JP2003238466A - ２−メチル−２，４−ペンタンジオールおよびその製造方法 - Google Patents
２−メチル−２，４−ペンタンジオールおよびその製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明の目的は、臭気の少ない２−メチル−
２，４−ペンタンジオールおよびその製造方法を提供す
ることにある。 【解決手段】 本発明は、以下の［１］〜［４］を提供
する。 ［１］ 分光光度計による分析において、試料の光路長
さが１．０ｃｍであるときの測定波長２２０nmにおける
吸光度が０．１以下である２−メチル−２，４−ペンタ
ンジオール。 ［２］ 粗２−メチル−２，４−ペンタンジオールを水
および有機溶媒と混合し、水層と有機層に相分離させた
後、２−メチル−２，４−ペンタンジオールを含む水層
を得る工程を含む２−メチル−２，４−ペンタンジオー
ルの製造方法。 ［３］ 有機溶媒が脂肪族炭化水素である［２］記載の
２−メチル−２，４−ペンタンジオールの製造方法。 ［４］ ２−メチル−２，４−ペンタンジオールを含む
水層を蒸留に付す工程を含む［２］または［３］記載の
２−メチル−２，４−ペンタンジオールの製造方法。
２，４−ペンタンジオールおよびその製造方法を提供す
ることにある。 【解決手段】 本発明は、以下の［１］〜［４］を提供
する。 ［１］ 分光光度計による分析において、試料の光路長
さが１．０ｃｍであるときの測定波長２２０nmにおける
吸光度が０．１以下である２−メチル−２，４−ペンタ
ンジオール。 ［２］ 粗２−メチル−２，４−ペンタンジオールを水
および有機溶媒と混合し、水層と有機層に相分離させた
後、２−メチル−２，４−ペンタンジオールを含む水層
を得る工程を含む２−メチル−２，４−ペンタンジオー
ルの製造方法。 ［３］ 有機溶媒が脂肪族炭化水素である［２］記載の
２−メチル−２，４−ペンタンジオールの製造方法。 ［４］ ２−メチル−２，４−ペンタンジオールを含む
水層を蒸留に付す工程を含む［２］または［３］記載の
２−メチル−２，４−ペンタンジオールの製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、臭気の少ない２−
メチル−２，４−ペンタンジオール（以後、ＭＰＤと表
現することもある）およびその製造方法に関する。
メチル−２，４−ペンタンジオール（以後、ＭＰＤと表
現することもある）およびその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ＭＰＤは、非揮発性、低毒性、吸湿性等
の性質を有するため、化粧品中の保湿剤等として有用で
ある。ＭＰＤを化粧品中の保湿剤等として利用する際に
は、臭気の少ないＭＰＤを使用することが望まれてい
る。ＭＰＤを製造する手法として、例えば、アセトンの
アルドール縮合と水素添加触媒の存在下での水素添加反
応を利用したＭＰＤの製造方法（特開昭５４−１３２５
１１号公報等）等が知られている。しかしながら、従来
の製造方法により得られるＭＰＤは、臭気があり、例え
ば、化粧品等の用途において、実用上、満足されるもの
ではない。
の性質を有するため、化粧品中の保湿剤等として有用で
ある。ＭＰＤを化粧品中の保湿剤等として利用する際に
は、臭気の少ないＭＰＤを使用することが望まれてい
る。ＭＰＤを製造する手法として、例えば、アセトンの
アルドール縮合と水素添加触媒の存在下での水素添加反
応を利用したＭＰＤの製造方法（特開昭５４−１３２５
１１号公報等）等が知られている。しかしながら、従来
の製造方法により得られるＭＰＤは、臭気があり、例え
ば、化粧品等の用途において、実用上、満足されるもの
ではない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、臭気
