JP2003313562A - アルキルシクロヘキサン系溶剤の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 【課題】 塗料、インク、接着剤、洗浄剤、ゴム、離型
剤等の溶剤に適した物性を有する低臭気で、人体に対す
る安全性が高く、環境破壊のないアルキシクロヘキサン
系溶剤の製造方法を提供する。 【解決手段】 原油の蒸留留分、その水素化精製処理
油、重油の直接脱硫で副生する低沸留分、重油又は重質
軽油の水素化分解で得られる分解系低留分、及びナフサ
の接触改質反応で副生する改質系留分からなる群から選
ばれる少なくとも１種でで、沸点が１００〜２００℃、
炭素数８〜９の芳香族成分が９０容量％以上の留分を水
素化する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は無公害型のアルキル
シクロヘキサン系溶剤の製造方法に関する。より詳しく
は、炭素数８〜９の石油系芳香族炭化水素を水素化する
ことにより得られる、残存する芳香族成分の含有量が１
容量％以下に制御してなるアルキルシクロヘキサン系溶
剤の製造方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】溶剤にベンゼン、トルエン、キシレンの
芳香族成分が多量（通常２０〜３０％）に含まれると、
人体へ悪影響がある。塗料、インク、接着剤等の溶剤、
電気／電子、自動車部品、精密機器等の分野で洗浄剤と
して用いられている石油系溶剤のうち、芳香族系溶剤
は、安全性の観点から、安全性の高い、ナフテン系溶
剤、パラフィン系溶剤、アルコール系、エステル等の含
酸素系溶剤等の非芳香族系溶剤に転換されつつある。

【０００３】非芳香族系溶剤の一種としてハロゲン系溶
剤もあるが、塩素系溶剤は毒性が高く、使用に制限があ
る。フロン系溶剤の溶解力は優れているが、環境破壊な
どの原因となるため、使用することができない。

【０００４】芳香族系溶剤を使用するに際し安全性の観
点から、労働省の特定化学物質等障害予防規制で、ベン
ゼン１容量％を越えるもの、労働省の有機溶剤中毒予防
規制では、トルエンとキシレンの合計量が５重量％を越
えるものについては、使用制限、化合物存在の表示義務
がある。

【０００５】ｎ−ヘプタン、エチルシクロヘキサン等の
単一組成の溶剤は、一般的に安全性が高く、さらに使用
後の溶剤を回収、蒸留しリサイクル使用という面では使
いやすい。しかし、1)価格的に高くなる、2)単独の組成
のみを蒸留等でカットする必要がある、3)沸点範囲が非
常に狭い、4)溶解性の幅が狭い等の欠点がある。このよ
うなことから、安価な安全性の高い混合系の非芳香族炭
化水素溶剤が好まれる傾向がある。

【０００６】この混合系の非芳香族炭化水素溶剤では、
脂肪族のパラフィンと脂環族のシクロヘキサン系やナフ
テン系が存在する。パラフィン系の場合、毒性はない
が、低温特性が悪く、また樹脂の溶解力が低い。脂環族
溶剤の場合も毒性はなく、その中でエチルシクロヘキサ
ン、メチルシクロヘキサンのような溶剤の使用も考えら
れるが、単一組成では樹脂等の溶解性、あるいはインキ
に使用した場合の溶解性や貯蔵安定性において満足する
ものではない。

【０００７】安全性が高いといわれる脂環族系溶剤やパ
ラフィン系溶剤で、沸点範囲を調整したもの、あるいは
特定範囲の沸点留分をカットして得たもの、例えば、１
種類のものを精密蒸留して得た場合等では、残りの留分
が多量に残存することになり、コスト面で問題がある。

【０００８】従って、トルエンやキシレンと類似の各種
物性を有し、しかも人体への安全性が高く、環境破壊の
少ない安価な代替溶剤の開発が切望されている。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、低臭気で、
人体に対して安全性が高く、かつ芳香族成分の含有量が
１容量％以下であり、並びに塗料、インク、接着剤、洗
浄剤、ゴム、離型剤等の溶剤に適した物性を有する混合
系の非芳香族炭化水素溶剤であるアルキシクロヘキサン
系溶剤の新規で有用な製造方法を提供することを目的と
する。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を達成するために鋭意検討した結果、原油の蒸留留
分、その水素化精製処理油、重油の直接脱硫で副生する
低沸留分、重油又は重質軽油の水素化分解で得られる分
解系低留分、及びナフサの接触改質反応で副生する改質
系留分からなる群から選ばれる少なくとも１種で、沸点
が１００〜２００℃、炭素数８〜９の芳香族成分が９０
容量％以上の留分を水素化することにより、上記の課題
が達成されることを見いだし、本発明を完成するに至っ
た。

