JP2003183253A - Ｎ−オニウム塩化合物および酸発生剤およびそれらを含有する硬化性組成物 - Google Patents
Ｎ−オニウム塩化合物および酸発生剤およびそれらを含有する硬化性組成物Info
- Publication number
- JP2003183253A JP2003183253A JP2001386892A JP2001386892A JP2003183253A JP 2003183253 A JP2003183253 A JP 2003183253A JP 2001386892 A JP2001386892 A JP 2001386892A JP 2001386892 A JP2001386892 A JP 2001386892A JP 2003183253 A JP2003183253 A JP 2003183253A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- onium salt
- optionally substituted
- salt compound
- branched alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Abstract
(57)【要約】
【課題】本発明の課題は、熱および光、電子線、Ｘ線等
の活性エネルギー線照射に高感度で感応して酸を発生
し、エポキシ樹脂等のカチオン重合性化合物を効果的に
硬化できると共に、アクリル化合物等のラジカル重合性
化合物を効果的に光硬化できる化合物を提供することに
ある。 【解決手段】式（Ｉ）で表されるＮ−オニウム塩化合
物。 【化１】 （式中、Ｒ1は水素、直鎖または分枝アルキル基等を表
し、Ａは、式（II） 【化２】
の活性エネルギー線照射に高感度で感応して酸を発生
し、エポキシ樹脂等のカチオン重合性化合物を効果的に
硬化できると共に、アクリル化合物等のラジカル重合性
化合物を効果的に光硬化できる化合物を提供することに
ある。 【解決手段】式（Ｉ）で表されるＮ−オニウム塩化合
物。 【化１】 （式中、Ｒ1は水素、直鎖または分枝アルキル基等を表
し、Ａは、式（II） 【化２】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規Ｎ−オニウム
塩化合物及び該化合物を含有する硬化性組成物に関し、
更に詳しくは、熱および光、電子線、Ｘ線等の活性エネ
ルギー線照射により、酸を発生し、短時間で硬化するカ
チオン硬化性組成物に関する。該組成物の硬化物は優れ
た物性を有するため、塗料、接着剤、フォトレジスト、
インキ、シリコーンリリース等として好適に用いられ
る。
塩化合物及び該化合物を含有する硬化性組成物に関し、
更に詳しくは、熱および光、電子線、Ｘ線等の活性エネ
ルギー線照射により、酸を発生し、短時間で硬化するカ
チオン硬化性組成物に関する。該組成物の硬化物は優れ
た物性を有するため、塗料、接着剤、フォトレジスト、
インキ、シリコーンリリース等として好適に用いられ
る。
【０００２】
【従来の技術】特開昭５０−１５１９９６号公報、特開
平５−１７０７３７号公報、特開平５−１３２４６１号
公報、特開平５−１３２４６２号公報、特開平５−１４
０１３２号公報、特開平６−２７１５４４号公報、特開
平６−３２１９１５号公報等には、本発明のＮ−オニウ
ム塩化合物に類似のＮ−オニウム塩化合物が記載され、
これらＮ−オニウム塩化合物が熱や光、電子線、Ｘ線等
の放射線によりエポキシ化合物等のカチオン重合性化合
物を硬化させる触媒として使用できることも記載されて
いる。
平５−１７０７３７号公報、特開平５−１３２４６１号
公報、特開平５−１３２４６２号公報、特開平５−１４
０１３２号公報、特開平６−２７１５４４号公報、特開
平６−３２１９１５号公報等には、本発明のＮ−オニウ
ム塩化合物に類似のＮ−オニウム塩化合物が記載され、
これらＮ−オニウム塩化合物が熱や光、電子線、Ｘ線等
の放射線によりエポキシ化合物等のカチオン重合性化合
物を硬化させる触媒として使用できることも記載されて
いる。
【０００３】一般に、Ｎ−オニウム塩化合物は、熱活性
はあるものの実用性のある光活性を示すものはほとんど
開示されいない。開示されているもののほとんどは著し
く低く、光硬化性分野に使用できない等の問題点があ
る。一方、Ｎ−オニウム塩化合物を含む多くのＮ−オニ
ウム塩では、カチオン重合を示すものがほとんどであ
り、アクリル化合物等のラジカル重合性化合物を効果的
に光硬化することができない。
はあるものの実用性のある光活性を示すものはほとんど
開示されいない。開示されているもののほとんどは著し
く低く、光硬化性分野に使用できない等の問題点があ
る。一方、Ｎ−オニウム塩化合物を含む多くのＮ−オニ
ウム塩では、カチオン重合を示すものがほとんどであ
り、アクリル化合物等のラジカル重合性化合物を効果的
に光硬化することができない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】本発明の課題は、熱および光、電子線、Ｘ
線等の活性エネルギー線照射に高感度で感応して酸を発
生し、エポキシ樹脂等のカチオン重合性化合物を効果的
に硬化できると共に、アクリル化合物等のラジカル重合
性化合物を効果的に光硬化できる化合物を提供すること
にある。
線等の活性エネルギー線照射に高感度で感応して酸を発
生し、エポキシ樹脂等のカチオン重合性化合物を効果的
に硬化できると共に、アクリル化合物等のラジカル重合
性化合物を効果的に光硬化できる化合物を提供すること
にある。
【０００６】
【０００７】すなわち、本発明は、
（１）式（Ｉ）で表されるＮ−オニウム塩化合物に関
し、
し、
【化３】
（式中、Ｒ1は水素、直鎖または分枝アルキル基、アル
コキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルカ
ノイル基、置換されていてもよいフェニル基を表わす。
Ｒ2は水素、炭素数１から６の直鎖または分枝アルキル
基、置換されていてもよいフェニル基を表わす。Ａは、
式（II）
コキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルカ
ノイル基、置換されていてもよいフェニル基を表わす。
Ｒ2は水素、炭素数１から６の直鎖または分枝アルキル
基、置換されていてもよいフェニル基を表わす。Ａは、
式（II）
【化４】
（式中、Ｒ3は水素、直鎖または分枝アルキル基、アル
コキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルカ
ノイル基、置換されていてもよいフェニル基を表わす
が、少なくとも一つはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基である。ｉは１から５の整数を表わし、２以上の時Ｒ
3は各々異なっても良い。Ｒ4およびＲ5は各々独立して
水素、直鎖または分枝アルキル基、アルコキシ基、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルカノイル基、置換
されていてもよいフェニル基を表わす。ｊは１から３の
整数を表わし、２以上の時Ｒ4は各々異なっても良い。
ｋは１から４の整数を表わし、２以上の時Ｒ5は各々異
なっても良い。Ｒ6は水素、直鎖または分枝アルキル
基、置換されていてもよいアルキルチオ基、置換されて
いてもよいフェニルチオ基、置換されていてもよいフェ
ニル基を表わし、Ｒ7は水素、直鎖または分枝アルキル
基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アルカノイル基、置
換されていてもよいフェニル基を表わす。ｌは１から４
の整数を表わし、２以上の時Ｒ7は各々異なっても良
い。Ｒ8は水素、直鎖または分枝アルキル基、アルコキ
シ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルカノイ
ル基、置換されていてもよいフェニル基を表わす。ｍは
１から４の整数を表わし、２以上の時Ｒ8は各々異なっ
ても良い。Ｘは各々非求核性のアニオン残基を表わ
す。）で表されるいずれかの基である。ｎは１から５の
整数を表わし、２以上の時Ｒ1は各々異なっても良
い。） （２）非求核性のアニオン残基がＳｂＦ6、ＡｓＦ6、Ｐ
Ｆ6、ＢＦ4 又は（Ｆ5Ｃ 5）4Ｂのいずれかであることを
特徴とする（１）に記載のＮ−オニウム塩化合物に関す
る。 （３）（１）または（２）に記載のＮ−オニウム塩化合
物を含有することを特徴とする酸発生剤に関し、 （４）（１）または（２）に記載のＮ−オニウム塩化合
物を含有することを特徴とする重合開始剤、 （５）（１）または（２）に記載のＮ−オニウム塩化合
物とカチオン重合性化合物及び／またはラジカル重合性
化合物とを含有することを特徴とする硬化性組成物、 （６）（１）または（２）に記載のＮ−オニウム塩化合
物、カチオン重合性化合物、及び増感剤とを含有するこ
とを特徴とする硬化性組成物に関する。
コキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルカ
ノイル基、置換されていてもよいフェニル基を表わす
が、少なくとも一つはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基である。ｉは１から５の整数を表わし、２以上の時Ｒ
3は各々異なっても良い。Ｒ4およびＲ5は各々独立して
水素、直鎖または分枝アルキル基、アルコキシ基、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルカノイル基、置換
されていてもよいフェニル基を表わす。ｊは１から３の
整数を表わし、２以上の時Ｒ4は各々異なっても良い。
ｋは１から４の整数を表わし、２以上の時Ｒ5は各々異
なっても良い。Ｒ6は水素、直鎖または分枝アルキル
基、置換されていてもよいアルキルチオ基、置換されて
いてもよいフェニルチオ基、置換されていてもよいフェ
ニル基を表わし、Ｒ7は水素、直鎖または分枝アルキル
基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アルカノイル基、置
