JP2003176420A - 配向した発光性ポリマーブレンド、フィルム及びデバイス - Google Patents
配向した発光性ポリマーブレンド、フィルム及びデバイスInfo
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- G02F1/133602—Direct backlight
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 偏光度を増加させ、高い効率を実現する。
【解決手段】 配向した発光性ポリマーが、リジッド−
ロッド−タイプまたはディスコチックな非対称の分子構
造を有する少なくとも１つの発色団と混合されている。
ロッド−タイプまたはディスコチックな非対称の分子構
造を有する少なくとも１つの発色団と混合されている。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、配向した発光性ポ
リマー、フィルムおよびそれらを用いたデバイスに関す
る。
リマー、フィルムおよびそれらを用いたデバイスに関す
る。
【０００２】
【従来の技術】近年、エレクトロルミネセンス（ＥＬ）
応用および液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）の偏光発光フィ
ルタに関して、ポリマーに基づく偏光発光に、多くの関
心が寄せられている。ＥＬの場合、ＬＣＤのための偏光
されたバックライト、集積光学のための光源およびレー
ザーダイオードが興味のあるトピックである。通常のＬ
ＣＤのバックライトに偏光を発光する発光ダイオードを
利用することにより、主要な構成要素である偏光子、関
連するコスト、重量、非効率な光吸収によるパワー・ロ
スを伴っていることを余分なものにしてしまうことがで
きる。
応用および液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）の偏光発光フィ
ルタに関して、ポリマーに基づく偏光発光に、多くの関
心が寄せられている。ＥＬの場合、ＬＣＤのための偏光
されたバックライト、集積光学のための光源およびレー
ザーダイオードが興味のあるトピックである。通常のＬ
ＣＤのバックライトに偏光を発光する発光ダイオードを
利用することにより、主要な構成要素である偏光子、関
連するコスト、重量、非効率な光吸収によるパワー・ロ
スを伴っていることを余分なものにしてしまうことがで
きる。
【０００３】“クリーン-アップ” 偏光子のない偏光さ
れたバックライトを直接利用するには、アプリケーショ
ンに応じて、１２から２００の間の高い偏光度が要求さ
れる。そのようなＬＥＤへのアプローチは、例えば「M.
Era, T. Tsutsui, S. Saito, Appl. Phys. Lett. 199
5, Vol. 67, No. 17, 2436」又は「H. Tokuhisa, M. Er
a, T. Tsutsui, Appl. Phys. Lett. 1998. Vol. 72, N
o. 21, 236,」に開示されているように、有機低分子、
あるいは、一定の方向に方向付けられて異方性の光学特
性を有する共役ポリマーに基づいている。偏光を発光す
るこれらの活性なＬＥＤ層における高い分子配向度は、
その高い偏光度を得るための前提条件である。
れたバックライトを直接利用するには、アプリケーショ
ンに応じて、１２から２００の間の高い偏光度が要求さ
れる。そのようなＬＥＤへのアプローチは、例えば「M.
Era, T. Tsutsui, S. Saito, Appl. Phys. Lett. 199
5, Vol. 67, No. 17, 2436」又は「H. Tokuhisa, M. Er
a, T. Tsutsui, Appl. Phys. Lett. 1998. Vol. 72, N
o. 21, 236,」に開示されているように、有機低分子、
あるいは、一定の方向に方向付けられて異方性の光学特
性を有する共役ポリマーに基づいている。偏光を発光す
るこれらの活性なＬＥＤ層における高い分子配向度は、
その高い偏光度を得るための前提条件である。
【０００４】共役ポリマーの場合には、それらの分子を
配向させるための様々な方法がある。例えば、「 V. Ci
mrova, M. Remmers, D. Neher, G. Wegner, Adv. Mate
r. 1996, Vol. 8, 146」に開示されているLangmui−Blo
dget堆積法や、「 P. Dyreklev, M. Berggren, O. Inga
nas, M. R. Andersson, O. Wennerstrom, T. Hjertber
g, Adv. Mater. 1995, Vol. 7, No. 1, 43 and M. Jand
ke, P. Strohriegl, J.Gmeiner, W. Butting, M. Schwo
erer, Adv. Mater.11,1518 (1999)」に開示されている
ような、直接のラビングによる機械的配向方法が挙げら
れる。
配向させるための様々な方法がある。例えば、「 V. Ci
mrova, M. Remmers, D. Neher, G. Wegner, Adv. Mate
r. 1996, Vol. 8, 146」に開示されているLangmui−Blo
dget堆積法や、「 P. Dyreklev, M. Berggren, O. Inga
nas, M. R. Andersson, O. Wennerstrom, T. Hjertber
g, Adv. Mater. 1995, Vol. 7, No. 1, 43 and M. Jand
ke, P. Strohriegl, J.Gmeiner, W. Butting, M. Schwo
erer, Adv. Mater.11,1518 (1999)」に開示されている
ような、直接のラビングによる機械的配向方法が挙げら
れる。
【０００５】特定の配向層（表面異方性を持つ）及び自
己組織化を適用することによってＬＣポリマーを利用す
る場合には、例えば「M. Grell, W. Knoll, D. Lupo,
A. Meisel, T. Miteva, D. Nehcr, H.G. Nothofer, U.
Scherf, H. Yasuda, Adv. Mater.11, 671 (1999), or T
Miteva, A Meisel, HG Nothofer, U Scherf, W. Knol
l, D. Neher, M. Grell, D. Lupo, A. Yasuda, Synth.M
et. 2000, 111-112, 173, K. S. Whitehcad, M. Grell,
D. D. C. Bradley, M Jandke, P. strohriegl,Appl. P
hys. Lett. 2000, Vol. 76, No. 20, 2946.」を参照す
ればよい。
己組織化を適用することによってＬＣポリマーを利用す
る場合には、例えば「M. Grell, W. Knoll, D. Lupo,
A. Meisel, T. Miteva, D. Nehcr, H.G. Nothofer, U.
Scherf, H. Yasuda, Adv. Mater.11, 671 (1999), or T
Miteva, A Meisel, HG Nothofer, U Scherf, W. Knol
l, D. Neher, M. Grell, D. Lupo, A. Yasuda, Synth.M
et. 2000, 111-112, 173, K. S. Whitehcad, M. Grell,
D. D. C. Bradley, M Jandke, P. strohriegl,Appl. P
hys. Lett. 2000, Vol. 76, No. 20, 2946.」を参照す
ればよい。
【０００６】多くの場合、ポリイミドあるいは他のポリ
マー層のラビングは、ＬＣ配向を引き起こす表面異方性
を生成するために選択される現在の方法である。
マー層のラビングは、ＬＣ配向を引き起こす表面異方性
を生成するために選択される現在の方法である。
【０００７】その他の有力な方法としては、「A. E. A.
