JP2003535169A - 透明な熱可塑性ポリマーを含有する組成物 - Google Patents
透明な熱可塑性ポリマーを含有する組成物Info
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Abstract
Description
する組成物、およびそれから得られる製品に関する。
CNから成る群より選択される。
から公知であり、多数の用途に提供されている。製造は、例えば、ポリカーボネ
ートを含有する組成物の押出成形や、場合により高い割合のUV吸収剤を含有し
得るポリカーボネートを含有する組成物との同時押出によって行われる。
ック製のヘッドライトレンズなどは、好ましくは、射出成形により製造される。
自動車用グレージング材料(glazing)は、所望により、射出成形でも、押出成形
でも製造できる。
低いヘイズである。日光のUV域がシートの過酷な黄変を導かないように、ポリ
カーボネートは通常少なくとも一種のUV安定化剤を含有している。透明なグレ
ージング材料の場合、シートの高いヘイズは、それに隠れた物体のより低い視認
性を導く。ヘイズの影響は、光学的には、厚いシートほどより顕著である。低い
ヘイズは、例えば、自動車用のグレージング材料において特に重要である。
ルをベースとするUV吸収剤をUV光の作用下での黄変に対してポリカーボネー
トを安定化するのに使用することが示されている。
32号明細書には、ポリカーボネートシートが、低い揮発性のUV吸収剤、特に2
量体ベンゾトリアゾール(例えば、Tinuvin(登録商標)360(ビス[2-ヒドロキシ-
5-tert-オクチル-3-(ベンゾトリアゾール-2-イル)フェニル]メタン)、スイス国
バーゼルのチバ・スペツァリテーテンヘミー(Ciba Spezialitatechemie)の製品
)を十分に高い濃度で含有する同時押出層を組み込むべきであると教示されてい
る。
などの有機材料用の安定化剤として作用する、前記式(I)で表されるものを包含
するUV吸収剤が記載されている。
%の含量が、有機材料中でのUV保護を生じさせると教示している。しかし、ポ
リカーボネート中でのUV保護の質は開示されていない。低ヘイズの組成物がど
のようにして生成されるかについても開示されていない。
成物を提供するという目的に基づいている。さらに、前記組成物から製造される
製品を提供することである。
CNから成る群より選択される。
、特に好ましくは0.1〜0.3重量%含有する。R1〜R40が好ましくはH
(水素)である。
リメチルメタクリレート、ポリエチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリスル
ホン、スチレン−アクリロニトリルコポリマー、ポリエステル、ポリエチレンテ
レフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレートとシ
クロヘキサンジメタノールのコポリエステル、ポリブチレンテレフタレートとシ
クロヘキサンジメタノールのコポリエステル、ポリエーテルスルホン、ポリエチ
レン、ポリプロピレンおよび前記ポリマーの混合物から成る群より選択される。
非常に透明で、結晶質の透明な製品に加工できる前記ポリマーおよび混合物が好
ましい。
、特にビスフェノールAと1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-3,3,5-トリメチル
シクロヘキサンをベースとするビスフェノールAホモポリカーボネートおよびコ
ポリカーボネートである。
カーボネート、ポリ-またはコポリ-アクリレート、およびポリ-またはコポリ-メ
タクリレート(例えば、ポリ-またはコポリ-メチルメタクリレート)、スチレン
とのコポリマー(例えば、透明なポリスチレン−アクリロニトリル(SAN))
および透明なシクロオレフィン、テレフタル酸のポリ-またはコポリ-縮合体(例
えば、ポリ-またはコポリ-エチレンテレフタレート(PETまたはCoPETま
たはPETG))である。
明細書、同第A-0595413号明細書および米国特許第A-6096854号明細書に開示さ
れている。
グリセロールモノステアレートまたはゲルベアルコールの脂肪酸エステルあるい
はこれらの混合物を、好ましくは0.01〜1重量%、特に好ましくは0.04
〜0.7重量%含有する。
植物標本温室、バスの待合所、広告用パネル、看板、安全ついたて(safety scre
