JP2003252830A - アダマンタンジカルボン酸ジアリールエステルの製造方法 - Google Patents
アダマンタンジカルボン酸ジアリールエステルの製造方法Info
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- JP2003252830A JP2003252830A JP2002051101A JP2002051101A JP2003252830A JP 2003252830 A JP2003252830 A JP 2003252830A JP 2002051101 A JP2002051101 A JP 2002051101A JP 2002051101 A JP2002051101 A JP 2002051101A JP 2003252830 A JP2003252830 A JP 2003252830A
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- adamantane dicarboxylic
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明はアダマンタンジカルボン酸を原料と
して工業的規模で経済的に効率良く生産可能なアダマン
タンジカルボン酸ジアリールエステルの製造方法に関す
るものである。 【解決手段】 アダマンタンジカルボン酸をジアリール
カーボネートと、塩基触媒或いはエステル交換触媒存在
下で加熱溶融反応させることによりアダマンタンジカル
ボン酸ジアリールエステルを製造する。
して工業的規模で経済的に効率良く生産可能なアダマン
タンジカルボン酸ジアリールエステルの製造方法に関す
るものである。 【解決手段】 アダマンタンジカルボン酸をジアリール
カーボネートと、塩基触媒或いはエステル交換触媒存在
下で加熱溶融反応させることによりアダマンタンジカル
ボン酸ジアリールエステルを製造する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はアダマンタンジカル
ボン酸ジアリールエステルの製造方法に関するものであ
る。更に詳しくは、工業的規模で経済的に効率良く生産
可能なアダマンタンジカルボン酸ジアリールエステルの
製造方法に関するものである。
ボン酸ジアリールエステルの製造方法に関するものであ
る。更に詳しくは、工業的規模で経済的に効率良く生産
可能なアダマンタンジカルボン酸ジアリールエステルの
製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】アダマンタンジカルボン酸ジアリールエ
ステルは，高分子重合体，医薬品等の製造中間体として
有用な化合物である。これまでにアダマンタンジカルボ
ン酸を原料としてアダマンタンジカルボン酸ジアリ−ル
エステルを高収率で製造する方法はなかった。例えば
Ｊ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．，Ｐａｒｔ Ａ−１（１９７
０），８（１２），３６６５にアダマンタンジカルボン
酸ジフェニルエステルの調製方法が示されている。しか
し、この方法はアダマンタンジカルボン酸ジクロライド
を調製した後、フェノールと反応させる方法（収率５０
％）であるため２段階反応であること、ＳＯＣｌ2等の
ハロゲン化合物を使用することから経済的な問題並びに
グリーン・ケミストリィーの理念から問題がある。
ステルは，高分子重合体，医薬品等の製造中間体として
有用な化合物である。これまでにアダマンタンジカルボ
ン酸を原料としてアダマンタンジカルボン酸ジアリ−ル
エステルを高収率で製造する方法はなかった。例えば
Ｊ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．，Ｐａｒｔ Ａ−１（１９７
０），８（１２），３６６５にアダマンタンジカルボン
酸ジフェニルエステルの調製方法が示されている。しか
し、この方法はアダマンタンジカルボン酸ジクロライド
を調製した後、フェノールと反応させる方法（収率５０
％）であるため２段階反応であること、ＳＯＣｌ2等の
ハロゲン化合物を使用することから経済的な問題並びに
グリーン・ケミストリィーの理念から問題がある。
【０００３】一方、特開２００１−３５４６１８号公報
にはアダマンタンジカルボン酸ジアルキルエステルを得
る方法としてアダマンタンジカルボン酸ジメチルをｔｅ