の少ないＭＰＤおよびその製造方法を提供することにあ
る。
の少ないＭＰＤおよびその製造方法を提供することにあ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、以下の［１］
〜［４］を提供する。 ［１］ 分光光度計による分析において、試料の光路長
さが１．０ｃｍであるときの測定波長２２０nmにおける
吸光度が０．１以下である２−メチル−２，４−ペンタ
ンジオール。 ［２］ 粗２−メチル−２，４−ペンタンジオールを水
および有機溶媒と混合し、水層と有機層に相分離させた
後、２−メチル−２，４−ペンタンジオールを含む水層
を得る工程を含む２−メチル−２，４−ペンタンジオー
ルの製造方法。 ［３］ 有機溶媒が脂肪族炭化水素である［２］記載の
２−メチル−２，４−ペンタンジオールの製造方法。 ［４］ ２−メチル−２，４−ペンタンジオールを含む
水層を蒸留に付す工程を含む［２］または［３］記載の
２−メチル−２，４−ペンタンジオールの製造方法。
〜［４］を提供する。 ［１］ 分光光度計による分析において、試料の光路長
さが１．０ｃｍであるときの測定波長２２０nmにおける
吸光度が０．１以下である２−メチル−２，４−ペンタ
ンジオール。 ［２］ 粗２−メチル−２，４−ペンタンジオールを水
および有機溶媒と混合し、水層と有機層に相分離させた
後、２−メチル−２，４−ペンタンジオールを含む水層
を得る工程を含む２−メチル−２，４−ペンタンジオー
ルの製造方法。 ［３］ 有機溶媒が脂肪族炭化水素である［２］記載の
２−メチル−２，４−ペンタンジオールの製造方法。 ［４］ ２−メチル−２，４−ペンタンジオールを含む
水層を蒸留に付す工程を含む［２］または［３］記載の
２−メチル−２，４−ペンタンジオールの製造方法。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明の製造方法の原料として使
用される粗２−メチル−２，４−ペンタンジオール（以
後、粗ＭＰＤと表現することもある）としては、例え
ば、臭気を有するＭＰＤ等があげられる。また、粗ＭＰ
Ｄとしては、分光光度計による分析において、試料の光
路長さが１．０ｃｍであるときの測定波長２２０nmにお
ける吸光度が０．１２以上であるＭＰＤが好ましく、さ
らには０．１５以上であるＭＰＤが好ましく、さらには
０．１５〜０．２５であるＭＰＤがより好ましく使用さ
れる。
用される粗２−メチル−２，４−ペンタンジオール（以
後、粗ＭＰＤと表現することもある）としては、例え
ば、臭気を有するＭＰＤ等があげられる。また、粗ＭＰ
Ｄとしては、分光光度計による分析において、試料の光
路長さが１．０ｃｍであるときの測定波長２２０nmにお
ける吸光度が０．１２以上であるＭＰＤが好ましく、さ
らには０．１５以上であるＭＰＤが好ましく、さらには
０．１５〜０．２５であるＭＰＤがより好ましく使用さ
れる。
【０００６】粗ＭＰＤの製造方法は、特に限定されない
が、例えば、公知の方法（特開昭５４−１３２５１１号
公報、特開昭５５−４９３２９号公報、英国特許１１８
２７９７号等）により、粗ＭＰＤを製造することができ
る。また、ダイアセトンアルコールの水素還元によって
得られる反応生成物に１つ以上の公知の精製方法、例え
ば、蒸留等を施したものを粗ＭＰＤとして用いてもよ
い。また、粗ＭＰＤは、市販品として入手することも可
能である。
が、例えば、公知の方法（特開昭５４−１３２５１１号
公報、特開昭５５−４９３２９号公報、英国特許１１８
２７９７号等）により、粗ＭＰＤを製造することができ
る。また、ダイアセトンアルコールの水素還元によって
得られる反応生成物に１つ以上の公知の精製方法、例え
ば、蒸留等を施したものを粗ＭＰＤとして用いてもよ
い。また、粗ＭＰＤは、市販品として入手することも可
