JP2001354987A - Lubricant composition - Google Patents
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Abstract
Description
【0001】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、特定の構造を有す
るリン酸エステル系潤滑剤を使用した潤滑性組成物、特
に金属加工油に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a lubricating composition using a phosphate ester-based lubricant having a specific structure, and more particularly to a metal working oil.
【0002】[0002]
【従来の技術】従来、金属加工油の分野では、潤滑性や
加工性の向上を目的として極圧剤が使用されている。極
圧剤としては、塩素系、硫黄系、リン系等が代表的であ
る。しかし、塩素系の極圧剤は加工性には優れている
が、皮膚のかぶれや金属に対する錆等の作業環境の悪化
を招くおそれがある他、ダイオキシン発生の原因として
疑われているため、使用される量は減少している。特
に、金属加工油は作業者の身体に接触する場合が多いた
め、塩素系極圧剤は敬遠される傾向にある。又、硫黄系
化合物も潤滑性や極圧性には優れているが、独特の臭気
を有するものが多いため、人体に接触する可能性がある
金属加工用途では問題が多い。2. Description of the Related Art Conventionally, in the field of metal working oils, extreme pressure agents have been used for the purpose of improving lubricity and workability. Typical extreme pressure agents are chlorine-based, sulfur-based, phosphorus-based and the like. However, although chlorine-based extreme pressure agents are excellent in workability, they may cause deterioration of the working environment such as skin rash and rust on metal, and are used as a cause of dioxin generation. The amount being reduced is decreasing. In particular, metal working oils often come into contact with workers' bodies, so chlorine-based extreme pressure agents tend to be avoided. Sulfur-based compounds are also excellent in lubricity and extreme pressure properties, but many have unique odors, and thus have many problems in metalworking applications that may come into contact with the human body.
【0003】塩素系極圧剤の代替品としてはリン系添加
剤が考えられている。リン系添加剤の種類としては、リ
ン酸エステル(塩)系、亜リン酸エステル(塩)系、チ
オリン酸エステル(塩)系、ホスフィン系等がある。例
えば、特開平6−192676号公報では、潤滑油基油
に、ラウリルアシッドホスフェイトヤシアルキルアミン
塩等の酸性リン酸エステルアミン塩を含有する塑性加工
油組成物を開示している。又、特開平8−134488
号公報は、基油に、オクチル酸性リン酸エステルとジイ
ソトリデシルアミンの塩等の酸性リン酸エステルアミン
塩と、直鎖アルキルアミンを含有する潤滑油組成物を開
示している。特開平11−131085公報は、酸性リ
ン酸エステルとアミノアルコールを反応させた反応生成
物からなるリン系潤滑油添加剤を開示している。特開平
9−296195号公報では、酸性リン酸エステル、ジ
チオリン酸亜鉛又はジチオカルバミン酸モリブデン、カ
ルシウムスルホネート等からなる切削・研削加工油剤が
開示されている。As a substitute for the chlorine-based extreme pressure agent, a phosphorus-based additive has been considered. Examples of the phosphorus-based additive include a phosphoric acid ester (salt) type, a phosphite ester (salt) type, a thiophosphoric acid ester (salt) type, and a phosphine type. For example, JP-A-6-192676 discloses a plastic working oil composition containing an acidic phosphate ester amine salt such as lauryl acid phosphate cocoalkylamine salt in a lubricating base oil. Also, JP-A-8-134488
The publication discloses a lubricating oil composition containing, in a base oil, an acidic phosphate ester amine salt such as a salt of octyl acidic phosphate ester and diisotridecylamine, and a linear alkylamine. JP-A-11-131085 discloses a phosphorus-based lubricating oil additive consisting of a reaction product obtained by reacting an acidic phosphoric ester with an amino alcohol. Japanese Patent Application Laid-Open No. 9-296195 discloses a cutting / grinding oil comprising an acid phosphate, zinc dithiophosphate or molybdenum dithiocarbamate, calcium sulfonate and the like.
【0004】[0004]
【発明が解決しようとする課題】しかし、これらの先行
技術に開示されたリン系潤滑剤では、十分に満足できる
極圧性能を与えることができなかった。そこで本発明者
等が検討したところ、(ポリ)オキシアルキレン基を有
するリン酸エステル系の潤滑剤が、特に金属加工用の潤
滑剤として優れた潤滑性を与えることを発見し、このリ
ン酸エステル系潤滑剤が更に効果的に働く配合を発見
し、本発明を完成させた。However, the phosphorus-based lubricants disclosed in these prior arts could not provide sufficiently satisfactory extreme pressure performance. Accordingly, the present inventors have studied and found that a phosphate ester-based lubricant having a (poly) oxyalkylene group gives excellent lubricity especially as a lubricant for metal working. The present inventors have found a composition in which a system lubricant works more effectively and completed the present invention.
【0005】[0005]
【課題を解決するための手段】即ち本発明は、潤滑性基
材に、(A)成分として、下記の一般式(1)That is, the present invention provides a lubricating base material having the following general formula (1) as a component (A).
【0006】[0006]
【化2】 Embedded image
【0007】(式中、R1は炭化水素基を表わし、R2は
アルキレン基を表わし、mは1以上の数を表わし、nは
1〜3の数を表わす。)で表わされるリン酸エステル又
はこれと塩基性化合物の中和物;(B)成分として、有
機モリブデン化合物又は有機亜鉛化合物;及び、(C)
成分として、有機酸のアルカリ土類金属塩;を含有する
潤滑性組成物である。(Wherein, R 1 represents a hydrocarbon group, R 2 represents an alkylene group, m represents a number of 1 or more, and n represents a number of 1 to 3). Or a neutralized product thereof and a basic compound; (B) an organic molybdenum compound or an organic zinc compound as a component; and (C)
A lubricating composition comprising, as a component, an alkaline earth metal salt of an organic acid;
【0008】[0008]
【発明の実施の形態】本発明の(A)成分は、一般式
(1)で表わされるリン酸エステルである。一般式
(1)において、R1は炭化水素基を表わす。炭化水素
基としては、例えば、アルキル基、アルケニル基、アリ
ール基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基等が挙
げられる。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The component (A) of the present invention is a phosphoric ester represented by the general formula (1). In the general formula (1), R 1 represents a hydrocarbon group. Examples of the hydrocarbon group include an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a cycloalkyl group, a cycloalkenyl group, and the like.
【0009】アルキル基としては、例えば、メチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、
2級ブチル、ターシャリブチル、ペンチル、イソペンチ
ル、2級ペンチル、ネオペンチル、ターシャリペンチ
ル、ヘキシル、2級ヘキシル、ヘプチル、2級ヘプチ
ル、オクチル、2―エチルヘキシル、2級オクチル、ノ
ニル、2級ノニル、デシル、2級デシル、ウンデシル、
2級ウンデシル、ドデシル、2級ドデシル、トリデシ
ル、イソトリデシル、2級トリデシル、テトラデシル、
2級テトラデシル、ヘキサデシル、2級ヘキサデシル、
ステアリル、イコシル、ドコシル、テトラコシル、トリ
アコンチル、2―ブチルオクチル、2―ブチルデシル、
2―ヘキシルオクチル、2―ヘキシルデシル、2―オク
チルデシル、2―ヘキシルドデシル、2―オクチルドデ
シル、2―デシルテトラデシル、2―ドデシルヘキサデ
シル、2―ヘキサデシルオクタデシル、2―テトラデシ
ルオクタデシル、モノメチル分枝―イソステアリル等が
挙げられる。潤滑性の面から、アルキル基としては、炭
素数6〜36のものが好ましく炭素数10〜24のもの
が更に好ましい。Examples of the alkyl group include, for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl,
Secondary butyl, tertiary butyl, pentyl, isopentyl, secondary pentyl, neopentyl, tertiary pentyl, hexyl, secondary hexyl, heptyl, secondary heptyl, octyl, 2-ethylhexyl, secondary octyl, nonyl, secondary nonyl, Decyl, secondary decyl, undecyl,
Secondary undecyl, dodecyl, secondary dodecyl, tridecyl, isotridecyl, secondary tridecyl, tetradecyl,
Secondary tetradecyl, hexadecyl, secondary hexadecyl,
Stearyl, icosyl, docosyl, tetracosyl, triacontyl, 2-butyloctyl, 2-butyldecyl,
2-hexyloctyl, 2-hexyldecyl, 2-octyldecyl, 2-hexyldecyl, 2-octyldodecyl, 2-decyltetradecyl, 2-dodecylhexadecyl, 2-hexadecyloctadecyl, 2-tetradecyloctadecyl, monomethyl Branched-isostearyl and the like. From the viewpoint of lubricity, the alkyl group preferably has 6 to 36 carbon atoms, and more preferably has 10 to 24 carbon atoms.
【0010】アルケニル基としては、例えば、ビニル、
アリル、プロペニル、ブテニル、イソブテニル、ペンテ
ニル、イソペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オク
テニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニ
ル、テトラデセニル、オレイル等が挙げられる。潤滑性
の面から、アルケニル基としては炭素数6〜36のもの
が好ましく炭素数10〜24のものが更に好ましい。The alkenyl group includes, for example, vinyl,
Allyl, propenyl, butenyl, isobutenyl, pentenyl, isopentenyl, hexenyl, heptenyl, octenyl, nonenyl, decenyl, undecenyl, dodecenyl, tetradecenyl, oleyl and the like. From the viewpoint of lubricity, the alkenyl group preferably has 6 to 36 carbon atoms, and more preferably has 10 to 24 carbon atoms.
【0011】アリール基としては、例えば、フェニル、
トルイル、キシリル、クメニル、メシチル、ベンジル、
フェネチル、スチリル、シンナミル、ベンズヒドリル、
トリチル、エチルフェニル、プロピルフェニル、ブチル
フェニル、ペンチルフェニル、ヘキシルフェニル、ヘプ
チルフェニル、オクチルフェニル、ノニルフェニル、デ
シルフェニル、ウンデシルフェニル、ドデシルフェニ
ル、フェニルフェニル、ベンジルフェニル、スチレン化
フェニル、p―クミルフェニル、α―ナフチル、β―ナ
フチル等が挙げられる。潤滑性の面から、アリール基と
しては炭素数6〜36のものが好ましく炭素数10〜2
4のものが更に好ましい。As the aryl group, for example, phenyl,
Toluyl, xylyl, cumenyl, mesityl, benzyl,
Phenethyl, styryl, cinnamyl, benzhydryl,
Trityl, ethylphenyl, propylphenyl, butylphenyl, pentylphenyl, hexylphenyl, heptylphenyl, octylphenyl, nonylphenyl, decylphenyl, undecylphenyl, dodecylphenyl, phenylphenyl, benzylphenyl, styrenated phenyl, p-cumylphenyl, α-naphthyl, β-naphthyl and the like. From the viewpoint of lubricity, the aryl group preferably has 6 to 36 carbon atoms, and preferably has 10 to 2 carbon atoms.
4 is more preferred.
【0012】シクロアルキル基、シクロアルケニル基と
しては、置換基を有するものも含み、例えば、シクロペ
ンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、メチルシク
ロペンチル、メチルシクロヘキシル、メチルシクロヘプ
チル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘ
プテニル、メチルシクロペンテニル、メチルシクロヘキ
セニル、メチルシクロヘプテニル等が挙げられる。潤滑
性の面から、シクロアルキル基、シクロアルケニル基と
しては、置換基を有するものも含み、炭素数6〜36の
ものが好ましく、炭素数10〜24のものが更に好まし
い。これらの中でも、潤滑性の面から、アルキル基又は
アルケニル基が特に好ましい。The cycloalkyl group and the cycloalkenyl group include those having a substituent. For example, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, methylcyclopentyl, methylcyclohexyl, methylcycloheptyl, cyclopentenyl, cyclohexenyl, cycloheptenyl, methylcyclo Pentenyl, methylcyclohexenyl, methylcycloheptenyl and the like can be mentioned. From the viewpoint of lubricity, the cycloalkyl group and the cycloalkenyl group include those having a substituent, and preferably have 6 to 36 carbon atoms, and more preferably have 10 to 24 carbon atoms. Among these, an alkyl group or an alkenyl group is particularly preferred from the viewpoint of lubricity.
【0013】又、一般式(1)において、R2はアルキ
レン基を表わす。アルキレン基としては、炭素数2〜4
のアルキレン基であることが好ましく、エチレン基又は
プロピレン基であることがより好ましい。一般式(1)
の(R2−O)mの部分は、エチレンオキサイド、プロピ
レンオキサイド、ブチレンオキサイド、テトラヒドロフ
ラン(1,4−ブチレンオキサイド)、長鎖α−オレフ
ィンオキサイド、スチレンオキサイド等のアルキレンオ
キサイド等を付加重合することにより得ることができ
る。アルキレンオキサイド等を付加することによって
(R2−O)mの部分を形成する場合は、付加させるアル
キレンオキサイド等の種類によりR2が決定される。付
加させるアルキレンオキサイド等の重合形態は特に限定
されず、1種類のアルキレンオキサイド等の単独重合、
2種類以上のアルキレンオキサイド等のランダム共重
合、ブロック共重合又はランダム/ブロック共重合等の
何れであってもよい。In the general formula (1), R 2 represents an alkylene group. The alkylene group may have 2 to 4 carbon atoms.