ｒｔ−ブタノールとエステル交換反応させる反応が記載
されている。
にはアダマンタンジカルボン酸ジアルキルエステルを得
る方法としてアダマンタンジカルボン酸ジメチルをｔｅ
ｒｔ−ブタノールとエステル交換反応させる反応が記載
されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、アダマンタ
ンジカルボン酸を原料として高収率でアダマンタンジカ
ルボン酸ジアリールエステルを製造する方法を提供する
ことを目的とするものである。
ンジカルボン酸を原料として高収率でアダマンタンジカ
ルボン酸ジアリールエステルを製造する方法を提供する
ことを目的とするものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上述の目
的を達成すべく鋭意検討した結果、アダマンタンジカル
ボン酸を塩基触媒存在下，ジアリールカーボネートと加
熱溶融反応させることにより、良好な生産性でアダマン
タンジカルボン酸ジアリールエステルを製造することを
見出し、本発明を完成した。
的を達成すべく鋭意検討した結果、アダマンタンジカル
ボン酸を塩基触媒存在下，ジアリールカーボネートと加
熱溶融反応させることにより、良好な生産性でアダマン
タンジカルボン酸ジアリールエステルを製造することを
見出し、本発明を完成した。
【０００６】すなわち、本発明は下記式（１）あるいは
（２）
（２）
【０００７】
【化４】
[Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数
１から７までのアルキル基、炭素数６から１２までのア
リール基、炭素数７から１２までのアラルキル基であ
る。ａおよびｂは１から８までの自然数で、ｃは１から
９までの自然数である]で示されるアダマンタンジカル
ボン酸を下記式（３）
１から７までのアルキル基、炭素数６から１２までのア
リール基、炭素数７から１２までのアラルキル基であ
る。ａおよびｂは１から８までの自然数で、ｃは１から
９までの自然数である]で示されるアダマンタンジカル
ボン酸を下記式（３）
【０００８】
【化５】
[Ｒ4は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、水酸
基、カルボキシル基、エステル基、炭素数１〜６のアル
コキシ基あるいは炭素数１〜６のアルキル基を示す。]
で示されるジアリールカーボネートと、触媒存在下で加
熱溶融反応させることを特徴とする下記式（４）あるい
は（５）
基、カルボキシル基、エステル基、炭素数１〜６のアル
コキシ基あるいは炭素数１〜６のアルキル基を示す。]
で示されるジアリールカーボネートと、触媒存在下で加
熱溶融反応させることを特徴とする下記式（４）あるい
は（５）
【０００９】
【化６】
[Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、ａ、ｂ、およびｃは上記式（１）にお
ける定義と同じ、Ｒ4は上記式（３）における定義と同
じである。]で表されるアダマンタンジカルボン酸ジア
リールエステルの製造方法である。
ける定義と同じ、Ｒ4は上記式（３）における定義と同
じである。]で表されるアダマンタンジカルボン酸ジア
リールエステルの製造方法である。
【００１０】本発明で使用する上記式（１）あるいは
（２）で示されるアダマンタンジカルボン酸におけるＲ
1、Ｒ2及びＲ3は、水素原子、メチル基、エチル基、プ
ロピル基などの炭素数１〜７までのアルキル基、フェニ
ル基、ナフチル基などの炭素数６から１２までのアリー
ル基、もしくはベンジル基、２−フェニルエチル基、３
−フェニルプロピル基などの炭素数７〜１２のアラルキ
ル基を表す。なお、式（１）あるいは（２）中のＲ1、
Ｒ2及びＲ3は互いに同一でもよく異なるものでもよい。
このような式（１）あるいは（２）で示されるアダマン
タンジカルボン酸の具体例としては、１，３−アダマン
タンジカルボン酸，１，３−ジメチル−５，７−アダマ
ンタンジカルボン酸が挙げられる。
（２）で示されるアダマンタンジカルボン酸におけるＲ
1、Ｒ2及びＲ3は、水素原子、メチル基、エチル基、プ
ロピル基などの炭素数１〜７までのアルキル基、フェニ
ル基、ナフチル基などの炭素数６から１２までのアリー
ル基、もしくはベンジル基、２−フェニルエチル基、３
−フェニルプロピル基などの炭素数７〜１２のアラルキ
ル基を表す。なお、式（１）あるいは（２）中のＲ1、
