JP2003201491A - Hydraulic fluid - Google Patents

Hydraulic fluid

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JP2003201491A
JP2003201491A JP2002001084A JP2002001084A JP2003201491A JP 2003201491 A JP2003201491 A JP 2003201491A JP 2002001084 A JP2002001084 A JP 2002001084A JP 2002001084 A JP2002001084 A JP 2002001084A JP 2003201491 A JP2003201491 A JP 2003201491A
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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a polyether-based hydraulic fluid having excellent compatibility with a hydrocarbon-based base oil, lubricity, etc. <P>SOLUTION: This polyether-based hydraulic fluid is formed out of a polyether (E) which is expressed by the general formula: R<SP>1</SP>-ä(OCH<SB>2</SB>CH<SB>2</SB>CH<SB>2</SB>CH<SB>2</SB>)m(OA)n}- OH äR<SP>1</SP>is a 1-24C hydrocarbon residue; A is a 2-4C alkylene, provided that A is not 1,4-butylene; and m and n are each an integer more than 1 and make the polyether (E) has a number-average molecular weight of 300-50,000} and has a HLB of ≤6.0 and the number-average molecular weight of 300-50,000. <P>COPYRIGHT: (C)2003,JPO

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、ポリエーテル系油
圧作動油に関する。さらに詳しくは、炭化水素系基油と
の相溶性、潤滑性等に優れたポリエーテル系油圧作動油
に関する。
TECHNICAL FIELD The present invention relates to a polyether hydraulic fluid. More specifically, the present invention relates to a polyether hydraulic fluid having excellent compatibility with a hydrocarbon base oil and lubricity.

【0002】[0002]

【従来の技術】建設機械、工作機械、金属やプラスチッ
クの加工機械、車両、船舶、航空機などの広い範囲で油
圧機器、装置の作動などの動力伝達流体として用いられ
る油圧作動油は潤滑性が要求される。従来、鉱物油系、
エマルション系、合成系の油圧作動油は、脂肪酸エステ
ル、脂肪酸などの油性向上剤や硫黄、塩素、燐などの元
素含有の極圧剤を添加して潤滑性を良くすることがなさ
れている。しかし、塩素系極圧剤はオゾン層破壊、燐系
極圧剤は廃水による富栄養化など環境に対する問題で使
い難いものとなっている。さらに、潤滑性が良好である
ポリエーテルは、鉱物油などの炭化水素系基油との相溶
性が悪いため、製品外観を均一にすることが困難であ
る。
2. Description of the Related Art Lubricating properties are required for hydraulic fluids used as power transmission fluids for operating hydraulic equipment and devices in a wide range of construction machines, machine tools, metal and plastic processing machines, vehicles, ships, aircrafts, etc. To be done. Conventionally, mineral oil type,
BACKGROUND ART Emulsion type and synthetic type hydraulic fluids have been improved in lubricity by adding oiliness improvers such as fatty acid esters and fatty acids and extreme pressure agents containing elements such as sulfur, chlorine and phosphorus. However, chlorine-based extreme pressure agents are difficult to use due to environmental problems such as ozone layer depletion and phosphorus-based extreme pressure agents such as eutrophication by wastewater. Further, polyethers having good lubricity have poor compatibility with hydrocarbon base oils such as mineral oils, so that it is difficult to make the product appearance uniform.

【0003】[0003]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、炭化水素系
潤滑油との相溶性、潤滑性、粘度指数及び高温清浄性等
に優れたポリエーテル系油圧作動油を提供することを目
的とする。
SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to provide a polyether hydraulic fluid which is excellent in compatibility with a hydrocarbon lubricating oil, lubricity, viscosity index and high temperature detergency. .

【0004】[0004]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の問
題点に鑑み、鋭意検討した結果、本発明に到達した。即
ち、本発明は、下記一般式(1)で表され、HLBが
6.0以下、且つ数平均分子量が500〜30,000
であるポリエーテル(E)からなる油圧作動油である。 R1−{(OCH2CH2CH2CH2)m(OA)n}−OH (1) [式中R1は炭素数1〜24の炭化水素基、Aは1,4−
ブチレン基を除く炭素数2〜4のアルキレン基であり、
mおよびnは(E)の数平均分子量が500〜30,0
00となる1以上の整数である。]
The present inventors have arrived at the present invention as a result of extensive studies in view of the above problems. That is, the present invention is represented by the following general formula (1), has an HLB of 6.0 or less, and a number average molecular weight of 500 to 30,000.
Is a hydraulic fluid composed of polyether (E). R 1 -{(OCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ) m (OA) n} -OH (1) [wherein R 1 is a hydrocarbon group having 1 to 24 carbon atoms, and A is 1,4-
An alkylene group having 2 to 4 carbon atoms excluding a butylene group,
m and n have a number average molecular weight of (E) of 500 to 30,0.
It is an integer of 1 or more, which is 00. ]

【0005】[0005]

【発明の実施の形態】前記一般式(1)におけるR1
炭素数1〜24の直鎖もしくは分岐の炭化水素基であ
り、具体的には直鎖もしくは分岐の脂肪族炭化水素基、
芳香族炭化水素基および脂環式炭化水素基が挙げられ
る。直鎖もしくは分岐の脂肪族炭化水素基としては、例
えば、アルキル基(メチル基、エチル基、n−およびi
−のプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデ
シル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、
ペンタデシル基、へプタデシル基、オクタデシル基、ノ
ナデシル基、エイコシル基、ヘンエイコシル基、ドコシ
ル基、トリコシル基、テトラコシル基など);cis−
もしくはtrans−の不飽和炭化水素基(アルケニル
基もしくはアルキニル基、例えば、エテニル基、1−,
2−およびiso−プロペニル基、ブテニル基、ペンチ
ニル基、ヘキセニル基、ペプテニル基、ノネニル基、デ
セニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニ
ル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデ
セニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナ
デセニル基、エイコセニル基、ヘンエイコセニル基、ド
コセニル基、トリコセニル基、テトラコセニル基など)
などが挙げられる。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION R 1 in the general formula (1) is a linear or branched hydrocarbon group having 1 to 24 carbon atoms, specifically, a linear or branched aliphatic hydrocarbon group,
Examples thereof include aromatic hydrocarbon groups and alicyclic hydrocarbon groups. Examples of the linear or branched aliphatic hydrocarbon group include alkyl groups (methyl group, ethyl group, n- and i
-Propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group,
Heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group,
Pentadecyl group, heptadecyl group, octadecyl group, nonadecyl group, eicosyl group, heneicosyl group, docosyl group, tricosyl group, tetracosyl group, etc.); cis-
Alternatively, a trans-unsaturated hydrocarbon group (alkenyl group or alkynyl group, for example, ethenyl group, 1-,
2- and iso-propenyl group, butenyl group, pentynyl group, hexenyl group, peptenyl group, nonenyl group, decenyl group, undecenyl group, dodecenyl group, tridecenyl group, tetradecenyl group, pentadecenyl group, hexadecenyl group, heptadecenyl group, octadecenyl group, (Nonadecenyl group, eicosenyl group, heneicosenyl group, docosenyl group, tricosenyl group, tetracosenyl group, etc.)
And so on.

