JP2003197374A

JP2003197374A - 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置

Info

Publication number: JP2003197374A
Application number: JP2001391509A
Authority: JP
Inventors: Tomohiro Oshiyama; 智寛押山; Taketoshi Yamada; 岳俊山田; Hiroshi Kita; 弘志北; Mitsuyoshi Matsuura; 光宜松浦
Original assignee: Konica Minolta Inc
Current assignee: Konica Minolta Inc
Priority date: 2001-12-25
Filing date: 2001-12-25
Publication date: 2003-07-11
Anticipated expiration: 2021-12-25
Also published as: JP4228573B2

Abstract

(57)【要約】【課題】発光輝度の向上および低駆動電圧化を実現で
きる燐光ホスト化合物を含有する高輝度で長寿命な有機
エレクトロルミネッセンス素子、および該有機エレクト
ロルミネッセンス素子を用いた低消費電力、高輝度な表
示装置を提供する。【解決手段】ホスト化合物および燐光性化合物を含有
する発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子
において、ホスト化合物が分子内の部分構造としてオレ
フィンを含有する化合物であることを特徴とする有機エ
レクトロルミネッセンス素子。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、有機エレクトロル
ミネッセンス（以下有機ＥＬとも略記する）素子および
表示装置に関するものである。詳しくいえば、本発明は
発光輝度に優れ、駆動電圧の低下した長寿命の有機エレ
クトロルミネッセンス素子、および該有機エレクトロル
ミネッセンス素子を有する表示装置に関するものであ
る。

【０００２】

【従来の技術】発光型の電子ディスプレイデバイスとし
て、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（ＥＬＤ）
がある。ＥＬＤの構成要素としては、無機エレクトロル
ミネッセンス素子や有機エレクトロルミネッセンス素子
が挙げられる。無機エレクトロルミネッセンス素子は平
面型光源として使用されてきたが、発光素子を駆動させ
るためには交流の高電圧が必要である。有機エレクトロ
ルミネッセンス素子は、発光する化合物を含有する発光
層を、陰極と陽極で挟んだ構成を有し、発光層に電子及
び正孔を注入して、再結合させることにより励起子（エ
キシトン）を生成させ、このエキシトンが失活する際の
光の放出（蛍光・燐光）を利用して発光する素子であ
り、数Ｖ〜数十Ｖ程度の電圧で発光が可能であり、さら
に、自己発光型であるために視野角に富み、視認性が高
く、薄膜型の完全固体素子であるために省スペース、携
帯性等の観点から注目されている。

【０００３】しかしながら、今後の実用化に向けた有機
ＥＬ素子においては、さらに低消費電力で効率よく高輝
度に発光する有機ＥＬ素子の開発が望まれている。

【０００４】特許第３０９３７９６号では、スチルベン
誘導体、ジスチリルアリーレン誘導体又はトリススチリ
ルアリーレン誘導体に、微量の蛍光体をドープし、発光
輝度の向上、素子の長寿命化を達成している。

【０００５】また、８−ヒドロキシキノリンアルミニウ
ム錯体をホスト化合物として、これに微量の蛍光体をド
ープした有機発光層を有する素子（特開昭６３−２６４
６９２号公報）、８−ヒドロキシキノリンアルミニウム
錯体をホスト化合物として、これにキナクリドン系色素
をドープした有機発光層を有する素子（特開平３−２５
５１９０号公報）が知られている。

【０００６】以上のように、励起一重項からの発光を用
いる場合、一重項励起子と三重項励起子の生成比が１：
３であるため発光性励起種の生成確率が２５％であるこ
とと、光の取り出し効率が約２０％であるため、外部取
り出し量子効率（ηｅｘｔ）の限界は５％とされてい
る。ところが、プリンストン大より、励起三重項からの
燐光発光を用いる有機ＥＬ素子の報告（Ｍ．Ａ．Ｂａｌ
ｄｏｅｔａｌ．，ｎａｔｕｒｅ、３９５巻、１５１
〜１５４ページ（１９９８年））がされて以来、室温で
燐光を示す材料の研究が活発になってきている。例え
ば、Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏｅｔａｌ．，ｎａｔｕｒ
ｅ、４０３巻、１７号、７５０〜７５３ページ（２００
０年）、米国特許第６，０９７，１４７号など。励起三
重項を使用すると、内部量子効率の上限が１００％とな
るため、励起一重項の場合に比べて原理的に発光効率が
４倍となり、冷陰極管とほぼ同等の性能が得られ照明用
にも応用可能であり注目されている。

【０００７】ドーパントとして用いられる燐光性化合物
の発光色は、赤色、緑色では内部量子効率としてほぼ１
００％、寿命についても２万時間が達成されている一方
（例えば、第６２回応用物理学会学術講演会予稿集１２
−ａ−Ｍ７、パイオニア技術情報誌、第１１巻、第１
号）で、青〜青緑色の燐光性化合物をドーパントとして
用いた場合、カルバゾール誘導体であるＣＢＰをホスト
化合物として使用した例があるが、その外部取り出し量
子効率が６％であり、燐光性化合物を使用している割に
は不十分な結果である（例えば、第６２回応用物理学会
学術講演会予稿集１２−ａ−Ｍ８）。これは、ホスト化
合物としてＣＢＰが青〜青緑色の燐光性化合物と相性が
悪いために、十分な効率が得られていないものと考えら
れる。

【０００８】燐光性化合物をドーパントとして用いると
きのホストは、例えば、Ｃ．Ａｄａｃｈｉｅｔａ
ｌ．，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，７７巻、９０
４ページ（２０００年）、Ｔｈｅ１０ｔｈＩｎｔｅ
ｒｎａｔｉｏｎａｌＷｏｒｋｓｈｏｐｏｎＩｎｏ
ｒｇａｎｉｃａｎｄＯｒｇａｎｉｃＥｌｅｃｔｒ
ｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ（ＥＬ２０００、浜松）等
に詳しく記載されており、燐光性化合物の発光極大波長
よりも短波な領域に発光極大波長を有することが必要で
ある。一方、最近になって注目されている青〜青緑色発
光のイリジウム錯体のホスト化合物には、従来のＣＢＰ
や電子輸送性のホストとは異なる新しい観点からの分子
設計が必要であり、それによって高輝度なホスト化合物
が達成されるものと考えられる。

【０００９】また、近年、携帯情報機器としての用途か
ら、有機ＥＬ素子に対する低駆動電圧化の要望が高まっ
ている。このため、正孔注入層や正孔輸送層の改良によ
り駆動電圧を低下させる試みが行われているが、満足な
結果が得られていない。

【００１０】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、発光
輝度の向上および低駆動電圧化を実現できる燐光ホスト
化合物を含有する高輝度で長寿命な有機エレクトロルミ
ネッセンス素子、および該有機エレクトロルミネッセン
ス素子を用いた低消費電力、高輝度な表示装置を提供す
ることにある。

