JP2003335812A - ブテンオリゴマーの製造方法 - Google Patents
ブテンオリゴマーの製造方法Info
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- JP2003335812A JP2003335812A JP2002146887A JP2002146887A JP2003335812A JP 2003335812 A JP2003335812 A JP 2003335812A JP 2002146887 A JP2002146887 A JP 2002146887A JP 2002146887 A JP2002146887 A JP 2002146887A JP 2003335812 A JP2003335812 A JP 2003335812A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 酸触媒の存在下にブテンを重合させて、ブテ
ンオリゴマーを製造するに際し、ある特定の沸点範囲の
ブテンオリゴマーの収率を向上させる方法を提供するこ
と。 【解決手段】 酸触媒の存在下、ブテンを重合させてオ
リゴマーを製造するに当たり、ブテンの重合物を沸点が
２００℃未満の留分と２００℃以上の留分とに蒸留によ
り分離すると共に、沸点が２００℃未満の留分の全量又
は一部を反応系へリサイクルする。
ンオリゴマーを製造するに際し、ある特定の沸点範囲の
ブテンオリゴマーの収率を向上させる方法を提供するこ
と。 【解決手段】 酸触媒の存在下、ブテンを重合させてオ
リゴマーを製造するに当たり、ブテンの重合物を沸点が
２００℃未満の留分と２００℃以上の留分とに蒸留によ
り分離すると共に、沸点が２００℃未満の留分の全量又
は一部を反応系へリサイクルする。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明のブテンオリゴマーの
製造方法の改良に関する。さらに詳しくは、本発明は酸
触媒の存在下にブテンを重合させて、ブテンオリゴマー
を製造するに際し、沸点が２００℃以上のブテンオリゴ
マーの収率を向上させるブテンオリゴマーの製造方法に
関するものである。
製造方法の改良に関する。さらに詳しくは、本発明は酸
触媒の存在下にブテンを重合させて、ブテンオリゴマー
を製造するに際し、沸点が２００℃以上のブテンオリゴ
マーの収率を向上させるブテンオリゴマーの製造方法に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ブテンオリゴマーは、一般にナフサ分解
で生成するＣ4 留分からブタジエンを抽出した残りの留
分（ブタン−ブテン混合留分）を原料として用い、重合
させて得られた平均分子量が１５０〜２５００程度の液
状ポリマーである。このブテンオリゴマーは、電気的性
質、安定性、混溶性、耐水性、さらにはガスや水蒸気の
耐透過性などに優れることから、例えば電気絶縁材料、
接着剤、潤滑剤、防水剤、グリース、粘度指数向上剤、
シーリングコンパウンド、ワックス、あるいはゴムや樹
脂の変性剤などの用途に、幅広く用いられている。
で生成するＣ4 留分からブタジエンを抽出した残りの留
分（ブタン−ブテン混合留分）を原料として用い、重合
させて得られた平均分子量が１５０〜２５００程度の液
状ポリマーである。このブテンオリゴマーは、電気的性
質、安定性、混溶性、耐水性、さらにはガスや水蒸気の
耐透過性などに優れることから、例えば電気絶縁材料、
接着剤、潤滑剤、防水剤、グリース、粘度指数向上剤、
シーリングコンパウンド、ワックス、あるいはゴムや樹
脂の変性剤などの用途に、幅広く用いられている。
【０００３】前記ブテンオリゴマーの製造方法として
は、様々な方法が知られており、例えばブタン−ブテン
留分からなる原料を、無水塩化アルミニウムなどのフリ
ーデル・クラフト触媒を懸濁させたスラリーに通す方