Ｒ2及びＲ3は互いに同一でもよく異なるものでもよい。
このような式（１）あるいは（２）で示されるアダマン
タンジカルボン酸の具体例としては、１，３−アダマン
タンジカルボン酸，１，３−ジメチル−５，７−アダマ
ンタンジカルボン酸が挙げられる。
【００１１】一方、上記式（３）で示されるジアリール
カーボネートにおける置換基Ｒ4は水素原子、水酸基，
カルボキシル基、または塩素原子、臭素原子等のハロゲ
ン原子、あるいはメチルエステル基，エチルエステル
基、フェニルエステル基等のエステル基、メトキシ基、
エトキシ基などの炭素数１〜６のアルコキシ基、もしく
はメチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１〜６の
アルキル基を表す。なお、式（３）中の２個のＲ4は互
いに同一でもよく異なるものでもよい。
カーボネートにおける置換基Ｒ4は水素原子、水酸基，
カルボキシル基、または塩素原子、臭素原子等のハロゲ
ン原子、あるいはメチルエステル基，エチルエステル
基、フェニルエステル基等のエステル基、メトキシ基、
エトキシ基などの炭素数１〜６のアルコキシ基、もしく
はメチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１〜６の
アルキル基を表す。なお、式（３）中の２個のＲ4は互
いに同一でもよく異なるものでもよい。
【００１２】このような式（３）で示されるジアリール
カーボネートの具体例としては、ジフェニルカーボネー
ト、ビス（２−メチルフェニル）カーボネート、ビス
（４−メチルフェニル）カーボネート、ビス（２−メト
キシフェニル）カーボネート、ビス（４−メトキシフェ
ニル）カーボネートを例示できるが、これらのうちでも
特にジフェニルカーボネートが好ましい。
カーボネートの具体例としては、ジフェニルカーボネー
ト、ビス（２−メチルフェニル）カーボネート、ビス
（４−メチルフェニル）カーボネート、ビス（２−メト
キシフェニル）カーボネート、ビス（４−メトキシフェ
ニル）カーボネートを例示できるが、これらのうちでも
特にジフェニルカーボネートが好ましい。
【００１３】触媒としては塩基触媒もしくはエステル交
換触媒が用いられる。塩基触媒としては従来のエステル
化触媒でよく、例えば炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチ
ウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどのア
ルカリ金属炭酸水素塩、さらには４−アミノピリジン、
４−ジメチルアミノピリジン、４−ピロリジノピリジン
などの有機の塩基性化合物があげられる。またエステル
交換触媒としては、すず、アンチモン、ストロンチウ
ム、亜鉛、コバルト、ニッケル、チタン、ゲルマニウ
ム、アルカリ土類金属、IIIＢ族金属、希土類金属等の
単体、酸化物、水酸化物、ハロゲン化物、無機および有
機酸塩類、錯塩などが挙げられる。これらの中でも炭酸
カリウム、４−ジメチルアミノピリジン、テトラフェノ
キシチタンが好ましい。
換触媒が用いられる。塩基触媒としては従来のエステル
化触媒でよく、例えば炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチ
ウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどのア
ルカリ金属炭酸水素塩、さらには４−アミノピリジン、
４−ジメチルアミノピリジン、４−ピロリジノピリジン
などの有機の塩基性化合物があげられる。またエステル
交換触媒としては、すず、アンチモン、ストロンチウ
ム、亜鉛、コバルト、ニッケル、チタン、ゲルマニウ
ム、アルカリ土類金属、IIIＢ族金属、希土類金属等の
単体、酸化物、水酸化物、ハロゲン化物、無機および有
機酸塩類、錯塩などが挙げられる。これらの中でも炭酸
カリウム、４−ジメチルアミノピリジン、テトラフェノ
キシチタンが好ましい。
【００１４】これらの触媒の使用量としては、アダマン
タンジカルボン酸１モルに対して、塩基触媒もしくはエ
ステル交換触媒１μモル〜０．０２モルが好ましく、５
μモル〜０．０００５モルが更に好ましい。
タンジカルボン酸１モルに対して、塩基触媒もしくはエ
ステル交換触媒１μモル〜０．０２モルが好ましく、５
μモル〜０．０００５モルが更に好ましい。
【００１５】本発明においては、上記式（１）あるいは