【００１１】

【課題を解決するための手段】本発明の上記目的は、以
下の構成によって達成された。

【００１２】１．ホスト化合物および燐光性化合物を含
有する発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素
子において、ホスト化合物が分子内の部分構造としてオ
レフィンを含有する化合物であることを特徴とする有機
エレクトロルミネッセンス素子。

【００１３】２．ホスト化合物および燐光性化合物を含
有する発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素
子において、ホスト化合物が前記一般式（１−１）であ
ることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素
子。

【００１４】３．ホスト化合物および燐光性化合物を含
有する発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素
子において、ホスト化合物が前記一般式（１−２）であ
ることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素
子。

【００１５】４．ホスト化合物および燐光性化合物を含
有する発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素
子において、ホスト化合物が前記一般式（１−３）であ
ることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素
子。

【００１６】５．ホスト化合物および燐光性化合物を含
有する発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素
子において、ホスト化合物が前記一般式（２−１）であ
ることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素
子。

【００１７】６．ホスト化合物および燐光性化合物を含
有する発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素
子において、ホスト化合物が前記一般式（２−３）であ
ることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素
子。

【００１８】７．上記一般式（２−３）のＡ₂₂、Ａ
₂₃が、ヘテロ原子を２個以上有する複素環であることを
特徴とする前記６に記載の有機エレクトロルミネッセン
ス素子。

【００１９】８．ホスト化合物および燐光性化合物を含
有する発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素
子において、ホスト化合物が前記一般式（３）で表され
ることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素
子。

【００２０】９．前記一般式（３）において、Ｒ₃₅、Ｒ
₃₆の少なくとも一つは脂環式炭化水素の残基、ハロゲン
原子、アルキルチオ基、アリールチオ基又はアリールオ
キシ基であることを特徴とする前記８に記載の有機エレ
クトロルミネッセンス素子。

【００２１】１０．前記一般式（３）において、Ｒ₃₅、
Ｒ₃₆の少なくとも一つはフッ素原子であることを特徴と
する前記８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素
子。

【００２２】１１．ホスト化合物および燐光性化合物を
含有する発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス
素子において、ホスト化合物が前記一般式（４）である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

【００２３】１２．ホスト化合物および燐光性化合物を
含有する発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス
素子において、ホスト化合物が前記一般式（５）である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

【００２４】１３．上記一般式（５）のＲ₅₂、Ｒ₅₃の少
なくとも１つが、フッ素原子であることを特徴とする前
記１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【００２５】１４．ホスト化合物および燐光性化合物を
含有する発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス
素子において、ホスト化合物が前記一般式（６）である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

【００２６】１５．ホスト化合物および燐光性化合物を
含有する発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス
素子において、ホスト化合物が前記一般式（７）である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

【００２７】１６．前記一般式（７）の、Ｒ₇₁、Ｒ₇₂、
Ｒ₇₃、Ｒ₇₄の全ての置換基は、芳香族基、または、複素
環基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。

【００２８】１７．ホスト化合物および燐光性化合物を
含有する発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス
素子において、ホスト化合物が前記一般式（８−１）で
あることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素
子。

【００２９】１８．ホスト化合物および燐光性化合物を
含有する発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス
素子において、ホスト化合物が前記一般式（８−２）で
あることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素
子。

【００３０】１９．前記一般式（８−１）、（８−２）
の、Ｚ₁、Ｚ₂、Ｚ₃はへテロ原子を少なくとも一つ含む
ことを特徴とする前記１７又は１８に記載の有機エレク
トロルミネッセンス素子。

【００３１】２０．分子内にトリアリールアミンを部分
構造として有する化合物を含有するとことを特徴とする
前記１〜１９のいずれか１項に記載の有機エレクトロル
ミネッセンス素子。

【００３２】２１．燐光性化合物がイリジウム化合物、
オスミウム化合物または白金化合物であることを特徴と
する前記１〜２０のいずれか１項に記載の有機エレクト
ロルミネッセンス素子。

【００３３】２２．前記１〜２１のいずれか１項に記載
の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特
徴とする表示装置。

【００３４】本発明を更に詳しく説明する。本発明にお
いて、燐光性化合物は光励起により２個の電子スピンが
平行の状態である励起三重項からの発光が観測される化
合物である。ここで、本発明に記載の燐光性化合物で
は、前記蛍光性化合物の励起一重項状態、または、励起
三重項状態からのエネルギー移動で、室温（１５から３
０度）で励起三重項状態が形成されると考えられてい
る。通常、燐光発光は７７Ｋの低温でしか観測不能と考
えられていたが、近年室温で燐光発光を観測できる化合
物が見出されてからは、多くの化合物がイリジウム錯体
系など重金属錯体を中心に合成検討されている（例え
ば、Ｓ．Ｌａｍａｎｓｋｙｅｔａｌ．，Ｊ．Ａｍ．
Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１２３巻、４３０４ページ、２０
０１年）。

【００３５】最近になって注目されている青〜青緑色発
光のイリジウム錯体のホスト化合物には、従来のＣＢＰ
や電子輸送性のホストを用いても、十分な外部取り出し
量子効率が得られないのは、それらのホストが何らかの
原因でイリジウム錯体にエネルギー移動する効率が悪い
ためと推定される。

【００３６】そこで、本発明者らは鋭意検討を重ねた結
果、分子内の部分構造として、オレフィン又はスチリル
基を導入することにより、輝度の向上、寿命の改善が見
られることが分かり、この周辺で燐光性化合物へ十分な
エネルギー移動の効率を有するホスト化合物を見出し、
本発明を完成するに至った。

【００３７】本発明のホスト化合物とは、２種以上の化
合物で構成される発光層中において、混合比（質量）の
最も多い化合物であり、それ以外の化合物はドーパント
化合物という。例えば、発光層を化合物Ａ、化合物Ｂと
いう２種で構成しその混合比がＡ：Ｂ＝１０：９０であ
れば化合物Ａがドーパント化合物であり、化合物Ｂがホ
スト化合物である。更に、発光層を化合物Ａ、化合物
Ｂ、化合物Ｃの３種から構成し、その混合比がＡ：Ｂ：
Ｃ＝５：１０：８５であれば、化合物Ａ、化合物Ｂがド
ーパント化合物であり、化合物Ｃがホスト化合物であ
る。本発明における燐光性化合物は、ドーパント化合物
の一種である。

【００３８】本発明の燐光性化合物とは励起三重項から
の発光が観測される化合物であり、燐光量子収率が、２
５℃において０．００１以上の化合物である。好ましく
は０．０１以上である。更に好ましくは０．１以上であ
る。

【００３９】上記燐光量子収率は、第４版実験化学講座
７の分光IIの３９８ページ（１９９２年版、丸善）に記
載の方法により測定できる。溶液中での燐光量子収率は
種々の溶媒を用いて測定できるが、本発明に用いられる
燐光性化合物とは、任意の溶媒のいずれかにおいて上記
燐光量子収率が達成されれば良い。

【００４０】好ましくは、元素の周期律表でVIII属の金
属を含有する錯体系化合物であり、さらに好ましくは、
イリジウム、オスミウム、または白金錯体系化合物であ
る。

