicylic acid derivatives, urocanic acid, ethyl urocanate, 4-tert-butyl-4′-methoxydibenzoylmethane, 2- (2′- (Hydroxy-5'-methylphenyl) benzotriazole, methyl anthranilate, rutin, and derivatives thereof. Examples of whitening agents include arbutin, ascorbic acid and derivatives thereof, kojic acid, glutathione, ellagic acid, placenta extract, oryzanol, butyl resorcinol, chamomile extract and the like.
[0026]
Examples of the solvents include lower alcohols such as ethanol and 2-propanol; acetone, ethyl acetate, ethylene glycol monoethyl ether, and toluene.
[0027]
Examples of the exfoliating / dissolving agent include salicylic acid, sulfur, resorcin, selenium sulfide, and pyridoxine. Examples of the antipruritic include diphenhydramine hydrochloride, chlorferamine maleate, camphor and the like. Examples of the anti-inflammatory agent include glycyrrhizic acid and its derivatives, guaiazulene, hydrocortisone acetate, prednisone and the like. Examples of antiperspirants include chlorohydroxyaluminum, aluminum chloride, zinc oxide, zinc paraphenolsulfonate, and the like. Examples of the cooling agent include menthol and methyl salicylate. Examples of the antihistamine include diphedamine hydrochloride, chlorpheniramine maleate, and glycyrrhetinic acid derivatives. Examples of astringents include citric acid, tartaric acid, lactic acid, aluminum / potassium sulfate, tannic acid, and the like. Examples of the stimulant include tincture tincture, tincture tincture, pepper tincture, benzyl nicotinate, and the like. Examples of the hair-growing agent include assembly extract, cepharanthin, vitamin E and its derivatives,-oryzanol, pepper tincture, ginger tincture, cantaristin tincture, nicotinic acid benzyl ester, allantoin, photosensitizer 301, photosensitizer 401 and the like. Can be.
[0028]
Examples of the reducing agent include thioglycolic acid, cysteine, and cysteamine. Examples of the oxidizing agent include aqueous hydrogen peroxide, ammonium persulfate, and sodium bromate.
[0029]
Examples of the polymer powder include starch, nylon powder, polyethylene powder, polymethyl methacrylate, laminated powder of polyethylene terephthalate / polymethyl methacrylate, and the like, and powders of these surface treatments.
[0030]
Examples of the hydroxy acids and derivatives thereof include lactic acid, glycolic acid, fruit acid, hydroxycapric acid, long-chain-hydroxy fatty acid, and long-chain-hydroxy fatty acid cholesteryl.
[0031]
Examples of the vitamins and derivatives thereof include vitamins such as vitamin A, vitamin B group, vitamin D, vitamin E, pantothenic acid, and biotin; ascorbyl stearate, ascorbyl palmitate, ascorbyl dipalmitate, magnesium ascorbyl phosphate, and ascorbine. Vitamin derivatives such as sodium acid, tocopherol nicotinate, tocopherol acetate, tocopherol linoleate and tocopherol ferulate can be exemplified.
[0032]
Examples of the saccharides and derivatives thereof include cyclodextrin, -glucan, chitin, chitosan, glucose, trehalose, pectin, arabinogalactan, dextrin, dextran, glucosylethyl methacrylate polymer or copolymer, and the like. Examples of the organic acids include acetic acid, propionic acid, citric acid, abietic acid, tartaric acid, and the like.
[0033]
Examples of the enzymes include lysozyme chloride, papain, pancreatin, protease and the like. Examples of the nucleic acids include disodium adenosine triphosphate and the like. Examples of hormones include estradiol, estrone, ethinylestradiol, cortisone, hydrocortisone, prednisone, and the like.
[0034]
Inorganic powders include mica, talc, kaolin, montmorillonite, sericite, kaolinite, calcium carbonate, red iron oxide, yellow iron oxide, black iron oxide, ultramarine, navy blue, carbon black, titanium dioxide, zinc oxide, alumina, silica , Fumed silica, titanium mica, fish scale foil, boron nitride, photochromic pigments, synthetic fluorophlogopite, fine powder composite powder, inorganic powders such as gold and aluminum, and powders obtained by hydrophobizing these by a surface treatment. can do.
