JP2003207913A - 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 - Google Patents

電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置

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JP2003207913A JP2002322720A JP2002322720A JP2003207913A JP 2003207913 A JP2003207913 A JP 2003207913A JP 2002322720 A JP2002322720 A JP 2002322720A JP 2002322720 A JP2002322720 A JP 2002322720A JP 2003207913 A JP2003207913 A JP 2003207913A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 常温常湿下だけでなく、低温低湿下であって
も、高感度、特に半導体レーザー波長領域で高感度であ
り、なおかつ、ゴーストなどの画像欠陥の少ない画像を
供給可能な電子写真感光体、該電子写真感光体を有する
プロセスカートリッジおよび電子写真装置を提供する。 【解決手段】 支持体上に感光層を有する電子写真感光
体において、該感光層が特定の構造を有するカリックス
アレーン化合物を含有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、電子写真感光体、
電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電
子写真装置に関する。
【0002】
【従来の技術】近年、電子写真技術を応用した複写機や
プリンター(電子写真装置)が広く普及している。これ
らは、主として、レーザー光を光源としており、その光
源としては、コストや電子写真装置の大きさなどの点か
ら半導体レーザーが用いられる。
【0003】現在、主として用いられている半導体レー
ザーは、その発振波長が650〜820nmと長波長の
ため、これらの長波長の光に十分な感度を有する電子写
真感光体の開発が進められてきた。また最近は、高解像
度化に向けて短波長半導体レーザーの光に十分な感度を
有する電子写真感光体の開発が進められている。
【0004】アゾ顔料およびフタロシアニン顔料は、こ
うした長波長領域から短波長領域まで感度を有する電荷
発生物質として極めて有効であり、特定の構造を有する
アゾ顔料が、特開昭59−31962号公報や特開平1
−183663号公報などに開示されている。また、フ
タロシアニン顔料としては、オキシチタニウムフタロシ
アニンやガリウムフタロシアニンが優れた感度特性を有
しており、これまでに特開昭61−239248号公
報、特開昭61−217050号公報、特開昭62−6
7094号公報、特開昭63−218768号公報、特
開昭64−17066号公報、特開平5−98181号
公報、特開平5−263007号公報および特開平10
−67946号公報などに様々な結晶形が開示されてい
る。
【0005】また、特開平7−128888号公報や特
開平9−34149号公報には、フタロシアニン顔料の
問題点を改良するために特定のアゾ顔料と組み合わせて
用いることが開示されている。
【0006】ところが、アゾ顔料またはフタロシアニン
顔料を用いた電子写真感光体は、上述のように、優れた
感度特性を有している反面、生成したフォトキャリアが
感光層に残存しやすく、一種のメモリーとして電位変動
を起こしやすいという欠点があった。
【0007】この現象の原理は確認されてはいないが、
例えば、電荷発生層と電荷輸送層とに機能分離した積層
型感光層を有する電子写真感光体の場合には、電荷発生
層中に残された電子が何らかの理由で電荷発生層と電荷
輸送層の界面に移行し、また、中間層や導電層を有する
電子写真感光体の場合には、感光層(電荷発生層)中に
残された電子が何らかの理由で感光層(電荷発生層)と
中間層との界面、または、中間層と導電層との界面に移
行し、界面近傍の正孔注入のバリア性を上げるかまたは
下げるものと推察される。
【0008】実際に電子写真感光体として用いたときに
は、電荷輸送層と電荷発生層の界面に電子が留まる場合
は、連続プリント時の明部電位や残留電位の低下として
現れる。例えば、現在レーザービームプリンターで広く
使用されている暗部電位部分を非現像部とし明部電位部
分を現像部分とする現像プロセス(いわゆる反転現像
系)で使用した場合、前プリント時に光が当たった箇所
の感度が速くなるため、次プリント時に全面白画像を取
ると、前プリント部分が黒く浮き出る、いわゆるゴース
ト現象(以下、ポジゴーストと称す)が顕著に現れてし
まう。
【0009】また、感光層(電荷発生層)と中間層との
界面、または、中間層と導電層との界面に電子が留まる
場合は、逆にプリント時の明部電位の上昇として現れ
る。反転現像系で使用した場合、前プリント時に光が当
たった箇所の感度が遅くなるため、次プリント時に全面
黒画像を取ると、前プリント部分が白く浮き出る、いわ
ゆるゴースト現象(以下、ネガゴーストと称す)が顕著
に現れてしまう。
【0010】これらの現象のうち、ネガゴーストはプリ
ント初期に、ポジゴーストは連続プリント中に出ること
が多い。
【0011】特に、感光層(電荷発生層)の接着層とし
ての中間層を有する電子写真感光体はこの現象が著し
い。特に、低温低湿などの環境下では電荷発生層および
中間層の電子に対する体積抵抗が上がるため、電子が電
荷発生層中に充満しやすく、ゴースト現象が非常に生じ
やすいという欠点があった。
【0012】また、特開2001−66804号公報や
特開2001−290293号公報には、かかるゴース
トを改善するために、カリックスアレーン化合物を用い
ることが開示されている。
【0013】
【発明が解決しようとする課題】ところが、近年のさら
なる高画質化およびカラー化に対しては、あらゆる環境
下においてゴースト現象による画質劣化の改善が望まれ
ており、特に厳しい条件である低温低湿下、および、耐久
による画質劣化に対して、さらなる改善が望まれてい
る。
【0014】本発明の目的は、上記課題を解決し、常温
常湿下だけでなく、低温低湿下であっても、高感度、特
に半導体レーザー波長領域で高感度であり、なおかつ、
ゴーストなどの画像欠陥の少ない画像を供給可能な電子
写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカート
リッジおよび電子写真装置を提供することにある。
【0015】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意検討
の結果、カリックスアレーン化合物の中でも、特定の構
