JP2003261537A - アミド誘導体およびその製造方法 - Google Patents
アミド誘導体およびその製造方法Info
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- JP2003261537A JP2003261537A JP2002064945A JP2002064945A JP2003261537A JP 2003261537 A JP2003261537 A JP 2003261537A JP 2002064945 A JP2002064945 A JP 2002064945A JP 2002064945 A JP2002064945 A JP 2002064945A JP 2003261537 A JP2003261537 A JP 2003261537A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 工業的に使用困難な試剤を用いず、また廃
棄物処理の問題もなく、一般式（４） （式中、Ｒ3は、置換されていてもよいフェニル基を表
わし、Ｒ4は水素原子または置換されていてもよいアル
キル基を表わす。）で示されるケトン誘導体に誘導でき
る新規な化合物を提供すること。 【解決手段】一般式（１） （式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ同一または相異なっ
て、低級アルキル基を表わし、Ｘ1はハロゲン原子また
は水酸基を表わす。）で示されるアミド誘導体。
棄物処理の問題もなく、一般式（４） （式中、Ｒ3は、置換されていてもよいフェニル基を表
わし、Ｒ4は水素原子または置換されていてもよいアル
キル基を表わす。）で示されるケトン誘導体に誘導でき
る新規な化合物を提供すること。 【解決手段】一般式（１） （式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ同一または相異なっ
て、低級アルキル基を表わし、Ｘ1はハロゲン原子また
は水酸基を表わす。）で示されるアミド誘導体。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アミド誘導体およ
びその製造方法に関する。
びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般式（４）
（式中、Ｒ3は、置換されていてもよいフェニル基を表
わし、Ｒ4は水素原子または置換されていてもよいアル
キル基を表わす。）で示されるケトン誘導体は、例えば
アシル−ＣｏＡ：コレステロールアシルトランスフェラ
ーゼ（ＡＣＡＴ）阻害作用を有し、高脂血症治療剤およ
び動脈硬化治療剤として有用なナフチリジン誘導体の合
成中間体として有用であり（特開平１０−２１２２８８
号）、その製造方法として、２−アミノピリジン誘導体
に、ｎ−ブチルリチウムを作用させ、次いでベンジルア
ルコール誘導体を反応させた後、酸化クロムで酸化する
方法が報告されている（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ
Ｃｈｅｍ．，２６，１０５（１９８９））。しかしなが
ら、かかる方法は、工業的には利用が困難なｎ−ブチル
リチウムや廃棄物処理の点で問題のある酸化クロムを使
用しているという問題があった。
わし、Ｒ4は水素原子または置換されていてもよいアル
キル基を表わす。）で示されるケトン誘導体は、例えば
アシル−ＣｏＡ：コレステロールアシルトランスフェラ
ーゼ（ＡＣＡＴ）阻害作用を有し、高脂血症治療剤およ
び動脈硬化治療剤として有用なナフチリジン誘導体の合
成中間体として有用であり（特開平１０−２１２２８８
号）、その製造方法として、２−アミノピリジン誘導体
に、ｎ−ブチルリチウムを作用させ、次いでベンジルア
ルコール誘導体を反応させた後、酸化クロムで酸化する
方法が報告されている（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ
Ｃｈｅｍ．，２６，１０５（１９８９））。しかしなが
ら、かかる方法は、工業的には利用が困難なｎ−ブチル
リチウムや廃棄物処理の点で問題のある酸化クロムを使
用しているという問題があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】このような状況のも
と、本発明者らは、上記一般式（４）で示されるケトン
誘導体の工業的に有利な製造方法について鋭意検討した
ところ、新規な化合物である一般式（１）で示されるア
ミド誘導体が、工業的に使用困難な試剤を用いることな
く、また廃棄物処理の問題もなく、一般式（４）で示さ
れるケトン誘導体に容易に誘導可能であることを見出
し、本発明に至った。
と、本発明者らは、上記一般式（４）で示されるケトン
誘導体の工業的に有利な製造方法について鋭意検討した
ところ、新規な化合物である一般式（１）で示されるア
ミド誘導体が、工業的に使用困難な試剤を用いることな
く、また廃棄物処理の問題もなく、一般式（４）で示さ
れるケトン誘導体に容易に誘導可能であることを見出
し、本発明に至った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、一般
式（１） （式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ同一または相異なっ
て、低級アルキル基を表わし、Ｘ1はハロゲン原子また
は水酸基を表わす。）で示されるアミド誘導体とその製
造方法を提供するものである。
式（１） （式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ同一または相異なっ
て、低級アルキル基を表わし、Ｘ1はハロゲン原子また
