JP2003206335A - 共重合体およびそれを用いた高分子発光素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】芳香族アミン繰り返し単位を有し、強い蛍光強
度を有する共重合体と、該共重合体を用いて、高性能の
高分子ＬＥＤを提供する。 【解決手段】 下記式（１）および式（２）で示される
繰り返し単位を含み、ポリスチレン換算の数平均分子量
が１０³〜１０⁸である共重合体。 ・・・・・（１） 〔ここで、Ａｒ₁およびＡｒ₂は、アリーレン基または２
価の複素環基である。Ｒ ₁およびＲ₂は、それぞれ独立に
水素原子、アルキル基等を示す。〕 ・・・・・（２） 〔ここで、Ａｒ₃、Ａｒ₅およびＡｒ₇は、アリーレン基
または２価の複素環基である。Ａｒ₄およびＡｒ₆は、そ
れぞれ独立にアリール基または１価の複素環基である。
ｎは０〜３の整数を示す。〕

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、共重合体、高分子
組成物および高分子発光素子（以下、高分子ＬＥＤとい
うことがある。）に関する。

【０００２】

【従来の技術】高分子化合物を用いた電子材料は、電子
素子用として、種々検討されている。例えば、主鎖に芳
香族アミン構造を有する繰り返し単位（芳香族アミン繰
り返し単位；以下にその一例を示す） を有する共重合体は、高分子の発光材料（高分子蛍光
体）として塗布法により発光素子における発光層等を形
成できることから種々検討されている。

【０００３】芳香族アミン繰り返し単位を有する共重合
体としては、例えばＷＯ９９／５４３８５号公開明細書
に、芳香族アミン繰り返し単位と置換または未置換のフ
ルオレン−２,７−ジイル基からなる繰り返し単位とを
有する共重合体が開示されている。また、ＷＯ９７／０
９３９４号公開明細書には、芳香族アミン繰り返し単位
と −ＣＺ＝Ｃ−Ａｒ−ＣＨ＝ＣＺ− （Ｚはアルキル基等を示す。Ａｒはアリーレン基等を示
す。）で示される繰り返し単位とを有する共重合体が開
示されている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記共
重合体を高分子蛍光体として用いる場合、その蛍光強度
が未だ不十分であった。本発明の目的は、芳香族アミン
繰り返し単位を有し、強い蛍光強度を有する共重合体
と、該共重合体を用いて、高性能の高分子ＬＥＤを提供
することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記課題
を解決すべく鋭意検討した結果、下記式（１）で示され
るスチルベンジイル基からなる繰り返し単位と、下記式
（２）で示される芳香族アミン繰り返し単位とを有する
共重合体が、強い蛍光強度を持つことを見出し、本発明
に至った。

【０００６】即ち本発明は、下記式（１）および式
（２）で示される繰り返し単位をそれぞれ１種類以上含
み、ポリスチレン換算の数平均分子量が１０³〜１０⁸で
ある共重合体に係るものである。 ・・・・・（１） 〔ここで、Ａｒ₁およびＡｒ₂は、それぞれ独立にアリー
レン基または２価の複素環基である。Ｒ₁およびＲ₂は、
それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルコキシ基、
アルキルチオ基、アルキルシリル基、アルキルアミノ
基、アリール基、アリールオキシ基、アリールシリル
基、アリールアミノ基、アリールアルキル基、アリール
アルコキシ基、アリールアルキルシリル基、アリールア
ルキルアミノ基、アリールアルケニル基、アリールアル
キニル基、１価の複素環基またはシアノ基を示す。〕 ・・・・・（２） 〔ここで、Ａｒ₃、Ａｒ₅およびＡｒ₇は、それぞれ独立
にアリーレン基または２価の複素環基である。Ａｒ₄お
よびＡｒ₆は、それぞれ独立にアリール基または１価の
複素環基である。ｎは０〜３の整数を示す。〕

【０００７】

【発明の実施の形態】本発明の共重合体は下記式（１）
で示される繰り返し単位を含む。 ・・・・・（１） ここで、Ａｒ₁およびＡｒ₂は、それぞれ独立にアリーレ
ン基または２価の複素環基である。Ｒ₁およびＲ₂は、そ
れぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ア
ルキルチオ基、アルキルシリル基、アルキルアミノ基、
アリール基、アリールオキシ基、アリールシリル基、ア
リールアミノ基、アリールアルキル基、アリールアルコ
キシ基、アリールアルキルシリル基、アリールアルキル
アミノ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル
基、１価の複素環基またはシアノ基を示す。

【０００８】上記式（１）で示される繰り返し単位にお
けるＡｒ₁およびＡｒ₂において、アリーレン基とは、芳
香族炭化水素から、水素原子２個を除いた残りの原子団
である。ここに芳香族炭化水素には縮合環をもつもの、
独立したベンゼン環または縮合環２個以上が直接または
ビニレン等の基を介して結合したものが含まれる。アリ
ーレン基は、炭素数は通常６〜６０であり、具体的に
は、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン
基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基などが
挙げられる。なおアリーレン基の炭素数には、置換基の
炭素数は含まれない。

【０００９】２価の複素環基とは、複素環化合物から水
素原子２個を除いた残りの原子団をいい、炭素数は、通
常４〜６０であり、フランジイル基、チエニレン基、フ
ルオレンジイル基、ピリジンジイル基、キノリンジイル
基、キノキサリンジイル基などが例示される。なお２価
の複素環基の炭素数には、置換基の炭素数は含まれな
い。ここに複素環化合物とは、環式構造をもつ有機化合
物のうち、環を構成する元素が炭素原子だけでなく、酸
素、硫黄、窒素、リン、ホウ素などのヘテロ原子を環内
に含むものをいう。

【００１０】上記式（１）で示される繰り返し単位にお
けるＡｒ₁、Ａｒ₂はアルキル基、アルコキシ基、アルキ
ルチオ基、アルキルシリル基、アルキルアミノ基、アリ
ール基、アリールオキシ基、アリールシリル基、アリー
ルアミノ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ
基、アリールアルキルシリル基、アリールアルキルアミ
ノ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、
フェニルエテニル基、アルキルフェニルエテニル基、ア
ルコキシフェニルエテニル基等の置換基を有していても
よい。これらの置換基の中ではアルキル基、アルコキシ
基、アルキルアミノ基、アリール基、アリールオキシ
基、アリールアルキル基、アリールアルキルアミノ基が
好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アリール基がさ
らに好ましく、アルキル基、アルコキシ基が最も好まし
い。

【００１１】Ａｒ₁、Ａｒ₂が置換基を有する場合、それ
らの置換基について具体的に述べる。アルキル基は、直
鎖、分岐または環状のいずれでもよく、炭素数は通常１
〜２０程度であり、具体的には、メチル基、エチル基、
プロピル基、i-プロピル基、ブチル基、 i-ブチル基、
ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、ヘキシル
基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−
エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、３，７−ジメ
チルオクチル基、ラウリル基などが挙げられ、メチル
基、エチル基、ペンチル基、イソアミル基、ヘキシル
基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、デシル基、
３，７−ジメチルオクチル基が好ましい。

【００１２】アルコキシ基は、直鎖、分岐または環状の
いずれでもよく、炭素数は通常１〜２０程度であり、具
体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ
基、 i-プロピルオキシ基、ブトキシ基、 i-ブトキシ
基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソアミルオ
キシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、
ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキ
シルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，
７−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基など
が挙げられ、ペンチルオキシ基、イソアミルオキシ基、
ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキ
シルオキシ基、デシルオキシ基、３，７−ジメチルオク
チルオキシ基が好ましい。

【００１３】アルキルチオ基は、直鎖、分岐または環状
のいずれでもよく、炭素数は通常１〜２０程度であり、
具体的には、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチ
オ基、 i-プロピルチオ基、ブチルチオ基、 i-ブチルチ
オ基、ｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、イソアミル
チオ基、ヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基、ヘプ
チルチオ基、オクチルチオ基、２−エチルヘキシルチオ
基、ノニルチオ基、デシルチオ基、３，７−ジメチルオ
クチルチオ基、ラウリルチオ基などが挙げられ、ペンチ
ルチオ基、イソアミルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチ
ルチオ基、２−エチルヘキシルチオ基、デシルチオ基、
３，７−ジメチルオクチルチオ基が好ましい。