造を有するカリックスアレーン化合物を感光層に用いる
ことで、上記課題を解決することができることを見いだ
した。
【0016】すなわち、本発明は、支持体上に感光層を
有する電子写真感光体において、該感光層が下記式
(1)〜(5)からなる群より選択される1つの式で示
される構造を有するカリックスアレーン化合物を含有す
ることを特徴とする電子写真感光体である。
【0017】
【外8】
【0018】(式(1)中、Y〜Yは、それぞれ独
立に、−CH=N−、−CH=CH−、−N=N−また
は−N(O)=N−を示し、Ar〜Arは、それぞ
れ独立に、置換または無置換の芳香族炭化水素環、また
は、置換または無置換の芳香族複素環を示す。ただし、
〜Yが総て−N=N−であり、かつ、Ar〜A
が総て同一である場合を除く。)
【外9】
【0019】(式(2)中、Y〜Yは、それぞれ独
立に、−CH=N−、−CH=CH−、−N=N−また
は−N(O)=N−を示し、Ar〜Arは、それぞ
れ独立に、置換または無置換の芳香族炭化水素環、また
は、置換または無置換の芳香族複素環を示す。ただし、
〜Yが総て−N=N−であり、かつ、Ar〜A
が総て同一である場合を除く。)
【外10】
【0020】(式(3)中、Y〜Yは、それぞれ独
立に、−CH=N−、−CH=CH−、−N=N−また
は−N(O)=N−を示し、Ar〜Arは、それぞ
れ独立に、置換または無置換の芳香族炭化水素環、また
は、置換または無置換の芳香族複素環を示す。ただし、
〜Yが総て−N=N−であり、かつ、Ar〜A
が総て同一である場合を除く。)
【外11】
【0021】(式(4)中、Y〜Yは、それぞれ独
立に、−CH=N−、−CH=CH−、−N=N−また
は−N(O)=N−を示し、Ar〜Arは、それぞ
れ独立に、置換または無置換の芳香族炭化水素環、また
は、置換または無置換の芳香族複素環を示す。ただし、
〜Yが総て−N=N−であり、かつ、Ar〜A
が総て同一である場合を除く。)
【外12】
【0022】(式(5)中、Y〜Yは、それぞれ独
立に、−CH=N−、−CH=CH−、−N=N−また
は−N(O)=N−を示し、Ar〜Arは、それぞ
れ独立に、置換または無置換の芳香族炭化水素環、また
は、置換または無置換の芳香族複素環を示す。ただし、
〜Yが総て−N=N−であり、かつ、Ar〜A
が総て同一である場合を除く。)また、本発明は、
上記電子写真感光体と、帯電手段、現像手段、転写手段
およびクリーニング手段からなる群より選択される少な
くとも1つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体
に着脱自在であることを特徴とするプロセスカートリッ
ジである。
【0023】また、本発明は、上記電子写真感光体、帯
電手段、露光手段、現像手段および転写手段を備えるこ
とを特徴とする電子写真装置である。
【0024】
【発明の実施の形態】本発明の電子写真感光体の感光層
に用いられるカリックスアレーン化合物は、下記式
(1)〜(5)のいずれかの式で示される構造を有す
る。
【0025】
【外13】
【0026】(式(1)中、Y〜Yは、それぞれ独
立に、−CH=N−、−CH=CH−、−N=N−また
は−N(O)=N−を示し、Ar〜Arは、それぞ
れ独立に、置換または無置換の芳香族炭化水素環、また
は、置換または無置換の芳香族複素環を示す。ただし、
〜Yが総て−N=N−であり、かつ、Ar〜A
が総て同一である場合を除く。)
【外14】
【0027】(式(2)中、Y〜Yは、それぞれ独
立に、−CH=N−、−CH=CH−、−N=N−また
は−N(O)=N−を示し、Ar〜Arは、それぞ
れ独立に、置換または無置換の芳香族炭化水素環、また
は、置換または無置換の芳香族複素環を示す。ただし、
〜Yが総て−N=N−であり、かつ、Ar〜A
が総て同一である場合を除く。)
【外15】
【0028】(式(3)中、Y〜Yは、それぞれ独
立に、−CH=N−、−CH=CH−、−N=N−また
は−N(O)=N−を示し、Ar〜Arは、それぞ
れ独立に、置換または無置換の芳香族炭化水素環、また
は、置換または無置換の芳香族複素環を示す。ただし、
〜Yが総て−N=N−であり、かつ、Ar〜A
が総て同一である場合を除く。)
【外16】
【0029】(式(4)中、Y〜Yは、それぞれ独
立に、−CH=N−、−CH=CH−、−N=N−また
は−N(O)=N−を示し、Ar〜Arは、それぞ
れ独立に、置換または無置換の芳香族炭化水素環、また
は、置換または無置換の芳香族複素環を示す。ただし、
〜Yが総て−N=N−であり、かつ、Ar〜A
が総て同一である場合を除く。)
【外17】
【0030】(式(5)中、Y〜Yは、それぞれ独
立に、−CH=N−、−CH=CH−、−N=N−また
は−N(O)=N−を示し、Ar〜Arは、それぞ
れ独立に、置換または無置換の芳香族炭化水素環、また
は、置換または無置換の芳香族複素環を示す。ただし、
〜Yが総て−N=N−であり、かつ、Ar〜A
が総て同一である場合を除く。)上記芳香族炭化水
素環としては、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、フ
ェナンスレン、アンスラセン、フルオランテンおよびピ
レンなどが挙げられ、芳香族複素環としては、フラン、
チオフェン、ピリジン、インドール、ベンゾチアゾー
ル、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、アクリドン、
ジベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾトリ
アゾール、オキサチアゾール、チアゾール、フェナジ
ン、シンノリンおよびベンゾシンノリンなどが挙げられ
る。
【0031】また、上記芳香族炭化水素環、芳香族複素
環が有してもよい置換基としては、メチル、エチル、プ
ロピルおよびブチルなどのアルキル基や、メトキシおよ
びエトキシなどのアルコキシ基や、ジメチルアミノおよ
びジエチルアミノなどのジアルキルアミノ基や、メトキ
シカルボニルおよびエトキシカルボニルなどのアルコキ
シカルボニル基や、フッ素原子、塩素原子および臭素原
子などのハロゲン原子や、ヒドロキシ基や、ニトロ基
や、シアノ基や、ハロメチル基などが挙げられる。
【0032】また、上記Ar(上記式(1)の場合はA
〜Ar、上記式(2)の場合はAr〜Ar
上記式(3)の場合はAr〜Ar、上記式(4)の
場合はAr〜Ar、上記式(5)の場合はAr
Arを指す。以下同じ。)の少なくとも1つが、電子
吸引性基を有するフェニル基であることが好ましく、総
てのArが、電子吸引性基を有するフェニル基であるこ
とがより好ましい。
【0033】上記電子吸引性基としては、シアノ基、ニ
トロ基およびハロゲン原子が好ましい。
【0034】またさらに、上記Arの少なくとも1つ
が、Y(上記式(1)の場合はY〜Y、上記式
(2)の場合はY〜Y、上記式(3)の場合はY