換されていてもよいフェニル基を表わす。ｌは１から４
の整数を表わし、２以上の時Ｒ7は各々異なっても良
い。Ｒ8は水素、直鎖または分枝アルキル基、アルコキ
シ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルカノイ
ル基、置換されていてもよいフェニル基を表わす。ｍは
１から４の整数を表わし、２以上の時Ｒ8は各々異なっ
ても良い。Ｘは各々非求核性のアニオン残基を表わ
す。）で表されるいずれかの基である。ｎは１から５の
整数を表わし、２以上の時Ｒ1は各々異なっても良
い。） （２）非求核性のアニオン残基がＳｂＦ6、ＡｓＦ6、Ｐ
Ｆ6、ＢＦ4 又は（Ｆ5Ｃ 5）4Ｂのいずれかであることを
特徴とする（１）に記載のＮ−オニウム塩化合物に関す
る。 （３）（１）または（２）に記載のＮ−オニウム塩化合
物を含有することを特徴とする酸発生剤に関し、 （４）（１）または（２）に記載のＮ−オニウム塩化合
物を含有することを特徴とする重合開始剤、 （５）（１）または（２）に記載のＮ−オニウム塩化合
物とカチオン重合性化合物及び／またはラジカル重合性
化合物とを含有することを特徴とする硬化性組成物、 （６）（１）または（２）に記載のＮ−オニウム塩化合
物、カチオン重合性化合物、及び増感剤とを含有するこ
とを特徴とする硬化性組成物に関する。
【０００８】
【発明の実施の形態】上記式（Ｉ）及び式（II）におけ
る Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8の炭素数
１から６の直鎖または分枝アルキル基とは具体的には、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、
ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅ
ｃ−ペンチル基、ｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ
−ヘキシル基、イソヘキシル基などを表す。Ｒ1、Ｒ3、
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8のハロゲン原子、アルコキシ基、ア
ルカノイル基とは具体的には、フッ素原子、塩素原子、
臭素原子、ヨー素原子、メチルオキシ基、エチルオキシ
基、ｎ−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ
−ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチ
ルオキシ基、ｔ−ブチルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシ
基、イソペンチルオキシ基、ｓｅｃ−ペンチルオキシ
基、ｔ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｎ
−ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、オクチル
オキシ基、ドデシルオキシ基、アセチル基、エチルカル
ボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、イソプロピルカ
ルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、イソブチルカル
ボニル基、ｓｅｃ−ブチルカルボニル基、ｔ−ブチルカ
ルボニル基、ｎ−ペンチルカルボニル基、イソペンチル
カルボニル基、ｓｅｃ−ペンチルカルボニル基、ｔ−ペ
ンチルカルボニル基、ネオペンチルカルボニル基、ｎ−
ヘキシルカルボニル基、イソヘキシルカルボニル基、オ
クチルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、アセチル
オキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ｎ−プロピルカ
ルボニルオキシ基、イソプロピルカルボニルオキシ基、
ｎ−ブチルカルボニルオキシ基、イソブチルカルボニル
オキシ基、ｓｅｃ−ブチルカルボニルオキシ基、ｔ−ブ
チルカルボニルオキシ基、ｎ−ペンチルカルボニルオキ
シ基、イソペンチルカルボニルオキシ基、ｓｅｃ−ペン
チルカルボニルオキシ基、ｔ−ペンチルカルボニルオキ
シ基、ネオペンチルカルボニルオキシ基、ｎ−ヘキシル
カルボニルオキシ基、イソヘキシルカルボニルオキシ
基、オクチルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニル
オキシ基、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカ
ルボニル基、ｎ−プロピルオキシカルボニル基、イソプ
ロピルオキシカルボニル基、ｎ−ブチルオキシカルボニ
ル基、イソブチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブチル
オキシカルボニル基、ｔ−ブチルオキシカルボニル基、
ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、イソペンチルオキシ
カルボニル基、ｓｅｃ−ペンチルオキシカルボニル基、
ｔ−ペンチルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシ
カルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基、イソ
ヘキシルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニ
ル基、ドデシルオキシカルボニル基などを表す。
る Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8の炭素数
１から６の直鎖または分枝アルキル基とは具体的には、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、
ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅ
ｃ−ペンチル基、ｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ
−ヘキシル基、イソヘキシル基などを表す。Ｒ1、Ｒ3、
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8のハロゲン原子、アルコキシ基、ア
ルカノイル基とは具体的には、フッ素原子、塩素原子、
臭素原子、ヨー素原子、メチルオキシ基、エチルオキシ
基、ｎ−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ
−ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチ
ルオキシ基、ｔ−ブチルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシ
基、イソペンチルオキシ基、ｓｅｃ−ペンチルオキシ
基、ｔ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｎ
−ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、オクチル
オキシ基、ドデシルオキシ基、アセチル基、エチルカル
ボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、イソプロピルカ
ルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、イソブチルカル
ボニル基、ｓｅｃ−ブチルカルボニル基、ｔ−ブチルカ
ルボニル基、ｎ−ペンチルカルボニル基、イソペンチル
カルボニル基、ｓｅｃ−ペンチルカルボニル基、ｔ−ペ
ンチルカルボニル基、ネオペンチルカルボニル基、ｎ−
ヘキシルカルボニル基、イソヘキシルカルボニル基、オ
クチルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、アセチル
オキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ｎ−プロピルカ
ルボニルオキシ基、イソプロピルカルボニルオキシ基、
ｎ−ブチルカルボニルオキシ基、イソブチルカルボニル
オキシ基、ｓｅｃ−ブチルカルボニルオキシ基、ｔ−ブ
チルカルボニルオキシ基、ｎ−ペンチルカルボニルオキ
シ基、イソペンチルカルボニルオキシ基、ｓｅｃ−ペン
チルカルボニルオキシ基、ｔ−ペンチルカルボニルオキ
シ基、ネオペンチルカルボニルオキシ基、ｎ−ヘキシル
カルボニルオキシ基、イソヘキシルカルボニルオキシ
基、オクチルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニル
オキシ基、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカ
ルボニル基、ｎ−プロピルオキシカルボニル基、イソプ
ロピルオキシカルボニル基、ｎ−ブチルオキシカルボニ
ル基、イソブチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブチル
オキシカルボニル基、ｔ−ブチルオキシカルボニル基、
ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、イソペンチルオキシ
カルボニル基、ｓｅｃ−ペンチルオキシカルボニル基、
ｔ−ペンチルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシ
カルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基、イソ
ヘキシルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニ
ル基、ドデシルオキシカルボニル基などを表す。
【０００９】Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8
