JP2003286281A - 環状エ−テル化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 新規な環状エ−テル化合物の提供。 【解決手段】一般式（１）で表される環状エーテル化合
物であり、界面活性物質である。 【化１】（１）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な環状エ−テ
ル化合物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】グリセロール１分子と２分子の飽和また
は不飽和脂肪酸によりエステル結合した脂質は界面活性
性を有し、採鉱、金属加工、表面仕上げ、及び洗浄用な
どために使用される各種工業用処理剤、家庭用の各種洗
浄剤及び各種清浄剤、医薬品、化粧品や食品用の添加剤
などとして広く使用されている。これらの用途の中で
も、特に乳化剤、解乳化剤、洗浄剤、分散剤およびヒド
ロトロープ剤等として、有用とされている。

【０００３】これらグリセロール１分子と２分子の飽和
または不飽和脂肪酸により得られるエステル結合を有す
る脂質のエステル結合は、希薄なアルカリ溶液や塩酸水
溶液中では、容易に加水分解を受けやすく、使用に際し
ても安定性という点では問題がある。このようなことか
ら、安定性を考慮して、エーテル結合を有する化合物が
検討され、グリセロール２分子と２分子のテトライン化
合物がエーテル結合した環状エーテル化合物が知られて
いる（Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，１９９９，２４１）。この
ようなことから、新しい環状エーテル化合物が種々検討
模索されている。また、前記の環状化合物は、グリセロ
ールの２級水酸基の立体配置がラセミ構造となる。この
ため、選択的にキラル体を製造し、キラル体の特性に着
目した製品作りが考えられるが、このようなキラル体の
みを製造することは、まだ行われていない。新規物質で
は、キラルなものを選択的に製造することは、重要なこ
とであり、利用を考えると意義深いことである。このよ
うなことから、新規なエーテル結合した環状エーテル化
合物及びその際にキラルな化合物を開発することが必要
とされている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、新規
なグリセロール２分子が４個のエーテル結合により結合
されて得られる、キラルな環状エーテル化合物を提供す
ることである。すなわち、グリセロールの２分子が、有
機基であるアルキル基、環状アルキル基、アリール基、
アラルキル基の群から選ばれる基を４個のエーテル結合
により結ばれているキラルな環状エーテル化合物を提供
することである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
について鋭意研究を重ね、グリセロールとジインまたは
テトラインのアルコールを反応させると、２個のグリセ
ロールが４個のエ−テル結合により、新規な環状エーテ
ル化合物を得る事ができることを見出した。また、その
際に、原料物質として、キラルな化合物である一般式Ｈ
ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨで表される化合物を用
いると、キラルな化合物を選択的に製造することができ
ることを見出して、本発明を完成させた。キラルなグリ
セロールは、グリセロールの１位または２位もしくは１
位と２位の水酸基を保護したものを光学分割または酵素
を用いた分割により得たもの、または、（Ｓ）−（＋）
−２，２−ジメチルー１，３−ジオキソラン−４−メタ
ノールもしくは（Ｒ）−（−）−２，２−ジメチルー
１，３−ジオキソラン−４−メタノール、または、
（Ｒ）−（＋）−３−ベンジロキシ−１，２−プロパン
ジオールもしくは（Ｓ）−（−）−３−ベンジロキシ−
１，２−プロパンジオールを用いるものである。このよ
うなキラルな化合物を、ジインまたはテトラインのアル
コールを反応させると、エーテル結合により結合しよう
とする有機基であるアルキル基、環状アルキル基、アリ
ール基、アラルキル基の群から選ばれる基を導入するこ
とができ、この化合物と、キラルな化合物を他の同様に
製造したキラルな化合物と反応させると目的とするキラ
ルな異性体からなる１群の４個のエ−テル結合で結ばれ
た、新規な環状エーテル化合物を得る事ができることを
見出した。すなわち、グリセロールの２分子が、有機基
であるアルキル基、環状アルキル基、アリール基、アラ
ルキル基を４個のエーテル結合で結ばれた新規な環状エ
ーテル化合物を得る事ができることを見出した。

【０００６】すなわち、本発明によれば、以下の発明が
提供される。 （１）下記一般式（１）

【化１６】（１） （式中、置換基Ｒ^１〜Ｒ^４は、有機基を表し、Ｒ^５とＲ
^６は、水素原子、ハロゲン原子、金属原子、リン酸、有
機基を表す。有機基は、炭素数が１５０以下であり、水
素原子、ハロゲン原子、金属原子、酸素原子、窒素原
子、硫黄原子、燐原子、珪素原子を含んでも良い。Ｒ^１
〜Ｒ^４は、すべて同一であっても、又は異なるものであ
ってもよい。また、Ｒ^５とＲ^６は、同一であっても、ま
たは異なるものであってもよい。） （２）下記一般式（２）で表されることを特徴とする環
状エ−テル化合物。

【化１７】（２） （式中、Ｒ^１〜Ｒ^６は前記一般式（１）の化合物の置換
基と同じである。） （３）下記一般式（３）で表されることを特徴とする環
状エ−テル化合物。

【化１８】（３） （式中、Ｒ^１〜Ｒ^６は前記一般式（１）の化合物の置換
基と同じである。） （４）下記一般式（４）から一般式（７）で表される中
から選ばれるいずれか一つの環状エ−テル化合物。

【化１９】（４）

【化２０】（５）

【化２１】（６）

【化２２】（７） （式中、Ｒ^１〜Ｒ^６は前記一般式（１）の化合物の置換
基と同じである。） （５）下記一般式（８）から一般式（１１）で表される
中から選ばれるいずれか一つの環状エ−テル化合物。

【化２３】（８）

【化２４】（９）

【化２５】（１０）

【化２６】（１１） （式中、Ｒ^１〜Ｒ^６は前記一般式（１）の化合物の置換
基と同じである。） （６）下記一般式（１２）から一般式（１５）で表され
る中から選ばれるいずれか一つの環状エ−テル化合物。