en)、自動車用グレージング材料、窓、屋根、プラスチック製ヘッドライトレン
ズおよび眼鏡用レンズからなる群より選択される製品が好ましい。
含有し、その下の層がUV光の有害な影響から保護されるものも好ましい。本発
明の好ましい態様は、少なくとも1層に含まれているUV吸収剤が、前記式(I)
の化合物であるという事実によって与えられる。本発明の別の好ましい態様は、
少なくとも1層に含まれているUV吸収剤が前記以外の化合物であるという事実
によって与えられる。
20重量%のポリカーボネートを含有するポリマーブレンドであるという事実に
よって与えられる。このポリマーブレンドは、ポリエステルまたはポリメタクリ
レートまたはその両者をポリカーボネート以外のブレンドパートナーとして更に
含有する。
ーフェンのビーエイエスエフ・アクチエンゲゼルシャフト(BASF AG)からUvinul( 登録商標) 3030として市販されている。
15102号パンフレットに記載されている。R1〜R40が別の意味を表す前記式(
I)で表される化合物も類似の方法で製造できる。
20632号明細書に記載のように、透明な熱可塑性ポリマーを含有する前記組成物
中で同時押出シートのためのUV保護として用いることが可能である(同時押出
成形用組成物における使用)。
0.3重量%の濃度で使用すると、通常使用されているベンゾトリアゾールUV
吸収剤を使用するよりもヘイズと光透過率が高いことが分かった。
よび熱可塑性ポリエステルカーボネートである。これらの平均分子量
36,000g/モル、特に22,000〜35,000g/モルである。これは
、ジクロロメタンまたはフェノール/o-ジクロロベンゼンの等重量の混合液中で
光散乱により較正された相対溶液粘度を測定することによって求められる。
ル著、「ケミストリー・アンド・フィジックス・オブ・ポリカーボネーツ」、ポ
リマー・レヴュー、第9巻、インタサイエンス・パブリッシャーズ、ニューヨー
ク、ロンドン、シドニー、1964年;ディ・シー・プレヴォルセック、ビー・ティ
・デボーナおよびワイ・ケステン著、コーポレイト・リサーチ・センター、アラ
イド・ケミカル・コーポレイション、モーリスタウン、ニュージャージー07960
、「シンセシス・オブ・ポリ(エステル)カーボネート・コポリマーズ」ポリマー
・サイエンス、ポリマー・ケミストリー・エディション、第19巻、75〜90頁(19
80年);ディ・フライターグ、ユー・グリゴ、ピー・アール・ミュラー、エヌ・
ヌーヴェルトン著、バイエル・アクチエンゲゼルシャフト、「ポリカーボネーツ
」エンサイクロペディア・オブ・ポリマー・サイエンス・アンド・エンジニアリ
ング、第11巻、第2版、1988年、648〜718頁、および最後に、ドレス・ユー・グ
リゴ、ケイ・キルヒャーおよびピー・アール・ミュラー著「ポリカーボネーツ」
ベッカー・ブラウン、クンシュトストッフ-ハンドブッフ、第3/1巻、ポリカーボ
ネート、ポリアセタール、ポリエステル、セルロールエステル、カール・ハンサ
ー・フェルラーク、ミュンヘン、ウィーン、1992年、117〜299頁が参照される。
換法により行われる。例として、界面重縮合法を用いて説明する。
中、Zは、炭素数6〜30の2価の有機基であって、1種以上の芳香族基を含有
するものである。)で表されるビスフェノールである。このような化合物の例は
、ジヒドロキシジフェニル、ビス(ヒドロキシフェニル)-アルカン、インダンビ
スフェノール、ビス(ヒドロキシフェニル)エーテル、ビス(ヒドロキシフェニル)
スルホン、ビス(ヒドロキシフェニル)ケトンおよびα,α'-ビス(ヒドロキシフェ
ニル)ジイソプロピルベンゼンの群に属するビスフェノールである。
トラアルキルビスフェノールA、4,4-(メタ−フェニレンジイソプロピル)ジフェ
ノール(ビスフェノールM)、4,4-(パラ-フェニレンジイソプロピル)ジフェノ
ール、1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-3,3,5-トリメチルシクロヘキサン(B
P-TMC)、2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-2-フェニルエタン、1,1-ビス(4
-ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン(ビスフェノールZ)および場合によりこ
れらの混合物である。