は水酸基を表わす。）で示されるアミド誘導体とその製
造方法を提供するものである。
【０００５】
【発明の実施の形態】一般式（１）
（式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ同一または相異なっ
て、低級アルキル基を表わし、Ｘ1はハロゲン原子また
は水酸基を表わす。）で示されるアミド誘導体（以下、
アミド誘導体（１）と略記する。）の式中、低級アルキ
ル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、
ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等の炭素数１〜
４のアルキル基が挙げられる。ハロゲン原子としては、
例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等
が挙げられる。
て、低級アルキル基を表わし、Ｘ1はハロゲン原子また
は水酸基を表わす。）で示されるアミド誘導体（以下、
アミド誘導体（１）と略記する。）の式中、低級アルキ
ル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、
ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等の炭素数１〜
４のアルキル基が挙げられる。ハロゲン原子としては、
例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等
が挙げられる。
【０００６】かかるアミド誘導体（１）としては、例え
ば２−クロロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−３−ピリジ
ンカルボキシアミド、２−クロロ−Ｎ−エトキシ−Ｎ−
エチル−３−ピリジンカルボキシアミド、２−クロロ−
Ｎ−ｎ−プロポキシ−Ｎ−ｎ−プロピル−３−ピリジン
カルボキシアミド、２−クロロ−Ｎ−イソプロポキシ−
Ｎ−イソプロピル−３−ピリジンカルボキシアミド、２
−クロロ−Ｎ−ｎ−ブトキシ−Ｎ−ｎ−ブチル−３−ピ
リジンカルボキシアミド、２−クロロ−Ｎ−イソブトキ
シ−Ｎ−イソブチル−３−ピリジンカルボキシアミド、
２−クロロ−Ｎ−ｓｅｃ−ブトキシ−Ｎ−ｓｅｃ−ブチ
ル−３−ピリジンカルボキシアミド、２−クロロ−Ｎ−
ｔｅｒｔ−ブトキシ−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ピリ
ジンカルボキシアミド、２−クロロ−Ｎ−エチル−Ｎ−
メトキシ−３−ピリジンカルボキシアミド、２−クロロ
−Ｎ−メトキシ−Ｎ−ｎ−プロピル−３−ピリジンカル
ボキシアミド、２−クロロ−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メ
トキシ−３−ピリジンカルボキシアミド、２−クロロ−
Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−メトキシ−３−ピリジンカルボキ
シアミド、２−クロロ−Ｎ−イソブチル−Ｎ−メトキシ
−３−ピリジンカルボキシアミド、２−クロロ−Ｎ−メ
トキシ−Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−３−ピリジンカルボキシ
アミド、２−クロロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−３−ピリジンカルボキシアミド、
ば２−クロロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−３−ピリジ
ンカルボキシアミド、２−クロロ−Ｎ−エトキシ−Ｎ−
エチル−３−ピリジンカルボキシアミド、２−クロロ−
Ｎ−ｎ−プロポキシ−Ｎ−ｎ−プロピル−３−ピリジン
カルボキシアミド、２−クロロ−Ｎ−イソプロポキシ−
Ｎ−イソプロピル−３−ピリジンカルボキシアミド、２
−クロロ−Ｎ−ｎ−ブトキシ−Ｎ−ｎ−ブチル−３−ピ
リジンカルボキシアミド、２−クロロ−Ｎ−イソブトキ
シ−Ｎ−イソブチル−３−ピリジンカルボキシアミド、
２−クロロ−Ｎ−ｓｅｃ−ブトキシ−Ｎ−ｓｅｃ−ブチ
ル−３−ピリジンカルボキシアミド、２−クロロ−Ｎ−
ｔｅｒｔ−ブトキシ−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ピリ
ジンカルボキシアミド、２−クロロ−Ｎ−エチル−Ｎ−
メトキシ−３−ピリジンカルボキシアミド、２−クロロ
−Ｎ−メトキシ−Ｎ−ｎ−プロピル−３−ピリジンカル
ボキシアミド、２−クロロ−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メ
トキシ−３−ピリジンカルボキシアミド、２−クロロ−
Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−メトキシ−３−ピリジンカルボキ
シアミド、２−クロロ−Ｎ−イソブチル−Ｎ−メトキシ
−３−ピリジンカルボキシアミド、２−クロロ−Ｎ−メ
トキシ−Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−３−ピリジンカルボキシ
アミド、２−クロロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−３−ピリジンカルボキシアミド、
【０００７】２−クロロ−Ｎ−エトキシ−Ｎ−メチル−
３−ピリジンカルボキシアミド、２−クロロ−Ｎ−メチ
ル−Ｎ−ｎ−プロポキシ−３−ピリジンカルボキシアミ
ド、２−クロロ−Ｎ−イソプロポキシ−Ｎ−メチル−３
−ピリジンカルボキシアミド、２−クロロ−Ｎ−ｎ−ブ
トキシ−Ｎ−メチル−３−ピリジンカルボキシアミド、
２−クロロ−Ｎ−イソブトキシ−Ｎ−メチル−３−ピリ