【００１１】即ち、本発明は以下の発明を提供するもの
である。 項１ 原油の蒸留留分、その水素化精製処理油、重油の
直接脱硫で副生する低沸留分、重油又は重質軽油の水素
化分解で得られる分解系低留分、及びナフサの接触改質
反応で副生する改質系留分からなる群から選ばれる少な
くとも１種で、沸点が１００〜２００℃、炭素数８〜９
の芳香族成分が９０容量％以上の留分を水素化すること
を特徴とする、残存する芳香族成分の含有量が１容量％
以下であるアルキルシクロヘキサン系溶剤の製造方法。

【００１２】項２ 水素化圧が０．５〜１０ＭＰａの範
囲である上記項１に記載のアルキルシクロヘキサン系溶
剤の製造方法。

【００１３】項３ 前記アルキルシクロヘキサン系溶剤
の分留試験における５％留出温度と９５％留出温度との
幅が３０℃以内である上記項１又は２に記載のアルキル
シクロヘキサン系溶剤の製造方法。

【００１４】項４ アルキルシクロヘキサン類を９０〜
１００容量％含有し、且つアニリン点が４５〜６５℃で
ある上記項１〜３のいずれか１項に記載のアルキルシク
ロヘキサン系溶剤の製造方法。

【００１５】項５ 上記項１〜４のいずれかに１項に記
載の製造方法より得られるアルキルシクロヘキサン系溶
剤を塗料、インク、接着剤、洗浄剤、ゴム、離型剤等の
溶剤として使用する方法。

【００１６】

【発明の実施の形態】本発明に係るアルキルシクロヘキ
サン系溶剤の原料としては、原油の蒸留留分、その水素
化精製処理油、重油の直接脱硫で副生する低沸留分、重
油又は重質軽油の水素化分解で得られる分解系低留分、
及びナフサの接触改質反応で副生する改質系留分からな
る群から選ばれる少なくとも１種で、沸点範囲が１００
〜２００℃で、炭素数８〜９の芳香族成分が９０容量％
以上の芳香族留分であればいずれも使用できる。

【００１７】ここで炭素数８〜９の芳香族留分とは、具
体的にはエチルベンゼン、キシレン、トリメチルベンゼ
ン、エチルメチルベンゼン、プロピルベンゼン等のモノ
又はジ又はトリアルキル置換芳香族炭化水素類が９０容
量％以上含有する留分である。

【００１８】上記の水素化原料は、それぞれ単独で又は
２種以上を適宜組み合わせて使用できる。

【００１９】ただし、芳香族成分の水素化の際に使用す
る触媒を被毒するような硫黄成分の混入した原料は好ま
しくない。原料中の硫黄含有量は５０ｐｐｍ以下、好ま
しくは１０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは１ｐｐｍ以下
である。硫黄分はＪＩＳ Ｋ２５４１の方法により測定
される。

【００２０】上記の芳香族成分の水素化触媒としては、
特に限定されるものではなく、従来公知の芳香族化合物
の水素化触媒であれば、いずれのものも用いることがで
きる。

【００２１】具体的には、活性金属としては、周期律表
第ＶＩＩＩ族金属や貴金属等が例示され、具体的には、
ニッケル、酸化ニッケル、ニッケル−銅、白金、酸化白
金、白金−ロジウム、白金−アルミナ、パラジウム、ル
テニウム、コバルト、コバルト−モリブデン等が例示さ
れる。特に、価格と性能の面からニッケル系を中心とし
た触媒が推奨される。また、ラネー系の触媒も使用する
こともできる。これらの金属は担体上に金属状、酸化物
又はそれらの混合物の形で用いられる。