【0006】芳香族炭化水素基としては炭素数6〜24
の芳香族炭化水素基、例えば、フェニル基、アルキルア
リール基(o、m又はp−メチルフェニル基、m、p−
ジメチルフェニル基、2,6−ジメチルフェニル基、
o、mまたはp−エチルフェニル基、p−n−ブチルフ
ェニル基、p−オクチルフェニル基及びp−ノニルフェ
ニル基など)、アラルキル基(ベンジル基及びフェネチ
ル基など)、置換アラルキル基(o、m又はp−メチル
ベンジル基、p−n−ブチルフェネチル基など)、スチ
リルフェニル基及びベンジルフェニル基などが挙げられ
る。脂環式炭化水素基としては、例えばシクロペンチル
基、シクロヘキシル基などが挙げられる。これらのうち
好ましいのは、炭素数4〜20の脂肪族もしくは脂環式
の炭化水素基、特に好ましいのは炭素数8〜18の脂肪
族もしくは脂環式の炭化水素基である。炭素数が24を
超えると油圧作動油の粘度指数が悪くなる。
The aromatic hydrocarbon group has 6 to 24 carbon atoms.
Aromatic hydrocarbon groups such as phenyl group, alkylaryl group (o, m or p-methylphenyl group, m, p-
Dimethylphenyl group, 2,6-dimethylphenyl group,
o, m or p-ethylphenyl group, pn-butylphenyl group, p-octylphenyl group, p-nonylphenyl group, etc.), aralkyl group (benzyl group, phenethyl group, etc.), substituted aralkyl group (o, m Or p-methylbenzyl group, pn-butylphenethyl group, etc.), styrylphenyl group, benzylphenyl group and the like. Examples of the alicyclic hydrocarbon group include a cyclopentyl group and a cyclohexyl group. Of these, an aliphatic or alicyclic hydrocarbon group having 4 to 20 carbon atoms is preferable, and an aliphatic or alicyclic hydrocarbon group having 8 to 18 carbon atoms is particularly preferable. If the carbon number exceeds 24, the viscosity index of the hydraulic fluid becomes poor.

【0007】一般式(1)におけるAは1,4−ブチレ
ン基を除く炭素数2〜4のアルキレン基である。炭素数
2〜4のアルキレン基としては、例えば、エチレン基、
1,2−及び1,3−プロピレン基、1,2−および
2,3−ブチレン基及びイソブチレン基が挙げられる。
これらの二種以上の混合であってもよい。これらのうち
好ましいのはエチレン基、1,2−プロピレン基、1,
2−ブチレン基であり、特に好ましいのは1,2−プロ
ピレン基及び1,2−ブチレン基等の分岐アルキレン基
である。該Aの中に該分岐アルキレン基があると炭化水
素との相溶性が良くなる。
A in the general formula (1) is an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms excluding the 1,4-butylene group. Examples of the alkylene group having 2 to 4 carbon atoms include ethylene group,
Examples include 1,2- and 1,3-propylene groups, 1,2- and 2,3-butylene groups and isobutylene groups.
A mixture of two or more of these may be used. Of these, preferred are ethylene group, 1,2-propylene group, 1,
A 2-butylene group is preferable, and a branched alkylene group such as a 1,2-propylene group and a 1,2-butylene group is particularly preferable. When the branched alkylene group is present in A, the compatibility with hydrocarbon is improved.

【0008】一般式(1)におけるm及びnは、ポリエ
ーテル(E)の数平均分子量が500〜30,000と
なる1以上の整数である。好ましくはmとnの比(m/
n)が5/95〜45/55である。すなわち、(OC
2CH2CH2CH2)の含量が(OCH2CH2CH2
2)と(OA)の含有量の合計量の5〜45モル%で
あることが好ましい。また、(E)がオキシテトラメチ
レン基(OCH2CH2CH2CH2)と他のオキシアルキ
レン基(OA基)のランダム結合部分を有することが低
温での流動特性が優れるという点で好ましい。(E)を
構成するオキシテトラメチレン基の内、80質量%以上
がランダム結合部分に存在するのがさらに好ましい。
In the general formula (1), m and n are integers of 1 or more with which the number average molecular weight of the polyether (E) is 500 to 30,000. Preferably, the ratio of m to n (m /
n) is 5/95 to 45/55. That is, (OC
H 2 CH 2 CH 2 CH 2 ) content is (OCH 2 CH 2 CH 2 C
It is preferably 5 to 45 mol% of the total content of H 2 ) and (OA). Further, it is preferable that (E) has a random bonding portion of an oxytetramethylene group (OCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ) and another oxyalkylene group (OA group) from the viewpoint of excellent flow characteristics at low temperatures. It is more preferable that 80 mass% or more of the oxytetramethylene group constituting (E) is present in the random bonding portion.

【0009】一般式(1)で示されるポリエーテル
(E)の製造法としては、R1OHで表される炭素数1
〜24の脂肪族アルコールに、触媒の存在下、好ましく
は温度30〜120℃、好ましくは圧力0〜0.6MP
aでテトラヒドロフラン(以下THFという)と炭素数
2〜4のアルキレンオキサイド(以下AOという)をラ
ンダムまたはブロックで付加させて製造できる。
The method for producing the polyether (E) represented by the general formula (1) is as follows: R 1 OH
~ 24 aliphatic alcohol in the presence of a catalyst, preferably at a temperature of 30 to 120 ° C, preferably at a pressure of 0 to 0.6MP.
It can be produced by adding tetrahydrofuran (hereinafter referred to as THF) and alkylene oxide having 2 to 4 carbon atoms (hereinafter referred to as AO) in a at random or in blocks.