ジンカルボキシアミド、２−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−
ｓｅｃ−ブトキシ−３−ピリジンカルボキシアミド、２
−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシ−３−
ピリジンカルボキシアミド、
３−ピリジンカルボキシアミド、２−クロロ−Ｎ−メチ
ル−Ｎ−ｎ−プロポキシ−３−ピリジンカルボキシアミ
ド、２−クロロ−Ｎ−イソプロポキシ−Ｎ−メチル−３
−ピリジンカルボキシアミド、２−クロロ−Ｎ−ｎ−ブ
トキシ−Ｎ−メチル−３−ピリジンカルボキシアミド、
２−クロロ−Ｎ−イソブトキシ−Ｎ−メチル−３−ピリ
ジンカルボキシアミド、２−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−
ｓｅｃ−ブトキシ−３−ピリジンカルボキシアミド、２
−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシ−３−
ピリジンカルボキシアミド、
【０００８】２−ブロモ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−
３−ピリジンカルボキシアミド、２−ブロモ−Ｎ−エト
キシ−Ｎ−エチル−３−ピリジンカルボキシアミド、２
−ブロモ−Ｎ−ｎ−プロポキシ−Ｎ−ｎ−プロピル−３
−ピリジンカルボキシアミド、２−ブロモ−Ｎ−イソプ
ロポキシ−Ｎ−イソプロピル−３−ピリジンカルボキシ
アミド、２−ブロモ−Ｎ−ｎ−ブトキシ−Ｎ−ｎ−ブチ
ル−３−ピリジンカルボキシアミド、２−ブロモ−Ｎ−
イソブトキシ−Ｎ−イソブチル−３−ピリジンカルボキ
シアミド、２−ブロモ−Ｎ−ｓｅｃ−ブトキシ−Ｎ−ｓ
ｅｃ−ブチル−３−ピリジンカルボキシアミド、２−ブ
ロモ−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシ−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル
−３−ピリジンカルボキシアミド、２−ブロモ−Ｎ−エ
チル−Ｎ−メトキシ−３−ピリジンカルボキシアミド、
２−ブロモ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−ｎ−プロピル−３−ピ
リジンカルボキシアミド、２−ブロモ−Ｎ−イソプロピ
ル−Ｎ−メトキシ−３−ピリジンカルボキシアミド、２
−ブロモ−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−メトキシ−３−ピリジ
ンカルボキシアミド、２−ブロモ−Ｎ−イソブチル−Ｎ
−メトキシ−３−ピリジンカルボキシアミド、２−ブロ
モ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−３−ピリジン
カルボキシアミド、２−ブロモ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−３−ピリジンカルボキシアミド、
３−ピリジンカルボキシアミド、２−ブロモ−Ｎ−エト
キシ−Ｎ−エチル−３−ピリジンカルボキシアミド、２
−ブロモ−Ｎ−ｎ−プロポキシ−Ｎ−ｎ−プロピル−３
−ピリジンカルボキシアミド、２−ブロモ−Ｎ−イソプ
ロポキシ−Ｎ−イソプロピル−３−ピリジンカルボキシ
アミド、２−ブロモ−Ｎ−ｎ−ブトキシ−Ｎ−ｎ−ブチ
ル−３−ピリジンカルボキシアミド、２−ブロモ−Ｎ−
イソブトキシ−Ｎ−イソブチル−３−ピリジンカルボキ
シアミド、２−ブロモ−Ｎ−ｓｅｃ−ブトキシ−Ｎ−ｓ
ｅｃ−ブチル−３−ピリジンカルボキシアミド、２−ブ
ロモ−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシ−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル
−３−ピリジンカルボキシアミド、２−ブロモ−Ｎ−エ
チル−Ｎ−メトキシ−３−ピリジンカルボキシアミド、
２−ブロモ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−ｎ−プロピル−３−ピ
リジンカルボキシアミド、２−ブロモ−Ｎ−イソプロピ
ル−Ｎ−メトキシ−３−ピリジンカルボキシアミド、２
−ブロモ−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−メトキシ−３−ピリジ
ンカルボキシアミド、２−ブロモ−Ｎ−イソブチル−Ｎ
−メトキシ−３−ピリジンカルボキシアミド、２−ブロ
モ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−３−ピリジン
カルボキシアミド、２−ブロモ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−３−ピリジンカルボキシアミド、
【０００９】２−ブロモ−Ｎ−エトキシ−Ｎ−メチル−
３−ピリジンカルボキシアミド、２−ブロモ−Ｎ−メチ
ル−Ｎ−ｎ−プロポキシ−３−ピリジンカルボキシアミ
ド、２−ブロモ−Ｎ−イソプロポキシ−Ｎ−メチル−３
−ピリジンカルボキシアミド、２−ブロモ−Ｎ−ｎ−ブ
トキシ−Ｎ−メチル−３−ピリジンカルボキシアミド、
２−ブロモ−Ｎ−イソブトキシ−Ｎ−メチル−３−ピリ
ジンカルボキシアミド、２−ブロモ−Ｎ−メチル−Ｎ−
ｓｅｃ−ブトキシ−３−ピリジンカルボキシアミド、２
−ブロモ−Ｎ−メチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシ−３−
ピリジンカルボキシアミド等が挙げられる。
３−ピリジンカルボキシアミド、２−ブロモ−Ｎ−メチ
ル−Ｎ−ｎ−プロポキシ−３−ピリジンカルボキシアミ