【００１４】アルキルシリル基は、直鎖、分岐または環
状のいずれでもよく、炭素数は通常１〜６０程度であ
り、具体的には、メチルシリル基、エチルシリル基、プ
ロピルシリル基、 i-プロピルシリル基、ブチルシリル
基、i-ブチルシリル基、ｔ−ブチルシリル基、ペンチル
シリル基、イソアミルシリル基、ヘキシルシリル基、シ
クロヘキシルシリル基、ヘプチルシリル基、オクチルシ
リル基、２−エチルヘキシルシリル基、ノニルシリル
基、デシルシリル基、３，７−ジメチルオクチルシリル
基、ラウリルシリル基、トリメチルシリル基、エチルジ
メチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、 i-プロ
ピルジメチルシリル基、ブチルジメチルシリル基、ｔ−
ブチルジメチルシリル基、ペンチルジメチルシリル基、
イソアミルジメチルシリル基、ヘキシルジメチルシリル
基、ヘプチルジメチルシリル基、オクチルジメチルシリ
ル基、２−エチルヘキシル−ジメチルシリル基、ノニル
ジメチルシリル基、デシルジメチルシリル基、３，７−
ジメチルオクチル−ジメチルシリル基、ラウリルジメチ
ルシリル基などが挙げられ、ペンチルシリル基、イソア
ミルシリル基、ヘキシルシリル基、オクチルシリル基、
２−エチルヘキシルシリル基、デシルシリル基、３，７
−ジメチルオクチルシリル基、ペンチルジメチルシリル
基、イソアミルジメチルシリル基、ヘキシルジメチルシ
リル基、オクチルジメチルシリル基、２−エチルヘキシ
ル−ジメチルシリル基、デシルジメチルシリル基、３，
７−ジメチルオクチル−ジメチルシリル基が好ましい。

【００１５】アルキルアミノ基は、直鎖、分岐または環
状のいずれでもよく、モノアルキルアミノ基でもジアル
キルアミノ基でもよく、炭素数は通常１〜４０程度であ
り、具体的には、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、
エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ
基、 i-プロピルアミノ基、ブチルアミノ基、 i-ブチル
アミノ基、ｔ−ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、イ
ソアミルアミノ基、ヘキシルアミノ基、シクロヘキシル
アミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、２−
エチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミ
ノ基、３，７−ジメチルオクチルアミノ基、ラウリルア
ミノ基などが挙げられ、ペンチルアミノ基、イソアミル
アミノ基、ヘキシルアミノ基、オクチルアミノ基、２−
エチルヘキシルアミノ基、デシルアミノ基、３，７−ジ
メチルオクチルアミノ基が好ましい。

【００１６】アリール基は、炭素数は通常６〜６０程度
であり、具体的には、フェニル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキ
シフェニル基（Ｃ₁〜Ｃ₁₂は、炭素数１〜１２であるこ
とを示す。以下も同様である。）、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル
フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基などが例
示され、 Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂
アルキルフェニル基が好ましい。ここにアリール基と
は、芳香族炭化水素から、水素原子1個を除いた原子団
をいう。

【００１７】アリールオキシ基は、炭素数は通常６〜６
０程度であり、具体的には、フェノキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂
アルコキシフェノキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェノキ
シ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基な
どが例示され、 Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェノキシ基、Ｃ
₁〜Ｃ₁₂アルキルフェノキシ基が好ましい。

【００１８】アリールシリル基は、炭素数は通常６〜６
０程度であり、フェニルシリル基、、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコ
キシフェニルシリル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニルシ
リル基、１−ナフチルシリル基、２−ナフチルシリル
基、ジメチルフェニルシリル基などが例示され、 Ｃ₁〜
Ｃ₁₂アルコキシフェニルシリル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル
フェニルシリル基が好ましい。

【００１９】アリールアミノ基は、炭素数は通常６〜６
０程度であり、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ
基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニルアミノ基、ジ（Ｃ₁〜
Ｃ₁₂アルコキシフェニル）アミノ基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₁₂ア
ルキルフェニル）アミノ基、１−ナフチルアミノ基、２
−ナフチルアミノ基などが例示され、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキ
ルフェニルアミノ基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニ
ル）アミノ基が好ましい。

【００２０】アリールアルキル基は、炭素数は通常７〜
６０程度であり、具体的には、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂ア
ルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂ア
ルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アル
キル基、１−ナフチル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル基、２−ナ
フチル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル基などが例示され、Ｃ₁〜Ｃ
₁₂アルコキシフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ
₁₂アルキルフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル基が好まし
い。

【００２１】アリールアルコキシ基は、炭素数は通常７
〜６０程度であり、具体的には、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂
アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル−Ｃ₁〜Ｃ
₁₂アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル−Ｃ₁〜Ｃ
₁₂アルコキシ基、１−ナフチル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシ
基、２−ナフチル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシ基などが例示
され、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコ
キシ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコ
キシ基が好ましい。

【００２２】アリールアルキルシリル基は、炭素数は通
常７〜６０程度であり、具体的には、フェニル−Ｃ₁〜
Ｃ₁₂アルキルシリル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル
−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルシリル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェ
ニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルシリル基、１−ナフチル−Ｃ₁
〜Ｃ₁₂アルキルシリル基、２−ナフチル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂ア
ルキルシリル基、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルジメチ
ルシリル基などが例示され、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェ
ニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルシリル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル
フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルシリル基が好ましい。

【００２３】アリールアルキルアミノ基としては、炭素
数は通常７〜６０程度であり、具体的には、フェニル−
Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルアミノ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェ
ニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルアミノ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル
フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルアミノ基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₁₂
アルコキシフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル）アミノ基、
ジ（Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル）
アミノ基、１−ナフチル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルアミノ
基、２−ナフチル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルアミノ基などが
例示され、などが例示され、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニ
ル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルアミノ基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキ
ルフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル）アミノ基が好まし
い。

【００２４】アリールアルケニル基としては、炭素数は
通常８〜６０程度であり、具体的には、フェニル−Ｃ₁
〜Ｃ₁₂アルケニル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル−
Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルケニル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル−
Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルケニル基、１−ナフチル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アル
ケニル基、２−ナフチル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルケニル基など
が例示され、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂
アルケニル基、Ｃ₁〜Ｃ_{1 2}アルキルフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂
アルケニル基が好ましい。

【００２５】アリールアルキニル基としては、炭素数は
通常８〜６０程度であり、具体的には、フェニル−Ｃ₁
〜Ｃ₁₂アルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル−
Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル−
Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキニル基、１−ナフチル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アル
キニル基、２−ナフチル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキニル基など
が例示され、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂
アルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ_{1 2}アルキルフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂
アルキニル基が好ましい。

【００２６】１価の複素環基としては、炭素数は通常４
〜６０程度であり、具体的には、チエニル基、Ｃ₁〜Ｃ
₁₂アルキルチエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジ
ル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルピリジル基などが例示され、
チエニル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルチエニル基、ピリジル
基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルピリジル基が好ましい。ここに
１価の複素環基とは、複素環化合物から水素原子１個を
除いた残りの原子団をいう。

【００２７】Ａｒ₁、Ａｒ₂が置換基を有し、該置換基が
アルキル鎖を含む場合は、該アルキル鎖は、ヘテロ原子
を含む基で中断されていてもよい。

【００２８】ここに、ヘテロ原子としては、酸素原子、
硫黄原子、窒素原子などが例示される。

【００２９】ヘテロ原子を含む基としては、例えば、以
下の基が挙げられる。

【００３０】ここで、Ｒ’としては、例えば、水素原
子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜６０のア
リール基、炭素数４〜６０の１価の複素環基が挙げられ
る。

【００３１】上記式（１）で示される繰り返し単位のＲ
₁およびＲ₂は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、
アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、ア
ルキルアミノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリ
ールシリル基、アリールアミノ基、アリールアルキル
基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルシリル
基、アリールアルキルアミノ基、アリールアルケニル
基、アリールアルキニル基、１価の複素環基またはシア
ノ基を示す。中でも、水素原子、アルキル基、アルコキ
シ基、アリール基、１価の複素環基、シアノ基が好まし
く、水素原子、アルキル基、アリール基がさらに好まし
い。

【００３２】Ｒ₁およびＲ₂の具体的例については、Ａｒ
₁およびＡｒ₂の置換基と同様の例が例示される。

【００３３】Ｒ₁、Ｒ₂がアルキル鎖を含む場合は、該ア
ルキル鎖は、ヘテロ原子を含む基で中断されていてもよ
い。ヘテロ原子を含む基としてはＡｒ₁およびＡｒ₂の置
換基の場合と同様の基が例示される。