【００４１】以下に、本発明で用いられる燐光性化合物
の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。
これらの化合物は、例えば、Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４
０巻、１７０４−１７１１に記載の方法等により合成で
きる。

【００４２】

【化１３】

【００４３】

【化１４】

【００４４】

【化１５】

【００４５】また、別の形態では、ホスト化合物と燐光
性化合物の他に、燐光性化合物からの発光の極大波長よ
りも長波な領域に、蛍光極大波長を有する蛍光性化合物
を少なくとも１種含有する場合もある。この場合、ホス
ト化合物と燐光性化合物からのエネルギー移動で、有機
ＥＬ素子としての電界発光は蛍光性化合物からの発光が
得られる。蛍光性化合物として好ましいのは、溶液状態
で蛍光量子収率が高いものである。ここで、蛍光量子収
率は１０％以上、特に３０％以上が好ましい。具体的に
は、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、
クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベン
ツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダ
ミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチ
ルベン系色素、ポリチオフェン系色素、または、希土類
錯体系蛍光体などが挙げられる。

【００４６】以下、本発明に用いられるホスト化合物に
ついて説明する。本発明のホスト化合物は分子内にオレ
フィンを含有している化合物であり、好ましくは一般式
（１−１）〜一般式（８−２）に示される化合物であ
る。

【００４７】一般式（１−１）中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄
は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール
基、複素環基又はシアノ基を表す。

【００４８】アルキル基としては、例えばメチル基、エ
チル基、イソプロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキ
シメチル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロプロ
ピル基、パーフルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−
ｔ−ブチル基、ｔ―ブチル基、ベンジル基等がある。

【００４９】アルコキシ基としては、例えばメトキシ
基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等があ
る。

【００５０】アリール基としては、例えばフェニル基、
ナフチル基、ｐ―トリル基、ｐ―クロロフェニル基等が
ある。

【００５１】複素環基としては、ピロリル基、ピロリジ
ル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピリジル基、ト
リアゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリ
ル基、ベンゾオキサゾリル基、フリル基、チエニル基、
チアゾリル基等がある。

【００５２】これらの基はさらに置換されていてもよ
く、置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、
ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、スルホ基、アル
キル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルスルホ
ニル基、アリールスルホニル基、アルコキシカルボニル
基、アリールオキシカルボニル基、アシル基、アシルオ
キシ基、アミノ基、カルボンアミド基、スルホンアミド
基、カルバモイル基、スルファモイル基、ウレイド基、
アルコキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ
基等が挙げられる。

【００５３】一般式（１−１）中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄
のうち、少なくとも一つは、アリール基、または、複素
環基である。

【００５４】好ましくは、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄のうち、
２つがアリール基又はすべてアリール基の時である。

【００５５】一般式（１−２）中、Ｘ₁、Ｘ₂はアリール
基または、複素環基を表し、Ｒ₅、Ｒ₆はアリール基、複
素環基、または、脂環式炭化水素の残基を表し、かつ、
Ｒ₅、Ｒ₆のいずれか一方は脂環式炭化水素の残基を表
す。Ｒ₅、Ｒ₆は脂環式の環を形成してもよい。脂環式炭
化水素の残基としては、シクロアルキル基、シクロアル
ケニル基等の残基がある。脂環式炭化水素の残基とし
て、特に好ましくは、シクロアルキル基（例えば、シク
ロペンチル基、シクロヘキシル基等）である。これらの
基は、さらに置換されていても良い。

【００５６】一般式（１−３）中、Ｘ₃、Ｘ₄はアリール
基、または、複素環基を表し、Ｒ₇、Ｒ₈はアリール基、
複素環基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリー
ルチオ基、または、ハロゲン原子を表し、かつ、Ｒ₇、
Ｒ₈のいずれか一方はアリールオキシ基、アルキルチオ
基、アリールチオ基、または、ハロゲン原子を表す。ハ
ロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子等がある。好ましくは、フッ素原子であ
る。

【００５７】一般式（２−２）、（２−３）中、Ａ₂₀、
Ａ₂₁、Ａ₂₂、Ａ₂₃、Ａ₂₄、Ａ₂₅及び一般式（５）中、Ａ
₅₁、Ａ₅₂、Ａ₅₃、Ａ₅₄は、それぞれ独立に単環の芳香族
環または複素環を表す。単環の芳香族環または複素環の
具体例としてはベンゼン、フラン、チオフェン、ピロー
ル、オキサゾール、イミダゾール、チアゾール、トリア
ゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジ
ン、トリアジン等が挙げられる。

【００５８】Ｒ₂₁からＲ₂₄は、水素原子、または、置換
基であり、Ｒ₂₁からＲ₂₄で表される置換基としては、ア
ルキル基（例えばメチル基、エチル基、イソプロピル
基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、トリフル
オロメチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロ
−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｔ−ブチル基、ｔ−ブ
チル基、ベンジル基等）、シクロアルキル基（例えばシ
クロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アラルキル基
（例えばベンジル基、２−フェネチル基等）、アリール
基（例えばフェニル基、ナフチル基、ｐ−トリル基、ｐ
−クロロフェニル基、フルオレニル基等）、アルコキシ
基（例えばエトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基
等）、アリールオキシ基（例えばフェノキシ基等）、ヒ
ドロキシル基、アミノ基（ジメチルアミノ基、ジアリー
ルアミノ基）、アルケニル基（例えばアリル基、１−エ
テニル基、１−プロペニル基、１−ブテニル基、１−オ
クタデセニル基等）、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子等）等が挙げられる。これ
らの基はさらに置換されていてもよく、前記置換基とし
ては、一般式（１−１）で挙げたものが挙げられる。

【００５９】一般式（２−３）において、Ａ₂₂、Ａ₂₃が
複素環の場合、ヘテロ原子が２個以上の場合が好まし
い。

【００６０】一般式（３）、（４）において、Ａ₃₁、Ａ
₄₁、Ａ₄₂は、芳香族環、または、複素環を表す。これら
の芳香族環、または、複素環は、単環基、縮合多環基、
または、単環もしくは縮合多環を含む芳香族単位が連結
した基である。具体的には、ベンゼン、トルエン、ナフ
タレン、アントラセン、フェナントレン、フルオレン、
ピレン、ペリレン、トリフェニレン、アズレン、フルオ
レノン、フラン、チオフェン、ピロール、ピリジン、オ
キサゾール、ピラジン、ピリミジン、オキサジアゾー
ル、トリアゾール、インドール、キノリン、イソキノリ
ン、カルバゾール、アクリジン、ベンゾチアゾール、フ
ェナントロリン、キナクリドン等の置換もしくは未置換
の芳香族環もしくは縮合芳香環の残基、さらには、ビフ
ェニル、ターフェニル、ビナフチル、トリフェニルベン
ゼン、ジフェニルアントラセン、ルブレン、ビピリジ
ン、ビキノリン、ビチオフェン、等の芳香環構造単位同
士が直接連結した残基である。