〜Y、上記式(4)の場合はY〜Y、上記式
(5)の場合はY〜Yを指す。以下同じ。)との結
合部位に対してメタ位にニトロ基またはシアノ基を有す
るフェニル基であることが好ましく、総てのArが、メ
タ位にニトロ基またはシアノ基を有するフェニル基であ
ることがより好ましい。
【0035】また、上記Yが総て−N=N−であり、前
記Arが2種類以上の置換または無置換のフェニル基で
あることが好ましい。
【0036】また、上記式(1)で示される構造を有す
るカリックスアレーン化合物が、特に高画質が得られ、
該カリックスアレーン化合物の溶液(例えば、電荷発生
層の分散液)の分散性および安定性も良好なため好まし
い。
【0037】以下に、本発明の電子写真感光体の感光層
に用いられるカリックスアレーン化合物の好ましい具体
例を示すが、本発明は、これらに限定されるものではな
い。
【0038】なお、表1〜表8中、Yは、左側の結合手
がカリックスアレーンに、右側の結合手がArに結合す
ることとする。
【0039】また、アゾキシ基(−N(O)=N−)に
おいて、酸素原子はどちらの窒素原子に配位していても
よく、また、それを確定することはできない。
【0040】まず、上記式(1)で示される構造を有す
るカリックスアレーンの好ましい具体例を表1〜4に示
す。
【0041】
【表1】
【0042】
【表2】
【0043】
【表3】
【0044】
【表4】
【0045】次に、上記式(3)で示される構造を有す
るカリックスアレーンの好ましい具体例を表5に示す。
【0046】
【表5】
【0047】次に、上記式(5)で示される構造を有す
るカリックスアレーンの好ましい具体例を表6に示す。
【0048】
【表6】
【0049】次に、上記式(2)で示される構造を有す
るカリックスアレーンの好ましい具体例を表7に示す。
【0050】
【表7】
【0051】次に、上記式(4)で示される構造を有す
るカリックスアレーンの好ましい具体例を表8に示す。
【0052】
【表8】
【0053】これらの中でも、例示化合物(1)〜
(8)および(15)〜(20)が好ましく、特には、
例示化合物(1)〜(4)、(7)、(8)、(16)
および(19)が好ましい。さらには、例示化合物
(1)および(2)、すなわち、下記式(6)で示され
る構造を有するカリックスアレーン化合物、および、下
記式(7)で示される構造を有するカリックスアレーン
化合物がより好ましい。
【0054】
【外18】
【0055】
【外19】
【0056】以下に、上記式(1)〜(5)からなる群
より選択される1つの式で示される構造を有するカリッ
クスアレーン化合物の合成法を示す。
【0057】Yが−CH=N−または−N(O)=N−
の場合は、特開平5−271175号公報にしたがっ
て、Yが−CH=CH−の場合は、J.Org.Chem., Vol.6
6, No.19, (2001), p.6432-6439にしたがって合成する
ことができる。また、Yが−N=N−の場合は、J.Org.
Chem., Vol.59, No.4, (1994), p.754-757にしたがっ
て、モノ、ジおよびトリ置換体を合成した後、アゾニウ
ム塩を変更して再度カップリングすることにより、上記
式(1)〜(5)からなる群より選択される1つの式で
示される構造を有するカリックスアレーン化合物を合成
することができる。
【0058】<合成例(例示化合物(1)の合成)>窒
素雰囲気下、3径フラスコにカリックス[4]アレーン
2.5部、テトラヒドロフラン80部、ピリジン20部
を入れ、−15℃に冷却した後、温度を保ちながら下記
式で示される構造を有するホウフッ化塩4.5部
【外20】
【0059】を3時間かけてゆっくり加えた。そのまま
の温度で30分間攪拌した後、析出物を濾取し、クロロ
ホルム、アセトン、次いで、テトラヒドロフランで洗浄
した。ここで得られた黄赤色化合物を窒素雰囲気下、3
径フラスコに戻し、テトラヒドロフラン200部を加
え、0℃まで冷却し、下記式で示される構造を有するホ
ウフッ化塩1.4部
【外21】
【0060】を加えた後、次いでピリジン10部をゆっ
くり加えた。この反応液を60℃まで昇温し、3時間攪
拌した後、濾過した。濾取物をテトラヒドロフラン、5
%塩酸水溶液、アセトンで充分洗浄した後、室温で減圧
乾燥し、黄色の例示化合物(1)(上記式(6)で示さ
れる構造を有するカリックスアレーン化合物)を3.2
部得た。
【0061】 質量分析スペクトル、m/z=1154.2(M−1) 質量スペクトル測定装置 メーカー:BRUKER 形式:REFLEXIII−TOF 測定モード:NEGA 本発明の電子写真感光体の感光層は、上記式(1)〜
(5)からなる群より選択される1つの式で示される構
造を有するカリックスアレーン化合物に加えて、電荷発
生物質としてフタロシアニン顔料またはアゾ顔料を含有
することが好ましい。その中でも、フタロシアニン顔料
がより好ましい。
【0062】アゾ顔料としては、ビスアゾ、トリスアゾ
およびテトラキスアゾなどいかなるアゾ顔料でも使用で
きるが、それらの中でも、特開昭59−31962号公
報や特開平1−183663号公報に開示されているベ
ンズアンスロン系アゾ顔料が優れた感度特性を有してお
り、一方で、ゴーストも発生しやすいので、本発明が有
効に作用し好ましい。
【0063】また、フタロシアニン顔料としては、無金
属フタロシアニン、軸配位子を有してもよい金属フタロ
シアニンなどいかなるフタロシアニンでも使用でき、置
換基を有してもよいが、特にオキシチタニウムフタロシ
アニンおよびガリウムフタロシアニンが優れた感度を有
しており、一方で、ゴーストも発生しやすいので、本発
明が有効に作用し好ましい。
【0064】フタロシアニン顔料は、いかなる結晶形で
もよいが、その中でも、CuKα特性X線回折における
ブラッグ角2θの7.4°±0.2°および28.2°
±0.2°に強いピークを有する結晶形のヒドロキシガ
リウムフタロシアニン、CuKα特性X線回折における
ブラッグ角2θ±0.2°の7.4°、16.6°、2
5.5°および28.3°に強いピークを有する結晶形
のクロロガリウムフタロシアニン、CuKα特性X線回
折におけるブラッグ角2θの27.2°±0.2°に強
いピークを有する結晶形のオキシチタニウムフタロシア
ニンが特に優れた感度特性を有しており、一方で、ゴー
ストも発生しやすいので、本発明が有効に作用し好まし
い。
【0065】その中でも、CuKα特性X線回折におけ
るブラッグ角2θの7.4°±0.2°および28.2
°±0.2°に強いピークを有する結晶形のヒドロキシ
ガリウムフタロシアニン、CuKα特性X線回折におけ
るブラッグ角2θの27.2°±0.2°に強いピーク
を有する結晶形のオキシチタニウムフタロシアニンが好
ましい。
【0066】さらにその中でも、CuKα特性X線回折
におけるブラッグ角2θの7.3°、24.9°および
28.1°に強いピークを有する結晶形のヒドロキシガ
