JP2003504361A - 芳香族ビスオキサゾリンの製造 - Google Patents

芳香族ビスオキサゾリンの製造

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JP2003504361A
JP2003504361A JP2001509714A JP2001509714A JP2003504361A JP 2003504361 A JP2003504361 A JP 2003504361A JP 2001509714 A JP2001509714 A JP 2001509714A JP 2001509714 A JP2001509714 A JP 2001509714A JP 2003504361 A JP2003504361 A JP 2003504361A
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bisoxazoline
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ルドルフス・アントニウス・テオドルス・マリア・ファン・ベンテム
ヤコブス・アントニウス・ローントイェンス
パトリック・ヘルマン・マリー・ヘンドリクス
バルトロメース・ヨハネス・マルグレタ・プルム
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Abstract

(57)【要約】 本発明は芳香族ビスオキサゾリンの製造方法に関する。この製造方法は、第１工程で、芳香族カルボン酸またはそのエステルをアルカノールアミンと反応させた後、得られたヒドロキシアルキルアミドを第２工程で触媒の存在下、芳香族ビスオキサゾリンに変換する。触媒は、ホスフィン酸、(Ｃ１-Ｃ２６)アルキルホスフィン酸、(Ｃ６-Ｃ２０)アリールホスフィン酸、あるいはこれらの酸の１つから誘導されるエステルまたは無水物である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 （技術分野） 本発明は、例えば、フェニレン-ビス-オキサゾリン(ＰＢＯ)などの芳香族ビス
オキサゾリンの製造方法に関する。また、本発明は、粉末塗料バインダー組成物
および本発明の方法で得られる芳香族ビスオキサゾリンを含有するポリマー組成
物に関する。
【０００２】 （背景技術） 例えば、１,３-フェニレン-ビス-オキサゾリンなどの芳香族オキサゾリンの製
造は、ウィッテ(Witte)およびゼーリガー(Seeliger)により、リービッヒズ・ア
ナーレン・デア・ヒェミー(Liebigs Ann. Chem.)(1974, 996-1009)に記載されて
いる。
【０００３】 （発明の開示） 本発明の目的は、芳香族ビスオキサゾリン(例えば、ＰＢＯ)の安価な製造方法
を提供することである。また、この方法は、必要とされる性質を有する製品を結
果的に与えなければならない。
【０００４】 本発明は、第１工程で、芳香族カルボン酸またはそのエステルをアルカノール
アミンと反応させた後、得られたヒドロキシアルキルアミドを第２工程で触媒の
存在下、芳香族ビスオキサゾリンに変換することを特徴とする。
【０００５】 本発明の方法は、結果的に比較的安価な製品を与える。この製品は、例えば、
粉末塗料バインダー組成物の架橋剤として、あるいはポリマー組成物の鎖伸長剤
として用いるのに適している。
【０００６】 適当な芳香族カルボン酸またはそのエステルは、例えば、テレフタル酸、イソ
フタル酸、ジ(Ｃ１-Ｃ４)アルキルテレフタレートおよび/またはジ(Ｃ１-Ｃ４)
アルキルイソフタレートなどのジ-もしくはトリカルボン酸またはそのエステル
などである。
【０００７】 好ましくは、ジメチルテレフタレートおよびジメチルイソフタレートが適用さ
れる。
【０００８】 適当なアルカノールアミンの例は、式(Ｉ)：
【０００９】
【化３】
【００１０】 ［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、互いに独立して、Ｈ、
