JP5346486B2 - 染毛剤組成物 - Google Patents
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Description
・ハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子)
・水酸基
・アミノ基
・メルカプト基
・アルキル基(1〜15個、好ましくは1〜6個の炭素原子を有する直鎖、分岐又は環状アルキル基、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、t-ブチル基、n-オクチル基、2-エチルヘキシル基、シクロヘキシル基)
・アルケニル基(2〜10個、好ましくは2〜6個の炭素原子を有する直鎖、分岐又は環状アルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基、プレニル基、シクロペンテン-1-イル基)
・アルキニル基(2〜10個、好ましくは2〜6個の炭素原子を有するアルキニル基、例えば、エチニル基、プロパルギル基)
・アリール基(6〜16個、好ましくは6〜10個の炭素原子を有するアリール基、例えば、フェニル基、p-トリル基、ナフチル基)
・複素環基(5員環又は6員環の芳香族又は非芳香族の複素環化合物から1個の水素原子を取り除くことによって得られる、1〜12個、好ましくは2〜6個の炭素原子を有する一価の基、例えば1-ピラゾリル基、1-イミダゾリル基、2-フリル基、2-チエニル基、4-ピリミジニル基、2-ピリジル基、2-ベンゾチアゾリル基)
・ニトロ基
・シアノ基
・カルバモイル基
・スルファモイル基
・アシル基(ホルミル基、2〜10個、好ましくは2〜6個の炭素原子を有するアシルアルキルカルボニル基、或いは7〜12個、好ましくは7〜9個の炭素原子を有するアリールカルボニル基、例えば、ホルミル基、アセチル基、ピバロイル基、ベンゾイル基)
・アルコキシカルボニル基(2〜10個、好ましくは2〜6個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル基、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、t-ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基)
・アリールオキシカルボニル基(7〜12個、好ましくは7〜9個の炭素原子を有するアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカルボニル基、ナフトキシカルボニル基)
・複素環オキシカルボニル基(1〜12個、好ましくは2〜6個の炭素原子を有する複素環オキシカルボニル基、例えば、1-ピラゾリルオキシカルボニル基、1-イミダゾリルオキシカルボニル基、2-フリルオキシカルボニル基、2-チエニルオキシカルボニル基、2−テトラヒドロフリルオキシカルボニル基、2-モルホリルオキシカルボニル基)
・イミド基(2〜10個、好ましくは4〜8個の炭素原子を有するイミド基、例えば、N-スクシンイミド基、N-フタルイミド基)
・アルキルスルフィニル基(1〜10個、好ましくは1〜6個の炭素原子を有するアルキルスルフィニル基、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基)
・アリールスルフィニル基(6〜12個、好ましくは6〜8個の炭素原子を有するアリールスルフィニル基、例えば、フェニルスルフィニル基)
・アルキルスルホニル基(1〜10個、好ましくは1〜6個の炭素原子を有するアルキルスルホニル基、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基)
・アリールスルホニル基(6〜12個、好ましくは6〜8個の炭素原子を有するアリールスルホニル基、例えば、フェニルスルホニル基)
・複素環スルホニル基(1〜12個、好ましくは2〜6個の炭素原子を有する複素環スルホニル基、例えば、2-テトラヒドロピラニルスルホニル基)
・ホスフィノ基(2〜12個、好ましくは2〜6個の炭素原子を有するホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基)
・ホスフィニル基(2〜12個炭素原子、好ましくは2〜6個の炭素原子を有するホスフィニル基、例えば、ホスフィニル基、ジエトキシホスフィニル基)
が挙げられる。
アルキル基又はアリール基に置換基がついたものとして、
・アラルキル基(7〜18個、好ましくは7〜12個の炭素原子を有するアラルキル基、例えば、ベンジル基、フェネチル基)