[0035]
Examples of the fragrance include limonene, linanol, citral, -ionone, benzylbenzoate, indole, eugenol, aurantol, geraniol, liral, damascon, benzyl acetate, jasmine lactone, galac solid, essential oil and the like.
[0036]
Examples of the pigment include:-natural pigments such as carotene, calsamine, rutin, cochineal, and chlorophyll; organic synthetic pigments such as dyes, lakes, and organic pigments; p-phenylenediamine, toluene-2,5-diamine, m-phenylenediamine; Oxidized dye intermediates such as o-, m-, or p-aminophenol, resorcin and the like can be exemplified.
[0037]
In addition, components used in known cosmetics, pharmaceuticals, foods, and the like can be appropriately compounded as long as the effects of the present invention are not impaired.
[0038]
The cosmetic of the present invention can be produced according to a usual method, and includes hair cosmetics, basic cosmetics, body cosmetics, makeup cosmetics, aromatic cosmetics and the like.
[0039]
Hair cosmetics include shampoos such as oil shampoos, cream shampoos, conditioning shampoos, dandruff shampoos, shampoos for hair coloring, and shampoos with integrated rinses; rinses, treatments, hair packs, hair foams, hair mousses, hair sprays, hair mist, Hair wax, hair gel, water grease, set lotion, color lotion, hair liquid, pomade, tic, hair cream, hair blow, split hair coat, hair oil, permanent wave agent, hair dye, hair bleach, hair restorer, etc. Can be.
[0040]
As basic cosmetics, cleansing foam, cleansing gel, powder, facial cleansing powder, cleansing cream, cleansing milk, cleansing lotion, cleansing gel, cleansing oil, cleansing mask, etc .; soft lotion, astringent lotion, cleansing makeup Water, lotion such as multi-layer lotion; emollient lotion, moisture lotion, milky lotion, nourishing lotion, nourishing milk, skin moisture, moisher emulsion, massage lotion, cleansing lotion, protect emulsion, sun protect, sun protector , UV care milk, sunscreen, makeup lotion, keratin smoother, elbow lotion, hand lotion, body lotion Emulsion cream, nourishing cream, nourishing cream, nourishing cream, moisture cream, night cream, massage cream, cleansing cream, makeup cream, base cream, pre-made cream, sunscreen cream, suntan cream, depilatory cream, deodorant Creams, shaving creams, keratin softening creams, etc .; Gels, such as cleansing gels, moisture gels, etc .: Soaps, such as toilet soaps, transparent soaps, medicated soaps, liquid soaps, shaving soaps, synthetic toilet soaps; peel-off packs, powder packs, washing Packs and masks such as packs, oil packs, and cleansing masks; examples of essences such as moisturizing essence, whitening essence, and UV essence It is possible.
[0041]
Examples of body cosmetics include body cleansing agents such as body shampoo; deodorant cosmetics such as deodorant lotion, deodorant powder, deodorant spray, deodorant stick, etc .; A repeller and the like can be exemplified.
[0042]
Examples of the makeup cosmetics include white powder and powdered powders, foundations, lipsticks, lip gloss, blusher, eyeliner, mascara, eye shadow, eyebrows, eyebrow, nail enamel, enamel remover, nail treatment, and the like. .
[0043]
Examples of the aromatic cosmetics include perfume, perfume, parfum, eau de parfum, eau de toilette, eau de cologne, condensed fragrance, aromatic powder, perfume soap, body lotion, bath oil and the like.
[0044]
The dosage forms include oil-in-water (O / W) type, water-in-oil (W / O) type, W / O / W type, O / W / O type emulsified cosmetics, oily cosmetics, and solid cosmetics. Cosmetics, liquid cosmetics, paste cosmetics, stick cosmetics, volatile oil cosmetics, powder cosmetics, jelly cosmetics, gel cosmetics, paste cosmetics, emulsion polymer cosmetics, It can be used in dosage forms such as sheet cosmetics, mist cosmetics, and spray cosmetics.
[0045]
It can also be used as an external preparation for the skin in the form of ointments, patches, lotions, liniments, liquid coatings and the like.