【化２７】（１２）

【化２８】（１３）

【化２９】（１４）

【化３０】（１５） （式中、Ｒ^１〜Ｒ^６は前記一般式（１）の化合物の置換
基と同じである。）

【０００７】

【発明の実施の形態】本発明の、新規な環状エーテル化
合物の構造式は、下記一般式（Ｉ）〜（３）で表される
環状エ−テル化合物である。

【化３１】（１）

【化３２】（２）

【化３３】（３） 上記一般式の置換基Ｒ^１〜Ｒ^４は、有機基を表し、Ｒ^５
とＲ^６は、水素原子、ハロゲン原子、金属原子、リン
酸、有機基を表す。有機基は、炭素数が１５０以下で３
以上の範囲のものであり、水素原子、ハロゲン原子、金
属原子、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、燐原子、珪素
原子を含んでも良い。Ｒ^１〜Ｒ^４は、すべて同一であっ
ても、又は異なるものであってもよい。また、Ｒ^５とＲ
^６は、同一であっても、または異なるものであってもよ
い。

【０００８】前記一般式（１）で表される環状エーテル
化合物は、以下の４つの一般式（４）〜（７）で表され
る異性体から構成される。

【化３４】（１）

【化３５】（４）

【化３６】（５）

【化３７】（６）

【化３８】（７） 前記一般式（１）で表される化合物の置換基Ｒ^１〜Ｒ^４
は、有機基を表し、Ｒ^５とＲ^６は、水素原子、ハロゲン
原子、金属原子、リン酸、有機基を表す。有機基は、炭
素数が１５０以下３以上の範囲であり、水素原子、ハロ
ゲン原子、金属原子、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、
燐原子、珪素原子を含んでも良い。Ｒ^１〜Ｒ^４は、すべ
て同一であっても、又は異なるものであってもよい。ま
た、Ｒ^５とＲ^６は、同一であっても、または異なるもの
であってもよい。

【０００９】前記一般式（２）で表される環状エーテル
化合物は、以下の４つの一般式（８）〜（１１）で表さ
れる異性体から構成される。

【化３９】（２）

【化４０】（８）

【化４１】（９）

【化４２】（１０）

【化４３】（１１） 上記一般式の置換基Ｒ^１〜Ｒ^４は有機基を表し、Ｒ^５と
Ｒ^６は水素原子、ハロゲン原子、金属原子、リン酸、有
機基を表す。有機基は炭素数１５０個以下３以上の範囲
から構築され、水素原子、ハロゲン原子、金属原子、酸
素原子、窒素原子、硫黄原子、燐原子、珪素原子を含ん
でも良い。Ｒ^１〜Ｒ^４は、すべて同一であっても、又は
異なるものであってもよい。また、Ｒ^５とＲ^６は、同一
であっても、または異なるものであってもよい

【００１０】前記一般式（３）で表される環状エーテル
化合物は、以下の４つの一般式（１２）（１５）で表さ
れる異性体から構成される。

【化４４】（３）

【化４５】（１２）

【化４６】（１３）

【化４７】（１４）

【化４８】（１５） 前記一般式で表される化合物の、置換基Ｒ^１〜Ｒ^４は、
有機基を表し、Ｒ^５とＲ ^６は、水素原子、ハロゲン原
子、金属原子、リン酸、有機基を表す。有機基は、炭素
数が１５０以下３以上の範囲であり、水素原子、ハロゲ
ン原子、金属原子、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、燐
原子、珪素原子を含んでも良い。Ｒ^１〜Ｒ^４は、すべて
同一であっても、又は異なるものであってもよい。ま
た、Ｒ^５とＲ^６は、同一であっても、または異なるもの
であってもよい。

【００１１】前記一般式（１）〜（１５）で表され環状
エーテル化合物の置換基について、その内容をより具体
的に説明し、化合物について説明する。置換基Ｒ^１〜Ｒ
^４は、有機基を表す。有機基は、（１）アルキル基、
（２）環状アルキル基、（３）アリール基、（４）アラ
ルキル基からなる基から選ばれ、グリセロール分子の酸
素原子とジインの炭素原子と結合可能な箇所を２個有し
ているものを表す。以下に、これらの基の詳細につい
て、さらに、詳細に説明する。

【００１２】（１）アルキル基については以下のとおり
である。アルキル基は、直鎖あるいは分岐状アルキル基
から選ばれる基である。その炭素数は、通常１００個以
下、好ましくは７２個以下、さらに好ましくは３２個以
下であり、全体として３以上の範囲である。具体的に基
をあげると、例えば、メチル基、エチル基、ｎープロピ
ル基、イソプロピル基、ｎーブチル基、イソブチル基、
ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イ
ソペンチル基、２−メチルブチル基、１−メチルブチル
基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、３−メチルペン
チル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル
基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、２−エ
チルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、
ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタ
デシル基、エイコシル基等を挙げることができる。場合
によっては、これらの基は、二重結合や三重結合などの
不飽和結合を有してもよい。 （２）環状アルキル基については、シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、アダマンチル基等を挙げることがで
きる。 （３）アリール基としては、フエニル基、ナフタレン基
等を挙げることができる。 （４）アラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル
基等を挙げることができる。

【００１３】前記のアルキル基、環状アルキル基、アリ
ール基又はアラルキル基の置換基としては、本発明の化
合物を製造する際に、製造反応に関与しない基であれ
ば、含んでいて差し支えない。置換あるいは未置換アリ
ール基、カルボニル基、アルコキシ基、アルコキシカル
ボニル基、アシル基、アシルオキシ基、アルキルまたは
アリールスルホニル基、ニトロ基、ハロゲン等が例示さ
れる。さらに酸素原子、窒素原子、硫黄原子の結合を介
しても良い。

【００１４】上記一般式中のＲ^５とＲ^６は、水素原子、
ハロゲン原子、金属原子、リン酸、有機基を表す。有機
基は前記の（１）から（４）の基を含み、さらに、これ
以外に、（５）糖類、（６）アミン類、（７）アミノ酸
類、（８）ペプチド類、（９）核酸からなる基からなる
群の中から選ばれる基を用いることができる。また、リ
ン酸や硫酸や珪素を介して有機基が結合してもよい。Ｒ
^５とＲ^６は同一であってもよいし、異なっていてもよ
い。