Is preferably an alkylene group, more preferably an ethylene group or a propylene group. General formula (1)
(R 2 —O) m portion is obtained by addition polymerization of alkylene oxides such as ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide, tetrahydrofuran (1,4-butylene oxide), long-chain α-olefin oxide, and styrene oxide. Can be obtained by When the (R 2 —O) m portion is formed by adding an alkylene oxide or the like, R 2 is determined by the type of the alkylene oxide or the like to be added. The polymerization form of the alkylene oxide or the like to be added is not particularly limited, and homopolymerization of one kind of alkylene oxide or the like,
Any of random copolymerization, block copolymerization, random / block copolymerization of two or more kinds of alkylene oxides and the like may be used.
【0014】(R2−O)mの部分として、どのようなオ
キシアルキレン鎖を構成するかによって、一般式(1)
で表わされるリン酸エステルの油溶性又は水溶性を制御
することができる。一般式(1)で表わされるリン酸エ
ステルが油溶性になるか水溶性になるかは、R1で表わ
される基との関係もあり一概には言えないが、概ね、水
溶性とする場合は、(R2−O)mの部分として、エチレ
ンオキサイドを8〜10モル以上付加重合させたオキシ
アルキレン鎖、又は8〜10モル以上のエチレンオキサ
イドとプロピレンオキサイドとの共重合により形成させ
たオキシアルキレン鎖とすることが好ましい。一般式
(1)で表わされるリン酸エステルを油溶性とする場合
は、(R2−O)mの部分に含まれるオキシエチレン基の
数を8〜10モル以下とするか、又はプロピレンオキサ
イド若しくはブチレンオキサイドを付加重合させたオキ
シアルキレン鎖とすることが好ましい。このような(R
2−O)mで表わされるオキシアルキレン鎖のmの値は、
本発明においては1〜30の範囲のものが好ましく、1
〜20の範囲のものが更に好ましい。The (R 2 —O) m moiety has a general formula (1)
Can control oil solubility or water solubility of the phosphoric acid ester represented by Whether the phosphoric acid ester represented by the general formula (1) becomes oil-soluble or water-soluble cannot be determined unconditionally due to the relationship with the group represented by R 1. An oxyalkylene chain obtained by addition polymerization of 8 to 10 mol or more of ethylene oxide, or an oxyalkylene formed by copolymerization of 8 to 10 mol or more of ethylene oxide and propylene oxide as a part of (R 2 —O) m It is preferably a chain. When the phosphate ester represented by the general formula (1) is made oil-soluble, the number of oxyethylene groups contained in the (R 2 —O) m portion is set to 8 to 10 mol or less, or propylene oxide or An oxyalkylene chain obtained by addition polymerization of butylene oxide is preferable. Such (R
The value of m in the oxyalkylene chain represented by 2 -O) m,
In the present invention, those having a range of 1 to 30 are preferable, and
Those having a range of from 20 to 20 are more preferable.
【0015】一般式(1)で表わされるリン酸エステル
は、塩基性化合物で中和されていてもよい。中和の程度
は、一般式(1)で表わされるリン酸エステルと塩基性
化合物が当量の中和である場合は勿論、塩基性化合物が
過少(部分中和)であってもよく、塩基性化合物が過剰
(過剰中和)であってもよい。中和の方法は特に制限さ
れず、一般式(1)で表わされるリン酸エステルと塩基
性化合物を直接混合する方法でもよく、それぞれ別個に
潤滑性基材に添加し混合する方法でもよい。The phosphate represented by the general formula (1) may be neutralized with a basic compound. The degree of neutralization is not limited to the case where the phosphoric acid ester represented by the general formula (1) and the basic compound are equivalently neutralized, and the amount of the basic compound may be too small (partial neutralization). The compound may be in excess (excess neutralization). The method of neutralization is not particularly limited, and may be a method of directly mixing the phosphate represented by the general formula (1) and the basic compound, or a method of separately adding and mixing them with the lubricating base material.
【0016】塩基性化合物としては例えば、水酸化リチ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグ
ネシウム、水酸化カルシウム等の金属水酸化物;アンモ
ニア;メチルアミン、ジメチルアミン、エチルアミン、
ジエチルアミン、(イソ)プロピルアミン、ジ(イソ)
プロピルアミン、ブチルアミン、ジブチルアミン、ヘキ
シルアミン、ジヘキシルアミン、オクチルアミン、ジオ
クチルアミン、2−エチルヘキシルアミン、ジ(2−エ
チルヘキシル)アミン、デシルアミン、ジデシルアミ
ン、ドデシルアミン、ジドデシルアミン、トリデシルア
ミン、ジトリデシルアミン、セチルアミン、ジセチルア
ミン、ヤシアルキルアミン、ジ(ヤシアルキル)アミ
ン、大豆油由来アルキルアミン、ジ(大豆油由来アルキ
ル)アミン、牛脂由来アルキルアミン、ジ(牛脂由来ア
ルキル)アミン、オレイルアミン、ジオレイルアミン、
ステアリルアミン、ジステアリルアミン等のアルキルア
ミン類;エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ジエ
チレントリアミン、ジプロピレントリアミン、トリエチ
レンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエ
チレンヘキサミン等のポリアルキレンポリアミン類;モ
ノエタノールアミン、N−メチルモノエタノールアミ
ン、N,N−ジメチルモノエタノールアミン、N−エチ
ルモノエタノールアミン、ジエタノールアミン、N−メ
チルジエタノールアミン、N−エチルジエタノールアミ
ン、トリエタノールアミン、モノプロパノールアミン、
ジプロパノールアミン、トリプロパノールアミン、2−
アミノ−2−メチル−1−プロパノール、2−アミノ−
2−メチル−1,3−プロパンジオール、アミノエチル
エタノールアミン、N,N,N’,N’−テトラキス
(ヒドロキシエチル)エチレンジアミン、N,N,
N’,N’−テトラキス(2−ヒドロキシプロピル)エ
チレンジアミン等のアルカノールアミン類又はこれらの
アルキレンオキサイド付加物;N−ブチルモノエタノー
ルアミン、N−ヘキシルモノエタノールアミン、N−オ
クチルモノエタノールアミン、N−デシルモノエタノー
ルアミン、N−ヤシアルキルモノエタノールアミン、N
−大豆油由来アルキルモノエタノールアミン、N−牛脂
由来アルキルモノエタノールアミン、N−オレイルモノ
エタノールアミン、N−ステアリルモノエタノールアミ
ン、N−ブチルジエタノールアミン、N−ヘキシルジエ
タノールアミン、N−オクチルジエタノールアミン、N
−デシルジエタノールアミン、N−ヤシアルキルジエタ
ノールアミン、N−大豆油由来アルキルジエタノールア
ミン、N−牛脂由来アルキルジエタノールアミン、N−
オレイルジエタノールアミン、N−ステアリルジエタノ
ールアミン、N,N−ジブチルモノエタノールアミン、
N、N−ジヘキシルモノエタノールアミン、N,N−ジ
オクチルモノエタノールアミン、N,N−ジデシルモノ
エタノールアミン、N,N−ビス(ヤシアルキル)モノ
エタノールアミン、N,N−ビス(大豆油由来アルキ
ル)モノエタノールアミン、N,N−ビス(牛脂由来ア
ルキル)モノエタノールアミン、N−ジオレイルモノエ
タノールアミン、N−ジステアリルモノエタノールアミ
ン等のN−長鎖アルキルアルカノールアミン類又はこれ
らのアルキレンオキサイド付加物等が挙げられる。Examples of the basic compound include metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, magnesium hydroxide and calcium hydroxide; ammonia; methylamine, dimethylamine, ethylamine;
Diethylamine, (iso) propylamine, di (iso)
Propylamine, butylamine, dibutylamine, hexylamine, dihexylamine, octylamine, dioctylamine, 2-ethylhexylamine, di (2-ethylhexyl) amine, decylamine, didecylamine, dodecylamine, didodecylamine, tridecylamine, ditridecyl Amine, cetylamine, dicetylamine, cocoalkylamine, di (cocoalkyl) amine, alkylamine derived from soybean oil, di (alkyl derived from soybean oil) amine, alkylamine derived from tallow, di (alkyl derived from tallow) amine, oleylamine, dioleylamine,
Alkylamines such as stearylamine and distearylamine; polyalkylenepolyamines such as ethylenediamine, propylenediamine, diethylenetriamine, dipropylenetriamine, triethylenetetramine, tetraethylenepentamine and pentaethylenehexamine; monoethanolamine and N-methylmono Ethanolamine, N, N-dimethylmonoethanolamine, N-ethylmonoethanolamine, diethanolamine, N-methyldiethanolamine, N-ethyldiethanolamine, triethanolamine, monopropanolamine,
Dipropanolamine, tripropanolamine, 2-
Amino-2-methyl-1-propanol, 2-amino-
2-methyl-1,3-propanediol, aminoethylethanolamine, N, N, N ′, N′-tetrakis (hydroxyethyl) ethylenediamine, N, N,
Alkanolamines such as N ', N'-tetrakis (2-hydroxypropyl) ethylenediamine or alkylene oxide adducts thereof; N-butylmonoethanolamine, N-hexylmonoethanolamine, N-octylmonoethanolamine, N- Decyl monoethanolamine, N-cocoalkyl monoethanolamine, N
-Alkyl monoethanolamine derived from soybean oil, alkyl monoethanolamine derived from N-tallow, N-oleyl monoethanolamine, N-stearyl monoethanolamine, N-butyl diethanolamine, N-hexyl diethanolamine, N-octyl diethanolamine, N
-Decyldiethanolamine, N-cocoalkyldiethanolamine, N-soybean-derived alkyldiethanolamine, N-tallow-derived alkyldiethanolamine, N-
Oleyldiethanolamine, N-stearyldiethanolamine, N, N-dibutylmonoethanolamine,
N, N-dihexyl monoethanolamine, N, N-dioctyl monoethanolamine, N, N-didecyl monoethanolamine, N, N-bis (cocoalkyl) monoethanolamine, N, N-bis (alkyl derived from soybean oil) ) N-long chain alkyl alkanolamines such as monoethanolamine, N, N-bis (alkyl tallow) monoethanolamine, N-dioleyl monoethanolamine, N-distearyl monoethanolamine, and alkylene oxide addition thereof Objects and the like.
【0017】一般式(1)で表わされるリン酸エステル
は、通常、n=1であるモノエステルと、n=2である
ジエステルの混合物、又はn=3であるトリエステルと
して製造され使用される。モノエステルとジエステルの
混合物の場合は、その混合比は、製造時の原料比や、工
程中で添加される水の量により適宜選択することができ
る。又、これらのリン酸エステルは、その製造工程中で
生じてしまうピロ型化合物やポリ型化合物を含んでいて
もよい。The phosphoric ester represented by the general formula (1) is usually produced and used as a mixture of a monoester where n = 1 and a diester where n = 2 or a triester where n = 3. . In the case of a mixture of a monoester and a diester, the mixing ratio can be appropriately selected depending on the raw material ratio at the time of production and the amount of water added during the process. Further, these phosphate esters may contain a pyro-type compound or a poly-type compound generated during the production process.
【0018】一般式(1)で表わされるリン酸エステル
を製造する方法は、ポリオキシアルキレンヒドロカルビ
ルエーテルを、リン酸化剤によって公知の方法でリン酸
エステル化すればよい。リン酸化剤としては、モノエス
テルとジエステルの混合物の場合は、五酸化二リン、オ
ルソリン酸、ポリリン酸等が挙げられる。トリエステル
の場合は、オキシ塩化リン、りん酸トリフェニル等が挙
げられる。リン酸エステル化の際には、脱色剤又は着色
防止剤として次亜リン酸を添加することが好ましい。
(A)成分の好ましい配合量は、潤滑性組成物全量に対
して0.01〜20質量%、更に好ましくは0.1〜1
0質量%である。The method for producing the phosphoric ester represented by the general formula (1) may be such that the polyoxyalkylene hydrocarbyl ether is phosphorylated with a phosphorylating agent by a known method. Examples of the phosphorylating agent include, in the case of a mixture of a monoester and a diester, diphosphorus pentoxide, orthophosphoric acid, polyphosphoric acid and the like. In the case of triester, phosphorus oxychloride, triphenyl phosphate and the like can be mentioned. At the time of phosphoric esterification, it is preferable to add hypophosphorous acid as a decolorizing agent or a coloring inhibitor.
(A) The compounding amount of the component is preferably 0.01 to 20% by mass, more preferably 0.1 to 1% by mass based on the total amount of the lubricating composition.
0% by mass.