・ハロアルキル基(1〜15個、好ましくは1〜6個の炭素原子を有する直鎖、分岐又は環状アルキル基、例えば、クロロメチル基、2-クロロエチル基、2-ブロモプロピル基、3-ブロモプロピル基)
・ハロアリール基(6〜12個、好ましくは6〜8個の炭素原子を有するハロアリール基、例えば、p-クロロフェニル基、2,4-ジクロロフェニル基、3-フルオロフェニル基)
・ヒドロキシアルキル基(1〜15個、好ましくは1〜6個の炭素原子を有する直鎖、分岐又は環状アルキル基、例えば、ヒドロキシメチル基、2-ヒドロキシエチル基、2-ヒドロキシプロピル基、3-ヒドロキシプロピル基)
・アルコキシ基(1〜10個、好ましくは1〜6個の炭素原子を有する直鎖、分岐又は環状アルコキシ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、t-ブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、2-ブテン-1-イルオキシ基)
・アリールオキシ基(6〜12個、好ましくは6〜10個の炭素原子を有するアリールオキシ基、例えば、フェノキシ基、2-メチルフェノキシ基、4-t-ブチルフェノキシ基)
・シリルオキシ基(3〜10個、好ましくは3〜6個の炭素原子を有するシリルオキシ基、例えば、トリメチルシリルオキシ基、t-ブチルジメチルシリルオキシ基)
・複素環オキシ基(1〜12個、好ましくは2〜6個の炭素原子を有する複素環オキシ基、例えば1-フェニルテトラゾール-5-オキシ基、2-テトラヒドロピラニルオキシ基)
・アルキルスルホニルオキシ基(1〜10個、好ましくは1〜6個の炭素原子を有する直鎖、分岐又は環状アルキルスルホニルオキシ基、例えば、メタンスルホニルオキシ基、エタンスルホニルオキシ基)
・アリールスルホニルオキシ基(6〜12個、好ましくは6〜10個の炭素原子を有するアリールスルホニルオキシ基、例えば、フェニルスルホニルオキシ基)
・複素環スルホニルオキシ基(1〜12個、好ましくは2〜6個の炭素原子を有する複素環スルホニルオキシ基、例えば、2-ピリジルスルホニルオキシ基)
・アシルオキシ基(1〜12個、好ましくは1〜8個の炭素原子を有するアシルオキシ基、例えば、ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基)
・カルバモイルオキシ基(1〜10個、好ましくは1〜6個の炭素原子を有するカルバモイルオキシ基、例えば、N,N-ジメチルカルバモイルオキシ基、N,N-ジエチルカルバモイルオキシ基、モルホリノカルボニルオキシ基)
・アルコキシカルボニルオキシ基(2〜10個、好ましくは2〜8個の炭素原子を有するアルコキシカルボニルオキシ基、例えば、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、t-ブトキシカルボニルオキシ基、n-オクチルオキシカルボニルオキシ基)
・アリールオキシカルボニルオキシ基(7〜12個、好ましくは7〜10個の炭素原子を有するアリールオキシカルボニルオキシ基、例えば、フェノキシカルボニルオキシ基、p-メトキシフェノキシカルボニルオキシ基)
・ホスフィニルオキシ基(2〜12個、好ましくは2〜6個の炭素原子を有するホスフィニルオキシ基、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ基、ジブトキシホスフィニルオキシ基)
・アルキルアミノ基(1〜20個、好ましくは1〜12個の炭素原子を有するアルキルアミノ基、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、シクロヘキシルメチルアミノ基)
・アリールアミノ基(6〜16個、好ましくは6〜12個の炭素原子を有するアリールアミノ基、例えば、アニリノ基、N-メチルアニリノ基、ジフェニルアミノ基)
・複素環アミノ基(1〜12個、好ましくは2〜6個の炭素原子を有する複素環アミノ基、例えば、2-ピリジルアミノ基、ピラゾール-4-イルアミノ基、ベンゾイミダゾール-2-イルアミノ基、ベンゾチアゾール-2-イルアミノ基、ベンゾオキサゾール-2-イルアミノ基、2-オキサゾリルアミノ基、1,2,4-トリアゾール-3-イルアミノ基、1,2,4-チアジアゾール-2-イルアミノ基、1,3,4-チアジアゾール-2-イルアミノ基、1,2,4-オキサジアゾール-2-イルアミノ基、1,3,4-オキサジアゾール-2-イルアミノ基)
・アシルアミノ基(1〜10個、好ましくは1〜6個の炭素原子を有するアルキルカルボニルアミノ基、6〜18個、好ましくは6〜12個の炭素原子を有するアリールカルボニルアミノ基或いは2〜12個、好ましくは2〜6個の炭素原子を有する複素環カルボニルアミノ基、例えば、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、ピリジン-4-カルボニルアミノ基、チオフェン-2-カルボニルアミノ基を含む)