【0010】上記触媒に関し、従来公知の触媒が使用で
きるが、THF付加、AO付加では場合により好ましい
範囲が異なる。THFを単独付加あるいはAOと付加共
重合する場合の触媒としては例えば、BF3、BCl3
AlCl3、FeCl3、SnCl3等のルイス酸、及び
それらの錯体[例えばBF3エーテル錯体、BF3テトラ
ヒドロフラン錯体(BF3・THF)];H2SO4、H
ClO4等のプロトン酸;KClO4、NaClO4等の
アルカリ金属の過塩素酸塩;Ca(ClO42、Mg
(ClO42等のアルカリ土類金属の過塩素酸塩;Al
(ClO43等の前記以外の金属の過塩素酸塩等が挙げ
られる。これらのうち、好ましくは、BF3エーテル錯
体及びBF3テトラヒドロフラン錯体(BF3・THF)
である。また、AOを単独付加する場合の触媒として
は、通常用いられる公知の触媒でよく、上記の触媒のほ
かアルカリ触媒、例えば、水酸化物[KOH、NaO
H、CsOH、Ca(OH)2等のアルカリ金属もしく
はアルカリ土類金属の水酸化物等];酸化物(K2O 、
CaO、BaO等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類
金属の酸化物等);アルカリ金属(Na、K等)、及び
その水素化物(NaH、KH等);トリエチルアミン、
トリメチルアミン等のアミン類等が挙げられる。これら
のうち好ましくはKOH、NaOH、CsOH、BF3
エーテル錯体及びBF3テトラヒドロフラン錯体(BF3
・THF)である。付加するAOとしては、一般式
(1)でAが炭素数2〜4のアルキレン基となるもので
あり、例えば、エチレンオキシド(以下EOという)、
プロピレンオキシド(以下POという)、1,2−ブチ
レンオキシド、2,3−ブチレンオキシド、イソブチレ
ンオキシド等が挙げられる。これらのうち好ましいのは
EO、PO、1,2−ブチレンオキシドであり、特に好
ましくはPOである。これらは併用してもよく、重合形
式はランダムでもブロックでもよい。THFの付加モル
数(m)は3〜100、AOの付加モル数(n)は、5
〜150が好ましく、mが4〜20、nが6〜50がさ
らに好ましい。
Regarding the above-mentioned catalyst, conventionally known catalysts can be used, but the preferable range differs depending on the case of THF addition and AO addition. Examples of catalysts used in the case of addition-adding THF or addition-copolymerizing with AO include BF 3 , BCl 3 , and
Lewis acids such as AlCl 3 , FeCl 3 , SnCl 3 and complexes thereof [eg BF 3 ether complex, BF 3 tetrahydrofuran complex (BF 3 · THF)]; H 2 SO 4 , H
Protic acids such as ClO 4 ; perchlorates of alkali metals such as KClO 4 and NaClO 4 ; Ca (ClO 4 ) 2 and Mg
Perchlorate of alkaline earth metal such as (ClO 4 ) 2 ; Al
Examples thereof include perchlorates of metals other than the above, such as (ClO 4 ) 3 . Of these, BF 3 ether complex and BF 3 tetrahydrofuran complex (BF 3 · THF) are preferable.
Is. In addition, the catalyst for the case of adding AO alone may be a commonly used known catalyst, and in addition to the above catalysts, an alkali catalyst such as hydroxide [KOH, NaO
H, CsOH, Ca (OH) 2 and other alkali metal or alkaline earth metal hydroxides, etc.]; oxides (K 2 O,
Oxides of alkali metals or alkaline earth metals such as CaO and BaO); alkali metals (Na, K etc.) and their hydrides (NaH, KH etc.); triethylamine,
Examples include amines such as trimethylamine. Of these, preferably KOH, NaOH, CsOH, BF 3
Ether complex and BF 3 tetrahydrofuran complex (BF 3
-THF). As the AO to be added, A in the general formula (1) is an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, for example, ethylene oxide (hereinafter referred to as EO),
Examples thereof include propylene oxide (hereinafter referred to as PO), 1,2-butylene oxide, 2,3-butylene oxide and isobutylene oxide. Of these, EO, PO and 1,2-butylene oxide are preferable, and PO is particularly preferable. These may be used in combination, and the polymerization method may be random or block. The number of moles of THF added (m) is 3 to 100, and the number of moles of AO added (n) is 5
Is preferably 150 to 150, more preferably 4 to 20 for m and 6 to 50 for n.

【0011】このようにして得られるポリエーテル
(E)のHLB値は、通常6.0以下であり、好ましく
は5.0以下であり、さらに好ましくは2〜4である。
HLB値が6.0を超えるとポリエーテル(E)と鉱物
油及びポリブテン等の炭化水素との相溶性が悪くなる。
HLB値は有機概念図に基づく小田式による計算値であ
り、この計算方法は、例えば「乳化・可溶化の技術」
〔昭和51年、工学図書(株)〕に記載されている。ま
たHLB値を導き出すための有機性値及び無機性値につ
いては「有機概念図−基礎と応用−」〔昭和59年 三
共出版(株)〕記載の無機性基表(昭和49年、藤田ら
の報告値)を用いて算出できる。
The HLB value of the polyether (E) thus obtained is usually 6.0 or less, preferably 5.0 or less, more preferably 2 to 4.
If the HLB value exceeds 6.0, the compatibility of the polyether (E) with hydrocarbons such as mineral oil and polybutene deteriorates.
The HLB value is a value calculated by the Oda formula based on the organic conceptual diagram.
[Showa 51, Engineering Book Co., Ltd.]. Regarding the organic value and the inorganic value for deriving the HLB value, the inorganic group table described in "Organic Conceptual Diagram -Basics and Applications-" [Sankyo Publishing Co., Ltd. (1984)] (Showa 49, Fujita et al. It can be calculated using the reported value).

【0012】(E)の数平均分子量(Mn)[水酸基価
測定による。以下も同様とする。]は、500〜30,
000であり、好ましくは700〜10、000、さら
に好ましくは800〜5、000である。500未満で
は油圧作動油の潤滑性が低下し、30,000を超える
と油圧作動油の動粘度が高くなりすぎる。
Number average molecular weight (Mn) of (E) [By hydroxyl value measurement. The same applies below. ] Is 500 to 30,
000, preferably 700 to 10,000, more preferably 800 to 5,000. If it is less than 500, the lubricity of the hydraulic fluid is lowered, and if it exceeds 30,000, the kinematic viscosity of the hydraulic fluid becomes too high.

【0013】本発明のポリエーテル系油圧作動油は、ポ
リエーテル(E)からなるものであるが、ポリエーテル
(E)は組成、分子量等が異なるものの混合物であって
もよいし、必要に応じて炭化水素系油を添加してもよ
い。炭化水素系油としては溶剤精製油、パラフィン系鉱
油、ナフテン系鉱油、アルキル(炭素数10〜100)
ベンゼン、アルキル(炭素数10〜100)ナフタレ
ン、ポリ−α−オレフィン(炭素数2〜50)、ポリブ
テン(重量平均分子量200〜4000)、ポリイソブ
テン(重量平均分子量200〜4000)等が挙げられ
る。好ましいのは、溶剤精製油、パラフィン系鉱油、ナ
フテン系鉱油及びポリブテンである。これらの炭化水素
系油の動粘度(JIS K 2283に従って測定。)
は、40℃において1〜3520mm2/sが好まし
い。ポリエーテル系油圧作動油と炭化水素系油の配合割
合は任意でよいが、好ましくはポリエーテル系油圧作動
油/炭化水素系油の質量比5/95〜95/5であり、
さらに好ましくは10/90〜90/10であり、特に
好ましくは20/80〜80/20である。混合油はポ
リエーテルと炭化水素の両方の特長を発揮することがで
きる。また、必要に応じて他のポリエーテル[一般式
(1)におけるR1が水素原子であるポリエーテル等]
を配合することができる。その含有量は90質量%未満
である。
The polyether hydraulic fluid of the present invention is composed of polyether (E), but the polyether (E) may be a mixture of different compositions, molecular weights, etc. Hydrocarbon oil may be added. As hydrocarbon-based oils, solvent refined oils, paraffin-based mineral oils, naphthene-based mineral oils, alkyls (having 10 to 100 carbon atoms)
Examples thereof include benzene, alkyl (having 10 to 100 carbon atoms) naphthalene, poly-α-olefin (having 2 to 50 carbon atoms), polybutene (weight average molecular weight 200 to 4000), polyisobutene (weight average molecular weight 200 to 4000) and the like. Preferred are solvent refined oils, paraffinic mineral oils, naphthenic mineral oils and polybutenes. Kinematic viscosity of these hydrocarbon oils (measured according to JIS K 2283.)
Is preferably 1 to 320 mm 2 / s at 40 ° C. The mixing ratio of the polyether hydraulic oil and the hydrocarbon oil may be arbitrary, but preferably the polyether hydraulic oil / hydrocarbon oil mass ratio is 5/95 to 95/5,
It is more preferably 10/90 to 90/10, and particularly preferably 20/80 to 80/20. Mixed oils can exhibit the characteristics of both polyethers and hydrocarbons. In addition, if necessary, another polyether [polyether in which R 1 in the general formula (1) is a hydrogen atom, etc.]
Can be blended. Its content is less than 90% by weight.