【００２２】触媒担体としては、アルミナ、シリカ、シ
リカ−アルミナ、珪藻土、酸性白土、活性炭等を用いる
ことができる。金属成分の担持量については、特に制限
はないが、少ないと触媒の効果が小さくなり、逆に多い
とコスト的に不利になることから、好ましくは１〜１０
重量％、更に好ましくは２〜８重量％の範囲である。

【００２３】なお、担体に金属成分等を担持する際の調
製方法としては、従来公知の方法を採用でき、その触媒
の形状は、粉末状、粒状、錠剤状、円柱形等のいずれも
使用できる。

【００２４】水素化反応に使用する触媒量は、水素化反
応原料１００重量部に対して、０．０５〜１００重量
部、好ましくは１〜５０重量部であるが、反応温度又は
反応圧力等の諸条件に応じ、実用的な反応速度が得られ
る範囲で適宜選択できる。

【００２５】反応方式としては、液相懸濁反応又は固定
相反応のいずれも採用できる。

【００２６】上記触媒存在下、反応圧力としては、通
常、０．５〜１０ＭＰａ、好ましくは０．５〜５ＭＰ
ａ、さらに好ましくは０．５〜１ＭＰａの範囲が推奨さ
れる。０．５ＭＰａ未満では水素化が十分に進行せず、
１０ＭＰａを越えると分解や異性化等の副反応が起こり
易くなる傾向が見られる。また、１ＭＰａ以下の場合、
反応容器の耐圧が緩和され、経済的な観点からむしろ好
ましい。

【００２７】反応温度としては、通常、１００〜３００
℃、好ましくは１５０〜２００℃の範囲が推奨される。
１００℃未満では、水素化が十分に進行せず、３００℃
を越えると副反応が起こり、残存芳香族成分の含有量が
増加する傾向が見られる。

【００２８】本発明の方法に従って水素化反応を行った
後、触媒を濾別し、必要に応じて蒸留することにより、
目的とするアルキルシクロヘキサン系溶剤を得ることが
できる。

【００２９】本発明に係るアルキルシクロヘキサン系溶
剤の主成分は、炭素数８〜９のアルキルシクロヘキサン
類であり、具体的には、炭素数８の場合は、エチルシク
ロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン、炭素数９の場合
は、トリメチルシクロヘキサン、エチルメチルシクロヘ
キサン、プロピルシクロヘキサン等である。尚、数容量
％以下の少量の非芳香族低沸点留分（具体的にはメチル
シクロヘキサン）、高沸点留分（具体的には、テトラメ
チルシクロヘキサン、ブチルシクロヘキサン、エチルプ
ロピルシクロヘキサン、ジエチルシクロヘキサン等）を
含有していてもよく、本発明の効果が損なわれない限り
そのまま使用できる。尚、炭素数８〜９のアルキルシク
ロヘキサン類のアルキル基（炭素数１〜３）の置換基数
及びその置換位置は特に限定されない。

【００３０】さらに本発明に係るアルキルシクロヘキサ
ン系溶剤は、種々の用途に適合させるために、蒸留（精
密蒸留）により種々の沸点範囲を有するものとすること
もできる。

【００３１】本発明に係る非芳香族溶剤の該アルキルシ
クロヘキサン系溶剤は、以下の性状を有することが望ま
しい。１）アルキルシクロヘキサン類の含有量が９０〜
１００容量％、２）アニリン点が４５〜６０℃、３）未
反応の残存芳香族成分が１容量％以下である、及び４）
分留試験（ＪＩＳ Ｋ−２２５４）におけるアルキルシ
クロヘキサン系溶剤の５％留出温度と９５％留出温度と
の幅が３０℃以内である。上記温度幅が３０℃を越える
場合は、アニリン点が上昇し、溶解性が低下するため好
ましくない。

【００３２】芳香族炭化水素含量の測定は、ＪＩＳ Ｋ
２３５６ 燃料油炭化水素成分試験方法を準用して測定
する。また、アニリン点は、ＪＩＳ Ｋ２２５６の方法
により測定する。

【００３３】また、該アルキルシクロヘキサン系溶剤の
比蒸発速度は５０〜８０である。洗浄溶剤としては、一
般的に比蒸発速度は３０〜８０が好ましいことから、該
アルキルシクロヘキサン系溶剤はこの範囲であることか
ら十分洗浄剤としても使用できる。