Contoret, S. R. Farrar, P. O. Jackson, S. M. Kha
n, L. May, M. O Neill, J. E. Nicholls, S. M. Kell
y, G.J. Richards Adv. Mater. 12, 971 (2000)」に開
示されているように、長期安定性を有する強いアンカリ
ングを与えるように、適切な材料層を光化学的に修飾す
る方法が挙げられる。
Contoret, S. R. Farrar, P. O. Jackson, S. M. Kha
n, L. May, M. O Neill, J. E. Nicholls, S. M. Kell
y, G.J. Richards Adv. Mater. 12, 971 (2000)」に開
示されているように、長期安定性を有する強いアンカリ
ングを与えるように、適切な材料層を光化学的に修飾す
る方法が挙げられる。
【０００８】偏光された発光ダイオードにおいて潜在的
に有用と思われており、偏光された発光フィルタに使用
されることが好ましい化合物の種類は、サーモトロピッ
クなＬＣ共役ポリマーであるポリフルオレン（ＰＦ：po
lyfluorenes）である。ポリフルオレンの使用を支持す
るには様々な理由が挙げられる。まず第一に、ポリフル
オレンは特徴的な青色発光特性を示し、このために、Ｌ
ＥＤの発光層へ適用の可能性に関して強い注目を集めて
いる。第二に、特別のポリフルオレンホモポリマーにお
けるポリフルオレンの重要な特性は、配向層上にこれら
のポリマーを配向させるサーモトロピックな液晶の挙動
である。
に有用と思われており、偏光された発光フィルタに使用
されることが好ましい化合物の種類は、サーモトロピッ
クなＬＣ共役ポリマーであるポリフルオレン（ＰＦ：po
lyfluorenes）である。ポリフルオレンの使用を支持す
るには様々な理由が挙げられる。まず第一に、ポリフル
オレンは特徴的な青色発光特性を示し、このために、Ｌ
ＥＤの発光層へ適用の可能性に関して強い注目を集めて
いる。第二に、特別のポリフルオレンホモポリマーにお
けるポリフルオレンの重要な特性は、配向層上にこれら
のポリマーを配向させるサーモトロピックな液晶の挙動
である。
【０００９】例えば「 Grell. W. Knoll, D. Lupo, A.
Meisel, T. Miteva, D. Neher, H,G. Nothofer, U. Sch
erf, H. Yasuda, Adv. Mater. 11, 671 (1999), or T M
iteva, A Meisel, HG Nothofer, U. Scherf, W. Knoll,
D. Neher, M. Grell, D. Lupo, A. Yasuda, Synth.Me
t. 2000, 111-112, 173, or K S Whitehead, M. Grell,
D. D. C. Bradley, M. Jandke, P. Strohriegel, App
l. Phys. Lett. 2000, Vol. 76, No. 20, 2946.」に記
載されるように、ホール輸送材料がドープされラビング
されたポリイミドまたはラビングされたＰＰＶ層の配向
層の手段により配向したポリフルオレン発光性層を用い
ることにより、２０以上の偏光度と１００ｃｄ／ｍ２以
上の輝度の発光層が作製された。
Meisel, T. Miteva, D. Neher, H,G. Nothofer, U. Sch
erf, H. Yasuda, Adv. Mater. 11, 671 (1999), or T M
iteva, A Meisel, HG Nothofer, U. Scherf, W. Knoll,
D. Neher, M. Grell, D. Lupo, A. Yasuda, Synth.Me
t. 2000, 111-112, 173, or K S Whitehead, M. Grell,
D. D. C. Bradley, M. Jandke, P. Strohriegel, App
l. Phys. Lett. 2000, Vol. 76, No. 20, 2946.」に記
載されるように、ホール輸送材料がドープされラビング
されたポリイミドまたはラビングされたＰＰＶ層の配向
層の手段により配向したポリフルオレン発光性層を用い
ることにより、２０以上の偏光度と１００ｃｄ／ｍ２以
上の輝度の発光層が作製された。
【００１０】ＬＥＤの発光層における高い分子配向度が
加わった従来技術から明らかなように、効率、色調整及
び安定性は、偏光発光構造の達成にきわめて重要であ
る。
加わった従来技術から明らかなように、効率、色調整及
び安定性は、偏光発光構造の達成にきわめて重要であ
る。
【００１１】従来の技術で言及されているように、ポリ
フルオレンホモポリマーに基づく発光構造は、０．１２
〜０．１３ｃｄ／Ａ程度の効率で高度に偏光されている
が、実際のアプリケーションに適用するには低すぎた。
フルオレンホモポリマーに基づく発光構造は、０．１２
〜０．１３ｃｄ／Ａ程度の効率で高度に偏光されている
が、実際のアプリケーションに適用するには低すぎた。
【００１２】当該構造の効率を向上させるために、ポリ
フルオレンを化学的に修飾するいくつかの試みがこれま
でになされている。例えば、フルオレン−トリアリルア
ミン共重合体は「 M. Redecker, D.D.C. Bradley, M. I
nbasekaran, W.W. Wu, E.P.Woo, Adv. Mater., 11(3),
241 (1999) 」に記載され、また、架橋可能なポリフル
オレンは「J. P. Chen, G. Klaerner, JI Lee, D. Mark
iewitz, V. Y. Lee, R. D. Miller, Synth. Met. 1999,
107, 129」に記載されている。
フルオレンを化学的に修飾するいくつかの試みがこれま
でになされている。例えば、フルオレン−トリアリルア
ミン共重合体は「 M. Redecker, D.D.C. Bradley, M. I
nbasekaran, W.W. Wu, E.P.Woo, Adv. Mater., 11(3),
241 (1999) 」に記載され、また、架橋可能なポリフル
オレンは「J. P. Chen, G. Klaerner, JI Lee, D. Mark
iewitz, V. Y. Lee, R. D. Miller, Synth. Met. 1999,
107, 129」に記載されている。
【００１３】また、例えば「G. Klaerner, M.H. Davey,
W.D. Chen, J.C. Scott, R.D. Miller, Adv. Mater.1
0, 993 (1998), or M. Kreyenschmidt, G. klarner, T.
Fuhrer, J. Ashenhurst, S. Karg, W.D. Chen, V.Y, L
ee, J.C. Scott, R.D. Miller, Macromolecules 31, 10
99 (1998), or Y. He, S. Gong, R. Hattori, J. Kanic
ki, Appl. Phys. Lett. 74, 2265 (1999)」に示される
ように、ポリフルオレンの主鎖に、ベンゾチアヂアゾー
ル（benzothiadiazole）、ペリレン（perylene）、又は
アントラセン（anthracene）を部分的に導入することに
よって、色調整は、慎重に達成された。
W.D. Chen, J.C. Scott, R.D. Miller, Adv. Mater.1
0, 993 (1998), or M. Kreyenschmidt, G. klarner, T.
