JP5339695B2 - 染毛剤組成物 - Google Patents
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Description
・ハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子)
・水酸基
・アミノ基
・メルカプト基
・アルキル基(1〜15個、好ましくは1〜6個の炭素原子を有する直鎖、分岐鎖又は環状アルキル基、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、s-ブチル基、t-ブチル基、n-オクチル基、2-エチルヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基)
・アルケニル基(2〜10個、好ましくは2〜6個の炭素原子を有する直鎖、分岐鎖又は環状アルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基、プレニル基、シクロペンテン-1-イル基)
・アルキニル基(2〜10個、好ましくは2〜6個の炭素原子を有するアルキニル基、例えば、エチニル基、プロパルギル基)
・アリール基(6〜16個、好ましくは6〜10個の炭素原子を有するアリール基、例えば、フェニル基、o-トリル基、p-トリル基、ナフチル基)
・複素環基(5〜10員の、好ましくは5員環又は6員環の、芳香族又は非芳香族の複素環化合物から1個の水素原子を取り除くことによって得られる、1〜12個、好ましくは2〜6個の炭素原子を有する一価の基、例えば1-ピラゾリル基、1-イミダゾリル基、2-フリル基、2-チエニル基、4-ピリミジニル基、2-ピリジル基、2-ベンゾチアゾリル基、2-テトラヒドロフリル基、2-モルホリル基)
・ニトロ基
・シアノ基
・カルバモイル基
・スルファモイル基
・アシル基(ホルミル基、2〜10個、好ましくは2〜6個の炭素原子を有するアルキルカルボニル基、7〜12個、好ましくは7〜9個の炭素原子を有するアリールカルボニル基、又は2〜12個、好ましくは2〜6個の炭素原子を有する複素環カルボニル基、例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、2-ピリジルカルボニル基)
・アルコキシカルボニル基(2〜10個、好ましくは2〜6個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル基、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、t-ブトキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基)
・アリールオキシカルボニル基(7〜12個、好ましくは7〜9個の炭素原子を有するアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカルボニル基、ナフトキシカルボニル基)
・複素環オキシカルボニル基(1〜12個、好ましくは2〜6個の炭素原子を有する複素環オキシカルボニル基、例えば、1-ピラゾリルオキシカルボニル基、1-イミダゾリルオキシカルボニル基、2-フリルオキシカルボニル基、2-チエニルオキシカルボニル基、2−テトラヒドロフリルオキシカルボニル基、2-モルホリルオキシカルボニル基)
・イミド基(2〜10個、好ましくは4〜8個の炭素原子を有するイミド基、例えば、N-スクシンイミド基、N-フタルイミド基)
・アルキルスルフィニル基(1〜10個、好ましくは1〜6個の炭素原子を有するアルキルスルフィニル基、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基)
・アリールスルフィニル基(6〜12個、好ましくは6〜8個の炭素原子を有するアリールスルフィニル基、例えば、フェニルスルフィニル基)
・アルキルスルホニル基(1〜10個、好ましくは1〜6個の炭素原子を有するアルキルスルホニル基、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基)
・アリールスルホニル基(6〜12個、好ましくは6〜8個の炭素原子を有するアリールスルホニル基、例えば、フェニルスルホニル基)
・複素環スルホニル基(1〜12個、好ましくは2〜6個の炭素原子を有する複素環スルホニル基、例えば、2-テトラヒドロピラニルスルホニル基)
・ホスファニル基
・ホスホリル基
・ホスフィノイル基
が挙げられる。
アルキル基又はアリール基に置換基がついたものとして、
・アラルキル基(7〜18個、好ましくは7〜12個の炭素原子を有するアラルキル基、例えば、ベンジル基、フェネチル基)
