JP2004250413A - マレイン酸ジエステルおよびオリブ油を含有する皮膚外用剤 - Google Patents
マレイン酸ジエステルおよびオリブ油を含有する皮膚外用剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2004250413A JP2004250413A JP2003044906A JP2003044906A JP2004250413A JP 2004250413 A JP2004250413 A JP 2004250413A JP 2003044906 A JP2003044906 A JP 2003044906A JP 2003044906 A JP2003044906 A JP 2003044906A JP 2004250413 A JP2004250413 A JP 2004250413A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- olive oil
- skin
- external preparation
- ascorbic acid
- maleic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Landscapes
- Medicinal Preparation (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
【課題】Ｌ−アスコルビン酸−２−Ｏ−マレイン酸−α−トコフェロールエステルもしくはその薬理学的に許容できる塩またはその溶媒付加体を含有する、優れた熱安定性を有するオリブ油皮膚外用剤を提供する。
【解決手段】Ｌ−アスコルビン酸−２−Ｏ−マレイン酸−α−トコフェロールエステルもしくはその薬理学的に許容できる塩またはその溶媒付加体および過酸化物価０〜１．０のオリブ油を含有する皮膚外用剤。
【選択図】なし
【解決手段】Ｌ−アスコルビン酸−２−Ｏ−マレイン酸−α−トコフェロールエステルもしくはその薬理学的に許容できる塩またはその溶媒付加体および過酸化物価０〜１．０のオリブ油を含有する皮膚外用剤。
【選択図】なし
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、Ｌ−アスコルビン酸−２−Ｏ−マレイン酸−α−トコフェロールエステルもしくはその薬理学的に許容できる塩またはその溶媒付加体および過酸化物価０〜１．０のオリブ油を含有する、熱安定性に優れた皮膚外用剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、アスコルビン酸誘導体を含有する皮膚外用剤が知られている。たとえば、アスコルビン酸誘導体とジブチルヒドロキシトルエンなどの抗酸化剤を配合したアスコルビン酸類配合製剤が知られている（特許文献１参照）。また、（Ａ）アスコルビン酸誘導体、（Ｂ）オリブ油などの植物抽出物、（Ｃ）ジブチルヒドロキシトルエンなどの抗酸化剤からなる皮膚外用剤も知られている（特許文献２参照）。さらに、オリブ油、スクワラン、ビタミンＣパルミテート、ビタミンＥからなる美容オイルなどが市販されている。
一方、Ｌ−アスコルビン酸−２−Ｏ−マレイン酸−α−トコフェロールエステルは下記式（Ｉ）：
【０００３】
【化１】
【０００４】
で示される化合物であり、化粧品成分、抗酸化剤、ラジカルスカベンジャーまたは抗炎症剤として用いられることが知られている（特許文献３および４参照）。さらに具体的な用途として、Ｌ−アスコルビン酸−２−Ｏ−マレイン酸−α−トコフェロールエステルは、美肌剤、抗シワ剤、美白剤、皮膚のしみ、そばかす、日焼けの予防・治療薬などとして用いられることが記載されている。
また、Ｌ−アスコルビン酸−２−Ｏ−マレイン酸−α−トコフェロールエステルとオリブ油からなる油状の化粧品も記載されている。
【０００５】
しかし、上記油状の化粧品を調製する際に、日本薬局方および化粧品原料基準規格の通常の市販オリブ油を用いる場合、Ｌ−アスコルビン酸−２−Ｏ−マレイン酸−α−トコフェロールエステルの熱安定性が悪いことが判明した。
【０００６】