Fuhrer, J. Ashenhurst, S. Karg, W.D. Chen, V.Y, L
ee, J.C. Scott, R.D. Miller, Macromolecules 31, 10
99 (1998), or Y. He, S. Gong, R. Hattori, J. Kanic
ki, Appl. Phys. Lett. 74, 2265 (1999)」に示される
ように、ポリフルオレンの主鎖に、ベンゾチアヂアゾー
ル（benzothiadiazole）、ペリレン（perylene）、又は
アントラセン（anthracene）を部分的に導入することに
よって、色調整は、慎重に達成された。
【００１４】しかしながら、このような化学部分をポリ
フルオレンの主鎖に導入することに関しての問題は、堅
固さや立体的構造など主鎖の本質的な特性の不可避な修
飾であり、そのようなものがいかなる修飾の前に存在し
ていても、例えばその液晶の特性などポリフルオレンの
特性を変更することになる。
フルオレンの主鎖に導入することに関しての問題は、堅
固さや立体的構造など主鎖の本質的な特性の不可避な修
飾であり、そのようなものがいかなる修飾の前に存在し
ていても、例えばその液晶の特性などポリフルオレンの
特性を変更することになる。
【００１５】少量のホール輸送分子（ＨＴ）の単純な物
理的添加が、等方性のポリフルオレンに基づくＬＥＤの
構造効率に著しい改良を示すことが最近になって開示さ
れた「D. Sainova, T. Miteva, H.G. Nothofer, U. Sch
erf, H. Fujikawa, I. Glowacki, J. Ulanski, D. Nehe
r; Appl. Phys. Lett. 76, 1810 (2000)」。
理的添加が、等方性のポリフルオレンに基づくＬＥＤの
構造効率に著しい改良を示すことが最近になって開示さ
れた「D. Sainova, T. Miteva, H.G. Nothofer, U. Sch
erf, H. Fujikawa, I. Glowacki, J. Ulanski, D. Nehe
r; Appl. Phys. Lett. 76, 1810 (2000)」。
【００１６】さらに、ポリフルオレンホモポリマーの主
鎖の端部をＨＴ部分で蔽う末端被覆（end-capping）
が、青色ＬＥＤに高い効率および極めて優れた色安定性
の道を開くことが明らかにされた「T. Miteva, A. Meis
el, W. Knoll, HG Nothofer, U. Scherf, DC Muller,
K. Meerholz, A. Yasuda, D,Neher, Adv. Mater. 13, 5
65 (2001)」。端部を蔽う分子部分は、共役ポリマー骨
格の電気的特性及びＬＣ特性を変更せず、これにより、
２２という偏光度及び非常に良い効率を備えたＬＥＤの
組み立てを可能にする。
鎖の端部をＨＴ部分で蔽う末端被覆（end-capping）
が、青色ＬＥＤに高い効率および極めて優れた色安定性
の道を開くことが明らかにされた「T. Miteva, A. Meis
el, W. Knoll, HG Nothofer, U. Scherf, DC Muller,
K. Meerholz, A. Yasuda, D,Neher, Adv. Mater. 13, 5
65 (2001)」。端部を蔽う分子部分は、共役ポリマー骨
格の電気的特性及びＬＣ特性を変更せず、これにより、
２２という偏光度及び非常に良い効率を備えたＬＥＤの
組み立てを可能にする。
【００１７】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、端部が
覆われた構造のポリフルオレンホモポリマーの効率は、
これまでに知られている中では最も高いが（０．２５ｃ
ｄ/Ａ）、実用にはまだ低すぎる。
覆われた構造のポリフルオレンホモポリマーの効率は、
これまでに知られている中では最も高いが（０．２５ｃ
ｄ/Ａ）、実用にはまだ低すぎる。
【００１８】したがって、本発明は、従来技術の欠点を
克服することを目的とする。特に、現在知られている構
造よりも偏光度が増加し、高い効率が実現されるよう
に、偏光を発光する構造を有するデバイスへの結合に有
用な、配向した発光ポリマーブレンドを提供することを
目的とする。
克服することを目的とする。特に、現在知られている構
造よりも偏光度が増加し、高い効率が実現されるよう
に、偏光を発光する構造を有するデバイスへの結合に有
用な、配向した発光ポリマーブレンドを提供することを
目的とする。
【００１９】特に、本発明は、このような構造に導入す
るのに好適な、発光性ポリマーが配向されてなる発光層
のようなフィルムを提供することを目的とする。
るのに好適な、発光性ポリマーが配向されてなる発光層
のようなフィルムを提供することを目的とする。
【００２０】さらに、本発明は、高効率で偏光を発光す
る構造を有するデバイスの作製を可能にする、配向した
発光性ポリマー、特にポリフルオレンを提供することを
目的とする。
る構造を有するデバイスの作製を可能にする、配向した
発光性ポリマー、特にポリフルオレンを提供することを
目的とする。
【００２１】
【課題を解決するための手段】本発明の配向した発光性
ポリマーブレンドは、配向した発光性ポリマーが、リジ
ッド−ロッド−タイプまたはディスコチックな非対称の
分子構造を有する少なくとも１つの発色団と混合されて
いることを特徴とする。
ポリマーブレンドは、配向した発光性ポリマーが、リジ
ッド−ロッド−タイプまたはディスコチックな非対称の
分子構造を有する少なくとも１つの発色団と混合されて
いることを特徴とする。
【００２２】上述したような本発明に係る配向した発光
性ポリマーブレンドでは、リジッド−ロッド−タイプま
たはディスコチックな非対称の分子構造を有する少なく
とも１つの発色団と混合されているので、偏光度および
効率が向上されたものとなる。
性ポリマーブレンドでは、リジッド−ロッド−タイプま
たはディスコチックな非対称の分子構造を有する少なく
とも１つの発色団と混合されているので、偏光度および
効率が向上されたものとなる。
【００２３】
【発明の実施の形態】本発明の目的は、少なくとも１つ
の、リジッド−ロッド−タイプ（rigid-rod-type）また
はディスコチック（discotic）な非対称分子構造を有す
る発色団を含む発光性ポリマーのブレンドによって達成
される。具体的には、発色団は、偏光された発光を得る
ために異方性の電子構造を有する発光性発色団であるこ
とが好ましい。
の、リジッド−ロッド−タイプ（rigid-rod-type）また
はディスコチック（discotic）な非対称分子構造を有す
る発色団を含む発光性ポリマーのブレンドによって達成
される。具体的には、発色団は、偏光された発光を得る
ために異方性の電子構造を有する発光性発色団であるこ
とが好ましい。
【００２４】ポリマーブレンドは、前記発色団がポリマ
ーマトリクス中において電子またはホールのトラップと
して活性な電子特性を有していることが好ましい。
ーマトリクス中において電子またはホールのトラップと
して活性な電子特性を有していることが好ましい。
【００２５】具体的には、発色団は、化学式（１）で表
わされる低分子量チオフェン染料であることが特に好ま
しい。
わされる低分子量チオフェン染料であることが特に好ま
しい。
【００２６】
【化１】
【００２７】発色団は、ポリマーブレンド中に約０．０
０５重量％〜約１０重量％の割合で混合されていること
が好ましく、０．１重量％〜１重量％がより好ましい。
０５重量％〜約１０重量％の割合で混合されていること
が好ましく、０．１重量％〜１重量％がより好ましい。
【００２８】具体的には、ポリマーが、発光性の液晶ポ