【００６１】Ａ₄₁、Ａ₄₂は、スチリル基、または、置換
スチリル基が置換基として導入された場合が最も好まし
い。

【００６２】一般式（６）において、Ａ₆₁は芳香族環
基、または、複素環基を表す。芳香族環基としては、フ
ェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナンスリ
ル基、ピレニル基、コロニル基、ビフェニル基、ターフ
ェニル基、フルオレニル基、フラニル基、チエニル基、
ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベ
ンズイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イミダゾ
リル基、等が挙げられる。

【００６３】一般式（３）、（４）、（５）、（６）、
（７）、（８−１）、（８−２）において、Ｒ₃₁〜
Ｒ₃₆、Ｒ₄₁〜Ｒ₄₈、Ｒ₅₁〜Ｒ₅₆、Ｒ₆₁〜Ｒ₆₃、Ｒ₇₁〜Ｒ
₇₆、Ｒ₈₁〜Ｒ₉₂は、水素原子、または、置換基を表す。
Ｒ₃₁〜Ｒ₃₆、Ｒ₄₁〜Ｒ₄₈、Ｒ₅₁〜Ｒ₅₆、Ｒ₆₁〜Ｒ₆₃、Ｒ
₇₁〜Ｒ₇₆、Ｒ₈₁〜Ｒ₉₂が置換基の場合、その具体例とし
ては、一般式（２−１）〜（２−３）の中で挙げたもの
と同義である。Ｒ₃₅、Ｒ₃₆が置換基を表す場合、好まし
くは、脂環系炭化水素の残基、ハロゲン原子、アルキル
チオ基、アリールチオ基、または、アリールオキシ基で
あり、さらに、好ましくは、フッ素原子である。Ｒ₄₁、
Ｒ₄₂は、水素原子が好ましい。Ｒ₅₂、Ｒ₅₃が置換基を表
す場合、好ましくはフッ素原子である。

【００６４】一般式（８−１）、（８−２）において、
Ｘ₅、Ｘ₆、Ｘ₇は、−Ｏ−，−Ｓ−，−ＮＲａ−を表
す。ここで、Ｒａは置換基である。Ｚ₁、Ｚ₂、Ｚ₃は、
５員環と共に縮合環を形成するのに必要な原子群であ
る。具体的には、ベンゼン、ナフタレン、アントラセ
ン、複素環等が挙げられる。

【００６５】請求項１から１９で表されるホスト化合物
は、分子内の部分構造としてトリアリールアミンを含有
しても良い。また、素子の寿命に関しては，５配位のア
ルミニウム錯体を電子輸送層に導入いた場合、大きく改
善され好ましい。

【００６６】以下に、具体的化合物例を示すが、本発明
のホスト化合物が、これらに限定されるものではない。

【００６７】

【化１６】

【００６８】

【化１７】

【００６９】

【化１８】

【００７０】

【化１９】

【００７１】

【化２０】

【００７２】

【化２１】

【００７３】

【化２２】

【００７４】

【化２３】

【００７５】

【化２４】

【００７６】

【化２５】

【００７７】

【化２６】

【００７８】

【化２７】

【００７９】

【化２８】

【００８０】

【化２９】

【００８１】

【化３０】

【００８２】

【化３１】

【００８３】

【化３２】

【００８４】

【化３３】

【００８５】

【化３４】

【００８６】

【化３５】

【００８７】

【化３６】

【００８８】

【化３７】

【００８９】

【化３８】

【００９０】

【化３９】

【００９１】

【化４０】

【００９２】

【化４１】

【００９３】

【化４２】

【００９４】

【化４３】

【００９５】

【化４４】

【００９６】

【化４５】

【００９７】

【化４６】

【００９８】

【化４７】

【００９９】

【化４８】

【０１００】

【化４９】

【０１０１】

【化５０】

【０１０２】本発明の化合物は、固体状態において強い
蛍光を持つ化合物であり、電場発光性にも優れており、
発光材料として有効に使用できる。

【０１０３】本発明の化合物は、従来既知の方法で合成
できる。例えば、登録特許第３０８６２７２号や登録特
許第３２１４６７４号等に詳しい。

【０１０４】本発明の有機ＥＬ素子は、必要に応じ発光
層の他に、正孔輸送層、電子輸送層、陽極バッファー層
および陰極バッファー層等を有し、陰極と陽極で狭持さ
れた構造をとる。

【０１０５】具体的には、（i）陽極／発光層／陰極（ii）陽極／正孔輸送層／発光層／陰極（iii）陽極／発光層／電子輸送層／陰極（iv）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極（v）陽極／陽極バッファー層／正孔輸送層／発光層／
電子輸送層／陰極バッファー層／陰極などの構造があ
る。

【０１０６】本発明の化合物は、いずれの層中に含有さ
れていてもかまわないが、発光層に含有されていること
が好ましい。

【０１０７】上記発光層は、電極または電子輸送層、正
孔輸送層から注入されてくる電子および正孔が再結合し
て発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であ
っても発光層と隣接層との界面であっても良い。

【０１０８】発光材料は、発光性能の他に、正孔輸送機
能や電子輸送機能を併せ持っていても良く、正孔輸送材
料や電子輸送材料の殆どが、発光材料としても使用でき
る。

【０１０９】この発光層は、例えば真空蒸着法、スピン
コート法、キャスト法、ＬＢ法などの公知の薄膜化法に
より製膜して形成することができる。発光層としての膜
厚は、特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍの範囲
で選ばれる。この発光層は、これらの発光材料一種又は
二種以上からなる一層構造であってもよいし、あるい
は、同一組成又は異種組成の複数層からなる積層構造で
あってもよい。

【０１１０】また、この発光層は、特開昭５７−５１７
８１号公報に記載されているように、樹脂などの結着材
と共に上記発光材料を溶剤に溶かして溶液としたのち、
これをスピンコート法などにより薄膜化して形成するこ
とができる。このようにして形成された発光層の膜厚に
ついては、特に制限はなく、状況に応じて適宜選択する
ことができるが、通常は５ｎｍ〜５μｍの範囲である。

【０１１１】次に正孔輸送層および電子輸送層について
説明する。正孔輸送層は、陽極より注入された正孔を発
光層に伝達する機能を有し、この正孔輸送層を陽極と発
光層の間に介在させることにより、より低い電界で多く
の正孔が発光層に注入され、そのうえ、発光層に陰極、
陰極バッファー層又は電子輸送層より注入された電子
は、発光層と正孔輸送層の界面に存在する電子の障壁に
より、発光層内の界面に累積され発光効率が向上するな
ど発光性能の優れた素子となる。この正孔輸送層の材料
（以下、正孔注入材料、正孔輸送材料という）について
は、前記の好ましい性質を有するものであれば特に制限
はなく、従来、光導伝材料において、正孔の電荷注入輸
送材料として慣用されているものやＥＬ素子の正孔輸送
層に使用される公知のものの中から任意のものを選択し
て用いることができる。