【0014】さらに、必要に応じて、清浄分散剤、酸化
防止剤、油性剤、極圧剤、金属不活性化剤、防錆剤、消
泡剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤から選ばれる一種
以上の添加剤を含有させ、油圧作動油組成物とすること
が好ましい。
Furthermore, if necessary, a detergent dispersant, an antioxidant, an oiliness agent, an extreme pressure agent, a metal deactivator, an anticorrosive agent, an antifoaming agent, a viscosity index improver, and a pour point depressant are selected. It is preferable that the hydraulic fluid composition contains one or more additives described above.

【0015】清浄分散剤としては中性または塩基性のス
ルフォネート〔例えばカルシウム石油スルフォネート
(正塩)や塩基性バリウムスルフォネート等の石油スル
フォン酸やアルキル(炭素数5〜36)置換芳香族スル
フォン酸の正または塩基性金属塩等〕;中性または塩基
性のフェネート〔例えばアルキル(炭素数1〜36)フ
ェノール、アルキル(炭素数1〜36)フェノールサル
ファイド、アルキル(炭素数1〜36)フェノールアル
デヒド縮合物の正または塩基性金属塩等〕;中性または
塩基性のフォスフォネート、チオフォスフォネート;ア
ルキル(炭素数1〜36)置換サリチレート;アルキル
(炭素数5〜36)メタクリレートまたは該メタクリレ
ートと極性基(アミン、アミド、イミド、ヒドロキシ
ル、カルボキシル、ニトリル等)を含むモノマーと(モ
ル比99/1〜10/90)の共重合物〔例えばアルキ
ル(炭素数1〜36)メタクリレート−ビニルピロリジ
ノン共重合物(重量平均分子量:1,000〜100,
000)、アルキル(炭素数1〜36)メタクリレート
−ジエチルアミノエチルメタクリレート共重合物(重量
平均分子量:1,000〜100,000)、アルキル
(炭素数1〜36)メタクリレート−ポリエチレングリ
コール−メタクリレート共重合物(重量平均分子量:
1,000〜100,000)等〕;N−置換アルケニ
ル(炭素数5〜36)コハク酸イミド(例えばN−テト
ラエチレンペンタミンポリイソブテニルコハク酸イミド
等);高分子量アミド[例えばポリステアラミド(重量
平均分子量:1,000〜100,000)等]等が挙
げられる。清浄分散剤の使用量は、好ましくは15%以
下である。
Examples of the detergent dispersant include neutral or basic sulfonates such as petroleum sulfonic acid such as calcium petroleum sulfonate (normal salt) and basic barium sulfonate, and alkyl (C5-C36) substituted aromatic sulfonic acid. Or a basic metal salt thereof]; a neutral or basic phenate [for example, alkyl (C1-C36) phenol, alkyl (C1-C36) phenol sulfide, alkyl (C1-C36) phenol aldehyde Positive or basic metal salt of condensate, etc.]; Neutral or basic phosphonate, thiophosphonate; Alkyl (C1-C36) substituted salicylate; Alkyl (C5-C36) methacrylate or its methacrylate And polar groups (amine, amide, imide, hydroxyl, carboxyl, di Copolymer of a monomer containing Lil, etc.) (molar ratio 99/10/90) [for example, alkyl (number 1 to 36) methacrylates carbon - vinyl pyrrolidinone copolymer (weight average molecular weight: 1,000~100,
000), alkyl (C1-C36) methacrylate-diethylaminoethyl methacrylate copolymer (weight average molecular weight: 1,000-100,000), alkyl (C1-C36) methacrylate-polyethylene glycol-methacrylate copolymer (Weight average molecular weight:
1,000-100,000), etc.]; N-substituted alkenyl (C5-C36) succinimide (for example, N-tetraethylenepentamine polyisobutenyl succinimide, etc.); High molecular weight amide [for example, polystearamide] (Weight average molecular weight: 1,000 to 100,000) and the like] and the like. The amount of the detergent dispersant used is preferably 15% or less.

【0016】酸化防止剤としてはフェノール系酸化防止
剤〔例えば2,4−ジメチル−6−tert−ブチルフ
ェノール、4,4−ブチリデンビス(6−tert−ブ
チルメタクレゾール)等〕;アミン系酸化防止剤(例え
ばモノオクチルジフェニルアミン、ジオクチルジフェニ
ルアミン等);ジアルキル(炭素数1〜36)ジチオリ
ン酸亜鉛;ジアリル(炭素数2〜36)ジチオリン酸亜
鉛;有機硫化物;有機セレナイド等が挙げられる。酸化
防止剤の使用量は、好ましくは2%以下である。
As the antioxidant, a phenolic antioxidant [eg, 2,4-dimethyl-6-tert-butylphenol, 4,4-butylidenebis (6-tert-butylmethacresol)]; amine antioxidant ( For example, monooctyldiphenylamine, dioctyldiphenylamine, etc.); dialkyl (C1-C36) zinc dithiophosphate; diallyl (C2-C36) zinc dithiophosphate; organic sulfides; organic selenides and the like. The amount of antioxidant used is preferably 2% or less.

【0017】油性剤としてはラードオイル等の油脂;炭
素数8〜36の長鎖脂肪酸(オクチル酸、ラウリル酸、
パルミチン酸、オレイン酸、ステアリン酸等)及びこれ
らの脂肪酸と一価及び多価アルコールエステル;炭素数
8〜36の高級アルコール(オクチルアルコール、ラウ
リルアルコール、パルミチルアルコール、オレイルアル
コール、ステアリルアルコール等)及びそのエステル類
が挙げられる。油性剤の使用量は、好ましくは15%以
下である。
As the oiliness agent, fats and oils such as lard oil; long-chain fatty acids having 8 to 36 carbon atoms (octylic acid, lauric acid,
(Palmitic acid, oleic acid, stearic acid, etc.) and these fatty acids and monohydric and polyhydric alcohol esters; higher alcohols having 8 to 36 carbon atoms (octyl alcohol, lauryl alcohol, palmityl alcohol, oleyl alcohol, stearyl alcohol, etc.) and The ester is mentioned. The amount of the oily agent used is preferably 15% or less.