・ハロアルキル基(1〜15個、好ましくは1〜6個の炭素原子を有する直鎖、分岐鎖又は環状アルキル基、例えば、クロロメチル基、2-クロロエチル基、2-ブロモプロピル基、3-ブロモプロピル基)
・ハロアリール基(6〜12個、好ましくは6〜8個の炭素原子を有するハロアリール基、例えば、p-クロロフェニル基、2,4-ジクロロフェニル基、3-フルオロフェニル基)
・ヒドロキシアルキル基(1〜15個、好ましくは1〜6個の炭素原子を有する直鎖、分岐鎖又は環状アルキル基、例えば、ヒドロキシメチル基、2-ヒドロキシエチル基、2-ヒドロキシプロピル基、3-ヒドロキシプロピル基)
・アルコキシ基(1〜10個、好ましくは1〜6個の炭素原子を有する直鎖、分岐鎖又は環状アルコキシ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、t-ブトキシ基、シクロペンチルオキシ基)
・アルケニルオキシ基(2〜10個、好ましくは2〜6個の炭素原子を有する直鎖、分岐鎖又は環状アルコキシ基、例えば、2-ブテン-1-イルオキシ基)
・アリールオキシ基(6〜12個、好ましくは6〜10個の炭素原子を有するアリールオキシ基、例えば、フェノキシ基、2-メチルフェノキシ基、4-t-ブチルフェノキシ基)
・シリルオキシ基(3〜10個、好ましくは3〜6個の炭素原子を有するシリルオキシ基、例えば、トリメチルシリルオキシ基、t-ブチルジメチルシリルオキシ基)
・複素環オキシ基(1〜12個、好ましくは2〜6個の炭素原子を有する複素環オキシ基、例えば、1-フェニルテトラゾール-5-オキシ基、2-テトラヒドロピラニルオキシ基)
・アルキルスルホニルオキシ基(1〜10個、好ましくは1〜6個の炭素原子を有する直鎖、分岐鎖又は環状アルキルスルホニルオキシ基、例えば、メタンスルホニルオキシ基、エタンスルホニルオキシ基)
・アリールスルホニルオキシ基(6〜12個、好ましくは6〜10個の炭素原子を有するアリールスルホニルオキシ基、例えば、フェニルスルホニルオキシ基)
・複素環スルホニルオキシ基(1〜12個、好ましくは2〜6個の炭素原子を有する複素環スルホニルオキシ基、例えば、2-ピリジルスルホニルオキシ基)
・アシルオキシ基(1〜12個、好ましくは1〜8個の炭素原子を有するアシルオキシ基、例えば、ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基)
・カルバモイルオキシ基(1〜10個、好ましくは1〜6個の炭素原子を有するカルバモイルオキシ基、例えば、N,N-ジメチルカルバモイルオキシ基、N,N-ジエチルカルバモイルオキシ基、モルホリノカルボニルオキシ基)
・アルコキシカルボニルオキシ基(2〜10個、好ましくは2〜8個の炭素原子を有するアルコキシカルボニルオキシ基、例えば、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、t-ブトキシカルボニルオキシ基、n-オクチルオキシカルボニルオキシ基)
・アリールオキシカルボニルオキシ基(7〜12個、好ましくは7〜10個の炭素原子を有するアリールオキシカルボニルオキシ基、例えば、フェノキシカルボニルオキシ基、p-メトキシフェノキシカルボニルオキシ基)
・ジアルキルホスフィニルオキシ基(2〜12個、好ましくは2〜6個の炭素原子を有するホスフィニルオキシ基、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ基、ジブトキシホスフィニルオキシ基)
・アルキルアミノ基(1〜20個、好ましくは1〜12個の炭素原子を有するアルキルアミノ基、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、シクロヘキシルメチルアミノ基、1-ピロリジル基)
・アリールアミノ基(6〜16個、好ましくは6〜12個の炭素原子を有するアリールアミノ基、例えば、アニリノ基、N-メチルアニリノ基、ジフェニルアミノ基)
・複素環アミノ基(1〜12個、好ましくは2〜6個の炭素原子を有する複素環アミノ基、例えば、2-ピリジルアミノ基、ピラゾール-4-イルアミノ基、ベンゾイミダゾール-2-イルアミノ基、ベンゾチアゾール-2-イルアミノ基、ベンゾオキサゾール-2-イルアミノ基、2-オキサゾリルアミノ基、1,2,4-トリアゾール-3-イルアミノ基、1,2,4-チアジアゾール-2-イルアミノ基、1,3,4-チアジアゾール-2-イルアミノ基、1,2,4-オキサジアゾール-2-イルアミノ基、1,3,4-オキサジアゾール-2-イルアミノ基)