リマーであることが好ましい。ポリマーがポリフルオレ
ンであることがより好ましく、後述する物質ＰＦ２６ａ
ｍ４のようにポリフルオレンホモポリマーであることが
さらに好ましい。さらに、ポリマーブレンドは、ポリマ
ーポリフルオレンの末端が少なくとも１つの電荷輸送部
分で覆われているものが好ましい。さらに、ポリマーブ
レンドは、末端被覆ポリフルオレンおよび電荷輸送部分
が、電荷輸送部分、ホール輸送部分、およびイオン輸送
部分を含む群から選ばれることが好ましい。
リマーであることが好ましい。ポリマーがポリフルオレ
ンであることがより好ましく、後述する物質ＰＦ２６ａ
ｍ４のようにポリフルオレンホモポリマーであることが
さらに好ましい。さらに、ポリマーブレンドは、ポリマ
ーポリフルオレンの末端が少なくとも１つの電荷輸送部
分で覆われているものが好ましい。さらに、ポリマーブ
レンドは、末端被覆ポリフルオレンおよび電荷輸送部分
が、電荷輸送部分、ホール輸送部分、およびイオン輸送
部分を含む群から選ばれることが好ましい。
【００２９】本発明の目的はまた、本発明の配向した発
光性ポリマーブレンドから構成されるフィルムによって
も達成される。具体的には、フィルムが配向層上に堆積
されることが好ましい。さらに、フィルムの厚さが１０
ｎｍ〜２μｍの範囲であることが好ましい。
光性ポリマーブレンドから構成されるフィルムによって
も達成される。具体的には、フィルムが配向層上に堆積
されることが好ましい。さらに、フィルムの厚さが１０
ｎｍ〜２μｍの範囲であることが好ましい。
【００３０】本発明の目的は、また、本発明のポリマー
ブレンドから構成され、偏光を発光する構造を有するデ
バイスによっても達成される。本発明の目的は、また、
本発明のフィルムから構成され、偏光を発光する構造を
有するデバイスによっても達成される。
ブレンドから構成され、偏光を発光する構造を有するデ
バイスによっても達成される。本発明の目的は、また、
本発明のフィルムから構成され、偏光を発光する構造を
有するデバイスによっても達成される。
【００３１】本発明の目的はまた、フィルムに本発明の
ポリマーブレンドを使用することによっても達成され
る。本発明によれば、そのフィルムが発光層である本発
明のフィルムの使用が好ましい。
ポリマーブレンドを使用することによっても達成され
る。本発明によれば、そのフィルムが発光層である本発
明のフィルムの使用が好ましい。
【００３２】本発明のポリマーブレンドおよび本発明の
フィルムは、偏光発光ダイオードや、偏光発光フィルタ
のような、偏光を発光する構造を有するデバイスにおい
て使用されることが好ましい。
フィルムは、偏光発光ダイオードや、偏光発光フィルタ
のような、偏光を発光する構造を有するデバイスにおい
て使用されることが好ましい。
【００３３】本発明の目的は、また、エレクトロルミネ
センスアプリケーション又は偏光発光フィルタにおける
本発明のデバイスの使用によって解決される。本発明の
目的はまた、液晶ディスプレイ(ＬＣＤ)と結合して、本
発明のデバイスの使用によっても解決される。
センスアプリケーション又は偏光発光フィルタにおける
本発明のデバイスの使用によって解決される。本発明の
目的はまた、液晶ディスプレイ(ＬＣＤ)と結合して、本
発明のデバイスの使用によっても解決される。
【００３４】驚くべきことに、特定の発色団をドーピン
グしたポリマーが、偏光を発光する構造の効率を高める
ことが明らかにされた。例えば、０．５０ｃｄ／Ａ以内
の効率で、約８００ｃｄ／ｍ２の輝度が得られる。
グしたポリマーが、偏光を発光する構造の効率を高める
ことが明らかにされた。例えば、０．５０ｃｄ／Ａ以内
の効率で、約８００ｃｄ／ｍ２の輝度が得られる。
【００３５】さらに、本発明の偏光を発光する構造を有
するデバイスは、よりよいデバイス安定性を示し、操作
信頼性がより高くなる。さらに、本発明のポリマーブレ
ンドを使用することにより、２８に至る偏光度が本発明
のデバイスで得られる。さらにまた、本発明のドーピン
グは、ポリフルオレンポリマーの相特性を阻害せず、配
向能力に影響を及ぼさない。
するデバイスは、よりよいデバイス安定性を示し、操作
信頼性がより高くなる。さらに、本発明のポリマーブレ
ンドを使用することにより、２８に至る偏光度が本発明
のデバイスで得られる。さらにまた、本発明のドーピン
グは、ポリフルオレンポリマーの相特性を阻害せず、配
向能力に影響を及ぼさない。
【００３６】ここで、本明細書において使用する用語
は、以下のように定義される。
は、以下のように定義される。
【００３７】「異方性」：異なる軸に沿って異なる特性
を示す物質について記述された定義である。この定義に
従えば、異方性は、一般的に、リジッド−ロッド−タイ
プ（rigid-rod-type）またはディスコチック（discoti
c）な非対称の分子構造についてと同様に記述される。
これらは分子構造の非対称のために、異方性の特性を有
する。
を示す物質について記述された定義である。この定義に
従えば、異方性は、一般的に、リジッド−ロッド−タイ
プ（rigid-rod-type）またはディスコチック（discoti
c）な非対称の分子構造についてと同様に記述される。
これらは分子構造の非対称のために、異方性の特性を有
する。
【００３８】「電荷輸送部分」：電子、ホール（例えば
電荷欠損、特に電子欠損）およびイオンの輸送を促進す
ることができるいかなる化学部分のことをいう。この用
語は、例えばプロトネーション（protonatian）、分裂
、 プロテオリシス（proteolysis）, 光分解などの方
法によって、上記のような電子輸送部分、ホール輸送部
分又はイオン輸送部分へと変換することができるグルー
プをも含む。
電荷欠損、特に電子欠損）およびイオンの輸送を促進す
ることができるいかなる化学部分のことをいう。この用
語は、例えばプロトネーション（protonatian）、分裂
、 プロテオリシス（proteolysis）, 光分解などの方
法によって、上記のような電子輸送部分、ホール輸送部
分又はイオン輸送部分へと変換することができるグルー
プをも含む。
【００３９】「フィルム」は、１０ｎｍ〜２μｍの範囲
から選ばれる任意の厚さを有する層である。好ましく
は、５０〜３００ｎｍの範囲から選ばれることが好まし
い。このようなフィルムは、例えば、光―電子デバイス
の発光層に、例えばＬＥＤに使用することができる。
から選ばれる任意の厚さを有する層である。好ましく
は、５０〜３００ｎｍの範囲から選ばれることが好まし
い。このようなフィルムは、例えば、光―電子デバイス
の発光層に、例えばＬＥＤに使用することができる。
【００４０】フィルムは、配向しても無配向でもよく、
例えば溶液からのキャスティング、スピンコーティン
グ、ドクターブレード法、オフセット印刷、インクジェ
ット印刷等により形成することができる。その配向は、
例えば、好ましくは、液晶相転移温度近くあるいはそれ
以上にまで加熱するアニールによって行うことができ
る。しかし、他の方法、アニールのやり方、および配向
方法も可能である。例えば、溶液の蒸気中へ曝す方法な
どが挙げられる。
例えば溶液からのキャスティング、スピンコーティン
グ、ドクターブレード法、オフセット印刷、インクジェ
ット印刷等により形成することができる。その配向は、
例えば、好ましくは、液晶相転移温度近くあるいはそれ
以上にまで加熱するアニールによって行うことができ
る。しかし、他の方法、アニールのやり方、および配向
方法も可能である。例えば、溶液の蒸気中へ曝す方法な
どが挙げられる。
【００４１】フィルムは、フィルム中の分子を配向させ
る目的で、特定の配向層の上に配することができるし、
また、ストレッチング、ラビングなどの方法により直接
的に配向することもできる。
る目的で、特定の配向層の上に配することができるし、