能である。
【０００７】次に、本発明の製造方法について説明す
る。本発明の製造方法は、粗ＭＰＤを水および有機溶媒
と混合し、水層と有機層に相分離させた後、ＭＰＤを含
む水層を得る工程を含むＭＰＤの製造方法である。ここ
で、有機溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素、メチルイソブチルケトン等のケトン
類、ブタノール、オクタノール等のアルコール類、ヘキ
サン、２−メチルペンタン、ヘプタン、シクロヘキサ
ン、オクタン、イソオクタン、ノナンまたはデカン等の
脂肪族炭化水素、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル
類、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル等のエーテル
類、塩化メチレン、クロロホルム等の有機塩素化物等が
あげられ、中でも、脂肪族炭化水素が好ましく、さらに
は、炭素数６〜１２の脂肪族炭化水素が好ましく、さら
には、ヘキサン、２−メチルペンタン、ヘプタン、シク
ロヘキサン、オクタン、イソオクタン、ノナン、デカン
がより好ましい。前記の有機溶媒は単独で用いてもよい
し、前記の有機溶媒の中から２つ以上を選択して任意の
比で混合して用いてもよい。また、前記の有機溶媒は、
種々の異性体を含む混合物であってもよい。前記の有機
溶媒の使用量は、粗ＭＰＤ１００重量部に対して１０〜
３００重量部であるのが好ましく、２０〜２００重量部
であるのがより好ましい。
る。本発明の製造方法は、粗ＭＰＤを水および有機溶媒
と混合し、水層と有機層に相分離させた後、ＭＰＤを含
む水層を得る工程を含むＭＰＤの製造方法である。ここ
で、有機溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素、メチルイソブチルケトン等のケトン
類、ブタノール、オクタノール等のアルコール類、ヘキ
サン、２−メチルペンタン、ヘプタン、シクロヘキサ
ン、オクタン、イソオクタン、ノナンまたはデカン等の
脂肪族炭化水素、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル
類、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル等のエーテル
類、塩化メチレン、クロロホルム等の有機塩素化物等が
あげられ、中でも、脂肪族炭化水素が好ましく、さらに
は、炭素数６〜１２の脂肪族炭化水素が好ましく、さら
には、ヘキサン、２−メチルペンタン、ヘプタン、シク
ロヘキサン、オクタン、イソオクタン、ノナン、デカン
がより好ましい。前記の有機溶媒は単独で用いてもよい
し、前記の有機溶媒の中から２つ以上を選択して任意の
比で混合して用いてもよい。また、前記の有機溶媒は、
種々の異性体を含む混合物であってもよい。前記の有機
溶媒の使用量は、粗ＭＰＤ１００重量部に対して１０〜
３００重量部であるのが好ましく、２０〜２００重量部
であるのがより好ましい。
【０００８】また、水の使用量は、粗ＭＰＤ１００重量
部に対して２０〜４００重量部であるのが好ましく、４
０〜２００重量部であるのがより好ましい。粗ＭＰＤと
水および有機溶媒とを混合する順序については、特に限
定されない。粗ＭＰＤを水および有機溶媒と混合する際
の温度は、特に限定されないが、５〜８０℃の間の温度
であるのが好ましく、１０〜６０℃の間の温度であるの
がより好ましい。
部に対して２０〜４００重量部であるのが好ましく、４
０〜２００重量部であるのがより好ましい。粗ＭＰＤと
水および有機溶媒とを混合する順序については、特に限
定されない。粗ＭＰＤを水および有機溶媒と混合する際
の温度は、特に限定されないが、５〜８０℃の間の温度