[0046]
【Example】
Next, the present invention will be described more specifically with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.
[0047]
Example 1 Production of dimer acid dimer diol oligomer ester (dimer acid: dimer diol molar ratio = 0.5: 1.0)
In a 2 L reactor equipped with a stirrer, a thermometer and a gas inlet tube, 380 g (0.664 mol) of hydrogenated dimer acid (PRIPOL1006, manufactured by Unichema) and 720 g (1.328) of dimer diol (PRIPOL2033, manufactured by Unichema) are placed. Mol) in a nitrogen gas stream. Then, the esterification reaction was carried out for 12 hours while distilling off generated water to obtain 1013 g of dimer acid dimer diol oligomer ester (dimer acid: dimer diol = 0.5: 1.0) as a pale yellow high-viscosity oil. (94% yield). Hue Gardner 2, acid value of 0.6, saponification value of 71.2, hydroxyl value of 68.7, and weight average molecular weight (MW) of the obtained oligomer ester measured by GPC (gel permeation chromatography; polystyrene standard). It was about 6,000.
[0048]
Examples 2 to 10
Using the dimer acid, dimer diol or other carboxylic acid / alcohol shown in Table 1, the reaction was carried out for 5 to 12 hours in the same manner as in Example 1 to produce an oligomer ester shown in Table 1. Table 1 also shows the oligomer ester of Example 1.
[0049]
[Table 1]
Figure 2004262783
[0050]
Examples 11 to 14 Preparation of silicone-like texture imparting agent
By mixing the components, a silicone-like feel imparting agent having the composition shown in Table 2 was prepared.
[0051]
[Table 2]
Figure 2004262783
[0052]
Examples 15 to 28, Comparative Examples 1 to 3 Treatment
Using the oligomer esters of Examples 1 to 10 and the silicone-like feel imparting agents of Examples 11 to 14, treatments having the formulations shown in Tables 3-1 to 3-2 were prepared and evaluated. For comparison, treatments were similarly prepared using silicones and evaluated together.
[0053]
[Table 3]
Figure 2004262783
[0054]
[Table 4]
Figure 2004262783
[0055]
[Table 5]
Figure 2004262783
[0056]
(Preparation method)
No. 1a-z and No. 2-No. 8 was heated to about 80 ° C. to dissolve (part A). No. 9 and 10 were dissolved by heating to about 80 ° C. (part B). No. 12 was heated to about 80 ° C. and dissolved (part C). Part C was gradually added to Part A while stirring to emulsify, and after phase inversion, Part B was added and the remaining part C was added. Then, No. 11 was added and the mixture was stirred for 1 minute and rapidly cooled (30 ° C.).
(Evaluation method)
The treatments obtained above were applied to the human hair tresses, and the expert panelists evaluated the feeling at the time of application, the feeling at the time of rinsing and after rinsing, the feeling after drying, and the gloss of the hair.
The evaluation of touch was indicated by the following four-level evaluation according to the degree of development of oiliness, slipperiness, and suppleness of silicone.
◎: Particularly good ○: Good △: Somewhat good ×: Not good
The gloss evaluation was shown by the following four-grade evaluation.
◎: Particularly good ○: Good △: Somewhat good ×: Not good
The accumulation property was evaluated by repeatedly treating the human hair bundle with the treatment obtained above and a commercially available shampoo 10 times, and comparing the feel of the 10th treatment with the expert panelist at the time of the 1st treatment. The evaluation was shown in the following three stages.
◎: Same as the first time △: Slightly worse than the first time ×: Worse than the first time
(result)
The evaluation results are shown in Tables 3-1, 3-2, and 3-3. As shown in the table, the treatment of the present invention shows a good feel and gloss equal to or better than the treatments of Comparative Examples 1 and 2 using silicones, and shows accumulation even after repeated treatment. I never did.
[0057]
Examples 29 to 30, Comparative Examples 4 to 7 Rinse-in shampoo
Using the oligomer ester of Example 1 and the silicone-like texture imparting agent of Example 12, a rinse-in shampoo having the formulation shown in Table 4 was prepared and evaluated. For comparison, a rinse-in shampoo was prepared in the same manner using silicones and octyldodecanol, and evaluated together.
