JP2003335824A - マレイミド化合物、これを含む樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
マレイミド化合物、これを含む樹脂組成物及びその硬化物Info
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- JP2003335824A JP2003335824A JP2002148476A JP2002148476A JP2003335824A JP 2003335824 A JP2003335824 A JP 2003335824A JP 2002148476 A JP2002148476 A JP 2002148476A JP 2002148476 A JP2002148476 A JP 2002148476A JP 2003335824 A JP2003335824 A JP 2003335824A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】光重合開始剤を使用しないか、又は、従来の使
用量より少なく使用しても実用的な光照射量で十分硬化
する樹脂組成物及びその硬化物を提供する。 【解決手段】１分子中に１又は２個の水酸基を有する非
芳香族性の多環式炭化水素環を有する化合物（ａ）とマ
レイミド基を有するモノカルボン酸（ｂ）との反応物で
あるマレイミド化合物（Ａ）と（Ａ）以外の重合性化合
物（Ｂ）を含有することを特徴とする樹脂組成物。
用量より少なく使用しても実用的な光照射量で十分硬化
する樹脂組成物及びその硬化物を提供する。 【解決手段】１分子中に１又は２個の水酸基を有する非
芳香族性の多環式炭化水素環を有する化合物（ａ）とマ
レイミド基を有するモノカルボン酸（ｂ）との反応物で
あるマレイミド化合物（Ａ）と（Ａ）以外の重合性化合
物（Ｂ）を含有することを特徴とする樹脂組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は各種コーティング
材、表面処理剤、光導波路用材料、成形材料、積層板、
接着剤、粘着剤、印刷インキ、レジストインキ、バイン
ダー等に有用な活性エネルギー線硬化性の新規な樹脂組
成物に関し、さらに詳しくは、光重合開始剤を使用しな
いか、従来の使用量よりも少なく使用しても実用的な照
射量の紫外線により十分硬化する新規な樹脂組成物及び
その硬化物に関する。
材、表面処理剤、光導波路用材料、成形材料、積層板、
接着剤、粘着剤、印刷インキ、レジストインキ、バイン
ダー等に有用な活性エネルギー線硬化性の新規な樹脂組
成物に関し、さらに詳しくは、光重合開始剤を使用しな
いか、従来の使用量よりも少なく使用しても実用的な照
射量の紫外線により十分硬化する新規な樹脂組成物及び
その硬化物に関する。
【０００２】
【従来の技術】紫外線や可視光線などの活性エネルギー
線により重合する樹脂組成物は、硬化が速いという利点
を有し、塗料、印刷インキ、接着剤、コーティング剤等
に広く利用されている。しかしながら、従来の活性エネ
ルギー線硬化性樹脂組成物は、それら単独では、重合が
開始しないため、光重合開始剤を併用する必要がある。
光重合開始剤は、その添加量を増やすと硬化が速く進行
するため、ついつい添加量が多めになる傾向にある。
線により重合する樹脂組成物は、硬化が速いという利点
を有し、塗料、印刷インキ、接着剤、コーティング剤等
に広く利用されている。しかしながら、従来の活性エネ
ルギー線硬化性樹脂組成物は、それら単独では、重合が
開始しないため、光重合開始剤を併用する必要がある。
光重合開始剤は、その添加量を増やすと硬化が速く進行
するため、ついつい添加量が多めになる傾向にある。
【０００３】また、光重合開始剤を含有する活性エネル
ギー線硬化性樹脂組成物からなる硬化物中には、未反応
の光重合開始剤、あるいは、光重合開始剤の分解物が残
存するので、この硬化物に光又は熱が作用した場合、硬
化物が黄変したり、悪臭を発生する場合がある。また、
光重合開始剤を含有する活性エネルギー線硬化性樹脂組
成物から得られる硬化物は、水中等に放置すると、未反
応の光重合開始剤等がブリードする懸念があるため、食
品包装用材料としての使用は不適当である。
ギー線硬化性樹脂組成物からなる硬化物中には、未反応
の光重合開始剤、あるいは、光重合開始剤の分解物が残
存するので、この硬化物に光又は熱が作用した場合、硬
化物が黄変したり、悪臭を発生する場合がある。また、
光重合開始剤を含有する活性エネルギー線硬化性樹脂組
成物から得られる硬化物は、水中等に放置すると、未反
応の光重合開始剤等がブリードする懸念があるため、食
品包装用材料としての使用は不適当である。
【０００４】これら光重合開始剤を含む活性エネルギー
線硬化性樹脂組成物の欠点を改良するために、光重合開
始剤を含まない活性エネルギー線硬化性樹脂組成物とし
て、特開平６−２９８８１７号公報には、マレイミド化
合物を電子受容体として用いて、電子供与体と組み合わ
せて形成される電荷移動錯体を経由する光重合方法が開
示されている。
線硬化性樹脂組成物の欠点を改良するために、光重合開
始剤を含まない活性エネルギー線硬化性樹脂組成物とし
て、特開平６−２９８８１７号公報には、マレイミド化
合物を電子受容体として用いて、電子供与体と組み合わ
せて形成される電荷移動錯体を経由する光重合方法が開
示されている。
【０００５】更に、「ポリマー マテリアルズ サイエ
ンス アンド エンジニアリング（Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｍ
ａｔｅｒｉａｌｓ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｅｎｇｉ
ｎｅｅｒｉｎｇ）」第７２巻第４７０〜４７２頁（１９
９５年）や「第４回フュージョンＵＶ技術セミナー」要
講集 第４３〜７７頁（１９９６年）には、電子受容体
としてマレイミド誘導体、又電子供与体としてビニルエ
ーテルを利用する方法が報告されている。これらの文献
には、光重合開始剤不存在下でも重合性を示すものとし
て、１，４−ビス（ビニルオキシメチル）シクロヘキサ
ンとシクロヘキシルマレイミドとの組み合わせから成る
光重合性組成物、あるいは４−ヒドキロキシブチルビニ
ルエーテルとヒドロキシアルキルマレイミドとの組み合
わせから成る光重合性組成物が記載されている。しか
し、これらの組成物は、反応は進行するものの、硬化塗
膜を形成しない、という問題点を有していた。
ンス アンド エンジニアリング（Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｍ
ａｔｅｒｉａｌｓ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｅｎｇｉ
ｎｅｅｒｉｎｇ）」第７２巻第４７０〜４７２頁（１９
９５年）や「第４回フュージョンＵＶ技術セミナー」要
講集 第４３〜７７頁（１９９６年）には、電子受容体
としてマレイミド誘導体、又電子供与体としてビニルエ
ーテルを利用する方法が報告されている。これらの文献
には、光重合開始剤不存在下でも重合性を示すものとし
て、１，４−ビス（ビニルオキシメチル）シクロヘキサ
ンとシクロヘキシルマレイミドとの組み合わせから成る
光重合性組成物、あるいは４−ヒドキロキシブチルビニ
ルエーテルとヒドロキシアルキルマレイミドとの組み合
わせから成る光重合性組成物が記載されている。しか
し、これらの組成物は、反応は進行するものの、硬化塗
膜を形成しない、という問題点を有していた。
【０００６】一方、「ポリマープレプリンツ（Ｐｏｌｙ
ｍｅｒ Ｐｒｅｐｒｉｎｔｓ）」第３７巻第２号第３４
８〜３４９頁（１９９６年）には、１，６−ヘキサンジ
オールジアクリレートやポリエチレングリコール＃４０
０ジアクリレートの重合開始剤としてＮ、Ｎ’−４，９
−ジオキサン−１，１２−ビスマレイミドドデカン等の
マレイミドが開示されている。しかし、これらのマレイ
ミドは、固体である場合が多く、また、アクリレートへ
の溶解性が悪い、という問題点を有している。
ｍｅｒ Ｐｒｅｐｒｉｎｔｓ）」第３７巻第２号第３４
８〜３４９頁（１９９６年）には、１，６−ヘキサンジ
オールジアクリレートやポリエチレングリコール＃４０
０ジアクリレートの重合開始剤としてＮ、Ｎ’−４，９
−ジオキサン−１，１２−ビスマレイミドドデカン等の
マレイミドが開示されている。しかし、これらのマレイ
ミドは、固体である場合が多く、また、アクリレートへ
の溶解性が悪い、という問題点を有している。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】光重合開始剤を使用し
ないか、従来の使用量より少なく使用しても実用的な照
射量の紫外線により十分硬化する新規な樹脂組成物及び
その硬化物の開発が求められている。
ないか、従来の使用量より少なく使用しても実用的な照
射量の紫外線により十分硬化する新規な樹脂組成物及び
その硬化物の開発が求められている。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者は、前記のよう
な課題を解決するために、鋭意検討の結果、特定のマレ
イミド化合物を使用することにより前記課題を達成でき
ることを見出し、本発明を完成するに至ったものであ
る。即ち、本発明は、（１）、１分子中に１又は２個の
水酸基を有する非芳香族性の多環式炭化水素環を有する
化合物（ａ）とマレイミド基を有するモノカルボン酸
（ｂ）との反応物であるマレイミド化合物（Ａ）、
（２）、（１）記載のマレイミド化合物（Ａ）と（Ａ）
以外の重合性化合物（Ｂ）を含有することを特徴とする
樹脂組成物、（３）重合性化合物（Ｂ）が（メタ）アク
リロイル基、ビニルエーテル基及びＮ−ビニル基を有す
る化合物からなる群から選ばれる１種以上の化合物であ
る（２）記載の樹脂組成物、（４）（メタ）アクリロイ
ル基を有する化合物が（ポリ）エステル（メタ）アクリ
レート（Ｂ−１−１）、ウレタン（メタ）アクリレート
（Ｂ−１−２）、エポキシ（メタ）アクリレート（Ｂ−
１−３）、（ポリ）エーテル（メタ）アクリレート（Ｂ
−１−４）、アルキル（メタ）アクリレート又はアルキ
レン（メタ）アクリレート（Ｂ−１−５）、芳香環を有
する（メタ）アクリレート（Ｂ−１−６）及び脂環構造
を有する（メタ）アクリレート（Ｂ−１−７）からなる
群より選ばれる１種以上の化合物である（３）記載の樹
脂組成物、（５）ビニルエーテル基を有する化合物が、
他末端がハロゲン原子又は水酸基で置換されていても良
いアルキルビニルエーテル（Ｂ−２−１）、他末端がハ
ロゲン原子又は水酸基で置換されていても良いシクロア
ルキルビニルエーテル（Ｂ−２−２）、ビニルエーテル
基がアルキレン基と結合し、さらに置換基を有していて
も良いアルキル基、シクロアルキル基及び芳香族基から
成る群から選ばれる少なくとも一つと、エーテル結合、
ウレタン結合及びエステル結合から成る群から選ばれる
少なくとも一つの結合を介して結合している構造を有す
るモノビルエーテル、ビニルエーテル及びポリビニルエ
ーテル（Ｂ−２−３）からなる群から選ばれる１種以上
の化合物である（３）記載の樹脂組成物、（６）光重合
開始剤（Ｃ）を含有する（２）乃至（５）のいずれか１
項に記載の樹脂組成物、（７）、（２）乃至（６）のい
ずれか１項に記載の樹脂組成物の硬化物、に関する。
な課題を解決するために、鋭意検討の結果、特定のマレ
イミド化合物を使用することにより前記課題を達成でき
ることを見出し、本発明を完成するに至ったものであ
る。即ち、本発明は、（１）、１分子中に１又は２個の
水酸基を有する非芳香族性の多環式炭化水素環を有する
化合物（ａ）とマレイミド基を有するモノカルボン酸
（ｂ）との反応物であるマレイミド化合物（Ａ）、
（２）、（１）記載のマレイミド化合物（Ａ）と（Ａ）
以外の重合性化合物（Ｂ）を含有することを特徴とする
樹脂組成物、（３）重合性化合物（Ｂ）が（メタ）アク
リロイル基、ビニルエーテル基及びＮ−ビニル基を有す
る化合物からなる群から選ばれる１種以上の化合物であ
る（２）記載の樹脂組成物、（４）（メタ）アクリロイ
ル基を有する化合物が（ポリ）エステル（メタ）アクリ
レート（Ｂ−１−１）、ウレタン（メタ）アクリレート
（Ｂ−１−２）、エポキシ（メタ）アクリレート（Ｂ−
１−３）、（ポリ）エーテル（メタ）アクリレート（Ｂ
−１−４）、アルキル（メタ）アクリレート又はアルキ