【００３４】上記式（１）で示される繰り返し単位とし
て具体的には下記式（Ａ）で示される基が例示される。 ―――（Ａ） 上記式（Ａ）におけるＲ_a1、Ｒ_a2、Ｒ_a3、Ｒ_a4、Ｒ_a5お
よびＲ_a6は、それぞれ独立に、前述のＡｒ₁およびＡｒ₂
の置換基と同様の基であり、Ｒ_a7およびＲ_a8は、それぞ
れ独立に、前述のＲ₁、Ｒ₂と同様の基である。Ｒ_a1〜Ｒ
_a8のうち、少なくとも１つは水素原子以外であることが
好ましく、少なくとも２つは水素原子以外であることが
より好ましく、Ｒ_a1、Ｒ_a2、Ｒ_a3、Ｒ_a4、Ｒ_a7、Ｒ_a8の
うちの少なくとも２つが水素原子以外であることがさら
に好ましく、Ｒ_a1、Ｒ_a2、Ｒ_a7、Ｒ _a8のうちの少なくと
も２つが水素原子以外であることがさらに好ましく、Ｒ
_a1、Ｒ_a2が水素原子以外であることが最も好ましい。

【００３５】上記式（Ａ）におけるＲ_a7およびＲ_a8は、
シスの関係にあってもよいし、トランスの関係にあって
もよい。

【００３６】本発明の共重合体は、上記式（１）の繰り
返し単位に加え、下記式（２）の繰り返し単位を有す
る。 ・・・・・（２） ここで、Ａｒ₃、Ａｒ₅、およびＡｒ₇は、それぞれ独立
にアリーレン基または２価の複素環基である。また、Ａ
ｒ₄およびＡｒ₆は、それぞれ独立にアリール基または１
価の複素環基である。ｎは０〜３の整数を示す。ｎが２
以上の場合、複数あるＡｒ₆およびＡｒ₇は同一でも異な
っていてもよい。

【００３７】上記式（２）で示される繰り返し単位にお
けるＡｒ₃、Ａｒ₄、Ａｒ₅、Ａｒ₆およびＡｒ₇は、アル
キル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリ
ル基、アルキルアミノ基、アリール基、アリールオキシ
基、アリールシリル基、アリールアミノ基、アリールア
ルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルシ
リル基、アリールアルキルアミノ基、アリールアルケニ
ル基、アリールアルキニル基、フェニルエテニル基、ア
ルキルフェニルエテニル基、アルコキシフェニルエテニ
ル基等の置換基を有していてもよい。

【００３８】上記式（２）で示される繰り返し単位の具
体例としては、下図のものが挙げられる。 上図中のＲとしてはアルキル基、アルコキシ基、アルキ
ルチオ基、アルキルシリル基、アルキルアミノ基などが
あげられる。

【００３９】本発明の共重合体は、数平均分子量がポリ
スチレン換算で１０³〜１０⁸である。本発明の共重合体
が有する繰り返し単位の合計数は、繰り返し構造やその
割合によっても変わる。成膜性の点から一般には繰り返
し構造の合計数が、好ましくは２０〜１００００、さら
に好ましくは３０〜１００００、特に好ましくは５０〜
５０００である。

【００４０】また、本発明の共重合体の末端基は、重合
活性基がそのまま残っていると、素子にしたときの発光
特性や寿命が低下する可能性があるので、安定な基で保
護されていてもよい。主鎖の共役構造と連続した共役結
合を有しているものが好ましく、例えば、炭素―炭素結
合を介してアリール基または複素環基と結合している構
造が例示される。具体的には、特開平９−４５４７８号
公報の化１０に記載の置換基等が例示される。

【００４１】また、該共重合体は、ランダム、ブロック
またはグラフト共重合体であってもよいし、それらの中
間的な構造を有する高分子、例えばブロック性を帯びた
ランダム共重合体であってもよい。蛍光の量子収率の高
い高分子化合物を得る観点からは完全なランダム共重合
体よりブロック性を帯びたランダム共重合体やブロック
またはグラフト共重合体が好ましい。主鎖に枝分かれが
あり、末端部が３つ以上ある場合やデンドリマーも含ま
れる。

【００４２】また、式（１）で示される繰り返し単位
が、式（１）および式（２）で示される繰り返し単位の
合計に対して１０〜９０モル％であることが好ましく、
４０〜９０モル％がより好ましく、５０〜９０モル％が
さらに好ましく、６０〜８０モル％がより好ましく、７
０〜８０モル％が最も好ましい。

【００４３】なお、本発明の共重合体は、蛍光特性や電
荷輸送特性を損なわない範囲で、式（１）または式
（２）で示される繰り返し単位以外の繰り返し単位を含
んでいてもよい。該共重合体において、式（１）、およ
び式（２）で示される繰り返し単位の合計が該共重合体
が有する全繰り返し単位の５０モル％以上であることが
好ましく、６０モル％以上がより好ましく、７０モル％
以上がさらに好ましく、８０モル％がなお好ましく、９
０モル％以上が特に好ましく実質的に１００モル％であ
ることが、最も好ましい。

【００４４】また、式（１）または式（２）で示される
繰り返し単位や他の繰り返し単位が、非共役の単位で連
結されていてもよいし、繰り返し単位にそれらの非共役
部分が含まれていてもよい。結合構造としては、以下に
示すもの、以下に示すものとビニレン基を組み合わせた
もの、および以下に示すもののうち２つ以上を組み合わ
せたものなどが例示される。ここで、Ｒは水素原子、炭
素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜６０のアリール
基および炭素数４〜６０の複素環基からなる群から選ば
れる基であり、Ａｒは炭素数６〜６０個の炭化水素基を
示す

【００４５】本発明の共重合体に対する良溶媒として
は、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロロエタン、テ
トラヒドロフラン、トルエン、キシレン、メシチレン、
テトラリン、デカリン、ｎ−ブチルベンゼンなどが例示
される。共重合体および組成物の構造や分子量にもよる
が、通常はこれらの溶媒に０．１重量％以上溶解させる
ことができる。

【００４６】また、本発明の共重合体を高分子ＬＥＤの
高分子蛍光体として使用する場合、薄膜からの発光を利
用するので本発明の共重合体は、固体状態で蛍光を有す
るものが好適に用いられる。

【００４７】本発明の共重合体を高分子ＬＥＤの高分子
蛍光体として用いる場合、その純度が発光特性に影響を
与えるため、重合前のモノマーを蒸留、昇華精製、再結
晶等の方法で精製したのちに重合することが好ましく、
また合成後、再沈精製、クロマトグラフィーによる分別
等の純化処理をすることが好ましい。

【００４８】本発明の共重合体の合成法としては、例え
ば該当するモノマーからＳｕｚｕｋｉカップリング反応
により重合する方法、Ｇｒｉｇｎａｒｄ反応により重合
する方法、Ｎｉ（０）触媒により重合する方法、ＦｅＣ
ｌ₃等の酸化剤により重合する方法、電気化学的に酸化
重合する方法、あるいは適当な脱離基を有する中間体高
分子の分解による方法などが例示される。これらのう
ち、Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応により重合する方
法、Ｇｒｉｇｎａｒｄ反応により重合する方法、Ｎｉ
（０）触媒により重合する方法が、反応制御が容易であ
り、好ましく、Ｎｉ（０）触媒により重合する方法が最
も好ましい。

【００４９】なお、本発明の共重合体は、発光材料とし
て用いることができるだけでなく、有機半導体材料、光
学材料、あるいはドーピングにより導電性材料として用
いることもできる。

