JP2003344996A - ブラックマトリックス用レジスト組成物 - Google Patents
ブラックマトリックス用レジスト組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高い絶縁性を有し、且つ着色力及び隠蔽力が
大きいブラックマトリックス用レジスト組成物を提供す
る。 【解決手段】 黒色着色剤と、カルボキシル基を有する
アルカリ可溶性樹脂と、光重合開始剤と、有機溶剤と、
分子内に複数のオキサジン環を持つ多価オキサジン化合
物とを含有するブラックマトリックス用レジスト組成
物。
大きいブラックマトリックス用レジスト組成物を提供す
る。 【解決手段】 黒色着色剤と、カルボキシル基を有する
アルカリ可溶性樹脂と、光重合開始剤と、有機溶剤と、
分子内に複数のオキサジン環を持つ多価オキサジン化合
物とを含有するブラックマトリックス用レジスト組成
物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、高絶縁性で、光学
濃度が高い新規なブラックマトリックス用レジスト組成
物に関する。
濃度が高い新規なブラックマトリックス用レジスト組成
物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、種々の樹脂に黒色着色剤を配合し
て得られた組成物を、例えば、コンピューター、カラー
テレビ、携帯電話、ビデオカメラ等の液晶表示素子のカ
ラーフィルターのブラックマトリックス形成に用いる研
究が進められている。このブラックマトリックスの形成
には、カラーフィルター側に赤色（Ｒ）、緑色（Ｇ）及
び青色（Ｂ）の画素パターンと共に形成させる方法と、
ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）アレイ基盤側に形成させる
方法等があり、後者の方法では、画素パターンの開口率
を上げることができるという利点を有する。
て得られた組成物を、例えば、コンピューター、カラー
テレビ、携帯電話、ビデオカメラ等の液晶表示素子のカ
ラーフィルターのブラックマトリックス形成に用いる研
究が進められている。このブラックマトリックスの形成
には、カラーフィルター側に赤色（Ｒ）、緑色（Ｇ）及
び青色（Ｂ）の画素パターンと共に形成させる方法と、
ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）アレイ基盤側に形成させる
方法等があり、後者の方法では、画素パターンの開口率
を上げることができるという利点を有する。
【０００３】しかしながら、ＴＦＴアレイ基盤側にブラ
ックマトリックスが設けられた場合は、直接、ブラック
マトリックスが画素電極及びＴＦＴに接触するため、該
ブラックマトリックスにはより高い絶縁性が要求され
る。更に、該ブラックマトリックスには、基本性能とし
て、着色力及び隠蔽力が大きいことも要求される。
ックマトリックスが設けられた場合は、直接、ブラック
マトリックスが画素電極及びＴＦＴに接触するため、該
ブラックマトリックスにはより高い絶縁性が要求され
る。更に、該ブラックマトリックスには、基本性能とし
て、着色力及び隠蔽力が大きいことも要求される。
【０００４】これらの要求に対応するために、黒色着色
剤（樹脂で被覆された黒色顔料も含む）、顔料分散剤、
アルカリ可溶性樹脂、光重合性不飽和結合を分子内に１
個以上有する単量体、光重合開始剤、有機溶剤からなる
ブラックマトリックス用レジスト組成物（特開平０８−
３１４１３１号公報、特開平０９−１６０２４３号公
報、特開平１０−１６０９２６号公報、特開２０００−
２２７６５４号公報等）が使用されている。しかしなが
ら、これらの従来の技術では、より高い絶縁性、より大
きな着色力及び隠蔽性が要求される場合には不充分であ
った。
剤（樹脂で被覆された黒色顔料も含む）、顔料分散剤、
アルカリ可溶性樹脂、光重合性不飽和結合を分子内に１
個以上有する単量体、光重合開始剤、有機溶剤からなる
ブラックマトリックス用レジスト組成物（特開平０８−
３１４１３１号公報、特開平０９−１６０２４３号公
報、特開平１０−１６０９２６号公報、特開２０００−
２２７６５４号公報等）が使用されている。しかしなが
ら、これらの従来の技術では、より高い絶縁性、より大
きな着色力及び隠蔽性が要求される場合には不充分であ
った。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来技術の
問題点に鑑み、高い絶縁性を有し、且つ着色力及び隠蔽
力が大きいブラックマトリックス用レジスト組成物を提
供することにある。
問題点に鑑み、高い絶縁性を有し、且つ着色力及び隠蔽
力が大きいブラックマトリックス用レジスト組成物を提
供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、研究を重
ねた結果、ブラックマトリックス用レジスト組成物に使
用されている、光重合性化合物の一部又は全てを、分子
内に複数のオキサジン環を持つ多価オキサジン化合物と
することにより、上記課題を解決できることを見出し、
本発明を完成させたものである。すなわち、本発明は、
（１）黒色着色剤と、カルボキシル基を有するアルカリ
可溶性樹脂と、光重合開始剤と、有機溶剤と、分子内に
複数のオキサジン環を持つ多価オキサジン化合物とを含
有するブラックマトリックス用レジスト組成物に関す
る。
ねた結果、ブラックマトリックス用レジスト組成物に使
用されている、光重合性化合物の一部又は全てを、分子
内に複数のオキサジン環を持つ多価オキサジン化合物と
することにより、上記課題を解決できることを見出し、
本発明を完成させたものである。すなわち、本発明は、
（１）黒色着色剤と、カルボキシル基を有するアルカリ
可溶性樹脂と、光重合開始剤と、有機溶剤と、分子内に
複数のオキサジン環を持つ多価オキサジン化合物とを含
有するブラックマトリックス用レジスト組成物に関す
る。
【０００７】また、本発明は、（２）前記（１）項記載
