JP2003238466A - 2−メチル−2,4−ペンタンジオールおよびその製造方法 - Google Patents
2−メチル−2,4−ペンタンジオールおよびその製造方法Info
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- JP2003238466A JP2003238466A JP2002040927A JP2002040927A JP2003238466A JP 2003238466 A JP2003238466 A JP 2003238466A JP 2002040927 A JP2002040927 A JP 2002040927A JP 2002040927 A JP2002040927 A JP 2002040927A JP 2003238466 A JP2003238466 A JP 2003238466A
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Abstract
2,4−ペンタンジオールおよびその製造方法を提供す
ることにある。 【解決手段】 本発明は、以下の[1]〜[4]を提供
する。 [1] 分光光度計による分析において、試料の光路長
さが1.0cmであるときの測定波長220nmにおける
吸光度が0.1以下である2−メチル−2,4−ペンタ
ンジオール。 [2] 粗2−メチル−2,4−ペンタンジオールを水
および有機溶媒と混合し、水層と有機層に相分離させた
後、2−メチル−2,4−ペンタンジオールを含む水層
を得る工程を含む2−メチル−2,4−ペンタンジオー
ルの製造方法。 [3] 有機溶媒が脂肪族炭化水素である[2]記載の
2−メチル−2,4−ペンタンジオールの製造方法。 [4] 2−メチル−2,4−ペンタンジオールを含む
水層を蒸留に付す工程を含む[2]または[3]記載の
2−メチル−2,4−ペンタンジオールの製造方法。
Description
メチル−2,4−ペンタンジオール(以後、MPDと表
現することもある)およびその製造方法に関する。
の性質を有するため、化粧品中の保湿剤等として有用で
ある。MPDを化粧品中の保湿剤等として利用する際に
は、臭気の少ないMPDを使用することが望まれてい
る。MPDを製造する手法として、例えば、アセトンの
アルドール縮合と水素添加触媒の存在下での水素添加反
応を利用したMPDの製造方法(特開昭54−1325
11号公報等)等が知られている。しかしながら、従来
の製造方法により得られるMPDは、臭気があり、例え
ば、化粧品等の用途において、実用上、満足されるもの
ではない。
の少ないMPDおよびその製造方法を提供することにあ
る。
〜[4]を提供する。 [1] 分光光度計による分析において、試料の光路長
さが1.0cmであるときの測定波長220nmにおける
吸光度が0.1以下である2−メチル−2,4−ペンタ
ンジオール。 [2] 粗2−メチル−2,4−ペンタンジオールを水
および有機溶媒と混合し、水層と有機層に相分離させた
後、2−メチル−2,4−ペンタンジオールを含む水層
を得る工程を含む2−メチル−2,4−ペンタンジオー
ルの製造方法。 [3] 有機溶媒が脂肪族炭化水素である[2]記載の
2−メチル−2,4−ペンタンジオールの製造方法。 [4] 2−メチル−2,4−ペンタンジオールを含む
水層を蒸留に付す工程を含む[2]または[3]記載の
2−メチル−2,4−ペンタンジオールの製造方法。
用される粗2−メチル−2,4−ペンタンジオール(以
後、粗MPDと表現することもある)としては、例え
ば、臭気を有するMPD等があげられる。また、粗MP
Dとしては、分光光度計による分析において、試料の光
路長さが1.0cmであるときの測定波長220nmにお
ける吸光度が0.12以上であるMPDが好ましく、さ
らには0.15以上であるMPDが好ましく、さらには
0.15〜0.25であるMPDがより好ましく使用さ
れる。
が、例えば、公知の方法(特開昭54−132511号
公報、特開昭55−49329号公報、英国特許118
2797号等)により、粗MPDを製造することができ
る。また、ダイアセトンアルコールの水素還元によって
得られる反応生成物に1つ以上の公知の精製方法、例え
ば、蒸留等を施したものを粗MPDとして用いてもよ
い。また、粗MPDは、市販品として入手することも可
能である。
る。本発明の製造方法は、粗MPDを水および有機溶媒
と混合し、水層と有機層に相分離させた後、MPDを含
む水層を得る工程を含むMPDの製造方法である。ここ
で、有機溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素、メチルイソブチルケトン等のケトン
類、ブタノール、オクタノール等のアルコール類、ヘキ
サン、2−メチルペンタン、ヘプタン、シクロヘキサ
ン、オクタン、イソオクタン、ノナンまたはデカン等の
脂肪族炭化水素、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル
類、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル等のエーテル
類、塩化メチレン、クロロホルム等の有機塩素化物等が
あげられ、中でも、脂肪族炭化水素が好ましく、さらに
は、炭素数6〜12の脂肪族炭化水素が好ましく、さら
には、ヘキサン、2−メチルペンタン、ヘプタン、シク
ロヘキサン、オクタン、イソオクタン、ノナン、デカン
がより好ましい。前記の有機溶媒は単独で用いてもよい
し、前記の有機溶媒の中から2つ以上を選択して任意の