【0019】本発明の(B)成分は、有機モリブデン化
合物又は有機亜鉛化合物である。有機モリブデン化合物
としては、例えば、脂肪酸モリブデン塩、硫化オキシモ
リブデンキサンテート、三酸化モリブデンと酸性燐酸エ
ステルとの反応物、三酸化モリブデンと脂肪酸ジエタノ
ールアミドとの反応物、三酸化モリブデンとグリセリン
モノ脂肪酸エステルとの反応物、スクシンイミド、カル
ボン酸アミド又はマンニッヒ塩基若しくはこれらのホウ
素化物と三酸化モリブデンとの反応物、硫化オキシモリ
ブデンジチオカーバメート、硫化オキシモリブデンジチ
オホスフェート、又はアミンと5価又は6価のモリブデ
ン原子を有するモリブデン化合物との反応物等が挙げら
れるが、最も好ましい有機モリブデン化合物は、硫化オ
キシモリブデンジチオカーバメート、硫化オキシモリブ
デンジチオホスフェート、又はアミンと5価又は6価の
モリブデン原子を有する化合物の反応物であるモリブデ
ンアミン反応物である。The component (B) of the present invention is an organic molybdenum compound or an organic zinc compound. Examples of the organic molybdenum compound include fatty acid molybdenum salt, oxymolybdenum sulfide xanthate, a reaction product of molybdenum trioxide and an acid phosphate, a reaction product of molybdenum trioxide and a fatty acid diethanolamide, and a reaction product of molybdenum trioxide and glycerin monofatty acid ester. With succinimide, carboxylic acid amide or Mannich base or a reaction product of boride thereof with molybdenum trioxide, oxymolybdenum dithiocarbamate, oxymolybdenum dithiophosphate, or amine and pentavalent or hexavalent molybdenum atom The most preferred organic molybdenum compound is oxymolybdenum dithiocarbamate, oxymolybdenum dithiophosphate, or an oxyvalent molybdenum dithiophosphate, or an amine and a pentavalent or hexavalent compound. Molybdenum amine reactant is a reaction product of a compound having the molybdenum atoms.
【0020】また、有機亜鉛化合物としては、例えば、
脂肪酸亜鉛塩、サリチル酸亜鉛塩、アセト酢酸エステル
亜鉛錯体、硫化オキシ亜鉛キサンテート、酸化亜鉛と酸
性燐酸エステルとの反応物、酸化亜鉛とグリセリンモノ
脂肪酸エステルとの反応物、亜鉛ジチオカーバメート、
亜鉛ジチオホスフェート等が挙げられるが、最も好まし
い有機亜鉛化合物は、亜鉛ジチオカーバメート、亜鉛ジ
チオホスフェートである。硫化オキシモリブデンジチオ
カーバメートは、次の一般式(2)で表わされる炭化水
素基置換硫化オキシモリブデンジチオカーバメートであ
る。The organic zinc compound includes, for example,
Fatty acid zinc salt, salicylate zinc salt, acetoacetate zinc complex, oxyzinc sulfide xanthate, reaction product of zinc oxide and acid phosphate ester, reaction product of zinc oxide and glycerin monofatty acid ester, zinc dithiocarbamate,
Zinc dithiophosphate and the like can be mentioned, and the most preferred organic zinc compounds are zinc dithiocarbamate and zinc dithiophosphate. Sulfurized oxymolybdenum dithiocarbamate is a hydrocarbon group-substituted oxymolybdenum dithiocarbamate represented by the following general formula (2).
【0021】[0021]
【化3】 Embedded image
【0022】(式中、R3〜R6は炭素数3〜18の炭化
水素基を表わし、X1〜X4は硫黄原子又は酸素原子を表
わす。)(Wherein, R 3 to R 6 represent a hydrocarbon group having 3 to 18 carbon atoms, and X 1 to X 4 represent a sulfur atom or an oxygen atom.)
【0023】具体的には、例えば、硫化オキシモリブデ
ンジプロピルジチオカーバメート、硫化オキシモリブデ
ンジブチルジチオカーバメート、硫化オキシモリブデン
ジヘキシルジチオカーバメート、硫化オキシモリブデン
ジオクチルジチオカーバメート、硫化オキシモリブデン
ジ(2−エチルヘキシル)ジチオカーバメート、硫化オ
キシモリブデンジデシルチオカーバメート、硫化オキシ
モリブデンジドデシルジチオカーバメート、硫化オキシ
モリブデンジ(イソトリデシル)ジチオカーバメート、
硫化オキシモリブデンジ(C8/C13混合アルキル)
ジチオカーバメート、硫化オキシモリブデンジステアリ
ルジチオカーバメート、硫化オキシモリブデンジオレイ
ルジチオカーバメート、硫化オキシモリブデンジフェニ
ルジチオカーバメート、硫化オキシモリブデンジアルキ
ルフェニルジチオカーバメート等が挙げられる。Specifically, for example, oxymolybdenum dipropyl dithiocarbamate sulfide, oxymolybdenum dibutyl dithiocarbamate, oxymolybdenum dihexyl dithiocarbamate, oxymolybdenum dioctyl dithiocarbamate, oxymolybdenum di (2-ethylhexyl) dithiocarbamate, sulfide Oxymolybdenum didecyl thiocarbamate, oxymolybdenum didodecyl dithiocarbamate, oxymolybdenum di (isotridecyl) dithiocarbamate,
Oxymolybdenum sulfide (C8 / C13 mixed alkyl)
Examples include dithiocarbamate, oxymolybdenum distearyl dithiocarbamate, oxymolybdenum dioleyl dithiocarbamate, oxymolybdenum diphenyl dithiocarbamate, and oxymolybdenum dialkylphenyl dithiocarbamate.
【0024】硫化オキシモリブデンジチオホスフェート
は下記の一般式(3)で表わされる炭化水素基置換硫化
オキシモリブデンジチオホスフェートである。The sulfurized oxymolybdenum dithiophosphate is a hydrocarbon group-substituted sulfurized oxymolybdenum dithiophosphate represented by the following general formula (3).
【0025】[0025]
【化4】 Embedded image
【0026】(式中、R7〜R10は炭素数3〜18の炭
化水素基を表わし、X5〜X8は硫黄原子又は酸素原子を
表わす。)(In the formula, R 7 to R 10 represent a hydrocarbon group having 3 to 18 carbon atoms, and X 5 to X 8 represent a sulfur atom or an oxygen atom.)
【0027】具体的には、例えば、硫化オキシモリブデ
ンジプロピルジチオホスフェート、硫化オキシモリブデ
ンジブチルジチオホスフェート、硫化オキシモリブデン
ジヘキシルジチオホスフェート、硫化オキシモリブデン
ジオクチルジチオホスフェート、硫化オキシモリブデン
ジ(2−エチルヘキシル)ジチオホスフェート、硫化オ
キシモリブデンジデシルチオホスフェート、硫化オキシ
モリブデンジドデシルジチオホスフェート、硫化オキシ
モリブデンジ(イソトリデシル)ジチオホスフェート、
硫化オキシモリブデンジ(C8/C13混合アルキル)
ジチオホスフェート、硫化オキシモリブデンジステアリ
ルジチオホスフェート、硫化オキシモリブデンジオレイ
ルジチオホスフェート、硫化オキシモリブデンジフェニ
ルジチオホスフェート、硫化オキシモリブデンジアルキ
ルフェニルジチオホスフェート等が挙げられる。Specifically, for example, oxymolybdenum dipropyl dithiophosphate sulfide, oxymolybdenum dibutyl dithiophosphate, oxymolybdenum dihexyl dithiophosphate, oxymolybdenum dioctyl dithiophosphate, oxymolybdenum di (2-ethylhexyl) dithiophosphate, Oxymolybdenum didecyl thiophosphate, oxymolybdenum didodecyl dithiophosphate, oxymolybdenum di (isotridecyl) dithiophosphate,
Oxymolybdenum sulfide (C8 / C13 mixed alkyl)
Dithiophosphate, sulfurized oxymolybdenum distearyl dithiophosphate, sulfurized oxymolybdenum dioleyl dithiophosphate, sulfurized oxymolybdenum diphenyl dithiophosphate, sulfurized oxymolybdenum dialkylphenyl dithiophosphate, and the like.
【0028】アミンと5価又は6価のモリブデン原子を
有する化合物の反応物であるモリブデンアミン反応物は
下記の一般式(4)で表わされる。 R11−NH−R12 (4) (式中、R11及びR12は水素原子又は炭素数1〜18の
炭化水素基を表わすが、同時に水素原子であることは無
い。)A molybdenum amine reactant, which is a reactant of an amine and a compound having a pentavalent or hexavalent molybdenum atom, is represented by the following general formula (4). R 11 -NH-R 12 (4) (wherein, although R 11 and R 12 represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, it is not simultaneously hydrogen atoms.)
【0029】一般式(4)で表わされるアミンとして
は、ジブチルアミン、2−エチルヘキシルアミン、ジ−
2−エチルヘキシルアミン、オクチルアミン、ジオクチ
ルアミン、、トリデシルアミン、ビス(トリデシル)ア
ミン、オレイルアミン、ジオレイルアミン、オレイルメ
チルアミン、シクロヘキシルアミン、ジベンジルアミ
ン、等が挙げられるが、R11とR12の炭素数の合計が8
以上のものが好ましい。As the amine represented by the general formula (4), dibutylamine, 2-ethylhexylamine, di-
2-ethylhexylamine, octylamine, dioctylamine ,, tridecyl amine, bis (tridecyl) amine, oleylamine, dioleylamine, oleyl methylamine, cyclohexylamine, dibenzylamine, but and the like, of R 11 and R 12 The total number of carbon atoms is 8
The above are preferred.
【0030】又、一般式(4)で表わされるアミンと反
応させる5価又は6価のモリブデン化合物としては、例
えば、三酸化モリブデン又はその水和物(MoO3・n
H2O)、モリブデン酸(H2MoO4)、モリブデン酸
アルカリ金属塩(M2MoO4;Mはアルカリ金属原
子)、モリブデン酸アンモニウム((NH4)2MoO4
又は(NH4)6[Mo7O24]・4H2O)、MoC
l5、MoOCl4、MoO2Cl2、MoO2Br2、Mo
2O3Cl6等が挙げられるが、モリブデンアミン化合物
の収率を考慮すると、6価のモリブデン化合物が好まし
い。6価のモリブデン化合物の中では、入手しやすい三
酸化モリブデン又はその水和物、モリブデン酸、モリブ
デン酸アルカリ金属塩、モリブデン酸アンモニウム等が
好ましい。As the pentavalent or hexavalent molybdenum compound to be reacted with the amine represented by the general formula (4), for example, molybdenum trioxide or a hydrate thereof (MoO 3 .n)
H 2 O), molybdic acid (H 2 MoO 4 ), alkali metal molybdate (M 2 MoO 4 ; M is an alkali metal atom), ammonium molybdate ((NH 4 ) 2 MoO 4 )
Or (NH 4 ) 6 [Mo 7 O 24 ] .4H 2 O), MoC
l 5, MoOCl 4, MoO 2 Cl 2, MoO 2 Br 2, Mo
Although 2 O 3 Cl 6 and the like can be mentioned, hexavalent molybdenum compounds are preferable in consideration of the yield of the molybdenum amine compound. Among the hexavalent molybdenum compounds, readily available molybdenum trioxide or hydrates thereof, molybdic acid, alkali metal molybdate, ammonium molybdate and the like are preferable.
【0031】亜鉛ジチオカーバメートは下記の一般式
(5)で表わされる炭化水素基置換亜鉛ジチオカーバメ
ートである。Zinc dithiocarbamate is a hydrocarbon-substituted zinc dithiocarbamate represented by the following general formula (5).
【0032】[0032]
【化5】 Embedded image
【0033】(式中、R13〜R16は炭素数3〜18の炭
化水素基を表わす。) 具体的には、例えば、亜鉛ジプロピルジチオカーバメー
ト、亜鉛ジブチルジチオカーバメート、亜鉛ジヘキシル
ジチオカーバメート、亜鉛ジオクチルジチオカーバメー
ト、亜鉛ジ(2−エチルヘキシル)ジチオカーバメー
ト、亜鉛ジデシルチオカーバメート、亜鉛ジドデシルジ
チオカーバメート、亜鉛ジ(イソトリデシル)ジチオカ
ーバメート、亜鉛ジ(C8/C13混合アルキル)ジチ
オカーバメート、亜鉛ジステアリルジチオカーバメー
ト、亜鉛ジオレイルジチオカーバメート、亜鉛ジフェニ
ルジチオカーバメート、亜鉛ジアルキルフェニルジチオ
カーバメート等が挙げられる。(Wherein, R 13 to R 16 represent a hydrocarbon group having 3 to 18 carbon atoms.) Specifically, for example, zinc dipropyldithiocarbamate, zinc dibutyldithiocarbamate, zinc dihexyldithiocarbamate, zinc Dioctyl dithiocarbamate, zinc di (2-ethylhexyl) dithiocarbamate, zinc didecylthiocarbamate, zinc didodecyldithiocarbamate, zinc di (isotridecyl) dithiocarbamate, zinc di (C8 / C13 mixed alkyl) dithiocarbamate, zinc distearyldithio Carbamate, zinc dioleyl dithiocarbamate, zinc diphenyldithiocarbamate, zinc dialkylphenyldithiocarbamate and the like.