このような背景下に、本発明者らは検討を重ねた結果、（１）Ｌ−アスコルビン酸−２−Ｏ−マレイン酸−α−トコフェロールエステルおよび過酸化物価の極めて低いオリブ油を含有する皮膚外用剤が優れた熱安定性を有することを見出し、また（２）抗酸化剤を共存させることによって皮膚外用剤の熱安定性がさらに向上することも見出し、これらの新知見に基づき、さらに研究を進めて本発明を完成させた。
【特許文献１】
特開２０００−１９８７２３号公報
【特許文献２】
特開２０００−１１９１５６号公報
【特許文献３】
国際公開第０１／０４１１４号パンフレット
【特許文献４】
国際公開第０３／００６４６０号パンフレット
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、Ｌ−アスコルビン酸−２−Ｏ−マレイン酸−α−トコフェロールエステルもしくはその薬理学的に許容できる塩またはその溶媒付加体および過酸化物価０〜１．０のオリブ油を含有する、熱安定性に優れた皮膚外用剤を提供する。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
本発明は、
（１）Ｌ−アスコルビン酸−２−Ｏ−マレイン酸−α−トコフェロールエステルもしくはその薬理学的に許容できる塩またはその溶媒付加体（以下、本化合物ということもある。）および過酸化物価０〜１．０のオリブ油を含有する皮膚外用剤。
（２）Ｌ−アスコルビン酸−２−Ｏ−マレイン酸−α−トコフェロールエステルもしくはその薬理学的に許容できる塩またはその溶媒付加体の濃度は下限濃度が０．０１ｗ／ｗ％で、上限濃度が１０．０ｗ／ｗ％の範囲から選択される上記（１）に記載の皮膚外用剤。
（３）さらに抗酸化剤を含有するものである上記（１）または（２）に記載の皮膚外用剤。
（４）抗酸化剤がジブチルヒドロキシトルエンである上記（３）に記載の皮膚外用剤。
（５）ジブチルヒドロキシトルエンの濃度は下限濃度が０．００５ｗ／ｗ％で、上限濃度が０．５ｗ／ｗ％の範囲から選択される上記（４）に記載の皮膚外用剤。
（６）化粧品である上記（１）〜（５）のいずれかに記載の皮膚外用剤。
（７）Ｌ−アスコルビン酸−２−Ｏ−マレイン酸−α−トコフェロールエステル・１−プロパノール付加体０．０５〜０．３ｗ／ｗ％、ジブチルヒドロキシトルエン０．０１〜０．１ｗ／ｗ％および過酸化物価０〜１．０のオリブ油９９．６ｗ／ｗ％〜９９．９４ｗ／ｗ％を含有する皮膚外用剤に関する。
【０００９】
本発明の皮膚外用剤には、化粧品、医薬部外品および医薬品が包含される。
【００１０】
本化合物の薬理学的に許容できる塩としては、ナトリウム塩やカリウム塩などのアルカリ金属塩およびカルシウム塩やマグネシウム塩などのアルカリ土類金属塩が挙げられるが、これら以外の塩であっても薬理学的に許容できる塩であればいずれのものであっても本発明の目的のため適宜に用いることができる。
【００１１】
本化合物の分子が比較的弱い力で溶媒分子と結合する本化合物の溶媒付加体としては、エタノール付加体や１−プロパノール付加体などのアルコール付加体などが挙げられるが、これらのうち、結晶性や熱安定性の点で１−プロパノール付加体が特に好ましい。
【００１２】
本発明の皮膚外用剤に含有される本化合物の濃度は、下限濃度が通常０．０１ｗ／ｗ％程度、好ましくは０．０５ｗ／ｗ％程度、より好ましくは０．１ｗ／ｗ％程度、上限濃度が通常１０．０ｗ／ｗ％程度、好ましくは５．０ｗ／ｗ％程度、より好ましくは１．０ｗ／ｗ％程度、さらに好ましくは０．５ｗ／ｗ％程度、特に好ましくは０．３ｗ／ｗ％程度である。本化合物の特に好ましい濃度範囲は０．０５ｗ／ｗ％〜０．３ｗ／ｗ％程度である。
【００１３】
オリブ油はＯｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ Ｌｉｎｎｅ （Ｏｌｅａｃｅａｅ）の果実を圧縮して得た脂肪油である。日本薬局方および化粧品原料基準に記載のオリブ油は、酸価（油脂試料１ｇ中に含まれる遊離脂肪酸を中和するのに必要な水酸化カリウムのｍｇ数で表される。）が１．０以下であり、わずかに特異臭のある微黄色〜黄色の液である。オリブ油の過酸化物価とは油脂中に含まれる過酸化物の量を示す指標であり、油脂にヨウ化カリウムを加えた場合に遊離されるヨウ素を油脂１ｋｇに対するミリ当量数で表される。過酸化物価は酢酸−イソオクタン法によって測定される（基準油脂分析試験法）。