あるいは(Ｃ６-Ｃ１０)アリールまたは(Ｃ１-Ｃ８)(シクロ)アルキル基あるいは
ＣＨ２ＯＨ］ で示されるものである。
【００１１】 適当なアルカノールアミンの例は、エタノールアミン、１,１-ジメチルエタノ
ールアミン、イソブタノールアミン、β-シクロヘキサノールアミン、イソプロ
パノールアミン、２-アミノプロパノール、２-メチル-２-アミノプロパノールお
よび/またはトリスヒドロキシメチルメチルアミンである。
【００１２】 好ましくは、エタノールアミンおよび/またはイソプロパノールアミンが適応
される。
【００１３】 好ましくは、第２工程の触媒は酸触媒または塩基性触媒である。
【００１４】 本発明の好ましい具体例によれば、触媒はホスフィン酸、(Ｃ１-Ｃ２６)アル
キルホスフィン酸、(Ｃ６-Ｃ２０)アリールホスフィン酸、あるいはこれらの酸
のいずれか１つから誘導されるエステルまたは無水物、あるいは１,８-ナフタレ
ンジイルホスフィンエステル酸(例えば、ストラクトール・ポリディス・ピー・
ディー３７１０(Struktol Polydis PD 3710TM))などの環状構造を有する触媒で
ある。
【００１５】 本発明の別の好ましい具体例によれば、触媒は、式(II)または式(III)：
【００１６】
【化４】
【００１７】 または
【００１８】
【化５】
【００１９】 ［式中、Ｒ４＝Ｈ、(Ｃ１-Ｃ２６)アルキルまたは(Ｃ６-Ｃ２０)アリール； Ｒ５＝Ｈ、(Ｃ１-Ｃ２６)アルキルまたは(Ｃ６-Ｃ２０)アリール；および Ｒ６＝Ｈ、(Ｃ１-Ｃ２６)アルキルまたは(Ｃ６-Ｃ２０)アリール］ で示される化合物である。
【００２０】 本発明のさらに好ましい具体例によれば、触媒はフェニルホスフィン酸である
。
【００２１】 第２工程における触媒量は、一般的には、(ヒドロキシアルキルアミドに対し
て)０.０５〜３重量％である。好ましくは、この量は０.５〜２.２重量％である
。
【００２２】 好ましくは、第１工程では、触媒は適用されないが、所望により、第１工程の
間に触媒を、例えば、０.０５〜３重量％の量で加えてもよい。
【００２３】 適当な触媒は、例えば、酢酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、酢酸リチウム
などの脂肪族カルボン酸の金属塩、例えば、ジアザ[２,２,２]トリシクロオクタ
ン(ＤＡＢＣＯ)、ジアザビシクロウンデセン(ＤＢＵ)、ジメチルアミノピリジン
(ＤＭＡＰ)などの求核性第３アミン、および第２工程用として挙げられる触媒な
どである。
【００２４】 好ましくは、第２工程で用いる触媒は、第１工程で用いる触媒である。
【００２５】 本発明の方法で得られる芳香族ビスオキサゾリンは、例えば、１,３-ＰＢＯ，
１,４-ＰＢＯ、１,２-ナフタレンビスオキサゾリン、１,８-ナフタレンビスオキ
サゾリン、１,１１-ジメチル-１,３-ＰＢＯおよび１,１１-ジメチル-１,４-ＰＢ
Ｏなどでありうる。
【００２６】 本発明の別の好ましい具体例によれば、芳香族オキサゾリンは、１,４-ＰＢＯ
(２,２１-(１,４-フェニレン)ビス-２,(４,５-ジヒドロオキサゾール)である。
【００２７】 通常、酸またはエステルに対して過剰量のアミンを第１工程で用いる。モル比
は、通常、１：２〜１：４である。
【００２８】 第１工程における反応温度は、通常、２０℃〜２００℃であり、好ましくは、
７０℃〜１８０℃である。
【００２９】 第２工程における温度は、通常、１００℃〜２５０℃であり、好ましくは、１
２５℃〜２００℃である。
【００３０】 この反応は、溶媒を用いるか、あるいは用いずに実施すればよい。
【００３１】 好ましくは、第２工程の反応は、溶媒の存在下で実施される。適当な溶媒とし
ては、例えば、キシレン、プロピレンカーボネートおよび/または無水酢酸など
が挙げられる。
【００３２】 好ましくは、溶媒はプロピレンカーボネートである。
【００３３】 例えば、ビス(２-ヒドロキシエチル)テレフタルアミドを加熱すると、少量の
アミンが形成し得る。アミンは、ある種の触媒を不活性化することがある。所望