【0018】極圧剤としては鉛石けん(ナフテン酸鉛
等);硫黄化合物(硫化脂肪酸エステル、硫化スパーム
油、硫化テルペン、ジベンジルダイサルファイド等);
塩素化合物(塩素化パラフィン、クロロナフサザンテー
ト等);リン化合物(トリクレジルホスフェート、トリ
ブチルホスフェート、トリクレジルホスファイト、n−
ブチルジ−n−オクチルホスフィネート、ジ−n−ブチ
ルジヘキシルホスホネート、ジ−n−ブチルフェニルホ
スホネート、ジブチルホスホロアミデート、アミンジブ
チルホスフェート等)が挙げられる。極圧剤の使用量
は、好ましくは10%以下である。
As extreme pressure agents, lead soap (lead naphthenate, etc.); sulfur compounds (sulfurized fatty acid ester, sulfurized spum oil, terpene sulfide, dibenzyl disulphide, etc.);
Chlorine compounds (chlorinated paraffin, chloronaphthazanate, etc.); Phosphorus compounds (tricresyl phosphate, tributyl phosphate, tricresyl phosphite, n-
Butyl di-n-octyl phosphinate, di-n-butyl dihexyl phosphonate, di-n-butyl phenyl phosphonate, dibutyl phosphoroamidate, amine dibutyl phosphate and the like). The amount of the extreme pressure agent used is preferably 10% or less.

【0019】金属不活性化剤としては例えばベンゾトリ
アゾール、メルカプトベンゾチアゾール、N、N’−ジ
サリチリデン−1,2−ジアミノプロパン、アリザリン
等が挙げられる。金属不活性化剤の使用量は、好ましく
は2%以下である。
Examples of the metal deactivator include benzotriazole, mercaptobenzothiazole, N, N'-disalicylidene-1,2-diaminopropane and alizarin. The amount of the metal deactivator used is preferably 2% or less.

【0020】防錆剤としては例えば炭素数6〜36の脂
肪族カルボン酸(カプリル酸、ラウリル酸、ノナン酸、
デカン酸、オレイン酸等)及びアルカリ金属塩、アミン
塩;炭素数6〜36のアルケニルコハク酸(オクテニル
コハク酸、ドデセニルコハク酸、ペンタデセニルコハク
酸、オクタデセニルコハク酸等)及びアルカリ金属塩、
アミン塩;炭素数が6〜24の二塩基酸(アゼライン
酸、セバシン酸ドデカン二酸、ダイマー酸等)及びアル
カリ金属塩、アミン塩;芳香族カルボン酸(安息香酸、
p-tertブチル安息香酸、ニトロ安息香酸等)及びアルカ
リ金属塩、アミン塩;(炭素数が8〜18のアルキルリ
ン酸エステル塩;(シクロ)アルキルアミン(炭素数1
〜36)もしくは複素環アミン(炭素数4〜36)アル
キレンオキシド(炭素数2〜4)(1〜10モル)付加
物(例えばシクロヘキシルアミンEO2モル付加物、シ
クロヘキシルアミンPO2モル付加物、モルホリンEO
1モル付加物、モルホリンPO1モル付加物等);石油
スルホネート;アルキル(炭素数1〜36)ナフタレン
スルホン酸塩及びソルビタンエステル(例えばソルビタ
ンラウレート、ソルビタンステアレート等);前記の脂
肪族カルボン酸、アルケニルコハク酸、二塩基酸とアミ
ン及びアンモニアとのアミド等が挙げられる。防錆剤の
使用量は、好ましくは5%以下である。
Examples of the rust preventive agent include aliphatic carboxylic acids having 6 to 36 carbon atoms (caprylic acid, lauric acid, nonanoic acid,
Decanoic acid, oleic acid, etc.) and alkali metal salts, amine salts; alkenyl succinic acids having 6 to 36 carbon atoms (octenyl succinic acid, dodecenyl succinic acid, pentadecenyl succinic acid, octadecenyl succinic acid, etc.) and alkali metal salts ,
Amine salt; dibasic acid having 6 to 24 carbon atoms (azelaic acid, sebacic acid dodecanedioic acid, dimer acid, etc.) and alkali metal salt, amine salt; aromatic carboxylic acid (benzoic acid,
(p-tert butylbenzoic acid, nitrobenzoic acid, etc.) and alkali metal salts, amine salts; (alkyl phosphate ester salts having 8 to 18 carbon atoms; (cyclo) alkylamine (1 carbon atom)
To 36) or a heterocyclic amine (C4 to C36) alkylene oxide (C2 to C4) (1 to 10 mol) adduct (eg, cyclohexylamine EO2 mol adduct, cyclohexylamine PO2 mol adduct, morpholine EO).
1 mol adduct, morpholine PO 1 mol adduct, etc.); Petroleum sulfonate; Alkyl (C1-C36) naphthalene sulfonate and sorbitan ester (eg, sorbitan laurate, sorbitan stearate, etc.); Examples thereof include alkenyl succinic acid, amides of dibasic acid with amine and ammonia, and the like. The amount of rust preventive used is preferably 5% or less.

【0021】消泡剤としてはポリオルガノシロキサン
(例えばポリジメチルシロキサン等)等が挙げられる。
消泡剤の使用量は、好ましくは0.1%以下である。
Examples of the defoaming agent include polyorganosiloxane (eg polydimethylsiloxane).
The amount of defoaming agent used is preferably 0.1% or less.

【0022】粘度指数向上剤としては重量平均分子量が
20,000〜1,500,000のポリアルキル(炭
素数1〜18)メタクリレートやポリアルキル(炭素数
1〜18)アクリレート;Mwが5,000〜300,
000のポリイソブチレン;Mwが10,000〜30
0,000のポリアルキル(炭素数8〜12)スチレ
ン;オレフィン(炭素数2〜12)共重合体[例えばエ
チレン−プロピレン(モル比5/95〜95/5)共重
合体、スチレン−イソプレン(モル比5/95〜95/
5)共重合体の水添物等]等が挙げられる。粘度指数向
上剤の使用量は、好ましくは15%以下である。
Examples of the viscosity index improver include polyalkyl (C 1-18) methacrylate and polyalkyl (C 1-18) acrylate having a weight average molecular weight of 20,000 to 1,500,000; Mw of 5,000. ~ 300,
000 polyisobutylene; Mw 10,000 to 30
10,000 polyalkyl (8 to 12 carbon atoms) styrene; olefin (2 to 12 carbon atoms) copolymer [eg ethylene-propylene (molar ratio 5/95 to 95/5) copolymer, styrene-isoprene ( Molar ratio 5 / 95-95 /
5) Hydrogenated products of copolymers] and the like. The amount of the viscosity index improver used is preferably 15% or less.