【0034】亜鉛ジチオホスフェートは下記の一般式
(6)で表わされる炭化水素基置換亜鉛ジチオホスフェ
ートである。Zinc dithiophosphate is a hydrocarbon group-substituted zinc dithiophosphate represented by the following general formula (6).
【0035】[0035]
【化6】 Embedded image
【0036】(式中、R17〜R18は炭素数3〜18の炭
化水素基を表わし、aは0〜1/3の数を表わす。) 具体的には、例えば、亜鉛ジプロピルジチオホスフェー
ト、亜鉛ジブチルジチオホスフェート、亜鉛ジヘキシル
ジチオホスフェート、亜鉛ジオクチルジチオホスフェー
ト、亜鉛ジ(2−エチルヘキシル)ジチオホスフェー
ト、亜鉛ジデシルチオホスフェート、亜鉛ジドデシルジ
チオホスフェート、亜鉛ジ(イソトリデシル)ジチオホ
スフェート、亜鉛ジ(C8/C13混合アルキル)ジチ
オホスフェート、亜鉛ジステアリルジチオホスフェー
ト、亜鉛ジオレイルジチオホスフェート、亜鉛ジフェニ
ルジチオホスフェート、亜鉛ジアルキルフェニルジチオ
ホスフェート等の炭素数3〜18程度の炭化水素基置換
亜鉛ジチオホスフェート等が挙げられる。(Wherein, R 17 to R 18 represent a hydrocarbon group having 3 to 18 carbon atoms, and a represents a number of 0 to 1/3.) Specifically, for example, zinc dipropyldithiophosphate , Zinc dibutyl dithiophosphate, zinc dihexyl dithiophosphate, zinc dioctyl dithiophosphate, zinc di (2-ethylhexyl) dithiophosphate, zinc didecyl thiophosphate, zinc didodecyl dithiophosphate, zinc di (isotridecyl) dithiophosphate, zinc di (C8 / C13 mixed alkyl) dithiophosphate, zinc distearyl dithiophosphate, zinc dioleyl dithiophosphate, zinc diphenyl dithiophosphate, zinc dialkylphenyl dithiophosphate, etc., having about 3 to 18 carbon atoms, and substituted zinc dithiophosphate. Etc. The.
【0037】(B)成分の好ましい配合量は、潤滑性組
成物全量に対して0.01〜20質量%、より好ましく
は0.1〜10質量%である。The preferred amount of component (B) is 0.01 to 20% by mass, more preferably 0.1 to 10% by mass, based on the total amount of the lubricating composition.
【0038】本発明の(C)成分は、有機酸のアルカリ
土類金属塩である。有機酸としては、スルホン酸、フェ
ノール、サリチル酸等が好ましい。アルカリ土類金属と
しては、例えば、マグネシウム、カルシウム、バリウム
等が挙げられる。有機酸のアルカリ土類金属塩は、具体
的には、以下に挙げるようなエンジン油添加剤(清浄
剤)として利用されている潤滑油添加剤が好ましい。The component (C) of the present invention is an alkaline earth metal salt of an organic acid. As the organic acid, sulfonic acid, phenol, salicylic acid and the like are preferable. Examples of the alkaline earth metal include magnesium, calcium, barium and the like. Specifically, the alkaline earth metal salt of an organic acid is preferably a lubricating oil additive used as an engine oil additive (detergent) as described below.
【0039】スルホン酸のアルカリ土類金属塩として
は、例えば、(モノ又はジ)アルキルナフタレンスルホ
ン酸アルカリ土類金属塩、石油スルホン酸アルカリ土類
金属塩の他に、下記の一般式(C−1)Examples of the alkaline earth metal salt of sulfonic acid include, for example, an alkaline earth metal salt of (mono or di) alkylnaphthalenesulfonic acid and an alkaline earth metal salt of petroleum sulfonic acid, 1)
【0040】[0040]
【化7】 Embedded image
【0041】(R、R’は炭素数10〜30程度の鎖状
炭化水素基を表わし、Mはアルカリ土類金属原子を表わ
す。)で表わされる置換ベンゼンスルホン酸アルカリ土
類金属塩等が挙げられる。フェノールのアルカリ土類金
属塩としては、例えば下記の一般式(C−2)(R and R 'each represent a chain hydrocarbon group having about 10 to 30 carbon atoms, and M represents an alkaline earth metal atom). Can be As the alkaline earth metal salt of phenol, for example, the following general formula (C-2)
【0042】[0042]
【化8】 Embedded image
【0043】(R、R’は炭素数10〜30程度の鎖状
炭化水素基を表わし、Mはアルカリ土類金属原子を表わ
す。)、下記の一般式(C−3)(R and R ′ each represent a chain hydrocarbon group having about 10 to 30 carbon atoms, and M represents an alkaline earth metal atom.) The following general formula (C-3)
【0044】[0044]
【化9】 Embedded image
【0045】(Rは炭素数3〜20程度の鎖状炭化水素
基を表わし、Mはアルカリ土類金属原子を表わし、xは
1〜5程度の数を表わす。)又は下記の一般式(C−
4)(R represents a chain hydrocarbon group having about 3 to 20 carbon atoms, M represents an alkaline earth metal atom, and x represents a number of about 1 to 5) or the following general formula (C) −
4)
【0046】[0046]
【化10】 Embedded image
【0047】(Rは炭素数3〜20程度の鎖状炭化水素
基を表わし、Mはアルカリ土類金属原子を表わす。)で
表わされるもの等が挙げられる。(R represents a chain hydrocarbon group having about 3 to 20 carbon atoms, and M represents an alkaline earth metal atom.).
【0048】サリチル酸のアルカリ土類金属塩として
は、例えば下記の一般式(C−5)Examples of the alkaline earth metal salt of salicylic acid include the following general formula (C-5)
【0049】[0049]
【化11】 Embedded image
【0050】(Rは炭素数3〜20程度の鎖状炭化水素
基を表わし、Mはアルカリ土類金属原子を表わす。)、
下記の一般式(C−6)(R represents a chain hydrocarbon group having about 3 to 20 carbon atoms, and M represents an alkaline earth metal atom.)
The following general formula (C-6)
【0051】[0051]
【化12】 Embedded image
【0052】(Rは炭素数3〜20程度の鎖状炭化水素
基を表わし、Mはアルカリ土類金属原子を表わし、xは
1〜5程度の数を表わす。但し、上式は模式的なもので
ある。)、又は下記の一般式(C−7)(R represents a chain hydrocarbon group having about 3 to 20 carbon atoms, M represents an alkaline earth metal atom, and x represents a number of about 1 to 5. However, the above formula is a schematic representation. Or the following general formula (C-7)
【0053】[0053]
【化13】 Embedded image
【0054】(Rは炭素数3〜20程度の鎖状炭化水素
基を表わし、Mはアルカリ土類金属原子を表わし、xは
1〜5程度の数を表わす。但し、上式は模式的なもので
ある。)で表わされるもの等が挙げられる。(R represents a chain hydrocarbon group having about 3 to 20 carbon atoms, M represents an alkaline earth metal atom, and x represents a number of about 1 to 5, provided that the above formula is a schematic representation. And the like.).
【0055】又、上記の一般式(C−1)〜(C―7)
で表わされるアルカリ土類金属塩は、一般に中性塩と呼
ばれるものである。これらの中性塩に、二酸化炭素を吹
き込みながら金属酸化物又は金属水酸化物等で塩基化処
理した塩基性又は過塩基性のアルカリ土類金属塩が好ま
しく使用される。過塩基化生成物は、通常炭酸塩の形で
含有されている。これらの塩基性又は過塩基性のアルカ
リ土類金属塩の全塩基価(TBN)は、一般に100〜
500mgKOH/g程度である。これらの有機酸のア
ルカリ土類金属塩の中でも最も好ましいものは、中性、
塩基性又は過塩基性の、カルシウムサリシレート若しく
はカルシウムスルホネートである。(C)成分の好まし
い配合量は、潤滑性組成物全量に対して0.01〜20
質量%、より好ましくは0.1〜10質量%である。The above general formulas (C-1) to (C-7)
The alkaline earth metal salt represented by is generally called a neutral salt. Basic or overbased alkaline earth metal salts which have been basified with a metal oxide or metal hydroxide while blowing carbon dioxide into these neutral salts are preferably used. The overbased product is usually contained in the form of a carbonate. The total base number (TBN) of these basic or overbased alkaline earth metal salts is generally from 100 to
It is about 500 mgKOH / g. Among the alkaline earth metal salts of these organic acids, the most preferred are neutral,
Basic or overbased calcium salicylate or calcium sulfonate. The preferred amount of the component (C) is 0.01 to 20 with respect to the total amount of the lubricating composition.
%, More preferably 0.1 to 10% by mass.
【0056】本発明の潤滑性組成物は、潤滑性基材に、
以上の(A)、(B)、及び(C)成分を添加すること
によって得られる。油溶性潤滑性組成物とする場合に
は、鉱油、合成油又は油脂等を潤滑性基材とし、水溶性
潤滑性組成物とする場合には、水、又は水に適当な溶剤
を添加したものを潤滑性基材とする。本発明に使用する
ことができる潤滑性基材は、油溶性潤滑油として使用す
る場合は、鉱油、合成油又はこれらの混合物からなる基
油であり、このような基油に増稠剤を配合した基グリー
スがあり、この他に水性潤滑油として使用する場合は水
又は水に適当な溶剤を添加したものを基材とする。The lubricating composition of the present invention comprises
It is obtained by adding the above components (A), (B) and (C). When an oil-soluble lubricating composition is used, a mineral oil, a synthetic oil, a fat or the like is used as a lubricating base material, and when a water-soluble lubricating composition is used, water or a suitable solvent is added to water. Is a lubricating base material. When used as an oil-soluble lubricating oil, the lubricating base material that can be used in the present invention is a base oil composed of a mineral oil, a synthetic oil or a mixture thereof, and a thickener is compounded with such a base oil. When used as an aqueous lubricating oil, water or a suitable solvent added to water is used as a base material.
【0057】本発明の潤滑性組成物を潤滑油として使用
する場合、基油の動粘度は特に限定されないが、好まし
くは100℃で1〜50mm2/s、40℃で10〜
1,000mm2/s程度、粘度指数(VI)は好まし
くは100以上、より好ましくは120以上、最も好ま
しくは135以上である。When the lubricating composition of the present invention is used as a lubricating oil, the kinematic viscosity of the base oil is not particularly limited, but is preferably 1 to 50 mm 2 / s at 100 ° C. and 10 to 50 mm at 40 ° C.
The viscosity index (VI) is about 1,000 mm 2 / s, preferably 100 or more, more preferably 120 or more, and most preferably 135 or more.
【0058】本発明の潤滑性組成物に基油として使用す
る鉱油は、天然の原油から分離されるものであり、これ
を適当に蒸留、精製等を行って製造される。鉱油の主成
分は炭化水素(多くはパラフィン類である)であり、そ
の他1環ナフテン分、2環ナフテン分、芳香族分等を含
有している。これらを水素化精製、溶剤脱れき、溶剤抽
出、溶剤脱ろう、水添脱ろう、接触脱ろう、水素化分
解、アルカリ蒸留、硫酸洗浄、白土処理等の精製を行っ
た基油も好ましく使用することができる。これらの精製
手段は、適宜に組み合わせて行われ、同一処理を複数段
に分けて繰り返し行っても有効である。例えば、(A)
留出油を溶剤抽出処理するか、又は溶剤抽出処理した後
に水素化処理し、次いで硫酸洗浄する方法、(B)留出
油を水素化処理した後に脱ろう処理する方法、(C)留
出油を溶剤抽出処理した後に水素化処理する方法、
(D)留出油を溶剤抽出処理した後に白土処理する方
法、(E)留出油を二段或いは三段以上の水素化処理を
行う、又はその後にアルカリ蒸留又は硫酸洗浄処理する
方法、(F)留出油を水素化処理するか、又は水素化処
理した後に、アルカリ蒸留又は硫酸洗浄処理する方法、
或いはこれらの処理油を混合する方法等が有効である。The mineral oil used as the base oil in the lubricating composition of the present invention is separated from natural crude oil, and is produced by appropriately distilling, purifying, etc. Mineral oil is mainly composed of hydrocarbons (mostly paraffins), and also contains monocyclic naphthenes, bicyclic naphthenes, aromatics, and the like. Base oils which have been subjected to hydrorefining, solvent dewaxing, solvent extraction, solvent dewaxing, hydrogen dewaxing, catalytic dewaxing, hydrocracking, alkali distillation, sulfuric acid washing, clay treatment, etc. are also preferably used. be able to. These purification means are appropriately combined, and it is effective to repeat the same treatment in a plurality of stages. For example, (A)
A method of subjecting a distillate to a solvent extraction treatment, or a solvent extraction treatment, followed by a hydrogenation treatment, followed by sulfuric acid washing, (B) a method of subjecting a distillate oil to a hydrogenation treatment and then a dewaxing treatment, (C) a distillate A method of hydrotreating oil after solvent extraction,
(D) a method in which distillate is subjected to solvent extraction and then clay treatment, (E) a distillate is subjected to two-stage or three-stage or more hydrogenation, or a subsequent alkali distillation or sulfuric acid washing treatment, F) a method of subjecting a distillate to hydrotreating or hydrotreating, followed by alkali distillation or sulfuric acid washing;
Alternatively, a method of mixing these treated oils is effective.