【０１１２】上記正孔輸送材料は、正孔の注入もしくは
輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有
機物、無機物のいずれであってもよい。この正孔輸送材
料としては、例えばトリアゾール誘導体、オキサジアゾ
ール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカ
ン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フ
ェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミ
ノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリル
アントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン
誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン
系共重合体、また、導電性高分子オリゴマー、特にチオ
フェンオリゴマーなどが挙げられる。正孔輸送材料とし
ては、上記のものを使用することができるが、ポルフィ
リン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルア
ミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物を用いるこ
とが好ましい。

【０１１３】上記芳香族第三級アミン化合物及びスチリ
ルアミン化合物の代表例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′
−テトラフェニル−４，４′−ジアミノフェニル；Ｎ，
Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニ
ル）−〔１，１′−ビフェニル〕−４，４′−ジアミン
（ＴＰＤ）；２，２−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノ
フェニル）プロパン；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリ
ルアミノフェニル）シクロヘキサン；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，
Ｎ′−テトラ−ｐ−トリル−４，４′−ジアミノビフェ
ニル；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニ
ル）−４−フェニルシクロヘキサン；ビス（４−ジメチ
ルアミノ−２−メチルフェニル）フェニルメタン；ビス
（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）フェニルメタ
ン；Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ジ（４−メトキ
シフェニル）−４，４′−ジアミノビフェニル；Ｎ，
Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−４，４′−ジアミノ
ジフェニルエーテル；４，４′−ビス（ジフェニルアミ
ノ）クオードリフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリ
ル）アミン；４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−４′−
〔４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル〕スチルベ
ン；４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−（２−ジフェニル
ビニル）ベンゼン；３−メトキシ−４′−Ｎ，Ｎ−ジフ
ェニルアミノスチルベンゼン；Ｎ−フェニルカルバゾー
ル、さらには、米国特許第５，０６１，５６９号明細書
に記載されている２個の縮合芳香族環を分子内に有する
もの、例えば４，４′−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−
Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル（ＮＰＤ）、特開平４
−３０８６８８号公報に記載されているトリフェニルア
ミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，
４′，４″−トリス〔Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ
−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴ
Ａ）などが挙げられる。

【０１１４】さらにこれらの材料を高分子鎖に導入し
た、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材
料を用いることもできる。

【０１１５】また、ｐ型−Ｓｉ，ｐ型−ＳｉＣなどの無
機化合物も正孔輸送材料として使用することができる。
この正孔輸送層は、上記正孔輸送材料を、例えば真空蒸
着法，スピンコート法，キャスト法，ＬＢ法などの公知
の方法により、薄膜化することにより形成することがで
きる。正孔輸送層の膜厚については特に制限はないが、
通常は５ｎｍ〜５μｍ程度である。この正孔輸送層は、
上記材料の一種又は二種以上からなる一層構造であって
もよく、同一組成又は異種組成の複数層からなる積層構
造であってもよい。さらに、必要に応じて用いられる電
子輸送層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達す
る機能を有していればよく、その材料としては従来公知
の化合物の中から任意のものを選択して用いることがで
きる。

【０１１６】この電子輸送層に用いられる材料（以下、
電子輸送材料という）の例としては、ニトロ置換フルオ
レン誘導体，ジフェニルキノン誘導体，チオピランジオ
キシド誘導体，ナフタレンペリレンなどの複素環テトラ
カルボン酸無水物，カルボジイミド，フレオレニリデン
メタン誘導体，アントラキノジメタン及びアントロン誘
導体，オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、
フェナントロリン誘導体などが挙げられる。さらに、上
記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール
環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導
体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有
するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として用いる
ことができる。

【０１１７】さらにこれらの材料を高分子鎖に導入し
た、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材
料を用いることもできる。

【０１１８】また、８−キノリノール誘導体の金属錯
体、例えばトリス（８−キノリノール）アルミニウム
（Ａｌｑ），トリス（５，７−ジクロロ−８−キノリノ
ール）アルミニウム，トリス（５，７−ジブロモ−８−
キノリノール）アルミニウム，トリス（２−メチル−８
−キノリノール）アルミニウム，トリス（５−メチル−
８−キノリノール）アルミニウム，ビス（８−キノリノ
ール）亜鉛（Ｚｎｑ）など、及びこれらの金属錯体の中
心金属がＩｎ，Ｍｇ，Ｃｕ，Ｃａ，Ｓｎ，Ｇａ又はＰｂ
に置き替わった金属錯体も、電子輸送材料として用いる
ことができる。その他、メタルフリー若しくはメタルフ
タロシアニン、又はそれらの末端がアルキル基やスルホ
ン酸基などで置換されているものも、電子輸送材料とし
て好ましく用いることができる。また、発光層の材料と
して用いられるジスチリルピラジン誘導体も、電子輸送
材料として用いることができるし、正孔輸送層と同様
に、ｎ型−Ｓｉ，ｎ型−ＳｉＣなどの無機半導体も電子
輸送材料として用いることができる。

【０１１９】この電子輸送層は、上記化合物を、例えば
真空蒸着法，スピンコート法，キャスト法，ＬＢ法など
の公知の薄膜化法により製膜して形成することができ
る。電子輸送層としての膜厚は、特に制限はないが、通
常は５ｎｍ〜５μｍの範囲で選ばれる。この電子輸送層
は、これらの電子輸送材料一種又は二種以上からなる一
層構造であってもよいし、あるいは、同一組成又は異種
組成の複数層からなる積層構造であってもよい。

【０１２０】さらに、陽極と発光層または正孔注入層の
間、および、陰極と発光層または電子注入層との間には
バッファー層（電極界面層）を存在させてもよい。

【０１２１】バッファー層とは、駆動電圧低下や発光効
率向上のために電極と有機層間に設けられる層のこと
で、「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１
１月３０日エヌ・ティー・エス社発行）」の第２編第
２章「電極材料」（第１２３頁〜第１６６頁）に詳細に
記載されており、陽極バッファー層と陰極バッファー層
とがある。

【０１２２】陽極バッファー層は、特開平９−４５４７
９号、同９−２６００６２号、同８−２８８０６９号等
にもその詳細が記載されており、具体例として、銅フタ
ロシアニンに代表されるフタロシアニンバッファー層、
酸化バナジウムに代表される酸化物バッファー層、アモ
ルファスカーボンバッファー層、ポリアニリン（エメラ
ルディン）やポリチオフェン等の導電性高分子を用いた
高分子バッファー層等が挙げられる。

【０１２３】陰極バッファー層は、特開平６−３２５８
７１号、同９−１７５７４号、同１０−７４５８６号等
にもその詳細が記載されており、具体的にはストロンチ
ウムやアルミニウム等に代表される金属バッファー層、
フッ化リチウムに代表されるアルカリ金属化合物バッフ
ァー層、フッ化マグネシウムに代表されるアルカリ土類
金属化合物バッファー層、酸化アルミニウム、酸化リチ
ウムに代表される酸化物バッファー層等が挙げられる。