であるのが好ましく、１０〜６０℃の間の温度であるの
がより好ましい。
【０００９】粗ＭＰＤと水および有機溶媒との混合は、
回分式、連続式等で実施することができる。回分式の実
施の形態としては、例えば、混合槽に粗ＭＰＤ、水およ
び有機溶媒を入れ、好ましくは１０秒〜２時間攪拌した
後、好ましくは５分〜２時間静置して相分離し、ＭＰＤ
を含む水層を得る形態等があげられる。得られたＭＰＤ
を含む水層に対して、さらに有機溶媒を加え、相分離し
た後、ＭＰＤを含む水層を得る操作を繰り返してもよ
く、繰り返す回数としては、１〜３回が好ましい。この
場合、添加する有機溶媒の使用量は、１回当たり、粗Ｍ
ＰＤ１００重量部に対して、１０〜３００重量部である
のが好ましい。
回分式、連続式等で実施することができる。回分式の実
施の形態としては、例えば、混合槽に粗ＭＰＤ、水およ
び有機溶媒を入れ、好ましくは１０秒〜２時間攪拌した
後、好ましくは５分〜２時間静置して相分離し、ＭＰＤ
を含む水層を得る形態等があげられる。得られたＭＰＤ
を含む水層に対して、さらに有機溶媒を加え、相分離し
た後、ＭＰＤを含む水層を得る操作を繰り返してもよ
く、繰り返す回数としては、１〜３回が好ましい。この
場合、添加する有機溶媒の使用量は、１回当たり、粗Ｍ
ＰＤ１００重量部に対して、１０〜３００重量部である
のが好ましい。
【００１０】連続式の場合に用いる装置としては、一般
に連続抽出等に用いられる装置、例えば、ミキサとセト
ラの組み合わせ、スプレー塔、充填塔、棚段塔等が使用
できるが、特に、理論段数が３段以上の充填塔または棚
段塔を使用するのが好ましい。得られた水層から蒸留等
により水を除去することによりＭＰＤを得ることができ
る。
に連続抽出等に用いられる装置、例えば、ミキサとセト
ラの組み合わせ、スプレー塔、充填塔、棚段塔等が使用
できるが、特に、理論段数が３段以上の充填塔または棚
段塔を使用するのが好ましい。得られた水層から蒸留等
により水を除去することによりＭＰＤを得ることができ
る。
【００１１】本発明の製造方法においては、粗ＭＰＤを
水および有機溶媒と混合し、水層と有機層に相分離させ
た後、ＭＰＤを含む水層を得る工程および該水層を蒸留
に付す工程を含んでいるのが好ましい。該水層を蒸留に
付す際に用いる蒸留塔としては、例えば、多孔板塔、泡
鐘塔、充填塔等があげられるが、中でも、理論段数が７
〜４０段の充填塔が好ましい。蒸留塔は、１塔でもよい
し、２塔以上用いてもよい。蒸留の条件としては、蒸留
塔の塔頂部の圧力が５〜２０ｋＰａであるのが好まし
く、蒸留塔の塔底部の温度が１２０〜１６０℃であるの
が好ましい。実施の形態の具体的な一例としては、ＭＰ
Ｄを含む水層を蒸留塔の塔頂より連続的に供給し、塔頂
より水を多く含む留分を連続的に抜き出すと同時に、塔
底よりＭＰＤを連続的に抜き出す方法があげられる。塔
底より得られたＭＰＤは、必要に応じて、さらに、蒸留
等の公知の精製方法により処理をしてもよい。
水および有機溶媒と混合し、水層と有機層に相分離させ
た後、ＭＰＤを含む水層を得る工程および該水層を蒸留
に付す工程を含んでいるのが好ましい。該水層を蒸留に
付す際に用いる蒸留塔としては、例えば、多孔板塔、泡
鐘塔、充填塔等があげられるが、中でも、理論段数が７
〜４０段の充填塔が好ましい。蒸留塔は、１塔でもよい
し、２塔以上用いてもよい。蒸留の条件としては、蒸留
塔の塔頂部の圧力が５〜２０ｋＰａであるのが好まし
く、蒸留塔の塔底部の温度が１２０〜１６０℃であるの
が好ましい。実施の形態の具体的な一例としては、ＭＰ
Ｄを含む水層を蒸留塔の塔頂より連続的に供給し、塔頂
より水を多く含む留分を連続的に抜き出すと同時に、塔
底よりＭＰＤを連続的に抜き出す方法があげられる。塔
底より得られたＭＰＤは、必要に応じて、さらに、蒸留