【００３４】比蒸発速度とは、単位時間に単位面積から
気化する溶剤の蒸発速度を言い、比蒸発速度は、酢酸ｎ
−ブチルの蒸発速度に対する試料の蒸発速度の百分率で
表示される。具体的測定方法は、窒素ガスを供給可能に
したフード付き化学天秤２台を用い、両者の天秤皿に濾
紙Ｎｏ．５Ｃ（９ｃｍφ）を入れた１０ｃｍφのシャー
レーにのせ、一方に酢酸ｎ−ブチル、他方に試料をそれ
ぞれ０．７ｍＬずつとり、窒素ガスを３０ＮＬ／ｍｌの
流速で同時に供給して、酢酸ｎ−ブチル及び試料の重量
減少率が９０％になるまでの時間を計測し、数式１によ
って算出する。比蒸発速度は、速いほど溶解に優れる。

【００３５】

【数１】 比蒸発速度(％)＝Ｔ_１／Ｔ_２×100 （１） Ｔ_１：酢酸ｎ−ブチル90％減量に要した時間 Ｔ_２：試料90％減量に要した時間

【００３６】本発明により得られるシクロヘキサン系溶
剤は、塗料、インキ、接着剤、ゴム、離型剤、粘着剤、
撥水剤剤及び撥油剤、密封剤、精密部品や金属材料など
の脱脂洗浄剤、クリーニング用溶剤用の各種用途に使用
できる。

【００３７】該アルキルシクロヘキサン系溶剤は、低毒
性の接着剤溶剤としても使用することができる。接着剤
の重合物は、従来既知のものが使用でき、例えば、スチ
レン−ブタジエン共重合体ゴム、天然ゴム、アクリルニ
トリル−ブタジエンゴム、ポリイソブチレンゴム、イソ
プレン−イソブチレンゴム、クロロプレンゴム、シリコ
ーンゴム、ポリビニルエーテル、塩素化ゴムなどの合成
ゴムなどが例示される。さらにはロジン類、テルペン
類、フェノール樹脂、石油樹脂などの粘着剤、カラヤゴ
ム、メチルセルローズ、ポリビニルアルコールなどの増
粘剤、シリカ、炭酸カルシウム、カオリン、クレー、タ
ルクなどの充填剤が、本発明のアルキルシクロヘキサン
系溶剤とともに使用できる。

【００３８】インキ用溶剤又は接着剤用溶剤として、こ
れまで主に消防法第四類第一石油類のトルエンが使用さ
れてきた。代替溶媒としては、トルエンに近い沸点範囲
を有するエチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサ
ン等の混合物が適している。この場合、沸点が低すぎる
と、印刷紙面の乾燥工程において、インキ中の溶剤の蒸
発が速まり、印刷性が劣る結果となる。逆に高すぎる
と、インクタックが高まり、印刷の紙切れを起こし、印
刷紙面の乾燥性が悪くなる。また、沸点が低すぎると、
引火性のみならず、揮発性等の安全衛生上の面からも好
ましくない。したがって、これまで使用してきた溶剤に
近い沸点の代替溶剤を使用することが必須となる。

【００３９】したがって、インキ用溶剤又は接着剤用溶
剤としては、主成分がエチルシクロヘキサン、ジメチル
シクロヘキサン等の炭素数８のシクロアルカン類を９０
容量％以上含有し、沸点が１３０〜１３５℃の範囲のア
ルキルシクロヘキサン系溶剤が代替溶剤として用いるこ
とができる。

【００４０】塗料用溶剤として、これまで主に消防法第
四類第二石油類のキシレンが使用されてきた。代替溶媒
としては、キシレンに近い沸点範囲を有するトリメチル
シクロヘキサン、エチルメチルシクロヘキサン、プロピ
ルシクロヘキサン等を９０容量％以上含有するの混合物
が好適である。この混合溶剤の沸点はおおむね１３５〜
１６０℃である。この場合、沸点が低すぎると、引火性
のみならず、消防法第四類第一石油類となり消防法上、
これまでの装置の使用に支障がでる。逆に高すぎると、
粘度が高くなり、溶解性性、液切れ性、乾燥性等のいず
れの性能面でも劣る。