【００１５】ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子、よう素原子を挙げることができる、有
機基に置換した状態であってもよい。金属原子として
は、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セ
シウムなどのアルカリ金属、ベリリウム、マグネシウ
ム、カルシウム、ストロンチウム、バリウムなどのアル
カリ土類金属、ホウ素、アルミニウム、チタン、錫、鉄
などの金属原子を挙げることができる。有機基がこれら
を介して含まれていてもよい。

【００１６】有機基に関し、前記（１）から（４）以外
の基の場合について説明を挙げる。 （５）糖類としては特に制限はないが、通常は単糖類、
アミノ糖、オリゴ糖類である。単糖類としてペントー
ス、ヘキソース、デオキシヘキソース、ヘプトース、ア
ミノ糖が挙げられ、具体的にはアラビノース、リバー
ス、キシロース、グルコース、ガラクトース、マンノー
ス、フルクトース、ラムノース、フコース、ジギトキソ
ース、チマロース、オレアンドロース、ジギタロース、
アピオース、ハマメロース、ストレプトース、セドヘプ
チュロース、コリオース、グルコサミン、ガラクトサミ
ン、２−デオキシ−２−メチルアミノグルコースなどが
例示される。オリゴ糖類として非還元性オリゴ糖、還元
性オリゴ糖が挙げられ、具体的にはショ糖、トレハロー
ス、ゲンチアノース、ラフィノース、乳糖、セルビオー
ス、麦芽糖、ゲンチオビオースなどが例示される。

【００１７】（６）アミン類は通常含まれる炭素の炭素
数５０以下、酸素数２０以下、窒素数３０以下、硫黄数
５以下、好ましくは、炭素数３５以下、酸素数５以下、
窒素数１５以下、硫黄数３以下、さらに好ましくは、炭
素数２〜２０、酸素数３以下、窒素数２〜１０、硫黄数
１以下の範囲で構成される。 （７）アミノ酸類として具体的には、グリシン、アラニ
ン、バリン、ロイシン、イソロイシン、セリン、トレオ
ニン、アスパラギン酸、グルタミン酸、アスパラギン、
グルタミン、リジン、オルニチン、アルギニン、ヒスチ
ジン、ヒドロキシリジン、システイン、シスチン、メチ
オニン、フェニルアラニン、チロシン、トリプトファ
ン、プロリン、４−ヒドロキシプロリン、トリコロミン
酸、イボテン酸、キスカリン酸、カナバニン、カイニン
酸、ドモイ酸、１−アミノシクロプロパンカルボン酸、
２−（メチレンシクロプロピル）グリシン、ヒポグリシ
ンＡ、３−シアノアラニン、アベナ酸、ムギネ酸、ミモ
シン、レボドパ、β−ヒドロキシ−γ−メチルフルタミ
ン酸、５−ヒドロキシトリプトファン、パントテン酸、
ラミニン、ベタシアニンなどが例示される。また、タウ
リンなどスルホン酸基を有するアミン類なども挙げられ
る。

【００１８】前記アミン類は、ハロゲン原子で置換され
ていても良く、ハロゲン原子としてフッ素、塩素、臭
素、ヨウ素が挙げられ、１個以上置換されていても良
い。また、リン酸基とアミノアルコールが結合しても良
い。アミノアルコールとしてコリン、エタノールアミ
ン、セリンが挙げられる。

【００１９】（８）ペプチド類としては、特に制限は無
いが、通常含窒素ポリマーである。２個以上のアミノ酸
による重縮合化合物またはタンパク質、ミオグロビン、
ヘモグロビンなどのポリペプチド等が挙げられる。

【００２０】（９）核酸としては、ヌクレオシド、ヌク
レオチド、もしくはヌクレオチド単位のポリマー鎖が挙
げられる。ヌクレオシドは、シトシン、チミン、アデニ
ン、グアニンのうち塩基と２−デオキシリボースまたは
リボースの糖が結合したものを示す。ヌクレオチドは、
ヌクレオシドの糖にリン酸基が結合したものを示す。チ
ミンはウラシルでもよい。

【００２１】前記の有機基には、従来知れている以下の
化合物を基として用いて利用する事ができる。

【化４９】 この化合物は、Ｓyinthesis,20001.1888 に記載されて
いる化合物である。

【化５０】 この化合物は、Ｊ．Ｏrg.Ｃhem.,1968,548 に記載され
ている化合物である。

【化５１】 この化合物は、Ｚｈ．Ｏrg. Ｋhim.,1975,1344に記載さ
れている化合物である。

【化５２】 この化合物は、Chem.Ber.,1989.2147 に記載されてい
る化合物である。

【化５３】 この化合物は、J.Ｏrg.Ｃhem.,1965.2988に記載されて
いる化合物である。

【化５４】 この化合物は、J.Chem.Soc.,1957,2767 に記載されて
いる化合物である。

【化５５】 この化合物は、Izv.Akad.Nuk.SSSR Ser.Khim.,1942,392
に記載されている化合物である。

【化５６】 この化合物は、J．Ａmer.Chem.Soc.,1984.1655 に記載
されている化合物である。

【化５７】 この化合物は、Ｊ.Chem.Soc.,1949.1433 に記載されて
いる化合物である。

【化５８】 この化合物は、Ｔetrahedoron,1969,3277 に記載され
ている化合物である。

【化５９】 この化合物は、Ｊ.Chem.Soc.,1984.1230に記載されてい
る化合物である。

【化６０】 この化合物は、Ｔetrahedron ｌett.,1986,573 に記載
されている化合物である。

【化６１】 この化合物は、Chem.Pharm.Bull.,1991,1746 に記載さ
れている化合物である。

【化６２】 この化合物は、J.Org.Ｃhem.,1981,5357 に記載されて
いる化合物である。

【化６３】 この化合物は、Ｓynthesis ,1995,47 に記載されて
いる化合物である。

【化６４】 この化合物は、Ｊ.Med.Chem.,2001,531 に記載されて
いる化合物である。

【００２２】本発明により得られる環状エーテル化合物
は界面活性物質であり、各種の界面活性を必要とする製
品を製造するときに用いることができる。本発明の化合
物は、酸又はアルカリ性条件下であっても安定性を保つ
ことができる。また、キラルな化合物であり、特定の光
学異性体のみを選択的に得る事ができ、光学異性体の特
性を必要とする製品に利用することにより顕著な効果を
挙げることができる。前記一般式（１）から（３）で表
される化合物の立体配置は、グリセロールの２級水酸基
の組み合わせに応じて以下の４つの組み合わせで表現す
ることができる。すなわち、２分子のグリセロールの２
級水酸基が（Ｒ、Ｒ）、（Ｒ、Ｓ）、（Ｓ、Ｒ）、
（Ｓ、Ｓ）の組み合わせを示す。