【００５０】次に本発明の高分子組成物について説明す
る。本発明の高分子組成物は、固体状態で蛍光を有し、
ポリスチレン換算の数平均分子量が１０³〜１０⁸である
高分子化合物と、前記本発明の共重合体とからなる。該
高分子化合物は、溶媒への溶解性、蛍光強度、寿命や輝
度などの素子にした時の特性などを向上させるものであ
れば何でもよく、具体的には、特開２００１−２４７８
６１号、特開２００１−５０７５１１号、特開２００１
−５０４５３３号、特開２００１−２７８９５８号、特
開２００１−２６１７９６号、特開２００１−２２６４
６９号、特許第３１６１０５８などに記載の高分子化合
物があげられるがこれらには限定されない。高分子化合
物の種類としてはポリフルオレン系化合物、ポリフルオ
レン系共重合体、ポリアリーレン系化合物、ポリアリー
レン系共重合体、ポリアリーレンビニレン系化合物、ポ
リアリーレンビニレン系共重合体、ポリスチルベン系化
合物、ポリスチルベン系共重合体、ポリスチルベンビニ
レン系化合物、ポリスチルベンビニレン系共重合体、ポ
リピリジンジイル系化合物、ポリピリジンジイル系共重
合体、アルコキシポリチオフェン系化合物、アルコキシ
ポリチオフェン系共重合体などがあげられるがこれらに
は限定されない。これらの中で、ポリフルオレン系共重
合体、ポリアリーレン系共重合体、ポリアリーレンビニ
レン系共重合体、ポリスチルベン系共重合体、ポリスチ
ルベンビニレン共重合体が好ましい。混合の割合は、溶
媒への溶解性、蛍光強度、寿命や輝度などの素子にした
時の特性などを向上させるような割合ならば何でもよい
が、本発明の共重合体の割合が高分子組成物全体に対し
て、４０〜９５重量％の範囲が好ましく、５０〜８０重
量％の範囲がより好ましく、６５〜７５重量％の範囲が
さらに最も好ましい。

【００５１】次に、本発明の高分子ＬＥＤについて説明
する。本発明の高分子ＬＥＤは、少なくとも一方が透明
または半透明である一対の陽極および陰極からなる電極
間に、少なくとも発光層を有する高分子発光素子であっ
て、該発光層が本発明の共重合体または高分子組成物を
含むことを特徴とする。

【００５２】また、本発明の高分子ＬＥＤとしては、陰
極と発光層との間に、電子輸送層を設けた高分子ＬＥ
Ｄ、陽極と発光層との間に、正孔輸送層を設けた高分子
ＬＥＤ、陰極と発光層との間に、電子輸送層を設け、か
つ陽極と発光層との間に、正孔輸送層を設けた高分子Ｌ
ＥＤ等が挙げられる。また本発明の高分子ＬＥＤとして
は、 少なくとも一方の電極と発光層との間に該電極に
隣接して導電性高分子を含む層を設けた高分子発光素
子、少なくとも一方の電極と発光層との間に該電極に隣
接して膜厚２ｎｍ以下の絶縁層を設けた高分子発光素子
も含まれる。

【００５３】例えば、具体的には、以下のａ）〜ｄ）の
構造が例示される。 ａ）陽極／発光層／陰極 ｂ）陽極／正孔輸送層／発光層／陰極 ｃ）陽極／発光層／電子輸送層／陰極 ｄ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極 （ここで、／は各層が隣接して積層されていることを示
す。以下同じ。） ここで、発光層とは、発光する機能を有する層であり、
正孔輸送層とは、正孔を輸送する機能を有する層であ
り、電子輸送層とは、電子を輸送する機能を有する層で
ある。なお、電子輸送層と正孔輸送層を総称して電荷輸
送層と呼ぶ。発光層、正孔輸送層、電子輸送層は、それ
ぞれ独立に２層以上用いてもよい。

【００５４】また、電極に隣接して設けた電荷輸送層の
うち、電極からの電荷注入効率を改善する機能を有し、
素子の駆動電圧を下げる効果を有するものは、特に電荷
注入層（正孔注入層、電子注入層）と一般に呼ばれるこ
とがある。

【００５５】さらに電極との密着性向上や電極からの電
荷注入の改善のために、電極に隣接して前記の電荷注入
層又は膜厚２ｎｍ以下の絶縁層を設けてもよく、また、
界面の密着性向上や混合の防止等のために電荷輸送層や
発光層の界面に薄いバッファー層を挿入してもよい。

【００５６】積層する層の順番や数、および各層の厚さ
については、発光効率や素子寿命を勘案して適宜用いる
ことができる。

【００５７】本発明において、電荷注入層（電子注入
層、正孔注入層）を設けた高分子ＬＥＤとしては、陰極
に隣接して電荷注入層を設けた高分子ＬＥＤ、陽極に隣
接して電荷注入層を設けた高分子ＬＥＤが挙げられる。

【００５８】例えば、具体的には、以下のe)〜p）の構
造が挙げられる。 e）陽極／電荷注入層／発光層／陰極 f）陽極／発光層／電荷注入層／陰極 g）陽極／電荷注入層／発光層／電荷注入層／陰極 h）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／陰極 i）陽極／正孔輸送層／発光層／電荷注入層／陰極 j）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電荷注入
層／陰極 k）陽極／電荷注入層／発光層／電子輸送層／陰極 l）陽極／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極 m）陽極／電荷注入層／発光層／電子輸送層／電荷注入
層／陰極 n）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送
層／陰極 ｏ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電荷注入
層／陰極 ｐ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送
層／電荷注入層／陰極 電荷注入層の具体的な例としては、導電性高分子を含む
層、陽極と正孔輸送層との間に設けられ、陽極材料と正
孔輸送層に含まれる正孔輸送材料との中間の値のイオン
化ポテンシャルを有する材料を含む層、陰極と電子輸送
層との間に設けられ、陰極材料と電子輸送層に含まれる
電子輸送材料との中間の値の電子親和力を有する材料を
含む層などが例示される。

【００５９】上記電荷注入層が導電性高分子を含む層の
場合、該導電性高分子の電気伝導度は、１０^-5Ｓ／ｃｍ
以上１０³Ｓ／ｃｍ以下であることが好ましく、発光画
素間のリーク電流を小さくするためには、１０^-5Ｓ／ｃ
ｍ以上１０²Ｓ／ｃｍ以下がより好ましく、１０^-5Ｓ／
ｃｍ以上１０¹Ｓ／ｃｍ以下がさらに好ましい。

【００６０】通常は該導電性高分子の電気伝導度を１０
^-5Ｓ／ｃｍ以上１０³Ｓ／ｃｍ以下とするために、該導
電性高分子に適量のイオンをドープする。

【００６１】ドープするイオンの種類は、正孔注入層で
あればアニオン、電子注入層であればカチオンである。
アニオンの例としては、ポリスチレンスルホン酸イオ
ン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン
酸イオンなどが例示され、カチオンの例としては、リチ
ウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テト
ラブチルアンモニウムイオンなどが例示される。

【００６２】電荷注入層の膜厚としては、例えば１ｎｍ
〜１００ｎｍであり、２ｎｍ〜５０ｎｍが好ましい。

【００６３】電荷注入層に用いる材料は、電極や隣接す
る層の材料との関係で適宜選択すればよく、ポリアニリ
ンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導
体、ポリピロールおよびその誘導体、ポリフェニレンビ
ニレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよ
びその誘導体、ポリキノリンおよびその誘導体、ポリキ
ノキサリンおよびその誘導体、芳香族アミン構造を主鎖
または側鎖に含む重合体などの導電性高分子、金属フタ
ロシアニン（銅フタロシアニンなど）、カーボンなどが
例示される。

【００６４】膜厚２ｎｍ以下の絶縁層は電荷注入を容易
にする機能を有するものである。上記絶縁層の材料とし
ては、金属フッ化物、金属酸化物、有機絶縁材料等が挙
げられる。膜厚２ｎｍ以下の絶縁層を設けた高分子ＬＥ
Ｄとしては、陰極に隣接して膜厚２ｎｍ以下の絶縁層を
設けた高分子ＬＥＤ、陽極に隣接して膜厚２ｎｍ以下の
絶縁層を設けた高分子ＬＥＤが挙げられる。

【００６５】具体的には、例えば、以下のｑ)〜ab）の
構造が挙げられる。 ｑ）陽極／膜厚２ｎｍ以下の絶縁層／発光層／陰極 ｒ）陽極／発光層／膜厚２ｎｍ以下の絶縁層／陰極 ｓ）陽極／膜厚２ｎｍ以下の絶縁層／発光層／膜厚２ｎ
ｍ以下の絶縁層／陰極 ｔ）陽極／膜厚２ｎｍ以下の絶縁層／正孔輸送層／発光
層／陰極 u）陽極／正孔輸送層／発光層／膜厚２ｎｍ以下の絶縁
層／陰極 v）陽極／膜厚２ｎｍ以下の絶縁層／正孔輸送層／発光
層／膜厚２ｎｍ以下の絶縁層／陰極 w）陽極／膜厚２ｎｍ以下の絶縁層／発光層／電子輸送
層／陰極 x）陽極／発光層／電子輸送層／膜厚２ｎｍ以下の絶縁
層／陰極 y）陽極／膜厚２ｎｍ以下の絶縁層／発光層／電子輸送
層／膜厚２ｎｍ以下の絶縁層／陰極 z）陽極／膜厚２ｎｍ以下の絶縁層／正孔輸送層／発光
層／電子輸送層／陰極 aa）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／膜厚２ｎ
ｍ以下の絶縁層／陰極 ab）陽極／膜厚２ｎｍ以下の絶縁層／正孔輸送層／発光
層／電子輸送層／膜厚２ｎｍ以下の絶縁層／陰極 高分子ＬＥＤ作成の際に、これらの有機溶媒可溶性の高
分子化合物を用いることにより、溶液から成膜する場
合、この溶液を塗布後乾燥により溶媒を除去するだけで
よく、また電荷輸送材料や発光材料を混合した場合にお
いても同様な手法が適用でき、製造上非常に有利であ
る。溶液からの成膜方法としては、スピンコート法、キ
ャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビア
コート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバ
ーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、ス
クリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、
インクジェットプリント法等の塗布法を用いることがで
きる。