【００１４】
本発明の皮膚外用剤に用いられるオリブ油は、過酸化物価が０〜１．０程度の油脂である。
【００１５】
本発明の皮膚外用剤に用いられる過酸化物価０〜１．０のオリブ油は、特に吸着精製されたオリブ油が好ましい。たとえば製品名がクロピュアＯＬ（クローダジャパン株式会社製）として市販されているものなどが好適である。とりわけ製造直後のクロピュアＯＬが好ましい。
【００１６】
後記の試験例から明らかなように、本化合物と過酸化物価０〜１．０のオリブ油を含有する皮膚外用剤にさらに抗酸化剤を含有させることによって、本化合物の熱安定性がさらに向上する。本発明の皮膚外用剤に含有される抗酸化剤としては、ジブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、トコフェロールや酢酸トコフェロール等のビタミンＥ類、ブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）、没食子酸オクチルなどの没食子酸エステル類などが挙げられるが、これらのうちＢＨＴが特に好ましい。
【００１７】
本発明の皮膚外用剤に含有される抗酸化剤の濃度は、用いられる抗酸化剤の種類などによって異なるが、下限濃度が通常０．００５ｗ／ｗ％程度、上限濃度が通常０．５ｗ／ｗ％程度である。たとえばＢＨＴの場合、下限濃度が通常０．００５ｗ／ｗ％、好ましくは０．０１ｗ／ｗ％程度、上限濃度が通常０．５ｗ／ｗ％程度、好ましくは０．１ｗ／ｗ％程度である。ＢＨＴの特に好ましい濃度範囲は０．０１ｗ／ｗ％〜０．１ｗ／ｗ％程度である。
【００１８】
本発明の皮膚外用剤は、美肌の維持、シワの予防・改善に有用であり、さらに、美白の効果が期待できるとともに、皮膚のしみ、そばかす、日焼けの予防・治療にも有用である。
【００１９】
本発明の皮膚外用剤には、本発明の目的に反しない限り、通常皮膚外用剤に用いられる成分、たとえば紫外線吸収剤、油脂類、香料などを適宜配合してもよい。
【００２０】
紫外線吸収剤としては、ケイ皮酸系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、安息香酸系紫外線吸収剤、サリチル酸系紫外線吸収剤、ジベンゾイルメタン系紫外線吸収剤、アントラニル酸系紫外線吸収剤、ウロカニン酸系紫外線吸収剤などが挙げられる。油脂類としては、スクワランなどの炭化水素油、オレイン酸エチル、ミリスチン酸イソプロピル、ラウリン酸ヘキシル、乳酸セチル、トリカプリル酸グリセリル、ジカプリル酸プロピレングリコールなどのエステル類が挙げられる。香料としては、バラ油、ジャスミン油、ラベンダー油などの天然香料、リモネン、シス−３−ヘキセノール、２，６−ノナジエナール、β−イオノンなどの合成香料が挙げられる。
【００２１】
本発明の皮膚外用剤は、自体公知の調製法で、製造することができる。
【００２２】
本発明の皮膚外用剤においては、本発明の目的に反しない限り、その他同種または別種の薬効成分を適宜含有させてもよい。
【００２３】
【実施例】
次に、試験例および製剤実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明の範囲はこれらに限定されない。
【００２４】
試験例１ 熱安定性試験
試験物質 Ｌ−アスコルビン酸−２−Ｏ−マレイン酸−α−トコフェロールエステル・１−プロパノール付加体
試験方法
下記処方▲１▼〜▲３▼のオリブ美容油をガラスバイヤル（硼珪酸）ビンに充填し、２５℃、４０℃、５０℃で本化合物の残存率（％）を調べた。
【００２５】
その結果を表１に示す。
【００２６】
【表１】
オリブ油Ａ：クロピュアＯＬ（過酸化物価０．１未満、クローダジャパン株式会社販売）
オリブ油Ｂ：日本薬局方オリブ油（過酸化物価２．５、メルク・ホエイ株式会社販売）
オリブ油ＡまたはＢの過酸化物価は、日本油化学会発行の「基準油脂分析試験法」（１９９６年）に記載の酢酸−イソオクタン法によって測定した。
【００２７】
結 果