[0058]
[Table 6]
Figure 2004262783
[0059]
(Preparation method)
No. 7, no. No. 8 to No. 8. No. 12 after dispersion. 1a-z were added, and the mixture was dissolved by heating to about 80 ° C (part A). No. in part A. 3 was added, stirred, mixed and heated to about 80 ° C. to dissolve (Part B). No. in part B. 2 was added, stirred, mixed and heated to about 80 ° C. to dissolve. The remaining No. 4-No. 7 was added, stirred, mixed and heated to about 80 ° C. to dissolve. Then, No. No. 10 was added, and after cooling, 11 was added to adjust the pH to 5-6.
(Evaluation method)
The hair tresses were treated with the rinse-in shampoo obtained above, and the expert panelists evaluated the feeling during application, the feeling after rinsing and after rinsing, the feeling after drying, and the gloss of the hair.
The evaluation of touch was indicated by the following four-level evaluation according to the degree of development of oiliness, slipperiness, and suppleness of silicone.
◎: Particularly good ○: Good △: Somewhat good ×: Not good
The gloss evaluation was shown by the following four-grade evaluation.
◎: Particularly good ○: Good △: Somewhat good ×: Not good
The accumulation was evaluated by repeatedly treating the hair tress with the rinse-in shampoo obtained above 10 times, and comparing the feel of the 10th treatment with the expert panelist at the time of the 1st treatment. The evaluation was shown in the following three stages.
◎: Same as the first time △: Slightly worse than the first time ×: Worse than the first time
(result)
The evaluation results are shown in Table 4. As shown in the table, the rinse-in shampoo of the present invention shows good feel and gloss equal to or higher than those of the rinse-in shampoos of Comparative Examples 4 and 5 using silicones, and shows accumulation even after repeated treatment. I never did. Further, the rinsing shampoo of Comparative Example 6 using octyldodecanol exhibited much better touch and gloss.
[0060]
Example 31 Treatment
A treatment having the following formulation was prepared. This treatment was a supple, smooth feel similar to silicone.
Figure 2004262783
(Preparation method)
No. No. 9 was heated to about 80 ° C. 8 was added and dissolved (part A). No. in a separate container. 1 to 7 were added, heated and dissolved (part B). Part A was gradually added to Part B, mixed uniformly, and adjusted to pH 5.0 to 5.5 at room temperature.
[0061]
Example 32 Treatment
A treatment having the following formulation was prepared. This treatment was excellent in luster and had an oily feeling similar to silicone.
Figure 2004262783
(Preparation method)
No. 9 was heated to about 80 ° C. (part A). No. in a separate container. 1 to 7 were added, heated and dissolved (part B). Part A was gradually added to Part B while stirring and mixed uniformly. 8 was added, and the mixture was stirred for 1 minute and rapidly cooled.
[0062]
Example 33 Transparent hair wax gel
A transparent hair wax gel having the following formulation was prepared. This transparent hair wax gel had a sticky feel, gave gloss to hair, and had a natural setting power.
Figure 2004262783
(Preparation method)
No. 1 to 6 were added and heated to about 80 ° C. to dissolve (part A). No. in a separate container. No. 10 and heated to about 80 ° C. 7 to 9 were added and uniformly dissolved (part B). Part B was gradually added to Part A, mixed uniformly, and cooled to room temperature.
[0063]
Example 34 Mild Shampoo
A mild shampoo having the following formulation was prepared. This shampoo had good lather and had a smooth feel from rinsing to drying.
Figure 2004262783
(Preparation method)
No. 1 to 7 were heated to about 80 ° C. and dissolved (part A). No. in a separate container. 8 to 13 were heated to about 80 ° C. and dissolved (Part B). While stirring Part A to Part A, the mixture was gradually added and mixed uniformly, and then rapidly cooled.
[0064]
Example 35 Hair Shampoo
A hair shampoo having the following formulation was prepared. This shampoo was able to increase the volume of the hair while suppressing stiffness and imparting a smooth slipping feeling.
Figure 2004262783
(Preparation method)
No. No. 9 was heated to about 80 ° C. 8 was added and dissolved (part A). No. in a separate container. 1 to 6 were added, heated and dissolved (part B). Part A was gradually added to Part B, and mixed uniformly. 7 was added.