レン（メタ）アクリレート（Ｂ−１−５）、芳香環を有
する（メタ）アクリレート（Ｂ−１−６）及び脂環構造
を有する（メタ）アクリレート（Ｂ−１−７）からなる
群より選ばれる１種以上の化合物である（３）記載の樹
脂組成物、（５）ビニルエーテル基を有する化合物が、
他末端がハロゲン原子又は水酸基で置換されていても良
いアルキルビニルエーテル（Ｂ−２−１）、他末端がハ
ロゲン原子又は水酸基で置換されていても良いシクロア
ルキルビニルエーテル（Ｂ−２−２）、ビニルエーテル
基がアルキレン基と結合し、さらに置換基を有していて
も良いアルキル基、シクロアルキル基及び芳香族基から
成る群から選ばれる少なくとも一つと、エーテル結合、
ウレタン結合及びエステル結合から成る群から選ばれる
少なくとも一つの結合を介して結合している構造を有す
るモノビルエーテル、ビニルエーテル及びポリビニルエ
ーテル（Ｂ−２−３）からなる群から選ばれる１種以上
の化合物である（３）記載の樹脂組成物、（６）光重合
開始剤（Ｃ）を含有する（２）乃至（５）のいずれか１
項に記載の樹脂組成物、（７）、（２）乃至（６）のい
ずれか１項に記載の樹脂組成物の硬化物、に関する。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明を詳細に説明する。本発明
のマレイミド化合物（Ａ）は、１分子中に１又は２個の
水酸基を有する非芳香族性の多環式炭化水素環を有する
化合物（ａ）とマレイミド基を有するモノカルボン酸
（ｂ）とをエステル化反応せしめることにより得ること
ができる。
のマレイミド化合物（Ａ）は、１分子中に１又は２個の
水酸基を有する非芳香族性の多環式炭化水素環を有する
化合物（ａ）とマレイミド基を有するモノカルボン酸
（ｂ）とをエステル化反応せしめることにより得ること
ができる。
【００１０】１分子中に１又は２個の水酸基を有する非
芳香族性の多環式炭化水素環を有する化合物（ａ）の具
体例としては、ヒドロキシノルボルナン、水添β−ナフ
トール等の２環式炭化水素環化合物（ａ−１）、ヒドロ
キシアダマンタン、ジヒドロキシアダマンタン、トリシ
クロデカンジメチロール、ヒドロキシ−トリシクロデカ
ン、ヒドロキシ−パ−ヒドロアントラセン、トリシクロ
ウンデカンジメチロール等の３環式炭化水素環化合物
（ａ−２）、ヒドロキシ基及びヒドロキシメチル基以外
の有機基あるいはハロゲン基を有する前記の多環式炭化
水素環化合物（ａ−３）及び前記、多環式炭化水素環化
合物（ａ−１）、（ａ−２）及び（ａ−３）中の水酸基
とアルキレンオキサイド（例、エチレンオキサイド、プ
ロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）との反応物
（ａ−４）等を挙げることができる。
芳香族性の多環式炭化水素環を有する化合物（ａ）の具
体例としては、ヒドロキシノルボルナン、水添β−ナフ
トール等の２環式炭化水素環化合物（ａ−１）、ヒドロ
キシアダマンタン、ジヒドロキシアダマンタン、トリシ
クロデカンジメチロール、ヒドロキシ−トリシクロデカ
ン、ヒドロキシ−パ−ヒドロアントラセン、トリシクロ
ウンデカンジメチロール等の３環式炭化水素環化合物
（ａ−２）、ヒドロキシ基及びヒドロキシメチル基以外
の有機基あるいはハロゲン基を有する前記の多環式炭化
水素環化合物（ａ−３）及び前記、多環式炭化水素環化
合物（ａ−１）、（ａ−２）及び（ａ−３）中の水酸基
とアルキレンオキサイド（例、エチレンオキサイド、プ
ロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）との反応物
（ａ−４）等を挙げることができる。
【００１１】マレイミド基を有するモノカルボン酸
（ｂ）の具体例としては、例えば、無水マレイン酸と１
級アミノカルボン酸とから、公知の技術〔例えば、デー
・エイチ・ライヒ（Ｄ．Ｈ．Ｒｉｃｈ）ら「ジャーナル
・オブ・メディカル・ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ
ｏｆ Ｍｅｄｉｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）」第１８
巻、第１００４〜１０１０頁（１９７５年）参照〕を用
いて合成できる化合物（ｂ−１）、ヒドロキシル基を有
するマレイミド化合物と分子中に１個の酸無水物を有す
る化合物とのハーフエステル化物（ｂ−２）等を挙げる
ことができる。
（ｂ）の具体例としては、例えば、無水マレイン酸と１
級アミノカルボン酸とから、公知の技術〔例えば、デー
・エイチ・ライヒ（Ｄ．Ｈ．Ｒｉｃｈ）ら「ジャーナル
・オブ・メディカル・ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ
ｏｆ Ｍｅｄｉｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）」第１８
巻、第１００４〜１０１０頁（１９７５年）参照〕を用
いて合成できる化合物（ｂ−１）、ヒドロキシル基を有
するマレイミド化合物と分子中に１個の酸無水物を有す
る化合物とのハーフエステル化物（ｂ−２）等を挙げる
ことができる。
【００１２】ヒドロキシル基を有するマレイミド化合物
としては、例えば、反応式
としては、例えば、反応式
【００１３】
【化１】
【００１４】で示されるように、マレイミドとホルムア
ルデヒドとから、あるいは、無水マレイン酸と１級アミ
ノアルコールとから、公知の技術（例えば、米国特許２
５２６５１７号明細書、特開平２−２６８１５５号公報
参照）等を用いて合成することができる。
ルデヒドとから、あるいは、無水マレイン酸と１級アミ
ノアルコールとから、公知の技術（例えば、米国特許２
５２６５１７号明細書、特開平２−２６８１５５号公報
参照）等を用いて合成することができる。
【００１５】上記反応で用いられる１級アミノカルボン
酸の具体例としては、例えば、アスパラギン、アラニ
ン、β−アラニン、アルギニン、イソロイシン、グリシ
ン、グルタミン、トリプトファン、トレオニン、バリ
ン、フェニルアラニン、ホモフェニルアラニン、α−メ
チル−フェニルアラニン、リジン、ロイシン、シクロロ
イシン、３−アミノプロピオン酸、α−アミノ酪酸、４
−アミノ酪酸、アミノ吉草酸、６−アミノカプロン酸、
７−アミノヘプタン酸、２−アミノカプリル酸、３−ア
ミノカプリル酸、６−アミノカプリル酸、８−アミノカ
プリル酸、９−アミノノナン酸、２−アミノカプリン
酸、９−アミノカプリン酸、１５−アミノペンタデカン
酸、２−アミノパルミチン酸、１６−アミノパルミチン
酸等が挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。
酸の具体例としては、例えば、アスパラギン、アラニ
ン、β−アラニン、アルギニン、イソロイシン、グリシ
ン、グルタミン、トリプトファン、トレオニン、バリ
ン、フェニルアラニン、ホモフェニルアラニン、α−メ
チル−フェニルアラニン、リジン、ロイシン、シクロロ
イシン、３−アミノプロピオン酸、α−アミノ酪酸、４
−アミノ酪酸、アミノ吉草酸、６−アミノカプロン酸、
７−アミノヘプタン酸、２−アミノカプリル酸、３−ア
ミノカプリル酸、６−アミノカプリル酸、８−アミノカ
プリル酸、９−アミノノナン酸、２−アミノカプリン
酸、９−アミノカプリン酸、１５−アミノペンタデカン
酸、２−アミノパルミチン酸、１６−アミノパルミチン
酸等が挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。
【００１６】又、上記反応で用いられる１級アミノアル
コールの具体例としては、例えば、２−アミノエタノー
ル、１−アミノ−２−プロパノール、３−アミノ−１−
プロパノール、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノ
ール、２−アミノ−３−フェニル−１−プロパノール、
４−アミノ−１−ブタノール、２−アミノ−１−ブタノ
ール、２−アミノ−３−メチル−１−ブタノール、２−
アミノ−４−メチルチオ−１−ブタノール、２−アミノ
−１−ペンタノール、（１−アミノシクロペンタン）メ
タノール、６−アミノ−１−ヘキサノール、７−アミノ
−１−ヘプタノール、２−（２−アミノエトキシ）エタ
ノール、等などが挙げられるが、これらに限定されるも
のではない。
コールの具体例としては、例えば、２−アミノエタノー
ル、１−アミノ−２−プロパノール、３−アミノ−１−
プロパノール、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノ
ール、２−アミノ−３−フェニル−１−プロパノール、
４−アミノ−１−ブタノール、２−アミノ−１−ブタノ
ール、２−アミノ−３−メチル−１−ブタノール、２−
アミノ−４−メチルチオ−１−ブタノール、２−アミノ
−１−ペンタノール、（１−アミノシクロペンタン）メ
タノール、６−アミノ−１−ヘキサノール、７−アミノ
−１−ヘプタノール、２−（２−アミノエトキシ）エタ
ノール、等などが挙げられるが、これらに限定されるも
のではない。
【００１７】前記、分子中に１個の酸無水物基を有する
化合物の具体例としては、無水マレイン酸、無水コハク
酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラ
ヒドロ無水フタル酸、メチル−ヘキサヒドロ無水フタル
酸、メチル−テトラヒドロ無水フタル酸等を挙げること
ができる。
化合物の具体例としては、無水マレイン酸、無水コハク
酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラ
ヒドロ無水フタル酸、メチル−ヘキサヒドロ無水フタル
酸、メチル−テトラヒドロ無水フタル酸等を挙げること
ができる。
【００１８】前記、ハーフエステル化物（ｂ−２）は、
前記ヒドロキシル基を有するマレイミド化合物中の水酸
基１化学当量と前記分子中に１個の酸無水物基を有する
化合物中の無水物基約１化学当量を反応させることによ
り得ることができる。反応温度は、６０〜１００℃が好
ましく、反応時間は、１〜１０時間が好ましい。反応時
には必要に応じて、有機溶剤を使用することが出来る。
前記ヒドロキシル基を有するマレイミド化合物中の水酸
基１化学当量と前記分子中に１個の酸無水物基を有する
化合物中の無水物基約１化学当量を反応させることによ
り得ることができる。反応温度は、６０〜１００℃が好
ましく、反応時間は、１〜１０時間が好ましい。反応時
には必要に応じて、有機溶剤を使用することが出来る。
【００１９】前記多環式炭化水素環を有する化合物
（ａ）とマレイミド基を有するモノカルボン酸（ｂ）と
の反応は、多環式炭化水素環を有する化合物（ａ）中の
水酸基１当量に対して、マレイミド基を有するモノカル
ボン酸（ｂ）中のカルボキシル基０．５〜１．５当量を
反応させるのが好ましく、特に、０．９５〜１．１当量
が好ましい。脱水反応を促進するために、エステル化触
媒として、硫酸、Ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスル
ホン酸等の酸類を使用するのが好ましい。反応溶媒とし
て、副生する水を反応系外に除去する目的で非水溶性の
有機溶剤を使用するのが好ましい。そのような目的で使
用しうる有機溶剤の具体例としては、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、シクロヘキサン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘ
プタン等を挙げることができる。反応中の重合を防止す
るために重合防止剤を添加するのが好ましい。使用しう
る重合防止剤の具体例としては、例えば、ハイドロキノ
ン、メチルハイドロキノン、Ｐ−メトキシフェノール、
フェノチアジン等を挙げることができる。反応温度は、
使用する反応溶媒によるが通常８０℃〜１３０℃、又反
応時間は、通常５〜２０時間である。本発明の樹脂組成
物には、任意成分として（Ａ）以外の重合性化合物
（Ｂ）を使用する。重合性化合物（Ｂ）の具体例として
は、（メタ）アクリロイルオキシ基を有する化合物、ビ
ニルエーテル基を有する化合物、Ｎ−ビニル基を有する
化合物、（Ａ）以外のマレイミド化合物、（メタ）アク
リルアミド化合物、不飽和ポリエステル等が挙げられ
る。
（ａ）とマレイミド基を有するモノカルボン酸（ｂ）と
