JP2004107343A - 染毛剤組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】解離性アゾ染料(A−N=N−B)を含む染毛剤組成物、並びに当該アゾ染料の毛への適用、毛の洗浄及び毛の乾燥を含む染毛方法。
〔Aは置換基を有してもよいフェニル基又はナフチル基を示し、Bは解離性プロトンを含む原子団を示す。ただし、A及びBはスルホ基、カルボキシ基及び第四級アンモニウム基を含まない。〕
【選択図】なし
Description
A−N=N−B (1)
〔式中、Aは置換基を有してもよいフェニル基又はナフチル基を示し、Bは解離性プロトンを含む原子団を示す。ただし、A及びBはスルホ基、カルボキシ基及び第四級アンモニウム基を含まない。〕
で表される解離性アゾ染料を含有する染毛剤組成物を提供するものである。
次の反応式に従い化合物D-6を合成した。
3-シアノ-1-フェニル-5-ピラゾロン(中間体b、27.8g;0.150mol)を200mlのメタノールに添加した。数分間攪拌した後、酢酸ナトリウム(43.1g;0.525mol)と50mlの水をこれに加え、得られた混合物を氷水浴中で冷却しつつ20分攪拌した。この混合物に、上で調製したジアゾニウム塩溶液を1時間かけて徐々に添加した。1.5時間の冷却攪拌後、沈殿物を濾別し、水洗し、乾燥してD-6の粗生成物を55.2g得た。
この粗生成物及びトリエチルアミン(20.9ml;0.150mol)を260mlのメタノールに添加し、得られた混合物を攪拌下で20分間還流した。短時間冷却して還流を止めた後、この熱い混合物をセライト層を通すことによって濾過し、50mlのメタノールで洗浄した。濾液を水浴中で冷却しつつ攪拌した。この攪拌混合物に希塩酸(12.8mlの濃塩酸を25mlの水で希釈したもの)を約20分かけて滴下した。1時間攪拌した後、沈殿物を濾別し、140mlのメタノールで洗浄した。D-6の湿ったケーキ状物を200mlのアセトニトリルに加え、得られた混合物を攪拌下で30分間還流した。攪拌下で室温まで冷却した後、沈殿物を濾別し、80mlのアセトニトリルで洗浄し、乾燥して50.6gのD-6を橙色結晶として得た(91.6%)。
7.95-7.85(m,6H), 7.53(t,2H), 7.42(brs,2H), 7.35(t,1H)
次の反応式に従い化合物D-14を合成した。
ベンゾイルアセトニトリル(中間体c、21.8g;0.150mol)を200mlのメタノールに添加した。数分間攪拌した後、酢酸ナトリウム(43.1g;0.525mol)と50mlの水をこれに加え、得られた混合物を氷水浴中で冷却しつつ20分攪拌した。この混合物に、上で調製したジアゾニウム塩溶液を1時間かけて徐々に添加した。1.5時間の冷却攪拌後、沈殿物を濾別し、水洗し、乾燥してD-14の粗生成物を47.7g得た。
この粗生成物及びトリエチルアミン(24.3ml;0.174mol)を250mlのメタノールに添加し、得られた混合物を攪拌下で20分間、還流した。短時間冷却して還流を止めた後、この熱い混合物をセライト層を通すことによって濾過し、50mlのメタノールで洗浄した。濾液を水浴中で冷却しつつ攪拌し、この攪拌下の濾液に希塩酸(15.0mlの濃塩酸を30mlの水で希釈したもの)を約30分かけて滴下した。1時間攪拌した後、沈殿物を濾別し、100mlのメタノールと100mlの水で洗浄した。D-14の湿ったケーキ状物を150mlのアセトニトリルに加え、得られた混合物を攪拌下で30分間還流した。攪拌下で室温まで冷却した後、沈殿物を濾別し、100mlのアセトニトリルで洗浄し、乾燥して46.7gのD-14を黄色結晶として得た(94.8%)。
12.53(brs,1H), 7.90(dd,2H), 7.81(d,2H), 7.66(t,1H), 7.56(t,2H), 7.48(d,2H), 7.30(brs,2H)
次の反応式に従い化合物D-21を合成した。
5-メチルスルホニルアミノ-1-ナフトール(中間体e、11.9g;50.0mmol)をメタノール(100ml)に加え、得られた混合物を氷水浴中で冷却しつつ攪拌した。次に、これに、上で調製したジアゾ溶液を何回かに分けて30分かけて徐々に添加した。反応混合物の温度を10℃に保持した。冷却しつつ1時間攪拌し、室温で更に1時間攪拌した後、この反応混合物に100mlの水を滴下した。30分攪拌後、沈殿物を濾別し、150mlの水で洗浄した。約40℃で一晩乾燥した後、D-21の粗生成物を得た(24.7g)。
この粗生成物及びトリエチルアミン(16.8ml;0.120mol)を400mlのメタノールに添加し、得られた混合物を攪拌下で40分間還流した。短時間冷却して還流を止めた後、この熱い混合物をセライト層を通すことによって濾過し、100mlのメタノールで洗浄した。濾液を水浴中で冷却しつつ攪拌し、この攪拌下の濾液に希塩酸(10.4mlの濃塩酸を30mlの水で希釈したもの)を約30分かけて滴下した。30分攪拌した後、沈殿物を濾別し、100mlのメタノールで洗浄した。D-21の湿ったケーキ状物を100mlのアセトニトリルに加え、得られた混合物を攪拌下で30分間還流した。攪拌下で室温まで冷却した後、沈殿物を濾別し、50mlのアセトニトリルで洗浄し、乾燥して10.5gのD-21を得た(45.2%)。