【００２３】本発明の化合物の製法は以下の通りであ
る。本発明者らは、鋭意研究を重ね、グリセロールとジ
インまたはテトラインのアルコールを反応させると、２
個のグリセロールが４個のエ−テル結合により、新規な
環状エーテル化合物を得る事ができることを見出した。
また、その際に、原料物質として、キラルな化合物であ
る一般式ＨＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＯＨで表される
化合物を用いると、キラルな化合物を選択的に製造する
ことができることを見出して、本発明を完成させた。キ
ラルなグリセロールは、グリセロールの１位または２位
もしくは１位と２位の水酸基を保護したものを光学分割
または酵素を用いた分割により得たものを用いる。また
は、（Ｓ）−（＋）−２，２−ジメチルー１，３−ジオ
キソラン−４−メタノールもしくは（Ｒ）−（−）−
２，２−ジメチルー１，３−ジオキソラン−４−メタノ
ールを用いることができる。または、（Ｒ）−（＋）−
３−ベンジロキシ−１，２−プロパンジオールもしくは
（Ｓ）−（−）−３−ベンジロキシ−１，２−プロパン
ジオールを用いることができる。

【００２４】ジインまたはテトラインのアルコール体
は、市販または合成したものを用いる。市販試薬として
は、プロパギルアルコール、３−ブチン−１−オール、
１−エチニル−１−シクロヘキサノールなどが挙げられ
る。また、合成試薬としては、１０−デシン−１−オー
ル（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９８４，１２５１）、
４−エチニルフェノール（Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅ
ｍ．，１９９８，６６５）などが挙げられる。さらに、
反応の詳細について、以下の実施例において説明する。

【００２５】

【実施例】以下、本発明につき実施例を挙げて説明する
が、その要旨を越えない限り以下に限定されるものでは
ない。反応温度は摂氏を表している。なお、反応に関与
する物質及び反応例が数多くあることから、以下に表に
より示す。番号は実施例で用いられる化合物を表す。

【００２６】

【表１】

【００２７】

【表２】

【００２８】

【表３】

【００２９】

【表４】

【００３０】実施例１ （Ｓ）−（＋）−２，２−ジメチルー１，３−ジオキソ
ラン−４−メタノール（２．０ｇ、１５．１ｍｍｏｌ）
とパラメトキシベンジルアルコール（２．３ｍｌ、１
６．６ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド溶液に水酸化
カリウム（１．７ｇ、３０．２ｍｍｏｌ）を加え、室温
で２４時間撹拌した。水を加え、クロロホルムで抽出し
た。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄
後、脱水、溶媒留去した。残査にメタノールに加え、引
き続きパラトルエンスルホン酸一水和物（５１ｍｇ、
０．２７ｍｍｏｌ）を加え、室温で３６時間撹拌した。
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで
抽出した。飽和食塩水で洗浄後、脱水、溶媒留去後、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキ
サン＝１：５）で精製し、化合物１を２．６ｇ（８０
％）で得た。同様に（Ｒ）−（−）−２，２−ジメチル
ー１，３−ジオキソラン−４−メタノールから化合物９
を２．５ｇ（７８％）で得た。

【００３１】実施例２ 化合物１（３．５３ｇ、１６．６ｍｍｏｌ）と４−ジメ
チルアミノピリジン（２０３ｍｇ、１．６６ｍｍｏｌ）
のピリジン溶液にトリチルクロライド（４．６４ｇ、１
６．６ｍｍｏｌ）を加え、８０度で１３時間加熱した。
溶媒を留去後、水を加え、クロロホルムで抽出し、飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄後、脱
水、溶媒流去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）で精製し、化合物２
を、６．３２ｇ（８４％）で得た。同様に化合物９から
化合物１０を６．７３ｇ（８９％）で得た。

【００３２】実施例３ 化合物３は、３−デシン−１−オールから既存の方法
（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９８４，１２５１）にし
たがって、１０−デシン−１−オールを合成した。さら
にトリエチルアミンとメタンスルホニルクロライドの塩
化メチレン溶液に１０−デシン−１−オールの塩化メチ
レン溶液を氷零下で加え、３０分撹拌した。水を加え、
塩化メチレンで抽出後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液、飽和食塩水で洗浄後、脱水、溶媒留去後、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝
１：４）で精製し、化合物３を得た。同様に、４−エチ
ニルフェノールを既存の方法に従って合成した（Ｅｕ
ｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９８，６６５）。フ
エニル基を導入する環状エーテルを製造する場合には、
この化合物を用いる。フエニル基を導入する場合は、こ
の化合物を導入した前記化合物３に相当する化合物を用
いて、同様に反応を進めることにより目的生成物を製造
することができる。

【００３３】実施例４ 化合物２（６．３ｇ、１３．９ｍｍｏｌ）のジメチルス
ルホキシド溶液に水素化ナトリウム（６０９ｍｇ、１
３．９ｍｍｏｌ）を氷零下で加え、３０分間撹拌した。
化合物３（３．５３ｇ、１５．２ｍｍｏｌ）のジメチル
スルホキシド溶液とヨウ化テトテトラブチルアンモニウ
ムを加え、室温で１９時間撹拌した。メタノール：水
（１：２５）溶液を加え、クロロホルムで抽出し、飽和
塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水で洗浄後、脱水、
溶媒流去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢
酸エチル：ヘキサン＝１：９）で精製し、化合物４を
８．１ｇ（９９％）で得た。同様に化合物１０から化合
物１１を７．５ｇ（９２％）で得た。