リウムフタロシアニン、CuKα特性X線回折における
ブラッグ角2θ±0.2°の7.5°、9.9°、1
6.3°、18.6°、25.1°および28.3°に
強いピークを有する結晶形のヒドロキシガリウムフタロ
シアニン、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2
θ±0.2°の9.0°、14.2°、23.9°およ
び27.1°に強いピークを有する結晶形のオキシチタ
ニウムフタロシアニン、CuKα特性X線回折における
ブラッグ角2θ±0.2°の9.5°、9.7°、1
1.7°、15.0°、23.5°、24.1°および
27.3°に強いピークを有する結晶形のオキシチタニ
ウムフタロシアニンが好ましい。
【0067】本発明の電子写真感光体の支持体上の感光
層は、上記式(1)〜(5)からなる群より選択される
1つの式で示される構造を有するカリックスアレーン化
合物と、電荷発生物質および電荷輸送物質を単一の層に
含有する単層型感光層と、上記式(1)〜(5)からな
る群より選択される1つの式で示される構造を有するカ
リックスアレーン化合物および電荷発生物質を含有する
電荷発生層と電荷輸送物質を含有する電荷輸送層を積層
した積層型感光層に大別されるが、積層型感光層が好ま
しい。また、電荷発生層と電荷輸送層の積層関係はどち
らが上であってもよいが、電荷発生層が下層であること
がより好ましい。
【0068】支持体は、導電性を有するものであればよ
く、アルミニウムやステンレスなどの金属あるいは導電
層を設けた金属、プラスチックおよび紙などが挙げら
れ、形状としては円筒状またはフィルム状などが挙げら
れる。
【0069】支持体と感光層の間には、バリア機能と接
着機能を持つ中間層を設けることもできる。
【0070】中間層の材料としては、ポリビニルアルコ
ール、ポリエチレンオキシド、エチルセルロース、メチ
ルセルロース、カゼイン、ポリアミド、にかわおよびゼ
ラチンなどが用いられる。これらは、過当な溶剤に溶解
して支持体上に塗布される。
【0071】中間層の膜厚は0.2〜3.0μmである
ことが好ましい。
【0072】さらに、支持体と中間層との間に、支持体
のムラや欠陥の被覆、干渉縞防止を目的とした導電層を
設けることが好適である。
【0073】導電層は、カーボンブラック、金属粒子お
よび金属酸化物などの導電性粉体を、結着樹脂中に分散
して形成することができる。
【0074】導電層の膜厚は5〜40μmであることが
好ましく、特には10〜30μmであることが好まし
い。
【0075】単層型感光層を形成する場合、上記式
(1)〜(5)からなる群より選択される1つの式で示
される構造を有するカリックスアレーン化合物と電荷発
生物質と電荷輸送物質とを適当な結着樹脂溶液中に混合
して、この混合液を支持体上に塗布乾燥して形成され
る。
【0076】積層型感光層を形成する場合、電荷発生層
は、上記式(1)〜(5)からなる群より選択される1
つの式で示される構造を有するカリックスアレーン化合
物と電荷発生物質を過当な結着樹脂溶液と共に分散し、
この分散液を塗布、乾燥して形成することができる。
【0077】電荷輸送層は、主として電荷輸送物質と結
着樹脂とを溶剤中に溶解させた塗料を塗布乾燥して形成
する。
【0078】電荷輸送物質としては、各種のトリアリー
ルアミン化合物、ヒドラゾン化合物、スチルベン化合
物、ピラゾリン化合物、オキサゾール化合物、チアゾー
ル化合物およびトリアリルメタン化合物などが挙げられ
るが、上記式(1)〜(5)からなる群より選択される
1つの式で示される構造を有するカリックスアレーン化
合物と組み合わせる電荷発生物質としては、トリアリー
ルアミン化合物が好ましい。
【0079】各層に用いる結着樹脂としては、例えば、
ポリエステル、アクリル樹脂、ポリビニルカルバゾー
ル、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート、ポリビニルブ
チラール、ポリスチレン、ポリビニルアセテート、ポリ
サルホン、ポリアリレート、塩化ビニリデン、アクリロ
ニトリル共重合体およびポリビニルベンザールなどの樹
脂が用いられるが、上記式(1)〜(5)からなる群よ
り選択される1つの式で示される構造を有するカリック
スアレーン化合物を分散させる樹脂としては、ポリビニ
ルブチラール、ポリビニルベンザールが好ましい。
【0080】各層の塗布方法としては、ディッピング
法、スプレーコーティング法、スピンナーコーティング
法、ビードコーティング法、ブレードコーティング法お
よびビームコーティング法などの塗布方法を用いること
ができる。
【0081】感光層が単層型である場合、膜厚は5〜4
0μmであることが好ましく、特には10〜30μmで
あることが好ましい。
【0082】感光層が積層型である場合は、電荷発生層
の膜厚は0.01〜10μmであることが好ましく、特
には0.05〜5μmであることが好ましい。電荷輸送
層の膜厚は5〜40μmであることが好ましく、特には
10〜30μmであることが好ましい。
【0083】感光層が単層型である場合、カリックスア
レーン化合物の含有量は、感光層全質量に対して0.0
0001〜1質量%であることが好ましい。電荷発生物
質の含有量は、感光層全質量に対して3〜30質量%で
あることが好ましい。電荷輸送物質の含有量は、感光層
全質量に対して30〜70質量%であることが好まし
い。
【0084】感光層が積層型である場合、上記式(1)
〜(5)からなる群より選択される1つの式で示される
構造を有するカリックスアレーン化合物の含有量は、電
荷発生層全質量に対して0.0001〜20質量%であ
ることが好ましく、特には0.001〜10質量%であ
ることが好ましい。電荷発生物質の含有量は、電荷発生
層全質量に対して30〜90質量%であることが好まし
く、特には50〜80質量%であることが好ましい。電
荷輸送物質の含有量は、電荷輸送層全質量に対して20
〜80質量%であることが好ましく、特には30〜70
質量%であることが好ましい。
【0085】いずれの場合においても、上記式(1)〜
(5)からなる群より選択される1つの式で示される構
造を有するカリックスアレーン化合物の含有量は、電荷
発生物質に対して0.1〜10質量%であることが好ま
しく、特には0.2〜5質量%であることが好ましい。
【0086】感光層上には、感光層を保護することを目
的として、保護層を設けてもよい。
【0087】保護層は、ポリビニルブチラール、ポリエ
ステル、ポリカーボネート(ポリカーボネートZ、変性
ポリカーボネートなど)、ナイロン、ポリイミド、ポリ
アリレート、ポリウレタン、スチレン−ブタジエンコポ
リマー、スチレン−アクリル酸コポリマーおよびスチレ
ン−アクリロニトリルコポリマーなどの樹脂を適当な有
機溶剤によって溶解し、感光層の上に塗布して乾燥す
る、または、感光層の上に塗布して、加熱、電子線、紫