・アシルアミノ基(1〜10個、好ましくは1〜6個の炭素原子を有するアルキルカルボニルアミノ基、6〜18個、好ましくは6〜12個の炭素原子を有するアリールカルボニルアミノ基又は2〜12個、好ましくは2〜6個の炭素原子を有する複素環カルボニルアミノ基、例えば、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、4-ピリジルカルボニルアミノ基)
・ウレイド基(1〜12個、好ましくは1〜8個の炭素原子を有するアミノカルボニルアミノ基、例えば、カルバモイルアミノ基、N,N-ジメチルアミノカルボニルアミノ基、N,N-ジエチルアミノカルボニルアミノ基、モルホリン-4-イルカルボニルアミノ基)
・アルコキシカルボニルアミノ基(2〜10個、好ましくは2〜6個の炭素原子を有するアルコキシカルボニルアミノ基、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、t-ブトキシカルボニルアミノ基)
・アリールオキシカルボニルアミノ基(7〜12個、好ましくは7〜9個の炭素原子を有するアリールオキシカルボニルアミノ基、例えば、フェノキシカルボニルアミノ基)
・複素環オキシカルボニルアミノ基(1〜12個、好ましくは2〜6個の炭素原子を有する複素環オキシアミノ基、例えば、2-ピリジルオキシカルボニルアミノ基)
・スルファモイルアミノ基(0〜10個、好ましくは0〜6個の炭素原子を有するスルファモイルアミノ基、例えば、スルファモイルアミノ基、N,N-ジメチルアミノスルホニルアミノ基)
・アルキルスルホニルアミノ基(1〜10個、好ましくは1〜6個の炭素原子を有するアルキルスルホニルアミノ基、例えば、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、n-ブチルスルホニルアミノ基)
・アリールスルホニルアミノ基(6〜12個、好ましくは6〜8個の炭素原子を有するアリールスルホニルアミノ基、例えば、フェニルスルホニルアミノ基)
・ホスフィニルアミノ基(2〜12個、好ましくは2〜6個の炭素原子を有するホスフィニルアミノ基、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ基、ジメチルアミノホスフィニルアミノ基)
・アルキルチオ基(1〜10個、好ましくは1〜6個の炭素原子を有するアルキルチオ基、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ブチルチオ基)
・アリールチオ基(6〜12個、好ましくは6〜8個の炭素原子を有するアリールチオ基、例えば、フェニルチオ基)
・複素環チオ基(2〜10個、好ましくは1〜6個の炭素原子を有する複素環チオ基、例えば-2-ベンゾチアゾリルチオ基、1-フェニルテトラゾール-5-イルチオ基)
・アルキルカルバモイル基(1〜12個、好ましくは1〜8個の炭素原子を有するカルバモイル基、例えば、メチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、1-ピロリジルカルボニル基)
・スルファモイルカルバモイル基(1〜12個、好ましくは1〜8個の炭素原子を有するスルファモイルカルバモイル基、例えば、N-(スルファモイル)カルバモイル基、N-(N',N'-ジメチルスルファモイル)カルバモイル基)
・アルキルスルファモイル基(1〜12個、好ましくは1〜6個の炭素原子を有するアルキルスルファモイル基、例えば、エチルスルファモイル基、ジメチルスルファモイル基、ジブチルスルファモイル基、ジメチルスルファモイル基、ジエチルスルファモイル基、N-シクロヘキシル-N-メチルスルファモイル基)
・アリールスルファモイル基(6〜12個、好ましくは6〜8個の炭素原子を有するアリールスルファモイル基、例えば、フェニルスルファモイル基)
・カルバモイルスルファモイル基(1〜12個、好ましくは1〜6個の炭素原子を有するカルバモイルスルファモイル基、例えば、N-(カルバモイル)スルファモイル基)
・アルキルホスホリル基(1〜12個、好ましくは1〜6個の炭素原子を有するアルキルホスホリル基、例えば、メチルホスホリル基、エチルホスホリル基)
・アルコキシアルキル基(1〜32個、好ましくは1〜12個の炭素原子を有する直鎖、分岐鎖又は環状アルコキシアルキル基、例えば、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、シクロヘキシルオキシプロピル基)
・アルコキシアリール基(7〜18個、好ましくは7〜12個の炭素原子を有するアルコキシアリール基、例えば、p-メトキシフェニル基、2,4-ジメトキシフェニル基)
・アルコキシカルボニルアルキル基(2〜15個、好ましくは2〜6個の炭素原子を有するアルコキシカルボニルアルキル基、例えば、メトキシカルボニルエチル基、3-エトキシカルボニルプロピル基)