また、ストレッチング、ラビングなどの方法により直接
的に配向することもできる。
【００４２】配向層の材料は、ポリイミド、ナイロン、
ＰＶＡ、ポリ（ｐ−フェニレン ビニレン）、ポリアミ
ド、テフロン（登録商標）（熱ラビング）、およびガラ
スからなる群から選ばれることが好ましいが、これに限
定されるものではない。配向層は、ラビング、偏光の照
射、イオンボンバード法、格子による表面構造誘起など
の方法により、その特性が引き出される。
ＰＶＡ、ポリ（ｐ−フェニレン ビニレン）、ポリアミ
ド、テフロン（登録商標）（熱ラビング）、およびガラ
スからなる群から選ばれることが好ましいが、これに限
定されるものではない。配向層は、ラビング、偏光の照
射、イオンボンバード法、格子による表面構造誘起など
の方法により、その特性が引き出される。
【００４３】本発明によるデバイスにおいて、本発明の
フィルムは、少なくとも１層以上の他の層と組み合わせ
て使用することができる。例えば、アプリケーションの
要求に応じて（デバイスの正常な機能にとって本質的に
不可欠な他の層の存在に加えて）、他の発光層または他
のいくつかの発光層が挙げられる。
フィルムは、少なくとも１層以上の他の層と組み合わせ
て使用することができる。例えば、アプリケーションの
要求に応じて（デバイスの正常な機能にとって本質的に
不可欠な他の層の存在に加えて）、他の発光層または他
のいくつかの発光層が挙げられる。
【００４４】「液晶ディスプレイと結合する」という用
語は、本発明によるフィルム及び／又はデバイスが、液
晶ディスプレイ（ＬＣＤ）と物理的に近接して及び／又
は機能的に接続している、いかなる配置をも示している
ことを意味する。例えば、液晶ディスプレイのバックラ
イトとして、ＬＥＤの使用、好ましくは偏光を発光する
ＬＥＤの使用である。
語は、本発明によるフィルム及び／又はデバイスが、液
晶ディスプレイ（ＬＣＤ）と物理的に近接して及び／又
は機能的に接続している、いかなる配置をも示している
ことを意味する。例えば、液晶ディスプレイのバックラ
イトとして、ＬＥＤの使用、好ましくは偏光を発光する
ＬＥＤの使用である。
【００４５】また、本明細書中において用いる略語を以
下に挙げる。
下に挙げる。
【００４６】ＩＴＯ：インジウムドープ酸化チタン（in
dium doped tin oxide） ＳＴ１１６３：N,N'-diphenyl-N,N'-bis(4'-(N,N’-bis
(naphth-l-yl)-amino)-biphenyl-4-yl-benzidine ＰＩ：ポリイミド（polyimide） ＰＦ２６ａｍ４：化学式（２）で表される、poly(9,9-b
is(2-ethylhexyl)fluorine-2,7-diyl)end-capped with
４％ bis(4-methylphenyl)phenylamine
dium doped tin oxide） ＳＴ１１６３：N,N'-diphenyl-N,N'-bis(4'-(N,N’-bis
(naphth-l-yl)-amino)-biphenyl-4-yl-benzidine ＰＩ：ポリイミド（polyimide） ＰＦ２６ａｍ４：化学式（２）で表される、poly(9,9-b
is(2-ethylhexyl)fluorine-2,7-diyl)end-capped with
４％ bis(4-methylphenyl)phenylamine
【００４７】
【化２】
【００４８】Ｓ２＿３：化学式（３）で表される、チオ
フェン−ベース染料
フェン−ベース染料
【００４９】
【化３】
【００５０】以上の記述および請求項で開示された本発
明の特徴は、本発明の目的を実現するために、それぞれ
を別個に用いられてもよいし、それらのいくつかを組み
合わせて用いられても構わない。
明の特徴は、本発明の目的を実現するために、それぞれ
を別個に用いられてもよいし、それらのいくつかを組み
合わせて用いられても構わない。
【００５１】
【実施例】本発明は、以下の具体的な記述および図面に
より、より詳細に明らかにされる。以下に示す例は、本
発明を制限するものではなく、本発明についてより具体
的に説明するものである。
より、より詳細に明らかにされる。以下に示す例は、本
発明を制限するものではなく、本発明についてより具体
的に説明するものである。
【００５２】発光性の異方性の低分子がドープされたポ
リフルオレンの活性層を備えた、偏光発光構造 構造の形成：１００ｎｍのＩＴＯ電極（Balzers）がパ
ターン形成されたガラス基板を、アセトン、イオン洗剤
水溶液、超純水（水からミリＱ単位）およびイソプロパ
ノールを順次、浴として用いて超音波洗浄を行なった。
リフルオレンの活性層を備えた、偏光発光構造 構造の形成：１００ｎｍのＩＴＯ電極（Balzers）がパ
ターン形成されたガラス基板を、アセトン、イオン洗剤
水溶液、超純水（水からミリＱ単位）およびイソプロパ
ノールを順次、浴として用いて超音波洗浄を行なった。
【００５３】乾燥させた後、リキコート（Liquicoat：M
erck-ZLI 2650 kit solvent）の１５ｇ/Ｌ濃度溶液を２
３００ｒｐｍでスピンコートして、Ｎ−Ｎ‘―ジフェニ
ル―Ｎ−Ｎ‘―ビス（４’−Ｎ，Ｎ‘−ビス（ナフチ−
ル−イル）アミノ）ビフェニル−４−イル）(N,N'-diph
enyl-N,N'-bis(4'-(N,N’-bis(naphth-l-yl)-amino)-bi
phenyl-4-yl) （ＳＴ１１６３）の薄膜を形成した。
erck-ZLI 2650 kit solvent）の１５ｇ/Ｌ濃度溶液を２
３００ｒｐｍでスピンコートして、Ｎ−Ｎ‘―ジフェニ
ル―Ｎ−Ｎ‘―ビス（４’−Ｎ，Ｎ‘−ビス（ナフチ−
ル−イル）アミノ）ビフェニル−４−イル）(N,N'-diph
enyl-N,N'-bis(4'-(N,N’-bis(naphth-l-yl)-amino)-bi
phenyl-4-yl) （ＳＴ１１６３）の薄膜を形成した。
【００５４】その後、ポリイミド（ＰＩ）前駆体（Merc
k-ZLI 2650 kit resin）とＳＴ１１６３の混合物をリキ
コート中の固形分濃度が３０ｇ/Ｌで、１９００ｒｐｍ
で５０秒間スピンコーティングすることによって、ホー
ル輸送の配向層を形成した。８０℃１５分間のソフトベ
ーキングの後、回転式ポンプ真空下、２７０℃で１時間
焼成してＰＩ前駆体をＰＩへと転換した。
k-ZLI 2650 kit resin）とＳＴ１１６３の混合物をリキ
コート中の固形分濃度が３０ｇ/Ｌで、１９００ｒｐｍ
で５０秒間スピンコーティングすることによって、ホー
ル輸送の配向層を形成した。８０℃１５分間のソフトベ
ーキングの後、回転式ポンプ真空下、２７０℃で１時間
焼成してＰＩ前駆体をＰＩへと転換した。
【００５５】さらにその後、ドープされたＰＩ層を、日
本のＥ．Ｈ．Ｃ社のラビング装置を用いて、一方向にラ
ビングした。回転シリンダーはレーヨン布で覆い、１４
００ｒｐｍで回転させた。サンプルは２．２ｍｍ／秒の
速度で、シリンダーの下を２回通した。基板上へのラビ
ング布の刻印の深さは、おおよそ０．８ｍｍであった。
本のＥ．Ｈ．Ｃ社のラビング装置を用いて、一方向にラ
ビングした。回転シリンダーはレーヨン布で覆い、１４
００ｒｐｍで回転させた。サンプルは２．２ｍｍ／秒の
速度で、シリンダーの下を２回通した。基板上へのラビ
ング布の刻印の深さは、おおよそ０．８ｍｍであった。
【００５６】異方性のチオフェン染料（Ｓ２＿３）がそ
れぞれ０．１、０．３、０．５および１重量％で混合さ
れたポリフルオレン（ＰＦ２６ａｍ４）の１０ｇ／Ｌの
トルエン溶液を、ラビングされたＰＩ配向層の上にスピ
ンコーティングした。ＰＦ混合フィルムの厚さは８０ｎ
ｍであった。
れぞれ０．１、０．３、０．５および１重量％で混合さ
れたポリフルオレン（ＰＦ２６ａｍ４）の１０ｇ／Ｌの