外線などによって硬化することによって形成できる。保
護層の膜厚は、0.05〜20μmであることが好まし
い。
【0088】また、保護層中に導電性粒子や紫外線吸収
剤やフッ素原子含有樹脂微粒子などの潤滑性粒子などを
含ませてもよい。導電性粒子としては、例えば酸化スズ
粒子などの金属酸化物が好ましい。
【0089】いずれの電子写真感光体においても、使用
する上記式(1)〜(5)からなる群より選択される1
つの式で示される構造を有するカリックスアレーン化合
物の結晶形は、非晶質であっても結晶質であってもよ
く、また必要に応じて、該カリックスアレーン化合物を
2種類以上組み合わせて用いることも可能である。
【0090】次に、本発明の電子写真感光体を有する電
子写真装置について説明する。
【0091】図1において、1は本発明のドラム型電子
写真感光体であり、軸1aを中心に矢印方向に所定の周
速度で回転駆動する。
【0092】電子写真感光体1は、その回転過程で(一
次)帯電手段2によりその周面に正または負の所定電位
の均一帯電を受け、次いで露光部にて不図示の露光手段
(スリット露光あるいはレーザービーム走査露光など)
により露光光Lを受ける。これにより電子写真感光体周
面に露光像に対応した静電潜像が順次形成されていく。
【0093】形成された静電潜像は、次いで、現像手段
4でトナー現像され、そのトナー現像像が(コロナ)転
写手段5により不図示の給紙部から電子写真感光体1と
転写手段5との間に電子写真感光体1の回転と同期取り
されて給送された転写材9の面に順次転写されていく。
【0094】像転写を受けた転写材9は、電子写真感光
体面から分離されて定着手段8へ導入されて像定着を受
けて複写物(コピー)として機外ヘプリントアウトされ
る。
【0095】像転写後の電子写真感光体1の表面は、ク
リーニング手段6にて転写残りトナーの除去を受けて清
浄面化され、前露光手段7により除電処理がされて繰り
返して像形成に使用される。
【0096】また、図2に示す装置では、少なくとも電
子写真感光体1、帯電手段2および現像手段4を容器2
0に納めてプロセスカートリッジとし、そのプロセスカ
ートリッジを装置本体のレールなどの案内手段12を用
いて着脱自在に構成している。
【0097】また、図3および図4に示すように、帯電
手段として接触帯電手段10を採用し、電圧印加された
接触帯電手段10を電子写真感光体1に接触させること
により電子写真感光体1の帯電を行ってもよい(以下、
この帯電方法を接触帯電という)。
【0098】図3および図4に示す装置では、電子写真
感光体1上のトナー像も接触転写帯電手段23で転写材
9に転写する。すなわち、電圧印加された接触転写帯電
手段23を転写材9に接触させることにより、電子写真
感光体1上のトナー像を転写材9に転写する。
【0099】さらに、図4に示す装置では、少なくとも
電子写真感光体1および接触帯電手段10を第1の容器
21に納めて第1のプロセスカートリッジとし、少なく
とも現像手段4を第2の容器22に納めて第2のプロセ
スカートリッジとし、これら第1のプロセスカートリッ
ジと、第2のプロセスカートリッジとを着脱自在に構成
している。
【0100】なお、クリーニング手段6は、必ずしも配
置する必要はない。また、帯電手段2が接触帯電手段で
ある場合は、前露光手段7は必ずしも必要ではない。
【0101】
【実施例】以下、実施例により、本発明をさらに詳細に
説明する。実施例中、「部」は、「質量部」を意味す
る。
【0102】(実施例1)10%の酸化アンチモンを含
有する酸化スズで被覆した酸化チタン粉体50部、レゾ
ール型フェノール樹脂25部、メチルセロソルブ20
部、メタノール5部およびシリコーンオイル(ポリジメ
チルシロキサン・ポリオキシアルキレン共重合体、平均
分子量3000)0.002部を、直径1mmのガラス
ビーズを用いたサンドミル装置で2時間分散して導電層
用塗料を調製した。
【0103】支持体としてのアルミニウムシリンダー
(直径30mm×長さ260.5mm)上に、上記塗料
を浸漬塗布し、140℃で30分間乾燥させ、膜厚が2
0μmの導電層を形成した。
【0104】この導電層の上に、6−66−610−1
2四元系ポリアミド共重合体樹脂5部をメタノール70
部/ブタノール25部の混合溶媒に溶解した溶液をディ
ッピング法で塗布、乾燥し、膜厚が1μmの中間層を設
けた。
【0105】次に、CuKα特性X線回折におけるブラ
ッグ角2θ±0.2°の7.5°、9.9°、16.3
°、18.6°、25.1°および28.3°に強いピ
ークを有する結晶形のヒドロキシガリウムフタロシアニ
ン10部と、例示化合物(1)0.1部およびポリビニ
ルブチラール樹脂(商品名:エスレックBX−1、積水
化学工業社製)5部をシクロヘキサノン250部に添加
し、直径1mmのガラスビーズを用いたサンドミルで1
時間分散し、これに250部の酢酸エチルを加えて希釈
し、これを中間層上に塗布した後、100℃で10分間
乾燥して膜厚が0.16μmの電荷発生層を形成した。
【0106】次に、下記式で示される構造を有する電荷
輸送物質10部と、
【外22】
【0107】ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロ
ンZ−200、三菱ガス化学(株)製)10部を、モノ
クロロベンゼン70部に溶解した溶液を作製し、電荷発
生層上にディッピング法により塗布した。これを110
℃の温度で1時間乾燥し、膜厚が25μmの電荷輸送層
を形成し、ドラム形状の電子写真感光体を得た。
【0108】(実施例2)実施例1において、例示化合
物(1)の添加量を0.02部に変更した以外は、実施
例1と同様にして実施例2の電子写真感光体を作製し
た。
【0109】(実施例3)実施例1において、例示化合
物(1)の添加量を0.5部に変更した以外は、実施例
1と同様にして実施例3の電子写真感光体を作製した。
【0110】(実施例4)実施例1において、例示化合
物(1)を、例示化合物(2)0.1部と例示化合物
(3)0.1部の組み合わせに変更した以外は、実施例
1と同様にして実施例4の電子写真感光体を作製した。
【0111】(実施例5)実施例1において、例示化合
物(1)を例示化合物(16)に変更した以外は、実施
例1と同様にして実施例5の電子写真感光体を作製し
た。
【0112】(実施例6)実施例1において、例示化合
物(1)を例示化合物(19)に変更した以外は、実施
例1と同様にして実施例6の電子写真感光体を作製し
た。
【0113】(実施例7)実施例1において、CuKα
特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の7.
5°、9.9°、16.3°、18.6°、25.1°
および28.3°に強いピークを有する結晶形のヒドロ
キシガリウムフタロシアニンを、CuKα特性X線回折
におけるブラッグ角2θ±0.2°の9.0°、14.