（２）で示されるアダマンタンジカルボン酸１モルに対
して、上記式（３）で示されるジアリールカーボネート
は１．５モル〜３．０モルの割合で反応容器に仕込み、
更に好ましくは、アダマンタンジカルボン酸１モルに対
してジアリールカーボネート２モル〜２．５モルの割合
で用いる。ジアリールカーボネートの仕込み量がアダマ
ンタンジカルボン酸１モルに対して１．８モルより少な
いとエステル交換反応が不完全で、目的とする生成物の
収率が十分でなく生成も困難になりやすい。３モルより
多くても特に問題はないが、反応後に多くの未反応物が
残ることになる。
（２）で示されるアダマンタンジカルボン酸１モルに対
して、上記式（３）で示されるジアリールカーボネート
は１．５モル〜３．０モルの割合で反応容器に仕込み、
更に好ましくは、アダマンタンジカルボン酸１モルに対
してジアリールカーボネート２モル〜２．５モルの割合
で用いる。ジアリールカーボネートの仕込み量がアダマ
ンタンジカルボン酸１モルに対して１．８モルより少な
いとエステル交換反応が不完全で、目的とする生成物の
収率が十分でなく生成も困難になりやすい。３モルより
多くても特に問題はないが、反応後に多くの未反応物が
残ることになる。
【００１６】また、反応時に、酸化防止剤等の各種添加
剤を併用してもよい。反応は、通常、窒素ガス、ヘリウ
ムガス等の不活性ガス雰囲気下で行う。これらの化合物
を加熱溶融する温度としては、１８０℃〜３００℃が好
ましく、２００℃〜２４０℃が更に好ましい。１８０℃
より低いと反応時間が長くなり、３００℃より高いと、
分解等の副反応が起こりやすくなる為である。反応時間
は反応温度や触媒量にもよるが、通常数十分〜数時間程
度であり、好ましくは５０分〜１２０分である。反応と
共に炭酸ガスとフェノール類が留出する。留出物は反応
系外に取り出すようにすることが好ましい。反応は常圧
下から減圧下（６０〜７００ｍｍＨｇ）で行う。好まし
くは、反応は常圧下から減圧下（３２０〜５４０ｍｍＨ
ｇ）で行い、炭酸ガスの留出が止まり、ほぼ反応が終了
した時点で、更に減圧（１００〜３００ｍｍＨｇ）し、
未反応のジアリールカーボネートを留去させる。このよ
うにして、目的とするアダマンタンジカルボン酸ジアリ
ールエステルが得られるので、必要に応じてこれを分離
・精製する。
剤を併用してもよい。反応は、通常、窒素ガス、ヘリウ
ムガス等の不活性ガス雰囲気下で行う。これらの化合物
を加熱溶融する温度としては、１８０℃〜３００℃が好
ましく、２００℃〜２４０℃が更に好ましい。１８０℃
より低いと反応時間が長くなり、３００℃より高いと、
分解等の副反応が起こりやすくなる為である。反応時間
は反応温度や触媒量にもよるが、通常数十分〜数時間程
度であり、好ましくは５０分〜１２０分である。反応と
共に炭酸ガスとフェノール類が留出する。留出物は反応
系外に取り出すようにすることが好ましい。反応は常圧
下から減圧下（６０〜７００ｍｍＨｇ）で行う。好まし
くは、反応は常圧下から減圧下（３２０〜５４０ｍｍＨ
ｇ）で行い、炭酸ガスの留出が止まり、ほぼ反応が終了
した時点で、更に減圧（１００〜３００ｍｍＨｇ）し、
未反応のジアリールカーボネートを留去させる。このよ
うにして、目的とするアダマンタンジカルボン酸ジアリ
ールエステルが得られるので、必要に応じてこれを分離
・精製する。
【００１７】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はこれらによって何ら限定されるもの
ではない。
明するが、本発明はこれらによって何ら限定されるもの
ではない。
【００１８】[実施例１]１，３−アダマンタンジカルボ
ン酸２５ｇ、ジフェニルカーボネート４９ｇ、４−ジメ
チルアミノピリジン０．０１４ｇを攪拌装置および留出
系を有する反応容器に仕込み、該容器内を窒素置換した
後、常圧下２００℃まで加熱した。溶融後２２０℃まで
加熱し，２時間反応させることで、炭酸ガスの留出が止
まった（フローメーターで確認できた）。そして２４０
℃、減圧下（３２０〜５４０ｍｍＨｇ）でフェノールを
溜去する事で目的の生成物を得た。冷却後、反応生成物
をトルエン３００ｇに溶解させ、室温にて１昼夜静置し
たところ針状結晶の１，３−アダマンタンジカルボン酸
ジフェニルエステルを得た。収量４１ｇで収率９５％で
あった。 [実施例２]１，３−ジメチル−５，７−アダマンタンジ
カルボン酸２５ｇ、ジフェニルカーボネート４３ｇ、４