表１から明らかなように、２５℃、４０℃および５０℃において本化合物はオリブＡ油中の方がオリブ油Ｂ中より熱安定性に優れていた。また、ＢＨＴを配合すると本化合物の５０℃での熱安定性がオリブ油Ａ単独の場合よりさらに向上した。
【００２８】
製剤実施例１ 化粧品
Ｌ−アスコルビン酸−２−Ｏ−マレイン酸−α−トコフェロールエステル・１−
プロパノール付加体 ０．１ｇ
ＢＨＴ ０．０５ｇ
オリブ油（過酸化物価１．０以下） ９９．８５ｇ
（調製方法）
（１）９９．８５ｇのオリブ油を採取する。
（２）（１）液を攪拌しながら、０．０５ｇのＢＨＴを加えて溶かす。
（３）（２）液を約９０℃に加熱する。
（４）（３）液に０．１ｇのＬ−アスコルビン酸−２−Ｏ−マレイン酸−α−トコフェロールエステル・１−プロパノール付加体を加えて溶かす。
（５）（４）液を攪拌しながら均一に混合し、空冷する。
【００２９】
製剤実施例２ 化粧品
Ｌ−アスコルビン酸−２−Ｏ−マレイン酸−α−トコフェロールエステル・１−
プロパノール付加体 ０．１ｇ
オリブ油（過酸化物価１．０以下） ９９．９ｇ
（調製方法）
（１）９９．９ｇのオリブ油を採取し、９０℃に加熱する。
（２）（１）液に０．１ｇのＬ−アスコルビン酸−２−Ｏ−マレイン酸−α−トコフェロールエステル・１−プロパノール付加体を加えて溶かす。
（３）（２）液を攪拌しながら均一に混合し、空冷する。
【００３０】
製剤実施例３ 化粧品
Ｌ−アスコルビン酸−２−Ｏ−マレイン酸−α−トコフェロールエステル・１−
プロパノール付加体 ０．３ｇ
ＢＨＴ ０．０５ｇ
オリブ油（過酸化物価１．０以下） ９９．６５ｇ
製剤実施例１と同様に調製する。
【００３１】
製剤実施例４ 化粧品
Ｌ−アスコルビン酸−２−Ｏ−マレイン酸−α−トコフェロールエステル・１−
プロパノール付加体 ０．３ｇ
オリブ油（過酸化物価１．０以下） ９９．７ｇ
製剤実施例２と同様に調製する。
【００３２】
【発明の効果】
本発明の皮膚外用剤は熱安定性に優れており、美肌剤、抗シワ剤、美白剤、皮膚のしみ、そばかす、日焼けの予防・治療薬などとして有用である。
【発明の属する技術分野】
本発明は、Ｌ−アスコルビン酸−２−Ｏ−マレイン酸−α−トコフェロールエステルもしくはその薬理学的に許容できる塩またはその溶媒付加体および過酸化物価０〜１．０のオリブ油を含有する、熱安定性に優れた皮膚外用剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、アスコルビン酸誘導体を含有する皮膚外用剤が知られている。たとえば、アスコルビン酸誘導体とジブチルヒドロキシトルエンなどの抗酸化剤を配合したアスコルビン酸類配合製剤が知られている（特許文献１参照）。また、（Ａ）アスコルビン酸誘導体、（Ｂ）オリブ油などの植物抽出物、（Ｃ）ジブチルヒドロキシトルエンなどの抗酸化剤からなる皮膚外用剤も知られている（特許文献２参照）。さらに、オリブ油、スクワラン、ビタミンＣパルミテート、ビタミンＥからなる美容オイルなどが市販されている。
一方、Ｌ−アスコルビン酸−２−Ｏ−マレイン酸−α−トコフェロールエステルは下記式（Ｉ）：
【０００３】
【化１】
で示される化合物であり、化粧品成分、抗酸化剤、ラジカルスカベンジャーまたは抗炎症剤として用いられることが知られている（特許文献３および４参照）。さらに具体的な用途として、Ｌ−アスコルビン酸−２−Ｏ−マレイン酸−α−トコフェロールエステルは、美肌剤、抗シワ剤、美白剤、皮膚のしみ、そばかす、日焼けの予防・治療薬などとして用いられることが記載されている。
また、Ｌ−アスコルビン酸−２−Ｏ−マレイン酸−α−トコフェロールエステルとオリブ油からなる油状の化粧品も記載されている。
【０００５】
しかし、上記油状の化粧品を調製する際に、日本薬局方および化粧品原料基準規格の通常の市販オリブ油を用いる場合、Ｌ−アスコルビン酸−２−Ｏ−マレイン酸−α−トコフェロールエステルの熱安定性が悪いことが判明した。
【０００６】
このような背景下に、本発明者らは検討を重ねた結果、（１）Ｌ−アスコルビン酸−２−Ｏ−マレイン酸−α−トコフェロールエステルおよび過酸化物価の極めて低いオリブ油を含有する皮膚外用剤が優れた熱安定性を有することを見出し、また（２）抗酸化剤を共存させることによって皮膚外用剤の熱安定性がさらに向上することも見出し、これらの新知見に基づき、さらに研究を進めて本発明を完成させた。