比で混合して用いてもよい。また、前記の有機溶媒は、
種々の異性体を含む混合物であってもよい。前記の有機
溶媒の使用量は、粗MPD100重量部に対して10〜
300重量部であるのが好ましく、20〜200重量部
であるのがより好ましい。
部に対して20〜400重量部であるのが好ましく、4
0〜200重量部であるのがより好ましい。粗MPDと
水および有機溶媒とを混合する順序については、特に限
定されない。粗MPDを水および有機溶媒と混合する際
の温度は、特に限定されないが、5〜80℃の間の温度
であるのが好ましく、10〜60℃の間の温度であるの
がより好ましい。
回分式、連続式等で実施することができる。回分式の実
施の形態としては、例えば、混合槽に粗MPD、水およ
び有機溶媒を入れ、好ましくは10秒〜2時間攪拌した
後、好ましくは5分〜2時間静置して相分離し、MPD
を含む水層を得る形態等があげられる。得られたMPD
を含む水層に対して、さらに有機溶媒を加え、相分離し
た後、MPDを含む水層を得る操作を繰り返してもよ
く、繰り返す回数としては、1〜3回が好ましい。この
場合、添加する有機溶媒の使用量は、1回当たり、粗M
PD100重量部に対して、10〜300重量部である
のが好ましい。
に連続抽出等に用いられる装置、例えば、ミキサとセト
ラの組み合わせ、スプレー塔、充填塔、棚段塔等が使用
できるが、特に、理論段数が3段以上の充填塔または棚
段塔を使用するのが好ましい。得られた水層から蒸留等
により水を除去することによりMPDを得ることができ
る。
水および有機溶媒と混合し、水層と有機層に相分離させ
た後、MPDを含む水層を得る工程および該水層を蒸留
に付す工程を含んでいるのが好ましい。該水層を蒸留に
付す際に用いる蒸留塔としては、例えば、多孔板塔、泡
鐘塔、充填塔等があげられるが、中でも、理論段数が7
〜40段の充填塔が好ましい。蒸留塔は、1塔でもよい
し、2塔以上用いてもよい。蒸留の条件としては、蒸留
塔の塔頂部の圧力が5〜20kPaであるのが好まし
く、蒸留塔の塔底部の温度が120〜160℃であるの
が好ましい。実施の形態の具体的な一例としては、MP
Dを含む水層を蒸留塔の塔頂より連続的に供給し、塔頂
より水を多く含む留分を連続的に抜き出すと同時に、塔
底よりMPDを連続的に抜き出す方法があげられる。塔
底より得られたMPDは、必要に応じて、さらに、蒸留
等の公知の精製方法により処理をしてもよい。
計による分析において、試料の光路長さが1.0cmで
あるときの測定波長220nmにおける吸光度が0.1以
下であるMPDを得ることができる。また、本発明のM
PDにおいては、分光光度計による分析において、試料
の光路長さが1.0cmであるときの測定波長220nm
における吸光度が0.08以下であるものが好ましく、
さらには0.06以下であるものがより好ましい。
れないが、紫外領域に測定感度を有する分光光度計が好
ましい。また、吸光度を測定する際の測定用のセルとし
ては紫外領域で透明な材質(例えば、石英等)で作られ
たものが好ましい。吸光度を測定する際には、試料セル
に試料(本発明のMPD等)を入れ、参照セルには何も
入れず、波長220nmにおける吸光度を測定する。
経時的に臭気がほとんど増加せず、合成樹脂の原料、界
面活性剤の原料、溶剤、不凍液、化粧品等の用途に有用
である。 試験例1 実施例1〜3で得られたMPDについて、以下の方法に
より、臭気の評価を行った。臭気の基準となるサンプル
の作成:参考例1で得られた粗MPDの10重量%水溶
液(以下の表1にて原液と表現する)を基準にして、臭
気の強さが異なる5つの標準臭気サンプルを表1に従っ
て各40g調製し、100mlの広口ガラス瓶に入れ
た。
40gを100mlの広口ガラス瓶に入れてふたを閉
め、1分間激しく攪拌した。ふたを開けて臭気を嗅ぎ、
標準臭気サンプルと比較して、試料の臭気レベルを決定
した。臭気の評価結果は、以下の表2の通りである。
どないことがわかる。 参考例1:粗MPDの合成例 気液下向並流充填層反応器として、ニッケル/けいそう
土触媒(セラニーズ社製;CelActiv Ni60/15TS)10
2gを充填したステンレス製充填塔(内径;16.1m
m、長さ;500mm)を用い、該反応器の塔底部に水
添反応液の貯槽(容量:20L)を連結した。水素および
ダイアセトンアルコール[協和発酵工業(株)製]を、下
記の条件で連続的に反応器の塔頂部へ供給して、水素化
反応に付した。反応を開始して5時間後に、水素および
ダイアセトンアルコールの供給を続けつつ、貯槽に貯ま
った反応液を下記の条件で連続的に反応器の塔頂部へ供
給した。反応を開始してから15日後において、貯槽に
貯まった水添反応液は、79重量%のMPDを含んでい
た。
の水素の圧力:2.0MPa 水素の供給速度:500ml/分 ダイアセトンアルコールの供給速度:25ml/時間 水添反応液の供給速度(反応開始5時間後より);200
ml/時間 さらに、前記で得られた79重量%のMPDを含む水添
反応液1.20kgを、理論段数が14段である蒸留塔
が付いた2Lの四つ口フラスコに入れ、圧力53.2−
53.4kPa、温度123℃(留出蒸気の温度)で蒸
留して、0.44kgの粗MPDを得た。
異性体の混合物[協和発酵工業(株)製、製品名:キョー
ワゾールC−900]30gを500mlセパラブルフ
ラスコに仕込み、30℃で回転数500rpmで10分
間攪拌後、5分間、静置して水層と有機層に相分離させ
た。その際のセパラブルフラスコの内温は50℃であっ
た。分離した水層に、さらにノナン異性体の混合物30
gを加え、同様の操作を2回繰り返した。この水層をオ