ホスゲンと反応するか、あるいは溶融エステル交換法において好ましくはジフェ
ニルカーボネートまたはジメチルカーボネートと反応する。
族ジカルボン酸および任意に炭酸同等物を反応させることにより生成される。こ
のための好適な芳香族ジカルボン酸は、例えば、フタル酸、テレフタル酸、イソ
フタル酸、3,3'-または4,4'-ジフェニルジカルボン酸およびベンゾフェノンジカ
ルボン酸である。ポリカーボネート中のカーボネート基の80モル%まで、好ま
しくは20〜50モル%を芳香族ジカルボキシル基と置換してもよく、これも本
発明のポリカーボネートと呼ぶ。
々のジクロロエタンおよびクロロプロパン化合物、テトラクロロメタン、トリク
ロロメタンクロロベンゼンおよびクロロトルエンであり、クロロベンゼンまたは
ジクロロメタンあるいはジクロロメタンとクロロベンゼンの混合物が好ましく使
用される。
塩などの触媒により促進されてよい。トリブチルアミン、トリエチルアミンおよ
びN-エチルピペリジンが好ましく使用される。溶融エステル交換法の場合、例
えば、独国特許出願公開第A-4238123号明細書に記載されている触媒を使用する
。
御されたかたちで枝分かれできる。幾つかの好適な枝分かれ剤は、フロログルシ
ノール、4,6-ジメチル-2,4,6-トリ(4-ヒドロキシフェニル)-2-ヘプタン、4,6-ジ
メチル-2,4,6-トリ(4-ヒドロキシフェニル)ヘプタン、1,3,5-トリ(4-ヒドロキシ
フェニル)ベンゼン、1,1,1-トリ(4-ヒドロキシフェニル)エタン、トリ(4-ヒドロ
キシフェニル)フェニルメタン、2,2-ビス[4,4-ビス(4-ヒドロキシフェニル)シク
ロヘキシル]プロパン、2,4-ビス(4-ヒドロキシフェニルイソプロピル)フェノー
ル、2,6-ビス(2-ヒドロキシ-5'-メチルベンジル)-4-メチルフェノール、2-(4-ヒ
ドロキシフェニル)-2-(2,4-ジヒドロキシフェニル)プロパン、ヘキサ(4-(4-ヒド
ロキシフェニルイソプロピル)フェニル)オルト-テレフタレート、テトラ(4-ヒド
ロキシフェニル)メタン、テトラ(4-(4-ヒドロキシフェニルイソプロピル)-フェ
ノキシ)メタン、α,α',α''-トリス(4-ヒドロキシフェニル)-1,3,5-トリイソプ
ロピルベンゼン、2,4-ジヒドロキシ安息香酸、トリメシン酸、シアヌール酸、シ
アヌール酸クロライド、3,3-ビス(3-メチル-4-ヒドロキシフェニル)-2-オキソ-2
,3-ジヒドロインドール、1,4-ビス(4',4''-ジヒドロキシトリフェニル)メチル)-
ベンゼンであり、特に1,1,1-トリ(4-ヒドロキシフェニル)エタンおよびビス(3-
メチル-4-ヒドロキシフェニル)-2-オキソ-2,3-ジヒドロインドールである。
合により混入されていてよい枝分かれ剤の混合物が、ビスフェノールと合わせて
供給されるか、あるいは合成の後の方の段階で添加され得る。
rt-ブチルフェノールなどのアルキルフェノール、クロロフェノール、ブロモフ
ェノール、クミルフェノールまたはこれらの混合物が、連鎖停止剤として、ビス
フェノール1モルにつき好ましくは1〜20モル%、特に好ましくは2〜10モ
ル%の量で好ましく使用される。フェノール、4-tert-ブチルフェノールおよび
クミルフェノールが好ましい。
緒に添加され得る。
、例えば、独国特許出願公開第A-42381323号明細書に記載されている。
の溶液をプラスチック材料の溶液と好適な有機溶媒(例えば、CH2Cl2、ハ
ロアルカン、ハロゲン化芳香族、クロロベンゼンおよびキシレン)中で混合する
ことによって行われる。次に、前記物質の混合物を、公知の方法で、好ましくは
押出により均質化する。溶液混合物を、公知の方法により溶媒を蒸発させて除去
した後、例えば、押出機で押出す。
アルコールまたはポリオールのエステル、例えば、独国特許出願公開第A-33121
58号明細書、欧州特許出願公開第A-0100918号明細書、同第A-0103107号明細書
、同第A-0561629号明細書、同第A-0352458号明細書、同第A-0436117号明細書
に記載のペンタエリスリトールと脂肪酸のエステル、または米国特許第A-50011
80号明細書、独国特許出願公開第A-3312157号明細書、米国特許第A-5744626号
明細書に記載の脂肪酸とゲルベアルコールとのエステルが例として挙げられる。
いはSi含有安定化剤、ならびに欧州特許出願公開第A-0500496号明細書および