【特許文献１】
特開２０００−１９８７２３号公報
【特許文献２】
特開２０００−１１９１５６号公報
【特許文献３】
国際公開第０１／０４１１４号パンフレット
【特許文献４】
国際公開第０３／００６４６０号パンフレット
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、Ｌ−アスコルビン酸−２−Ｏ−マレイン酸−α−トコフェロールエステルもしくはその薬理学的に許容できる塩またはその溶媒付加体および過酸化物価０〜１．０のオリブ油を含有する、熱安定性に優れた皮膚外用剤を提供する。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
本発明は、
（１）Ｌ−アスコルビン酸−２−Ｏ−マレイン酸−α−トコフェロールエステルもしくはその薬理学的に許容できる塩またはその溶媒付加体（以下、本化合物ということもある。）および過酸化物価０〜１．０のオリブ油を含有する皮膚外用剤。
（２）Ｌ−アスコルビン酸−２−Ｏ−マレイン酸−α−トコフェロールエステルもしくはその薬理学的に許容できる塩またはその溶媒付加体の濃度は下限濃度が０．０１ｗ／ｗ％で、上限濃度が１０．０ｗ／ｗ％の範囲から選択される上記（１）に記載の皮膚外用剤。
（３）さらに抗酸化剤を含有するものである上記（１）または（２）に記載の皮膚外用剤。
（４）抗酸化剤がジブチルヒドロキシトルエンである上記（３）に記載の皮膚外用剤。
（５）ジブチルヒドロキシトルエンの濃度は下限濃度が０．００５ｗ／ｗ％で、上限濃度が０．５ｗ／ｗ％の範囲から選択される上記（４）に記載の皮膚外用剤。
（６）化粧品である上記（１）〜（５）のいずれかに記載の皮膚外用剤。
（７）Ｌ−アスコルビン酸−２−Ｏ−マレイン酸−α−トコフェロールエステル・１−プロパノール付加体０．０５〜０．３ｗ／ｗ％、ジブチルヒドロキシトルエン０．０１〜０．１ｗ／ｗ％および過酸化物価０〜１．０のオリブ油９９．６ｗ／ｗ％〜９９．９４ｗ／ｗ％を含有する皮膚外用剤に関する。
【０００９】
本発明の皮膚外用剤には、化粧品、医薬部外品および医薬品が包含される。
【００１０】
本化合物の薬理学的に許容できる塩としては、ナトリウム塩やカリウム塩などのアルカリ金属塩およびカルシウム塩やマグネシウム塩などのアルカリ土類金属塩が挙げられるが、これら以外の塩であっても薬理学的に許容できる塩であればいずれのものであっても本発明の目的のため適宜に用いることができる。
【００１１】
本化合物の分子が比較的弱い力で溶媒分子と結合する本化合物の溶媒付加体としては、エタノール付加体や１−プロパノール付加体などのアルコール付加体などが挙げられるが、これらのうち、結晶性や熱安定性の点で１−プロパノール付加体が特に好ましい。
【００１２】
本発明の皮膚外用剤に含有される本化合物の濃度は、下限濃度が通常０．０１ｗ／ｗ％程度、好ましくは０．０５ｗ／ｗ％程度、より好ましくは０．１ｗ／ｗ％程度、上限濃度が通常１０．０ｗ／ｗ％程度、好ましくは５．０ｗ／ｗ％程度、より好ましくは１．０ｗ／ｗ％程度、さらに好ましくは０．５ｗ／ｗ％程度、特に好ましくは０．３ｗ／ｗ％程度である。本化合物の特に好ましい濃度範囲は０．０５ｗ／ｗ％〜０．３ｗ／ｗ％程度である。
【００１３】
オリブ油はＯｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ Ｌｉｎｎｅ （Ｏｌｅａｃｅａｅ）の果実を圧縮して得た脂肪油である。日本薬局方および化粧品原料基準に記載のオリブ油は、酸価（油脂試料１ｇ中に含まれる遊離脂肪酸を中和するのに必要な水酸化カリウムのｍｇ数で表される。）が１．０以下であり、わずかに特異臭のある微黄色〜黄色の液である。オリブ油の過酸化物価とは油脂中に含まれる過酸化物の量を示す指標であり、油脂にヨウ化カリウムを加えた場合に遊離されるヨウ素を油脂１ｋｇに対するミリ当量数で表される。過酸化物価は酢酸−イソオクタン法によって測定される（基準油脂分析試験法）。
【００１４】