等の公知の精製方法により処理をしてもよい。
【００１２】前記の本発明の製造方法により、分光光度
計による分析において、試料の光路長さが１．０ｃｍで
あるときの測定波長２２０nmにおける吸光度が０．１以
下であるＭＰＤを得ることができる。また、本発明のＭ
ＰＤにおいては、分光光度計による分析において、試料
の光路長さが１．０ｃｍであるときの測定波長２２０nm
における吸光度が０．０８以下であるものが好ましく、
さらには０．０６以下であるものがより好ましい。
計による分析において、試料の光路長さが１．０ｃｍで
あるときの測定波長２２０nmにおける吸光度が０．１以
下であるＭＰＤを得ることができる。また、本発明のＭ
ＰＤにおいては、分光光度計による分析において、試料
の光路長さが１．０ｃｍであるときの測定波長２２０nm
における吸光度が０．０８以下であるものが好ましく、
さらには０．０６以下であるものがより好ましい。
【００１３】前記の分光光度計としては、特には限定さ
れないが、紫外領域に測定感度を有する分光光度計が好
ましい。また、吸光度を測定する際の測定用のセルとし
ては紫外領域で透明な材質（例えば、石英等）で作られ
たものが好ましい。吸光度を測定する際には、試料セル
に試料（本発明のＭＰＤ等）を入れ、参照セルには何も
入れず、波長２２０nmにおける吸光度を測定する。
れないが、紫外領域に測定感度を有する分光光度計が好
ましい。また、吸光度を測定する際の測定用のセルとし
ては紫外領域で透明な材質（例えば、石英等）で作られ
たものが好ましい。吸光度を測定する際には、試料セル
に試料（本発明のＭＰＤ等）を入れ、参照セルには何も
入れず、波長２２０nmにおける吸光度を測定する。
【００１４】本発明のＭＰＤは、臭気が少なく、また、
経時的に臭気がほとんど増加せず、合成樹脂の原料、界
面活性剤の原料、溶剤、不凍液、化粧品等の用途に有用
である。 試験例１ 実施例１〜３で得られたＭＰＤについて、以下の方法に
より、臭気の評価を行った。臭気の基準となるサンプル
の作成：参考例１で得られた粗ＭＰＤの１０重量％水溶
液（以下の表１にて原液と表現する）を基準にして、臭
気の強さが異なる５つの標準臭気サンプルを表１に従っ
て各４０ｇ調製し、１００ｍｌの広口ガラス瓶に入れ
た。
経時的に臭気がほとんど増加せず、合成樹脂の原料、界
面活性剤の原料、溶剤、不凍液、化粧品等の用途に有用
である。 試験例１ 実施例１〜３で得られたＭＰＤについて、以下の方法に
より、臭気の評価を行った。臭気の基準となるサンプル
の作成：参考例１で得られた粗ＭＰＤの１０重量％水溶
液（以下の表１にて原液と表現する）を基準にして、臭
気の強さが異なる５つの標準臭気サンプルを表１に従っ
て各４０ｇ調製し、１００ｍｌの広口ガラス瓶に入れ
た。
【００１５】
【表１】
【００１６】臭気の評価方法：試料の１０重量％水溶液
４０ｇを１００ｍｌの広口ガラス瓶に入れてふたを閉
め、１分間激しく攪拌した。ふたを開けて臭気を嗅ぎ、
標準臭気サンプルと比較して、試料の臭気レベルを決定
した。臭気の評価結果は、以下の表２の通りである。
４０ｇを１００ｍｌの広口ガラス瓶に入れてふたを閉
め、１分間激しく攪拌した。ふたを開けて臭気を嗅ぎ、
標準臭気サンプルと比較して、試料の臭気レベルを決定
した。臭気の評価結果は、以下の表２の通りである。
【００１７】
【表２】
【００１８】表２より、本発明のＭＰＤの臭気がほとん
どないことがわかる。 参考例１：粗ＭＰＤの合成例 気液下向並流充填層反応器として、ニッケル／けいそう
土触媒（セラニーズ社製；CelActiv Ni60/15TS）１０
２ｇを充填したステンレス製充填塔（内径；１６．１ｍ
ｍ、長さ；５００ｍｍ）を用い、該反応器の塔底部に水
添反応液の貯槽(容量：２０Ｌ)を連結した。水素および
ダイアセトンアルコール［協和発酵工業(株)製］を、下