【0023】流動点降下剤としてはポリアルキル(炭素
数6〜24)メタクリレート;ナフタレン−塩素化パラ
フィン縮合生成物;エチレン−ビニルアセテート(モル
比5/95〜95/5)共重合体;ポリアクリルアミ
ド;ビニルカルボキシレート(炭素数1〜36)−ジア
ルキル(炭素数1〜36)フマレート(モル比5/95
〜95/5)共重合体等が挙げられる。これらの流動点
降下剤の重量平均分子量はいずれも1,000〜10
0,000である。流動点降下剤の使用量は、好ましく
は1%以下である。
As the pour point depressant, polyalkyl (C6-24) methacrylate; naphthalene-chlorinated paraffin condensation product; ethylene-vinyl acetate (molar ratio 5 / 95-95 / 5) copolymer; polyacrylamide Vinyl carboxylate (C1-C36) -dialkyl (C1-C36) fumarate (molar ratio 5/95
To 95/5) copolymers and the like. The weight average molecular weight of each of these pour point depressants is 1,000 to 10.
It is 10,000. The amount of pour point depressant used is preferably 1% or less.

【0024】上記の添加剤の含有量の合計は、潤滑油中
の20%以下であることが好ましい。また、これらの添
加剤は、2種以上を併用してもよい。
The total content of the above additives is preferably 20% or less in the lubricating oil. Further, these additives may be used in combination of two or more kinds.

【0025】また、必要に応じて、これらに界面活性剤
等の乳化剤を配合して、水で1.1〜100倍に希釈し
て使用するエマルション系油圧作動油などの含水系油圧
作動油として使用することができる。なお、乳化剤の添
加量は、特記しない限り、基油(ポリエーテル系油圧作
動油またはポリエーテル系油圧作動油/炭化水素系油の
混合物である油圧作動油)に対する添加量であり、%は
質量%を表す。
If necessary, an emulsifier such as a surfactant may be added to these to be diluted 1.1 to 100 times with water to be used as a water-containing hydraulic fluid such as an emulsion hydraulic fluid. Can be used. Unless otherwise specified, the amount of emulsifier added is the amount added to the base oil (polyether hydraulic oil or hydraulic oil that is a mixture of polyether hydraulic oil / hydrocarbon oil), and% is mass. Represents%.

【0026】乳化剤としてはスルホン酸類(アルキルベ
ンゼンスルホン酸、石油スルホン酸、アルキルナフタレ
ンスルホン酸等)のNa、K塩等、脂肪酸類(ラウリル
酸、パルミチン酸、ミリスチン酸、オレイン酸、ひまし
油脂肪酸等)のNa、K塩およびモノエタノールアミ
ン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等、こ
れらの脂肪酸とポリエチレングリコールとをエステル化
したPEGエステル等および炭素数8〜24のアルコー
ル(オクチルアルコール、デシルアルコール、ドデシル
アルコール、トリデシルアルコール、テトラデシルアル
コール、ヘキサデシルアルコール、オレイルアルコー
ル、ステアリルアルコール等)にエチレンオキサイド付
加した非イオン性活性剤、ソルビタン脂肪酸エステルお
よびこれらのエチレンオキサイドを付加した非イオン活
性剤等が挙げられる。乳化剤の使用量は、通常30%以
下である。
Examples of emulsifiers include Na and K salts of sulfonic acids (alkylbenzenesulfonic acid, petroleum sulfonic acid, alkylnaphthalenesulfonic acid, etc.), and fatty acids (lauric acid, palmitic acid, myristic acid, oleic acid, castor oil fatty acid, etc.). Na, K salts and PEG esters obtained by esterifying these fatty acids with polyethylene glycol such as monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine and the like, and alcohols having 8 to 24 carbon atoms (octyl alcohol, decyl alcohol, dodecyl alcohol, tridecyl alcohol). Alcohol, tetradecyl alcohol, hexadecyl alcohol, oleyl alcohol, stearyl alcohol, etc.) ethylene oxide added nonionic activator, sorbitan fatty acid ester and ethylene thereof Nonionic surfactants such as by adding a Kisaido the like. The amount of emulsifier used is usually 30% or less.

【0027】本発明のポリエーテル系油圧作動油は、建
設機械、工作機械、金属やプラスチックの加工機械、車
両、船舶、航空機などの広い範囲で油圧機器、装置の作
動などの動力伝達流体として用いることができる。
The polyether hydraulic fluid of the present invention is used as a power transmission fluid for operating hydraulic equipment and devices in a wide range of construction machines, machine tools, metal and plastic processing machines, vehicles, ships, aircrafts and the like. be able to.

【0028】[0028]

【実施例】以下の実施例によって本発明を詳細に説明す
るが、本発明はこれに限定されるものではない。
The present invention will be described in detail with reference to the following examples, but the present invention is not limited thereto.

【0029】試験方法は以下の通りである。 (1)動粘度および粘度指数 JIS K 2283に従って測定した。 (2)相溶性 スピンドル油〔コスモ石油(株)製 SYCスピンドル
油。以下同様とする。〕との相溶性を臨界温度を測定す
ることにより評価した。臨界温度は、0℃〜85℃にお
いて、実施例及び比較例の油圧作動油と上記炭化水素を
質量比30/70の割合で試験管中で混合し、分離する
温度を測定した。 (3)清浄性 アルミニウム製シャーレ(直径5cm)に、潤滑油0.
5gを入れ、300℃で約30分間保持した。その後、
シャーレ中の残存物の外観を目視にて観察した。高温清
浄性の評価基準は以下の通りである。 ○:炭化物等の残存物がほとんどない △:炭化物が一部残存する ×:炭化物が多量に残存する (4)潤滑性 振動摩擦摩耗試験器(SRV試験器)を用い、鋼球と平
面の鋼円盤との点接触における摩擦係数及び鋼球上の摩
耗痕径を観察することにより、評価した。 <潤滑性試験条件> 振動数:50Hz 振動幅:2mm 荷重:200N、300N、500N 時間:10分間 温度:30℃ 摩擦係数:時間10分間の平均値 摩耗直径(mm):10mm鋼球(SUJ−2) 油膜切れ:摩擦係数(μ)の変動を観察した。 ○:安定、△:やや変動、×変動大 なお、特記しない限り、文中の部は質量部を表す。
The test method is as follows. (1) Kinematic viscosity and viscosity index Measured according to JIS K 2283. (2) Compatible spindle oil [SYC spindle oil manufactured by Cosmo Oil Co., Ltd. The same applies hereinafter. ] Was evaluated by measuring the critical temperature. The critical temperature was 0 ° C to 85 ° C, and the hydraulic fluids of Examples and Comparative Examples were mixed with the above hydrocarbons in a test tube at a mass ratio of 30/70, and the temperature at which they were separated was measured. (3) Cleanability Aluminum petri dish (diameter: 5 cm) has a lubricating oil of 0.
5g was put and it hold | maintained at 300 degreeC for about 30 minutes. afterwards,
The appearance of the residue in the petri dish was visually observed. The evaluation criteria for high temperature cleanliness are as follows. ◯: Almost no residue such as carbides Δ: Some carbides remained ×: A large amount of carbides remained (4) Lubricating vibration friction wear tester (SRV tester) It was evaluated by observing the friction coefficient at the point contact with the disk and the wear scar diameter on the steel ball. <Lubricity test conditions> Vibration frequency: 50Hz Vibration width: 2mm Load: 200N, 300N, 500N Time: 10 minutes Temperature: 30 ° C Friction coefficient: Time 10 minutes Average value Wear diameter (mm): 10mm Steel ball (SUJ- 2) Oil film breakage: Changes in the friction coefficient (μ) were observed. ◯: Stable, Δ: Slightly fluctuated, × fluctuated. Unless otherwise specified, the parts in the text represent parts by mass.