イルバス温度130℃、6.7kPaで30分間脱水濃
縮してMPD29gを得た。このMPDを分光光度計に
より分析したところ、試料の光路長さが1.0cmであ
るときの測定波長220nmにおける吸光度は0.073
であった。吸光度は、日立製作所株式会社製 U−32
10形自記分光光度計で測定した。以下の実施例、比較
例においても、同じ分光光度計を用いて、吸光度を測定
した。
以外は実施例1と同様の操作を行い、 MPD29gを
得た。このMPDを分光光度計により分析したところ、
試料の光路長さが1.0cmであるときの測定波長22
0nmにおける吸光度は0.050であった。
た以外は実施例1と同様の操作を行い、 MPD28g
を得た。このMPDを分光光度計により分析したとこ
ろ、試料の光路長さが1.0cmであるときの測定波長
220nmにおける吸光度は0.025であった。
特級試薬)を用いた。
さ;5mm、厚み;1mm) を充填したガラス製充填
塔(内径;30mm、長さ;500mm)の塔底部から
1kgのヘキサンを、塔頂部から1kgの水と1kgの
粗MPDをそれぞれ95ml/時間の送液速度で送液し
た。塔底部近傍に水層と有機層の界面を作り、界面の位
置が変わらないように、塔底部から水層を、塔頂部から
有機層を抜き出した。そのときの塔の内温は50℃であ
った。塔底部より得た水層をオイルバス温度130℃、
6.7kPaで30分間脱水濃縮してMPDを0.99
kg得た。このMPDを分光光度計により分析したとこ
ろ、試料の光路長さが1.0cmであるときの測定波長
220nmにおける吸光度は0.075であった。
たところ、試料の光路長さが1.0cmであるときの測
定波長220nmにおける吸光度は0.170であった。
光度計により分析したところ、試料の光路長さが1.0
cmであるときの測定波長220nmにおける吸光度は
0.168であった。
びその製造方法が提供される。
Claims (4)
- 【請求項1】 分光光度計による分析において、試料の
光路長さが1.0cmであるときの測定波長220nmに
おける吸光度が0.1以下である2−メチル−2,4−
ペンタンジオール。 - 【請求項2】 粗2−メチル−2,4−ペンタンジオー
ルを水および有機溶媒と混合し、水層と有機層に相分離
させた後、2−メチル−2,4−ペンタンジオールを含
む水層を得る工程を含む2−メチル−2,4−ペンタン
ジオールの製造方法。 - 【請求項3】 有機溶媒が脂肪族炭化水素である請求項
2記載の2−メチル−2,4−ペンタンジオールの製造
方法。 - 【請求項4】 2−メチル−2,4−ペンタンジオール
を含む水層を蒸留に付す工程を含む請求項2または3記
載の2−メチル−2,4−ペンタンジオールの製造方
法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2002040927A JP2003238466A (ja) | 2002-02-19 | 2002-02-19 | 2−メチル−2,4−ペンタンジオールおよびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2002040927A JP2003238466A (ja) | 2002-02-19 | 2002-02-19 | 2−メチル−2,4−ペンタンジオールおよびその製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2003238466A true JP2003238466A (ja) | 2003-08-27 |
Family
ID=27781467
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2002040927A Pending JP2003238466A (ja) | 2002-02-19 | 2002-02-19 | 2−メチル−2,4−ペンタンジオールおよびその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2003238466A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1876162A4 (en) * | 2005-04-28 | 2009-04-22 | Adeka Corp | ALKANEDIOL COMPOSITION, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND COSMETIC PRODUCT |
-
2002
- 2002-02-19 JP JP2002040927A patent/JP2003238466A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1876162A4 (en) * | 2005-04-28 | 2009-04-22 | Adeka Corp | ALKANEDIOL COMPOSITION, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND COSMETIC PRODUCT |
US8173850B2 (en) | 2005-04-28 | 2012-05-08 | Adeka Corporation | Alkanediol composition, process for producing the same, and cosmetic |
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