【０１２４】特に、本発明の有機ＥＬ素子において、陰
極バッファー層が存在した場合、駆動電圧低下や発光効
率向上が大きく得られた。

【０１２５】上記バッファー層はごく薄い膜であること
が望ましく、素材にもよるが、その膜厚は０．１〜１０
０ｎｍの範囲が好ましい。

【０１２６】さらに上記基本構成層の他に必要に応じて
その他の機能を有する層を積層してもよく、例えば特開
平１１−２０４２５８号、同１１−２０４３５９号、お
よび「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１
１月３０日エヌ・ティー・エス社発行）」の第２３７
頁等に記載されている正孔阻止（ホールブロック）層な
どのような機能層を有していても良い。

【０１２７】次に有機ＥＬ素子の電極について説明す
る。有機ＥＬ素子の電極は、陰極と陽極からなる。

【０１２８】この有機ＥＬ素子における陽極としては、
仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導
性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好
ましく用いられる。このような電極物質の具体例として
はＡｕなどの金属、ＣｕＩ、インジウムチンオキシド
（ＩＴＯ）、ＳｎＯ₂、ＺｎＯなどの導電性透明材料が
挙げられる。

【０１２９】上記陽極は、これらの電極物質を蒸着やス
パッタリングなどの方法により、薄膜を形成させ、フォ
トリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成して
もよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場
合は（１００μｍ以上程度）、上記電極物質の蒸着やス
パッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターン
を形成してもよい。この陽極より発光を取り出す場合に
は、透過率を１０％より大きくすることが望ましく、ま
た、陽極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好まし
い。さらに膜厚は材料にもよるが、通常１０ｎｍ〜１μ
ｍ、好ましくは１０ｎｍ〜２００ｎｍの範囲で選ばれ
る。

【０１３０】一方、陰極としては、仕事関数の小さい
（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属と称する）、合
金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質と
するものが用いられる。このような電極物質の具体例と
しては、ナトリウム、ナトリウムーカリウム合金、マグ
ネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネ
シウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合
物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／
酸化アルミニウム（Ａｌ₂Ｏ₃）混合物、インジウム、リ
チウム／アルミニウム混合物、希土類金属などが挙げら
れる。これらの中で、電子注入性及び酸化などに対する
耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の
値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例え
ばマグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウ
ム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニ
ウム／酸化アルミニウム（Ａｌ₂Ｏ₃）混合物、リチウム
／アルミニウム混合物などが好適である。

【０１３１】更に本発明の有機ＥＬ素子に用いる陰極と
しては、アルミニウム合金が好ましく、特にアルミニウ
ム含有量が９０質量％以上１００質量％未満であること
が好ましく、最も好ましくは９５質量％以上１００質量
％未満である。これにより、有機ＥＬ素子の発光寿命
や、最高到達輝度を非常に向上させることができる。

【０１３２】上記陰極は、これらの電極物質を蒸着やス
パッタリングなどの方法により、薄膜を形成させること
により、作製することができる。また、陰極としてのシ
ート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０
ｎｍ〜１μｍ、好ましくは５０〜２００ｎｍの範囲で選
ばれる。なお、発光を透過させるため、有機ＥＬ素子の
陽極又は陰極のいずれか一方が、透明又は半透明であれ
ば発光効率が向上し好都合である。

【０１３３】本発明の有機ＥＬ素子に好ましく用いられ
る基板は、ガラス、プラスチックなどの種類には特に限
定はなく、また、透明のものであれば特に制限はない。
本発明のエレクトロルミネッセンス素子に好ましく用い
られる基板としては例えばガラス、石英、光透過性プラ
スチックフィルムを挙げることができる。

【０１３４】光透過性プラスチックフィルムとしては、
例えばポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエ
チレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルスルホン
（ＰＥＳ）、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテ
ルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレー
ト、ポリイミド、ポリカーボネート（ＰＣ）、セルロー
ストリアセテート（ＴＡＣ）、セルロースアセテートプ
ロピオネート（ＣＡＰ）等からなるフィルム等が挙げら
れる。

【０１３５】次に、該有機ＥＬ素子を作製する好適な例
を説明する。例として、前記の陽極／陽極バッファー層
／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極バッファー層
／陰極からなるＥＬ素子の作製法について説明すると、
まず適当な基板上に、所望の電極物質、例えば陽極用物
質からなる薄膜を、１μｍ以下、好ましくは１０〜２０
０ｎｍの範囲の膜厚になるように、蒸着やスパッタリン
グなどの方法により形成させ、陽極を作製する。次に、
この上に陽極バッファー層、正孔輸送層、発光層、電子
輸送層、陰極バッファー層の材料からなる薄膜を形成さ
せる。

【０１３６】この有機薄膜層の薄膜化の方法としては、
前記の如くスピンコート法、キャスト法、蒸着法などが
あるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが生
成しにくいなどの点から、真空蒸着法またはスピンコー
ト法が特に好ましい。さらに層ごとに異なる製膜法を適
用しても良い。製膜に蒸着法を採用する場合、その蒸着
条件は、使用する化合物の種類、分子堆積膜の目的とす
る結晶構造、会合構造などにより異なるが、一般にボー
ト加熱温度５０〜４５０℃、真空度１０^-6〜１０^-2Ｐ
ａ、蒸着速度０．０１〜５０ｎｍ／秒、基板温度−５０
〜３００℃、膜厚５ｎｍ〜５μｍの範囲で適宜選ぶこと
が望ましい。

【０１３７】これらの層の形成後、その上に陰極用物質
からなる薄膜を、１μｍ以下好ましくは５０〜２００ｎ
ｍの範囲の膜厚になるように、例えば蒸着やスパッタリ
ングなどの方法により形成させ、陰極を設けることによ
り、所望のＥＬ素子が得られる。この有機ＥＬ素子の作
製は、一回の真空引きで一貫して正孔注入層から陰極ま
で作製するのが好ましいが、途中で取り出して異なる製
膜法を施してもかまわないが、その際には作業を乾燥不
活性ガス雰囲気下で行う等の配慮が必要となる。

【０１３８】また作製順序を逆にして、陰極、陰極バッ
ファー層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、陽極バッ
ファー層、陽極の順に作製することも可能である。この
ようにして得られたＥＬ素子に、直流電圧を印加する場
合には、陽極を＋、陰極を−の極性として電圧５〜４０
Ｖ程度を印加すると、発光が観測できる。また、逆の極
性で電圧を印加しても電流は流れずに発光は全く生じな
い。さらに、交流電圧を印加する場合には、陽極が＋、
陰極が−の状態になったときのみ発光する。なお、印加
する交流の波形は任意でよい。

【０１３９】本発明の有機ＥＬ素子は、照明用や露光光
源のような一種のランプとして使用しても良いし、画像
を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像
や動画像を直接視認するタイプの表示装置（ディスプレ
イ）として使用しても良い。動画再生用の表示装置とし
て使用する場合の駆動方式は単純マトリクス（パッシブ
マトリクス）方式でもアクティブマトリクス方式でもど
ちらでも良い。また、異なる発光色を有する本発明の有
機ＥＬ素子を２種以上使用することにより、フルカラー
表示装置を作製することが可能である。