【００３４】実施例５ 化合物４（７．４４ｇ、１２．６ｍｍｏｌ）のメタノー
ル：クロロホルム溶液（１：１）にパラトルエンスルホ
ン酸一水和物（４３ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を加え、
室温で４時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
を加え、クロロホルムで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、
脱水、溶媒流去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）で精製し、化合物
５を３．９３ｇ（９０％）で得た。化合物１１から同様
に化合物１２を、３．８９ｇ（８９％）で得た。

【００３５】実施例６ （Ｓ）−（＋）−２，２−ジメチルー１，３−ジオキソ
ラン−４−メタノール（１．２ｇ、９．４ｍｍｏｌ）と
化合物３（２．４ｇ、１０．３ｍｍｏｌ）のジメチルス
ルホキシド溶液に水酸化カリウム（１．１ｇ、１９ｍｍ
ｏｌ）を加え、室温で２０時間撹拌した。水を加え、ク
ロロホルムで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、脱水、溶媒
流去した。残査にメタノールを加え、引き続きパラトル
エンスルホン酸一水和物（３３ｍｇ、０．１７ｍｍｏ
ｌ）を加え、室温で１７時間撹拌した。飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。飽和
食塩水で洗浄後、脱水、溶媒留去後、シリカゲルカラム
クロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）
で精製し、化合物６を２．０ｇ（９２％）で得た。同様
に（Ｒ）−（−）−２，２−ジメチルー１，３−ジオキ
ソラン−４−メタノールから化合物１３を、２．０ｇ
（９２％）で得た。

【００３６】実施例７ 化合物６（１．６ｇ、６．２ｍｍｏｌ）と４−ジメチル
アミノピリジン（７５ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）のピリ
ジン溶液にトリチルクロライド（１．９ｇ、６．８ｍｍ
ｏｌ）を加え、１１０度で４時間加熱した。水を加え、
酢酸エチルで抽出した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液、飽和食塩水で洗浄後、脱水、溶媒留去後、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝
１：９）で精製し、化合物７を、２．４ｇ（８５％）で
得た。同様に化合物１３から化合物１４を、２．５ｇ
（８９％）で得た。

【００３７】実施例８ 化合物７（３．５ｇ、７．４４ｍｍｏｌ）のアセトン溶
液にＮ−ヨードスクシンイミド（１．８４ｇ、８．１８
ｍｍｏｌ）と硝酸銀（２５２ｍｇ、１．４９ｍｍｏｌ）
を加え、氷零下で４時間撹拌した。溶媒を留去後、水を
加え、酢酸エチルで抽出した。１０％チオ硫化ナトリウ
ム水、飽和食塩水で洗浄した後、脱水、溶媒留去後、シ
リカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝
４：１）で精製し、化合物８を４．１ｇ（９１％）で得
た。同様に、化合物１４から化合物１５を４．５ｇ（９
９％）を得た。

【００３８】実施例９ 酸素雰囲気下、塩化第一銅（４４２ｍｇ、４．４７ｍｍ
ｏｌ）のアセトン溶液にテトラメチルエチレンジアミン
（ｃａｔ．）を室温で加えた。室温で３０分撹拌後、化
合物４（８．０ｇ、１３．５ｍｍｏｌ）のアセトン溶液
を加えた。６０度で１５時間加熱撹拌した。冷後、減圧
下で溶媒を留去した後、クロロホルムを加え、懸濁液を
濾過した。その炉液を水、飽和食塩水で洗浄した後、脱
水、溶媒留去後、シリカゲルクロマトグラフィー（酢酸
エチル：ヘキサン＝１：５）で精製し、化合物１６を
７．４５ｇ（９３％）で得た。

【００３９】実施例１０ 化合物１６（７ｇ、５．９３ｍｍｏｌ）のメタノール：
クロロホルム溶液（１：２）にパラトルエンスルホン酸
一水和物（４２ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を加え、室温
で１７時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を
加え、クロロホルムで抽出し、飽和食塩水で洗浄した
後、脱水、溶媒留去後、シリカゲルクロマトグラフィー
（酢酸エチル：ヘキサン＝３：７）で精製し、化合物１
７を３．５５ｇ（８６％）で得た。

【００４０】実施例１１ 化合物１７（１．５ｇ、２．１６ｍｍｏｌ）のジメチル
スルホキシド溶液に室温で水素化ナトリウム（０．１９
ｇ、４．７５ｍｍｏｌ）を加えた。室温で３０分撹拌
後、化合物３（１．１ｇ、４．７５ｍｍｏｌ）のジメチ
ルスルホキシド溶液を加えた。更に、室温で１４時間撹
拌後、飽和食塩水を加え、クロロホルムで抽出し、脱
水、溶媒留去後、シリカゲルクロマトグラフィー（酢酸
エチル：ヘキサン＝１：９）で精製し、化合物１８を、
１．９４ｇ（９３％）で得た。

【００４１】実施例１２ 酸素雰囲気下、塩化第一銅（１３８ｍｇ、１．４ｍｍｏ
ｌ）のキシレン溶液にテトラメチルエチレンジアミン
（ｃａｔ．）を室温で加え、１３０度に加熱した。化合
物１８（０．４ｇ、０．４１３ｍｍｏｌ）のキシレン溶
液を加え、１３０度で８時間加熱撹拌した。冷後、溶媒
を留去後、クロロホルムと水を加えた。懸濁液を濾過
後、炉液をクロロホルム抽出し、飽和食塩水で洗浄した
後、脱水、溶媒留去後、シリカゲルクロマトグラフィー
（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）で精製し、化合物１
９を０．１７２ｇ（４３％）で得た。