【００６６】発光層の膜厚としては、用いる材料によっ
て最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適度な値とな
るように選択すればよいが、例えば１ｎｍから１μｍで
あり、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍであり、さらに好
ましくは５ｎｍ〜２００ｎｍである。

【００６７】本発明の高分子ＬＥＤにおいては、発光層
に上記共重合体および組成物以外に発光材料を混合して
使用してもよい。また、本発明の高分子ＬＥＤにおいて
は、上記共重合体および組成物以外の発光材料を含む発
光層が、上記共重合体および組成物を含む発光層と積層
されていてもよい。

【００６８】該発光材料としては、公知のものが使用で
きる。低分子化合物では、例えば、ナフタレン誘導体、
アントラセンもしくはその誘導体、ペリレンもしくはそ
の誘導体、ポリメチン系、キサンテン系、クマリン系、
シアニン系などの色素類、８−ヒドロキシキノリンもし
くはその誘導体の金属錯体、芳香族アミン、テトラフェ
ニルシクロペンタジエンもしくはその誘導体、またはテ
トラフェニルブタジエンもしくはその誘導体などを用い
ることができる。

【００６９】具体的には、例えば特開昭５７−５１７８
１号、同５９−１９４３９３号公報に記載されているも
の等、公知のものが使用可能である。

【００７０】本発明の高分子ＬＥＤが正孔輸送層を有す
る場合、使用される正孔輸送材料としては、ポリビニル
カルバゾールもしくはその誘導体、ポリシランもしくは
その誘導体、側鎖もしくは主鎖に芳香族アミンを有する
ポリシロキサン誘導体、ピラゾリン誘導体、アリールア
ミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン
誘導体、ポリアニリンもしくはその誘導体、ポリチオフ
ェンもしくはその誘導体、ポリピロールもしくはその誘
導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）もしくはその誘
導体、またはポリ（２，５−チエニレンビニレン）もし
くはその誘導体などが例示される。

【００７１】具体的には、該正孔輸送材料として、特開
昭６３−７０２５７号公報、同６３−１７５８６０号公
報、特開平２−１３５３５９号公報、同２−１３５３６
１号公報、同２−２０９９８８号公報、同３−３７９９
２号公報、同３−１５２１８４号公報に記載されている
もの等が例示される。

【００７２】これらの中で、正孔輸送層に用いる正孔輸
送材料として、ポリビニルカルバゾールもしくはその誘
導体、ポリシランもしくはその誘導体、側鎖もしくは主
鎖に芳香族アミン化合物基を有するポリシロキサン誘導
体、ポリアニリンもしくはその誘導体、ポリチオフェン
もしくはその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）
もしくはその誘導体、またはポリ（２，５−チエニレン
ビニレン）もしくはその誘導体等の高分子正孔輸送材料
が好ましく、さらに好ましくはポリビニルカルバゾール
もしくはその誘導体、ポリシランもしくはその誘導体、
側鎖もしくは主鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサ
ン誘導体である。低分子の正孔輸送材料の場合には、高
分子バインダーに分散させて用いることが好ましい。

【００７３】ポリビニルカルバゾールもしくはその誘導
体は、例えばビニルモノマーからカチオン重合またはラ
ジカル重合によって得られる。

【００７４】ポリシランもしくはその誘導体としては、
ケミカル・レビュー（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．）第８９巻、
１３５９頁（１９８９年）、英国特許ＧＢ２３００１９
６号公開明細書に記載の化合物等が例示される。合成方
法もこれらに記載の方法を用いることができるが、特に
キッピング法が好適に用いられる。

【００７５】ポリシロキサンもしくはその誘導体は、シ
ロキサン骨格構造には正孔輸送性がほとんどないので、
側鎖または主鎖に上記低分子正孔輸送材料の構造を有す
るものが好適に用いられる。特に正孔輸送性の芳香族ア
ミンを側鎖または主鎖に有するものが例示される。

【００７６】正孔輸送層の成膜の方法に制限はないが、
低分子正孔輸送材料では、高分子バインダーとの混合溶
液からの成膜による方法が例示される。また、高分子正
孔輸送材料では、溶液からの成膜による方法が例示され
る。

【００７７】溶液からの成膜に用いる溶媒としては、正
孔輸送材料を溶解させるものであれば特に制限はない。
該溶媒として、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロロ
エタン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル系溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶
媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、
酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート
等のエステル系溶媒が例示される。

【００７８】溶液からの成膜方法としては、溶液からの
スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビア
コート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコ
ート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、ス
プレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、
オフセット印刷法、インクジェットプリント法等の塗布
法を用いることができる。

【００７９】混合する高分子バインダーとしては、電荷
輸送を極度に阻害しないものが好ましく、また可視光に
対する吸収が強くないものが好適に用いられる。該高分
子バインダーとして、ポリカーボネート、ポリアクリレ
ート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレ
ート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサン
等が例示される。

【００８０】正孔輸送層の膜厚としては、用いる材料に
よって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適度な値
となるように選択すればよいが、少なくともピンホール
が発生しないような厚さが必要であり、あまり厚いと、
素子の駆動電圧が高くなり好ましくない。従って、該正
孔輸送層の膜厚としては、例えば１ｎｍから１μｍであ
り、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍであり、さらに好ま
しくは５ｎｍ〜２００ｎｍである。

【００８１】本発明の高分子ＬＥＤが電子輸送層を有す
る場合、使用される電子輸送材料としては公知のものが
使用でき、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメ
タンもしくはその誘導体、ベンゾキノンもしくはその誘
導体、ナフトキノンもしくはその誘導体、アントラキノ
ンもしくはその誘導体、テトラシアノアンスラキノジメ
タンもしくはその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェ
ニルジシアノエチレンもしくはその誘導体、ジフェノキ
ノン誘導体、または８−ヒドロキシキノリンもしくはそ
の誘導体の金属錯体、ポリキノリンもしくはその誘導
体、ポリキノキサリンもしくはその誘導体、ポリフルオ
レンもしくはその誘導体等が例示される。

【００８２】具体的には、特開昭６３−７０２５７号公
報、同６３−１７５８６０号公報、特開平２−１３５３
５９号公報、同２−１３５３６１号公報、同２−２０９
９８８号公報、同３−３７９９２号公報、同３−１５２
１８４号公報に記載されているもの等が例示される。

【００８３】これらのうち、オキサジアゾール誘導体、
ベンゾキノンもしくはその誘導体、アントラキノンもし
くはその誘導体、または８−ヒドロキシキノリンもしく
はその誘導体の金属錯体、ポリキノリンもしくはその誘
導体、ポリキノキサリンもしくはその誘導体、ポリフル
オレンもしくはその誘導体が好ましく、２−（４−ビフ
ェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾール、ベンゾキノン、アントラキ
ノン、トリス（８−キノリノール）アルミニウム、ポリ
キノリンがさらに好ましい。

【００８４】電子輸送層の成膜法としては特に制限はな
いが、低分子電子輸送材料では、粉末からの真空蒸着
法、または溶液もしくは溶融状態からの成膜による方法
が、高分子電子輸送材料では溶液または溶融状態からの
成膜による方法がそれぞれ例示される。溶液または溶融
状態からの成膜時には、高分子バインダーを併用しても
よい。

【００８５】溶液からの成膜に用いる溶媒としては、電
子輸送材料および／または高分子バインダーを溶解させ
るものであれば特に制限はない。該溶媒として、クロロ
ホルム、塩化メチレン、ジクロロエタン等の塩素系溶
媒、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、アセトン、メ
チルエチルケトン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸
ブチル、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶
媒が例示される。