12.8(brs,1H), 8.60(d,1H), 7.42(brs,1H), 8.20(brd,1H), 7.92(d,1H), 7.83(d,1H), 7.71(d,1H), 7.51(t,1H), 6.72(brd,1H), 3.49(s,3H), 3.20(s.3H)
表1及び2に記載の染料を、アルカリ性過酸化物を含む水ベースの組成物に溶解し、処方Aを有する組成物としてヤギ毛及びヒトの毛髪にそれぞれ適用した。
染料(1) 0.2g
ベンジルアルコール 5.0g
ラウリル硫酸ナトリウム 0.01g
水酸化アンモニウム(25重量%) 5.0g
過酸化水素(50重量%) 6.0g
水 全量を100gとする
pH 10.0
結果を表1(ヤギ毛)及び表2(ヒト毛髪)に示す。
本発明の染料の性能を、本発明の範囲外の染料の性能と比較した。すなわち、上記処方Aの組成物において以下に示す染料D-6、A*及びB*を用い、損傷のない白ヤギ毛及び損傷のないヒトのブロンド毛髪に50℃で15分適用した。結果を表3(ヤギ毛)及び表4(ヒト毛髪)に示す。
耐洗浄退色性に関し、アゾ染料(1)の性能を評価すべく、染料D-5をカチオン性基を含むジアゾ染料D*と比較した。
以下に示すアゾ染料のpKa値を、次の方法で測定した。各染料をDMF:水=1:1(容量比)溶液に、終濃度が2×10-5mol/lとなるように溶解した。得られた溶液を塩酸(1.0mol/l)でpH2に調整した後、その溶液を水酸化ナトリウム水溶液(1.0mol/l)で滴定した。可視紫外線吸収スペクトルの変化を記録し、変曲点を回帰分析によって求めた。
D-6 4.2
D-7 4.6
D-14 5.82
D-15 4.36
D-17 5.92
D-18 2.86
D-21 4.32
D-22 6.34
D-24 5.09
D-25 6.5
D-26 7.1
Claims (9)
- 次の一般式(1)
A−N=N−B (1)
〔式中、Aは置換基を有してもよいフェニル基又はナフチル基を示し、Bは解離性プロトンを含む原子団を示す。ただし、A及びBはスルホ基、カルボキシ基及び第四級アンモニウム基を含まない。〕
で表される解離性アゾ染料を含有する染毛剤組成物。 - Bが、(1)式中の**によってアゾ基に結合している、下記式(B-1)〜(B-12)のいずれかで表される基である請求項1記載の染毛剤組成物。
R105及びR106は、独立して水素原子、アルキル基、アリール基又は複素環基を示す。
R107は水素原子、アルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基(アニリノ基を含む)、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基又はカルバモイル基を示し、Z2及びZ3は、独立に−C(R108)=又は−N=を示し、R108はアルキル基、アリール基、複素環基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基又はカルバモイル基を示し、Z2及びZ3が両方とも−C(R108)=である場合、2個のR108基は同一であっても異なっていてもよく、互いに結合して炭素環又は複素環を形成してもよい。
R109はアルキル基、アリール基又は複素環基を示し、R110は水素原子、アルキル基、アリール基、複素環基、アシル基、アルキルスルホニル基又はアリールスルホニル基を示す。
R111は水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基(アニリノ基を含む)、アルコキシカルボニル基、シアノ基、アシルアミノ基又はカルバモイル基を示し、R112は水素原子、アルキル基、アリール基又は複素環基を示し、R113はヒドロキシ基又はアミノ基を示す。
R114及びR115はハロゲン原子、アルキル基、アリール基、複素環基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基(アニリノ基を含む)、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、複素環チオ基、アルコキシカルボニル基又はカルバモイル基を示す。wは0〜4の整数を示し、w個のR114基は同一であっても異なっていてもよい。xは0〜6の整数を示し、x個のR115基は同一であっても異なっていてもよい。
R116、R117、R118及びR119は、独立にアルキル基又はアリール基を示す。
R120及びR121は、独立にアルキル基、アリール基、複素環基、シアノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルコキシカルボニル基又はカルバモイル基を示し、R122は水素原子、アルキル基、アリール基、複素環基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基又はアリールスルホニルアミノ基を示す。
R123及びR124は、独立にアルキル基、アリール基、複素環基、シアノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルコキシカルボニル基又はカルバモイル基を示し、Z4は、2個の窒素原子と1個の炭素原子と共に5員又は6員の環を形成する非金属原子団を示し、R125はアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アシル基、アルコキシカルボニル基又はカルバモイル基を示し、Z4が5員環を形成する場合、yは0〜2の整数を示し、Z4が6員環を形成する場合、yは0〜3の整数を示す。