【００４２】化合物１９は^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルによ
り同定した。

【００４３】結果は、以下の通りである。^１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ＴＭＳ）：７．２３（ｄ、
Ｊ＝８．８Ｈｚ、４Ｈ）、６．８５（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ、４Ｈ）、４．４５（ｓ、４Ｈ）、３．７８（ｓ、６
Ｈ）、３．５８−３．３７（ｍ、１８Ｈ）、２．２２
（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、８Ｈ）、１．６１−１．４３
（ｍ、１６Ｈ）、１．３５−１．２４（ｍ、３２Ｈ）。

【００４４】実施例１３ 化合物１９（０．６１ｇ、０．６３ｍｍｏｌ）の塩化メ
チレン溶液にｐＨ７．２の緩衝液（３．７４ｍｌ）を加
え、更にジシアノジクロロキノン（１．４８ｇ、６．５
ｍｍｏｌ）を氷零下で加え、１．５時間撹拌した。飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、塩化メチレンで抽出
し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄
後、脱水、溶媒留去後、シリカゲルクロマトグラフィー
で精製し、化合物２０を、０．２９４ｇ（６４％）で得
た。同様に化合物２６から化合物２７を４３ｍｇ（７７
％）で得た。

【００４５】化合物２０、化合物２７は^１Ｈ−ＮＭＲス
ペクトルにより同定した。

【００４６】結果は、以下の通りである。^１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ＴＭＳ）：３．７２−３．
４８（ｍ、１８Ｈ）、２．２３（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、
８Ｈ）、２．１７（ｂｓ、２Ｈ）、１．６５−１．４２
（ｍ、１６Ｈ）、１．４０−１．１９（ｍ、３２Ｈ）。

【００４７】実施例１４ 化合物２０（４０ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）とトリエ
チルアミン（０．０４３ｍｌ、０．３１ｍｍｏｌ）のベ
ンゼン溶液に２−ブロモエチルジクロロホスフェート
（０．０２０ｍｌ、０．１５ｍｍｏｌ）を加え、室温で
１２時間撹拌した。溶媒を留去し、化合物２１を得た。
同様に化合物２７から化合物２８を得た。

【００４８】実施例１５ 化合物２１にクロロホルムと水を加え、室温で９時間撹
拌した。クロロホルムで抽出し、飽和食塩水で洗浄した
後、脱水、溶媒留去し、化合物２２を得た。同様に化合
物２８から化合物２９を得た。

【００４９】実施例１６ 化合物２２にクロロホルム：イソプロパノール：アセト
ニトリル溶液（０．９：１．６：１．６）と３０％トリ
メチルアミン水溶液を加えた。６０度で１５時間加熱し
た後、溶媒を留去し、シリカゲルクロマトグラフィー
（クロロホルム：メタノール：水＝６５：２５：４）で
精製し、化合物２３を３７ｍｇ（６２％）で得た。同様
に化合物２９から化合物３０を得た。

【００５０】化合物２３、化合物３０は^１Ｈ−ＮＭＲス
ペクトルにより同定した。

【００５１】結果は、以下の通りである。^１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３：ＣＤ_３ＯＤ＝９７：３、Ｔ
ＭＳ）：４．２４（ｂｓ、４Ｈ）、３．８４（ｔ、Ｊ＝
５．３Ｈｚ、４Ｈ）、３．６５（ｂｓ、４Ｈ）、３．５
８−３．５１（ｍ、８Ｈ）、３．４３−３．３７（ｍ、
６Ｈ）、３．２４（ｓ、１８Ｈ）、２．２１（ｔ、Ｊ＝
６．７Ｈｚ、８Ｈ）、１．４９−１．４３（ｍ、１６
Ｈ）、１．３４−１．２０（ｍ、３２Ｈ）。

【００５２】実施例１７ 化合物１７（２６ｍｇ、０．０２２ｍｍｏｌ）の塩化メ
チレン溶液にｐＨ７．２の緩衝液（０．０５ｍｌ）を加
え、更にジシアノジクロロキノン（１５ｍｇ、０．０６
６ｍｍｏｌ）を氷零下で加え、３時間撹拌した。飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液を加え、塩化メチレンで抽出
し、飽和食塩水で洗浄後、脱水、溶媒留去後、シリカゲ
ルクロマトグラフィーで精製し、化合物２４を１６ｍｇ
ｇ（８９％）で得た。

【００５３】実施例１８ 化合物２４（１．４６ｇ、１．５５ｍｍｏｌ）のジメチ
ルスルホキシド溶液に室温で水素化ナトリウム（１５７
ｍｇ、３．９３ｍｍｏｌ）を加えた。室温で３０分撹拌
後、化合物３（１．３７ｇ、３．９３ｍｍｏｌ）のジメ
チルスルホキシド溶液を加え、６０℃で６時間撹拌後、
飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出し、脱水、溶媒留
去後、シリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘ
キサン＝１：９）で精製し、化合物２５を１．１ｇ（５
８％）で得た。

【００５４】実施例１９ 酸素雰囲気下、塩化第一銅（２６２ｍｇ、２．６５ｍｍ
ｏｌ）のパラキシレン溶液にテトラメチルエチレンジア
ミン（０．４ｍｌ、２．６５ｍｍｏｌ）を室温で加え、
１３０度に加熱した。化合物２５（０．２ｇ、０．１６
ｍｍｏｌ）のパラキシレン溶液を加え、１３０度で８時
間加熱撹拌した。冷後、溶媒を留去後、クロロホルムと
水を加えた。懸濁液を濾過後、炉液をクロロホルム抽出
し、飽和食塩水で洗浄した後、脱水、溶媒留去後、シリ
カゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝
１：９）で精製し、化合物２６を９３ｍｇ（４６％）で
得た。

【００５５】化合物２６は^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルによ
り同定した。

【００５６】結果は、以下の通りである。^１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ＴＭＳ）：７．４３（ｄ、
Ｊ＝７．９Ｈｚ、１２Ｈ）、７．２６（ｔ、Ｊ＝７．６
Ｈｚ、１２Ｈ）、７．２０（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、６
Ｈ）、３．５５−３．４４（ｍ、１０Ｈ）、３．９７
（ｔ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、４Ｈ）、３．１２（ｄ、Ｊ＝
４．９Ｈｚ、４Ｈ）、２．２２（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、
８Ｈ）、１．５４−１．４５（ｍ、１６Ｈ）、１．３５
−１．２４（ｍ、３２Ｈ）。