の反応は、多環式炭化水素環を有する化合物（ａ）中の
水酸基１当量に対して、マレイミド基を有するモノカル
ボン酸（ｂ）中のカルボキシル基０．５〜１．５当量を
反応させるのが好ましく、特に、０．９５〜１．１当量
が好ましい。脱水反応を促進するために、エステル化触
媒として、硫酸、Ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスル
ホン酸等の酸類を使用するのが好ましい。反応溶媒とし
て、副生する水を反応系外に除去する目的で非水溶性の
有機溶剤を使用するのが好ましい。そのような目的で使
用しうる有機溶剤の具体例としては、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、シクロヘキサン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘ
プタン等を挙げることができる。反応中の重合を防止す
るために重合防止剤を添加するのが好ましい。使用しう
る重合防止剤の具体例としては、例えば、ハイドロキノ
ン、メチルハイドロキノン、Ｐ−メトキシフェノール、
フェノチアジン等を挙げることができる。反応温度は、
使用する反応溶媒によるが通常８０℃〜１３０℃、又反
応時間は、通常５〜２０時間である。本発明の樹脂組成
物には、任意成分として（Ａ）以外の重合性化合物
（Ｂ）を使用する。重合性化合物（Ｂ）の具体例として
は、（メタ）アクリロイルオキシ基を有する化合物、ビ
ニルエーテル基を有する化合物、Ｎ−ビニル基を有する
化合物、（Ａ）以外のマレイミド化合物、（メタ）アク
リルアミド化合物、不飽和ポリエステル等が挙げられ
る。
【００２０】本発明の樹脂組成物に併用可能な（メタ）
アクリロイルオキシ基を有する化合物を大別すると、
（ポリ）エステル（メタ）アクリレート（Ｂ−１−
１）；ウレタン（メタ）アクリレート（Ｂ−１−２）；
エポキシ（メタ）アクリレート（Ｂ−１−３）；（ポ
リ）エーテル（メタ）アクリレート（Ｂ−１−４）；ア
ルキル（メタ）アクリレート又はアルキレン（メタ）ア
クリレート（Ｂ−１−５）；芳香環を有する（メタ）ア
クリレート（Ｂ−１−６）；脂環構造を有する（メタ）
アクリレート（Ｂ−１−７）などが挙げられるが、これ
らに限定されるものではない。
アクリロイルオキシ基を有する化合物を大別すると、
（ポリ）エステル（メタ）アクリレート（Ｂ−１−
１）；ウレタン（メタ）アクリレート（Ｂ−１−２）；
エポキシ（メタ）アクリレート（Ｂ−１−３）；（ポ
リ）エーテル（メタ）アクリレート（Ｂ−１−４）；ア
ルキル（メタ）アクリレート又はアルキレン（メタ）ア
クリレート（Ｂ−１−５）；芳香環を有する（メタ）ア
クリレート（Ｂ−１−６）；脂環構造を有する（メタ）
アクリレート（Ｂ−１−７）などが挙げられるが、これ
らに限定されるものではない。
【００２１】前記化合物において、（ポリ）エステル
（メタ）アクリレート（Ｂ−１−１）とは、主鎖にエス
テル結合を１つ以上有する（メタ）アクリレートの総称
として、ウレタン（メタ）アクリレート（Ｂ−１−２）
とは、主鎖にウレタン結合を１つ以上有する（メタ）ア
クリレートの総称として、エポキシ（メタ）アクリレー
ト（Ｂ−１−３）とは、１官能以上のエポキシ化合物と
（メタ）アクリル酸を反応させて得られる（メタ）アク
リレートの総称として、（ポリ）エーテル（メタ）アク
リレート（Ｂ−１−４）とは、主鎖にエーテル結合を１
つ以上有する（メタ）アクリレートの総称として、アル
キル（メタ）アクリレート又はアルキレン（メタ）アク
リレート（Ｂ−１−５）とは、主鎖が直鎖アルキル、分
岐アルキル、直鎖又は末端にハロゲン原子及び／又は水
酸基を有していてもよい（メタ）アクリレートの総称と
して、芳香環を有する（メタ）アクリレート（Ｂ−１−
６）とは、主鎖又は側鎖に芳香環を有する（メタ）アク
リレートの総称として、脂環構造を有する（メタ）アク
リレート（Ｂ−１−７）とは、主鎖又は側鎖に、構成単
位中に酸素原子又は窒素原子を含んでいてもよい脂環構
造を有する（メタ）アクリレートの総称として、それぞ
れ用いる。以下これらについて説明する。
（メタ）アクリレート（Ｂ−１−１）とは、主鎖にエス
テル結合を１つ以上有する（メタ）アクリレートの総称
として、ウレタン（メタ）アクリレート（Ｂ−１−２）
とは、主鎖にウレタン結合を１つ以上有する（メタ）ア
クリレートの総称として、エポキシ（メタ）アクリレー
ト（Ｂ−１−３）とは、１官能以上のエポキシ化合物と
（メタ）アクリル酸を反応させて得られる（メタ）アク
リレートの総称として、（ポリ）エーテル（メタ）アク
リレート（Ｂ−１−４）とは、主鎖にエーテル結合を１
つ以上有する（メタ）アクリレートの総称として、アル
キル（メタ）アクリレート又はアルキレン（メタ）アク
リレート（Ｂ−１−５）とは、主鎖が直鎖アルキル、分
岐アルキル、直鎖又は末端にハロゲン原子及び／又は水
酸基を有していてもよい（メタ）アクリレートの総称と
して、芳香環を有する（メタ）アクリレート（Ｂ−１−
６）とは、主鎖又は側鎖に芳香環を有する（メタ）アク
リレートの総称として、脂環構造を有する（メタ）アク
リレート（Ｂ−１−７）とは、主鎖又は側鎖に、構成単
位中に酸素原子又は窒素原子を含んでいてもよい脂環構
造を有する（メタ）アクリレートの総称として、それぞ
れ用いる。以下これらについて説明する。
【００２２】（ポリ）エステル（メタ）アクリレート
（Ｂ−１−１）としては、例えば、カプロラクトン変性
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、エチレン
オキサイド及び／又はプロピレンオキサイド変性フタル
酸（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性コハ
ク酸（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性テトラ
ヒドロフルフリル（メタ）アクリレートの如き単官能
（ポリ）エステル（メタ）アクリレート類；ヒドロキシ
ピバリン酸エステルネオペンチルグリコールジ（メタ）
アクリレート、カプロラクトン変性ヒドロキシピバリン
酸エステルネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレ
ート、エピクロルヒドリン変性フタル酸ジ（メタ）アク
リレート；トリメチロールプロパン又はグリセリン１モ
ルに１モル以上のε−カプロラクトン、γ−ブチロラク
トン、δ−バレロラクトン等の環状ラクトン化合物を付
加して得たトリオールのモノ、ジ又はトリ（メタ）アク
リレート；
（Ｂ−１−１）としては、例えば、カプロラクトン変性
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、エチレン
オキサイド及び／又はプロピレンオキサイド変性フタル
酸（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性コハ
ク酸（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性テトラ
ヒドロフルフリル（メタ）アクリレートの如き単官能
（ポリ）エステル（メタ）アクリレート類；ヒドロキシ
ピバリン酸エステルネオペンチルグリコールジ（メタ）
アクリレート、カプロラクトン変性ヒドロキシピバリン
酸エステルネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレ
ート、エピクロルヒドリン変性フタル酸ジ（メタ）アク
リレート；トリメチロールプロパン又はグリセリン１モ
ルに１モル以上のε−カプロラクトン、γ−ブチロラク
トン、δ−バレロラクトン等の環状ラクトン化合物を付
加して得たトリオールのモノ、ジ又はトリ（メタ）アク
リレート；
【００２３】ペンタエリスリトール又はジトリメチロー
ルプロパン１モルに１モル以上のε−カプロラクトン、
γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン等の環状ラク
トン化合物を付加して得たトリオールのモノ、ジ、トリ
又はテトラ（メタ）アクリレート；ジペンタエリスリト
ール１モルに１モル以上のε−カプロラクトン、γ−ブ
チロラクトン、δ−バレロラクトン等の環状ラクトン化
合物を付加して得たトリオールのモノ、又はポリ（メ
タ）アクリレートのトリオール、テトラオール、ペンタ
オール又はヘキサオール等の多価アルコールのモノ（メ
タ）アクリレート又はポリ（メタ）アクリレート；
ルプロパン１モルに１モル以上のε−カプロラクトン、
γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン等の環状ラク
トン化合物を付加して得たトリオールのモノ、ジ、トリ
又はテトラ（メタ）アクリレート；ジペンタエリスリト
ール１モルに１モル以上のε−カプロラクトン、γ−ブ
チロラクトン、δ−バレロラクトン等の環状ラクトン化
合物を付加して得たトリオールのモノ、又はポリ（メ
タ）アクリレートのトリオール、テトラオール、ペンタ
オール又はヘキサオール等の多価アルコールのモノ（メ
タ）アクリレート又はポリ（メタ）アクリレート；
【００２４】（ポリ）エチレングリコール、（ポリ）プ
ロピレングリコール、（ポリ）テトラメチレングリコー
ル、（ポリ）ブチレングリコール、３−メチル−１，５
−ペンタンジオール、ヘキサンジオール等のジオール成
分とマレイン酸、フマル酸、コハク酸、アジピン酸、フ
タル酸、イソフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、テトラ
ヒドロフタル酸、ダイマー酸、セバチン酸、アゼライン
酸、５−ナトリウムスルホイソフタル酸、等の多塩基酸
及びこれらの無水物との反応物であるポリエステルポリ
オールの（メタ）アクリレート；前記ジオール成分と多
塩基酸及びこれらの無水物とε−カプロラクトン、γ−
ブチロラクトン、δ−バレロラクトン等からなる環状ラ
クトン変性ポリエステルジオールの（メタ）アクリレー
トの等の多官能（ポリ）エステル（メタ）アクリレート
類；などが挙げられるが、これらに限定されるものでは
ない。
ロピレングリコール、（ポリ）テトラメチレングリコー
ル、（ポリ）ブチレングリコール、３−メチル−１，５
−ペンタンジオール、ヘキサンジオール等のジオール成
分とマレイン酸、フマル酸、コハク酸、アジピン酸、フ
タル酸、イソフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、テトラ
ヒドロフタル酸、ダイマー酸、セバチン酸、アゼライン
酸、５−ナトリウムスルホイソフタル酸、等の多塩基酸
及びこれらの無水物との反応物であるポリエステルポリ
オールの（メタ）アクリレート；前記ジオール成分と多
塩基酸及びこれらの無水物とε−カプロラクトン、γ−
ブチロラクトン、δ−バレロラクトン等からなる環状ラ
クトン変性ポリエステルジオールの（メタ）アクリレー
トの等の多官能（ポリ）エステル（メタ）アクリレート
類；などが挙げられるが、これらに限定されるものでは
ない。
【００２５】ウレタン（メタ）アクリレート（Ｂ−１−
２）とは、少なくとも一つの（メタ）アクリロイルオキ
シ基を有するヒドロキシ化合物（Ｂ−１−２−）とイ
ソシアネート化合物（Ｂ−１−２−）との反応によっ
て得られる（メタ）アクリレートの総称である。
２）とは、少なくとも一つの（メタ）アクリロイルオキ
シ基を有するヒドロキシ化合物（Ｂ−１−２−）とイ
ソシアネート化合物（Ｂ−１−２−）との反応によっ
て得られる（メタ）アクリレートの総称である。
【００２６】少なくとも一つの（メタ）アクリロイルオ
キシ基を有するヒドロキシ化合物が（Ｂ−１−２−）
としては、例えば、２−ヒドロキシエチル（メタ）アク
リレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４−
ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、シクロヘキサ
ンジメタノールモノ（メタ）アクリレート、ポリエチレ
ングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレ
ングリコールモノ（メタ）アクリレート、ペンタエリス
リトールトリ（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−