・ウレイド基(1〜12個、好ましくは1〜8個の炭素原子を有するアミノカルボニルアミノ基、例えば、カルバモイルアミノ基、N,N-ジメチルアミノカルボニルアミノ基、N,N-ジエチルアミノカルボニルアミノ基、モルホリン-4-イルカルボニルアミノ基)
・アルコキシカルボニルアミノ基(2〜10個、好ましくは2〜6個の炭素原子を有するアルコキシカルボニルアミノ基、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、t-ブトキシカルボニルアミノ基)
・アリールオキシカルボニルアミノ基(7〜12個、好ましくは7〜9個の炭素原子を有するアリールオキシカルボニルアミノ基、例えば、フェノキシカルボニルアミノ基)
・複素環オキシカルボニルアミノ基(1〜12個、好ましくは2〜6個の炭素原子を有する複素環オキシカルボニルアミノ基、例えば、2-ピリジルオキシカルボニルアミノ基)
・スルファモイルアミノ基(0〜10個、好ましくは0〜6個の炭素原子を有するスルファモイルアミノ基、例えば、スルファモイルアミノ基、N,N-ジメチルアミノスルホニルアミノ基)
・アルキルスルホニルアミノ基(1〜10個、好ましくは1〜6個の炭素原子を有するアルキルスルホニルアミノ基、例えば、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、n-ブチルスルホニルアミノ基)
・アリールスルホニルアミノ基(6〜12個、好ましくは6〜8個の炭素原子を有するアリールスルホニルアミノ基、例えば、フェニルスルホニルアミノ基)
・ホスフィニルアミノ基(2〜12個、好ましくは2〜6個の炭素原子を有するホスフィニルアミノ基、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ基、ジメチルアミノホスフィニルアミノ基)
・アルキルチオ基(1〜10個、好ましくは1〜6個の炭素原子を有するアルキルチオ基、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ブチルチオ基)
・アリールチオ基(6〜12個、好ましくは6〜8個の炭素原子を有するアリールチオ基、例えば、フェニルチオ基)
・複素環チオ基(2〜10個、好ましくは1〜6個の炭素原子を有する複素環チオ基、例えば-2-ベンゾチアゾリルチオ基、1-フェニルテトラゾール-5-イルチオ基)
・アルキルカルバモイル基(2〜12個、好ましくは2〜8個の炭素原子を有するアルキルカルバモイル基、例えば、メチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジブチルカルバモイル基)
・スルファモイルカルバモイル基(1〜12個、好ましくは1〜8個の炭素原子を有するスルファモイルカルバモイル基、例えば、N-(スルファモイル)カルバモイル基、N-(N',N'-ジメチルスルファモイル)カルバモイル基)
・アルキルスルファモイル基(1〜12個、好ましくは1〜6個の炭素原子を有するアルキルスルファモイル基、例えば、エチルスルファモイル基、ジメチルスルファモイル基、ジブチルスルファモイル基、N,N-ジメチルスルファモイル基、N,N-ジエチルスルファモイル基、N-シクロヘキシルスルファモイル基)
・アリールスルファモイル基(6〜12個、好ましくは6〜8個の炭素原子を有するアリールスルファモイル基、例えば、フェニルスルファモイル基)
・カルバモイルスルファモイル基(1〜12個、好ましくは1〜6個の炭素原子を有するカルバモイルスルファモイル基、例えば、N-(カルバモイル)スルファモイル基)
・アルコキシアルキル基(1〜32個、好ましくは1〜12個の炭素原子を有する直鎖、分岐又は環状アルコキシアルキル基、例えば、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、シクロヘキシルオキシプロピル基)
・アルコキシアリール基(7〜18個、好ましくは7〜12個の炭素原子を有するアルコキシアリール基、例えば、p-メトキシフェニル基、2,4-ジメトキシフェニル基)
・ハロアルコキシアリール基(7〜18個、好ましくは7〜12個の炭素原子を有するハロアルコキシアリール基、例えば、2-クロロ-4-メトキシフェニル基、2,5-ジクロロ-4-メトキシフェニル基)
・ヒドロキシアルキルチオ基(1〜15個、好ましくは1〜6個の炭素原子を有するヒドロキシアルキルチオ基、例えば、ヒドロキシエチルチオ基、2-ヒドロキシプロピルチオ基)