【０１４０】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明す
るが、本発明の態様はこれに限定されない。

【０１４１】実施例１（燐光ホスト化合物としての使
用）陽極としてガラス上にＩＴＯを１５０ｎｍ成膜した基板
（ＮＨテクノグラス社製：ＮＡ−４５）にパターニング
を行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板
をｉ−プロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガ
スで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。この透明
支持基板を、市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定
し、一方、５つのモリブデン製抵抗加熱ボートに、α−
ＮＰＤ、ＣＢＰ、Ｉｒ−１０、ＢＣ、Ａｌｑ₃をそれぞ
れ入れ真空蒸着装置に取付けた。

【０１４２】次いで、真空槽を４×１０^-4Ｐａまで減圧
した後、α−ＮＰＤの入った前記加熱ボートに通電して
加熱し、蒸着速度０．１〜０．２ｎｍ／ｓｅｃで透明支
持基板に膜厚５０ｎｍの厚さになるように蒸着し、正孔
注入／輸送層を設けた。さらに、ＣＢＰの入った前記加
熱ボートとＩｒ−１０の入ったボートをそれぞれ独立に
通電してＣＢＰとＩｒ−１０の蒸着速度が１００：７に
なるように調節し膜厚３０ｎｍの厚さになるように蒸着
し、発光層を設けた。

【０１４３】ついで、ＢＣの入った前記加熱ボートに通
電して加熱し、蒸着速度０．１〜０．２ｎｍ／ｓｅｃで
厚さ１０ｎｍの正孔阻止の役割もかねた電子輸送層を設
けた。更に、Ａｌｑ₃の入った前記加熱ボートを通電し
て加熱し、蒸着速度０．１〜０．２ｎｍ／ｓｅｃで膜厚
５０ｎｍの電子輸送層を設けた。

【０１４４】次に、真空槽をあけ、電子輸送層の上にス
テンレス鋼製の長方形穴あきマスクを設置し、一方、モ
リブデン製抵抗加熱ボートにマグネシウム３ｇを入れ、
タングステン製の蒸着用バスケットに銀を０．５ｇ入
れ、再び真空槽を２×１０^-4Ｐａまで減圧した後、マグ
ネシウム入りのボートに通電して蒸着速度１．５〜２．
０ｎｍ／ｓｅｃでマグネシウムを蒸着し、この際、同時
に銀のバスケットを加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅ
ｃで銀を蒸着し、前記マグネシウムと銀との混合物から
成る陰極（２００ｎｍ）とすることにより、比較用有機
ＥＬ素子ＯＬＥＤ１−１を作製した。

【０１４５】

【化５１】

【０１４６】上記有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ１−１のホスト
化合物であるＣＢＰを表１に記載の化合物に替えた以外
は有機エレクトロルミネッセンス素子ＯＬＥＤ１−１と
同様にして、有機エレクトロルミネッセンス素子ＯＬＥ
Ｄ１−２〜２４を作製した。

【０１４７】得られた本発明の有機発光素子を温度２３
度、乾燥窒素ガス雰囲気下で、光り始めの電圧の測定を
行い発光開始電圧とした。次に、９Ｖ直流電圧を印加し
た時の発光輝度（Ｌ）［ｃｄ／ｍ²］を測定した。発光
輝度は有機エレクトロルミネッセンス素子ＯＬＥＤ１−
１を１００とした時の相対値で表した。なお、発光開始
電圧は、輝度が５０［ｃｄ／ｍ²］となった場合とし
た。発光輝度はミノルタ製ＣＳ−１０００を用いて測定
した。結果を表１に示す。

【０１４８】

【表１】

【０１４９】表１より、本発明の化合物を用いた有機Ｅ
Ｌ素子は、発光輝度、発光開始時の電圧が改善されてい
るのが分かる。上記で使用した化合物の構造を以下に示
す。なお、発光色は青色だった。

【０１５０】

【化５２】

【０１５１】燐光発光化合物をＩｒ−９またはＩｒ−１
に代えた以外は、ＯＬＥＤ１−１からＯＬＥＤ１−２４
と同様にして作製した有機ＥＬ素子においても同様の効
果が得られた。なお、Ｉｒ−１を用いた素子からは緑色
の発光が、Ｉｒ−９を用いた素子からは赤色の発光が得
られた。

【０１５２】実施例２実施例１で作製した有機エレクトロルミネッセンス素子
ＯＬＥＤ１−６の陰極をＡｌに置き換え、電子輸送層と
陰極の間に酸化リチウムを膜厚１．５ｎｍ蒸着して陰極
バッファー層を設け、正孔阻止の役割も兼ねた電子輸送
層であるＢＣをＢＡｌｑに代えた以外は同様にして有機
エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ２−１）を作
製した。

【０１５３】

【化５３】

【０１５４】実施例１と同様に、有機発光素子を温度２
３度、乾燥窒素ガス雰囲気下で、９Ｖ直流電圧を印可し
た時の発光輝度（Ｌ）［ｃｄ／ｍ²］を測定した。ま
た、輝度の半減する時間（τ）を測定した。有機エレク
トロルミネッセンス素子ＯＬＥＤ１−６との相対比較
で、発光輝度１０９、輝度の半減する時間１８８とな
り、特に、輝度の半減する時間に大きな改善効果が見ら
れた。また、有機エレクトロルミネッセンス素子ＯＬＥ
Ｄ１−７〜２４についても、同様に、陰極バッファー層
とＢＡｌｑを導入すると輝度の半減寿命に大きな効果が
見られた。

【０１５５】実施例３実施例１で作製したそれぞれ赤色、緑色、青色発光有機
エレクトロルミネッセンス素子を同一基板上に並置し、
特願２００１−１８１５４３に示すアクティブマトリク
ス方式フルカラー表示装置を作製した。

【０１５６】該フルカラー表示装置を駆動することによ
り、輝度の高い鮮明なフルカラー動画表示が得られた。

【０１５７】

【発明の効果】本発明により、発光輝度の向上および低
駆動電圧化を実現できる燐光ホスト化合物を含有する高
輝度で長寿命な有機エレクトロルミネッセンス素子、お
よび該有機エレクトロルミネッセンス素子を用いた低消
費電力、高輝度な表示装置を得た。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者松浦光宜東京都日野市さくら町１番地コニカ株式会社内Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB06 AB11 DB03