の置換されていてもよいフェニル基、Ｒ6の置換されて
いてもよいフェニルチオ基とは具体的には、フェニル基
にニトロ基、シアノ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔ−ペンチ
ル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル
基、オクチル基、ドデシル基などアルキル基、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨー素原子などのハロゲン原
子、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ−プロピルオ
キシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、
イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔ−ブ
チルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオ
キシ基、ｓｅｃ−ペンチルオキシ基、ｔ−ペンチルオキ
シ基、ネオペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、
イソヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオ
キシ基などのアルコキシ基、アセチル基、エチルカルボ
ニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、イソプロピルカル
ボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、イソブチルカルボ
ニル基、ｓｅｃ−ブチルカルボニル基、ｔ−ブチルカル
ボニル基、ｎ−ペンチルカルボニル基、イソペンチルカ
ルボニル基、ｓｅｃ−ペンチルカルボニル基、ｔ−ペン
チルカルボニル基、ネオペンチルカルボニル基、ｎ−ヘ
キシルカルボニル基、イソヘキシルカルボニル基、オク
チルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、アセチルオ
キシ基、エチルカルボニルオキシ基、ｎ−プロピルカル
ボニルオキシ基、イソプロピルカルボニルオキシ基、ｎ
−ブチルカルボニルオキシ基、イソブチルカルボニルオ
キシ基、ｓｅｃ−ブチルカルボニルオキシ基、ｔ−ブチ
ルカルボニルオキシ基、ｎ−ペンチルカルボニルオキシ
基、イソペンチルカルボニルオキシ基、ｓｅｃ−ペンチ
ルカルボニルオキシ基、ｔ−ペンチルカルボニルオキシ
基、ネオペンチルカルボニルオキシ基、ｎ−ヘキシルカ
ルボニルオキシ基、イソヘキシルカルボニルオキシ基、
オクチルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキ
シ基、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボ
ニル基、ｎ−プロピルオキシカルボニル基、イソプロピ
ルオキシカルボニル基、ｎ−ブチルオキシカルボニル
基、イソブチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルオ
キシカルボニル基、ｔ−ブチルオキシカルボニル基、ｎ
−ペンチルオキシカルボニル基、イソペンチルオキシカ
ルボニル基、ｓｅｃ−ペンチルオキシカルボニル基、ｔ
−ペンチルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカ
ルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基、イソヘ
キシルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル
基、ドデシルオキシカルボニル基などのアルカノイル基
が置換されていてもよいことを表す。Ｒ6の置換されて
いてもよいアルキルチオ基とは具体的には、Ｃ1〜Ｃ24
のアルキル基にニトロ基、シアノ基、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨー素原子などのハロゲン原子、メチ
ルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、
イソプロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、イソブチ
ルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔ−ブチルオキ
シ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、
ｓｅｃ−ペンチルオキシ基、ｔ−ペンチルオキシ基、ネ
オペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、イソヘキ
シルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基な
どのアルコキシ基、アセチル基、エチルカルボニル基、
ｎ−プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル
基、ｎ−ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル
基、ｓｅｃ−ブチルカルボニル基、ｔ−ブチルカルボニ
ル基、ｎ−ペンチルカルボニル基、イソペンチルカルボ
ニル基、ｓｅｃ−ペンチルカルボニル基、ｔ−ペンチル
カルボニル基、ネオペンチルカルボニル基、ｎ−ヘキシ
ルカルボニル基、イソヘキシルカルボニル基、オクチル
カルボニル基、ドデシルカルボニル基、アセチルオキシ
基、エチルカルボニルオキシ基、ｎ−プロピルカルボニ
ルオキシ基、イソプロピルカルボニルオキシ基、ｎ−ブ
チルカルボニルオキシ基、イソブチルカルボニルオキシ
基、ｓｅｃ−ブチルカルボニルオキシ基、ｔ−ブチルカ
ルボニルオキシ基、ｎ−ペンチルカルボニルオキシ基、
イソペンチルカルボニルオキシ基、ｓｅｃ−ペンチルカ
ルボニルオキシ基、ｔ−ペンチルカルボニルオキシ基、
ネオペンチルカルボニルオキシ基、ｎ−ヘキシルカルボ
ニルオキシ基、イソヘキシルカルボニルオキシ基、オク
チルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ
基、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニ
ル基、ｎ−プロピルオキシカルボニル基、イソプロピル
オキシカルボニル基、ｎ−ブチルオキシカルボニル基、
イソブチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルオキシ
カルボニル基、ｔ−ブチルオキシカルボニル基、ｎ−ペ
ンチルオキシカルボニル基、イソペンチルオキシカルボ
ニル基、ｓｅｃ−ペンチルオキシカルボニル基、ｔ−ペ
ンチルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボ
ニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基、イソヘキシ
ルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、
ドデシルオキシカルボニル基などのアルカノイル基、フ
ェニル基、ナフチル基などの多環芳香族基が置換されて
いてもよいことを表す。
の置換されていてもよいフェニル基、Ｒ6の置換されて
いてもよいフェニルチオ基とは具体的には、フェニル基
にニトロ基、シアノ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔ−ペンチ
ル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル
基、オクチル基、ドデシル基などアルキル基、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨー素原子などのハロゲン原
子、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ−プロピルオ
キシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、
イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔ−ブ
チルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオ
キシ基、ｓｅｃ−ペンチルオキシ基、ｔ−ペンチルオキ
シ基、ネオペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、
イソヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオ
キシ基などのアルコキシ基、アセチル基、エチルカルボ
ニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、イソプロピルカル
ボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、イソブチルカルボ
ニル基、ｓｅｃ−ブチルカルボニル基、ｔ−ブチルカル
ボニル基、ｎ−ペンチルカルボニル基、イソペンチルカ
ルボニル基、ｓｅｃ−ペンチルカルボニル基、ｔ−ペン
チルカルボニル基、ネオペンチルカルボニル基、ｎ−ヘ
キシルカルボニル基、イソヘキシルカルボニル基、オク
チルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、アセチルオ
キシ基、エチルカルボニルオキシ基、ｎ−プロピルカル
ボニルオキシ基、イソプロピルカルボニルオキシ基、ｎ
−ブチルカルボニルオキシ基、イソブチルカルボニルオ
キシ基、ｓｅｃ−ブチルカルボニルオキシ基、ｔ−ブチ
ルカルボニルオキシ基、ｎ−ペンチルカルボニルオキシ
基、イソペンチルカルボニルオキシ基、ｓｅｃ−ペンチ
ルカルボニルオキシ基、ｔ−ペンチルカルボニルオキシ