2°、23.9°および27.1°に強いピークを有す
る結晶形のオキシチタニウムフタロシアニンに変更した
以外は、実施例1と同様にして実施例7の電子写真感光
体を作製した。
【0114】(実施例8)実施例1と同様にして電荷発
生層を形成した。
【0115】次に、下記式で示される電荷輸送物質10
部と、
【外23】
【0116】ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロ
ンZ−400、三菱ガス化学(株)製)10部を、モノ
クロロベンゼン100部に溶解した溶液を作製し、電荷
発生層上にディッピング法により塗布した。これを15
0℃の温度で30分間乾燥し、膜厚が15μmの電荷輸
送層を形成し、実施例8の電子写真感光体を得た。
【0117】(実施例9)実施例1と同様にして電荷発
生層を形成した。
【0118】次に、下記式で示される構造を有する電荷
輸送物質7部と、
【外24】
【0119】下記式で示される構造を有する電荷輸送物
質3部と、
【外25】
【0120】ポリカーボネート樹脂(商品名:ユーピロ
ンZ−200、三菱ガス化学(株)製)10部を、モノ
クロロベンゼン70部に溶解した溶液を作製し、電荷発
生層上にディッピング法により塗布した。これを110
℃の温度で1時間乾燥し、膜厚が32μmの電荷輸送層
を形成し、実施例9の電子写真感光体を得た。
【0121】(比較例1)実施例1において、例示化合
物(1)を添加しなかった以外は、実施例1と同様にし
て比較例1の電子写真感光体を作製した。
【0122】(比較例2)実施例7において、例示化合
物(1)を添加しなかった以外は、実施例7と同様にし
て比較例2の電子写真感光体を作製した。
【0123】(比較例3)実施例7において、例示化合
物(1)0.1部を、下記式で示される構造を有するビ
スアゾ顔料3部に変更した以外は、実施例7と同様に比
較例3の電子写真感光体を作製した。
【0124】
【外26】
【0125】(比較例4)実施例1において、例示化合
物(1)を、下記式で示される構造を有するカリックス
アレーン化合物に変更した以外は、実施例1と同様にし
て比較例4の電子写真感光体を作製した。
【0126】
【外27】
【0127】(比較例5)実施例1において、例示化合
物(1)を、下記式で示される構造を有するカリックス
アレーン化合物に変更した以外は、実施例1と同様にし
て比較例5の電子写真感光体を作製した。
【0128】
【外28】
【0129】(比較例6)比較例5において、カリック
スアレーン化合物の添加量を0.1部から0.01部に
変更した以外は、比較例5と同様にして比較例6の電子
写真感光体を作製した。
【0130】(比較例7)実施例1において、例示化合
物(1)を、下記式で示される構造を有するカリックス
アレーン化合物に変更した以外は、実施例1と同様にし
て比較例7の電子写真感光体を作製した。
【0131】
【外29】
【0132】(実施例1〜9、比較例1〜7の評価)実
施例1〜9および比較例1〜6の電子写真感光体につい
て、明部電位測定およびゴースト画像評価を行った。
【0133】評価は、反転現像方式のレーザービームプ
リンター(商品名レーザージェット4000、ヒューレ
ットパッカード社製)を使用した。このレーザービーム
プリンターは、図3で示す構成の電子写真装置である。
【0134】まず、温度23℃/湿度55%RHの常温
常湿環境下での初期の明部電位の測定およびゴースト画
像評価を行った後、同環境条件で1000枚の通紙耐久
試験を行い、耐久直後および15時間後での明部電位の
測定およびゴースト画像の評価を行った。
【0135】次に、これらの電子写真感光体を、評価機
とともに、温度15℃/湿度10%RHの低温低湿環境
下で3日間放置した後、明部電位の測定およびゴースト
画像の評価を行った。そして、同環境条件で1000枚
の通紙耐久を行い、耐久直後および15時間後での明部
電位の測定およびゴースト画像の評価を行った。
【0136】通紙耐久の条件は、1分間4枚プリントの
間欠モードで耐久パターンは約0.5mm幅の線を縦1
0mmおきに印字するモードで行った。
【0137】ゴースト画像評価方法は、以下のようにし
た。
【0138】ゴースト画像は、5mm角の黒四角パター
ンをドラム形状の電子写真感光体1周分任意の数だけ印
字し、その後、全面ハーフトーン画像(1ドット1スペ
ースのドット密度の画像)および全面白画像をプリント
した。
【0139】ゴースト画像サンプルは、機械の現像ボリ
ューム、F5(中心値)とF9(濃度薄い)で各々サン
プリングした。評価は目視で行い、ゴーストの程度で下
記のようにランク付けした。
【0140】 ランク1:いずれのモードでのゴーストは全く見えな
い。
【0141】 ランク2:特定のモードでゴーストがうっすら見える ランク3:いずれのモードでもゴーストがうっすら見え
る ランク4:いずれのモードでもゴーストが見える ランク5:いずれのモードでもゴーストがはっきり見え
る なお、ランク3、4、5は、本発明の効果が十分に得ら
れていないと判断した。
【0142】評価結果を表9および10にまとめた。
【0143】
【表9】
【0144】
【表10】
【0145】(実施例10)実施例1と同様にして電荷
発生層までを形成した。
【0146】次に、下記式で示される構造を有する電荷
輸送物質7部と、
【外30】
【0147】ポリカーボネート樹脂(ユーピロンZ80
0、三菱エンジニアリングプラスチックス(株)社製)
10部をモノクロルベンゼン60部に溶解した。
【0148】この溶液を電荷発生層上に浸漬塗布し、1
10℃の温度で1時間乾燥することによって、膜厚が1
0μmの電荷輸送層を形成した。
【0149】次に、下記式で示される構造を有する電荷
輸送物質36部と、
【外31】
【0150】ポリテトラフルオロエチレン微粒子4部
を、n−プロピルアルコール60部に混合した後に分散
処理を行い、保護層用塗料を調整した。
【0151】この塗料を電荷輸送層上に塗布し、窒素中
において加速電圧150kV、線量5Mradの条件で
電子線を照射した後、引き続いてこの保護層用塗料が塗
布されたものの温度が150℃になる条件で3分間加熱
処理を行った。このときの酸素濃度は50ppmであっ
た。さらに、これを大気中で140℃、1時間後処理を
行って、膜厚5μmの保護層を形成し、電子写真感光体
を得た。
【0152】(比較例8)実施例10において、電荷発
生層を、比較例4の電子写真感光体の電荷発生層と同じ
ものに変更した以外は、実施例10と同様にして比較例
8の電子写真感光体を作製した。
【0153】(比較例9)実施例10において、電荷発
生層を、比較例1の電子写真感光体の電荷発生層と同じ
ものに変更した以外は、実施例10と同様にして比較例
9の電子写真感光体を作製した。
【0154】(実施例10、比較例8、9の評価)実施
例10および比較例8、9の電子写真感光体について、
ゴースト画像評価を行った。
【0155】評価は、パルス変調装置を搭載しているレ
ーザービームプリンター(商品名LBP−2000の改
造機、キヤノン(株)製)を使用した。このレーザービ
ームプリンターは、図3で示す構成の電子写真装置であ
り、改造部分は次のとおりである。
【0156】光源として、日亜化学製の半導体レーザー
/発振波長405nmを搭載。
【0157】反転現像系で600dpi相当の画像入力
に対応できる帯電−露光−現像−転写−クリーニングか
らなるカールソン方式の電子写真システムに改造。