【００５７】実施例２０ 化合物５（１．０ｇ、２．８７ｍｍｏｌ）とヨウ化第一
銅（１１０ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）のピロリジン溶液
中に化合物１５（２．１ｇ、３．４４ｍｍｏｌ）を−２
０度で加えた。更に同温で１０分間撹拌した後、水を加
え、酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水で洗浄後、脱
水、溶媒留去後、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキ
サン：酢酸エチル＝１：１）で精製し、化合物３１を
１．８５ｇ（７９％）で得た。同様に、化合物８と化合
物１２から化合物３９を、１．５０ｇ（６４％）で得
た。同様に、化合物５と化合物１５から化合物４７を、
１．７１ｇ（７３％）で得た。

【００５８】実施例２１ 化合物３１（７３０ｍｇ、０．８９ｍｍｏｌ）のジメチ
ルスルホキシド溶液に水素化ナトリウム（７９ｍｇ、
１．９７ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分間撹拌した。
化合物３（６８５ｍｇ、１９７ｍｍｏｌ）のジメチルス
ルホキシド溶液を加え、室温で４時間撹拌した後、飽和
食塩水を加え、クロロホルムで抽出した。脱水、溶媒留
去後、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸
エチル＝２：１）で精製し、化合物３２を４９５ｍｇ
（５７％）で得た。同様に化合物３９から化合物４０
を、５５６ｇ（６４％）で得た。同様に、化合物４７か
ら化合物４８を５４７ｍｇ（６３％）で得た。

【００５９】実施例２２ 酸素雰囲気下、塩化第一銅（２０４ｍｇ、２．０６ｍｍ
ｏｌ）のパラキシレン溶液にテトラメチルエチレンジア
ミン（０．３１１ｍｌ、２．１０ｍｍｏｌ）を加えた。
１３０度に加熱し、化合物３２（１００ｍｇ、０．１０
３ｍｍｏｌ）のアセトン溶液を７時間かけて滴下した。
溶媒留去後、水を加え、クロロホルムで抽出した。飽和
食塩水で洗浄後、脱水、溶媒留去後、シリカゲルクロマ
トグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製
し、化合物３３を４５ｍｇ（４５％）で得た。同様に化
合物４０から化合物４１を４２ｇ（４２％）で得た。同
様に化合物４８から化合物４９を４３ｍｇ（４３％）で
得た。

【００６０】化合物３３、化合物４１、化合物４９は^１
Ｈ−ＮＭＲスペクトルにより同定した。

【００６１】結果は、以下の通りである。^１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ＴＭＳ）：７．４４（ｄ、
Ｊ＝７．３Ｈｚ、６Ｈ）、７．２７（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ、６Ｈ）、７．２４（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、
７．２１（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）、６．８５
（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、４．４６（ｓ、２
Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）、３．５９−３．３８
（ｍ、１６Ｈ）、３．１３（ｄ、Ｊ＝４．９Ｈｚ、２
Ｈ）、２．２２（ｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、８Ｈ）、１．６
３−１．４１（ｍ、１６Ｈ）、１．３５−１．２５
（ｍ、３２Ｈ）。

【００６２】実施例２３ 化合物３３（５０ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）のメタノー
ル：クロロホルム溶液（１：２．５）溶液中にパラトル
エンスルホン酸一水和物（０．２ｍｇ、０．００１ｍｍ
ｏｌ）を加え、９時間撹拌した後、飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。飽和食塩
水で洗浄後、脱水、溶媒留去し、化合物３４を得た。同
様に化合物４１からは化合物４２、化合物４９からは化
合物５０を得た。

【００６３】実施例２４ 引き続き化合物３４の塩化メチレン溶液にｐＨ７．２の
リン酸緩衝液（０．２２ｍｌ）を加え、さらに２、３―
ジクロロ−５、６―ジシアノ−１、４−ベンゾキノン
（３５ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を加え、氷零下で５時
間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、塩
化メチレンで抽出した。飽和食塩水で洗浄後、脱水、溶
媒留去後、シリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチ
ル）で精製し、化合物３５を、１９ｍｇ（５０％）で得
た。同様に、化合物４２から化合物４３を２６ｇ（６９
％）で得た。同様に、化合物５０から化合物５１を２１
ｍｇ（５５％）で得た。

【００６４】化合物３５、化合物４３、化合物５１は^１
Ｈ−ＮＭＲスペクトルにより同定した。

【００６５】結果は、以下の通りである。^１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ＴＭＳ）：３．７０−３．
３８（ｍ、１８Ｈ）、２．２３（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、
８Ｈ）、２．１７（ｂｓ、２Ｈ）、１．６０−１．４３
（ｍ、１６Ｈ）、１．３６−１．２３（ｍ、３２Ｈ）。

【００６６】実施例２５ 化合物３５（６４ｍｇ、０．０８８ｍｍｏｌ）とトリエ
チルアミン（０．０４３ｍｌ、０．３１ｍｍｏｌ）のベ
ンゼン溶液に２−ブロモエチルジクロロホスフェート
（０．０２０ｍｌ、０．１５ｍｍｏｌ）を加え、室温で
１２時間撹拌した。溶媒を留去し、化合物３６を得た。
同様に化合物４３からは化合物４４、化合物５１からは
化合物５２を得た。

【００６７】実施例２６ 化合物３６にクロロホルムと水を加え、室温で９時間撹
拌した。クロロホルムで抽出し、飽和食塩水で洗浄した
後、脱水、溶媒留去し、化合物３７を得た。同様に化合
物４４からは化合物４５、化合物５２からは化合物５３
を得た。

【００６８】実施例２７ 化合物３７にクロロホルム：イソプロパノール：アセト
ニトリル溶液（０．９：１．６：１．６）と３０％トリ
メチルアミン水溶液を加えた。６０度で１５時間加熱し
た後、溶媒を留去し、シリカゲルクロマトグラフィー
（クロロホルム：メタノール：水＝６５：２５：４）で
精製し、化合物３８を、６２ｍｇ（６７％）で得た。同
様に、化合物４５から化合物４６を、５６ｇ（６０％）
で得た。同様に、化合物５３から化合物５４を、６４ｍ
ｇ（６９％）で得た。