基、ネオペンチルカルボニルオキシ基、ｎ−ヘキシルカ
ルボニルオキシ基、イソヘキシルカルボニルオキシ基、
オクチルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキ
シ基、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボ
ニル基、ｎ−プロピルオキシカルボニル基、イソプロピ
ルオキシカルボニル基、ｎ−ブチルオキシカルボニル
基、イソブチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルオ
キシカルボニル基、ｔ−ブチルオキシカルボニル基、ｎ
−ペンチルオキシカルボニル基、イソペンチルオキシカ
ルボニル基、ｓｅｃ−ペンチルオキシカルボニル基、ｔ
−ペンチルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカ
ルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基、イソヘ
キシルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル
基、ドデシルオキシカルボニル基などのアルカノイル基
が置換されていてもよいことを表す。Ｒ6の置換されて
いてもよいアルキルチオ基とは具体的には、Ｃ1〜Ｃ24
のアルキル基にニトロ基、シアノ基、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨー素原子などのハロゲン原子、メチ
ルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、
イソプロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、イソブチ
ルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔ−ブチルオキ
シ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、
ｓｅｃ−ペンチルオキシ基、ｔ−ペンチルオキシ基、ネ
オペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、イソヘキ
シルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基な
どのアルコキシ基、アセチル基、エチルカルボニル基、
ｎ−プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル
基、ｎ−ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル
基、ｓｅｃ−ブチルカルボニル基、ｔ−ブチルカルボニ
ル基、ｎ−ペンチルカルボニル基、イソペンチルカルボ
ニル基、ｓｅｃ−ペンチルカルボニル基、ｔ−ペンチル
カルボニル基、ネオペンチルカルボニル基、ｎ−ヘキシ
ルカルボニル基、イソヘキシルカルボニル基、オクチル
カルボニル基、ドデシルカルボニル基、アセチルオキシ
基、エチルカルボニルオキシ基、ｎ−プロピルカルボニ
ルオキシ基、イソプロピルカルボニルオキシ基、ｎ−ブ
チルカルボニルオキシ基、イソブチルカルボニルオキシ
基、ｓｅｃ−ブチルカルボニルオキシ基、ｔ−ブチルカ
ルボニルオキシ基、ｎ−ペンチルカルボニルオキシ基、
イソペンチルカルボニルオキシ基、ｓｅｃ−ペンチルカ
ルボニルオキシ基、ｔ−ペンチルカルボニルオキシ基、
ネオペンチルカルボニルオキシ基、ｎ−ヘキシルカルボ
ニルオキシ基、イソヘキシルカルボニルオキシ基、オク
チルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ
基、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニ
ル基、ｎ−プロピルオキシカルボニル基、イソプロピル
オキシカルボニル基、ｎ−ブチルオキシカルボニル基、
イソブチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルオキシ
カルボニル基、ｔ−ブチルオキシカルボニル基、ｎ−ペ
ンチルオキシカルボニル基、イソペンチルオキシカルボ
ニル基、ｓｅｃ−ペンチルオキシカルボニル基、ｔ−ペ
ンチルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボ
ニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基、イソヘキシ
ルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、
ドデシルオキシカルボニル基などのアルカノイル基、フ
ェニル基、ナフチル基などの多環芳香族基が置換されて
いてもよいことを表す。
【００１０】Ｘは、非求核性のアニオン残基であり、Ｓ
ｂＦ6、ＡｓＦ6、ＰＦ6、ＢＦ4又は（Ｆ5Ｃ5）4Ｂ等を
好ましく例示することができる。
ｂＦ6、ＡｓＦ6、ＰＦ6、ＢＦ4又は（Ｆ5Ｃ5）4Ｂ等を
好ましく例示することができる。
【００１１】本発明の式（Ｉ）で表されるＮ−オニウム
塩化合物は、フェナシルブロマイド等のハロゲン化フェ
ナシル誘導体と対応する含窒素化合物との反応後、Ｘの
アルカリ金属塩の塩交換反応により目的物を得る。式Ａ
［式中、Ｍはアルカリ金属を表す。］に従って製造する
ことができる。ハロゲン化フェナシル誘導体［ａ］と対
応する含窒素化合物［ｂ］との反応は、必要によりアセ
トニトリル等の有機溶媒中、室温〜８０℃で数時間から
１０日間行われる。反応終了後、反応液に水を加え、酢
酸エチル等の水に不溶な有機溶媒で洗浄する。水層に非
求核性のアニオンのアルカリ金属ＭＸを添加し、塩交換
反応により目的物［ｄ］を得る。
塩化合物は、フェナシルブロマイド等のハロゲン化フェ
ナシル誘導体と対応する含窒素化合物との反応後、Ｘの
アルカリ金属塩の塩交換反応により目的物を得る。式Ａ
［式中、Ｍはアルカリ金属を表す。］に従って製造する
ことができる。ハロゲン化フェナシル誘導体［ａ］と対
応する含窒素化合物［ｂ］との反応は、必要によりアセ
トニトリル等の有機溶媒中、室温〜８０℃で数時間から
１０日間行われる。反応終了後、反応液に水を加え、酢
酸エチル等の水に不溶な有機溶媒で洗浄する。水層に非
求核性のアニオンのアルカリ金属ＭＸを添加し、塩交換
反応により目的物［ｄ］を得る。
【００１２】
【化５】
【００１３】本発明のＮ−オニウム塩化合物は、酸発生
剤として使用でき、また重合開始剤として、熱または
光、電子線、Ｘ線等の活性エネルギー線照射によりカチ
オン重合性化合物およびラジカル重合性化合物を硬化す
ることができる。光源としては、低圧水銀灯、中圧水銀
灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドラン
プ、クセノンランプ、カーボンアーク灯等が用いられ
る。また、半導体レーザー、アルゴンレーザー、Ｈｅ−
Ｃｄレーザー等のレーザー光やα線、β線、γ線、中性
子線、Ｘ線、加速電子線のような電離性放射線によって
も容易に硬化することができる。
剤として使用でき、また重合開始剤として、熱または
光、電子線、Ｘ線等の活性エネルギー線照射によりカチ
オン重合性化合物およびラジカル重合性化合物を硬化す
ることができる。光源としては、低圧水銀灯、中圧水銀
灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドラン
プ、クセノンランプ、カーボンアーク灯等が用いられ
る。また、半導体レーザー、アルゴンレーザー、Ｈｅ−
Ｃｄレーザー等のレーザー光やα線、β線、γ線、中性
子線、Ｘ線、加速電子線のような電離性放射線によって
も容易に硬化することができる。
【００１４】本発明に使用されるカチオン重合性化合物
としては、カチオン重合性のあるモノマー、オリゴマー
及びポリマーなら、その種類を問わずどのようなもので
も使用しうるが、グリシジルエーテル型エポキシ化合
物、脂環型エポキシ化合物、オキセタン化合物等のオキ
シラン化合物や、ビニルエーテル化合物を例示すること
ができる。
としては、カチオン重合性のあるモノマー、オリゴマー
及びポリマーなら、その種類を問わずどのようなもので
も使用しうるが、グリシジルエーテル型エポキシ化合
物、脂環型エポキシ化合物、オキセタン化合物等のオキ
シラン化合物や、ビニルエーテル化合物を例示すること
ができる。
【００１５】本発明に使用されるカチオン重合性化合物
について、以下さらに具体的に説明する。 （ａ）ビニル化合物としては、スチレン、α−メチルス
チレン、ｐ−メトキシスチレン、ｐ−ｔ−ブトキシスチ
レン等のスチレン化合物、メチルビニルエーテル、ｎ−
ブチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、イソブ
チルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、
２−クロロエチルビニルエーテル、２−フェノキシエチ
ルビニルエーテル、２−ヒドロキシエチルビニルエーテ
ル、４−ヒドロキシブチルビニルエーテル、ステアリル
ビニルエーテル、２−アセトキシエチルビニルエーテル
等のアルキルビニルエーテル化合物、アリルビニルエー
テル、２−メタクリロイルオキシエチルビニルエーテ
ル、２−アクリロイルオキシエチルビニルエーテル等の
アルケニルビニルエーテル化合物、フェニルビニルエー
テル、ｐ−メトキシフェニルビニルエーテル等のアリー
ルビニルエーテル化合物、Ｎ−ビニルカルバゾール、Ｎ
−ビニルピロリドン等のカチオン重合性窒素含有化合
物、ブタンジオールジビニルエーテル、トリエチレング
リコールジビニルエーテル、シクロヘキサンジオールジ
ビニルエーテル、１，４−ベンゼンジメタノールジビニ
ルエーテル、ハイドロキノンジビニルエーテル、サゾル
シノールジビニルエーテル等の多官能ビニル化合物が挙
げられる。 （ｂ）エポキシ化合物としては、フェニルグリシジルエ
ーテル、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルグリシジルエー
テル、ブチルグリシジルエーテル、２−エチルヘキシル
グリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、１，
２−ブチレンオキサイド、１，３−ブタジエンモノオキ
サイド、１，２−ドデシレンオキサイド、エピクロロヒ
ドリン、１，２−エポキシデカン、エチレンオキサイ
ド、プロピレンオキサイド、スチレンオキサイド、シク
ロヘキセンオキサイド、３−メタクリロイルオキシメチ
ルシクロヘキセンオキサイド、３−アクリロイルオキシ
メチルシクロヘキセンオキサイド、３−ビニルシクロヘ
キセンオキサイド等の単官能のモノマー、１，１３−テ
トラデカジエンジオキサイド、リモネンジオキサイド、
３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−（３，４−エ
ポキシシクロヘキシル）カルボキシレート、ジ（３，４
−エポキシシクロヘキシル）アジペート、ビスフェノー
ルＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹
脂、ｏ−，ｍ−，ｐ−クレゾールノボラック型エポキシ
樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、多価アル
コールのポリグリシジルエーテル等の多官能エポキシ化
合物が挙げられる。 （ｃ）ビシクロオルソエステル化合物としては、１−フ
ェニル−４−エチル−２，６，７−トリオキサビシクロ
〔２，２，２〕オクタン、１−エチル−４−ヒドロキシ
メチル−２，６，７−トリオキサビシクロ〔２，２，
２〕オクタン等の化合物が挙げられる。 （ｄ）スピロオルソカーボネート化合物としては、１，
５，７，１１−テトラオキサスピロ〔５，５〕ウンデカ
ン、３，９−ジベンジル−１，５，７，１１−テトラオ
キサスピロ〔５，５〕ウンデカン、１，４，６−トリオ
キサスピロ〔４，４〕ノナン、２−メチル−１，４，６
−トリオキサスピロ〔４，４〕ノナン、１，４，６−ト
リオキサスピロ〔４，５〕デカン等の化合物が挙げられ
る。 （ｅ）オキセタン化合物としては、３，３−ジメチルオ
キセタン、３，３−ビス（クロロメチル）オキセタン、
２−ヒドロキシメチルオキセタン、３−メチル−３−オ
キセタンメタノール、３−メチル−３−メトキシメチル
オキセタン、３−エチル−３−フェノキシメチルオキセ
タン、レゾルシノールビス（３−メチル−３−オキセタ
ニルエチル）エーテル、ｍ−キシリレンビス（３−エチ
ル−３−オキセタニルエチルエーテル）等の化合物が挙
げられる。そして、これらは、単独もしくは２種以上を
併用して用いてもよい。
について、以下さらに具体的に説明する。 （ａ）ビニル化合物としては、スチレン、α−メチルス
チレン、ｐ−メトキシスチレン、ｐ−ｔ−ブトキシスチ
レン等のスチレン化合物、メチルビニルエーテル、ｎ−
ブチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、イソブ
チルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、
２−クロロエチルビニルエーテル、２−フェノキシエチ
ルビニルエーテル、２−ヒドロキシエチルビニルエーテ
ル、４−ヒドロキシブチルビニルエーテル、ステアリル
ビニルエーテル、２−アセトキシエチルビニルエーテル
等のアルキルビニルエーテル化合物、アリルビニルエー
テル、２−メタクリロイルオキシエチルビニルエーテ
ル、２−アクリロイルオキシエチルビニルエーテル等の
アルケニルビニルエーテル化合物、フェニルビニルエー
テル、ｐ−メトキシフェニルビニルエーテル等のアリー
ルビニルエーテル化合物、Ｎ−ビニルカルバゾール、Ｎ
−ビニルピロリドン等のカチオン重合性窒素含有化合
物、ブタンジオールジビニルエーテル、トリエチレング
リコールジビニルエーテル、シクロヘキサンジオールジ
ビニルエーテル、１，４−ベンゼンジメタノールジビニ
ルエーテル、ハイドロキノンジビニルエーテル、サゾル
シノールジビニルエーテル等の多官能ビニル化合物が挙
げられる。 （ｂ）エポキシ化合物としては、フェニルグリシジルエ
ーテル、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルグリシジルエー
テル、ブチルグリシジルエーテル、２−エチルヘキシル
グリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、１，
２−ブチレンオキサイド、１，３−ブタジエンモノオキ
サイド、１，２−ドデシレンオキサイド、エピクロロヒ
ドリン、１，２−エポキシデカン、エチレンオキサイ
ド、プロピレンオキサイド、スチレンオキサイド、シク
ロヘキセンオキサイド、３−メタクリロイルオキシメチ
ルシクロヘキセンオキサイド、３−アクリロイルオキシ
メチルシクロヘキセンオキサイド、３−ビニルシクロヘ
キセンオキサイド等の単官能のモノマー、１，１３−テ
トラデカジエンジオキサイド、リモネンジオキサイド、
３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−（３，４−エ
ポキシシクロヘキシル）カルボキシレート、ジ（３，４
−エポキシシクロヘキシル）アジペート、ビスフェノー
ルＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹
脂、ｏ−，ｍ−，ｐ−クレゾールノボラック型エポキシ
樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、多価アル
コールのポリグリシジルエーテル等の多官能エポキシ化
合物が挙げられる。 （ｃ）ビシクロオルソエステル化合物としては、１−フ
ェニル−４−エチル−２，６，７−トリオキサビシクロ
〔２，２，２〕オクタン、１−エチル−４−ヒドロキシ
メチル−２，６，７−トリオキサビシクロ〔２，２，
２〕オクタン等の化合物が挙げられる。 （ｄ）スピロオルソカーボネート化合物としては、１，
５，７，１１−テトラオキサスピロ〔５，５〕ウンデカ
ン、３，９−ジベンジル−１，５，７，１１−テトラオ
キサスピロ〔５，５〕ウンデカン、１，４，６−トリオ
キサスピロ〔４，４〕ノナン、２−メチル−１，４，６
−トリオキサスピロ〔４，４〕ノナン、１，４，６−ト
リオキサスピロ〔４，５〕デカン等の化合物が挙げられ
る。 （ｅ）オキセタン化合物としては、３，３−ジメチルオ
キセタン、３，３−ビス（クロロメチル）オキセタン、
２−ヒドロキシメチルオキセタン、３−メチル−３−オ
キセタンメタノール、３−メチル−３−メトキシメチル
オキセタン、３−エチル−３−フェノキシメチルオキセ
タン、レゾルシノールビス（３−メチル−３−オキセタ
ニルエチル）エーテル、ｍ−キシリレンビス（３−エチ
ル−３−オキセタニルエチルエーテル）等の化合物が挙
げられる。そして、これらは、単独もしくは２種以上を
併用して用いてもよい。
【００１６】本発明において、一般式（Ｉ）で表される
Ｎ−オニウム塩化合物とカチオン重合性化合物との配合
割合は、カチオン重合性化合物１００部（重量部、以下
同じ。）に対し、Ｎ−オニウム塩化合物０．０１〜２０
部、好ましくは０．１〜１０部とすることができる。こ
のＮ−オニウム塩化合物が少ないと、カチオン重合性化
合物の硬化性が低下し、過剰であると硬化物の特性が低
下する。
Ｎ−オニウム塩化合物とカチオン重合性化合物との配合
割合は、カチオン重合性化合物１００部（重量部、以下
同じ。）に対し、Ｎ−オニウム塩化合物０．０１〜２０
部、好ましくは０．１〜１０部とすることができる。こ
のＮ−オニウム塩化合物が少ないと、カチオン重合性化
合物の硬化性が低下し、過剰であると硬化物の特性が低
下する。
【００１７】本発明の光硬化性組成物に顔料を含有させ
ると、インキ、フォトレジスト用途に用いられる。本発
明に用いられる顔料としては、カーボンブラック、アセ
チレンブラック、ランブラック、アニリンブラック等の
黒色顔料、黄鉛、亜鉛黄、カドミウムイエロー、黄色酸
化鉄、ミネラルファストイエロー、ニッケルチタンイエ
ロー、ネーブルスイエロー、ナフトールイエローＳ、ハ
ンザイエローＧ、ハンザイエロー１０Ｇ、ベンジジンイ
エローＧ、ベンジジンイエローＧＲ、キノリンイエロー
レーキ、パーマンネントイエローＮＣＧ、タートラジン
レーキ等の黄色顔料、赤口黄鉛、モリブデンオレンジ、
パーマネントオレンジＧＴＲ、ピラゾロンオレンジ、バ
ルカンオレンジ、インダスレンブリリアントオレンジＲ
Ｋ、ベンジジンオレンジＧ、インダスレンブリリアント
オレンジＧＫ等の橙色顔料、ベンガラ、カドミウムレッ
ド、鉛丹、硫化水銀カドミウム、パーマネントレッド４
Ｒ、リソールレッド、ピラゾロンレッド、ウオッチング
レッドカルシウム塩、レーキレッドＤ、ブリリアントカ
ーミン６Ｂ、エオシンレーキ、ローダミンレーキＢ、ア
リザリンレーキ、ブリリアントカーミン３Ｂ等の赤色顔
料、マンガン紫、ファストバイオレットＢ、メチルバイ
オレットレーキ等の紫色顔料、紺青、コバルトブルー、
アルカリブルーレーキ、ビクトリアブルーレーキ、フタ
ロシアニンブルー、無金属フタロシアニンブルー、フタ
ロシアニンブルー部分塩素化物、ファーストスカイブル
ー、インダスレンブルーＢＣ等の青色顔料、クロムグリ
ーン、酸化クロム、ピグメントグリーンＢ、マラカイト
グリーンレーキ、ファナルイエローグリーンＧ等の緑色
顔料、亜鉛華、二酸化チタン、アンチモン白、硫化亜鉛
等の白色顔料、及びバライト粉、炭酸バリウム、クレ
ー、シリカ、ホワイトカーボン、タルク、アルミナホワ
イト等の体質顔料を例示することができる。
ると、インキ、フォトレジスト用途に用いられる。本発
明に用いられる顔料としては、カーボンブラック、アセ
チレンブラック、ランブラック、アニリンブラック等の
黒色顔料、黄鉛、亜鉛黄、カドミウムイエロー、黄色酸
化鉄、ミネラルファストイエロー、ニッケルチタンイエ
ロー、ネーブルスイエロー、ナフトールイエローＳ、ハ
ンザイエローＧ、ハンザイエロー１０Ｇ、ベンジジンイ
エローＧ、ベンジジンイエローＧＲ、キノリンイエロー
レーキ、パーマンネントイエローＮＣＧ、タートラジン
レーキ等の黄色顔料、赤口黄鉛、モリブデンオレンジ、