【0030】実施例1 ガラス製オートクレーブにイソトリデカノール〔協和発
酵工業社製;商品名「トリデカノール」。以下同様とす
る。〕200部(1.0モル)とテトラヒドロフラン
(THF)468部(6.5モル)及びBF3・THF
を7.9部を仕込み、耐圧滴下ロートからPO580部
(10.0モル)を35〜50℃で10時間かけて滴下
した。その後、50℃で5時間反応し、冷却した。さら
に48%NaOH水溶液を4.8部添加した後、吸着処
理剤〔協和化学工業社製;キョーワード600及びキョ
ーワード1000。以下同様とする。〕で処理し、濾過
し、30mmHg以下で減圧脱水後、イソトリデカノー
ルのTHF6.5モル/PO10.0モルランダム付加
物1120部(a1)を得た。
Example 1 Isotridecanol [made by Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd .; trade name "Tridecanol"] in a glass autoclave. The same applies hereinafter. ] 200 parts (1.0 mol) and tetrahydrofuran (THF) 468 parts (6.5 mol) and BF3.THF
7.9 parts of was added, and 580 parts of PO (10.0 mol) was added dropwise from a pressure-resistant dropping funnel at 35 to 50 ° C. over 10 hours. Then, it reacted at 50 degreeC for 5 hours, and cooled. Further, after adding 4.8 parts of 48% NaOH aqueous solution, an adsorption treatment agent [Kyowa Chemical Industry Co., Ltd .; Kyoward 600 and Kyoward 1000]. The same applies hereinafter. ], Filtered, and dehydrated under reduced pressure at 30 mmHg or less to obtain 1120 parts (a1) of 6.5 mol of isotridecanol in THF / 10.0 mol of PO random adduct.

【0031】実施例2 ガラス製オートクレーブに2−エチルヘキシルアルコー
ル130部(1.0モル)とTHF504部(7.0モ
ル)及びBF3・THFを7.9部を仕込み、耐圧滴下
ロートからPO580部(10.0モル)を35〜50
℃で10時間かけて滴下した。その後、50℃で5時間
反応し、冷却した。さらに48%NaOH水溶液を4.
8部添加した後、吸着処理剤で処理し、濾過し、30m
mHg以下で減圧脱水後、2−エチルヘキシルアルコー
ルのTHF7.0モル/PO10.0モルランダム付加
物1100部(a2)を得た。
Example 2 A glass autoclave was charged with 130 parts (1.0 mol) of 2-ethylhexyl alcohol, 504 parts (7.0 mol) of THF and 7.9 parts of BF3.THF, and 580 parts of PO from a pressure-resistant dropping funnel ( 10.0 mol) 35-50
It was added dropwise at 10 ° C. over 10 hours. Then, it reacted at 50 degreeC for 5 hours, and cooled. Further, add 48% NaOH aqueous solution to 4.
After adding 8 parts, treated with an adsorption treatment agent, filtered,
After dehydration under reduced pressure at mHg or less, 1100 parts (a2) of 2-ethylhexyl alcohol in a THF 7.0 mol / PO 10.0 mol random adduct was obtained.

【0032】実施例3 ガラス製オートクレーブにイソトリデカノール200部
(1.0モル)とTHF504部(7.0モル)及びB
F3・THFを7.9部を仕込み、耐圧滴下ロートから
PO580部(10.0モル)を35〜50℃で10時
間かけて滴下した。その後、50℃で5時間熟成し、冷
却した。さらに48%NaOH水溶液を4.8部添加し
た後、吸着処理剤で処理し、濾過し、30mmHg以下
で減圧脱水した。得られたイソトリデカノールのTHF
7.0モル/PO10.0モルランダム付加物1220
部のうち、642部(0.5モル)とKOH2.27部
をガラス製オートクレーブに仕込み、耐圧滴下ロートか
らPO116部(2.0モル)を105℃で5時間かけ
て滴下した。その後、130℃で5時間反応させ、冷却
した。さらに吸着処理剤で処理し、濾過し、30mmH
g以下で減圧脱水後、イソトリデカノールのTHF7.
0モル/PO10.0モルランダム・PO4.0モルブ
ロック付加物689部(a3)を得た。
Example 3 In a glass autoclave, 200 parts (1.0 mol) of isotridecanol, 504 parts (7.0 mol) of THF and B were added.
7.9 parts of F3.THF was charged, and 580 parts of PO (10.0 mol) was dropped from a pressure-resistant dropping funnel at 35 to 50 ° C. over 10 hours. Then, it was aged at 50 ° C. for 5 hours and cooled. Further, after adding 4.8 parts of 48% NaOH aqueous solution, it was treated with an adsorption treatment agent, filtered, and dehydrated under reduced pressure at 30 mmHg or less. THF of the obtained isotridecanol
7.0 mol / PO 10.0 mol Random adduct 1220
Of the parts, 642 parts (0.5 mol) and 2.27 parts of KOH were charged in a glass autoclave, and 116 parts (2.0 mol) of PO was added dropwise from the pressure dropping funnel at 105 ° C. over 5 hours. Then, it was made to react at 130 degreeC for 5 hours, and was cooled. Further treated with adsorption treatment agent, filtered, 30mmH
After dehydration under reduced pressure below g, THF of isotridecanol 7.
689 parts (a3) of 0 mol / PO10.0 mol random PO4.0 mol block adduct were obtained.

【0033】実施例4 (a1)を30部とスピンドル油を70部を混合し、
(a1)とスピンドル油の混合物100部(a4)を得
た。
Example 4 30 parts of (a1) and 70 parts of spindle oil were mixed,
100 parts (a4) of a mixture of (a1) and spindle oil was obtained.

【0034】実施例5 (a1)を30部とポリブテン〔日本石油化学社製 日
石ポリブテンLV−25E〕を70部を混合し、(a
1)とポリブテンの混合物100部(a5)を得た。
Example 5 30 parts of (a1) and 70 parts of polybutene [Nisseki Polybutene LV-25E manufactured by Nippon Petrochemical Co., Ltd.] were mixed,
100 parts (a5) of a mixture of 1) and polybutene were obtained.

【0035】比較例1 ガラス製オートクレーブにイソトリデカノール200部
(1.0モル)とKOH3.3部を仕込み、耐圧滴下ロ
ートからPO1102部(19.0モル)を105℃で
33時間かけて滴下した。その後、130℃で10時間
反応させ、冷却した。さらに、吸着処理剤で処理し、濾
過し、30mmHg以下で減圧脱水後、イソトリデカノ
ールのPO19.0モル付加物1184部(b1)を得
た。
Comparative Example 1 Isotridecanol (200 parts, 1.0 mol) and KOH (3.3 parts) were charged into a glass autoclave, and PO1102 parts (19.0 mol) were added from a pressure-resistant dropping funnel at 105 ° C. for 33 hours. Dropped. Then, it was made to react at 130 degreeC for 10 hours, and was cooled. Further, it was treated with an adsorption treatment agent, filtered, and dehydrated under reduced pressure at 30 mmHg or less to obtain 1184 parts (b1) of a PO19.0 mol adduct of isotridecanol.