【0059】これらの処理を行うと、未精製鉱油中の芳
香族成分、硫黄分、窒素分等を除去することが可能であ
る。現在の技術では、これらの不純分は痕跡量以下に除
去することが可能であるが、芳香族成分は潤滑油添加剤
を溶解しやすくさせる効果があるため、3〜5質量%程
度残存させる場合もある。例えば、現在使用されている
高度精製鉱油中の硫黄分や窒素分は0.01質量%以下
であり、場合によっては0.005質量%以下である。
一方、芳香族成分は1質量%以下、場合によっては0.
05質量%以下のものもあれば3質量%程度残存してい
るものもある。By performing these treatments, it is possible to remove aromatic components, sulfur content, nitrogen content and the like in the unrefined mineral oil. According to the present technology, these impurities can be removed to a trace amount or less, but the aromatic component has an effect of making the lubricating oil additive easy to dissolve. There is also. For example, the sulfur content and the nitrogen content in the currently used highly refined mineral oil are 0.01% by mass or less, and in some cases 0.005% by mass or less.
On the other hand, the content of the aromatic component is 1% by mass or less, and in some cases, the content is 0.1% by mass.
Some of them have a content of not more than 05% by mass and others have a content of about 3% by mass.
【0060】又、本発明の潤滑性組成物に基油として使
用する合成油とは、化学的に合成された潤滑油であっ
て、例えばポリ―α―オレフィン、ポリイソブチレン
(ポリブテン)、ジエステル、ポリオールエステル、芳
香族多価カルボン酸エステル、リン酸エステル、ケイ酸
エステル、ポリアルキレングリコール、ポリフェニルエ
ーテル、シリコーン、フッ素化化合物、アルキルベンゼ
ン等が挙げられる。これらの中でも、ポリ―α―オレフ
ィン、ポリイソブチレン(ポリブテン)、ジエステル、
ポリオールエステル、ポリアルキレングリコール等は汎
用的に使用することができ、内燃機関油や加工油等に好
ましく使用することができる。The synthetic oil used as the base oil in the lubricating composition of the present invention is a chemically synthesized lubricating oil, such as poly-α-olefin, polyisobutylene (polybutene), diester, Examples thereof include polyol esters, aromatic polycarboxylic acid esters, phosphoric acid esters, silicate esters, polyalkylene glycols, polyphenyl ethers, silicones, fluorinated compounds, and alkylbenzenes. Among them, poly-α-olefin, polyisobutylene (polybutene), diester,
Polyol esters, polyalkylene glycols, and the like can be used for general purposes, and can be preferably used for internal combustion engine oils, processing oils, and the like.
【0061】ポリ―α―オレフィンとしては、例えば、
1―ヘキセン、1―オクテン、1―ノネン、1―デセ
ン、1―ドデセン、1―テトラデセン等をポリマー化又
はオリゴマー化したもの或いはこれらを水素化したもの
等が挙げられる。ジエステルとしては、例えば、グルタ
ル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカ
ン二酸等の2塩基酸と、2―エチルヘキサノール、オク
タノール、デカノール、ドデカノール、トリデカノール
等のアルコールのジエステル等が挙げられる。ポリオー
ルエステルとしては、例えば、ネオペンチルグリコー
ル、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、
グリセリン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、ジ
ペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、或
いはこれらのアルキレンオキサイド付加物等のポリオー
ルと、酪酸、イソ酪酸、吉草酸、イソ吉草酸、ピバル
酸、カプリン酸、カプロン酸、カプリル酸、ラウリン
酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレ
イン酸等の脂肪酸とのエステル等が挙げられる。ポリア
ルキレングリコールとしては、ポリエチレングリコー
ル、ポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコー
ルモノメチルエーテル、エチレンオキサイド/プロピレ
ンオキサイドのブロック又はランダム共重合体のモノ又
はジメチルエーテル等が挙げられる。As the poly-α-olefin, for example,
Examples thereof include those obtained by polymerizing or oligomerizing 1-hexene, 1-octene, 1-nonene, 1-decene, 1-dodecene, and 1-tetradecene, and those obtained by hydrogenating them. Examples of the diester include dibasic acids such as glutaric acid, adipic acid, azelaic acid, sebacic acid and dodecane diacid, and diesters of alcohols such as 2-ethylhexanol, octanol, decanol, dodecanol and tridecanol. Examples of the polyol ester include neopentyl glycol, trimethylolethane, trimethylolpropane,
Glycerin, pentaerythritol, sorbitol, dipentaerythritol, tripentaerythritol, or a polyol such as an alkylene oxide adduct thereof, butyric acid, isobutyric acid, valeric acid, isovaleric acid, pivalic acid, capric acid, caproic acid, caprylic acid And esters with fatty acids such as lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid and oleic acid. Examples of the polyalkylene glycol include polyethylene glycol, polypropylene glycol, polyethylene glycol monomethyl ether, mono- or dimethyl ether of a block or random copolymer of ethylene oxide / propylene oxide, and the like.
【0062】これらの合成油は、各々化学的に合成され
るため、単一物質か同族体の混合物である。従って、例
えば、ポリ―α―オレフィン、ポリイソブチレン(ポリ
ブテン)、ジエステル、ポリオールエステル、ポリアル
キレングリコール等の合成油は、鉱油中に含まれる不純
物であるベンゼンや多環縮合型の芳香族成分、チオフェ
ン等の硫黄分、インドール、カルバゾール等の窒素分等
は含まれていない。Since these synthetic oils are each chemically synthesized, they are single substances or mixtures of homologues. Therefore, for example, synthetic oils such as poly-α-olefins, polyisobutylene (polybutene), diesters, polyol esters, and polyalkylene glycols include benzene which is an impurity contained in mineral oil, polycyclic condensed aromatic components, thiophene , And nitrogen such as indole and carbazole are not included.
【0063】グリースとして使用する場合は、上記の潤
滑油基油に増稠剤を配合して、基グリースとする。増稠
剤としては、例えば、石鹸系又はコンプレックス石鹸系
増稠剤、テレフタラメート系増稠剤、ウレア系増稠剤、
ポリテトラフルオロエチレン、フルオロ化エチレン―プ
ロピレン共重合体等の有機非石鹸系増稠剤、無機非石鹸
系増稠剤等が挙げられる。これらの増稠剤は単独で用い
てもよく、又、2種以上を組み合わせてもよい。増稠剤
の量は特に限定されるものではないが、基油と増稠剤か
らなる基グリースに対して通常好ましくは3〜40質量
%、より好ましくは5〜20質量%である。上記基油と
増稠剤からなる基グリースの稠度は特に限定されない
が、通常100〜500程度である。When used as a grease, a thickener is mixed with the above lubricating base oil to form a base grease. As the thickener, for example, soap-based or complex soap-based thickener, terephthalamate-based thickener, urea-based thickener,
Organic non-soap thickeners such as polytetrafluoroethylene and fluorinated ethylene-propylene copolymer, inorganic non-soap thickeners and the like can be mentioned. These thickeners may be used alone or in combination of two or more. The amount of the thickener is not particularly limited, but is usually preferably 3 to 40% by mass, more preferably 5 to 20% by mass, based on the base grease comprising the base oil and the thickener. The consistency of the base grease comprising the base oil and the thickener is not particularly limited, but is usually about 100 to 500.
【0064】本発明の潤滑性組成物は、他の潤滑剤、例
えば、油性剤、摩擦緩和剤、極圧剤、酸化防止剤、清浄
剤、分散剤、粘度指数向上剤、消泡剤、防錆剤、流動点
降下剤、乳化剤、界面活性剤、防錆剤、防腐剤等と併用
することができる。The lubricating composition of the present invention may contain other lubricants such as an oil agent, a friction modifier, an extreme pressure agent, an antioxidant, a detergent, a dispersant, a viscosity index improver, an antifoaming agent, It can be used in combination with a rust agent, pour point depressant, emulsifier, surfactant, rust inhibitor, preservative and the like.
【0065】油性剤としては、例えば、カプリン酸、カ
プロン酸、ペラルゴン酸、カプリル酸、ラウリン酸、ミ
リスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン
酸、リノール酸、リノレン酸、アラキン酸(C20)、ガ
ドレン酸(C22F1)、ベヘニン酸(C22)、エルカ酸
(C22F1)、リグノセリン酸(C24)、セラコレイン酸
(C24F1)、セロチン酸(C26)、モンタン酸
(C28)、メリシン酸(C30)、セロプラスチン酸(C
35)、リシノレイン酸、12−ヒドロキシステアリン酸
等の脂肪酸;ダイマー酸、グルタル酸、アジピン酸、ピ
メリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ド
デカン二酸等のジカルボン酸;ラウリルアルコール、ミ
リスチルアルコール、パルミチルアルコール、ステアリ
ルアルコール、オレイルアルコール等のアルコール;ラ
ウリルアミン、ミリスチルアミン、パルミチルアミン、
ステアリルアミン、オレイルアミン等のアミン;ラウリ
ルアミド、ミリスチルアミド、パルミチルアミド、ステ
アリルアミン、オレイルアミン等のアミド;前述したア
ルカノールアミン又はN−長鎖アルキルアルカノールア
ミン等が挙げられる。尚、アルカノールアミン又はN−
長鎖アルキルアルカノールアミンは、防錆剤又は防腐剤
として作用する場合もあるExamples of the oily agent include capric acid, caproic acid, pelargonic acid, caprylic acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, oleic acid, linoleic acid, linolenic acid, arachiic acid (C 20 ), gadoleic acid (C 22F1), behenic acid (C 22), erucic acid (C 22F1), lignoceric acid (C 24), selacholeic acid (C 24F1), cerotic acid (C 26), montanic acid (C 28), melissic Acid (C 30 ), celloplastic acid (C
35 ), fatty acids such as ricinoleic acid and 12-hydroxystearic acid; dicarboxylic acids such as dimer acid, glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, suberic acid, azelaic acid, sebacic acid and dodecane diacid; lauryl alcohol, myristyl alcohol, Alcohols such as palmityl alcohol, stearyl alcohol and oleyl alcohol; laurylamine, myristylamine, palmitylamine,
Amines such as stearylamine and oleylamine; amides such as laurylamide, myristylamide, palmitylamide, stearylamine and oleylamine; and the aforementioned alkanolamines and N-long-chain alkylalkanolamines. In addition, alkanolamine or N-
Long-chain alkyl alkanolamines may act as rust inhibitors or preservatives
【0066】摩擦緩和剤としては、例えば、カプリン酸
(モノ、ジ、トリ)グリセリド、カプロン酸(モノ、
ジ、トリ)グリセリド、カプリル酸(モノ、ジ、トリ)
グリセリド、ラウリン酸(モノ、ジ、トリ)グリセリ
ド、ミリスチン酸(モノ、ジ、トリ)グリセリド、パル
ミチン酸(モノ、ジ、トリ)グリセリド、ステアリン酸
(モノ、ジ、トリ)グリセリド、オレイン酸(モノ、
ジ、トリ)グリセリド、リシノレイン酸又は12−ヒド
ロキシステアリン酸重縮合物等のエステル類、(ポリ)
グリセリンオレイルエーテル、(ポリ)グリセリンラウ
リルエーテル等の(ポリ)グリセリンエーテル等が挙げ
られる。これらの化合物のなかには、酸化防止性能を有
するものもある。Examples of the friction modifier include capric acid (mono, di, tri) glyceride and caproic acid (mono, di, tri).
Di, tri) glyceride, caprylic acid (mono, di, tri)
Glyceride, lauric acid (mono, di, tri) glyceride, myristic acid (mono, di, tri) glyceride, palmitic acid (mono, di, tri) glyceride, stearic acid (mono, di, tri) glyceride, oleic acid (mono) ,
Esters such as di, tri) glyceride, ricinoleic acid or 12-hydroxystearic acid polycondensate, (poly)
(Poly) glycerin ethers such as glycerin oleyl ether and (poly) glycerin lauryl ether. Some of these compounds have antioxidant performance.