ド、２−ブロモ−Ｎ−イソプロポキシ−Ｎ−メチル−３
−ピリジンカルボキシアミド、２−ブロモ−Ｎ−ｎ−ブ
トキシ−Ｎ−メチル−３−ピリジンカルボキシアミド、
２−ブロモ−Ｎ−イソブトキシ−Ｎ−メチル−３−ピリ
ジンカルボキシアミド、２−ブロモ−Ｎ−メチル−Ｎ−
ｓｅｃ−ブトキシ−３−ピリジンカルボキシアミド、２
−ブロモ−Ｎ−メチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシ−３−
ピリジンカルボキシアミド等が挙げられる。
【００１０】かかるアミド誘導体（１）は、一般式
（２） （式中、Ｘ1およびＸ2はそれぞれ同一または相異なっ
て、ハロゲン原子または水酸基を表わす。）で示される
ニコチン酸誘導体（以下、ニコチン酸誘導体（２）と略
記する。）と一般式（３） （式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ同一または相異なっ
て、低級アルキル基を表わす。）で示されるＮ，Ｏ−置
換ヒドロキシルアミン誘導体（以下、ヒドロキシルアミ
ン誘導体（３）と略記する。）を反応させることにより
製造することができる。
（２） （式中、Ｘ1およびＸ2はそれぞれ同一または相異なっ
て、ハロゲン原子または水酸基を表わす。）で示される
ニコチン酸誘導体（以下、ニコチン酸誘導体（２）と略
記する。）と一般式（３） （式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ同一または相異なっ
て、低級アルキル基を表わす。）で示されるＮ，Ｏ−置
換ヒドロキシルアミン誘導体（以下、ヒドロキシルアミ
ン誘導体（３）と略記する。）を反応させることにより
製造することができる。
【００１１】ニコチン酸誘導体（２）の式中、Ｘ1およ
びＸ2はそれぞれ同一または相異なって、ハロゲン原子
または水酸基を表わす。ハロゲン原子としては、上記し
たものと同様のものが挙げられる。
びＸ2はそれぞれ同一または相異なって、ハロゲン原子
または水酸基を表わす。ハロゲン原子としては、上記し
たものと同様のものが挙げられる。
【００１２】かかるニコチン酸誘導体（２）としては、
例えば２−フルオロニコチン酸、２−クロロニコチン
酸、２−ブロモニコチン酸、２−ヨードニコチン酸、２
−フルオロニコチン酸クロリド、２−クロロニコチン酸
クロリド、２−ブロモニコチン酸クロリド、２−ヨード
ニコチン酸クロリド等が挙げられる。
例えば２−フルオロニコチン酸、２−クロロニコチン
酸、２−ブロモニコチン酸、２−ヨードニコチン酸、２
−フルオロニコチン酸クロリド、２−クロロニコチン酸
クロリド、２−ブロモニコチン酸クロリド、２−ヨード
ニコチン酸クロリド等が挙げられる。
【００１３】ヒドロキシルアミン誘導体（３）の式中、
Ｒ1およびＲ2はそれぞれ同一または相異なって、低級ア
ルキル基を表わし、低級アルキル基としては、上記した
ものと同様のものが挙げられる。
Ｒ1およびＲ2はそれぞれ同一または相異なって、低級ア
ルキル基を表わし、低級アルキル基としては、上記した
ものと同様のものが挙げられる。
【００１４】かかるヒドロキシルアミン誘導体（３）と
しては、例えばＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン、
Ｎ，Ｏ−ジエチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｏ−ジ−ｎ
−プロピルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｏ−ジイソプロピ
ルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｏ−ジ−ｎ−ブチルヒドロ
キシルアミン、Ｎ，Ｏ−ジイソブチルヒドロキシルアミ
ン、Ｎ，Ｏ−ジ−ｓｅｃ−ブチルヒドロキシルアミン、
Ｎ，Ｏ−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキシルアミン、Ｏ
−エチル−Ｎ−メチルヒドロキシルアミン、Ｎ−メチル
−Ｏ−ｎ−プロピルヒドロキシルアミン、Ｏ−イソプロ
ピル−Ｎ−メチルヒドロキシルアミン、Ｏ−ｎ−ブチル
−Ｎ−メチルヒドロキシルアミン、Ｎ−メチル−Ｏ−ｓ
ｅｃ−ブチルヒドロキシルアミン、Ｎ−メチル−Ｏ−ｔ
ｅｒｔ−ブチルヒドロキシルアミン、Ｎ−エチル−Ｏ−
メチルヒドロキシルアミン、Ｏ−メチル−Ｎ−ｎ−プロ
ピルヒドロキシルアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｏ−メチ
ルヒドロキシルアミン、Ｎ−ｎ−ブチル−Ｏ−メチルヒ
ドロキシルアミン、Ｏ−メチル−Ｎ−ｓｅｃ−ブチルヒ
ドロキシルアミン、Ｏ−メチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル
ヒドロキシルアミン等が挙げられる。
しては、例えばＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン、
Ｎ，Ｏ−ジエチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｏ−ジ−ｎ
−プロピルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｏ−ジイソプロピ
ルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｏ−ジ−ｎ−ブチルヒドロ
キシルアミン、Ｎ，Ｏ−ジイソブチルヒドロキシルアミ
ン、Ｎ，Ｏ−ジ−ｓｅｃ−ブチルヒドロキシルアミン、
Ｎ，Ｏ−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキシルアミン、Ｏ
−エチル−Ｎ−メチルヒドロキシルアミン、Ｎ−メチル