【0036】比較例2 ガラス製オートクレーブにn−ブタノール74部(1.
0モル)とKOH1.1部を仕込み、耐圧滴下ロートか
らEO704.0部(16.0モル)とPO707.6
部(12.2モル)の混合物を110℃で15時間かけ
て滴下した。その後、130℃で10時間反応させ、冷
却した。冷却後、吸着処理剤で処理し、濾過し、30m
mHg以下で減圧脱水後、n−ブタノールのEO16.
0モル/PO12.2モルランダム付加物1340部
(b2)を得た。
Comparative Example 2 74 parts of n-butanol (1.
0 mol) and 1.1 parts of KOH were charged, and EO704.0 parts (16.0 mol) and PO707.6 were introduced from a pressure resistant dropping funnel.
A mixture of parts (12.2 mol) was added dropwise at 110 ° C. over 15 hours. Then, it was made to react at 130 degreeC for 10 hours, and was cooled. After cooling, treat with adsorption treatment agent, filter,
After dehydration under reduced pressure at mHg or less, n-butanol EO16.
1340 parts (b2) of 0 mol / PO12.2 mol random adduct were obtained.

【0037】比較例3 スピンドル油を比較例3の油圧作動油(b3)とした。Comparative Example 3 The spindle oil was used as the hydraulic fluid (b3) of Comparative Example 3.

【0038】比較例4 ポリブテン[日本石油化学社製;商品名「日石ポリブテ
ンLV−25E」]を比較例4の油圧作動油(b4)と
した。
Comparative Example 4 Polybutene [manufactured by Nippon Petrochemical Co., Ltd .; trade name "Nisseki Polybutene LV-25E"] was used as the hydraulic fluid (b4) of Comparative Example 4.

【0039】試験例 以下に該上記の実施例、比較例の油圧作動油a1〜a5
およびb1〜b4の油圧作動油としての主な項目(数平
均分子量、HLB、40℃における動粘度、100℃に
おける動粘度、粘度指数、潤滑性を表す200N、30
0N、500Nの荷重下における摩擦係数、摩耗痕径お
よび油膜切れ、炭化水素との相溶性を表す潤滑油が分離
する臨界温度、高温清浄性)についての物性を表1及び
2に示す。
Test Examples The hydraulic oils a1 to a5 of the above Examples and Comparative Examples are as follows.
And b1 to b4 as main items of hydraulic fluid (number average molecular weight, HLB, kinematic viscosity at 40 ° C., kinematic viscosity at 100 ° C., viscosity index, 200N indicating the lubricity, 30
Tables 1 and 2 show the physical properties of the friction coefficient under a load of 0 N and 500 N, the wear scar diameter and the oil film breakage, the critical temperature at which the lubricating oil separates, which represents the compatibility with hydrocarbons, and the high temperature detergency.

【0040】[0040]

【表1】 [Table 1]

【0041】[0041]

【表2】 [Table 2]

【0042】[0042]

【発明の効果】本発明のポリエーテル系油圧作動油は鉱
物油等の炭化水素との相溶性に優れ、潤滑性、粘度指
数、高温清浄性に優れているため、油圧作動油として極
めて好適である。
EFFECTS OF THE INVENTION The polyether hydraulic fluid of the present invention has excellent compatibility with hydrocarbons such as mineral oil, and has excellent lubricity, viscosity index, and high-temperature detergency, and is therefore extremely suitable as a hydraulic fluid. is there.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) // C10N 20:04 C10N 20:04 40:08 40:08 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of front page (51) Int.Cl. 7 Identification code FI theme code (reference) // C10N 20:04 C10N 20:04 40:08 40:08

Claims (5)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 下記一般式(1)で表され、HLBが
6.0以下、且つ数平均分子量が500〜30,000
であるポリエーテル(E)からなる油圧作動油。 R1−{(OCH2CH2CH2CH2)m(OA)n}−OH (1) [式中R1は炭素数1〜24の炭化水素基、Aは1,4−
ブチレン基を除く炭素数2〜4のアルキレン基であり、
mおよびnは(E)の数平均分子量が500〜30,0
00となる1以上の整数である。]
1. A compound represented by the following general formula (1), having an HLB of 6.0 or less and a number average molecular weight of 500 to 30,000.
A hydraulic fluid consisting of polyether (E). R 1 -{(OCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ) m (OA) n} -OH (1) [wherein R 1 is a hydrocarbon group having 1 to 24 carbon atoms, and A is 1,4-
An alkylene group having 2 to 4 carbon atoms excluding a butylene group,
m and n have a number average molecular weight of (E) of 500 to 30,0.
It is an integer of 1 or more, which is 00. ]
【請求項2】 前記(OCH2CH2CH2CH2)の含量
が(OCH2CH2CH 2CH2)と(OA)の含有量の合
計量の5〜45モル%である請求項1記載の油圧作動
油。
2. The (OCH2CH2CH2CH2) Content
But (OCH2CH2CH 2CH2) And (OA) content
The hydraulic operation according to claim 1, which is 5 to 45 mol% of the measured amount.
oil.
【請求項3】 前記(OCH2CH2CH2CH2)と(O
A)の結合がランダム結合を含む請求項1または2記載
の油圧作動油。
3. The (OCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ) and (OCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ).
The hydraulic fluid according to claim 1, wherein the connection of A) includes a random connection.
【請求項4】さらに炭化水素系基油を全体の5〜90質
量%含有する請求項1〜3いずれか記載の油圧作動油。
4. The hydraulic fluid according to claim 1, further containing 5 to 90% by mass of a hydrocarbon base oil.
【請求項5】 さらに清浄分散剤、酸化防止剤、油性
剤、乳化剤、極圧剤、金属不活性化剤、防錆剤、消泡
剤、粘度指数向上剤及び流動点降下剤からなる群から選
ばれる一種以上の添加剤を含有する請求項1〜4いずれ
か記載の油圧作動油。
5. A detergent dispersant, an antioxidant, an oiliness agent, an emulsifier, an extreme pressure agent, a metal deactivator, a rust inhibitor, an antifoaming agent, a viscosity index improver and a pour point depressant. The hydraulic fluid according to any one of claims 1 to 4, which contains one or more additives selected.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2008531753A (en) * 2004-12-16 2008-08-14 シェブロン ユー.エス.エー. インコーポレイテッド Hydraulic oil with excellent defoaming and low foaming
WO2023092695A1 (en) * 2021-11-29 2023-06-01 安美科技股份有限公司 Anti-attrition hydraulic oil composition for air spring

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2008531753A (en) * 2004-12-16 2008-08-14 シェブロン ユー.エス.エー. インコーポレイテッド Hydraulic oil with excellent defoaming and low foaming
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