【0158】また、暗部電位V=−650V、明部電
位V=−200Vに設定した。
【0159】また、ポジゴーストの評価は以下のように
行った。
【0160】ベタ黒画像を2枚打ち出した後、プリント
画像書き出しから電子写真感光体1回転の部分に25m
m角の正方形のベタ黒部を並べ、電子写真感光体2回転
目以降に1ドットを桂馬パターンで印字したハーフトー
ンのテストチャートを打ち出し、ハーフトーンのテスト
チャート上に表れる25mm角のベタ黒部の履歴の程度
を、目視により評価した。ゴーストの程度は以下のよう
にランク基準にしたがい、定量化を行った。
【0161】 ランクA:履歴の輪郭が極わずかにしか見えない。
【0162】 ランクB:履歴の輪郭がうっすら見える。
【0163】 ランクC:履歴の輪郭がはっきりと見える。
【0164】なお、ランクB、Cは、本発明の効果が十
分に得られていないと判断した。
【0165】結果を表11に示す。
【0166】
【表11】
【0167】
【発明の効果】本発明によれば、常温常湿下だけでな
く、低温低湿下であっても、高感度、特に半導体レーザ
ー波長領域で高感度であり、なおかつ、ゴーストなどの
画像欠陥の少ない画像を供給可能な電子写真感光体、該
電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電
子写真装置を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明の電子写真感光体を有する電子写真装置
の概略構成の例を示す図である。
【図2】本発明の電子写真感光体を有するプロセスカー
トリッジを具備する電子写真装置の概略構成の例を示す
図である。
【図3】本発明の電子写真感光体を有するプロセスカー
トリッジを具備する電子写真装置の概略構成の例を示す
図である。
【図4】本発明の電子写真感光体を有するプロセスカー
トリッジを具備する電子写真装置の概略構成の例を示す
図である。
【符号の説明】
1 電子写真感光体 1a 軸 2 (一次)帯電手段 L 露光光 4 現像手段 5 (コロナ)転写手段 6 クリーニング手段 7 前露光手段 8 定着手段 9 転写材 10 接触帯電手段 12 案内手段 20 容器 21 第1の容器 22 第2の容器 23 接触転写帯電手段
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 東 隆司 東京都大田区下丸子3丁目30番2号キヤノ ン株式会社内 (72)発明者 平野 秀敏 東京都大田区下丸子3丁目30番2号キヤノ ン株式会社内 (72)発明者 穴山 秀樹 東京都大田区下丸子3丁目30番2号キヤノ ン株式会社内 Fターム(参考) 2H068 AA14 AA19 BA39 BA41 BA60 FA27

Claims (38)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 支持体上に感光層を有する電子写真感光
    体において、該感光層が下記式(1)〜(5)からなる
    群より選択される1つの式で示される構造を有するカリ
    ックスアレーン化合物を含有することを特徴とする電子
    写真感光体。 【外1】 (式(1)中、Y〜Yは、それぞれ独立に、−CH
    =N−、−CH=CH−、−N=N−または−N(O)
    =N−を示し、Ar〜Arは、それぞれ独立に、置
    換または無置換の芳香族炭化水素環、または、置換また
    は無置換の芳香族複素環を示す。ただし、Y〜Y
    総て−N=N−であり、かつ、Ar〜Arが総て同
    一である場合を除く。) 【外2】 (式(2)中、Y〜Yは、それぞれ独立に、−CH
    =N−、−CH=CH−、−N=N−または−N(O)
    =N−を示し、Ar〜Arは、それぞれ独立に、置
    換または無置換の芳香族炭化水素環、または、置換また
    は無置換の芳香族複素環を示す。ただし、Y〜Y
    総て−N=N−であり、かつ、Ar〜Arが総て同
    一である場合を除く。) 【外3】 (式(3)中、Y〜Yは、それぞれ独立に、−CH
    =N−、−CH=CH−、−N=N−または−N(O)
    =N−を示し、Ar〜Arは、それぞれ独立に、置
    換または無置換の芳香族炭化水素環、または、置換また
    は無置換の芳香族複素環を示す。ただし、Y〜Y
    総て−N=N−であり、かつ、Ar〜Arが総て同
    一である場合を除く。) 【外4】 (式(4)中、Y〜Yは、それぞれ独立に、−CH
    =N−、−CH=CH−、−N=N−または−N(O)
    =N−を示し、Ar〜Arは、それぞれ独立に、置
    換または無置換の芳香族炭化水素環、または、置換また
    は無置換の芳香族複素環を示す。ただし、Y〜Y
    総て−N=N−であり、かつ、Ar〜Arが総て同
    一である場合を除く。) 【外5】 (式(5)中、Y〜Yは、それぞれ独立に、−CH
    =N−、−CH=CH−、−N=N−または−N(O)
    =N−を示し、Ar〜Arは、それぞれ独立に、置
    換または無置換の芳香族炭化水素環、または、置換また
    は無置換の芳香族複素環を示す。ただし、Y〜Y
    総て−N=N−であり、かつ、Ar〜Arが総て同
    一である場合を除く。)
  2. 【請求項2】 前記カリックスアレーン化合物が、前記
    式(1)で示される構造を有する請求項1に記載の電子
    写真感光体。
  3. 【請求項3】 前記Ar〜Arの少なくとも1つ
    が、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子からなる群
    より選択される少なくとも1つの基を有するフェニル基
    である請求項2に記載の電子写真感光体。
  4. 【請求項4】 前記Ar〜Arの少なくとも1つ
    が、メタ位にニトロ基またはシアノ基を有するフェニル
    基である請求項3に記載の電子写真感光体。
  5. 【請求項5】 前記Y〜Yが総て−N=N−であ
    り、前記Ar〜Ar が2種類以上の置換または無置
    換のフェニル基である請求項2〜4のいずれかに記載の
    電子写真感光体。
  6. 【請求項6】 前記カリックスアレーン化合物が、前記
    式(2)で示される構造を有する請求項1に記載の電子
    写真感光体。
  7. 【請求項7】 前記Ar〜Arの少なくとも1つ
    が、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子からなる群
    より選択される少なくとも1つの基を有するフェニル基
    である請求項6に記載の電子写真感光体。
  8. 【請求項8】 前記Ar〜Arの少なくとも1つ
    が、メタ位にニトロ基またはシアノ基を有するフェニル
    基である請求項7に記載の電子写真感光体。
  9. 【請求項9】 前記Y〜Yが総て−N=N−であ
    り、前記Ar〜Ar が2種類以上の置換または無置
    換のフェニル基である請求項6〜8のいずれかに記載の
    電子写真感光体。
  10. 【請求項10】 前記カリックスアレーン化合物が、前
    記式(3)で示される構造を有する請求項1に記載の電
    子写真感光体。
  11. 【請求項11】 前記Ar〜Arの少なくとも1つ