−Ｏ−ｎ−プロピルヒドロキシルアミン、Ｏ−イソプロ
ピル−Ｎ−メチルヒドロキシルアミン、Ｏ−ｎ−ブチル
−Ｎ−メチルヒドロキシルアミン、Ｎ−メチル−Ｏ−ｓ
ｅｃ−ブチルヒドロキシルアミン、Ｎ−メチル−Ｏ−ｔ
ｅｒｔ−ブチルヒドロキシルアミン、Ｎ−エチル−Ｏ−
メチルヒドロキシルアミン、Ｏ−メチル−Ｎ−ｎ−プロ
ピルヒドロキシルアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｏ−メチ
ルヒドロキシルアミン、Ｎ−ｎ−ブチル−Ｏ−メチルヒ
ドロキシルアミン、Ｏ−メチル−Ｎ−ｓｅｃ−ブチルヒ
ドロキシルアミン、Ｏ−メチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル
ヒドロキシルアミン等が挙げられる。
【００１５】かかるヒドロキシルアミン誘導体（３）
は、酸付加塩であってもよく、酸付加塩の酸としては、
例えば塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硝酸、硫酸等
の無機酸、例えば酢酸、ギ酸、乳酸、シュウ酸、クエン
酸、リンゴ酸、酒石酸、フマル酸、マレイン酸、メタン
スルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸が挙げ
られる。
は、酸付加塩であってもよく、酸付加塩の酸としては、
例えば塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硝酸、硫酸等
の無機酸、例えば酢酸、ギ酸、乳酸、シュウ酸、クエン
酸、リンゴ酸、酒石酸、フマル酸、マレイン酸、メタン
スルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸が挙げ
られる。
【００１６】かかるヒドロキシルアミン誘導体（３）ま
たはその酸付加塩は、市販のものを用いてもよいし、例
えば特開平８−２８３２２２号公報等の公知の方法に準
じて製造したものを用いてもよい。
たはその酸付加塩は、市販のものを用いてもよいし、例
えば特開平８−２８３２２２号公報等の公知の方法に準
じて製造したものを用いてもよい。
【００１７】ニコチン酸誘導体（２）とヒドロキシルア
ミン誘導体（３）との反応は、通常溶媒の存在下に、そ
の両者を混合することにより実施される。その混合順序
は特に制限されないが、ヒドロキシルアミン誘導体
（３）と溶媒の混合物に、ニコチン酸誘導体（２）を加
えることが好ましい。ニコチン酸誘導体（２）は、一括
で加えてもよいが、連続的または間欠的に加えることが
好ましく、連続的に加えることがより好ましい。
ミン誘導体（３）との反応は、通常溶媒の存在下に、そ
の両者を混合することにより実施される。その混合順序
は特に制限されないが、ヒドロキシルアミン誘導体
（３）と溶媒の混合物に、ニコチン酸誘導体（２）を加
えることが好ましい。ニコチン酸誘導体（２）は、一括
で加えてもよいが、連続的または間欠的に加えることが
好ましく、連続的に加えることがより好ましい。
【００１８】溶媒としては反応を阻害しないものであれ
ば特に制限されず、例えばメタノール、エタノール、イ
ソプロパノール等のアルコール系溶媒、例えばジクロロ
メタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化
炭化水素系溶媒、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅ
ｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル系溶媒、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素系溶媒等の単独または混合溶媒が挙げられ、好ましく
はハロゲン化炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒、芳香族
炭化水素系溶媒が、さらに好ましくは芳香族炭化水素系
溶媒が挙げられる。かかる溶媒の使用量は、ヒドロキシ
ルアミン誘導体（３）に対して、通常１〜５０重量倍で
ある。
ば特に制限されず、例えばメタノール、エタノール、イ
ソプロパノール等のアルコール系溶媒、例えばジクロロ
メタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化
炭化水素系溶媒、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅ
ｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル系溶媒、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素系溶媒等の単独または混合溶媒が挙げられ、好ましく
はハロゲン化炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒、芳香族
炭化水素系溶媒が、さらに好ましくは芳香族炭化水素系
溶媒が挙げられる。かかる溶媒の使用量は、ヒドロキシ
ルアミン誘導体（３）に対して、通常１〜５０重量倍で
ある。
【００１９】反応温度は、通常−５０℃〜反応液の還流
温度の範囲であり、好ましくは０℃〜反応液の還流温度
である。
温度の範囲であり、好ましくは０℃〜反応液の還流温度
である。
【００２０】ヒドロキシルアミン誘導体（３）の酸付加
塩を用いる場合は、該酸付加塩の酸を中和するに足る量
の塩基を併用することが好ましい。かかる塩基は、予め
酸付加塩と混合しておいてもよい。塩基としては、例え
ばピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基、例えば水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基が挙げら