３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレートなど各種
の水酸基を有する（メタ）アクリレート化合物と、上記
の水酸基を有する（メタ）アクリレート化合物とε−カ
プロラクトンとの開環反応物などが挙げられる。
キシ基を有するヒドロキシ化合物が（Ｂ−１−２−）
としては、例えば、２−ヒドロキシエチル（メタ）アク
リレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４−
ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、シクロヘキサ
ンジメタノールモノ（メタ）アクリレート、ポリエチレ
ングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレ
ングリコールモノ（メタ）アクリレート、ペンタエリス
リトールトリ（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−
３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレートなど各種
の水酸基を有する（メタ）アクリレート化合物と、上記
の水酸基を有する（メタ）アクリレート化合物とε−カ
プロラクトンとの開環反応物などが挙げられる。
【００２７】イソシアネート化合物（Ｂ−１−２−）
としては、例えば、ｐ−フェニレンジイソシアネート、
ｍ−フェニレンジイソシアネート、ｐ−キシレンジイソ
シアネート、ｍ−キシレンジイソシアネート、２，４−
トリレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシ
アネート、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネー
ト、ナフタレンジイソシアネートの如き芳香族ジイソシ
アネート類；イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチ
レンジイソシアネート、４，４’−ジシクロヘキシルメ
タンジイソシアネート、水添キシレンジイソシアネー
ト、ノルボルネンジイソシアネート、リジンジイソシア
ネート等の脂肪族又は脂環構造のジソイシアネート類；
イソシアネートモノマーの一種類以上のビュレット体又
は、上記ジイソシアネート化合物を３量化したイソシア
ネート体等のポリイソシアネート；上記イソシアネート
化合物と前記ポリオール化合物とのウレタン化反応によ
って得られるポリイソシアネート等が挙げられる。
としては、例えば、ｐ−フェニレンジイソシアネート、
ｍ−フェニレンジイソシアネート、ｐ−キシレンジイソ
シアネート、ｍ−キシレンジイソシアネート、２，４−
トリレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシ
アネート、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネー
ト、ナフタレンジイソシアネートの如き芳香族ジイソシ
アネート類；イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチ
レンジイソシアネート、４，４’−ジシクロヘキシルメ
タンジイソシアネート、水添キシレンジイソシアネー
ト、ノルボルネンジイソシアネート、リジンジイソシア
ネート等の脂肪族又は脂環構造のジソイシアネート類；
イソシアネートモノマーの一種類以上のビュレット体又
は、上記ジイソシアネート化合物を３量化したイソシア
ネート体等のポリイソシアネート；上記イソシアネート
化合物と前記ポリオール化合物とのウレタン化反応によ
って得られるポリイソシアネート等が挙げられる。
【００２８】本発明の樹脂組成物に併用可能なエポキシ
（メタ）アクリレート（Ｂ−１−３）は、１官能性以上
のエポキシ基を有するエポキシ樹脂と（メタ）アクリル
酸とを反応させて得られる（メタ）アクリレートの総称
である。エポキシ（メタ）アクリレートの原料となるエ
ポキシ樹脂としては、前記のエポキシ基を有する化合物
が（ｂ−４）等を挙げることができる。
（メタ）アクリレート（Ｂ−１−３）は、１官能性以上
のエポキシ基を有するエポキシ樹脂と（メタ）アクリル
酸とを反応させて得られる（メタ）アクリレートの総称
である。エポキシ（メタ）アクリレートの原料となるエ
ポキシ樹脂としては、前記のエポキシ基を有する化合物
が（ｂ−４）等を挙げることができる。
【００２９】本発明の樹脂組成物に併用可能な（ポリ）
エーテル（メタ）アクリレート（Ｂ−１−４）として
は、例えば、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、ブ
トキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート、
エピクロルヒドリン変性ブチル（メタ）アクリレート、
ジシクロペンテニロキシエチル（メタ）アクリレート、
２−エトキシエチル（メタ）アクリレート、エチルカル
ビトール（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メ
タ）アクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリ
コール（メタ）アクリレート等の単官能（ポリ）エーテ
ル（メタ）アクリレート類；
エーテル（メタ）アクリレート（Ｂ−１−４）として
は、例えば、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、ブ
トキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート、
エピクロルヒドリン変性ブチル（メタ）アクリレート、
ジシクロペンテニロキシエチル（メタ）アクリレート、
２−エトキシエチル（メタ）アクリレート、エチルカル
ビトール（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メ
タ）アクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリ
コール（メタ）アクリレート等の単官能（ポリ）エーテ
ル（メタ）アクリレート類；
【００３０】ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、ポリプロリピレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、ポリブチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ポリテトラメチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート等のアルキレングリコールジ（メタ）アクリレート
類；エチレンオキシドとプロピレンオキシドの共重合
体、プロピレングルコールとテトラヒドロフランの共重
合体、ポリイソプレングリコール、水添ポリイソプレン
グリコール、ポリブタジェングリコール、水添ポリブタ
ジェングリコール等の炭化水素系ポリオール類等の多価
水酸基化合物と（メタ）アクリル酸から誘導される多官
能（メタ）アクリレート類；ネオペンチルグリコール１
モルに１モル以上のエチレンオキサイド、プロピレンオ
キサイド、ブチレンオキサイド等の環状エーテルを付加
したジオールのジ（メタ）アクリレート；
レート、ポリプロリピレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、ポリブチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ポリテトラメチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート等のアルキレングリコールジ（メタ）アクリレート
類；エチレンオキシドとプロピレンオキシドの共重合
体、プロピレングルコールとテトラヒドロフランの共重
合体、ポリイソプレングリコール、水添ポリイソプレン
グリコール、ポリブタジェングリコール、水添ポリブタ
ジェングリコール等の炭化水素系ポリオール類等の多価
水酸基化合物と（メタ）アクリル酸から誘導される多官
能（メタ）アクリレート類；ネオペンチルグリコール１
モルに１モル以上のエチレンオキサイド、プロピレンオ
キサイド、ブチレンオキサイド等の環状エーテルを付加
したジオールのジ（メタ）アクリレート；
【００３１】ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビ
スフェノールＳ等のビスフェノール類のアルキレンオキ
シド変性体のジ（メタ）アクリレート；水添ビスフェノ
ールＡ、水添ビスフェノールＦ、水添ビスフェノールＳ
等の水添ビスフェノール類のアルキレンオキシド変性体
のジ（メタ）アクリレート；トリメチロールプロパン又
はグリセリン１モルに１モル以上のエチレンオキサイ
ド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド等の環
状エーテル化合物を付加して得たトリオールのモノ、ジ
又はトリ（メタ）アクリレート；
スフェノールＳ等のビスフェノール類のアルキレンオキ
シド変性体のジ（メタ）アクリレート；水添ビスフェノ
ールＡ、水添ビスフェノールＦ、水添ビスフェノールＳ
等の水添ビスフェノール類のアルキレンオキシド変性体
のジ（メタ）アクリレート；トリメチロールプロパン又
はグリセリン１モルに１モル以上のエチレンオキサイ
ド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド等の環
状エーテル化合物を付加して得たトリオールのモノ、ジ
又はトリ（メタ）アクリレート；
【００３２】ペンタエリスリトール又はジトリメチロー
ルプロパン１モルに１モル以上のエチレンオキサイド、
プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド等の環状エ
ーテル化合物を付加したトリオールのモノ、ジ、トリ又
はテトラ（メタ）アクリレトート；ジペンタエリスリト
ール１モルに１モル以上のエチレンオキサイド、プロピ
レンオキサイド、ブチレンオキサイド等の環状エーテル
化合物を付加したヘキサオールの３〜６官能（メタ）ア
クリレート等の多官能（ポリ）エーテル（メタ）アクリ
レート類等が挙げられる。
ルプロパン１モルに１モル以上のエチレンオキサイド、
プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド等の環状エ
ーテル化合物を付加したトリオールのモノ、ジ、トリ又
はテトラ（メタ）アクリレトート；ジペンタエリスリト
ール１モルに１モル以上のエチレンオキサイド、プロピ
レンオキサイド、ブチレンオキサイド等の環状エーテル
化合物を付加したヘキサオールの３〜６官能（メタ）ア
クリレート等の多官能（ポリ）エーテル（メタ）アクリ
レート類等が挙げられる。
【００３３】本発明の樹脂組成物に併用可能なアルキル
（メタ）アクリレート又はアルキレン（メタ）アクリレ
ート（Ｂ−１−５）としては、例えば、オクチル（メ
タ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレー
ト、デシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）ア
クリレート等の単官能（メタ）アクリレート類；
（メタ）アクリレート又はアルキレン（メタ）アクリレ
ート（Ｂ−１−５）としては、例えば、オクチル（メ
タ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレー
ト、デシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）ア
クリレート等の単官能（メタ）アクリレート類；
【００３４】エチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、
１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，
６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペ
ンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、２−メチル
−１，８−オクタンジオールジ（メタ）アクリレート、
１，９−ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、１，
１０−デカンジオールジ（メタ）アクリレートの炭化水
素、ジオールのジ（メタ）アクリレート類；
ト、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、
１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，
６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペ
ンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、２−メチル
−１，８−オクタンジオールジ（メタ）アクリレート、
１，９−ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、１，
１０−デカンジオールジ（メタ）アクリレートの炭化水
素、ジオールのジ（メタ）アクリレート類；
【００３５】トリメチロールプロパンのモノ（メタ）ア
クリレート、ジ（メタ）アクリレート又はトリ（メタ）
アクリレート（以下、ジ、トリ、テトラ等の多官能の総
称として「ポリ」を用いる。）、グリセリンのモノ（メ
タ）アクリレート又はポリ（メタ）アクリレート、ペン
タエリスリトールのモノ又はポリ（メタ）アクリレー
ト、ジトリメチロールプロパンのモノ又はポリ（メタ）
アクリレート、ジペンタエリスリトールのモノ又はポリ
（メタ）アクリレート等のトリオール、テトラオール、
ヘキサオール等の多価アルコールのモノ又はポリ（メ
タ）アクリレート類；
クリレート、ジ（メタ）アクリレート又はトリ（メタ）
アクリレート（以下、ジ、トリ、テトラ等の多官能の総
称として「ポリ」を用いる。）、グリセリンのモノ（メ
タ）アクリレート又はポリ（メタ）アクリレート、ペン
タエリスリトールのモノ又はポリ（メタ）アクリレー
ト、ジトリメチロールプロパンのモノ又はポリ（メタ）
アクリレート、ジペンタエリスリトールのモノ又はポリ
（メタ）アクリレート等のトリオール、テトラオール、
ヘキサオール等の多価アルコールのモノ又はポリ（メ
タ）アクリレート類；
【００３６】２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４
−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等の水酸基含
有（メタ）アクリレート類；などが挙げられる。
ト、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４
−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等の水酸基含
有（メタ）アクリレート類；などが挙げられる。
【００３７】本発明の樹脂組成物に併用可能な芳香環を
有する（メタ）アクリレート（Ｂ−１−６）としては、
例えば、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メ
タ）アクリレート等の単官能（メタ）アクリレート類；
ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、ビスフェノ
ールＦジ（メタ）アクリレート等のジ（メタ）アクリレ
ート類等が挙げられるが、これらに限定されるものでは
ない。
有する（メタ）アクリレート（Ｂ−１−６）としては、
例えば、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メ
タ）アクリレート等の単官能（メタ）アクリレート類；
ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、ビスフェノ
ールＦジ（メタ）アクリレート等のジ（メタ）アクリレ
ート類等が挙げられるが、これらに限定されるものでは
ない。
【００３８】本発明の樹脂組成物に併用可能な脂環構造
を有する（メタ）アクリレート（Ｂ−１−７）として
は、例えば、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、シ
クロペンチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メ
タ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリ
レート等の脂環構造を有する単官能（メタ）アクリレー
ト類；水添ビスフェノールＡ、水添ビスフェノールＦ等
の水添ビスフェノール類のジ（メタ）アクリレート；ト
リシクロデカンジメチロールジ（メタ）アクリレート等
の環状構造を持つ多官能性（メタ）アクリレート類；テ
トラフルフリル（メタ）アクリレート等の構造中に酸素
原子等を有する脂環式（メタ）アクリレート、などが挙
げられるが、これらに限定されるものではない。
を有する（メタ）アクリレート（Ｂ−１−７）として
は、例えば、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、シ
クロペンチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メ
タ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリ
レート等の脂環構造を有する単官能（メタ）アクリレー
ト類；水添ビスフェノールＡ、水添ビスフェノールＦ等
の水添ビスフェノール類のジ（メタ）アクリレート；ト
リシクロデカンジメチロールジ（メタ）アクリレート等
の環状構造を持つ多官能性（メタ）アクリレート類；テ
トラフルフリル（メタ）アクリレート等の構造中に酸素
原子等を有する脂環式（メタ）アクリレート、などが挙
げられるが、これらに限定されるものではない。
【００３９】また、本発明の樹脂組成物に併用可能な
（メタ）アクリロイル基を有する化合物としては、上記
した化合物の他に、例えば、（メタ）アクリル酸ポリマ
ーとグリシジル（メタ）アクリレートとの反応物又はグ
リシジル（メタ）アクリレートポリマーと（メタ）アク
リル酸との反応物等のポリ（メタ）アクリルポリマー
（メタ）アクリレート；ジメチルアミノエチル（メタ）
アクリレート等のアミノ基を有する（メタ）アクリレー
ト；トリス（（メタ）アクリロキシエチル）イソシアヌ
レート等のイソシアヌル（メタ）アクリレート；ポリシ
ロキサン骨格を有する（メタ）アクリレート；ポリブタ
ジェン（メタ）アクリレート；メラミン（メタ）アクリ
レート等も使用可能である。
（メタ）アクリロイル基を有する化合物としては、上記
した化合物の他に、例えば、（メタ）アクリル酸ポリマ
ーとグリシジル（メタ）アクリレートとの反応物又はグ
リシジル（メタ）アクリレートポリマーと（メタ）アク
リル酸との反応物等のポリ（メタ）アクリルポリマー
（メタ）アクリレート；ジメチルアミノエチル（メタ）
アクリレート等のアミノ基を有する（メタ）アクリレー
ト；トリス（（メタ）アクリロキシエチル）イソシアヌ
レート等のイソシアヌル（メタ）アクリレート；ポリシ
ロキサン骨格を有する（メタ）アクリレート；ポリブタ
ジェン（メタ）アクリレート；メラミン（メタ）アクリ
レート等も使用可能である。
【００４０】次に、本発明の樹脂組成物に併用可能なビ
ニルエーテル基を有する化合物を大別すると、他末端が
ハロゲン原子又は水酸基で置換されていても良いアルキ
ルビニルエーテル（Ｂ−２−１）、他末端がハロゲン原
子又は水酸基で置換されていても良いシクロアルキルビ
ニルエーテル（Ｂ−２−２）、ビニルエーテル基がアル
キレン基と結合し、さらに置換基を有していても良いア
ルキル基、シクロアルキル基及び芳香族基からなる群か
ら選ばれる少なくとも一つの基と、エーテル結合、ウレ
タン結合及びエステル結合からなる群から選ばれる少な
くとも一つの結合を介して結合している構造を有するモ
ノ、ジ及びポリビニルエーテル（Ｂ−２−３）、などが
挙げられるが、これらに限定されるものではない。
ニルエーテル基を有する化合物を大別すると、他末端が
ハロゲン原子又は水酸基で置換されていても良いアルキ
ルビニルエーテル（Ｂ−２−１）、他末端がハロゲン原
子又は水酸基で置換されていても良いシクロアルキルビ
ニルエーテル（Ｂ−２−２）、ビニルエーテル基がアル
キレン基と結合し、さらに置換基を有していても良いア
ルキル基、シクロアルキル基及び芳香族基からなる群か
ら選ばれる少なくとも一つの基と、エーテル結合、ウレ
タン結合及びエステル結合からなる群から選ばれる少な
くとも一つの結合を介して結合している構造を有するモ
ノ、ジ及びポリビニルエーテル（Ｂ−２−３）、などが
挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００４１】前記、アルキルビニルエーテル（Ｂ−２−
１）としては、例えば、ヒドロキシメチルビニルエーテ
ル、クロロメチルビニルエーテル、ヒドロキシエチルビ
ニルエーテル、２−クロロエチルビニルエーテル、１，
４−ブタンジオールジビニルエーテル、１，６−ヘキサ
ンジオールジビニルエーテル、４−ヒドロキシブチルビ
ニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエー
テル、ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル等が
挙げられるが、これらに限定されるものではない。
１）としては、例えば、ヒドロキシメチルビニルエーテ
ル、クロロメチルビニルエーテル、ヒドロキシエチルビ
ニルエーテル、２−クロロエチルビニルエーテル、１，
４−ブタンジオールジビニルエーテル、１，６−ヘキサ
ンジオールジビニルエーテル、４−ヒドロキシブチルビ
ニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエー
テル、ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル等が
挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００４２】前記、シクロアルキルビニルエーテル（Ｂ
−２−２）としては、例えば、２−ヒドロキシシクロプ
ロピルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテ
ル、シクロヘキサンジメタノールモノ又はジビニルエー
テル、シクロヘキサンジオールモノ又はジビニルエーテ
ル等が挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。
−２−２）としては、例えば、２−ヒドロキシシクロプ
ロピルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテ
ル、シクロヘキサンジメタノールモノ又はジビニルエー
テル、シクロヘキサンジオールモノ又はジビニルエーテ
ル等が挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。
【００４３】前記、モノ、ジ及びポリビニルエーテル
（Ｂ−２−３）としては、例えば、エーテル結合を有す
る化合物（Ｂ−２−３−）としての、エチレングリコ
ールメチルビニルエーテル、ジエチレングリコールジビ
ニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテ
ル、プロピレングリコールメチルビニルエーテル、ジプ
ロピレングリコールジビニルエーテル、ジテトラメチレ
ングリコールジビニルエーテル等が挙げられる。
（Ｂ−２−３）としては、例えば、エーテル結合を有す
る化合物（Ｂ−２−３−）としての、エチレングリコ
ールメチルビニルエーテル、ジエチレングリコールジビ
ニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテ
ル、プロピレングリコールメチルビニルエーテル、ジプ
ロピレングリコールジビニルエーテル、ジテトラメチレ
ングリコールジビニルエーテル等が挙げられる。
【００４４】ウレタン結合を有する化合物（Ｂ−２−３
−）は、１分子中に１個の水酸基を有する（ポリ）ア