の分子内に複数のオキサジン環を持つ多価オキサジン化
合物がベンゾオキサジンであるブラックマトリックス用
レジスト組成物に関する。
の分子内に複数のオキサジン環を持つ多価オキサジン化
合物がベンゾオキサジンであるブラックマトリックス用
レジスト組成物に関する。
【０００８】
【発明の実施の形態】以下、本発明のブラックマトリッ
クス用レジスト組成物の構成材料について説明する。本
発明のブラックマトリックス用レジスト組成物を構成す
る黒色着色剤としては、未処理の、又は、カルボジイミ
ド基、アジリジン基、オキサゾリン基、Ｎ−ヒドロキシ
アルキルアミド基、エポキシ基、イソシアネート基、ビ
ニル基、アクリル基、メタクリル基及びアミノ基から選
ばれる１種又は２種以上の反応性基を分子内に有する化
合物で処理されたカーボンブラックや、鉄黒、アニリン
ブラック、シアニンブラック、チタンブラック、硫酸ビ
スマス等が挙げられる。本発明においては、処理された
ものを用いることが好ましい。これら黒色着色剤の含有
量としては、ブラックマトリックス用レジスト組成物の
固形分中の質量％で３０〜８０質量％であることが好ま
しい。
クス用レジスト組成物の構成材料について説明する。本
発明のブラックマトリックス用レジスト組成物を構成す
る黒色着色剤としては、未処理の、又は、カルボジイミ
ド基、アジリジン基、オキサゾリン基、Ｎ−ヒドロキシ
アルキルアミド基、エポキシ基、イソシアネート基、ビ
ニル基、アクリル基、メタクリル基及びアミノ基から選
ばれる１種又は２種以上の反応性基を分子内に有する化
合物で処理されたカーボンブラックや、鉄黒、アニリン
ブラック、シアニンブラック、チタンブラック、硫酸ビ
スマス等が挙げられる。本発明においては、処理された
ものを用いることが好ましい。これら黒色着色剤の含有
量としては、ブラックマトリックス用レジスト組成物の
固形分中の質量％で３０〜８０質量％であることが好ま
しい。
【０００９】本発明のブラックマトリックス用レジスト
組成物を構成するカルボキシル基を有するアルカリ可溶
性樹脂としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸等
のカルボキシル基含有不飽和単量体と、スチレン、２−
ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチル
メタクリレート、アリルアクリレート、アリルメタクリ
レート、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレー
ト、グリセロールモノアクリレート、グリセロールメタ
クリレート、Ｎ−フェニルマレイミド、ポリスチレンマ
クロモノマー及びポリメチルメタクリレートマクロモノ
マーの群から選ばれる少なくとも１種との共重合体が使
用できる。
組成物を構成するカルボキシル基を有するアルカリ可溶
性樹脂としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸等
のカルボキシル基含有不飽和単量体と、スチレン、２−
ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチル
メタクリレート、アリルアクリレート、アリルメタクリ
レート、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレー
ト、グリセロールモノアクリレート、グリセロールメタ
クリレート、Ｎ−フェニルマレイミド、ポリスチレンマ
クロモノマー及びポリメチルメタクリレートマクロモノ
マーの群から選ばれる少なくとも１種との共重合体が使
用できる。
【００１０】本発明のブラックマトリックス用レジスト
組成物を構成する分子内に複数のオキサジン環を持つ多
価オキサジン化合物としては、下記一般式（１）で表さ
れる化合物が好ましく使用できる。
組成物を構成する分子内に複数のオキサジン環を持つ多
価オキサジン化合物としては、下記一般式（１）で表さ
れる化合物が好ましく使用できる。
【００１１】
【化１】
【００１２】ただし、一般式（１）中、ｎは、２〜４の
整数である。Ｒ１は、アルキル基又はアリール基を表
す。Ｒ２は、下記式（２）〜（１０）の有機基を表す。
なお、一般式（１）において、ｎの値はＲ２の価数に等
しく、一般式（１）中の括弧内のオキサジン環を持つ１
価の基がＲ２にｎ個結合していることを表している。
整数である。Ｒ１は、アルキル基又はアリール基を表
す。Ｒ２は、下記式（２）〜（１０）の有機基を表す。
なお、一般式（１）において、ｎの値はＲ２の価数に等
しく、一般式（１）中の括弧内のオキサジン環を持つ１
価の基がＲ２にｎ個結合していることを表している。
【００１３】
【化２】
【００１４】上記一般式（１）で表される多価オキサジ
ン化合物の中でも、Ｒ２が上記式（３）で表されるベン
ゾオキサジンが好適に使用できる。これら多価オキサジ
ン化合物は、従来のブラックマトリックス用レジスト組
成物に使用されている光重合性化合物の一部又は全部を
置き換えて使用でき、その含有量としては、ブラックマ
トリックス用レジスト組成物中の全固形分（質量）に対
して０．０５〜３０質量％の範囲で使用することが好ま
しい。
ン化合物の中でも、Ｒ２が上記式（３）で表されるベン
ゾオキサジンが好適に使用できる。これら多価オキサジ
ン化合物は、従来のブラックマトリックス用レジスト組
成物に使用されている光重合性化合物の一部又は全部を
置き換えて使用でき、その含有量としては、ブラックマ
トリックス用レジスト組成物中の全固形分（質量）に対
して０．０５〜３０質量％の範囲で使用することが好ま
しい。
【００１５】本発明のブラックマトリックス用レジスト
組成物を構成する光重合開始剤としては、特に制限な
く、例えば、ベンゾフェノン、Ｎ，Ｎ′−テトラエチル
−４，４′−ジアミノベンゾフェノン、４−メトキシ−
４′−ジメチルアミノベンゾフェノン、ベンジル、２，
２−ジエトキシアセトフェノン、ベンゾイン、ベンゾイ
ンメチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベ
ンジルジメチルケタール、α−ヒドロキシイソブチルフ
ェノン、チオキサントン、２−クロロチオキサントン、
１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ｔ−ブ
チルアントラキノン、１−クロロアントラキノン、２，
３−ジクロロアントラキノン、３−クロル−２−メチル
アントラキノン、２−エチルアントラキノン、１，４−
ナフトキノン、１，２−ベンゾアントラキノン、１，４
−ジメチルアントラキノン、２−フェニルアントラキノ
ン、トリアジン系光重合開始剤等が挙げられる。これら
の光重合開始剤は単独で又は２種以上を組み合わせて用
いられる。
組成物を構成する光重合開始剤としては、特に制限な
く、例えば、ベンゾフェノン、Ｎ，Ｎ′−テトラエチル
−４，４′−ジアミノベンゾフェノン、４−メトキシ−
４′−ジメチルアミノベンゾフェノン、ベンジル、２，
２−ジエトキシアセトフェノン、ベンゾイン、ベンゾイ
ンメチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベ
ンジルジメチルケタール、α−ヒドロキシイソブチルフ
ェノン、チオキサントン、２−クロロチオキサントン、
１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ｔ−ブ
チルアントラキノン、１−クロロアントラキノン、２，
３−ジクロロアントラキノン、３−クロル−２−メチル
アントラキノン、２−エチルアントラキノン、１，４−
ナフトキノン、１，２−ベンゾアントラキノン、１，４
−ジメチルアントラキノン、２−フェニルアントラキノ
ン、トリアジン系光重合開始剤等が挙げられる。これら
の光重合開始剤は単独で又は２種以上を組み合わせて用
いられる。
【００１６】また、本発明のブラックマトリックス用レ
ジスト組成物を構成する有機溶剤としては、好ましく
は、常圧（１．０１３×１０２ｋＰａ）における沸点が
１００〜２２０℃のエステル系有機溶剤、エーテル系有
機溶剤、エーテルエステル系有機溶剤、ケトン系有機溶
剤、及び含窒素系有機溶剤からなる群より選択される少
なくとも１種の溶剤等である。
ジスト組成物を構成する有機溶剤としては、好ましく
は、常圧（１．０１３×１０２ｋＰａ）における沸点が
１００〜２２０℃のエステル系有機溶剤、エーテル系有
機溶剤、エーテルエステル系有機溶剤、ケトン系有機溶
剤、及び含窒素系有機溶剤からなる群より選択される少
なくとも１種の溶剤等である。
【００１７】これら有機溶剤として、具体的には、エチ
レングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコー
ルモノエチルエーテル、エチレングリコールイソプロピ
ルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、
ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレン
グリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコール
モノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチル
エーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、
ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレング
リコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチ
ルエチルエーテル等のエーテル系有機溶剤；エチレング
リコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリ
コールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコ
ールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコ
ールモノエチルエーテルアセテート等のエーテルエステ
ル系有機溶剤；メチルイソブチルケトン、シクロヘキサ
ノン、２−ヘプタノン、δ−ブチロラクトン等のケトン
系有機溶剤；２−ヒドロキシプロピオン酸メチル、２−
ヒドロキシプロピオン酸エチル、２−ヒドロキシ−２−
メチルプロピオン酸エチル、３−メチル−３−メトキシ
ブチルプロピオネート、３−メトキシプロピオン酸メチ
ル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプ
ロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、
エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、蟻酸ｎ−
アミル等のエステル系有機溶剤；；Ｎ−メチルピロリド
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド等の含窒素系有機溶剤等を挙げることがで
き、単独で又は２種以上を混合して使用することができ
る。
レングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコー
ルモノエチルエーテル、エチレングリコールイソプロピ
ルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、
ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレン
グリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコール
モノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチル
エーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、
ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレング
リコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチ
ルエチルエーテル等のエーテル系有機溶剤；エチレング
リコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリ
コールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコ
ールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコ
ールモノエチルエーテルアセテート等のエーテルエステ
ル系有機溶剤；メチルイソブチルケトン、シクロヘキサ
ノン、２−ヘプタノン、δ−ブチロラクトン等のケトン
系有機溶剤；２−ヒドロキシプロピオン酸メチル、２−
ヒドロキシプロピオン酸エチル、２−ヒドロキシ−２−
メチルプロピオン酸エチル、３−メチル−３−メトキシ
ブチルプロピオネート、３−メトキシプロピオン酸メチ
ル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプ
ロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、
エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、蟻酸ｎ−
アミル等のエステル系有機溶剤；；Ｎ−メチルピロリド
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド等の含窒素系有機溶剤等を挙げることがで
き、単独で又は２種以上を混合して使用することができ
る。
【００１８】これらの有機溶剤の中でも、溶解性、顔料
分散性、塗布性等より、ジエチレングリコールジメチル
エーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテ
ル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテー
ト、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテー
ト、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテー
ト、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、２−ヒドロキ
シプロピオン酸エチル、３−メチル−３−メトキシブチ
ルプロピオネート、３−メトキシプロピオン酸エチル、
３−エトキシプロピオン酸メチル、蟻酸ｎ−アミル等が
好ましく、更に好ましくは、プロピレングリコールモノ
メチルエーテルアセテートである。
分散性、塗布性等より、ジエチレングリコールジメチル
エーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテ
ル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテー
ト、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテー
ト、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテー
ト、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、２−ヒドロキ
シプロピオン酸エチル、３−メチル−３−メトキシブチ
ルプロピオネート、３−メトキシプロピオン酸エチル、
３−エトキシプロピオン酸メチル、蟻酸ｎ−アミル等が
好ましく、更に好ましくは、プロピレングリコールモノ
メチルエーテルアセテートである。
【００１９】更に、これらの有機溶剤は、上記のアルカ
リ可溶性樹脂の溶解性、顔料分散性、塗布性等より、ブ
ラックマトリックス用レジスト組成物に使用される全有
機溶媒中５０質量％以上、更には、７０質量％以上含有
させることが好ましい。
リ可溶性樹脂の溶解性、顔料分散性、塗布性等より、ブ
ラックマトリックス用レジスト組成物に使用される全有
機溶媒中５０質量％以上、更には、７０質量％以上含有
させることが好ましい。
【００２０】なお、沸点が２２０℃以上の有機溶剤を多
量に含有していると、塗布形成された塗膜をプレベーク
する際に有機溶剤が充分に蒸発せずに乾燥塗膜内に残存
し、乾燥塗膜の耐熱性が低下するおそれがある。また、
沸点１００℃未満の有機溶剤を多量に含有していると、
ムラなく均一に塗布することが困難になり、表面平滑性
に優れた塗膜が得られなくなるおそれがある。その他、
併用可能な上記以外の有機溶剤としては、芳香族系有機
溶剤、アルコール系有機溶剤等が挙げられる。
量に含有していると、塗布形成された塗膜をプレベーク
する際に有機溶剤が充分に蒸発せずに乾燥塗膜内に残存
し、乾燥塗膜の耐熱性が低下するおそれがある。また、
沸点１００℃未満の有機溶剤を多量に含有していると、
ムラなく均一に塗布することが困難になり、表面平滑性
に優れた塗膜が得られなくなるおそれがある。その他、
併用可能な上記以外の有機溶剤としては、芳香族系有機
溶剤、アルコール系有機溶剤等が挙げられる。
【００２１】本発明のブラックマトリックス用レジスト
組成物には、必要に応じて、他の光重合性化合物、顔料
分散剤、熱重合禁止剤、基板との密着性を向上させるた
めのシランカップリング剤やチタネートカップリング
剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の各種添加剤を適宜使
用することができる。
組成物には、必要に応じて、他の光重合性化合物、顔料
分散剤、熱重合禁止剤、基板との密着性を向上させるた
めのシランカップリング剤やチタネートカップリング
剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の各種添加剤を適宜使
用することができる。
【００２２】まず、他の光重合性化合物としては、光重
合性不飽和結合を分子内に１個以上有するモノマー、オ
リゴマー等で、光重合性不飽和結合を分子内に１個有す
るモノマーとしては、メチルメタアクリレート、ブチル
メタアクリレート、２−エチルヘキシルメタクリレー
ト、メチルアクリレート、ブチルアクリレート、２−エ
チルヘキシルアクリレート等のアルキルメタクリレート
又はアクリレート；ベンジルメタクリレート、ベンジル
アクリレート等のアラルキルメタクリレート又はアクリ
レート；ブトキシエチルメタクリレート、ブトキシエチ
ルアクリレート等のアルコキシアルキルメタクリレート
又はアクリレート；Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタ
クリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアクリレー
ト等のアミノアルキルメタクリレート又はアクリレー
ト；ジエチレングリコールエチルエーテル、トリエチレ
ングリコールブチルエーテル、ジプロピレングリコール
メチルエーテル等のポリアルキレングリコールアルキル
エーテルのメタクリル酸エステル又はアクリル酸エステ
ル；ヘキサエチレングリコールフェニルエーテル等のポ
リアルキレングリコールアリールエーテルのメタクリル
酸エステル又はアクリル酸エステル；イソボニルメタク
リレート又はアクリレート；グリセロールメタクリレー
ト又はアクリレート；２−ヒドロキシエチルメタクリレ
ート又はアクリレート等が挙げられる。
合性不飽和結合を分子内に１個以上有するモノマー、オ
リゴマー等で、光重合性不飽和結合を分子内に１個有す
るモノマーとしては、メチルメタアクリレート、ブチル
メタアクリレート、２−エチルヘキシルメタクリレー
ト、メチルアクリレート、ブチルアクリレート、２−エ
チルヘキシルアクリレート等のアルキルメタクリレート
又はアクリレート；ベンジルメタクリレート、ベンジル
アクリレート等のアラルキルメタクリレート又はアクリ
レート；ブトキシエチルメタクリレート、ブトキシエチ
ルアクリレート等のアルコキシアルキルメタクリレート
又はアクリレート；Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタ
クリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアクリレー
ト等のアミノアルキルメタクリレート又はアクリレー
ト；ジエチレングリコールエチルエーテル、トリエチレ
ングリコールブチルエーテル、ジプロピレングリコール
メチルエーテル等のポリアルキレングリコールアルキル
エーテルのメタクリル酸エステル又はアクリル酸エステ
ル；ヘキサエチレングリコールフェニルエーテル等のポ
リアルキレングリコールアリールエーテルのメタクリル
酸エステル又はアクリル酸エステル；イソボニルメタク
リレート又はアクリレート；グリセロールメタクリレー
ト又はアクリレート；２−ヒドロキシエチルメタクリレ
ート又はアクリレート等が挙げられる。
【００２３】また光重合性不飽和結合を分子内に２個以
上有するモノマーとしては、ビスフェノールＡジメタク
リレート、１，４−ブタンジオールジメタクリレート、
１，３−ブチレングリコールジメタクリレート、ジエチ
レングリコールジメタクリレート、グリセロールジメタ
クリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレー
ト、ポリエチレングリコールジメタクリレート、ポリプ
ロピレングリコールジメタクリレート、テトラエチレン
グリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパン
トリメタクリレート、ペンタエリスルトールトリメタク
リレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレー
ト、ジペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジ
ペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ジペンタ
エリスリトールペンタメタクリレート、ビスフェノール
Ａジアクリレート、１，４−ブタンジオールジアクリレ
ート、１，３−ブチレングリコールジアクリレート、ジ
エチレングリコールジアクリレート、グリセロールジア
クリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、
ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリプロピレ
ングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコー
ルジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリ
レート、ペンタエリスルトールトリアクリレート、ペン
タエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリス
リトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトール
ヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタア
クリレート等が挙げられる。これらの光重合性化合物
は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることがで
きる。
上有するモノマーとしては、ビスフェノールＡジメタク
リレート、１，４−ブタンジオールジメタクリレート、
１，３−ブチレングリコールジメタクリレート、ジエチ
レングリコールジメタクリレート、グリセロールジメタ
クリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレー
ト、ポリエチレングリコールジメタクリレート、ポリプ
ロピレングリコールジメタクリレート、テトラエチレン
グリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパン
トリメタクリレート、ペンタエリスルトールトリメタク
リレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレー
ト、ジペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジ
ペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ジペンタ
エリスリトールペンタメタクリレート、ビスフェノール
Ａジアクリレート、１，４−ブタンジオールジアクリレ
ート、１，３−ブチレングリコールジアクリレート、ジ
エチレングリコールジアクリレート、グリセロールジア
クリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、
ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリプロピレ
ングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコー
ルジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリ
レート、ペンタエリスルトールトリアクリレート、ペン
タエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリス
リトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトール
ヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタア
クリレート等が挙げられる。これらの光重合性化合物
は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることがで
きる。
【００２４】また、顔料分散剤としては、有機溶剤中で
上記顔料を分散させるために利用するもので、顔料を分
散させるために使用することができる顔料分散剤で、感
光性を妨げないものが使用できる。
上記顔料を分散させるために利用するもので、顔料を分
散させるために使用することができる顔料分散剤で、感
光性を妨げないものが使用できる。
【００２５】具体的には、ポリエステル系高分子顔料分
散剤、アクリル系高分子顔料分散剤、ポリウレタン系高
分子顔料分散剤、カルボジイミド基を有するカルボジイ
ミド化合物（分子内にポリエステル側鎖を有するカルボ
ジイミド化合物、分子内にポリエーテル側鎖を有するカ
ルボジイミド化合物、分子内にアクリル側鎖を有するカ
ルボジイミド化合物等）顔料誘導体、カチオン系界面活
性剤、ノニオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤等
が挙げられる。中でも、良好な顔料分散性、高い絶縁性
が得られる点から、顔料分散剤としては、カルボジイミ
ド基を有するカルボジイミド化合物が好適である。これ
らの顔料分散剤は、単独で用いてもよく、また、２種類
以上組合わせて用いてもよい。本発明において、顔料分
散剤を使用する場合、その使用量は、顔料１００重量部
に対して、好ましくは１〜２００重量部、より好ましく
は１〜６０重量部である。更に、熱重合禁止剤として
は、ハイドロキノン、ピロガロール、ｔ−ブチルカテコ
ール等が挙げられる。
散剤、アクリル系高分子顔料分散剤、ポリウレタン系高
分子顔料分散剤、カルボジイミド基を有するカルボジイ
ミド化合物（分子内にポリエステル側鎖を有するカルボ
ジイミド化合物、分子内にポリエーテル側鎖を有するカ
ルボジイミド化合物、分子内にアクリル側鎖を有するカ
ルボジイミド化合物等）顔料誘導体、カチオン系界面活
性剤、ノニオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤等
が挙げられる。中でも、良好な顔料分散性、高い絶縁性
が得られる点から、顔料分散剤としては、カルボジイミ
ド基を有するカルボジイミド化合物が好適である。これ
らの顔料分散剤は、単独で用いてもよく、また、２種類
以上組合わせて用いてもよい。本発明において、顔料分
散剤を使用する場合、その使用量は、顔料１００重量部
に対して、好ましくは１〜２００重量部、より好ましく
は１〜６０重量部である。更に、熱重合禁止剤として
は、ハイドロキノン、ピロガロール、ｔ−ブチルカテコ
ール等が挙げられる。
【００２６】次に、以上の材料を用いてブラックマトリ
ックス用レジスト組成物を製造する方法を説明する。以
下の本発明のブラックマトリックス用レジスト組成物を
製造する方法は、本発明の好ましい実施形態の一例であ
り、本発明ではこれに限定されるものではない。まず、
黒色着色剤、有機溶剤、必要に応じて顔料分散剤を混合
し、超音波分散機、高圧乳化機、ビーズミル、３本ロー
ル、サンドミル、ニーダー等を用いて顔料分散物を得
る。
ックス用レジスト組成物を製造する方法を説明する。以
下の本発明のブラックマトリックス用レジスト組成物を
製造する方法は、本発明の好ましい実施形態の一例であ
り、本発明ではこれに限定されるものではない。まず、
黒色着色剤、有機溶剤、必要に応じて顔料分散剤を混合
し、超音波分散機、高圧乳化機、ビーズミル、３本ロー
ル、サンドミル、ニーダー等を用いて顔料分散物を得
る。
【００２７】次いで、得られた顔料分散物に、多価オキ
サジン化合物、カルボキシル基を有するアルカリ可溶性
樹脂、光重合開始剤、必要に応じて、光重合性化合物、
有機溶剤、その他添加剤を加え混合して本発明のブラッ
クマトリックス用レジスト組成物を得る。なお、多価オ