米国特許第A-3673146号明細書に記載されているその他の化合物である。トリフ
ェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、フェニルジアルキルホ
スフィット、トリス(ノニルフェニル)ホスフィット、テトラキス(2,4-ジ-tert-
ブチルフェニル)-4,4'-ビスフェニレンジホスホニトおよびトリアリールホスフ
フィットが例として挙げられる。トリフェニルホスフィンおよびトリス(2,4-ジ-
tert-ブチルフェニル)ホスフィットが特に好ましい。
光染料、特に好ましくは蛍光増白剤を含有してよい。
たは両面に同時押出層が提供され得る。
明細書および同第A-0110238号明細書参照)。
保護ポリカーボネートを、400nm以短のその吸収率により、UV光から有効
に保護でき、そして分子量が好ましくは370以上、好ましくは500以上の化
合物である。
式(II)の化合物、および式(III)の化合物である。
4アルキルであり、R3およびR4は、同一または異なって、H、C1〜C4ア
ルキル、C5〜C6シクロアルキル、ベンジルまたはC6〜C14アリールであ
り、mは、1、2または3であり、そしてnは、1、2、3または4である。)
し、pは、0〜3までの整数であり、qは、1〜10までの整数であり、Yは、
-CH2-CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5-、-(CH2)6-
または-CH(CH3)-CH2-であり、およびR3およびR4は、式(II)に関し
て示した意味を表す。)
ス(2,4-ジメチルフェニル)-6-(2-ヒドロキシ-4-n-オクチルオキシフェニル)-1,
3,5-トリアジン(CYASORB(登録商標)UV-1164)または2-(4,6-ジフェニル-1,3,
5-トリアジン-2-イル)-5-(ヘキシル)オキシフェノール(Tinuvin(登録商標)1577
)が挙げられる。UV吸収剤として特に好ましいのは、2,2-メチレンビス(4-(1,
1,3,3-テトラメチルブチル)-6-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)フェノールで
あり、これはTinuvin(登録商標)360またはAdeka Stab(登録商標)LA31として市
販されている。国際公開第96/15102号パンフレットの実施例1で得られるビーエ
イエスエフ・アクチエンゲゼルシャフト製のUV吸収剤Uvinul(登録商標)3030(
前記式(I)において、R1〜R40がHである。)を使用してよい。
ウムまたはスルホニウム塩)、アニオン性化合物(例えば、アルカリもしくはア
ルカリ土類金属塩の形態のアルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アル
キルホスフェート、カルボキシレート)、非イオン性化合物(例えば、ポリエチ
レングリコールエステル、ポリエチレングリコールエーテル、脂肪酸エステル、
エトキシル化脂肪アミン)である。好ましい帯電防止剤は非イオン性化合物であ
る。
び貯蔵からの対応する不純物で汚染されていてもよいが、できる限り最もきれい
な出発物質を用いて作業することを目標とする。
た周囲温度か高温で行われてよい。
ー顆粒を添加物と混合して押出すことにより、またはポリカーボネートの溶液と
添加物の溶液を混合してから公知の手段で溶媒を蒸発させることによって行われ
る。
存する。
、好ましくは0.05〜5重量%、特に好ましくは0.1〜1.5重量%である
。
フィルム、フィルムテープ、中実シート、多重シート、波状シート、容器、パイ
プおよびそのほかのプロフィールに、例えばホットプレス成形法、紡糸、押出成
形または射出成形などの常套の方法によって転化され得る。前記組成物は、キャ
ストフィルムにも加工できる。
る。多層系の使用も重要である。
組成物は、中実のプラスチックシートおよび多重シート(例えば、二重シート、
三重シートなど)の製造のために使用され得る。これらのシートは、片面または
両面に高含量のUV吸収剤を有する別の外層を有するものも包含する。
から製造されるグレージング材料のような製品(例えば、中実シート、多重シー
トおよび波状シート)および建設分野や自動車分野における構造部品並びにプラ
スチック製ヘッドライトレンズおよび眼鏡用レンズ、そしてランプハウジング、
ランプカバー、電気産業用のハウジング、ボトルおよびフィルムを製造すること