記の条件で連続的に反応器の塔頂部へ供給して、水素化
反応に付した。反応を開始して５時間後に、水素および
ダイアセトンアルコールの供給を続けつつ、貯槽に貯ま
った反応液を下記の条件で連続的に反応器の塔頂部へ供
給した。反応を開始してから１５日後において、貯槽に
貯まった水添反応液は、７９重量％のＭＰＤを含んでい
た。
どないことがわかる。 参考例１：粗ＭＰＤの合成例 気液下向並流充填層反応器として、ニッケル／けいそう
土触媒（セラニーズ社製；CelActiv Ni60/15TS）１０
２ｇを充填したステンレス製充填塔（内径；１６．１ｍ
ｍ、長さ；５００ｍｍ）を用い、該反応器の塔底部に水
添反応液の貯槽(容量：２０Ｌ)を連結した。水素および
ダイアセトンアルコール［協和発酵工業(株)製］を、下
記の条件で連続的に反応器の塔頂部へ供給して、水素化
反応に付した。反応を開始して５時間後に、水素および
ダイアセトンアルコールの供給を続けつつ、貯槽に貯ま
った反応液を下記の条件で連続的に反応器の塔頂部へ供
給した。反応を開始してから１５日後において、貯槽に
貯まった水添反応液は、７９重量％のＭＰＤを含んでい
た。
【００１９】反応条件；反応温度：１００℃、反応器内
の水素の圧力：２．０ＭＰａ 水素の供給速度：５００ｍｌ／分 ダイアセトンアルコールの供給速度：２５ｍｌ／時間 水添反応液の供給速度(反応開始５時間後より)；２００
ｍｌ／時間 さらに、前記で得られた７９重量％のＭＰＤを含む水添
反応液１．２０ｋｇを、理論段数が１４段である蒸留塔
が付いた２Ｌの四つ口フラスコに入れ、圧力５３．２−
５３．４ｋＰａ、温度１２３℃（留出蒸気の温度）で蒸
留して、０．４４ｋｇの粗ＭＰＤを得た。
の水素の圧力：２．０ＭＰａ 水素の供給速度：５００ｍｌ／分 ダイアセトンアルコールの供給速度：２５ｍｌ／時間 水添反応液の供給速度(反応開始５時間後より)；２００
ｍｌ／時間 さらに、前記で得られた７９重量％のＭＰＤを含む水添
反応液１．２０ｋｇを、理論段数が１４段である蒸留塔
が付いた２Ｌの四つ口フラスコに入れ、圧力５３．２−
５３．４ｋＰａ、温度１２３℃（留出蒸気の温度）で蒸
留して、０．４４ｋｇの粗ＭＰＤを得た。
【００２０】
【実施例】実施例１
参考例１で得られた粗ＭＰＤ３０ｇ、水３０ｇ、ノナン
異性体の混合物［協和発酵工業(株)製、製品名:キョー
ワゾールＣ−９００］３０ｇを５００ｍｌセパラブルフ
ラスコに仕込み、３０℃で回転数５００ｒｐｍで１０分
間攪拌後、５分間、静置して水層と有機層に相分離させ
た。その際のセパラブルフラスコの内温は５０℃であっ
た。分離した水層に、さらにノナン異性体の混合物３０
ｇを加え、同様の操作を２回繰り返した。この水層をオ
イルバス温度１３０℃、６．７ｋＰａで３０分間脱水濃
縮してＭＰＤ２９ｇを得た。このＭＰＤを分光光度計に
より分析したところ、試料の光路長さが１．０ｃｍであ
るときの測定波長２２０nmにおける吸光度は０．０７３
であった。吸光度は、日立製作所株式会社製 Ｕ−３２
１０形自記分光光度計で測定した。以下の実施例、比較
例においても、同じ分光光度計を用いて、吸光度を測定
した。
異性体の混合物［協和発酵工業(株)製、製品名:キョー
ワゾールＣ−９００］３０ｇを５００ｍｌセパラブルフ
ラスコに仕込み、３０℃で回転数５００ｒｐｍで１０分
間攪拌後、５分間、静置して水層と有機層に相分離させ
た。その際のセパラブルフラスコの内温は５０℃であっ
た。分離した水層に、さらにノナン異性体の混合物３０
ｇを加え、同様の操作を２回繰り返した。この水層をオ
イルバス温度１３０℃、６．７ｋＰａで３０分間脱水濃
縮してＭＰＤ２９ｇを得た。このＭＰＤを分光光度計に
より分析したところ、試料の光路長さが１．０ｃｍであ
るときの測定波長２２０nmにおける吸光度は０．０７３
であった。吸光度は、日立製作所株式会社製 Ｕ−３２