【００８６】溶液または溶融状態からの成膜方法として
は、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラ
ビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロー
ルコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート
法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印
刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法等
の塗布法を用いることができる。

【００８７】混合する高分子バインダーとしては、電荷
輸送を極度に阻害しないものが好ましく、また、可視光
に対する吸収が強くないものが好適に用いられる。該高
分子バインダーとして、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾー
ル）、ポリアニリンもしくはその誘導体、ポリチオフェ
ンもしくはその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレ
ン）もしくはその誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビ
ニレン）もしくはその誘導体、ポリカーボネート、ポリ
アクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメ
タクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、または
ポリシロキサンなどが例示される。

【００８８】電子輸送層の膜厚としては、用いる材料に
よって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適度な値
となるように選択すればよいが、少なくともピンホール
が発生しないような厚さが必要であり、あまり厚いと、
素子の駆動電圧が高くなり好ましくない。従って、該電
子輸送層の膜厚としては、例えば１ｎｍから１μｍであ
り、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍであり、さらに好ま
しくは５ｎｍ〜２００ｎｍである。

【００８９】本発明の高分子ＬＥＤを形成する基板は、
電極を形成し、有機物の層を形成する際に変化しないも
のであればよく、例えばガラス、プラスチック、高分子
フィルム、シリコン基板などが例示される。不透明な基
板の場合には、反対の電極が透明または半透明であるこ
とが好ましい。

【００９０】本発明において、陽極側が透明または半透
明であることが好ましいが、該陽極の材料としては、導
電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が用いられ
る。具体的には、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化ス
ズ、およびそれらの複合体であるインジウム・スズ・オ
キサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等
からなる導電性ガラスを用いて作成された膜（ＮＥＳＡ
など）や、金、白金、銀、銅等が用いられ、ＩＴＯ、イ
ンジウム・亜鉛・オキサイド、酸化スズが好ましい。作
製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオ
ンプレーティング法、メッキ法等が挙げられる。また、
該陽極として、ポリアニリンもしくはその誘導体、ポリ
チオフェンもしくはその誘導体などの有機の透明導電膜
を用いてもよい。

【００９１】陽極の膜厚は、光の透過性と電気伝導度と
を考慮して、適宜選択することができるが、例えば１０
ｎｍから１０μｍであり、好ましくは２０ｎｍ〜１μｍ
であり、さらに好ましくは５０ｎｍ〜５００ｎｍであ
る。

【００９２】また、陽極上に、電荷注入を容易にするた
めに、フタロシアニン誘導体、導電性高分子、カーボン
などからなる層、あるいは金属酸化物や金属フッ化物、
有機絶縁材料等からなる平均膜厚２ｎｍ以下の層を設け
てもよい。

【００９３】本発明の高分子ＬＥＤで用いる陰極の材料
としては、仕事関数の小さい材料が好ましい。例えば、
リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウ
ム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロン
チウム、バリウム、アルミニウム、スカンジウム、バナ
ジウム、亜鉛、イットリウム、インジウム、セリウム、
サマリウム、ユーロピウム、テルビウム、イッテルビウ
ムなどの金属、およびそれらのうち２つ以上の合金、あ
るいはそれらのうち１つ以上と、金、銀、白金、銅、マ
ンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、
錫のうち１つ以上との合金、グラファイトまたはグラフ
ァイト層間化合物等が用いられる。合金の例としては、
マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合
金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀
合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネ
シウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−
アルミニウム合金などが挙げられる。陰極を２層以上の
積層構造としてもよい。

【００９４】陰極の膜厚は、電気伝導度や耐久性を考慮
して、適宜選択することができるが、例えば１０ｎｍか
ら１０μｍであり、好ましくは２０ｎｍ〜１μｍであ
り、さらに好ましくは５０ｎｍ〜５００ｎｍである。

【００９５】陰極の作製方法としては、真空蒸着法、ス
パッタリング法、また金属薄膜を熱圧着するラミネート
法等が用いられる。また、陰極と有機物層との間に、導
電性高分子からなる層、あるいは金属酸化物や金属フッ
化物、有機絶縁材料等からなる平均膜厚２ｎｍ以下の層
を設けてもよく、陰極作製後、該高分子ＬＥＤを保護す
る保護層を装着していてもよい。該高分子ＬＥＤを長期
安定的に用いるためには、素子を外部から保護するため
に、保護層および／または保護カバーを装着することが
好ましい。

【００９６】該保護層としては、高分子化合物、金属酸
化物、金属フッ化物、金属ホウ化物などを用いることが
できる。また、保護カバーとしては、ガラス板、表面に
低透水率処理を施したプラスチック板などを用いること
ができ、該カバーを熱効果樹脂や光硬化樹脂で素子基板
と貼り合わせて密閉する方法が好適に用いられる。スペ
ーサーを用いて空間を維持すれば、素子がキズつくのを
防ぐことが容易である。該空間に窒素やアルゴンのよう
な不活性なガスを封入すれば、陰極の酸化を防止するこ
とができ、さらに酸化バリウム等の乾燥剤を該空間内に
設置することにより製造工程で吸着した水分が素子にタ
メージを与えるのを抑制することが容易となる。これら
のうち、いずれか１つ以上の方策をとることが好まし
い。

【００９７】本発明の高分子ＬＥＤは、面状光源、セグ
メント表示装置、ドットマトリックス表示装置、液晶表
示装置のバックライトに用いることができる。本発明の
高分子ＬＥＤを用いて面状の発光を得るためには、面状
の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。ま
た、パターン状の発光を得るためには、前記面状の発光
素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する
方法、非発光部の有機物層を極端に厚く形成し実質的に
非発光とする方法、陽極または陰極のいずれか一方、ま
たは両方の電極をパターン状に形成する方法がある。こ
れらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの
電極を独立にＯｎ／ＯＦＦできるように配置することに
より、数字や文字、簡単な記号などを表示できるセグメ
ントタイプの表示素子が得られる。更に、ドットマトリ
ックス素子とするためには、陽極と陰極をともにストラ
イプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数
の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法
や、カラーフィルターまたは蛍光変換フィルターを用い
る方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可
能となる。ドットマトリックス素子は、パッシブ駆動も
可能であるし、ＴＦＴなどと組み合わせてアクティブ駆
動してもよい。これらの表示素子は、コンピュータ、テ
レビ、携帯端末、携帯電話、カーナビゲーション、ビデ
オカメラのビューファインダーなどの表示装置として用
いることができる。

【００９８】さらに、前記面状の発光素子は、自発光薄
型であり、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、
あるいは面状の照明用光源として好適に用いることがで
きる。また、フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の
光源や表示装置としても使用できる。

【００９９】また、本発明の共重合体および高分子組成
物は、レーザー用色素、有機太陽電池用材料、有機トラ
ンジスタ用の有機半導体、導電性薄膜用材料、電子素子
用材料として用いることもできる。

【０１００】

【実施例】以下、本発明をさらに詳細に説明するために
実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。

【０１０１】ここで、ポリスチレン換算の数平均分子量
は、クロロホルムを溶媒として、ゲルパーミエーション
クロマトグラフィー（ＧＰＣ：ＨＬＣ−８２２０ＧＰ
Ｃ、東ソー製もしくはＳＣＬ−１０Ａ、島津製作所製）
により求めた。

【０１０２】実施例１ ＜共重合体１の合成＞４，４’−ジブロモ−３，３’−
（３−メチルブトキシ）スチルベン（１．３４ｇ、２．
６ｍｍｏｌ）、４，４’−ジブロモ−｛４’’−（４−
メトキシフェニル）エテニル｝トリフェニルアミン
（０．６０ｇ、１．１２ｍｍｏｌ）および２，２’−ビ
ピリジル（１．３８ｇ、８．８４ｍｍｏｌ）を脱水した
テトラヒドロフラン１００ｍＬに溶解した後、窒素でバ
ブリングして系内を窒素置換した。窒素雰囲気下におい
て、この溶液に、ビス（１、５−シクロオクタジエン）
ニッケル（０）｛Ｎｉ（ＣＯＤ）₂｝（２．５ｇ、９．
０９ｍｍｏｌ）加え、６０℃まで昇温し、攪拌しながら
３時間反応させた。反応後、この反応液を室温（約２５
℃）まで冷却し、２５％アンモニア水２０ｍＬ／メタノ
ール１５０ｍＬ／イオン交換水５０ｍＬ混合溶液中に滴
下して１時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過して２時
間減圧乾燥し、トルエン１００ｍＬに溶解させた。ろ過
後、ろ液をシリカアルミナカラム（シリカ量１０ｇ、ア
ルミナ量２０ｇ）を通して精製を行い、回収したトルエ
ン溶液をメタノール２５０ｍＬに滴下して１時間攪拌
し、析出した沈殿をろ過して２時間減圧乾燥させた。得
られた共重合体１の収量は０．９０ｇであった。モノマ
ーの仕込み比より、共重合体１において、式（３）と式
（４）の繰り返し単位の比は、７０：３０である。 ・・・・・（３） ・・・・・（４） 共重合体１のポリスチレン換算の平均分子量は、Ｍｎ＝
１．４×１０⁵、Ｍｗ＝３．３×１０⁵であった。共重合
体１は、トルエン、クロロホルムなどの溶媒に易溶であ
った。