も可能である。
処理、例えば、引っ掻き耐性を有する塗料での塗布、水-拡散(water-spreading)
コーティング、蒸着、スパッター、フィルムまたはシートなどでのラミネートな
どは可能であり、これらのプロセスで製造される製品も本発明により提供される
。
リカーボネート(ドイツ国レーフェルクーゼンのバイエル・アクチエンゲゼルシ
ャフト製の直鎖ビスフェノールAポリカーボネート、300℃および1.2kg荷重で
のメルトフローインデックス(MFR)6.5g/10分)を310℃において二軸スク
リュー押出機で特定量のUV吸収剤と混合し、次いで造粒した。次に、この粒子
から、矩形のシート(60mm×40mm×3mm)を射出成形により製造した。
her-o-meterにおいて、102分間の照射と、18分間の照射しながらの脱イオン水噴
霧から成るサイクルで行った。最大黒色パネル温度は60℃(±5℃)であった。
イ・ガードナー・ゲゼルシャフトミットベシュレンクテルハフツング(BYK-Ga
rdner GmbH、D-82538ゲレッツライド)製Haze-Gardプラス装置を用いて求めた。
エチル)-6-(2-メチルプロピル)フェノール Uvinul(登録商標)3030=R1〜R40がHである式(I)で表されるもの
率を有することを示している。これは、実際には、少なくとも0.1〜0.3重量%の
濃度範囲である。
ぎる。このように高いヘイズのポリカーボネートシートは、もはや使用不可能で
ある。
ル:102分照射;18分照射+水噴霧)
、過度に顕著な黄変が目立つ。Uvinul(登録商標)3030の濃度0.02重量%は、十分
にUV安定化するのには低過ぎる。
Claims (11)
- 【請求項1】 a) 透明な熱可塑性ポリマー、およびb) 式(I)で表される
異なる化合物1種以上を含有する組成物。 【化1】 (式中、R1〜R40は、同一または異なって、H、アルキル、ハロゲンおよび
CNから成る群より選択される。) - 【請求項2】 R1〜R40がHである請求項1記載の組成物。
- 【請求項3】 式(I)の化合物を0.08〜0.6重量%含有する請求項1
または2記載の組成物。 - 【請求項4】 透明な熱可塑性ポリマーが、ポリカーボネート、ポリメチル
メタクリレート、ポリエチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリスルホン、ス
チレン−アクリロニトリルコポリマー、ポリエステル、ポリエチレンテレフタレ
ート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレートとシクロヘキ
サンジメタノールのコポリエステル、ポリブチレンテレフタレートとシクロヘキ
サンジメタノールのコポリエステル、ポリエーテルスルホン、ポリエチレン、ポ
リプロピレンおよび前記ポリマーの混合物から成る群より選択される請求項1〜
3のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項5】 透明な熱可塑性ポリマーがポリカーボネートである請求項1
〜3のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項6】 ペンタエリスリトールテトラステアレートまたはグリセロー
ルモノステアレートまたはゲルベアルコールの脂肪酸エステルあるいはこれらの
混合物0.01〜1重量%を更に含有する請求項1〜5のいずれかに記載の組成
物。 - 【請求項7】 請求項1〜6のいずれかに記載の組成物を含む製品。
- 【請求項8】 シート、中実シート、多重シート、波状シート、グレージン
グパネル、温室、植物標本温室、バスの待合所、広告用パネル、看板、安全つい
たて(safety screen)、自動車用グレージング材料、窓、屋根、プラスチック製
ヘッドライトレンズおよび眼鏡用レンズから成る群より選択される請求項7記載
の製品。 - 【請求項9】 製品が多層であって、そのうち少なくとも1層が十分に高含
量のUV吸収剤を含有して、その下の層がUV光の有害な影響から保護される請
求項7または8記載の製品。 - 【請求項10】 高い割合のUV吸収剤が同時押出成形法により適用される
請求項9記載の製品。 - 【請求項11】 高い割合のUV吸収剤を含む層が塗装により適用される請
求項9記載の製品。
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