キサジン化合物は、顔料分散物を得るときに全量を加え
ることもできるし、顔料分散物を得るときに１部分を加
え、残りの量をブラックマトリックス用レジスト組成物
を得るときに加えることもできる。
サジン化合物、カルボキシル基を有するアルカリ可溶性
樹脂、光重合開始剤、必要に応じて、光重合性化合物、
有機溶剤、その他添加剤を加え混合して本発明のブラッ
クマトリックス用レジスト組成物を得る。なお、多価オ
キサジン化合物は、顔料分散物を得るときに全量を加え
ることもできるし、顔料分散物を得るときに１部分を加
え、残りの量をブラックマトリックス用レジスト組成物
を得るときに加えることもできる。
【００２８】
【実施例】以下、実施例に基づいて本発明をより具体的
に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるもの
ではない。尚、特に断りのない限り、本実施例におい
て、「部」及び「％」は、それぞれ「重量部」及び「質
量％」を表す。
に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるもの
ではない。尚、特に断りのない限り、本実施例におい
て、「部」及び「％」は、それぞれ「重量部」及び「質
量％」を表す。
【００２９】［カルボジイミド化合物の調製］還流冷却
管、窒素ガス導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フ
ラスコに、イソシアネート基を有するカルボジイミド当
量３１６のポリカルボジイミド化合物５０．０部、分子
量１０００のポリ（３−メチルペンチルアジペート）ジ
オール１１５．７部を仕込み、約１００℃で５時間保持
して、イソシアネート基と水酸基とを反応させ、次いで
末端にカルボキシル基を有する分子量２０００のポリカ
プロラクトンの開環重合物８４．６部を仕込み、約１０
０℃で２時間保持して、カルボジイミド基とカルボキシ
ル基とを反応させた後、プロピレングリコールモノメチ
ルエーテルアセテート３７５．５部を仕込み数平均分子
量約４２００、カルボジイミド当量１５８３のカルボジ
イミド化合物の溶液１を得た。
管、窒素ガス導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フ
ラスコに、イソシアネート基を有するカルボジイミド当
量３１６のポリカルボジイミド化合物５０．０部、分子
量１０００のポリ（３−メチルペンチルアジペート）ジ
オール１１５．７部を仕込み、約１００℃で５時間保持
して、イソシアネート基と水酸基とを反応させ、次いで
末端にカルボキシル基を有する分子量２０００のポリカ
プロラクトンの開環重合物８４．６部を仕込み、約１０
０℃で２時間保持して、カルボジイミド基とカルボキシ
ル基とを反応させた後、プロピレングリコールモノメチ
ルエーテルアセテート３７５．５部を仕込み数平均分子
量約４２００、カルボジイミド当量１５８３のカルボジ
イミド化合物の溶液１を得た。
【００３０】［顔料分散物の調製］カーボンブラック
（平均一次粒子径５６ｎｍ、ｐＨ＝３．１）、カルボジ
イミド化合物の溶液１、プロピレングリコールモノメチ
ルエーテルアセテートを表１の組成となるように混合
し、ビールミルで一昼夜混練し、顔料分散物を調製し
た。
（平均一次粒子径５６ｎｍ、ｐＨ＝３．１）、カルボジ
イミド化合物の溶液１、プロピレングリコールモノメチ
ルエーテルアセテートを表１の組成となるように混合
し、ビールミルで一昼夜混練し、顔料分散物を調製し
た。
【００３１】
【表１】
【００３２】［実施例１〜３、比較例１のブラックマト
リックス用レジスト組成 物の調製］高速攪拌機を用い
て、上記顔料分散物と他の材料（分子内に複数のオキサ
ジン環を持つ多価オキサジン化合物；ベンゾオキサジ
ン、光重合性化合物；ジペンタエリスリトールヘキサア
クリレート、カルボキシル基を有するアルカリ可溶性樹
脂；ベンジルメタクリレート−メタクリル酸共重合体
（ベンジルメタクリレート／メタクリル酸の割合＝７／
３，重量平均分子量２３０００，酸価１００）、光重合
開始剤；イルガキュア９０７（チバガイギー社製）、有
機溶剤；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセ
テート）とを表２の組成になるように均一に混合した
後、孔径３μｍのフィルターで濾過し、実施例１〜３、
比較例１のブラックマトリックス用レジスト組成物を得
た。
リックス用レジスト組成 物の調製］高速攪拌機を用い
て、上記顔料分散物と他の材料（分子内に複数のオキサ
ジン環を持つ多価オキサジン化合物；ベンゾオキサジ
ン、光重合性化合物；ジペンタエリスリトールヘキサア
クリレート、カルボキシル基を有するアルカリ可溶性樹
脂；ベンジルメタクリレート−メタクリル酸共重合体
（ベンジルメタクリレート／メタクリル酸の割合＝７／
３，重量平均分子量２３０００，酸価１００）、光重合
開始剤；イルガキュア９０７（チバガイギー社製）、有
機溶剤；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセ
テート）とを表２の組成になるように均一に混合した
後、孔径３μｍのフィルターで濾過し、実施例１〜３、
比較例１のブラックマトリックス用レジスト組成物を得
た。
【００３３】［評価試験］実施例１〜３、比較例１のブ
ラックマトリックス用レジスト組成物をスピンコーター
にて膜厚１μｍになるように露光し、更に２３０℃で３
０分間ポストベークを行いベタ部のみで形成されたレジ
ストパターンを得た。
ラックマトリックス用レジスト組成物をスピンコーター
にて膜厚１μｍになるように露光し、更に２３０℃で３
０分間ポストベークを行いベタ部のみで形成されたレジ
ストパターンを得た。
【００３４】＜レジストパターンの光学濃度＞上記の方
法で得られた各ベタ部のレジストパターンの光学濃度を
マクベス濃度計（ＴＤ−９３１、商品名：マクベス社
製）で測定した。 ＜レジストパターンの抵抗値＞上記の方法から得られた