トルエン溶液を、ラビングされたＰＩ配向層の上にスピ
ンコーティングした。ＰＦ混合フィルムの厚さは８０ｎ
ｍであった。
【００５７】サンプルを、特別にセットアップされた、
０．１barのＡｒ雰囲気下、１２０℃で２０分間アニー
ルし、その後、およそ５℃／分の速度で、室温まで冷却
することにより、単領域配向させた。
０．１barのＡｒ雰囲気下、１２０℃で２０分間アニー
ルし、その後、およそ５℃／分の速度で、室温まで冷却
することにより、単領域配向させた。
【００５８】３×１０−６ｍｂｒの圧力下での熱蒸発に
より、ＬｉＦ（約１ｎｍ）を１Å／秒で、Ｃａ（２０ｎ
ｍ）を７Å／秒で、Ｃａ保護の１００ｎｍ厚のＡｌ電極
を５Å／秒の速度で成膜してトップ電極を形成した。２
つの電極間でのオーバーラップは、デバイスエリア中、
５ｍｍ２であった。
より、ＬｉＦ（約１ｎｍ）を１Å／秒で、Ｃａ（２０ｎ
ｍ）を７Å／秒で、Ｃａ保護の１００ｎｍ厚のＡｌ電極
を５Å／秒の速度で成膜してトップ電極を形成した。２
つの電極間でのオーバーラップは、デバイスエリア中、
５ｍｍ２であった。
【００５９】このようにして、ＩＴＯ／ＳＴ１１６３／
ＰＩ＋１５％ＳＴ１１６３／ＰＦ２６ａｍ４＋ｘ％染料
／ＬｉＦ／Ｃａ／Ａｌ構造を有するＬＥＤを作製した。
ＰＩ＋１５％ＳＴ１１６３／ＰＦ２６ａｍ４＋ｘ％染料
／ＬｉＦ／Ｃａ／Ａｌ構造を有するＬＥＤを作製した。
【００６０】配向された純粋なＰＦ２６ａｍ４および異
方性のチオフェン染料Ｓ２＿３が異なる濃度で混合され
たＰＦ２６ａｍ４の活性層を備えた、偏光されたＬＥＤ
の発光スペクトルを図１に示す。
方性のチオフェン染料Ｓ２＿３が異なる濃度で混合され
たＰＦ２６ａｍ４の活性層を備えた、偏光されたＬＥＤ
の発光スペクトルを図１に示す。
【００６１】配向した純粋なＰＦ２６ａｍ４の活性層を
備えたデバイスからの発光は、４５０ｎｍに小さなピー
クを有し、０．１から１重量％まで染料の濃度の増加に
伴って大きくなる。最も重要なのは、表１に示すよう
に、４５０ｎｍにおける偏光度が、純粋なＰＦ２６ａｍ
４を用いたデバイスの１５から、発色団を０．３重量％
で混合させたＰＦ２６ａｍ４を用いたデバイスの２３ま
で増加したことである。
備えたデバイスからの発光は、４５０ｎｍに小さなピー
クを有し、０．１から１重量％まで染料の濃度の増加に
伴って大きくなる。最も重要なのは、表１に示すよう
に、４５０ｎｍにおける偏光度が、純粋なＰＦ２６ａｍ
４を用いたデバイスの１５から、発色団を０．３重量％
で混合させたＰＦ２６ａｍ４を用いたデバイスの２３ま
で増加したことである。
【００６２】全体の偏光度は、表１に示すように、純粋
なＰＦ２６ａｍ４を用いたデバイスの２０から、発色団
を０．３重量％で混合させたＰＦ２６ａｍ４を用いたデ
バイスの２８まで増加した。これらは、本発明者らの知
っている限り、エレクトロルミネセンスの偏光度につい
て報告された中では、最も高い値である。
なＰＦ２６ａｍ４を用いたデバイスの２０から、発色団
を０．３重量％で混合させたＰＦ２６ａｍ４を用いたデ
バイスの２８まで増加した。これらは、本発明者らの知
っている限り、エレクトロルミネセンスの偏光度につい
て報告された中では、最も高い値である。
【００６３】純粋なＰＦ２６ａｍ４および異方性のチオ
フェン染料Ｓ２＿３が異なる濃度で混合されたＰＦ２６
ａｍ４の活性層を備えた、偏光されたＬＥＤについて、
４５０ｎｍにおける偏光度、全体の偏光度及びデバイス
効率の測定結果を表１に示す。
フェン染料Ｓ２＿３が異なる濃度で混合されたＰＦ２６
ａｍ４の活性層を備えた、偏光されたＬＥＤについて、
４５０ｎｍにおける偏光度、全体の偏光度及びデバイス
効率の測定結果を表１に示す。
【００６４】
【表１】
【００６５】ポリフルオレン中へチオフェン染料を０．
１％の濃度で混合したものは、配向した純粋なＰＦ２６
ａｍ４の活性層を用いたものに比べて、比較可能な明る
さにおいて、２倍も高いデバイス効率が得られた。全体
の偏光度は、純粋なＰＦ２６ａｍ４の２０から、０．１
重量％で染料添加した場合の２６、そして０．３重量％
で染料添加した場合の２８まで増加した。
１％の濃度で混合したものは、配向した純粋なＰＦ２６
ａｍ４の活性層を用いたものに比べて、比較可能な明る
さにおいて、２倍も高いデバイス効率が得られた。全体
の偏光度は、純粋なＰＦ２６ａｍ４の２０から、０．１
重量％で染料添加した場合の２６、そして０．３重量％
で染料添加した場合の２８まで増加した。
【００６６】純粋なＰＦ２６ａｍ４および異方性のチオ
フェン染料Ｓ２＿３が異なる濃度で混合されたＰＦ２６
ａｍ４の活性層を備えた、偏光されたＬＥＤについての
輝度−電圧曲線を図２に示す。また、同じデバイスにつ
いての電流−電圧曲線を図３に示す。
フェン染料Ｓ２＿３が異なる濃度で混合されたＰＦ２６
ａｍ４の活性層を備えた、偏光されたＬＥＤについての
輝度−電圧曲線を図２に示す。また、同じデバイスにつ
いての電流−電圧曲線を図３に示す。
【００６７】デバイスの全体の輝度は、図２に示すよう
に、混合染料の濃度を増加させると、ごくわずかに減少
する。しかし、染料を０．１重量％濃度で添加したと
き、ある輝度における電流密度は、概して大きく減少す
る。その後、染料濃度が０．３重量％に増加すると、電
流密度はわずかに増加し、染料濃度が１重量％に増加す
ると、図３に示すように、電流密度は大きく減少する。
に、混合染料の濃度を増加させると、ごくわずかに減少
する。しかし、染料を０．１重量％濃度で添加したと
き、ある輝度における電流密度は、概して大きく減少す
る。その後、染料濃度が０．３重量％に増加すると、電
流密度はわずかに増加し、染料濃度が１重量％に増加す
ると、図３に示すように、電流密度は大きく減少する。
【００６８】これは、図１に示されるように、最も重要
な結果に結びつく。すなわち、異方性染料が混合された
配向したＰＦ２６ａｍ４を用いた場合のデバイス効率
（０．５ｃｄ／Ａ）は、配向した純粋なＰＦ２６ａｍ４
を用いた場合のデバイス効率（０．２５ ｃｄ／Ａ）に
比べて２倍の高い値が得られている。
な結果に結びつく。すなわち、異方性染料が混合された
配向したＰＦ２６ａｍ４を用いた場合のデバイス効率
（０．５ｃｄ／Ａ）は、配向した純粋なＰＦ２６ａｍ４
を用いた場合のデバイス効率（０．２５ ｃｄ／Ａ）に
比べて２倍の高い値が得られている。
【００６９】
【発明の効果】本発明では、リジッド−ロッド−タイプ
またはディスコチックな非対称の分子構造を有する少な
くとも１つの発色団と混合された配向した発光性ポリマ
ーブレンドを用いることで、偏光度および効率を向上す
ることができる。
またはディスコチックな非対称の分子構造を有する少な
くとも１つの発色団と混合された配向した発光性ポリマ
ーブレンドを用いることで、偏光度および効率を向上す
ることができる。
【００７０】
【図１】ＬＥＤの偏光ＥＬスペクトルを示す図である。
【図２】ＬＥＤの輝度−電圧曲線を示す図である。
【図３】ＬＥＤの電流−電圧曲線を示す図である。
フロントページの続き
(71)出願人 501497655
マックス プランク ゲッセルシャフト
ツル フォルデルング デル ウィッセン
シャフテン エー．ファウ.
ドイツ連邦共和国、80539 ミュンヘン
ホフガルテンストラッセ ８
(72)発明者 ミテヴァ、チェンカ
ドイツ連邦共和国 70327 シュトゥット
ゥガルト ハインリッヒ ヘルツ シュト
ラーセ １ ソニー インターナショナル
（ヨーロッパ） ゲゼルシャフト ミッ
ト ベシュレンクテル ハフツング アド
ヴァンスド テクノロジー センター シ
ュトゥットゥガルト内
(72)発明者 ネレス、ガブリエーレ
ドイツ連邦共和国 70327 シュトゥット
ゥガルト ハインリッヒ ヘルツ シュト
ラーセ １ ソニー インターナショナル