法、あるいは乾燥塩素化アルミナからなる固体触媒に接
触させる方法（特開昭５７−８２３２５号公報）や、フ
ッ素化アルミナ、アルミナホウ素、シリカアルミナなど
の固体触媒に接触させる方法（特開昭５６−４０６１８
号公報）などが知られている。また、工業的には、スタ
ンダード法プロセスやコスデン法プロセスなどが実用化
されている。
は、様々な方法が知られており、例えばブタン−ブテン
留分からなる原料を、無水塩化アルミニウムなどのフリ
ーデル・クラフト触媒を懸濁させたスラリーに通す方
法、あるいは乾燥塩素化アルミナからなる固体触媒に接
触させる方法（特開昭５７−８２３２５号公報）や、フ
ッ素化アルミナ、アルミナホウ素、シリカアルミナなど
の固体触媒に接触させる方法（特開昭５６−４０６１８
号公報）などが知られている。また、工業的には、スタ
ンダード法プロセスやコスデン法プロセスなどが実用化
されている。
【０００４】しかしながら、これまでの製造方法におい
ては、いずれの触媒系においても、原料組成とブテン転
化率が決まれば、各沸点範囲毎のオリゴマーの生成割合
がほぼ決まってしまい、ある特定の沸点範囲のオリゴマ
ー収率を増加させることができにくいという問題があっ
た。例えば、２００℃以上２８０℃未満の留分のブテン
オリゴマーの需要が増加しても、この留分のみを増産す
ることが難しく、全ての留分のブテンオリゴマーを一様
に増産せざるを得ないのが実状であった。
ては、いずれの触媒系においても、原料組成とブテン転
化率が決まれば、各沸点範囲毎のオリゴマーの生成割合
がほぼ決まってしまい、ある特定の沸点範囲のオリゴマ
ー収率を増加させることができにくいという問題があっ
た。例えば、２００℃以上２８０℃未満の留分のブテン
オリゴマーの需要が増加しても、この留分のみを増産す
ることが難しく、全ての留分のブテンオリゴマーを一様
に増産せざるを得ないのが実状であった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
状況下で、酸触媒の存在下にブテンを重合させて、ブテ
ンオリゴマーを製造するに際し、ある特定の沸点範囲の
ブテンオリゴマーの収率を向上させる方法を提供するこ
とを目的とするものである。
状況下で、酸触媒の存在下にブテンを重合させて、ブテ
ンオリゴマーを製造するに際し、ある特定の沸点範囲の
ブテンオリゴマーの収率を向上させる方法を提供するこ
とを目的とするものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するために鋭意研究を重ねた結果、ブテンの重合
物を沸点が２００℃未満の留分と２００℃以上の留分と
に蒸留によって分離し、沸点が２００℃未満の留分の全
部又は一部を、反応系へリサイクルすることにより、そ
の目的を達成し得ることを見出した。本発明は、かかる
知見に基づいて完成したものである。
を達成するために鋭意研究を重ねた結果、ブテンの重合
物を沸点が２００℃未満の留分と２００℃以上の留分と
に蒸留によって分離し、沸点が２００℃未満の留分の全
部又は一部を、反応系へリサイクルすることにより、そ
の目的を達成し得ることを見出した。本発明は、かかる
知見に基づいて完成したものである。
【０００７】すなわち、本発明は、（１）酸触媒の存在
下、ブテンを重合させてオリゴマーを製造するに当た
り、ブテンの重合物を沸点が２００℃未満の留分と２０
０℃以上の留分とに蒸留により分離すると共に、沸点が
２００℃未満の留分の全量又は一部を反応系へリサイク
ルすることを特徴とするブテンオリゴマーの製造方法、
（２）酸触媒がフリーデル・クラフト触媒である上記
（１）のブテンオリゴマーの製造方法、及び（３）酸触
媒が固体酸触媒である上記（１）のブテンオリゴマーの
製造方法、を提供するものである。
下、ブテンを重合させてオリゴマーを製造するに当た
り、ブテンの重合物を沸点が２００℃未満の留分と２０