ルキレングリコールのモノビニルエーテル（ｍ）と１分
子中に少なくとも１個のイソシアネート基を有する化合
物（ｎ）とのウレタン化反応により得ることができる。
−）は、１分子中に１個の水酸基を有する（ポリ）ア
ルキレングリコールのモノビニルエーテル（ｍ）と１分
子中に少なくとも１個のイソシアネート基を有する化合
物（ｎ）とのウレタン化反応により得ることができる。
【００４５】これらのうち、一分子中に１個の水酸基を
有する（ポリ）アルキレングリコールのモノビニルエー
テル（ｍ）としては、例えば、２−ヒドロキシエチルビ
ニルエーテル、４−ヒドロキシブチルビニルエーテル、
ポリエチレングリコールモノビニルエーテル等が挙げら
れる。
有する（ポリ）アルキレングリコールのモノビニルエー
テル（ｍ）としては、例えば、２−ヒドロキシエチルビ
ニルエーテル、４−ヒドロキシブチルビニルエーテル、
ポリエチレングリコールモノビニルエーテル等が挙げら
れる。
【００４６】一方、一分子中に少なくとも１個のイソシ
アネート基を含有する化合物（ｎ）としては、例えば、
前記、イソシアネート化合物（Ｂ−１−２−）等を挙
げることができる。
アネート基を含有する化合物（ｎ）としては、例えば、
前記、イソシアネート化合物（Ｂ−１−２−）等を挙
げることができる。
【００４７】エステル結合を有する化合物（Ｂ−２−３
−）としては、前記一分子中に１個の水酸基を有する
（ポリ）アルキレングリコールのモノビニルエーテル
（ｍ）と一分子中に少なくとも１個のカルボン酸ハライ
ド基を有する化合物（ｌ）の脱ハロゲン化水素によるエ
ステル化反応によって得ることができる。
−）としては、前記一分子中に１個の水酸基を有する
（ポリ）アルキレングリコールのモノビニルエーテル
（ｍ）と一分子中に少なくとも１個のカルボン酸ハライ
ド基を有する化合物（ｌ）の脱ハロゲン化水素によるエ
ステル化反応によって得ることができる。
【００４８】一分子中に少なくとも１個のカルボン酸ハ
ライド基を有する化合物（ｌ）としては、公知のカルボ
ン酸のクロライド、ブロマイド等のカルボン酸ハライド
を挙げることができる。カルボン酸の具体例としては、
酢酸、プロピオン酸、イソフタル酸、テレフタル酸、マ
レイン酸、アジピン酸、ダイマー酸、セバチン酸、テト
ラヒドロフタル酸、アゼライン酸等を挙げることができ
る。
ライド基を有する化合物（ｌ）としては、公知のカルボ
ン酸のクロライド、ブロマイド等のカルボン酸ハライド
を挙げることができる。カルボン酸の具体例としては、
酢酸、プロピオン酸、イソフタル酸、テレフタル酸、マ
レイン酸、アジピン酸、ダイマー酸、セバチン酸、テト
ラヒドロフタル酸、アゼライン酸等を挙げることができ
る。
【００４９】次に、本発明の樹脂組成物に併用可能なＮ
−ビニル基を有する化合物としては、例えばＮ−ビニル
ピロリドン、Ｎ−ビニルカプロラクタム、Ｎ−ビニルホ
ルムアミド、Ｎ−ビニルアセトアミド等を挙げることが
できる。
−ビニル基を有する化合物としては、例えばＮ−ビニル
ピロリドン、Ｎ−ビニルカプロラクタム、Ｎ−ビニルホ
ルムアミド、Ｎ−ビニルアセトアミド等を挙げることが
できる。
【００５０】また、本発明の樹脂組成物に併用可能な前
記（Ａ）以外のマレイミド化合物としては、例えば、Ｎ
−ｎ−ブチルマレイミド、Ｎ−ヘキシルマレイミド、２
−マレイミドエチル−エチルカーボネート、２−マレイ
ミドエチル−プロピルカーボネート、Ｎ−エチル−（２
−マレイミドエチル）カーバメート等の単官能脂肪族マ
レイミド類；Ｎ−シクロヘキシルマレイミド等の脂環式
単官能マレイミド類；Ｎ、Ｎ−ヘキサメチレンビスマレ
イミド、ポリプロピレングリコール−ビス（３−マレイ
ミドプロピル）エーテル、ビス（２−マレイミドエチ
ル）カーボネート等の脂肪族ビスマレイミド類；１，４
−ジマレイミドシクロヘキサン、イソホロンビスウレタ
ンビス（Ｎ−エチルマレイミド）等の脂環式ビスマレイ
ミド；マレイミド酢酸とポリテトラメチレングリコール
とをエステル化して得られるマレイミド化合物、マレイ
ミドカプロン酸とペンタエリスリトールのテトラエチレ
ンオキサイド付加物とのエステル化によるマレイミド化
合物等のカルボキシマレイミド誘導体と種々の（ポリ）
オールとをエステル化して得られる（ポリ）エステル
（ポリ）マレイミド化合物等が挙げられるが、これらに
限定されるものではない。
記（Ａ）以外のマレイミド化合物としては、例えば、Ｎ
−ｎ−ブチルマレイミド、Ｎ−ヘキシルマレイミド、２
−マレイミドエチル−エチルカーボネート、２−マレイ
ミドエチル−プロピルカーボネート、Ｎ−エチル−（２
−マレイミドエチル）カーバメート等の単官能脂肪族マ
レイミド類；Ｎ−シクロヘキシルマレイミド等の脂環式
単官能マレイミド類；Ｎ、Ｎ−ヘキサメチレンビスマレ
イミド、ポリプロピレングリコール−ビス（３−マレイ
ミドプロピル）エーテル、ビス（２−マレイミドエチ
ル）カーボネート等の脂肪族ビスマレイミド類；１，４
−ジマレイミドシクロヘキサン、イソホロンビスウレタ
ンビス（Ｎ−エチルマレイミド）等の脂環式ビスマレイ
ミド；マレイミド酢酸とポリテトラメチレングリコール
とをエステル化して得られるマレイミド化合物、マレイ
ミドカプロン酸とペンタエリスリトールのテトラエチレ
ンオキサイド付加物とのエステル化によるマレイミド化
合物等のカルボキシマレイミド誘導体と種々の（ポリ）
オールとをエステル化して得られる（ポリ）エステル
（ポリ）マレイミド化合物等が挙げられるが、これらに
限定されるものではない。
【００５１】本発明の樹脂組成物に併用可能な（メタ）
アクリルアミド化合物としては、例えば、アクリロイル
モルホリン、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド
等の単官能性（メタ）アクリルアミド類；メチレンビス
（メタ）アクリルアミド等の多官能（メタ）アクリルア
ミド類などが挙げられる。
アクリルアミド化合物としては、例えば、アクリロイル
モルホリン、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド
等の単官能性（メタ）アクリルアミド類；メチレンビス
（メタ）アクリルアミド等の多官能（メタ）アクリルア
ミド類などが挙げられる。
【００５２】併用可能な不飽和ポリエステルとしては、
例えば、ジメチルマレート、ジエチルマレート等のフマ
ル酸エステル類；マレイン酸、フマル酸等の多価不飽和
カルボン酸と多価アルコールとのエステル化反応物が挙
げられる。
例えば、ジメチルマレート、ジエチルマレート等のフマ
ル酸エステル類；マレイン酸、フマル酸等の多価不飽和
カルボン酸と多価アルコールとのエステル化反応物が挙
げられる。
【００５３】本発明の樹脂組成物に併用可能な重合性化
合物（Ｂ）としては、上記した化合物に限定されたもの
ではなく、前記（Ａ）と共重合性を有する化合物であれ
ば、その１種類又は複数種の化合物を、特に制限なく、
併用することができる。
合物（Ｂ）としては、上記した化合物に限定されたもの
ではなく、前記（Ａ）と共重合性を有する化合物であれ
ば、その１種類又は複数種の化合物を、特に制限なく、
併用することができる。
【００５４】本発明の樹脂組成物において、前記（Ａ）
及び（Ｂ）の組成割合には、特に制限がないが、（Ａ）
成分１００重量部に対して、（Ｂ）成分１０〜２０００
重量部を用いるのが好ましく、特に５０〜１０００重量
部を用いるのが好ましい。
及び（Ｂ）の組成割合には、特に制限がないが、（Ａ）
成分１００重量部に対して、（Ｂ）成分１０〜２０００
重量部を用いるのが好ましく、特に５０〜１０００重量
部を用いるのが好ましい。
【００５５】本発明の樹脂組成物は、光重合開始剤の不
存在下でも、紫外線又は可視光線の照射により十分硬化
するが、硬化反応をより効率的に行なうために、公知慣
用の光重合開始剤（Ｃ）を使用して硬化させることがで
きる。使用しうる光重合開始剤（Ｃ）としては、分子内
結合開裂型と分子内水素引き抜き型の２種に大別でき
る。
存在下でも、紫外線又は可視光線の照射により十分硬化
するが、硬化反応をより効率的に行なうために、公知慣
用の光重合開始剤（Ｃ）を使用して硬化させることがで
きる。使用しうる光重合開始剤（Ｃ）としては、分子内
結合開裂型と分子内水素引き抜き型の２種に大別でき
る。
【００５６】このうち分子内結合開裂型の光重合開始剤
としては、例えば、ジェトキシアセトフェノン、２−ヒ
ドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オ
ン、ベンジルジメチルケタール、１−（４−イソプロピ
ルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−
１−オン、４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル−
（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン、１−ヒドロ
キシシクロヘキシル−フェニルケトン、２−メチル−２
−モルホリノ（４−チオメチルフェニル）プロパン−１
−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４
−モルホリノフェニル）−ブタノン等のアセトフェノン
系；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾイ
ンイソプロピルエーテル等のベンゾイン類；２，４，６
−トリメチルベンゾインジフェニルホスフィンオキシド
等のアシルホスフィンオキシド系；ベンジル、メチルフ
ェニルグリオキシエステルなどが挙げられる。
としては、例えば、ジェトキシアセトフェノン、２−ヒ
ドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オ
ン、ベンジルジメチルケタール、１−（４−イソプロピ
ルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−
１−オン、４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル−
（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン、１−ヒドロ
キシシクロヘキシル−フェニルケトン、２−メチル−２
−モルホリノ（４−チオメチルフェニル）プロパン−１
−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４
−モルホリノフェニル）−ブタノン等のアセトフェノン
系；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾイ
ンイソプロピルエーテル等のベンゾイン類；２，４，６
−トリメチルベンゾインジフェニルホスフィンオキシド
等のアシルホスフィンオキシド系；ベンジル、メチルフ
ェニルグリオキシエステルなどが挙げられる。
【００５７】一方、分子内水素引き抜き型の光重合開始
剤としては、例えば、ベンゾフェノン、４−ベンゾイル
−４’−メチル−ジフェニルサルファイド、アクリル化
ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系；２−イソプロピ
ルチオキサントン、２，４−ジエトキシチオキサント
ン、２−クロロチオキサントン等のチオキサントン系；
４，４’−ジエチルアミノベンゾフェノン等のアミノベ
ンゾフェノン系；１０−ブチル−２−クロロアクリド
ン、２−エチルアンスラキノン、カンファーキノンなど
が挙げられる。
剤としては、例えば、ベンゾフェノン、４−ベンゾイル
−４’−メチル−ジフェニルサルファイド、アクリル化
ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系；２−イソプロピ
ルチオキサントン、２，４−ジエトキシチオキサント
ン、２−クロロチオキサントン等のチオキサントン系；
４，４’−ジエチルアミノベンゾフェノン等のアミノベ
ンゾフェノン系；１０−ブチル−２−クロロアクリド
ン、２−エチルアンスラキノン、カンファーキノンなど
が挙げられる。
【００５８】光重合開始剤を使用する場合は、樹脂組成
物に、０．０１〜１０．００重量％の範囲で含有せしめ
るのが好ましい。
物に、０．０１〜１０．００重量％の範囲で含有せしめ
るのが好ましい。
【００５９】また、本発明で得られる樹脂組成物は、光