１０形自記分光光度計で測定した。以下の実施例、比較
例においても、同じ分光光度計を用いて、吸光度を測定
した。
【００２１】実施例２
ノナン異性体の混合物の代わりにｎ−ヘキサンを用いた
以外は実施例１と同様の操作を行い、 ＭＰＤ２９ｇを
得た。このＭＰＤを分光光度計により分析したところ、
試料の光路長さが１．０ｃｍであるときの測定波長２２
０nmにおける吸光度は０．０５０であった。
以外は実施例１と同様の操作を行い、 ＭＰＤ２９ｇを
得た。このＭＰＤを分光光度計により分析したところ、
試料の光路長さが１．０ｃｍであるときの測定波長２２
０nmにおける吸光度は０．０５０であった。
【００２２】実施例３
ノナン異性体の混合物の代わりにシクロヘキサンを用い
た以外は実施例１と同様の操作を行い、 ＭＰＤ２８ｇ
を得た。このＭＰＤを分光光度計により分析したとこ
ろ、試料の光路長さが１．０ｃｍであるときの測定波長
２２０nmにおける吸光度は０．０２５であった。
た以外は実施例１と同様の操作を行い、 ＭＰＤ２８ｇ
を得た。このＭＰＤを分光光度計により分析したとこ
ろ、試料の光路長さが１．０ｃｍであるときの測定波長
２２０nmにおける吸光度は０．０２５であった。
【００２３】実施例４
粗ＭＰＤとして和光純薬工業(株)製ＭＰＤ(グレード：
特級試薬)を用いた。
特級試薬)を用いた。
【００２４】ガラス製ラシヒリング（内径；５ｍｍ、長
さ；５ｍｍ、厚み；１ｍｍ） を充填したガラス製充填
塔（内径；３０ｍｍ、長さ；５００ｍｍ）の塔底部から
１ｋｇのヘキサンを、塔頂部から１ｋｇの水と１ｋｇの
粗ＭＰＤをそれぞれ９５ｍｌ／時間の送液速度で送液し
た。塔底部近傍に水層と有機層の界面を作り、界面の位
置が変わらないように、塔底部から水層を、塔頂部から
有機層を抜き出した。そのときの塔の内温は５０℃であ
った。塔底部より得た水層をオイルバス温度１３０℃、
６．７ｋＰａで３０分間脱水濃縮してＭＰＤを０．９９
ｋｇ得た。このＭＰＤを分光光度計により分析したとこ
ろ、試料の光路長さが１．０ｃｍであるときの測定波長
２２０nmにおける吸光度は０．０７５であった。
さ；５ｍｍ、厚み；１ｍｍ） を充填したガラス製充填
塔（内径；３０ｍｍ、長さ；５００ｍｍ）の塔底部から
１ｋｇのヘキサンを、塔頂部から１ｋｇの水と１ｋｇの
粗ＭＰＤをそれぞれ９５ｍｌ／時間の送液速度で送液し
た。塔底部近傍に水層と有機層の界面を作り、界面の位
置が変わらないように、塔底部から水層を、塔頂部から
有機層を抜き出した。そのときの塔の内温は５０℃であ
った。塔底部より得た水層をオイルバス温度１３０℃、
６．７ｋＰａで３０分間脱水濃縮してＭＰＤを０．９９
ｋｇ得た。このＭＰＤを分光光度計により分析したとこ
ろ、試料の光路長さが１．０ｃｍであるときの測定波長
２２０nmにおける吸光度は０．０７５であった。
【００２５】比較例１
参考例１で得られた粗ＭＰＤを分光光度計により分析し
たところ、試料の光路長さが１．０ｃｍであるときの測
定波長２２０nmにおける吸光度は０．１７０であった。
たところ、試料の光路長さが１．０ｃｍであるときの測
定波長２２０nmにおける吸光度は０．１７０であった。
【００２６】比較例２
和光純薬工業(株)製ＭＰＤ(グレード：特級試薬)を分光
光度計により分析したところ、試料の光路長さが１．０
ｃｍであるときの測定波長２２０nmにおける吸光度は
０．１６８であった。
光度計により分析したところ、試料の光路長さが１．０
ｃｍであるときの測定波長２２０nmにおける吸光度は
０．１６８であった。
【００２７】
【発明の効果】本発明により、臭気の少ないＭＰＤおよ
びその製造方法が提供される。
びその製造方法が提供される。
フロントページの続き
Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AA02 AB12 AD11 AD16