れる。かかる塩基はそのまま用いてもよいし、水溶液と
して用いてもよい。
塩を用いる場合は、該酸付加塩の酸を中和するに足る量
の塩基を併用することが好ましい。かかる塩基は、予め
酸付加塩と混合しておいてもよい。塩基としては、例え
ばピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基、例えば水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基が挙げら
れる。かかる塩基はそのまま用いてもよいし、水溶液と
して用いてもよい。
【００２１】反応終了後、水および必要に応じて水に不
溶の有機溶媒を加え、分液処理することにより、アミド
誘導体（１）を含む有機層が得られ、該有機層を、必要
に応じて洗浄処理した後、濃縮処理することにより、ア
ミド誘導体（１）を取り出すことができる。取り出した
アミド誘導体（１）は、例えば再結晶、カラムクロマト
グラフィ等の通常の精製手段により、さらに精製しても
よい。水に不溶の有機溶媒としては、例えばトルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、例えばジクロロメ
タン、ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素系溶媒等
が挙げられ、その使用量は制限されない。
溶の有機溶媒を加え、分液処理することにより、アミド
誘導体（１）を含む有機層が得られ、該有機層を、必要
に応じて洗浄処理した後、濃縮処理することにより、ア
ミド誘導体（１）を取り出すことができる。取り出した
アミド誘導体（１）は、例えば再結晶、カラムクロマト
グラフィ等の通常の精製手段により、さらに精製しても
よい。水に不溶の有機溶媒としては、例えばトルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、例えばジクロロメ
タン、ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素系溶媒等
が挙げられ、その使用量は制限されない。
【００２２】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明は、この実施例に限定されるものでは
ない。
明するが、本発明は、この実施例に限定されるものでは
ない。
【００２３】実施例１
反応容器に、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン・塩
酸塩１５．８ｇ、トルエン１５７．７ｇおよび８重量％
水酸化ナトリウム水溶液１６９．１ｇを加え、室温で、
２−クロロニコチン酸クロリド２５．９ｇを含むテトラ
ヒドロフラン／トルエン混合溶液８６．２ｇを滴下し、
同温度で攪拌し、反応させた。高速液体クロマトグラフ
ィ分析により、２−クロロニコチン酸クロリドの消失が
確認された時点で、反応終了とした。反応液を分液処理
し、得られた有機層を水洗した後、濃縮処理した。濃縮
残渣を、内温０〜５℃に冷却した後、同温度でヘキサン
２４ｇを加え、析出した結晶を濾取し、ヘキサンで洗浄
後、減圧乾燥し、２−クロロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチ
ル−３−ピリジンカルボキシアミド１８．０ｇを得た。
収率：７７％。
酸塩１５．８ｇ、トルエン１５７．７ｇおよび８重量％
水酸化ナトリウム水溶液１６９．１ｇを加え、室温で、
２−クロロニコチン酸クロリド２５．９ｇを含むテトラ
ヒドロフラン／トルエン混合溶液８６．２ｇを滴下し、
同温度で攪拌し、反応させた。高速液体クロマトグラフ
ィ分析により、２−クロロニコチン酸クロリドの消失が
確認された時点で、反応終了とした。反応液を分液処理
し、得られた有機層を水洗した後、濃縮処理した。濃縮
残渣を、内温０〜５℃に冷却した後、同温度でヘキサン
２４ｇを加え、析出した結晶を濾取し、ヘキサンで洗浄
後、減圧乾燥し、２−クロロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチ
ル−３−ピリジンカルボキシアミド１８．０ｇを得た。
収率：７７％。
【００２４】２−クロロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−
３−ピリジンカルボキシアミドの1Ｈ−ＮＭＲスペクト
ルデータ（δ：ｐｐｍ，ＣＤＣｌ3溶媒，ＴＭＳ基準） ３．４１（ｓ，３Ｈ），３．５０（ｓ，３Ｈ），７．２
７−７．３３（ｍ，１Ｈ），７．６９−７．７１（ｍ，
１Ｈ），８．４５−８．４７（ｍ，１Ｈ）
３−ピリジンカルボキシアミドの1Ｈ−ＮＭＲスペクト
ルデータ（δ：ｐｐｍ，ＣＤＣｌ3溶媒，ＴＭＳ基準） ３．４１（ｓ，３Ｈ），３．５０（ｓ，３Ｈ），７．２
７−７．３３（ｍ，１Ｈ），７．６９−７．７１（ｍ，
１Ｈ），８．４５−８．４７（ｍ，１Ｈ）
【００２５】参考例１
反応容器に、マグネシウム１４．２ｇ、トルエン７１．
１ｇ、テトラヒドロフラン７１．１ｇおよびジブロモエ
タン４．４ｇを加え、内温１０℃で、３−ブロモアニソ
ール１０９．４ｇを含むテトラヒドロフラン溶液４３
７．７ｇを３０分かけて滴下した後、同温度で１時間攪
拌した。これに、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
メチルフェノール０．４ｇを加え、内温２０℃に昇温し
た後、２−クロロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−３−ピ
リジンカルボキシアミド３９．１ｇを含むテトラヒドロ
フラン溶液７０４．２を１時間かけて滴下し、同温度で
１時間３０分攪拌、保持し、反応させた。反応液に、ト