【００６９】化合物３８、化合物４６、化合物５４は^１
Ｈ−ＮＭＲスペクトルにより同定した。

【００７０】結果は、以下の通りである。^１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３：ＣＤ_３ＯＤ＝９７：３、Ｔ
ＭＳ）：４．２１（ｂｓ、４Ｈ）、３．８３（ｂｓ、４
Ｈ）、３．６０（ｂｓ、４Ｈ）、３．５６−３．５１
（ｍ、８Ｈ）、３．４３−３．３３（ｍ、６Ｈ）、３．
１９（ｓ、１８Ｈ）、２．１９（ｔ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、
８Ｈ）、１．４７−１．４２（ｍ、１６Ｈ）、１．３３
−１．１５（ｍ、３２Ｈ）。

【００７１】実施例２８ 化合物７とヨウ化第一銅（１１０ｍｇ、０．５７ｍｍｏ
ｌ）のピロリジン溶液中に化合物８を−２０度で加え
た。更に、同温で１０分間撹拌した後、水を加え、酢酸
エチルで抽出した。飽和食塩水で洗浄後、脱水、溶媒留
去後、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸
エチル＝１：１）で精製し、化合物５５を得た。

【００７２】実施例２９ 化合物５５のメタノール：クロロホルム溶液（１：１）
にパラトルエンスルホン酸一水和物（４３ｍｇ、０．２
３ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間撹拌した。飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出し、
飽和食塩水で洗浄後、脱水、溶媒流去後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：
１）で精製し、化合物５６を得た。次に、得られた化合
物５６のジメチルスルホキシド溶液に水素化ナトリウム
（７９ｍｇ、１．９７ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分
間撹拌した。化合物３（６８５ｍｇ、１９７ｍｍｏｌ）
のジメチルスルホキシド溶液を加え、室温で４時間撹拌
した後、飽和食塩水を加え、クロロホルムで抽出した。
脱水、溶媒留去後、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘ
キサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、化合物５７を
得た。

【００７３】実施例３０ 酸素雰囲気下、塩化第一銅（２０４ｍｇ、２．０６ｍｍ
ｏｌ）のパラキシレン溶液にテトラメチルエチレンジア
ミン（０．３１１ｍｌ、２．１０ｍｍｏｌ）を加えた。
１３０度に加熱し、化合物５７のアセトン溶液を７時間
かけて滴下した。溶媒留去後、水を加え、クロロホルム
で抽出した。飽和食塩水で洗浄後、脱水、溶媒留去後、
シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル
＝２：１）で精製し、化合物５８を得た。

【００７４】化合物５８は^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルによ
り同定した。

【００７５】結果は、以下の通りである。^１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、ＴＭＳ）：３．８７−３．
３７（ｍ、１８Ｈ）、２．２３（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、
８Ｈ）、２．００（ｂｓ、２Ｈ）、１．６５−１．４２
（ｍ、１６）、１．４０−１．１９（ｍ、３２Ｈ）

【００７６】

【発明の効果】本発明によれば、同一分子内に２個のグ
リセロールを４個のエ−テル結合で環状にした基本構造
を有する化合物が得られる。これらの化合物は、界面活
性を有しており、工業および家庭における、たとえば金
属加工、採鉱、表面仕上げ、洗浄および清浄、化粧品、
医薬および食品加工および調理の分野で、殊に乳化剤、
解乳化剤、洗浄剤、分散剤およびヒドロトロープ剤等と
して有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C022 NA01 4D077 AB10 AB11 AB12 AC01 AC05 DC02Y DC07Y DC12Y DC16Z DC19Y DC67Y DC71Y 4H003 AB39 AC03 DA01 DA02 FA36 FA37

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１）で表されることを特徴
   とする環状エ−テル化合物。 【化１】（１） （式中、上記一般式の置換基Ｒ^１〜Ｒ^４は、有機基を表
   し、Ｒ^５とＲ^６は、水素原子、ハロゲン原子、金属原
   子、リン酸、有機基、を表す。有機基は、炭素数が１５
   ０以下であり、水素原子、ハロゲン原子、金属原子、酸
   素原子、窒素原子、硫黄原子、燐原子、珪素原子を含ん
   でも良い。Ｒ^１〜Ｒ^４は、すべて同一であっても、又は
   異なるものであってもよい。また、Ｒ^５とＲ^６は、同一
   であっても、または異なるものであってもよい。）
2. 【請求項２】下記一般式（２）で表されることを特徴と
   する環状エ−テル化合物。 【化２】（２） （式中、Ｒ^１〜Ｒ^６は前記一般式（１）の化合物の置換
   基と同じである。）
3. 【請求項３】下記一般式（３）で表されることを特徴と
   する環状エ−テル化合物。 【化３】（３） （式中、Ｒ^１〜Ｒ^６は前記一般式（１）の化合物の置換
   基と同じである。）
4. 【請求項４】下記一般式（４）から一般式（７）で表さ
   れる中から選ばれるいずれか一つの環状エ−テル化合
   物。 【化４】（４） 【化５】（５） 【化６】（６） 【化７】（７） （式中、Ｒ^１〜Ｒ^６は前記一般式（１）の化合物の置換
   基と同じである。）
5. 【請求項５】下記一般式（８）から一般式（１１）で表
   される中から選ばれるいずれか一つの環状エ−テル化合
   物。 【化８】（８） 【化９】（９） 【化１０】（１０） 【化１１】（１１） （式中、Ｒ^１〜Ｒ^６は前記一般式（１）の化合物の置換
   基と同じである。）
6. 【請求項６】下記一般式（１２）から一般式（１５）で
   表される中から選ばれるいずれか一つの環状エ−テル化
   合物。 【化１２】（１２） 【化１３】（１３） 【化１４】（１４） 【化１５】（１５） （式中、Ｒ^１〜Ｒ^６は前記一般式（１）の化合物の置換
   基と同じである。）