パーマネントオレンジＧＴＲ、ピラゾロンオレンジ、バ
ルカンオレンジ、インダスレンブリリアントオレンジＲ
Ｋ、ベンジジンオレンジＧ、インダスレンブリリアント
オレンジＧＫ等の橙色顔料、ベンガラ、カドミウムレッ
ド、鉛丹、硫化水銀カドミウム、パーマネントレッド４
Ｒ、リソールレッド、ピラゾロンレッド、ウオッチング
レッドカルシウム塩、レーキレッドＤ、ブリリアントカ
ーミン６Ｂ、エオシンレーキ、ローダミンレーキＢ、ア
リザリンレーキ、ブリリアントカーミン３Ｂ等の赤色顔
料、マンガン紫、ファストバイオレットＢ、メチルバイ
オレットレーキ等の紫色顔料、紺青、コバルトブルー、
アルカリブルーレーキ、ビクトリアブルーレーキ、フタ
ロシアニンブルー、無金属フタロシアニンブルー、フタ
ロシアニンブルー部分塩素化物、ファーストスカイブル
ー、インダスレンブルーＢＣ等の青色顔料、クロムグリ
ーン、酸化クロム、ピグメントグリーンＢ、マラカイト
グリーンレーキ、ファナルイエローグリーンＧ等の緑色
顔料、亜鉛華、二酸化チタン、アンチモン白、硫化亜鉛
等の白色顔料、及びバライト粉、炭酸バリウム、クレ
ー、シリカ、ホワイトカーボン、タルク、アルミナホワ
イト等の体質顔料を例示することができる。
【００１８】本発明にかかる硬化性組成物の硬化物の物
性、硬化性等をコントロールする場合にはラジカル重合
性化合物を使用するこができる。本発明に用いられるラ
ジカル重合性化合物としては、ラジカル重合性のあるモ
ノマー、オリゴマー及びポリマーなら、その種類を問わ
ずどのようなものでも使用しうるが、特に不飽和エステ
ル型の化合物が好ましく、例えばラジカル重合性モノマ
ーとしては、単官能や多官能のアクリレートやメタクリ
レートモノマー等を、ラジカル重合性オリゴマーとして
は、エポキシアクリレート、エポキシメタクリレート、
ポリエステルアクリレート、ポリエステルメタクリレー
ト、ポリエーテルアクリレート、ポリエーテルメタクリ
レート、ポリウレタンアクリレート、ポリウレタンメタ
クリレート、ポリブタジエンアクリレート、ポリブタジ
エンメタクリレート等を、ラジカル重合性ポリマーとし
ては、ポリエステル、ポリブタジエン、ポリエーテル、
ウレタン、エポキシ等の各アクリレート、各メタクリレ
ート化合物、不飽和ポリエステル等を例示することがで
きる。
性、硬化性等をコントロールする場合にはラジカル重合
性化合物を使用するこができる。本発明に用いられるラ
ジカル重合性化合物としては、ラジカル重合性のあるモ
ノマー、オリゴマー及びポリマーなら、その種類を問わ
ずどのようなものでも使用しうるが、特に不飽和エステ
ル型の化合物が好ましく、例えばラジカル重合性モノマ
ーとしては、単官能や多官能のアクリレートやメタクリ
レートモノマー等を、ラジカル重合性オリゴマーとして
は、エポキシアクリレート、エポキシメタクリレート、
ポリエステルアクリレート、ポリエステルメタクリレー
ト、ポリエーテルアクリレート、ポリエーテルメタクリ
レート、ポリウレタンアクリレート、ポリウレタンメタ
クリレート、ポリブタジエンアクリレート、ポリブタジ
エンメタクリレート等を、ラジカル重合性ポリマーとし
ては、ポリエステル、ポリブタジエン、ポリエーテル、
ウレタン、エポキシ等の各アクリレート、各メタクリレ
ート化合物、不飽和ポリエステル等を例示することがで
きる。
【００１９】ラジカル重合性の反応性希釈剤として、ア
クリル酸、アクリル酸エチル等のアクリル酸エステルモ
ノマー、メタクリル酸、メタクリル酸メチル等のメタク
リル酸エステルモノマー、スチレン等を例示することが
できる。
クリル酸、アクリル酸エチル等のアクリル酸エステルモ
ノマー、メタクリル酸、メタクリル酸メチル等のメタク
リル酸エステルモノマー、スチレン等を例示することが
できる。
【００２０】以下、本発明を実施例により更に具体的に
説明するが、本発明はこれらの実施例により何ら限定さ
れるものではない。
説明するが、本発明はこれらの実施例により何ら限定さ
れるものではない。
【００２１】
【実施例】実施例１
［Ｎ−（α−ベンゾイルベンジル）−４−シアノピリジ
ニウムヘキサフロロアンチモネートの合成］ α−ベンゾイルベンジルブロマイド(27.5 g,) と ４−
シアノピリジン (10.4 g,)をアセトニトリル１０ｍＬに
溶解し、 50 oC で4 日反応させた。 その後１００ｍＬ
の蒸留水に溶解させ、酢酸エチルで分液した。水層に六
フッ化アンチモン酸カリ (27.5 g) を加え、沈殿した結
晶を濾別し、４０℃で減圧乾燥させた。収率83％。 融
点： 179-180 oC。 IR (KBr, cm-1):1695, 1640, 1457,
1226, 830,698, 655, 1H-NMR (DMSO-d6):δ7.52(t, 3
H), δ7.57(t, 2H), δ7.60〜7.64(m, 2H), δ7.70(t,
1H), δ8.00(d, 2H), δ8.37(s, 1H), δ8.73(d, 2H),
δ9.36(d, 2H).
ニウムヘキサフロロアンチモネートの合成］ α−ベンゾイルベンジルブロマイド(27.5 g,) と ４−
シアノピリジン (10.4 g,)をアセトニトリル１０ｍＬに
溶解し、 50 oC で4 日反応させた。 その後１００ｍＬ
の蒸留水に溶解させ、酢酸エチルで分液した。水層に六
フッ化アンチモン酸カリ (27.5 g) を加え、沈殿した結
晶を濾別し、４０℃で減圧乾燥させた。収率83％。 融
点： 179-180 oC。 IR (KBr, cm-1):1695, 1640, 1457,
1226, 830,698, 655, 1H-NMR (DMSO-d6):δ7.52(t, 3
H), δ7.57(t, 2H), δ7.60〜7.64(m, 2H), δ7.70(t,
1H), δ8.00(d, 2H), δ8.37(s, 1H), δ8.73(d, 2H),
δ9.36(d, 2H).
【００２２】実施例２
［Ｎ−（α−ベンゾイルベンジル）ピラジニウムヘキサ
フロロアンチモネートの合成］ α−ベンゾイルベンジルブロマイドとピラジンを使用
し、実施例１と同様に反応させた。収率 8８４％。 融
点： 162-164 oC。 IR (KBr, cm-1):3139, 1701, 1597,
1448, 1257, 691, 625, 1H-NMR (DMSO-d6):δ7.52〜7.
60(m, 5H), δ7.62〜7.67(m, 2H), δ7.70(t, 1H), δ
8.01(d, 2H), δ8.38(s, 1H), δ9.20(d, 2H),δ9.63
(d, 2H).
フロロアンチモネートの合成］ α−ベンゾイルベンジルブロマイドとピラジンを使用
し、実施例１と同様に反応させた。収率 8８４％。 融
点： 162-164 oC。 IR (KBr, cm-1):3139, 1701, 1597,
1448, 1257, 691, 625, 1H-NMR (DMSO-d6):δ7.52〜7.
60(m, 5H), δ7.62〜7.67(m, 2H), δ7.70(t, 1H), δ
8.01(d, 2H), δ8.38(s, 1H), δ9.20(d, 2H),δ9.63
(d, 2H).
【００２３】実施例３
［Ｎ−（α−ベンゾイルベンジル）−３−ブロモキノリ
ニウムヘキサフロロアンチモネートの合成］ α−ベンゾイルベンジルブロマイドと３−ブロモキノリ
ンを使用し、実施例１と同様に反応させた。 収率89
％。 融点： 199-200 oC。 IR (KBr, cm-1):1692, 159
6, 1518, 1226, 769, 700, 660, 1H-NMR (acetone-d6):
δ7.57〜7.64(m, 5H),δ7.66 〜7.71(m, 2H), δ7.75
(t, 1H),δ8.12〜8.22 (m, 3H), δ8.35 (t, 1H), δ8.
50 (d, 1H), δ8.63 (d, 1H), δ8.89 (s, 1H), δ9.0
8 (s, H), δ9.83 (s, 1H).
ニウムヘキサフロロアンチモネートの合成］ α−ベンゾイルベンジルブロマイドと３−ブロモキノリ
ンを使用し、実施例１と同様に反応させた。 収率89
％。 融点： 199-200 oC。 IR (KBr, cm-1):1692, 159
6, 1518, 1226, 769, 700, 660, 1H-NMR (acetone-d6):
δ7.57〜7.64(m, 5H),δ7.66 〜7.71(m, 2H), δ7.75
(t, 1H),δ8.12〜8.22 (m, 3H), δ8.35 (t, 1H), δ8.
50 (d, 1H), δ8.63 (d, 1H), δ8.89 (s, 1H), δ9.0
8 (s, H), δ9.83 (s, 1H).
【００２４】実施例４
［Ｎ−（α−ベンゾイルベンジル）ベンゾチアゾリウム
ヘキサフロロアンチモネートの合成］ α−ベンゾイルベンジルブロマイドとベンゾチアゾール
を使用し、実施例１と同様に反応させた。 収率 ７５
％。 融点： 199-201 oC。 IR (KBr, cm-1):3129,1677,
1663, 1238, 986, 761, 701, 661, 1H-NMR (DMSO-d6):
δ7.53〜7.63(m, 5H), δ7.67〜7.77(m, 3H), δ7.92
(t, 1H), δ7.94(t, 1H), δ8.21(d, 2H), δ8.51(d, 1
H), δ8.61(d, 1H), δ8.75(s, 1H), δ10.25(s, 1H).
ヘキサフロロアンチモネートの合成］ α−ベンゾイルベンジルブロマイドとベンゾチアゾール
を使用し、実施例１と同様に反応させた。 収率 ７５
％。 融点： 199-201 oC。 IR (KBr, cm-1):3129,1677,
1663, 1238, 986, 761, 701, 661, 1H-NMR (DMSO-d6):
δ7.53〜7.63(m, 5H), δ7.67〜7.77(m, 3H), δ7.92
(t, 1H), δ7.94(t, 1H), δ8.21(d, 2H), δ8.51(d, 1
H), δ8.61(d, 1H), δ8.75(s, 1H), δ10.25(s, 1H).