[0065]
Example 36 Hair rinse
A hair rinse having the following formulation was prepared. This rinse was a rinse that could impart a moist feeling and luster to hair and give smooth finger passage.
Figure 2004262783
(Preparation method)
No. 1 to 12 were heated to about 80 ° C. and dissolved (part A). No. in a separate container. 14 to 15 were heated to about 80 ° C. and dissolved (Part B). While stirring Part A to Part A, gradually add and mix uniformly. After adding 13 and stirring, the mixture was rapidly cooled.
[0066]
Example 37 Hair bleaching agent (two-part formula)
A hair bleach (two-part formula) having the following formulation was prepared. This hair bleaching agent (two-agent type) was a bleaching agent capable of suppressing damage to the hair by applying to the hair and giving the hair a good feel such as flexibility and slipperiness.
(1 agent)
Figure 2004262783
(Preparation method)
Each component was uniformly stirred and mixed.
(2 agents)
Figure 2004262783
(Preparation method)
Each component was mixed uniformly, and the pH was adjusted to 3.5 to 4.0 with citric acid.
(Blending ratio)
1 agent: 2 agents = 1: 7
[0067]
Example 38 Hair bleaching agent (three-part formula)
Using the cosmetic composition of the present invention, a hair bleach (three-part formula) having the following formulation was prepared. In addition, 1 agent and 2 agents used the 1 agent and 2 agents of Example 37. This hair bleaching agent (three-agent type) was a bleaching agent capable of suppressing damage to the hair by applying to the hair and giving the hair a good feel such as flexibility and slipperiness.
(3 drugs)
Figure 2004262783
(Preparation method)
Each component was mixed uniformly.
(Blending ratio)
1 agent: 2 agents: 3 agents = 3: 6: 1
[0068]
Example 39 Oxidative hair dye
An oxidative hair dye having the following formulation was prepared. This oxidative hair dye was an oxidative hair dye capable of imparting a good feeling such as flexibility and slipperiness to the hair by treating the hair.
(1 agent)
Figure 2004262783
(Preparation method)
Each component was mixed uniformly.
(2 agents)
Figure 2004262783
(Preparation method)
Each component was mixed uniformly, and the pH was adjusted to 3.5 to 4.0 with citric acid.
(Blending ratio)
1 agent: 2 agents = 1: 1
[0069]
Example 40 Acid Hair Coloring Agent
An acidic hair dye having the following formulation was prepared. This acid hair dye was an acid hair dye that could give a good feeling such as flexibility and slipperiness to hair by performing a treatment on the hair.
Figure 2004262783
(Preparation method)
Each component was mixed uniformly.
[0070]
Example 41 Cysteine Perm Agent
A cysteine-based perm agent having the following formulation was prepared. This cysteine-based perm agent was a perm agent capable of imparting a good feeling such as flexibility and slipperiness by treating the hair and maintaining the wave formation.
(1 liquid)
Figure 2004262783
(Preparation method)
Each component was uniformly stirred and mixed.
(2 liquids)
Figure 2004262783
(Preparation method)
No. 10 and heated to about 60 ° C. Nos. 1 to 3 were added and dissolved. 4 was added and dissolved. Next, No. Nos. 5 and 6 were added, and the mixture was heated and dissolved. 7 to 9 were added to make the mixture uniform. The remaining No. 10 were added, mixed homogeneously and cooled.
[0071]
Example 42 Thioglycolic Acid Perm Agent
A thioglycolic acid-based perm agent having the following formulation was prepared. This thioglycolic acid-based perm agent was a perm agent that gave a smooth feeling and softness to the hair by applying to the hair.
(1 liquid)
Figure 2004262783
(Preparation method)
No. No. 13 in most of the cases. No. 11 was dissolved, and then No. 12 was added little by little and dissolved. 8 to 10 were added and dissolved (part A). No. in a separate container. No. 13 was a bird. 6 and 7 were added, and the mixture was heated and dissolved (part B). No. in a separate container. 1 to 5 were added, and the mixture was heated to about 50 ° C. and dissolved (part C). After adding Part B to Part A and mixing them uniformly, Part C was gradually added and mixed uniformly.