BB11 BB12 BB14 BB16 BB17
BC50 FE11 FG29
Claims (4)
- 【請求項１】 分光光度計による分析において、試料の
光路長さが１．０ｃｍであるときの測定波長２２０nmに
おける吸光度が０．１以下である２−メチル−２，４−
ペンタンジオール。 - 【請求項２】 粗２−メチル−２，４−ペンタンジオー
ルを水および有機溶媒と混合し、水層と有機層に相分離
させた後、２−メチル−２，４−ペンタンジオールを含
む水層を得る工程を含む２−メチル−２，４−ペンタン
ジオールの製造方法。 - 【請求項３】 有機溶媒が脂肪族炭化水素である請求項
２記載の２−メチル−２，４−ペンタンジオールの製造
方法。 - 【請求項４】 ２−メチル−２，４−ペンタンジオール
を含む水層を蒸留に付す工程を含む請求項２または３記
載の２−メチル−２，４−ペンタンジオールの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002040927A JP2003238466A (ja) | 2002-02-19 | 2002-02-19 | ２−メチル−２，４−ペンタンジオールおよびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002040927A JP2003238466A (ja) | 2002-02-19 | 2002-02-19 | ２−メチル−２，４−ペンタンジオールおよびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003238466A true JP2003238466A (ja) | 2003-08-27 |
Family
ID=27781467
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002040927A Pending JP2003238466A (ja) | 2002-02-19 | 2002-02-19 | ２−メチル−２，４−ペンタンジオールおよびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003238466A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1876162A4 (en) * | 2005-04-28 | 2009-04-22 | Adeka Corp | ALKANEDIOL COMPOSITION, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND COSMETIC PRODUCT |
-
2002
- 2002-02-19 JP JP2002040927A patent/JP2003238466A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1876162A4 (en) * | 2005-04-28 | 2009-04-22 | Adeka Corp | ALKANEDIOL COMPOSITION, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND COSMETIC PRODUCT |
| US8173850B2 (en) | 2005-04-28 | 2012-05-08 | Adeka Corporation | Alkanediol composition, process for producing the same, and cosmetic |
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