により、アミンと反応することができ、所望の反応を妨害しない添加剤を用いて
もよい。適当な添加剤としては、例えば、テレフタル酸、イソフタル酸、ジ(Ｃ
１-Ｃ４)アルキルテレフタレートおよび/またはジ(Ｃ１-Ｃ４)アルキルイソフタ
レートなどのジ-もしくはトリカルボン酸またはそのエステルなどのエステルが
挙げられる。
【００３４】 本発明の方法で得られる製品は、多くの技術用途、例えば、サイズ剤、感光材
料、溶剤、化粧品、膜分離材料、乳化剤、界面活性剤、トナー、およびポリマー
調製物中のモノマーなどに用いうる。
【００３５】 本発明の方法で得られる芳香族ビスオキサゾリンは、特に粉末塗料組成物の架
橋剤として、あるいはポリエステルまたはナイロン組成物の鎖伸長剤としての使
用に適している。
【００３６】 熱硬化性粉末塗料は、熱可塑性粉末塗料より良好な耐化学薬品性を有する。こ
のため、長年にわたり熱硬化性粉末コーティング用の架橋剤およびポリマーを開
発するべく試みがなされてきた。依然として、良好な流動性、良好な所蔵安定性
、低い毒性および良好な反応性を有する熱硬化性粉末塗料用のバインダー組成物
を見出すべく努力がなされている。粉末塗料用の熱硬化性バインダー組成物は、
一般的には、５０重量％を超えるポリマーと５０重量％未満の架橋剤とを含有す
る。
【００３７】 粉末塗料を用いて最終的に得られるコーティングは、多くの様々な要件を満足
しなければならない。様々な系が知られている。硬化の間に系から揮発成分が放
出されるものもある。これらの系は、ふくれを有するコーティングを形成したり
、および/または望ましくない排出物が放出されるなどの不都合を与える。後者
に関する限り、揮発成分は、起源が有機であれば、環境面または健康面での望ま
しくない問題を引き起こし得る。さらに、粉末塗料またはコーティングの望まし
い性質は、必ずしもすべてが実現されないことが見出されている。
【００３８】 多くの系では、ポリエステルとエポキシ基を有する架橋剤とが用いられる。一
般に、これらの系から揮発成分は放出されない。しかし、いわゆるハイブリッド
系におけるビスフェノール-Ａエポキシ樹脂の使用は、紫外線に曝した場合の黄
化およびチョーキングの程度が比較的高いコーティングを結果的に与える一方、
一般的に用いられる架橋剤のトリグリシジルイソシアヌレート(ＴＧＩＣ)は毒物
学的に疑わしい。
【００３９】 粉末塗料用のバインダー組成物における架橋剤としての芳香族ビスオキサゾリ
ン(好ましくは、ＰＢＯ)の使用は、粉末コーティングの例えば、良好な流動性お
よび良好な耐化学薬品性、少なくとも１２０μｍを含めてこの層厚まで表面のふ
くれがない所望の光沢、高い耐引掻性、良好な機械的性質、良好な粉末安定性、
良好な耐候性および良好な色保持性などの非常に望ましい性質の組合せを結果的
に与える。
【００４０】 所望の最終的な用途に依存して、芳香族ビスオキサゾリン(好ましくは、ＰＢ
Ｏ)は、他の架橋剤、例えば、トリグリシジルイソシアヌレート(ＴＧＩＣ)、ポ
リビスフェノール-Ａ-エポキシド(例えば、様々なタイプのエピコテ(EpikoteR))
、(ブロック化)イソシアネート基を有する化合物(例えば、カプロラクタム-ブロ
ック化イソホロンジイソシアネートトリマー)、β-ヒドロキシアルキルアミド基
を有する架橋剤(例えば、プリミド(Primid)ＸＬ５２２TM)および多官能性オキサ
ゾリン、あるいは、少なくとも１種の直鎖または有枝鎖の脂肪鎖(炭素数５〜２
６)からなり、１より大きいエポキシ官能価を有する架橋剤(エポキシ基は、例え
ば、エポキシ化油などの少なくとも１種の脂肪鎖が有しているものと理解される
；この油は、亜麻仁油、大豆油、サフラワー油、オイチシカ油、キャラウェイ油
、菜種油、ヒマシ油、脱水ヒマシ油、綿実油、ウッドオイル(wood oil)、ヴェル
ノニア(vernonia)油(天然油、ヒマワリ油、落下生油、オリーブ油、大豆葉油、
トウモロコシ油、魚油(ニシン油またはイワシ油)および非環状テルペン油であり
うる)などと組み合わせて用いてもよい。
【００４１】 骨格にエステル基と少なくとも１個のアミド基とを有する縮合ポリマー(WO99/