重合開始剤の不存在下に紫外線又は可視光線の照射によ
り十分硬化するが、硬化反応をより効率的に行なうため
に、光重合促進剤を併用することもできる。そのような
光重合促進剤としては、例えば、トリエタノールアミ
ン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノール
アミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチルエステル、
４−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、４−ジメ
チルアミノ安息香酸イソアミルエステル等のアミン類が
挙げられる。
重合開始剤の不存在下に紫外線又は可視光線の照射によ
り十分硬化するが、硬化反応をより効率的に行なうため
に、光重合促進剤を併用することもできる。そのような
光重合促進剤としては、例えば、トリエタノールアミ
ン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノール
アミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチルエステル、
４−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、４−ジメ
チルアミノ安息香酸イソアミルエステル等のアミン類が
挙げられる。
【００６０】光重合促進剤を使用する場合は、樹脂組成
物に、０．０１〜１０．００重量％の範囲で含有せしめ
るのが好ましい。
物に、０．０１〜１０．００重量％の範囲で含有せしめ
るのが好ましい。
【００６１】更に、本発明で得られる樹脂組成物は、使
用目的、用途に応じて、非反応性化合物、無機充填剤、
有機充填剤、カップリング剤、粘着付与剤、消泡剤、レ
ベリング剤、可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、難燃
剤、顔料、染料等を適宜併用し、含有せしめることがで
きる。
用目的、用途に応じて、非反応性化合物、無機充填剤、
有機充填剤、カップリング剤、粘着付与剤、消泡剤、レ
ベリング剤、可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、難燃
剤、顔料、染料等を適宜併用し、含有せしめることがで
きる。
【００６２】前記において非反応性化合物とは、反応性
が低いかあるいは反応性が無い液状もしくは固体状のオ
リゴマーや樹脂であり、その具体例としては、（メタ）
アクリル酸アルキル共重合体、エポキシ樹脂、液状ポリ
ブタジェン、ジシクロペンダジェン誘導体、飽和ポリエ
ステルオリゴマー、キシレン樹脂、ポリウレタンポリマ
ー、ケトン樹脂、ジアリルフタレートポリマー（ダップ
樹脂）石油樹脂、ロジン樹脂、フッ素系オリゴマー、シ
リコン系オリゴマーなどが挙げられるが、これらに限定
されるものではない。
が低いかあるいは反応性が無い液状もしくは固体状のオ
リゴマーや樹脂であり、その具体例としては、（メタ）
アクリル酸アルキル共重合体、エポキシ樹脂、液状ポリ
ブタジェン、ジシクロペンダジェン誘導体、飽和ポリエ
ステルオリゴマー、キシレン樹脂、ポリウレタンポリマ
ー、ケトン樹脂、ジアリルフタレートポリマー（ダップ
樹脂）石油樹脂、ロジン樹脂、フッ素系オリゴマー、シ
リコン系オリゴマーなどが挙げられるが、これらに限定
されるものではない。
【００６３】前記無機充填剤の具体例としては、例え
ば、二酸化珪素、酸化珪素、炭酸カルシウム、珪酸カル
シウム、炭酸マグネシウム、酸化マグネシウム、タル
ク、カオリンクレー、焼成クレー、酸化亜鉛、硫酸亜
鉛、水酸アルミニウム、酸化アルミニウム、ガラス、雲
母、硫酸バリウム、アルミナホワイト、ゼオライト、シ
リカバルーン、ガラスバルーン、等が挙げられる。これ
らの無機充填剤には、シランカップリング剤、チタネー
ト系カップリング剤、アルミニウム系カップリング剤、
ジルコネート系カップリング剤などを添加、反応させる
などの方法により、ハロゲン基、エポキシ基、水酸基、
チオール基の官能基を持たせることもできる。
ば、二酸化珪素、酸化珪素、炭酸カルシウム、珪酸カル
シウム、炭酸マグネシウム、酸化マグネシウム、タル
ク、カオリンクレー、焼成クレー、酸化亜鉛、硫酸亜
鉛、水酸アルミニウム、酸化アルミニウム、ガラス、雲
母、硫酸バリウム、アルミナホワイト、ゼオライト、シ
リカバルーン、ガラスバルーン、等が挙げられる。これ
らの無機充填剤には、シランカップリング剤、チタネー
ト系カップリング剤、アルミニウム系カップリング剤、
ジルコネート系カップリング剤などを添加、反応させる
などの方法により、ハロゲン基、エポキシ基、水酸基、
チオール基の官能基を持たせることもできる。
【００６４】前記、有機充填剤の具体例としては、例え
ば、ベンゾグアナミン樹脂、シリコーン樹脂、低密度ポ
リエチレン、高密度ポリエチレン、ポリオレフィン樹
脂、エチレン・アクリル酸共重合体、ポリスチレン、ア
クリル共重合体、ポリメチルメタクリレート樹脂、フッ
素樹脂、ナイロン１２、ナイロン６／６６、フェノール
樹脂、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、ポリイミド樹脂な
どが挙げられる。
ば、ベンゾグアナミン樹脂、シリコーン樹脂、低密度ポ
リエチレン、高密度ポリエチレン、ポリオレフィン樹
脂、エチレン・アクリル酸共重合体、ポリスチレン、ア
クリル共重合体、ポリメチルメタクリレート樹脂、フッ
素樹脂、ナイロン１２、ナイロン６／６６、フェノール
樹脂、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、ポリイミド樹脂な
どが挙げられる。
【００６５】シランカップリング剤の具体例としては、
例えば、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
又はγ−クロロプロピルトリメトキシシラン等のシラン
カップリング剤テトラ（２，２−ジアリルオキシメチル
−１−ブチル）ビス（ジトリデシル）ホスファイトチタ
ネート、ビス（ジオクチルパイロホスフェート）エチレ
ンチタネート等のチタネート系カップリング剤；アセト
アルコキシアルミニウムジイソプロピレート等のアルミ
ニウム系カップリング剤；アセチルアセトン・ジルコニ
ウム錯体等のジルコニウム系カップリング剤、などが挙
げられる。
例えば、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
又はγ−クロロプロピルトリメトキシシラン等のシラン
カップリング剤テトラ（２，２−ジアリルオキシメチル
−１−ブチル）ビス（ジトリデシル）ホスファイトチタ
ネート、ビス（ジオクチルパイロホスフェート）エチレ
ンチタネート等のチタネート系カップリング剤；アセト
アルコキシアルミニウムジイソプロピレート等のアルミ
ニウム系カップリング剤；アセチルアセトン・ジルコニ
ウム錯体等のジルコニウム系カップリング剤、などが挙
げられる。
【００６６】本発明の樹脂組成物に使用可能な粘着付与
剤、消泡剤、レベリング剤、可塑剤、酸化防止剤、紫外
線吸収剤、難燃剤、顔料及び染料は、その硬化性、樹脂
特性を損なわない範囲で、特に制限無く使用することが
できる。
剤、消泡剤、レベリング剤、可塑剤、酸化防止剤、紫外
線吸収剤、難燃剤、顔料及び染料は、その硬化性、樹脂
特性を損なわない範囲で、特に制限無く使用することが
できる。
【００６７】本発明の樹脂組成物を得るには、上記した
各成分を上記した混合割合で混合すればよく、混合の順
序や方法は特に限定されない。本発明の樹脂組成物は、
実質的には溶剤を必要としないが、例えば、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、酢酸
エチル、酢酸ブチル等の酢酸エステル類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素など、その他の有
機溶剤によって本発明の樹脂組成物を希釈して使用する
ことも可能である。
各成分を上記した混合割合で混合すればよく、混合の順
序や方法は特に限定されない。本発明の樹脂組成物は、
実質的には溶剤を必要としないが、例えば、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、酢酸
エチル、酢酸ブチル等の酢酸エステル類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素など、その他の有
機溶剤によって本発明の樹脂組成物を希釈して使用する
ことも可能である。
【００６８】本発明の樹脂組成物は、１８０〜５００ｎ
ｍの波長の紫外線又は可視光線を照射することによって
重合させることができる。又、紫外線以外のエネルギー
線の照射によって、あるいは、熱によっても硬化させる
ことができる。波長１８０〜５００ｎｍの紫外線又は可
視光線の発生源としては、例えば、低圧水銀ランプ、高
圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メタルハライドラン
プ、ケミカルランプ、ブラックライトランプ、水銀−キ
セノンランプ、エキシマーランプ、ショートアーク灯、
ヘリウム・カドミニウムレーザー、アルゴンレーザー、
エキシマーレーザー、太陽光が挙げられる。
ｍの波長の紫外線又は可視光線を照射することによって
重合させることができる。又、紫外線以外のエネルギー
線の照射によって、あるいは、熱によっても硬化させる
ことができる。波長１８０〜５００ｎｍの紫外線又は可
視光線の発生源としては、例えば、低圧水銀ランプ、高
圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メタルハライドラン
プ、ケミカルランプ、ブラックライトランプ、水銀−キ
セノンランプ、エキシマーランプ、ショートアーク灯、
ヘリウム・カドミニウムレーザー、アルゴンレーザー、
エキシマーレーザー、太陽光が挙げられる。
【００６９】本発明の樹脂組成物は、インキ、アルミニ
ウム、鉄、銅等の金属、塩化ビニル、アクリル、ポリカ
ーボネート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレ
ン、ポリプロピレン等のプラスチック、ガラス等のセラ
ミック、木材、紙、印刷紙、繊維などの各種コーティン
グ材として、表面処理剤、バインダー、プラスチック材
料、成形材料、積層板、接着剤、光導波路用組成物、粘
着剤などの用途に有用である。更に具体的な用途として
は、平凸版インキ、フレキソインキ、グラビアインキ、
スクリーンインキなどのインキ分野、ツヤニス分野、紙
塗工剤分野、木工用塗料分野、飲料缶用塗工剤又は印刷
インキ分野、軟包装フィルム塗工剤、印刷インキ又は粘
着剤、感熱剤、感熱フィルム用塗工剤、印刷インキ、接
着剤、粘着剤又は光ファイバーコート剤などの用途に有
用である。
ウム、鉄、銅等の金属、塩化ビニル、アクリル、ポリカ
ーボネート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレ
ン、ポリプロピレン等のプラスチック、ガラス等のセラ
ミック、木材、紙、印刷紙、繊維などの各種コーティン
グ材として、表面処理剤、バインダー、プラスチック材
料、成形材料、積層板、接着剤、光導波路用組成物、粘
着剤などの用途に有用である。更に具体的な用途として
は、平凸版インキ、フレキソインキ、グラビアインキ、
スクリーンインキなどのインキ分野、ツヤニス分野、紙
塗工剤分野、木工用塗料分野、飲料缶用塗工剤又は印刷
インキ分野、軟包装フィルム塗工剤、印刷インキ又は粘
着剤、感熱剤、感熱フィルム用塗工剤、印刷インキ、接
着剤、粘着剤又は光ファイバーコート剤などの用途に有
用である。
【００７０】
【実施例】以下、実施例及び比較例を用いて本発明を更
に詳細に説明するが、本発明は、これらの実施例に限定
されるものではない。
に詳細に説明するが、本発明は、これらの実施例に限定
されるものではない。
【００７１】実施例１（マレイミド化合物（Ａ）の合成
例） トリシクロデカンジメチロール１９４ｇ、マレイミドカ
プロン酸４２２ｇ、硫酸７ｇ、ハイドロキノン５ｇ及び
トルエン５００ｇを仕込み、加熱、攪拌し、９５〜１３
０℃で脱水反応を約５時間行ない、生成する水が３６ｇ
になったところで反応を終了する。反応混合物を、分液
ロートに移し、トルエン１０００ｇに溶解し、２０重量