本発明の皮膚外用剤に用いられるオリブ油は、過酸化物価が０〜１．０程度の油脂である。
【００１５】
本発明の皮膚外用剤に用いられる過酸化物価０〜１．０のオリブ油は、特に吸着精製されたオリブ油が好ましい。たとえば製品名がクロピュアＯＬ（クローダジャパン株式会社製）として市販されているものなどが好適である。とりわけ製造直後のクロピュアＯＬが好ましい。
【００１６】
後記の試験例から明らかなように、本化合物と過酸化物価０〜１．０のオリブ油を含有する皮膚外用剤にさらに抗酸化剤を含有させることによって、本化合物の熱安定性がさらに向上する。本発明の皮膚外用剤に含有される抗酸化剤としては、ジブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、トコフェロールや酢酸トコフェロール等のビタミンＥ類、ブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）、没食子酸オクチルなどの没食子酸エステル類などが挙げられるが、これらのうちＢＨＴが特に好ましい。
【００１７】
本発明の皮膚外用剤に含有される抗酸化剤の濃度は、用いられる抗酸化剤の種類などによって異なるが、下限濃度が通常０．００５ｗ／ｗ％程度、上限濃度が通常０．５ｗ／ｗ％程度である。たとえばＢＨＴの場合、下限濃度が通常０．００５ｗ／ｗ％、好ましくは０．０１ｗ／ｗ％程度、上限濃度が通常０．５ｗ／ｗ％程度、好ましくは０．１ｗ／ｗ％程度である。ＢＨＴの特に好ましい濃度範囲は０．０１ｗ／ｗ％〜０．１ｗ／ｗ％程度である。
【００１８】
本発明の皮膚外用剤は、美肌の維持、シワの予防・改善に有用であり、さらに、美白の効果が期待できるとともに、皮膚のしみ、そばかす、日焼けの予防・治療にも有用である。
【００１９】
本発明の皮膚外用剤には、本発明の目的に反しない限り、通常皮膚外用剤に用いられる成分、たとえば紫外線吸収剤、油脂類、香料などを適宜配合してもよい。
【００２０】
紫外線吸収剤としては、ケイ皮酸系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、安息香酸系紫外線吸収剤、サリチル酸系紫外線吸収剤、ジベンゾイルメタン系紫外線吸収剤、アントラニル酸系紫外線吸収剤、ウロカニン酸系紫外線吸収剤などが挙げられる。油脂類としては、スクワランなどの炭化水素油、オレイン酸エチル、ミリスチン酸イソプロピル、ラウリン酸ヘキシル、乳酸セチル、トリカプリル酸グリセリル、ジカプリル酸プロピレングリコールなどのエステル類が挙げられる。香料としては、バラ油、ジャスミン油、ラベンダー油などの天然香料、リモネン、シス−３−ヘキセノール、２，６−ノナジエナール、β−イオノンなどの合成香料が挙げられる。
【００２１】
本発明の皮膚外用剤は、自体公知の調製法で、製造することができる。
【００２２】
本発明の皮膚外用剤においては、本発明の目的に反しない限り、その他同種または別種の薬効成分を適宜含有させてもよい。
【００２３】
【実施例】
次に、試験例および製剤実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明の範囲はこれらに限定されない。
【００２４】
試験例１ 熱安定性試験
試験物質 Ｌ−アスコルビン酸−２−Ｏ−マレイン酸−α−トコフェロールエステル・１−プロパノール付加体
試験方法
下記処方▲１▼〜▲３▼のオリブ美容油をガラスバイヤル（硼珪酸）ビンに充填し、２５℃、４０℃、５０℃で本化合物の残存率（％）を調べた。
【００２５】
その結果を表１に示す。
【００２６】
【表１】
オリブ油Ｂ：日本薬局方オリブ油（過酸化物価２．５、メルク・ホエイ株式会社販売）
オリブ油ＡまたはＢの過酸化物価は、日本油化学会発行の「基準油脂分析試験法」（１９９６年）に記載の酢酸−イソオクタン法によって測定した。
【００２７】
結 果
表１から明らかなように、２５℃、４０℃および５０℃において本化合物はオリブＡ油中の方がオリブ油Ｂ中より熱安定性に優れていた。また、ＢＨＴを配合すると本化合物の５０℃での熱安定性がオリブ油Ａ単独の場合よりさらに向上した。
【００２８】
製剤実施例１ 化粧品
Ｌ−アスコルビン酸−２−Ｏ−マレイン酸−α−トコフェロールエステル・１−