【００４１】したがって、塗料用溶剤としては、主成分
がトリメチルシクロヘキサン、エチルメチルシクロヘキ
サン、プロピルシクロヘキサン等の炭素数９のシクロア
ルカン類を９０容量％以上含有し、沸点が１３５〜１６
０℃の範囲のアルキルシクロヘキサン系溶剤が代替溶剤
として用いることができる。

【００４２】本発明によって得られたアルキルシクロヘ
キサン系溶剤は、上記のように種々の用途に用いること
ができ、しかも、低臭気で、芳香族成分の含有量が１容
量％以下であることから、人体に対する安全性が高く、
また、環境破壊のない優れた特徴を有するものである。

【００４３】以下、本発明を実施例及び比較例によりさ
らに詳細に説明する。

【００４４】

【実施例】実施例１ 電磁攪拌機を備えた５００ｍＬオートクレーブに、原料
として1,2,4-トリメチルベンゼン（３５容量％）、1-エ
チル-3-メチルベンゼン（２１容量％）、1,3,5-トリメ
チルベンゼン（１０容量％）、1-エチル-4-メチルベン
ゼン（８容量％）、1-エチル-2-メチルベンゼン（７容
量％）、1,2,3-トリメチルベンゼン（６容量％）、ｎ-
−プロピルベンゼン（５容量％）を含有する沸点１４０
〜１８５℃の炭素数９の芳香族炭化水素成分を９０容量
％以上含有する石油留分１００ｇ及び、安定化ニッケル
触媒を１ｇ入れて、系内を水素で置換後、攪拌しながら
水素圧１ＭＰａ、反応温度１５０℃で３時間、水素化反
応を行った。反応後、室温まで冷却後、触媒を炉別し、
無色透明なアルキルシクロヘキサン系溶剤を得た。得ら
れたアルキルシクロヘキサン系溶剤の残存芳香族成分の
含有量は０．３容量％、アニリン点は５２．６℃であっ
た。得られたアルキルシクロヘキサン系溶剤の分留試験
による沸点範囲は１３３〜１６５℃であり、５％留出温
度が１４６℃、９５％留出温度が１５９℃であった。

【００４５】実施例２ 原料としてエチルベンゼン（６５容量％）、ｍ−キシレ
ン（２１容量％）、ｐ−キシレン（７容量％）、ｏ−キ
シレン（６容量％）を含有する沸点１３０〜１４５℃の
炭素数８の芳香族炭化水素を９０容量％以上含む石油留
分１００ｇを用いた他は実施例１と同様に反応を行い、
無色透明なアルキルシクロヘキサン系溶剤を得た。得ら
れたアルキルシクロヘキサン系溶剤の残存芳香族成分の
含有量は０．３容量％、アニリン点は４５．１℃であっ
た。得られたアルキルシクロヘキサン系溶剤の分留試験
による沸点範囲は１２７〜１３２℃であり、５％留出温
度が１２９℃、９５％留出温度が１３１℃であった。

【００４６】実施例３ 実施例１の炭素数９のアルキルシクロヘキサン系溶剤１
００ｇ、酢酸ブチル６０ｇ、アルキッド樹脂２００ｇ、
及び酸化チタン２０ｇをボールミルで混合し、アルキッ
ド塗料を作成した。

【００４７】実施例４ 実施例２の炭素数８のアルキルシクロヘキサン系溶剤１
００ｇ、酢酸エチル４０ｇ、アルキッド樹脂２００ｇ、
及びカーボンブラック２０ｇをボールミルで混合し、印
刷インクを作成した。

【００４８】比較例１ 炭素数９のイソノナン１００ｇ、酢酸ブチル６０ｇ、ア
ルキッド樹脂２００ｇ、及び酸化チタン２０ｇをボール
ミルで混合し、アルキッド塗料を作成した。

【００４９】比較例２ 炭素数８のイソオクタン１００ｇ、酢酸エチル４０ｇ、
アルキッド樹脂５０ｇ、及びカーボンブラック２０ｇを
ボールミルで混合し、印刷インクを作成した。

【００５０】比較例３ 炭素数８のキシレン１００ｇ、酢酸ブチル６０ｇ、アル
キッド樹脂２００ｇ、及び酸化チタン２０ｇをボールミ
ルで混合し、アルキッド塗料を作成した。