（ヨーロッパ） ゲゼルシャフト ミッ
ト ベシュレンクテル ハフツング アド
ヴァンスド テクノロジー センター シ
ュトゥットゥガルト内
(72)発明者 安田 章夫
ドイツ連邦共和国 70327 シュトゥット
ゥガルト ハインリッヒ ヘルツ シュト
ラーセ １ ソニー インターナショナル
（ヨーロッパ） ゲゼルシャフト ミッ
ト ベシュレンクテル ハフツング アド
ヴァンスド テクノロジー センター シ
ュトゥットゥガルト内
(72)発明者 マイセル、アンドレアス
ドイツ連邦共和国 55128 マインツ ア
ッケルマンウェグ 10 マックス プラン
ク インスティテュート フル ポリメル
フォルシュング内
(72)発明者 ネーヘル、ディーテル
ドイツ連邦共和国 55128 マインツ ア
ッケルマンウェグ 10 マックス プラン
ク インスティテュート フル ポリメル
フォルシュング内
Ｆターム(参考） 2H091 FA41 FB02 KA10 LA11
3K007 AB01 AB03 DB03
4F071 AA21 AC13 AE09 AF12Y
AF33Y AF34Y AH12 BB02
BB13 BC01
4J002 BK001 CE001 EV306 FD096
GP00
Claims (24)
- 【請求項１】 配向発光性ポリマーが、リジッド−ロッ
ド−タイプまたはディスコチックな非対称の分子構造を
有する少なくとも１つの発色団と混合されていることを
特徴とする配向発光性ポリマーブレンド。 - 【請求項２】 上記発色団は、異方性の電子構造を有す
る発光性発色団であることを特徴とする請求項１記載の
配向発光性ポリマーブレンド。 - 【請求項３】 上記発色団は、ポリマーマトリクス中に
おいて電子またはホールのトラップとして活性である電
子的特性を有することを特徴とする請求項１または２記
載の配向発光性ポリマーブレンド。 - 【請求項４】 上記発色団は、低分子量チオフェン染料
であることを特徴とする請求項１ないし３のいずれかに
記載の配向発光性ポリマーブレンド。 - 【請求項５】 上記発色団を、０．００５重量％〜１０
重量％の範囲で含有することを特徴とする請求項１ない
し４のいずれかに記載の配向発光性ポリマーブレンド。 - 【請求項６】 上記発色団を、０．１重量％〜１重量％
の範囲で含有することを特徴とする請求項１ないし５の
いずれかに記載の配向発光性ポリマーブレンド。 - 【請求項７】 上記配向発光性ポリマーは、液晶の発光
性ポリマーを含有することを特徴とする請求項１ないし
６のいずれかに記載の配向発光性ポリマーブレンド。 - 【請求項８】 上記配向発光性ポリマーは、ポリフルオ
レンを含有することを特徴とする請求項１ないし７のい
ずれかに記載の配向発光性ポリマーブレンド。 - 【請求項９】 上記ポリフルオレンが、液晶ポリフルオ
レンホモポリマーであることを特徴とする請求項８記載
の配向発光性ポリマーブレンド。 - 【請求項１０】 ポリフルオレンは、その端部が、少な
くとも１つの電荷輸送部分で覆われていることを特徴と
する請求項８または９に記載の配向発光性ポリマーブレ
ンド。 - 【請求項１１】 上記電荷輸送部分は、電子輸送部分、
ホール輸送部分、およびイオン輸送部分からなる群から
選ばれることを特徴とする請求項１０記載の配向発光性
ポリマーブレンド。 - 【請求項１２】 請求項１ないし１１のいずれかに記載
の配向発光性ポリマーブレンドから構成されることを特
徴とするフィルム。 - 【請求項１３】 配向層上に配されたことを特徴とする
請求項１２記載のフィルム。 - 【請求項１４】 １０ｎｍ〜２μｍの厚さであることを
特徴とする請求項１２または１３に記載のフィルム。 - 【請求項１５】 請求項１ないし１１のいずれかに記載
の配向発光性ポリマーブレンドを含有し、偏光を発光す
る構造を有することを特徴とするデバイス。 - 【請求項１６】 請求項１２ないし１４のいずれかに
記載のフィルムを含有し、偏光を発光する構造を有する
ことを特徴とするデバイス。 - 【請求項１７】 請求項１ないし１１のいずれかに記載
の配向発光性ポリマーブレンドをフィルムに使用するこ
とを特徴とする配向発光性ポリマーブレンドの使用方
法。 - 【請求項１８】 請求項１２ないし１４のいずれかに記
載のフィルムを発光層に用いることを特徴とするフィル
ムの使用方法。 - 【請求項１９】 請求項１ないし１１のいずれかに記載
の配向発光性ポリマーブレンドを、偏光を発光する構造
を有するデバイスに使用することを特徴とする配向発光
性ポリマーブレンドの使用方法。 - 【請求項２０】 上記偏光を発光する構造を有するデバ
イスは、発光ダイオードまたは偏光発光フィルタである
ことを特徴とする請求項１９記載の配向発光性ポリマー
ブレンドの使用方法。 - 【請求項２１】 請求項１２ないし１４のいずれかに記
載のフィルムを、偏光を発光する構造を有するデバイス
に使用することを特徴とするフィルムの使用方法。 - 【請求項２２】 上記偏光を発光する構造を有するデバ
イスは、発光ダイオードまたは偏光発光フィルタである
ことを特徴とする請求項２１記載のフィルムの使用方
法。 - 【請求項２３】 請求項１５または１６に記載のデバイ
スを、エレクトロルミネセンスアプリケーションまたは
偏光発光フィルターに用いることを特徴とするデバイス
の使用方法。 - 【請求項２４】 請求項１５または１６に記載のデバイ
スを、液晶ディスプレイと組み合わせて用いることを特
徴とするデバイスの使用方法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP01121177A EP1289342B1 (en) | 2001-09-04 | 2001-09-04 | Aligned emissive polymer blends, film and device based thereon |
| EP01121177.8 | 2001-09-04 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003176420A true JP2003176420A (ja) | 2003-06-24 |
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Family
ID=8178539
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002259238A Expired - Fee Related JP4286507B2 (ja) | 2001-09-04 | 2002-09-04 | 配向した発光性ポリマーブレンド、フィルム及びデバイス |
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| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP1289342B1 (ja) |
| JP (1) | JP4286507B2 (ja) |
| KR (1) | KR100964806B1 (ja) |
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| DE (1) | DE60124702T2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006351823A (ja) * | 2005-06-16 | 2006-12-28 | Kuraray Co Ltd | 偏光の発光特性を有する有機エレクトロルミネセンス素子およびその製造方法 |
| JP2008052152A (ja) * | 2006-08-28 | 2008-03-06 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 色素の配向方法 |