【０１０３】実施例２ ＜共重合体２の合成＞４，４’−ジブロモ−３，３’−
（３、７−ジメチルオクチル）スチルベン（１．３７
ｇ、２．１１ｍｍｏｌ）、４，４’−ジブロモ−
｛４’’−（４−ｔ−ブチルフェニル）エテニル｝トリ
フェニルアミン（０．５０ｇ、０．８９１ｍｍｏｌ）お
よび２，２’−ビピリジル（１．１０ｇ、７．０４ｍｍ
ｏｌ）を脱水したテトラヒドロフラン８０ｍＬに溶解し
た後、窒素でバブリングして系内を窒素置換した。窒素
雰囲気下において、この溶液に、ビス（１、５−シクロ
オクタジエン）ニッケル（０）｛Ｎｉ（ＣＯＤ）₂｝
（２．０ｇ、７．２７ｍｍｏｌ）加え、６０℃まで昇温
し、３時間反応させた。反応後、この反応液を室温（約
２５℃）まで冷却し、２５％アンモニア水２０ｍＬ／メ
タノール１００ｍＬ／イオン交換水５０ｍＬ混合溶液中
に滴下して１時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過して
２時間減圧乾燥した。その後、トルエン１００ｍＬに溶
解させてからろ過を行い、ろ液をアルミナカラム（アル
ミナ量２０ｇ）に通して精製を行い、回収したトルエン
溶液をメタノール２５０ｍＬに滴下して１時間攪拌し、
析出した沈殿をろ過して２時間減圧乾燥させた。得られ
た共重合体２の収量は０．７５ｇであった。モノマーの
仕込み比より、共重合体２において、式（５）と式
（６）の繰り返し単位の比は、７０：３０である。 ・・・・・（５） ・・・・・（６） 共重合体２のポリスチレン換算の平均分子量は、Ｍｎ＝
７．９×１０⁴、Ｍｗ＝１．５×１０⁵であった。共重合
体２は、トルエン、クロロホルムなどの溶媒に易溶であ
った。

【０１０４】比較例１ ＜共重合体３の合成＞２，７−ジブロモ−９，９−ジイ
ソペンチルフルオレン（５００ｍｇ、１．０８ｍｍｏ
ｌ）、４，４’−ジブロモ−｛４’’−（４−ｔ−ブチ
ルフェニル）エテニル｝トリフェニルアミン（２５９ｍ
ｇ、０．４６２ｍｍｏｌ）および２，２’−ビピリジル
（５５３ｍｇ、３．５４ｍｍｏｌ）を脱水したテトラヒ
ドロフラン４０ｍＬに溶解した後、窒素でバブリングし
て系内を窒素置換した。窒素雰囲気下において、この溶
液に、ビス（１、５−シクロオクタジエン）ニッケル
（０）｛Ｎｉ（ＣＯＤ）₂｝（９７３ｍｇ、３．５４ｍ
ｍｏｌ）加え、６０℃まで昇温し、３時間反応させた。
反応後、この反応液を室温（約２５℃）まで冷却し、２
５％アンモニア水１０ｍＬ／メタノール１２０ｍＬ／イ
オン交換水５０ｍＬ混合溶液中に滴下して１時間攪拌し
た後、析出した沈殿をろ過して２時間減圧乾燥し、トル
エン３０ｍＬに溶解させた。その後、１Ｎ塩酸３０ｍＬ
を加えて１時間攪拌し、水層の除去して有機層に４％ア
ンモニア水３０ｍＬを加え、1時間攪拌した後に水層を
除去した。有機層はメタノール２００ｍＬに滴下して１
時間攪拌し、析出した沈殿をろ過して２時間減圧乾燥
し、トルエン３０ｍＬに溶解させた。その後、アルミナ
カラム（アルミナ量２０ｇ）を通して精製を行い、回収
したトルエン溶液をメタノール２５０ｍＬに滴下して１
時間攪拌し、析出した沈殿をろ過して２時間減圧乾燥さ
せた。得られた共重合体３の収量は１９９ｍｇであっ
た。モノマーの仕込み比より、共重合体３において、式
（７）と式（６）の繰り返し単位の比は、７０：３０で
ある。 ・・・・・（７） 共重合体３のポリスチレン換算の平均分子量は、Ｍｎ＝
４．８×１０⁴、Ｍｗ＝８．３×１０⁴であった。共重合
体３は、クロロホルムには室温で溶解させることができ
るが、トルエンには室温では難溶であり、５０℃で３０
分間攪拌したところ溶解した。実施例２と比較例１よ
り、本発明の共重合体は、有機溶媒への溶解性に優れる
ことがわかる。

【０１０５】実施例３ ＜共重合体４の合成＞４，４’−ジブロモ−３，３’−
（３−メチルブトキシ）スチルベン（４９９ｍｇ、０．
９７８ｍｍｏｌ）、４，４’−ジブロモ−｛４’’−
（４−ｔ−ブチルフェニル）エテニル｝トリフェニルア
ミン（１２９ｍｇ、０．２８１ｍｍｏｌ）、Ｎ、Ｎ’−
ビス（４-ブロモフェニル）−Ｎ、Ｎ’−（ビス―４―
ｎ―ブチルフェニル）―１，４−フェニレンジアミン
（９６ｍｇ、０．１４１ｍｍｏｌ）および２，２’−ビ
ピリジル（５４７ｍｇ、３．５２ｍｍｏｌ）を脱水した
テトラヒドロフラン４０ｍＬに溶解した後、窒素でバブ
リングして系内を窒素置換した。窒素雰囲気下におい
て、この溶液に、ビス（１、５−シクロオクタジエン）
ニッケル（０）｛Ｎｉ（ＣＯＤ）₂｝（９６３ｍｇ、
３．５０ｍｍｏｌ）加え、６０℃まで昇温し、３時間反
応させた。反応後、この反応液を室温（約２５℃）まで
冷却し、２５％アンモニア水１０ｍＬ／メタノール１２
０ｍＬ／イオン交換水５０ｍＬ混合溶液中に滴下して１
時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過して２時間減圧乾
燥し、トルエン３０ｍＬに溶解させた。その後、１Ｎ塩
酸３０ｍＬを加えて１時間攪拌し、水層の除去して有機
層に４％アンモニア水３０ｍＬを加え、1時間攪拌した
後に水層を除去した。有機層はメタノール２００ｍＬに
滴下して１時間攪拌し、析出した沈殿をろ過して２時間
減圧乾燥し、トルエン３０ｍＬに溶解させた。その後、
アルミナカラム（アルミナ量２０ｇ）を通して精製を行
い、回収したトルエン溶液をメタノール２５０ｍＬに滴
下して１時間攪拌し、析出した沈殿をろ過して２時間減
圧乾燥させた。得られた共重合体４の収量は１９６ｍｇ
であった。モノマーの仕込み比より、共重合体４におい
て、式（３）、式（８）と式（６）の繰り返し単位の比
は、７０：１０：２０である。 ・・・・・（８） 共重合体４のポリスチレン換算の平均分子量は、Ｍｎ＝
１．０×１０⁵、Ｍｗ＝１．８×１０⁵であった。共重合
体４は、トルエン、クロロホルムなどの溶媒に易溶であ
った。