０℃以上の留分とに蒸留により分離すると共に、沸点が
２００℃未満の留分の全量又は一部を反応系へリサイク
ルすることを特徴とするブテンオリゴマーの製造方法、
（２）酸触媒がフリーデル・クラフト触媒である上記
（１）のブテンオリゴマーの製造方法、及び（３）酸触
媒が固体酸触媒である上記（１）のブテンオリゴマーの
製造方法、を提供するものである。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明においては、原料のブテン
としては特に制限はないが、従来工業的に一般に用いら
れている、ナフサ分解で生成したＣ4 留分からブタジエ
ンを抽出した残りの留分、いわゆるスペントＢ−Ｂ留分
（ブタン−ブテン混合留分）を用いることができる。ま
た、酸触媒としては特に制限はなく、ブテンの重合用触
媒として用いることができる従来公知の触媒の中から、
適宜選択して使用することができる。このような酸触媒
としては、フリーデル・クラフト触媒や固体酸触媒があ
り、上記フリーデル・クラフト触媒の例としては、塩化
アルミニウム、臭化アルミニウム、塩化第二鉄、三フッ
化ホウ素、塩化第二スズ、塩化亜鉛などのルイス酸、硫
酸やフッ化水素酸などの強プロトン酸等を挙げることが
できる。このフリーデル・クラフト触媒は、一種を単独
で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい
が、特に塩化アルミニウムが好適である。
としては特に制限はないが、従来工業的に一般に用いら
れている、ナフサ分解で生成したＣ4 留分からブタジエ
ンを抽出した残りの留分、いわゆるスペントＢ−Ｂ留分
（ブタン−ブテン混合留分）を用いることができる。ま
た、酸触媒としては特に制限はなく、ブテンの重合用触
媒として用いることができる従来公知の触媒の中から、
適宜選択して使用することができる。このような酸触媒
としては、フリーデル・クラフト触媒や固体酸触媒があ
り、上記フリーデル・クラフト触媒の例としては、塩化
アルミニウム、臭化アルミニウム、塩化第二鉄、三フッ
化ホウ素、塩化第二スズ、塩化亜鉛などのルイス酸、硫
酸やフッ化水素酸などの強プロトン酸等を挙げることが
できる。このフリーデル・クラフト触媒は、一種を単独
で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい
が、特に塩化アルミニウムが好適である。
【０００９】一方、固体酸触媒の例としては、シリカア
ルミナ、シリカマグネシア、シリカボリア、アルミナボ
リア、塩素化アルミナ、フッ素化アルミナ、シリカゲル
やアルミナゲルに塩酸、硫酸、リン酸、ＢＦ3 などを付
着させたもの、陽イオン交換樹脂、合成ゼオライト、さ
らには酸性白土、ベントナイト、カオリン、モンモリロ
ナイトなどの粘土鉱物等を挙げることができる。これら
の固体酸触媒は、一種を単独で用いてもよく、二種以上
を組み合わせて用いてもよいが、これらの中で、特にシ
リカアルミナが好適である。
ルミナ、シリカマグネシア、シリカボリア、アルミナボ
リア、塩素化アルミナ、フッ素化アルミナ、シリカゲル
やアルミナゲルに塩酸、硫酸、リン酸、ＢＦ3 などを付
着させたもの、陽イオン交換樹脂、合成ゼオライト、さ
らには酸性白土、ベントナイト、カオリン、モンモリロ
ナイトなどの粘土鉱物等を挙げることができる。これら
の固体酸触媒は、一種を単独で用いてもよく、二種以上
を組み合わせて用いてもよいが、これらの中で、特にシ
リカアルミナが好適である。
【００１０】また、重合条件としては、例えば触媒とし
て、前記フリーデル・クラフト触媒を用いる場合には、
一般に液状重合法が採用され、反応温度は、通常０〜１
５０℃、好ましくは１００〜１３０℃の範囲で選定さ
れ、反応圧力は、通常０〜３ＭＰａ・Ｇ、好ましくは
１．５〜３ＭＰａ・Ｇの範囲で選定される。重合形式と
しては、固分式及び連続式のいずれであってもよい。