【0067】極圧剤としては、例えば、硫化オレフィ
ン、硫化パラフィン、硫化ポリオレフィン、硫化ラー
ド、硫化魚油、硫化鯨油、硫化大豆油、硫化ピネン油、
硫化フェノール、硫化アルキルフェノール、硫化脂肪
酸、ジアルキルポリスルフィド、ジベンジルジスルフィ
ド、ジフェニルジスルフィド、ポリフェニレンスルフィ
ド、アルキルメルカプタン、アルキルスルホン酸、ジチ
オカルバミン酸エステル、2,5−ジメルカプト−1,
3,4―チアジアゾール誘導体、チウラムジスルフィ
ド、ジアルキルジチオリン酸2量体等の硫黄系化合物;
ブチル(チオ、又はジチオ)ホスフェート又はホスファ
イト、ヘキシル(チオ、又はジチオ)ホスフェート又は
ホスファイト、オクチル(チオ、又はジチオ)ホスフェ
ート又はホスファイト、2−エチルヘキシル(チオ、又
はジチオ)ホスフェート又はホスファイト、ノニル(チ
オ、又はジチオ)ホスフェート又はホスファイト、デシ
ル(チオ、又はジチオ)ホスフェート又はホスファイ
ト、ラウリル(チオ、又はジチオ)ホスフェート又はホ
スファイト、ミリスチル(チオ、又はジチオ)ホスフェ
ート又はホスファイト、パルミチル(チオ、又はジチ
オ)ホスフェート又はホスファイト、ステアリル(チ
オ、又はジチオ)ホスフェート又はホスファイト、オレ
イル(チオ、又はジチオ)ホスフェート又はホスファイ
ト、フェニル(チオ、又はジチオ)ホスフェート又はホ
スファイト、クレジル(チオ、又はジチオ)ホスフェー
ト又はホスファイト等の(チオ、又はジチオ)リン酸又
は亜リン酸系化合物等が挙げられる。これらの化合物の
なかには、酸化防止性能を有するものもある。Examples of extreme pressure agents include sulfided olefin, sulfided paraffin, sulfided polyolefin, sulfided lard, sulfided fish oil, sulfided whale oil, sulfided soybean oil, sulfided pinene oil,
Sulfurized phenol, sulfurized alkylphenol, sulfurized fatty acid, dialkyl polysulfide, dibenzyl disulfide, diphenyl disulfide, polyphenylene sulfide, alkyl mercaptan, alkyl sulfonic acid, dithiocarbamic acid ester, 2,5-dimercapto-1,
Sulfur-based compounds such as 3,4-thiadiazole derivatives, thiuram disulfide, dialkyldithiophosphoric acid dimer;
Butyl (thio or dithio) phosphate or phosphite, hexyl (thio or dithio) phosphate or phosphite, octyl (thio or dithio) phosphate or phosphite, 2-ethylhexyl (thio or dithio) phosphate or phosphite, Nonyl (thio or dithio) phosphate or phosphite, decyl (thio or dithio) phosphate or phosphite, lauryl (thio or dithio) phosphate or phosphite, myristyl (thio or dithio) phosphate or phosphite, palmityl ( Thio or dithio) phosphate or phosphite, stearyl (thio or dithio) phosphate or phosphite, oleyl (thio or dithio) phosphate or phosphite, phenyl (thio or Dithio) phosphate or phosphite, cresyl (thio, or dithio) phosphate or phosphite of the (thio or dithio) phosphate or phosphite compound and the like. Some of these compounds have antioxidant performance.
【0068】フェノール系酸化防止剤としては、例え
ば、2,6―ジ―tert.―ブチルフェノール(以
下、tert.―ブチルをt−ブチルと略記する。)、
2,6―ジ―t−ブチル−p―クレゾール、2,6―ジ
―t―ブチル―4―メチルフェノール、2,6―ジ―t
―ブチル―4―エチルフェノール、2,4―ジメチル―
6―t−ブチルフェノール、4,4’―メチレンビス
(2,6―ジ―t−ブチルフェノール)、4,4’―ビ
ス(2,6―ジ―t―ブチルフェノール)、4,4’―
ビス(2―メチル―6―t−ブチルフェノール)、2,
2’―メチレンビス(4―メチル―6―t−ブチルフェ
ノール)、2,2’―メチレンビス(4―エチル―6―
t−ブチルフェノール)、4,4’―ブチリデンビス
(3―メチル―6―t―ブチルフェノール)、4,4’
―イソプロピリデンビス(2,6―ジ―t―ブチルフェ
ノール)、2,2’―メチレンビス(4―メチル―6―
シクロヘキシルフェノール)、2,2’―メチレンビス
(4―メチル―6―ノニルフェノール)、2,2’―イ
ソブチリデンビス(4,6―ジメチルフェノール)、
2,6―ビス(2’―ヒドロキシ―3’―t―ブチル―
5’―メチルベンジル)―4―メチルフェノール、3―
t−ブチル−4―ヒドロキシアニソール、2―t―ブチ
ル―4―ヒドロキシアニソール、3−(4−ヒドロキシ
−3,5−ジ―t―ブチルフェニル)プロピオン酸ステ
アリル、3−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ―t−ブチ
ルフェニル)プロピオン酸オレイル、3−(4−ヒドロ
キシ−3,5−ジ―t−ブチルフェニル)プロピオン酸
ドデシル、3−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ―t−ブ
チルフェニル)プロピオン酸デシル、3−(4−ヒドロ
キシ−3,5−ジ―t−ブチルフェニル)プロピオン酸
オクチル、テトラキス{3−(4−ヒドロキシ−3,5
−ジ―t−ブチルフェニル)プロピオニルオキシメチ
ル}メタン、3−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ―t−
ブチルフェニル)プロピオン酸グリセリンモノエステ
ル、3−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ―t−ブチルフ
ェニル)プロピオン酸とグリセリンモノオレイルエーテ
ルとのエステル、3−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ―
t−ブチルフェニル)プロピオン酸ブチレングリコール
エステル、3−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ―t−ブ
チルフェニル)プロピオン酸チオジグリコールエステ
ル、4,4’―チオビス(3―メチル―6―t―ブチル
フェノール)、4,4’―チオビス(2―メチル―6―
t−ブチルフェノール)、2,2’―チオビス(4―メ
チル―6―t−ブチルフェノール)、2,6―ジ―t―
ブチル―α―ジメチルアミノ―p―クレゾール、2,6
―ジ―t―ブチル―4―(N,N’―ジメチルアミノメ
チルフェノール)、ビス(3,5―ジ―t―ブチル―4
―ヒドロキシベンジル)サルファイド、トリス{(3,
5―ジ―t−ブチル―4―ヒドロキシフェニル)プロピ
オニル―オキシエチル}イソシアヌレート、トリス
(3,5―ジ―t―ブチル―4―ヒドロキシフェニル)
イソシアヌレート、1,3,5―トリス(3,5―ジ―
t−ブチル―4―ヒドロキシベンジル)イソシアヌレー
ト、ビス{2―メチル―4―(3―n―アルキルチオプ
ロピオニルオキシ)―5―t―ブチルフェニル}サルフ
ァイド、1,3,5―トリス(4―t−ブチル−3―ヒ
ドロキシ―2,6―ジメチルベンジル)イソシアヌレー
ト、テトラフタロイル―ジ(2,6―ジメチル―4―t
−ブチル−3―ヒドロキシベンジルサルファイド)、6
―(4―ヒドロキシ―3,5―ジ―t−ブチルアニリ
ノ)―2,4―ビス(オクチルチオ)―1,3,5―ト
リアジン、2,2―チオ―{ジエチル―ビス―3―
(3,5―ジ―t―ブチル―4―ヒドロキシフェニ
ル)}プロピオネート、N,N’―ヘキサメチレンビス
(3,5―ジ―t−ブチル−4―ヒドロキシ―ヒドロシ
ナミド)、3,5―ジ―t―ブチル―4―ヒドロキシ―
ベンジル―リン酸ジエステル、ビス(3―メチル―4―
ヒドロキシ―5―t−ブチルベンジル)サルファイド、
3,9−ビス〔1,1−ジメチル−2−{β−(3−t
−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロ
ピオニルオキシ}エチル〕−2,4,8,10−テトラ
オキサスピロ[5,5]ウンデカン、1,1,3−トリ
ス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t―ブチルフェ
ニル)ブタン、1,3,5−トリメチル−2,4,6−
トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベン
ジル)ベンゼン、ビス{3,3’−ビス−(4’−ヒド
ロキシ−3’−t−ブチルフェニル)ブチリックアシッ
ド}グリコールエステル等が挙げられる。Examples of the phenolic antioxidant include 2,6-di-tert.-butylphenol (hereinafter, tert.-butyl is abbreviated as t-butyl).
2,6-di-t-butyl-p-cresol, 2,6-di-t-butyl-4-methylphenol, 2,6-di-t
-Butyl-4-ethylphenol, 2,4-dimethyl-
6-t-butylphenol, 4,4'-methylenebis (2,6-di-t-butylphenol), 4,4'-bis (2,6-di-t-butylphenol), 4,4'-
Bis (2-methyl-6-t-butylphenol), 2,
2'-methylenebis (4-methyl-6-t-butylphenol), 2,2'-methylenebis (4-ethyl-6-
t-butylphenol), 4,4'-butylidenebis (3-methyl-6-t-butylphenol), 4,4 '
-Isopropylidenebis (2,6-di-tert-butylphenol), 2,2'-methylenebis (4-methyl-6-
Cyclohexylphenol), 2,2′-methylenebis (4-methyl-6-nonylphenol), 2,2′-isobutylidenebis (4,6-dimethylphenol),
2,6-bis (2'-hydroxy-3'-t-butyl-
5'-methylbenzyl) -4-methylphenol, 3-
t-butyl-4-hydroxyanisole, 2-tert-butyl-4-hydroxyanisole, stearyl 3- (4-hydroxy-3,5-di-tert-butylphenyl) propionate, 3- (4-hydroxy-3 Oleyl, 5-di-t-butylphenyl) propionate, dodecyl 3- (4-hydroxy-3,5-di-t-butylphenyl) propionate, 3- (4-hydroxy-3,5-di-t -Butylphenyl) decyl propionate, octyl 3- (4-hydroxy-3,5-di-t-butylphenyl) propionate, tetrakis {3- (4-hydroxy-3,5)
-Di-t-butylphenyl) propionyloxymethyldimethane, 3- (4-hydroxy-3,5-di-t-
Butylphenyl) propionic acid glycerin monoester, 3- (4-hydroxy-3,5-di-t-butylphenyl) propionic acid and glycerin monooleyl ether, 3- (4-hydroxy-3,5-diethyl ―
(t-butylphenyl) propionic acid butylene glycol ester, 3- (4-hydroxy-3,5-di-t-butylphenyl) propionic acid thiodiglycol ester, 4,4′-thiobis (3-methyl-6-t -Butylphenol), 4,4'-thiobis (2-methyl-6-)
t-butylphenol), 2,2'-thiobis (4-methyl-6-t-butylphenol), 2,6-di-t-
Butyl-α-dimethylamino-p-cresol, 2,6
-Di-t-butyl-4- (N, N'-dimethylaminomethylphenol), bis (3,5-di-t-butyl-4)
-Hydroxybenzyl) sulfide, tris {(3,
5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl) propionyl-oxyethyl diisocyanurate, tris (3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)
Isocyanurate, 1,3,5-tris (3,5-di-
t-butyl-4-hydroxybenzyl) isocyanurate, bis {2-methyl-4- (3-n-alkylthiopropionyloxy) -5-t-butylphenyl} sulfide, 1,3,5-tris (4-t -Butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl) isocyanurate, tetraphthaloyl-di (2,6-dimethyl-4-t)
-Butyl-3-hydroxybenzyl sulfide), 6
-(4-hydroxy-3,5-di-t-butylanilino) -2,4-bis (octylthio) -1,3,5-triazine, 2,2-thio-2diethyl-bis-3-
(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)} propionate, N, N′-hexamethylenebis (3,5-di-t-butyl-4-hydroxy-hydrocinamide), 3,5-di -T-butyl-4-hydroxy-
Benzyl-phosphate diester, bis (3-methyl-4-
(Hydroxy-5-t-butylbenzyl) sulfide,
3,9-bis [1,1-dimethyl-2- {β- (3-t
-Butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl) propionyloxydiethyl] -2,4,8,10-tetraoxaspiro [5,5] undecane, 1,1,3-tris (2-methyl-4- (Hydroxy-5-tert-butylphenyl) butane, 1,3,5-trimethyl-2,4,6-
Tris (3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl) benzene, bis {3,3′-bis- (4′-hydroxy-3′-t-butylphenyl) butyric acid} glycol ester, etc. No.