プロパノール付加体 ０．１ｇ
ＢＨＴ ０．０５ｇ
オリブ油（過酸化物価１．０以下） ９９．８５ｇ
（調製方法）
（１）９９．８５ｇのオリブ油を採取する。
（２）（１）液を攪拌しながら、０．０５ｇのＢＨＴを加えて溶かす。
（３）（２）液を約９０℃に加熱する。
（４）（３）液に０．１ｇのＬ−アスコルビン酸−２−Ｏ−マレイン酸−α−トコフェロールエステル・１−プロパノール付加体を加えて溶かす。
（５）（４）液を攪拌しながら均一に混合し、空冷する。
【００２９】
製剤実施例２ 化粧品
Ｌ−アスコルビン酸−２−Ｏ−マレイン酸−α−トコフェロールエステル・１−
プロパノール付加体 ０．１ｇ
オリブ油（過酸化物価１．０以下） ９９．９ｇ
（調製方法）
（１）９９．９ｇのオリブ油を採取し、９０℃に加熱する。
（２）（１）液に０．１ｇのＬ−アスコルビン酸−２−Ｏ−マレイン酸−α−トコフェロールエステル・１−プロパノール付加体を加えて溶かす。
（３）（２）液を攪拌しながら均一に混合し、空冷する。
【００３０】
製剤実施例３ 化粧品
Ｌ−アスコルビン酸−２−Ｏ−マレイン酸−α−トコフェロールエステル・１−
プロパノール付加体 ０．３ｇ
ＢＨＴ ０．０５ｇ
オリブ油（過酸化物価１．０以下） ９９．６５ｇ
製剤実施例１と同様に調製する。
【００３１】
製剤実施例４ 化粧品
Ｌ−アスコルビン酸−２−Ｏ−マレイン酸−α−トコフェロールエステル・１−
プロパノール付加体 ０．３ｇ
オリブ油（過酸化物価１．０以下） ９９．７ｇ
製剤実施例２と同様に調製する。
【００３２】
【発明の効果】
本発明の皮膚外用剤は熱安定性に優れており、美肌剤、抗シワ剤、美白剤、皮膚のしみ、そばかす、日焼けの予防・治療薬などとして有用である。
Claims (7)
- Ｌ−アスコルビン酸−２−Ｏ−マレイン酸−α−トコフェロールエステルもしくはその薬理学的に許容できる塩またはその溶媒付加体および過酸化物価０〜１．０のオリブ油を含有する皮膚外用剤。
- Ｌ−アスコルビン酸−２−Ｏ−マレイン酸−α−トコフェロールエステルもしくはその薬理学的に許容できる塩またはその溶媒付加体の濃度は下限濃度が０．０１ｗ／ｗ％で、上限濃度が１０．０ｗ／ｗ％の範囲から選択される請求項１に記載の皮膚外用剤。
- さらに抗酸化剤を含有するものである請求項１または２に記載の皮膚外用剤。
- 抗酸化剤がジブチルヒドロキシトルエンである請求項３に記載の皮膚外用剤。
- ジブチルヒドロキシトルエンの濃度は下限濃度が０．００５ｗ／ｗ％で、上限濃度が０．５ｗ／ｗ％の範囲から選択される請求項４に記載の皮膚外用剤。
- 化粧品である請求項１〜５のいずれかに記載の皮膚外用剤。
- Ｌ−アスコルビン酸−２−Ｏ−マレイン酸−α−トコフェロールエステル・１−プロパノール付加体０．０５〜０．３ｗ／ｗ％、ジブチルヒドロキシトルエン０．０１〜０．１ｗ／ｗ％および過酸化物価０〜１．０のオリブ油９９．６ｗ／ｗ％〜９９．９４ｗ／ｗ％を含有する皮膚外用剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2003044906A JP2004250413A (ja) | 2003-02-21 | 2003-02-21 | マレイン酸ジエステルおよびオリブ油を含有する皮膚外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2003044906A JP2004250413A (ja) | 2003-02-21 | 2003-02-21 | マレイン酸ジエステルおよびオリブ油を含有する皮膚外用剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2004250413A true JP2004250413A (ja) | 2004-09-09 |
Family
ID=33027475