て、前記フリーデル・クラフト触媒を用いる場合には、
一般に液状重合法が採用され、反応温度は、通常０〜１
５０℃、好ましくは１００〜１３０℃の範囲で選定さ
れ、反応圧力は、通常０〜３ＭＰａ・Ｇ、好ましくは
１．５〜３ＭＰａ・Ｇの範囲で選定される。重合形式と
しては、固分式及び連続式のいずれであってもよい。
【００１１】一方、触媒として、前記固体酸触媒を用い
る場合には、反応温度は、通常２０〜１８０℃、好まし
くは５０〜１５０℃の範囲で選定され、反応圧力は、通
常常圧〜１０ＭＰａ、好ましくは液相を維持できる圧力
（１〜６ＭＰａ程度）の範囲で選定される。また、液相
反応の場合、原料のＬＨＳＶ（液時空間速度）は、通常
０．０１〜５０ｈ-1、好ましくは０．１〜１０ｈ-1の範
囲で選定される。重合形式としては、触媒充填塔に原料
を供給する連続流通方式を採用することができる。
る場合には、反応温度は、通常２０〜１８０℃、好まし
くは５０〜１５０℃の範囲で選定され、反応圧力は、通
常常圧〜１０ＭＰａ、好ましくは液相を維持できる圧力
（１〜６ＭＰａ程度）の範囲で選定される。また、液相
反応の場合、原料のＬＨＳＶ（液時空間速度）は、通常
０．０１〜５０ｈ-1、好ましくは０．１〜１０ｈ-1の範
囲で選定される。重合形式としては、触媒充填塔に原料
を供給する連続流通方式を採用することができる。
【００１２】本発明においては、前記重合反応で得られ
た重合反応液は、一般に以下に示す後処理が施される。
まず、該重合反応液から、未反応のＣ4 留分を蒸留除去
する。次いで、Ｃ4 留分除去後の反応液を蒸留して、沸
点範囲で分ける。分け方は任意であるが、一例として、
沸点が１６０℃未満の留分（Ｄ−１）、１６０℃以上２
００℃未満の留分（Ｄ−２）、２００℃以上２８０℃未
満の留分（Ｄ−３）及び２８０℃以上の留分（Ｄ−４）
に分ける方法を挙げることができる。
た重合反応液は、一般に以下に示す後処理が施される。
まず、該重合反応液から、未反応のＣ4 留分を蒸留除去
する。次いで、Ｃ4 留分除去後の反応液を蒸留して、沸
点範囲で分ける。分け方は任意であるが、一例として、
沸点が１６０℃未満の留分（Ｄ−１）、１６０℃以上２
００℃未満の留分（Ｄ−２）、２００℃以上２８０℃未
満の留分（Ｄ−３）及び２８０℃以上の留分（Ｄ−４）
に分ける方法を挙げることができる。
【００１３】本発明においては、このようにして沸点範
囲で分けた留分の中で、沸点が２００℃未満の留分の全
量又は一部を反応系へ戻す。反応系に戻されたこの軽質
留分は、重質化して沸点２００℃以上のオリゴマーに変
化し、その結果、沸点２００℃以上のブテンオリゴマー
の収率が向上する。
囲で分けた留分の中で、沸点が２００℃未満の留分の全
量又は一部を反応系へ戻す。反応系に戻されたこの軽質
留分は、重質化して沸点２００℃以上のオリゴマーに変
化し、その結果、沸点２００℃以上のブテンオリゴマー
の収率が向上する。
【００１４】図１は、本発明の方法における一例の製造
工程図である。ブタン−ブテン混合物からなる原料Ａ
は、重合反応器１に供給され、ブテン成分が重合された
のち、重合反応液が未反応Ｃ4 蒸留塔２に供給され、未
反応Ｃ4 留分Ｆが系外へ留去される。この蒸留塔２から
のボトム液はオリゴマー蒸留塔３ａに供給され、蒸留塔
３ａの塔頂留分は一部重合反応器１へリサイクルされる
と共に、オリゴマー蒸留塔３ｂに供給される。この蒸留
塔３ｂの塔頂留分は、沸点が１６０℃未満の留分であ
り、一部製品Ｂとして系外に取り出すと共に、残りは重
合反応器１へリサイクルされる。また、蒸留塔３ｂのボ
トム液は、沸点が１６０℃以上２００℃未満の留分であ
り、一部製品Ｃとして系外に取り出すと共に、残りは重
合反応器１へリサイクルされる。一方、前記オリゴマー
蒸留塔３ａのボトム液は、オリゴマー蒸留塔３ｃに供給
され、この蒸留塔３ｃの塔頂留分は、沸点が２００℃以
上２８０℃未満の留分であり、製品Ｄとして系外に取り