【0069】アミン系酸化防止剤としては、例えば、1
―ナフチルアミン、フェニル―1―ナフチルアミン、p
―オクチルフェニル―1―ナフチルアミン、p―ノニル
フェニル―1―ナフチルアミン、p―ドデシルフェニル
―1―ナフチルアミン、フェニル―2―ナフチルアミン
等のナフチルアミン系酸化防止剤;N,N’―ジイソプ
ロピル―p―フェニレンジアミン、N,N’―ジイソブ
チル―p―フェニレンジアミン、N,N’―ジフェニル
―p―フェニレンジアミン、N,N’―ジ―β―ナフチ
ル―p―フェニレンジアミン、N―フェニル―N’―イ
ソプロピル―p―フェニレンジアミン、N―シクロヘキ
シル―N’―フェニル―p―フェニレンジアミン、N―
1,3―ジメチルブチル―N’―フェニル―p―フェニ
レンジアミン、ジオクチル―p―フェニレンジアミン、
フェニルヘキシル―p―フェニレンジアミン、フェニル
オクチル―p―フェニレンジアミン等のフェニレンジア
ミン系酸化防止剤;ジピリジルアミン、ジフェニルアミ
ン、p,p’―ジ―n―ブチルジフェニルアミン、p,
p’―ジ―t―ブチルジフェニルアミン、p,p’―ジ
―t―ペンチルジフェニルアミン、p,p’―ジオクチ
ルジフェニルアミン、p,p’―ジノニルジフェニルア
ミン、p,p’―ジデシルジフェニルアミン、p,p’
―ジドデシルジフェニルアミン、p,p’―ジスチリル
ジフェニルアミン、p,p’―ジメトキシジフェニルア
ミン、4,4’―ビス(4―α,α―ジメチルベンゾイ
ル)ジフェニルアミン、p―イソプロポキシジフェニル
アミン、ジピリジルアミン等のジフェニルアミン系酸化
防止剤;フェノチアジン、N−メチルフェノチアジン、
N−エチルフェノチアジン、3,7−ジオクチルフェノ
チアジン、フェノチアジンカルボン酸エステル、フェノ
セレナジン等のフェノチアジン系酸化防止剤が挙げられ
る。Examples of the amine-based antioxidant include, for example, 1
-Naphthylamine, phenyl-1-naphthylamine, p
-Naphthylamine-based antioxidants such as -octylphenyl-1-naphthylamine, p-nonylphenyl-1-naphthylamine, p-dodecylphenyl-1-naphthylamine and phenyl-2-naphthylamine; N, N'-diisopropyl-p-phenylenediamine , N, N'-diisobutyl-p-phenylenediamine, N, N'-diphenyl-p-phenylenediamine, N, N'-di-β-naphthyl-p-phenylenediamine, N-phenyl-N'-isopropyl- p-phenylenediamine, N-cyclohexyl-N'-phenyl-p-phenylenediamine, N-
1,3-dimethylbutyl-N′-phenyl-p-phenylenediamine, dioctyl-p-phenylenediamine,
Phenylenediamine antioxidants such as phenylhexyl-p-phenylenediamine and phenyloctyl-p-phenylenediamine; dipyridylamine, diphenylamine, p, p'-di-n-butyldiphenylamine, p,
p'-di-t-butyldiphenylamine, p, p'-di-t-pentyldiphenylamine, p, p'-dioctyldiphenylamine, p, p'-dinonyldiphenylamine, p, p'-didecyldiphenylamine, p, p '
-Didodecyldiphenylamine, p, p'-distyryldiphenylamine, p, p'-dimethoxydiphenylamine, 4,4'-bis (4-α, α-dimethylbenzoyl) diphenylamine, p-isopropoxydiphenylamine, dipyridylamine and the like Diphenylamine-based antioxidants; phenothiazine, N-methylphenothiazine,
Examples include phenothiazine antioxidants such as N-ethylphenothiazine, 3,7-dioctylphenothiazine, phenothiazine carboxylate, and phenoselenazine.
【0070】硫黄系酸化防止剤としては、例えば、ジオ
クチルチオジプロピオネート、ジデシルチオジプロピオ
ネート、ジラウリルチオジプロピオネート、ジミリスチ
ルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオ
ネート、ラウリルステアリルチオジプロピオネート、ジ
ミリスチルチオジプロピオネート、ジステアリル−β,
β’−チオジブチレート、(3−オクチルチオプロピオ
ン酸)ペンタエリスリトールテトラエステル、(3−デ
シルチオプロピオン酸)ペンタエリスリトールテトラエ
ステル、(3−ラウリルチオプロピオン酸)ペンタエリ
スリトールテトラエステル、(3−ステアリルチオプロ
ピオン酸)ペンタエリスリトールテトラエステル、(3
−オレイルチオプロピオン酸)ペンタエリスリトールテ
トラエステル、2−メルカプトベンズイミダゾール、2
−メルカプトメチルベンズイミダゾール、2−ベンズイ
ミダゾールジスルフィド、ジラウリルサルファイド、ア
ミルチオグリコレート等が挙げられる。Examples of the sulfur-based antioxidants include dioctylthiodipropionate, didecylthiodipropionate, dilaurylthiodipropionate, dimyristylthiodipropionate, distearylthiodipropionate, laurylstearylthiopionate. Dipropionate, dimyristylthiodipropionate, distearyl-β,
β'-thiodibutyrate, (3-octylthiopropionic acid) pentaerythritol tetraester, (3-decylthiopropionic acid) pentaerythritol tetraester, (3-laurylthiopropionic acid) pentaerythritol tetraester, (3-stearyl Thiopropionic acid) pentaerythritol tetraester, (3
-Oleylthiopropionic acid) pentaerythritol tetraester, 2-mercaptobenzimidazole, 2
-Mercaptomethylbenzimidazole, 2-benzimidazole disulfide, dilauryl sulfide, amylthioglycolate and the like.
【0071】金属塩系酸化防止剤としては、例えば、ニ
ッケルジチオカーバメート、ジンク−2−メルカプトベ
ンズイミダゾール等が挙げられる。Examples of the metal salt antioxidant include nickel dithiocarbamate, zinc-2-mercaptobenzimidazole and the like.
【0072】防錆剤としては、例えば、カルシウムスル
ホネート、カルシウムフェネート、カルシウムサリシレ
ート、マグネシウムスルホネート、マグネシウムフェネ
ート、マグネシウムサリシレート、バリウムスルホネー
ト、バリウムフェネート、バリウムサリシレート等が挙
げられる。分散剤としては、例えば、ポリアルケニルコ
ハク酸モノイミド又はビスイミド、ポリアルケニルコハ
ク酸モノイミド又はビスイミドホウ酸変性物、ポリアル
ケニルコハク酸エステル、ベンジルアミン等が挙げられ
る。粘度指数向上剤としては、例えば、ポリ(メタ)ア
クリレート、ポリイソブチレン、ポリスチレン、エチレ
ン―プロピレン共重合体、スチレン―イソブチレン共重
合体等が挙げられる。Examples of the rust preventive include calcium sulfonate, calcium phenate, calcium salicylate, magnesium sulfonate, magnesium phenate, magnesium salicylate, barium sulfonate, barium phenate, and barium salicylate. Examples of the dispersant include polyalkenyl succinic monoimide or bisimide, polyalkenyl succinic monoimide or bisimide boric acid modified product, polyalkenyl succinic ester, benzylamine and the like. Examples of the viscosity index improver include poly (meth) acrylate, polyisobutylene, polystyrene, ethylene-propylene copolymer, styrene-isobutylene copolymer and the like.
【0073】界面活性剤としては、例えば、ポリエチレ
ングリコール、ポリエチレングリコールモノアルキル
(又はアルキルアリール)エーテル、ポリエチレングリ
コールジアルキル(又はアルキルアリール)エーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン共重合体、ポ
リオールエステル、ポリエーテルポリオール、アルカノ
ールアミド、アルキルベンゼンスルホン酸、石油スルホ
ネート等が挙げられ、これら界面活性剤は油性剤又は乳
化剤としても作用することがある。Examples of the surfactant include polyethylene glycol, polyethylene glycol monoalkyl (or alkylaryl) ether, polyethylene glycol dialkyl (or alkylaryl) ether,
Examples include polyoxyethylene polyoxypropylene copolymers, polyol esters, polyether polyols, alkanolamides, alkylbenzene sulfonic acids, petroleum sulfonates, and the like. These surfactants may also act as oil agents or emulsifiers.
【0074】本発明の潤滑性組成物は、あらゆる用途の
潤滑に使用することができる。例えば、工業用潤滑油、
タービン油、マシン油、軸受油、圧縮機油、油圧油、作
動油、内燃機関油、冷凍機油、ギヤ油、自動変速機用油
(ATF)、連続可変無段変速機用油(CVTF)、ト
ランスアクスル流体、金属加工油等が挙げられる。又、
すべり軸受、転がり軸受、歯車、ユニバーサルジョイン
ト、トルクリミッタ、自動車用等速ジョイント(CV
J)、ボールジョイント、ホイールベアリング、等速ギ
ヤ、変速ギヤ等の各種グリースに添加して使用すること
ができる。The lubricating composition of the present invention can be used for lubrication for any purpose. For example, industrial lubricating oils,
Turbine oil, machine oil, bearing oil, compressor oil, hydraulic oil, hydraulic oil, internal combustion engine oil, refrigeration oil, gear oil, oil for automatic transmission (ATF), oil for continuously variable continuously variable transmission (CVTF), transformer Axle fluids, metal working oils and the like. or,
Plain bearings, rolling bearings, gears, universal joints, torque limiters, constant velocity joints for automobiles (CV
J), and can be used by adding to various greases such as ball joints, wheel bearings, constant speed gears, and transmission gears.
【0075】しかし、本発明の潤滑性組成物は、金属加
工油として使用した場合に特に好適な組成である。使用
することができる金属加工の種類としては、例えば、切
削加工、研削加工、伸線加工、圧延加工、鍛造加工、プ
レス加工、押し出し加工、曲げ加工、絞り加工、張出し
加工、しごき加工、ロール成形、剪断加工、回転加工、
延ばし加工、引き抜き加工、施圧加工等が挙げられ、こ
れらの金属加工において優れた潤滑性を示す。本発明の
潤滑性組成物を使用して加工される対象となる金属は、
鉄、アルミニウム、チタン、マグネシウム、銅、亜鉛、
マンガン、これらの合金(例えば、ステンレス、黄銅
等。)或いはこれらとケイ素の合金等、特に限定されな
いが、特に鉄、アルミニウム、ステンレスを対象とした
場合に良好な効果を発揮する。However, the lubricating composition of the present invention is a particularly suitable composition when used as a metalworking oil. Types of metal processing that can be used include, for example, cutting, grinding, wire drawing, rolling, forging, pressing, extrusion, bending, drawing, stretching, ironing, and roll forming. , Shearing, rotating,
Examples include stretching, drawing, and pressurizing, and exhibit excellent lubricity in these metal workings. The metal to be processed using the lubricating composition of the present invention,
Iron, aluminum, titanium, magnesium, copper, zinc,
Manganese, their alloys (eg, stainless steel, brass, etc.) or alloys of these with silicon, etc. are not particularly limited, but exhibit a good effect particularly when iron, aluminum, and stainless steel are used.
【0076】[0076]
【実施例】以下、実施例により本発明を更に具体的に説
明する。尚、以下の実施例中、「%」は特に記載が無い
限り質量基準である。The present invention will be described more specifically with reference to the following examples. In the following examples, "%" is based on mass unless otherwise specified.
【0077】潤滑油基油、成分(A)、成分(B)、及び成
分(C)として、以下に記載したものを、表2〜表4に示
す配合割合で配合して、実施例1〜16及び比較例1〜
11の潤滑性組成物を調製した。The lubricating base oil, component (A), component (B) and component (C) were blended in the proportions shown in Tables 2 to 4 with the components described below. 16 and Comparative Examples 1 to
Eleven lubricating compositions were prepared.
【0078】 <潤滑油基油> パラフィン系鉱油:40℃動粘度 :18.3mm2/s 100℃動粘度: 4.1mm2/S 粘度指数(VI): 126[0078] <lubricating base oil> paraffinic mineral oil: 40 ° C. kinematic viscosity: 18.3mm 2 / s 100 ℃ kinematic viscosity: 4.1 mm 2 / S viscosity index (VI): 126
【0079】<(A)成分>一般式(1)で表わされるリ
ン酸エステルにおいて、R1、R2、m及びモノエステル
とジエステルとに比が表1に記載したもの。<Component (A)> Phosphoric ester represented by the general formula (1) in which R 1 , R 2 , m and the ratio of monoester to diester are listed in Table 1.
【0080】[0080]
【表1】 [Table 1]
【0081】<(B)成分> (B−1)硫化オキシモリブデンジ(2−エチルヘキシ
ル)ジチオホスフェート (B−2)硫化オキシモリブデンジ(2−エチルヘキシ
ル)ジチオカーバメート (B−3)ジ(2−エチルヘキシル)アミンと三酸化モ
リブデンの反応物 (B−4)亜鉛ジブチルジチオホスフェート (B−5)亜鉛ジドデシルジチオカーバメート<Component (B)> (B-1) Oxymolybdenum sulfide (2-ethylhexyl) dithiophosphate (B-2) Oxymolybdenum sulfide (2-ethylhexyl) dithiocarbamate (B-3) Di (2-ethylhexyl) Reaction product of amine and molybdenum trioxide (B-4) zinc dibutyl dithiophosphate (B-5) zinc didodecyl dithiocarbamate
【0082】<(C)成分> (C−1)過塩基性カルシウムスルホネート(TBN=
300mgKOH/g) (C−2)過塩基性カルシウムフェネート(TBN=2
50mgKOH/g) (C−3)過塩基性カルシウムサリシレート(TBN=
250mgKOH/g) (C−4)過塩基性マグネシウムサリシレート(TBN
=300mgKOH/g)<Component (C)> (C-1) Overbased calcium sulfonate (TBN =
(C-2) overbased calcium phenate (TBN = 2)
(C-3) overbased calcium salicylate (TBN = 50 mg KOH / g)
(C-4) Overbased magnesium salicylate (TBN)
= 300mgKOH / g)
【0083】これらの実施例及び比較例に示す各潤滑性
組成物の性能を評価するため、以下のように4球試験機
とファレックス試験機により焼付荷重、振り子試験機と
SRV試験機により摩擦係数の測定を行なった。In order to evaluate the performance of each of the lubricating compositions shown in these Examples and Comparative Examples, a seizure load was measured by a 4-ball tester and a Falex tester, and a friction was measured by a pendulum tester and an SRV tester as follows. The coefficients were measured.