【００５１】〔溶剤の臭気評価試験〕実施例１〜２の本
発明の溶剤、比較例１〜３で使用した溶剤、さらにトリ
クロロエタンを、健康状態の良好な男女１０名による臭
気評価試験を行い、下記の判定基準に従って５段階表示
で判定した。その結果は平均値として表１に示した。 ５：ほとんど無臭 ４：やや有臭 ３：有臭 ２：かなり有臭 １：相当きつい有臭

【００５２】

【００５３】〔洗浄力試験〕試験片（冷間圧延鋼板 Ｊ
ＩＳ Ｇ−３１４１、１２０×７０×０.５ｍｍ）の一部
（表面積７０ｃｍ^２）を水溶性加工油、非水溶性加工油
及びワックスに浸漬した後、実施例１、２のアルキルシ
クロヘキサン系溶剤、ｎ−ヘキサン及び１,１,１−トリ
クロロエタンを用いて超音波洗浄を行い、洗浄度の判定
は目視にて行った。その結果を表２に示す。

【００５４】

【００５５】〔インキの貯蔵安定性評価試験〕実施例４
及び比較例２で調製したインキを使用して、貯蔵安定性
を評価した。貯蔵安定性評価試験は、このインキを調製
直後と調製後２か月間貯蔵後のインキについてスプレッ
ドメーターを使用して、２０℃、１分間後の広がり性を
測定することにより行い、広がりが変化したか、変化し
ないかで評価した。その結果を表３に示した。

【００５６】

【００５７】〔塗料の貯蔵安定性評価試験〕実施例３、
比較例１，３を使用して、それぞれの調製直後と２か月
間貯蔵後の塗料について、スプレッドメーターを使用し
て、２０℃、１分間後の広がり性を測定することにより
行い、広がりが変化したか、変化しないかで評価した。
その結果を表４に示した。

【００５８】

【００５９】

【発明の効果】本発明の方法によって得られるアルキル
シクロヘキサン系溶剤は、従来の非芳香族系溶剤と比べ
て溶解力、塗料やンキ貯蔵安定性等の点で、同等あるい
はそれ以上であり、安全性や臭気の点でもはるかに改善
されたものである。また、特定の石油留分を原料とし、
これを水素化すれば容易に製造できることから、極めて
経済性が高い。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ１０Ｇ 65/12 Ｃ１０Ｇ 65/12 67/02 67/02 69/08 69/08 Ｃ１１Ｄ 7/24 Ｃ１１Ｄ 7/24 7/50 7/50 Ｆターム(参考） 4H003 DA11 DA14 DA15 DC04 ED04 FA01 FA03 FA45 4H029 DA01 DA08 DA09 DA10 DA12 4J038 JA12 KA06 4J039 BC02 4J040 HB02 KA23

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 原油の蒸留留分、その水素化精製処理
   油、重油の直接脱硫で副生する低沸留分、重油又は重質
   軽油の水素化分解で得られる分解系低留分、及びナフサ
   の接触改質反応で副生する改質系留分からなる群から選
   ばれる少なくとも１種で、沸点が１００〜２００℃、炭
   素数８〜９の芳香族成分が９０容量％以上の留分を水素
   化することを特徴とする、残存芳香族成分の含有量が１
   容量％以下であるアルキルシクロヘキサン系溶剤の製造
   方法。
2. 【請求項２】 水素化圧が０．５〜１０ＭＰａの範囲で
   ある請求項１に記載のアルキルシクロヘキサン系溶剤の
   製造方法。
3. 【請求項３】 前記アルキルシクロヘキサン系溶剤の分
   留試験における５％留出温度と９５％留出温度との幅が
   ３０℃以内である請求項１又は２に記載のアルキルシク
   ロヘキサン系溶剤の製造方法。
4. 【請求項４】 アルキルシクロヘキサン類を９０〜１０
   ０容量％含有し、且つアニリン点が４５〜６５℃である
   請求項１〜３のいずれか１項に記載のアルキルシクロヘ
   キサン系溶剤の製造方法。
5. 【請求項５】 請求項１〜４のいずれかに１項に記載の
   製造方法より得られるアルキルシクロヘキサン系溶剤を
   塗料、インク、接着剤、洗浄剤、ゴム、離型剤等の溶剤
   として使用する方法。