・アルコキシカルボニルアミノ基(2〜10個、好ましくは2〜6個の炭素原子を有するアルコキシカルボニルアミノ基、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、t-ブトキシカルボニルアミノ基、イソブトキシカルボニルアミノ基)
等が挙げられる。
本発明の染毛剤組成物には、他の直接染料や酸化染料を配合することができ、これにより、色調を変化させることができる。
物の全組成中の0.001〜20質量%が好ましく、より好ましくは0.01〜20質量%、更に好ま
しくは0.05〜10質量%、更に好ましくは0.1〜5質量%である。
本発明の染毛剤組成物が2剤式又は3剤式の場合には、第一剤は、アルカリ剤を含有する。アルカリ剤としては、アンモニア及びその塩;モノエタノールアミン、イソプロパノールアミン、2-アミノ-2-メチルプロパノール、2-アミノブタノール等のアルカノールアミン及びその塩;1,3-プロパンジアミン等のアルカンジアミン及びその塩;炭酸グアニジン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩等が挙げられる。これらのアルカリ剤のうち、アンモニア、アルカノールアミン及びそれらの塩が好ましい。アンモウム塩としては、炭酸アンモニウム、炭酸水素アンモニウムが好ましく、アルカノールアミン及びその塩としてはモノエタノールアミン及びその塩が好ましい。
・好ましくは前述のpH値(5以上、より好ましくはpH8〜13、更に好ましくはpH9〜12)に調整した本発明の染毛剤組成物を、染色したい毛髪に対して0.1〜10の質量比で適用する。
・これを1〜60分間、好ましくは10〜40分間放置する。
・その後、本発明の染毛剤組成物を洗い流す。
・その後に毛髪を乾燥させる。
ことにより行うことができる。このとき、染毛剤組成物は、毛髪に適用してから洗い流すまでの間、前述のpH値の条件(5以上、より好ましくはpH8〜13、更に好ましくはpH9〜12)を満たすことがより好ましい。
次の反応式に従いトリアゼン解離性直接染料D-5を合成した。
次の反応式に従いトリアゼン解離性直接染料D-13を合成した。
次の反応式に従いトリアゼン解離性直接染料D-49を合成した。
次の反応式に従いトリアゼン解離性直接染料D-34を合成した。
表2に示す組成の染毛剤組成物を調製した。得られた染毛剤組成物のpHはガラス電極式水素イオン濃度指示計(D-54型、堀場製作所社)により測定した。得られた染毛剤組成物について、以下の評価1〜3の評価を行った。
損傷のない白ヤギ毛束に表2の染毛剤組成物を30℃で、30分間それぞれ適用した。染色時間が終了した後、各毛束を水洗し、シャンプー洗浄し、乾燥し、染毛処理を行った。かくして染毛した後、毛束の色度を測定した。各実施例に関して、カラーリング処理前後の毛束の色度をコニカミノルタ社の色彩色差計CR-400型で計測し、表色値をL*a*b*表色系で表した。鮮やかさを表す彩度C*及び色度変化量ΔE*をそれぞれ周知の次式に従って算出した。結果を表3に示す。
評価1と同様に損傷のない白ヤギ毛束を染毛した後、評価1と同様に色度を測定した。続いて、ソーラーシミュレーターにて72時間全波長の光を各毛束に当て、再び色度を測定し、光照射前後の色度変化量ΔE*によって光堅牢性を評価した。結果を表4に示す。
損傷を受けた(パーマ処理を施した)白ヤギ毛束を、評価1と同様の方法で染毛したのち、評価1と同様に色度を測定した。続いて、各毛束をシャンプー洗浄処理した。シャンプー洗浄方法は、一工程が毛髪1gあたり0.1gのシャンプーを適用し、30秒かけて毛へ摺りこみ、続いてその毛束を40℃の水で30秒洗浄する各段階からなっており、この工程を20回繰り返した。その後、毛束を乾燥し、コニカミノルタ社の色彩色差計CR-400型を用いて色度を測定し、シャンプー洗浄処理前後の色度の変化量ΔE*としてシャンプー堅牢性を評価した。結果を表5に示す。
表6に示す組成の1剤式染毛剤を定法に従い調製する。
表7に示す組成のクリーム状2剤式染毛剤第一剤及び表8に示す組成の共通第二剤を常法に従い調製する。
表9に示す組成のクリーム状2剤式染毛剤第一剤を常法に従い調製する。
表10に示す組成のクリーム状3剤式染毛剤第一剤及び第三剤を常法に従い調製する。
Claims (3)
- 以下の化合物D-5、D-13、D-34、D-35、D-47及びD-48から選ばれる少なくとも1種のトリアゼン解離性直接染料を含有する染毛剤組成物。
- pHが8〜13である請求項1に記載の染毛剤組成物。
- 請求項1又は2に記載の染毛剤組成物を毛髪に適用する染毛方法。
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