(2 liquids)
The two liquids of Example 41 were used.
[0072]
Example 43 Straight Perm Agent (Cation Type)
One liquid and two liquids of a straight perm agent (cation type) having the following formulation were prepared. This straight perm was able to firmly hold the hair during the treatment and was excellent in slipperiness after washing away.
(1 liquid)
Figure 2004262783
(Preparation method)
No. Most of 15 were heated to about 80 ° C. (part A). No. in a separate container. 1 to 8 were added and heated to dissolve (part B). No. in a separate container. No. 15 remaining, No. 15 9 to 13 were added and uniformly dissolved (part C). Part B was added to Part A, mixed and stirred, and Part C was added at about 45 ° C. and mixed uniformly. After cooling to room temperature, no. 14 were added. (2 liquids)
Figure 2004262783
(Preparation method)
No. Add 1 to 7, add about 70? The mixture was heated and dissolved (part A). No. in a separate container. Take the majority of 11 and about 70? And heated to no. 8 and 9 were added and dissolved (part B). No. in a separate container. Take the rest of 11, about 60? And heated to no. 10 was added and dissolved (part C). About 70? Part B was added to Part A, and the mixture was stirred until the viscosity became high. 60? The mixture was cooled down, and part C was added to the mixture with stirring to uniformly mix. The temperature is about 50? After cooling down, it was quenched.
[0073]
Example 44 Hair cream wax
A hair cream wax having the following formulation was prepared. This hair cream wax, when applied to hair, was glossy, slippery and non-sticky, had high adhesion, did not break even when moved, had a feeling of hair bunches, and was a hair wax with excellent hairstyle retention. .
Figure 2004262783
(Preparation method)
No. 1 to 14 were added, and the mixture was heated to about 80 ° C. and dissolved (part A). No. in a separate container. Take 17 and about 80? And heated. 16 and 17 were added and uniformly dissolved (Part B). Add Part B slowly to Part A, mix uniformly, and add about 60? No. 15 was added and mixed uniformly. After cooling to room temperature, the pH was adjusted.
[0074]
Example 45 Curling agent
A curling agent having the following formulation was produced. By using the first and second curling agents on the hair, the hair could be curled with good flexibility, slipperiness, moist texture, and good finish.
(1 liquid)
Figure 2004262783
(Preparation method)
No. No. 16 in part (for 20%). 1 to 3 and melted. No. 16 in part (10%). About 40? And uniformly dissolved (part A). No. in another container. About 75 for the rest of 16? (Part B). No. in another container. Take 8-13, about 75? And heated to dissolve (Part C). Add Part B to Part C, emulsify and mix well, then add 40? Then, the mixture was cooled down, Part A was added, and the mixture was stirred uniformly. Next, No. No. 7 was added and stirred. Nos. 5 and 6 were added. 4 was added and uniformly stirred and mixed, and the pH was adjusted to 9.0 to 9.5, thereby obtaining one liquid curling agent of interest.
(2 liquids)
Figure 2004262783
(Preparation method)
No. 4 to 7 about 80? And heated to dissolve (Part A). No. in another container. 9 (70%) and No. 9 Add 1,8, about 80? Was heated and dissolved (part B). No. is placed in another container. No. 9 and No. 9 Add a few, about 50? Was heated and dissolved (part C). Add Part B to Part A, mix and stir uniformly to emulsify. Then, part C was added and mixed well, and the mixture was adjusted to pH 6.5 to 6.8 at room temperature to obtain the desired two liquid curling agents.
[0075]
Example 46 Pearl shampoo
A pearl shampoo having the following formulation was prepared. This shampoo had good lather and had a smooth feel from rinsing to drying.
Figure 2004262783
(Preparation method)
A and B (excluding citric acid) were each heated to about 80 ° C. and dissolved. B was gradually added to A, mixed uniformly, citric acid of B was added, stirred for 1 minute, and cooled.
[0076]
Example 47 Hair shampoo
A hair shampoo having the following formulation was prepared. This shampoo had good lather and had a smooth feel from rinsing to drying.
Figure 2004262783
(Preparation method)
All components were mixed uniformly.