16810に開示されている)を第２の架橋剤として適用することもできる。
【００４２】 エポキシ化油は、好ましくはエポキシ化大豆油および/またはエポキシ化亜麻
仁油である。
【００４３】 粉末塗料用のバインダー組成物は、芳香族ビスオキサゾリン(好ましくは、Ｐ
ＢＯ)を架橋剤として、カルボキシル基または無水物基を有するポリマーをポリ
マーとして含有することができる。
【００４４】 例えば、ポリエステル、ポリアクリレート、ポリエーテル(例えば、ビスフェ
ノールに基づくポリエーテル、またはフェノール-アルデヒド・ノボラック)、ポ
リウレタン、ポリカーボネート、トリフルオロエチレンコポリマーまたはペンタ
フルオロプロピレンコポリマー、ポリブタジエン、ポリスチレンまたはスチレン
-無水マレイン酸コポリマーをポリマーとして選択することができる。
【００４５】 好ましくは、ポリマーはポリエステルまたはポリアクリレートである。
【００４６】 ポリマー：架橋剤の重量比は、所望の最終的な用途に依存して選択され、一般
的には、９５：５〜８０：２０である。
【００４７】 一般的な熱可塑性粉末コーティングの製造、および、粉末塗料を硬化コーティ
ングに硬化させる化学反応は、ミセフ(Misev)により、パウダー・コーティング
ズ、ケミストリー・アンド・テクノロジー(Powder Coatings, Chemistry and Te
chnology)(1991年、ジョン・ワイリー)、第42〜54頁、第148頁および第224〜226
頁に記載されている。熱硬化性バインダー組成物は、一般的には、ポリマーと架
橋剤とからなる粉末塗料の樹脂部分として定義される。
【００４８】 一般的な添加剤、例えば、顔料、充填剤、脱ガス剤、流動促進剤および安定化
剤などは、所望により、本発明のバインダー組成物および粉末塗料系に用いても
よい。適当な顔料は、例えば、二酸化チタン、硫化亜鉛、酸化鉄および酸化クロ
ムなどの無機顔料、ならびに、アゾ化合物などの有機顔料である。適当な充填剤
は、例えば、金属オキシド、シリケート、カーボネートおよびスルフェートなど
である。
【００４９】 例えば、キノン、(立体障害のある)フェノール化合物、亜ホスホン酸塩、亜リ
ン酸塩、チオエーテルおよびＨＡＬＳ化合物(障害アミン系の光安定化剤)などの
一次および/または二次酸化防止剤、ＵＶ安定化剤を安定化剤として用いること
ができる。
【００５０】 適当な脱ガス剤の例は、ベンゾインおよびシクロヘキサンジメタノールビスベ
ンゾエートである。適当な流動促進剤は、例えば、ポリアルキルアクリレート、
フルオロ炭化水素およびシリコーン油などである。他の適当な添加剤は、例えば
、EP-B-371528に記載されている立体障害のある第３アミンなどの摩擦帯電性(tr
ibochargeability)を向上させる添加剤である。
【００５１】 本発明の粉末塗料は、通常の方法により塗布すればよい。例えば、アースした
基材上に粉末を静電的にスプレーし、十分に長い時間にわたり適当な温度で熱に
曝すことによりコーティングを硬化させる。塗布された粉末は、例えば、ガスオ
ーブン、電気オーブン中で、または赤外線の助けをかりて加熱すればよい。
【００５２】 粉末塗料(コーティング)組成物の産業上の用途は、パウダー・コーティングズ
、ケミストリー・アンド・テクノロジー(Powder Coatings, Chemistry and Tech
nology)、ミセフ(Misev)、第141〜173頁(1991年)に一般的な意味で記載されてい
る。
【００５３】 本発明の組成物は、例えば、金属、木材およびプラスチック基材などに用いる
ための粉末コーティングに用いればよい。その例は、産業用コーティング、機械
および工具のコーティング、家庭用の用途および建物の一部である。また、コー
ティングは、自動車産業における部品および付属品をコーティングするのに適当
である。
【００５４】 本発明のさらに好ましい具体例によれば、ポリマー組成物は、ポリマー(例え
ば、ポリエステルまたはポリアミド)と、本発明の特定の方法で得られる芳香族