ルエン１１０４ｇを加え、５重量％塩酸水溶液５５２
ｇ、１０重量％炭酸ナトリウム水溶液５５２ｇ、さらに
水５５２ｇで洗浄処理した後、濃縮処理し、２−クロロ
−３−（３−メトキシベンゾイル）ピリジンを含むトル
エン溶液２００．７ｇを得た。該トルエン溶液を高速液
体クロマトグラフィにより分析したところ、２−クロロ
−３−（３−メトキシベンゾイル）ピリジンの含量は、
２１．４重量％であった。収率：８８％。
１ｇ、テトラヒドロフラン７１．１ｇおよびジブロモエ
タン４．４ｇを加え、内温１０℃で、３−ブロモアニソ
ール１０９．４ｇを含むテトラヒドロフラン溶液４３
７．７ｇを３０分かけて滴下した後、同温度で１時間攪
拌した。これに、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
メチルフェノール０．４ｇを加え、内温２０℃に昇温し
た後、２−クロロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−３−ピ
リジンカルボキシアミド３９．１ｇを含むテトラヒドロ
フラン溶液７０４．２を１時間かけて滴下し、同温度で
１時間３０分攪拌、保持し、反応させた。反応液に、ト
ルエン１１０４ｇを加え、５重量％塩酸水溶液５５２
ｇ、１０重量％炭酸ナトリウム水溶液５５２ｇ、さらに
水５５２ｇで洗浄処理した後、濃縮処理し、２−クロロ
−３−（３−メトキシベンゾイル）ピリジンを含むトル
エン溶液２００．７ｇを得た。該トルエン溶液を高速液
体クロマトグラフィにより分析したところ、２−クロロ
−３−（３−メトキシベンゾイル）ピリジンの含量は、
２１．４重量％であった。収率：８８％。
【００２６】参考例２
反応容器に、参考例１と同様に実施して得られた２−ク
ロロ−３−（３−メトキシベンゾイル）ピリジンを含む
トルエン溶液（含量：１９．６重量％）９９．８ｇおよ
びｎ−ブチルアミン５７．７ｇを加え、内温８０℃に昇
温し、同温度で８時間攪拌、保持し、反応させた。反応
終了後、反応液を濃縮処理し、残存するｎ−ブチルアミ
ンを留去した。濃縮残渣に、トルエン９７．７ｇを加
え、１２重量％塩化アンモニウム水溶液９７．７ｇで２
回、水９７．７ｇで２回それぞれ洗浄処理した後、濃縮
処理し、２−（ｎ−ブチルアミノ）−３−（３−メトキ
シベンゾイル）ピリジンを含むトルエン溶液４６．１ｇ
を得た。該トルエン溶液を高速液体クロマトグラフィに
より分析したところ、２−（ｎ−ブチルアミノ）−３−
（３−メトキシベンゾイル）ピリジンの含量は４２．１
重量％であった。収率：８６％。
ロロ−３−（３−メトキシベンゾイル）ピリジンを含む
トルエン溶液（含量：１９．６重量％）９９．８ｇおよ
びｎ−ブチルアミン５７．７ｇを加え、内温８０℃に昇
温し、同温度で８時間攪拌、保持し、反応させた。反応
終了後、反応液を濃縮処理し、残存するｎ−ブチルアミ
ンを留去した。濃縮残渣に、トルエン９７．７ｇを加
え、１２重量％塩化アンモニウム水溶液９７．７ｇで２
回、水９７．７ｇで２回それぞれ洗浄処理した後、濃縮
処理し、２−（ｎ−ブチルアミノ）−３−（３−メトキ
シベンゾイル）ピリジンを含むトルエン溶液４６．１ｇ
を得た。該トルエン溶液を高速液体クロマトグラフィに
より分析したところ、２−（ｎ−ブチルアミノ）−３−
（３−メトキシベンゾイル）ピリジンの含量は４２．１
重量％であった。収率：８６％。
【００２７】参考例３
反応容器に、マグネシウム７．３ｇ、トルエン３６．５
ｇ、テトラヒドロフラン３６．５ｇおよびジブロモエタ
ン２．３ｇを加え、内温２５℃で、３−（ベンジルオキ
シ）ブロモベンゼン５２．６ｇを含むテトラヒドロフラ
ン溶液２１０．５ｇを３０分かけて滴下した後、同温で
１時間攪拌した。これに、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−メチルフェノール０．２ｇを加えた後、２−ク
ロロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−３−ピリジンカルボ
キシアミド２０．１ｇを含むテトラヒドロフラン溶液２
２０．７ｇを１時間かけて滴下し、同温で１時間攪拌、
保持し、反応させた。反応液に、トルエン４０１ｇを加
え、１０重量％塩酸水溶液４０１ｇ、１０重量％炭酸ナ
トリウム水溶液４０１ｇ、さらに水４０１ｇで洗浄処理
した後、濃縮処理し、２−クロロ−３−（３−ベンジル
オキシベンゾイル）ピリジンを含むトルエン溶液７４．
５ｇを得た。該トルエン溶液に、イソプロパノール３２
３．８ｇを、内温４０℃で加えた後、内温０℃まで冷却
し、析出した結晶を濾取し、イソプロパノールで洗浄、
減圧条件下で乾燥し、２−クロロ−３−（３−ベンジル
オキシベンゾイル）ピリジン２６．０ｇを得た。収率：
８０％。
ｇ、テトラヒドロフラン３６．５ｇおよびジブロモエタ
ン２．３ｇを加え、内温２５℃で、３−（ベンジルオキ
シ）ブロモベンゼン５２．６ｇを含むテトラヒドロフラ
ン溶液２１０．５ｇを３０分かけて滴下した後、同温で
１時間攪拌した。これに、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−メチルフェノール０．２ｇを加えた後、２−ク
ロロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−３−ピリジンカルボ
キシアミド２０．１ｇを含むテトラヒドロフラン溶液２
２０．７ｇを１時間かけて滴下し、同温で１時間攪拌、
保持し、反応させた。反応液に、トルエン４０１ｇを加
え、１０重量％塩酸水溶液４０１ｇ、１０重量％炭酸ナ
トリウム水溶液４０１ｇ、さらに水４０１ｇで洗浄処理
した後、濃縮処理し、２−クロロ−３−（３−ベンジル
オキシベンゾイル）ピリジンを含むトルエン溶液７４．
５ｇを得た。該トルエン溶液に、イソプロパノール３２
３．８ｇを、内温４０℃で加えた後、内温０℃まで冷却