R126はアルキル基、アリール基、シアノ基又はアルコキシカルボニル基を示す。
R101〜R126が更に置換され得る基である場合、これらは更に置換基を含むことができる。〕 - アゾ染料の構造が下記式DS-1〜DS-9のいずれかで表されるものである請求項1又は2記載の染毛剤組成物。
R201は水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基(アニリノ基を含む)、アルコキシカルボニル基、シアノ基、アシルアミノ基又はカルバモイル基を示し、R202は水素原子、アルキル基、アリール基又は複素環基を示す。
R203、R205及びR207は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基(アニリノ基を含む)、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基又はカルバモイル基を示し、R204はアルキル基、アリール基又は複素環基を示す。
R206はアルキル基、アリール基、複素環基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基又はカルバモイル基を示す。
R208はハロゲン原子、アルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基(アニリノ基を含む)、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルコキシカルボニル基又はカルバモイル基を示し、aaは、0〜4の整数を示し、aaが2〜4の場合、aa個のR208は同一であっても異なっていてもよい。
R210及びR211は、独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、アミノカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基又はカルバモイル基を示し、R212及びR213は、独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基又はアシルアミノ基を示す。
R214及びR215は、独立に水素原子、アルキル基、アリール基又は複素環基を示す。
R216はハロゲン原子、アルキル基、アリール基、複素環基、シアノ基、アルコキシ基、アミノ基(アニリノ基を含む)、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルファモイル基、アルキルスルホニル基又はカルバモイル基を示し、Z5は酸素原子、硫黄原子又は−N(R217)−を示し、R217は水素原子、アルキル基、アリール基又は複素環基を示す。bbは、0〜4の整数を示し、bbが2〜4の場合、bb個のR216は同一であっても異なっていてもよい。
R218は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、カルバモイル基又はスルファモイル基を示し、R220及びR223は独立に水素原子、ハロゲン原子、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基又はアリールスルホニルアミノ基を示し、R219、R221及びR222は水素原子、塩素原子、臭素原子、アルキル基又はアシルアミノ基を示す。
R224はアルキル基、アリール基、シアノ基又はアルコキシカルボニル基を示す。
R201〜R224が更に置換され得る基である場合、これらは更に置換基を含むことができる〕。 - 式(1)で表されるアゾ染料の含有量が、全組成の0.0001〜20重量%である請求項1〜3のいずれかに記載の染毛剤組成物。
- 更に、式(1)で表されるアゾ染料以外の少なくとも一種の直接染料及び/又は少なくとも一種の酸化染料を含有する請求項1〜4のいずれかに記載の染毛剤組成物。
- 染料の総含有量が、全組成中の0.001〜20重量%である請求項5に記載の染毛剤組成物。
- 更に、アルカリ剤を、全組成中の0.01〜20重量%含有する請求項1〜6のいずれかに記載の染毛剤組成物。
- 一剤型組成物、アルカリ剤を含む第1剤と酸化剤を含む第2剤からなる二剤型組成物、又は該第1剤及び第2剤と更に粉末状酸化剤を含む第3剤からなる三剤型組成物であって、式(1)で表される直接染料を、該組成物における各剤のいずれか又は各々に含むものである請求項1〜7のいずれかに記載の染毛剤組成物。
- ヒト又は動物の毛の染色方法であって、次の一般式(1)
A−N=N−B (1)
〔式中、Aは置換基を有してもよいフェニル基又はナフチル基を示し、Bは解離性プロトンを含む原子団を示す。ただし、A及びBはスルホ基、カルボキシ基及び第四級アンモニウム基を含まない。〕
で表される少なくとも一種のアゾ染料の毛への適用、染色終了後の毛の洗浄、及び洗浄後の毛の乾燥を含む方法。
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