％ＮａＯＨ水溶液１００ｇで中和した。その後、１５重
量％ＮａＣｌ水溶液３００ｇで３回洗浄する。溶剤を減
圧留去して生成物５２５ｇを得た。生成物の屈折率（２
５℃）は、１，５２１、このものの粘度は、２５℃で２
２．０Ｐａ・ｓであった。ＮＭＲ及びＬＣＭＳ分析の結
果から、生成物の主成分は、下記の構造式であることを
確認した。
例） トリシクロデカンジメチロール１９４ｇ、マレイミドカ
プロン酸４２２ｇ、硫酸７ｇ、ハイドロキノン５ｇ及び
トルエン５００ｇを仕込み、加熱、攪拌し、９５〜１３
０℃で脱水反応を約５時間行ない、生成する水が３６ｇ
になったところで反応を終了する。反応混合物を、分液
ロートに移し、トルエン１０００ｇに溶解し、２０重量
％ＮａＯＨ水溶液１００ｇで中和した。その後、１５重
量％ＮａＣｌ水溶液３００ｇで３回洗浄する。溶剤を減
圧留去して生成物５２５ｇを得た。生成物の屈折率（２
５℃）は、１，５２１、このものの粘度は、２５℃で２
２．０Ｐａ・ｓであった。ＮＭＲ及びＬＣＭＳ分析の結
果から、生成物の主成分は、下記の構造式であることを
確認した。
【００７２】
【化２】
【００７３】実施例２
ヒドロキシジシクロペンタニル１５０、マレイミドカプ
ロン酸２１１ｇ、硫酸５ｇ、ハイドロキノン５ｇ及びト
ルエン４００ｇを仕込み、加熱、攪拌し、９５〜１３０
℃で脱水反応を約３〜１０時間行ない、生成水が１８ｇ
になったところで反応を終了する。反応混合物を、分液
ロートに移し、トルエン７００ｇに溶解し、２０重量％
ＮａＯＨ水溶液１００ｇで中和した。その後、１５重量
％ＮａＣｌ水溶液２００ｇで３回洗浄する。溶剤を減圧
留去して生成物１９８ｇを得た。生成物の屈折率（２５
℃）は１，５１３、このものの粘度は、２５℃で２．０
Ｐａ・ｓであった。ＮＭＲ及びＬＣＭＳ分析の結果か
ら、生成物の主成分は、下記の構造式であることを確認
した。
ロン酸２１１ｇ、硫酸５ｇ、ハイドロキノン５ｇ及びト
ルエン４００ｇを仕込み、加熱、攪拌し、９５〜１３０
℃で脱水反応を約３〜１０時間行ない、生成水が１８ｇ
になったところで反応を終了する。反応混合物を、分液
ロートに移し、トルエン７００ｇに溶解し、２０重量％
ＮａＯＨ水溶液１００ｇで中和した。その後、１５重量
％ＮａＣｌ水溶液２００ｇで３回洗浄する。溶剤を減圧
留去して生成物１９８ｇを得た。生成物の屈折率（２５
℃）は１，５１３、このものの粘度は、２５℃で２．０
Ｐａ・ｓであった。ＮＭＲ及びＬＣＭＳ分析の結果か
ら、生成物の主成分は、下記の構造式であることを確認
した。
【００７４】
【化３】
【００７５】実施例３〜５、比較例１、２
表１に示される各成分を、同表に示される配合組成比に
したがって混合、溶解し本発明及び比較用の樹脂組成物
を得た。調製した各樹脂組成物について、下記の評価方
法に従って紫外線硬化性、得られた硬化塗膜のゲル分率
及び表面（鉛筆）硬度を評価し、その結果を同じく表１
にまとめて示した。
したがって混合、溶解し本発明及び比較用の樹脂組成物
を得た。調製した各樹脂組成物について、下記の評価方
法に従って紫外線硬化性、得られた硬化塗膜のゲル分率
及び表面（鉛筆）硬度を評価し、その結果を同じく表１
にまとめて示した。
【００７６】（１）紫外線硬化性：ガラス板上に、各樹
脂組成物を硬化後の膜厚が５０μｍになるように塗布し
た後、大気中で８０Ｗ／ｃｍ高圧水銀ランプ（アイ・グ
ラフィックス（株）製）を用いて、ランプ高さ８ｃｍ、
コンベア速度５ｍ／分の条件で紫外線を照射し、塗膜表
面をタックフリーにするために必要な照射回数により評
価した。なお、１回のＵＶ照射量は、約１６０ｍＪ／ｃ
ｍ2であった。
脂組成物を硬化後の膜厚が５０μｍになるように塗布し
た後、大気中で８０Ｗ／ｃｍ高圧水銀ランプ（アイ・グ
ラフィックス（株）製）を用いて、ランプ高さ８ｃｍ、
コンベア速度５ｍ／分の条件で紫外線を照射し、塗膜表
面をタックフリーにするために必要な照射回数により評
価した。なお、１回のＵＶ照射量は、約１６０ｍＪ／ｃ
ｍ2であった。
【００７７】（２）ゲル分率：上記の硬化条件でランプ
の下を４回通して塗膜を作製した。ガラス板から剥離し
た硬化塗膜（重量：Ｗ1）を、メチルエチルケトン中
で、８０℃、３時間環流した後、１００℃で１時間乾燥
後に秤量（重量：Ｗ2）し、ゲル分率（％）＝Ｗ2÷Ｗ1
×１００を求めた。
の下を４回通して塗膜を作製した。ガラス板から剥離し
た硬化塗膜（重量：Ｗ1）を、メチルエチルケトン中
で、８０℃、３時間環流した後、１００℃で１時間乾燥
後に秤量（重量：Ｗ2）し、ゲル分率（％）＝Ｗ2÷Ｗ1
×１００を求めた。
【００７８】（３）表面硬度：上記のゲル分率の評価と
同じ方法で塗膜を作製し、ＪＩＳ Ｋ−５４００に基づ
き、鉛筆硬度を測定した。
同じ方法で塗膜を作製し、ＪＩＳ Ｋ−５４００に基づ
き、鉛筆硬度を測定した。
【００７９】
表１
実施例
組成 ３ ４ ５
実施例１で得た生成物 50 10 30
〃 ２ 〃 20
ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ＊１ 30 42 42
ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−５５１＊２ 12.5 17.5 17.5
ＫＡＹＡＲＡＤ ＴＭＰＴＡ＊３ 10.5 10.5 10.5
物性値
紫外線硬化性（回） 1 1 1
ゲル分率（％） 100 99 100
鉛筆硬度 4H 3H 4H
比較例
組成 １ ２
ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ＊１ 30 42
ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−５５１＊２ 12.5 17.5
ＫＡＹＡＲＡＤ ＴＭＰＴＡ＊３ 7.5 10.5
Ｎ−エチルマレイミド 30
Ｎ，Ｎ−４，９−ジオキサン−
１，１２−ビスマレイミドデカン 50
物性値
紫外線硬化性（回） 6 10回以上
ゲル分率（％） 50 0
鉛筆硬度 4B以下 −
【００８０】（注）＊１ ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ：
日本化薬（株）製、ジペンタエリスリトールペンタ及び
ヘキサアクリレート混合物 ＊２ ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−５５１：日本化薬（株）
製、ビスフェノールＡ、ポリ（ｎ≒４）エトキシジアク
リレート。 ＊３ ＫＡＹＡＲＡＤ ＴＭＰＴＡ：日本化薬（株）
製、トリメチロールプロパントリアクリレート。
日本化薬（株）製、ジペンタエリスリトールペンタ及び
ヘキサアクリレート混合物 ＊２ ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−５５１：日本化薬（株）
製、ビスフェノールＡ、ポリ（ｎ≒４）エトキシジアク
リレート。 ＊３ ＫＡＹＡＲＡＤ ＴＭＰＴＡ：日本化薬（株）
製、トリメチロールプロパントリアクリレート。
【００８１】表１に示した結果から、本発明の樹脂組成
物は、光重合開始剤を使用していないにも係わらず、紫
外線照射で容易に硬化し、均一で透明な塗膜が形成でき
ることが明らかである。
物は、光重合開始剤を使用していないにも係わらず、紫
外線照射で容易に硬化し、均一で透明な塗膜が形成でき
ることが明らかである。
【００８２】
【発明の効果】本発明の樹脂組成物は、光重合開始剤の
不存在下であっても実用的な光照射量で十分硬化し、し
かも高いゲル分率の塗膜を形成することができる。
不存在下であっても実用的な光照射量で十分硬化し、し
かも高いゲル分率の塗膜を形成することができる。
フロントページの続き
Ｆターム(参考） 2H025 AB15 AB20 AC01 AD01 BC12
BC14 BC20 BC23 BC32 BC42
CA01 CA27
4C069 AD08 BB02 BB49 BC12 CC18
4J027 AB01 AC01 AE01 AG01 BA03
CB10 CC03 CD00 CD08 CD09
4J100 AL04Q AL05Q AL08Q AL11Q
AL62Q AL63Q AL66Q AM55P
BA03Q BC04Q BC07Q BC12P
BC22Q BC43Q BC45Q CA04
CA05 CA06 CA23 FA00 JA00
JA01 JA03 JA05 JA07
Claims (7)
- 【請求項１】１分子中に１又は２個の水酸基を有する非
芳香族性の多環式炭化水素環を有する化合物（ａ）とマ
レイミド基を有するモノカルボン酸（ｂ）との反応物で
あるマレイミド化合物（Ａ）。 - 【請求項２】請求項１記載のマレイミド化合物（Ａ）と
（Ａ）以外の重合性化合物（Ｂ）を含有することを特徴
とする樹脂組成物。 - 【請求項３】重合性化合物（Ｂ）が（メタ）アクリロイ
ル基、ビニルエーテル基及びＮ−ビニル基を有する化合
物からなる群から選ばれる１種以上の化合物である請求
項２記載の樹脂組成物。 - 【請求項４】（メタ）アクリロイル基を有する化合物が
（ポリ）エステル（メタ）アクリレート（Ｂ−１−
１）、ウレタン（メタ）アクリレート（Ｂ−１−２）、
エポキシ（メタ）アクリレート（Ｂ−１−３）、（ポ
リ）エーテル（メタ）アクリレート（Ｂ−１−４）、ア
ルキル（メタ）アクリレート又はアルキレン（メタ）ア
クリレート（Ｂ−１−５）、芳香環を有する（メタ）ア
クリレート（Ｂ−１−６）及び脂環構造を有する（メ
タ）アクリレート（Ｂ−１−７）からなる群より選ばれ
る１種以上の化合物である請求項３記載の樹脂組成物。 - 【請求項５】ビニルエーテル基を有する化合物が他末端
がハロゲン原子又は水酸基で置換されていても良いアル
キルビニルエーテル（Ｂ−２−１）、他末端がハロゲン
原子又は水酸基で置換されていても良いシクロアルキル
ビニルエーテル（Ｂ−２−２）、ビニルエーテル基がア
ルキレン基と結合し、さらに置換基を有していても良い
アルキル基、シクロアルキル基及び芳香族基から成る群
から選ばれる少なくとも一つと、エーテル結合、ウレタ
ン結合及びエステル結合から成る群から選ばれる少なく
とも一つの結合を介して結合している構造を有するモノ
ビニルエーテル、ジビニルエーテル及びポリビニルエー
テル（Ｂ−２−３）からなる群から選ばれる１種以上の
化合物である請求項３記載の樹脂組成物。 - 【請求項６】光重合開始剤（Ｃ）を含有する請求項２乃
至５のいずれか１項に記載の樹脂組成物。 - 【請求項７】請求項２乃至６のいずれか１項に記載の樹
脂組成物の硬化物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| JP2002148476A JP3989299B2 (ja) | 2002-05-23 | 2002-05-23 | マレイミド化合物、これを含む樹脂組成物及びその硬化物 |
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| JP2002148476A JP3989299B2 (ja) | 2002-05-23 | 2002-05-23 | マレイミド化合物、これを含む樹脂組成物及びその硬化物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003335824A true JP2003335824A (ja) | 2003-11-28 |
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005290380A (ja) * | 2004-04-01 | 2005-10-20 | Natl Starch & Chem Investment Holding Corp | 多相系を有する接着剤を使用する高温結合力を改善する方法 |
| JP2008248189A (ja) * | 2007-03-30 | 2008-10-16 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 樹脂組成物および樹脂組成物を使用して作製した半導体装置 |
-
2002
- 2002-05-23 JP JP2002148476A patent/JP3989299B2/ja not_active Expired - Fee Related
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