[0077]
Example 48 Hair shampoo
A hair shampoo having the following formulation was prepared. This shampoo had good lather and had a smooth feel from rinsing to drying.
Figure 2004262783
(Preparation method)
All components were mixed uniformly.
[0078]
Example 49 Hair shampoo
A hair shampoo having the following formulation was prepared. This shampoo had good lather and had a smooth feel from rinsing to drying.
Figure 2004262783
(Preparation method)
All components were mixed uniformly.
[0079]
Example 50 Hair rinse
A hair rinse having the following formulation was prepared. This rinse was able to impart a moist feeling and gloss to the hair and to give a smooth finger passage.
Figure 2004262783
(Preparation method)
A and B (excluding citric acid) each about 80? To dissolve. Part B was gradually added to Part A, mixed uniformly, citric acid was added, stirred for 1 minute, and cooled.
[0080]
Example 51 Hair rinse
A hair rinse having the following formulation was prepared. This rinse was able to impart a moist feeling and gloss to the hair and to give a smooth finger passage.
Figure 2004262783
(Preparation method)
A and B were each dissolved by heating to 80 ° C. Part B was gradually added to Part A, mixed uniformly, and cooled to room temperature.
[0081]
Example 52 Hair rinse
A hair rinse having the following formulation was prepared. This rinse was able to impart a moist feeling and gloss to the hair and to give a smooth finger passage.
Figure 2004262783
(Preparation method)
A, B (excluding spices) each 75? Was mixed and dissolved. A part and B part were mixed, and after cooling, a perfume was added to produce.
[0082]
Example 53 mousse
A mousse having the following formulation was prepared. The mousse was smooth and non-greasy and had excellent hairstyle retention.
Figure 2004262783
(Preparation method)
The above components were mixed, and the obtained base and LPG were mixed at a ratio of base: LPG = 92: 8 to obtain an injection mousse.
[0083]
Example 54 Hair cream
A hair cream having the following formulation was prepared. This hair cream was smooth and non-greasy and had an excellent feel.
Figure 2004262783
(Preparation method)
80 components of A? (Part A). 80 ingredients of B except fragrance? And further mix with Part A, 50? After cooling to room temperature, a perfume was added for production.
[0084]
Example 55 Cleansing foam
A cleansing foam having the following formulation was prepared. This cleansing foam had good foaming, and a smooth feel was maintained from the time of cleansing to the time of washing.
Figure 2004262783
(Preparation method)
All components were mixed.
[0085]
Example 56 Makeup remover oil
A makeup remover oil having the following formulation was prepared. This make-up remover oil had a smooth and good feel.
Figure 2004262783
(Preparation method)
Warm and mix all ingredients.
[0086]
Example 57 Cleansing Gel
A cleansing gel having the following formulation was prepared. This cleansing gel was rinsed from the time of cleansing and had a smooth feel until washing.
Figure 2004262783
(Preparation method)
A and B are both 80? The mixture was heated and melted, and part B was gradually added to part A while stirring to emulsify. Cool, 40-35? And the mixture was allowed to cool.
[0087]
Example 58 Cleansing milk
A cleansing milk having the following formulation was prepared. This cleansing milk was such that it had a smooth feel from the time of cleansing to the finish after washing.
Figure 2004262783
(Preparation method)
C and D were dissolved at room temperature, and part D was added to part C to obtain a viscous liquid. A and B are both 80? The mixture was heated and melted, and part B was gradually added to part A while stirring to emulsify. A liquid obtained by mixing the parts C and D is added and cooled while stirring. And the mixture was allowed to cool.
[0088]
Example 59 Cleansing cream
A cleansing cream having the following formulation was prepared. The cleansing cream was such that it had a smooth feel from the time of cleansing to a smooth feel until washing.
Figure 2004262783
(Preparation method)
A and B are both 80? The mixture was heated and dissolved in the mixture, and the mixture was gradually added to the mixture in section A while stirring to emulsify the mixture. Cool while stirring, 40-35? And the mixture was allowed to cool.
[0089]
Example 60 Face Wash Liquid
A face wash liquid having the following formulation was prepared. This face-washing liquid was such that the smooth feeling was maintained until the face was rinsed and washed.