−ジメチルアミノピリジン０．０１２ｇを攪拌装置およ
び留出系を有する反応容器に仕込み、該容器内を窒素置
換した後、常圧下２００℃まで加熱した。溶融後２２０
℃まで加熱し，２時間反応させることで、炭酸ガスの留
出が止まった（フローメーターで確認できた）。そして
２４０℃、減圧下（３２０〜５４０ｍｍＨｇ）でフェノ
ールを溜去する事で目的の生成物を得た。冷却後、反応
生成物をトルエン３００ｇに溶解させ、室温にて１昼夜
静置したところ針状結晶の１，３−ジメチル−５，７−
アダマンタンジカルボン酸ジフェニルエステルを得た。
収量３８ｇで収率９４％であった。
ン酸２５ｇ、ジフェニルカーボネート４９ｇ、４−ジメ
チルアミノピリジン０．０１４ｇを攪拌装置および留出
系を有する反応容器に仕込み、該容器内を窒素置換した
後、常圧下２００℃まで加熱した。溶融後２２０℃まで
加熱し，２時間反応させることで、炭酸ガスの留出が止
まった（フローメーターで確認できた）。そして２４０
℃、減圧下（３２０〜５４０ｍｍＨｇ）でフェノールを
溜去する事で目的の生成物を得た。冷却後、反応生成物
をトルエン３００ｇに溶解させ、室温にて１昼夜静置し
たところ針状結晶の１，３−アダマンタンジカルボン酸
ジフェニルエステルを得た。収量４１ｇで収率９５％で
あった。 [実施例２]１，３−ジメチル−５，７−アダマンタンジ
カルボン酸２５ｇ、ジフェニルカーボネート４３ｇ、４
−ジメチルアミノピリジン０．０１２ｇを攪拌装置およ
び留出系を有する反応容器に仕込み、該容器内を窒素置
換した後、常圧下２００℃まで加熱した。溶融後２２０
℃まで加熱し，２時間反応させることで、炭酸ガスの留
出が止まった（フローメーターで確認できた）。そして
２４０℃、減圧下（３２０〜５４０ｍｍＨｇ）でフェノ
ールを溜去する事で目的の生成物を得た。冷却後、反応
生成物をトルエン３００ｇに溶解させ、室温にて１昼夜
静置したところ針状結晶の１，３−ジメチル−５，７−
アダマンタンジカルボン酸ジフェニルエステルを得た。
収量３８ｇで収率９４％であった。
【００１９】
【発明の効果】本発明によれば、アダマンタンジカルボ
ン酸とジアリールカーボネートとを良好に反応させるこ
とが可能となり、アダマンタンジカルボン酸ジアリール
エステルを高反応速度、高反応率で得られることができ
る。
ン酸とジアリールカーボネートとを良好に反応させるこ
とが可能となり、アダマンタンジカルボン酸ジアリール
エステルを高反応速度、高反応率で得られることができ
る。
【００２０】そして、以上のごとき本発明により製造さ
れるアダマンタンジカルボン酸ジアリールエステルは、
高分子重合体、医薬品等の製造中間体として有効に使用
可能である。
れるアダマンタンジカルボン酸ジアリールエステルは、
高分子重合体、医薬品等の製造中間体として有効に使用
可能である。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 村元 雅晴
山口県岩国市日の出町２番１号 帝人株式
会社岩国研究センター内
Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC48 BA51 BA69 BJ30
BJ50 KA04
4H039 CA66 CD30 CE10
Claims (4)
- 【請求項１】 下記式（１）あるいは（２） 【化１】 [Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数
１から７までのアルキル基、炭素数６から１２までのア
リール基、炭素数７から１２までのアラルキル基であ
る。ａおよびｂは１から８までの自然数で、ｃは１から
９までの自然数である]で示されるアダマンタンジカル
ボン酸を下記式（３） 【化２】 [Ｒ4は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、水酸
基、カルボキシル基、エステル基、炭素数１〜６のアル
コキシ基あるいは炭素数１〜６のアルキル基を示す。]
で示されるジアリールカーボネートと、触媒存在下で加
熱溶融反応させることを特徴とする下記式（４）あるい
は（５） 【化３】 [Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、ａ、ｂ、およびｃは上記式（１）にお
ける定義と同じ、Ｒ4は上記式（３）における定義と同
じである。]で表されるアダマンタンジカルボン酸ジア