| WO2009104781A1 (ja) * | 2008-02-18 | 2009-08-27 | 住友化学株式会社 | 組成物およびそれを用いた有機光電変換素子 |
| WO2012063663A1 (ja) * | 2010-11-08 | 2012-05-18 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子、及び有機電界発光素子の製造方法 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004106458A1 (en) | 2003-05-21 | 2004-12-09 | Dow Global Technologies Inc. | Blend of viscosity modifier and luminescent compound |
| US9324253B2 (en) * | 2005-12-06 | 2016-04-26 | Dolby Laboratories Licensing Corporation | Modular electronic displays |
| CN105969336B (zh) * | 2016-05-13 | 2018-01-30 | 中国科学院理化技术研究所 | 基于树枝形聚合物结构的三重态‑三重态湮灭上转换发光材料 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4769292A (en) * | 1987-03-02 | 1988-09-06 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone |
| DE69027760T2 (de) * | 1989-08-18 | 1996-12-12 | Idemitsu Kosan Co | Organisches elektrolumineszentes element |
| JP3069139B2 (ja) * | 1990-03-16 | 2000-07-24 | 旭化成工業株式会社 | 分散型電界発光素子 |
| EP0705306A1 (en) * | 1992-05-20 | 1996-04-10 | Neste Oy | Electrically conducting liquid-crystal polymer blends and process for the preparation thereof |
| US5663573A (en) * | 1995-03-17 | 1997-09-02 | The Ohio State University | Bipolar electroluminescent device |
| DE69608446T3 (de) * | 1995-07-28 | 2010-03-11 | Sumitomo Chemical Company, Ltd. | 2,7-aryl-9-substituierte fluorene und 9-substituierte fluorenoligomere und polymere |
| WO1997032914A1 (de) * | 1996-03-06 | 1997-09-12 | Basf Aktiengesellschaft | Substituierte polythiophene, verfahren zu deren herstellung, und deren verwendung |
| KR0176331B1 (ko) * | 1996-05-16 | 1999-04-01 | 박원훈 | 전계 발광 소자용 플로렌계 교대 공중합체 및 이를 발광재료로 사용한 전계 발광 소자 |
| US5747183A (en) * | 1996-11-04 | 1998-05-05 | Motorola, Inc. | Organic electroluminescent light emitting material and device using same |
| US6309763B1 (en) * | 1997-05-21 | 2001-10-30 | The Dow Chemical Company | Fluorene-containing polymers and electroluminescent devices therefrom |
| GB2328212B (en) * | 1997-08-12 | 2000-11-29 | Samsung Display Devices Co Ltd | Organic electroluminescent polymer for light emitting diode |
| US6127693A (en) * | 1998-07-02 | 2000-10-03 | National Science Council Of Republic Of China | Light emitting diode with blue light and red light emitting polymers |
| EP1011154B1 (en) * | 1998-12-15 | 2010-04-21 | Sony Deutschland GmbH | Polyimide layer comprising functional material, device employing the same and method of manufacturing same device |
| KR100674686B1 (ko) * | 1999-04-06 | 2007-01-26 | 캠브리지 디스플레이 테크놀로지 리미티드 | 폴리머를 도핑하는 방법 |
| TW484341B (en) * | 1999-08-03 | 2002-04-21 | Sumitomo Chemical Co | Polymeric fluorescent substance and polymer light emitting device |
| EP1149827B1 (en) * | 2000-04-26 | 2003-12-10 | Sony International (Europe) GmbH | End-capped polyfluorenes, films and devices based thereon |
| US6485884B2 (en) * | 2001-04-27 | 2002-11-26 | 3M Innovative Properties Company | Method for patterning oriented materials for organic electronic displays and devices |
| US6621099B2 (en) * | 2002-01-11 | 2003-09-16 | Xerox Corporation | Polythiophenes and devices thereof |
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2001
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Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006351823A (ja) * | 2005-06-16 | 2006-12-28 | Kuraray Co Ltd | 偏光の発光特性を有する有機エレクトロルミネセンス素子およびその製造方法 |
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