    が、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子からなる群
    より選択される少なくとも1つの基を有するフェニル基
    である請求項10に記載の電子写真感光体。
  12. 【請求項12】 前記Ar〜Arの少なくとも1つ
    が、メタ位にニトロ基またはシアノ基を有するフェニル
    基である請求項11に記載の電子写真感光体。
  13. 【請求項13】 前記Y〜Yが総て−N=N−であ
    り、前記Ar〜Arが2種類以上の置換または無置
    換のフェニル基である請求項10〜12のいずれかに記
    載の電子写真感光体。
  14. 【請求項14】 前記カリックスアレーン化合物が、前
    記式(4)で示される構造を有する請求項1に記載の電
    子写真感光体。
  15. 【請求項15】 前記Ar〜Arの少なくとも1つ
    が、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子からなる群
    より選択される少なくとも1つの基を有するフェニル基
    である請求項14に記載の電子写真感光体。
  16. 【請求項16】 前記Ar〜Arの少なくとも1つ
    が、メタ位にニトロ基またはシアノ基を有するフェニル
    基である請求項15に記載の電子写真感光体。
  17. 【請求項17】 前記Y〜Yが総て−N=N−であ
    り、前記Ar〜Arが2種類以上の置換または無置
    換のフェニル基である請求項14〜16のいずれかに記
    載の電子写真感光体。
  18. 【請求項18】 前記カリックスアレーン化合物が、前
    記式(5)で示される構造を有する請求項1に記載の電
    子写真感光体。
  19. 【請求項19】 前記Ar〜Arの少なくとも1つ
    が、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子からなる群
    より選択される少なくとも1つの基を有するフェニル基
    である請求項18に記載の電子写真感光体。
  20. 【請求項20】 前記Ar〜Arの少なくとも1つ
    が、メタ位にニトロ基またはシアノ基を有するフェニル
    基である請求項19に記載の電子写真感光体。
  21. 【請求項21】 前記Y〜Yが総て−N=N−であ
    り、前記Ar〜Arが2種類以上の置換または無置
    換のフェニル基である請求項18〜20のいずれかに記
    載の電子写真感光体。
  22. 【請求項22】 前記カリックスアレーン化合物が、下
    記式(6)または(7)で示される構造を有する請求項
    5に記載の電子写真感光体。 【外6】 【外7】
  23. 【請求項23】 前記カリックスアレーン化合物が、前
    記式(6)で示される構造を有する請求項22に記載の
    電子写真感光体。
  24. 【請求項24】 前記カリックスアレーン化合物が、前
    記式(7)で示される構造を有する請求項22に記載の
    電子写真感光体。
  25. 【請求項25】 前記感光層が、電荷発生物質としてフ
    タロシアニン顔料またはアゾ顔料を含有する請求項1〜
    24のいずれかに記載の電子写真感光体。
  26. 【請求項26】 前記感光層が、電荷発生物質としてフ
    タロシアニン顔料を含有する請求項25に記載の電子写
    真感光体。
  27. 【請求項27】 前記フタロシアニン顔料が、オキシチ
    タニウムフタロシアニンである請求項26に記載の電子
    写真感光体。
  28. 【請求項28】 前記オキシチタニウムフタロシアニン
    が、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θの2
    7.2°±0.2°に強いピークを有する結晶形のオキ
    シチタニウムフタロシアニン結晶である請求項27に記
    載の電子写真感光体。
  29. 【請求項29】 前記オキシチタニウムフタロシアニン
    結晶が、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ
    ±0.2°の9.0°、14.2°、23.9°および
    27.1°に強いピークを有する結晶形のオキシチタニ
    ウムフタロシアニン結晶である請求項28に記載の電子
    写真感光体。
  30. 【請求項30】 前記フタロシアニン顔料が、ガリウム
    フタロシアニン顔料である請求項26に記載の電子写真
    感光体。
  31. 【請求項31】 前記ガリウムフタロシアニン顔料が、
    ヒドロキシガリウムフタロシアニンである請求項30に
    記載の電子写真感光体。
  32. 【請求項32】 前記ヒドロキシガリウムフタロシアニ
    ンが、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θの
    7.4°±0.2°および28.2°±0.2°に強い
    ピークを有する結晶形のヒドロキシガリウムフタロシア
    ニン結晶である請求項31に記載の電子写真感光体。
  33. 【請求項33】 前記ヒドロキシガリウムフタロシアニ
    ン結晶が、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2
    θ±0.2°の7.3°、24.9°および28.1°
    に強いピークを有する結晶形のヒドロキシガリウムフタ
    ロシアニン結晶である請求項32に記載の電子写真感光
    体。
  34. 【請求項34】 前記ヒドロキシガリウムフタロシアニ
    ン結晶が、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2
    θ±0.2°の7.5°、9.9°、16.3°、1
    8.6°、25.1°および28.3°に強いピークを
    有する結晶形のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶
    である請求項32に記載の電子写真感光体。
  35. 【請求項35】 前記カリックスアレーン化合物の含有
    量が、前記電荷発生物質に対して0.1〜10質量%で
    ある請求項25〜34のいずれかに記載の電子写真感光
    体。
  36. 【請求項36】 前記感光層が、前記式(1)で示され
    る構造を有するカリックスアレーン化合物を含有する電
    荷発生層と電荷輸送層の少なくとも2層を有する請求項
    1〜35のいずれかに記載の電子写真感光体。
  37. 【請求項37】 請求項1〜36のいずれかに記載の電
    子写真感光体と、帯電手段、現像手段、転写手段および
    クリーニング手段からなる群より選択される少なくとも
    1つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱
    自在であることを特徴とするプロセスカートリッジ。
  38. 【請求項38】 請求項1〜36のいずれかに記載の電
    子写真感光体、帯電手段、露光手段、現像手段および転
    写手段を備えることを特徴とする電子写真装置。
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