【０１０６】比較例２ ＜高分子化合物１の合成＞４，４’−ジブロモ−
｛４’’−（４−ｔ−ブチルフェニル）エテニル｝トリ
フェニルアミン（２．１ｇ、３．７ｍｍｏｌ）および
２，２’−ビピリジル（１．３８ｇ、８．８３ｍｍｏ
ｌ）を脱水したテトラヒドロフランｍＬに溶解した後、
窒素でバブリングして系内を窒素置換した。窒素雰囲気
下において、この溶液に、ビス（１、５−シクロオクタ
ジエン）ニッケル（０）｛Ｎｉ（ＣＯＤ）₂｝（２．５
ｇ、９．１ｍｍｏｌ）加え、６０℃まで昇温し、６時間
反応させた。反応後、この反応液を室温（約２５℃）ま
で冷却し、２５％アンモニア水２５ｍＬ／メタノール１
００ｍＬ／イオン交換水１００ｍＬ混合溶液中に滴下し
て１時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過して２時間減
圧乾燥した。その後、クロロホルム１００ｇに溶解させ
てからろ過を行い、回収したクロロホルム溶液をメタノ
ールに滴下して１時間攪拌し、析出した沈殿をろ過して
２時間減圧乾燥させた。得られた高分子化合物１の収量
は０．５ｇであった。高分子化合物１は式（６）のみか
らなるホモポリマーである。高分子化合物１のポリスチ
レン換算の平均分子量は、Ｍｎ＝１．３×１０⁴、Ｍｗ
＝１．７×１０⁴であった。高分子化合物１は、トルエ
ン、クロロホルムなどの溶媒に易溶であった。

【０１０７】比較例３ ＜高分子化合物２の合成＞４，４’−ジブロモ−３，
３’−（３、７−ジメチルオクチル）スチルベン（７０
５．０ｍｇ、１．０８ｍｍｏｌ）および２，２’−ビピ
リジル（５０４．９ｍｇ、３．２３ｍｍｏｌ）を脱水し
たテトラヒドロフラン４０ｍＬに溶解した後、窒素でバ
ブリングして系内を窒素置換した。窒素雰囲気下におい
て、この溶液に、ビス（１、５−シクロオクタジエン）
ニッケル（０）｛Ｎｉ（ＣＯＤ）₂｝（１．０ｇ、３．
６ｍｍｏｌ）加え、６０℃まで昇温し、３時間反応させ
た。反応後、この反応液を室温（約２５℃）まで冷却し
た後、反応生成物を溶媒に溶解させて後処理しようとし
たところ、トルエン、クロロホルム、テトラヒドロフラ
ンのいずれの溶媒においても５０℃に加熱して攪拌して
も溶解しなかった。５０℃高分子化合物２は式（５）の
みからなるホモポリマーである。高分子化合物２は溶媒
に溶解しないため、ポリスチレン換算の平均分子量を測
定することができなかった。

【０１０８】実施例５ ＜蛍光特性の評価＞共重合体１の０．４ｗｔ％クロロホ
ルム溶液を石英上にスピンコートして高重合体１の薄膜
を作製した。この薄膜の紫外可視吸収スペクトルと蛍光
スペクトルとを、それぞれ紫外可視吸収分光光度計（日
立製作所ＵＶ３５００）および蛍光分光光度計（日立製
作所８５０）を用いて測定した。蛍光強度の算出には、
３５０ｎｍで励起した時の蛍光スペクトルを用いた。横
軸に波数をとってプロットした蛍光スペクトルの面積
を、３５０ｎｍでの吸光度で割ることにより蛍光強度の
相対値を求めた。また、共重合体２〜４および高分子化
合物１に関しても、同様の方法で薄膜の蛍光スペクトル
を測定した。

【０１０９】共重合体１〜４および高分子化合物１の蛍
光強度の相対値を下表に示す。

【０１１０】

【表１】

【０１１１】実施例２と比較例２および比較例３から、
式（１）で示される繰り返し単位と式（２）で示される
繰り返し単位とからなる共重合体が、溶解性を向上させ
ると同時に蛍光強度を強くするという点で、それぞれの
単独重合体よりも好ましいことがわかる。

【０１１２】

【発明の効果】本発明の共重合体は、蛍光強度が強いと
いう特徴を有する。したがって、本発明の共重合体を用
いた高分子ＬＥＤは、液晶ディスプレイのバックライト
または照明用としての曲面状や平面状の光源、セグメン
トタイプの表示素子、ドットマトリックスのフラットパ
ネルディスプレイ等の装置に好ましく使用できる。ま
た、本発明の共重合体は、レーザー用色素、有機太陽電
池用材料、有機トランジスタ用の有機半導体、導電性薄
膜用材料、電子素子用材料として用いることもできる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｇ０２Ｆ 1/13357 Ｇ０２Ｆ 1/13357 Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｂ 33/22 33/22 Ｂ Ｄ (72)発明者 野口 公信 茨城県つくば市北原６ 住友化学工業株式 会社内 Ｆターム(参考） 2H091 FA44Z FB02 FB12 FC01 FD06 LA18 3K007 AB02 DB03 4J002 CE001 CE002 CM022 GP00 GQ02 GQ05 4J032 BA02 BA08 BA12 BB06 BC02 CA03 CB04 CB12 CC01 CD02 CE03 CG01 CG03

Claims (13)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記式（１）および式（２）で示される繰
   り返し単位をそれぞれ１種類以上含み、ポリスチレン換
   算の数平均分子量が１０³〜１０⁸であることを特徴とす
   る共重合体。 ・・・・・（１） 〔ここで、Ａｒ₁およびＡｒ₂は、それぞれ独立にアリー
   レン基または２価の複素環基である。Ｒ₁およびＲ₂は、
   それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルコキシ基、
   アルキルチオ基、アルキルシリル基、アルキルアミノ
   基、アリール基、アリールオキシ基、アリールシリル
   基、アリールアミノ基、アリールアルキル基、アリール
   アルコキシ基、アリールアルキルシリル基、アリールア
   ルキルアミノ基、アリールアルケニル基、アリールアル
   キニル基、１価の複素環基またはシアノ基を示す。〕 ・・・・・（２） 〔ここで、Ａｒ₃、Ａｒ₅およびＡｒ₇は、それぞれ独立
   にアリーレン基または２価の複素環基である。Ａｒ₄お
   よびＡｒ₆は、それぞれ独立にアリール基または１価の
   複素環基である。ｎは０〜３の整数を示す。〕
2. 【請求項２】請求項１記載の共重合体において、式
   （１）および式（２）で示される繰り返し単位の合計が
   該共重合体が有する全繰り返し単位の５０モル％以上で
   あり、式（１）で示される繰り返し単位の合計が、式
   （１）および式（２）で示される繰り返し単位の合計に
   対して、１０〜９０モル％であることを特徴とする請求
   項１記載の共重合体。
3. 【請求項３】ポリスチレン換算の数平均分子量が１０³
   〜１０⁸であり、固体状態で蛍光を有する高分子化合物
   と、請求項１または２記載の共重合体とからなることを
   特徴とする高分子組成物。
4. 【請求項４】少なくとも一方が透明または半透明である
   一対の陽極および陰極からなる電極間に、少なくとも発
   光層を有する高分子発光素子であって、該発光層が請求
   項１または２記載の共重合体または請求項３記載の高分
   子組成物を含むことを特徴とする高分子発光素子。
5. 【請求項５】少なくとも一方の電極と発光層との間に該
   電極に隣接して導電性高分子を含む層を設けたことを特
   徴とする請求項４記載の高分子発光素子。
6. 【請求項６】少なくとも一方の電極と発光層との間に該
   電極に隣接して膜厚２ｎｍ以下の絶縁層を設けたことを
   特徴とする請求項４記載の高分子発光素子。
7. 【請求項７】陰極と発光層との間に、該発光層に隣接し
   て電子輸送層を設けたことを特徴とする請求項４〜６の
   いずれかに記載の高分子発光素子。
8. 【請求項８】陽極と発光層との間に、該発光層に隣接し
   て正孔輸送層を設けたことを特徴とする請求項４〜６の
   いずれかに記載の高分子発光素子。
9. 【請求項９】陰極と発光層との間に、該発光層に隣接し
   て電子輸送層を、陽極と発光層との間に、該発光層に隣
   接して正孔輸送層を設けたことを特徴とする請求項４〜
   ６のいずれかに記載の高分子発光素子。
10. 【請求項１０】請求項４〜９のいずれかに記載の高分子
    発光素子を用いたことを特徴とする面状光源。
11. 【請求項１１】請求項４〜９のいずれかに記載の高分子
    発光素子を用いたことを特徴とするセグメント表示装
    置。
12. 【請求項１２】請求項４〜９のいずれかに記載の高分子
    発光素子を用いたことを特徴とするドットマトリックス
    表示装置。
13. 【請求項１３】請求項４〜９のいずれかに記載の高分子
    発光素子をバックライトとすることを特徴とする液晶表
    示装置。