Figure 2004262783
(Preparation method)
All ingredients 40-50? And homogenized.
[0090]
Example 61 Facial cleansing foam
A facial cleansing foam having the following formulation was prepared. This facial cleansing foam had a smooth feeling from the time of facial cleansing to the finish after washing.
Figure 2004262783
(Preparation method)
No. 1 to 7 were heated to about 80 ° C. and dissolved. After dissolution, no. 10-12 were added and dissolved. While stirring at about 60 ° C., 8 and 9 were added and cooled to about 40 ° C.
[0091]
Example 62 Liquid Face Wash
A liquid facial cleanser having the following formulation was prepared. The liquid facial cleanser had a smooth feel from the time of washing the face to the finish after washing.
Figure 2004262783
(Preparation method)
No. 4, 10 about 80? And heated to dissolve (Part A). No. in part A. Add 1-3, 5-9, 11, 12 and add about 80? The mixture was heated and uniformly dissolved, and then cooled.
[0092]
Example 63 Body shampoo
A body shampoo having the following formulation was prepared. This body shampoo had a smooth feel from the time of washing to the time of rinsing and was finished until washing.
Figure 2004262783
(Preparation method)
All components were heated and uniformly dissolved.
[0093]
Example 64 Body shampoo
A body shampoo having the following formulation was prepared. This body shampoo had a smooth feel from the time of washing to the time of rinsing and was finished until washing.
Figure 2004262783
(Preparation method)
All components were heated and uniformly dissolved.
[0094]
Example 65 Body shampoo
A body shampoo having the following formulation was prepared. This body shampoo had a smooth feel from the time of washing to the time of rinsing and was finished until washing.
Figure 2004262783
(Preparation method)
All components were heated and uniformly dissolved.
[0095]
Example 66 Soap
A soap having the following formulation was prepared. The soap had a smooth feel from the time of washing to the time it was washed, and had a smooth feel.
Figure 2004262783
(Preparation method)
All ingredients 80? , And cooled while stirring, poured into a mold, and allowed to cool.
[0096]
Example 67 Bath agent (bubble bath)
A bath agent (bubble bath) having the following formulation was prepared. This bath agent had a smooth and good feel.
Figure 2004262783
(Preparation method)
All components were heated and uniformly dissolved and kneaded well.
[0097]
【The invention's effect】
An oligomer ester containing one or both of a dimer acid and a dimer diol as a constituent unit is contained in a cosmetic, or a silicone-like feel imparting agent containing an oligomer ester containing one or both of a dimer acid and a dimer diol as a constituent unit. By containing it in cosmetics, when used on hair or skin, it is possible to obtain cosmetics that have the same feel and gloss improving effect as silicone and have less build-up properties.

Claims (6)

ダイマー酸及びダイマージオールの一方若しくは両方を構成単位として含むオリゴマーエステルを含有するシリコーン類似感触を有する化粧料。A cosmetic having a silicone-like feel, comprising an oligomer ester containing one or both of dimer acid and dimer diol as a constitutional unit. ダイマー酸及びダイマージオールの一方若しくは両方を構成単位として含むオリゴマーエステルを0.01〜1.5重量%含有する請求項1に記載の化粧料。The cosmetic according to claim 1, which contains 0.01 to 1.5% by weight of an oligomer ester containing one or both of dimer acid and dimer diol as a constituent unit. ダイマー酸が水素添加ダイマー酸である請求項1または2に記載の化粧料。The cosmetic according to claim 1 or 2, wherein the dimer acid is a hydrogenated dimer acid. ダイマー酸及びダイマージオールの一方若しくは両方を構成単位として含むオリゴマーエステルを含有するシリコーン類似感触付与剤。A silicone-like feel imparting agent containing an oligomer ester containing one or both of a dimer acid and a dimer diol as a constitutional unit. 請求項4のシリコーン類似感触付与剤を含有する化粧料。A cosmetic comprising the silicone-like feel imparting agent according to claim 4. 化粧料が毛髪用である請求項1、2、3、または5の何れかに記載の化粧料。The cosmetic according to any one of claims 1, 2, 3, and 5, wherein the cosmetic is for hair.
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