出す。また、蒸留塔３ｃのボトム液は、沸点２８０℃以
上の留分であり、製品Ｅとして系外に取り出す。
工程図である。ブタン−ブテン混合物からなる原料Ａ
は、重合反応器１に供給され、ブテン成分が重合された
のち、重合反応液が未反応Ｃ4 蒸留塔２に供給され、未
反応Ｃ4 留分Ｆが系外へ留去される。この蒸留塔２から
のボトム液はオリゴマー蒸留塔３ａに供給され、蒸留塔
３ａの塔頂留分は一部重合反応器１へリサイクルされる
と共に、オリゴマー蒸留塔３ｂに供給される。この蒸留
塔３ｂの塔頂留分は、沸点が１６０℃未満の留分であ
り、一部製品Ｂとして系外に取り出すと共に、残りは重
合反応器１へリサイクルされる。また、蒸留塔３ｂのボ
トム液は、沸点が１６０℃以上２００℃未満の留分であ
り、一部製品Ｃとして系外に取り出すと共に、残りは重
合反応器１へリサイクルされる。一方、前記オリゴマー
蒸留塔３ａのボトム液は、オリゴマー蒸留塔３ｃに供給
され、この蒸留塔３ｃの塔頂留分は、沸点が２００℃以
上２８０℃未満の留分であり、製品Ｄとして系外に取り
出す。また、蒸留塔３ｃのボトム液は、沸点２８０℃以
上の留分であり、製品Ｅとして系外に取り出す。
【００１５】
【実施例】次に、本発明を実施例により、さらに詳細に
説明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定
されるものではない。 実施例１ 内径１０ｍｍ、長さ１４００ｍｍのステンレス鋼製管型
反応器に、市販のシリカアルミナ［日揮化学社製「Ｎ６
３３ＨＮ」］１００ｃｍ3 を充填した。この反応器に、
ブタンとブテンとの重量比１０：９０の混合物を６０ｃ
ｍ3 ／ｈ、沸点範囲１００℃以上２００℃未満のブテン
オリゴマーを４０ｃｍ3 ／ｈの速度で同時に供給した。
反応温度１５０℃、ＬＨＳＶ１ｈ-1、圧力５ＭＰａの条
件で、１２時間重合反応を行った。この際の供給したＣ
4 基準でのオリゴマー収率を第１表に示す。
説明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定
されるものではない。 実施例１ 内径１０ｍｍ、長さ１４００ｍｍのステンレス鋼製管型
反応器に、市販のシリカアルミナ［日揮化学社製「Ｎ６
３３ＨＮ」］１００ｃｍ3 を充填した。この反応器に、
ブタンとブテンとの重量比１０：９０の混合物を６０ｃ
ｍ3 ／ｈ、沸点範囲１００℃以上２００℃未満のブテン
オリゴマーを４０ｃｍ3 ／ｈの速度で同時に供給した。
反応温度１５０℃、ＬＨＳＶ１ｈ-1、圧力５ＭＰａの条
件で、１２時間重合反応を行った。この際の供給したＣ
4 基準でのオリゴマー収率を第１表に示す。
【００１６】比較例１
実施例１において、ブテンオリゴマーを供給せずに、ブ
タン−ブテン混合物のみを１００ｃｍ3 ／ｈの速度で供
給した以外は、実施例１と同様にして重合反応を行っ
た。この際の供給したＣ4 基準でのオリゴマー収率を第
１表に示す。
タン−ブテン混合物のみを１００ｃｍ3 ／ｈの速度で供
給した以外は、実施例１と同様にして重合反応を行っ
た。この際の供給したＣ4 基準でのオリゴマー収率を第
１表に示す。
【００１７】
【表１】
【００１８】第１表から分かるように、実施例１では、
比較例１と比べて、供給したＣ4 基準でのＤ−３留分
（沸点２００℃以上２８０℃未満）の収率が大幅に向上
している。
比較例１と比べて、供給したＣ4 基準でのＤ−３留分
（沸点２００℃以上２８０℃未満）の収率が大幅に向上
している。
【００１９】実施例２
１リットルのステンレス鋼製オートクレーブにブタンと
ブテンとの重量比２０：８０の混合物４００ｇ、沸点１
００℃以上１６０℃未満の範囲のブテンオリゴマー１６
ｇ及び塩化アルミニウム０．６ｇを仕込み、５５℃で１
０分間重合反応を行った。この際の生成物中のＤ−３留
分の含有量は１７．４重量％であった。 比較例２ 実施例２において、沸点１００℃以上１６０℃未満のブ