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2003044906A Withdrawn JP2004250413A (ja) | 2003-02-21 | 2003-02-21 | マレイン酸ジエステルおよびオリブ油を含有する皮膚外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2004250413A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2992934A1 (en) | 2005-09-09 | 2016-03-09 | Natura Cosméticos S.A. | A cosmetic composition and a process for preparing said composition |
-
2003
- 2003-02-21 JP JP2003044906A patent/JP2004250413A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2992934A1 (en) | 2005-09-09 | 2016-03-09 | Natura Cosméticos S.A. | A cosmetic composition and a process for preparing said composition |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2036565B1 (en) | Skin external preparation containing triterpenic acid | |
| WO1997002803A1 (fr) | Preparation externe pour la peau | |
| KR20150057918A (ko) | 피부 미백용 조성물 | |
| JP6060742B2 (ja) | 外用液体組成物 | |
| JP3583108B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP2000191525A (ja) | 皮膚外用剤組成物 | |
| JPH07300412A (ja) | 活性酸素消去剤及びこれを含む組成物 | |
| JP2005120023A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP2024028934A (ja) | アスコルビン酸及び／又はその塩を含有する外用組成物 | |
| JPH0881325A (ja) | 化粧料 | |
| JP2010030910A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JPS61130232A (ja) | シコニン含有組成物 | |
| JP2017081895A (ja) | 水中油型乳化組成物 | |
| JPH0413624A (ja) | ピロキシカム含有局所投与用医薬組成物 | |
| JP2004250413A (ja) | マレイン酸ジエステルおよびオリブ油を含有する皮膚外用剤 | |
| JP5338030B2 (ja) | アダパレン含有外用剤組成物 | |
| JP2008184446A (ja) | アダパレン含有外用剤組成物 | |
| JP2005104962A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JPH08301745A (ja) | 皮膚化粧料 | |
| JP2906269B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP5856761B2 (ja) | 皮膚外用剤およびその製造方法 | |
| JPH01100112A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP2002068956A (ja) | 皮膚化粧料 | |
| JP7378233B2 (ja) | アスコルビン酸又はその塩を含有する外用組成物 | |
| JP2005325076A (ja) | 抗炎症作用を有する皮膚外用剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20060509 |