レジストパターンの表面抵抗値を抵抗測定値（Ｒ８３４
０／８３４０Ａ、商品名：アドバンテスト社製）で測定
した。
法で得られた各ベタ部のレジストパターンの光学濃度を
マクベス濃度計（ＴＤ−９３１、商品名：マクベス社
製）で測定した。 ＜レジストパターンの抵抗値＞上記の方法から得られた
レジストパターンの表面抵抗値を抵抗測定値（Ｒ８３４
０／８３４０Ａ、商品名：アドバンテスト社製）で測定
した。
【００３５】
【表２】
【００３６】
【発明の効果】本発明で得られたブラックマトリックス
用レジスト組成物を利用すると、高い絶縁性を有し、且
つ着色力及び隠蔽力が大きいレジストパターンを形成す
ることが可能となる。
用レジスト組成物を利用すると、高い絶縁性を有し、且
つ着色力及び隠蔽力が大きいレジストパターンを形成す
ることが可能となる。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
Ｆターム(参考） 2H025 AA00 AA20 AB13 AC01 AD01
BC13 BC42 CA00 CB13 CB43
CC03 CC13 CC17 CC20
2H042 AA09 AA15 AA26
2H048 BA11 BA45 BA47 BA48 BB42
Claims (2)
- 【請求項１】 黒色着色剤と、カルボキシル基を有する
アルカリ可溶性樹脂と、光重合開始剤と、有機溶剤と、
分子内に複数のオキサジン環を持つ多価オキサジン化合
物とを含有することを特徴とするブラックマトリックス
用レジスト組成物。 - 【請求項２】 前記分子内に複数のオキサジン環を持つ
多価オキサジン化合物がベンゾオキサジンであることを
特徴とする請求項１記載のブラックマトリックス用レジ
スト組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002156489A JP4090279B2 (ja) | 2002-05-29 | 2002-05-29 | ブラックマトリックス用レジスト組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002156489A JP4090279B2 (ja) | 2002-05-29 | 2002-05-29 | ブラックマトリックス用レジスト組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003344996A true JP2003344996A (ja) | 2003-12-03 |
| JP4090279B2 JP4090279B2 (ja) | 2008-05-28 |
Family
ID=29772683
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002156489A Expired - Lifetime JP4090279B2 (ja) | 2002-05-29 | 2002-05-29 | ブラックマトリックス用レジスト組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4090279B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006145753A (ja) * | 2004-11-18 | 2006-06-08 | Sakata Corp | 顔料分散レジスト組成物 |
| JP2015232735A (ja) * | 2015-09-30 | 2015-12-24 | 東京応化工業株式会社 | 着色感光性樹脂組成物、カラーフィルタ及び表示装置 |
| JP2021107535A (ja) * | 2019-12-27 | 2021-07-29 | キヤノン株式会社 | 光硬化性組成物 |
| CN113583515A (zh) * | 2020-04-30 | 2021-11-02 | 阪田油墨株式会社 | 黑矩阵用颜料分散组合物、黑矩阵用抗蚀剂组合物以及黑矩阵 |
-
2002
- 2002-05-29 JP JP2002156489A patent/JP4090279B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006145753A (ja) * | 2004-11-18 | 2006-06-08 | Sakata Corp | 顔料分散レジスト組成物 |
| JP4516412B2 (ja) * | 2004-11-18 | 2010-08-04 | サカタインクス株式会社 | 顔料分散レジスト組成物 |
| JP2015232735A (ja) * | 2015-09-30 | 2015-12-24 | 東京応化工業株式会社 | 着色感光性樹脂組成物、カラーフィルタ及び表示装置 |
| JP2021107535A (ja) * | 2019-12-27 | 2021-07-29 | キヤノン株式会社 | 光硬化性組成物 |
| JP7237915B2 (ja) | 2019-12-27 | 2023-03-13 | キヤノン株式会社 | 光硬化性組成物 |
| CN113583515A (zh) * | 2020-04-30 | 2021-11-02 | 阪田油墨株式会社 | 黑矩阵用颜料分散组合物、黑矩阵用抗蚀剂组合物以及黑矩阵 |
| KR20210134231A (ko) | 2020-04-30 | 2021-11-09 | 사카타 인쿠스 가부시키가이샤 | 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물, 블랙 매트릭스용 레지스트 조성물 및 블랙 매트릭스 |
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|---|---|
| JP4090279B2 (ja) | 2008-05-28 |
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