【0084】(i)4球試験機による焼付荷重測定 評価機器:シェル式高速四球試験機 温 度 :室温 測定時間:10秒 回転数 :1500rpm 荷 重 :一定 なお、一定の荷重で測定し測定時間内にトルクが急上昇
した荷重を焼付き荷重とした。焼付き荷重に達しない場
合は試験球を変え、更に高荷重で試験した。(I) Seizure load measurement and evaluation equipment using a four-ball tester : Shell-type high-speed four-ball tester Temperature: room temperature Measurement time: 10 seconds Rotation speed: 1500 rpm Load: constant The load at which the torque suddenly increased was taken as the seizure load. When the seizure load was not reached, the test ball was changed, and the test was further performed under a higher load.
【0085】(ii)ファレックス試験機による焼付荷重測
定 試験機:ファレックス試験機(ASTM D3233準
拠) 温 度:室温 荷 重:B法(段階的な負荷上昇) (iii)振子試験機による摩擦係数測定 評価機器:振子式摩擦試験機(曽田式II型) 温 度 :室温(Ii) Seizure load measurement using a Falex tester
Constant testing machine: Falex testing machine (according to ASTM D3233) Temperature: room temperature Load: B method (gradual load increase) (iii) Friction coefficient measurement using pendulum testing machine Evaluation equipment: Pendulum friction testing machine (Soda type) Type II) Temperature: Room temperature
【0086】 (iv)SRV試験機による摩擦係数測定 試験片 :下部:φ15×22mmのプレート 上部:φ24×6.85mmのシリンダー 温 度 :80℃ 測定時間:7分 振 幅 :1.0mm 荷 重 :200N なお、プレートは固定し、シリンダーを摺動方向に対し
垂直方向に固定し往復振動させて測定した。これらの結
果を表2から表4に示す。(Iv) Friction coefficient measurement test piece by SRV tester : Lower part: φ15 × 22 mm plate Upper part: φ24 × 6.85 mm cylinder Temperature: 80 ° C. Measurement time: 7 minutes Vibration width: 1.0 mm Load : 200N The plate was fixed, the cylinder was fixed in the direction perpendicular to the sliding direction, and reciprocating vibration was measured. Tables 2 to 4 show these results.
【0087】[0087]
【表2】 [Table 2]
【0088】[0088]
【表3】 [Table 3]
【0089】[0089]
【表4】 [Table 4]
【0090】これらの結果から、本発明の(A)成分、
(B)成分、(C)成分をそれぞれ所定の割合で使用した潤
滑性組成物は、これらのうちの一成分を欠くもの或いは
オキシアルキレン基を有しない本発明と異なったリン酸
エステルを使用したものに比べて、いずれも焼付き荷重
が大きく、摩擦係数が小さく、金属加工用に優れたもの
であることがわかる。From these results, it can be seen that the component (A) of the present invention
The lubricating composition using the component (B) and the component (C) in a predetermined ratio, respectively, used a phosphoric ester different from the present invention which lacks one of these components or has no oxyalkylene group. It can be seen that all of them are larger in seizure load, smaller in coefficient of friction, and superior for metal working as compared with those of the ones.
【0091】[0091]
【発明の効果】本発明の効果は、優れた極圧性能を有す
る、特に金属加工用の潤滑剤として優れた(ポリ)オキ
シアルキレン基を有するリン酸エステルを含有する潤滑
性組成物を提供したことにある。The effect of the present invention is to provide a lubricating composition containing a phosphoric acid ester having a (poly) oxyalkylene group, which has excellent extreme pressure performance, particularly as a lubricant for metal working. It is in.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C10M 135/24 C10M 135/24 137/04 137/04 137/06 137/06 137/08 137/08 137/10 137/10 Z 151/04 151/04 159/12 159/12 159/22 159/22 159/24 159/24 // C10N 10:02 C10N 10:02 10:04 10:04 10:12 10:12 30:06 30:06 40:20 40:20 Z (72)発明者 ▲巽▼ 幸男 東京都荒川区東尾久7丁目2番35号 旭電 化工業株式会社内 Fターム(参考) 4H104 BB05C BB24C BE01R BG03C BG06C BG10C BG16C BH03C BH04C BH05C BH07C CH09C DA02A DB01C DB06C DB07C EB02 FA01 FA02 FA06 LA03 PA21 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification symbol FI Theme coat ゛ (Reference) C10M 135/24 C10M 135/24 137/04 137/04 137/06 137/06 137/08 137/08 137 / 10 137/10 Z 151/04 151/04 159/12 159/12 159/22 159/22 159/24 159/24 // C10N 10:02 C10N 10:02 10:04 10:04 10:12 10 : 12 30:06 30:06 40:20 40:20 Z (72) Inventor ▲ Tatsumi ▼ Yukuo 7-35 Higashiogu, Arakawa-ku, Tokyo Asahi Denka Kogyo Co., Ltd. F-term (reference) 4H104 BB05C BB24C BE01R BG03C BG06C BG10C BG16C BH03C BH04C BH05C BH07C CH09C DA02A DB01C DB06C DB07C EB02 FA01 FA02 FA06 LA03 PA21
Claims (6)
の一般式(1) 【化1】 (式中、R1は炭化水素基を表わし、R2はアルキレン基
を表わし、mは1以上の数を表わし、nは1〜3の数を
表わす。)で表わされるリン酸エステル又はこれと塩基
性化合物の中和物;(B)成分として、有機モリブデン
化合物又は有機亜鉛化合物;及び、(C)成分として、
有機酸のアルカリ土類金属塩;を含有する潤滑性組成
物。1. A lubricating base material having the following general formula (1) as a component (A): (In the formula, R 1 represents a hydrocarbon group, R 2 represents an alkylene group, m represents a number of 1 or more, and n represents a number of 1 to 3. ) A neutralized product of a basic compound; as a component (B), an organic molybdenum compound or an organic zinc compound; and as a component (C),
A lubricating composition comprising: an alkaline earth metal salt of an organic acid;
又は有機亜鉛化合物が、硫化オキシモリブデンジチオカ
ーバメート、硫化オキシモリブデンジチオホスフェー
ト、アミンと5価又は6価のモリブデン原子を有する化
合物との反応物、亜鉛ジチオカーバメート又は亜鉛ジチ
オホスフェートである請求項1に記載の潤滑性組成物。2. A reaction product of an organic molybdenum compound or an organic zinc compound as the component (B), which is obtained by reacting an oxymolybdenum dithiocarbamate, oxymolybdenum dithiophosphate, or an amine with a compound having a pentavalent or hexavalent molybdenum atom. The lubricating composition according to claim 1, which is zinc dithiocarbamate or zinc dithiophosphate.
ェノール又はサリチル酸である請求項1に記載の潤滑性
組成物。3. The lubricating composition according to claim 1, wherein the organic acid as the component (C) is sulfonic acid, phenol or salicylic acid.
のアルキル基又はアルケニル基である請求項1又は2に
記載の潤滑性組成物。4. The compound represented by the general formula (1) wherein R 1 has 6 to 36 carbon atoms.
The lubricating composition according to claim 1, wherein the lubricating composition is an alkyl group or an alkenyl group.
アルキレン基である請求項1乃至3の何れか1項に記載
の潤滑性組成物。5. The lubricating composition according to claim 1, wherein R 2 in the general formula (1) is an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms.
金属加工用潤滑剤。6. The metalworking lubricant according to claim 1, wherein the lubricant is a metalworking lubricant.
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Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002241781A (en) * | 2001-02-14 | 2002-08-28 | Takemoto Oil & Fat Co Ltd | Lubricant composition for wet wire-drawing processing of plated steel wire and method for wet wire-drawing processing |
WO2006025246A1 (en) * | 2004-08-30 | 2006-03-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Additive for lubricant |
WO2008133327A1 (en) * | 2007-04-26 | 2008-11-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Lubricant composition |
JP2008303241A (en) * | 2007-06-05 | 2008-12-18 | Japan Energy Corp | Lubricant composition for internal-combustion engine |
JP2009108263A (en) * | 2007-10-31 | 2009-05-21 | Nsk Ltd | Grease composition and rolling bearing |
WO2010086357A1 (en) | 2009-01-28 | 2010-08-05 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Anti-wear agent and lubricating composition with superior anti-wear properties containing same |
JP2011042747A (en) * | 2009-08-21 | 2011-03-03 | Kyodo Yushi Co Ltd | Grease composition for speed reducer and speed reducer |
JP2012180405A (en) * | 2011-02-28 | 2012-09-20 | Kyodo Yushi Co Ltd | Lubricating oil composition |
JP2016196553A (en) * | 2015-04-03 | 2016-11-24 | Ntn株式会社 | Grease composition |
JP2017149830A (en) * | 2016-02-24 | 2017-08-31 | 出光興産株式会社 | Lubricant composition and manufacturing method of lubricant composition |
JP2018537572A (en) * | 2015-12-14 | 2018-12-20 | ローディア オペレーションズ | Alkoxylated phosphates for lubricant compositions |
JP2022095571A (en) * | 2020-12-16 | 2022-06-28 | スギムラ化学工業株式会社 | Lubricant composition for plastic processing |
WO2024106521A1 (en) * | 2022-11-17 | 2024-05-23 | Eneos株式会社 | Water-soluble processing oil stock composition and metalworking method |
-
2000
- 2000-06-14 JP JP2000178271A patent/JP2001354987A/en not_active Withdrawn
Cited By (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002241781A (en) * | 2001-02-14 | 2002-08-28 | Takemoto Oil & Fat Co Ltd | Lubricant composition for wet wire-drawing processing of plated steel wire and method for wet wire-drawing processing |
JP4548950B2 (en) * | 2001-02-14 | 2010-09-22 | 竹本油脂株式会社 | Lubricant composition for wet wire drawing of plated steel wire and wet wire drawing method |
KR101252867B1 (en) | 2004-08-30 | 2013-04-09 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | Additive for lubricant |
WO2006025246A1 (en) * | 2004-08-30 | 2006-03-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Additive for lubricant |
JP2006063248A (en) * | 2004-08-30 | 2006-03-09 | Idemitsu Kosan Co Ltd | Lubricant additive |
US20080161215A1 (en) * | 2004-08-30 | 2008-07-03 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Additive For Lubricant |
JP4563114B2 (en) * | 2004-08-30 | 2010-10-13 | 出光興産株式会社 | Additive for lubricant |
CN101010418B (en) * | 2004-08-30 | 2011-07-06 | 出光兴产株式会社 | Additive for lubricating oil |
WO2008133327A1 (en) * | 2007-04-26 | 2008-11-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Lubricant composition |
US8557751B2 (en) | 2007-04-26 | 2013-10-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Lubricant composition |
JP2008303241A (en) * | 2007-06-05 | 2008-12-18 | Japan Energy Corp | Lubricant composition for internal-combustion engine |
JP2009108263A (en) * | 2007-10-31 | 2009-05-21 | Nsk Ltd | Grease composition and rolling bearing |
US8658577B2 (en) | 2009-01-28 | 2014-02-25 | Shell Oil Company | Anti-wear agent and lubricating composition with superior anti-wear properties containing same |
WO2010086357A1 (en) | 2009-01-28 | 2010-08-05 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Anti-wear agent and lubricating composition with superior anti-wear properties containing same |
JP2011042747A (en) * | 2009-08-21 | 2011-03-03 | Kyodo Yushi Co Ltd | Grease composition for speed reducer and speed reducer |
JP2012180405A (en) * | 2011-02-28 | 2012-09-20 | Kyodo Yushi Co Ltd | Lubricating oil composition |
JP2016196553A (en) * | 2015-04-03 | 2016-11-24 | Ntn株式会社 | Grease composition |
JP2018537572A (en) * | 2015-12-14 | 2018-12-20 | ローディア オペレーションズ | Alkoxylated phosphates for lubricant compositions |
JP2017149830A (en) * | 2016-02-24 | 2017-08-31 | 出光興産株式会社 | Lubricant composition and manufacturing method of lubricant composition |
WO2017146232A1 (en) * | 2016-02-24 | 2017-08-31 | 出光興産株式会社 | Lubricating oil composition and method for producing lubricating oil composition |
JP2022095571A (en) * | 2020-12-16 | 2022-06-28 | スギムラ化学工業株式会社 | Lubricant composition for plastic processing |
JP7190213B2 (en) | 2020-12-16 | 2022-12-15 | スギムラ化学工業株式会社 | Lubricant composition for plastic working |
WO2024106521A1 (en) * | 2022-11-17 | 2024-05-23 | Eneos株式会社 | Water-soluble processing oil stock composition and metalworking method |
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