・アルキルアミノアルキル基(2〜15個、好ましくは2〜6個の炭素原子を有するアルキルアミノアルキル基、例えば、N-メチルアミノメチル基、ジメチルアミノエチル基)
・アルキルチオアルキル基(2〜15個、好ましくは2〜6個の炭素原子を有するアルキルチオアルキル基、例えば、メチルチオメチル基、メチルチオエチル基、エチルチオエチル基)
・ハロアルコキシアリール基(7〜18個、好ましくは7〜12個の炭素原子を有するハロアルコキシアリール基、例えば、2-クロロ-4-メトキシフェニル基、2,5-ジクロロ-4-メトキシフェニル基)
・アルコキシカルボニルオキシ基(2〜15個、好ましくは2〜6個の炭素原子を有するアルコキシカルボニルオキシ基、例えば、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基)
・アリールオキシカルボニルオキシ基(7〜18個、好ましくは7〜12個の炭素原子を有するアリールオキシカルボニルオキシ基、例えば、フェノキシカルボニルオキシ基)
・アルコキシカルボニルアミノ基(2〜10個、好ましくは2〜6個の炭素原子を有するアルコキシカルボニルアミノ基、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、t-ブトキシカルボニルアミノ基、イソブチルオキシカルボニルアミノ基)
・ヒドロキシアルキルチオ基(1〜15個、好ましくは1〜6個の炭素原子を有するヒドロキシアルキルチオ基、例えば、ヒドロキシエチルチオ基、2-ヒドロキシプロピルチオ基
等が挙げられる。
また、これら置換基は、可能な場合には更に前述のV1及びV2で示される置換基を有してもよく、特に炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数1〜10のヘテロ環基が好ましい。(Cp-1)においてはWが炭素原子、zは1、V4は水素原子が好ましい。(Cp-2)においては、V5は1-ナフトール環の5位又は8位に位置することが好ましい。
解離性アゾ染料(1)は、酸化剤に対してきわめて安定なので、酸化剤を混合した後に毛髪に適用することができる。換言すれば本発明の染毛剤組成物は、解離性アゾ染料(1)を含有する第1剤と、酸化剤を含有する第2剤から構成される二剤式とすることができる。この場合、染色と脱色が同時に行われ、より鮮やかな染色が得られる。
本発明の染毛剤組成物には、他の直接染料や酸化染料を配合して色調を変化させることができる。
本発明の染毛剤組成物が二剤式又は三剤式の場合には、第1剤は、アルカリ剤を含有する。アルカリ剤としては、アンモニア及びその塩;モノエタノールアミン、イソプロパノールアミン、2-アミノ-2-メチルプロパノール、2-アミノブタノール等のアルカノールアミン及びその塩;1,3-プロパンジアミン等のアルカンジアミン及びその塩;炭酸グアニジン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩等が挙げられる。これらのアルカリ剤のうち、アンモニア、アルカノールアミン及びそれらの塩が好ましい。アンモウム塩としては、炭酸アンモニウム、炭酸水素アンモニウムが好ましく、アルカノールアミン及びその塩としてはモノエタノールアミン及びその塩が好ましい。
本発明の組成物を用いて染毛処理するには、例えば本発明の組成物の第1剤と第2剤(三剤型の場合は更に第3剤)を使用直前に混合した後、毛髪に適用し、1時間以内の所定時間放置後、洗い流し、乾燥すればよい。毛髪への適用温度は15〜45℃、適用時間は3〜50分間、更に5〜40分間、特に10〜30分間が好ましい。この場合、まず染毛剤を水で軽く洗い流した後、アニオン界面活性剤を含有するシャンプーを用いて洗髪し、次いで水洗すると、カチオン性ポリマーは適度に流出し、シリコーン類は適度に毛髪に残留し、良好なコンディショニング効果を示す。シャンプーとしては、ラウレス-1 硫酸ナトリウム、ラウレス-2 硫酸ナトリウム、ラウレス-3 硫酸ナトリウム等のアニオン界面活性剤を5〜20重量%程度含有する一般的な水性シャンプーが好適である。
次の反応式に従い解離性アゾ染料D-12を合成した。
ジアゾニウム化合物Eの出発物質である化合物A(ジアゾ成分)は特開2006-169239号公報記載の合成法にて合成した。
化合物A 10.0gをアセトニトリル50mLに懸濁させ、無水酢酸4.5mLを室温にて加え1時間撹拌後、反応液を減圧下濃縮乾涸した。これを酢酸エチル/水で抽出、水洗し、硫酸マグネシウムにて一夜乾燥後、硫酸マグネシウムを濾別し濾液を濃縮乾涸した。これに85%リン酸150gを加え0℃以下で撹拌しながらこれに亜硝酸ナトリウム3.1gを約60分で分割添加した。そのままの温度で2時間撹拌を継続し、反応液に氷水500mLを加えた。析出した結晶を濾別、アセトニトリルで洗浄し、この結晶をカラムクロマトにて精製した。収量5.0gを得た。