リールエステルの製造方法。 - 【請求項２】 該触媒として塩基触媒を用いる請求項１
に記載のアダマンタンジカルボン酸ジアリールエステル
の製造方法。 - 【請求項３】 該触媒としてエステル交換触媒を用いる
請求項１に記載のアダマンタンジカルボン酸ジアリール
エステルの製造方法。 - 【請求項４】 該アダマンタンジカルボン酸が１，３−
アダマンタンジカルボン酸、もしくは１，３−ジメチル
−５，７−アダマンタンジカルボン酸であることを特徴
とする請求項１〜３のいずれかに記載のアダマンタンジ
カルボン酸ジアリールエステルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002051101A JP2003252830A (ja) | 2002-02-27 | 2002-02-27 | アダマンタンジカルボン酸ジアリールエステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002051101A JP2003252830A (ja) | 2002-02-27 | 2002-02-27 | アダマンタンジカルボン酸ジアリールエステルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003252830A true JP2003252830A (ja) | 2003-09-10 |
Family
ID=28663163
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002051101A Pending JP2003252830A (ja) | 2002-02-27 | 2002-02-27 | アダマンタンジカルボン酸ジアリールエステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003252830A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012524829A (ja) * | 2009-04-23 | 2012-10-18 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | アダマンタンを有するプロ触媒組成物及び方法 |
| WO2015064498A1 (ja) * | 2013-10-30 | 2015-05-07 | 三菱レイヨン株式会社 | フェニル（メタ）アクリレートの製造方法及びフェニル（メタ）アクリレート組成物 |
-
2002
- 2002-02-27 JP JP2002051101A patent/JP2003252830A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012524829A (ja) * | 2009-04-23 | 2012-10-18 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | アダマンタンを有するプロ触媒組成物及び方法 |
| WO2015064498A1 (ja) * | 2013-10-30 | 2015-05-07 | 三菱レイヨン株式会社 | フェニル（メタ）アクリレートの製造方法及びフェニル（メタ）アクリレート組成物 |
| JPWO2015064498A1 (ja) * | 2013-10-30 | 2017-03-09 | 三菱レイヨン株式会社 | フェニル（メタ）アクリレートの製造方法及びフェニル（メタ）アクリレート組成物 |
| US9771315B2 (en) | 2013-10-30 | 2017-09-26 | Mitsubishi Chemical Corporation | Phenyl (meth)acrylate production method and phenyl (meth)acrylate composition |
| US9783480B2 (en) | 2013-10-30 | 2017-10-10 | Mitsubishi Chemical Corporation | Phenyl (meth)acrylate production method and phenyl (meth)acrylate composition |
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