ビスオキサゾリンとからなる。WO96/34909は、ポリアミドとビスオキサゾリンと
からなる組成物を開示している。WO96/34909は、本発明の方法を開示も指摘もし
ていない。
【００５５】 ルーンチェンス(Loontjens)ら、「ジ・アクション・オブ・チェイン・エクス
テンダーズ(The action of chain extenders)」(ジャーナル・オブ・アプライド
・ポリマー・サイエンス(J. Appl. Pol. Sci.),第65巻,第9号,1997年,第1813-18
19頁)から明らかなように、重合後、ポリエステルおよびナイロンは、しばしば
産業上の用途には低すぎるモル質量を有する。モル質量は、比較的不経済で面倒
な後縮合により高めてもよい。しかし、モル重量は、本発明の芳香族ビスオキサ
ゾリン(好ましくは、ＰＢＯ)を鎖伸長剤として用いることにより高めてもよい。
【００５６】 本発明の芳香族ビスオキサゾリンは、ポリエステルの加水分解安定性を向上さ
せるために用いてもよい。
【００５７】 下記の非限定的な実施例を参照することにより、本発明を説明する。 実施例
【００５８】 実験１ ビス-(β-ヒドロキシエチル)テレフタルアミドの合成 ジメチルテレフタレート１９４グラムを１３５℃のキシレン１リットルに溶解
した。エタノールアミン１２８グラムを滴下した。放出されるメタノールを蒸留
により除去した。２時間の反応後、ビス-(β-ヒドロキシエチル)テレフタルアミ
ドを濾過により単離した。生成物をキシレンで洗浄し、真空中、８０℃で乾燥さ
せた。収率は９０％であった。
【００５９】 実施例Ｉ １,４-フェニレン-ビスオキサゾリンの合成 実験１により得られたビス-(β-ヒドロキシエチル)テレフタルアミド２.５２
グラムをプロピレンカーボネート２０ｍｌに溶解した。次いで、２重量％のフェ
ニルホスフィン酸を加えた。この反応混合物を１７５℃で４２時間攪拌した。濾
液のＮＭＲ(核磁気共鳴)分析は、全収率が６０％であることを示した。
【００６０】 実施例II 酸官能性ポリエステル(ディー・エス・エム・レジンズ(DSM Resins)のウララ
ック(Uralac)Ｐ２２２０)２００重量部、実施例Ｉで得られる架橋剤３０重量部
、ベンゾイン０.８重量部、二酸化チタン(クロノス(Kronos)２１６０)１００重
量部および流動化剤(レジフロー(Resiflow))３重量部からなる粉末塗料組成物を
１００℃の押出成形機で混合した。押出物を冷却し、粉砕し、ふるい分けし、９
０マイクロメーターより小さいふるい分け画分を粉末コーティングとして用いた
。粉末塗料は、アルミニウムパネル上に静電的にスプレーした。このパネルを２
００℃の炉内で１５分間硬化させた。裏面衝撃試験の結果は１６５ｉｐ(ＡＳＴ
Ｍ２７９４/６９に準拠)であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｄ 201/00 Ｃ０９Ｄ 201/00 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ， ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ， ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＢＺ，Ｃ Ａ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ， ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，Ｋ Ｅ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ， ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，Ｒ Ｕ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ， ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 