【００２５】実施例５
［Ｎ−（１−ベンゾイルエチル）ベンゾチアゾリウムヘ
キサフロロアンチモネートの合成］ １−ブロモプロピオフェノンとベンゾチアゾールを使用
し、実施例１と同様に反応させた。 収率 ７４％。 融
点：粘稠液体。IR (KBr, cm-1):3112, 1692, 1596, 145
0, 1264, 964, 703, 630, 1H-NMR (DMSO-d6): δ2.08
(q, 3H), δ7.41(q,1H), δ7.68(t, 2H), δ7.82(t, 1
H), δ7.86〜7.94(m, 2H),δ8.26(d, 2H), δ8.37(d, 1
H), δ8.58(d, 1H), δ10.82(s, 1H).
キサフロロアンチモネートの合成］ １−ブロモプロピオフェノンとベンゾチアゾールを使用
し、実施例１と同様に反応させた。 収率 ７４％。 融
点：粘稠液体。IR (KBr, cm-1):3112, 1692, 1596, 145
0, 1264, 964, 703, 630, 1H-NMR (DMSO-d6): δ2.08
(q, 3H), δ7.41(q,1H), δ7.68(t, 2H), δ7.82(t, 1
H), δ7.86〜7.94(m, 2H),δ8.26(d, 2H), δ8.37(d, 1
H), δ8.58(d, 1H), δ10.82(s, 1H).
【００２６】実施例６
［Ｎ−フェナシル−４−シアノピリジニウムヘキサフロ
ロアンチモネートの合成］ フェナシルブロマイドと４−シアノピリジンを使用し、
実施例１と同様に反応させた。 収率 ８１％。 融点：1
71-172 oC。 IR (KBr, cm-1):1710, 1642, 1465,1346,
1227, 993, 766, 661, 1H-NMR (DMSO-d6): δ6.53(s, 2
H), δ7.68(t, 2H), δ7.81(t, 1H), δ8.08(d, 2H),δ
8.80(d, 2H), δ9.25(d, 2H).
ロアンチモネートの合成］ フェナシルブロマイドと４−シアノピリジンを使用し、
実施例１と同様に反応させた。 収率 ８１％。 融点：1
71-172 oC。 IR (KBr, cm-1):1710, 1642, 1465,1346,
1227, 993, 766, 661, 1H-NMR (DMSO-d6): δ6.53(s, 2
H), δ7.68(t, 2H), δ7.81(t, 1H), δ8.08(d, 2H),δ
8.80(d, 2H), δ9.25(d, 2H).
【００２７】実施例７
［Ｎ−フェナシルベンゾチアゾリウムヘキサフロロアン
チモネートの合成］ フェナシルブロマイドとベンゾチアゾールを使用し、実
施例１と同様に反応させた。 収率 ８１％。 融点： 16
8-169 oC. IR (KBr, cm-1):3108, 1692, 1511, 1227, 7
61, 685, 627, 1H-NMR (DMSO-d6): δ6.73(s, 2H), δ
7.65〜7.72(m, 2H), δ7.81(t, 1H), δ7.85〜7.94(m,
2H),δ8.12(d, 2H), δ8.39(d, 1H), δ8.56(d, 1H),
δ10.56(s, 1H).
チモネートの合成］ フェナシルブロマイドとベンゾチアゾールを使用し、実
施例１と同様に反応させた。 収率 ８１％。 融点： 16
8-169 oC. IR (KBr, cm-1):3108, 1692, 1511, 1227, 7
61, 685, 627, 1H-NMR (DMSO-d6): δ6.73(s, 2H), δ
7.65〜7.72(m, 2H), δ7.81(t, 1H), δ7.85〜7.94(m,
2H),δ8.12(d, 2H), δ8.39(d, 1H), δ8.56(d, 1H),
δ10.56(s, 1H).
【００２８】比較例１
［Ｎ−フェナシルピリジニウムヘキサフロロアンチモネ
ートの合成］ フェナシルクロライドとピリジンを使用し、実施例１と
同様に反応させた。 収率 ９１％。融点： 192-194oC。
IR (KBr, cm-1):1705, 1640, 1494, 1346, 1222, 994,
761, 658, 1H-NMR (DMSO-d6): δ6.47(s, 2H), δ7.68
(t, 2H), δ7.81(t, 1H), δ8.08(d, 2H), δ8.27(t, 2
H), δ8.73(t, 1H), δ8.99(d, 2H).
ートの合成］ フェナシルクロライドとピリジンを使用し、実施例１と
同様に反応させた。 収率 ９１％。融点： 192-194oC。
IR (KBr, cm-1):1705, 1640, 1494, 1346, 1222, 994,
761, 658, 1H-NMR (DMSO-d6): δ6.47(s, 2H), δ7.68
(t, 2H), δ7.81(t, 1H), δ8.08(d, 2H), δ8.27(t, 2
H), δ8.73(t, 1H), δ8.99(d, 2H).
【００２９】実施例８
ＵＶＲ−６１１０（ＵＣＣ社製脂環型エポキシ）または
Ｍ−２１０（東亜合成社製アクリル）に実施例１〜実施
例７、および比較例１の化合物を１部配合してリアルタ
イムＦＴ−ＩＲを使用し、７９０ｃｍ-1付近のエポキシ
または１６３５ｃｍ-1付近のアクリルの二重結合の吸収
の減少速度を求めた。その結果を図１および図２に示し
た。リアルタイムＦＴ−ＩＲの測定条件は以下に示した
通りである。
Ｍ−２１０（東亜合成社製アクリル）に実施例１〜実施
例７、および比較例１の化合物を１部配合してリアルタ
イムＦＴ−ＩＲを使用し、７９０ｃｍ-1付近のエポキシ
または１６３５ｃｍ-1付近のアクリルの二重結合の吸収
の減少速度を求めた。その結果を図１および図２に示し
た。リアルタイムＦＴ−ＩＲの測定条件は以下に示した
通りである。
【００３０】ＦＴ−ＩＲ：Nicolet MAGNA 760 FT-IR s
スペクトルメーター 測定条件：サンプリング速度70 ms / scan ：解像度 8 cm-1 ＵＶランプ：SP5-250U, UV lamp ; UXM-Q256BY, USHIO
Inc. ：照度 100ｍＷ／ｃｍ2 膜厚：10μm
スペクトルメーター 測定条件：サンプリング速度70 ms / scan ：解像度 8 cm-1 ＵＶランプ：SP5-250U, UV lamp ; UXM-Q256BY, USHIO
Inc. ：照度 100ｍＷ／ｃｍ2 膜厚：10μm
【００３１】
【００３２】図１およに図２からもわかるように、本発
明の硬化性組成物はエポキシ化合物およびアクリル化合
物を効果的に光重合できることがわかった。
明の硬化性組成物はエポキシ化合物およびアクリル化合
物を効果的に光重合できることがわかった。
【００３３】実施例９
ＵＶＲ−６１１０（ＵＣＣ社製脂環型エポキシ）に実施
例１〜実施例７、および比較例１の化合物を１部配合
し、１３０℃のオーブンに３０分間入れ、熱硬化させ
た。この時、硬化物が得られたものには○印、得られな
かったものには×印で表１に示した。
例１〜実施例７、および比較例１の化合物を１部配合
し、１３０℃のオーブンに３０分間入れ、熱硬化させ
た。この時、硬化物が得られたものには○印、得られな
かったものには×印で表１に示した。
【００３４】
【表１】
【００３５】表１からもわかるように、本発明の硬化性
組成物は加熱により速やかに硬化し、優れた物性を示す
硬化性組成物が得られることがわかった。
組成物は加熱により速やかに硬化し、優れた物性を示す
硬化性組成物が得られることがわかった。
【００３６】
【発明の効果】本発明のＮ−オニウム塩化合物は、高収
率でかつ容易に合成することができる。また、優れた光
酸発生剤として作用する。特に増感剤との併用により、
クリア系、顔料系にかかわらず優れた光活性を示し、カ
チオン重合性化合物を、光、電子線、Ｘ線等の活性エネ
ルギー線照射により、短時間で硬化することができる。
加えて、該組成物の硬化物は優れた物性を有するため、
塗料、接着剤、フォトレジスト、インキ、シリコーンリ
リース等として好適に用いることができる。
率でかつ容易に合成することができる。また、優れた光
酸発生剤として作用する。特に増感剤との併用により、
クリア系、顔料系にかかわらず優れた光活性を示し、カ
チオン重合性化合物を、光、電子線、Ｘ線等の活性エネ
ルギー線照射により、短時間で硬化することができる。
加えて、該組成物の硬化物は優れた物性を有するため、
塗料、接着剤、フォトレジスト、インキ、シリコーンリ
リース等として好適に用いることができる。
【図１】実施例８において、本発明のＮ−オニウム塩の
エポキシ樹脂に対する硬化特性を示す図である。
エポキシ樹脂に対する硬化特性を示す図である。
【図２】実施例８において、本発明のＮ−オニウム塩の
アクリル樹脂に対する硬化特性を示す図である。
アクリル樹脂に対する硬化特性を示す図である。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｇ０３Ｆ 7/004 ５０３ Ｇ０３Ｆ 7/004 ５０３Ａ
7/029 7/029
Ｆターム(参考） 2H025 AA01 BD02 BD22 BE07 CA48
4C031 AA03 CA01
4C055 AA10 BA01 CA01 DA59
4J011 QA08 QA09 QA12 QA13 QA20
QA32 QA34 QA38 SA87 UA03
UA04 UA06 WA01 WA02 WA05
WA06
Claims (6)
- 【請求項１】式（Ｉ）で表されるＮ−オニウム塩化合
物。 【化１】 （式中、Ｒ1は水素、直鎖または分枝アルキル基、アル
コキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルカ
ノイル基、置換されていてもよいフェニル基を表わす。
Ｒ2は水素、炭素数１から６の直鎖または分枝アルキル
基、置換されていてもよいフェニル基を表わす。Ａは、
式（II） 【化２】 （式中、Ｒ3は水素、直鎖または分枝アルキル基、アル
コキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルカ
ノイル基、置換されていてもよいフェニル基を表わす
が、少なくとも一つはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基である。ｉは１から５の整数を表わし、２以上の時Ｒ
3は各々異なっても良い。Ｒ4およびＲ5は各々独立して
水素、直鎖または分枝アルキル基、アルコキシ基、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルカノイル基、置換
されていてもよいフェニル基を表わす。ｊは１から３の
整数を表わし、２以上の時Ｒ4は各々異なっても良い。
ｋは１から４の整数を表わし、２以上の時Ｒ5は各々異
なっても良い。Ｒ6は水素、直鎖または分枝アルキル
基、置換されていてもよいアルキルチオ基、置換されて
いてもよいフェニルチオ基、置換されていてもよいフェ
ニル基を表わし、Ｒ7は水素、直鎖または分枝アルキル
基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アルカノイル基、置
換されていてもよいフェニル基を表わす。ｌは１から４
の整数を表わし、２以上の時Ｒ7は各々異なっても良
い。Ｒ8は水素、直鎖または分枝アルキル基、アルコキ
シ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルカノイ
ル基、置換されていてもよいフェニル基を表わす。ｍは
１から４の整数を表わし、２以上の時Ｒ8は各々異なっ
ても良い。Ｘは各々非求核性のアニオン残基を表わ
す。）で表されるいずれかの基である。ｎは１から５の
整数を表わし、２以上の時Ｒ1は各々異なっても良
い。） - 【請求項２】非求核性のアニオン残基がＳｂＦ6、Ａｓ
Ｆ6、ＰＦ6、ＢＦ4 又は（Ｆ5Ｃ5）4Ｂのいずれかであ
ることを特徴とする請求項１に記載のＮ−オニウム塩化
合物。 - 【請求項３】請求項１または２に記載のＮ−オニウム塩
化合物を含有することを特徴とする酸発生剤。 - 【請求項４】請求項１または２に記載のＮ−オニウム塩
化合物を含有することを特徴とする重合開始剤。 - 【請求項５】請求項１または２に記載のＮ−オニウム塩
化合物とカチオン重合性化合物及び／またはラジカル重
合性化合物とを含有することを特徴とする硬化性組成
物。 - 【請求項６】請求項１または２に記載のＮ−オニウム塩
化合物、カチオン重合性化合物、及び増感剤とを含有す
ることを特徴とする硬化性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001386892A JP2003183253A (ja) | 2001-12-20 | 2001-12-20 | Ｎ−オニウム塩化合物および酸発生剤およびそれらを含有する硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001386892A JP2003183253A (ja) | 2001-12-20 | 2001-12-20 | Ｎ−オニウム塩化合物および酸発生剤およびそれらを含有する硬化性組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003183253A true JP2003183253A (ja) | 2003-07-03 |
Family
ID=27595889
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001386892A Withdrawn JP2003183253A (ja) | 2001-12-20 | 2001-12-20 | Ｎ−オニウム塩化合物および酸発生剤およびそれらを含有する硬化性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003183253A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006034605A1 (fr) * | 2004-09-28 | 2006-04-06 | Beijing Molecule Science And Technology Co., Ltd. | Nouveaux ammoniums a noyaux azabicycliques et leur utilisation pour le traitement des troubles lies au vieillissement des proteines |
| WO2010126006A1 (ja) * | 2009-04-30 | 2010-11-04 | 日立化成工業株式会社 | 感光性樹脂組成物、これを用いた感光性エレメント、レジストパターンの形成方法、及びプリント配線板の製造方法 |
| JP2013163670A (ja) * | 2012-01-11 | 2013-08-22 | Adeka Corp | 新規化合物及び感光性樹脂組成物 |
-
2001
- 2001-12-20 JP JP2001386892A patent/JP2003183253A/ja not_active Withdrawn
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006034605A1 (fr) * | 2004-09-28 | 2006-04-06 | Beijing Molecule Science And Technology Co., Ltd. | Nouveaux ammoniums a noyaux azabicycliques et leur utilisation pour le traitement des troubles lies au vieillissement des proteines |
| WO2010126006A1 (ja) * | 2009-04-30 | 2010-11-04 | 日立化成工業株式会社 | 感光性樹脂組成物、これを用いた感光性エレメント、レジストパターンの形成方法、及びプリント配線板の製造方法 |
| JP4756112B2 (ja) * | 2009-04-30 | 2011-08-24 | 日立化成工業株式会社 | 感光性樹脂組成物、これを用いた感光性エレメント、レジストパターンの形成方法、及びプリント配線板の製造方法 |
| JP2013163670A (ja) * | 2012-01-11 | 2013-08-22 | Adeka Corp | 新規化合物及び感光性樹脂組成物 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100381949B1 (ko) | 안정화된양이온계경화성조성물 | |
| JPH09118663A (ja) | 新規スルホニウム塩化合物、重合開始剤、該化合物を含有する硬化性組成物および硬化方法 | |
| US7709548B2 (en) | Method for manufacturing monosulfonium salt, cationic polymerization initiator, curable composition, and cured product | |
| US6558871B1 (en) | Photocurable composition containing iodonium salt compound | |
| JPH11279212A (ja) | 新規ヨードニウム塩化合物を含有する光硬化性組成物 | |
| JPH11322900A (ja) | 光硬化性組成物および硬化方法 | |
| JPH10287643A (ja) | 新規オニウム塩、光重合開始剤、これを含有するエネルギー線硬化性組成物及びその硬化物 | |
| JP2002302507A (ja) | ヨードニウム塩化合物を含有する光硬化性組成物 | |
| JPH107680A (ja) | 光重合開始剤、これを含有するエネルギー線硬化性組成物及びその硬化物 | |
| JPH06345726A (ja) | 新規スルホニウム塩化合物および重合開始剤 | |
| JP2001106648A (ja) | ヨードニウム塩化合物を含有する光硬化性組成物 | |
| JPH10212286A (ja) | 光重合開始剤、これを含有するエネルギー線硬化性組成物及びその硬化物 | |
| JP2000119306A (ja) | ヨ―ドニウム塩化合物を含有する光硬化性組成物 | |
| JP2003183253A (ja) | Ｎ−オニウム塩化合物および酸発生剤およびそれらを含有する硬化性組成物 | |
| JPH11263804A (ja) | 光硬化性組成物及び硬化方法 | |
| JPH107649A (ja) | 光重合開始剤、これを含有するエネルギー線硬化性組成物及びその硬化物 | |
| JPH11279213A (ja) | オニウム塩化合物およびそれを含有する光硬化性組成物 | |
| JPH10245378A (ja) | 新規スルホニウム塩、それからなる光重合開始剤及びエネルギー線硬化性組成物 | |
| JPH0725922A (ja) | エネルギー線硬化性組成物及びその硬化物 | |
| JPH11269209A (ja) | オニウム塩化合物及びそれを含む光硬化性組成物 | |
| JP2003183313A (ja) | 硬化性組成物 | |
| JPH08325225A (ja) | 新規スルホニウム塩化合物および重合開始剤およびそれらを含有する硬化性組成物 | |
| JP2004075997A (ja) | 硬化性組成物 | |
| JP2002316965A (ja) | 新規なアントラセン誘導体化合物、これを含有する光重合性組成物およびこの組成物を用いた硬化塗膜形成方法 | |
| US6677390B1 (en) | Photocurable composition containing iodonium salt compound |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20050301 |