化合物C 5.0gを35%塩酸30mLとエタノール30mLの混合溶媒中に懸濁させ、60〜70℃で撹拌しながら3時間反応させた。反応混合物を減圧濃縮し、残渣に氷水200mLを加え、析出した結晶を濾別、乾燥し化合物Dを2.5g得た。
化合物D 1.0gを85%リン酸20mL中に溶解し、0℃以下で撹拌しながら亜硝酸ナトリウム0.36gを30分かけて分割添加した。そのままの温度で2時間撹拌を続けた。化合物(F、カプラー成分)1.4gをメタノール150mLに溶解し、これを0℃以下で撹拌しながら、先に合成したジアゾニウム塩を分割添加した。0〜5℃で1時間、ついで20〜25℃(室温)で1時間撹拌を続けた後反応混合物に水200mLを加え析出した結晶を濾別乾燥し、この結晶をカラムクロマトにて精製した。収量0.5gを得た。収率20%
解離性アゾ染料D-12の融点は258〜260℃、DMF中の吸収極大λmaxは677nm(ε82,300)であり、この染料の色相は良好であった。
解離性アゾ染料D-12を用いて、下記処方の染毛剤組成物を調製し、その堅牢性を評価した。
ベンジルアルコール 5.0g
ラウリル硫酸ナトリウム 0.01g
水酸化アンモニウム(25重量%) 5.0g
過酸化水素(50重量%) 6.0g
水 全量を100gとする
pH 10.0
洗浄プロトコルは、毛1gあたり0.1gのシャンプーを適用し、30秒かけて毛へ摺りこみ、続いてその毛束を40℃の水で30秒洗浄する手続きから成る。この手続きを20回繰返した。
その結果、濃度低下や変色が観測されず安定であり、光又は熱に対する堅牢性が良好であった。
合成例1と同様にして、ジアゾ成分を特開2006-143902号公報、特開2006-169239号公報、又はLiebigs Annalen der Chemie, 1979年, 1534頁記載の合成法にて合成し、カプラー成分として、3-エチルイソオキサゾロン、2,5-ジフルオロフェノール、又は2-クロロフェノールを用い、それぞれ解離性アゾ染料D-9、D-25、D-35を合成した。
D-9;融点 210〜212℃(分解)、極大吸収 564nm(DMF中)
D-25;融点 233℃、極大吸収 624nm(DMF中)
D-35;融点 237〜238℃、極大吸収 653nm(DMF中)
表2に示すフォームタイプの一剤式染毛剤を調製する。白髪を10%混入した人毛製毛束1gに対し、これらの染毛剤組成物をそれぞれ等量塗布し、30分間放置後、水洗とシャンプー洗浄し、乾燥すると、染色性・シャンプー堅牢性が良好な染色毛が得られる。
表3に示すクリーム状二剤式染毛剤第1剤、表4に示す共通第2剤を調製し、第1剤:共通第2剤を1:1の質量比で混合し染毛剤組成物とする。白髪を10%混入した人毛製毛束1gに対し、これらの染毛剤組成物をそれぞれ等量塗布し、30分間放置後、水洗とシャンプー洗浄し、乾燥すると、染色性・シャンプー堅牢性が良好な染色毛が得られる。
表5に示す二剤式染毛剤第1剤を調製し、第1剤:共通第2剤を1:1の質量比で混合し染毛剤組成物とする。白髪を10%混入した人毛製毛束1gに対し、これらの染毛剤組成物をそれぞれ等量塗布し、30分間放置後、水洗とシャンプー洗浄し、乾燥すると、染色性・シャンプー堅牢性が良好な染色毛が得られる。
表6に示す二剤式染毛剤第1剤及びブースター液を調製し、第1剤:ブースター液:共通第2剤を1:1:0.1の質量比で混合し染毛剤組成物とする。白髪を10%混入した人毛製毛束1gに対し、これらの染毛剤組成物をそれぞれ等量塗布し、30分間放置後、水洗とシャンプー洗浄し、乾燥すると、染色性・シャンプー堅牢性が良好な染色毛が得られる。
常法に従い、表7に示すクリーム状三剤式染毛剤第1剤及び第3剤を調製し、第1剤:共通第2剤:第3剤を1:1:0.3の質量比で混合し染毛剤組成物とする。白髪を10%混入した人毛製毛束1gに対し、これらの染毛剤組成物をそれぞれ等量塗布し、30分間放置後、水洗とシャンプー洗浄し、乾燥すると、染色性・シャンプー堅牢性が良好な染色毛が得られる。
Claims (6)
- 酸化剤が過酸化水素を含む、請求項1に記載の染毛剤組成物。
- 前記アゾ染料を含有する第1剤と、酸化剤を含有する第2剤から構成される二剤式である、請求項1又は2に記載の染毛剤組成物。
- 第1剤と第2剤の混合割合が容積比で2:1〜1:3である、請求項3に記載の染毛剤組成物。
- 前記アゾ染料とともに酸化染料を併用する、請求項1〜4のいずれか1項に記載の染毛剤組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の染毛剤組成物を毛髪に適用する染毛方法。
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