テンオリゴマーを添加しなかったこと以外は、実施例２
と同様にして重合反応を行った。この際の生成物中のＤ
−３留分の含有量は１２．３重量％であった。
ブテンとの重量比２０：８０の混合物４００ｇ、沸点１
００℃以上１６０℃未満の範囲のブテンオリゴマー１６
ｇ及び塩化アルミニウム０．６ｇを仕込み、５５℃で１
０分間重合反応を行った。この際の生成物中のＤ−３留
分の含有量は１７．４重量％であった。 比較例２ 実施例２において、沸点１００℃以上１６０℃未満のブ
テンオリゴマーを添加しなかったこと以外は、実施例２
と同様にして重合反応を行った。この際の生成物中のＤ
−３留分の含有量は１２．３重量％であった。
【００２０】
【発明の効果】本発明によれば、酸触媒の存在下にブテ
ンを重合させて、ブテンオリゴマーを製造するに際し、
沸点が２００℃以上のブテンオリゴマーの収率を向上さ
せることができる。
ンを重合させて、ブテンオリゴマーを製造するに際し、
沸点が２００℃以上のブテンオリゴマーの収率を向上さ
せることができる。
【図１】本発明の方法における一例の製造工程図であ
る。
る。
【符号の説明】
１ 重合反応器
２ 未反応Ｃ4 蒸留塔
３ａ，３ｂ，３ｃ オリゴマー蒸留塔
Ａ 原料
Ｂ 沸点が１６０℃未満の留分
Ｃ 沸点が１６０℃以上２００℃未満の留分
Ｄ 沸点が２００℃以上２８０℃未満の留分
Ｅ 沸点が２８０℃以上の留分
Ｆ 未反応Ｃ4 留分
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 中村 実
千葉県市原市姉崎海岸１番地１
Ｆターム(参考） 4J100 AA04P AA05P AA06P CA01
DA02 FA08 FA12 GB12 GC10
Claims (3)
- 【請求項１】 酸触媒の存在下、ブテンを重合させてオ
リゴマーを製造するに当たり、ブテンの重合物を沸点が
２００℃未満の留分と２００℃以上の留分とに蒸留によ
り分離すると共に、沸点が２００℃未満の留分の全量又
は一部を反応系へリサイクルすることを特徴とするブテ
ンオリゴマーの製造方法。 - 【請求項２】 酸触媒がフリーデル・クラフト触媒であ
る請求項１記載のブテンオリゴマーの製造方法。 - 【請求項３】 酸触媒が固体酸触媒である請求項１記載
のブテンオリゴマーの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002146887A JP2003335812A (ja) | 2002-05-21 | 2002-05-21 | ブテンオリゴマーの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002146887A JP2003335812A (ja) | 2002-05-21 | 2002-05-21 | ブテンオリゴマーの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003335812A true JP2003335812A (ja) | 2003-11-28 |
Family
ID=29705735
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002146887A Pending JP2003335812A (ja) | 2002-05-21 | 2002-05-21 | ブテンオリゴマーの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003335812A (ja) |
-
2002
- 2002-05-21 JP JP2002146887A patent/JP2003335812A/ja active Pending
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20041207 |