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】ホスト化合物および燐光性化合物を含有
する発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子
において、ホスト化合物が分子内の部分構造としてオレ
フィンを含有する化合物であることを特徴とする有機エ
レクトロルミネッセンス素子。
【請求項２】ホスト化合物および燐光性化合物を含有
する発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子
において、ホスト化合物が下記一般式（１−１）である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。【化１】〔式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄は、水素原子、アルキル
基、アルコキシ基、アリール基、複素環基又はシアノ基
を表し、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄の少なくとも一つの置換基
は、アリール基、または、複素環基を表す。〕
【請求項３】ホスト化合物および燐光性化合物を含有
する発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子
において、ホスト化合物が下記一般式（１−２）である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。【化２】〔式中、Ｘ₁、Ｘ₂はアリール基または、複素環基を表
し、Ｒ₅、Ｒ₆はアリール基、複素環基、または、脂環式
炭化水素の残基を表し、かつ、Ｒ₅、Ｒ₆のいずれか一方
は脂環式炭化水素の残基を表す。Ｒ₅、Ｒ₆は脂環式の環
を形成してもよい。〕
【請求項４】ホスト化合物および燐光性化合物を含有
する発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子
において、ホスト化合物が下記一般式（１−３）である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。【化３】〔式中、Ｘ₃、Ｘ₄はアリール基、または、複素環基を表
し、Ｒ₇、Ｒ₈はアリール基、複素環基、アリールオキシ
基、アルキルチオ基、アリールチオ基、または、ハロゲ
ン原子を表し、かつ、Ｒ₇、Ｒ₈のいずれか一方はアリー
ルオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、また
は、ハロゲン原子を表す。〕
【請求項５】ホスト化合物および燐光性化合物を含有
する発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子
において、ホスト化合物が下記一般式（２−１）である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。【化４】〔式中、Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂は、水素原子、また
は、置換基を表し、Ｒ₉、Ｒ ₁₀、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂の少なくと
も一つの置換基は、下記一般式（２−２）で表され
る。〕一般式（２−２）＊−Ａ₂₀−Ａ₂₁−Ｒ₂₀ 〔式中、Ａ₂₀、Ａ₂₁は単環の芳香族環、または、複素環
を表し、Ｒ₂₀は水素原子、または、置換基を表し、＊は
結合部位を表す。〕
【請求項６】ホスト化合物および燐光性化合物を含有
する発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子
において、ホスト化合物が下記一般式（２−３）である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。【化５】〔式中、Ａ₂₂、Ａ₂₃、Ａ₂₄、Ａ₂₅は単環の芳香族環、ま
たは、複素環を表し、Ｒ ₂₁、Ｒ₂₂、Ｒ₂₃、Ｒ₂₄は水素原
子、または、置換基を表す。〕
【請求項７】上記一般式（２−３）のＡ₂₂、Ａ₂₃が、
ヘテロ原子を２個以上有する複素環であることを特徴と
する請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素
子。
【請求項８】ホスト化合物および燐光性化合物を含有
する発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子
において、ホスト化合物が下記一般式（３）で表される
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。【化６】〔式中、Ａ₃₁は芳香族環、または、複素環を表し、
Ｒ₃₁、Ｒ₃₂、Ｒ₃₃、Ｒ₃₄、Ｒ ₃₅、Ｒ₃₆は水素原子、また
は、置換基を表す。〕
【請求項９】前記一般式（３）において、Ｒ₃₅、Ｒ₃₆
の少なくとも一つは脂環式炭化水素の残基、ハロゲン原
子、アルキルチオ基、アリールチオ基又はアリールオキ
シ基であることを特徴とする請求項８に記載の有機エレ
クトロルミネッセンス素子。
【請求項１０】前記一般式（３）において、Ｒ₃₅、Ｒ
₃₆の少なくとも一つはフッ素原子であることを特徴とす
る請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素
子。
【請求項１１】ホスト化合物および燐光性化合物を含
有する発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素
子において、ホスト化合物が下記一般式（４）であるこ
とを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。【化７】〔式中、Ａ₄₁、Ａ₄₂は芳香族環、または、複素環を表
し、Ｒ₄₁、Ｒ₄₂、Ｒ₄₃、Ｒ ₄₄、Ｒ₄₅、Ｒ₄₆、Ｒ₄₇、Ｒ₄₈
は水素原子または置換基を表す。〕
【請求項１２】ホスト化合物および燐光性化合物を含
有する発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素
子において、ホスト化合物が下記一般式（５）であるこ
とを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。【化８】〔式中、Ａ₅₁、Ａ₅₂、Ａ₅₃、Ａ₅₄は単環の芳香族環、ま
たは、複素環を表し、Ｒ ₅₁、Ｒ₅₂、Ｒ₅₃、Ｒ₅₄、Ｒ₅₅、
Ｒ₅₆は水素原子、または、置換基を表す。〕
【請求項１３】上記一般式（５）のＲ₅₂、Ｒ₅₃の少な
くとも１つが、フッ素原子であることを特徴とする請求
項１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１４】ホスト化合物および燐光性化合物を含
有する発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素
子において、ホスト化合物が下記一般式（６）であるこ
とを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。【化９】〔式中、Ａ₆₁は芳香族基、または、複素環基を表し、Ｒ
₆₁、Ｒ₆₂、Ｒ₆₃は水素原子または置換基を表す。ｎは３
〜６の整数を表す。〕
【請求項１５】ホスト化合物および燐光性化合物を含
有する発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素
子において、ホスト化合物が下記一般式（７）であるこ
とを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。【化１０】〔式中、Ｒ₇₁、Ｒ₇₂、Ｒ₇₃、Ｒ₇₄、Ｒ₇₅、Ｒ₇₆は水素原
子または置換基を表す。〕
【請求項１６】前記一般式（７）のＲ₇₁、Ｒ₇₂、
Ｒ₇₃、Ｒ₇₄の全ての置換基は、芳香族基、または、複素
環基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。
【請求項１７】ホスト化合物および燐光性化合物を含
有する発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素
子において、ホスト化合物が下記一般式（８−１）であ
ることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素
子。【化１１】〔式中、Ｚ₁、Ｚ₂は５員環と縮合環を形成する原子群で
あり、Ｘ₅、Ｘ₆は、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＮＲ₈₅−を表
す。Ｒ₈₁、Ｒ₈₂、Ｒ₈₃、Ｒ₈₄、Ｒ₈₅は水素原子または置
換基を表す。〕
【請求項１８】ホスト化合物および燐光性化合物を含
有する発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素
子において、ホスト化合物が下記一般式（８−２）であ
ることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素
子。【化１２】〔式中、Ｚ₃は５員環と縮合環を形成する原子群であ
り、Ｘ₇は、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＮＲ₉₂−を表す。
Ｒ₈₆、Ｒ₈₇、Ｒ₈₈、Ｒ₈₉、Ｒ₉₀、Ｒ₉₁、Ｒ₉₂は水素原子
または置換基を表す。〕
【請求項１９】前記一般式（８−１）、（８−２）
の、Ｚ₁、Ｚ₂、Ｚ₃はへテロ原子を少なくとも一つ含む
ことを特徴とする請求項１７又は１８に記載の有機エレ
クトロルミネッセンス素子。
【請求項２０】分子内にトリアリールアミンを部分構
造として有する化合物を含有するとことを特徴とする請
求項１〜１９のいずれか１項に記載の有機エレクトロル
ミネッセンス素子。
【請求項２１】燐光性化合物がイリジウム化合物、オ
スミウム化合物または白金化合物であることを特徴とす
る請求項１〜２０のいずれか１項に記載の有機エレクト
ロルミネッセンス素子。
【請求項２２】請求項１〜２１のいずれか１項に記載
の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特
徴とする表示装置。