し、析出した結晶を濾取し、イソプロパノールで洗浄、
減圧条件下で乾燥し、２−クロロ−３−（３−ベンジル
オキシベンゾイル）ピリジン２６．０ｇを得た。収率：
８０％。
【００２８】反応容器に、得られた２−クロロ−３−
（３−ベンジルオキシベンゾイル）ピリジン２４．９ｇ
およびｎ−ブチルアミン５６．３ｇを加え、内温８０℃
に昇温し、同温度で４時間攪拌、保持し、反応させた。
反応終了後、反応液にトルエン１２４．７ｇを加え、１
０重量％塩酸水溶液３０８．８ｇを滴下し、内温５０℃
に調整し、同温度で２時間攪拌、保持した。テトラヒド
ロフラン６０ｇを加え、室温まで冷却した後、分液処理
し、有機層を得た。該有機層を４重量％水酸化ナトリウ
ム水溶液１２４．７ｇおよび水１２４．７ｇで２回洗浄
処理した後、濃縮処理し、２−（ブチルアミノ）−３−
（３−ベンジルオキシベンゾイル）ピリジンを含むトル
エン溶液３０．５ｇを得た。該トルエン溶液を高速液体
クロマトグラフィにより分析したところ、２−（ブチル
アミノ）−３−（３−ベンジルオキシベンゾイル）ピリ
ジンの含量は、７８．９重量％であった。収率：８６
％。
（３−ベンジルオキシベンゾイル）ピリジン２４．９ｇ
およびｎ−ブチルアミン５６．３ｇを加え、内温８０℃
に昇温し、同温度で４時間攪拌、保持し、反応させた。
反応終了後、反応液にトルエン１２４．７ｇを加え、１
０重量％塩酸水溶液３０８．８ｇを滴下し、内温５０℃
に調整し、同温度で２時間攪拌、保持した。テトラヒド
ロフラン６０ｇを加え、室温まで冷却した後、分液処理
し、有機層を得た。該有機層を４重量％水酸化ナトリウ
ム水溶液１２４．７ｇおよび水１２４．７ｇで２回洗浄
処理した後、濃縮処理し、２−（ブチルアミノ）−３−
（３−ベンジルオキシベンゾイル）ピリジンを含むトル
エン溶液３０．５ｇを得た。該トルエン溶液を高速液体
クロマトグラフィにより分析したところ、２−（ブチル
アミノ）−３−（３−ベンジルオキシベンゾイル）ピリ
ジンの含量は、７８．９重量％であった。収率：８６
％。
【００２９】
【発明の効果】本発明の新規化合物であるアミド誘導体
は、高脂血症治療剤および動脈硬化治療剤として有用な
ナフチリジン誘導体の合成中間体として有用なケトン誘
導体に、容易に誘導可能であり、工業的に有用である。
は、高脂血症治療剤および動脈硬化治療剤として有用な
ナフチリジン誘導体の合成中間体として有用なケトン誘
導体に、容易に誘導可能であり、工業的に有用である。
フロントページの続き
(72)発明者 八木 俊一
大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98
号 住友化学工業株式会社内
Ｆターム(参考） 4C055 AA01 BA02 BA16 BA39 CA03
CA34 CB15 DA01 FA15 FA32
FA37
Claims (6)
- 【請求項１】一般式（１） （式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ同一または相異なっ
て、低級アルキル基を表わし、Ｘ1はハロゲン原子また
は水酸基を表わす。）で示されるアミド誘導体。 - 【請求項２】一般式（１）の式中、Ｒ1およびＲ2が同一
の低級アルキル基である請求項１に記載のアミド誘導
体。 - 【請求項３】一般式（１）の式中、Ｘ1がハロゲン原子
である請求項１または請求項２に記載のアミド誘導体。 - 【請求項４】一般式（２） （式中、Ｘ1およびＸ2はそれぞれ同一または相異なっ
て、ハロゲン原子または水酸基を表わす。）で示される
ニコチン酸誘導体と一般式（３） （式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ同一または相異なっ
て、低級アルキル基を表わす。）で示されるＮ，Ｏ−置
換ヒドロキシルアミン誘導体を反応させることを特徴と
する一般式（１） （式中、Ｒ1、Ｒ2およびＸ1は上記と同一の意味を表わ
す。）で示されるアミド誘導体の製造方法。 - 【請求項５】一般式（３）の式中、Ｒ1およびＲ2が同一
の低級アルキル基である請求項４に記載のアミド誘導体
の製造方法。 - 【請求項６】一般式（３）の式中、Ｘ1がハロゲン原子
である請求項４または請求項５に記載のアミド誘導体の
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002064945A JP2003261537A (ja) | 2002-03-11 | 2002-03-11 | アミド誘導体およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002064945A JP2003261537A (ja) | 2002-03-11 | 2002-03-11 | アミド誘導体およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003261537A true JP2003261537A (ja) | 2003-09-19 |
Family
ID=29197487
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002064945A Pending JP2003261537A (ja) | 2002-03-11 | 2002-03-11 | アミド誘導体およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003261537A (ja) |
-
2002
- 2002-03-11 JP JP2002064945A patent/JP2003261537A/ja active Pending
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