ヤコブス・アントニウス・ローントイェン ス オランダ、エヌエル−6231カーカー・メー ルセン、シナゴーゲプラントスーン76番 (72)発明者 パトリック・ヘルマン・マリー・ヘンドリ クス オランダ、エヌエル−6191ベーペー・ベー ク、ドクトル・スヘープマンラーン73番 (72)発明者 バルトロメース・ヨハネス・マルグレタ・ プルム オランダ、エヌエル−6235アーイェー・ウ レストラテン、クレイン・ベルフヘマーウ ェッヒ52番 Ｆターム(参考） 4C056 AA01 AB01 AC02 AD01 AE02 AF01 BA03 BB01 BC01 4J002 AA001 CF001 CL001 EU206 FD146 FD206 GH01 GT00 4J038 DF001 MA02

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 芳香族ビスオキサゾリンの製造方法であって、第１工程で、
    芳香族カルボン酸またはそのエステルをアルカノールアミンと反応させた後、得
    られたヒドロキシアルキルアミドを第２工程で触媒の存在下、芳香族ビスオキサ
    ゾリンに変換することを特徴とする方法。
  2. 【請求項２】 芳香族カルボン酸またはそのエステルがテレフタル酸、イソ
    フタル酸、ジ(Ｃ１-Ｃ４)アルキルテレフタレートおよび/またはジ(Ｃ１-Ｃ４)
    アルキルイソフタレートであることを特徴とする請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 芳香族カルボン酸またはそのエステルがジメチルテレフタレ
    ートまたはジメチルイソフタレートであることを特徴とする請求項２記載の方法
    。
  4. 【請求項４】 アルカノールアミンがエタノールアミンおよび/またはイソ
    プロパノールアミンであることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項記載の
    方法。
  5. 【請求項５】 触媒が酸触媒または塩基性触媒であることを特徴とする請求
    項１〜４のいずれか１項記載の方法。
  6. 【請求項６】 触媒が、ホスフィン酸、(Ｃ１-Ｃ２６)アルキルホスフィン
    酸、(Ｃ６-Ｃ２０)アリールホスフィン酸、あるいはこれらの酸の１つから誘導
    されるエステルまたは無水物であることを特徴とする請求項５記載の方法。
  7. 【請求項７】 触媒が式(II)または式(III)： 【化１】 または 【化２】 ［式中、Ｒ４＝Ｈ、(Ｃ１-Ｃ２６)アルキルまたは(Ｃ６-Ｃ２０)アリール； Ｒ５＝Ｈ、(Ｃ１-Ｃ２６)アルキルまたは(Ｃ６-Ｃ２０)アリール；および Ｒ６＝Ｈ、(Ｃ１-Ｃ２６)アルキルまたは(Ｃ６-Ｃ２０)アリール］ で示される化合物であることを特徴とする請求項５〜６のいずれか１項記載の方
    法。
  8. 【請求項８】 触媒がフェニルホスフィン酸であることを特徴とする請求項
    ７記載の方法。
  9. 【請求項９】 第２工程がプロピレンカーボネートの存在下で実施されるこ
    とを特徴とする請求項１〜８のいずれか１項記載の方法。
  10. 【請求項１０】 ポリマーと架橋剤とからなる粉末塗料バインダー組成物で
    あって、架橋剤が請求項１〜９のいずれか１項記載の方法で得られる芳香族ビス
    オキサゾリンであることを特徴とする粉末塗料バインダー組成物。
  11. 【請求項１１】 請求項１０記載のバインダー組成物を含有する粉末塗料組
    成物。
  12. 【請求項１２】 請求項１１記載の粉末塗料の硬化後に得られる粉末コーテ
    ィング。
  13. 【請求項１３】 請求項１〜９のいずれか１項記載の方法で得られる芳香族
    ビスオキサゾリンを含有するポリマー組成物。
  14. 【請求項１４】 請求項１〜９のいずれか１項記載の方法で得られる芳香族
    ビスオキサゾリンの鎖伸長剤としての使用。
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